SU1199191A3 - Средство дл задержани роста растений - Google Patents
Средство дл задержани роста растений Download PDFInfo
- Publication number
- SU1199191A3 SU1199191A3 SU813305843A SU3305843A SU1199191A3 SU 1199191 A3 SU1199191 A3 SU 1199191A3 SU 813305843 A SU813305843 A SU 813305843A SU 3305843 A SU3305843 A SU 3305843A SU 1199191 A3 SU1199191 A3 SU 1199191A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloro
- hydrogen
- isopropyl
- dichloro
- plant growth
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Ичобретрнне DTHOcJtTCH к сельскому хо.ч йстру и касаетс средства лл зпдержапн роста растений Целью 113обретени вл етс усиле ние ростозадерживающей активности растений. Целевой продукт выдел ют в виде смеси диастереомеров или в виде тре формы. Нижеследующие примеры иллюстрируют получение новых производных триазола формулы (I) П р и м е р 1. А. Получение исходного соединени . К раствору 144 г (1моль) 5-ацети -5-метил-1, 3-диоксана и 85,5 г ( 1 моль) пирролидона в 500 мл тетра гидрофурана прибавл ют по капл м в течение 2 ч при 50 С раствор 498 г (1 моль) комплекса на основе пирролидона и брома в 1 л тетрагидрофурана . После 8-часового дополнительного перемешивани при 50 С отсасывают белый осадок гидробромида пирролидона, промьшают 50 мл тетра- гидрофурана и получаемый фильтрат сгущают в вакууме. Получают 220 г (99%) сырого, масл нистого 1-(5-метил-1 ,3-диоксан-5-ил)-2-бром-этан-1 -она. К перемешиваемой в атмосфере чис того азота суспензии 100,1 г (1,1 моль) 1,2,4-триазолида натри в 300 мл сухового тетрагидроф|урана прибавл ют по капл м при 25 С в течение 2 ч раствор 220 г (1 моль) 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-2-бром -этан-1-она в 200 мл тетрагидрофурана . После 8-часового нагревани с обратным холодильником фильтруют неорганический осадок и фильтрат на половину сгущают и оставл ют сто ть на ночь при +3 С, Осадок отсасывают , промьгеают сначала 30 мл холод ного ( +5 с) тетрагидрофурана, затем 80 мл простого эфира и последовательно 100 мл н-пентана и сушат. По лучают 184 г (87,2%) 1.Ч5-метил-1 ,3 диoкcaн-5-ил)-2- 1,2,4-триазолил- (l) -этан-1-она в виде белых кристаллов с т.пл. 95-97 С. Б. Получение соединени формулы (j), у которого X означает группу -СО-. К перемепгиваемой в атмосфере чис того суспензии 13,2 г (0,55 мол гидрида натри в 100 мл cyxoBoiO диме т1Т11ф(рм;эмид приба л ют по капл м 91 при 20-25 С раствор 105,5 (0,5моль) 1- 5-метил-1,3-диоксан-5-ил)-2- (l ,2,4-триазолил- (l) -этан-1-она в 100 мл диметилформамида. После 3-часового дополнительного перемешивани прибавл ют по капл м при 25 С раствор 81 г (о,5 моль) 4-хлорбензипхлорида в 50 мл диметилформамида и реакционную смесь продолжают перемешивать дополнительно 14 ч. По капл м осторожно прибавл ют 50 мл лед ной воды и смесь сгущают в вакууме . Остаток разбавл ют 400 мл хлористого метилена и 200 мл воды, ортаническую фазу трижды промьшают водой по 200 мл, сушат над и сгущают. Получают 112 г (66,8% j технически чистого 1г (5-метил-1,3-диoк:Caн-5-ил )-2- ( ,2,4-триазолил- (1)) -3- (4-хлорфенил)-пропан-1-она в виде светло-желтой смолы (активное начало I , смесь диастереомеров. 1Н-ЯМР ( 80 Мгц/СОС,) : S 0,87 (синг. ЗН); 3,1-3,6 (мульт., 4Н); 3,95-4,4 (трип.2Н), 4,5-5,0 ( 2дубдуб, вместе 2Н); 5,65-5,95 (кварт., 1Н), 6,8-7,3 (мульт., 4Н), 7,8 ( синг.,1И), 8,0ч. на млн. (синг., 1Н). Пример 2. Получение соединени формулы (l), у которого X означает группу -СН(ОН) (п). К раствору 90 г (0,269 моль) полученного согласно примеру 1Б 1-( 5-метил-1 ,3-диоксан-5-ил)-2-(1,2,4-три- с азолил (1/ -3-(4-xлopфeнил)-пpoпaн-1-она в 250 мл метанола при температуре между О и прибавл ют порци ми 11,5 г ( 0,3 моль) борана натри . После 12-часового перемешивани при 20°С смесь сгущают. Остаток перемешивают 1 ч в 200 мл 20%-го раствора едкого кали и экстрагируют 500 мл хлористого ме.тилена. Органическую фазу трижды промьшают водой по 50 мл, сушат над.сульфатом натри и сгуи(ают. Остаток кристаллизуетс при +5 С после прибавлени 20 мл простого эфира. Получают 45 г ( 49,6%) технически чистого 1-(5-метил-1 ,3-диоксан-5-ил)-2-( 1,2,4-триазолил- (l ) )-3-(4-хлорфенил )-пронан-1-ола в виде белых кристаллов с т.пл. 152-154 с (активное начало Wr.Il; трео-форма). Пример 3. Получение соединени формулы (т), у которого X означает группу -СН(ОСОС11,; ), 3 Смесь 22,8 г (0,053 моль) 1-(2-изопропил-5-метил-1 ,3-1,3-диоКсан-5-ил )-2-(,2-4-триазолил-(1))-3- (4,6-дихлорфенил)-пропан-1-ола, 2 г имидазола и 10.0 мл пропионового ангидрида перемешивают в течение 10 ч при 60 С и затем сгущают в вакууме. Остаток раствор ют в 200 мл простого эфира и перемешивают 30 мин со 100 мл 6%-ного раствора бикарбона та натри . Органическую фазу перераб тывают аналогично примеру 2, Получают технически чистьй 1 - 2-изопропил-5-метил-1 ,З-диоксаи-З-ил)-1-ацет окси-( 1, 2,4-триазолил-( 1 ) )-3-( 4, б-ди хлорфенил)-пропан в виде трео-формы с Т.Ш1. 118-128 С {из простого эфира активное начало Nr. 111). Выход 71,6%. Аналогично примерам 1 и 2 получают активное начало 1У-ХХ1, сведенные в табл.1. При этом соединени в виде трео-формы вьщел ют из реакционной смеси по примеру 2 Предлагаемое средство приготовл ют простым смешиванием ингредиентов. Изобретение иллюстрируетс нижеследующим примером, в котором испытывают средство дл задержани роста растений, где в качестве активного начала содержитс известное соединение формулы А CH3-l l-CH.i-CH2-Cl СНз либо известное соединение/ формулы Б -сн-Ч I I N ClCHj) либо новые соединени 1-111 (см. примеры 1-3) и 1У-ХХ, сведенные в табл.1. Пример 4 (опыт в теплице). В пластмассовых сосудах диаметром 12,5 см выращивают в достаточно удобренном торф ном субстрате дл разведени культур указанные в табл.2-6 растени . Выращивание провод т при 20-23°С и влажности воздуха 75-80%. При довсходовой обработке в день высева поливают парники водным препаратом средства задержани роста растений, в состав которого вход т следующие компоненты: 20 вес,% указанного в табл. 2-6 активного начала; 3 вес.% натриевой соли диизобутилнафталинсульфоновой кислоты, I7 вес.% натриевой соли лигнинсульфоновой кислоты и 60 вес.% порошкового гел кремневой кислоты. Водный пре- парат представл етсобой эмульсио . При послевсходовой обработке водный препарат средства вьшеуказанного состава напрыскивают на растени -. Ростозадерживающее действие определ ют по окончании опыта путем определени высоты роста растений. Ползгченные таким образом значени сравнивают с высотой роста необработанных растений. Кроме того, визуально еще определ ют степень повреждени растений. Результаты опыта при ведены в табл.2-6.
Таблица 1
П)
Продолжение табл.1
711991918
Нослевсходова обработка,продолжительность опыта 44 дн
Га б л и ц а 2 (газон)
Послевсходова обработка, продолжительность опыта 39 дней
Т а б л и ц а 3
Помидоры, сорт Rotkappehen (красна шапочка)
9И9919110
Послевсходова обработка, продолжительность опыта 26 дней
Таблица 4 Со , сорт SRF 450
119919112
Послевсходова обработка, продолжительность опыта 43 дн
начало
Высота роста растений при использовании 0,5 мг активного начала на сосуд
27,1100
26,798,8
26,4 . 97,4
23,586,7
22,081,2
21,579,3
19,572,0
21,077,5
20,575,7
23,084,9
20,575,7
Таблица 6 Со , сорт Gieso
Степень повреждени сои, %
О О О О О
О О
О О О О
Claims (1)
- ( 54)( 57 ) СРЕДСТВО ДЛЯ ЗАДЕРЖАНИЯ РОСТА РАСТЕНИЙ, содержащее активное начало на основе производных триазола, поверхностно-активное вещество и стабилизатор, отличающееся тем, что, с целью усиления ростозадерживающей активности растений, в качестве активного начала оно содержит соединение общей формулы 1 где при X - -СОR - водород,R1 - 4-хлор, 4-фтор, 3,4,5-трихлор, или R - этил;R - 4-хлор, или R - и “пропил;R - 4-хлор, 4,6-дихлор; при X --СН(ОН)R - водород, этил, н “пропил, И-бутил, изопропил; R* -4-хлор, или R - н-бутил, изопропил;R1 - 4,6-дихлор, или R - водород;R - 4-метил, водород;при X --СН(ОСОСН3)R - изопропил;R 1 - 4,6-дихлор, в качестве поверхностно-активноговещества - натриевую соль диизобутилнафталинсульфокислоты и натриевую соль лигнинсульфокислоты, а в качестве стабилизатора — порошковый гель кремниевой кислоты при следующем количественном соотношении компонентов, мас.%:Соединение указанной формулы20Натриевая соль диизо— бутилнафталинсульфокислоты3Натриевая соль лигнинсульфокислоты17Порошковой гель кремниевой кислоты60 ’ГКШТГ','П§
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803025879 DE3025879A1 (de) | 1980-07-09 | 1980-07-09 | 1,3-dioxan-5-yl-alkyltriazole, ihre herstellung, ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums und mittel dafuer |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1199191A3 true SU1199191A3 (ru) | 1985-12-15 |
Family
ID=6106711
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813305843A SU1199191A3 (ru) | 1980-07-09 | 1981-07-02 | Средство дл задержани роста растений |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4385925A (ru) |
EP (1) | EP0044407B1 (ru) |
JP (1) | JPS5746982A (ru) |
AT (1) | ATE8049T1 (ru) |
BR (1) | BR8104364A (ru) |
CA (1) | CA1171091A (ru) |
DD (1) | DD200604A5 (ru) |
DE (2) | DE3025879A1 (ru) |
DK (1) | DK156571C (ru) |
GR (1) | GR74504B (ru) |
HU (1) | HU186414B (ru) |
IE (1) | IE51378B1 (ru) |
PL (1) | PL125698B2 (ru) |
SU (1) | SU1199191A3 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3113628A1 (de) * | 1981-04-04 | 1982-10-21 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide mittel, enthaltend triazolylderivate und verfahren zur bekaempfung von pilzen mit ihnen |
DE3231347A1 (de) * | 1982-08-24 | 1984-03-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Beta-triazolylketale, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
DE3242252A1 (de) * | 1982-11-15 | 1984-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Heterocyclisch substituierte hydroxyalkyl-azolyl-derivate |
DE3515309A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-10-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1,3-dioxan-5-yl-alkyltriazole, ihre herstellung, ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums und mittel dafuer |
DE3600812A1 (de) | 1986-01-14 | 1987-07-16 | Basf Ag | Azolverbindungen und diese enthaltende fungizide und wachstumsregulatoren |
DE3601430A1 (de) * | 1986-01-20 | 1987-07-23 | Basf Ag | Halogenierte azolverbindungen und diese enthaltende fungizide |
DE3709806A1 (de) * | 1987-03-25 | 1988-10-06 | Basf Ag | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
JPH10118866A (ja) * | 1996-10-19 | 1998-05-12 | Hookosu Kk | 工作機械の主軸支持用箱形構造体 |
JP4578712B2 (ja) * | 2001-04-02 | 2010-11-10 | 三菱樹脂株式会社 | 耐熱性マットの製造方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3156554A (en) * | 1959-08-10 | 1964-11-10 | Research Corp | Method of controlling relative stem growth of plants |
NZ179111A (en) * | 1974-11-18 | 1978-03-06 | Janssen Pharmaceutica Nv | I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions |
DE2738725A1 (de) * | 1977-08-27 | 1979-03-08 | Basf Ag | Azolylalkohole |
AU524832B2 (en) * | 1978-07-25 | 1982-10-07 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1-(2-aryl-1,3-dioxan-2-ylmethyl)-1h-imidazoles and 1h-1,2,4 -triazoles |
FR2440367A1 (fr) * | 1978-11-01 | 1980-05-30 | Ciba Geigy Ag | Azolylacetals, leur preparation et leur utilisation en tant qu'agents microbicides |
EP0023756A3 (en) * | 1979-07-12 | 1981-04-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazol and imidazol derivatives; processes for their preparation, pesticidal compositions containing them and their use; preparation of intermediates |
US4259505A (en) * | 1980-03-04 | 1981-03-31 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 1H-azole derivatives |
-
1980
- 1980-07-09 DE DE19803025879 patent/DE3025879A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-06-10 GR GR65195A patent/GR74504B/el unknown
- 1981-06-15 EP EP81104597A patent/EP0044407B1/de not_active Expired
- 1981-06-15 DE DE8181104597T patent/DE3164294D1/de not_active Expired
- 1981-06-15 AT AT81104597T patent/ATE8049T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-07-01 US US06/279,584 patent/US4385925A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-07-02 SU SU813305843A patent/SU1199191A3/ru active
- 1981-07-06 JP JP56104562A patent/JPS5746982A/ja active Granted
- 1981-07-07 PL PL1981232080A patent/PL125698B2/xx unknown
- 1981-07-08 DD DD81231582A patent/DD200604A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-07-08 CA CA000381298A patent/CA1171091A/en not_active Expired
- 1981-07-08 DK DK302881A patent/DK156571C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-07-08 HU HU811988A patent/HU186414B/hu unknown
- 1981-07-08 BR BR8104364A patent/BR8104364A/pt unknown
- 1981-07-09 IE IE1547/81A patent/IE51378B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL232080A2 (ru) | 1982-03-01 |
EP0044407B1 (de) | 1984-06-20 |
HU186414B (en) | 1985-07-29 |
DD200604A5 (de) | 1983-05-25 |
BR8104364A (pt) | 1982-03-23 |
EP0044407A2 (de) | 1982-01-27 |
JPH0325433B2 (ru) | 1991-04-05 |
IE51378B1 (en) | 1986-12-10 |
DK156571B (da) | 1989-09-11 |
PL125698B2 (en) | 1983-06-30 |
GR74504B (ru) | 1984-06-28 |
DK302881A (da) | 1982-01-10 |
US4385925A (en) | 1983-05-31 |
CA1171091A (en) | 1984-07-17 |
DE3025879A1 (de) | 1982-02-11 |
IE811547L (en) | 1982-01-09 |
JPS5746982A (en) | 1982-03-17 |
EP0044407A3 (en) | 1982-02-10 |
ATE8049T1 (de) | 1984-07-15 |
DE3164294D1 (en) | 1984-07-26 |
DK156571C (da) | 1990-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH07501549A (ja) | ピラゾールカルボキサニリド殺菌剤 | |
JP2765878B2 (ja) | 植物の生長調整法及び生長調整剤 | |
RU2158740C2 (ru) | Производные бензотриазола и их соли, образованные присоединением кислот, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с нежелательными грибами при защите растений и материалов | |
JPH0680646A (ja) | フエニルスルホンアミド | |
JP2000515557A (ja) | 1―アルキル―4―ベンゾイル―5―ヒドロキシピラゾール化合物およびそれらの除草剤としての使用 | |
SU1199191A3 (ru) | Средство дл задержани роста растений | |
US3576814A (en) | N-aryl pyrid-2-ones | |
US3948937A (en) | Pyrazole plant growth regulants | |
EP0394889A2 (en) | Heterocyclic diones as pesticides and plant growth regulators | |
JPH05178844A (ja) | 除草性化合物 | |
CA1132578A (en) | .beta.-TRIAZOLYL OXIMES, AGENTS CONTAINING THEM FOR INFLUENCING THE GROWTH OF PLANTS, AND THEIR USE | |
US4038285A (en) | 1-(2-carboxyaryl)-4-arylimidazoles and 1-(2-carboxyaryl)-3-aryl-1,2,4-triazoles | |
US5464811A (en) | Benzene derivatives substituted with heterocyclic ring and herbicides containing same as active ingredients | |
US4327214A (en) | Substituted alkylammonium salts, the manufacture thereof, the use thereof for regulating plant growth, and agents therefor | |
JPS5839655A (ja) | (チオ−)尿素類、それらの製造方法、植物保護剤としてのそれらの使用及びそれらの製造用の中間生成物 | |
US4368066A (en) | 1,3-Dioxan-5-yl-alkenyltriazoles, their preparation, their uses in regulating plant growth, and regulators containing these compounds | |
JPS5980667A (ja) | テトラゾ−ル化合物およびその製法ならびにそれらを有効成分とする抗菌、抗カビ剤 | |
US4055409A (en) | Pyrazole plant growth regulants | |
Suzuki et al. | Synthesis and acaricidal activity of phenylpiperazine derivatives | |
JPH0587510B2 (ru) | ||
SU867280A3 (ru) | Средство дл регулировани роста растений | |
JP3762949B2 (ja) | ブラシノステロイド生合成阻害剤 | |
US4504303A (en) | Derivatives of azoles having phytogrowth regulating activity | |
JPS587627B2 (ja) | 1、2−ジアルキル−3、5−ジフエニルピラゾリウム塩の製造法 | |
US4162913A (en) | 1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-2,2-dichloropropionate |