SU1054364A1 - Сополимер 2-метил-5-винилпиридинийбис(оксиметилен)фосфината с бутиловым эфиром метакриловой кислоты в качестве антистатической основы лака - Google Patents

Сополимер 2-метил-5-винилпиридинийбис(оксиметилен)фосфината с бутиловым эфиром метакриловой кислоты в качестве антистатической основы лака Download PDF

Info

Publication number
SU1054364A1
SU1054364A1 SU823425316A SU3425316A SU1054364A1 SU 1054364 A1 SU1054364 A1 SU 1054364A1 SU 823425316 A SU823425316 A SU 823425316A SU 3425316 A SU3425316 A SU 3425316A SU 1054364 A1 SU1054364 A1 SU 1054364A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
copolymer
bis
methyl
hydroxymethylene
antistatic
Prior art date
Application number
SU823425316A
Other languages
English (en)
Inventor
Нина Ивановна Аввакумова
Ольга Николаевна Кузнецова
Валентина Ивановна Бутовецкая
Евгений Васильевич Кузнецов
Эдуард Васильевич Вольский
Владимир Владимирович Царинников
Олег Абдулхамидович Исхаков
Лидия Александровна Елисеева
Анна Михайловна Маслова
Original Assignee
Казанский Ордена Трудового Красного Знамени Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова
Предприятие П/Я А-7499
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Казанский Ордена Трудового Красного Знамени Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова, Предприятие П/Я А-7499 filed Critical Казанский Ордена Трудового Красного Знамени Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова
Priority to SU823425316A priority Critical patent/SU1054364A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1054364A1 publication Critical patent/SU1054364A1/ru

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

Сополимер 2-метил-5-винилпиридиний-бис- (оксиметилен -фосфнната с бутиловьм эфиром метакриловой кислоты общей формулы СНз -fCH2-C 4CH,-CH-h, L I . СООС.Нэ (CHzOlDjPlOlOHNY сн. (Л где х:у 10-95; 5-90) h 120-125, с молекул рной массой

Description

Изобретение относитс  к химии в сокомолекул рных соединений, а име но к получению новых соединений, которые могут быть использованы в качестве антистатической основы ла Известны сополимеры 2--метил-5-в нилпиридина с коричной кислотой и 2-метил-5-винилпиридина с бутилакр латом, винилацетатом или стиролом, используемые в качестве антистатич кой основы лака 1 }и 2J. НедостаткаГТИ сополимеров  вл ю низкое качество образуемых на их о нове покрытий, узкий спектр дейс.тв антистатическое действие они про в л ют только при относительной влаж ности воздуха Ч 60-65%, Такие покрыти  можно наносить на ограничен число материалов, антистатические лаки незначительно снижают удельно поверхностное сопротивление подлож Наиболее близким к предлагаемом по структуре  вл етс  сополимер 2тил-5-винилпиридина с бутилакрилат кватернизированный бромистым этило Сз формулы снСН .- СН B -CHj-CHj-N Однако он характеризуетс  теми недостатками, что и указанные выше соединени . Цель изобретени  - получение сополимеров, дающих покрыти  на широком спектре материалов, с низким поверхностным сопротивлением в услови х относительной влажности воздуха в пределах 30-70%. Указанна  цель достигаетс  синтезом нового сополимера 2-метил-5-винилпиридиний-бис- оксиметилен -фосфината с бутиловым эфиром мета криловой кислоты общей формулы СНз -fCH,, COOC,H9,fS (СНгОЙ)2Р10) Шз где хгу 10-95; 5-90,° п 120-125 с молекул рной массой (i;9-2,9 ) 10  вл к цегос  антистатической осново лака. Синтез новых сополимеров, испол зуемых в качестве антистатической основы лака осуществл ют следующим образом. В спиргоный раствор сополимера 2-метил-5-винилпиридина (2М5ВП/ с бутилметакрилатом (БМА добавл ют бис-(оксиметилен )-фосфиноБук5 кислоту, и смесь прогревают в течение 0,51 ч при УО-ВО С. Количество бис-(оксиметилен )-фосфиновой кислоты берут 0,8-1,1 моль из расчета на 2М5ВП. Продукт реакции представл ет собой аморфное бесцветное вещество без запаха , полученное осаждением 5-10кратным избытком дизтилового эфира из спиртового раствора. Теоретические и экспериментальные данные элементного состава ,{полученные по результатам элементного анализа представлены в табл.1. ИКспектры пбд±верждают наличие эфирной св зи (полоса поглощени  в области 1150 см , винилпиридиниевых групп 1590 , групп (1280 . Антистатические лаки готов т по рецептуре следующего состава,мае.%: Сополимер 2-5 Спирто-нодна  смесь95-98 в т.ч. спирт70-88 вода10-25 В табл.2 приведен состав сополимера 2-метил-5-винилпиридиний-бис- (оксиметилен -фосфината при фазличных значени х х и у. Свойства аналогов приведены в табл. 3-. Антистатический лак нанос т на полимерные образцы, требующие антистатической обработки: термопласты, слоистые пластики, декоративную отделочную пленк и т.д. Удельное поверхностное сопротивление измерено по ГОСТу 6433.2-71. В табл.4 приведены значени  удельного поверхностного сопротивлени  покрытий , полученных путем обработки полимерных подложек антистатическим лаком на основе сополимера 2-метил-5-винилпиридиний-бис- (оксиметилен )-фосфината с бутилметакрилатом при: различных соотношени х х и у. Синтезированные новые полимеры,используемые в качестве антистатической основы лака, образуют ровные, блест щие покрыти  на всех обрабатываемых материалах, в то врем , как аналог на основе 2-метил-5-винилпиридинийбромида с коричной кислотой совсем не образует покрытий на слодекоре , винилпласте, плите поливинилхлорида (ПВХ), линолеуме, а прототип вызывает деструкцию их поверхности. Как видно из табл.-4, покрыти  на основе новых соединений значительно снижают удельное поверхностное сопротивление PC, всех испытанных материалов (с 10 до Ом), т.е. на 8-10 пор дков, а прототип на линолеуме и ПВХ сникает р, на 1-2 пор дка, на винилпласте, слодекоре,
органическом стекле не снижает величину рд и лишь на триацетатной пленке (ТАЦ / и полиэтилентерефталате (ПЭТФ) fg снижаетс  на 3-8 пор дков . Если аналоги и прототип действуют только при относительной ЕЛс1Х ности воздуха Ч 65%, причем кратковременно , через мес ц антистатическое действие не об наружено, то большим преимуществом покрытии на основе сополимера 2-метил-5-винилпиридиний-бис- оксиметилен -фосфината с бутилме1;акрилатом  вл етс  сохранение антистатических свойств в течение 3-4 мес, а способность про вл ть антистатические свойства в услови х низкой относительной влахности воздуха 30% .
Пример 1.5 мае.ч. сополимера 2М5ВП-БМА (мольного состава 5:95 раствор ют в 95 мае.ч. спирта, 0,2 мае.ч. бис-(оксиметилен -фосфиновой кислоты раствор ют в 2 мае.ч. воды. Оба раствора смешивают и прогревают при 70-80°С. Полученный сополимер осахадают 5-кратным объемным избытком диэтилового эфира.
Пример 2-8. Осуществл ют аналогично примеру 1, но дл  получени  двух исходных растворов в примере 2 раствор ют 5 мае.ч. сополимера
2М5ВП-БМА. 10:90 в95 мае.ч. спирта . 0,3-0,4 мае.ч. бис-(оксиметиленфосфиновой кислоты раствор ют в
3мае.ч. воды.
Пример 3.5-мае.ч. сополимера 2М5ВП-БМЛ (30-70 ) раствор ют в 95 мае.ч.спирта и 1,1-бис-(оксиметилен/-фосфиново1 ( кислоты раствор ют в 11 мае.ч.
Пр.и мер 4. 5 мае.ч. сополимера 2М5ВП-БМА (35-65 раствор ют в 95 мае.ч. спирта и 1,3 мае.ч. бис (океиметилен -фосфиновой кислоты в 13 мае.ч. воды.
Пример 5.5 мае.ч. сополимера 2М 5ВП-БМА (50-50 раетвор ют в 95 мае.ч. епирта и 1,9 мае.ч. :бис-(океиметилен -фоефиновой киело0 ты раетвор ют в 19 мае.ч. воды.
Пример 6.5 мае.ч. сополи|мера 2М5ВП-БМЛ (70-30 раствор ют в 9Ь мае.ч. епирта и 3,8 мае.ч. бие (океиметилен-фоефиновой киелоты
5 раствор ют в 38 мае.ч. воды.
Пример 7. 5 мае.ч. еополимера 2М5ВП-БМА (85-15/ раствор ют в 95 мае.ч. спирта и 4,8 мае.ч. бие-(океиметилен )-фосфиновой кис0 лоты раствор ют в 48 мае.ч. воды.
Пример 8.5 мае.ч. еополимера 2М5.ВП-БГ1А (90-10) раетвор ют в 95 мае.ч. епирта и 5,1 мае.ч. бис- (оксиметилен J-фосфиновой киелоты
5 раетвор ют в 51 мае.ч. воды.
Данные по свойствам полученных и известных ;еоединений приведены в табл.1-5.
Таким образом, использование
0 изобретени  позвол ет получать сополиг-юры ,  вл ющиес  антистатической оеновой лака, дающего покрыти  с низким поверхностным сопротивлением на широком спектре материалов,
5 работающих в уелови х отноеительной влажноети воздуха 30-70%.
Таблица 1
50,05 6,73 5,36 11,84
65,47
65,42 8,44 8,45 2,43 2,44 5,38 5,35
5013-65+3
Полистирол
Полиметнлметакрилат
пэнп пэвп
6 5
Триацетатна  пленка
Полиэтилентере65 фталатна  пленка 65 ПЭТФ
Таблица 2
Т а б л иц а
Выше Ю 1,6-10
13
12
9,5-10
13 10 1,7-10
1,7-10
13
1,0 10
3,1-10 ТАЦ
1,0- 106
И
1,5-10 ПЭНП и ПЭВП - полиэтилен низкой и высокой Примечание.
Продолжение табл. 3 Покрыти  на основе прототипа вызывгиот деструкцию поверхности материала, образу , разводы, матовые п тна, кроме ТАЦ и ПЭТФ.Покрыти  по Примерам 1-8 равные, блест щие, прозрачные. плотности. Таблица 4
1,6 Ю б ОЮ 3,5-10 2,5-10 3,0-10 2,6-10 1,3-10
ТАЦ6,,0.,,0-10 3,,3-10
ПЭТФ2,,,,510 3,,5-10
Слодекор1,0-10 1,,2-10 5,0-10 3,0 - 10°1,2 -10
Линолеум7,0-10 8,,8-1о3,0-10 4,,6-10
Орг, стекло3,,,0-1о1,5-10 3,2-10®5,0-10
Винипласт4,0-10 3,0-10®1,,3-10 5,,4-10
Ьлитка ПВХ1,6-10 5,5-10®1,5-10 1,3-10 1,,0-10
Продолжение табл. 4
.Продолжение табл. 4

Claims (1)

  1. Сополимер 2-метил-5-винилпиридиний-бис-(оксиметилен J-фосфината с бутиловьвл эфиром метакриловой кислоты общей формулы сн3 соос»нэ _ + |А. (енго^2РЮ)ониу^ сн3 где х:у=10-95; 5-90; η =120-125, с молекулярной массой (1,9-2,9)· 10 , в качестве антистатической основы лака.
SU823425316A 1982-04-21 1982-04-21 Сополимер 2-метил-5-винилпиридинийбис(оксиметилен)фосфината с бутиловым эфиром метакриловой кислоты в качестве антистатической основы лака SU1054364A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823425316A SU1054364A1 (ru) 1982-04-21 1982-04-21 Сополимер 2-метил-5-винилпиридинийбис(оксиметилен)фосфината с бутиловым эфиром метакриловой кислоты в качестве антистатической основы лака

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823425316A SU1054364A1 (ru) 1982-04-21 1982-04-21 Сополимер 2-метил-5-винилпиридинийбис(оксиметилен)фосфината с бутиловым эфиром метакриловой кислоты в качестве антистатической основы лака

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1054364A1 true SU1054364A1 (ru) 1983-11-15

Family

ID=21007352

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823425316A SU1054364A1 (ru) 1982-04-21 1982-04-21 Сополимер 2-метил-5-винилпиридинийбис(оксиметилен)фосфината с бутиловым эфиром метакриловой кислоты в качестве антистатической основы лака

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1054364A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1037969C (zh) * 1991-04-25 1998-04-08 罗姆和哈斯公司 聚合态单烷基次膦酸盐和膦酸盐混合聚合物的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Авторское свидетельство СССЗ 331078, кл С 09 D 3/74, 1969. 2.Крупнов Г.Н. и др. Антистатические свойства четвертичных солей поли-2-метил-5-винилпиридина и его сополимеров с пикриновой кислотой.Сборник научных трудов Всесоюзного нг1учно-исследовательского института химико-фотографической промьлиленности, № 29, 1979, с. 88-91. 3.Балабанова Ф.Б. и др. Антистатические свойства лаковых покрытий из четвертичных солей полимеров 2-метил-5-винил пиридина. - Сборник научных трудов Всесоюзного научно-исследовательского института химикофотографической промышленности, 29, 1979, с. 92-98 (прототип). *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1037969C (zh) * 1991-04-25 1998-04-08 罗姆和哈斯公司 聚合态单烷基次膦酸盐和膦酸盐混合聚合物的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0239529B2 (ru)
JPH0541668B2 (ru)
CN109762492B (zh) 单组分仿生贻贝胶与利用相分离实现湿面和水下施工的方法
US5227423A (en) Paints and binders for use therein
Kuramoto et al. Property of thermo-sensitive and redox-active poly (N-cyclopropylacrylamide-co-vinylferrocene) and poly (N-isopropylacrylamide-co-vinylferrocene)
CN103282340A (zh) 取代的3-氧代戊酸酯及其在涂料组合物中的用途
EP0010335B1 (en) Emulsifier-free latexes and photographic light-sensitive elements containing them
JPH05125114A (ja) ポリ(アルキレンオキシド)ビニルカルボン酸エステル含有ポリマー/無機酸化物複合物及びその形成方法
JPH0160162B2 (ru)
SU1054364A1 (ru) Сополимер 2-метил-5-винилпиридинийбис(оксиметилен)фосфината с бутиловым эфиром метакриловой кислоты в качестве антистатической основы лака
JPS62241965A (ja) エマルシヨン組成物
US4255310A (en) Aqueous paints which contain polyglycidylamines as additives
US5157071A (en) Paints and polymers for use therein
Mizuta et al. Spreading behavior of poly (N-dodecylacrylamide-co-styrene) monolayers and Langmuir-Blodgett multilayer formation
US5213901A (en) Coated articles
JPS617360A (ja) アルミニウム用コ−テイング組成物
JPH04285612A (ja) (メタ)アクリル酸のエステルと分枝鎖カルボン酸のビニルエステルとからの共重合体ラテックス
JPH0475266B2 (ru)
JPH04504587A (ja) 帯電防止用ワニス組成物
SU1141101A1 (ru) Сополимеры метакриловой кислоты с @ -метакрилоилацетоксимом в качестве основы антистатического лака
JPH0120190B2 (ru)
US5212225A (en) Binder synthesis process
SU939520A1 (ru) Антистатическа композици дл покрыти полимерных материалов
JPS5920360A (ja) 被覆組成物
JPH0441688B2 (ru)