SU145564A1

SU145564A1 - Способ получени 2-иодметил-2-замещенных индандионов-1, 3

Info

Publication number: SU145564A1
Application number: SU733234A
Authority: SU
Inventors: Р.Э. Валтер; Г.Я. Ванаг
Original assignee: Р.Э. Валтер; Г.Я. Ванаг
Priority date: 1961-06-05
Filing date: 1961-06-05
Publication date: 1961-11-30

Description

где R - арил или алкил.

Cl-bS

№ 145564- 2 Пример 1. Получение 2-йодметил-2-фенилиндандиона-1,3.

11,1 г (0,05 мол ) 2-фенилиндандиона-1,3 растирают в ступке с 6,9 г (0,05 мол ) углекислого кали и полученную смесь нагревают 1,5 час с 12,5мл (0,15 мол ) йодистого метилена на масл ной бане с обратным холодильником при температуре масла 180-190°. Конец реакции определ ют по изменению окраски реакционной массы, котора из красной переходит в желтую или оранжевую. К остывшей смеси прибавл ют около 30 мл эфира и через несколько часов отдел ют осадок, который промывают небольшим количеством эфира, затем теплой водой и наконец небольшим количеством метанола.

Получают 14,5 г 2-йодметил-2-фенилиндандиона-1,3 (80% от теоретически возможного) в виде желтоватых кристаллов с т. ел. 189-193°. После кристаллизации из ацетона или уксусной кислоты получают белые кристаллы с т. пл. 192-194°. Из эфирного раствора отгон ют эфир и непрореагировавший йодистый метилен перегон ют в вакууме и повторно используют.

Пример 2. Получение 2-йодметил-2-:а-нафтилиндандиона-1,3. Обрабатывают по примеру 1 2,72 г 2-а-нафтилиНдандио«а-1,3 1,4 г К2СОз и 5 мл CH2I2. По окончании реакции колбу охлаждают и к еще теплой реакционной массе добавл ют около 40 мл эфира « сейчас же фильтруют . Из фильтрата отгон ют в вакууме эфир.

Выпавшие кристаллы 2-йодметил-2-а-нафтилиндандиона-1,3 отдел ют и промывают небольшим количеством эфира. Выход 0,65 г (15,8% теор.), т. цл. 190-197°. После кристаллизации из ацетона получают белые кристаллы, т. пл. 199-202°.

Пример 3. Получение 2-йодметил-2-параметоксибензилиндандиона-1 ,3.

Диалогично примеру 1 обрабатывают: 5,32 г 2-параметоксибензи . индандиона-1,3, 2,8 г К2СОз к 5 мл CH2I2. Продукт реакции разбавл ют эфиром и через несколько часов фильтруют. Осадок промывают эфиром и теплой водой. Получают 2,92 г 2-йодметил-2-параметоксибензилиндандиона-1 ,3 ст. пл. 122-127°. После отгонки эфира получают дополнительно 1,35 г целевого продукта с т. пл. 122-127°. Общий выход - 52,7% теор. После перекристаллизации из этанола получают белые кристаллы 2-йодметил-2-.параметоксибензилиндандиона-1,3 с т. пл. 125- 127°.

Пример 4. Получение 2-йодметил-2-метилиндандиопа-1,3.

Аналогично примеру 1 обрабатывают 6,4 г 2-метилиндандиона-1,3, 5,6 г К2СОз и 6,6 мл CH2I2. Теплую реакционную массу разбавл ют 50 мл эфира и фильтруют. После отгонки эфира в вакууме и охлаждени получают кристаллы 2-йодметил-2-метилИНдандиона-1,3, которые отдел ют и промывают небольшим количеством эфира. Выход 5 г (41,6% теор.). После кристаллизации из смеси метанол - вода (2: 1) получают белые кристаллы с т. пл. 102-104°.

Пример 5. Аналогичными приемами получают:

а)2-йодметил-2-параметоксифенилиндандиан-1,3; светло-желтые кристаллы из этанола т. пл. 130-134°. Выход 76,5% теор.;

б)2-йодметил-2-ортодиметокси-1-фенилиндандион-1,3; желтые кристаллы из уксусной кислоты; т. пл. 203-205°. Выход 68,4% теор.;

в)2-йодметил-2-бензилиндандион-1,3; белые кристаллы из этанола; т. пл. 168-170°. Выход 66,6% теор.;

г)2-йодметил-2-(3,4-адетилендиокси)-1-фенилиндандион-1,3; желтые кристаллы из уксусной кислоты, т. пл. 171 -173°. Выход 76% теор.

Все описанные выше 2-йодметил-2-замешенные ипдапдионы-1,3-белые или желтые кристаллические вещества, хорошо растворимые в диокеане и уксусной кислоте и некоторые в эфире или этаноле. Все они - устойчивые вещества, не измен ющиес от действи воздуха, воды и разбавленных кислот и щелочей.

Предмет изобретени

Способ получени 2-йодметил-2-замещенных индандионов-1,3, о т-личающийс тем, что 2-замещенные индандионы-1,3 растирают и

подвергают взаимодействию с избытком метиленйодида при нагревании.

- 3 -№ 145564