SU1313343A3 - Способ получени замещенных сульфонилмочевин - Google Patents
Способ получени замещенных сульфонилмочевин Download PDFInfo
- Publication number
- SU1313343A3 SU1313343A3 SU843748928A SU3748928A SU1313343A3 SU 1313343 A3 SU1313343 A3 SU 1313343A3 SU 843748928 A SU843748928 A SU 843748928A SU 3748928 A SU3748928 A SU 3748928A SU 1313343 A3 SU1313343 A3 SU 1313343A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- urea
- allyl
- methyl
- methoxy
- triazin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/65—N-sulfonylisocyanates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных мочевин, в частности, замещенных сульфонилмочевин общей формулы (I): o-R,,-5(0), NHC(0)NR.-(N-CR,-Z- , где R, - хлор, С,,5-апкокси- карбонил, диметиламинокарбонил или пирролидинкарбонил; R - группы -CHj-C(Rj)C(Rg)(R7) или R, - водород, метил. С,-С -алкокси, хлор, диметиламиногруппа; R - водород , метил, метоксигруппа; R - водород , хлор, метил; Rg - водород, хлор, метил; R - водород, метил, хлор или фенил; Z - -СН или -Ns, которые способны к про влению гер- бицидной активности и могут быть использованы в сельском хоз йстве. Дл вы влени активности были синтезированы соединени общей формулы (I). Получение их осуществл ют путем взаимодействи сульфоизоцнаната общей формулы (II): o-R,-CgK4-S(0)2-NC(0), с соединением формулы (III): R..,NH-C N-CR -Z-CR ,N, при комнатной температуре в среде инертного растворител . Испытани на гербицидную активность показывают, что соединени (I) про вл ют высокую гербицидную активность в отношении сорн ков, не повреждают культурные растени , в то врем как структурный аналог нар ду с сорн ками уничтожает и культурные растени . 5 табл. а о (У) Оз со (jO h СО см
Description
Изобретение относите. к синтезу биологически активных соединений, в частности к способу получени новых замещенных сульфонилмочевин, которые про вл ют высокую гербицидную активность.
Цель изобретени - разработка способа получени новых замещенных сульфонилмочевин с повышенной гербицид- ной активностью.
Пример 1, I-АЛЛИЛ-З-(2-эток- сикарбонилфенилсульфонил -1-(4,6-ди- метилпиримидин-2-ил)-мочевина,
В 1,95 г (12,00 ммоль) 2-аплилами но-4,6-диметилпиримидина в 40 мл абсолютного толуола закапывают при комнатной температуре 3,31 г (13 ммоль) 2-этоксикар бонилфенил- сульфонилизоцианата и перемешивают . 4 ч. Затем растворитель отгон ют и остаток хроматографируют на силика- геле с уксусным зфиром в качестве . растворител .
Получают 3,5 г (70% от теории) 1- -аллил-3-(2-зтоксикарбонилфенилсуль- фонил)-1 - (4 ,6-диметиппиримидин-2-ил ) -мочевины. Т.пл. 126-127°С.
Найдено, %: С 54,73; Н 5,46; N 13,21
Вычислено, %: С 54,52; Н 5,29; N 13,38,
Аналогичным образом получают соединени , указанные в табл. 1.
Следук дие примеры иллюстрируют получение исходньтх соединений.
П р и к е р 63. 2-Этоксикарбонил- фенилсульфонилизоцианат.
К 57,1 г (0,45 моль) хлористого оксалила и 0,4 г диазабицикло 2,2,2j октана в 500 мл абсолютного толуола добавл ют при 85°С 68,76 г (0,3 моль) этилового сложного эфира 2-сульфа- милбензойной кислоты. Реакционную смесь нагревают еще 3 ч до внутренней температуры 95 С, пока не будет наблюдатьс никакого выделени газа.
Избыточный хлористый оксалил и толуол в значительной степени отгон ют , отстаивают от твердого вещества и продукт перегон ют в высоком вакууме . Получают 63,5 г (83% от теории) светло-желтого масла. Т.кип. 148°С/ /0,5 торр.
П р и м е р 64. Метиловый сложный эфир 2-сульфамилбензойной кислоты.
Через суспензию 143,3 г (0,73 моль в 600 мл абсолютного метанола при
133432
охлаждении пропускают поток НС1 до насыщени . Затем раствор еще 2ч поддерживают при флегме, пока сахарин полностью не перейдет в раствор г и не закончитс превращение.
ИзбытQчный спирт выпаривают, остаток поглощают в уксусном эфире и промывают небольшим количеством насыщенного раствора дл отде- )0 лени непревращенного сахарина. Получают после выпаривани уксусного эфира в вакууме 148,1 г (88% от теории)
этилового сложного эфира 2-сульфамил- бензойной кислоты с т.пл. 122-124 с.
35
П р и м е р 65. 2-Аллиламино-4,6- -диметилпиримидин.
20 г (0,14 моль) 2-хлор-4,6-ди- метилпиримидина нагревают при флегме 0 в 60 мл аллиламина. Через 4 ч реакцию заканчивают. Избыточный аллиламир отгон ют, остаток поглощают в уксусном эфире и промывают с помощью 150 мл насьш;енного раствора бикар- 5 боната. После супгки над растворитель отгон ют. Получают 22,5 г (99% от теории) 2-аллш1амино-4,6-ди- метил-пиримидина. Т.пл, 68-70 С.
Аналогичным образом синтезируют из 0 соответствующих 2-хлоргетероциклов следующие алкениламинопиримидины и -триазины:
2-(2-хлораллиламино)-4,6-диметил- пиримидин;
2-кротиламино-4,6-диметилпирими- дин; .
2-пренила.мино-4,6-диметилпирими- дин;
2-аллиламинопиримидин;
2-аллш1амино-4-метокси-6-метилпиримидин;
2-пропаргиламино-4,6-диметилпи- римидин;
2-пропаргиламино-4-метс)кси-6-ме- 1 тилпиримидин;.
2-металлиламино-4,6-диметилпири- мидин;
2-(3-фенилаллиламино)-4,6-диме- тилпиримидин;
2-аллиламино-4,6-диметил-1 ,3,5- -триазин;
2-аллиламино-4-метокси-6-метил- -1,3,5-триазин;
2-аллиламино-4,6-диметокси-1,3,5- -триазин;
2-аллиламино-4,6-диэтокси-1,3,5- -триазин;
2-аплиламино-4,6-диметоксипири- мидин.
0
0
55
Замещенные сульфонилмочевины, полученные по предлагаемому способу про вл ют гербицидное действие против двудольных и трав нистых, одно- ле,тних и многолетних сорн ков, с которыми трудно боротьс .
Уничтожаютс , например, звездчатка , Abutilon, Matricaria, Viola, Centaurea, Amaranthus, Fapopurum, Heliantus, Brassica, Sesbania, Euph rbia .Datura, Avena fatua, Alopecu- rus myosuroides, Menth arvensis, Cirsiun arvense. Convolvulus arvensis . Sorghum halepense, Cyperus esculentus, Poa annua, Bromustecto- rum и Agropyron repens.
Соединени могут быть использова дл предпосевной, предвсходовой или послевсходовой обработки.
Обработку провод т, перед всходом сорн ков на незаросшей почве, прорастающие растени всход т и развиваютс до сем дольной стадии, однако потом происходит полна остановка роста и, наконец, через 3-5 нед pac ии погибают.
При использовании активных ве- щестн после проведени послевсходовой обработки быстро наступает остановка роста. Сорн ки остаютс в этой стадии роста или после длительного времени полностью погибают Активные вещества имеют гербицидное действие преимущественно при очень низких нормах расхода, которые составл ют 0,010-5,0 кг активного вещества на 1 га.
Активные вещества, полученные по предлагаемому способу, могут быть использованы описанным образом дл полного уничтожени сорн ков. Причем технические культуры, например кукуруза, чмень, пшеница, рис, хлопок и со , оказываютс выносливыми , так что соединени могут примен тьс дл селективного уничтожени однодольных и двудольных, однолетних и многолетних сорн ков.
Кроме того, предлагаемые соединени используютс дл воздействи на вегетативньм и генеративный рост бобовых, например сои, и могут использоватьс также дл злаков. Так, например, на основании задерживающи эффектов они могут использоватьс дл повьппени содержани сахара у сахарного тростника.
На основании этих свойств предлагаемые соединени могут относитьс
o 5
п f
Q
5
0
5
0
5
к классу регул торов.роста растений и использоватьс в следующих случа х:
торможение вегетативного роста у древесньк и трав нистых растений, например, на обочинах улиц, рельсовых пут х и др., чтобы преп тствовать буйному росту;
торможение роста у зерновых культур , у хлопка - дл повьшени урожа ;
воздействие на разветвление вегетативных и генеративных органов у декоративных и культурных растений дл увеличени цветочных отростков или у табака и томатов дл торможени боковых побегов;
улучшение качества фруктов, например повьщзение содержани сахара у сахарного тростника, у сахарной свеклы или у плодов, и более равномерна спелость плодов, котора приводит к повьщ енным урожа м;
повышение сопротивл емости к климатическим воздействи м, таким как холод и сухость;
воздействие на поток латекса у каучуконосных растений;
образование партенокарпических плодов , стерильность цветочной пыльцы и воздействие на пол;
контроль прорастани сем н или по влени почек;
листопад или воздействие на падение плодов дл облегчени сбора урожа .
Предлагаемые вещества про вл ют эти эффекты как при предвсходовой, так и при послевсходовой обработке.
Нормы расхода дл регулирующего рост растений действи составл ют в зависимости от цели применени 0,005- 5 кг активного вещества на 1 га, однако в случае необходимости могут примен тьс повышенные нормы расхода .
Врем применени зависит от цели применени и от климатических условий .
Предлагаемые соединени , которые отличаютс превосход щим гербицид- ным и регулирующим рост растений действием:
1-аллил-1-(4,6-диметил-2-пирими- динш1)-3-(2-метоксикарбонилфенил- сульфонил)-мочевина;
1-(4,6-димeтил-2-пиpимидиншt)-3- -(2-мeтoкcикapбoнилфeнилcyльфoннл)- - I-пропаргил-мочевина;
513
-аллил-1 -(4,6-димет:ш-2-пирими- динил)-3-(2-этоксикарбонилфенилсуль- фонил)-мочевина;
1-(4,6-диметил 2-пиримидинил)-3- - (2-этоксикарбонилфенилсульфонил)-1- -пропаргил-мочевина;
1-аллил-1-(4,6-диметокси-1,3,5- -триазин-2-ил)-3-(2-этоксикарбонил- фенилсульфонил)-мочевина;
1-аллил-1-(4-метокси-6-метил-1, 3,5-триазин-2-ил)-3-(2-метоксикарбо- нилфенилсульфонил)-мочевина;
1-аллил-1-(4-метокси-6-метил-1,3, 5-триазин-2-ил)-3-(2-этоксикарбонил- фенилсульфонил)-мочевина.
Предлагаемые соединени могут использоватьс отдельно и в смеси одно с другим или с другими активными веществами. В случае необходимости могут добавл тьс другие средства защиты растений или пестициды.
С целью расширени спектра действи могут добавл тьс также другие биоциды.. Кроме того, могут использоватьс также нефитотоксические средства, которые с гербицидами и/ил регул торами роста могут давать повышение синергетического эффекта, например, смачиватели, эмульгаторы, растворители или масл нистые добавки
В качестве компонентов смеси могут использоватьс , кроме того фос- фолипиды, например фосфолипиды из группы фосфатидилхолинов, гидрированных фосфатидилхолинов, фосфатидил- этаноламин, N-ацил-фосфатидилэтанол- амин, фосфатидилиноэит, фосфатидилсе рин, лизолецитин и фосфатидилглицери
Указанные активные вещества или их смеси используютс преимущественно в виде готовых форм, таких как порошки , химические препараты дл внесени в почву, гранул ты, растворы, эмульсии или суспензии,при добавке жидких и/или твердых наполнителей или разбавителей и в случае необходимости смачивателей, прилипателей, эмульгаторов и/или вспомогательных диспергаторов.
Подход щими жидкими наполнител ми вл ютс , например, вода, алифатические и ароматические углеводороды , такие как бензол, толуол, ксилол циклогексанон, изофорон, диметил- сульфоксил, диметилформамид, а также фракции минерального масла и растительные масла,
В качестве твердых наполнителей используютс минеральные земли, на36
пример тонзил, силикагель, тальк, каолин, аттапульгит, известн к, кремнева кислота, и продукты растительного происхождени , например мука.
Из поверхностно-активных веществ
следует назвать, например, лигнин- сульфонат кальци , полиоксиэтиленал- килфениловьй эфир, нафталинсульфо- к 1слоты и их соли, фенолсульфокислоты
и их соли, конденсаты формальдегида, сульфаты жирного спирта, а также замещенные бензолсульфокислоты и их соли.
Поскольку активные вещества должны использоватьс дл протравливани сем н, могут примешиватьс также красители , чтобы придать протравленным семенам отчетливо видимую окраску. К зличество активного вещества (активных веществ) в различных готовых формах может измен тьс в широких пределах, например средства могут содержать 10-90-мас.% активных веществ, 10-90 мас.% жидких или твердых наполнителей , а также в случае необходимости до 20 мас.% поверхностно-активных веществ.
Средства могут наноситьс обычным образом, например, с водой в качестве носител , количество растворов дл опрыскивани 100-1000 л/га. Возможно применение средств в так называемом способе низкого объема или способе ультранизкого обьема, в форме так называемых микрогранул тов. .
Дл получени готовых форм используют , например, следующие составные части, мас.%:
А. Смачивающийс порошок
а)Активное вещество 40 Глинистые минералы 25 Кремниева кислота 20 Клеточный пек10 Поверхностно-активные вещества на основе смеси соли кальци лигнинсуль- фокислоты с алкилфенол- полигликолевыми эфирами 5
б)Активное вещество 25 Каолин60 Кремниева кислота 1 О Поверхностно-активные вещества на основе натриевой соли К-метил-К- -олеил-таурина и кальциевой соли лигнинсульфокислоты с) Активное вещество
Глинистые минералы
5
10 60
Кремниева кислота15
Клеточный пек10
Поверхностно-активные вещества на основе натриевой соли Н-метил-К- -олеил-таурина и кальциевой соли лигнинсуль- фокислоты 5
B,Паста
Активное вещество45
Алюмосиликат натри 5 Цетилполигликолевый эфир с 8 моль окиси этилена 15 Веретенное масло2
Полиэтиленгликоль10
Вода .23 ч
C.Эмульсионный концентрат Активное вещество25 Циклогексанон15 Ксилол 55 Смесь нонилфенилполиоксиэтилена или додецилбензолсульфоната кальци 5
Пример 66. В теплице приведеные в табл. 1 соединени при норме расхода 3,0 кг активного вещества на 1 га, суспендированного в 500 л воды на 1 га, нанос т опрыскиванием на Helianthus и Chrysantemum как испытуемые растени в пред- и послевсхо довом способе.
В табл. 2 приведены результаты испытани на гербицидную активность причем уничтожение сорн ков оценивают по схеме от О до 4 через 3 нед после обработки:
О - нет эффекта; 1 - среднее торможение роста; 2 - сильное торможение роста; 3 - полное торможение роста; 4 - полное уничтожение; VI - предвсходовый способ; NA - послевсх способ.
Пример 67. Семена одно- и двудольных сорн ков и культурные растени - пшеницу и сою высаживают в горшки с содержащей перегной песчаной почвой и покрывают землей. Приведенные в табл. 1 соединени нанос т перед всходом сорн ков на поверхность земли в виде суспензии с 500 л воды на 1 га при норме расход 0,1 кг активного вещества на 1 га.
После обработки горшки выставл ю в теплице и опытные растени культивируют при хороших услови х роста. Через 4 нед после обработки оценивают повреждени растений, причем О нет эффекта, 4 -; уничтожение растений .
Результаты приведены в табл. 3.
Как видно из табл. 3, все сорн ки уничтожатс без повреждени культурных растений, в то врем как вещество дл сравнени повреждает также культурные растени .
П р и м е р 68. Семена двудольных сорн ков и шпеницы и сои высевают в горшки и выращивают в теплице в хороших услови х роста. Через 3 нед после посева опытные растени обрабатывают в стадии 1-4 листьев. Дл этой цели соединени нанос т в виде суспензии с 500 л воды на 1 га при указанной норме расхода. Через 4 нед после обработки повреждени растений оценивают по схеме: О - нет эффекта, 4 - уничтожение растений (табл. 4).
Предлагаемые соединени показывают высокую селективность при отличном действии против сорн ков. Вещество дл сравнени этой селективности не показывает.
П р и м е р 69. На Пинто-бобы нанос т испытуемые вещества, растворенные в содержащем ацетон ланолиновом масле. Нанесение производ т после того , как промежуточные зав зи достигают длины 2 мм. Нанос т 10 г активного вещества. Оценку производ т через 4 дн после нанесени . Развивающа с втора промежуточна зав зь частично очень сильно тормозит в росте (табл.5
-
Как видно из табл. 3 и 4, соединени , полученные согласно предлагаемому способу, про вл ют высокую гербицидную активность, причем сорн ки полностью уничтожаютс без повреждени культурных растений, в то врем как структурный аналог, про вл высокую активность в отношении сорн ков, повреждает и культурные растени .
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени замещенных суль- фонилмочевин общей формулы3RiRIгде R, хлор, С,-Сэ-алкоксикарбонил диметиламинокарбонил или пирролидинкарбочил;ь- группы CHj-i-C.«6илиЙТводород, метил, кокси, хлор, диметиламино- группа; водород, метил, метоксигруппа; . .водород, хлор, метил; водород, хлор, метил; водород, метил, хлор илифенил;СН или -N ,чающийс тем, что оцианат общей форму -131334310S02NCOгде R, имеет указанные значени , подверга1ют взаимодействию с соединением общей формулыИзЛ.ЛHN N RiИ7где R, R, и R имеют указанные значени , гфи комнатной температуре в средеинертного растворител .t,Таблица I1-А}1лил-1-(4,6 иметилпири- 122-124мндин-2-ил)-3-(2-метоксикарбонилфенилсульфонил )-мочевина5-Аглил-3-(2-мегоксикарбо- нилфенилсульфонип)-1-(4- -метокси-6-метилпиримчцин- -2-ил)-мочевина9 -93V K.OgSI-Аллил-1-(4,6-диметокси- -1,3,5-триазин-2-ил)-3-(2- -метоксикарбонилфенилсуль- фонип)-мочевинаI-Аллил-1-(4-ме токси-6-ме- тйлпиримидин-2-ил)-3-(2- . -этоксикарбонилфенилсульфо вил)-мочевина1-Аллнл-3-(2-этоксикарбо- нипфенилсульфонил)-1- (4- -метркси-6-метил-1,3,5-три- азин-2-нл)-мочевина1-Аллкл-1-(4,6-диметокси- -1,3,5-триаэин-2-йл)-3- (2-этоксикарбонилфенил- сульфонип)-мочевина1-Аллил-3-{2-пропоксикар- боыилф енилсульфонил )-1 - (пиримидин-2-ип)-моче ви109-110 ,N,OTSC,,0,S1-Аллил-З-(2-пропоксикар- бонилфевилсульфонил)-1- -(4,б-диметипгшримидин- 2-ип)-ночевина ,.OgS,O.SHJ,N,OTS,,0,S8,0(99,0) С 53,4553,38H 4,585,07N 13,8413,564,2(82,7) С 51,4151,13H 4,795,14N 13,3113,085,6(91,2) С 46,6746,40H 4,374,25N 16,0615,763,5(69,5) С 52,5052,72H 5,105,14N 12,8812,713,4(68,0) С 49,6449,87H 4,864,99N 16,0716,063,0(60,0) С 47,8848,18H 4,684,86N 15,5015,304,3(71,0) С 53,4852,90H 4,955,154,4(07,9) С 55,5255,70Н 5,585,71N 12,9412,9010 1-Аллил-1-(4,6-диметил- пиримидин-2-ил)-3-(2-изо- пропоксикарбонилфенил- сульфонил)-мочевинаII 1-(4,6-Диметилпирими- дин-2-ил)-3-(2-метокси- карбонилфенилсульфонил)- -1-пропаргил-моче8ина1213154-155 С„Н,ЛО,5163I-(4,6-Димети пиримндин- -2-ил)-3-(2-этоксикарбо- нилфенилсульфонил) -пропаргил-моче вина1-Аллил-3-(2-хлорфенил- сульфонил)-I-(4,б-диме- тнлпирикидин-2-ил)-мочевина14 1-Аллкл-3-(2-хлорфенил- сульфонил)-1-(4-метокси- -6-метилпиримидин-2-ил)- -мочевина15 1-Аллил-3-С2-хлорфенил- сульфонил)-I-(4 метокси- -6-метил-1,3,3-триаэи - -2-ил)-мочевина16 1-Аллил-3-(2-хлорфенил- сульфонил)- - (4,6-димет- окси-1,3,5-триаэи -2-ил)- мочевина17 -(2-Хлорфенилсульфонид)-1 -(4,б-диметилпиркмидин-2- -нл) -1 -пропаргил-мочевина18 1-Аллил-1-(4-метокси-6- -метилпиримидин-2-ил)-3- - (2-пропоксикарбонилфенил- сульфонш1)-мочевнна191-Ал ил-1-(4,6-диметокси- -1,3,5-триазин-2-ил)-3- (2-пропоксикарбонилфе- нипсульфонил)-мочевина20I-Аллил-3- 2-(2-xлopэтoк- cи)-кapбoн fflфeнnлcyльфo- нил -1 - (4,6-диметилпирн- МИДИН-2-.Ш1) -мочевина84-91145-146 С„Н,Д055С Н„С1К ,0,54,0(80,0) С 55,5355,50Н 5,585,80N 12,9412,532,7(54,4) С 53,7154,46Н 4,504,61N 13,9113,813,7(73,0) С 54,7955,10Н 4,844,59N 13,4412,905,7(10,0) С 50,4550,31Н 4,504,65N 14,7114,.43119-123 6,0(94,8) С 48,4248,32Н 4,314,23- N 14,11 13,78130-135 C,jH,jClN,0,S- 4,7(94,4) С 45,2844,90Н 4,05.4,21К 17,591(6,90149-152 C,,,ClNjOyS 4,2(85,1) С 43,5344,10Н 3,894,03N 16,9116,54- 158-160 C,4H,,,S 3,9(77,8) С 50,7250,55Н 4,254,03N 14,7814,674,5(30,0) С 53,5553,31Н 5,395,57N 12,4812,283,9(78,8) С 49,0248,59Н 4,974,55N 15,0414,65141-142 2,4(53,0) С 50,4149,90Н 4,674,85N 12,3712,57C«Wi«««OeS118-120 ,N,С Н„С1К,0,5C«Wi«««OeS211-Аллил-3- 2-(2-хлорэток- сикарбонил)-фенилсульфо- (4,6-диметокси-1, 3,5-триазин-2-кл)-мочеви- на221-Аш1ил-1-(4,6-диметилпи- римидин-2-кл)-3-(2-Н-пир- ролвдинилкарбонилфенил- сульфонил)-мочевина231-Аллил-3-(2-диметилами- нокарбонилфенильсульфо- нил)-1-(4-метокси-6-ме- . тилпиримидин-2-ил)-мочевина241-(2-Хлораллил)-1-(4,6- -диметилпиримидин-2-ил)- -3-(2-метоксикарбоинлфе- нилсульфонил)-мочевина25 1-Аллил-3-(2-этоксикарбо- нилфенилсульфонил)-1-(пи- римидин-2-ил)-мочевина2& 1-(2-Хлораллип)-1-(4,6- -диметокеитриазин-2-ил)- -3-метоксикарбонилфенил- сульфонил)-мочевина27 1-(1, l-Д xлopпpoп-I eн- -3-ил)-1 - (4, б-диметилпи- рнмидин-2-ил)-3- 2-э то к- сикарбонилфенилсульфонил) - -мочевина28 1-Кротил-1-(4,6-диметил- пирнмидин-2-ил) (этоксикарбокип)-фенил- сульфонил -мочевина29 I -Кротил-1 - (4,6-ди} етил- пирид1ш)-2-ил)-1-( оксикарбонилфевилсульфо- нил)-мочевина30 1-(4,6-Диметилпирнмидин- -2-ил)-1-пропаргил-З-(2- -пропокснкарбонилфенип- еульфонил)-мочевнн31 1-(4,6-Диметил1шримидин- -2-ип)-1-пропаргил-3-(2- -иэопропоксикарбокилфе- нилсульфоннл)-мочеви а153-155 C,gH ClN50,S 2,5(53,3) С 46,0345,80Н 4,294,70N 14,9114,63163-165 C,,H,,N, 0,7(15,0) С 49,6550,10Н 5,656,03N 15,7215,40157-159 0,6(13,8) С 52,6451,90Н 5,345,18N 16,1415,9149-152 C|gH,,,S 4,6(70,0) С 49,2648,78Н 4,364,35 N 12,77 . II,9375-77 CiiH.OgS 3,7(63,0)0.52,3052,14Н 4,644,60N 14,3814,30115-120 CnH ClNjO S 0,3(5,0) С 43,2743,65Н 3,844,2- Я 14,8414,20138-140 C HjgCljN OjS 3,1(53,0) С 46,8246,83Н 4,144,12N 11,5011„36141-142 С,Н,ДО,8 0,9-(17,0) С 55,5455,53Н 5,595,75N 12,9612,75,0,3 0,8(16,0) С 54,5353,23Н 5,305,67N 13,3913,01V122-125 ,3 4,0(80,0) С 55,79 55,80Н 5,155,24N 13,00. 12,71132-133 3,9(78,0) С 55,5755,3бН 5,154,90N 13.0012,95323-(2-Хлорфеннлсульфо- нил)-1-(3,3-дихлор; проп-2-енкл)-1-(4,6-дн- метилпиримндин-2-ил)гмоче- вина331-(1 ,l-Диxлopпpoп-I-eн-3- -кn ) -1 - (4, 6-диметилпирими- дин-2-кп)-3-(2-метокси- карбонилфенилсульфонил)- -мочевина341-(2-Хлораллил)-1-(4,6- -диметилпиримидин-2-ил)-3- -(2-этоксикарбонклфенил- сульфоннл)-мочевин а35 1-Аллил-3-(2-аллилокси- карбонилфенилсульфокил)- -1-(4,6-диметилгшринидин- -2-ил)-мочевина36 1-Аллил-3-(2-хлорфенкл- сульфонил)-1-(4-хлор-6- -метил-1,3,5-триазин-2- -ил)-мочевина37l-Aллил-l- 4-(N,N-дим8- тилами о)-6-метоксй-1,3,5- -триаэин-2-илЗ-З-(2-мет- оксикарбонилфенилсульфонил)- -мочевина381-Алпил-3-(2-хлорфенил- сульфонил)-1-(4-этокси-6- -метокси-1,3,5-триазин 2- -ил)-мочевина39 1-Аллил-3-(2-хлорфенил- сульфрнил)- - (4-нетокси- -1,3,5-тpиaэин-2-ил)-мo- чeвинa40 -{3-Хлораллил)-3- 2-хлорфенилсульфонил ) -(4,б-диметоксн-1,3 5- -триазнн-2-нп)-мочевина41 3-(2-Хлорфенилсульфоиил)- -2-(4-хлор-6-метил-1,3,5- -триаэйн-2-ил)-I-пропар- гил-ночевнна42 3-(2-Хлорфенилсульфою1п)- -1.-(3,3-дихлорпроп-2-е ил )- -I-(4,б-диметкппнримиди - -2-вп)-мочевина133-135140-142CnH,,Cl,N,0,S 4,4(81,0) С 42,73Н 3,36 N 12,46,gCliN40,S 3,9(70,0) С 45,67Н 3,83158-160108-110169-17495-102,C1NO,S 1,3(57,0) С 50,38Н 4,67 N 12,372,0(40,0) С 55,80Н 5,15 N 13,02,,Cl.jN,0,S i,8(.3,0) С 41,80Н 3,26 N 17,41132,5-138 C,jH., 2,6(72,0) С 47,99.Н 4,92N 18,66C,gClNjQ,S 3,1(92,0) С 44,92Н 4,24 N 16.37G,,H,1N,0,S 2,5(71,4) С 46,63Н 3,6в N 16,00C,,H,5C1,N,0 2,9(65,0) С 40,19Н 3,37 N 15,62С„Н„С1ДО,3 9,4(78,0) С 42,61Н 2,77- N 17,50С.Л,С1.ЯА5 4,4(81,0) С 42,73Н 3.36 Я 12,46104-111128-136130-135133-135 (разложение )nH,,Cl,N,0,S 4,4(81,0) С 42,73Н 3,36 N 12,46H,gCliN40,S 3,9(70,0) С 45,67Н 3,83H,C1NO,S 1,3(57,0) С 50,38Н 4,67 N 12,372,0(40,0) С 55,80Н 5,15 N 13,02H,,Cl.jN,0,S i,8(.3,0) С 41,80Н 3,26 N 17,41,jH., 2,6(72,0) С 47,99.Н 4,92N 18,66,gClNjQ,S 3,1(92,0) С 44,92Н 4,24 N 16.37,,H,1N,0,S 2,5(71,4) С 46,63Н 3,6в N 16,00,,H,5C1,N,0 2,9(65,0) С 40,19Н 3,37 N 15,62„Н„С1ДО,3 9,4(78,0) С 42,61Н 2,77- N 17,50.Л,С1.ЯА5 4,4(81,0) С 42,73Н 3.36 Я 12,4642,773,4912,2745,753,9350,234,58 12,05 55,445,26 12,70 41,773,32 16,57 48,014,90 18,23 44,624,06 16,15 46,423,68 15,80 40,213,64 16,56 42,712,95 60,92 42,773,49 «2,271(3,3-Дихлорпроп-2-енил)-140-1421-(4,6-диметилпирими ин (разложе-2-к )-3-(2-метоксикарбо-ние) нкпфенилсульфонил)-мочеви1-(3 3-Дихлорпроп-2-енил)- 1-(4,6-дкме тилпиримидин- -2-ил)-3-(2-этоксикарбонил- фенипсульфонип)мочевина1-(3,3-Диметилаллип)-1-16.5-166-(4,6-диметкл1шримидин-2-(разложе-ил )-3-(2- этоксикарбонил-кие) фенилсу ьфонил)-мочевина46 1-(4е6-Диметилпиримидин-178-179)-3-(2-метоксикарбо-(раэло енилфенипсульфон л )-1(3- ние) -фенилаллил)-мочевина(4,6-Днметилпиримидин- -2-ил)-3-(2-этоксикарбо- нилфенилсульфонил)(3- -фенила пил)-мочевина186-188-(45б-Диметилпиримидин- 90-191-2-ил)- -мётилаллил-3-(2-(раэ бже-метохсикарбонилфеннлсуль-ние ) фонил)-мочевин49 3-(2-Хлорфенилсульфонкл)- 191-192 -1-(2,4-диметш1Пиримидин- (разлспке- 2-ил)- -металлнлмоче ина ние)50 1-(5б-Диметилпиримидин-194-195-2-ил)-3-(2-этоксикарбо-(разложенилфенипсульфонип )-1-ме-ние) таллилмочевина51 1-(2-Хлорагшш1)-Зт(2-202-203-хлорфенилсульфонил)-}-(разложе-С4 ,6-димет1и1-1,355-три-кис) азин-2-ип)-мочевина-{3,3-Дихлораллил)-1-1вО-182-(4,6-д ме THn,3,5- (раэложе- -триазин-2-ил)-3-(2-мет- н е) окСикарбонилфенипсульфо- НИЛ)-мочевина1-Аллил-1- 4-(КвЫ-диме-144-146 тнламнно-б-метил-,3,5-гриазин-2-ил ) -3- (2-мет- оксикарбонилбензолсуль- фою1л)-мочевина3,9 (70,0) С 45,6-745,75Н 3,833,93N 11,8411,603,1(53,0)046,82 . 46,83Н 4,144,12N 11,5011,361,7(35,5) С 56,4856,36Н 5,875,9N 12,5512,084,0(55,7) С 59,9859,74Н 5,035,26N 11,6611,343«9(53,0) С 60,7161,34Н 5,285,60М 11,3310,423,5(57,0) С 54,,30Н 5,305,32Н 13,3913,213,2(54,0) С 51,7151,95Н 4,855,02М U,1914,182,9(44,0) С 55,5455,92Н 5,595,-64N 12,9612,896,5(78,5) С 43,2844,1Н 3,633,74N 16,8216,094,5(60,0) С 43,0443,19Н 3,613,68N 14,7714,483,7(47,2) С 44,2844,31Н 3,9.3,90Н 14,341/1,2-трназин-2-ил)1-аллил-3- -(2-метоксикарбонил5он- золсульфонил)-мочевина1-Аплил-1- 4-(М,Н- име-161-163 тиламино)-6-метокси-1,3,5- (разложе- -триазин-2-ил)-3-(2-этокси- ние) карбонилбензолсульфонил)- -мочевина1-(3-Хлораллил)(4-мет- 108-110 окси-6-метил-1,3,5-три- азин-2-ил)-3-(2-метокси- карбонилбензолсульфонил)- -мочевина1-(2-Хлораплил)-1-(4,6-ди- 70-74 метил-I,3,5-триазин-2-ил)- -3-(2-метоксикарбонилфе- нилсульфонил)-мочевина59 3-(2-Хлорфенилсульфонил)- 174-176 -1-(3,3-дихлораллил)-1- -(4,6-димет ил-1 ,3,5-три- азин-2-ил)-мочевина60 1-(2-Хлорбензолсульфоннл)- 144-147 -3-(4-метокси-6-метил-1 ,3,5- -триазин-2-ил)-3-пропар- гнл-мочевина1-(2-Метоксикарбонипбен- золсульфонил)-3-(4-меток- си-6-нетил-1,3,5-тpиaзнн- -2-ил)-3-пpoпapгил-мoчe- вииa1- 3-Хлораллип)-1-(4,6- и- метокси-1,3,5-гриаэин-2- -ип)-3-(2-ме токснкарбонил- вензолсульфонш1)-мочевина1-Аллил-1-(4,6 диметилпиримидин- -2-ил)-3-(2-метоксикарбонилфе- нилсульфонил)-мочевина1-Aллил-3-(2-мeтoкcикapбoнилфe- нилcyльфoнил)-l-(4-мeтoкcи-6- -мeтилпиpимидин-2-ил)-мoчeвинa161-163 (разложе- ние)108-11070-74174-176144-147120-122молистое дслоН 5,10 N 19,35C,eHj,NjO,S 3,5(80,5) С 49,64Н 4,86 N 16,08С„,ЛОбЯ 3,4(65,0) С 49,13Н 5,21 N 18,09C,,H,gClN50,S 0,8(9,0) С 46,42Н 4,12 N 15,92C,,,KfO,S 0,8(11,0) С 39,97Н 3,13 N 15,54C fl ClNjO S 5,6(97,0) С 45,51Н 3,57 и 17,69C,,S ,9(31,0) С 48,68Н 4,09 N 16,70C H ClHjO S 4,7(100,0)С 43,22Н 3,84 N 14,845,01 18,70 49,684,82 15,73 48,975,16 18,01 46,82 4 ,68 14,60 40,263,05 15,29 45,293,44 16,91 48,774,23 16,84 44,514,35 13,80Таблица 24 44,44 . 41-Аплил-1 -(4,6-диметокси-1,3,5- -триазид-2-ил)-3-(2-метоксикар- бонилфенилсульфонил)-мочевина1-Аллил-1-(4-метокси-6-метил- пиримидин-2-ил)-3-(2-этоксикар- бонилфенилсульфонип)-мочевина1-Аллил-3-(2-этоксикарбонилфе- НШ1 сульфонил)-1 -(4-метокси-6- -метил-1,3,5-триазин-2-ил)-моче вина1-Аллил-1-(4,6-диметокси 1,3,5- -триазин-2-ш1)-3-(2-этоксикарбо нилфенилсульфонил)-мочевина1-Аллил-3-(2-пропоксикарбонш1- фенилсульфонил-1-(пиримидин-2- -ил ) - МО че вин а1-Аплил-З-(2-пропоксикарбонил- фенилсульфонил)-1-(4,6-диметил- пиримидин-2-ил)-мочевина1-(4,6-Диметилпиримидин-2-ил)- -3-(2-метоксикарбонилфенилсуль- фонш1)-1-пропаргилмочевина1 - (4,6-Диметил1Шримидин-2-ш1) - -3-(2-этоксикарбонилфенилсуль- фонил)- -пропаргилмочевина1-Аллил-З-(2-хлорфенилсульфо- нил )- 1 -(4,6-диметилпиримидин-2- -ил)-мочевина1-Аплш1-3-(2-хлорфенилсульфо- нил )-1- (4-метокси-6-метилпири- МИДИН-2-ИЛ)-моче вина1-Аплил-З-(2-хлорфенш1сульфо- нил)-1-(4,6-диметокси-1,3,5-7 -триазин-2-ил)-мочевина3-(2-Хлорфенилсульфоннл -i- - 4,6-диметилпиримидин-2-Ш1)- -1-пропаргилмочевина1-Аллнл-3-(2 Этоксикарбонилфе- нилсульфонил)-1-(4-метокси-6- -метил-1,3,5-триазин-2-ил)-мочевина44444 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 44 41-Аллил-1 -(4,6-диметилпирими- дин-2-ил)-3-(2-изопропоксикар- бонилфенилсульфонил)-мочевина1-Аллил-3-(2-хлорфенилсульфо- нил)-1-(4-метокси-6-метил-1, 3,5-триазин-2-ил)-мочевина1-Аллил-1-(4-метокси-6-метил- пиримидин-2-ил)-3-пропокси- карбонилфенилсульфонил)-мочеви на1-Аллил-1 -(4,6-диметокси-1,3,5 -триазин-2-ил)-3-(2-пропокси- карбонилфенилсульфоНИЛ)-мочевина1-Аллил-1-(4,6-диметилпирими- дин-2-ил)-3-(2-М-нирролидинил- карбонилфенилсульфонил)-мочевина1-АЛЛИЛ-З-(2-динетиламинокарбонилфенилсульфонил ) - 1-(4-мет- окси-6-метилпиримидин-2-ил)- -мочевина1-Аллил-З- 2-(2-хлорэтокси)- -карбонилфенилсульфонил -1- -(4,6-диметилпиримидин-2-ил)- -мочевина1-Аллил-3- 2-(2-хлорэтоксикар- бонил)-фенилсульфонил -1-(4,6- -диметокси-1,3,5-триазин-2-ил) -мочевина1- (2-Хлераллил)-1-(4,6-диме- тилпиримидин-2-ил)-3(2-меток- сикарбонилфенилсульфонил)-мочевина1-Аллил-3-(2-этоксикарбонилфе- нилсульфонил)-1-(пиримидин-2- -ил)-мочевина1-(2-Хлораллил)-1-(4,6-димет- окситриазин-2-ил)-3-(метокси- карбонилфенилсульфонил)-моче- В1ша44444 44 44 44 44 44 44 44 41-(1,1-Дихлорпроп-1-ен-3-ил)- (4,6-диметилпиримидин-2-ил)- -3- (2-э оксикарбонилфенилсуль- фонил)-мочевина1-Кротил-1-(4,6-димeтилпиpими- дин-2-ил)-l - 2-(этоксикарбонил) фенилсульфонил -мочевинаI-Кротил-1 -(4,6-диметилпирими- дин-2-ил)-1- 2-(метоксикарбонш1 фенилсульфонил -мочевинаI -(4,6-Диметилпиримидин-2-ш1)-1 - -пропаргнл-3-(2-пропоксикарбо- нилфенилсульфонил)-мочевина1-(4,6-Диметилпиримидин-2-ил)- -1 -пропаргил-3- (2-изопропокси-т карбонилфенилсульфонил)-мочевина3-(2-Хлорфенилсульфонил}-1-(3, З-дихлорпроп-2-енип )-1-(4,6-ди- метш1пиримидин-2-ил)-мочевина1-(1,1-Дихлорпроп-1-eн-3-ил)- - 1 - (4 , 6-диметилпиримидин-2-ил)- -3-(2-метоксикарбонилфенилсуль- фонил)-мочевинаI-(2-Хлораллил)-1-(4,б-диметил- пиримвдин-2-ил)-3-(2-этокси- карбонилфенилсульфонил)-мочевинаI-Аллил-3-(2-аллилоксикарбоннп- фенилсульфонил)(4,6-диметил- пиримидин-2-ил)-моче вина1 -Аллип-3- (2 -хлорфенилсульфонил) -1-(4-хлор-6-метил-1,3,5-три- азин-2-ил)-мочевина1 -Агшил-1 - 4- (N, N-димeтилaминo)- -6-мeтoкcи-l ,3,5-триазин-2-ил |- -3-(2-метоксикарбонилфенш1сульфо нил)-мочевина1 -Аллил-З- (2- метоксикарбонйл- фенилсульфонил )-1 - (4-метокс.и- -6-пропинилокси-1,3,5-2-ил)- - -триазинмочевина1-Аллил-3-(2-хлорфенилсульфо- нил)-1-(4-этокси-6-метокси-1,3,5 -триазин-2-ил)-мочевина1-Аллил-3-(2-хлорфенилсульфонил) -1-(4-метокси-1,3,5-триазин-2- -ил)-мочевина1 -(З-Хлораллил)-З-(2-хлорфенил- сульфонил)-1-(4,6-диметокси-1,3, 5-триазин-2-ил)-мочевина3- (2-Хлорфенилсул ьфонил)-2- (4- -хлор-6-метил-1,3,5-триазин-2- -ил)-1-пропаргилмочевина1-А:шил-3-(2-хлорфенилсульфонил) -1- 4-(Ы,К-ди метиламино)-6-меток си-1,3,5-тpиaзин-2-илJ-мочевина1-(3,3-Дйметилаллил)-1-(4,6-ди- метилпиримидин-2-ил)-3-(2-эток- сикарбонилфёнилсульфонил)-мочевина1 - (4,6-Диметилпиримидин-2-ил) }3- -(2-метоксикарбонилфенилсульфо- нил)-1 -(З-фенилаплил)-мочевина1-(4,6-Диметилпиримидин-2-ил)-3- -(2-этоксикарбонилфенш1сульфо- нил)-1-(З-фенилаллил)-мочевина1-(4,6-Диметилпиримидин-2-ил)- -1-металлил-3-(2-метоксикарбо- нилфенилсульфонил)-мочевина3-(2-Хлорфенилсульфонил)-1-(2,4- -днметилпиримидин-2-ил)-1-метал- лил моче вин а1-(4,6-Диметш1пиримидин-2-ил)- -3-(2-этоксикарбонилфенш1сульфо- нил)-1-мeтaJmилмoчeвинa1-(2-Хлораплш1 )-3-(2-хлорфенил- сульфонил)-1-(4,6-диметнл-1,3,5- -триазин-2-ил)-мочевина1 -(3,3-Дихлор аллил)-1-(4,6-ди- метил-1,3,5-тpиaзин-2-ил)-3-(2- -мeтoкcикapбoнилфeнилeyльфoнил)- -мoчeвинa4СоединениеI-(3,3-Дихлор аплнп )-1 -(4,6-диме- тил-1,3,5-тpиaзин-2-ил)-3-(2- -этoкcикapбoиилфeнилcyльфoнил)- -мoчeвинa1-(З-Хлораллил)-1 -(А,6-диметок- си-1,3,5-триазин-2-ил)-3-(2- -хлорбензолсульфонил)-мочевинаI -(3-Хлораллил)-1-(А,6-диметил- пиримидин-2-ил)-3-(2-метокси- карбонилбензолсульфонил)-мочевина1-Агшил-1-(А-Ы,Ы-диметиламино- -6-метил-1,3,5-тpиaзии-2-ил)-3- -(2-мeтoкcикapбoнилбeизoлcyльфo- нил ) -мочевинаI-(А-Этокси-6-метил-1,3,5-три- азин-2-шт)-1-аллил-3-(2-меток- сикарбонилбензолсульфонил)-мочевина1-(3-Хлораллил)(4,6-диметокси- -1,3,5-триазин-2-ил)-3-(2-мет- оксикарбонилбензолсульфонил)- -мочевина1-(2-Хлорбензолсульфонил)-3-(А- -метокси-6-метил-1,3,5-триазин- -2-ш1)-3-пропар ГИЛ мочевина1 -(2-Метоксикарбонилбензолсуль- фонил)-3-(А-метокси-6-метил-1,3, 5-триазин-2-ил)-3-пропаргилмо- чевина1- (3-Хлораллил)-1-(А,6-диметок- си-1,3,5-триазин-2-ил)-3-(2-мет- оксикарбонилбензолсульфонил)-мочевинаВещество дл сравнени : 1-(4- -метокси-6-метил-пиримидин-2-ил)- -3-(3-метоксикарбониламинофенил- сульфонил)-мочевинаChrysantheшшVI. 1 NAsn оenen О(Псм оtnел- оm- осо оenго-й- . оI IXо8Oiо оI&1-Аллил-1-(4,6-диметилпиримидин- -2-ил)-3-(2-метоксикарбонилфе- нилсульфонил)-мочевина1-АЛЛИЛ-З-(2-хлорфенилсульфонил)- -1-(4,6-диметокси-1,3,5-триазин- -2-ил)-мочевина-Аллил-1(4,6-диметокси-1,3 - -триазин-2-ил)-3-(2-метоксикарбо- нилфенилсульфонил)-мочевина1-АЛЛИЛ-З-(2-хлорфенилсульфонил)- -I -(4-метокси-6-метилпиримидин-2- -ил)-мочевина1-Аллил-3-(2-метоксикарбонилфе- нилсульфонил)(4-метокси-6- -метилпиримидин-2-ил)-мочевина1-(4,6-Диметилпиримидин-2-ил)-3- -(2-этоксикарбонилфенилсульфо- нил)-1-пропаргилмочевинаI-Аллил-1-(4,6-диметскси- ,3,5- -триазин-2-ил)-3-(2-этоксикарбо- нилфенилсульфонш1)-мочевина1-Аллил-1-(4-метокси-6-метилпи- римидин-2-ил)-3-(2-этоксикарбо- нилфенилсульфонилУ-мочевина1-(4,6-Диметилпиримидин-2-ил)- -3-(2-метоксикарбонилфенш1суль- фонил)-1-пропаргилмочевинаКонтрольРедактор В.ПетрашСоставитель Н.Куликова Техред И.ПоповичЗаказ 1983/58 Тираж 372ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5L-I- ГТ-JT-T ЦЛI-JJIIIJMJ JTT,-- - --- - -.- -.---.- Ч-Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 440Корректор Н.Король
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3322280A DE3322280A1 (de) | 1983-06-16 | 1983-06-16 | Substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender wirkung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1313343A3 true SU1313343A3 (ru) | 1987-05-23 |
Family
ID=6201967
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843748928A SU1313343A3 (ru) | 1983-06-16 | 1984-06-07 | Способ получени замещенных сульфонилмочевин |
SU843747579A SU1299484A3 (ru) | 1983-06-16 | 1984-06-07 | Гербицидное средство |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843747579A SU1299484A3 (ru) | 1983-06-16 | 1984-06-07 | Гербицидное средство |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4601746A (ru) |
EP (1) | EP0128274A1 (ru) |
JP (1) | JPS608272A (ru) |
KR (1) | KR850000414A (ru) |
AU (1) | AU2936084A (ru) |
BR (1) | BR8402922A (ru) |
CA (1) | CA1215983A (ru) |
CS (1) | CS243489B2 (ru) |
DD (1) | DD219657A5 (ru) |
DE (1) | DE3322280A1 (ru) |
DK (1) | DK278684A (ru) |
ES (1) | ES8502692A1 (ru) |
FI (1) | FI841753A (ru) |
GR (1) | GR82156B (ru) |
HU (1) | HU192033B (ru) |
IL (1) | IL72066A0 (ru) |
PH (1) | PH19204A (ru) |
PT (1) | PT78731B (ru) |
SU (2) | SU1313343A3 (ru) |
TR (1) | TR22011A (ru) |
YU (1) | YU82284A (ru) |
ZA (1) | ZA844561B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2815938C1 (ru) * | 2023-08-16 | 2024-03-25 | Акционерное общество "Щелково Агрохим" | Способ получения сульфонилмочевинных гербицидов, содержащих фрагмент 4-метокси-6-метил-1,3,5-триазина |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4685961A (en) * | 1984-02-14 | 1987-08-11 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal sulfonylureas |
DE3431932A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3- heteroaryl-harnstoffen |
US4820337A (en) * | 1984-08-30 | 1989-04-11 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-(2-oxyaminosulphonylphenylsulphonyl)-3-triazinyl-ureas |
DE3621320A1 (de) * | 1986-06-26 | 1988-01-07 | Bayer Ag | 3-substituierte 1-(2-halogenalkoxy-benzolsulfonyl)-3-heteroaryl-(thio)harnstoffe |
DE3518876A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3-heteroaryl-harnstoffe |
US5017215A (en) * | 1987-08-07 | 1991-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicides for weed control in rice |
WO1991013880A1 (en) * | 1990-03-07 | 1991-09-19 | Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Institut Khimicheskikh Sredstv Zaschity Rasteny | Substituted penylsulphonyltriazinylurea and salts thereof and means for stimulating and suppressing plant growth based on them |
JPH05501415A (ja) * | 1990-03-07 | 1993-03-18 | フセソユーズヌイ、ナウチノ―イスレドワーチェルスキー、インスチツート、ヒミチェスキフ、スレドストフ、ザスチトイ、ラステヌイ | 置換フェニルスルホニルトリアジニル尿素、その塩並びにそれに基づく植物成長促進及び阻害用薬剤 |
JPH05339112A (ja) * | 1992-06-08 | 1993-12-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 除草剤組成物 |
CA2822296A1 (en) | 2010-12-21 | 2012-06-28 | Bayer Cropscience Lp | Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
BR112014005654A2 (pt) | 2011-09-12 | 2017-03-28 | Bayer Cropscience Lp | métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta |
CN104447423A (zh) * | 2014-10-29 | 2015-03-25 | 湖北诺鑫生物科技有限公司 | 甲磺胺的制备工艺 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL121788C (ru) * | ||||
US4435206A (en) * | 1978-12-04 | 1984-03-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural pyridinesulfonamides |
DK465580A (da) * | 1979-11-30 | 1981-05-31 | Du Pont | Sulfonamider og deres anvendelse i prae- og postemergens-herbicider og eller plantevaekstreguleringsmidler |
US4371391A (en) * | 1980-09-15 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
-
1983
- 1983-06-16 DE DE3322280A patent/DE3322280A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-03-16 EP EP84102917A patent/EP0128274A1/de not_active Withdrawn
- 1984-05-03 FI FI841753A patent/FI841753A/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-05-10 YU YU00822/84A patent/YU82284A/xx unknown
- 1984-05-30 ES ES532957A patent/ES8502692A1/es not_active Expired
- 1984-06-05 CS CS844233A patent/CS243489B2/cs unknown
- 1984-06-06 DK DK278684A patent/DK278684A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-06-07 SU SU843748928A patent/SU1313343A3/ru active
- 1984-06-07 SU SU843747579A patent/SU1299484A3/ru active
- 1984-06-10 IL IL72066A patent/IL72066A0/xx unknown
- 1984-06-11 JP JP59118402A patent/JPS608272A/ja active Pending
- 1984-06-14 TR TR22011A patent/TR22011A/xx unknown
- 1984-06-14 DD DD84264154A patent/DD219657A5/de unknown
- 1984-06-14 PT PT78731A patent/PT78731B/pt unknown
- 1984-06-14 GR GR75025A patent/GR82156B/el unknown
- 1984-06-14 AU AU29360/84A patent/AU2936084A/en not_active Abandoned
- 1984-06-14 HU HU842309A patent/HU192033B/hu unknown
- 1984-06-15 ZA ZA844561A patent/ZA844561B/xx unknown
- 1984-06-15 CA CA000456735A patent/CA1215983A/en not_active Expired
- 1984-06-15 BR BR8402922A patent/BR8402922A/pt unknown
- 1984-06-15 KR KR1019840003376A patent/KR850000414A/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-06-15 PH PH30827A patent/PH19204A/en unknown
- 1984-06-18 US US06/623,134 patent/US4601746A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент СССР № 453829, кл. С 07 С 143/833, 1968. EPN № 1515, кл. С 07 D 251/46, опублик. 1979. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2815938C1 (ru) * | 2023-08-16 | 2024-03-25 | Акционерное общество "Щелково Агрохим" | Способ получения сульфонилмочевинных гербицидов, содержащих фрагмент 4-метокси-6-метил-1,3,5-триазина |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA844561B (en) | 1985-02-27 |
DK278684D0 (da) | 1984-06-06 |
FI841753A (fi) | 1984-12-17 |
IL72066A0 (en) | 1984-10-31 |
GR82156B (ru) | 1984-12-13 |
ES532957A0 (es) | 1985-02-01 |
AU2936084A (en) | 1984-12-20 |
ES8502692A1 (es) | 1985-02-01 |
DE3322280A1 (de) | 1985-01-03 |
PT78731B (de) | 1986-06-03 |
FI841753A0 (fi) | 1984-05-03 |
HU192033B (en) | 1987-04-28 |
DD219657A5 (de) | 1985-03-13 |
US4601746A (en) | 1986-07-22 |
CS423384A2 (en) | 1985-08-15 |
KR850000414A (ko) | 1985-02-27 |
CA1215983A (en) | 1986-12-30 |
EP0128274A1 (de) | 1984-12-19 |
JPS608272A (ja) | 1985-01-17 |
BR8402922A (pt) | 1985-05-28 |
DK278684A (da) | 1984-12-17 |
CS243489B2 (en) | 1986-06-12 |
PH19204A (en) | 1986-01-31 |
PT78731A (pt) | 1985-01-01 |
SU1299484A3 (ru) | 1987-03-23 |
TR22011A (tr) | 1986-01-07 |
HUT34167A (en) | 1985-02-28 |
YU82284A (en) | 1986-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4759793A (en) | N-phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl-ureas | |
EP0102925B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
EP0084020B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-pyrimidinylharnstoffe | |
EP0099339B1 (de) | Anellierte N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
EP0126711B1 (de) | Herbizid wirksame und pflanzenwuchsregulierende Pyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
EP0044809A1 (de) | N-(2-substituierte Phenylsulfonyl)-N'-triazinylharnstoffe | |
SU1313343A3 (ru) | Способ получени замещенных сульфонилмочевин | |
US4492598A (en) | Sulfonylureas having heterocyclic substituents, and their use in agriculture | |
EP0112803B1 (de) | Phosphorhaltige N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
US5030270A (en) | Sulfonylureas with heterocyclic substituents, and the use thereof as herbicides or plant-growth regulators | |
US5022916A (en) | Substituted sulfonyldiamides, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
EP0125205A1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
HU202846B (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients | |
US4923995A (en) | Pyridylsulfonamides | |
JPH0720960B2 (ja) | 新規スルホニル尿素,および除草および/又は生長調節用組成物 | |
US5129941A (en) | Heterocyclically substituted sulfonylureas, and their use as herbicides or plant growth regulators | |
EP0169815A1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazinyl- und -pyrimidinylharnstoffe | |
US4689070A (en) | Herbicidal N-hydroxy-N'-sulfonylguanidines | |
HU205540B (en) | Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions | |
US4750930A (en) | Herbicidal N-hydroxy-N'-sulfonylguanidines | |
EP0159966B1 (de) | Sulfonylharnstoffe | |
US4774337A (en) | Herbicidal pyridinesulfonylureas | |
US4615727A (en) | Cycloalkyl amino-s-triazines and their use as selective agents against weeds and noxious grasses | |
EP0165653A1 (en) | Herbicidal fluoroethoxy pyrimidines and triazines | |
HU202868B (en) | Herbicidal and plant growth regulating composition comprising heterocyclic substituted n-sultamsulfonamide derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients |