Изобретение относитс к органиче ким красител м и пигментам, а име но к несимметричным производным 3,4 У,10-перилентетракарбоноБой кислоты ( ПТКК ), предназначенным дл крашени целлюлозных волокон. Известны симметричные производны ПТКК, которые используютс в качест ве кубовых красителей и наход т широкое применение дл крашени целлю лозных волокон, а также в .качестве высокопрочных пих -ментов в лакокрасочной промытиленности 1 и 2. Диимиды 3,4,9,10 - перилентетракарбоновой кислоты и диимидызолы 3, 9,10-перилентетракарбоновой кислоты получают конденса цией ПТКК с аминам или орто-диаминами l . или из производных 1,1-бинафтил-4, 4, 5 , 5,8,Вгексакарбоновой кислоты непосредстве но на волокне L2 }. Недостатком известных красителей вл етс ограниченность цветовой гаммыS Диимидов 3,4,9,10-перилёнтетракарбоновой кислоты красными цветами, диимидазолов - 3,4,9,10 перилентетракарбоновой . кислоты синими цветами. Предлагаютс новые производные 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кис лоты (несимметричные) общей формулы W где R - водород, алкил, циклоалкил . арил, содержащий один или несколько заместителей (галоид , алкил, ал кок си группы R2 - водород, галоид, алкил. Данные соединени дают различные оттенки фиолетового цвета: от красно фиолетового .до сине-фиолетового. Они могут быть получены из соответствующих несимметричных производных 1,1-бинафтил-4,4 ,5, 5, 8,8-гексака боновой кислоты Сз, действием восст новител в щелочной среде. Данные соединени могут быть полу чены непосредственно на текстильном волокне иЯи выделены из реакционной массы и использованы в качестве пигментов.. Пример.К раствору 4,00 г (0,006 г-моль )толилимидобенримидазол-1 ,1-бинафтил-4,4, 5, 5, 8, 8-гексакар боновой кислоты в 100 мл В%-ного .раствора едкого натра добавл ют 2-3 г гидросульфита ..ча.три . Выдерживают при Во°Соколо 1 ч.Раствор лейкосоединени окисл ют, продува через него воздух около 2 ч. ОсаЬок отфиль тровывают, промывают 1%-ным раствором соды, затем водой, сушат, получают 3,Ь2 г (87,1%) толилимидобензимидаэол-3 ,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты. Найдено,: N 7,07, 6,75. Cj H gOjNlj Вычислено, %: N 7,43. Ь с1налогичных услови х получены и другие соединени . Кетилимидбензимидазол-3,4,9,10перилентетракарбоновой кислоты с выходом 97%. Найдено,%: N 8,90, а,85. Вычислено, %: N 8,81, : Бутилймидбе нзимидазол-3,4,9,10перилентетракарбоновой . кислоты с выходом 95,1%. Найдено,%: N 7,79., 8,10. Вычислено, %: N 8,09. Имидбёнзимйдазол-3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты с выходом 95,0%. Найдено,%: N 9,00, 9,10. . Вычислено,%: N 9,07. .Циклогексилимидбёнзймидазол 3,4, 9,10 перилентетракарбоновой кислоты с выходом 76,2%. 1 НайдеН9,%: N 7,«5, 7,70. Вычислено,%: N 7,79 2,4-ДймётилфенилимидТ ёнзимйдазол-, -3,4,9,10-перилентетракарбоновой кио лоты с выходом 85,0%. Найдено,%: N 7,35, 7,45. CjeHa OjN Вычислено,%: N 7,40 4-Этоксифенилимид-5-или-6-метилбензимидазол-3 ,4,9,10 перилентетра- карбоновой кислоты с выходом 80,2%. Найдено.%: N 6,85, 7,00. -Вычислено, %: N 7,03 4-Этрксифенилимид-5-илй-Ь-этилбензимидазол-3 ,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты с выходом 85,0%. . Найдено,%: N 6,90, 6,95. G40«2504 3 Вычислено, %: N 6,87, Byтилимид-5.или-Ь-xJI6iэбёнзимидaзoл3 ,4,9,10-перилентетракабоновой кис-. лоты с выходом 95%. Найдено,%: N 7,60, /,6Ь, С 6,42, 6,45. . C HjgOjN Cl Вычислено,%: N 7,59, СI 6,39 ьутилимид-Ь-или-Ь-бромбензимидазо 3,,10-перилентетракарбрновоЯ кислоты с выходом 90,0%. Найдено,%: N 7,25, 7,15, вг 13,ас. Сз4НгоОзМзВг Вычислено,% N 7,02, В г 13,35. 4-Бромфёрилимидбензимидазол-3,4,9 10-перилентётракарбоновой кислоты с выходом 70%. Найдено,%: N 6,85, 6,У5. Cj HiiOjfN Br Вычислено,%: N 6,80, Вг 12,92. . И р и мер 2. 0,2 г ДО,003 толйлимидбензимидазол-1, Гтбинафтил4 ,4, S, 5, 8,8-гексакарбоновой кислоты раствор ют в 100 мл 1%-ного раствора едкого натра, затем внос т,1 г гидросульфита натри и опускают образец хлопчатобумажной ткани весом .5 г. На гревают до 80 С и выдерживают около 1 ч. Затем образец ткани промывают холодной водой до образовани на нём . рко-фиолетовой окраски. Аналогично окраиивают и другие целлюлозные волокна, вискозу, ацетат , лей, различные штапельные ткани Примерз. Смесь, состо щую из 1,0 г толилимидбензимидазол-1,1- , бинафтил-4, 4, 5, 5 8,8-гексакарбоновой кислоты, 4,0 г глицерина, 30 г крахмально-трогантной загустки, Ь,0 г углекислого кеши , 5,0 г ронгалита и 5 мл воды нанос т на хлопчатобумажную ткань и cyiuaT. Высушенную ткань выдерживают в атмосфере насыщенного пара при 101-105°С в течение 5 мин, после чего ткань окисл ют , тщательно промывают водой, мылуют по типу кубовых красителей. На ткани остаетс рко-фиолетова окраска. Аналогично печатают и по другим целлюлозным волокнам: вискозе, ацетатным , штапельным волокнам, льну. Таким образом, предлагаемые соединени окрашивают целлюлозные волокна с высокой устойчивостью к свету (т баллов ), мокрым обработкам ( 5 баллов ) и окислител м (отбелка перекисью 4-5 баллов , в цвета от краснофиолетового до сине-фиолетового, расшир цветовую гамму красителей на основе 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты.The invention relates to organic dyes and pigments, and asymmetric derivatives of 3.4 U, 10-perylenetetracarboxylic acid (PTCC), intended for dyeing cellulose fibers. Symmetric PTCC derivatives are known, which are used as vat dyes and are widely used for dyeing cellulose fibers, as well as high-strength pi-dyes in paintwork 1 and 2. Diimides 3,4,9,10 - perylenetetracarboxylic acid and diimidazoles 3, 9, 10-perylenetetracarboxylic acid are obtained by condensation of PTCC with amines or ortho-diamines l. or from 1,1-binaphthyl-4, 4, 5, 5.8 derivatives, Vhexacarboxylic acid directly but on L2 fiber}. A disadvantage of the known dyes is the limited color gamma of diimides 3,4,9,10-perilylene tetracarboxylic acid in red, diimidazoles - 3,4,9,10 perylene tetracarboxylic. acid blue flowers. New derivatives of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid (asymmetric) of the general formula W are proposed, where R is hydrogen, alkyl, cycloalkyl. aryl containing one or more substituents (halogen, alkyl, alkoxy of group R2 - hydrogen, halo, alkyl. These compounds give different shades of violet color: from red violet to blue violet. They can be obtained from the corresponding asymmetric derivatives 1 , 1-binaphthyl-4,4, 5, 5, 8,8-hexacon of boic acid C3, by the action of a reducing agent in an alkaline medium.These compounds can be obtained directly on textile fibers and can be separated from the reaction mass and used as pigments. Example: To Solution 4.00 g (0.006 g-mol) of tolimidobenrimidazole-1, 1-binaphthyl-4,4, 5, 5, 8, 8-hexacaronic acid in 2-3 ml of a 2% solution of caustic soda add 2-3 g hydrosulfite ..ch.tree.It is kept at W ° Sokol for 1 hour. The leuco-compound solution is oxidized by blowing air through it for about 2 hours. The precipitate is filtered off, washed with 1% soda solution, then with water, dried, 3 g L2 g are obtained. (87.1%) tolylimidobenzimidaeol-3, 4,9,10-perylenetetracarboxylic acid. Found: N 7.07, 6.75. Cj H gOjNlj Calculated,%: N 7.43. Other conditions were also obtained under similar conditions. Ketilimidbenzimidazol-3,4,9,10 perilylene tetracarboxylic acid with a yield of 97%. Found,%: N 8.90, a, 85. Calculated,%: N 8.81,: Butylimidbe nzimidazole-3,4,9,10 periylenetetracarboxylic. acids with a yield of 95.1%. Found,%: N, 7.79., 8.10. Calculated,%: N 8.09. Imidbenzimidazole-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid with a yield of 95.0%. Found,%: N 9.00, 9.10. . Calculated,%: N 9.07. . Cyclohexyl imidbönzymidazole 3,4, 9,10 perylenetetracarboxylic acid with a yield of 76.2%. 1 NaidH9,%: N 7, “5, 7.70. Calculated,%: N 7.79 2,4-Dimethylphenylimide T, yenzimidazol-, -3,4,9,10-perylene-tetracarbonic cio lots with a yield of 85.0%. Found,%: N 7.35, 7.45. CjeHa OjN Calculated,%: N, 7.40 4-Ethoxyphenylimide-5-or-6-methylbenzimidazol-3, 4.9.10 perylene tetracarboxylic acid with a yield of 80.2%. Found.%: N 6.85, 7.00. -Calculated,%: N 7.03 4-Etrxyphenylimide-5-yl-b-ethylbenzimidazol-3, 4.9.10-perylene tetracarboxylic acid with a yield of 85.0%. . Found,%: N 6.90, 6.95. G40 "2504 3 Calculated,%: N 6.87, Bytilimide-5.or-L-xJI6iebonzimidazol3, 4.9.10-perylene carbon tetracarbonic acid. lots with a yield of 95%. Found,%: N, 7.60, /, 6b, C, 6.42, 6.45. . C HjgOjN Cl Calculated,%: N, 7.59, CI, 6.39, utilimide-L-or-L-bromobenzimidazo 3, 10-perylenetetracarbroic acid with a yield of 90.0%. Found,%: N 7.25, 7.15, Vg 13, ac. Sz4NgoOzMzVg Calculated,% N 7.02, V g 13.35. 4-Bromoferyl imide benzimidazole-3,4,9 10-perylenetetracarboxylic acid in 70% yield. Found,%: N 6.85, 6, У5. Cj HiiOjfN Br Calculated,%: N 6.80, Br 12.92. . Both p and measures 2. 0.2 g DO, 003 tolimidbenzimidazol-1, Gtbinaftil4, 4, S, 5, 8,8-hexacarboxylic acid is dissolved in 100 ml of 1% sodium hydroxide solution, then added, 1 g sodium hydrosulfite and lower a sample of cotton fabric weighing .5 g. They are heated to 80 ° C and kept for about 1 hour. Then the fabric sample is washed with cold water until it is formed on it. bright purple color. Other cellulosic fibers, viscose, acetate, leu, various staple fabrics Primerz are similarly stained. A mixture consisting of 1.0 g of tolyl imide benzimidazole-1,1-, binaphthyl-4, 4, 5, 5 8,8-hexacarboxylic acid, 4.0 g of glycerin, 30 g of starch-troganous thickener, b, 0 g of carbonic acid Caches, 5.0 g of rongalite and 5 ml of water are applied to cotton fabric and cyiuaT. The dried fabric is kept in an atmosphere of saturated steam at 101-105 ° C for 5 minutes, after which the fabric is oxidized, thoroughly washed with water, washed by the dye type. The fabric remains bright purple color. Similarly printed on other cellulose fibers: viscose, acetate, staple fibers, flax. Thus, the proposed compounds dye cellulosic fibers with high resistance to light (t points), wet treatments (5 points) and oxidizers (bleaching with peroxide 4-5 points, from red-violet to blue-violet, expanding the color range of dyes based on 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid.