SU1218649A1 - Способ получени метилового эфира 5(6)-[1(2Н)-фталазинонил-4-]-1Н-бензимидазолил-2-карбаминовой кислоты формулы - Google Patents
Способ получени метилового эфира 5(6)-[1(2Н)-фталазинонил-4-]-1Н-бензимидазолил-2-карбаминовой кислоты формулы Download PDFInfo
- Publication number
- SU1218649A1 SU1218649A1 SU843792037A SU3792037A SU1218649A1 SU 1218649 A1 SU1218649 A1 SU 1218649A1 SU 843792037 A SU843792037 A SU 843792037A SU 3792037 A SU3792037 A SU 3792037A SU 1218649 A1 SU1218649 A1 SU 1218649A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitro
- aminophenyl
- benzimidazolyl
- phthazinoyl
- producing methyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способам получени метилового эфира 5(б)- tl (2Н)- фталазинонил-4|)-1Н-бензими- даэолш1-2-кар&аминовой кислоты (фталбендаэола) формулы
y-NHcoocvi.
N
обладающего антигельминтными свойствами .
Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта и улучгаеиие его качества,
П р и. м е р 1. Получение (3-нит- ро-4-хлорфвниЛ)12-(алкоксикарбонил) фенил метанонов (исходные продукты).
Смесь 50 г З-нитро-4-хлорбенэо- фенон-2-карбоновой кислоты, 250 мл соответствующего C.-G.-алканола и 25 мл концентрированной серной кислоты ( d 1,835 - 1,84) кип т т с .обратным холодильником до образовани раствора (10 ч), гор чий раствор 4«)льтруют, вьтавший после охлаждени осадок отдел ют (если осадок плохо вьщел етс , реакционную массу концентрируют до 1/2-1/4 исходного объа ма), промывают последовательно водой lOZ-ным водным раствором карбоната натри н снова водой и сушат на воздухе .
По Указанной методике могут быть получены следующие продукты:
(З-нитро-4-хлорфенИл). 2- (метокси карбонил)фечил метанон с т.пл, 121- (кристаплизован нз метанола)}
(ЗгНитро-4- Хлорфенил) 2-(этоксн- карбонил)фенш11ме1 анон с т.пл. 98- (кристаллизован из метанола);
(З-нитро-4-хлорфенил) 2-(н-про- поксикарбонил)фенил метанон с т.пл. 55-56,5 С кристаллизован из спирта );
(З-нитро-4-хлорфенил) 12-(изопро- поксикарбонил)фенил метанон с т.пл. 113-114,5°С (кристаллизован из изо- пропанола);
(З-нитро-4-хлорфенил) 2-(н-бyтoк cикapбoнил)фeнилlмeтaнoн (масло)I
(З-нитро-4-хлорфенил ) 2-(изо-бу- токсикарбонип)феиил мо.танон с т.пл. 85,5-86, (кристаллизован из спирта ) .
186491
П р и м е р 2. Получение (3-нитро- 4-аминофенил) 2-(алкоксикарбонил)фв- нил метанонов.
В раствор 0,6 мол соответствую- 5 щего (З-нитро-4-хлорфенил) 2-(алкок- сикарбоннл)фенил)метанона (пример I) в 1,3 л диметилсульфоксида пропускают при 70-80°С интенсивный ток газообразного аммиака в течение 4-6 ч до 10 исчезновени в реакционной массе исходного вещества (контроль по ТСХ на пластинке Силуфол, система бензол- спирт, Ю:1). По завершении реакции реак11ионный раствор приливают из ка- 15 пельной воронки при хорошем перемешивании к 5 л холодной воды. Вьщелкв- шеес твердое вещество отфильтровывают , промывают водой и сушат.
По указанной методике могут быть получены следующие продукты:
(З-нитро-4-аминофенил) 2Чмётокси- карбонил)фенил метанЬн с т.пл. 180- (кристаллизован из метанола);
(З-нитро-4-аминофенил) 2-(STOKCH карбонил)феннл мет нон с т.пл 157- 158,5°С.
(З-нитро-4-аминофенил) 2-(н-про- поксикарбонил)фенил метанон с т.пл. 138-140 С.
(3-нитро-4-аминофенш1) 2-(изопро- поксикарбонил)фрнил метанон с т.пл. 135,5-137 С;
(З-нитро-4-аминофенил) (2-(н-бу- токсикарбонил)фенил}метйнол с т.пл. 99-10 С;
(З-нитро-4-аминофенил) 2-(изобу- токсикарбонил)фенил мвтанон г. т.пл. 131-133 С.
Пример 3. Получение 4-(3- нитро-4-аминофенил)-1 (2Н)фт алаэино- на.
К раствору 0,5 мол одного из
(З-нитро-4-аминофенил) 2-алкоксн- карбонил)фенилЗметанонов, указанных в примере 2 в 1 л изопропиловога спирта при температуре кипени раствора прибавл ют за 1 ч при neperteшивании 85 мл гидразингидрата. Реакционную массу кип т т еще 30 мин, охлаждают до 20 с, отфильтровывают Ъьшелившийс осадок, промывают его изопропиловым спиртом и сушат. Получают 135,6 г (96,8Z) 4-(3-нитро- . 4-аминофенил)-1(2Н)фталазинона в виде оранжевого цвета кристаллов с т.пл. около 300 С.
с 60,05; Н А,00;
Найдено, %; N 19,75.
С,,Н,„Г,05.
Вычислено, %: С 59,57; Н 3,37; N 19,85.
Аналогичным образом, согласно примеру 3, но заменив растворитель- иэопропиловый спирт на метиловый, этиловый, пропиловый, н-бутиловый, диоксан, диметилформамнд, бензол, толуол хлорбенэол или ксилол получают 4- (3-нитро-4-аминофе«нл)- I (2Н) фталаэиион с выходом 90-96%.
П р и м е р 4. Получение фталбен даэола.
А. Получение 4-(3,4-диаминофе- нил)-1(2Н)фтапазинона.
Смесь 19,6 г (0,07 мол ) 4-(3- нитро-4-аминофенил)фтапазинона, 220 мл сзпсого диметилформамида и 0,3 г IOZ-ного паллади на угле гидрируют при 80 С, использу обогрев иифралсрасно лампой. Поглощение теоретически необходимого количества водорода заканчиваетс за 3-4 ч. Катализатор отфильтровывают и полученный диметилформамидный раствор 4-(3,4-диаминофеннл)-1(2Н) фталази- нона используют дл получейи фтал- бендазола.
Б. Получение 1,3-биc(мeтбкcикap- бoни ) S-n4eтилизoтиoмoчeвины .
К раствору 27,8 г (0,1 мол ) сульфата S-метилнзотиомочевины в 90 мл воды прибавл ют 25,8 г (0,273 кол ) метиюшорформиата, при температуре mtxe из капельной воронки прибавл ют при иитеисивном размешивании
Редактор Н. Корченко
Составитель Н.Подхалюзина
Техред Ж. Кастелевич Корректор Г.Решетник
Заказ 2144Тираж 251Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб., д. 4/5
Филиал ПШ1 Патеит, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
218649
25Х-НЫЙ полный раствор едкого кали до достижени в реакционной массе рН 8. Полученную реакционную м ссу используют дл получени фталбенда- 5 зола.
В. Получение фталбендазола.
К диметилформамидному раствору 4-(3,4-диаминофенил)-(2Н)фталазино- на прибавл ют последовательно при разметивании 20 мл уксусной кислоты, 40 мл воды и реакционную массу, содержащую 1,3-бис{метоксикарбонил)-8- метилизотиомочевину, полученную как указано в разделе Б. Смесь выдерживают при размешивании и температуре
10
15
80 С в течение I ч и выпивают н 300 мл воды, подогретой до . Отфильтровывают бесцветный мелкокристаллический осадок, промывают его на фильтре гор чей водой (0,5 л) и изо- пропиловым спиртом (200 мл). После сушки получают 22,5 г (96,6%) бесцветного вещества с т.пл. (с разложением). ИК-спектр получеино- го фталбендазола совпадает с эталонным образцом препарата.
Конденсацию провод т также аналогично предыдущему, но после смешени компонентов реакционную массу выдерживают при размешивании и температуре в течение 1 ч. Выход 20,7 г (89%) бесцветного вещества с т.пл. «ЗбО С (с разл.).
Конденса:цию провод т аналогично предыщущему, но реакционную массу выдерживают при температуре ЮО С в течение 1 ч. Выход 22 г (96%) веще.ства со слабо-розовым оттенком с т.пл. «360°С (с-разл.).
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА 5(6)-(1(2Н)-ФТАЛАЗИНОНИЛ4-1-IН-БЕНЗИМИДАЗОЛИЛ-2-КАРБАМИНО- .·' ВОЙ КИСЛОТЫ формулы с использованием 4-(3,4-&йаминофёиил)-1(2Н) фталазинона, органического растворителя и нагревания в кис лой среде, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и улучшения его качеств а, 3-нитро-4-аминофенил-С2(алкоксикарбонил)фенил!метаноны общей формулыСОу-П где R = С^ - С^-алкил, подвергают взаимодействию с гидразингидратом, полученный 4-(3-нитро- ,4-аминофенил)-!(2Н) фталазинон восстанавливают путем каталитического гидрирования в диметилформамиде в присутствии Pd/C и полученный 4-(3,4-диаминофенил)-1(2Н) фталазинон в диметилформамиде в среде уксусной кислоты при 60-100’С вводят во взаимодействие с'реакционной массой, полученной из сульфата S-метйлизотиомочевины, метилхлорформната · и 25%-ного раствора NaOH.SU ,,,1218649 Al
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843792037A SU1218649A1 (ru) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | Способ получени метилового эфира 5(6)-[1(2Н)-фталазинонил-4-]-1Н-бензимидазолил-2-карбаминовой кислоты формулы |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843792037A SU1218649A1 (ru) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | Способ получени метилового эфира 5(6)-[1(2Н)-фталазинонил-4-]-1Н-бензимидазолил-2-карбаминовой кислоты формулы |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1218649A1 true SU1218649A1 (ru) | 1991-04-30 |
Family
ID=21139021
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843792037A SU1218649A1 (ru) | 1984-09-19 | 1984-09-19 | Способ получени метилового эфира 5(6)-[1(2Н)-фталазинонил-4-]-1Н-бензимидазолил-2-карбаминовой кислоты формулы |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1218649A1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10562886B2 (en) | 2015-05-21 | 2020-02-18 | The Regents Of The University Of California | Anti-cancer compounds |
US10640493B2 (en) | 2016-06-24 | 2020-05-05 | The Regents Of The University Of California | Phthalazine derivatives as inhibitors of PARP1, PARP2, and/or tubulin useful for the treatment of cancer |
-
1984
- 1984-09-19 SU SU843792037A patent/SU1218649A1/ru active
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10562886B2 (en) | 2015-05-21 | 2020-02-18 | The Regents Of The University Of California | Anti-cancer compounds |
US11149025B2 (en) | 2015-05-21 | 2021-10-19 | The Regents Of The University Of California | Anti-cancer compounds |
US11708352B2 (en) | 2015-05-21 | 2023-07-25 | The Regents Of The University Of California | Anti-cancer compounds |
US10640493B2 (en) | 2016-06-24 | 2020-05-05 | The Regents Of The University Of California | Phthalazine derivatives as inhibitors of PARP1, PARP2, and/or tubulin useful for the treatment of cancer |
US11072600B2 (en) | 2016-06-24 | 2021-07-27 | The Regents Of The University Of California | Phthalazine derivatives as inhibitors of PARP1, PARP2, and/or tubulin useful for the treatment of cancer |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN111646922B (zh) | 一种2-(4-溴-2-氰基-6-氟苯基)乙酸的合成方法 | |
JPS60243060A (ja) | 2‐メトキシベンゼンスルホニルクロライド誘導体およびその製造方法 | |
SU1218649A1 (ru) | Способ получени метилового эфира 5(6)-[1(2Н)-фталазинонил-4-]-1Н-бензимидазолил-2-карбаминовой кислоты формулы | |
US5256799A (en) | Preparation of 6-hydroxyindolines and their use for preparation of novel laser dyes | |
US5424449A (en) | Process for the preparation of 5-aminotetrazole | |
FI75148B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ringsubstituerade cinnamoylantranilsyraderivat. | |
Murase | On the Structure of Condensation Products of o-Aminophenols with α-Dicarbonyl Compounds. I | |
Feuer et al. | The Chemistry of Cyclic Hydrazides. 1 VII. The Course of the Michael-Type Addition with Cyclic Hydrazides2 | |
US4602106A (en) | Process for producing hydroxyalkylaminoacetic acids | |
DK170372B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 4-substituerede indolin-2-oner | |
RU2213728C2 (ru) | Способ получения аминоцианацетамида | |
Morales et al. | Borane-Tetrahydrofuran as a Useful Reagent in the N-Monoalkylation of Amines and Aminoalcohols by Carbonyl Compounds | |
HU194164B (en) | Process for production of 1,2-dihydroxi-3-//2-indolil-1,1-dialkyl-ethil/-amin/-prophanes | |
US4454337A (en) | Semicarbazide intermediates for preparing 4-substituted indoles | |
JP3696330B2 (ja) | 3−(ジアリールメチレン)オキシインドール誘導体の製造方法 | |
JP2974742B2 (ja) | 5―アリールヒダントインの製造方法 | |
JPS63216861A (ja) | 4−ハイドロオキシインドリン類の製造法 | |
KR920002518A (ko) | P-위치에서 c₁-c₄알콕시에 의해 치환된 방향족 아민의 제조방법 | |
KR100300880B1 (ko) | 2-아미노티오잔톤의제조방법 | |
SU1378303A1 (ru) | Способ получени 4-(3-нитро-4-аминофенил)-1(2Н)фталазинона | |
Case et al. | The Behavior of 3, 4'-Diaminobiphenyl in the Skraup Reaction. Synthesis of 6, 7'-Biquinoline | |
JPS5832861A (ja) | 2−置換アミノ−4−クロロ−チオフエノ−ル誘導体及びその製造方法 | |
GB2023578A (en) | Method for the preparation o 2--phenylacetic acid and intermediate for use therein | |
RU2178784C2 (ru) | Способ получения замещенного дифениламина | |
Sakan et al. | The Base-catalyzed Condensation of o-Nitroacetophenone. III. The Structure of Compound A, a Condensation Product |