SU1404505A1 - Method of producing 6,7-dihydro-5n-dibenzo(c,e)azepine-7-on - Google Patents

Method of producing 6,7-dihydro-5n-dibenzo(c,e)azepine-7-on Download PDF

Info

Publication number
SU1404505A1
SU1404505A1 SU874184654A SU4184654A SU1404505A1 SU 1404505 A1 SU1404505 A1 SU 1404505A1 SU 874184654 A SU874184654 A SU 874184654A SU 4184654 A SU4184654 A SU 4184654A SU 1404505 A1 SU1404505 A1 SU 1404505A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dihydro
yield
simplify
formyl
urea
Prior art date
Application number
SU874184654A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Лидия Григорьевна Тигнибидина
Алексей Григорьевич Печенкин
Анатолий Кириллович Лебедев
Вячеслав Федорович Камьянов
Людмила Александровна Штырова
Original Assignee
Томский политехнический институт им.С.М.Кирова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Томский политехнический институт им.С.М.Кирова filed Critical Томский политехнический институт им.С.М.Кирова
Priority to SU874184654A priority Critical patent/SU1404505A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU1404505A1 publication Critical patent/SU1404505A1/en

Links

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 6,7-дигидро-5Н-дибенз (с,е)азепин-7-она, который может использоватьс  в синтезе биологически активных веществ. Цель - упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта. Получение его ведут  з 2-формил-2 -дифенилкарбоновой кислоты и смеси мочевины и муравьиной кислоты в этиленгликоле при мол рном соотношении реагентов 1:3-9:3-7 и 160-185 с. Способ позвол ет повысить выход до 81%, упростить процесс, исключив применение повьшенного давлени , использование катализаторов, и сократить врем  проведени  процесса . 1 табл. .The invention relates to heterocyclic compounds, in particular to the preparation of 6,7-dihydro-5H-dibenz (s, e) azepin-7-one, which can be used in the synthesis of biologically active substances. The goal is to simplify the process and increase the yield of the target product. It is obtained from 2-formyl-2-diphenylcarboxylic acid and a mixture of urea and formic acid in ethylene glycol with a molar ratio of reagents of 1: 3-9: 3-7 and 160-185 s. The method allows to increase the yield up to 81%, simplify the process, eliminating the use of increased pressure, the use of catalysts, and reduce the time of the process. 1 tab. .

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  6,7 дигидро-5Н-дибенз(с,е)азепин-7-она, который может найти применение как полупродукт дп  синтеза биологически активных веществ.The invention relates to an improved method for the preparation of 6.7 dihydro-5H-dibenz (s, e) azepin-7-one, which can be used as an intermediate in the synthesis of biologically active substances.

Цель изобретени  - увеличение выхода 6,7-дигидро-5Н-дибенз(с,е)азе- пин-7-она и упрощение процесса его получени .The purpose of the invention is to increase the yield of 6,7-dihydro-5H-dibenz (s, e) azepine-7-it and simplify its preparation.

В качестве гидраминирующего агент используют.смесь мочевины и муравьиной кислоты и процесс ведут при мол рном соотношении 2-формил-2 -дифе- нилкарбонова  киспота:мочевина:муравьина  кислота 1:3-9:3-7 при 160les c .A mixture of urea and formic acid is used as a hydrating agent and the process is carried out at a molar ratio of 2-formyl-2-diphenylcarbonic acid: urea: formic acid 1: 3-9: 3-7 at 160les c.

Примеро В одногорлую термостойкую колбу, снабженную нисход щим холодилышком, загружают 22,6 г (0,1 моль) 2-формил-2 -дифенилкарбо- новой кислоты, 48 г (0,8 моль) мочевины и 27,6 г (0,6 моль) муравьинойExample: A single-neck, heat-resistant flask equipped with a top-down chiller is charged with 22.6 g (0.1 mol) of 2-formyl-2-diphenylcarboxylic acid, 48 g (0.8 mol) of urea and 27.6 g (0, 6 mole) formic

кислоты концентрации 99,7% и 50 мл этиленгликол . Поднимают температуру в греющей бане до 180-185°С и вьщер- живают в течение 1 ч конец реакции контролируют методом ТСХ по исчезновению п тна исходной 2-формил-2 -ди- фенилкарбоновой кислоты).acid concentration of 99.7% and 50 ml of ethylene glycol. Raise the temperature in the heating bath to 180-185 ° C and dissolve for 1 h the end of the reaction is monitored by TLC using the disappearance of the spot of the initial 2-formyl-2-diphenylcarboxylic acid).

По окончании реакции смесь охлаж- дают до и приливают к ней 50 мл этанола, перемешивают и добавл ют 0,3-0,5 N едкий натр до рН 9, перемешивают , отфильтровывают осадок, промьш его водой до нейтрального маточника , Перекристаллизовыбают из этанола, получают 16,.85 г 6,7-дигид- ро-5Н-дибенз(с,е)азепин-7-она, т.пл. 194-б С, выход 81%.At the end of the reaction, the mixture is cooled to and 50 ml of ethanol is poured into it, stirred and 0.3-0.5 N sodium hydroxide is added to pH 9, stirred, the precipitate is filtered, washed with water to a neutral mother liquor, Recrystallized from ethanol, 16.75 g of 6,7-dihydro-5H-dibenz (c, e) azepin-7-one are obtained, m.p. 194-b With, the output of 81%.

В таблице приведены данные по выходу 6,7-дигидро-5Н-дибенз(с,е)азепи - 7-она в зависимости от соотношени  реагентов, температуры и времени проведени  реакции.The table shows the yield of 6,7-dihydro-5H-dibenz (s, e) azepi-7-one depending on the ratio of reactants, temperature and time of the reaction.

Продолжение таблицыTable continuation

Примечание. В колбу одновременно загружают 50 млNote. 50 ml are simultaneously charged into the flask.

этйленгликол .ethylene glycol.

Таким образом, предлагаемый способ позвол ет повысить до 81% выход 6,7-дигидро-5Н-дибенз()азепин-7- она, а также упростить процесс его получени , исключив применение повышенного давлени , использование катализаторов и сократив врем  пpqвeдe- ии  процесса.Thus, the proposed method allows to increase the yield of 6,7-dihydro-5H-dibenz (a) azepin-7-one to 81%, as well as to simplify the process of its production, eliminating the use of increased pressure, the use of catalysts and reducing the time required for the preparation .

Claims (1)

Формула изобретени  Invention Formula Способ получени  6,7-дигидро-5Н- дибенз(с,е)азепин-7-она взаимодействием 2-формил-2 -дифенилкарбоиовой кислоты с гидраминирующими агентами в этиленгликоле лри нагревании, о т- личающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и увеличе-The method of obtaining 6,7-dihydro-5H-dibenz (s, e) azepin-7-one by the interaction of 2-formyl-2-diphenylcarboxylic acid with hydrating agents in ethylene glycol in order to simplify the process and increase ни  выхода целевого продукта, в качестве гидраминирующего агента используют смесь мочевины и муравьиной кисоты и процесс ведут при мол рном соотношении 2-формил-2 -дифенилкарбонова  кислота:мочевина муравьина  кислота 1:3-9:3-7 при 160-185°С,neither the yield of the target product, a mixture of urea and formic acid is used as a hydrating agent, and the process is carried out at a molar ratio of 2-formyl-2-diphenylcarboxylic acid: formic acid urea 1: 3-9: 3-7 at 160-185 ° С,
SU874184654A 1987-01-22 1987-01-22 Method of producing 6,7-dihydro-5n-dibenzo(c,e)azepine-7-on SU1404505A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU874184654A SU1404505A1 (en) 1987-01-22 1987-01-22 Method of producing 6,7-dihydro-5n-dibenzo(c,e)azepine-7-on

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU874184654A SU1404505A1 (en) 1987-01-22 1987-01-22 Method of producing 6,7-dihydro-5n-dibenzo(c,e)azepine-7-on

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1404505A1 true SU1404505A1 (en) 1988-06-23

Family

ID=21281765

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874184654A SU1404505A1 (en) 1987-01-22 1987-01-22 Method of producing 6,7-dihydro-5n-dibenzo(c,e)azepine-7-on

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1404505A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
торское свидетельство СССР 261390, кл. С 07 D 223/18. Патент US Н 3551414, кл. С 07 D 41/08, 1970. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Gaudry THE SYNTHESIS OF D, L-α-AMINO-ϵ-HYDROXYCAPROIC ACID AND A NEW SYNTHESIS OF D, L-LYSINE
US2936308A (en) Novel reductones and methods of making them
US5498746A (en) Process for the preparation of 5,6-dihydroxyindole and intermediate compounds
SU1404505A1 (en) Method of producing 6,7-dihydro-5n-dibenzo(c,e)azepine-7-on
US4292431A (en) Process for the production of hydroxymethylimidazoles
SU1643528A1 (en) Method of producing 1-acetoaminoadamantine
SU1397441A1 (en) Method of producing 1,8-naphthsultame
US4013673A (en) 2,3-dihydro-3-(2-pyridinyl)-4h-1-benzopyran-4-one n-oxides
JPS54138556A (en) Preparation of hydantoin
US3405126A (en) 4-hydroxy-7-amino-3-sulfanylamide-coumarin
US4374994A (en) Process for preparation of 5-mercaptotetrazolyl-1-acetic acid
SU1439101A1 (en) Method of producing 4-(1,3-dioxane-2-yl)guinaldine
KR850001474B1 (en) Process for the preparation of 1-phenyl-3(2,2-dialkoxy)ethyl-3,6-diazaheptane-4,7-dione derivation
SU1703655A1 (en) Method of 3-trifluoroacetylcamphorate dioxomolybdenum preparation
SU574443A1 (en) Stable nitroxyl radicals of 4-cyano-2,2,5,5 tetramethyl-d3-imidazoline-1-oxyls and method of preparing thereof
CN117658866A (en) Synthesis method of azido amino acid derivative
US5196573A (en) Process for the preparation of sulfonated anthranilic acids
SU1735274A1 (en) Method of 4,4-dinitrobiphenyl-oxide synthesis
SU1089085A1 (en) Process for preparing allylamine
RU1781207C (en) Process for producing 0-nitrosoaniline
US3055937A (en) Substituted glycineamides
SU486670A1 (en) Method of producing derivatives of 5-oxy-6-aminomethylbenzofurane
SU857122A1 (en) Method of preparing o-toluenesulfamide
KR970001536B1 (en) Process for the preparation of triiodide benzene derivatives
SU1124009A1 (en) Process for preparing 2-arenesulfonamido-n-aryleulsulfonyl-1,4-benzoquinone imines