SU1494866A3 - Способ получени производного тетразола - Google Patents

Способ получени производного тетразола Download PDF

Info

Publication number
SU1494866A3
SU1494866A3 SU782680650A SU2680650A SU1494866A3 SU 1494866 A3 SU1494866 A3 SU 1494866A3 SU 782680650 A SU782680650 A SU 782680650A SU 2680650 A SU2680650 A SU 2680650A SU 1494866 A3 SU1494866 A3 SU 1494866A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carbon atoms
group
branched
straight
group containing
Prior art date
Application number
SU782680650A
Other languages
English (en)
Inventor
Энтони Рамсден Кристофер
Ноулес Филип
Джонатан Льюис Эдвард
Лант Эдвард
Эрнст Райт Дерек
Original Assignee
Мэй Энд Бейкер Лимитед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мэй Энд Бейкер Лимитед (Фирма) filed Critical Мэй Энд Бейкер Лимитед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1494866A3 publication Critical patent/SU1494866A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C205/60—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms in ortho-position to the carboxyl group, e.g. nitro-salicylic acids

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

ИЗОБРЕТЕНИЕ ОТНОСИТСЯ К ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИМ СОЕДИНЕНИЯМ ,В ЧАСТНОСТИ, К ПОЛУЧЕНИЮ ПРОИЗВОДНОГО ТЕТРАЗОЛА ФОР-ЛЫ @ КОТОРЫЙ ОБЛАДАЕТ АНТИАНАФИЛАКТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ И МОЖЕТ НАЙТИ ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ. ЦЕЛЬ - РАЗРАБОТКА СПОСОБА ПОЛУЧЕНИЯ НОВОГО БОЛЕЕ АКТИВНОГО СОЕДИНЕНИЯ. ПОЛУЧЕНИЕ ЕГО ВЕДУТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕМ 3-АЦЕТИЛ-51-ФТОР-21-ОКСИ-1-(4-МЕТОКСИБЕНЗИЛ)-1H-ТЕТРАЗОЛ-5-КАРБОКСАНИЛИДА И МЕТОКСИБЕНЗОЛА С ТРИФТОРУКСУСНОЙ КИСЛОТОЙ В АНИЗОЛЕ. Т.ПЛ. 237-239°С (РАЗЛ.)

Description

1
Изобретение относитс  к способам . получени  нового производного гетра- зола, обладающего антианафилактической активностью, и может быть применено в медицине.
Цель изобретени  - получение нового производного тетразола, обладающего более высокой антианафилактической активностью.
Пример 1. Раствор 3 -ацетил- 5 -фтор-2 -окси-1-(4-метоксибензил)- 1Н-тетразол-5-карбоксанилида (10,0 г) и метоксибензола (10 г) в трифторук- сусной кислоте (150 мл) кип т т 45 мин. Затем растворитель отгон ют в вакууме. Остаток перемешивают с ди- этиловым эфиром (100 мл) в течение 20 мин. Осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси диметил- формамида и воды.
Получают 3 -ацетил-5 -фтор-2 - окситетразол-5-карбоксанилид (6,5 г), т.пл. 237-239°С (разл.).
При замене 3 -ацетил-5 -фтор-2 - окси-1-(4-метоксибензил)-1Н-тетразол- 5-карбоксанилида на 3 -ацетил-5 - фтор-2 -окси-2-(4-метоксибензил)-2Н- тетразол-5-карбоксанилид получают тот же продукт.
Активность предлагаемого, известного (М-метил-Ы-(2-метилтетразолил-5)
бензамид) соединений и соединени  А, активность которого прин ли за единицу и которое имеет формулу
:о
СХ) О) О)
см
вз тые в равных дозах и вводимые внутривенно крысам непосредственно перед инъекцией аллергена, предотвращали р.азвитие ПКА-реакций.
Результаты теста на активность соединений приведены в таблице.
проводили с помощью следующего теста.
Подавление пассивной кожной анафилактической (ПКА) реакции крыс.
Соединени  испытывали на подавление ИКА-реакции, происход щей в результате взаимодействи  фиксированных в ткан х реакционоспособных антител и соответствующего антигенного материала . Испытание проводили в соответствии с методикой Олигви. Сыворотку получали от крыс, инфицированных личинками нематодного паразита Nippost- rongylus brasiliensis. В результате такого паразитарного заражени  в организме млекопитающего-хоз ина вьфа- батывались антитела, которые обнаруживались в их сыворотке крови. Группе иптактных крыс делали внутрикожные инъекции соответствующих разбавлений такой сыворотки и через 48 ч внутривенно вводили аллергический материал и голубой краситель Эванса.
Аллергический материал представл л собой верхний слой жидкости, полученной после центрифугировани  го- могената взрослых особей личинок Nippostrongylus brasiliensis, которых вьиерживали в растворе Тирода Участки ПКА-реакций могут наблюдатьс  визуально по вьделению голубого красител  Эванса из системы кровообращени  в результате повьппенной проницаемости капилл ров, вызванной вьщелени- ем биологически активных веществ из клеток, в которых имеет место комбинаци  реагент - аллерген. Соединени ,
Соединение
Т
Активность
Предлагаемое Известное
1
18 0,005
Таким образом, предлагаемое соединение , облада  низкой токсичностью, в 18 раз активнее ближайшего структурного . Его составл ет 0,01 мг/кг.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производного тет- разола общей формулы
    ОН СНзСОу КНСОVS
    N
    отличающийс  тем, что , соединение формулы
    ,-lKH о
    к
    где R - 4-метоксибензильна  группа
    в положении 1 или 2, подвергают взаимодействии} с трифтор- уксусной кислотой в анизоле.
SU782680650A 1977-10-28 1978-10-26 Способ получени производного тетразола SU1494866A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB4509777 1977-10-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1494866A3 true SU1494866A3 (ru) 1989-07-15

Family

ID=10435876

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782680650A SU1494866A3 (ru) 1977-10-28 1978-10-26 Способ получени производного тетразола
SU792760899A SU961560A3 (ru) 1977-10-28 1979-04-26 Способ получени производных тетразола или их солей
SU792775803A SU1080745A3 (ru) 1977-10-28 1979-06-13 Способ получени производных тетразола

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792760899A SU961560A3 (ru) 1977-10-28 1979-04-26 Способ получени производных тетразола или их солей
SU792775803A SU1080745A3 (ru) 1977-10-28 1979-06-13 Способ получени производных тетразола

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4442115A (ru)
JP (1) JPS5470274A (ru)
AU (1) AU517502B2 (ru)
BE (1) BE871623A (ru)
CA (1) CA1118427A (ru)
CH (1) CH635832A5 (ru)
DE (1) DE2846931A1 (ru)
DK (1) DK476978A (ru)
FR (1) FR2407207A1 (ru)
HK (1) HK95784A (ru)
HU (1) HU177857B (ru)
IE (1) IE47960B1 (ru)
IT (1) IT1099538B (ru)
LU (1) LU80436A1 (ru)
MY (1) MY8600719A (ru)
NL (1) NL7810634A (ru)
SG (1) SG54284G (ru)
SU (3) SU1494866A3 (ru)
ZA (1) ZA786056B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0065874A1 (en) * 1981-05-22 1982-12-01 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. 2-Aminophenol derivatives, methods for their preparation and composition containing the same
GB8333665D0 (en) * 1983-12-16 1984-01-25 Lilly Industries Ltd Organic compounds
DE3568773D1 (en) * 1984-05-24 1989-04-20 Ciba Geigy Ag Resorcin ethers
GB2170403B (en) * 1984-12-24 1989-08-09 Wakamoto Pharma Co Ltd Medicament for treatment of asthma and preparation thereof
ZA865091B (en) * 1985-07-22 1988-02-24 Riker Laboratories Inc Substituted di-t-butylphenols
PT81492B (pt) * 1985-09-17 1988-03-03 Ciba Geigy Ag Processo para a preparacao de novos eteres de resorcina fluorados
US4808604A (en) * 1985-10-03 1989-02-28 Ciba-Geigy Corporation N-(substituted phenyl) tetrazol-5-yl carboxamides and anti-allergic use thereof
PT81374B (pt) * 1985-10-25 1988-02-17 Ciba Geigy Ag Processo para a preparacao de novos eteres da resorcina
JPS6344570A (ja) * 1986-08-12 1988-02-25 Wakamoto Pharmaceut Co Ltd ３−（１ｈ−テトラゾ−ル−５−イル）オキサニリツクアシツド及びその製造法
JPH0271838U (ru) * 1988-11-18 1990-05-31
JPH0273627U (ru) * 1988-11-24 1990-06-05
GB9302331D0 (en) * 1993-02-05 1993-03-24 Smithkline Beecham Plc Process
FR2788691B1 (fr) 1999-01-21 2002-06-14 Oreal Compositions pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un coupleur cationique, nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation, et procedes de teinture
FR2788768B1 (fr) 1999-01-21 2001-02-16 Oreal Nouveaux 2-acylaminophenols cationiques, leur utilisation a titre de coupleur pour la teinture d'oxydation, compositions les comprenant, et procedes de teinture

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR207563A1 (es) * 1973-03-23 1976-10-15 American Home Prod Procedimiento para preparar un nuevo ester de acido oxamico
US4039672A (en) * 1975-01-11 1977-08-02 Societe D'etudes Scientifiques Et Industrielles De L'ile-De-France N-(1'-allypyrrolidinyl 2'-methyl) 2-methoxy 4,5-azimido benzamide and its pharmaceutically acceptable salts
GB1547564A (en) * 1975-06-05 1979-06-20 Lilly Industries Ltd Acylated amino-heteroaryl compounds
US4069153A (en) * 1975-10-28 1978-01-17 American Sterilizer Company Method of destroying pyrogens
GB1561350A (en) * 1976-11-05 1980-02-20 May & Baker Ltd Benzamide derivatives
US4013647A (en) * 1976-03-23 1977-03-22 American Home Products Corporation Morpholine containing tetrazole-5-carboxamide derivatives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент Бельгии (С 842578, кл, С 07 с1, 1976. *

Also Published As

Publication number Publication date
ZA786056B (en) 1979-10-31
IT1099538B (it) 1985-09-18
IE782118L (en) 1979-04-28
DK476978A (da) 1979-04-29
CH635832A5 (fr) 1983-04-29
BE871623A (fr) 1979-04-27
CA1118427A (en) 1982-02-16
AU4109378A (en) 1980-05-01
NL7810634A (nl) 1979-05-02
FR2407207A1 (fr) 1979-05-25
HK95784A (en) 1984-12-14
IE47960B1 (en) 1984-08-08
US4442115A (en) 1984-04-10
MY8600719A (en) 1986-12-31
LU80436A1 (fr) 1979-06-15
SG54284G (en) 1985-03-08
AU517502B2 (en) 1981-08-06
SU1080745A3 (ru) 1984-03-15
DE2846931A1 (de) 1979-05-10
DE2846931C2 (ru) 1988-12-01
JPS5470274A (en) 1979-06-05
SU961560A3 (ru) 1982-09-23
FR2407207B1 (ru) 1981-12-18
IT7829145A0 (it) 1978-10-26
HU177857B (en) 1981-12-28
JPS6216949B2 (ru) 1987-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1494866A3 (ru) Способ получени производного тетразола
DE69530936T2 (de) Boronsäure-und-esterverbindungen, deren systhese und verwendungen
Humphrey et al. Total synthesis of the serine-threonine phosphatase inhibitor microcystin-LA
DE69233671T2 (de) Inhibitoren der Dipeptidyl-Aminopeptidase vom Typ IV
DE69737980T2 (de) Nitrosierte und nitrosylierte alpha-adrenorezeptoreantagonisten, zubereitungen und deren verwendungen
McChesney et al. The Identification of the Amino Acids: p-Toluenesulfonyl1 Chloride as a Reagent
CN102348698B (zh) β-分泌酶的抑制剂
RU2163603C2 (ru) Замещенные имидазолидин-2,4-дионовые соединения в качестве фармацевтических действующих веществ
EP2094711B1 (de) Strukturmimetika prolinreicher peptide und ihre pharmazeutische verwendung
KR910011891A (ko) 펩티드 화합물, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약학적 조성물
US4687778A (en) Anti-amnestic agent
BRPI0819719B1 (pt) Compostos de inibição de dipeptidil peptidase-iv, métodos de preparação dos mesmos, e preparações farmacêuticas contendo os mesmos como agente ativo
CA1154755A (en) Cholesterol derivatives
EP2747764B1 (de) Strukturmimetika prolinreicher peptide und ihre verwendung
Narendra et al. T3P®(propylphosphonic anhydride) mediated conversion of carboxylic acids into acid azides and one-pot synthesis of ureidopeptides
US4254107A (en) Long-lasting agonists of enkephalin
DE2951200A1 (de) Ketal- und thioketalderivate von mercaptoacylprolinen und -pipecolinsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur behandlung von hochdruck
TW202106689A (zh) 橋環－３，４－二氫－吡啶并［１，２－ａ］吡嗪－１，８－二酮化合物及其藥物用途
EP0344682B1 (de) Oligopeptide mit zyklischen Prolin-analogen Aminosäuren
AU2010220722A1 (en) Salts of tetrahydroimidazo [1,5-a] pyrazine derivatives, preparation methods and pharmaceutical use thereof
SU1428202A3 (ru) Способ получени замещенных @ -карболинов
DE2842100A1 (de) Omega -thiopropionamide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
CN110028508B (zh) 一种抗肿瘤的重氮双环类细胞凋亡蛋白抑制剂
HU199785B (en) Process for producing pyrrolidine-2-(1,3-dicarbonyl) derivatives and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient
JPH02503670A (ja) １，２，３，４，１０，１４ｂ‐ヘキサヒドロジベンゾ〔ｃ，ｆ〕ピラジノ〔１，２‐ａ〕アゼピノ誘導体及び１０‐アザ，１０‐オキサ及び１０‐チア類似体