SU1214663A1 - Способ получени 1-(4-нитрофенил)-пиррола - Google Patents

Способ получени 1-(4-нитрофенил)-пиррола Download PDF

Info

Publication number
SU1214663A1
SU1214663A1 SU843713638A SU3713638A SU1214663A1 SU 1214663 A1 SU1214663 A1 SU 1214663A1 SU 843713638 A SU843713638 A SU 843713638A SU 3713638 A SU3713638 A SU 3713638A SU 1214663 A1 SU1214663 A1 SU 1214663A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
nitrophenyl
pyrrole
pyrrolyl
melting point
benzene
Prior art date
Application number
SU843713638A
Other languages
English (en)
Inventor
Людмила Николаевна Бибик
Владимир Григорьевич Кульневич
Галина Федоровна Музыченко
Наталия Ивановна Вальтер
Баум Эберхард
Original Assignee
Краснодарский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Краснодарский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт filed Critical Краснодарский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт
Priority to SU843713638A priority Critical patent/SU1214663A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1214663A1 publication Critical patent/SU1214663A1/ru

Links

Landscapes

  • Pyrrole Compounds (AREA)

Description

1
Изрбретение относитс  к усовер- шенствованноНу способу получени  - 1-(-нитрофенш1)-пиррола, который может найти применение как полупродукт дл  синтеза биологически активных веществ и красителей.
Целью изобретени   вл етс  упрощение процесса и удешевление 1-(4- -нитрофенил)-пиррола.
Изобретение иллюстрируетс  следующими примерами.
Пример 1. 4г (0,015 моль) 2- l- (4-нитрофенил)-пирролил-23-1,3- -диоксалана кип т т в 150 см бензола или толуола в присутствии 1 см 70%-ной хлорной.кислоты с азеотроп- ной отгонкой воды в течение 2{1,5)ч.
Ход реакции контролируют с помощью УФ-спектроскопии этанольных растворов проб реакционной смеси. После исчезновени  поглощени  при 314 нм прекращают нагрев, охлаждают реакционную смесь, добавл ют эквимолекул рное хлорной кислоте количество соды и фильтруют через фильтр Шотта, наполненный А.. Затеы отгон ют растворитель.
Полученный продукт кристаллизуют из этанола с активированным углем . Выход 1 -(4-нитрофенил)-пиррола 2,58 г (90%/. Температура плавлени  П8°С.
Пример 2. 4 г (0,015 моль) 2- l-(4-нитрофенил)-пирролил-2 -1,32146632
I-диоксана кип т т в 15.0 см бензола 1или толуола в присутствии 1 см кон-, центрированной хлорной кислоты с азеотропной отгонкой воды в тече- 5 ние 4(3)ч. Ход реакции контролируют УФ-спектроскопией. После исчезновени  максимума поглощени  исходного вещества при 312 нм прекращают нагрев и обрабатьшают, как в примеto ре 1. Выход 1-(4-нитрофенил)-пир- рола 2,24 г (80%). Температура плавлени  178°С.
ПримерЗ. В качестве исходного сырь  берут (4-нитрофенил)
15 -пирролил-2 -1,4-диоксепан. Ход реакции и услови  проведени  опыта аналогичны примеру 1. После исчезновени  Лмчкс 310 нм, характерного дл  (4-нитрофенш1)-пирролил20 -23-1,3-диоксепана прекращают нагрев и обрабатывают, как.в примере 1. Выход 1-(4-нитрофенил)-пиррола 2,1 г (75%). Температура плавлени  178 С.
25
30
Пример 4. 4 г (0,015 моль) (4-нитрофенил)-пирролил-2 - -1,3-диоксалана кип т т в 150 см бензола или толуола в присутствии 1,5 см 70%-ной хлорной кислоты с азеотропной отгонкой воды в течение 1,5 ч. Обработку ведут аналогично примеру 1. Получено 2,56 г (89%) I-(4-нитрофенил)-пиррола х с температурой плавлени  178 С.
Редактор М.Недолуженко Заказ 852/34
Составитель В.Теренин
Техред А.Ач . Корректор Е.Сирохман
Тираж 379Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР
по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5
Филиал ШШ Патент, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
Пример 4. 4 г (0,015 моль) (4-нитрофенил)-пирролил-2 - -1,3-диоксалана кип т т в 150 см бензола или толуола в присутствии 1,5 см 70%-ной хлорной кислоты с азеотропной отгонкой воды в течение 1,5 ч. Обработку ведут аналогично примеру 1. Получено 2,56 г (89%) I-(4-нитрофенил)-пиррола х с температурой плавлени  178 С.

Claims (2)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-(4- . -НИТРОФЕНИЛ)-ПИРРОЛА, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, ацеталь 1-(4-нитрофенил)-пиррол-2-альдегида нагревают в бензоле или толуоле при температуре кипения в присутствии каталитических количеств 70%-ной хлорной кислоты с азеотропной отгонкой воды.
    >
    1214663 2 ι-диоксана кипятят в 15.0 см3 бензола • или толуола в присутствии 1 см концентрированной хлорной кислоты с азеотропной отгонкой воды в тече5 ние 4(3)ч. Ход реакции контролируют УФ-спектроскопией. После исчезновения максимума поглощения исходного вещества при 312 нм прекращают нагрев и обрабатывают, как в примеto ре 1. Выход 1-(4-нитрофенил)-пиррола 2,24 г (80%). Температура плавления 178°С.
    ПримерЗ. В качестве исходного сырья берут 2-[1-(4-нитрофенил)· 15 -пирролил-2]-1,4-диоксепан. Ход реакции и условия проведения опыта аналогичны примеру 1. После исчезновения =310 нм, характерного для 2-[1-(4-нитрофенил)-пирролил20 -2^-1,3-диоксепана прекращают нагрев и обрабатывают, как в примере 1. Выход 1 —(4-нитрофенил)-пиррола 2,1 г (75%). Температура плавления 178 С.
    25 Π р и м е р 4. 4 г (0,015 моль)
  2. 2-[ 1-(4-нитрофеннп)-пирролил-2]-1,3-диоксалана кипятят в 150 см3 бензола или толуола в присутствии •2
    1,5 см 70%-ной хлорной кислоты с азеотропной отгонкой воды в течение 1,5 ч. Обработку ведут аналогично примеру 1. Получено 2,56 г (89%) I — (4-нитрофенил)-пиррола ж с температурой плавления 178 С.
SU843713638A 1984-03-21 1984-03-21 Способ получени 1-(4-нитрофенил)-пиррола SU1214663A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU843713638A SU1214663A1 (ru) 1984-03-21 1984-03-21 Способ получени 1-(4-нитрофенил)-пиррола

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU843713638A SU1214663A1 (ru) 1984-03-21 1984-03-21 Способ получени 1-(4-нитрофенил)-пиррола

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1214663A1 true SU1214663A1 (ru) 1986-02-28

Family

ID=21108519

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843713638A SU1214663A1 (ru) 1984-03-21 1984-03-21 Способ получени 1-(4-нитрофенил)-пиррола

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1214663A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Candy С.F., Jones R.A., WriRht Р.Н. Pyrrote studies, p.XV. Vi Esmeier-Haack l-substit-uted pyr- roEes. J. Chem. See. 3(C), 1970, 18, p. 2563. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5770765A (en) Process for the production of high-purity isophthalic acid
KR20070045277A (ko) 포름산의 제조 방법
BG63387B1 (bg) Метод за непрекъснато пречистване на суров капролактам получен от 6-аминокапронитрил
SU1214663A1 (ru) Способ получени 1-(4-нитрофенил)-пиррола
RU97111875A (ru) Способ получения капролактама
US4079068A (en) Manufacture of tetrahydrofuran from the diacetate of 1,4-butanediol
US3933925A (en) Hydrolysis of toluene diamines to produce methyl resorcinols
Yeung et al. Carbohydrates to carbocycles via radical aldehyde cyclizations
Koshima et al. Chirality memory controlled by the crystal lattice of a molecular compound
SU1214664A1 (ru) Способ получени 1-(4-нитрофенил) пиррола
Tokuyama et al. Methano-and Propanofullerenes by (1+ 2) and (3+ 2) Cycloadditions of Vinylcarbene Species.
EP1851196B1 (fr) Procede de fabrication de lactames
US4010087A (en) Process for preparing 3-phenoxybenzyl bromide
US3024231A (en) Racemization of d- and l-isomers of alpha-amino-epsilon-carprolactam
ATE212983T1 (de) Verfahren zur herstellung von 5-chlorcarbonyl-5h- dibenz/b,f/azepin
Baldwin et al. Towards a versatile synthesis of kainoids III: Efficient methods for control of C-4 stereochemistry
US4568429A (en) Process for the preparation of 2,4-dihydroxybenzophenones
US4921977A (en) Obtaining maleic anhydride not prone to discolor
JPH0434537B2 (ru)
Nazarian et al. A Cascade Process of Hydroxamates Renders 1, 6-Dioxa-3, 9-diazaspiro [4.4] nonane-2, 8-diones
Ulrich et al. 4-Isocyanatophthalic anhydride. Novel difunctional monomer
JPS6357582A (ja) 3,4−ジヒドロ−2h−ピラン
CH512440A (fr) Procédé de préparation d'un mélange de composés aliphatiques w-carboxylés
EP1036071B1 (en) Syntheses of 5,5'-diformyl-2-2'difuran and derivatives thereof
JPH03115249A (ja) 有機酸エステルの連続製造法