SU1498750A1 - Способ очистки н-бутилового спирта от примесей кетонов С @ - Google Patents
Способ очистки н-бутилового спирта от примесей кетонов С @ Download PDFInfo
- Publication number
- SU1498750A1 SU1498750A1 SU874350360A SU4350360A SU1498750A1 SU 1498750 A1 SU1498750 A1 SU 1498750A1 SU 874350360 A SU874350360 A SU 874350360A SU 4350360 A SU4350360 A SU 4350360A SU 1498750 A1 SU1498750 A1 SU 1498750A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ketones
- ethers
- esters
- butanol
- water
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к алифатическим спиртам ,в частности, к очистке н-бутилового спирта от примесей кетонов С7. С целью повышени степени очистки ректификацию провод т при давлении в верху колонны 50-300 мм рт.ст. в присутствии раздел ющего агента - смеси воды, простых и сложных эфиров С8 при массовом соотношении в питании колонны воды и кетонов С7 (0,5-15):1 и эфиров С8 и кетонов С7 (0,5-10):1 с последующим отделением эфиров С8 и воды от кетонов С7. Предпочтительно в качестве простых эфиров С8 используют дибутиловый эфир, бутилизобутиловый эфир, а в качестве сложных эфиров - изобутилбутират, бутилбутират при содержании простых эфиров С8 10-40% от общей массы эфиров. Способ позвол ет выдел ть н-бутиловый спирт с содержанием кетонов С7 0,04-0,05 мас.% (против 0,2% в известном способе). 1 з.п. ф-лы, 24 табл.
Description
Изобретение относитс к алифатическим спиртам, в частности к усовершенствованному способу очистки н-бутилового спирта от примесей ке- тонов С, н-бутиловый спирт используетс в качестве растворител в р де крупнотоннажных производств органического синтеза.
Цель изобретени - повьшение чистоты целевого продукта.
Примеси кетонов С по вл ютс в н-бутиловом спирте, полученном гидрированием н-масл ного альдегида на медьсодержащем катализаторе гидрировани серии НТК.
Обнаружены примеси следующих кетонов CY в н-бутаноле: 2-метилгек-, санон-3, н-гептанон, 5-метил-2-гек- санон. Содержание кетонов Ст в н-бу- таноле, поступающем на ректификацию, колеблетс в диапазоне 0,5-2 мас,%.
Ректификацию н-бутнлового спирта провод т при давлении в верху колонны 50-300 мм рт.ст. в присутствии раздел ющего агента - смеси воды, простых и сложных эфиров С« при массовом соотношении в питании колонны вода : кетоны С-, 0,5-15:1, а простые и сложные эфиры Се : кетоны CfOt54ib
;D
00
j
СП
10:1 с последующим отделением эфиров . и воды от кетоиов C-f.
В качестве простых эфиров Cg используют дибутиловьй эфир, бутилизо- бутиловьш эфир, а в качестве сложных эфиров - изобутилизобутират, бутил- бутират при содержании простых эфиров Cg 10-40% от общей массы эфиров.
Материальный баланс к каждому из ю примеров приведен в табл. 1-23 соответственно , кроме того, основные результаты опытов приведены в сводной табл. 24.
Пример 1. Нормальный мае- i5 л ньй альдегид, полученный конденсацией ацетальдегида на сол х кобальта с последующим гидрированием продукта конденсации, направл ют в реактор гидрировани в н-бутанол в количест- 20 ве 105 кг/ч. Гидрирование провод т на катализаторе НТК-1. Услови гидрировани : температура 200 С, давление 17 МПа. В результате получают продукт гидрировани в количестве 104,3 кг/ч 25 состава, мас.%:
н-Масл ньй альдегид 1,0 н-Бутанол93,9
Кетоны CT1,9
2-Эт1шгексеналь 0,76 30 2-Этилгексанол 2,44 Из указанного гидрогенизата ректификацией выдел ют 100 кг/ч продукта состава, мас.%:
н-Бутанол98 35
Кетоны С т2
который направл ют в ректификационную колонну эффективностью 20 т.т., работающую при давлении в верху 150 мм рт. ст.40
Вместе с указанным продуктом на тарелку питани колонны ввод т 15 кг/ч раздел ющего агента состава , мас.%:
Вода. 66,7
Простые и сложные эфиры Cg3-3,3
в том числе простые эфиры С, дибутиловый эфир 5,2 бутилизрбутиловьй 0
эфир2,4
сложные эфиры изобутилизобутират 13,6 бутилбутират5,6
бутилизобутират 6,5 55 Соотношение вода : кетоны С, 5:1, эфиры С : кетоны С-72,5:1. Разделение провод т при флегмовом числе 9,
45
5
0
5
0
0
5
5
температуре в верху колонны 55,3 С, температура в кубе колонны .
Пары с верха колонны после конденсации расслаивают во флорентные, органический слой частично возвращают на орошение, а балансовое количество направл ют на стадию регенерации раздел ющего агента. Водньй слой направл ют.в единую систему переработки сточных вод. В качестве кубового продукта колонны выдел ют целевой н-бутанол с содержанием кетонов С7-0,04 мас.%, что соответствует: требовани м ГОСТа, выход н-бутанола составл ет 98 мас.% от потенциального содержани в сырье.
Пример 2 (без раздел ющего агента), Сьфье состава, приведенного в примере 1, подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем отличием , что используют колонну эффективностью 50 т.т., работающую при флегмовом числе 40 и раздел ющий агент в питание колонны не ввод т. Целевой н-бутанол содержит 0,31 мас.% кетонов С ,что не соответствует требовани м Г ОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет 79,3 мас.% от потенциального содержани в сырье.
П р и м е р 3 (атмосферное давление в колонне). Сьфье состава, приведенного в примере 1, подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем лишь отличием, что давление в верху колонны 760 мм рт. ст. Целевой н-бутанол содержит 0,22 мас.% кетонов CT, что не соответствует требовани м recta. Выход целевого н-бутанола составл ет 91,2 мас.% от потен- циаль ного содержани в сьфье.
Пример 4 (нижн граница по давлению в колонне) . Сьфье состава,приве- денного в примере 1, подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем лишь отличием,что давление в верху колонны 50 мм рт. ст. Целевой н-бутанол содержит 0,04 мас.% кетонов С-,, что соответствует требовани м ГОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет 96,3 мас.% от потенциального, содержани в сьфье.
Пример 5 (верхн граница по давлению в колонне). Сырье состава , приведенного в примере 1, подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем лишь отличием, что давление в верху колонны 300 мм рт. ст.
подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем лишь отличием, что соотношение вода : кетоны С равно 0,3:1. Целевой н-бутанол содержит 0,16 мас.% кетонов С-, что не соответствует требовани м ГОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет 92,4 мас.% от потенциального содерЦелевой н-бутанол содержит 0,05 мас.% кетонов С.,, что соответствует требовани м ГОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет 95 мас.% от потенциального содержани в сырье.
Пример 6 (ниже нижней границы по давлению в колонне). Сырье состава , приведенного в примере 1, подвергают ректификации аналогично при- ю жани в сырье.
меру 1, с тем лишь отличием, что дав- Пример 11 (выше верхней ление в верху колонны 30 мм рт. ст. границы соотношени вода : кето- Целевой н-бутанол содержит 0,04 мас.% ны С-). Сырье состава приведенного в кетонов С,.что соответствует требо- примере 1, подвергают ректификации вани м ГОСТа. Выход целевого н-бута- 15 аналогично примеру 1, с тем лишь нола составл ет 95,4 мас.% от потенциального содержани в сьфье. Однако экономически использование такого низкого давлени нецелесообразно, так как существенно возрастает стоимость агента дл охлаждени и конденсации паров в верху колонны.
20
отличием, что соотношение вода : кетоны С равно . Целевой н-бутанол содержит 0,05 мас.% кетонов С что соответствует требовани м ГОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет 93,3 мас.% от потенциального содержани в сырье, т.е. наблюдаетс снижение выхода целевого продукта. Пример 12 (нижн граница
Пример 7 ( верхней границы по давлению в колонне). Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем лишь отличием, что давление в верху колонны 400 мм рт.ст. Целевой н-бутанол содержит 0,7 мас.% кетонов С , что вьш1е требований ГОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет 94,3 мас.% от потенциального содержани в сырье.
Пример 8 (нижн граница
30 тоны С, равно 0,5:1. Целево танол. содержит 0,05 мас.% C-J, что соответствует требо ГОСТа. Выход целевого н-бут составл ет 95,7 мас.% от по
соотношени вода : кетоны С7). Сьфье ального содержани в сьфье. состава, приведенного в примере 1, подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем лишь отличием что соотношение вода : кетоны С 7 равно 0,5:1. Целевой н-бутанол содержит 0,05 мас.% кетонов С, что соответствует требовани м ГОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет 96,3 мас.% от потенциального содержани в сьфье.
Пример 9 (верхн граница соотношени вода : кетоны С .) . Сьфье состава, приведенного в примере 1, подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем лишь отличием, что соотношение вода : кетоны С
7 равно
15:1. Целевой н-бутанол содержит 0,05 мас.% кетонов С,,что соответствует требовани м ГОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет 95,1 мас.% от потенциального содержани в сырье.
Пример 10 (нижн граница соотношени вода : кетоны C-j). Сьфье состава, приведенного в примере 1,
35
Пример 13 (верхн
соотношени эфиры С : кето Сьфье состава, приведенного мере 1, подвергают ректифик
40 логично примеру 1, с тем ли чием, что соотношение эфиры тоны С-J равно 10:1. Целевой содержит 0,05 мас.% кетонов соответствует требовани м Г
4g ход целевого н-бутанола сос 95,0 мас.% от потенциальног жани в сьфье.
Пример 14 (ниже ниж ницы соотношени эфиры С : ны С). Сьфье состава, при го в примере 1, подвергают р фикации аналогично примеру лишь отличием, что соотношен ры С : кетоны С-j равно 0,2
gg вой н-бутанол содержит 0,09 кетонов C-J, что не соответст требовани м ГОСТа. Выход цел н-бутанола составл ет 93,8 м от потенциального содержани
50
подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем лишь отличием, что соотношение вода : кетоны С равно 0,3:1. Целевой н-бутанол содержит 0,16 мас.% кетонов С-, что не соответствует требовани м ГОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет 92,4 мас.% от потенциального содержани в сырье.
Пример 11 (выше верхней границы соотношени вода : кето- ны С-). Сырье состава приведенного в примере 1, подвергают ректификации 15 аналогично примеру 1, с тем лишь
0
отличием, что соотношение вода : кетоны С равно . Целевой н-бутанол содержит 0,05 мас.% кетонов С, что соответствует требовани м ГОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет 93,3 мас.% от потенциального содержани в сырье, т.е. наблюдаетс снижение выхода целевого продукта. Пример 12 (нижн граница
5 соотношени эфиры С кетоны С р. Сьфье состава, приведенного в примере 1, подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем лишь отличием , что соотношение эфиры С : ке0 тоны С, равно 0,5:1. Целевой н-бутанол . содержит 0,05 мас.% кетонов C-J, что соответствует требовани м ГОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет 95,7 мас.% от потенциального содержани в сьфье.
Пример 13 (верхн граница
соотношени эфиры С : кетоны Су). Сьфье состава, приведенного в примере 1, подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем лишь отличием , что соотношение эфиры С : ке- тоны С-J равно 10:1. Целевой н-бутанол содержит 0,05 мас.% кетонов С, что соответствует требовани м ГОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет 95,0 мас.% от потенциального содержани в сьфье.
Пример 14 (ниже нижней границы соотношени эфиры С : кето- ны С). Сьфье состава, приведенного в примере 1, подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем лишь отличием, что соотношение эфиры С : кетоны С-j равно 0,2:1. Целевой н-бутанол содержит 0,09 мас.% кетонов C-J, что не соответствует требовани м ГОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет 93,8 мас.% от потенциального содержани всьфье.
Пример 15 (вьпие верхней границы соотношени эфиры Cg : кето- ны С-,) . Сьфье состава, приведенного в примере 1, подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем лишь отличием, что соотношение эфиры Cg : кетоныС равно 12:1. Целевой н-бу- танол содержит 0,05 мас.% кетонов С что соответствует требовани м ГОСТа. Однако выход целевого н-бутанола составл ет всего 90,4 мас.% от потенциального содержани в сырье, т.е. введение избыточного количества эфиров Cj нецелесообразно, так как приводит к снижению выхода целевого продукта.
Пример 16 (вода в качестве раздел ющего агента). Сырье состава, приведенного в примере 1, подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем лишь отличием, что используют колонну эффективностью 50 т.т., работающую при флегмовом числе 25 и в качестве раздел ющего агента в пи- тание колонны вводитс чиста вода. Целевой-н-бутанол содержит 0,19 мас. кетонов CT, что не соответствует требовани м ГОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет 93,,7 мас.% от потенциального содержани в сырье.
Пример 17 (по известному способу экстрактивна ректификаци с диэтилформамидом). Сьфье состава, приведенного в примере 1, подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем лишь отличием, что испбльзуют колонну эффективностью 50 т.т., работающую при флегмовом числе 25. В качестве раздел ющего агента в питание колонны подаетс диэтилформамид. Целевой н-бутанол содержит 0,20 мас.% кетонов CT, что не соответствует требовани м ГОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет мас.% -от по- тенциального содержани в сьфье.
Пример 18 (по известному способу). Сьфье состава, приведенного в примере 1, подвергают ректификации аналогично примеру 1, .с тем лишь отличием, что используют колонну эффективностью 50 т.т., работающую при флегмовом числе 25. В качестве раздел ющего агента используют смесь воды и н-бутилформиата, соотношение вода : кетоны С 10:1, соотношение н-бутанол : н-бутилформиат 10:1. Целевой н-бутанол содержит 0,18 мас. кетонов С-,, что не соответствует тре
0
5
0 5
0
5
0
5
бовани м ГОСТа. Выход целевого н-бутанола составл ет 94,0 мас.% от потенциального содержани в сьфье.
Пример 19 (с амилбутиратом в качестве раздел ющего агента). Сьфье состава, приведенного в примере 1, подвергают ректификации аналогично примеру 1, с тем лишь отличием , что используют колонну эффективностью 50 т.т., работающую при флегмовом числе 25. В качестве раздел ющего агента используют смесь воды с амилбутиратом. Соотношение вода : кетоны С т 5:1, амилбутират : : кетонь С 2,5:1. Целевой н-бутанол содержит 0,16 мас.% кетонов CT. Выход целевого н-бутанола составл ет 94,3 мас.% от потенциального содержани в сьфье.
Пример 20 (нижн граница концентрации простых эфцров С j и раздел ющем агенте). Процесс провод т аналогично примеру 1 с тем лишь отличием, что концентраци простых эфиров Сg по отношению к суммарному количеству эфиров С составл ет 10 Mac.%i
Раздел ющий агент имеет состав, мас.%:
Вода
Простые и сложные эфиры С j
в том числе простые эфиры С, s
дибутиловый эфир
бутилизобутиловый
эфир
сложные эфиры
изобутилизобутират
бутилбутират
бутилизобутират
В результате из 100 сьфь вьщел ют 93,85 кг целевого н- бутанола, содержащего 0,05 мас.% кетонов С-J. Выход целевого н-бутанола от потенциала 95,8 мас.%.
Пример 21. Процесс провод т аналогично примеру 1 с тем лишь отличием , что концентраци простых эфиров С J по отношению к суммарному количеству эфиров С составл ет 40 мас.%.
Раздел ющий агент имеет состав, мае.%:I
Вода66,7
Простые и сложные
66,7
33,3 гры ( 1,63
1,70
12,4 5,3 12,27 кг исходного.
эфиры с J
33,3
в том числе простые эфиры Cj,13,32
сложные эфиры С. 19,28 Выход целевого н-бутанола составл ет 94,6 мас.% от потенциального содержани в сырье, он содержит 0,05 мас.% кетонов С-,.
Пример 22. Процесс провод т аналогично примеру 1 с тем отличием, что концентраци простых эфиров Cg по отношению к суммарному количеству эфиров Се в раздел ющем агенте составл ет 5 мас.%. Раздел ющий агент имеет состав, мас.%: Вода Простые и сложные эфиры С
8
66,7 33,3
в том числе простые эфиры Cg1,69 сложные эфиры С g 31,6 Выход целевого н-бутанола составл ет 94,1 мас.%, чистота 0,09 мас.%. Пример 23. Процесс провод т аналогично примеру 1 с тем лишь отличием , что концентраци простых эфиров С J по отношению к суммарному количеству эфиров С g в раздел ющем агенте составл ет 50 мас.%.
Раздел ющий агент имеет состав, мае.%:
Вода66,7
Простые и сложные эфиры С933,3
в том числе простые эфиры Cg 16,65 сложные эфиры С 16,65
8750 °
Выход целевого н-бутанола составл ет 93,6 мас.%, чистота 0,07 мас.%.
Предлагаемый способ позвол ет выделить н-бутиловый спирт с содержанием кетонов С7 0,04-0,05 мас.% (против 0,2% в известном), что отвечает требовани м ГОСТа на н-бутанол высшей категории качества.
Claims (2)
- Формула изобретени1. Способ очистки н-бутилового спирта от примесей кетонов С , путемректификации в присутствии раздел ющего агента, отличающийс тем, что, с целью повьш1ени чистоты целевого продукта, ректификацию провод т при давлении в верху колонны50-300 мм рт. ст., а в качестве раздел ющего агента используют смесь воды, простых и сложных эфиров С g при массовом соотношении в питании колонны вода : кетоны С-, 0,5-15:1 ,3. простые и сложные эфиры С g : кетоны C-f 0,5-10:1 с последующим отделением эфиров С g и воды от кетонов С -,.2. Способ по п. 1, отличающий с тем, что в качестве простых эфиров С используют дибутиловый эфир, бутилизобутиловый эфир, а в качестве сложных эфиров - изобутили- зобутират, бутилбутират, при содер- жании простых эфиров Cg 10-40% от общей массы эфиров.
- Таблица 1н-Бу- танол Кетоны С-, Вода Эфиры С 59898 210533,3 0,2 2,1 4,8 52,41114987501 2 Таблица 2Таблица. 3Таблица 5Таблица 6ТаблицаТаблица 8Таблица 11Таблица 1420,1 1,0 10 66,7 9,4 95,033,3 0,2 2,0Таблица 191,75 13,9 0,15 0,16 0,6 4,84,838,3 Таблица 2025149875026 Таблица 23рлздел ющем агенте1234521150 5:1 2,5 ;12022150 5:1 2,5 :12023-150 5 1 2,5 ;120894,694,1 93,6Верхн границ концентрации простых эфиров С| в раздел ющем агенте Ниже нижней границы концентрации простых эфиров в раздел ющем агенте Выше верхней границы концентрации простых эфиров в раздел ющем агенте
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874350360A SU1498750A1 (ru) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | Способ очистки н-бутилового спирта от примесей кетонов С @ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874350360A SU1498750A1 (ru) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | Способ очистки н-бутилового спирта от примесей кетонов С @ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1498750A1 true SU1498750A1 (ru) | 1989-08-07 |
Family
ID=21345024
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874350360A SU1498750A1 (ru) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | Способ очистки н-бутилового спирта от примесей кетонов С @ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1498750A1 (ru) |
-
1987
- 1987-12-25 SU SU874350360A patent/SU1498750A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР № 1330122, кл. С 07 С 31/12, 1986. Патент DE № 1172677, кл. 12о 27, опублик. 1964. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1399408B1 (de) | Verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäureestern | |
DE69327411T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyddimethylacetal | |
US5883288A (en) | Continuous preparation of alkyl esters of (meth)acrylic acid | |
JP2010518174A (ja) | 極めて純粋な1,4−ブタンジオールの製造方法 | |
JP2003516373A (ja) | アルカリ金属メトキサイドの製造方法 | |
CA2185821A1 (en) | Continuous preparation of alkyl esters of (meth)acrylic acid and apparatus for this purpose | |
EA013753B1 (ru) | Способ очистки 1,4-бутандиола | |
CN101337889A (zh) | 制备(甲基)丙烯酸酯的方法 | |
JPH101455A (ja) | (メタ)アクリル酸のアルキルエステルを連続的に製造する方法及び装置 | |
DE3106819A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4-butandiol | |
EP2162421B1 (de) | Verfahren zur herstellung von butandioldimethacrylaten | |
CA2193408A1 (en) | Esterification of (meth)acrylic acid with an alkanol | |
EP1456159A2 (de) | Verfahren zur isolierung von trimethylolpropan aus einem reaktionsgemisch | |
KR100452078B1 (ko) | 알칸올에의한(메트)아크릴산의에스테르화방법 | |
SU1498750A1 (ru) | Способ очистки н-бутилового спирта от примесей кетонов С @ | |
JPS6383036A (ja) | プロピレングリコールモノt―ブチルエーテルの製法 | |
JPH03170468A (ja) | 混合物からγ―ブチロラクトンを分離する方法 | |
JP2737297B2 (ja) | メチルイソブチルケトンの製造法 | |
JP4960546B2 (ja) | 粗製ピロリジンの精製法 | |
US5910612A (en) | Preparation of anhydrous 2-amino-1-methoxypropane | |
CA2374124C (en) | Extractive distillation separation | |
SU1402593A1 (ru) | Способ выделени изобутилового спирта из эфирных головок производства бутиловых спиртов методом оксосинтеза | |
SU1330122A1 (ru) | Способ выделени изобутилового спирта из спиртоэфирных фракций производства бутиловых спиртов методом оксосинтеза | |
RU2082712C1 (ru) | Способ выделения моноизобутирата 2,2,4-триметил-1,3-пентандиола из продукта конденсации изомасляного альдегида | |
DE3447615C2 (ru) |