RU2028339C1 - Derivatives of 1,1′-binapthyl -4,4′,, 5,5′-tetracarboxy-8,8′-disulfonic acid as vat dyes for cellulose-containing textile materials - Google Patents

Derivatives of 1,1′-binapthyl -4,4′,, 5,5′-tetracarboxy-8,8′-disulfonic acid as vat dyes for cellulose-containing textile materials Download PDF

Info

Publication number
RU2028339C1
RU2028339C1 SU4768799A RU2028339C1 RU 2028339 C1 RU2028339 C1 RU 2028339C1 SU 4768799 A SU4768799 A SU 4768799A RU 2028339 C1 RU2028339 C1 RU 2028339C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tetracarboxy
derivatives
disulfonic acid
binapthyl
pri
Prior art date
Application number
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Г.Н. Ворожцов
Н.Н. Масанова
Н.Б. Фельдблюм
А.И. Белкин
Т.А. Баранова
В.Н. Архипова
Н.А. Архипова
И.Г. Хан
Original Assignee
Московское научно-производственное объединение "НИОПИК"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" filed Critical Московское научно-производственное объединение "НИОПИК"
Priority to SU4768799 priority Critical patent/RU2028339C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2028339C1 publication Critical patent/RU2028339C1/en

Links

Images

Abstract

FIELD: textile industry. SUBSTANCE: these are novel chemical compounds-derivatives of 1, 1′-binapthyl-4, 4′,, 5,5′-tetracarboxy-8,8′-disulfonic acid which allow production of respective derivatives of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid under the action of reducing agents different in activity; in this case, textile material of cellulose origin is dyed in red, violet and blue colors of various tints. Said compounds are produced by condensation of 1,1′-binapthyl-4,4′,, 5,5′-tetracarboxy-8,8′-disulfonic acid or its dianhydride with aromatic or aliphatic amines or 0-diamines in water, organic solvents or in amine medium with subsequent separation by the known methods. Derivatives of 1,1′-binapthyl-4,4′,, 5,5′-tetracarboxy-8, 8′-disulfonic acid under the effect of reducers different in their activity (rongalite, sodium dithianite, etc) are converted into respective derivatives of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid with quantitative yield up to 95-98% . In this case, higher intensity of dye fixation is attained on fiber (up to 100%) within a wide temperature range from 20 to 105 C and pH 8-14. EFFECT: higher efficiency. 3 tbl

Description

Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к производным 1,1I -бинафтил-4,4I ,5,5I -тетракарбокси 8,8I-дисульфокислоты общей формулы 1

Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012

где R1 - Н, СН3, н-С4Н9, циклогексил, арил;
R2 - Н, СН3, Cl, которые могут быть использованы в качестве красителей для текстильных материалов целлюлозной природы, а также для получения соответствующих производных 3,4,9,10-перилентетракарбоновой кислоты.The invention relates to new chemical compounds, namely, derivatives of 1,1 I- binaphthyl-4,4 I , 5,5 I- tetracarboxy 8,8 I- disulfonic acid of General formula 1
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012

where R 1 is H, CH 3 , nC 4 H 9 , cyclohexyl, aryl;
R 2 - H, CH 3 , Cl, which can be used as dyes for textile materials of cellulose nature, as well as to obtain the corresponding derivatives of 3,4,9,10-perylene tetracarboxylic acid.

Известны производные 1,1I -бинафтил-4,4I ,5,5I ,8,8I-гексакарбоновой кислоты, которые используются для крашения и печатания текстильных целлюлозных материалов (1,2). Образуемые ими окраски красных, фиолетовых и синих цветов различных оттенков отличаются яркостью и высокой устойчивостью ко всем видам физико-химических воздействий.Derivatives of 1,1 I- binaphthyl-4,4 I , 5,5 I , 8,8 I- hexacarboxylic acid are known, which are used for dyeing and printing textile cellulosic materials (1,2). The colors formed by them in red, violet and blue colors of various shades are distinguished by brightness and high resistance to all types of physical and chemical influences.

К числу недостатков указанных красителей следует отнести то, что оптимальные условия для их применения могут быть обеспечены только восстановителями с низкой реакционной способностью, в частности ронгалитом, под действием которого исходный кубоген количественно превращается в соответствующий кубовый краситель. Использование же ронгалита приводит к необходимости проведения процессов колорирования при повышенных температуpах (около 100оС) и продолжительное время (до 3 мин).The disadvantages of these dyes include the fact that the optimal conditions for their use can be provided only by reducing agents with low reactivity, in particular rongalite, under the influence of which the initial cubogen is quantitatively converted to the corresponding bottoms dye. Using the same Rongalit leads to the need for coloring processes at elevated temperatupah (about 100 C) and long time (approximately 3 minutes).

Применение реакционно-способного восстановителя - гидросульфита натрия обеспечивает превращение кубогена в кубовый краситель лишь на 50-60%, что нецелесообразно с экономической точки зрения. The use of a reactive reducing agent, sodium hydrosulfite, ensures the conversion of cubogen to cubic dye by only 50-60%, which is impractical from an economic point of view.

Целью изобретения является синтез новых соединений, а именно производных 1,1I -бинафтил-4,4I ,5,5I -тетракарбокси-8,8I-дисульфокислоты, которые могут быть непосредственно использованы в качестве красителей типа кубогенов для текстильных материалов целлюлозной природы, а также в качестве исходных соединений для получения соответствующих производных 3,4, 9,10-перилентетракарбоновой кислоты под действием различных по активности восстановителей (ронгалит, гидросульфит натрия и др.) с количественным выходом (до 95-98%).The aim of the invention is the synthesis of new compounds, namely derivatives of 1,1 I- binaphthyl-4,4 I , 5,5 I -tetracarboxy-8,8 I- disulfonic acid, which can be directly used as dyes such as cubogenes for cellulosic textile materials nature, as well as as starting compounds for the preparation of the corresponding derivatives of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid under the action of various activity reducing agents (rongalite, sodium hydrosulfite, etc.) with a quantitative yield (up to 95-98%).

Синтез указанных соединений осуществляется конденсацией 1,1I-бинафтил-4,4I , 5,5I -тетракарбокси-8,8I -дисульфокислоты (III) или ее диангидрида (IV) с ароматическими или алифатическими аминами и о-диаминами в воде, среде амина или органических растворителях с последующим выделением известными методами

Figure 00000013
Figure 00000014

Подобные производные 1,1I -бинафтил-4,4I , 5,5I -тетракарбокси-8,8I-дисульфокислоты и их свойства в литературе не описаны.The synthesis of these compounds is carried out by condensation of 1,1 I- binaphthyl-4,4 I , 5,5 I -tetracarboxy-8,8 I- disulfonic acid (III) or its dianhydride (IV) with aromatic or aliphatic amines and o-diamines in water amine medium or organic solvents, followed by isolation by known methods
Figure 00000013
Figure 00000014

Similar derivatives of 1,1 I- binaphthyl-4,4 I , 5,5 I -tetracarboxy-8,8 I disulfonic acids and their properties are not described in the literature.

Для крашения полученными красителями могут быть использованы восстановители с различной реакционной способностью, напpимер, ронгалит и гидросульфит натрия, которые позволяют достигать высокую степень фиксации (до 100%) красителя на волокне в широком интервале температур - от 20 до 105оС и значений рН 8-14.For dyeing dyes derived reducing agents can be used with different reactivities, nappimer, Rongalit, and sodium hydrosulfite, which allow to reach a high degree of fixation (100%) of the dye on the fiber in a wide temperature range - from 20 to 105 ° C and pH 8 14.

Выход и данные анализов, синтезированных производных 1,1I-бинафтил-4,4I , 5,5I -тетракарбокси-8,8I -дисульфокислоты приведены в табл.1 (для диимидов), табл.2 (для дибензимидазолов) и табл.3 (для имидов бензимидазола).The yield and analysis data of the synthesized derivatives of 1,1 I- binaphthyl-4,4 I , 5,5 I -tetracarboxy-8,8 I disulfonic acids are given in Table 1 (for diimides), Table 2 (for dibenzimidazoles) and table 3 (for imides of benzimidazole).

П р и м е р 1. 11,1 г (0,02 г-мол) диангидрида 1,1I -бинафтил-4,4I,5,5I -тетракарбокси-8,8I -дисульфокислоты добавляют в 200 мл 25%-ного раствора аммиака, нагревают до кипения и выдерживают 2 ч. Затем осадок отфильтровывают, сушат.PRI me R 1. 11.1 g (0.02 g mol) of the dianhydride 1,1 I- binaphthyl-4.4 I , 5.5 I -tetracarboxy-8.8 I- disulfonic acid is added in 200 ml 25% ammonia solution, heated to a boil and incubated for 2 hours. Then the precipitate was filtered off, dried.

П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 проводят конденсацию с метиламином. PRI me R 2. Analogously to example 1, conduct condensation with methylamine.

П р и м е р 3. В 14 мл бутиламина вносят 2,22 г (0,004 г-мол) диангидрида 1,1I -бинафтил-4,4I ,5,5I -тетракарбокси-8,8I-дисульфокислоты, нагревают до кипения и выдерживают 3 ч. Затем реакционную массу охлаждают и выливают на 30 мл 15%-ной соляной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 5%-ным раствором соляной кислоты и сушат.PRI me R 3. In 14 ml of butylamine contribute 2.22 g (0.004 g mol) of the dianhydride 1,1 I- binaphthyl-4,4 I , 5.5 I -tetracarboxy-8.8 I- disulfonic acid, heated to boiling and incubated for 3 hours. Then the reaction mass is cooled and poured into 30 ml of 15% hydrochloric acid. The precipitate formed is filtered off, washed with a 5% hydrochloric acid solution and dried.

П р и м е р 4. Аналогично примеру 3 проводят конденсацию с циклогексиламином. PRI me R 4. Analogously to example 3, conduct condensation with cyclohexylamine.

П р и м е р 5. Аналогично примеру 8 проводят реакцию с анилином. PRI me R 5. Analogously to example 8, carry out the reaction with aniline.

П р и м е р 6. К раствору 5,54 г (0,01 г-моль) диангидрида 1,1I-бинафтил-4,4I ,5,5I -тетракарбокси-8,8I -дисульфокислоты в 50 мл воды добавляют 2 г ацетата натрия и 2,3 мл м-толуидина, нагревают до 80-85оС и выдерживают при этой температуре в течение 2 ч. Затем реакционную массу подкисляют до рН 1 соляной кислотой, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.PRI me R 6. To a solution of 5.54 g (0.01 g mol) of the dihydride 1.1 I- binaphthyl-4.4 I , 5.5 I -tetracarboxy-8.8 I- disulfonic acid in 50 ml of water was added 2 g of sodium acetate and 2.3 mL of m-toluidine was heated to 80-85 ° C and kept at this temperature for 2 hours. The reaction mixture is acidified to pH 1 with hydrochloric acid, the precipitate filtered off, washed with water and dried .

П р и м е р 7. Аналогично примеру 6 проводят конденсацию с п-хлоранилином. PRI me R 7. Analogously to example 6, conduct condensation with p-chloroaniline.

П р и м е р 8. В суспензию 15 мл уксусной кислоты и 7,0 г п-броманилина загружают 2,22 г (0,004 г-моль) диангидрида 1,1I-бинафтил-4,4I ,5,5I -тетракарбокси-8,8I -дисульфокислоты и нагревают при 95-100оС в течение 3 ч.PRI me R 8. In a suspension of 15 ml of acetic acid and 7.0 g of p-bromaniline load 2.22 g (0.004 g-mol) of dianhydride 1,1 I- binaphthyl-4.4 I , 5.5 I -tetracarboxy-8.8 I- disulfonic acid and heated at 95-100 about C for 3 hours

После охлаждения осадок отфильтровывают, промывают уксусной кислотой и сушат. After cooling, the precipitate is filtered off, washed with acetic acid and dried.

П р и м е р 9. Аналогично примеру 3, но при 150-155оС проводят реакцию с п-фенетидином.PRI me R 9. Analogously to example 3, but at 150-155 about With conduct the reaction with p-phenethidine.

П р и м е р 10. Аналогично примеру 8 проводят конденсацию с п-анизидином. PRI me R 10. Analogously to example 8, conduct condensation with p-anisidine.

П р и м е р 11. Аналогично примеру 8 проводят конденсацию с п-ксилидином. PRI me R 11. Analogously to example 8, conduct condensation with p-xylidine.

П р и м е р 12. Аналогично примеру 8 проводят конденсацию с 3,5-ксилидином. PRI me R 12. Analogously to example 8, conduct condensation with 3,5-xylidine.

Синтез дибензимидазолов 1,1I -бинафтил-4,4I ,5,5I-тетракарбокси-8,8I -дисульфокислоты (табл.2, соединения 13-15).Synthesis of dibenzimidazoles 1,1 I- binaphthyl-4,4 I , 5,5 I -tetracarboxy-8,8 I- disulfonic acid (Table 2, compounds 13-15).

П р и м е р 13. Конденсацию диангидрида 1,1I -бинафтил-4,4I ,5,5 I-тетракарбокси-8,8I -дисульфокислоты проводят в условиях примера 8.PRI me R 13. The condensation of the dianhydride 1,1 I- binaphthyl-4.4 I , 5.5 I -tetracarboxy-8.8 I- disulfonic acid is carried out under the conditions of example 8.

П р и м е р 14. К раствору 2,22 г (0,004 г-моль) диангидрида 1,1I-бинафтил-4,4I , 5,5I -тетракарбокси-8,8I -дисульфокислоты в 30 мл диметилформамида добавляют 1,22 г (0,01 г-моль) 4-метил-о-фенилендиамина, нагревают до 125оС и выдерживают при этой температуре в течение 6 ч. По окончании реакции массу выливают на 150 мл 2%-ного раствора соляной кислоты, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.PRI me R 14. To a solution of 2.22 g (0.004 g mol) of dianhydride 1,1 I- binaphthyl-4,4 I , 5,5 I -tetracarboxy-8,8 I- disulfonic acid in 30 ml of dimethylformamide was added 1.22 g (0.01 g-mol) of 4-methyl-o-phenylenediamine is heated to 125 C and kept at this temperature for 6 hours. After the reaction mixture was poured onto 150 ml of 2% hydrochloric acid, the precipitate is filtered off, washed with water and dried.

П р и м е р 15. Аналогично условиям примера 14 проводят конденсацию с 4-хлор-о-фенилендиамином. PRI me R 15. Similarly to the conditions of example 14 conduct condensation with 4-chloro-o-phenylenediamine.

Синтез имидов бензимидазола 1,1I -бинафтил-4,4I ,5,5I-тетракарбокси-8,8I -дисульфокислоты (табл.3).Synthesis of imides of benzimidazole 1,1 I- binaphthyl-4,4 I , 5,5 I -tetracarboxy-8,8 I- disulfonic acid (table 3).

П р и м е р 16. К раствору 5,54 г (0,01 г-моль) диангидрида 1,1I-бинафтил-4,4I ,5,5I -тетракарбокси-8,8I -дисульфокислоты в 50 мл воды добавляют 10%-ный раствор едкого натра до значения рН 6,5-7,0, нагревают до 95-100оС, загружают 1,3 г (0,012 г-моль) о-фенилендиамина и выдерживают в течение 3 ч. По окончании реакции отфильтровывают, фильтрат подкисляют соляной кислотой, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, отжимают. Полученную пасту загружают в 100 мл 25%-ного раствора аммиака и реакционную массу нагревают на кипящей водяной бане в течение 5 ч. По окончании реакционную массу отфильтровывают, промывают водой и сушат.PRI me R 16. To a solution of 5.54 g (0.01 g mol) of the dianhydride 1,1 I- binaphthyl-4,4 I , 5,5 I -tetracarboxy-8,8 I- disulfonic acid in 50 ml of water add a 10% solution of sodium hydroxide to a pH of 6.5-7.0, heat to 95-100 about C, load 1.3 g (0.012 g mol) of o-phenylenediamine and incubated for 3 hours At the end of the reaction, it is filtered off, the filtrate is acidified with hydrochloric acid, the precipitate formed is filtered off, washed with water, and squeezed. The resulting paste is loaded into 100 ml of a 25% ammonia solution and the reaction mass is heated in a boiling water bath for 5 hours. At the end, the reaction mass is filtered off, washed with water and dried.

П р и м е р 17. Аналогично примеру 16 проводят реакцию с метиламином. PRI me R 17. Analogously to example 16, carry out the reaction with methylamine.

П р и м е р 18. а) К раствору 5,54 г (0,01 г-моль) диангидрида 1,1I -бинафтил-4,4I ,5,5I -тетракарбокси-8,8I -дисульфокислоты в 50 мл воды добавляют 10% раствор едкого натра до значения рН 6,5-7,0 и нагревают до 95-100оС, после чего загружают 1,30 (0,012 г-моль) о-фенилендиамина. Реакционную массу выдерживают при 95-100оС в течение 3 ч, отфильтровывают.PRI me R 18. a) To a solution of 5.54 g (0.01 g mol) of dianhydride 1.1 I- binaphthyl-4.4 I , 5.5 I -tetracarboxy-8.8 I- disulfonic acid in 50 ml of water was added 10% sodium hydroxide solution to a pH of 6.5-7.0, and heated to 95-100 ° C, and then charged with 1.30 (0.012 g-mole) of o-phenylenediamine. The reaction mass is maintained at 95-100 about C for 3 hours, filtered.

б) полученный по п. а) фильтрат подкисляют с помощью уксусной кислоты до значения рН 4,5-5,0, добавляют 2 мл анилина, нагревают до кипения и выдерживают 6 ч. По окончании реакции полученную суспензию подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 1, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. b) obtained according to a) the filtrate is acidified with acetic acid to a pH of 4.5-5.0, 2 ml of aniline are added, heated to boiling and incubated for 6 hours. At the end of the reaction, the resulting suspension is acidified with concentrated hydrochloric acid to pH 1 , the precipitate is filtered off, washed with water and dried.

П р и м е р 19. Аналогично примеру 18 проводят конденсацию с м-толуидином. PRI me R 19. Analogously to example 18, conduct condensation with m-toluidine.

П р и м е р 20. Аналогично примеру 18 проводят конденсацию с п-хлоранилином. PRI me R 20. Analogously to example 18, conduct condensation with p-chloroaniline.

П р и м е р 21. Аналогично примеру 18 проводят конденсацию с п-анизидином. PRI me R 21. Analogously to example 18, conduct condensation with p-anisidine.

П р и м е р 22. Аналогично примеру 18 проводят конденсацию с п-броманилином. PRI me R 22. Analogously to example 18, conduct condensation with p-bromaniline.

П р и м е р 23. Аналогично примеру 18 проводят конденсацию с п-ксилидином. PRI me R 23. Analogously to example 18, conduct condensation with p-xylidine.

П р и м е р 24. Аналогично примеру 18 проводят конденсацию с -бутиламином. PRI me R 24. Analogously to example 18, conduct condensation with β-butylamine.

П р и м е р 25. Аналогично примеру 18 проводят конденсацию с циклогексиламином. PRI me R 25. Analogously to example 18, conduct condensation with cyclohexylamine.

Восстановительная циклизация производных 1,1I -бинафтил-4,4I , 5,5I-тетракарбокси-8,8I -дисульфокислоты (выходы образующихся соответствующих производных ПТКК приведены в табл.1-3).Reducing cyclization of derivatives of 1,1 I- binaphthyl-4,4 I , 5,5 I -tetracarboxy-8,8 I- disulfonic acid (yields of the corresponding corresponding PTAC derivatives are given in Tables 1-3).

П р и м е р 26. а) 0,0003 моль соответствующего производного дисульфокислоты растворяют в 150 мл 2%-ного раствора NaOH, добавляют 4,5 г гидросульфита натрия, нагревают до 50оС и выдерживают в течение 25-30 мин. Затем в полученный красно-фиолетовый раствор продувают воздух до исчезновения восстановителя, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.EXAMPLE EXAMPLE 26 a) 0.0003 mol of the corresponding disulfonic acid derivative was dissolved in 150 ml 2% NaOH solution was added 4.5 g of sodium hydrogen sulfite was heated to 50 ° C and held for 25-30 minutes. Then, air is blown into the obtained red-violet solution until the reducing agent disappears, the precipitate formed is filtered off, washed with water and dried.

б) 0,003 моль соответствующего сульфокубогена растворяют в 125 мл 1%-ного раствора едкого натра, добавляют 1,0 г оксиметиленсульфината натрия (ронгалит), нагревают до 95-98оС и выдерживают в течение 30 мин.b) 0.003 mole of the corresponding sulfokubogena dissolved in 125 ml of 1% sodium hydroxide solution are added 1.0 g of sodium oksimetilensulfinata (Rongalit), heated to 95-98 ° C and held for 30 minutes.

По окончании выдержки через полученный красно-фиолетовый раствор продувают воздух до исчезновения восстановителя, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. At the end of the exposure, air is blown through the obtained red-violet solution until the reducing agent disappears, the precipitate formed is filtered off, washed with water and dried.

Применение производных 1,1I -бинафтил-4,4I, 5,5I-тетракарбокси-8,8I -дисульфокислоты для крашения и печати целлюлозных текстильных материалов.The use of derivatives of 1,1 I- binaphthyl-4,4 I , 5,5 I -tetracarboxy-8,8 I- disulfonic acid for dyeing and printing cellulose textile materials.

П р и м е р 27. 2 г хлопчатобумажной ткани арт. 203 помещают в 100 мл раствора, содержащего 0,05 г соединения из примера 2, 0,5 г гидросульфита натрия, 1,2 г углекислого натрия и красят при комнатной температуре, периодически перемешивая в течение 45 мин. Образец окрашенной ткани окисляют в холодной проточной воде, мылуют на кипу, промывают и высушивают. PRI me R 27. 2 g of cotton cloth art. 203 are placed in 100 ml of a solution containing 0.05 g of the compound of Example 2, 0.5 g of sodium hydrosulfite, 1.2 g of sodium carbonate and painted at room temperature, stirring occasionally for 45 minutes. A sample of dyed tissue is oxidized in cold running water, soaped on a bale, washed and dried.

На ткани образуется интенсивная окраска красного цвета, характеризующаяся высокой устойчивостью к физико-химическим воздействиям. An intense red color forms on the fabric, characterized by high resistance to physico-chemical influences.

П р и м е р 28. Хлопчатобумажную ткань арт. 203 пропитывают раствором, содержащим 30 г/л кубогена из примера 14, высушивают, пропитывают проявительным составом: 40 г/л гидросульфита натрия, 40 мл/л гидроокиси натрия (32,5% ) и 80 г/л хлористого натрия и запаривают при 101-103оС и 100% влажности в течение 45 с. Затем окрашенный образец окисляют в холодной проточной воде, мылуют на кипу, промывают и высушивают.PRI me R 28. Cotton fabric art. 203 is impregnated with a solution containing 30 g / l of the cogen from Example 14, dried, impregnated with a developing composition: 40 g / l of sodium hydrosulfite, 40 ml / l of sodium hydroxide (32.5%) and 80 g / l of sodium chloride and steamed at 101 -103 о С and 100% humidity for 45 s. Then the colored sample is oxidized in cold running water, soaped on a bale, washed and dried.

На ткани образуется интенсивная окраска синего цвета, характеризующаяся высокой устойчивостью к физико-химическим воздействиям. An intense blue color forms on the fabric, characterized by high resistance to physico-chemical influences.

П р и м е р 29. Печатную краску состава, г/кг: Соед. по примеру 18 30 Глицерин 80 Ронгалит 100 Углекислый натрий 40 Загустка крахм.-траг До 1 кг. Наносят на хлопчатобумажную ткань арт. 203, высушивают и запаривают при 101-103оС и 100%-ной влажности пара в течение 7 мин. Затем образец окисляют в проточной холодной воде, мылуют на кипу, промывают и высушивают. На ткани образуется интенсивная окраска фиолетового цвета, характеризующаяся высокой устойчивостью к физико-химическим воздействиям.PRI me R 29. Printing ink composition, g / kg: Comp. according to example 18 30 Glycerin 80 Rongalit 100 Sodium carbonate 40 Thickening starch-trag Up to 1 kg. Apply to cotton fabric art. 203 zaparivayut and dried at 101-103 ° C and 100% humidity steam for 7 minutes. Then the sample is oxidized in running cold water, soaped on a bale, washed and dried. An intense violet color forms on the fabric, characterized by high resistance to physico-chemical influences.

Claims (1)

ПРОИЗВОДНЫЕ 1,1'-БИНАФТИЛ-4,4',5,5'-ТЕТРАКАРБОКСИ-8,8'-ДИСУЛЬФОКИСЛОТЫ В КАЧЕСТВЕ КРАСИТЕЛЕЙ ТИПА КУБОГЕНОВ ДЛЯ ЦЕЛЛЮЛОЗОСОДЕРЖАЩИХ ТЕКСТИЛЬНЫХ МАТЕРИАЛОВ. DERIVATIVES 1,1'-BINAFTIL-4,4 ', 5,5'-TETRAKARBOXY-8,8'-DISULPHIC ACIDS AS DYES OF TYPE CUBOGENES FOR CELLULOSE-CONTAINING TEXTILE MATERIALS. Производные 1,11-бинафтил-4,41, 5,51-тетракарбокси-8,81-дисульфокислоты общей формулы
Figure 00000015

Figure 00000016

Figure 00000017

при R1 - H, CH3, H -C4H9, циклогексил, арил;
R2 - H, CH3, Cl
в качестве красителей типа кубогенов для целлюлозосодержащих текстильных материалов.Derivatives of 1,1 1- binaphthyl-4,4 1 , 5,5 1 -tetracarboxy-8.8 1 -disulfonic acid of the General formula
Figure 00000015

Figure 00000016

Figure 00000017

at R 1 —H, CH 3 , H —C 4 H 9 , cyclohexyl, aryl;
R 2 - H, CH 3 , Cl
as dyes like cubogenes for cellulose-containing textile materials.
SU4768799 1989-12-13 1989-12-13 Derivatives of 1,1′-binapthyl -4,4′,, 5,5′-tetracarboxy-8,8′-disulfonic acid as vat dyes for cellulose-containing textile materials RU2028339C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU4768799 RU2028339C1 (en) 1989-12-13 1989-12-13 Derivatives of 1,1′-binapthyl -4,4′,, 5,5′-tetracarboxy-8,8′-disulfonic acid as vat dyes for cellulose-containing textile materials

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU4768799 RU2028339C1 (en) 1989-12-13 1989-12-13 Derivatives of 1,1′-binapthyl -4,4′,, 5,5′-tetracarboxy-8,8′-disulfonic acid as vat dyes for cellulose-containing textile materials

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2028339C1 true RU2028339C1 (en) 1995-02-09

Family

ID=21484494

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU4768799 RU2028339C1 (en) 1989-12-13 1989-12-13 Derivatives of 1,1′-binapthyl -4,4′,, 5,5′-tetracarboxy-8,8′-disulfonic acid as vat dyes for cellulose-containing textile materials

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2028339C1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Авторское свидетельство СССР N 359956, кл. C 09B 57/00, 1970. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей - М.: Химия, 1984, с.515-519. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2028339C1 (en) Derivatives of 1,1′-binapthyl -4,4′,, 5,5′-tetracarboxy-8,8′-disulfonic acid as vat dyes for cellulose-containing textile materials
US4336383A (en) 1-1-Binaphthyl-4,4',5,5',8,8'-hexacarboxylic acid compounds, method of preparation and use thereof for the synthesis of asymmetric derivatives of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid, and for dyeing and printing of textile materials
US4098784A (en) Red-1-hydroxy-3,6-disulfo-8-acetamido-2-(3 phosphonophenylazo)naphthalene dyes
EP0065743B1 (en) Coumarin derivatives, process for their preparation and their use as dyes
US3340264A (en) Process for preparing n, n'-diarylperylenetetracarboxylic diimides
US3959285A (en) Imides of 1,1'-dinaphthyl-4,4',5,5',8,8'-hexacarboxylic acid
US2692267A (en) Phthalimide derivatives of 2, 2'-di-amino-4, 4'-bithiazole
US2863714A (en) Pyrrocoline dyes for polyester materials
CN105838107B (en) The orange-yellow azoic dye of cyano-containing
DE3017935C2 (en) 1,1'-binaphthyl-4,4 ', 5,5', 8,8'-hexacarboxylic acid derivatives
US4007192A (en) Naphthalimide-4,5-dicarboxylic acids
US4081446A (en) Process for the preparation of 4-amino-1,8-naphthalic acid-N-arylimides
SU919342A1 (en) Derivatives of 1,1-binaphthyl-4,4,5,5,8,8-hexacarboxylic acid as dyes for cotton, fluxen and viscose materials and process for preparing the same
SU1036731A1 (en) Derivatives of 3,4,9-10-perylenetetracarboxylic acid for dyeing cellulose fibers
US2419334A (en) Derivatives of amino-benzo-p-dioxans
SU359956A1 (en)
SU998477A1 (en) Styryl derivatives of 1-aminoanthraquinones as dispersed dyes for polyester fiber
SU1685928A1 (en) 4-amino-5-sulphononaphthalic acid or its anhydride as an intermediate product in synthesis of vat dyes
CA1051426A (en) Disperse dyestuffs
DE3051031C2 (en) METHOD FOR COLORING AND PRINTING TEXTILES
US3920387A (en) Dinaphthyl derivatives, method of producing same and application thereof
JPH0439504B2 (en)
SU327221A1 (en) METHOD OF OBTAINING CUBE DYES
US3960867A (en) Method of producing perylenetetracarboxylic acid derivatives
CH407373A (en) Process for the production of new dyes