SU1366510A1 - Способ получени 2-амино-3-хлорантрахинона - Google Patents
Способ получени 2-амино-3-хлорантрахинона Download PDFInfo
- Publication number
- SU1366510A1 SU1366510A1 SU853956366A SU3956366A SU1366510A1 SU 1366510 A1 SU1366510 A1 SU 1366510A1 SU 853956366 A SU853956366 A SU 853956366A SU 3956366 A SU3956366 A SU 3956366A SU 1366510 A1 SU1366510 A1 SU 1366510A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- alkali
- aminoanthraquinone
- amount
- chloro
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производных аминокетонов, в частности получе ни 2-амино-З-хлорантрахинона - полупродукта в синтезе кубовых красителей . Дл упрощени процесса и снижени количества сточных вод при восстановлении 1,3-дихлор-2-аминоантра- хинона (AM) используют водород и катализатор - Pd/C или Ni-скелетный в среде пол рного апротонного растворител при 20-35 С. Полученное лейко- соединение обрабатьшают щелочью, вз той в количестве 2-5 мас.% от AM. Способ обеспечивает выход 91,9% с чистотой 98,7% и т.пл. 312-312,2 с при исключении стадии очистки.1 табл.
Description
оэ
О5
о: ел
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 2-ами- но-3-хлорантрахинона - ценного промежуточного продукта в синтезе кубовых красителей (кубозол голубого К).
Цель изобретени - упрощение процесса и снижение количества сточных вод.
Сущность изобретени иллюстриру- етс следующими примерами.
Пример 1. В термостатирован- ньш аппарат д.п гидрировани вместимостью 100 см , снабженный мешалкой, со скоростью вращени 150 рад/с, вно- с т 0,5 г 5%-ного паллади на угле и 10 см диметилформамида. При 20°С систему продувают азотом, затем водородом и провод т процесс при этой температуре в течение 1 ч до погло- щени 511 см водорода (104% от теор. 0,0456 г, весовое соотношение субстрат: восстановитель равно 1:0,015). Затем перемешивание прекращают, после отсто катализатора в течение 1 5 мин раствор 1,3-дихлор-2-амино-9,10-антра гидроантрахинона (лейкосоединение) в диметилформамиде передавливают азотом в последовательно соединенный реактор . При размешивании добавл ют 0,06 г едкого .натра (2% от исходного 153-дихлор-2-аминоантрахинона, весовое соотношение субстрат : щелочь 1:0502). Массу подогревают до 35°С и выдерживают при этой температуре- 0,5 ч. Добавл ют 60 см воды, после выдержки массы на воздухе при комнатной температуре в течение 3 ч вьщав- ший продукт фильтруют. Получают 2,4 г 2-амино-З-хлорантрахинона (89,3% от теор.) с массовой долей основного вещества 98,4% (ГЖХ), т.пл. 311,7 - 312,2 С.
П р и м е р 2. Аналогично примеру 1, но гидрирование провод т при 35°С в течение 0,5 ч. Получают 2,38 г (89,4% от теор.) 2-амино-З-хлорантрахинона с массовой долей основного вещества 99,4%, т.пл.. 312-312,5 С.
Примерз. Аналогично примеру I , но гидрирование провод т при 25 С в течение 1 ч. Получают 2,37 г вещества (87,9% от теор.) с массовой долей основного вещества 2-амино-З-хлорантрахинона 98,1%, т.пл. 312,2-312,6°С
П р и м е р 4. Аналогично примеру 1, но гидрирование провод т в присутствии 1 г скелетного никел под давле- -нием водорода 3 МПа в течение 0,5 ч.
Получают 2,3 г 2-амино-З-хлорантрахинона с массовой долей основного вещества 97,9% (85,1% от теор.), т.пл. 311,4-312 С.
П р и м е р 5. Аналогично примеру 1, но дегалоидирование провод т при 55°С. Получают 2,34 г 2-амино-З-хлорантрахинона с массовол долей основного вещества 98,05% (вькод 86,7% от теор.), т.пл. 311-311,9°С.
П р и м е р 6. Аналогично примеру 1, но дегалоидирование провод т при 5°С. Получают 2,42 г 2-амино-З-хлорантрахинона с массовой долей основного вещества 98,7% (выход 90,3% от теор.), т.пл. 312-312,2 С.
П р и м е р 7. Аналогично примеру 1, но дегалоидирование провод т в присутствии 0,15 г едкого натра (5% от 1,3-дихлор-2-аминоантрахинона; весовое соотношение субстрат : щелочь 1:0,05). Получают 2,36 г 2-амино-З- хлорантрахинона с массовой долей основного вещества 98,2% (выход 87,6% от теор.), Т.ПЛ.311,7-312,5°С.
П р и м е р 8. Аналогично примеру 1, но дегалоидирование провод т в присутствии 0,09 г едкого натра (3% от 1,3-дихлор-2-аминоантрахинона, ве- с овое соотношение субстрат : щелочь 1:0,03). Получают 2,47 г продукта,с массовой долей основного вещества 97,9% (выход 91,3% от теор.), т.пл. 311-311,3°С.
Приме р 9. Аналогично примеру 1, но восстановление провод т в среде пиридина. Получают 2,48 г 2-амино-З- хлорантрахинона с массовой долей основного вещества 98,1% (выход 91,9% от теор.), т.пл. 312,0-312,5°С.
П р и м е р 10. Аналогично примеру 1, но используют в качестве растворител N-метилпирролидон. Получают 2,35 г 2-амино-2-хлорантрахш1Она с массовой долей основного вещества 98,05% (выход 87,1% от теор.), т.пл. 311,9-312,4°С.
В таблице приведены результаты по синтезу 2-амино-З-хлорантрахинона при запредельных значени х параметров , предложенных в предлагаемом способе .
Как следует из таблицы пределы параметров, указанных в формуле изобретени , имеют существенные значени , так как при более низких температу-
pax и концентраци х щелочи возраста- .ет длительность цикла, а при более высоких температурах, концентраци х щелочи и при использовании растворителей других типов снижаетс селективность процесса, что приводит к ухудшению качества и выхода целевого продукта.
Таким образом, при проведении процесса в предлагаемых услови х получают целевой 2-амино-З-хлорантрахино- на с выходом 85,1-91,9% с массовой долей основного вещества 97,9-99,4%, что позвол ет исключить стадию технического 2-амино-З-хлорантрахинона переосаждением из 10-кратного по весу количества серной кислоты.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 2-амино-З-хлор- антрахиноиа путем обработки 1,3-ди-хлор-2-аминоантрахинона восстановителем с использованием водного раствора щелочи, отличающий- с тем, что, с целью упрощени процесса и снижени количества сточныхвод, в качестве восстановител используют водород и восстановление ведут в присутствии Pd/C или скелетного никел в среде пол рного ап- ротонного растворител при 20-35°Сс получением лейкосоединени , которое затем обрабатьшают при 35-55 С щелочью, вз той в количестве 2- - 5 мас.% от вз того в процессе 1,3-ди- хлор-2-аминоантрахинона.Домтипфорн-110,015МИДиliO.OIS- -I10,015)0,015- -1:0,01510 2050 20 20110,02IB0,597,3 801:0,02 1,012,098,3 861:0,02 0,5 0,5 1:0,021,00,21:0,011,010,582,4 S3 81,6 62,е 99,2 35Уаелнчнваетс дп- телыюсть процесса гидрнроватшУвеличиваетс д и- тедьность Ьроцесса двглломдировжнтСнхшетс «ачествопродуктеСнниетс выхо к ж«- чество продуктУвеличиваетс дл тАль остъ процессе дегело- кднроввкн
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853956366A SU1366510A1 (ru) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | Способ получени 2-амино-3-хлорантрахинона |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853956366A SU1366510A1 (ru) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | Способ получени 2-амино-3-хлорантрахинона |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1366510A1 true SU1366510A1 (ru) | 1988-01-15 |
Family
ID=21198369
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853956366A SU1366510A1 (ru) | 1985-08-01 | 1985-08-01 | Способ получени 2-амино-3-хлорантрахинона |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1366510A1 (ru) |
-
1985
- 1985-08-01 SU SU853956366A patent/SU1366510A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент Германии № 553039, кл. 12q, 37, опублик. 1928. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4256671A (en) | Production of 2,4- and 2,6-diaminotoluenes | |
EP0171611B1 (de) | Substituierte Phenyloxethylsulfone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
SU1366510A1 (ru) | Способ получени 2-амино-3-хлорантрахинона | |
EP0012983B1 (de) | Diaminophenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Aminobenzimidazolonen-(2) | |
JP2904038B2 (ja) | 4,6−ジアミノレゾルシノールおよびその前駆体の製造方法 | |
JPS5855485A (ja) | グアニンの精製法 | |
JPS5925779B2 (ja) | 立体異性脂環ジアミンの異性化法 | |
DE1493746C3 (de) | 2- (p-Aminobenzoyloxy)-3-methylnaphtho-l,4-hydrochlnon und Verfahren zu seiner Herstellung | |
US3989743A (en) | Process for the preparation of 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulphonic acid | |
DE4012534A1 (de) | Gemeinsame herstellung eines aromatischen monoamins und eines aromatischen diamins direkt aus benzol oder einem benzolderivat durch gesteuerte nitrierung und reduktion | |
CN112047947A (zh) | 一种茶碱的合成方法 | |
US4153632A (en) | 2-Methyl-3-nitrobenzophenone | |
FI63024C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 4-klor-5-amino-2-fenyl-3(2h)-pyridazinon ur 4,5-diklor-2-fenyl-3(2h)-pyridazinon och amoniak | |
US4054586A (en) | Process for preparing 1-aminoanthraquinone having high purity | |
US2130480A (en) | Process of hydrogenating 5-nitrophthalide | |
JP2574402B2 (ja) | 3−アミノフエニル2−ヒドロキシエチル スルホンの製造方法 | |
CN116332787B (zh) | 一种造影剂中间体乙酰碘化物的制备方法 | |
DE2528627C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von 1-Aminoanthrachinon | |
EP0034398B1 (en) | Production of 2-naphthylamine-4,8-disulphonic acid | |
CN107021928B (zh) | 艾曲波帕新的中间体及其制备方法和应用 | |
SU1721046A1 (ru) | Способ получени мезидина | |
JPH02193950A (ja) | 4,4’―ジニトロジフエニルアミンの製造方法 | |
CN112125903A (zh) | 一种咖啡因的合成方法 | |
EP0256331B1 (de) | N1-Substituierte 1H-Benzo-triazol-hydroxyethyl-sulfon-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Farbstoffen | |
EP0017924A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoxybenzol durch katalytische Hydrierung von Nitrobenzol mit molekularem Wasserstoff |