SU108870A1

SU108870A1 - The method of obtaining b-phenylisopropylamide nicotinic acid (phenatin)

Info

Publication number: SU108870A1
Application number: SU455533A
Authority: SU
Inventors: Л.А. Каухова; Ф.Ю. Рачинский
Original assignee: Л.А. Каухова; Ф.Ю. Рачинский
Priority date: 1956-02-03
Filing date: 1956-02-03
Publication date: 1956-11-30

Description

Известен способ получени -фенилизопропиламида путем конденсации 3-фенилизопропиламина с хлорангидридом никотиновой кислоты . Пр мое, непосредственное взаимодействие никотиново11 кислоты с 3-фенилизопропиламином (при нагреваний) не получалось, так как процесс не доходит до конца. В этих услови х образую1ци11с амид гид)олизуетс выдел ющейс при реакции и, кроме того, в значительной степени осмол етс .A known method for producing α-phenylisopropylamide by condensation of 3-phenylisopropylamine with nicotinic acid chloride. Direct, direct interaction of nicotinic acid with 3-phenylisopropylamine (during heating) did not work, because the process does not reach the end. Under these conditions, the amide hydroxide forms and is liberated during the reaction and, in addition, is largely tarred.

Предлагаемый способ позвол ет получать 3-фенилизопропиламид непосредственным взаимодействием 3-фенилизопроииламина с никотиновой кислотой. Это достигаетс тем, что процесс конденсации ведут в среде тетралина, способствующего проведению реакции в гомогенной среде и выделению из сферы реакции образующейс воды путем отгонки ее.The proposed method allows the preparation of 3-phenylisopropylamide by the direct interaction of 3-phenylisopyropylamine with nicotinic acid. This is achieved by the fact that the condensation process is carried out in a tetralin medium, which facilitates the conduct of the reaction in a homogeneous medium and the release of water from the reaction sphere by distilling it.

В сравнении с известным способом предлагаемый способ позвол ет сократить продолжительность процесса примерно вдвое и увеличить выход целевого продукта с 70 до 84«./п.In comparison with the known method, the proposed method allows to approximately halve the process time and increase the yield of the target product from 70 to 84 "./p.

Способ осуществл етс с.гед -ющим образом.The method is carried out in a guarded manner.

В круглодонную колбу, емкостью 50) мл, снабженную ооратным холодильником f поиспособлеп ем д.г отделени воды (типа прибора Лина-Старка) помещаю: 42,6 95-,о-ного З-фенилизопропиламина (0,5 моч ), 3г 99 o-r-iou никотиновой кислоты (0,1 мол ) и 100 .v.Z тегралнна. При взба.гП)1вании наблюдаетс растворение ибразующейс соли, что сопровождаетс значительным разогреванием .In a round bottom flask, with a capacity of 50) ml, equipped with an orat fridge by looking at the dg of the water separation (such as a Lin-Stark device), I place: 42.6 95-, about-3 H-phenylisopropylamine (0.5 urine), 3g 99 or-iou of nicotinic acid (0.1 mol) and 100 .vZ tegralnna. When vBa) is drilled, dissolving of the forming salt is observed, which is accompanied by significant warming.

Реакционную смесь кип ; т в течение 5 часов. Обшип объем выделивше11С воды составл ет 5 ,5 мл (0,3 мол ).Bale reaction mixture; t for 5 hours. The obsidation volume of the precipitates above 11C of water is 5.5 ml (0.3 mol).

По охлаждении реакционную смесь обрабатывают три раза 8Vo-Hb.i водным раствором сол ной кислоты, порци ми по 100 мл. Сол нокислый раствор дл отделени остагков тетралина экстрагируют 100 мл эфира и обрабатывают 20 г активированного угл ,Upon cooling, the reaction mixture is treated three times with 8Vo-Hb.i in an aqueous solution of hydrochloric acid, in 100 ml portions. The hydrochloric acid solution to extract the ostentacs of tetralin is extracted with 100 ml of ether and treated with 20 g of activated carbon,

Прозрачный, слабоокрашенный сол нокислый раствор подщелачивают содой (проба с фенолфталеином ). Выделившийс амид профп.-1ьтровывают и промывают холодной вохчой. После высушивани получают 61 г р-фенилизопропиламида (0,254 мол ) с температурой плавлени 97-99°.The clear, slightly colored hydrochloric acid solution is alkalized with soda (test with phenolphthalein). The amide released is profp-1 and is rinsed and washed with cold water. After drying, 61 g of p-phenylisopropylamide (0.254 mol) are obtained with a melting point of 97-99 °.

Выход амида составл ет 84,6/о от теории.The amide yield is 84.6 / o from theory.

Дальнейшее превращение фенатин-основание в дифосфат „Фенатин осуществл ют обычным методом , что приводит к получению готового продукта, отвечающего всем требовани м фармакопеи.Further conversion of fenatin-base to diphosphate. Fenatin is carried out using a conventional method, which results in a finished product that meets all the requirements of the pharmacopoeia.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени -фенилизопропиламида никотиновой кислоты (фенатина) из р-фенилизопропиламина , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, сокращени числа ступеней производства и увеличени выхода готового продукта, фенатин получают непосредственным взаимодействием -фенилизопропиламина с никотиновой кислотой в среде тетралина , с отгонкой образующейс при реакции воды.The method of producing nicotinic acid (phenatin) α-phenylisopropylamide from p-phenylisopropylamine, characterized in that, in order to simplify the process, reduce the number of production steps and increase the yield of the finished product, phenatin is obtained by direct interaction of α-phenylisopropylamine with nicotinic acid in a tetralin medium, distilling a sample in the reaction of water.