SU115459A1

SU115459A1 - The method of obtaining beta-indolylacetic acid

Info

Publication number: SU115459A1
Application number: SU595376A
Authority: SU
Inventors: Н.А. Дзбановский; А.П. Терентьев; Е.М. Уринович
Original assignee: Н.А. Дзбановский; А.П. Терентьев; Е.М. Уринович
Priority date: 1958-03-21
Filing date: 1958-03-21
Publication date: 1958-11-30

Description

Известны способы получени гетероауксина (индолилуксусной кислоты ) из Гранина и цианистых щелочей, основанные на применении избытка цианистой щелочи и нагревании под давлением.Methods are known for producing heteroauxin (indolylacetic acid) from Granin and cyanic alkalis based on the use of an excess of cyanide alkali and heating under pressure.

Предлагаетс способ получени Риндолилуксусной кислоты путем взаимодействи грамина и цианистых щелочей в среде этиленгликол в присутствии небольшого количества воды. Цианиста щелочь беретс в стехиометрическом количестве.A method is proposed for preparing Rindolyl acetic acid by reacting gramin and cyanic alkali in ethylene glycol in the presence of a small amount of water. Cyanide alkali is taken in stoichiometric amount.

Новый способ имеет технические преимущества, так как позвол ет получить гетероауксин с высоким выходом в аппарате, работающем без давлени и без избытка, цианистой щелочи, что уменьшает вредность производства.The new method has technical advantages, since it allows to obtain heteroauxin with a high output in the apparatus, operating without pressure and without excess, cyanide alkali, which reduces the harmfulness of production.

Пример 1. В трехгорлой колбе, снабженной мешалкой с масл ным затвором, обратным холодильником и термометром, нагревают смесь 17 г (0,1 мол ) грамина (т. нл. не ниже 120°, % содержани не ниже 88), 6 г (0,11 мол ) цианистого натри (% содержани не ниже 90°), 70 мл этиленгликол и 7 мл воды. При температуре около 100° смесь становитс однородной, после чего ее выдерживают 4 часа при 130° и 6 часов при 150-170°. О конце реакции суд т по прекращению выделени газов. От полученного раствора отгон ют этиленгликоль (в вакууме). Сухой остаток раствор ют в 150 мл гор чей воды, раствор обрабатывают 2 г активированного згл , кип т т 10 мин. и фильтруют. К фильтрату охлажденному до 5-10°, приливают при размешивании разбавленную сол ную кислоту (1:1) до кислой реакции на тропеолиновую бумажку. Выпавший осадок гетероауксина оставл ют сто ть в течение 0,5 часа, после чего его отфильтровывают W. промывают водой до исчезновени кислой реакции (на тропеолин ) в промывных водах. Хорошо отжатый продукт сушат при 40-60°. Выход гетероауксина 15 г (88,2% от теоретического), т. пл. 163°.Example 1. In a three-necked flask equipped with an oil shutter mixer, a reflux condenser, and a thermometer, a mixture of 17 g (0.1 mol) gramine (r.n. not lower than 120 °,% content not lower than 88), 6 g ( 0.11 mol of sodium cyanide (% content not lower than 90 °), 70 ml of ethylene glycol and 7 ml of water. At a temperature of about 100 ° the mixture becomes homogeneous, after which it is kept for 4 hours at 130 ° and 6 hours at 150-170 °. The end of the reaction is judged by stopping the evolution of gases. Ethylene glycol is distilled off from the resulting solution (in vacuo). The dry residue is dissolved in 150 ml of hot water, the solution is treated with 2 g of activated zgl, boiled for 10 minutes. and filtered. Diluted hydrochloric acid (1: 1) is added to the filtrate, cooled to 5–10 ° C, while stirring, until the acidic reaction to the tropheoline paper is added. The precipitated heteroauxin precipitate is left to stand for 0.5 hour, after which it is filtered. W. washed with water until the acid reaction (to tropeolin) disappears in the wash water. Well pressed product is dried at 40-60 °. The yield of heteroauxin 15 g (88.2% of theoretical), so pl. 163 °.

Пример 2. В эмалированный реактор на 25 л с масл ным обогревом , механической мешалкой и обратным холодильником загружают -2,4 кг грамина (в пересчете на 100%), 10 л этиленгликол , 0,95 л воды и 1 кг цианистого кали . СмесьExample 2. A 25 l enameled reactor with oil heating, a mechanical stirrer and a reflux condenser is charged with a 2.4 pound of gramine (based on 100%), 10 l of ethylene glycol, 0.95 l of water and 1 kg of potassium cyanide. Mixture

нагревают до 130° и выдерживают при этой температуре 4 часа. Затем температуру внутри аппарата постепенно повышают до 170° и выдерживают на этом уровне в течение 6 часов ,до прекращени выделени аммиака и диметиламина (проба на феиол-фталеиновую бумажку). Реакционную массу перенос т в чугунный реактор на 10 л с масл ным обогревом , в котором отгон ют этиленгликоль npi; остаточном давлении 40-60 мм и температуре бани 170- 210°. К охлажденной массе прибавл ют 20-25 л гор чей воды до растворени сухого остатка, внос т 100 г активированного угл и кип т т полчаса . Гор чий раствор фильтруют на нутч-фильтре, фильтрат перенос т в 50-литровый фарфоровый бачок, охлаждают до 10-12° и подкисл ют разбавленной сол ной кислотой (1:1) до кислой реакции на тропеолиновую бумажку. Выпавший гетероауксин выдерживают в лед ной воде в течение 30-40 мин., затем отфильтровывают на нутч-фильтре и промывают водой до нейтральной реакции на тропеолин, после чего сушат в паровом шкафу при 50-60°. Выход-1,75-1,9 КЗ (75-82% от теоретического).heated to 130 ° and maintained at this temperature for 4 hours. Then, the temperature inside the apparatus is gradually raised to 170 ° and kept at this level for 6 hours, until the release of ammonia and dimethylamine (test for feiol phthalalein paper) stops. The reaction mass is transferred to a cast iron 10 l reactor with oil heating, in which ethylene glycol npi is distilled off; a residual pressure of 40–60 mm and a bath temperature of 170–210 °. 20-25 liters of hot water are added to the cooled mass to dissolve the dry residue, 100 g of activated carbon are added and boiled for half an hour. The hot solution is filtered on a suction filter, the filtrate is transferred to a 50-liter porcelain tank, cooled to 10-12 ° and acidified with dilute hydrochloric acid (1: 1) to an acidic reaction to the trapeolin paper. The precipitated heteroauxin is kept in ice water for 30–40 min., Then filtered on a suction filter and washed with water until neutral with tropeolin, and then dried in a steam oven at 50–60 °. Output 1.75-1.9 short-circuit (75-82% of theoretical).

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 5-индолилуксусной кислоты путем взаимодействи грамина с цианистыми щелочами , отличающийс тем, что, с целью уменьшени вредности производства , реакцию провод т при обычном давлении в среде этиленгликол , содержащего до 10% воды, в присутствии стехиометрического количества цианистой щелочи.The method of producing 5-indolylacetic acid by reacting gramin with cyanic alkalis, characterized in that, in order to reduce the harmfulness of production, the reaction is carried out at ordinary pressure in an environment of ethylene glycol containing up to 10% water, in the presence of a stoichiometric amount of cyanide alkali.