SU1349699A3 - Способ получени N-замещенных триазолов - Google Patents

Способ получени N-замещенных триазолов Download PDF

Info

Publication number
SU1349699A3
SU1349699A3 SU853873894A SU3873894A SU1349699A3 SU 1349699 A3 SU1349699 A3 SU 1349699A3 SU 853873894 A SU853873894 A SU 853873894A SU 3873894 A SU3873894 A SU 3873894A SU 1349699 A3 SU1349699 A3 SU 1349699A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
appearance
triazole
parts
metal
colorless
Prior art date
Application number
SU853873894A
Other languages
English (en)
Inventor
Филлипс Эмыр
Холт Брайэн
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1349699A3 publication Critical patent/SU1349699A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/44—Five-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10—Semi-solids; greasy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению N-производных триазола (ПТ) общей формулы , R, , где R, и С,,-С, - алкш1,олеил,цикло- -Тексил или оксиэтил, или NR, Rj- мор- фолиновый остаток, или Rj имеет прежнее значение, а Rj - Ы метилентриа- зольный остаток, которые могут быть использованы в качестве антиоксидан- тов дл  металлов. Цель изобретени  - получение более эффективных соединений указанного класса. Получают ПТ обработкой незамещенного триазола с помощью формальдегида и амина общей формулы HNR,R,гдe R, и R2Укaзaны выше, в среде метанола при нагревании в течение 3 ч. Выход ПТ 78-100%. Новые ПТ обеспечивают защиту металлов, например медной фольги, от.окислени  (нет потери в весе), а также от воздействи  НС1 и растворенной серы. 6 табл. i СО со 4: ( О ;о со 1 см

Description

Изобретение относитс  к химии, конкретно к способу получени  новых N-произвольных триазола общей формулы
RI
,
где R и R одинаковы или различны и каждый обозначает Cg алкил, олеилр циклогексил или оксиэ- тил, или R и R,j вместе с атомом азота, с которым они св заны, образуют морфолиновый остаток, или R имеет прежнее значение, а - 2 N-метилентриазольньй остаток.,
которые могут использоватьс  в качес- тве антиоксидантов дл  металлов.
Цель изобретени  - получение новых производных триазола, более эффективных чем известные антиоксидан- ты дл  металлов.
Пример 1. 3,5 ч. триазола и 12,05 ч. ди-2-зтилгексиламина смешивают со 100 ч, метанола и добавл ют 4,05 ч. 36%-ного формалина. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3 ч. Растворитель удал ют под вакуумом, создаваемым с помощью водоструйного насоса. Получают 1-ди- -2-этилгексиламинометилтриазол с т.кип, 189°С при давлении 0,07 мбар.. Выход 100%.
Пример 2, 7ч. триазола, 12,9 ч.ди-н-бутиламина и Sjl ч. 37%-ного водного формальдегида, смешанного со 100 ч, метанола, взаимодействуют в услови х примера. 1. Получают 20,4 ч. (выход 97%) 1-ди-н-бути- ламинометилтриазола. Т.кип. 105 С/ /0,075 мбар.
И р и м е р 3. 13.,8 ч, триазола, .26,8 ч. олеиламина и 16,2 ч. водного формальдегида, смешанного ср 100 ч. метанола, взаимодействуют в услови х примера 1. .Получают 41,7 ч. N, N -бис(1-триазолилметил)олеиламина в виде в зкого масла.
П р и м е р 4. 10,,5 ч. диэтанола- мина добавл ют к чистому раствору &,9 ч. триазола и 8,1 ч. 36%-ного водного формальдегида в 100 ч. воды. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 8 4. Затем растворитель удал ют в вакууме. Получают 1- (2, 2 -дигидроксиэтил)аминометил триазол с выходом 95%. Т, кип. 115 с/0,08 мбар.
Пример5в 10,5ч. триазола, 10,95 ч. морфолина и 12,2 ч. водного формальдегида (37%), смешанного со 150 ч. метанола, подвергают взаимоQ действию аналогично примеру 1, получа  22 ч. (88%) N-морфолинометилтри- азола.
Спектр (протонный ЯМР) полученного продукта соответствует данной
5 структуре. Т. пл. 69-71°С.
Примерб. 6,9ч. триазола, 18,1 ч. дициклогексиламина и 8,1 ч. 37%-ноГо водного формальдегида, смешанного со 100 ч. метанола, подвер0 гают взаимодействию аналогично примеру 1. Получают 24 ч. (выход 92%)1- N, N -дициклогексиламинометилтриа- зола. Т. пл. 62-64 С.
При мер 7. 6,9ч, триазола, .
5 9,7 ч, диаллиламина и 8,1 ч. 37%-но- го водного формальдегида, смешанного со 100 ч. метанола, подвергают взаимодействию аналог.ично примеру 1 . Получают 16,4 ч (выход 89%)1-N, N0 диаллиламинометилтриазола. Т. кип, 140°С/0,2 мбар.
П р и м е р 8. 13,8 ч. триазола, 9,3 ч, анилина и 16,2 ч. 37%-ного водного формальдегида, смешанного со. 100 ч, метанола, подвергают взаимодействию по примеру 1 . Получают 19,6 ч.. (78%) N, К-бис(триазолилметилен)анилина в виде в зкого масла.
Пример 9, 27,6ч. триазола, 6 ч. диаминоэтана и 32,4 ч. 37%-ного водного формальдегида, смешанного со 100 ч. метанола, подвергают взаимодействию аналогично примеру 1. Получают 37,3 ч. (выход 97%)N, N, N N- тетра(триазолилметилен)диаминозтана. Т. пл.. 127-129°С.
П р и м е р 10, 34,5 ч. триазола, 10,3 ч. диэтилентриамина и 40,5 ч. 37%-ного водного формальдегида, сме- шанного со 100 ч. метанола, подвергают взаимодействию аналогично примеру 1. Получают 44,2 ч. (выход 95%) N, N, N , N , N -пента(триазолил- метилен)дизтилентриамина в виде в зкого маола оранжевого цвета.
5
0
5
0
5
Следующие примеры иллюстрируют активность полученных соединений в качестве дезактиваторов металлов.
13
р 11. Готов т 0,05%-ный
Приме раствор соединени , полученного по примеру 1, в турбинном минеральном масле, содержащем растворенную серу в количестве 50 ч. на миллион.
Медную ленту (60 х 10 х 1 мм) полируют крупкой карбида кремни  сорта 100, которую берут на хлопковую вату смоченную петролейным эфиром. Затем отполированную ленту целиком быстро погружают в приготовленный раствор, температуру которого поддерживают 100 С в течение 2 ч. По истечении этого времени ленту вынимают, промывают петролейным эфиром, просушивают и ее цвет -сравнивают с цветами, указанными в ASTMD130 Copper Strip Со- nosien Standard Chart.
По этой градации 1 представл ет ноль до слегка тусклого цвета; 2 - умеренно тусклый; 3 - темно-тусклый; 4 - коррозию, а обозначени  А, В и D - оттенки по номерной градации.
Результаты приведены в табл. Г.
Пример 12. Готов т 0,05%-ный раствор соединени , полученного по примеру 4, в воде, содержащей 0,132 г/л MgS04 7Н О и 0,68 г/л СаС
(воду используют в тесте D1N51360), и рН раствора довод т до 7-8 гидроксидом натри . Кусок медной фольги (20x50x0,1 мм) очищают, протерев его хлопковой ватой, смоченной водой и порошкообразной пемзой, сушат и взвешивают. Затем его полностью погружают в 50 мл приготовленного раствора, наход щегос  в 60-миллиметровой скл нке, оснащенной завинчивающейс  крышкой. Затем скл нку помещают на 24 ч в печь, в которой поддерживают . По истечении этого времени ленту вынимают, промывают и сушат, записьшают ее цвет, использу  ASTMD130 цветовую классификацию. Затем ее на 15 с погружают в 5н. хлористоводородную кислоту при 120с, |промьтают, сушат и снова взвешивают .
Результаты испытаний приведены JB табл. 2.
Пример 13. Готов т 0,05%-ный раствор соединени , полученного по примеру 6, в турбинном минеральном масле и испытывают по примеру 11.
Результаты испытаний приведены в табл. 3.
Пример 14. Готов т раствор (0,05%) соединени , полученного по примеру 5, в воде и испытывают по примеру 12.
Результаты испытаний приведены в табл. 4.
Приме,р 15. Готов т растворы соединений, полученных по примерам 2 и 3, в турбинном минеральном масле, содержащем 50 ч./миллион растворенной серы, и подвергают испытанию аналогично примеру 5.
Результаты испытаний приведены в табл.5.
Пример 16. Готов т растворы (0,05%) известных соединений N, N - бис(бензотриазолилметил)олеиламина (17) и N, N-диаллиламинометилбензо- триазола (18) в минеральном масле дл  турбин, содержащем растворенную серу (50 ч. на миллион), испытывают : по примеру 11 (табл.6). Результаты испытаний, приведенные в табл. 1 - 5 и 6, демонстрируют более высокие защитные сбойства полученных соединений.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  N-замещенных триазолов общей формулы
    N-NT
    где R и R - одинаковы или различны и каждый обозначает С -Сg-алкил, олёил, циклогексил или окси- этил, или R и R BMecTe с атомом азота, с которым они св заны, образуют морфолиновый остаток , или R, имеет прежнее значение, а Rg - N-метилентриазоЛьный остаток,
    отличающийс  тем, что,неамещенный триазол обрабатывают форальдегидом и амином общей формулы
    HNR,R, де R, и Rg имеют указанные значени .
    Соединение
    Внешний вид металла (класс)
    Контроль
    По примеру 1
    Фуксин (ЗВ)
    Без измвнений(1А)
    Соединение
    Потер  веса,
    мг
    Контроль
    6
    По примеру 4
    0,4
    По примеру 3 Без изменений (1А)
    Таблица 1
    I
    Внешний вид раствора
    Бесцветный
    Таблица2
    Внешний вид металла (класс)
    Внешний вид раствора
    Бесцветный Бесцветный
    Соединение
    Внешний вид металла (класс)
    Magenta (ЗВ)
    Без изменений (1Б)
    Без изменений (1В)
    Редактор М.Петрова
    Составитель Г.Пальмбах
    Техред Л.Олийнык Корректор Н.Король
    Заказ 5203/58Тираж 371 . Подписное
    ВНИИПИ Государственного комитета СССР
    по делам изобретений и открытий 113035, Москва Ж-35, Раушска  наб., д.4/5
    Производственно-полиграфическое предпри тие, г.Ужгород, ул.Проектна , 4
    1349699
    8 Таблицаб
    Внешний -вид раствора
    д металла
    Бесцветный
    п
SU853873894A 1984-04-04 1985-04-03 Способ получени N-замещенных триазолов SU1349699A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB848408617A GB8408617D0 (en) 1984-04-04 1984-04-04 Metal deactivators

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1349699A3 true SU1349699A3 (ru) 1987-10-30

Family

ID=10559133

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853873894A SU1349699A3 (ru) 1984-04-04 1985-04-03 Способ получени N-замещенных триазолов

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4734209A (ru)
EP (1) EP0160620B1 (ru)
JP (1) JP2594031B2 (ru)
AU (1) AU578274B2 (ru)
BR (1) BR8501583A (ru)
CA (1) CA1249280A (ru)
DE (1) DE3572974D1 (ru)
GB (2) GB8408617D0 (ru)
HK (1) HK48490A (ru)
SU (1) SU1349699A3 (ru)
ZA (1) ZA852515B (ru)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4791206A (en) * 1985-05-16 1988-12-13 Ciba-Geigy Corporation Triazole-organodithiophosphate reaction product additives for functional fluids
US5035720A (en) * 1988-02-24 1991-07-30 Petrolite Corporation Composition for inhibition of corrosion in fuel systems, and methods for use and preparation thereof
US4880551A (en) * 1988-06-06 1989-11-14 R. T. Vanderbilt Company, Inc. Antioxidant synergists for lubricating compositions
EP0385951B1 (en) * 1989-03-02 1993-04-14 Ciba-Geigy Ag Stabilized organic material
US5232615A (en) * 1990-03-08 1993-08-03 Exxon Chemical Patents Inc. Heterocyclic nitrogen compound Mannich base derivatives of polyolefin-substituted amines for oleaginous compositions
US5211865A (en) * 1990-03-08 1993-05-18 Exxon Chemical Patents Inc. Multifunctional viscosity index improver-dispersant antioxidant
US5271856A (en) * 1990-03-08 1993-12-21 Exxon Chemical Patents Inc. Heterocyclic nitrogen compound Mannich base derivatives of amino-substituted polymers for oleaginous compositions
US5273671A (en) * 1990-03-08 1993-12-28 Exxon Chemical Patents Inc. Multifunctional viscosity index improver-dispersant antioxidant
US5580482A (en) * 1995-01-13 1996-12-03 Ciba-Geigy Corporation Stabilized lubricant compositions
TW399094B (en) * 1995-04-11 2000-07-21 Ciba Sc Holding Ag Compounds with (benzo)triazole radicals
US6184262B1 (en) 1997-09-22 2001-02-06 R. T. Vanderbilt Company, Inc. Benzotriazole stabilizers for polyols and polyurethane foam
US6140379A (en) * 1998-12-07 2000-10-31 Armstrong World Industries, Inc. Chemically embossed metallocene polyethylene foam
US6074992A (en) * 1999-02-02 2000-06-13 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Functional fluid compositions
EP1054052B1 (en) 1999-05-19 2006-06-28 Ciba SC Holding AG Stabilized hydrotreated and hydrodewaxed lubricant compositions
GB9924358D0 (en) * 1999-10-14 1999-12-15 Brad Chem Technology Ltd Corrosion inhibiting compositions
EP1232147B1 (en) * 1999-11-15 2008-04-02 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazoles as farnesyl transferase inhibitors
US6645388B2 (en) 1999-12-22 2003-11-11 Kimberly-Clark Corporation Leukocyte depletion filter media, filter produced therefrom, method of making same and method of using same
WO2003004476A1 (en) * 2001-07-02 2003-01-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Aminoalkyl-substituted benzotriazoles and triazoles as metal deactivators
US20040038835A1 (en) * 2002-08-06 2004-02-26 Chasan David E. Engine oils that are non-aggressive towards lead
CN101415804A (zh) 2006-03-31 2009-04-22 出光兴产株式会社 润滑油添加剂、含有该润滑油添加剂的润滑油组合物、各种低摩擦滑动部件、滚动轴承和滑动轴承
US20080139425A1 (en) * 2006-12-11 2008-06-12 Hutchison David A Lubricating composition
KR20090109086A (ko) * 2007-02-07 2009-10-19 시바 홀딩 인코포레이티드 다중 금속 부식 억제제
TW200920828A (en) * 2007-09-20 2009-05-16 Fujifilm Corp Polishing slurry for metal and chemical mechanical polishing method
JP5403924B2 (ja) * 2008-02-29 2014-01-29 富士フイルム株式会社 金属用研磨液、および化学的機械的研磨方法
US8722592B2 (en) * 2008-07-25 2014-05-13 Wincom, Inc. Use of triazoles in reducing cobalt leaching from cobalt-containing metal working tools
US8247358B2 (en) * 2008-10-03 2012-08-21 Exxonmobil Research And Engineering Company HVI-PAO bi-modal lubricant compositions
FR2954346B1 (fr) 2009-12-18 2013-02-08 Total Raffinage Marketing Composition additive pour huile moteur
US20110169384A1 (en) * 2010-01-13 2011-07-14 Brass Smith, LLC (Subsidiary of Kevry Corp.) Food shield
BR112013023031A2 (pt) 2011-03-10 2016-12-13 Lubrizol Corp composição lubrificante contendo um composto de tiocarbamato
US8236205B1 (en) 2011-03-11 2012-08-07 Wincom, Inc. Corrosion inhibitor compositions comprising tetrahydrobenzotriazoles and other triazoles and methods for using same
US8236204B1 (en) 2011-03-11 2012-08-07 Wincom, Inc. Corrosion inhibitor compositions comprising tetrahydrobenzotriazoles solubilized in activating solvents and methods for using same
EP2771441B1 (en) * 2011-10-27 2018-10-03 The Lubrizol Corporation Lubricants with improved seal compatibility
US9309205B2 (en) 2013-10-28 2016-04-12 Wincom, Inc. Filtration process for purifying liquid azole heteroaromatic compound-containing mixtures
AU2016307777B2 (en) 2015-08-14 2018-11-08 Vanderbilt Chemicals, Llc Additive for lubricant compositions comprising a sulfur-containing and a sulfur-free organomolybdenum compound, and a triazole
KR102065284B1 (ko) * 2015-08-14 2020-01-10 반더빌트 케미칼스, 엘엘씨 개선된 산화방지제 조성물 및 그를 포함하는 윤활유 조성물
SG10202004194TA (en) 2019-05-13 2020-12-30 Afton Chemical Corp Additive and lubricant for industrial lubrication

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1180390A (en) * 1967-03-20 1970-02-04 British Petroleum Co Synthetic Lubricants for Aero Gas Turbines
GB1124904A (en) * 1967-07-13 1968-08-21 Shell Int Research Improvements in or relating to lubricating greases
US3647814A (en) * 1969-07-03 1972-03-07 Rohm & Haas Method for preparing 4-substituted-1 2 4-triazoles
US4278553A (en) * 1980-01-04 1981-07-14 Texaco Inc. Diesel lubricant containing benzotriazole derivatives
US4392968A (en) * 1980-08-13 1983-07-12 Nippon Oil Company, Limited Metal deactivator and composition containing same
JPS5852393A (ja) * 1981-09-24 1983-03-28 Nippon Oil Co Ltd 金属不活性化剤含有組成物
DE3238006A1 (de) * 1982-10-13 1984-04-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolyl-methylamine, ihre herstellung und verwendung in mikrobiziden mitteln

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент GB № 1466558, кл. С 07 D 235/08, опублик, 1977. *

Also Published As

Publication number Publication date
BR8501583A (pt) 1985-12-03
JPS60237077A (ja) 1985-11-25
US4734209A (en) 1988-03-29
GB8508497D0 (en) 1985-05-09
EP0160620A2 (de) 1985-11-06
GB2156813B (en) 1988-02-03
ZA852515B (en) 1985-11-27
DE3572974D1 (en) 1989-10-19
GB2156813A (en) 1985-10-16
CA1249280A (en) 1989-01-24
JP2594031B2 (ja) 1997-03-26
GB8408617D0 (en) 1984-05-16
AU4039985A (en) 1985-10-10
EP0160620A3 (en) 1987-01-14
AU578274B2 (en) 1988-10-20
HK48490A (en) 1990-06-29
EP0160620B1 (de) 1989-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1349699A3 (ru) Способ получени N-замещенных триазолов
US3452038A (en) Certain bis(benzothiazole) compounds
US4605743A (en) Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines
US6605727B2 (en) Processes for the preparation of benzotriazole UV absorbers
DE3826846A1 (de) Alkoxy-4(1h)-pyridon-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel
CA1113100A (en) Preparation of 1-desoxy-nojirimicin and n-substituted derivatives
US3218309A (en) Azo compounds
US5536865A (en) Process for the preparation of 5,6-dihydroxyindole and intermediate compounds
US4049716A (en) Compositions based on polyamines with ether groups
US5010095A (en) N-(W-substituted alkyl)-'-(imidazol-4-yl)alkyl)guanidine
EP0130224B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3,5-dibrombenzylaminen
US6013806A (en) Production process of cyclic compound
US4670558A (en) Aminoalkylmelamines
Butula et al. Reactions with 1-benzotriazolecarboxylic acid chloride. I. Synthesis of the 2, 6-bis (hydroxymethyl) pyridinedicarbamates
SU1402251A3 (ru) Способ получени производных 3-фенил-2-пропенамина в виде геометрических изомеров или их смесей, а также фармакологически приемлемых солей
KR100368443B1 (ko) N-치환된글리신산또는글리신에스테르의제조방법및인디고합성방법
US3733338A (en) 1-oxo-isochromenes
US2582292A (en) Preparation of benzal-imino compounds
EP0380839A1 (en) Method of preparing 2-phenylbenzotriazoles
US5861535A (en) Reductive alkylation process to prepare tertiary aminoaryl compounds
Orelli et al. Synthesis and properties of 1‐aryl‐2‐alkyl‐1, 4, 5, 6‐tetrahydropyrimidines
SU498907A3 (ru) Способ получени фенилимидазолидинонов
EP0574799B1 (de) Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Formazanfarbstoffen sowie Aminophenole
NZ281460A (en) Processes for preparation of clonidine derivatives, intermediate complexes and process for preparation of the intermediates
RU2163611C2 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(n-R-ФЕНИЛАЗО)-3-НИТРОНАФТАЛИНОВ