DE3051031C2 - METHOD FOR COLORING AND PRINTING TEXTILES - Google Patents
METHOD FOR COLORING AND PRINTING TEXTILESInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von Textilien.The invention relates to a method for dyeing and printing of textiles.
Bekannt sind symmetrische 1,1-Binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbon säurederivate, beispielsweise Diimide oder Dibenzimidazole, die man durch Kondensation von 1,1′-Binaphthyl-4,4′- 5,5′,8,8′-hexacarbonsäuredianhydrid mit Aminen der ortho- Diaminen erhält (SU-PS 3 66 705). Die Diimide der 1,1′-Binaphthyl- 4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure verleihen den textilen Stoffen verschiedene rote Farbtönungen, während die Dibenzimidazole der 1,1′-Binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure textile Stoffe blau und blauviolett färben.Symmetrical 1,1-binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarbon are known acid derivatives, for example diimides or dibenzimidazoles, which can be obtained by condensing 1,1′-binaphthyl-4,4′- 5,5 ′, 8,8′-hexacarboxylic acid dianhydride with amines of the ortho- Obtains diamines (SU-PS 3 66 705). The diimides of 1,1′-binaphthyl 4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid give the textile Fabrics of various red hues, while the dibenzimidazole the 1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8,8′-hexacarboxylic acid Dye textile fabrics blue and blue violet.
Die erhaltenen Farben besitzen hohe Beständigkeit gegen alle Arten der Behandlungen und Licht.The colors obtained have a high resistance to all Types of treatments and light.
In der DE-AS 22 46 110 wird ein Verfahren zur Herstellung von Naphthoylen-aryl-imidazol-peri-dicarbonsäureimiden beschrieben, indem man Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäure, deren Mono- oder Dianhydrid als Alkalisalz in wäßriger Lösung mit einem Amin in einem konstant gehaltenen pH-Bereich von 5,2 bis 7,5 umsetzt und anschließend die Alkalisalze durch Ansäuern in die freien Säuren überführt und die wäßrige Suspension der Säure mit einem Diamin bei Temperaturen von 80 bis 160°C zum Endprodukt kondensiert.DE-AS 22 46 110 describes a process for the production of Naphthoylen-aryl-imidazole-peri-dicarboximides, by naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid, the Mono- or dianhydride as an alkali salt in aqueous solution with an amine in a constant pH range of 5.2 to 7.5 and then the alkali salts by acidification transferred to the free acids and the aqueous suspension of Acid with a diamine at temperatures from 80 to 160 ° C to End product condensed.
Die GB-PS 8 59 288 beschreibt ein Verfahren zum Färben von Lacken auf der Basis von Nitrocellulose unter Verwendung von symmetrischen 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäureimidazolderivaten der allgemeinen Formel GB-PS 8 59 288 describes a method for dyeing Lacquers based on nitrocellulose using symmetrical 3,4,9,10-perylenetetracarboximidazole derivatives the general formula
worin R ein o- oder p-Arylen bedeutet, R₁ H, Alkyl, Alkoxy oder Halogen, R₁ H, Halogen, R₃ H, Halogen bedeuten.wherein R is an o- or p-arylene, R₁ H, alkyl, alkoxy or halogen, R₁ H, halogen, R₃ H, halogen.
Aus der Formel ist ersichtlich, daß die einzigen asymmetrischen Verbindungen, die 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurederivate darstellen, worin ein Substituent Cl oder Br im Perylenteil des Moleküls enthalten ist.From the formula it can be seen that the only asymmetrical Compounds containing 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid derivatives represent, wherein a substituent Cl or Br in the perylene part of the molecule is contained.
Aus der US-PS 39 20 387 ist ein Verfahren zum Färben von Textilien bekannt, wobei diese mit einer wäßrigen Alkalilösung eines Dinaphthylderivates der allgemeinen FormelFrom US-PS 39 20 387 is a method for dyeing Textiles known, this with an aqueous alkali solution of a dinaphthyl derivative of the general formula
behandelt werden, worin X₁, X₂ und X₃, X₄ die Gruppe O = C - Y - C = O bedeuten, worin Y eine Iminogruppe entweder unsubstituiert oder substituiert mit folgenden Substituenten: Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, ein heterocyclisches, entweder unsubstituiert oder mit Substituenten wie Aminogruppe, Halogen, Alkoxy, Alkyl oder eines der X aus dem Paar X₁/X₂ oder einem aus dem Paar X₃/X₄, die Gruppe -C = O darstellt, während das andere X in dem Benzimidazol oder Perinonzyklus vorliegt, wobei diese Verbindungen entweder symmetrisch oder asymetrisch sind, im Hinblick auf die 1,1′-Bindung, in Gegenwart eines Reduktionsmittels unter anschließender Oxidation, wodurch Perylentetracarbonsäurederivate direkt auf dem textilen Material gebildet werden.are treated, wherein X₁, X₂ and X₃, X₄ the group O = C - Y - C = O where Y is an imino group either unsubstituted or substituted with the following substituents: Alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, either unsubstituted or with substituents such as amino group, Halogen, alkoxy, alkyl or one of the X from the pair X₁ / X₂ or one of the pair X₃ / X₄, which represents group -C = O, while the other X in the benzimidazole or perinone cycle is present, these connections either symmetrical or are asymmetrical in the presence of the 1,1'-bond a reducing agent with subsequent oxidation, whereby Perylenetetracarbonsäurederivate directly on the textile material are formed.
Zum Stand der Technik gehört auch noch die US-PS 39 22 142, die ebenfalls Dinaphthylderivate betrifft, d. h. ein Verfahren zum Bedrucken von Textilien, wobei man auf das Textil eine Druckpaste, enthaltend eine Dinaphthylverbindung der FormelThe prior art also includes US Pat. No. 3,922,142, which also relates to dinaphthyl derivatives, d. H. a procedure for printing on textiles, focusing on the textile a printing paste containing a dinaphthyl compound formula
aufbringt, worin X₁, X₂ und X₃, X₄ die Gruppeapplies, wherein X₁, X₂ and X₃, X₄ the group
darstellt, worin R aus der Gruppe H, niederes Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl und Pyridyl ausgewählt ist, oder eines der X des Paares X₁/X₂ oder ein X des Paares X₃/X₄ die Gruppe -C=O- darstellt, und das andere X Teil eines Benzimidazol- oder Perinonringes darstellt, wobei eine Verbindung dieser Formel entweder symmetrisch oder asymmetrisch ist im Hinblick auf die 1,1′-Bindung, und die Paste ein Reduktionsmittel und ein alkalisches Mittel enthält, und anschließend das Textil mit der darauf aufgebrachten Paste erhitzt und oxidiert, wodurch sich, auf den bedruckten Stellen direkt auf dem Textilmaterial eine Perylentetracarbon säureverbindung bildet.represents, wherein R from the group H, lower alkyl, cycloalkyl, Phenyl, substituted phenyl and pyridyl selected is, or one of the X of the pair X₁ / X₂ or an X of the pair X₃ / X₄ represents the group -C = O-, and the other X part represents a benzimidazole or perinone ring, one Compound of this formula either symmetrical or asymmetrical is in terms of the 1,1'-bond, and the paste contains a reducing agent and an alkaline agent, and then the textile with the paste applied to it heated and oxidized, which causes, on the printed areas a perylene tetracarbon directly on the textile material acid compound forms.
Der Erfindung wurde die Aufgabe zugrundegelegt, die Palette der Farbstoffe zu erweitern.The invention was based on the object, the pallet to expand the dyes.
Diese Aufgabe wird wie aus dem vorstehenden Anspruch ersichtlich gelöst.This object will be apparent from the preceding claim solved.
Ausgangspunkt der Erfindung ist die Verwendung von 1,1′- Binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäurederivaten der allgemeinen FormelThe starting point of the invention is the use of 1,1'- Binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid derivatives of the general formula
worin R₁ Wasserstoff, Chlor, Brom, eine C₁- bis C₅-Alkylgruppe und Y Wasserstoff, einen C₁- bis C₅-Alkyl-, Cyclohexyl- oder den Phenylrest bedeutet, der mit einem Chlor- oder Bromatom oder einer C₁- bis C₅-Alkyl- oder einer Alkoxygruppe mit 1 bis 5 C-Atomen substituiert ist, oder von Benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N(2,4-dimethylphenyl)-imid.wherein R₁ is hydrogen, chlorine, bromine, a C₁ to C₅ alkyl group and Y is hydrogen, a C₁ to C₅ alkyl, cyclohexyl or Phenylrest means that with a chlorine or bromine atom or C₁- to C₅-alkyl or an alkoxy group with 1 to 5 carbon atoms is substituted, or by benzimidazole-1,1'-binaphthyl-4,4 ', 5.5', 8.8'- hexacarboxylic acid N (2,4-dimethylphenyl) imide.
Die Verbindungen der oben genannten Formel sind gelbe kristalline Stoffe, die bis zu einer Temperatur von 300°C nicht schmelzbar, in Wasser schlecht löslich sind und bei der Umsetzung mit basischen Agenzien in Wasser gut lösliche Salze bilden. Diese Verbindungen sind Farbstoffe für Textilien und verleihen diesen verschiedene violette Farbtönungen.The compounds of the above formula are yellow crystalline Substances that are not up to a temperature of 300 ° C meltable, poorly soluble in water and in the implementation with basic agents well soluble salts in water form. These compounds are dyes for textiles and give them different purple hues.
Die erhaltenen Verbindungen erweitern die Farbskala von rotviolett bis blau-violett und zeigen erhöhte Echtheit im Vergleich zu den Diimiden und Dibenzimidazolen (entsprechend den Druckschriften US-PS 39 20 387 und US-PS 39 22 142), welche die Fasern nur rot und blau färben.The compounds obtained broaden the color range of red-violet to blue-violet and show increased authenticity in comparison to the diimides and dibenzimidazoles (corresponding to the US-PS 39 20 387 and US-PS 39 22 142), which only dye the fibers red and blue.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen werden erhalten, indem man z. B.The compounds used according to the invention are obtained by z. B.
- 1) das 1,1′-Binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbon säureanhydrid mit Kalium- bzw. Natriumhydroxid behandelt,1) the 1,1'-binaphthyl-4,4 ', 5.5', 8.8'-hexacarbon acid anhydride with potassium or sodium hydroxide treated,
- 2) das in der Stufe 1) erhaltene Hexanatriumsalz der 1,1′-Binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure unter Sieden bei einem pH-Wert von 6,3 bis 6,8, der durch Zugabe einer Mineral- oder organischen Säure aufrechterhalten wird, mit ortho-Phenylendiaminen der allgemeinen Formel worin R₁ für Wasserstoff, Chlor, Brom oder C₁- bis C₅-Alkyl steht, kondensiert, 2) the hexasodium salt of 1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8,8′-hexacarboxylic acid obtained in stage 1) while boiling at a pH of 6.3 to 6.8, which is maintained by adding a mineral or organic acid, with ortho-phenylenediamines of the general formula wherein R₁ represents hydrogen, chlorine, bromine or C₁- to C₅-alkyl, condensed,
- 3) das in der Stufe 2) erhaltene Benzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid der allgemeinen Formel worin R₁ für Wasserstoff, Chlor, Brom oder eine C₁- bis C₅-Alkylgruppe steht, abtrennt und mit einem Amin der allgemeinen Formel Y-NH₂ unter Normalbedingungen, wobei Y die im Patentanspruch angegebene Bedeutung hat, kondensiert, wobei die Kondensation in einem Überschuß an dem genannten Amin, in Wasser oder einem polaren organischen Lösungsmittel durchgeführt wird und3) the benzimidazole-1,1'-binaphthyl-4,4 ', 5.5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride of the general formula obtained in stage 2) wherein R₁ is hydrogen, chlorine, bromine or a C₁- to C₅-alkyl group, separated and condensed with an amine of the general formula Y-NH₂ under normal conditions, where Y has the meaning given in the claim, condensation in an excess said amine is carried out in water or a polar organic solvent and
- 4) das Endprodukt isoliert.4) the end product is isolated.
Zur Erhöhung der Qualität des Produktes empfiehlt es sich, das Benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure anhydrid der allgemeinen Formel durch Erhöhen des pH-Wertes auf 9,0 bis 9,5 der Reaktionsmasse abzutrennen.To increase the quality of the product, it is recommended the benzimidazole-1,1'-binaphthyl-4,4 ', 5.5', 8,8'-hexacarboxylic acid anhydride of the general formula by increasing the pH to separate to 9.0 to 9.5 of the reaction mass.
Das Färben von Textilien, beispielsweise Baumwolle-, Lein-, Viskose-, Zellwolle-, Acetat-, Polyamidfaserstoffen, mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erfolgt in einem alkalischen Medium bei der Einwirkung von Reduktionsmitteln - Natriumhydrogensulfit oder Rongalit - unter anschließender Oxidation, wobei sich die 1,1′-Binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexa carbonsäurederivate in die entsprechenden asymmetrischen 3,4,9,10-Perylentetracarbonsäurederivate unter Bildung rotvioletter, violetter und blauvioletter Farbe verschiedener Farbtönungen umwandeln.Dyeing textiles, e.g. cotton, linen, Viscose, rayon, acetate, polyamide fibers, with the dyes of the invention are carried out in an alkaline Medium when exposed to reducing agents - sodium bisulfite or Rongalit - with subsequent oxidation, where the 1,1'-binaphthyl-4,4 ', 5.5', 8.8'-hexa carboxylic acid derivatives in the corresponding asymmetrical 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid derivatives with formation red-violet, violet and blue-violet color different Convert tints.
Man bedruckt mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen Stoffe, indem man auf den Stoff die Druckfarbe aufbringt, dann den Stoff trocknet, in der Atmosphäre des gesättigten Dampfes bei 101 bis 105°C hält und oxidiert.Fabrics are printed with the dyes according to the invention, by applying the printing ink to the fabric, then the Fabric dries in the atmosphere of saturated steam holds and oxidizes at 101 to 105 ° C.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Farbstoffe besitzen eine Reihe von Vorteilen gegenüber den im Sortiment vorhandenen violetten Küpenfarbstoffen, beispielsweise vat Violet 9 (C.I. 60005) und vat Violet 1 (C.I. 60010). Die Löslichkeit der erfindungsgemäß eingesetzten Farbstoffe erleichtert ihre Verwendung bedeutend, ermöglicht es, unegale Färbungen zu vermeiden. Außerdem sinkt bei der Verwendung dieser Farbstoffe der Verbrauch der alkalischen und der reduzierenden Agenzien gegenüber den Küpenfarbstoffen bedeutend (um das 2 bis 6-fache). Es entfällt die Notwendigkeit, spezielle Handelsformen zuzubereiten, wie sie für die Küpenfarbstoffe üblich sind. Es sei auch bemerkt, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe Färbungen erzeugen, die wassertropfenunempfindlich sind.The dyes used according to the invention have a A number of advantages over the existing ones violet vat dyes, for example vat Violet 9 (C.I. 60005) and vat Violet 1 (C.I. 60010). The solubility the dyes used according to the invention facilitate their Significant use, allows to achieve uneven dyeings avoid. It also decreases when using these dyes the consumption of the alkaline and the reducing Agents significant to vat dyes (around that 2 to 6 times). There is no need for special Prepare commercial forms as they are for vat dyes are common. It should also be noted that the invention Dyes produce colorations that are insensitive to water drops are.
12,05 g (0,023 Mol) Anhydrid einer 92%-igen 1,1′- Binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure und 8 g Ätznatron löst man in 75 ml Wasser auf, erhitzt unter Rückfluß und hält 30 Minuten. Dann gibt man 17,5 g Natriumchlorid und 2,7 g (0,025 Mol) o-Phenylendiamin zu. Man säuert mit 15-%iger Salzsäure auf einen pH-Wert von 6,3 an und hält 15 Stunden bei 108°C und einem pH-Wert von 6,3 bis 6,8. Der pH-Wert wird durch Zugabe einer 15%-igen Salzsäurelösung aufrechterhalten. Dann stellt man auf einen pH-Wert von 9,0 ein und filtert die Dibenzimidazol- 1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure ab. Aus dem Filtrat trennt man durch Ansäuern mit Essigsäure Benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbon säureanhydrid in einer Menge von 6,41 g (46,3 Gewichtsprozent) ab. Nach Umkristallisation aus Essigsäureanhydrid erhält man 6,00 g (43,3 Gew.-%) Produkt.12.05 g (0.023 mol) of anhydride of a 92% 1,1'- Binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid and 8 g caustic soda dissolved in 75 ml of water, heated under reflux and lasts 30 minutes. Then 17.5 g of sodium chloride are added and 2.7 g (0.025 mol) of o-phenylenediamine. Man acidifies with 15% hydrochloric acid to a pH of 6.3 and lasts for 15 hours at 108 ° C and a pH of 6.3 to 6.8. The pH is adjusted by adding a 15% Maintain hydrochloric acid solution. Then you ask to a pH of 9.0 and filters the dibenzimidazole 1,1'-binaphthyl-4,4 ', 5.5', 8,8'-hexacarboxylic acid from. It is separated from the filtrate by acidification with acetic acid Benzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′-hexacarbon acid anhydride in an amount of 6.41 g (46.3% by weight) from. After recrystallization from acetic anhydride 6.00 g (43.3% by weight) of product are obtained.
Gefunden, %: C 69,50; 69,40; H 2,57; 2,58; N 5,23; 5,05.
C₃₂H₁₄N₂O₈.
Berechnet, %: C 69,32; H 2,55; N 5,50.
Found,%: C 69.50; 69.40; H 2.57; 2.58; N 5.23; 5.05. C₃₂H₁₄N₂O₈.
Calculated,%: C 69.32; H 2.55; N 5.50.
Dann bringt man 6,00 g (0,0108 Mol) Benzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid in 75 ml Cyclohexylamin ein. Man erhitzt unter Rückfluß 3 Stunden. Die Reaktionsmasse kühlt man ab und gießt auf 150 ml 15%ige Salzsäure. Den ausgefallenen Niederschlag filtriert man ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält 6,48 g (94 Gew.-%) Benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(cyclohexyl)imid.Then 6.00 g (0.0108 mol) of benzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in 75 ml of cyclohexylamine. The mixture is heated under reflux 3 Hours. The reaction mass is cooled and poured on 150 ml of 15% hydrochloric acid. The failed precipitation is filtered off, washed with water and dried. Man receives 6.48 g (94% by weight) of benzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N- (cyclohexyl) imide.
Es wird aus Dimethylformamid umkristallisiert.It is recrystallized from dimethylformamide.
Gefunden, %: N 6,25; 6,50. C₃₂H₂₅N₃O₇.
Berechnet, %: N 6,61.Found,%: N 6.25; 6.50. C₃₂H₂₅N₃O₇.
Calculated,%: N 6.61.
Dann nimmt man 0,2 g des erhaltenen Benzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N-(cyclohexyl)- imids, löst in 100 ml 1%iger Ätznatronlösung auf, bringt 1 g Natriumhydrogensulfit ein und taucht eine Baumwollgewebeprobe von 5 g Gewicht ein. Man erhitzt auf eine Temperatur von 80°C und hält ca. 1 Stunde. Dann wäscht man die Gewebeprobe mit Kaltwasser bis zur Bildung einer brillant violetten Farbe.Then take 0.2 g of the benzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ′, 5,5 ′, 8,8′-hexacarboxylic acid N- (cyclohexyl) - imids, dissolves in 100 ml 1% caustic soda solution, brings in 1 g sodium bisulfite and dips one Cotton fabric sample weighing 5 g. One heats up to a temperature of 80 ° C and lasts about 1 hour. Then you wash the tissue sample with cold water until Formation of a brilliant purple color.
Ein Gemisch aus 1,00 g Benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(cyclohexyl)imid, 4,0 g Glycerin, 30 g Stärke-Tragant-Verdichtungsmittel, 5,0 g Kaliumcarbonat, 5,0 Rongalit und 5 ml Wasser bringt man auf ein Baumwollgewebe auf und trocknet.A mixture of 1.00 g of benzimidazole-1,1'-binaphthyl-4,4 ', 5.5', 8.8'- hexacarboxylic acid N- (cyclohexyl) imide, 4.0 g Glycerin, 30 g starch tragacanth thickener, 5.0 g Potassium carbonate, 5.0 Rongalit and 5 ml water are brought on a cotton fabric and dry.
Das getrocknete Gewebe hält man in der Atmosphäre des gesättigten Dampfes bei 101 bis 105°C 5 Minuten, oxydiert danach das Gewebe, spült sorgfältig mit Wasser und aviviert nach Art der Küpenstoffe. Es entsteht auf dem Gewebe eine brillant violette Färbung. The dried fabric is kept in the atmosphere of the saturated steam at 101 to 105 ° C for 5 minutes, oxidized then the fabric, rinse carefully with water and finished according to the type of vat fabrics. It arises on the fabric has a brilliant purple color.
2,00 g (0,0036 Mol) des nach Beispiel 1 erhaltenen Benzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrids suspendiert man in 15 ml Dimethylformamid, gibt 7,00 g p-Bromanilin zu und erhitzt unter Rückfluß bei 153°C zwei Stunden. Nach dem Abkühlen gibt man 5 ml Wasser zu, filtriert den Niederschlag ab, wäscht mit 60%igem wässerigem Dimethylformamid und trocknet. Man erhält 2,00 g (78,2 Gew.-%) Benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(4-bromphenyl)-imid. Es wird aus Essigsäureanhydrid kristallisiert.2.00 g (0.0036 mol) of the benzimidazole-1,1'- obtained according to Example 1 binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride suspended in 15 ml of dimethylformamide, adds 7.00 g of p-bromoaniline and heated under reflux at 153 ° C for two hours. After cooling, add 5 ml Add water, filter the precipitate, wash with 60% aqueous dimethylformamide and dries. Man receives 2.00 g (78.2% by weight) of benzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N- (4-bromophenyl) imide. It is crystallized from acetic anhydride.
Gefunden, %: Br 11,00; 11,28. C₃₈H₁₂BrN₃O₇.
Berechnet, %: Br 11,28.Found,%: Br 11.00; 11.28. C₃₈H₁₂BrN₃O₇.
Calculated,%: Br 11.28.
Die erhaltene Verbindung verwendet man zum Färben und Bedrucken von textilen Stoffen analog dem in Beispiel 1 Beschriebenen.The compound obtained is used for dyeing and Printing of textile materials analogous to that in example 1 Described.
In 40 ml 25%ige wässerige Ammoniaklösung gibt man 2,00 g (0,0036 Mol) Benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäureanhydrid, erhalten nach Beispiel 1, ein, erhitzt auf Rückfluß, hält zwei Stunden, filtriert ab, trocknet und erhält 1,50 g (75 Gew.-%) Benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure imid.In 40 ml of 25% aqueous ammonia solution 2.00 g (0.0036 mol) benzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic anhydride obtained according to Example 1, one, heated to reflux, lasts two hours, filtered off, dried and obtained 1.50 g (75% by weight) Benzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8,8′-hexacarboxylic acid imid.
Die erhaltene Verbindung wird aus Dimethylformamid kristallisiert.The compound obtained is made from dimethylformamide crystallized.
Gefunden, %: N 7,63; 7,68. C₃₂H₁₅N₃O₇.
Berechnet, %: N 7,59.Found,%: N 7.63; 7.68. C₃₂H₁₅N₃O₇.
Calculated,%: N 7.59.
Das Färben und Bedrucken unter Verwendung der erhaltenen Verbindung erfolgt analog zu Beispiel 1. Dyeing and printing using the obtained ones Connection takes place analogously to example 1.
Einer wässerigen Suspension von 5,57 g (0,01 Mol) Benzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid, erhalten nach Beispiel 1, gibt man 1,3 ml (0,012 Mol) m-Toluidin zu und hält 10 Stunden. Der Niederschlag wird abfiltriert, in 30 ml 1%iger Alkalilösung gelöst, dann mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Man erhält 4,50 g (70 Gew.-%) Benzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N-(3-tolyl)- imid. Es wird aus Essigsäureanhydrid kristallisiert.An aqueous suspension of 5.57 g (0.01 mol) of benzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ′, 5,5 ′, 8,8′-hexacarboxylic anhydride, obtained according to Example 1, 1.3 ml are added (0.012 mol) of m-toluidine and lasts 10 hours. The precipitation is filtered off, in 30 ml of 1% alkali solution dissolved, then acidified with concentrated hydrochloric acid. 4.50 g (70% by weight) of benzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ′, 5,5 ′, 8,8′-hexacarboxylic acid N- (3-tolyl) - imid. It is crystallized from acetic anhydride.
Gefunden, %: N 6,42; 6,45. C₃₉H₂₁N₃O₇.
Berechnet, %: N 6,52.Found,%: N 6.42; 6.45. C₃₉H₂₁N₃O₇.
Calculated,%: N 6.52.
Das Färben und Bedrucken unter Verwendung der erhaltenen Verbindung erfolgt analog zu Beispiel 1.Dyeing and printing using the obtained ones Connection takes place analogously to example 1.
Einer Suspension von 5,57 g (0,01 Mol) Benzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid, erhalten nach Beispiel 1, in Wasser gibt man bei einer Temperatur von 20°C 1,48 g (0,012 Mol) p-Xylidin zu und erhitzt auf Rückfluß 10 Stunden. Den Niederschlag filtriert man ab, löst in 30 ml 1%iger Lösung von Natriumhydroxid auf, säuert mit konzentrierter Salzsäure an. Den Niederschlag filtriert man ab, wäscht mit Wasser und trocknet.A suspension of 5.57 g (0.01 mol) of benzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride, obtained according to example 1, in water you put one Temperature of 20 ° C to 1.48 g (0.012 mol) of p-xylidine and heated to reflux for 10 hours. Filtered the precipitate one dissolves in 30 ml of a 1% solution of sodium hydroxide acidifies with concentrated hydrochloric acid. The precipitate is filtered off, washed with water and dries.
Man erhält 4,28 g (65 Gew.-%) Benzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N-(2,4-dimethlyphenyl)imid-, das aus Dimethylformamid kristallisiert wird.4.28 g (65% by weight) of benzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ′, 5,5 ′, 8,8′-hexacarboxylic acid N- (2,4-dimethlyphenyl) imide-, that crystallizes from dimethylformamide becomes.
Gefunden, %: N 6,28; 6,30. C₄₀H₂₃N₃O₇.
Berechnet, %: N 6,38Found,%: N 6.28; 6.30. C₄₀H₂₃N₃O₇.
Calculated,%: N 6.38
Das Färben und Bedrucken unter Verwendung der erhaltenen Verbindung erfolgt analog zu Beispiel 1. Dyeing and printing using the obtained ones Connection takes place analogously to example 1.
12,05 g (0,023 Mol) 92%ige 1,1′-Binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure und 11,2 g Ätzkali löst man in 75 ml Wasser auf, erhitzt bis zum Sieden und hält 30 Minuten.12.05 g (0.023 mol) of 92% 1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid and 11.2 g of caustic potash are dissolved in 75 ml of water on, heated to boiling and held for 30 minutes.
Man gibt 17,5 g Natriumchlorid, 3,56 g (0,025 Mol) 4- Chlor-12-phenylendiamin zu, säuert mit 30%iger wässeriger Essigsäurelösung auf einen pH-Wert von 6,5 an, hält 15 Stunden bei 108°C und einem pH-Wert von 6,5 bis 6,8. Der pH-Wert wird durch Zugabe von 15%iger Salzsäure aufrechterhalten. Danach stellt man auf einen pH-Wert von 9,3 ein, filtriert die Dichlordibenzimidazol- 1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure ab und trennt aus dem Filtrat durch Ansäuern mit Essigsäure das 5′′-Chlorbenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäureanhydrid in einer Menge von 4,88 g (35 Gew.-%) ab.17.5 g of sodium chloride, 3.56 g (0.025 mol) of 4- Chloro-12-phenylenediamine acidified with 30% aqueous Acetic acid solution to a pH of 6.5, lasts 15 hours at 108 ° C and pH 6.5 to 6.8. The pH is adjusted by adding 15% hydrochloric acid maintain. Then you adjust to a pH of 9.3, filters the dichlorodibenzimidazole 1,1'-binaphthyl-4,4 ', 5.5', 8,8'-hexacarboxylic acid from and separates from the filtrate by acidification with acetic acid the 5 ′ ′ - chlorobenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic anhydride in an amount of 4.88 g (35% by weight) from.
Gefunden, %: C 64,77; 64,89; H 2,66; 2,66; N 4,75; 4,90.
C₃₂H₁₃ClN₂O₈.
Berechnet, %: C 65,53; H 2,23; N 4,76.Found,%: C 64.77; 64.89; H 2.66; 2.66; N 4.75; 4.90. C₃₂H₁₃ClN₂O₈.
Calculated,%: C 65.53; H 2.23; N 4.76.
Gefunden, %: Cl 6,09; 6,10.
Berechnet, %: Cl 6,09.Found,%: Cl 6.09; 6.10.
Calculated,%: Cl 6.09.
In 34 ml Butylamin bringt man 4,88 g (0,00334 Mol) 5′′- Chlorbenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure anhydrid ein, erhitzt unter Rückfluß und hält 3 Stunden. Dann kühlt man die Reaktionsmasse ab und gießt auf 73 ml 15%iger Salzsäure. Den ausgefallenen Niederschlag filtriert man ab, trocknet und erhält 4,98 g (93%) 5′′(6′′)-Chlorbenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(butyl)imid. Nach der Umkristallisation aus Dimethylformamid:4.88 g (0.00334 mol) of 5 ′ ′ - are brought into 34 ml of butylamine. Chlorobenzimidazole-1,1'-binaphthyl-4,4 ', 5.5', 8.8'-hexacarboxylic acid anhydride, heated under reflux and lasts 3 hours. Then you cool the reaction mass and pour on 73 ml of 15% hydrochloric acid. The fancy Precipitate is filtered off, dried and obtained 4.98 g (93%) 5 ′ ′ (6 ′ ′) - chlorobenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N- (butyl) imide. After recrystallization from dimethylformamide:
Gefunden, %: N 5,47; 5,50. C₃₆H₂₂ClN₃O₇.
Berechnet, %: N 5,38.Found,%: N 5.47; 5.50. C₃₆H₂₂ClN₃O₇.
Calculated,%: N 5.38.
Das Färben und Bedrucken unter Verwendung der erhaltenen Verbindung erfolgt analog zu Beispiel 1.Dyeing and printing using the obtained ones Connection takes place analogously to example 1.
In 14 ml Butylamin bringt man 2,00 g (0,0036 Mol) Benzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid, erhalten nach Beispiel 1, ein und erhitzt auf Rückfluß 3 Stunden. Man kühlt die Reaktionsmasse ab und gießt auf 30 ml 15%iger Salzsäure. Den ausgefallenen Niederschlag filtriert man ab, trocknet und erhält 2,55 g (95 Gew.-%) Benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(butyl)imid. Es wird aus Dimethylformamid umkristallisiert.2.00 g (0.0036 mol) of benzimidazole-1,1'- are placed in 14 ml of butylamine. binaphthyl-4,4 ′, 5,5 ′, 8,8′-hexacarboxylic anhydride, obtained according to Example 1, and heated up Reflux 3 hours. The reaction mass is cooled and pour on 30 ml of 15% hydrochloric acid. The fancy Precipitate is filtered off, dried and obtained 2.55 g (95% by weight) of benzimidazole-1,1'-binaphthyl-4,4 ', 5.5', 8.8'- hexacarboxylic acid N- (butyl) imide. It will be out Recrystallized dimethylformamide.
Gefunden, %: N 5,70; 5,62. C₃₆H₂₃N₃O₇.
Berechnet, %: N 5,6438.Found,%: N 5.70; 5.62. C₃₆H₂₃N₃O₇.
Calculated,%: N 5.6438.
Das Färben und Bedrucken unter Verwendung der erhaltenen Verbindung erfolgt analog zu Beispiel 1.Dyeing and printing using the obtained ones Connection takes place analogously to example 1.
12,05 g (0,023 Mol) 92%ige 1,1′-Binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure und 8 g Ätznatron löst man in 75 ml Wasser auf, erhitzt unter Rückfluß und hält 30 Minuten. Man gibt 17,5 g Natriumchlorid und 3,05 g 4-Methyl-1,2- phenylendiamin zu, säuert mit 15%iger Salzsäure auf einen pH-Wert von 6,8 an, hält 15 Stunden bei 108°C und pH 6,8. Der pH-Wert wird durch Zugabe 15%iger Salzsäure aufrechterhalten. Dann stellt man auf einen pH-Wert von 9,5, filtriert Dimethyldibenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure ab und trennt aus dem Filtrat durch Ansäuern mit Essigsäure 5′′(6′′)-Methylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure anhydrid in einer Menge von 5,49 g (37,3 Gew.-%) ab.12.05 g (0.023 mol) of 92% 1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid and 8 g caustic soda are dissolved in 75 ml Water, reflux and hold for 30 minutes. 17.5 g of sodium chloride and 3.05 g of 4-methyl-1,2- phenylenediamine, acidifies with 15% hydrochloric acid pH of 6.8, lasts 15 hours at 108 ° C and pH 6.8. The pH is adjusted by adding 15% hydrochloric acid maintain. Then you adjust to a pH of 9.5, filtered dimethyldibenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid and separates from the Filtrate by acidification with acetic acid 5 ′ ′ (6 ′ ′) - methylbenzimidazole-1,1′- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid anhydride in an amount of 5.49 g (37.3% by weight).
Gefunden, %: C 69,52; 69,60; H 2,77; 2,78; N 4,90; 4,97.
C₃₃H₁₆N₂O₈.
Berechnet, %: C 69,72; H 2,84; N 4,93.Found,%: C 69.52; 69.60; H 2.77; 2.78; N 4.90; 4.97. C₃₃H₁₆N₂O₈.
Calculated,%: C 69.72; H 2.84; N 4.93.
Dann bringt man 5,49 g (0,0983 Mol) 5′′(6′′)-Methylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid in 28 ml p-Phenetidin ein, hält bei einer Temperatur von 150°C zwei Stunden, kühlt ab und gießt auf 85 ml 15%ige Salzsäure. Den ausgefallenen Niederschlag filtriert man, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält 6,73 g (91 Gew.-%) 5′′(6′′)-Methylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N-(4- äthoxyphenyl)-imid, das aus Essigsäureanhydrid kristallisiert wird.Then 5.49 g (0.0983 mol) of 5 ′ ′ (6 ′ ′) - methylbenzimidazole-1,1′- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in 28 ml of p-phenetidine, holds at a temperature from 150 ° C for two hours, cools and pours 85 ml 15% hydrochloric acid. The failed precipitation filter, wash with water and dry. 6.73 g (91% by weight) of 5 ′ ′ (6 ′ ′) - methylbenzimidazole-1,1′- binaphthyl-4,4 ′, 5,5 ′, 8,8′-hexacarboxylic acid N- (4- ethoxyphenyl) imide, which crystallizes from acetic anhydride becomes.
Gefunden, %: N 6,03; 6,15. C₄₁H₂₅N₃O₈.
Berechnet, %: N 6,11.Found,%: N 6.03; 6.15. C₄₁H₂₅N₃O₈.
Calculated,%: N 6.11.
Das Färben und Bedrucken unter Verwendung der erhaltenen Verbindung erfolgt analog zu Beispiel 1.Dyeing and printing using the obtained ones Connection takes place analogously to example 1.
Das Verfahren wird analog Beispiel 8 durchgeführt, man führt jedoch die erste Kondensation mit 4-Ethyl-1,2- phenylendiamin durch.The process is carried out analogously to Example 8 however, the first condensation with 4-ethyl-1,2- phenylenediamine.
Man erhält 5′′(6′′)-Ethylbenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(4-ethoxyphenyl)imid.5 ′ ′ (6 ′ ′) - ethylbenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N- (4-ethoxyphenyl) imide.
Gefunden, %: N 6,05; 6,01. C₄₂H₂₇N₃O₈.
Berechnet, %: N 5,99.Found,%: N 6.05; 6.01. C₄₂H₂₇N₃O₈.
Calculated,%: N 5.99.
Das Färben und Bedrucken erfolgt analog zu Beispiel 1. The dyeing and printing is carried out analogously to Example 1.
Das Verfahren wird analog zu Beispiel 6 durchgeführt, man führt jedoch nur die erste Kondensation mit 4-Brom-1,2- phenylendiamin durch.The process is carried out analogously to Example 6 however, only the first condensation with 4-bromo-1,2- phenylenediamine.
Das Färben und Bedrucken erfolgt analog zu Beispiel 1.The dyeing and printing is carried out analogously to Example 1.
In 40 ml 25%iger wässeriger Lösung von Methylan bringt man 2,00 g (0,0036 Mol) Benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäureanhydrid, erhalten nach Beispiel 1 ein, erhitzt unter Rückfluß, hält zwei Stunden, filtriert ab und trocknet. Man erhält 1,64 g (80%) Benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure- N-(methyl)imid. Die erhaltene Verbindung kristallisiert man aus Essigsäureanhydrid.Bring in 40 ml of 25% aqueous solution of methylane 2.00 g (0.0036 mol) of benzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic anhydride obtained after Example 1, heated under reflux, lasts two hours, filters off and dries. 1.64 g (80%) are obtained. Benzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8,8′-hexacarboxylic acid N- (methyl) imide. The compound obtained crystallizes one from acetic anhydride.
Gefunden, %: N 7,35; 7,40. C₃₃H₁₇N₃O₇.
Berechnet, %: N 7,40.Found,%: N 7.35; 7.40. C₃₃H₁₇N₃O₇.
Calculated,%: N 7.40.
Das Färben und Bedrucken erfolgt analog zu Beispiel 1.The dyeing and printing is carried out analogously to Example 1.
6,00 g (0,0108 Grammol) 5-Chlorbenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäureanhydrid, erhalten durch Beispiel 6, bringt man in 75 ml Cyclohexylamin ein. Danach hält man 3 Stunden unter Sieden. Man kühlt die Reaktionsmasse ab und gießt auf 150 ml 15%iger Salzsäure. Den ausgefallenen Niederschlag filtriert man ab und trocknet.6.00 g (0.0108 grams) of 5-chlorobenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic anhydride obtained by Example 6 is introduced into 75 ml of cyclohexylamine. After that stops you boil for 3 hours. The reaction mass is cooled and pour on 150 ml of 15% hydrochloric acid. The fancy Precipitate is filtered off and dried.
Man erhält 6,5 g (95%) 5′′-(6′′)-Chlorbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N-(cyclohexyl)imid.6.5 g (95%) of 5 ′ ′ - (6 ′ ′) - chlorobenzimidazole-1,1′- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid N- (cyclohexyl) imide.
Es wird aus Dimethylformamid umkristallisiert.It is recrystallized from dimethylformamide.
Gefunden, %: N 6,35; 6,40; Cl 5,31; 5,27.
C₃₈H₂₄ClN₃O₇.
Berechnet, %: N 6,30; Cl 5,29.Found,%: N 6.35; 6.40; Cl 5.31; 5.27. C₃₈H₂₄ClN₃O₇.
Calculated,%: N 6.30; Cl 5.29.
Das Färben und Bedrucken erfolgt analog zu Beispiel 1.The dyeing and printing is carried out analogously to Example 1.
Analog Beispiel 12 erhält aus dem 5-Brombenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei 95%iger Ausbeute das 5′′(6′′)-Brombenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(cyclohexyl)imid.Analogously to Example 12, 5-bromobenzimidazole-1,1′- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride at 95% Yield the 5 ′ ′ (6 ′ ′) -bromobenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N- (cyclohexyl) imide.
Gefunden, %: N 5,85; 5,90; Br 11,20; 11,25.
C₃₈H₂₄BrN₃O₇.
Berechnet, %: N 5,91; Br 11,17.Found,%: N 5.85; 5.90; Br 11.20; 11.25. C₃₈H₂₄BrN₃O₇.
Calculated,%: N 5.91; Br 11.17.
Es wird weiter wie in Beispiel 1 verfahren.The procedure is as in Example 1.
Analog Beispiel 12 erhält man aus 5-Methylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei 90%iger Ausbeute das 5′′(6′′)-Methylbenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(cyclohexyl)imid.Analogously to Example 12, 5-methylbenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride at 90% Yield the 5 ′ ′ (6 ′ ′) methylbenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N- (cyclohexyl) imide.
Gefunden, %: N 5,74; 5,81.
C₃₉H₂₇N₃O₇.
Berechnet, %: N 5,81.Found,%: N 5.74; 5.81. C₃₉H₂₇N₃O₇.
Calculated,%: N 5.81.
Es wird weiter wie in Beispiel 1 verfahren.The procedure is as in Example 1.
Analog Beispiel 12 erhält man aus 5-Ethyl-benzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei 93%iger Ausbeute das 5′′(6′′)-Ethylbenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(cyclohexyl)imid.Analogously to Example 12, 5-ethyl-benzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride at 93% Yield the 5 ′ ′ (6 ′ ′) - ethylbenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N- (cyclohexyl) imide.
Gefunden, %: N 6,32; 6,40.
C₄₀H₂₉N₃O₇.
Berechnet, %: N 6,36.Found,%: N 6.32; 6.40. C₄₀H₂₉N₃O₇.
Calculated,%: N 6.36.
Es wird weiter wie in Beispiel 1 verfahren.The procedure is as in Example 1.
2,44 g (0,00334 Grammol) 5-Chlorbenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäureanhydrid suspendiert man in 15 ml Essigsäure und versetzt mit 7,00 g Bromanilid, wonach man bei 119°C zwei Stunden lang siedet. Nach Abkühlung wird der Niederschlag abfiltriert, mit Essigsäure und Wasser gewaschen und dann getrocknet. Man erhält 2,3 g (75 Gew.-%) 5′′(6′′)Chlor-benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(4-bromphenyl)imid.2.44 g (0.00334 grams) 5-chlorobenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic anhydride is suspended in 15 ml of acetic acid and mixed with 7.00 g of bromoanilide, after which you boil at 119 ° C for two hours. After cooling down the precipitate was filtered off, washed with acetic acid and water and then dried. 2.3 g (75% by weight) are obtained. 5 ′ ′ (6 ′ ′) chloro-benzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N- (4-bromophenyl) imide.
Gefunden, %: N 5,66; 5,69.
C₃₈H₁₇BrClN₃O₇.
Berechnet, %: N 5,65.Found,%: N 5.66; 5.69. C₃₈H₁₇BrClN₃O₇.
Calculated,%: N 5.65.
Es wird weiter wie in Beispiel 2 verfahren.The procedure is as in Example 2.
Analog Beispiel 16 erhält man aus 5-Brombenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei 95%iger Ausbeute das 5′′(6′′)-Brombenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N(4-bromphenyl)imid.Analogously to Example 16, 5-bromobenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride at 95% Yield the 5 ′ ′ (6 ′ ′) -bromobenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N (4-bromophenyl) imide.
Gefunden, %: N 5,30; 5,35; Br 20,25; 20,31.
C₃₈H₁₇Br₂N₃O₇.
Berechnet, %: N 5,34; Br 20,18.Found,%: N 5.30; 5.35; Br 20.25; 20.31. C₃₈H₁₇Br₂N₃O₇.
Calculated,%: N 5.34; Br 20.18.
Es wird weiter wie in Beispiel 2 verfahren.The procedure is as in Example 2.
Analog Beispiel 16 erhält man aus 5-Methyl-Benzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei 90%iger Ausbeute das 5′′(6′′)-Methylbenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N(4-bromphenyl)imid.Analogously to Example 16, 5-methyl-benzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride at 90% Yield the 5 ′ ′ (6 ′ ′) methylbenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N (4-bromophenyl) imide.
Gefunden, %: N 5,76; 5,84; Br 11,00; 10,95.
C₃₉H₁₉BrN₃O₇.
Berechnet, %: N 5,81; Br 10,98.Found,%: N 5.76; 5.84; Br 11.00; 10.95. C₃₉H₁₉BrN₃O₇.
Calculated,%: N 5.81; Br 10.98.
Es wird weiter wie in Beispiel 2 verfahren.The procedure is as in Example 2.
Analog Beispiel 16 erhält man aus 5-Ethylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei 75 Gew.-% Ausbeute 5′′(6′′)-Ethylbenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N(4-bromphenyl)imid.Analogously to Example 16, 5-ethylbenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ′, 5,5 ′, 8,8′-hexacarboxylic anhydride at 75% by weight Yield 5 ′ ′ (6 ′ ′) - ethylbenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N (4-bromophenyl) imide.
Gefunden, %: N 5,68; 5,72; Br 10,75; 10,80.
C₄₀H₂₃BrN₃O₇.
Berechnet, %: N 5,70; Br 10,77.Found,%: N 5.68; 5.72; Br 10.75; 10.80. C₄₀H₂₃BrN₃O₇.
Calculated,%: N 5.70; Br 10.77.
Es wird weiter wie in Beispiel 2 verfahren.The procedure is as in Example 2.
Eine wäßrige Suspension von 6,00 (0,01 Grammol) 5-Chlorbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid wird mit 1,3 ml m-Toluidin versetzt und 10 Stunden lang gehalten. Der Niederschlag wird abfiltriert, in 30 ml 1%iger Lauge gelöst und dann mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 5,5 g (75%) 5′′(6′′)- Chlorbenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure- N(4-bromphenyl)imid.An aqueous suspension of 6.00 (0.01 grams mol) 5-chlorobenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride is mixed with 1.3 ml of m-toluidine and 10 hours held long. The precipitate is filtered off, in 30 ml 1% lye dissolved and then with concentrated hydrochloric acid acidified. The precipitate is filtered off with water washed and dried. 5.5 g (75%) are obtained 5 ′ ′ (6 ′ ′) - Chlorobenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′-hexacarboxylic acid N (4-bromophenyl) imide.
Gefunden, %: N 6,22; 6,25; Cl 5,25; 5,27.
C₃₉H₂₀ClN₃O₇.
Berechnet, %: N 6,23; Cl 5,23.Found,%: N 6.22; 6.25; Cl 5.25; 5.27. C₃₉H₂₀ClN₃O₇.
Calculated,%: N 6.23; Cl 5.23.
Es wird weiter wie in Beispiel 4 verfahren.The procedure is as in Example 4.
Analog Beispiel 20 erhält man aus 5-Brombenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 73 Gew.-% 5′′(6′′)-Brombenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N-(3-tolyl)imid.Analogously to Example 20, 5-bromobenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 73% by weight 5 ′ ′ (6 ′ ′) - bromobenzimidazole-1,1′- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid N- (3-tolyl) imide.
Gefunden, %: N 5,80; 5,85; Br 11,01; 10,09.
C₃₉H₂₀BrN₃O₇.
Berechnet, %: N 5,84; Br 11,04.Found,%: N 5.80; 5.85; Br 11.01; 10.09. C₃₉H₂₀BrN₃O₇.
Calculated,%: N 5.84; Br 11.04.
Es wird weiter wie in Beispiel 4 verfahren. The procedure is as in Example 4.
Analog Beispiel 20 erhält man aus 5-Methylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 70 Gew.-% 5′′(6′′)-Methylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N(3-tolyl)imid.Analogously to Example 20, 5-methylbenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 70% by weight 5 ′ ′ (6 ′ ′) - methylbenzimidazole-1,1′- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid N (3-tolyl) imide.
Gefunden, %: N 6,40; 6,45.
C₄₀H₂₂N₃O₇.
Berechnet, %: N 6,42.Found,%: N 6.40; 6.45. C₄₀H₂₂N₃O₇.
Calculated,%: N 6.42.
Es wird weiter wie in Beispiel 4 verfahren.The procedure is as in Example 4.
Analog Beispiel 20 erhält man aus 5-Ethylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 72 Gew.-% 5′′(6′′)-Ethylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N(3-tolyl)imid.Analogously to Example 20, 5-ethylbenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 72% by weight 5 ′ ′ (6 ′ ′) - ethylbenzimidazole-1,1′- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid N (3-tolyl) imide.
Gefunden, %: N 6,30; 6,32.
C₄₁H₂₄N₃O₇.
Berechnet, %: N 6,28.Found,%: N 6.30; 6.32. C₄₁H₂₄N₃O₇.
Calculated,%: N 6.28.
Es wird weiter wie in Beispiel 4 verfahren.The procedure is as in Example 4.
Eine wäßrige Suspension aus 6,00 g (0,01 Grammol) 5-Chlor- benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure anhydrid wird bei 20°C mit 1,48 g p-Xylidin versetzt und 10 Stunden unter Sieden gehalten. Der Niederschlag wird abfiltriert, in 30 ml 1%iger Lauge gelöst und dann mit konz. Salzsäure angesäuert. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 4,65 g (70 Gew.-%) 5′′(6′′)-Chlorbenzimidazol-1,1′--binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(2,4-dimethylphenyl)imid.An aqueous suspension of 6.00 g (0.01 gram) 5-chloro benzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8,8′-hexacarboxylic acid anhydride is mixed with 1.48 g of p-xylidine at 20 ° C. and 10 Held under boiling for hours. The precipitate is filtered off, dissolved in 30 ml of 1% lye and then with conc. Acidified hydrochloric acid. The precipitate is filtered off with Washed water and dried. 4.65 g (70% by weight) are obtained. 5 ′ ′ (6 ′ ′) - chlorobenzimidazole-1,1 ′ - binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N- (2,4-dimethylphenyl) imide.
Gefunden, %: N 6,05; 6,09; Cl 5,10; 5,15.
C₄₀H₂₁ClN₃O₇.
Berechnet, %: N 6,10; Cl 5,12.Found,%: N 6.05; 6.09; Cl 5.10; 5.15. C₄₀H₂₁ClN₃O₇.
Calculated,%: N 6.10; Cl 5.12.
Es wird weiter wie in Beispiel 5 verfahren. The procedure is as in Example 5.
Analog Beispiel 24 erhält man aus 5-Brombenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 82 Gew.-% 5′′(6′′)-Brombenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(2,4-dimethylphenyl)imid.Analogously to Example 24, 5-bromobenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 82% by weight 5 ′ ′ (6 ′ ′) - bromobenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N- (2,4-dimethylphenyl) imide.
Gefunden, %: N 5,72; 5,85; Br 10,85; 10,89.
C₄₀H₂₁BrN₃O₇.
Berechnet, %: N 5,73; Br 10,83.Found,%: N 5.72; 5.85; Br 10.85; 10.89. C₄₀H₂₁BrN₃O₇.
Calculated,%: N 5.73; Br 10.83.
Es wird weiter wie in Beispiel 5 verfahren.The procedure is as in Example 5.
Analog Beispiel 24 erhält man aus 5-Methylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 83,5 Gew.-%5′′(6′′)-Methylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N-(2,4-dimethylphenyl) imid.Analogously to Example 24, 5-methylbenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 83.5% by weight of 5 ′ ′ (6 ′ ′) - methylbenzimidazole-1,1′- binaphthyl-4,4 ′, 5,5 ′, 8,8′-hexacarboxylic acid N- (2,4-dimethylphenyl) imid.
Gefunden, %: N 6,55; 6,60.
C₄₁H₂₃N₃O₇.
Berechnet, %: N 6,58.Found,%: N 6.55; 6.60. C₄₁H₂₃N₃O₇.
Calculated,%: N 6.58.
Es wird weiter wie in Beispiel 5 verfahren.The procedure is as in Example 5.
Analog Beispiel 24 erhält man aus 5-Ethylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 84 Gew.-% 5′′(6′′)-Ethylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N-(2,4-dimethylphenyl) imid.Analogously to Example 24, 5-ethylbenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 84% by weight 5 ′ ′ (6 ′ ′) - ethylbenzimidazole-1,1′- binaphthyl-4,4 ′, 5,5 ′, 8,8′-hexacarboxylic acid N- (2,4-dimethylphenyl) imid.
Gefunden, %: N 6,10; 6,12.
C₄₂H₂₅N₃O₇.
Berechnet, %: N 6,16.Found,%: N 6.10; 6.12. C₄₂H₂₅N₃O₇.
Calculated,%: N 6.16.
Es wird weiter wie in Beispiel 5 verfahren.The procedure is as in Example 5.
Analog Beispiel 6 erhält man aus 5-Methylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei 90 Gew.-% Ausbeute 5′′(6′′)-Methylbenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(butyl)imid. Analogously to Example 6, 5-methylbenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ′, 5,5 ′, 8,8′-hexacarboxylic anhydride at 90% by weight Yield 5 ′ ′ (6 ′ ′) - methylbenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N- (butyl) imide.
Gefunden, %: N 5,50; 5,52.
C₃₆H₂₄N₃O₇.
Berechnet, %: N 5,45.Found,%: N 5.50; 5.52. C₃₆H₂₄N₃O₇.
Calculated,%: N 5.45.
Es wird weiter wie in Beispiel 6 verfahren.The procedure is as in Example 6.
Analog Beispiel 6 erhält man aus 5-Ethylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 91 Gew.-% 5′′(6′′)-Ethylbenzimidazol-1,1′-binaphthyl- 4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N-(butyl)imid.Analogously to Example 6, 5-ethylbenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 91% by weight of 5 ′ ′ (6 ′ ′) ethylbenzimidazole-1,1′-binaphthyl 4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid N- (butyl) imide.
Gefunden, %: N 4,50; 4,53.
C₃₈H₂₆N₃O₇.
Berechnet, %: N 4,99.Found,%: N 4.50; 4.53. C₃₈H₂₆N₃O₇.
Calculated,%: N 4.99.
Es wird weiter wie in Beispiel 6 verfahren.The procedure is as in Example 6.
Analog Beispiel 8 erhält man aus Benzimidazol-1,1′-binaphthyl- 4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 84 Gew.-% Benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(4-ethoxyphenyl)imid.Analogously to Example 8, benzimidazole-1,1′-binaphthyl 4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride with a yield of 84% by weight benzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N- (4-ethoxyphenyl) imide.
Gefunden, %: N 6,25; 6,30.
C₄₀H₂₃N₃O₈.
Berechnet, %: N 6,27.Found,%: N 6.25; 6.30. C₄₀H₂₃N₃O₈.
Calculated,%: N 6.27.
Es wird weiter wie in Beispiel 8 verfahren.The procedure is as in Example 8.
Analog Beispiel 8 erhält man aus 5-Chlorbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 86 Gew.-% Benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-4-N-(ethoxyphenyl)imid.Analogously to Example 8, 5-chlorobenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 86% by weight benzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid 4-N- (ethoxyphenyl) imide.
Gefunden, %: N 5,93; 6,00; Cl 5,05; 5,06.
C₄₀H₂₂ClN₃O₈.
Berechnet, %: N 5,96; Cl 5,00.Found,%: N 5.93; 6.00; Cl 5.05; 5.06. C₄₀H₂₂ClN₃O₈.
Calculated,%: N 5.96; Cl 5.00.
Es wird weiter wie in Beispiel 8 verfahren. The procedure is as in Example 8.
Analog Beispiel 8 erhält man aus 5-Brombenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 84 Gew.-% Benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-4-N-(ethoxyphenyl)imid.Analogously to Example 8, 5-bromobenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 84% by weight benzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid 4-N- (ethoxyphenyl) imide.
Gefunden, %: N 5,60; 5,63; Br 10,59; 10,65.
C₄₀H₂₂BrN₃O₈.
Berechnet, %: N 5,61; Br 10,60.Found,%: N 5.60; 5.63; Br 10.59; 10.65. C₄₀H₂₂BrN₃O₈.
Calculated,%: N 5.61; Br 10.60.
Analog Beispiel 11 erhält man aus 5-Chlorbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid 89 Gew.-% 5′′(6′′)-Chlorbenzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(methyl)imid.Analogously to Example 11, 5-chlorobenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ′, 5,5 ′, 8,8′-hexacarboxylic anhydride 89% by weight 5 ′ ′ (6 ′ ′) - chlorobenzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8.8′- hexacarboxylic acid N- (methyl) imide.
Gefunden, %: N 6,95; 7,01; Cl 5,89; 5,92.
C₃₃H₁₆ClN₃O₇.
Berechnet, %: N 7,01; Cl 5,88.Found,%: N 6.95; 7.01; Cl 5.89; 5.92. C₃₃H₁₆ClN₃O₇.
Calculated,%: N 7.01; Cl 5.88.
Es wird weiter wie in Beispiel 11 verfahren.The procedure is as in Example 11.
Analog Beispiel 11 erhält man aus 5-Brombenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 66 Gew.-% 5′′(6′′)-Brombenzimidazol-1,1′-binaphthyl- 4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N-(methyl)imid.Analogously to Example 11, 5-bromobenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 66% by weight 5 ′ ′ (6 ′ ′) - bromobenzimidazole-1,1′-binaphthyl- 4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid N- (methyl) imide.
Gefunden, %: N 6,55; 6,58; Br 12,30; 12,36.
C₃₃H₁₆BrN₃O₇.
Berechnet, %: N 6,53; Br 12,34.Found,%: N 6.55; 6.58; Br 12.30; 12.36. C₃₃H₁₆BrN₃O₇.
Calculated,%: N 6.53; Br 12.34.
Es wird weiter wie in Beispiel 11 verfahren.The procedure is as in Example 11.
Analog Beispiel 11 erhält man aus 5-Methylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 70 Gew.-% 5′′(6′′)-Methylimidazol-1,1′-binaphthyl- 4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N-(methyl)imid. Analogously to Example 11, 5-methylbenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 70% by weight of 5 ′ ′ (6 ′ ′) methylimidazole-1,1′-binaphthyl 4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid N- (methyl) imide.
Gefunden, %: N 7,25; 7,30.
C₃₄H₁₈N₃O₇.
Berechnet, %: N 7,26.Found,%: N 7.25; 7.30. C₃₄H₁₈N₃O₇.
Calculated,%: N 7.26.
Es wird weiter wie in Beispiel 11 verfahren.The procedure is as in Example 11.
Analog Beispiel 11 erhält man aus 5-Ethylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 73 Gew.-% Benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′- hexacarbonsäure-N-(methyl)imid.Analogously to Example 11, 5-ethylbenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 73% by weight benzimidazole-1,1'-binaphthyl-4,4 ', 5.5', 8.8'- hexacarboxylic acid N- (methyl) imide.
Gefunden, %: N 7,05; 7,10.
C₃₅H₂₀N₃O₇.
Berechnet, %: N 7,09.Found,%: N 7.05; 7.10. C₃₅H₂₀N₃O₇.
Calculated,%: N 7.09.
Es wird weiter wie in Beispiel 11 verfahren.The procedure is as in Example 11.
Analog Beispiel 3 erhält man aus 5-Chlorbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 70 Gew.-% 5′′(6′′)-Chlorbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N-imid.Analogously to Example 3, 5-chlorobenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 70% by weight 5 ′ ′ (6 ′ ′) - chlorobenzimidazole-1,1′- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid-N-imide.
Gefunden, %: N 7,15; 7,20; Cl 6,00; 6,05.
C₃₂H₁₄ClN₃O₇.
Berechnet, %: N 7,18; Cl 6,02.Found,%: N 7.15; 7.20; Cl 6.00; 6.05. C₃₂H₁₄ClN₃O₇.
Calculated,%: N 7.18; Cl 6.02.
Es wird weiter wie in Beispiel 3 verfahren.The procedure is as in Example 3.
Analog Beispiel 3 erhält man aus 5-Brombenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 74 Gew.-% 5′′(6′′)-Brombenzimidazol-1,1′-binaphthyl- 4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N-imid.Analogously to Example 3, 5-bromobenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 74% by weight 5 ′ ′ (6 ′ ′) - bromobenzimidazole-1,1′-binaphthyl- 4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid N-imide.
Gefunden, %: N 6,65; 6,70; Br 12,60; 12,65.
C₃₂H₁₄BrN₃O₇.
Berechnet, %: N 6,68; Br 12,63.Found,%: N 6.65; 6.70; Br 12.60; 12.65. C₃₂H₁₄BrN₃O₇.
Calculated,%: N 6.68; Br 12.63.
Es wird weiter wie in Beispiel 3 verfahren. The procedure is as in Example 3.
Analog Beispiel 3 erhält man aus 5-Methylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 80 Gew.-% 5′′(6′′)-Methylbenzimidazol-1,1′-binaphthyl- 4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N-imid.Analogously to Example 3, 5-methylbenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 80% by weight 5 ′ ′ (6 ′ ′) - methylbenzimidazole-1,1′-binaphthyl- 4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid N-imide.
Gefunden, %: N 7,40; 7,45.
C₃₃H₁₆N₃O₇.
Berechnet, %: N 7,44.Found,%: N 7.40; 7.45. C₃₃H₁₆N₃O₇.
Calculated,%: N 7.44.
Es wird weiter wie in Beispiel 3 verfahren.The procedure is as in Example 3.
Analog Beispiel 3 erhält man aus 5-Ethylbenzimidazol-1,1′- binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid bei einer Ausbeute von 82 Gew.-% 5′′(6′′)-Ethylbenzimidazol-1,1′-binaphthyl- 4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure-N-imid.Analogously to Example 3, 5-ethylbenzimidazole-1,1'- binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride in one Yield of 82% by weight 5 ′ ′ (6 ′ ′) ethylbenzimidazole-1,1′-binaphthyl 4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid N-imide.
Gefunden, %: N 7,30; 7,31.
C₃₄H₁₈N₃O₇.
Berechnet, %: N 7,26.Found,%: N 7.30; 7.31. C₃₄H₁₈N₃O₇.
Calculated,%: N 7.26.
Es wird weiter wie in Beispiel 3 verfahren.The procedure is as in Example 3.
Man erhält aus dem 5-Brombenzimidazol-1,1′-binaphthyl- 4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäureanhydrid und Amylamin 5′′(6′′)-Brom benzimidazol-1,1′-binaphthyl-4,4′,5,5′,8,8′-hexacarbonsäure N-(Pentyl)imid in einer Menge von 90 Gew.-%.The 5-bromobenzimidazole-1,1'-binaphthyl 4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic anhydride and amylamine 5 '' (6 '') - bromine benzimidazole-1,1′-binaphthyl-4,4 ′, 5.5 ′, 8,8′-hexacarboxylic acid N- (pentyl) imide in an amount of 90% by weight.
Gefunden, %: N 6,10; 6,07; Br 11,55; 11,60.
C₃₇H₂₄BrN₃O₄.
Berechnet, %: N 6,06; Br 11,54.Found,%: N 6.10; 6.07; Br 11.55; 11.60. C₃₇H₂₄BrN₃O₄.
Calculated,%: N 6.06; Br 11.54.
Es wird weiter wie in Beispiel 4 verfahren. The procedure is as in Example 4.
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| DE19803051031 Expired DE3051031C2 (en) | 1979-05-10 | 1980-05-09 | METHOD FOR COLORING AND PRINTING TEXTILES |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| DE (1) | DE3051031C2 (en) |
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-
1980
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