SU128456A1

SU128456A1 - Method for preparing aryl alkyl carbinol ethers

Info

Publication number: SU128456A1
Application number: SU635864A
Authority: SU
Inventors: М.И. Дорохова; В.А. Михалев; Ю.М. Розанова
Original assignee: М.И. Дорохова; В.А. Михалев; Ю.М. Розанова
Priority date: 1959-08-08
Filing date: 1959-08-08
Publication date: 1959-11-30

Description

Известно получение простых эфиров арилалкилкарбинолов нагреванием соответствующих спиртов с минеральными кислотами в качестве катализатора. Вследствие протекани побочных реакций, выход эфиров в этих случа х невелик.It is known to obtain aryl alkyl carbinol ethers by heating the corresponding alcohols with mineral acids as a catalyst. Due to the occurrence of side reactions, the yield of esters in these cases is small.

Отличительной особенностью описываемого способа вл етс применение в качестве катализатора при получении указанных эфиров хлорного железа. Применение хлорного железа обеспечивает получение эфиров с хорошим ВЫХОДОМ.A distinctive feature of the described method is the use as a catalyst in the preparation of these ferric esters. The use of ferric chloride provides esters with good OUTPUT.

Пример 1. Получение ди-а-фенилэтилового эфира.Example 1. Getting di-a-phenylethyl ether.

Смешивают 250 г фенилметилкарбинола, 300 мл ксилола и 1,5 г шестиводного хлорного железа. Смесь кип т т в течение 3 час, отдел воду при помощи сепаратора, снабженного градуированным приемником , с возвратом ксилола в реакциопную колбу. По окончании реакции (прекращение отгонки воды) реакционный раствор без отделени железных солей перегон ют в вакууме. Получают 203 г ди-а-фенилэтилового эфира с т. кип. 152-154° при 14,5-15 мм (выход 88%, счита на исходный а-фенилэтиловый спирт).250 g of phenylmethyl carbinol, 300 ml of xylene and 1.5 g of chlorofluoride are mixed. The mixture was boiled for 3 hours, separated with water using a separator equipped with a graduated receiver, returning xylene to a reaction flask. At the end of the reaction (cessation of the distillation of water), the reaction solution is distilled in vacuo without separation of the iron salts. Receive 203 g of di-a-phenylethyl ether with t. Kip. 152-154 ° at 14.5-15 mm (yield 88%, based on the starting a-phenylethyl alcohol).

Аналогично с выходом 82% от теоретического был получен дибензоиловый эфир.Similarly, with the release of 82% of the theoretical, dibenzoyl ether was obtained.

При М е р 2. Получение ди-а-{м-нитрофенил)этилового эфира.When M er 2. Preparation of dia- {m-nitrophenyl) ethyl ether.

Смешивают 100 г м-нитрофенилметилкарбинола, 125 мл ксилола и 3,5 г шестиводпого хлорного железа, предварительно растворенного в 10 мл спирта. Смесь кип т т в течение 15 мин, отгон ксилол и воду . Реакционпую массу охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают от выпавших соединеппп железа и отгон ют ксилол (вакуум 10 мм); остаток по охлаждении смещивают с 30 мл спирта, отфильтровывают сыпавшие кристаллы и дл окончательной очистки перегон ют в вакууме. Получают 35 г кристаллического вещества ,с т. кип. 162-164° при 0,06 мм; т. пл. 87-92°.100 g of m-nitrophenylmethyl carbinol, 125 ml of xylene and 3.5 g of six-chloride ferric chloride, previously dissolved in 10 ml of alcohol, are mixed. The mixture was boiled for 15 minutes, the xylene and water distilled off. The reaction mass is cooled to room temperature, the precipitated iron is filtered off and xylene is distilled off (10 mm vacuum); after cooling, the residue is shifted from 30 ml of alcohol, the precipitated crystals are filtered off and distilled in vacuo for final purification. Obtain 35 g of crystalline substance, with t. Kip. 162-164 ° with 0.06 mm; m.p. 87-92 °.

№ 128456- 2 -No. 128456-2 -

Формула: Найдено %: С-60,4; Н-5,20; N-8,73. CisHisNaOs Вычислено %: С-60,75; Н-5,10; N-8,86 Пример 3. Получение ди-а-(п-нитрофен.ил)этилового эфира. Смешивают 100 г п-нитрофенилметилкарбинола и 2,8 г шестиводного хлорного железа. Смесь в течение 2 час, выдерживают при 120-130 °, отгон воду в вакууме (остаточное давление 50 мм). По охлаждении смесь кристаллизуетс . Вещество кристаллизуют сначала из ацетона, а затем из ксилола. Получают 32 г вещества с т. пл. 188,5-189,5°.Formula: Found%: C-60.4; H-5.20; N-8.73. CisHisNaOs Calculated%: C-60.75; H-5.10; N-8.86 Example 3. Preparation of di-a- (p-nitrophenyl.) Ethyl ester. 100 g of p-nitrophenylmethyl carbinol and 2.8 g of hexafluoric ferric chloride are mixed. The mixture for 2 hours, maintained at 120-130 °, distilled water in vacuum (residual pressure of 50 mm). Upon cooling, the mixture crystallizes. The substance is crystallized first from acetone, and then from xylene. Obtain 32 g of substance with so pl. 188.5-189.5 °.

Формула: Найдено %: С-60,75; Н-5,10; N-8,05 CieHisNsOs Вычислено %: С-60,75; Н-5,10; N-8,86Formula: Found%: C-60.75; H-5.10; N-8.05 CieHisNsOs Calculated%: C-60.75; H-5.10; N-8.86

Предмет изобретени Subject invention

Способ нолучени простых эфиров арилалкилкарбинолов посредством нагревани карбинолов в присутствии катализатора, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода продукта, в качестве катализатора примен ют хлорное железо.The method of obtaining ethers of arylalkylcarbinols by heating carbinols in the presence of a catalyst, characterized in that ferric chloride is used as a catalyst to increase the yield of the product.