SU1211251A1 - Производные эндо-3-гидрокси-анти-2-(4-фенокси-3-гидрокси-1 @ -бутенил)-бицикло- @ 3,2,0 @ -гептан-6-она в качестве полупродукта дл синтеза 16-феноксизамещенных аналогов простагландина @ и (4-фенокси-3-алкокси-1 @ -бутенил)-1-пентилкупраты лити в качестве исходного дл получени производных эндо-3-гидрокси-анти-2(4-фенокси-3-гидрокси-1 @ -бутенил)-бицикло- @ 3,2,0 @ -гептан-6-она - Google Patents
Производные эндо-3-гидрокси-анти-2-(4-фенокси-3-гидрокси-1 @ -бутенил)-бицикло- @ 3,2,0 @ -гептан-6-она в качестве полупродукта дл синтеза 16-феноксизамещенных аналогов простагландина @ и (4-фенокси-3-алкокси-1 @ -бутенил)-1-пентилкупраты лити в качестве исходного дл получени производных эндо-3-гидрокси-анти-2(4-фенокси-3-гидрокси-1 @ -бутенил)-бицикло- @ 3,2,0 @ -гептан-6-она Download PDFInfo
- Publication number
- SU1211251A1 SU1211251A1 SU833631803A SU3631803A SU1211251A1 SU 1211251 A1 SU1211251 A1 SU 1211251A1 SU 833631803 A SU833631803 A SU 833631803A SU 3631803 A SU3631803 A SU 3631803A SU 1211251 A1 SU1211251 A1 SU 1211251A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenoxy
- hydroxy
- butenyl
- endo
- heptan
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Производные эидо-3-гидрок- си-анти-2-(.4-фенокси-3-гидрокси-1 Е-бутенил-бицикло- 3,2,0 -гептан- -6-она общей формулы (I) где R, - водород, хлор или трифторметил , в качестве полупродукта дл синтеза 16-феНОКСИзамещенных аналогов прос- тагландина F. 2. (4-Фенокси-3-алкокси-1Е-буте- нш1)-1-пентинилкупраты лити общей формулы (II) i (Л iCu -CsC-CsHt OR 2 tCHi iNljP ь o где R, - указанные значени / Rj - 1-этоксизтил, 2-тетрагидропиранил или диметил-трет-бутилсилил в качестве исходного дл получени производных эндо-3-гидрокси-анти- -2-(4-фенокси-3-гидрокси-1Е-буте- нил )-би1чакло7 3,2, Oj -гептан-6-она. . 2
Description
1
Изобретение относитс к новым химическим соединени м, а именно производным эндо-3-гидрокси-анти- -2-(4-фенокси-3-гидрокси-1Е-буте- нил)-6шщкло- (3,2,0 -гептан-6-она общей фЬрму;ш
где R4 се, Н, CFj. в качестве полупродуктов дл синтеза 16-феноксизамещенных аналогов проста- гландина F и (4-фенокси-З-алкокси- -1Е-бутенил)-1-пентинилкупратам лити общей формулы
LlCu
-.
ztCHjWljP
где R, - указанные значени ,
Rj - 1-этоксил,2-тетрагидропираНИЛ или диметил-трет-бутил- силил
в качестве исходного дл получени производных зндо-3-гидрокси-анти- -2-(4-фенокси-3-гидрокси-1Е-буте- нил)-бицикло 3,2, о -гептан-6-она.
Указанные соединени вл ютс универсальными полупродуктами дл синтеза 16-феноксизамещенных анало- г ов простагландина F р да, а последние наход т широкое примене- -ние в медицине и ветеринарии. 16-Фе- ноксизамещенные аналоги простагландина F р да примен ют в сельском хоз йстве как лютеолитические препараты , обусловливающие значительное повышение продуктивности крупного рогатого скота.
Целью изобретени вл етс изыскание новых полупродуктов дл получени простагландинов Fj р да, привод щих к упрощению процесса и увеличению выхода 16-феноксизамещенных аналогов простагландина F.
Изобретение иллюстрируетс следующими 2(4-фенркси-3-гидрокси-1Е-бу- тенил)-бицикло 3,2,0 -гептан-6-она.
Пример 1. 4-Фенокси-3-(1- -этокси)-этокси-1Е-бутенил-1-пенти- нилкупрат лити формулы (II), где R,-H, Rj - 1-этоксиэтил.
11251
В реактор к 0,58 г 4-фенокси- -3-(1-этокси)-этокси-транс-1-иод- -1-бутена в 7 мл абсолютного -ди- этилового эфира при -78 С в атмос5 фере чистого аргона добавл ют 1,6 мл 1 н. Н -бутиллити в гексане и полученную смесь перемешивают при -78 С в течение 1,5 ч. К полученной смеси добавл ют комплексообра10 зователь, приготовленный из 0,209 г 1-пентинилмеди и 0,522 г трис(ди- метиламино)фосфина в 8 мл абсолютного диэтилового эфира. Перемешивают при -78°С в течение 1,5 ч. Из
15 реакционной смеси под азотом берут 0,5 мл раствора и прибавл ют к равному объему 15%-ного раствора Н-бромид-метиланилина в сухом бензоле . Прибавл ют 1 мл 15,%-ного раст20 вора бензофенона в бензоле и через несколько секунд смесь гидролизуют водой и подкисл ют НС. В водном слое не должно по витьс красного . окрашивани , что укажет на отсут25 ствие литийорганического соединени . Бензольный слой анализируют качественно газохроматографически на присутствие 4-фенокси-3-гидрокси-1- -бутена, которьй вл етс продуктом
2д гидролиза в кислой среде купрата, и отсутствие 4-фенокси-З-гидрокси- -транс-1-иод-1-бутена, который образуетс в кислой среде из исходного иодида. Бензольный слой анализируют количественно газохроматографически
на содержание 4-фенокси-З-гидрокси- -1-бутена.
Найдено 7,11 мг, вычислено 7,41 мг.
Пример 2. 4-(3-хлор)-фенок- си-3(2-тетрагидропиранил)-окси-1Е- -бутенил-1-пентинилкупрат лити формулы (II), где R,-CP, Rj - 2-тетра- гидрогшранил. Аналогично примеру 1 из 1,14 г 3 2-тетрагидропиранш1)- -окси-4-(3-хлор)-фенокси-транс-1- -иод-1-бутена в 5 мл зфира, 1,75 мл 1,6 н.н -бутиллити , комплекса из 0,37 г 1-пентинилмеди и 0,93 г трис(диметиламино)фосфина в 10 мл зфира готов т купрат. Анализируют, как в примере 1.
Содержание 4-(3-хлор)-фенокси- -З-гидрокси-1-бутена в 0,5 мл раствора , найдено 14,1 мг, вычислено
55 14,5 мг.
Пример 3. 4-(3-Трифторме- тил)-3(1-зтокси)-этокси-1Е-.бутенил- -1-пентинилкупрат лити формулы
40
45
50
3
(II),где R - CFj.Rj - 1-этоксиэтил Аналогично примеру 1 из 0, 3 (1-этокси)этокси-4(3-трифторметил) -фенокси-транс-1-иод-1 бутена в 5 мл эфира, ;1,85 мл 1,0 н. н -бутил лити , комплекса из 0,242 г 1-пен- тинилмеди и 0,604 г трис(диметил- амино)фосфина в 6 мл эфира готов т купрат. Анализируют, как в примере 1.
Содержание 4(3-трифторметил)-фе- нокси-Зтидрокси-1-бутена в 0,5 мл раствора: найдено 14,6, вычислено 15,0 мг.
При м. е р 4. 4-(3-Хлор)-фенок си-З-диметилсшгалокси-1Е-бутенил- г1,-пвнтинилкупрат лити формулы (II где R. - СВ, Rj - диметил-трет-бу- тилсилил.
Аналогично примеру 1 из 1,22 г 4(3-хлор)-фенокси-3-диметил-трет- -бутилсилилокси-транс-1-иод-1-буте- на в 5 Мл эфира, 1,75 мл 1,6 н. Н-бутшшити , комплекса из 0,37 г 1-пентинидмеди и 0,93 г трис-(ди- метиламино)фосфина в 10 мп эфира готов т купрат. Анализируют, как в примере 1..
Содержание 4(3-хлор)-фенокси-3- -гидрокси-1-бутена в 0,5 мл раствор -после деблокировки: найдено 13,9 мг вычислено 14,5 мг.
Получение производных эндо-3- -гидрокси-анти-2(4-фенокси-3-гидрок си-1Е-бутенил)-бицикло- 3,2,0j-ren- тан-6-она иллюстрируетс примерами 5-7..
Пример 5, Эндо-3- гидрокси- -анти-2(4-фенокси-3-гидрокси-1Е-бу- тенил)-бицикло- 3,2,оЗ-гептан-6-он формулы (1), где R, - Н.
: Купрат готов т, как в примере 1. При в реактор добавл ют 0,269 г этиленкетал эндо-2,3-эток- си-бицикло- 3,2,0 -гептан-6-она в 5 мл абсолютного диэтилойого эфира. Реакционнзто смесь перемешивают при температуре в течение 1 ч, а затем при -35°С в течение 18 ч.
Реакционную смесь гидролизуют добавлением по капл м насыщенного водного раствора хлористого аммони . Полученнзпо смесь экстрагируют трижды по 50 мл диэтилового эфира.
Эфирные выт жки соедин ют и промывают трижды по 20 мл 2,5%-ного водного раствора хлористого водорода , затем по 50 мл насьпценного водного раствора хлористого натри .
251
бикарбоната натри и еще раз хло- ристого натри .
Получают 520.мг сырого этиленкетал эндо-З-гидрокси-анти-2- 4- -фенокси-3)(1-этокси)-этокси-1Е- -бутенил -бицикло- 3,2, ОЗ -гептан- -6-она, который очищают фильтраци ей на 30 г силикагел , элюиру смесью гексан-этилацетат по 200 мл в соотношении 10:1 (I фракци ) и по 500 мл в соотношении 10:15 (II ф|ракци ).
Последн после отгонки растворителей на ротационном испарителе содержит 302 мг этиленкетал эндо- -З-гидрокси-анти-2- 4-фенокси-3(1- -этокси)-этокси-1Е-бутенил -бицик- ло 3,2,0 -гептан-6-она.
Этосоединение деблокируют в 40 мл смеси ацетонитрил - вода - 2 н. НгЗО в соотношении 27:9:4, перемешива при комнатной температуре в течение 15 ч. Смесь нейтрализуют 10%-ным раствором бикарбоната натри до рН 3-5 и удал ют ацетонитрил на ротационном испарителе. Водный раствор экстрагируют четыре раза по 50 мл диэтилового эфира, эфирные выт жки промывают 50 мл насыщенного раствора хлористого натри и сушат над сульфатом натри . После отгонки эфира получают 120 мг. ; сырого целевого продукта, который очи- I щают хроматографией на 30 г силикагел , элюиру смесью бензол -ацетон в соотношении 10:3, отбира фракции по 5 мл. Фракции 114+220 содержит 120 мг целевого продукта эндо-3- -гидроксианти-2(4-фенокси-З-гидрок- си-1 Е-бутенил)-бицикло 3,2, б -гептан-5-она . Выход целевого продукта составл ет 26,1% от теоретического.
Rf 0,05, ацетон-бензол 1-10, пластинки Силуфол.
Найдено,%: С 70,24, Н 7,05.
С|7 .
Вычислено,%: С 70,81, Н 6,99.
Спектр ЯМ С приведен в таблице.
Пример 6. Эндо-3-гидрокси- -анти-2-L4(3-хлор)-фенокси-3-гидрок- си-1 Е-бутенил } -бицикло- з, 2, о -геп- тан-6-он формулы (1), где R - Cf.
Купрат Готов т аналогично примеру 2. Синтез проводили аналогично примеру 5. Из 0,5 г этиленкетал эндо-2,3-эпоксибицикло- з,2,6 -геп- тан-6-она получают 168 мг эндо-3- -гидрокси-анти-2 4-(3-хлор)-фенок- си-3-гидрокси-1Е-бутенил -бицикло- р,2,0 -гептан-6-она, Вькод целевого продукта составл ет 17,6% от георетического.
Найдено,%: С 62,82, Н 5,86.
,се
Вычислено,%: С 63,25, Н 5,94.
Спектр приведен в таблице.
Купрат готовили аналогично при- .меру 4. Синтез проводили аналогично примеру 5, Из 0,5 г этйленкета- л эндо-2,3-эпоксибицикло- 3,2,. -гептан-6-она получили 172 мг эндо- -З-гидрокси-анти-2 4(3-хлор)-фенок- си-3-гидрокси-1Е-бутенил -бицик- ,2,о -гептан-6-она. Выход целевого продукта 18,0% от теоретического .
Найдено,%: С 62,60, Н 5,92.
,с„н о,се
Вычислено,%: С 63,25, Н 5,94.
Спектр ЯМР С в таблице.
Пример 7. Эндо-3-гидрок- си-анти-2 L4(З-трифторметил)-фенок- си-3-гидрокси-1Е-бутенил}-бицикло- - 3,2,0 -гептан-6-он формулы (I), где R, - CFj.
Купрат готов т аналогично примеру 3. Реакцию провод т аналогично примеру 5. Из 0,311 г этиленкетал эндо-2,3-эпоксибицикло-З,2,0-геп- тан-6-она получают 110 мг эндо-3- -ги/фокси-анти-2- 4(3-тpифтopмeтил)- -фeнoкcи-3-гидpoкcи-1 Е-бутенил | - -бицикло-J3,2,о -гептан-6-она.
Выход целевого продукта 16,7% от теоретического. Найдено,%: С 60,74, Н 5,33.
18 I °4 Г Вычислено,: С 60,67, Н 5,37.
Спектр ЯМР с приведен в табл.1.
Получение известных промежуточных у-лактонов иллюстрируетс при- мерами 8,9 и 10.
Пример 8. Эндо-3,5-ди- гидрокси-анти-2(4-фенокси-3-гидрок- си-1Е-бутенил)-эндо-2-циклопентан- уксусной кислоты у -лактон.
В реактор к 500 мг эндо-3-гидрок- си-анти-2(4 фенокси-3-гидрокси-1Е- бутеНИЛ)-бицикло- 3,2,0 -гептан-6- -ону в 50 мл хлористого метилена добавл ют 100 мг уксуснокислого натри и 5 мл 40%-ного раствора над- уксусной кислоты в лед ной уксусной кислоте и перемешивают при комнатной темпера;туре в течение 30 мин. Затем добавл ют 20 мл 10% раствора
сернистокислого натри и через 5 мин реакционную смесь нейтрализуют добавлением кислого углекис- лого натри . Водный слой экстрагируют трижды по 50 мл хлористого метилена, слой органики соедин ют и промывают насыщенным раствором хлористого натри , сушат над без- водным сульфатом натри . После отгонки растворител получают 504 мг эндо-3,5-дигидрокси-анти-2-(4-фе- нокси-3-гидрокси-1Е-бутенил)-эндо- -1-циклопентан-уксусной кислоты J-лактона с выходом 95,4%.
Найдено,%: С 67,02, Н 6,60. Вычислено,%: С 67,10, Н 6,58. Пример 9. Эндо-3,5-ди- гидрокси-анти-2 4-()-фенокси- -3-гидрокси-1Е-бутенил}-эндо-1-цик- лопентан-уксусной кислоты у -лак- тон.
Аналогично примеру 8 из 380 мг эндо-З-гидрокси-анти-2- 4(3-хлор)- -фенокси-3-гидрокси-1Е-бутенип - -бицикло- з,2,о -гептан-6-она получают 368,5 мг эндо-3,5-дигидрок- си-анти-2 4-(3-хлор(-фенокси-3- -гидр окси-1Е-бутенил -эндо-1-цикло- пентан-уксусной кислоты У-лактона с выходом 92,4%.
Найдено,%: С 59,94, Н 5,91. Вычислено,%: С 60,09, Н 5,89. Пример 10. Эндо-3,5-ди- гидрокси-анти-2 4-(3-трифторметил)- -фенокси-3-гидрокси-1Е-бутеншт -зн- до-1-циклопентен-уксусной кислоты у-лактона.
Аналогично примеру 8 из 430 мг зндо-З-гидрокси-анти-2 (3-три- фторметил)-фенокси-3-гидрокси-1Е- -бyтeнилJ-бицикло 3,2,О -гептан-б- -она получают .4,05 г эндо-3,5-дигидрокси-анти-2 4-(3-трифторметил)- -фенокси-З-гидрокси-1Е-бутенил -эндо-1-циклопен-уксусной кислоты у-лактона. Выход 90,2%. , Найдено,%: С 57,84, Н5,41. Вычислено,%: С 57,91, Н 5,36. Получение 16-феноксизамещенных аналогов простагландинов Fj, иллюстрируетс примерами 11, 12 и 13.
Пример 11. 17,18,19,20-тет- ранор-16-феноксипростагландин К 504 мг эндо-3,5-гидрокси-анти-2 (4-фенокси-3-гидрокси-1Е-бутенил)- -эндо-1 циклопентан-уксусной кислоты Y-лактону в 10 мл абсолютного
толуола при -78°С в инертной атмос фере добавл ют 5 мл 20%-ного раствора диизобутилалюминийгидрида в толуоле и перемепшвают в течение 60 miH. После медленного добавлени 5 мл тетрагидрофурана и 2 мл воды температуру поднимают до комнатной . Полученную смесь фильтруют, фильтрат промывают насыщенным раствором хлористого натри , сушат над безводным сульфатом натри и кон- . центрируют. Получают 500 мл эндо- -3,5-дигидрокси-анти-2(4-фенокси- -З-гидрокси-1Ё-бутенил)-эндо-1- -циклопентанацетальдегида jf -лакто- на.
В реактор под аргоном добавл ют 560 мг 55% суспензии гидрида натри и масло удал ют с гексаном. Добавл ют 10 мл абсолютного диметил-. сульфоксида и реакционную смесь нагревают до 60-65°С в течение 2 ч Смесь охлаладают до комнатной температуры и к ней добавл ют 2,6 г 4-карбоксибутил-трифенилфосфоний бромистого и перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин Затем добавл ют 500 мг V -лактона в 5 мл диметилсульфоксида и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 15 ч. Реакционную смесь гидролизуют добавлением 20 мл бензола и 3 г кислого сернокислого кали в 10 мл воды. Воду отдел ют и промьгоают три ды по ; 50 мл эфира. Органические слои соедин ют , промывают два зды по 50 мл насыщенного раствора хлористого
J
натри и сушат над сульфатом натри . После отгонки растворителей получают 3,2 г сырого продукта, ко- торый очищают хроматографией на силикагеле, элюиру смесью бензол: ацетон 10:4. Получают 420 мг 17,18,19,20-тетранор-16-феноксипро- стагландина F с выходом 64,7%. Пример 12. 17,18,19,20- -тетранор-16-(З-хлор)-фенокси- простагландин.
Аналогично примеру 11 из 368,5 мг эндо-3,5-дигидрокси-анти-2 4-(3- -хлор)-фенокси-3-гидрокси-1Е-буте- нил -эндо-1 -циклопе нтан- уксусной кислоты у -лактона получают 285 мг 17,18,19,20-тетранор-16-(3-хлор)- -феноксипростагландина F с выхо- дом 59,6%.
Пример 13. 17,18,19,20- -тетранор-16-(3-трифторме тил)-фе- ноксипростагландин
Аналогично примеру 11 из 405 мг эндо-3,5-дигидрокси-анти-21 4-(3- -тpифтopмeтил)-фeнoкcи-3-гидpoк- си-1 Е-бутенил -эндо-1 -циклопентан- уксусной кислоты У -лактона получают 373 мг 17,18,19,20-тетранор-16-(3- -трифторметш1)-феноксипростагла:нди- на. Fy с выходом,65,7%.
Использование соединений формулы (I) существенно упрощает процесс получени аналогов простагландинов F р да, сокращает на семь этапов общее количество стадий синтеза, сокращает номенклатуру необходимых реактивов и позвол ет более чем в 2 раза повысить выход целевых про- дУКтов.
33,9 55,6 80,3 38,2 60,8 213,3 52,8
55,7
38,1
се
33,9 55,5 80,3 38,2 60,8 213,3 52,8
129,0
133,8
213,4
128,9 334,0
128,6
134,1
9121125110
Продолжение таблицы/
усГ рГ7 сГусГ у У Г 7
55,738,1 60,7 213,4128,5134,4
СГ, 33,9 55,5 80,3 38,1 60,7 213,4 52,7128,5 134,1
55,7 .38,3 60,8 213,5 52,8128,6134,4
Н70,7 71,9 158,6, 114,8 129,5 121,4 129,5 114,8
70,8 се 70,7 72,0 159,3 115,2 134,9121,4 130,3 113,2
70,8 СГз 70,6 72,1 158,6 118,0 132,0111,5 130,2 118,2124,2
70,7
Claims (1)
- <claim-text><table border="1"> <tbody><tr><td colspan="2"> --<sub>к</sub>-</td><td> <sup>С</sup>4 ~</td><td> с"</td><td> рг</td><td> РП</td><td> -сг;</td><td> ------</td><td> р-~</td><td> у с-;--</td></tr> <tr><td> </td><td> </td><td> 55,7</td><td> </td><td> 38,1.</td><td> 60,7</td><td> 213,4</td><td> </td><td> 128,5</td><td> 134,4</td></tr> <tr><td> сг,</td><td> 33,9</td><td> 55,5</td><td> 80,3</td><td> 38,1</td><td> 60,7</td><td> 213,4’</td><td> 52,7</td><td> 128,5 ·</td><td> 134,1</td></tr> <tr><td> </td><td> </td><td> 55,7</td><td> </td><td> 38,3</td><td> 60,8</td><td> 213,5</td><td> 52,8</td><td> 128,6</td><td> 134,4</td></tr> <tr><td> н</td><td> 70,7</td><td> 71,9</td><td> 158,6,</td><td> 114,8</td><td> 129,5</td><td> 121,4</td><td> 129,5</td><td> 114,8</td><td> </td></tr> <tr><td> </td><td> 70,8</td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr> <tr><td> се</td><td> 70,7</td><td> 72,0</td><td> 159,3</td><td> 115,2</td><td> 134,9</td><td> 121,4</td><td> 130,3</td><td> 113,2</td><td> </td></tr> <tr><td> -</td><td> 70,8</td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td><td> </td></tr> <tr><td> сг<sub>3</sub></td><td> 70,6</td><td> 72,1</td><td> 158,6</td><td> 118,0</td><td> 132,0</td><td> 111,5</td><td> 130,2</td><td> 118,2</td><td> 124,2</td></tr> </tbody></table> <claim-text>70,7</claim-text>
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833631803A SU1211251A1 (ru) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | Производные эндо-3-гидрокси-анти-2-(4-фенокси-3-гидрокси-1 @ -бутенил)-бицикло- @ 3,2,0 @ -гептан-6-она в качестве полупродукта дл синтеза 16-феноксизамещенных аналогов простагландина @ и (4-фенокси-3-алкокси-1 @ -бутенил)-1-пентилкупраты лити в качестве исходного дл получени производных эндо-3-гидрокси-анти-2(4-фенокси-3-гидрокси-1 @ -бутенил)-бицикло- @ 3,2,0 @ -гептан-6-она |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU833631803A SU1211251A1 (ru) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | Производные эндо-3-гидрокси-анти-2-(4-фенокси-3-гидрокси-1 @ -бутенил)-бицикло- @ 3,2,0 @ -гептан-6-она в качестве полупродукта дл синтеза 16-феноксизамещенных аналогов простагландина @ и (4-фенокси-3-алкокси-1 @ -бутенил)-1-пентилкупраты лити в качестве исходного дл получени производных эндо-3-гидрокси-анти-2(4-фенокси-3-гидрокси-1 @ -бутенил)-бицикло- @ 3,2,0 @ -гептан-6-она |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1211251A1 true SU1211251A1 (ru) | 1986-02-15 |
Family
ID=21077979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU833631803A SU1211251A1 (ru) | 1983-08-12 | 1983-08-12 | Производные эндо-3-гидрокси-анти-2-(4-фенокси-3-гидрокси-1 @ -бутенил)-бицикло- @ 3,2,0 @ -гептан-6-она в качестве полупродукта дл синтеза 16-феноксизамещенных аналогов простагландина @ и (4-фенокси-3-алкокси-1 @ -бутенил)-1-пентилкупраты лити в качестве исходного дл получени производных эндо-3-гидрокси-анти-2(4-фенокси-3-гидрокси-1 @ -бутенил)-бицикло- @ 3,2,0 @ -гептан-6-она |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1211251A1 (ru) |
-
1983
- 1983-08-12 SU SU833631803A patent/SU1211251A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US № 4304907, кл. С 07 D 307/83, опублик. 1980. Физер: Л., Физер М. Реагенты дл органического синтеза. М., 1970, т. II, с. 346. Corey Е.О., Noyory R. Tetrahedron Lett 311, 1970. Corey E.3., NicoEaou K.C., Beams D.Y. Tetrahedron Lett 2439, 1974. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0045118B1 (en) | Intermediates for the synthesis of bicyclo (2,2,1) heptanes and bicyclo (2,2,1) hept-2z-enes | |
| KR0163022B1 (ko) | 13,14-디하이드로-15(r)-17-페닐-18,19,20-트리노-pgf2알파 에스테르의 제조방법 | |
| NL8003579A (nl) | Prostacyclinederivaten. | |
| SU900806A3 (ru) | Способ получени производных простагландина | |
| US3984454A (en) | Crystalline prostanoic acid esters | |
| SU1211251A1 (ru) | Производные эндо-3-гидрокси-анти-2-(4-фенокси-3-гидрокси-1 @ -бутенил)-бицикло- @ 3,2,0 @ -гептан-6-она в качестве полупродукта дл синтеза 16-феноксизамещенных аналогов простагландина @ и (4-фенокси-3-алкокси-1 @ -бутенил)-1-пентилкупраты лити в качестве исходного дл получени производных эндо-3-гидрокси-анти-2(4-фенокси-3-гидрокси-1 @ -бутенил)-бицикло- @ 3,2,0 @ -гептан-6-она | |
| US4035415A (en) | Omega-nor-cycloalkyl-13,14-dehydro-prostaglandins | |
| WO1983004021A1 (en) | 2,3,4-trinor-1,5-inter-m-phenylene-prostacycline-i2 analogues, process for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same | |
| US4198430A (en) | 13,14-Dehydro-11-deoxy-prostaglandis | |
| US4320143A (en) | Fluoro-prostaglandins and process for their preparation | |
| KR900007626B1 (ko) | 9-데옥시-포르스콜린으로부터 포르스콜린을 제조하는 방법 및 그 방법에 사용되는 중간체들 | |
| US3933892A (en) | Asymmetric synthesis of optically active prostaglandins | |
| EP0394263B1 (en) | Process for production of prostaglandin intermediates | |
| US3849505A (en) | Bicyclic polyols | |
| US3935241A (en) | 11α-METHYLSUBSTITUTED PROSTAGLANDIN DERIVATIVES | |
| US4137244A (en) | Asymmetric synthesis of optically active prostaglandins | |
| JPS5929075B2 (ja) | 新規プロスト−５−エン−１３−イン酸誘導体の製法 | |
| US3987067A (en) | Substituted aromatic esters of PGF2.sub.α | |
| US4425359A (en) | Fluoro-prostaglandins and process for their preparation | |
| US3886185A (en) | Novel prostaglandin intermediates and process for the production thereof | |
| JPS5921864B2 (ja) | フルオロプロスタグランジン及びその製造法 | |
| US4110341A (en) | Dithio prostaglandin derivatives | |
| EP0494771B1 (en) | Process for producing optically active dihydropyran derivatives | |
| US4169145A (en) | ω-Nor-cycloalkyl-13,14-dehydro-prostaglandins | |
| US4055564A (en) | Novel prostaglandin intermediates and process for the production thereof |