SU75093A1

SU75093A1 - The method of obtaining 6-methoxy-8- (3-diethylaminopropylamino) quinoline

Info

Publication number: SU75093A1
Application number: SU358768A
Authority: SU
Inventors: Е.Д. Богданова; В.А. Михалев; А.П. Червякова; кова А.П. Черв
Original assignee: Е.Д. Богданова; В.А. Михалев; А.П. Червякова; кова А.П. Черв
Priority date: 1947-07-02
Filing date: 1947-07-02
Publication date: 1948-11-30

Description

Дизтиламино-З-хлороропан получают ко денсацией хлор|-3-бром1пропаиа € диэтиламйном в присутствии едкого натра, который св зывает бромистый водород, образующийс в процессе реакции. Пол-ученное основание перевод т в сол нокислую соль и под вакуумом упаривают досуха, причем часть продукта гидролизуетсл с отщеплением -бромистого водорода.Distilamino-3-chlororopan is obtained by co-condensation of chlorine | -3-bromo-propane with diethylamine in the presence of caustic soda, which binds the hydrogen bromide formed during the reaction. The scientifically based base is converted into hydrochloric acid salt and evaporated to dryness in vacuo, with some of the product hydrolyzing with cleavage of α-hydrogen bromide.

Сол нокислый диэтиламино - 3хлорпропан конденсируют с 6-метокси-8-аминохинолином и из полученной смеси 6-метокси-8-(3-диэтилам .инопропиламин) хинолин экстрагируют эфиром.Sodium diethylamino-3-chloropropane is condensed with 6-methoxy-8-aminoquinoline, and from the resulting mixture of 6-methoxy-8- (3-diethyl. Inopropylamine) quinoline is extracted with ether.

Диэтиламйно-З-хлорпропан практически полностью извлекаетс толуолом или -ксилолом из водных растворов , а при добавлении в толуольную или ксилольную выт жку диэт л амино-З -хл ор пр опан а р ассчитаннаго количества хлоргидрата 6-метокеи-8-ами«охинолина и последующем нагревании реакционной массы образуетс с хорошим выходом 6-метокси-8- (3-диэтиламинопропиламин ) хинолин, который выдел етс из толуольного или ксилольного растворов по способу, описанному В за вке № 5241/344045.Diethylamino-3-chloropropane is almost completely removed by toluene or xylene from aqueous solutions, and when dieth l amino-3 is added to a toluene extract or xylene extractor, chloropropane and Subsequent heating of the reaction mass results in a good yield of 6-methoxy-8- (3-diethylaminopropylamine) quinoline, which is liberated from toluene or xylene solutions according to the method described in Application No. 5241/344045.

Пример. В железный аппарат загружают 30 кг водного раствора хлоргидрата диэтиламино-3-хлорпропана (содержание хлоргидрата 69,99%), 33 кг толуола и такое количество 1водного раствора едкого натра, чтобы реакци по фенолфталеину была слабо щело1чной. Смесь в течевие Л часа перемешивают, отста ивают и отдел ют толуольный слой. В полученный толуольный раствор диэтиламино-3-хлорпропана добавл ют эквимолекул рное количество хлоргидрата 6-метокси-8аминохинолина . Смесь пр.и перемешивании нагревают до температуры ПО-115°С, .выдерживают нри этой температуре в течение 12 час., затем реакционную массу разбавл ют водой в соотношеБии 1 : I iH подщелачивают едким натром до .слабощелочной реакции. Образовавшийс 6-метокси - 8 - (3-диэтиламинонропиламин ) хинолин (основание плазмоцида ) с сопутствующими примес ми переходит в толуольный раствор, изExample. 30 kg of an aqueous solution of diethylamino-3-chloropropane hydrochloride (69.99% hydrochloride), 33 kg of toluene and such a quantity of aqueous sodium hydroxide solution are loaded into the iron apparatus in order that the reaction with phenolphthalein is slightly alkaline. The mixture is stirred for an hour and stirred, settled and the toluene layer separated. An equimolecular amount of 6-methoxy-8-amino quinoline hydrochloride is added to the resulting toluene solution of diethylamino-3-chloropropane. The mixture is heated and heated to PO-115 ° C under stirring. It is held at this temperature for 12 hours, then the reaction mixture is diluted with water in a ratio of 1: I to iH alkalized with caustic soda until slightly alkaline. The resulting 6-methoxy-8- (3-diethylaminopropylamine) quinoline (the base of the plasmide), with accompanying impurities, goes into a toluene solution, from

75093- 2 которого основание плазмоцида из-.йо и-нолина с диэтиламино-З-хлорзлекаетс известным способом..пропаио-м, отличающийс тем, 75093-2 of which the base of the plasmocide, i.e.-and-noline, with diethylamino-3-chlorozlekleetsa in a known manner .. propa-m, characterized in

Предмет изобретени аминохинолина нагревают с толуСпособ получени 6-метокси-8-ольньгм или ксилольным p aiCTBoponThe subject of the invention of aminoquinoline is heated with a method for the preparation of 6-methoxy-8-oligm or xylene p aiCTBopon

(З-диэтиламинопропиламин) Хино-основании дихлорами о-З-хлорпролина коиденса-цией б-метокси-8-ами-паиа при температуре не ниже 100°.(3-diethylaminopropylamine) Hino-bases with o-3-chloroproline dichloroids are co-condensed with b-methoxy-8-amia-paia at a temperature not lower than 100 °.

что сол нокислую соль 6-мето|КСи-8that the sour salt of 6-meto | kci-8