SU147182A1 - Способ расщеплени синтетического рацемического альфа-окси-бета1-бета-диметил-гамма-бутиролактона - Google Patents
Способ расщеплени синтетического рацемического альфа-окси-бета1-бета-диметил-гамма-бутиролактонаInfo
- Publication number
- SU147182A1 SU147182A1 SU738856A SU738856A SU147182A1 SU 147182 A1 SU147182 A1 SU 147182A1 SU 738856 A SU738856 A SU 738856A SU 738856 A SU738856 A SU 738856A SU 147182 A1 SU147182 A1 SU 147182A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethyl
- butyrolactone
- hydroxy
- splitting
- beta1
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Предложение относ тс к способу выделени оптических антиподов а-о.си-р,р-диметил- бутиролактона из рацемата. Правовращающий а-окси-р.р-диметил- -бутиролактон вл етс промежуточным продуктом при Синтетическом тюлучении биологически активной пантотеновой кислоты. Пантотенова кислота находит широкое применение в медицине и животноводстее. В составе пантотеина, пантетийа и коэнзима А она вл етс одним из важных биокатализаторов в организме человека и животных. Биологически активной вл етс правовращающа форма пантотеновой Кислоты. Иавестные способы расщеплени синтетического рацемического а-окси-р,р-диметил-у-бутиролактона св заны с использованием оптически де тельных органических основадий: алкалоидов или синтетических аминов. Они основаны на различной растворимости солей а, Y, -диокси-р,р-ди1метилмасл ной кислоты с органическим и основаии ми. Отличительной особенностью предлагаемого способа вл етс использование в качестве оптически де тельного органического основани /--(-|-)-трео-1-(р-нитрофенил)-2-амино-1,3-пр6пандиола, йл ющегос отходом производства синтетического левомицетина. Предложены два варианта способа-. 1) Действием серной кислоты на 1--(-Ь)-треоамин получают его сернокислую соль, которую затем конденсируют с бариевой солью а, у-диокси-р.р-диметилмасл ной кислоты, полученной при взаимодействии рацемического а-окси-р,р-диметил-у-бутиролактона с гидратом слсиси бари .
ЛЬ 147182
Образовавшиес диастереоизомерные соли раздел ют благодар их различной растворимости в воде или в спирте; разлагают обработкой серкой кислотой или едким, натром-и :выдел ют из них оптически активную форму лактона:
(К02СбН4СНОНСН1 Н2)2-Н2504 + СН20НС(СНз)2СНОНСОО 2Ва -
,.,.С1-ЬОН , - 2ЫО2СбН4ен6ЙСН1ЧН2 НООССНОНС (СНз)2СН2ОН
I . -. i
I B2SO4 СН20Н.
(СНз)2С -СНОН
i 1--Ь (NO2C6H4CHOHCHNH2)2.-H2.S04
НоС соi
/СН20Н
(СНз)2С -СНОН
I+N02C6H4CI-10HCHNH2...
НгС-СО1
X -СН2ОН
2) Рацемический а-окси-р,р диметил-у-бутиролактон при кип чении в водном растворе при определенном рН среды обрабатывают молекул рным количеством L-( + )-Tpeo-l {р-нитрофенил)-2-амино-1,3пропандиола и выдел ют труднорастворимую соль 1,-( + )-треоамина и правой ее, у-диокси-р,р-диметилмасл ной кислоты. Из маточного раствора выд л ю ;, легкорастворимую соль L-( + )-TpeoaMHHa и левой а,т-диокс;|1- ..|,3-диметилмасл ной кислоты.
Пример. Получение комплексной соли- К раствору 5,22 г рацемического а-окси-(3, |5-диметил-7-бутиролактона в 30 мл воды прибавл ют ири перемешивании 8,15 г (т. пл. 159,5-160,5°) /,-( + )-трео-1-(р-нитроф 1|йл ).-2-Дм.иио-1,,3-пропандиола- Реакционную смесь (рН 9) нагревают 3 ,:при 90-95°, обрабатывают углем (3 г), фильтруют и охлаждают 3 час при 5°. -Отдел ют не встун-ивший в реакцию /,-( + )-треоамин (0,2) г), промыв.аюу Ъ. мл водь и сушат. Фильтрат упаривают в в.акууме (45 ./w) до сиропообразного состо ни , раствор: ют в. 1.5 сухого этилового .спирта и раствор оставл ют .на 48 час при 5°. Отдйл ют осаД.ок комплексной соли ( + )-«, удиокси-р, р-диметил..масл ной кислоты ,с,if,-(.+.)-треоамином, промывают сухим этиловым с-пнртом (10 мл) и суша.т. ,.4,96 г (70,9%). Т. .пл. 133-134° (из спирта) ,2°. (С-.2%;.Н.О). ..--..:.,;..
Найд,ено. %: С 50,09; 49,98; Н.6,9; 6,89; N 7,83; 7,58. - .
C 5H23N.2O,7-.Вычислено %: С 50,00; Н 6,77; N 7,77. Разложение соли. -К раствору. 9,14..г соли /.-( + )-треоа.мина и правой а, у-диокси-р, р-диметилмасл ной кислоты в Ш ,ил воды прибавл ют 10 жл lOlVo-ного водногс раствора едкого натра. Смесь охлаждают 30 аы до +5°. Выпавший осадок .отдел ют, .промывают 5 л лед ной воды и сушат. Получают треоамина 4,73 г..,
К фильтрату Прибавл ют 5 л.л сол ной киплоты (уд. IB. 1,18) .и кип т т 2 час. Затем раствор -концентрируют до 1/2 первоначального объема. Лактон извлекают хлористым метиленом (4X15 лл)..Суша7 сернокислым натрием, растворитель отгон ют, остаток перекристаллизовывают дважды из 2-5 мл бензола. Выход 2,1 з (62,).
Т. пл. 87-90°; 50°.
Найдено Р/о: С 55,24; 55,01; Н 7,83; 7,71.
Вычислено «/о: С 55,37; Н 7,75.
Предмет изобретени
Способ расщеплени синтетического рацемического а-окси-р, р-диметил-у-бутиролактона на оптические изомеры, основанный на различной растворимости солей а, у-диокси-р, р-диметилмасл ной кислоты с оптически активными органическими основани ми, отличающийс тем, что, в качестве оптически активного органического основани используют /,-(-Ь)-Т1рео-1-(р-нитрофенил)-2-аМИно-1,3-пропандиол.
- 3 -№ 147182
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU738856A SU147182A1 (ru) | 1961-07-18 | 1961-07-18 | Способ расщеплени синтетического рацемического альфа-окси-бета1-бета-диметил-гамма-бутиролактона |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU738856A SU147182A1 (ru) | 1961-07-18 | 1961-07-18 | Способ расщеплени синтетического рацемического альфа-окси-бета1-бета-диметил-гамма-бутиролактона |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU147182A1 true SU147182A1 (ru) | 1961-11-30 |
Family
ID=48302576
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU738856A SU147182A1 (ru) | 1961-07-18 | 1961-07-18 | Способ расщеплени синтетического рацемического альфа-окси-бета1-бета-диметил-гамма-бутиролактона |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU147182A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2734475C2 (ru) * | 2015-05-27 | 2020-10-16 | Новассай Са | Разделение энантиомеров 3-этилбицикло [3.2.0] гепт-3-ен-6-она |
-
1961
- 1961-07-18 SU SU738856A patent/SU147182A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2734475C2 (ru) * | 2015-05-27 | 2020-10-16 | Новассай Са | Разделение энантиомеров 3-этилбицикло [3.2.0] гепт-3-ен-6-она |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BE898620A (fr) | Derives o-phosphonylmethyle isomeres de diols enantiomeres et racemiques vicinaux, ainsi que leur procede de preparation | |
CH647757A5 (fr) | Derives de l'acide 3-aminopropanesulfonique ayant une activite membranaire renforcee. | |
US3175000A (en) | Process for the preparation of metal salts of alpha-hydroxy-gamma-methyl mercapto butyric acid | |
SU147182A1 (ru) | Способ расщеплени синтетического рацемического альфа-окси-бета1-бета-диметил-гамма-бутиролактона | |
US4002666A (en) | Process for the preparation of optically active p-hydroxyphenylglycine | |
US1978881A (en) | Alkali salts of adenyl-pyrophosphoric acids | |
RU2308448C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n, n, n`, n`-тетрапропионовой кислоты | |
US3579530A (en) | Process for the resolution of racemic tetramisole | |
US4045450A (en) | Optical resolution of DL-pantolactone | |
US3590077A (en) | Salts of chrysanthemic acid with 1-p-nitrophenyl - 2-n,n - dimethyl-aminopropane-1,3-diols | |
US2659733A (en) | Process of producing butyrolactones | |
US3479401A (en) | Guanidinoaryl and guanidinomethylaryl compounds | |
US3499929A (en) | D(_)-and l(+)-threo-1-p-nitrophenyl-2-n,n-dimethylamino-propane 1,3 - diols and the salts thereof | |
US2430946A (en) | Purification of penicillin | |
JPS63139179A (ja) | Dl−パントラクトンの光学分割法 | |
US2861025A (en) | Process for obtaining vitamin b12 and vitamin b12-like substances and the products thereof | |
CH395110A (de) | Procédé de préparation de la dibenzyloxyphosphorylcréatinine | |
US3410896A (en) | Process for the preparation of phenylalanine | |
US1977525A (en) | Manufacture of adenosine phosphoric acid | |
US2423062A (en) | Resolution of alpha-hydroxy-beta:beta-dimethyl-gamma-butyrolactone | |
BE666891A (ru) | ||
US2802871A (en) | Preparation of disulfides of hydroxy butyric acid and derivatives thereof | |
SU448640A1 (ru) | Способ получени (+)- -амино -(3,4-диметоксифенил)-пропионовой кислоты | |
SU124934A1 (ru) | Способ получени двухосновных кислот из их щелочных солей | |
DE889156C (de) | Verfahren zur Herstellung von Xanthopterinen |