SU102626A1 - Способ получени аналогов синтомицина - Google Patents
Способ получени аналогов синтомицинаInfo
- Publication number
- SU102626A1 SU102626A1 SU451733A SU451733A SU102626A1 SU 102626 A1 SU102626 A1 SU 102626A1 SU 451733 A SU451733 A SU 451733A SU 451733 A SU451733 A SU 451733A SU 102626 A1 SU102626 A1 SU 102626A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- synthomycin
- analogues
- preparing
- water
- temperature
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Предлагаетс способ получени аналогов синтомицина, позвол ющий значительно упростить этот процесс .
Особенность способа заключаетс в том, что соли соответствующих .-амипоацетофецоцов (ArCOCHaNHo НС1) ацилируют в органическом растворителе галоидапгидридами соответствующих органических кислот в присутствии водного раствора ацетата натри . Полученные -ациламинацетофеноны (ArCOCH NHAc) посредством конденсации с формальдегидом и восстановлени кетогрунпы , осуществл емых известными способами, npcBpauiaior в ана,юги синтомицина.
П р и . ер ы.
1. Получение а-ациламинокетонов
а) Получение п-циан- ; -дихлорацетиламиноацетофенона .
В охлаждаемую хорошо неремещиваемую суспензию 5,1 г хлоргидрата п-циан-а-аминоацетофенона в 40 мл дихлорэтана при температуре 8° немедленно один за другим вливают 4,5 г дихлорацетилхлорида и раствор 7 г кристаллического ацетата натри в 10 мл воды.
Температуру реакционной смеси поддерживают 25°, при этом быстро
г о вл етс ооъемистыи осадок. Смесь охлаждают и размешнвают прн этой температуре в течение 1 часа , после чего образовавш1п 1с осадок отсасывают.
Отделенньи от воды ди.хлорэтановый раствор нспар ют, сухой остаток нрисоедин ют к основному продукту II с.месь растирают с водой. Осадок отсасывают, промывают водой и сушат .
Получают 4,6 г и:и 74,9% от теории н-циан-а-дихлорацетиламиноацетофенона . После кристал.чизации из этилацетата температура нлаьтени 187.
б) Получение п-нитро-а-хлорацетиламиноацетофенона ,
30 г .хлоргидрата п-ннтро-а-ампноацетофенона смещивают с 300 мл дихлорэтана. 1 по.чучснной суспензии при ннтенсивиом раз.мещивании прибавл ют сначала 31,5 г монохлорацетилхлорцда . а затем раствор 240 г ацетата патри в 240 л/л воды.
Реакционную массу перемещивают в течение 1 часа и фильтруют, а отфильтрованный осадок промывают водой и высущивают. В фильтрате отде. ют дихлорэтановый раствор or водного сло , промывают его равным объемом воды и выливают в кристаллизатор. Остаток после испарени дн.хлорэтана соедин ют с высушенным осадком и исрскристаллизовывают из возможно мс1;ыисго количества дихлорэтана.
Получают 34,6 г вещества с гемпсратуро ктавлеии 133--134-. Выход составл ет 96%, счита на сол нокислый пчштро-у-алП-пюацетофенон .
Ана.1О |;чнь М нутС.м получаю : о -ннтр(-5:-дихлорацетила 111ноаиетоcpei-ioii (температу|1а плавленн 158 выход 70,6%); 11-метокси-;-дихло|)ацетнламиноанетофенон (температура плавлени 128 --128,5. выход 74,5% ); 3,4 - дмметокси- -днхлорацети . ами11оацето{|)енон (температура плавлени 136-136,, выход 68 % ); n-Hirrpo-v; -нропионн-TaMHiioацето (.1) (тем11С1) п-тав-тони 109--112, выход ,): iJ-niiTpoа -бpo iaцeтилa iипoaцeтoфeнoп (тем1 ература п..авлепи 138--139,5°, выход 79%): ьп 1тро-;-дих;;ораиот1Ламиноацетофеион (температура нланленн 147-148, выход 84%) п п- нптро-:.- бром 1чапр-оиламиноането (i)eHOH (темпепатур-а 11,.1епп 93,5-94,выход 70%),
2. Получение а-ациламино-З-оксипропиофеноков .
а) Полученне п-ннап-;--днх.торацетп .;а n-iHO- ;i -oKCiiiipoKHoijieiiona.
4,6 сп-цпап- -дпх.лорапети, аминоацетоеЬенопа , 5,7 ,1;. ЗG ;Ь-нol()
0,32 г д,вууг.,чог() iiaip i; 0,07 ,. безводного ле1 1 слог;) i;;rrp -;5; liaГ )ева1(,г до емперату1)ь; 35.
ripii этой телпюратуре реакцнонную смесь энергично раз.ме1 :ива10г к течение 40 Mini.
Вначале все переходнт в раствор, а затем дает оеадок. Размешивание продолжают enie I ч. 30 мин., охлаждают до 0° и отфнлвтровывают, затем промывают водой и сушат.
Получают продукта 67.8% от теории . Температура п,тав,1епн 132-133° . Пос,ле кристаллизацни температура плавлени 133°.
6J Получе1 ие п-нитро-х-х/юраиетиламиио-3 -океипроппофенона,
В круглодон1юй колбе е лешалкой емешивают 105 мл этанола н 24 мл Зб /о-ного формалгпш. В емесь внос т 37,5 г п-нитро-а-.лорацети,:1амипоацетофенона п 18 с кристаллического углекислого натри .
Реакционную .массу при размешивании нагревают до 30---35° и выдерживают П1)и ЭТО те,п1ературе 30 мин.
Выделнвпи1Йс оеадок от(|)и.тьтровьизают , Т1иате,тьпо промывают н высу1нивают,
По.тучают 28,3 г вен1,ества е температурой плавлени 120-121. Вы.ход еоетавл ет 69,8 с , Поеле перекристал .гизаиин из смеси эти;1ацетата с петр( эфиром температура плав.1енн не мен етс ,
.,тогнч|1Ы.м путе.м 1 ол чают -1 итро-а -дих,1орацети.тамиио-; -окci-HipoHHOtpeiioii (лсмпература п.лав .л е и и 114, в ы ход 53 т ); и - .м етс j к е и д ,их,лоранети.ла. -oKCHiiponHO(j)eiioH (температура плавлени 142- - 143); 3,4-диметоксп- -дихлорацетил амиио-/-окс.нпропиофенон (лемпера. нлав.лени I73---173., выход ): п-нилро-л -пропнонп,лалп1но; -о.мснпропиофеноп (температура лав.лени 107-109, вв1ход 63%); ii-H.mpo-:: -бромацети;1ам1Н10-:. -оксппронпофеиоп (лемпература н,1ав, 125 н-ыход 50;ii): п- пггроТ: -дих.лоран.елИ.лагЛино-; -окс1лпропно (|)епон (темперн1у)а п,лавлепи 23-- 124, Е .ыход 73:,,) и н-пг:тр() -С1)омкапрон,ла п1по- -оксинрониофеноп (температура плавле и 114-115,5°, выход 68%),
3. Получение d, /-трео-1-арил-,3 -диокск-2-ациламинопропанов.
н) То.-;уче:;:{е d, / Ticc-1--пнги: (|)енп.л - 1.3 - дТЮкен-J -днхл; ране1и.ламипопронаиа .
3 г п-пнан-7.-дихлорацет11ламнно--;оксипронпофснона и{;сс1 апав.ливают нзонрснтн.лато.м алюлплнн в течепие 5 час. при те.мнературе кнпенп изопропнл1;вого епнрта. Реакцио1П1уЮ смесь обрабатывают при пагревапии 5 Л.; воды, оеадок гн.троокиси алюм1П г отфи,льтровывают и ,тважды : ке1раги|1уют кип чением с 10 мл и:5онроии,лового спирта.
Из обт единепных экстрактов изопропиловый спирт полностью отгон ют в вакууме, остаток раствор ют , ацетате. Из этилацетата кристаллы (каждают 3-кратным количеетво.м петролейного эфира. Вес 0,7 г или 23% от теории. После кристаллизации из воды температура плавлени 27
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU451733A SU102626A1 (ru) | 1951-06-16 | 1951-06-16 | Способ получени аналогов синтомицина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU451733A SU102626A1 (ru) | 1951-06-16 | 1951-06-16 | Способ получени аналогов синтомицина |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU102626A1 true SU102626A1 (ru) | 1955-11-30 |
Family
ID=48376328
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU451733A SU102626A1 (ru) | 1951-06-16 | 1951-06-16 | Способ получени аналогов синтомицина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU102626A1 (ru) |
-
1951
- 1951-06-16 SU SU451733A patent/SU102626A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1480766A3 (ru) | Способ получени кристаллического торасемида | |
SU102626A1 (ru) | Способ получени аналогов синтомицина | |
DK143342B (da) | Cephalosporin-forbindelser til anvendelse som mellemprodukter ved fremstilling af cphalexon og fremgangsmaade til fremstilling af disse forbindelser | |
US2949449A (en) | Synthesis of 3, 5-diaroyl-2-deoxy-d-ribofuranosyl ureas | |
US2496848A (en) | Production of crystalline penicillin salts | |
JPH06157389A (ja) | β−ナフチルベンジルエーテルの製造方法 | |
JP4104166B2 (ja) | アモキシシリンの結晶塩の製造法 | |
SU61188A1 (ru) | Способ получени диацетил-1-сорбозы | |
US2186975A (en) | Crystalline calcium lactobionate calcium bromide and process for making the same | |
Tatsumi et al. | Studies of C-Substituted Tartaric Acid. I. The Preparation of Optically Active 2-Methyltartaric and 2, 3-Dimethyltartaric Acid | |
US2687413A (en) | Preparation of alkali metal penicillinates | |
Chittenden | The chemistry of D‐gluconic acid derivatives. Part II1: The formation of (R)‐O‐isopropylideneglyceraldehyde from D‐glucono‐1, 5‐lactone | |
US3773757A (en) | Process for the preparation of alpha-carboxyarylmethyl-and alpha-carboaryloxy-arylmethyl penicillins | |
US1716110A (en) | Process of producing pentaerythrite | |
SU533591A1 (ru) | Способ получени -сульфонил- замещенных мочевин | |
US2480785A (en) | Production of sugar c-nitroalcohols | |
SU993946A1 (ru) | Способ получени раффинозы | |
US2654753A (en) | 2-sulfanilamido-5-aminopyrimidine and salts thereof | |
US2938032A (en) | pasotted jx | |
US3207782A (en) | Process for crystallization of alkali metal glutamates | |
RU2470913C1 (ru) | Способ получения гамма-глицина из растворов | |
RU2050353C1 (ru) | Способ получения 1-(3- алкокси-2- карбамоилоксипропил) -(1h, 3h, 5h) -пиримидин- 2,4,6-триона и производные (1h, 3h, 5h)- пиримидин -2,4,6-триона | |
McKenzie et al. | CXXII.—The conversion of malonic acid into d-malic acid | |
Glattfeld et al. | The Resolution of dl-Erythronic Acid1 | |
SU332080A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОТИОСЕМИКАРБАЗОНА а-ЭТОКСИАКРОЛЕИНА |