HU192033B - Herbicids and regulating the growth of plants compounds containing as active substance derivatives of substituated sulphonil carbamides and process for production of the active substance - Google Patents

Herbicids and regulating the growth of plants compounds containing as active substance derivatives of substituated sulphonil carbamides and process for production of the active substance Download PDF

Info

Publication number
HU192033B
HU192033B HU842309A HU230984A HU192033B HU 192033 B HU192033 B HU 192033B HU 842309 A HU842309 A HU 842309A HU 230984 A HU230984 A HU 230984A HU 192033 B HU192033 B HU 192033B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
urea
phenylsulfonyl
allyl
methyl
active ingredient
Prior art date
Application number
HU842309A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT34167A (en
Inventor
Juergen Westermann
Ulrich Eder
Gerhard Boroschewsky
Friedrich Arndt
Hansjoerg Kraemer
Clemens Koetter
Original Assignee
Schering Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Ag filed Critical Schering Ag
Publication of HUT34167A publication Critical patent/HUT34167A/hu
Publication of HU192033B publication Critical patent/HU192033B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/65—N-sulfonylisocyanates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

dr. WestermannJürgen,dr. Eder Ulrich, dr. Boroschewski Gerhard, okl.vegyészek, dr. Arndt Friedrich, oki. mezőgazdász, Nyugat-Berlin, WB, dr. Krahmer Hansjörg, oki. biológus, dr. Kötter Clements, oki. mezőgazdász, Nyugat-Berlin, WB
Szabadalmas: (71)
Schering AB., Nyugat-Berlin, WB, és Bergkamen, DE (54) Hatóanyagként szubsztituált szulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására (57)KIVONAT
A találmány (I) általános képletű új szubsztituált szulfonil-karbamidokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó hatású szerekre, valamint a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik, a képletben
Rj jelentése klóratom, 1—3 szénatomos alkoxl-karbonil-csoport, klór-etoxi-karbonil-csoport, allil-oxi-karbonil-csoport, dimetil-amino-karbonil-csoport vagy pirrolidino-karbonil-csoport, ^9 Rio
R2 jelentése -CH2 C « C vagy -CH2 -C=CH Rn képletű csoport,
R3 jelentése hidrogénatom, metilcsoport, 1—3 szénatomos alkoxicsoport, klóratom vagy dimetil-amino-csoport,
R4 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy
1-3 szénatomos alkoxicsoport,
Rj jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy klóratom,
Rjo jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy klóratom,
R, j jelentése hidrogénatom, metilcsoport, klóratom vagy fenilcsoport,
X jelentése oxigénatom és
Z jelentése -CH= vagy -N=.
A találmány szerinti szubsztituált szulfonil-karbamidokat tartalmazó szerek herbicid hatással rendelkeznek nehezen irtható kétsziklevelű, valamint egynyári és évelő fűféle gyomok ellen.
jJj-sog-NH-cx-j-kOj-a, (1)
A találmány új szubsztituált szulfonil-karbamidokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítményekre, valamint a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik.
Herbicid hatású szulfonamidokat tartalmazó szerek már ismertek (0,001.515. sz. európai szabadalmi leírás).
A találmány feladata új, az ismertek tulajdonságát felülmúló hatóanyagokat tartalmazó szerek kidolgozása volt.
A feladatot a találmány szerint olyan új, szubsztituált szulfonil-karbamidokat tartalmazó szerekkel oldjuk meg, amelyek hatóanyagának (I) általános képletében
Rí jelentése klóratom, 1—3 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, klór-etoxi-karbonil-csoport, allíloxi-karbonil-csoport, dimetil-amino-karbonil-csoport vagy pirrolidino-karbonil-csoport,
R7 Rjo
R2 jelentése -CH2—C = C vagy -CH2Rn
-C=CH képletű csoport,
R3 jelentése hidrogénatom, metilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, klóratom vagy dimetil-amino-csoport,
R4 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy
1—3 szénatomos alkoxicsoport,
R9 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy klóratom,
Rio jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy klóratom,
Rn jelentése hidrogénatom, metilcsoport, klóratom vagy fenilcsoport,
X jelentése oxigénatom és
Z jelentése -CH= vagy -N=.
A találmány szerinti eljárással előállított szubsztituált szulfonil-karbamidokat tartalmazó szerek kiváló herbicid hatással rendelkeznek, nehezen irtható kétsziklevelű, valamint egynyári és évelő fűféle gyomok ellen.
A találmány szerinti szerekkel például a következők irthatok: Stellaria, Abutilon, Matricaria, Viola, Centaurea, Amaranthus, Fagopyrum, Helianthus, Brassica, Sesbania, Eurhorbia, Datura, Avena fatua, Alopecurus myosuroides, Mentha arvensis, Cirsium arvense, Convolvulus arvensis, Sorghum halepense, Cyperus esculentus, Poa annua, Bromus tectorum és Agropyron repens.
A találmány szerinti szereket vetés előtt, kikelés előtt vagy kikelés után alkalmazhatjuk.
Amennyiben a kezelést a gyomok kikelése előtt növényzet nélküli talajon végezzük, úgy a csírázó növények kikelnek és sziklevél-stádiumig fejlődnek, ekkor azonban növekedésük teljesen leáll, és végül 3—5 hét múlva, a növények elpusztulnak.
Amennyiben a találmány szerinti szereket kikelés után alkalmazzuk, úgy a kezelést követően gyorsan megáll a növekedés. A gyomok megmaradnak ebben a növekedési stádiumban vagy hosszabb idő után teljesen elpusztulnak.
A találmány szerinti szerek előnyös módon már igen csekély felhasználási mennyiség esetén is kifejtik herbicid hatásukat. Az előnyös felhasználási mennyiség hektáronként 0,010 és 5,0 kg hatóanyag közötti,
A találmány szerinti· szerek előírt módon alkalmazva a gyomok teljes irtására is alkalmazhatók. Ugyanakkor meglepő módon fontos nagyüzemi kultúrák — például a kukorica-, árpa-, búza-, rizs-, gyapot- és szója-kultúrák — rezisztensnek mutatkoznak és így a találmány szerinti szerek igen előnyösen alkalmazhatók olyan egyszikű és kétszikű, egynyári és évelő gyomok szelektív irtására, amelyek a technika mai állása szerint csak nehezen vagy esetleg egyáltalán nem is irthatók.
A találmány szerinti szerek az említetteken túlmenően alkalmasak a vegetatív és generatív fejlődés befolyásolására hüvelyeseknél — így például szójánál -, de a pázsitfűféléknél is alkalmazhatók, így például késleltető hatásuk alapján cukornádnál a cukortartalom növelésére is felhasználhatók.
Az említett tulajdonságok alapján a találmány szerinti készítmények a növényi növekedést szabályozók osztályába sorolhatók, amelyek a következő alkalmazási lehetőségekkel tűnnek ki:
A vegetatív növekedés gátlása fás és lágyszárú növényeknél, például utak szélén, vágányoknál stb. a buja növekedés megakadályozása érdekében. Növekedés gátlása gabonaféleségeknél, a megdőlés vagy megtörés megakadályozására, a gyapotnál a terméshozam növelésére.
A vegetatív és generatív szervek elágazódásának befolyásolása disz- és kultúrnövényeknél a virágok számának növelésére, vagy — dohánynál és paradicsomnál - az oldalhajtások gátlására.
A termés minőségének javítása, például a cukortartalom növelése cukornádnál, cukorrépánál vagy gyümölcsnél, és a termés egyenletesebb érésének javítása, ami nagyobb terméshozamot eredményez.
Az ellenállóerő növelése klimatikus befolyások — így hideg és szárazság — ellen.
A latex-folyás befolyásolása guminövényeknél.
Ugyancsak az alkalmazási lehetőségek közé tartozik a partenokarp gyümölcsök, virágpor-sterilitás kialakítása és a nem befolyásolása.
A magok csírázásának vagy a rügyek kihajtásának szabályozása.
Lombtalanítás vagy a gyümölcs leesésének befolyásolása a betakarítás megkönnyítése érdekében.
A találmány szerinti szerek mind kikelés előtti, mind kikelés utáni kezelésekor kifejtik az említett hatásokat.
A növényi növekedést szabályozó hatásnál a felhasználási mennyiség az alkalmazás céljától függően hektái ónként általában 0,005 és 5 kg hatóanyag közötti, adott esetben azonban nagyobb mennyiségek is alkalmazhatók.
Az alkalmazás időpontja az alkalmazás céljától, valamint a klimatikus körülményektől függ.
A találmány szerinti szerek hatóanyagai közül különösen az alábbiak tűnnek ki a technika állásához képest jobb herbicid és növényi növekedést szabályozó hatással:
-allil-1 -/4,6-dimetil-2-pirimidinil/-3 -[2-(metoxl-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid,
-/4,6-dimetil-2-piriinidinil/-3-[2-(metoxi-karbonii)-fenil-szulfonilj-l-propargil-karbamid, l-alIil-l-/4,6-dimetil-2-pirimidinil/-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid, /4,5-dimetil-2-pirimidinil/-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-l-propargil-karbamid, l-allil-l-/4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-íl/-3-[2-(etoxi-2192.033 •karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid, l-aIlil-l-/4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il/-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid, és l-allill-/4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il/-3-[2•{etoxi-karbonÍl)-fenil-szulfonil]-kaibamid.
A találmány szerinti szerek (I) általános képletű vegyűletet tartalmaznak. Adott esetben — a kívánt céltól függően — egyéb növényvédő — vagy kártevőirtó szerekkel is kombinálhatok a találmány szerinti szerek.
Amennyiben a hatásspektrum bővítése a cél, úgy a találmány szerinti szerek egyéb biocidokkal is kombinálhatok. Például, herbicid hatású keverékpartnerként azok a hatóanyagok alkalmasak, amelyeket a Weed Abstracts, Vol. 31, No. 7, 1982, „Lists of common names and abbreviations employed fór currently used herbicides and plánt growth regulators in weed abstracts” cím alatt felsorol. Ezen túlmenően olyan nem fitotoxikus szereket is alkalmazhatunk, amelyek herbicidek és/vagy növényi növekedést szabályozók alkalmazhatóságát, felszívódását fokozzák, Így többek között nedvesítőszereket, emulgeátorokat, oldószereket és olajos adalékanyagokat.
Keverékpartnerként ezen túlmenően foszfolipidek is alkalmazhatók, például a foszfatidil-kolin, hidrogénezett foszfatidil-kolinok, foszfatidil-etanol-amin, N-acil-foszfatidil-etanol-aminok, foszfatidil-inozit, foszfatidil-szerin, lizolecitin és foszfatidil-giicerol.
A találmány szerinti szerek a hatóanyagot vagy ezek keverékeit készítmények — így porok, szórható szerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók — alakjában tartalmazzák, amelyek folyékony és/vagy szilárd vivfíanyagokat, illetve hígítószereket és adott esetben nedvesítő-, tapadást elősegítő-, emulgeáló- és/vagy diszpergáló segédanyagokat tartalmaznak.
Alkalmas folyékony vivőanyagok, például a víz, az alifás és aromás szénhidrogének, így a benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, továbbá az ásványolaj-frakciók, valamint a növényi olajok.
Szilárd vivőanyagokként ásványi anyagok — például a tonzil, szilikagél, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, kovasav- és növényi termékek, például lisztek alkalmazhatók.
Felületaktív anyagokra példaként a következőket említjük meg: kalcium-ligninszulfonát, polr(oxi-etilén)-aíkil-fenil-éter, naftalinszulfonsavak és ezek sói, fenolszulfonsavak és ezek sói, formaldehid-kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok, valamint szubsztituált benzolszulfonsavak és ezek sói.
Amennyiben vetőmagok csávázására kívánjuk alkalmazni a találmány szerinti szereket, úgy ezekhez színezőanyagok is adagolhatók, a csávázott vetőmagok jobban látható színeződése érdekében.
A hatóanyag, illptve hatóanyagok mennyisége a különböző készítményekben széles határok között változhat. A találmány szerinti szerek például
10-90 tömegszázalék hatóanyagot, 90-10 tömegszázalék folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 tömegszázalékig terjedő mennyiségben felületaktív anyagokat tartalmaznak.
A találmány szerinti szereket a szokásos módon alkalmazhatjuk, például vízzel, mint vivőanyaggal, hektáronként körülbelül 100-1000 liter mennyiségű permetlevet alkalmazva. A találmány szerinti szerek mind az ún. „Low-Volume”-, mind az „Ultra-Low-Volume -eljárásban, mind pedig az úgynevezett mikrogranulátumok alakjában is alkalmazhatók.
A készítmények előállítására például a következő komponenseket alkalmazhatjuk;
A) Nedvesíthető por a)
10 1 -allil-l -(4-metoxi-6-metü-pirimidin-
-2-il) 3 -f 2-(etoxi-karbonil)-fenil-
-szuífonilj-karbamid 40 tömeg%
agyagásványok 25 tömeg%
kovasav 20 tömeg%
celsz írok 10 tömeg%
15 kalcium-ligninszulfonát és alkil-fenol-poli(glikol-éter)keverék bázisú felületaktív anyag b) 1 :allii-1 -(4,6-dimetoxi-l ,3,5-triazin -2-il)-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenii szulfonilj-karbamid 6 tömeg%
20 25 tömeg%
kaolin 60 tömeg%
kovasav 10 tömeg%
25 N-metil-N-oleil-taurin-nátriumsó és ligninszulfonsav-kalciumsó bázisú felületaktív anyag 5 tömeg%
c)
1 -allil -3 -[ 2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil j-1 -(4-metoxi-6-me til-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid 10 tömeg%
agyagásvány 60 tömeg%
30 kovasav 15 tömeg%
celszurok 10 tömeg%
N-metil-N-oleil-taurrn-nátriumsó és ligninszulfonsav-kalciumsó bázisú felületaktív anyag 5 tömeg%
35 l-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-3- -[2-(etoxi-karbonil)-feniI-szulfonil]-
-1-prcpargil-karbamid 90 tömeg%
kolloid kovasav 5 tömeg%
ligninszulfonsav-kalciumsó 3 tömeg%
N-me il-N-oleil-taurin-nátriumsó 2 tömeg%
40 B) Paszta 1 -allil 3-(2-klór-fenil-szulfonil)-
-1 -(4,6-dimetoxi-1,3,5 - triazin-2-il)-karbamid 45 tömeg%
nátrwm-alumínium-szilikát 5 tömeg%
45 8 mól etilén-oxidot tartalmazó cetil-poli(glikol-éter) 15 tömeg%
orsóolaj 2 tömeg%
poli(etilénglikol). 10 tönieg%
víz 23 rész
50 C) Emulziós-koncentrátum 1-allü l-(4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid 25 tömeg%
ciklohexanon 15 tömeg%
xilol 55 tömeg%
nonil-fenil-poli(oxi-etilén)-keverék $ tömeg%
55 vagy kalcium-dodecil-benzol-szulfonát
Az (I) általános képletű új vegyűleteket például úgy á'lítjuk elő, hogy a (II) általános képletű vegyületet (III) általános képletű vegyülettel inért oldószer jelenlétében reagáltatunk, a képletekben Rí , R1.R3.R4 ás Z jelentése a fenti.
Az (I) általános képletű, találmány szerinti vegyü-31 leteket a (II) általános képletű fenil-szulfonil-izocianátnak (III) általános képletű aminnal inért oldószerben - így metilén-kloridban, acetonitrilben, benzolban, toluolban, 1,2-diklór-etánban, tetrahidrofuránban, dimetil-oxi-etánban vagy dietil-éterben, 0 °C és a mindenkori oldószer fonáspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen 20 °C és 60 °C közötti hőmérsékleten végzett reakciójával állítjuk elő.
A (II) általános képletű izocianátok a megfelelő szulfonamidoknak oxalil-kloriddal végzett reakciójával állíthatók elő, jó kitermeléssel,
Az említett szulfonamidok önmagukban ismert eljárásokkal állíthatók elő (JOC 27, 1703 /1962/, Khiin. Farm. Zh. 1979, 36, CA 90,203623 in).
A (III) általános képletű kiindulási anyagok önmagukban ismertek vagy önmagukban ismert eljárásokkal előállíthatók. (D. J. Brown az „A. Weissbeiger, The Chemistry of Heterocyclic Compounds”, Vol. XVI, műben, „The Pyrimidines”, John Wiley 8 Sons, New York, és London, 1962, E.M. Smolín és L. Rapoport az „A. Weissberger, The Chemistry of Heterocyclic Compounds” Vol. ΧΠΙ, „S-Triazines and Derivates” c. műben, John Wiley 8 Sons, New York és London, 1959).
A megfelelő, klórozott heterociklusos származéknak telítetlen aminnal végzett kondenzációjával kapjuk a (III) általános képletű alkenil- és alkinil-származékokat.
A reakciót előnyösen inért poláros oldószerben, így például dimetil-formamidban, nitro-etánban, tétrahidrofuránban vagy N-metil-pirrolidonbar., vagy a megfelelő aminban, mint oldószerben hajtjuk végre. A (III) általános képletű^ vegyűletek stabil vegyűletek, amelyek átkristályosítással vagy desztilláció útján tisztíthatók.
A következő példák kapcsán közelebbről is ismertetjük a találmány szerinti előállítási eljárást.
1. Példa l-Allil-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-l-/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-karbamid
1,95 g (12,00 mmól) 2-(allil-amino)-4,6-dimetil-pírimidin 40 ml vízmentes toluollal készített oldatához szobahőmérsékleten 3,31 g (13 mmól) 2-(etoxl-karbonil)-fenil-szulfonil-izocianátot csepegtetünk és a reakcióelegyet 4 órán át keverjük. Ezt követően az oldószert eltávolítjuk, és a maradékot kovasavgélen kromatografáljuk, futtatószerként etil-acetátot alkailmazva
3,5 g (az elméleti érték 70%-a) l-aliil-3-[2-(etoxi-karbonil)fenil-szulfoníl]-1 -/4,6-dimetil-pírimidin-2-il)-karbamidot kapunk. Op.: 126—127 C.
Analóg módon állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket is.
Példa A vegyület neve Fizikai száma állandó
2. 1-Allil-1 -/4,6-dimetil-pirÍmidin-3-il/-3-[2-(metoxi-karbonil)-feníl-szulfonilj-karbamid Op.l22-124°C
3. l-Allil-3-[2-(metoxl-karbonil)-feniJ-szulfonil]-l-/4,6-metoxi-6-metil-pirimidln-2-il)-karbamid Op.91-93°C .
4. l-Allil-l-/4,6-dlmetoxi-l,3,5-triazin-2-il/-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid Op:128—130 °C
5. 1-Allil-1-/4-metoxi-6-metil- -pirimidin-2-iI/-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid Op:110-112°C
6. l-Allil-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil j-1 -/4,-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il/-karbamid Op:70-31°C
7. 1 - Allil-1 -/4,6-dimetoxi-1,3,5- -triazin-2-il/-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid Op:109-110°C
8. l-AUil-3-[2-(propoxi-karbonil)-fenil-szulfonill-1 -/pirimidin-2-il/-karbamid Op.:90°C
9. 1 - Allil-3 - [ 2-(propoxi-karb- onil)-fenU-szulfonil]-l-/4,6-dimetil-pirímidin-2-il/-karbamid Op.;110°C
10. l-AUil-l-/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-3-[2-izopropoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid Op.:154—155°C
11. 1-/4,6-dimetil-pirimidin- -2-il/-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-1 -propargil-karbamid . Op.: 163°C
12. l-/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-1 -propargil-karbamid Op.: 145—146° C
13. l-Állil-3-/2-klór-fenil-szulfonil/-1 -/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-karbamid Op. :127-131°C
14. 1 -Allil-3-/2-klór-fenil-szulf- onil/-1 -/4-metoxi-6-metil-pirlmidin-2-il/-karbamid Op.:119—123°C
15. 1 -Allil-3-/2-klór-fenil-szulf- onil/-1 -/4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il/-karbamid Op.:130—135°C
16. l-Allil-3-/2-klór-fenil- szulfonil/-l -/4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il/-karbamid Op.: 149—152°C
17. 3-/2-klór-fenil-szulfonil/-1 -/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-1 -propargil-karbamid Op.:158—160°C
18. 1-Allil-1-/4-metoxi-6-metil- -pirimidin-2-il/-3-[2-(propoxi-karbonil)-feníl-szulfonil]-karbamid Op.:84-91°C
19. l-Allil-l-/4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il/-3-[2-(propoxl-karbonÍl)-feníi-szulfonilj-karbamid Op.: 118—120°C
192.033
20. 1 -AUil-3-[2-/2-klóretoxl/-karbonil-fenil-szulfonil]-l-/4,6-dlmeíll-pirlmidin-2-ÍIf-karbamíd Op.: 141-142°C
21. l-AUil-3-[2-(2-klór-etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-l -(4,6-dimetoxi-l ,3,5-triazin-2-it)-karbamid Op.: 153-155°C
22. 1-Allil-l -(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-3-[2-(N-pirrolidiníl-kaibonil)-fenil-szulfonil]-kaibamid Op.: 163—165°C
23. l-Allil-3-[2-(dimetil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil]-l-/4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il/-karbamid Op.: 157—159°C
24. l-/2-klór-allil/-l-/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-3-[2-(metoxi-karbonil)-fen il-szulfonil ]-karbamid Op.: 149—152°C
25. l-Allil-3-[2-(etoxÍ-karbonil)-fenil-szulfonil]-l-/pirimidin-2-il)-karbamid Op.: 75-77°C
26. l-/2-klór-allil/-l-/4,6-dimetoxi-triaziir-2-il/-3. -(metoxi-karbonil-fenil-szulfonil)-karbamid Op.: 115—120°C
27. l-/l,l-diklór-prop-l-en-3-il/-1 -14,6-dimetil-pirimidin-2-ity-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid ' Op.: 138-140°C
28. l-krotíl-l-/4,6-dimetil-pirimidin-3-il/-l-[2-/etoxi-karbonil/-fenil-szulfonil]-karbamid Op.: 141—142°C
29. 1 -krotil -1 -/4,6:dimetil-piridln-2-il I-1 -[2-(inetoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid Op.: 110—112°C
30. l-/4,6-dimetil-pirlmidln-2-Π/-1 -propargil-3-[2-(propoxi-karbonil)-fenll-szulfonilj-karbamid Op.: 122-125°C
31. l-/4,6-dimetil-pirimidín-2-Ü/-1-propargil-3-[2-(izopropoxi-karbonll)-fenil-szulfonil]-karbamld Op.: 132-133°C
32. 3-/2-klór-fenil-szulfonfl/-1-/3,3 -diklór-prop-2-enil/-1 -/4,6-dlmetil-pirimidin-2-il/karbamid Op.: 133—135°C
33.. 1-/1,1 -diklór-prop-1 -e n-3 -il/-1 -/4,6-dimetil-pÍrímidin-2-il/-3-[2-(metoxl-karbonil)-fenil-szulfonil}-karbamid Op.: 140—142°C
34. l-/2-klór-allil/4-/4,6-dimetil·
δ -pirimidin-2-il/-3-[2- -(etoxi-karbonil)-fenil- -szulfonil]-karbamld Op.: 158-160’C
35. 1-allil-3-[2-{allil-oxi-karb- onil)-ferúl-szulfonil]-l-/4,6- -dimetil-pirimidin-2-il/- Op.: 108-110°C
10 -karbamid
36. 1 -allil-3-/2-klór-fenil-szulfonil/-1 -/4-klór-6-metil-1,3,5-triazin-2-il/-karbamid Op.:169—174°C
37. 1 -allil-1 -[4-/N,N-dimetil-
15 -amino/-6-metoxi-l ,3,5-triazin-2-il)-3-[2-(metoxi-karbonü)-fenil-szulfonil]-karbamíd Op.: 132,5—138°C
38. 1 -allil-3-/2-klór-fenil-szulf-
20 onil/-1 -/4-etoxi-6-metoxi-1,3,5-triazin-2-il/-karb- Op.:95—102°C
amid
25 39. 1 -allil-3-/2-klór-fenil-szulfonil/-2-/4-metoxi-l ,3,5-triazin-2-il/-karbamid Op.: 104-11 l’C
40. l-/3-klór-a]]jl/-3-/2-klór-fenil-szulfonil/-1 -/4,6-dimetoxi-1,3,5 -triazin-2-il/-karbamid Op.: 128—136°C
30 41, 3-/2-klór-fenil-szulfonil/-2-/4-klór-6-metil-l ,3,5-triazm-2-il/-1 -propargil-karbamid Op.: 130-135°C
35 42, 3-/2-klór-feniI-szuifonil/-l -/3,3-diklór-
-prop-2-enil/-l-/4,6- -dimetil-pirimidin- Op.: 133—135°C
-2-il/-karbamid (bomlik).
40 43. 1 -/3,3 -diklór-prop-2-enil/-l-/4,6-dimetil-
-pirimidin-2-il/-3-[2- -(metoxi-karbonil)- Op.: 140—142°C
-fenil-szulfonil]-karbamld (bomlik)
44. 1 -/3,3-diklór-prop-2-enil/-l-4,6-dimetil-
45 -pirimidin-2-il/-3-[2- -(etoxi-karbonil)-fenil- Op.:138—140°C
-szulfonil pkarbamid (bomlik)
45. 1 -/3,3 - dimetil-allilj-1 -/4,5-dimetil-pirimidln-
50 -2-íl/-3-[2-(etoxl-karb- onil)-fenil-szulfonil]- Op.: 165—166°C
-karbamid (bomlik)
55 46. 1 -/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]- Op.: 178—179°C
-l-/3-fenil-alliI/-karb-
amid (bomlik)
60 47. 1 -/4,6 -dimetll-pÍrímidin-2-il/-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil )-1-(3- Op.: 186-188eC
-fenil-allil/-karbamid (bomlik)
48. 1 -/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-I-metaIIíl-3-(2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid Op.: 190—191°C (bomlik)
49. 3-/2-kJór-fenil-szulfonil/-1 -/4,6 - d i me til-uirimidin-2-il/-1 -metallil-karbamid Op.: 191—192°C (bomlik)
50. 1 /4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil ]-1 -metall-il-karbamid Op.: 194-195 °C (bomlik)
51. l-/2-klór-allil/-3-/2-klór-fenil-szulfonil/-1 -/4,6-dimetil-1,3,5-triazin-2-il/-karbamid Op.: 202—2O3°C (bomlik)
52. l-/3,3-diklór-allil/-l-/4,6-dimetil-1,3,5-triazin-2-il/-3-[2-(metoxi-karboniI)-fenil-szulfonilj-karbamid Op.:180-182°C (bomlik)
53. l-/3,3-diklór-allil/-l-/4,6-dimetil-1,3,5-trlazin-2-il/-3 -[2-(etoxi-karbonil)•fenil-szulfonil]-karbamid Op.: 186—188°C (bomlik)
54. l-/3-klór-allil/-l-/4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il/-3-(2-klór-fenil-szulfonil)-karbamid Op.: 126—128°C
55. l-/3-klór-allil/-l-/4,6-dimetil-pirimidÍn-2-il/-3-[2-(metoxi-karbonil)-feriil-szulfonil ]-karbamid Op.: 133—137°C
56. 1 -allil-1 -[4-/N,N-dimetil-amlno/-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il]-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid Op.: 144—146°C
57. 1 -/4-etoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il/-l-alIíl-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid Op.: 103—105°C
58. 1 -allil-1 - [4-/N ,N-dímetil-amino/-6-metoxi-1,3,5-triazin-2-il ]-3 -[ 2-(etoxi-karboniJ)-fenil-szulfonllj-karbamid Op.: 161—163°C (bomlik)
59. 1 -/3-klór-allil/-1 -/4-metoxi-6-metil-l ,3,5-tríazin-2-il/-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid Op.: 108-110°C
60. 1 -/2-klór-allil/-1 -/4,6-dimetil-1,3,5-triazin-2-il/-3 -[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid Op.: 70-74 °C
61. 6 l-/2-klór-alIil/-I-/4,6-dimetil-1,3,5-triazln-2-il/-3-l2-(etoxi-karbonil)-fenil-izulfonil j-karbam id Olaj
62. 3-/2-klór-fenil-szulfonil/-l-/3,3-diklór-allil/-l-/4,6-dimetil-1,3,5-triazin-2-il/-karbamid Op.: 174—176°C
63. 1 -/2-klór-fenil-szulfonil/-3-/4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il/-3-propargíl-karbamid Op.: 144—I47°C
64. 1 -/2-(metoxi-karbonil) fenil-szulfonil/-3-/4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il/-3-propargil-karbamid Op.: 120—122cC
65. 1 -/3 -klór-allil/-1 -/4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2íl/-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid gyantás olaj
A találmány szerinti vegyületek előállítására al-
kalmazott kiindulási anyagok, mint azt az előzőekben már említettük, ismertek, vagy önmagukban ismert eljárásokkal előállíthatok.
Az alábbi példák a kiindulási^együletek előállítási eljárását ismertetik közelebbről.
66. példa
2-(Etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil-izocianát
57,1 g (0,45 mól) oxalil-kloridhoz és 0,4 s diazabiciklo[2.2.2]oktánhoz 500 ml vízmentes toluolban 85°C-on 68,76 g (0,3 mól) 2-szulfamil-benzoesav-etil-észtert adunk. A reakcióelegyet 3 órán át 95 °C belső hőmérsékletre melegítjük, míg gázfejlődés már nem tapasztalható.
Az oxalil-klorid, valamint a toluol feleslegét ledesztilláljuk, a szilárd anyagot dekantáljuk és a terméket nagyvákuumban desztilláljuk. 63,5 g (az elméleti érték 83%-a) világossárga olajat kapunk. Fp.: 148 °C/ /0,5 Tón.
67. példa
2-(Allil-amino)-4,6-dimetil-pirimidin g (0,14 mól) 2-klór-4,6-dimetil-pirimidlnt 60 ml allií-aminban visszafolyatás alkalmazásával forralunk. A reakció 4 óra múlva befejeződik. Az allil-amir feleslegét ledesztilláljuk, a maradékot etii-acetáttal felvesszük és 150 ml telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk.
Nátrium-szulfát felett végzett szárítás után az oldószert eltávolítjuk. 22,5 g (az elméleti érték 99%-a) 2-(allil-amino)-4,6-dimetil-pirimidint kapunk.
Op. :68-70 °C.
Analóg módon állíthatók elő a következő alkenii-amino-pirimidinek és -triazinek is a megfelelő, 2-helyzetben klórozott heterociklusos származékokból: 2-(2-klór-allil-amino)4,6-dimetil-pirimidin 2-(krotil-amino)-4,6-dimetil-plrimidin
2-{prenil-amlno)4,6-dimetil-pirImidin
2-(1,1,2-triklór-prop-1 -en-3 -il-amino)4,6-dimetil-pirimidín
2-(AUil-amlno)-pirimidin
192.033
2-(Allil-amino)-4-metoxi 6-metil-pirimidin
2-(ΡΓορ3Γ8ί1-αιηϊηο)-4,6-(ϋπιβίί1-ρΐΓίπιίώη
2-<Propargil-amino)-4-metoxi-6-metil-pirimidin 5
2<But-2-in-4-il-amino)-4,6-diinetil-pirimidin
2-(4,4,4-trifluor-krotil-amino)-4,6-dimetil-pirimidin
2-(Metallil-amino)-4,6-dimetií-pirimidin
2-(3-feni]-alliI-aniino)-4,6-dimetil-pininidin 2-(Allil-amino)-4,6-diinetil-1,3,5-triazin 2-(Allil-aminoí-4-metoxi-6-metil-1,3,5 -triazin ’ 0
2-ÍAllil-ami»o)-4,6-dimetoxi-l ,3,5-tria2Ín 2-(Allil-amino)-4,6-dietoxi-1,3,5-triazin 2-(Allil-amino)-4,6-dimetoxi-pirimidin
Az alábbi példákban a találmányunk szerinti szerek alkalmazási lehetőségeit ismertetjük, erre a -g célra olyan nedvesíthető porokból készítettünk per- ° metlevet, amelyek tömeg% hatóanyagot, tömeg% kaolint, tömeg% kovasavat és tömeg% N-metil-N-oleil-taurin-nátriumsó és lig- £0 ninszulfonsav-kalciumsó bázisú felületaktív anyagot tartalmaznak.
67. példa
Az alábbi táblázatban felsorolt hatóanyagokat tartalmazó szereket növényházban, hektáronként a hatóanyagra vonatkoztatva 3,0 kg mennyiségben, hektáronként 500 liter vízben szuszpendálva permeteztük kikelés előtt és kikelés után a tesztnövényekként alkalmazott Helianthus és Chrysanthenum növényekre.
A gyomok, károsodását a kezelés után 3 héttel az alábbiak szerint értékeltük:
0= nincs hatás,
1= közepes növekedésgátlás,
2= erős növekedésgátlás,
3= teljes növekedésgátlás,
4-= teljes elpusztulás, k e.= kikelés előtt, k u.= kikelés után.
Táblázat
Hatóanyag
-all il-1 -]4,όΤΓίιηβΤΠ-ρίΓίΤίΐίΉιίηΣ^ίΤί'-ΤΕ -[2-(metoxi-karboniI)-fenil-szulfonil]-karbamid l-allil-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-1 -/4-metoxi-6-nietil-pirimidin-2-iI/-karbamid
-allil -1 -/4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il/-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid
-allil-1 -/4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il/-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid l-allil-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-l -/4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il/-karbamid
-allil-1 -/4,6-dimetoxi-l ,3,5-triazin-2-il/-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid l-alii]-3-[2-(propoxí-karbonil)-fenil-szulfonil]-l-/pirimidin-2-il/-karbamid l-allíl-3-[2-(propoxi-karboni])-fenil-szulfonil]-l-/4,6-dimetil-pirimidin-2'il/-karbamid l-/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-3-[2-(ihetoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-1 rpropargil-karbamid
-/4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-3 -[2-(ptoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-1 -propargil-karbamid
-Allil-3-/2-klór-fenil-szulfonil/-1 -/4,6-dime til-pirimtdin-2-il/•karbamid
-All il-3 -/2-kJór-fenil-szulfonil/-1 · í-/4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il/· ,-karbamid
-Allil-3-/2‘klór-fenil-szulfonil/-1 -/4,6-dimetoxM,3,5-triazin-2-il/-karbamid
Helianthus Chrysanthemum kjL_ke- k.u.
4 44
4 44
4 44
4 44
4 4 4
4 44
4' 4 4
4 44
4 44
4 4 4
4 44
-7ί
192.033
Táblázat folytatása
Hatóanyag
Hellanthus Chrisanthemum
k.e. k.u. k.e. k.u.
3-/2-klór-fenil-szulfonil/-1 -/4,6-dimetil-pirimidin-2-ity-1 -propargil-karbamid 4 4 l-Allil-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-1 -/4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il/-karbamid 4 4
1-Allil-1 -/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-3-[2-izopropoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid 4 4
- Al lil-3-/2-klór-fe nil-szulfonil/-1 -/4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il/-karbamid 4 4
-Allil-1 -/4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il/-3-[(2-propoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid 4 4
-Allil-1 -/4,6-dimetoxl-1,3,5-triazin-2-il/-3-[2-(propoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid 4 4
-Allil-1 -/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-3-[2-N-(pirolidinil-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid 4 4 bAllil-3-[2-(dimetil-amino-karbonil)-fenil-szulfonil]-l-/4-metoxi-6-metil-plrimidln-2-il/-karbamid 4 4
-Allil-3-[2-/2-klór-etoxi/-karbonil-fenil-szulfonil]-1 -/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-karbamid 4 4
-Allil-3-[2-(2-klór-etoxi-karbonil/-fenil-szulfonil]-1 -/4,6-dimetoxi-l ,3,5-triazin-2-il/-karbamid 4 4
-/2-klór-allil/-1 -/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid 4 4, l-Allil-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulforiil]-l-/pirimidin-2-il/-karbamid 4 4
-/2-klór-allil/-1 -/4,6-dimetoxi-l ,3,5-triazin-2-il/-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid 4 4
1-/1,1 -diklór-prop-1 -en-3-il/-1 -/4,6-dimetíI-pirimidin-2-il/-3-[2-(etoxl-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid 4 4
-krotil-1 -/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-1 -[2-(etoxi-karbonil/-fenil-szulfonil]-karbamid 4 4
-krotil-1 -/4,6-dimetil-pirimidln-2-il/-l-[2-(metoxi-karbonil/-fenil-szulfonil]-karbamid 4 4 l-/4,6-dimetiI-pirimidin-2-il/-lB- >argil-3-[2-(propoxi-karbonil)-szulfonilj-karbamid 4 4
-/4,6-dimetil-pírimidin-2-iI/-1 -propargil-3-[2-(izopropoxi-karbonil)-fenü-szulfonil]-karhamid 4 4
4
4
4
4 r
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
192.033
Táblázat folytatása
Hatóanyag
Hellanthua Chriaanthemum k.e. k.u. k.e. k.u.
3-/2-klór-fenil-szulfonil/-l-/3,3-diklór-prop-2-en-1-il/-1 -/4,6-dimetil-pirirnidin-2-il/-karbamid 4 4
-/1,1 -diklór-prop-1 -en-3-il/-1 -/4,6-dimetil-pirlmidin-2-il/-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid 4 4
-/2-ki ór-allil/-1 -/4,6-dimetil-pirimídin-2-il/-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid 4 4 l-AUil-3-[2-(allil-oxi-karboníl)-fenil-szulfonil]-l-/4,6-dlmetil-pirimidin-2-il/-karbamid 4 4
-AUil-3 -/2-klór-fenil-szulfonil/-1 -/4-kIőr-6-metiI-l,3,5-triazin 2-il/-kaibamid 4 4
- Allil-1 -[4-/N,N-dimetil-amino/-6-metoxi-l,3,5-triazín-2-il/-3-/2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid 4 4 l-Allil-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil ]-1 -/4-metoxi-6-propinil-oxl-l,3,5-triazin-2-il'-karbaniid 4 4
- Allil-3-[ 2 -(kló r-fenil-szulfonil ]-1 ./4-etoxi-6-metoxi-l ,3,5-triazin-2-il/-karbamid 4 4 l-Allil-3-/2-klór-fenil-szulfonil/-l-/4-metoxi-l,3,5-triazin-2-il/-karbamid 4 4 l-/3-klór-allil/-3-/2-klór-fenil-szulfonil/-1 -/4,6-dimetoxi-l ,3,5-triazin-2-il/-karbamid 4 4
3-/2-klór-fenil-szulfonil/-2-/4-klór-6-metil-1,3,5-triazin-2-il/-l -propargil-karbamid 4 4
- AUil-3-/2-klór-fenil-szulfonil/-1 -[4-/N,N-dimetil-amino/-6-metoxi-l ,3,5- ·*
-triazin-2-il/-karbamid 4 4
-/3,3-dimetil-allil/-1 -/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid 4 4
-/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-3-[2-(ctoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-l-/3-fenil-allil/-karbamid 4 4
-/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-l -metallil-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-karbamid 4 4
-/2-klór-fenil-szulfonil/-1 -/2,4-dimetil-pirimidin-2-il/-l-metallil-karbamid 4 4 l-/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-l-metallil-karbamid 4 4
-/2-klór-allil/-3-/2-klór-fenil-szulfonil/-l-/4,6-dimetil-l,3,5-triazin-2-il/-karbamid 4 4
1-/3,3-diklór-aUil/-l-/4,6-dimetil-1,3,5-triazin-2-il/-3-[2-{nietoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid 4 4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
4
192.033
Táblázat folytatása
Hatóanyag
Helianthus Chrisanthemum k.e. k.u. k.e. k.u.
1-/3,3-dUdór-allil/-1 -/4,6-dimetil-l ,3,5-triazln-2-il/-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid
-/3-klór-allil/-1 -/4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il/-3-/2-kIór-fenil-szulfonil]-karbamid
-/3-klór-allil/-1 -/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid
- Allil -1 -[4-(N,N-dimetil-amino)-6-metil-1,3,5-triazin-2-il]-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil j-karbamid 1 -/4-etoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il/-l-allil-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil j-karbamid
-/3-klór-allil/-1 -/4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il/-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid l-/2-klór-fenil-szulfonil/-3-/4-metoxi-6-metil-1,3,5 -triazin-2-il/-3-propargil-karbamid l-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-3-/4-flietoxi-6-metil-1,3,5 -triazin-2-il/-3-propargil-karbamid
-/3 -ldó r-allil/· 1 -/4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il/-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamid összehasonlító szer (0.001.515.sz. európai szabadalmi leírás szerint) l-(4-metoxi-6-metÍl-pirÍmidin-2-il)-3-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil-szulfo nil j-karbamid
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
4 4 4
68. példa
Egy és kétszikű gyomok, valamint a búza és szója kultúrnövények magvait humusztartalmú homoktalajjal megtöltött cserepekbe vetettük és a magokat lefedtük földdel. A felsorolt hatóanyagokat tartalmazó szereket szuszpenzió alakjában, hektáronként 500 liter vízzel, hektáronként 0,1 kg hatóanyag mennyiségben alkalmaztuk a földfelületen, a gyomnövények kikelése előtt.
A kísérleti cserepeket a kezelést követően növényházban helyeztük el és a növényeket kedvező növekedési feltételek mellett műveltük. A kezelés után 4 héttel bonitáltuk a növények károsodását, az értékek jelentése:
0= nincs károsodás és 4= a növények pusztulása.
Mint az az alábbi Táblázatból látható, valamennyi gyomnövény elpusztult anélkül, hogy a kultúmövé50 nyék károsodtak volna, míg az összehasonlító szer alkalmazásánál a kultúrnövények is károsodtak.
-101
192.033
Hatóanyag
-/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-3-/2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil/-1 -propargií-
-karbamid 0 0
- Allil-1 -/4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il/-3-/2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil/-karbamid 0 0
Kezeletlen 0 0 összehasonlító szer (0.001.515.sz. európai szabadalmi leírás szerint) 3 3
3333333222222
3-4444232333 0000000000000
-(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-3-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil-szulfonii ]-karbamid
44343 333 32333 ,69. példa
Kétsziklevelű gyomok, illetve búza és szója magvait cserepekbe vetettük és ezeket növényházban, jó növekedési körülmények között termesztettük. A vetés után 3 héttel a kísérleti növényeket 1—4 leveles stádiumban kezeltük. Erre a célra a hatóanyagokat szuszpenzió alakjában, hektáronként 500 liter vízzel alkalmaztuk, az alábbi táblázatban megadott mennyi30 ségben.
A kezelés után 4 héttel bonitáltuk a növények károsodását, az értékelési skála jelentése:
0= nincs károsodás és
4- a növények elpusztultak.
Ezek a kísérleti eredmények is a találmány szerinti 35 szerek nagy szelektivitását és ugyanakkor a gyomok elleni kiváló hatást igazolják, az összehasonlító szer nem rendelkezik ezzel a szelektivitással.
II
-111
192.033
Hatóanyag .1
-/4,6-dimetil-pirimidin-2-il/-3-/2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil/-1 -propargil-karbamid 0,1
-A Ilii -1 -/4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il/-3-/2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil/-karbamid 0,1
- Allil -1 /4,6-dhnetoxi-1,3,5-triazin-2-il/-3-/2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil/-karbamid 0,03 l-Allil-3-/2-(etoxl-karboní)-fenil-szulfonil/-l-/4-metoxi-6metil-1,3,5-triazin-2-il/-karbamid 0,03
1-A1ÍÍ1-l-/4,6-dimetíl-pirimidin-2-il/-3-/2-(metoxi-karbonii)-fenil-szulfonil/-karbamid 0,03 l-AUil-3-/2-klór-fenil-szulfonil/-1-/4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il/-karbamid 0,03 l-Allil-3-/2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonil/-l-/4-metoxi-6-metil-l ,3,5-triazin-2-il/-karbamid 0,03
Kezeletlen összehasonlító szer (0.001,515.sz. európa1 szabadalmi leírás szerint) 0,03 1 -{4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-3-[3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil-szulfonilj-karbainid
- 03333333333222222
- 03333333333222222
003333333333333333
003333333333322333
-33333333333 3 3 3333
003333333333 -----003333333333---- - 000000000000000000
3,3 3 3 2 3 3 3 3 5 3-----12
-121
192.033
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
1. Herbicid és növényi növekedést szabályozó ké- 5

Claims (13)

1. Herbicid és növényi növekedést szabályozó ké- 5 szítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 10-90 tötneg%-ban (I) általános képletű szubsztituált szulfonil-karbamid-származékot tartalmaz - a képletben
Rj jelentése klóratom, 1—3 szénatomos alkoxi-karboiul-csoport, klór-etoxi-karbonil-csoport, allil-oxi-karbonil-csoport, dimetil-amino-karbonil-csoport vagy pirrolidino-karbonil-csoport,
R9 Rí 0
R3 jelentése -CH2 —C * C ' vagy o 1 &
Ki 1
-CHj -C^CH képletű csoport,
R3 jelentése hidrogénatom, metilcsoport, 1—3 szénatomos alkoxicsoport, klóratom vagy dimetil-amino-csoport,
R4 jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy 20 1—3 szénatomos alkoxicsoport,
Rj jelentése hidrogénatom, metilcsoport, vagy klóratom,
Rio jelentése hidrogénatom, metilcsoport, vagy klóratom,
Rj 1 jelentése hidrogénatom, metilcsoport, klór- 25 atom vagy fenilcsoport,
X jelentése oxigénatom és
Z jelentése -CH= vagy -N=.
egy vagy több, folyékony vagy szilárd vivőanyaggal, hígítószerrel — előnyösen ásványi anyaggal, szerves qn oldószerrel — és adott esetben felületaktív anyaggal — előnyösen N-metil-N-oleil-taurin-nátriumsó és ligninszulfonsav-kalciumsó bázisúval — együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1-allil-l-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-3-[2-(metoxi-karboniJ)-fenil-szu]f- 35 onilj-karbamidot tartalmaz.
3. Az 1. igénypont szerinti szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-allil-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil J-1 -{4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-karbamidot tartalmaz.
4. Az 1. igénypont szerinti szer, azzal jel- 40 1 e m e z v e, hogy hatóanyagként 1 -allil-1 -(4,6-dimetoxi-1,3,5-triazin-2-il)-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamídot tartalmaz.
5. Az 1. igénypont szerinti szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1-allil-l-(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-3-|2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamidot tartalmaz.
6. Az 1. igénypont szerinti szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 -allil-3-[2-(etoxi-karbonll)-fenil-szulfonil]-l-(4-metoxi-6-tnetil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamidot tartalmaz. cn
7. Az 1. igénypont szerinti szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 -allil-1-(4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfonilj-karbamidot tartalmaz.
8. Az 1. igénypont szerinti szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1-(4,6-dimetU-pirimidin-2-il)-3-[2-(metoxi-karbonil)-fenil-szulfonil]-1-propargil-lárbamidot tartalmaz.
9. Az 1. igénypont szerinti szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 -(4,6-dimetil-pirimidiu-2-il)-3-[2-(etoxi-karbonil)-fenil-szulfoníl]-1 -propargil-karbamidot tartalmaz.
10. Az 1. igénypont szerinti szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 -aííil-3-<2-klór-fenil -szulfonil)-1 -(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-kar bamidot tartalmaz.
11. Az 1. igénypont szerinti szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 -allil-3-(2-klór-fenil-szulfonil)-l-(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-karbamidot tartalmaz.
12. Az 1. igénypont szerinti szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1 -allil-3-(2-k!ór-fenil-szulfonil)-l-{4)6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-kar bamidot tartalmaz.
13. Eljárás az (I) általános képletű szubsztituált szulfonil-karbamid-származékok előállítására, a képletben
Rj jelentése klóratom, 1-3 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, klór-etoxi-karbonil-csoport, allil-oxi-karbonil-csoport, dimetil-amino-karbonil-csoport vagy pirrolidino-karbonil-csoport,
Rj Rj 0
Rj jelentése-CH2-Ó «(/ vagy R,,
-CH2-C=CH képletű csoport,
R3 jelentése hidrogénatom, metilcsoport, 1—3 szénatomos alkoxicsoport, klóratom vagy dimetil-amino-csoport,
Rj jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoport,
HU842309A 1983-06-16 1984-06-14 Herbicids and regulating the growth of plants compounds containing as active substance derivatives of substituated sulphonil carbamides and process for production of the active substance HU192033B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3322280A DE3322280A1 (de) 1983-06-16 1983-06-16 Substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender wirkung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT34167A HUT34167A (en) 1985-02-28
HU192033B true HU192033B (en) 1987-04-28

Family

ID=6201967

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU842309A HU192033B (en) 1983-06-16 1984-06-14 Herbicids and regulating the growth of plants compounds containing as active substance derivatives of substituated sulphonil carbamides and process for production of the active substance

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4601746A (hu)
EP (1) EP0128274A1 (hu)
JP (1) JPS608272A (hu)
KR (1) KR850000414A (hu)
AU (1) AU2936084A (hu)
BR (1) BR8402922A (hu)
CA (1) CA1215983A (hu)
CS (1) CS243489B2 (hu)
DD (1) DD219657A5 (hu)
DE (1) DE3322280A1 (hu)
DK (1) DK278684A (hu)
ES (1) ES8502692A1 (hu)
FI (1) FI841753A (hu)
GR (1) GR82156B (hu)
HU (1) HU192033B (hu)
IL (1) IL72066A0 (hu)
PH (1) PH19204A (hu)
PT (1) PT78731B (hu)
SU (2) SU1299484A3 (hu)
TR (1) TR22011A (hu)
YU (1) YU82284A (hu)
ZA (1) ZA844561B (hu)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4685961A (en) * 1984-02-14 1987-08-11 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal sulfonylureas
US4820337A (en) * 1984-08-30 1989-04-11 Bayer Aktiengesellschaft 1-(2-oxyaminosulphonylphenylsulphonyl)-3-triazinyl-ureas
DE3431932A1 (de) * 1984-08-30 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3- heteroaryl-harnstoffen
DE3518876A1 (de) * 1984-08-30 1986-03-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-(2-oxyaminosulfonylphenylsulfonyl)-3-heteroaryl-harnstoffe
DE3621320A1 (de) * 1986-06-26 1988-01-07 Bayer Ag 3-substituierte 1-(2-halogenalkoxy-benzolsulfonyl)-3-heteroaryl-(thio)harnstoffe
US5017215A (en) * 1987-08-07 1991-05-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicides for weed control in rice
WO1991013880A1 (en) * 1990-03-07 1991-09-19 Vsesojuzny Nauchno-Issledovatelsky Institut Khimicheskikh Sredstv Zaschity Rasteny Substituted penylsulphonyltriazinylurea and salts thereof and means for stimulating and suppressing plant growth based on them
DE4092524C2 (de) * 1990-03-07 1996-09-12 Vni Skij I Khim Sredstv Zascit Substituierte Phenylsulfonyltriazinylharnstoffe, deren Salze und Mittel mit pflanzenwachstumsregelierender Wirkung
JPH05339112A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
US9185915B2 (en) 2010-12-21 2015-11-17 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
WO2013039937A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Agraquest, Inc. Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening
CN104447423A (zh) * 2014-10-29 2015-03-25 湖北诺鑫生物科技有限公司 甲磺胺的制备工艺

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL121788C (hu) *
US4435206A (en) * 1978-12-04 1984-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Agricultural pyridinesulfonamides
DK465580A (da) * 1979-11-30 1981-05-31 Du Pont Sulfonamider og deres anvendelse i prae- og postemergens-herbicider og eller plantevaekstreguleringsmidler
US4371391A (en) * 1980-09-15 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
US4601746A (en) 1986-07-22
ES532957A0 (es) 1985-02-01
SU1299484A3 (ru) 1987-03-23
FI841753A (fi) 1984-12-17
DK278684A (da) 1984-12-17
AU2936084A (en) 1984-12-20
BR8402922A (pt) 1985-05-28
CS423384A2 (en) 1985-08-15
GR82156B (hu) 1984-12-13
FI841753A0 (fi) 1984-05-03
CS243489B2 (en) 1986-06-12
DE3322280A1 (de) 1985-01-03
TR22011A (tr) 1986-01-07
ZA844561B (en) 1985-02-27
CA1215983A (en) 1986-12-30
PT78731B (de) 1986-06-03
ES8502692A1 (es) 1985-02-01
YU82284A (en) 1986-08-31
IL72066A0 (en) 1984-10-31
PH19204A (en) 1986-01-31
PT78731A (pt) 1985-01-01
HUT34167A (en) 1985-02-28
DD219657A5 (de) 1985-03-13
DK278684D0 (da) 1984-06-06
KR850000414A (ko) 1985-02-27
EP0128274A1 (de) 1984-12-19
JPS608272A (ja) 1985-01-17
SU1313343A3 (ru) 1987-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0084020B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinylharnstoffe
US4759793A (en) N-phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl-ureas
US4127405A (en) Herbicidal sulfonamides
EP0099339B1 (de) Anellierte N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
US4693741A (en) N-phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinylureas
EP0102925B1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
CA1231098A (en) Pyrimidine derivatives having a herbicidal action and an action regulating plant growth, and the production and use thereof
EP0070802A2 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
US4492598A (en) Sulfonylureas having heterocyclic substituents, and their use in agriculture
US4944794A (en) N-phenylsulfonyl-N-triazinylureas
HU192033B (en) Herbicids and regulating the growth of plants compounds containing as active substance derivatives of substituated sulphonil carbamides and process for production of the active substance
CS227043B2 (en) Herbicide and plant growth regulating composition,and method of preparing active substances thereof
HUT62766A (en) Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising pyridylsulfonylurea salts as active ingrdient and process for producing such compounds
HU206592B (en) Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components
US4528024A (en) Herbicidal alkyl sulfones
US5015284A (en) Alkyl- and alkenylsulfonylureas which are substituted in the heterocycle, and their use as herbicides or plant growth regulators
EP0125205A1 (de) N-Phenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
US4923995A (en) Pyridylsulfonamides
US4543120A (en) Alkyl sulfonyl sulfonamides
HU205540B (en) Growth regulating and herbicidal compositions comprising heterocyclic substituted phenoxysulfonylurea as active ingredient and process for producing such compounds and for using such compositions
EP0102924A2 (de) N-Azidophenylsulfonyl-N&#39;-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe
US4857100A (en) Phenylsulfonylureas
US4584011A (en) Triazinyl-amino carbonyl-benzene sulfonamides
US4655821A (en) Alkyl sulfonyl sulfonamides
HU207648B (en) Herbicide and plant growth controlling composition containing 3-substituted salicylic acid alkyl-esterderivatives of phenoxy-sulfonyl-urea as active components and process for producing the active components