SU138611A1

SU138611A1 - The method of preparation of furyl-alpha and tinil-alpha-alkyl ketones

Info

Publication number: SU138611A1
Application number: SU680928A
Authority: SU
Inventors: Г.Н. Дорофеенко
Original assignee: Г.Н. Дорофеенко
Priority date: 1960-10-03
Filing date: 1960-10-03
Publication date: 1960-11-30

Description

Известен способ получени гетероциклических кетонов взаимодействием хлор ангидридов алифатических и ароматических кислот с гетероциклическими соединени ми в присутствии хлористого алюмини или четыреххлористого олова.A method of producing heterocyclic ketones by reacting chlorine anhydrides of aliphatic and aromatic acids with heterocyclic compounds in the presence of aluminum chloride or tin tetrachloride is known.

Предлагаемый способ получени фурил-а- и тиенил-а-алкилкетонов основан на реакции ацилировани фурана или тиофена ангидридами алифатических и ароматических кислот в присутствии каталитических количеств 60%-ной хлорной кислоты.The proposed method of producing furyl-a- and thienyl-a-alkyl ketones is based on the acylation of furan or thiophene with aliphatic and aromatic acid anhydrides in the presence of catalytic amounts of 60% perchloric acid.

Сущность способа заключаетс в следующем. Соответствующее гетероциклическое соединение смещивают с ангидридом кислОты, добавл ют катализатор и выдерживают смесь при комнатной температуре в течение 15-30 мин. Затем реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют кетон бензолом. Экстракт промывают раствором соды, сушат и разгон ют в вакууме.The essence of the method is as follows. The corresponding heterocyclic compound is displaced with an acid anhydride, the catalyst is added and the mixture is kept at room temperature for 15-30 minutes. The reaction mixture is then poured into water and the ketone is extracted with benzene. The extract is washed with soda solution, dried and dispersed in vacuo.

При незначительном расходе катализатора (0,002-0,05 г мол НС104 на г моль ацилируемого вещества) гетероциклический кетон получают с выходом 75-95% от теоретического.With an insignificant consumption of catalyst (0.002-0.05 g mol HC104 per g mol of the acylated substance), the heterocyclic ketone is obtained in a yield of 75-95% of the theoretical.

Пример 1. 8,4 г тиофена (0,1 г моль) смещивают с 15 мл (0,15 г мол ) уксусного ангидрида и прибавл ют к раствору 0,27 г (0,0016 г мол в расчете на 100%-ную НС1О4) 60%-ной хлорной кислоты- Реакционную смесь оставл ют сто ть на 30 мин, после чего выливают в воду, экстрагируют кетон бензолом, сущат и разгон ют в вакууме. Получак)т 12 г 2-ацетотиенона. Выход 95% от теоретического.Example 1. 8.4 g of thiophene (0.1 g mol) are shifted from 15 ml (0.15 g mol) of acetic anhydride and 0.27 g (0.0016 g mol per 100% of the HC1O4) 60% perchloric acid. The reaction mixture was allowed to stand for 30 minutes, then poured into water, the ketone was extracted with benzene, dissolved and dispersed in vacuo. Poluch) t 12 g of 2-acetothienone. Output 95% of theoretical.

Пример 2. 6,8 г (0,1 г мол ) фурана смещивают с 15 мл (0,15 г мол ) пропионового ангидрида и добавл ют в раствор 1 каплю 60%-ной хлорной кислоты. После выдержки при комнатной температуре в теме№ 138611- 2 ние 15 мин, реакционную смесь выливают в воду, экстрагируют кетон бензолом, промывают экстракт водой, раствором соды и сушат над безводным сульфатом натри - После разгонки в вакууме получают 2-пропионилфуран с выходом 75% от теоретического.Example 2. 6.8 g (0.1 g mol) of furan are displaced with 15 ml (0.15 g mol) of propionic anhydride and 1 drop of 60% perchloric acid is added to the solution. After holding at room temperature in the topic No. 138611-2 for 15 minutes, the reaction mixture is poured into water, the ketone is extracted with benzene, the extract is washed with water, soda solution and dried over anhydrous sodium sulfate. from theoretical.

Предмет изобретени Subject invention

Способ приготовлени фурил-а- и тиенил-а-алкилкетонов посредством ацилировани соответствующих гетероциклов ангидридами алифатических и ароматических кислот, отличающийс тем, что в качестве катализатора ацилировани используют хлорную кислоту, например, 60%-ной концентрации.The method of preparing furyl-a- and thienyl-a-alkyl ketones by acylation of the corresponding heterocycles with aliphatic and aromatic acid anhydrides, characterized in that perchloric acid is used as an acylation catalyst, for example, at 60% concentration.