SU1270153A1 - 5-О-Тритолилметильные производные 2-дезоксинуклеозидов в качестве исходных веществ в синтезе олигонуклеотидов - Google Patents
5-О-Тритолилметильные производные 2-дезоксинуклеозидов в качестве исходных веществ в синтезе олигонуклеотидов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1270153A1 SU1270153A1 SU843796441A SU3796441A SU1270153A1 SU 1270153 A1 SU1270153 A1 SU 1270153A1 SU 843796441 A SU843796441 A SU 843796441A SU 3796441 A SU3796441 A SU 3796441A SU 1270153 A1 SU1270153 A1 SU 1270153A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- synthesis
- deoxynucleosides
- chloroform
- tritolylmethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс производных нуклеозидов, в частности 5 -о-тритолилметильных производных 2 -дезоксинулеозидов общей формулы НзС-С о-ш г // п в & сн-сн. он. где в - а) ТИМИН-1-ИЛ, б) Ке-бензоиладенин-9-Ш1 , в) Нг-изобутирилгуанин;-9-ил , г) N -бензоилцитозин-1-ил, а которые могут использоватьс в ка (Л честве исходных веществ в синтезе олигонуклеотидов. Дл вы влени бос лее доступных исходных веществ указанного класса получены новые соединени общей формулы 1. Процесс ведут реакцией соответствующего N-замещенного 2-дезоксинуклеозида и три-пto -толилхлорметана в пиридине при комнатной температуре в течение 14 ч. Затем реакционную смесь обрабатывают водным раствором (NH4)2C03, эксел ;трагируют хлороформом или этилацетасо том, промывают , сушат, упаривают и хроматографируют на SiOg в СНСХз-СгН ОН
Description
Изобретение относится к химии, а именно к новым 5-0-тритолилметильным производным 2-дезоксинуклеозидов общей формулы
СНо
где В - тимин-1-ил, Ne-бензоиладенин-9-ил, И2-изобутирилгуанин-9-ил, Ы4“бензоилцитозин-1-ил, которые могут быть использованы в качестве исходных веществ в синтезе олигонуклеотидов.
Целью изобретения являются новые 5' -О-тритолилметильные производные 2' -дезоксинуклеозидов, преимущество которых перед известными структурными аналогами заключается в том, что они получаются из более доступного исходного сырья.
Пример. Синтез 5-0-три-п-толилметильных производных 2' -дезоксинуклеозидов (1 а-г) .
Суспензию 10 ммоль 'N-замещенного 2' -дезоксинуклеозида. высушивают упариванием с пиридином на роторном испарителе. Остаток растворяют в 80 мл сухого пиридина, добавляют 12,5 ммоль три-п-толилхлорметана и выдерживают смесь при перемешивании при комнатной температуре 14 ч. Реакционную смесь упаривают, к остатку добавляют 200 мл 0,1 N углекислого аммония и выдерживают 15-20 мин. Продукт реакции экстрагируют хлороформом или этилацетатом 3*150 мл, суммарный органический слой промывают бикарбонатом натрия (калия), затем сушат безводным сульфатом натрия. Раствор упаривают и хроматографируют.на силикагеле в хлороформе с градиентом этилового спирта. Фракции, содержащие продукт, объединяют, упаривают и осаждают продукт, добавлением гексана. Осадок отделяют фильтрацией и высушивают в вакууме.
а. Выход 75%; содержание основного вещества не менее 97%;
= 269 нм; 2^-6- = 0,78 ±0,09; = = 0,54 ±0,07; Rf 0,42 (хлороформэтанол 9:1).
б. Выход 67%; содержание основного вещества 97%; 1-тах -280 нм;
Пгбс = 0,95 ±0,03; 2^- = 1,65 ±0,11;
260
Rf 0,52. .
в. Выход 49%; содержание основного вещества не менее 97%;=
260 нм; --- = 0,88 ±0,01;= υ26Ο О 5.60 = 0,71±0,01; Rf 0,39.
г. Выход 80,7%; содержание основного вещества не менее 97%;
.= 260 нм; = 0,36 ±0,01;= ^160 D260 = 0,88 ±0,06; Rf 0,54.
Полученные соединения представляют собой кристаллический порошок белого цвета, растворимы в хлороформе, пиридине, не растворимы в воде.
Использование изобретения позволяет расширить ассортимент производных 2'-дезоксинуклеозидов - исходных соединений для синтеза олигонуклеотидов .
Преимуществом предлагаемых соединений является их доступность, простота получения. Способ получения 5'-0-тритолилметильных производных 2' -дезоксинуклеозидов основан на применении доступных реагентов. Три-h-толилхлорметан получают простым одностадийным способом из доступных реактивов взаимодействием толуола с четыреххлористым углеродом.
Claims (1)
- Изобретение относитс к химии,, а именно к новым 5 -0-тритолилметильным производным 2-дезоксинуклеозидов общей формулы где В - ТИМИН-1-ИЛ, Ng-бензойладеНИН-9-Ш1 , Кг-изобутирилгуанин-9 ил , Ы -бензоилцитозин-1-ил , которые могут быть использованы в ка честве исходных веществ в синтезе олигонуклеотидов. Целью изобретени вл ютс новые 5 -0-тритолилметильные производные 2 -дезоксинуклеозидов, преимущество которых перед известными структурными аналогами заключаетс в том, что они получаютс из более доступного исходного сьфь . Пример. Синтез З-О-три-п-толилметильных производных 2 -дезоксинуклеозидов (1 а-г). Суспензию 10 ммоль N-замещенного 2 -дезоксинуклеозида высушивают упариванием с пиридином на роторном испарителе . Остаток раствор ют в 80 мл сухого пиридина, добавл ют 12,5 ммол три-п-толилхлорметана и выдерживают смесь при перемешивании при комнатной температуре 14 ч. Реакционную смесь упаривают,-к остатку добавл ют 200 мл 0,1 N углекислого аммони и вьщерживают 15-20 мин. Продукт реак ции экстрагируют хлороформом или этилацетатом мл, суммарный ор ганический слой промывают бикарбона том натри (кали ), затем сушат без водньп- сульфатом натри . Раствор упаривают и хроматографируют.на силикагеле в хлороформе с градиентом этилового спирта. Фракции, содержащие продукт, объедин ют, упаривают осаждают продукт, добавлением гексан Осадок отдел ют фильтрацией и высуш вают в вакууме. 1 а. Выход 75%; содержание основ ного вещества не менее 97%j Л,со( 3 ; . о,78 ±0,09; 269 нм l ieoLeiao 0,54 ±0,07; Rf 0,42 (хлороформэтанол 9:1). 1 б. Выход 67%; содержание основ97%; l.vxx-280 нм; - ного вещества 0,95 ±0,03; 1,65±0,11; JKO -КО Rf 0,52.. IB. Выход 49%; содержание основного вещества не менее 97%; Di40- 260 нм; -°- 0,88+0,01; „ --j-j л UotnDa 0,7Г±0,01; Rf 0,39. 1 г. Выход 80,7%; содержание основного вещества не менее 97%; Y 260 нм; 0,36 ±0,01; 0,88 ±0,06; Rf 0,54. Полученные соединени представл ют собой кристаллический порошок белого цвета, растворимы в хлороформе, пиридине, не растворимы в воде. Использование изобретени позвол ет расширить ассортимент производных 2-дезоксинуклеозидов - исходных соединений дл синтеза олигонуклеотидов . Преимуществом предлагаемых соединений вл етс их доступность, простота получени . Способ получени 5-0-тритолилметильных производных 2 -дезоксинуклеозидов основан на применении доступных реагентов. Три-И-толилхлорметан получают простым одностадийным способом из доступных реактивов взаимодействием толуола с четыреххлористым углеродом. Формула изобретени 5 -0-Тритолилметильные производные 2 -дезоксинуклеозидов общей форснз ОН где В - ТИМИН-1-ИЛ, Ng-бензоиладе3 НИН-9-ИЛ, Ы -изрбутирилгуанин-Э-ил, К -бензоилцитозин-1-ил, в качестве 12701534 исходных веществ в синтезе олигонуклеотидов .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU843796441A SU1270153A1 (ru) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | 5-О-Тритолилметильные производные 2-дезоксинуклеозидов в качестве исходных веществ в синтезе олигонуклеотидов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU843796441A SU1270153A1 (ru) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | 5-О-Тритолилметильные производные 2-дезоксинуклеозидов в качестве исходных веществ в синтезе олигонуклеотидов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1270153A1 true SU1270153A1 (ru) | 1986-11-15 |
Family
ID=21140676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843796441A SU1270153A1 (ru) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | 5-О-Тритолилметильные производные 2-дезоксинуклеозидов в качестве исходных веществ в синтезе олигонуклеотидов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1270153A1 (ru) |
-
1984
- 1984-09-27 SU SU843796441A patent/SU1270153A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Schaller Н., Weimarin G., Lerch В., Khorana E.G. Studies on Polynucleotides. XXIV. The Stepwise Synthesis of Specific Deoxyribopolynucleotides * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK147858B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 5'-deoxy-5-fluorcytidin eller 5'-deoxy-5-fluoruridin eller fysiologisk tolerable syreadditionssalte dera | |
| US2885396A (en) | N-glycosides of 5-fluorouracil | |
| US3040026A (en) | Processes and intermediates for deoxyfluorocytidine | |
| US2949451A (en) | Preparation of thymidine and deoxyfluorouridine, and intermediates therefor | |
| Davoll et al. | 182. Experiments on the synthesis of purine nucleosides. Part XII. The configuration at the glycosidic centre in natural and synthetic pyrimidine and purine nucleosides | |
| Underkofler et al. | The production of dihydroxyacetone by the action of Acetobacter suboxydans upon glycerol | |
| US4691012A (en) | Sialic acid derivative and process for preparing the same | |
| SU1270153A1 (ru) | 5-О-Тритолилметильные производные 2-дезоксинуклеозидов в качестве исходных веществ в синтезе олигонуклеотидов | |
| US3627753A (en) | Iso-adenosine-3{40 ,5{40 -monophosphoric acid and its salts | |
| SU1240363A3 (ru) | Способ получени ( @ )-5-(2-бромвинил)уридина | |
| CH496002A (de) | Verfahren zur Herstellung von Dinucleosid-2',5'- und 3',5'-phosphaten | |
| KR100375957B1 (ko) | D4t 동질이상 i 형의 제조방법 | |
| US3404144A (en) | 1-beta-d-arabinofuranosyl-5-fluorocytosine compounds | |
| Falco et al. | Nucleosides. XLVIII. Synthesis of 1-(5-deoxy-. beta.-D-arabinosyl) cytosine and related compounds | |
| RU2132841C1 (ru) | Способ очистки окситетрациклина и промежуточный продукт | |
| EP0222172B1 (en) | N-glycolylneuraminic acid derivative | |
| JPH0372493A (ja) | ２´―ｏ―置換―アデノシン―３´，５´―環状リン酸又はその塩の製法 | |
| JP2640980B2 (ja) | Ｎ▲上６▼，ｎ▲上６▼―ジ置換―アデノシン―３’，５’―環状リン酸及びその製法 | |
| Edge et al. | Synthetic analogues of polynucleotides. Part IX. Synthesis of 3′-O-carboxymethyl-2′-deoxyribonucleosides and their use in the synthesis of an analogue of 2′-deoxyadenylyl-(3′→ 5′-)-thymidine 3′-phosphate | |
| SU543355A3 (ru) | Способ получени производных глюкозы | |
| Wolfrom et al. | Acyclic-sugar nucleoside analogs. Thymine derivatives from acyclic d-galactose and d-glucose precursors | |
| JPH0764868B2 (ja) | 新規なｎ▲上６▼，ｎ▲上６▼，２′―０―トリ置換―アデノシン―３′，５′―環状リン酸及びその製法 | |
| Lofthouse et al. | Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part 45. Stereospecific syntheses of some 1-D-ribofuranosyl-and 1-D-xylofuranosyl-uracil derivatives | |
| JPS5872599A (ja) | 複合糖質誘導体 | |
| JPH07116213B2 (ja) | 新規なｎ▲上６▼，２′―ｏ―ジ置換―アデノシン―３′，５′―環状リン酸及びその製法 |