SU1404505A1 - Method of producing 6,7-dihydro-5n-dibenzo(c,e)azepine-7-on - Google Patents
Method of producing 6,7-dihydro-5n-dibenzo(c,e)azepine-7-on Download PDFInfo
- Publication number
- SU1404505A1 SU1404505A1 SU874184654A SU4184654A SU1404505A1 SU 1404505 A1 SU1404505 A1 SU 1404505A1 SU 874184654 A SU874184654 A SU 874184654A SU 4184654 A SU4184654 A SU 4184654A SU 1404505 A1 SU1404505 A1 SU 1404505A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dihydro
- yield
- simplify
- formyl
- urea
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению 6,7-дигидро-5Н-дибенз (с,е)азепин-7-она, который может использоватьс в синтезе биологически активных веществ. Цель - упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта. Получение его ведут з 2-формил-2 -дифенилкарбоновой кислоты и смеси мочевины и муравьиной кислоты в этиленгликоле при мол рном соотношении реагентов 1:3-9:3-7 и 160-185 с. Способ позвол ет повысить выход до 81%, упростить процесс, исключив применение повьшенного давлени , использование катализаторов, и сократить врем проведени процесса . 1 табл. .The invention relates to heterocyclic compounds, in particular to the preparation of 6,7-dihydro-5H-dibenz (s, e) azepin-7-one, which can be used in the synthesis of biologically active substances. The goal is to simplify the process and increase the yield of the target product. It is obtained from 2-formyl-2-diphenylcarboxylic acid and a mixture of urea and formic acid in ethylene glycol with a molar ratio of reagents of 1: 3-9: 3-7 and 160-185 s. The method allows to increase the yield up to 81%, simplify the process, eliminating the use of increased pressure, the use of catalysts, and reduce the time of the process. 1 tab. .
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 6,7 дигидро-5Н-дибенз(с,е)азепин-7-она, который может найти применение как полупродукт дп синтеза биологически активных веществ.The invention relates to an improved method for the preparation of 6.7 dihydro-5H-dibenz (s, e) azepin-7-one, which can be used as an intermediate in the synthesis of biologically active substances.
Цель изобретени - увеличение выхода 6,7-дигидро-5Н-дибенз(с,е)азе- пин-7-она и упрощение процесса его получени .The purpose of the invention is to increase the yield of 6,7-dihydro-5H-dibenz (s, e) azepine-7-it and simplify its preparation.
В качестве гидраминирующего агент используют.смесь мочевины и муравьиной кислоты и процесс ведут при мол рном соотношении 2-формил-2 -дифе- нилкарбонова киспота:мочевина:муравьина кислота 1:3-9:3-7 при 160les c .A mixture of urea and formic acid is used as a hydrating agent and the process is carried out at a molar ratio of 2-formyl-2-diphenylcarbonic acid: urea: formic acid 1: 3-9: 3-7 at 160les c.
Примеро В одногорлую термостойкую колбу, снабженную нисход щим холодилышком, загружают 22,6 г (0,1 моль) 2-формил-2 -дифенилкарбо- новой кислоты, 48 г (0,8 моль) мочевины и 27,6 г (0,6 моль) муравьинойExample: A single-neck, heat-resistant flask equipped with a top-down chiller is charged with 22.6 g (0.1 mol) of 2-formyl-2-diphenylcarboxylic acid, 48 g (0.8 mol) of urea and 27.6 g (0, 6 mole) formic
кислоты концентрации 99,7% и 50 мл этиленгликол . Поднимают температуру в греющей бане до 180-185°С и вьщер- живают в течение 1 ч конец реакции контролируют методом ТСХ по исчезновению п тна исходной 2-формил-2 -ди- фенилкарбоновой кислоты).acid concentration of 99.7% and 50 ml of ethylene glycol. Raise the temperature in the heating bath to 180-185 ° C and dissolve for 1 h the end of the reaction is monitored by TLC using the disappearance of the spot of the initial 2-formyl-2-diphenylcarboxylic acid).
По окончании реакции смесь охлаж- дают до и приливают к ней 50 мл этанола, перемешивают и добавл ют 0,3-0,5 N едкий натр до рН 9, перемешивают , отфильтровывают осадок, промьш его водой до нейтрального маточника , Перекристаллизовыбают из этанола, получают 16,.85 г 6,7-дигид- ро-5Н-дибенз(с,е)азепин-7-она, т.пл. 194-б С, выход 81%.At the end of the reaction, the mixture is cooled to and 50 ml of ethanol is poured into it, stirred and 0.3-0.5 N sodium hydroxide is added to pH 9, stirred, the precipitate is filtered, washed with water to a neutral mother liquor, Recrystallized from ethanol, 16.75 g of 6,7-dihydro-5H-dibenz (c, e) azepin-7-one are obtained, m.p. 194-b With, the output of 81%.
В таблице приведены данные по выходу 6,7-дигидро-5Н-дибенз(с,е)азепи - 7-она в зависимости от соотношени реагентов, температуры и времени проведени реакции.The table shows the yield of 6,7-dihydro-5H-dibenz (s, e) azepi-7-one depending on the ratio of reactants, temperature and time of the reaction.
Продолжение таблицыTable continuation
Примечание. В колбу одновременно загружают 50 млNote. 50 ml are simultaneously charged into the flask.
этйленгликол .ethylene glycol.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет повысить до 81% выход 6,7-дигидро-5Н-дибенз()азепин-7- она, а также упростить процесс его получени , исключив применение повышенного давлени , использование катализаторов и сократив врем пpqвeдe- ии процесса.Thus, the proposed method allows to increase the yield of 6,7-dihydro-5H-dibenz (a) azepin-7-one to 81%, as well as to simplify the process of its production, eliminating the use of increased pressure, the use of catalysts and reducing the time required for the preparation .
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874184654A SU1404505A1 (en) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | Method of producing 6,7-dihydro-5n-dibenzo(c,e)azepine-7-on |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874184654A SU1404505A1 (en) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | Method of producing 6,7-dihydro-5n-dibenzo(c,e)azepine-7-on |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1404505A1 true SU1404505A1 (en) | 1988-06-23 |
Family
ID=21281765
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874184654A SU1404505A1 (en) | 1987-01-22 | 1987-01-22 | Method of producing 6,7-dihydro-5n-dibenzo(c,e)azepine-7-on |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1404505A1 (en) |
-
1987
- 1987-01-22 SU SU874184654A patent/SU1404505A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
торское свидетельство СССР 261390, кл. С 07 D 223/18. Патент US Н 3551414, кл. С 07 D 41/08, 1970. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Gaudry | THE SYNTHESIS OF D, L-α-AMINO-ϵ-HYDROXYCAPROIC ACID AND A NEW SYNTHESIS OF D, L-LYSINE | |
US2936308A (en) | Novel reductones and methods of making them | |
US5498746A (en) | Process for the preparation of 5,6-dihydroxyindole and intermediate compounds | |
SU1404505A1 (en) | Method of producing 6,7-dihydro-5n-dibenzo(c,e)azepine-7-on | |
US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
SU1643528A1 (en) | Method of producing 1-acetoaminoadamantine | |
SU1397441A1 (en) | Method of producing 1,8-naphthsultame | |
US4013673A (en) | 2,3-dihydro-3-(2-pyridinyl)-4h-1-benzopyran-4-one n-oxides | |
JPS54138556A (en) | Preparation of hydantoin | |
US3405126A (en) | 4-hydroxy-7-amino-3-sulfanylamide-coumarin | |
US4374994A (en) | Process for preparation of 5-mercaptotetrazolyl-1-acetic acid | |
SU1439101A1 (en) | Method of producing 4-(1,3-dioxane-2-yl)guinaldine | |
KR850001474B1 (en) | Process for the preparation of 1-phenyl-3(2,2-dialkoxy)ethyl-3,6-diazaheptane-4,7-dione derivation | |
SU1703655A1 (en) | Method of 3-trifluoroacetylcamphorate dioxomolybdenum preparation | |
SU574443A1 (en) | Stable nitroxyl radicals of 4-cyano-2,2,5,5 tetramethyl-d3-imidazoline-1-oxyls and method of preparing thereof | |
CN117658866A (en) | Synthesis method of azido amino acid derivative | |
US5196573A (en) | Process for the preparation of sulfonated anthranilic acids | |
SU1735274A1 (en) | Method of 4,4-dinitrobiphenyl-oxide synthesis | |
SU1089085A1 (en) | Process for preparing allylamine | |
RU1781207C (en) | Process for producing 0-nitrosoaniline | |
US3055937A (en) | Substituted glycineamides | |
SU486670A1 (en) | Method of producing derivatives of 5-oxy-6-aminomethylbenzofurane | |
SU857122A1 (en) | Method of preparing o-toluenesulfamide | |
KR970001536B1 (en) | Process for the preparation of triiodide benzene derivatives | |
SU1124009A1 (en) | Process for preparing 2-arenesulfonamido-n-aryleulsulfonyl-1,4-benzoquinone imines |