SU133871A1

SU133871A1 - Method for producing alpha-alkyl- and alpha-aryl-beta-alkoxyacroleins

Info

Publication number: SU133871A1
Application number: SU660922A
Authority: SU
Inventors: В.Т. Климко; А.П. Сколдинов
Original assignee: В.Т. Климко; А.П. Сколдинов
Priority date: 1960-03-29
Filing date: 1960-03-29
Publication date: 1960-11-30

Description

Способ получени а-алкил- и а-арил-р-алкоксиакролеинов известен. Предлагаетс способ получени а-алкил- и а-арил-р-алкоксиакролеинов общей формулыThe method of producing a-alkyl-and a-aryl-p-alkoxyacroleins is known. A method is proposed for the preparation of a-alkyl-and a-aryl-p-alkoxyacroleins of the general formula

где R - алкил или а рил, R - алкил.where R is alkyl or a ryl, R is alkyl.

Способ вл етс оригинальным и дает возможность получать с высоким ВЫХОДОМ разнообразные р-алкоксиакролеины, которые вл ютс полупродуктами в синтезе различных химических соединений, в том числе п ти- и шестичленных гетероциклических соединений.The method is original and makes it possible to obtain a variety of p-alkoxyacroleins with high OUTPUT, which are intermediates in the synthesis of various chemical compounds, including five and six-membered heterocyclic compounds.

Сущность способа получени а-алкил- и а-арил-р-алкоксиакролеинов заключаетс в нагревании соответствующих тетраалкоксипропанов с хлористым тионилом при температуре 60-70°. Реакци протекает по схеме:The essence of the method of producing a-alkyl-and a-aryl-p-alkoxyacroleins is to heat the corresponding tetraalkoxypropan with thionyl chloride at a temperature of 60-70 °. The reaction proceeds according to the scheme:

(R0)3CHCHRCH(OR)- сн-CHR-сн( :|ГсТ (R0) 3CHCHRCH (OR) - sn-CHR-sn (: | GST

Наличие промежуточного продукта может быть доказано выделением его в индивидуальном состо нии или превращением в соот-ветствующие производные.The presence of an intermediate product can be proved by isolating it in an individual state or by conversion to the corresponding derivatives.

При-мер. К раствору 4,68 г 1,1,3,3-тетраэтокси-2-метилпропа«а в 5 мл хлористого метилена осторожно приливают при комнатной температуре 4,76 г хлористого тиснила. Смесь нагревают на вод ной бане при 60-70° до окончани выделени газообразных продуктов. Хлористый , метилен отгон ют, а остаток перегон ют в вакууме. Получают 1,9 гExample. To a solution of 4.68 g of 1,1,3,3-tetraethoxy-2-methylprop in 5 ml of methylene chloride, 4.76 g of tisnil chloride are carefully poured at room temperature. The mixture is heated in a water bath at 60-70 ° until the evolution of gaseous products is complete. The methylene chloride is distilled off and the residue is distilled in vacuo. 1.9 g are obtained

R -СНО,R-SNO,

SOClorRO,xORl t°SOClorRO, xORl t °

L jRciL jRci

- ROCH -: CR-CH O- ROCH -: CR-CH O

№ 133871№ 133871

а-метил-р-этоксиакролеина. Т. кип. 60-63° (3 . ст.) п 1,4770,a-methyl-p-ethoxyacrolein. T. Kip. 60-63 ° (3. Art.) P. 1.4770,

,9604., 9604.

Аналогично были получены а-метил-|3-метоксиакролеин, а-этил-рэтоксиакролеин , а-изопропил-р-этоксиакролеин и а-фенил-р-этоксиакролеин .Similarly, α-methyl- 3-methoxyacrolein, α-ethyl-ratoxyacrolein, α-isopropyl-p-ethoxyacrolein, and α-phenyl-p-ethoxyacrolein were obtained.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени а-алкил- и а-арил-р-алкоксиакролеинов, отличающийс тем, что соответствующие тетраацетали а-алкил- или а-арилмалонового диальдегида нагревают с тионилхлоридом.A method for producing a-alkyl- and a-aryl-p-alkoxyacroleins, characterized in that the corresponding tetra-acetals of a-alkyl- or a-arylmalonic dialdehyde are heated with thionyl chloride.