SU1286589A1 - Способ получени гидроксииодантрахинонов - Google Patents
Способ получени гидроксииодантрахинонов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1286589A1 SU1286589A1 SU853917572A SU3917572A SU1286589A1 SU 1286589 A1 SU1286589 A1 SU 1286589A1 SU 853917572 A SU853917572 A SU 853917572A SU 3917572 A SU3917572 A SU 3917572A SU 1286589 A1 SU1286589 A1 SU 1286589A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxy
- water
- acetic acid
- producing
- obtaining
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс ароматических хинонов, в частности получени гидроксииодантрахинонов (ГА), используемых как полупродукты в синтезе красителей. Упрощение процесса получени ГА достигаетс проведением реакции гидроксиантрахинонов с иодом именно в кип щем СН .СООН в присутствии CH COONa и йодноватой кислоты. Способ обеспечивает получение ГА в одну стадию, а также получение неизвестных веществ: 2-гидрОКСИ-1 ,3-ДИОД-(1) и 1-ГИДРОКСИ-2, 4-дииодантрахинона (П). Выход 1 86%; т.пл. 221-222 Cj (II) - 54,6% и т.пл. 218-219 С. О с
Description
1
Изобретение относитс к органической химии и касаетс , в частности , способа получен гидроксииодан- трахинонов, которые используютс в качестве полупродуктов в синтезе красителе.
Цель- изобретени - упрощение процесса и расширение ассортимента целевых продуктов.
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 1, К раствору 1,12 г 1-гидроксиантрахинона в 20 мл уксусной кислотЕЯ прибавл ют 1,02 г 1, 0,35 г НЮ и 1,00 г CHjCGONa и кип т т при перемешивании 40 мин (ТСХ- контроль по исчезновению исходного 1-гидроксиаптрахинона: силуфол, xjio- роформ), после чего реакционную массу охлаждают, разбавл ют водой, отфильтровывают , промывают на фильтре раствором . до устойчивого посвет11ени , водой и сушат на воздухе . После двукратной перекристаллизации из уксусной кислоты получают 0,85 г (48,5%) хроматографически чистого 1-гидрокси-2-иодантрахино- на, т,пл. 186-187°С (из смеси бензола и гексана 2:1).
Найдено, I 36,14;
1286589 2
Пример 3. 1,12 г 2-гидрокси- антрахинона в 20 мл уксусной кислоты иодируют действием 1,20 г Ij и
%: С 47,98; Н 2,10;
10
15
0,42 I HIO.J в присутствии 1,00 г CHj COONa при кипении в течение 50 мин. (ТСХ-контроль по исчезнованию исходного гидроксиантрахинона: силуфол, хлороформ). После охлаждени и разбавлени реакционной массы водой выпавший осадок 2-ГИДРОКСИ-1,3-дии- одантрахинона отфильтровывают, промывают раствором , водой и сушат на воздухе. Выход 2-гидрокси- -1,3-дииодантрахинона 2,06 г -(86%), т.пл. 221-222 С (из уксусной кислоты ) .
Найдено, %: I 53,07.
С 35,34; Н 1,29;
20
С,,,Оз
Вычислено, %: I 53,32.
С 35,33; Н 1,27;
2.5
1,20 1,02
г 1,2-дигид- г I , 0,35 г
г CHjCOONa в 20 мл уксусП р и м е р 4. роксиантрахинона, Н10з и 2,00
ной кислоты кип т т в течение 1 ч до по влени в реакционной смеси побочных продуктов (ТСХ-контроль: си- луфол, хлороформ-эфир 1:1). Охлажденную реакционную массу выливают в воду , выпавший осадок отфильтровывают, промывают водным раствором NajSjOj водой, сушат на воздухе. Хроматогра- фированием на силикагеле (элюент-ди- 35 хлорэтан) выдел ют 0,33 г (18%) 3-ио- дализарина, т.пл. 230-231 0 (из бензола ) .
30
С.
Н,10з
г 1-гидрокси- 2, 0,70 г HIOj
Вычислено, %: С 48,03; Н 2,01; I 36,25.
И р и м 6 р 2. 1,12 антрахинона, 2,03 г I и 1,00 г CHjCOONa в 40 мл уксусной кислоть кип т т при перемешивании 3 ч, ггосле чего добавл ют в реакционную массу еще 1,16 г 1 и 0,35 г HIOj и перемешивают при кипении еще 3 ч до исчезновени 1-гидрокси-2- -иодантрахинона (ТСХ-контроль: силу- фол, хлороформ), По окончании реакции массу охлаждают, разбавл ют во- дои, отфильтровывают осадок 1-гид- рокси-2,4-дииодантрахинона, промывают на фильтре раствором Na,5,0
2
воводой и сушат на воздухе. После двукратной кристаллизации из уксусной кислоты получают 1,30 г (54,6%) 1 1-ГИДРОКСИ--2,4-дииодантрахинона, т.пл. 218-219 С (из бензола).
С 35,48; Н 1,28;
С 35,33; Н 1,27;
0,42 I HIO.J в присутствии 1,00 г CHj COONa при кипении в течение 50 мин. (ТСХ-контроль по исчезнованию исходного гидроксиантрахинона: силуфол, хлороформ). После охлаждени и разбавлени реакционной массы водой выпавший осадок 2-ГИДРОКСИ-1,3-дии- одантрахинона отфильтровывают, промывают раствором , водой и сушат на воздухе. Выход 2-гидрокси- -1,3-дииодантрахинона 2,06 г -(86%), т.пл. 221-222 С (из уксусной кислоты ) .
Найдено, %: I 53,07.
С 35,34; Н 1,29;
С,,,Оз
Вычислено, %: I 53,32.
С 35,33; Н 1,27;
1,20 1,02
г 1,2-дигид- г I , 0,35 г
г CHjCOONa в 20 мл уксусП р и м е р 4. роксиантрахинона, Н10з и 2,00
ной кислоты кип т т в течение 1 ч до по влени в реакционной смеси побочных продуктов (ТСХ-контроль: си- луфол, хлороформ-эфир 1:1). Охлажденную реакционную массу выливают в воду , выпавший осадок отфильтровывают, промывают водным раствором NajSjOj водой, сушат на воздухе. Хроматогра- фированием на силикагеле (элюент-ди- хлорэтан) выдел ют 0,33 г (18%) 3-ио- дализарина, т.пл. 230-231 0 (из бензола ) .
Эффект предлагаемог о способа обусовлен , использованием иода совместно с йодноватой кислотой в присутствии ацетата натри в кип щей уксусной кислоте. Йодновата кислота действует как окислитель, способствующий генерации из элементарного иода активной электрофильной частицы 1, а также окисл ющий образующуюс иодо- водородную кислоту. Положительное действие ацетата натри объ сн етс тем, что за счет его обменного взаимодействи с субстратом в реакционной среде образуетс соль гидро- ксиантрахинона, котора как более реакционноспособна в реакци х элек- трофильного замещени , подвергаетс непосредственно иодированию.
S-ОН+СНз COONa
S-C)Na +СНзСООН
3
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет получать в одну стадию моно- и дииодпроигзводные гидро- ксиантрахйнонов,- содержащих гидро- ксигруппу в of.- и/или -положени х и, тем самым расшир ет круг доступных гидроксииодантрахинонов - активных полупродуктов синтеза соединений антрахинонового р да. Так, по предлагаемому способу 3-иодализа рин из ализарина получен в одну стадию, тогда как известные способы получени 3-иодализарина из ализарина многостадийны и требуют селективного метилировани d-гидро- ксила. Предлагаемым способом полу
2865894
чены неописанные ранее. 2-гидрокси- -1,3-диод- и 1-гидрокси-2,4-диио- дантрахинон, синтез которых известными методами представл етс зат- 5 руднительным.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени падроксииодант- рахинонов путем взаимодействи гид- fo роксиантрахинонов с иодом, о т л и- чающийс тем, что, с цел-ью упрощени процесса и расширени ассортимента целевых продуктов, процесс ведут в кип щей уксусной кисло- 15 те в присутствии ацетата натри и йодноватой кислоты.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853917572A SU1286589A1 (ru) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | Способ получени гидроксииодантрахинонов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853917572A SU1286589A1 (ru) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | Способ получени гидроксииодантрахинонов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1286589A1 true SU1286589A1 (ru) | 1987-01-30 |
Family
ID=21185078
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853917572A SU1286589A1 (ru) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | Способ получени гидроксииодантрахинонов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1286589A1 (ru) |
-
1985
- 1985-04-17 SU SU853917572A patent/SU1286589A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Praff M.G, Arches S.-I.Am.Chem. Soc. 1949, 7|, 2938. Perkin A.G, Story C.W.H. 3-Iodo- alizarin.-I.Chem. Soc. 193J, 2620. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU578887A3 (ru) | Способ получени фталидного эфира 6-( )-( -аминофенилацетамидо)-пенициллановой кислоты или его аддитивных солей | |
PT95099B (pt) | Processo para a preparacao de amino acidos ciclicos bem como dos seus intermediarios | |
SU1574173A3 (ru) | Способ получени производных резазурина или резоруфина в виде таутомеров | |
US2460708A (en) | Process for making acetamido dimethylacrylic acid | |
SU1286589A1 (ru) | Способ получени гидроксииодантрахинонов | |
JP3913329B2 (ja) | (±)−クロマンカルボン酸の光学分割法 | |
US2522959A (en) | 2, 2-dinitro-1, 3-propanediol and method of preparing same | |
SU508176A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
EP0547231B1 (en) | Phospholipase a2 inhibitor | |
US2451740A (en) | Process for the manufacture of an aldehyde | |
Suemitsu et al. | Studies on the Metabolic Products of Macrosporium porri Elliott: Part III. Structure of Macrosporin (Group II) | |
CN113149932A (zh) | 热敏染料化合物n-酰基吩噻嗪的制备方法 | |
US3953512A (en) | Process for manufacturing 2-aminobutanol | |
JPS5592344A (en) | Preparation of 4-hydroxyphenylacetic acids | |
US4546203A (en) | Facile synthesis of β-hydroxy-β-methylglutaric acid | |
US4115439A (en) | Process for the preparation of optically active α-phenylglycine and intermediates thereof | |
SU535035A3 (ru) | Способ получени 1-аза-2-оксибензантрона | |
US4052438A (en) | Process for preparing aromatic hydroxy-carboxylic acid alkyl esters | |
Nakatani et al. | Total Synthesis of (±)-Sermundone and An Alternative Cyclization Method to Dehydrorotenoids | |
SU863590A1 (ru) | Способ получени 2,6-дихлор-4-нитроанилина | |
JP3337251B2 (ja) | キノベオンの製造方法 | |
US4594133A (en) | Process for preparing 3'-halodiphenylethers | |
SU1082318A3 (ru) | Способ выделени / @ /-1,2-дифенил-1-/ @ -/2-диметиламиноэтокси /-фенил/-бутена-1 или его солей | |
EP0200591B1 (fr) | Nouveau procédé de préparation de dérivés de l'androstène-2 à l'état pur | |
CA1066291A (en) | 3-formyl-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine and a process for its preparation |