SU1356958A3 - Способ получени оксимов - Google Patents
Способ получени оксимов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1356958A3 SU1356958A3 SU833564200A SU3564200A SU1356958A3 SU 1356958 A3 SU1356958 A3 SU 1356958A3 SU 833564200 A SU833564200 A SU 833564200A SU 3564200 A SU3564200 A SU 3564200A SU 1356958 A3 SU1356958 A3 SU 1356958A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- herbicide
- antidote
- general formula
- seeds
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
- C07D321/02—Seven-membered rings
- C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
- C07D321/06—1,3-Dioxepines; Hydrogenated 1,3-dioxepines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/02—Five-membered rings
- C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс оксимов, в частности способа получени эфиров оксимов (эр) общей йюомулы .С И - С(X) N-0-CH ,-СН (ОКз) (OR), где P и R, - водород или галоген; 1Ц и RZ, , алкилен; X - фторированный С -С,-ал- юш, примен емых в качестве антидотов фитотоксического действи гербицидов на культурные растени . Цель - создание более активных соединений указанного класса. Синтез соединени ЭО ведут из соли оксима общей формулы R,, где R Указа- ны выше; М - катион щелочного металла , и галоидацетал общей формулы На1-СН 2-CH(OR3) (OR ) , где R и R указаны выше; Hal - галоген, в среде диметилсульфоксида при 60-70°С 4 ч. 30 повьппают устойчивость к пора жению грибками, меньше угнетают прорастание слабо прорастающих сем н, чем известные соединени , при норме расхода 0,4 кг/га ОЭ оказывает такое же антидотное действие, как известный цианоксим при норме расхода . 1,5 кг/га при обработке растений гербицидами р да ацетанилида. Токсичность DLgo 4560 мг/кг. 14 табл СО с
Description
Изобретение относитс к способу получени новых эфиров оксимов, обладающих свойствами антидотов от фито токсического действи гербицидов на культурные растени .
Цель изобретени - способ получени новых эфиров оксимов, обладающих более высокой антидотной активностью на культурные растени от фитотокси- ческого действи гербицидов
В приводимых примерах, иллюстрирующих синтез соединений и их анти- доткые свойства температуры указаны в градусах Цельси , давление - в миллибарах, а части и проценты - весовые
Пример 1о Получение 1-(4- хлорфенил)-1-(1оЗ-диоксолан-2-ил-метоксиимино )-2,2,2-трифторэтана.
В круглодонной колб е емкостью 100 МП раствор ют 1,2 г (0,05 моль) металлического натри в 50 мл абсолютного этилового спирта и к тгриго- товленному раствору прибавл ют 11,2 (0,05 моль) 1-(4-хлорфенил)-1-окси- имино-2,2,2-трифторэтана, По завершении прибавлени реакционную смесь сначала перемешивают в течение получаса при комнатной температуре, после чего отгон ют растворитель, К остатку прибавл ют 50 мл диметил- сульфоксида, а затем при перемешивании прибавл ют по кагш м 8,4 г (0,05 моль) 2-бромметил,3-диоксола на, после чего реакционную смесь дополнительно перемешивают в течение 4 ч при температуре смеси 60-70 С После этого образовавшуюс суспензию охлаждают и выливают в смесь льда и воды. Из полученной смеси продукт реакции экстрагируют хлористым, метиленом . Экстракт сушат сернокислым натрием, после чего от него отгон ют растворитель, В остатке получают окрашенное в оранжевый цвет маслообразное вещество, которое перегон ют в высоком вакууме, В результате получают 12,5 г (80,6% от теоро) 1-(4- хлорфенил)-1-(1,3-диоксолан-2-ил- метоксиимино)-2,2,2-трифторэтана в
0
5
виде бесцветного маслообразного вещества с т,кип„ 105-108°С/0,1 мбаро
Примененный в качестве исходного продукта 1-(4-хлорфенил)-1-оксиими- но-2,2,2-трифторэтан получают по следующей методике
Смесь 417 г (2,0 моль) 4-xnop-W, ЫцЫ-трифторацетофенона, 139 г (2,0 Q моль) гидрохлорида гидроксиламина и 500 мл пиридина перемешивают в течение 15 ч при комнатной температуре После этого пиридин отгон ют,а оставшийс маслообразный продукт g перемешивают в воде со льдом. После экстрагировани хлористым метиленом сушки экстракта сернокислым натрием и упаривани растворител получают 438 г (98% от теор.) 1-(4-хлорфенш1 - 1-ОКСИИМИНО-2,2,2-трифторэтана в виде маслообразного вещества
Пример 2. Получение 1-фенил- 1-( 1 ,3-диоксолан-2-ил -метоксиимино)- 2,2,2-трифторэтана.
В растворе, полученном из 1,5 г (0,07 моль) металлического натри и 50 МП абсолютного этилового спирта перемешивают 13,8 г (0,07 моль) 1- (оксиимино)-1-фенил-2,2,2-трифторэтана , после чего производ т отгонку растворител К раствору остатка в 50 МП диметилсульфоксида при перемешивании прибавл ют по капл м 6,7 г (0,10 моль) 2-бромметил-1,3- диоксолана По завершении прибавле™ ни 2-бром:1етил-1 ),3-диоксолана реакционную смесь сначала перемешивают в течение 4 ч при температуре смеси 60-70 С, после чего образовавшуюс суспензию выливают в смесь льда и воды. Посл ё экстрагировани хлористым метиленом, сушки экстракта сернокислым натрием и отгонки растворител получают окрашенное в оранжевый цвет маслообразное вещество, которое перегон ют в высоком вакууме В результате получают 15,0 г (78% от теор,) 1-фенил-1-(1,3-диоксолан- 2-ил-метоксиимино)2,2,2-трифторэтана с т.кип. 89-9(,1 мбар.
Аналогично получают соединега-г , приведенные в табл,
0
5
0
5
0
Биологическа активность соединений , получаемых по предлагаемому способу .
Способность соединений формулы (1) защищать культурные растени от фи- тотоксичного действи сильных гербицидов может быть обнаружена при рассмотрении следующих примеров. При описании опытов соединени формулы (1) называютс антидотакм (противо ди ми ).
Пример Зо Антидотное действие по отношению к гербициду на кукурузе Обработка антидотом и гербицидом в виде (приготовленной в емкости ) смеси до по влени всходов.
Смесью исследуемого в качестве антидота вещества и гербицида опрыскивают земпю и затем производ т перемешивание о Непосредственно после этого пластмассовые емкости (длина 25 см ширина 17 см, и высота 12 см) заполн ют обработанной землей. Высевают семена кукурузы сорта LG. Через 21 сут после обработки производ т оценку защитного действи антидота в процентах. Дл сравнени используют растени , обработанные только гербицидом и необработанные (контрольные ) растени . Хорошее значительное защитное действие достигалось в том случае, когда удавалось уменьшить т желые или средние повреждени растений до легких обратимых повреждений или до полной совместимости
Таблица I
25 В качестве гербицида примен ют S- этилдипропилтиокарбамат (ЭПТК), а в качестве антидота - 1-(4-хлорфё- нш1)-1-(1,3-Диоксолан-2-ил-метокси- имино)-2,2,2-трифторэтан (соединение 30 1).
Полученные результаты приведены в табл о 2 о
Таблица 2
35
Норма расхода, кг/га
Защитное действие.
гербицида
антидота
8 8 8 .8 4 4 4 4
8
4 2
4 2 1
О
38 .50 75 О
50 75 75
-Пример 4. Опыт с йнтидотом и гербицидом на сорго при обработке до по влени всходов о Применение ан тидота посредством протравливани сем н.
Продолжение таб.и.З
В другом опыте примен ют в качестве ге1эбицида К-хлорацетил-М-ме- токсиметил-2,6-диэтиланилин Ала- хлор , а в качестве антидота - 1- (4-хлорфенил)-г1-( 1 ,3-диоксолан-2-ил- метоксиимино)-2,2,2-трифторэ тан (соединение 1).
Полученные данные приведены в табл о 4,
Таблица
Пример 5о Опыт с антидотом и гербицидом на сорго. Обработка гербицидом и антидотом в виде смеси до по влени всходов.
56958
Пластмассовые емкости (длина 25 см, ширина 17 см, и высота 12 см) заполн ют песчаным глиноземом и высевают семена сорго сорта Функ G , После открыти сем н на поверхность почвы нанос т опрыскиванием смеси исследуемого в качестве антидота вещества и гербицида ( бавленный раствор). Через 30 сут после обработки производ т оценку защитного действи антидота в процентах . При этом дл сравнени используют растени , обработанные только
5 гербицидом, а также необработанные (контрольные) растени ,
В качестве гербицида использован N-xлopaцeтил-N-(2-метакси-1-метил)- -2-этил-6-метиланилин (Метолахлор), а в качестве антидота - 1-(4-хлор- фенил)-1-(1,3-диоксолан-2-ил-метокси- имино)-2,2,2-трифторэтан (соединение
1)
Полученные результаты приведены 25 в табл.5 о
Таблица5
20
50 В другом опыте в качестве гербицида используют N-хлорацетил-N-меток- симетил-2,6-диэтиланилит1, а в качестве антидота - 1-(А-хлорфенил)-1-(1,3- диoкcoлaн-2-ил-мeтoкcииминo) -2 ,2,2135 трифторэтан. Опыт осуществл ют с семенами проса сорта Функ G 522 (без сорных трав),
Полученные результаты приведены в табл,6 о.
9 Таблица 6
Пример 6 с. Опыт с антидотом и гербицидом на сое Обработка гербицидом и антидотом в виде смеси до по влени всходов о
Горшочки диаметр в верхней части 6 см заполн ют песчаным глиноземом , после чего высевают семена сорта Харк. После покрыти сем н на поверхность почвы нанос т опрыскиванием смеси исследуемого в качест ве антндота вещества и гербицида в .виде разбазлекного раствораэ Через 21 cj T после обработки гербицидом производ т оценку защитного действи антидота в процентах При этом дл сравнени используют растени , обра- ботаннь е только гербицидом, а также необработанньш (контрольные) растени .
В качес гна гербицида используют 4-ам - но 6-трет-бутшт--4(,5-дигидро-3- метклтио-1а2,4-триазинон-5 (Метри- бузин) ,
Получе1- ;1ые результаты представле- 5fbi в табл. 7 о
Таблица ;
25
зо Опыт
56958 5
Пример, Опыт с антидотом и гербицидом на пшенице. Обработка гербицидом и антидотом после по влени всходов при применении смеси,
Семена пшеницы сорта Фарнезе высевают в оранжерее в пластмассовые горшочки (диаметр в верхней части 11 см , которые содержат 0,5 л зем- 1Q ли с После покрыти сем н и по влени всходов производ т обработку смесью BenjecTBa, исследуемого в качестве антидота и бицида (в виде приготовленной в емкости смеси), Через 20 сут 15 после обработки производ т оценку защитного действи антидота в процентах . При этом дл сравнени используют растени , обработанные только гербицидом, а также необработан- 2Q ные (контрольные)растени о
В качестве гербицида используют пропаргиловый эфир Ы-t4-(2,4-диxпop- пиpидил-2-oкcифeнoкcиjпpoпиoнoвoй кислоты.
Полученные данные представлены в табЛобо
Таблицав
П р и м е р 8, Опыт с антидотом гербицидом на рисе. Применение антидота во Bpet-ш набухани сем н риса, применение гербицида на увлажненной почве до по влени всходов,
Семена риса в течение 48 ч обрабатывают раствором вещества, испытываемого в качестве антидота с концентрацией 100 . Непосредственно после этого семена в течение
55
2 ч подсушивают, чтобы они не были липкими. Пластмассовые емкости (длина 25 см, цЕирина 17 см и высота i2 см) на 2 см ниже краев заполн ют песчаной глиной. Предварительно на- бу:-сшие семена высевают на поверх11
ность почвы в емкост х и покрывают тонким слоем почвы. Затем на поверхность почвы опрыскиванием нанос т гербицид в виде разбавленного раствора . Уровень воды мало-помалу повышают в соответствии с ростом. Через 18 сут после применени гербицида производ т оценку защитного действи противо ди в процентах,- При этом дл . сравнени используют растени , обработанные только гербицидом, а также необработанные (контрольные) растени .
В качестве гербицида используют 2-хлор-2 , 6 -дизтил-Ы-(2 -пропилок- сиэтил)-ацетамид (Претилахлор)
Полученные данные представлены в табло9о
Таблица9
100
0,25
25
Пример 9 о Опыт с антидотом и гербицидом на рисе,. Применение антидота в качестве протравы дл сем н. Применение гербицида на увлажненной почве до по влени всходов
В стекл нном сосуде семена риса смешивают с веществом, испытываемым в качестве антидота. Семена и продукт тщательно перемешивают встр хиванием и вращением сосуда. Затем емкости (длина 47 см, ширина 29 см, высота 24 см) заполн ют песчаным глиноземом , после чего высевают протравленные семена После покрыти сем н на поверхность почвы опрыскиванием нанос т разбавленный раствор гербицида . Приблизительно чере з 20 сут после посева (растени риса в стадии три листа)поверхность почвы покрывают слоем воды высотой 4 см. Через 30 сут после применени гербицида производ т оценку защитного действи антидота в процентах. При зтом дл сравнени примен ют растени обработанные только гербицидом, а также необработанные ( контрольные) растени ,
В качестве гербицида используют 2,6-динитро-Н,Ы- дипропил-4-трифтор- метиланилин (Трифлюралин)
2 .
данные представлены в
Таблиц а 10
10
15
В качестве гербицида используют
метиловый эфир альфа- 4-(2,4-дихлор- фенокси)-фенокси пропионовой кислоты (Хоелон)
Полученные данные приведены в табл. 11
Таблица 11
30
35
40
45
В качестве гербицида используют пропаргиловый эфир альфа- 4-(2 ,4 - дихлорпиридил-2 -оксифенокси пропио- новой кислоты.
Полученные данные приведены в табл,12 о
Таблица 12
50
55
емому способу, по антидотной активности прег осход т известные.
Так при норме расхода 0,4 кг/га соединение обеспечивает такое же ан- тидотное действие, как известный цианоксим при норме расхода 1,5 кг/г ( полевые испытани на кукурузе и просе и обработка гербицидами р да аце- танилида),
Семена проса, обработанные соединением 1, имеют повышенные прораста- емость и устойчивость к грибковым поражени м .
Полевые испытани антидотной активности соединений формулы (1)
Две культуры проса высевались на шести небольших одинакового размера участках открытого грунта. Через некоторое врем после посева три участка обрабатывали гербицидом - N-хлорацетанилидом Ы-(2-метокси-1- метил)-2-этил-6-метиланилина (Мето- хлор) - из, расчета 1,5 кг/га, три других участка обрабатывали другим гербицидом - 2-хлор-2 ,6 -диэтил-N- (2 -пропилоксизтил)ацетанилидом (Претихлор) из расчета 2 кг/га. Затем по одному участку из этих двух полей обрабатывали соединением, получаемым по предлагаемому способу в примере 1, три других участка опрыскивали извест1шии антидотами в оптимальных концентраци х, установленных в предшествующих опытах.
На всех участках просо показало хороший рост при полном подавлении сорн ков или их частичном прорастании . Соединени , получаемые по предлагаемому способу при меньшей норме расхода обеспечивают такое же защитное действие против фнтоксическо- го действи хлорацетанилидов, как и извест:-гь е антидоты.
Вли ние на прорастание сем н при нанесении на оболочку сем н
Семена проса типа Функ G 522 DR и DK 42 У покрывались оболочкой иэ вещестБа-антидота,4 Затем определ ли способность таких сем н к прорастанию в сравнении с необработанными, чего по 50 сем н укладывали в чашки Петри ка толстый слой влажной фильтровальной бумаги и помещали в климатические камеры до по влени корешков о Семена проса выдерживали при 12 ч светового дн , относительной влаА-ности 20-90% и при темпера
5
ботанные семена прорастали между 3 и 6 дн ми, обработанные позже, - с 7-го дн о Оценку проводили через 2 наДо и выражали в процентах табл,13
Как следует из табЛ(,13, обработка соединени ми примеров 1 и 2 меньше угнетает прорастание слабо прорастающих сем н по сравнению с известными соединени ми.
Защитное действие против поражени грибками,
Семена проса типа Tonxang и Теу 44R обрабатывали аналогично описанному . Затем их провер ли на устойчи- взсть к поражению грибками Sorg- huradawny mildew и сравнивали с необработанными семенами. Посевные . чашки наполн ли стерильной садовой землей,котора бьша опрыскана суспензией спор Sorghumdawnymildew Чашки выдерживались три дн в климатической камере при 12 ч светового 5 дн при 20 °С днем и ночью при 40-60% относительной влажности. Затем в каждую посевную чашку на глубину 9 мм засевали 25 сем н проса Посевные чашки помещали вновь в климатические камеры в те же услови при регул рном орошении водой, при этом следили за прорастанием сем н и уничтожали погибшие растени . Пораженные грибками растени подсчитывали через 28 дней i выражали в процентах по отношению к посаженным (табл о 14) ..J .
Просо поспе обработки соединени ми, полученными по предпагаемому способу более устойчивы к поражению грибками по сравнению с известными соединени ми .
Соединени формулы (1) относ тс к малотоксичным соединени м Так ДЛ,рДл соединени примера 1 состав0
5
0
л ет 4560 мг/кг,
Т а б л
и ц а
13
1356958
Продолжение табл.13
примера 2 Обработанные соединением I ,5 кг/га
примера 3 Европейский патент № 11047
Необработанные 9,1
Обработанные соединением (0,5 кг/га)
примера i 11,0
примера 2
10,4
Обработанные соединением (1,5 кг/га) примера 3 (Европейский патент № 11047)
примера 60 . (Европейский патент № 11047)
16
Продолжение табл.13
10
Таблица 14
16,4
57
15,7 16,2
55
58
21,1
55
20,4
66
17
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени оксимов общей формулы (1).c-XЧR, К-О-СН -СНСоргде R J и R ,j водород или галоген; R „ и R. - совместно С -С -алкилен; X - фторированный С, -С „алкил ,отличающийс тем, что, соль окСима Общей формулы)Составитель. В,Волкова Редактор М Петрова Техред ЛоСердюковаЗаказ 5817/53 .Тираж. 372 ПодписноеВНИИПИ Госз -дарственнсго коьштета СССРпо делам изо6ретен.-,5й и открытий 113035, Москва, Ж-ЗЗ Раушска наб,, д,4/5.Производственно-полиграфическое гфвдпри тие, г„Ужгород, ул Проектна ,4R18Ф/ II R N-OMгде R , R X имеют указанные значени ;М - катион щелочного металла, подвергают взаимодействию с гапоида- цеталем общей формулы/оНа1-СН2-СНгде К и R имеют указанные значени ; Hal - галоген,в среде инертного растворител или разбавителКорректор А.Т ско
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LTRP1277A LT2606B (lt) | 1982-03-15 | 1993-09-29 | Oksimu gavimo budas |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH160982 | 1982-03-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1356958A3 true SU1356958A3 (ru) | 1987-11-30 |
Family
ID=4214431
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833564200A SU1356958A3 (ru) | 1982-03-15 | 1983-03-14 | Способ получени оксимов |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4530716A (ru) |
| EP (1) | EP0089313B1 (ru) |
| JP (1) | JPS58170745A (ru) |
| AR (1) | AR241243A1 (ru) |
| AT (1) | ATE13053T1 (ru) |
| BR (1) | BR8301263A (ru) |
| CA (1) | CA1205477A (ru) |
| CS (1) | CS235315B2 (ru) |
| DE (1) | DE3360154D1 (ru) |
| ES (1) | ES520579A0 (ru) |
| GR (1) | GR77161B (ru) |
| HU (1) | HU191606B (ru) |
| IL (1) | IL68121A (ru) |
| LV (1) | LV10149A (ru) |
| MX (1) | MX157788A (ru) |
| MY (1) | MY8700807A (ru) |
| OA (1) | OA07341A (ru) |
| PT (1) | PT76384B (ru) |
| RO (1) | RO86646B (ru) |
| SU (1) | SU1356958A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA831735B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3360154D1 (en) * | 1982-03-15 | 1985-06-05 | Ciba Geigy Ag | Oxime ethers, process for their preparation, compositions containing the oxime ethers and their use |
| EP0092517B1 (de) * | 1982-04-16 | 1986-03-12 | Ciba-Geigy Ag | Neue Oximäther, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel die die neuen Oximäther enthalten und ihre Verwendung |
| DE3481031D1 (de) * | 1983-04-12 | 1990-02-22 | Ciba Geigy Ag | Herbizides mittel. |
| IL75858A (en) * | 1984-07-31 | 1989-02-28 | Commw Scient Ind Res Org | Substituted benzyl ethers of oximes,their production and their use as arthropodicides |
| US5201933A (en) * | 1988-08-01 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Safening herbicidal benzoic acid derivatives |
| DE4014171A1 (de) * | 1990-05-03 | 1991-11-07 | Basf Ag | Cyanochinolinverbindungen |
| US5134183A (en) * | 1990-10-22 | 1992-07-28 | Ciba-Geigy Corporation | Sterically hindered oxime color improvers for polyolefin processing |
| US5266726A (en) * | 1990-10-22 | 1993-11-30 | Ciba-Geigy Corporation | Sterically hindered oxime color improvers for polyolefin processing |
| US5541148A (en) * | 1992-07-08 | 1996-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Selective safened herbicidal composition comprising 2-ethoxycarbonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidine-2-yl) oxy-pyridine and an acylsulfamoylphenyl-urea safener |
| US6342466B1 (en) * | 1999-09-02 | 2002-01-29 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Biodegradable solutions of biologically active compounds |
| CN109938042B (zh) * | 2019-04-25 | 2021-04-27 | 河北省农林科学院谷子研究所 | 一种高粱田化学除草用种衣剂及除草方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1110460B (it) * | 1977-03-02 | 1985-12-23 | Ciba Geigy Ag | Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego |
| CH632130A5 (en) * | 1977-03-02 | 1982-09-30 | Ciba Geigy Ag | Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection |
| US4347372A (en) * | 1978-09-01 | 1982-08-31 | Ciba-Geigy Corporation | Benzoxazolyl-glyoxylonitrile-2-oxime ether derivatives |
| US4269775A (en) * | 1978-09-01 | 1981-05-26 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives for protecting plant crops |
| DE3360154D1 (en) * | 1982-03-15 | 1985-06-05 | Ciba Geigy Ag | Oxime ethers, process for their preparation, compositions containing the oxime ethers and their use |
| EP0092517B1 (de) * | 1982-04-16 | 1986-03-12 | Ciba-Geigy Ag | Neue Oximäther, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel die die neuen Oximäther enthalten und ihre Verwendung |
-
1983
- 1983-03-09 DE DE8383810097T patent/DE3360154D1/de not_active Expired
- 1983-03-09 EP EP83810097A patent/EP0089313B1/de not_active Expired
- 1983-03-09 AT AT83810097T patent/ATE13053T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-10 US US06/473,905 patent/US4530716A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-03-11 CA CA000423453A patent/CA1205477A/en not_active Expired
- 1983-03-14 PT PT76384A patent/PT76384B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-03-14 AR AR83292374A patent/AR241243A1/es active
- 1983-03-14 IL IL68121A patent/IL68121A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-03-14 GR GR70784A patent/GR77161B/el unknown
- 1983-03-14 MX MX6672A patent/MX157788A/es unknown
- 1983-03-14 HU HU83859A patent/HU191606B/hu not_active IP Right Cessation
- 1983-03-14 ES ES520579A patent/ES520579A0/es active Granted
- 1983-03-14 CS CS831734A patent/CS235315B2/cs unknown
- 1983-03-14 RO RO110314A patent/RO86646B/ro unknown
- 1983-03-14 ZA ZA831735A patent/ZA831735B/xx unknown
- 1983-03-14 BR BR8301263A patent/BR8301263A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-03-14 SU SU833564200A patent/SU1356958A3/ru active
- 1983-03-15 OA OA57935A patent/OA07341A/xx unknown
- 1983-03-15 JP JP58043017A patent/JPS58170745A/ja active Granted
-
1985
- 1985-05-13 US US06/733,353 patent/US4707182A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-05-13 US US06/733,352 patent/US4576628A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-12-30 MY MY807/87A patent/MY8700807A/xx unknown
-
1993
- 1993-06-30 LV LV930874A patent/LV10149A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Вейганд-Хильгетаг.Методы эксперимента в органической химии. МоГ Хими 1968, Со 395о * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0124140B2 (ru) | 1989-05-10 |
| MY8700807A (en) | 1987-12-31 |
| OA07341A (fr) | 1984-08-31 |
| EP0089313B1 (de) | 1985-05-02 |
| PT76384A (en) | 1983-04-01 |
| EP0089313A1 (de) | 1983-09-21 |
| JPS58170745A (ja) | 1983-10-07 |
| US4707182A (en) | 1987-11-17 |
| HU191606B (en) | 1987-03-30 |
| ES8500222A1 (es) | 1984-11-01 |
| IL68121A0 (en) | 1983-06-15 |
| RO86646A (ro) | 1985-04-17 |
| CA1205477A (en) | 1986-06-03 |
| GR77161B (ru) | 1984-09-10 |
| LV10149A (lv) | 1994-10-20 |
| AR241243A1 (es) | 1992-03-31 |
| RO86646B (ro) | 1985-05-03 |
| BR8301263A (pt) | 1983-11-22 |
| ZA831735B (en) | 1983-12-28 |
| CS235315B2 (en) | 1985-05-15 |
| PT76384B (en) | 1986-02-03 |
| ATE13053T1 (de) | 1985-05-15 |
| DE3360154D1 (en) | 1985-06-05 |
| ES520579A0 (es) | 1984-11-01 |
| IL68121A (en) | 1986-11-30 |
| US4576628A (en) | 1986-03-18 |
| MX157788A (es) | 1988-12-15 |
| US4530716A (en) | 1985-07-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR870001792B1 (ko) | 트리아졸일펜테놀류의 광학 이성체의 제조 방법 | |
| SU1482505A3 (ru) | Способ защиты растений проса, кукурузы, риса от повреждени гербицидами класса ацетанилидов | |
| DE2808317C2 (ru) | ||
| RU2165144C1 (ru) | Фунгицидная композиция, способы борьбы с заболеваниями растений | |
| JPS6254103B2 (ru) | ||
| SU1356958A3 (ru) | Способ получени оксимов | |
| SU1428196A3 (ru) | Способ получени 2-замещенных фенил-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-изоиндол-1,3-дионов | |
| JPS5910321B2 (ja) | 有害微生物防除剤及びその製法 | |
| JPH0333701B2 (ru) | ||
| US4066760A (en) | Agricultural and horticultural fungicidal compositions | |
| JPH01186849A (ja) | ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| US4039675A (en) | α,α-Dialkyl-substituted 3-pyridinemethanols as fungicidal agents | |
| IL45751A (en) | Benzimidazole-1-carboximidic acid esters process for their preparation and their use | |
| JPS6254281B2 (ru) | ||
| SU715006A1 (ru) | Фунгицидно-нематоцидное средство | |
| JP3624209B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| US4428964A (en) | Sulfinyl- and sulfonylacetanilides and their use as microbicides | |
| US4594095A (en) | Biocidal azolyl-propane nitriles | |
| US4087537A (en) | 3-(Haloalkoxyalkyl)-carbamyl benzimidazolyl carbamates and their use as pesticides | |
| KR800000244B1 (ko) | 옥심에테르의 제조방법 | |
| JPS6129337B2 (ru) | ||
| JPS61197553A (ja) | Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフエニル）−３−トリフルオロメチルベンゼンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 | |
| CS208499B2 (en) | Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables | |
| JPH026721B2 (ru) | ||
| SU313330A1 (ru) |