SU1470176A3 - Способ получени фтороксигалосоединений - Google Patents

Способ получени фтороксигалосоединений Download PDF

Info

Publication number
SU1470176A3
SU1470176A3 SU864027172A SU4027172A SU1470176A3 SU 1470176 A3 SU1470176 A3 SU 1470176A3 SU 864027172 A SU864027172 A SU 864027172A SU 4027172 A SU4027172 A SU 4027172A SU 1470176 A3 SU1470176 A3 SU 1470176A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
fluorine
reactor
catalyst
formula
conversion
Prior art date
Application number
SU864027172A
Other languages
English (en)
Inventor
Гуглиельмо Джорджио
Конте Лино
Мария Карлина Филиппо
Original Assignee
Аусимонт С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аусимонт С.П.А. (Фирма) filed Critical Аусимонт С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1470176A3 publication Critical patent/SU1470176A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C71/00Esters of oxyacids of halogens
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/62Halogen-containing esters
    • C07C69/63Halogen-containing esters of saturated acids

Abstract

Изобретение относитс  к эфирам кислородных кислот галоидов, в частности к получению фтороксигалосое- динений формулы (R) C(F)OF, где R - С -С -алкил, полностью галоге- нированный Рили Ри С1,илиК - перфто- ,рированный С5-алкоксиалкил;п-1 или 2{ m 3-п, которые используютс  в качестве окислителей при отбеливании и полупродуктов фторорганического ; синтез а. Цель - увеличение избира- |тельности процесса и выхода. Получение целевых соединений ведут из F и органического соединени  формулы (Я)„С(Х)., О, где X - F или С1; R, тип указаны выше, в присутствии фторида цези  и медного наполнител  в качестве катализатора. Процесс провод т в газовой фазе при абсолютном :давлении 110-500 кПа и температуре от (-10) до 135°С,, обеспечива  получе- мне целевых продуктов в газообразном состо нии. Скорость потока реагента (Я)„С(Х)., О 7,4-1СГ 6,7. 10 моль/ч на 1 г катализатора при непрерывной подаче реагирующих веществ и непрерывном удалении продукта реакции так, чтобы врем  удержани  реагентов в реакторе составл ло 0,1-6,8 мин, при отводе тепла реакции с таким расче-, том, чтобы поддерживать температуру нужной величины. Способ обеспечивает повышение выхода целевых продуктов и конверсию исходного соединени  до 100%. Процесс - непрерывный. (О 4

Description

1
а
1
Изобретение относитс  к способу получени  фтороксигалосоединенкй общей формулы
(Ю„с(р)ок.
где R - алкил, имеющий 1 или 2 углеродных атома, полностью га- логенированный фтором или . фтором и хлором, или R - перфторированный алкоксиалкил, имеющий 5 атомов углеродаi п - целое число, равное 1 -или 2J
m - целое число, равное 3-п, используемых в качестве окислителей при отбеливании и полупродуктов фтор- органического синтеза.
Цель изобретени  - увеличение избирательности процесса и выхода.
ы
Способ осуществл ют слбщующим об- jpasoM.
Пример 1. В латунный реакто |а,иаметром 50 мм и полезной емкостью 500 см , полностью заполн гнный 300 г фторида цези , используемого в Качестве катализато{)а„ сливной струж Кой, используемой в качестве напол- Йител , кпторый высушивают при 250°С :з токе азота в течение 4 ч перемещают и просеивают в сушильном шкафу дл  получени  порошка с гранулометрк 1ескш показателем в пределах 250- ,)00 мкм, непрерывно подают газообраз иую смесь азотг фторгСГзСЕ-О, очищенную от фтористого водорода, воды и сислоты или вторичного спирта, кото™ :)ые могут образоватьс  за счет гидролиза исходного карбонильного соеди- нени , в мол рном соо.тношенииэ рав- 3,75:1:1, при общей объемной Скорости потока 23 нл/ч С6 10 :моль/ на 1 г катализатора дл  каждого реа- з ирующего вещества) и абсолютном давлении 110 кПа, Внутри реактора выдер- кивают температуру посредством внешнего охлаждени .
Непрерывно выход щую из реактора 1Газообразную смесь подвергают спект- рофотометрическому, инфракрасному и fioдoмeтpичecкpмy анализам дл  покй
|ательства наличи  азота N.: CFjCE,,C{0)F 1 мол рном соотношении Зз75:1 при 00%-ных конверсии и выходе перфтор токси-фторида. ; После 400 ч эксплуатадии степень Йонверсии реагирующих веществ и вы- з$од остались неизмел-шыми,. Врем  удар- йани  реагирующих веществ в реакторе 1, 5 мин,
После повышени  температуры внутри реактора до +20°С или абсолютного давлени  до 500 кПа при температуре - to С .давлении-110 кПа степени конвер 1 «ИИ и выход остались неизменными на уровне 100%, Врем  удержани  в реак- Торе в первом случае 1,3 м;ин, во втором - 6,8 мин.
Пример 2. В реактор, описанный в примере 1, непрерывно подают очищенную как в 1 газооб- разную смесь N.: Р,: в мол рном соотношении 1:1:1 при общей объемной скорости потока 12 нл/ч (6 10 моль/ч к;а 1 г катализатора дл  pea- тирующего вещества) и абсолютном давлении 110 кПа. Внутри реактора поддерживают температуру +20° С с помо-
10
15 0 5
0
5
0
.
0
щью бани, контролируемой термостатически . Врем  удержани  2,6 мин.
Газообразную смесь, выход щую из реактора подвергают инфракрасному, спектрофотометрическому и йодометри- ческшу анализам дл  доказательства наличи  азота N,: , (СО) F в мол рном соотношении П 1 пр и 100%-ных конверсии и выходе.
Даже после нескольких недель работы не удалось обнаружить никаких изменений в степеки конверсии и выходе. Пример 3, В реактор, описанный в примере f непрерывно подают очищенную как в примере 1 газообразную смесь N :F ;CC1F COF в мол рном соотношении- 3,75:1:1 при общей объемной скорости потока 23 нл/ч (6 к10 моль/ч на 1 г катализатора дл  каждого реагирующего вещества) и абсолютном давлении 11 О кПа. Врем  удержани  1,3 мин.
Внутри реактора выдерживают температуру 4-20°С. Газообразную смесь, ВЫХОДЯЩ5ТО из реактора, подвергают инфракрасному , спектрофотометрическому и йодометрическому анализам дл  доказательства напичи  азота и CC1F - CF,OF в мол рном соотношении 3j75:1 при 1001- ых конверсии и выходе 2- хлор-тетрафторэтокси-фторида. Спуст  несколько недель выход и степень конверсии ocTasajmcb посто нными.
Пример 4оВ реактор типа AIS1-316 диаметром 25 мм и рабочей амкостью 500 см, полностью заполненный медными кол1щами Рашига размере 4 мм5. переметанными с 300 г фторида цези , обработанных как в пршере 1, непрерывно подают газообразную смесь . o4mueHHSTO к-ак в U в мол рном соотношении 30;2;1 при общей объемной скорости потока 16,5 нл/ч. (7,4 10- оль/ч CF,COF на 1 г катализатора й 14,9 10 моль/ч фтора на 1 г катализатора) и абсолютном давлении t 10 кПа, Врем  уд-зр- зкани  1,3 мин.
Внутри реактора выдерживают температуру 135 С с помощью термостати- рующей ванны. Выход щие газы подвергают инфракрасному, спектрофотомет- рическсму и йодометрцческсму анапи- зам дл  доказательства содержани  азота и ,CF.jC(0)F при полной конверсии до .
П р им е р 5. В реакторе описан-- кый в примере 4, непрерывно полают
газообразную смеск, состо щую из CjClFyfr rCF COF, очищенную как в , примере 1, при мол рном соотношении 1:1:1 и общей объемной скорости потока 45 нл/ч (2,2--10 моль/ч на .1 г катализатора дл  каждого реагирующего вещества) и абсолютном дав-
Пример 9. Действуют, как в -примере 7, подава  смесь азота, фтора , CF5-CF -CF2,-0-CF(CF,)-COF, очи10
ении 110 кПа. В реакторе выдерживают щенную как указано вьше. Получают температуру 20 С за счет наружного охлаждени . Выход щую газовую смесь подвергают инфракрасному, спектро- фотометрическому и йодометрическому анализам дл  доказательства содерж ан-и  : в мол рнсм соот- 15 полностью заполненный медной проволо- .ношении, равном 1:1, при 100%-ньрс конверсии и выходе пентафторэтокси- фторида. Врем  удержани  0,7 мин.
Пример 6.В реактор, описанный в примере 1, непрерывно подают газообразную смесь, очищенную, как указано вьш1е, ,COCl в мол рном соотношении 3,75:1,5:1 при общей объемной скорости потока 25 нл/ч (9--10 моль/ч фтора на 1 г катализа-, тора и 6. Ю моль/ч на 1 г катализатора) и абсолютном давлении .110 кПа. Внутри реактора выдерживают температуру 30°С при наружном охлаждении Врем  удержани  1,2 мин. :
Выход щую газообразную смесь подвергают инфракраснсичу, спектрофотометрическому , йодометрическому ана- .Способ получени  фтороксигалосоединений позвол ет повысить выход це- 35 левых продуктов и конверсию исходного соединени  до 100%. Кроме того.
CF,-CF -CF2-0-CF(CF,), причем степень конверсии и выход составл ют по 100%. Врем  удержани  1,3 мин Пример 10. В реактор диаметром 25 мм с полезной емкостью 100 см
кой, Ш еющей диаметр 0,3 мм и длину 20 мм, смешанной с 10 г CSF, полученного как в примере 1, непрерывно подают смесь ,, очи20 щенную как описано в примере 1, при мол рном соотношении 1:1:1 при общей объемной скорости потока 45 нл/ч (6,7(10 моль/ч на 1 г катализатора дл  каждого реагента) и абсолютном
25 давлении 110 кПа. Внутри реактора поддерживают температуру при помощи термостатической ванны. Врем  удержани  0,1 мин.
Газова  смесь, выход ща  из реак30 тора, состо ла из CF,CF, OF при мол рном отношении 1:1, при 100%-ных
конверсии и выходе в CF,GF,j,OF.
лизам и титрованию хлоридов дл  доказательства наличи  .N.2 :CF3CFj,COF: : Clj в мол рном соотношении 7,5:2:1 при 100%-HbDC конверсии и выходе пента- фторэтокси-фторида.
И р им ер 7. В реактор по примеру 1 непрерывно подают газообраз- 40 ную смесь, очищенную как указано выше , NjiFj : (CFj )2 СО при мол рном соотношении 3,75:1:1 и общей объемной скорости потока 23 нл/ч (6-Ю юль/ч на 1 г катализатора дл  каждого ре- 45 агирующего вещества) и абсолютном давлении 110 кПа. Внутри реактбра выдерживают температуру за счет наружного охлаждени . Врем  удержани  1,3 мин.50
Выход ща  газова  смесь по дан- , . ным инфракрасного, спектрофотсметри- . ческого и йодометрического анализа состоит .из (CF, )-CF-O-F при мо- л рнсм Соотношении 3,75:1 и 100%-ных 55 конверсии и выходе.
Пример 8. Действуют, как в примере 7, подава  газообразную смесь азота, фтора и , очищенную
усове1Ж1енствована технологи  .з.а счет замены периодического режима проведени  процесса непрерывным.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  фтороксигалосое- дИнений общей формулы
    (R),C(F)OF,
    где R алкил , имеющий 1 или 2 . леродных атома, полностью . галогенированный фтором или фтором и хлорсм, или R - перфторированный алкокйиал- кил , имеющий 5 атомов угле- рода;1 или 2, целое число} 3-п,. целое число
    путем взаимодействи  в присутствии катализатора фторировани  фтора и органического соединени  формулы
    П
    m
    как указано вьше. Получают CF.-CFj- CFj-OF, причем степень конверсии и выход составл ют по 100%. Врем  удер- жани  1,3 мин.
    Пример 9. Действуют, как в -примере 7, подава  смесь азота, фтора , CF5-CF -CF2,-0-CF(CF,)-COF, очищенную как указано вьше. Получают
    щенную как указано вьше. Получают
    полностью заполненный медной проволо-
    CF,-CF -CF2-0-CF(CF,), причем степень конверсии и выход составл ют по 100%. Врем  удержани  1,3 мин, Пример 10. В реактор диаметром 25 мм с полезной емкостью 100 см
    15 полностью заполненный медной проволо
    кой, Ш еющей диаметр 0,3 мм и длину 20 мм, смешанной с 10 г CSF, полученного как в примере 1, непрерывно подают смесь ,, очи20 щенную как описано в примере 1, при мол рном соотношении 1:1:1 при общей объемной скорости потока 45 нл/ч (6,7(10 моль/ч на 1 г катализатора дл  каждого реагента) и абсолютном
    25 давлении 110 кПа. Внутри реактора поддерживают температуру при помощи термостатической ванны. Врем  удержани  0,1 мин.
    Газова  смесь, выход ща  из реак30 тора, состо ла из CF,CF, OF при мол рном отношении 1:1, при 100%-ных
    Способ получени  фтороксигал
    конверсии и выходе в CF,GF,j,OF.
    усове1Ж1енствована технологи  .з.а счет замены периодического режима проведени  процесса непрерывным.
    Формула изобретени 
    Способ получени  фтороксигалосое- дИнений общей формулы
    (R),C(F)OF,
    где R алкил , имеющий 1 или 2 . леродных атома, полностью . галогенированный фтором или фтором и хлорсм, или R - перфторированный алкокйиал- кил , имеющий 5 атомов угле- рода;1 или 2, целое число} 3-п,. целое число
    путем взаимодействи  в присутствии катализатора фторировани  фтора и органического соединени  формулы
    П
    m
    .7U701768
    (R) С(Х) 0тока реагента (R)C(X),, 0,7,4-10- h m-1- 6,7-10 МОЛЬ/Ч на 1 г катализатора,
    при непрерывной подаче реагирующих
    L : . значени .5-« -ь.еном удалении продук0% л и ч а ю щи и с   тем. что, ста реакции так. чтобь, врем  удержаце ю увеличени  избирательности про- и  реагирующих веществ в реакторе
    Гвыхода. взаимодействие осуще-составл ло 0,1-6.8 мин. при отводе
    ст,л«.т в газрвой фазе при авсо тном-- Гат ГеГерГтурГ оГ
    давлении 110-500 кПа, температуре10 использовании в качесг-10- 135 С, обеспечива  получение фто- катализатора фторировани  фторида .1исоединений в газообразном и медного наполнител ,
    состо нии, при объемной скорости по- .
SU864027172A 1985-03-11 1986-03-10 Способ получени фтороксигалосоединений SU1470176A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT19847/85A IT1184149B (it) 1985-03-11 1985-03-11 Processo per la preparazione di fluorossi-alo-composti

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1470176A3 true SU1470176A3 (ru) 1989-03-30

Family

ID=11161769

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864027172A SU1470176A3 (ru) 1985-03-11 1986-03-10 Способ получени фтороксигалосоединений

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4827024A (ru)
EP (1) EP0194862B1 (ru)
JP (1) JPH0657679B2 (ru)
KR (1) KR930001326B1 (ru)
AT (1) ATE67176T1 (ru)
AU (1) AU594326B2 (ru)
CA (1) CA1271778A (ru)
DE (1) DE3681309D1 (ru)
IL (1) IL78104A (ru)
IT (1) IT1184149B (ru)
SU (1) SU1470176A3 (ru)
UA (1) UA7050A1 (ru)
ZA (1) ZA861809B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1197474B (it) * 1986-09-08 1988-11-30 Ausimont Spa Bromofluroetilipofluorito e procedimento per la sua preparazione
IT1197476B (it) * 1986-09-10 1988-11-30 Ausimont Spa Ipofluoriti e bis-ipofluoriti e procedimento per la loro preparazione
IT1213536B (it) * 1986-11-14 1989-12-20 Ausimont Spa 2-bromo,1',2',-dicloro-perfluoro dietil-etere e procedimento per lasua preparazione.
IT1264662B1 (it) * 1993-07-05 1996-10-04 Ausimont Spa Perflurodiossoli loro omopolimeri e copolimeri e loro impiego per il rivestimento di cavi elettrici
IT1272863B (it) * 1995-01-04 1997-07-01 Ausimont Spa Copolimeri termoprocessabili del tetrafluoroetilene
IT1272861B (it) * 1995-01-04 1997-07-01 Ausimont Spa Copolimeri dell'etilene con tetrafluoroetilene e/o clorotrifluoroetilene,aventi migliorate proprieta' meccaniche alle alte temperature
IT1275568B (it) * 1995-07-19 1997-08-07 Ausimont Spa Processo per la preparazione di fluorossi- o clorossi- perfluoroacilfluoruri
US6596128B2 (en) 2001-02-14 2003-07-22 Sun Coke Company Coke oven flue gas sharing
ITMI20020198A1 (it) * 2002-02-05 2003-08-05 Ausimont Spa (per)aloeteri
ITMI20021782A1 (it) * 2002-08-06 2004-02-07 Ausimont S P A Ora Solvay Solexis Spa Processo per preparare fluoroalogenoeteri.
ITMI20030019A1 (it) * 2003-01-09 2004-07-10 Solvay Solexis Spa Procedimento per la preparazione di composti mono-
ITMI20030018A1 (it) * 2003-01-09 2004-07-10 Solvay Solexis Spa Procedimento per la preparazione di composti mono-
ITMI20030150A1 (it) * 2003-01-30 2004-07-31 Solvay Solexis Spa Processo per preparare fluoroalogenoeteri.
ITMI20030444A1 (it) * 2003-03-11 2004-09-12 Solvay Solexis Spa Processo per preparare (per)fluoroalogenoeteri.
ITMI20040133A1 (it) 2004-01-29 2004-04-29 Solvay Solexis Spa Processo per preparare fluoroalogenoeteri
ITMI20040132A1 (it) * 2004-01-29 2004-04-29 Solvay Solexis Spa Processo per preparare fluoroalogenoeteri
ITMI20052456A1 (it) 2005-12-22 2007-06-23 Solvay Solexis Spa Procedimento per la preparazione di fluoroalogenoeteri
ITMI20052455A1 (it) 2005-12-22 2007-06-23 Solvay Solexis Spa Procedimento per la preparazione di fluoroalogenoeteri
US7247759B1 (en) * 2006-01-04 2007-07-24 Honeywell International Inc. Fluorination reactor
JP5577411B2 (ja) 2009-12-11 2014-08-20 シャンドン・フアシャ・シェンゾウ・ニュー・マテリアル・カンパニー・リミテッド パーフルオロイオン交換樹脂、その調製法および使用
EP2514773B1 (en) 2009-12-15 2014-12-03 Shandong Huaxia Shenzhou New Material Co., Ltd. High exchange capacity perfluorinated ion exchange resin, preparation method and use thereof
WO2019110710A1 (en) 2017-12-06 2019-06-13 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Process for preparing fluorohalogenoethers

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2689254A (en) * 1954-09-14 Process of preparing the compound
US3442927A (en) * 1964-02-03 1969-05-06 Minnesota Mining & Mfg Fluoroxy compounds
NL8200023A (nl) * 1981-01-30 1982-08-16 Lummus Co Werkwijze ter bereiding van tert. alkylhypohalogenieten.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент ША № 3422927, кл. кл. С 07 С 71/00, 260-453, опублик. 1969. .(54) СПОСОБ ГО ЛУЧЕНИЯ ФТОРОКСИГАЛО-. СОЕДШЕНИЙ *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0194862A2 (en) 1986-09-17
KR930001326B1 (ko) 1993-02-26
ATE67176T1 (de) 1991-09-15
UA7050A1 (uk) 1995-03-31
DE3681309D1 (de) 1991-10-17
JPH0657679B2 (ja) 1994-08-03
KR860007187A (ko) 1986-10-08
EP0194862B1 (en) 1991-09-11
US4827024A (en) 1989-05-02
EP0194862A3 (en) 1989-01-11
IT8519847A0 (it) 1985-03-11
CA1271778A (en) 1990-07-17
JPS61257949A (ja) 1986-11-15
IL78104A (en) 1990-11-05
IL78104A0 (en) 1986-07-31
AU594326B2 (en) 1990-03-08
IT1184149B (it) 1987-10-22
ZA861809B (en) 1986-10-29
AU5461586A (en) 1986-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1470176A3 (ru) Способ получени фтороксигалосоединений
US4724269A (en) Process for producing p-chlorobenzenes
US4849555A (en) Synthesis of 1-chloro-1, 1-difluoroethane
JP4520712B2 (ja) フルオロハロゲンエーテル類の製造法
EP0384261B1 (en) Process for the preparation of fluorooxy-fluorosulfonyl compounds by direct fluorination of fluoro-beta-sultones
EP0433611B1 (en) Process for producing alpha-hydroxyisobutyric acid amide
US5773668A (en) Method of making trichloromethoxybenzene
JP3572619B2 (ja) ジフルオロメタンの製造方法
US5259938A (en) Process for omega-halo-perfluoro acid chlorides
MXPA05004234A (es) Proceso novedoso para la preparacion de un intermediario sintetico para plaguicidas.
EP0023014B1 (en) Process for preparing hexafluoropropene oxide
US6869582B2 (en) Process for the synthesis of BrSF5
KR950008281B1 (ko) 퍼할로히드로카본 하이포클로라이트의 제조방법
US4183873A (en) Liquid phase fluorination process
US4098832A (en) Fluorination process catalysed by molybdenum pentachloride
HU199122B (en) Process for producing trifluormethyl pyridine derivatives
JPS6215048B2 (ru)
US3963751A (en) Chlorination of butadiene sulfone to 3,3,4,4-tetrachlorotetrahydrothiophene-1,1-dioxide
JPS5849372A (ja) ヘキサフルオロプロペンオキシドの製法
US5629460A (en) Process for the preparation of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanone
JP2024054625A (ja) ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法および製造装置
JPS6365665B2 (ru)
SU1724571A1 (ru) Способ получени углеродистого материала, содержащего фторид щелочного металла
GB2095244A (en) Chlorination of alkyl chlorides
JPH05132446A (ja) β−ハロゲノ−ターシヤリー−アルキルカルボン酸クロライド類の製造方法