SU656515A3 - Method of obtaining derivatives of phthalazone - Google Patents

Method of obtaining derivatives of phthalazone

Info

Publication number
SU656515A3
SU656515A3 SU742075602A SU2075602A SU656515A3 SU 656515 A3 SU656515 A3 SU 656515A3 SU 742075602 A SU742075602 A SU 742075602A SU 2075602 A SU2075602 A SU 2075602A SU 656515 A3 SU656515 A3 SU 656515A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phthalazone
mixture
spectrum
butoxycarbonyl
ethanol
Prior art date
Application number
SU742075602A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Иноуэ Мичиро
Исикава Масаюки
Цучия Такаси
Симамото Такио
Original Assignee
Иностранцы
Мичиро Иноуэ, Масаюки Исикава, Такаси Цучи и Такио Симамото (Япони )
Иностранна фирма
''Мичиро Иноуэ, Масаюки Исикава, Такас Цучв ^ Такио Симамото'' (Япони )
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иностранцы, Мичиро Иноуэ, Масаюки Исикава, Такаси Цучи и Такио Симамото (Япони ), Иностранна фирма, ''Мичиро Иноуэ, Масаюки Исикава, Такас Цучв ^ Такио Симамото'' (Япони ) filed Critical Иностранцы
Application granted granted Critical
Publication of SU656515A3 publication Critical patent/SU656515A3/en

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

1one

Изобретение относитс  к новому способу получени  производных фталазона формулыThis invention relates to a new process for the preparation of phthalazone derivatives of the formula

СНгОНSNGON

трете third

Недостатком такого способа  вл етс  многостадийность.The disadvantage of this method is multistage.

Целью H3ot5peTeHHa  вл етс  упрощение процесса - проведение процесса в. одну стадию.The goal of H3ot5peTeHHa is to simplify the process — to carry out the process. one stage.

Способ согласно изобретению сос тоит в ТОЙ , что соединение формулыThe method according to the invention is so-called that the compound of the formula

Claims (2)

Й1г01 6 4 MJ( концентрированной серной кислоты и полученную реакционную смесь перемешивают магнитной мешалкой. Пос ле закрыти  трубки ее содержимое перемешивают в течение 10 ч при комнаткой температуре. После этого содержимое трубки выливают в 10%-ный водный раствор карбоната натри  и смесь экстрагируют этилацетатом. Экстракт сушат с помощью сульфата магни  и выпаривают. Остаток кристаллизуют из этанолаи получают. 760 мл 4-ацетоксиметил-7гтрет.-бутоксикарбонил-1-фталазона , т.пл. 202 203°С,- Препарат характеризуетс  следующими параметрами ИК-спектра (KBt) , см 1740, 1720; 1660; 1360; 1295; 1240; 1160; 1112; 1035. 2. Смесь, состо щую из 2 г4-ацёт оксимети5-7-каобокси-1-Фталйзона и iO мл дистиллированного хлорида тионила , дефлегмируют. в умеренном режйме при 70--80 С в течение 3 ч. Избыток хлоридй тионила отдел ют от реак ционной смеси в вакууме и к оставшейс  части добавл ют 30 мл абсолютного бензола. Затем 2,2 мл диметиланилина приливают к раствору при непрерывном перемешивании и полученную смесь дефлегмируют в течение 30 ч в услови х отсутстви  влаги. Растворитель отдел ют в вакууме и к полученному остатку приливают водный раствор карбоната натри  до основной реакции. Далее этот раствор экстрагируют с помощью зтилацетата, экстракт сушат и растворитель отдел ют. Остаток кристаллизуют из этанола. Получеиот 1,2 г 4-ацетоксиметил-7-третгбутоксикарбонил-1-фталазона , т.пл. 202-ЗОЗ С. ИК-спектр, полученный при исследовании данного препарата , аналогичен ИК-спектру, приведенному выше (п.1). Пример 2. Получение 7-трет.-бутоксикарбонил-4-гидроксиметил-1-фталазона . К pactBopy1,8 г гидроокиси кали  в 150 МП этанола добавл ют 3,4 f 54 4-ацетоксиметил-7-трет.-бутоксикарбонил-1-фталазона , полученную реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч и затем насыщают двуокисью углерода. Далее смесь концентрируют в вакууме и содержимое колбы выливают в емкость с водой. Эту смесь затем экстрагируют с помощью этилацетата. Экстракт сушат и растворитель отдел ют. Остаток кристаллизуют из смеси, состо щей из этанола и н-гексана..Получают 2,8 г 7-трет.-бутоксикарбонил-4-гидроксиметил-1-фталазона , т.пл. 270-, 272с. ИК-спектр (KBt) , : 3500 (широкий); 1730; 1660; 1370; 1310; 1270; 1162; ИЗО, 1030. Масс-спектр, т.е.- 276 (М) , 220, 203; 191. Формула изобретени  1. Способ получени  производных фталазона формулы mpem-t S OU отличающийс тем, что, с целью упрощени  процесса, соединение общей формулы mpemr t fig 00И где R - ацил, подвергают гидролизу основанием, вз тым в эквимол рном избытке. H1G01 6 4 MJ (concentrated sulfuric acid and the resulting reaction mixture is stirred with a magnetic stirrer. After closing the tube, its contents are stirred for 10 hours at room temperature. After that, the contents of the tube are poured into a 10% aqueous solution of sodium carbonate and the mixture is extracted with ethyl acetate. The extract is dried with magnesium sulfate and evaporated. The residue is crystallized from ethanol and 760 ml of 4-acetoxymethyl-7g tert-butoxycarbonyl-1-phthalazone are obtained, mp 202 203 ° C, - The preparation is characterized by the following parameters IR-spectrum pa (KBt), cm 1740, 1720; 1660; 1360; 1295; 1240; 1160; 1112; 1035. 2. A mixture consisting of 2 g of 4-acet oximet5-7-kaoboxy-1-Phthalisone and iO ml of distilled thionyl chloride , refluxed in moderate mode at 70--80 ° C for 3 hours, Excess thionyl chloride is separated from the reaction mixture under vacuum and 30 ml of absolute benzene is added to the remaining portion. Then 2.2 ml of dimethylaniline are added to the solution with continuous stirring and reflux the resulting mixture for 30 hours under a moisture-free condition. The solvent is separated in vacuo and an aqueous solution of sodium carbonate is added to the resulting residue before the main reaction. The solution is then extracted with ethyl acetate, the extract is dried, and the solvent is separated. The residue is crystallized from ethanol. Get 1.2 mg of 4-acetoxymethyl-7-tertbutoxycarbonyl-1-phthalazone, m.p. 202-ZOZ C. The IR spectrum obtained in the study of this drug is similar to the IR spectrum given above (claim 1). Example 2. Getting 7-tert.-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-1-phthalazone. To pactBopy1.8 g of potassium hydroxide in 150 MP of ethanol, 3,4 f 54 4-acetoxymethyl-7-tert-butoxycarbonyl-1-phthalazone is added, the resulting reaction mixture is stirred at room temperature for 3 hours and then saturated with carbon dioxide. Next, the mixture is concentrated in vacuo and the contents of the flask are poured into a container with water. This mixture is then extracted with ethyl acetate. The extract is dried and the solvent is separated. The residue is crystallized from a mixture consisting of ethanol and n-hexane. 2.8 g of 7-t-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-1-phthalazone, m.p. 270-, 272 p. IR spectrum (KBt),: 3500 (wide); 1730; 1660; 1370; 1310; 1270; 1162; ISO 1030. Mass spectrum, i.e., 276 (M), 220, 203; 191. Claim 1. Method for producing phthalazone derivatives of the formula mpem-t S OU characterized in that, in order to simplify the process, the compound of the general formula mpemr t fig 00 and where R is acyl, is hydrolyzed with a base, taken in equimolar excess. 2. Способ псп,1, о тличающ и и с   тем, что в качестве основани  примен ют гидроокись кали  или карбонат кали . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1о Патент Бельгии № 787139, кл. С 07 d, 03.08.72,2. The method of PPP, 1, is similar to the fact that potassium hydroxide or potassium carbonate is used as the base. Sources of information taken into account in the examination of 1o Patent of Belgium No. 787139, cl. C 07 d, 03.08.72,
SU742075602A 1973-10-31 1974-10-31 Method of obtaining derivatives of phthalazone SU656515A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP12175873A JPS5724787B2 (en) 1973-10-31 1973-10-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU656515A3 true SU656515A3 (en) 1979-04-05

Family

ID=14819146

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742075602A SU656515A3 (en) 1973-10-31 1974-10-31 Method of obtaining derivatives of phthalazone

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JPS5724787B2 (en)
AT (1) AT337194B (en)
SU (1) SU656515A3 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
AT337194B (en) 1977-06-10
JPS5724787B2 (en) 1982-05-26
JPS5070381A (en) 1975-06-11
ATA874474A (en) 1976-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU578883A3 (en) Method of preparing pyrazoloisoquinolines or salts thereof
US2734904A (en) Xcxnhxc-nh
SU612638A3 (en) Method of obtaining d-homosteroids
US3956374A (en) Aryl-oxo-heptenoic acids
SU679135A3 (en) Method of producing aminopropanol derivatives or salts thereof
SU656515A3 (en) Method of obtaining derivatives of phthalazone
Looker et al. An amine solvent modification of the Kostanecki-Robinson reaction. Application to the synthesis of flavonols
Eade et al. 464. Further studies on the sydnones
US3299095A (en) 1-benzyl tetramic acid derivatives
US4816472A (en) Derivatives of 19,20-Bis-nor-prostanoic acid with antiulcer and anorectic activity, process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof
Mulholland et al. A synthesis of tetronic acid [furan-2 (3 H), 4 (5 H)-dione] and three analogues
US3927084A (en) Process for the production of 2(4-alkylphenyl)propionic acid
Puetzer et al. The Synthesis of a Clavacin Isomer and Related Compounds1
US4014889A (en) Process for preparing ketones
US3479402A (en) Preparation of ((2-methylenealkanoyl)phenoxy)alkanoic acids
US4061668A (en) Process for the preparation of 2-(4-isobutylphenyl)-propiohydroxamic acid
US4213905A (en) Preparation of 5-aroyl-1-loweralkylpyrrole-2-acetic acid salts
Bilović The Reaction of Arylfurfurylamines with Maleic Anhydride
Chickos Synthesis of 3, 5-dicarbethoxy-1, 2, 4-cyclopentanetrione. Correction
JPS5927343B2 (en) Synthesis method of 3-aminoisoxazoles
US3598861A (en) 2-(5'-phenyl-m-terphenyl - 4 - yloxy) lower aliphatic monocarbocyclic acids and esters thereof
Krapcho et al. The Mechanism of Formation of the Sodium Salt of Tetraethylpropene-1, 1, 3, 3-tetracarboxylate during the Reaction of Dichlorocarbene with the Sodium Salt of Diethyl Malonate
SU687075A1 (en) Method of obtaining 2,3-disubstituted 6-azaindole
SU603642A1 (en) Method of preparing monothioxamides
NO750877L (en)