SU1243607A3 - Фунгицидное средство - Google Patents
Фунгицидное средство Download PDFInfo
- Publication number
- SU1243607A3 SU1243607A3 SU782571457A SU2571457A SU1243607A3 SU 1243607 A3 SU1243607 A3 SU 1243607A3 SU 782571457 A SU782571457 A SU 782571457A SU 2571457 A SU2571457 A SU 2571457A SU 1243607 A3 SU1243607 A3 SU 1243607A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- parts
- mixture
- methyl
- hydrogen
- sodium
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
. 1243607
этил, бром, Rg - водород, метил,01,02.78 при Rg - метоксиэтоксихлор , R4 , 5 водород, метил, Rg - метил, этоксиметоксиметил, (1-эток- метилтцометил, С, алкоксиметил, си)-этоксиметил, тетрагидропиранил- С,-С - алкоксиэтил;-2-оксиметш1.
10
15
20
Изобретение относитс к химичесим средствам защиты растений, а менно к фунгицидному средству на снове производного 3-(Ы-ацил-К арил мино)-Х-бутиролактона.
Целью изобретени вл етс усиле ие фунгицидного действи .
Пример 1. Получение (метоксиацетил)-N-(2,6-диметилфе- нил)1 аминотетрагидро-2-фуранона (соединение 2) .
А, 121 г 2,6-диметиламина и 106 г карбоната натри в 750 мл диметил- формамида медленно смешивают со 165 г 2-бром-4-бутиролактона и затем перемешивают в течение 30 ч при 100 С. После охлаждени в вакууме отгон ют избыточный анилин и растворитель, остаток смешивают с водой и трижды экстрагируют с метиленхлорвдом. Экстракты промывают водой, сушат над сульфатом натри и освобождают от растворител . Остаток после перекристаллизации из смеси петролейный эфир/диэтиловый эфир (1:10) плавитс при 79-83°С.
Б. 20,5 полученного согласно А промежуточного продукта в 80 мл абсолютированного толуола при перемешивании смешивают с 11,9 г метоксиацетил хлорида в 20 мл толуола, причем температуру повьш1ают от 25 до 35°. После 6-часового кип чени с обратным холо- дильником, после добавлени активированного угл фильтруют, упаривают 35 и перекристаллизовывают из смеси уксусный эфир/петролейный эфир, т.пл. 124-127 с. .Пример 2..Получение - -(тетрагидрофуранол-2 )-N-этокси- 40 метоксиадетилТ -2,3,6-триметггшанилина (соединение 9),
А. 0,5 г натри раствор ют в 10мл абсолютированного метанола. К этому при перемешивании и при 20-25 С при- 45 капывают раствор 21,4 г (ацето25
- 30
10
15
20
35
40
45
25
30
ксиацетил)-Н-(2,3,6-триметилфенил)1 - -аминотетрагцп,ро-2-фуранона в 60 мл абсолютированного метанола. Затем смесь перемешивают дальше в течение ночи при комнатной температуре, упаривают на ротационном испарителе и смешивают с 500 мл лед ной воды, затем суспензию с помощью 1%-ной сол ной кислоты при охлаждении льдом довод ст до рН 2, отжимают на нутче, промьшают водой до нейтрального состо ни . Полученный в виде диастерео- мерной смеси (гидроксиацетил)- -N-(2 ,,3,6-триметштфенил) -аминотетра- гидрофуранон-2 после перекристаллизации из изопропанола имеет точку плавлени 151-155 С.
Б. В атмосфере азота 1,3 г,гидрида натри (как 55%-на масл на дисперси ) суспендируют в 50 мл абсолютированного тетрагидрофурана. К ней при С прикапывают 13,8 г полученного но А промежуточного продукта, растворенного в 50 мл абсолютированного тетрагидрофурана. По окончании образовани водорода (3 ч) при О С прикапывают раствор 4,7 г хлорметил- эт лового эфира в 10 мл тетрагидрофурана и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 20 ч. Затем осторожно смешивают с водой и четырежды экстрагируют водой. Экстракты прог 1ывают водой и сушат над сульфатом натри . При упаривании остаетс смола, котора с целью удалени парафинового масла четырежды настаиваетс с небольшим количеством петролейного эфира. Данные элементного анализа следующие;
Найдено, %: С 64,1; Н 7,7; N 4,0.
Вычислено, 7„: С 64,4; Н 7,5; N 4,2.
Аналогично получаютсоединени , приведенные в табл. 1.
Указанные соединени примен ют в форме смачивающегос порошка. Составы
31
примен емых смачивающихс порошков :
а. 70 ч. действующего начала, 5 ч дибутилнафтилсульфоната натри , 3 ч. конденсата нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты и формальдегида в соотношении 3:2:1, 10 ч. каолина, 12 ч. мела Шампань.
. б. АО ч. действующего начала, 5 ч. натриевой соли лигнинсульфо- кислоты, 1 ч. натриевой соли дибутил нафталинсульфокислоты, 54 ч. кремневой кислоты.
в,25 ч. действующего начала; 4,5 ч. лигнинсульфоната кальци ; 1,9 ч. смеси мела Шампань и окси- этилцеллюлозы в соотношении 1:1; 1,5 ч. дибутилнафталинсульфоната натри ; 19,5 ч. кремневой кислоты; 19,5 ч. мела Шампань; 28,1 ч. каолина .
г.25 ч. действующего начала;
2,5 ч. изооктилфеноксиполиоксиэтилен- этанола; 1,7ч. смеси мела. Шампань и оксиэтилцеллюлозы в соотношении 1:1; 8,3 ч. алюмосиликата натри ; 16,5 ч. инфузорной земпи, 46 ч. каолина, д. 10 ч. действующего начала, 3 ч. смеси натриевых солей сульфатов насыщенных жирных спиртов, 5 ч. конденсата нафталинсульфокислоты-фор- мальдегид, 82 ч. каолина. Пример 3. Действие против Phytophthora infestans на томатах.
А. Лечебное действие. Растени томатов сорта Красный гном после трехнедельного выращивани обрызгивают суспензией зооспор грибка и инкубируют в кабине при 18-20 С и при насьщ1енном увлажнении воздуха. Увлажнение прерывают через 24 ч.. После высыхани растений последние опрыскивают рабочим раствором, кото- рый содержит 0,06% активного вещест-- на и состоит из водных, разбавленных , смачивающихс порошков, %:
а 70; б 40 в 25; г 25; д 10 смачивающегос порошка. После присы- хани нанесенного покрыти {)астени
436074
вновь помещают на 4 дн во влажную камеру. Количество и размер по вл ющихс по прошествии этого времени типичных п тен на листь х представ- 5 л ют масштаб оценки дл активности испытанных веществ.
Б. Предохранительно-системное действие. Активное вещество в форме смачивающегос ророшка в концентра- 0 ции 0,006% (в пересчете на объем почвы) нанос т на поверхность почвы в горшки с томатными растени ми возрастом 3 недели сорта Красный гном. РабочРЙ раствор состоит из водных, 5 разбавленных., смачивающихс порошков , %: а 70; б 40; в 25; г 25; д 10 смачивающегос порошка. Через три дн нижнюю сторону листа растений опрыскивают суспензией зооспор 20 Phytophthora infestans. Затем растени вьщерживают 5 дней в кабине с распылением при 18-20 0 и при насыщенной влажности воздуха. По прошествии этого времени образуютс типич- 25 ные п тна на листь х, число и размер которых служат дл оценки активности испытанных веществ.
Результаты испытаний (лечебного действи ) представлены в табл. 2. 0 PeзyлIvтaты системного действи представлены в табл. 3.
Пример 4. Сравнительньм опыт.
В стадии 4-5 листьев се нцы виног- ,j радной лозы опрыскивают раствором, приготовленным из 10%-ного смачивающегос порощка (состав 4 .) через 24 ч обработанные растени заражают суспензией спорангий грибка Pfasrao- 0 para viticoTa. После инкубации в течение 6 дней при относительной влажности воздуха 95-100% и при 2(fС оценивают грибковое поражение. Результаты фунгицидного воздействи на 5 грибок Plasmopara viticofa пред- .ставлены в табл. 4.
Таким образом, предложенное фун- гицидное средство обладает высоким фунгицидным действием.
Таблица 1
R. HI
сн.
сн.
ел
сн сн, сн,
7
СН, Вг CHj
CHj
сн,
CHj
сн
сн, сн, сн,
н н н н
н
3-СН,
3-СН 4-CI
з-сн,
3-СН,
3-сн
3-СН,
3-сн,
3-сн,
3-сн,
3-сн,
н
.н -н
н
н
н
н н н н
5-СН
5-СН,
н н н
17
СН.
з-с
18
сн,
Н Н CH,jCH OC;jH - Т.пл. 48 с с разл. -изо
, Т.пл. 109-110°С
, Т.пл. 124-127 С
СН2,ОСН, Т.пл. 96-98°С
CH,,OC,,Hj Масло
. Т.пл. 103-105 С
CHjOCH/ Масло
н н
Т.пл.
сн,,осн,
Масло
Н СН,20СН ОС2Н5Т.пл. 81-83 0
CHj CHjOCH
3
Т.пл. 90-94 С
Н СН ОС,Н,-изо Т.кип. 190-200°С
5 7
CH.OCHj
при 0,1 мм рт.ст. Т.пл. 111-114 С
СН, , Т.кип. 160-165°С при о , 2 мм рт.ст.
СН, CHjOC H
Т.пл. 106-112 С
Н CHjS СН,Т.пл. 90-94°С
Н CHj-O-Y Т.пл. 88-91 с
,
т.кип. 190-200 С при 0,1 мм рт.ст.
91243607
Т а б л и ц а 3
.
О
1
О О
о о о
о о о о о о о о
о о о о
о
о о
о о о о о о о о
о
о о о
о о о
о о о о , 1 о о о
о
о о о
о о о
о о о о о о о о
о16
о О 17
218
п19
о
15 о20
1
21
20 22 23 24 25
О О
О
О 25
О
о
о
О
о
35
10
Продолжение табл.3
16
О 17
18
19
15 20
21
20 22 23 24 25
25
о
О
о о о о о о о о
о о о о о о о о о о
о о о о о о о о о оо о о о о о о о о о
о о о о о о о о о о
Примечание. Необработанные
контрольные растени показали 100%-ное грибковое поражение.
35
соединение
/ VN4
YH ССН«С1
tHj II 2
О
повреждение листьев.
Тираж 679
Подписное
ВНЙИПИ Заказ 3720/59 -Произв .-полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
Тираж 679
Подписное
-
Claims (1)
- ФУНГИЦИДНОЕ СРЕДСТВО в форме смачивающегося порошка, включающее действующее начало на основе производного 3-(И-ацил-Ы-ариламино)-у- -бутиролактона и вспомогательные компоненты, отличающееся тем, что, с целью усиления фунгицидного действия, оно содержит в качестве производного 3-(Ы-ацил-Ы-ариламинсО-у-бутиролактона соединение общей формулы где R( -метил;R2 - метил, этил, бром;R? - водород, метил, хлор;R4 - водород, метил;R5 - водород, метил;R6 - метилтиометил, С)-Cj-алко ксиметил, С,-С5-алкоксиэтил, метокси-, этоксиметил, этоксиметоксиметил, (1-этокси)-этоксиметил, тетрагидропиранил-2-оксиметил, а в качестве вспомогательных компонентов - поверхностно-активное вещество, выбранное из группы смесь 5 ч. дибутипнафтилсульфоната натрия и 3 ч. конденсата нафталинсульфокислоты, фенолсульфокислоты и формальдегида в соотношении 3:2:1, смесь 5 ч натриевой соли лигнинсульфокислоты и 1 ч натриевой соли дибутилнафталинсульфокислоты, смесь 4,5 ч лингинсульфоната кальция, 1,9 ч. смеси мела Шампань и оксиэтилцеллюлозы в соотношении 1:1 и 1,5 ч. ^ибутилнафталиносульфоната натрия, смесь 2,5 ч. изооктилфеноксиполиоксиэтиленэтанола и 1,7 ч смеси мела Шампань и оксиэтилцеллюлозы в соотношении 1:1, смесь 3 ч. смеси натриевых солей сульфатов насыщенных жирных спиртов и 5 ч.'конденсата нафталин сульфокислота-формальдегвд, и наполнитель, выбранный из группы каолин, кремневая кислота, смесь 10ч. каолина и 12 ч. мела Шапмань, смесь19.5 ч. кремниевой кислоты, 19,5 ч. мела Шампань, 28,1 ч. каолина или смесь 8,3 ч. алюмосиликата натрия,16.5 ч. инфузорной земли, 46 ч. каолина, при следующем соотношении ком-CS понентов , мае.ч.:Указанное действующее начало.Указанное поверхностно-активное веществоУказанный наполнительПриоритет по признакам: 04.02.77 при Rf -метил, R210-704,2-8,022-82.-метил,1243607 АЗ этил, бром, Rg - водород, метил, хлор, R4 , R5 - водород, метил, Rg ~ метилтцометил, 0,-0^- алкоксиметил, С,-С5 - алкоксиэтил;*01.02.78 при R, - метоксиэтоксио .метил, этоксиметоксиметил, (1-этокси) -этоксиметил, тетрагидропиранил-2-оксиметил.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH138177A CH633942A5 (en) | 1977-02-04 | 1977-02-04 | Microbicidal composition, process for the preparation of the active substance, and its use for controlling phytopathogenic fungi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1243607A3 true SU1243607A3 (ru) | 1986-07-07 |
Family
ID=4209093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782571457A SU1243607A3 (ru) | 1977-02-04 | 1978-02-01 | Фунгицидное средство |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE863615A (ru) |
| CH (2) | CH633942A5 (ru) |
| HU (1) | HU178497B (ru) |
| SU (1) | SU1243607A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA78658B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4440780A (en) * | 1979-06-01 | 1984-04-03 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)-and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones |
| CH646158A5 (en) * | 1979-08-16 | 1984-11-15 | Sandoz Ag | Fungicides |
| US4347253A (en) | 1980-04-25 | 1982-08-31 | Sandoz Ltd. | Fungicides |
-
1977
- 1977-02-04 CH CH138177A patent/CH633942A5/de not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-02-01 SU SU782571457A patent/SU1243607A3/ru active
- 1978-02-03 ZA ZA00780658A patent/ZA78658B/xx unknown
- 1978-02-03 HU HU78CI1804A patent/HU178497B/hu unknown
- 1978-02-03 BE BE184867A patent/BE863615A/xx not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-03-26 CH CH207081A patent/CH629790A5/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент FR № 1312461, кл. А 01 N, опублик. 1962. Патент US № 3933860, кл. 260-343,5, опублик. 1976. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH633942A5 (en) | 1983-01-14 |
| HU178497B (en) | 1982-05-28 |
| CH629790A5 (en) | 1982-05-14 |
| BE863615A (fr) | 1978-08-03 |
| ZA78658B (en) | 1978-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2804299A1 (de) | Fungizide mittel | |
| CA1064952A (en) | Microbicidal compositions | |
| DE2741437A1 (de) | Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| SU1243607A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| JPH07116119B2 (ja) | 置換されたオキシムエーテル、該化合物の製法及び該化合物を含有する植物中の内因性エチレン含有量を低下させる生物学的生長調整剤 | |
| SU1528318A3 (ru) | Способ получени производных бензтиазинона | |
| JPS59231084A (ja) | 新規チオフエン誘導体 | |
| CH623458A5 (ru) | ||
| SU622386A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
| SU1514238A3 (ru) | Фунгицидное средство в форме смачиваемого порошка | |
| PL117085B1 (en) | Fungicide | |
| DK158982B (da) | 3-pyridylethanderivater, fungicide praeparater indeholdende forbindelserne samt en fremgangsmaade til bekaempelse af svampe under anvendelse af forbindelserne eller praeparaterne | |
| WO2022012483A1 (zh) | 一种取代的苯硫醚类化合物及其应用 | |
| EP0009569B1 (de) | N-Oxalyl-Derivate von N-Phenyl-aminosäure(n)(estern), Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide | |
| US4372972A (en) | N-Substituted alkynyl anilines | |
| FI80257C (fi) | N-substituerade aminopropanfulfonsyra -derivat. | |
| SU509204A3 (ru) | Регул тор роста растений | |
| SU1093242A3 (ru) | Способ получени производных гомосерина | |
| CA1052386A (en) | Selective herbicides | |
| US3520912A (en) | Sulfenyldiamide fungicides | |
| JPS5874658A (ja) | 新規な殺菌性ｎ−フエニ−ルアラニナ−ト同族体、それらの製造方法及びそれらの使用 | |
| EP0019978A1 (en) | Novel phenylpyrrole derivatives, process for the preparation thereof, fungicidal compositions containing them and method for controlling fungi | |
| CH617320A5 (en) | Microbicidal composition. | |
| PL83689B1 (ru) | ||
| US3074970A (en) | Esters of n-furfuryldithiocarbamic acids and vegetation control |