SU1024011A3 - Способ получени карбоксиметилированных @ -1,3-глюканов - Google Patents
Способ получени карбоксиметилированных @ -1,3-глюканов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1024011A3 SU1024011A3 SU772543704A SU2543704A SU1024011A3 SU 1024011 A3 SU1024011 A3 SU 1024011A3 SU 772543704 A SU772543704 A SU 772543704A SU 2543704 A SU2543704 A SU 2543704A SU 1024011 A3 SU1024011 A3 SU 1024011A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tak
- glucan
- added
- minutes
- washed
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/04—Disaccharides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
- C07H3/06—Oligosaccharides, i.e. having three to five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/04—Polysaccharides, i.e. compounds containing more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОК МЕТИЛИРОВАННЫХ ,3-Г.П10КАНОВ фо мулы I где хот бы один из R представл ет собой CHjCOOH, a остальные - водород, со средней степенью полимеризации (п + 2) от 2 до 1000, где п - О или целое число, или их солей, отличающийс тем, что ,3-глюкан формулы П X он Jn л он где средн степень полимеризации (п + 2) и п имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с монохлоруксусной кислотой или ее солью щелочного металла в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Description
Изобретение относитс к способу получени новых карбоксиметилировэнных ,3 глюканрв , обладающих противоопухолевой активностью. Цель изобретени - получение новых соединений, расшир ющих арсенал средств воздействи на живой органим . Поставленна цель достигаетс тем, что согласно основанному на известной реакции карбоксиметилировани углеводов tO способу получени карбоксиметилированных 1 -1 ,3 -глюканов общей формулы Н,ОК ROV n Н OR где хот бы один из R представл ет собой СН,СООН, а остальные - атомы водорода, со средней степенью полимеризации (п + 2) от 2 до 1000, где п - О или целое число, или их солей РЗ -1,3-глюкан формулы CHjOH. I CHjOH «JrVoU Nf-O. U- F H,OH 3vi4 TAY H (И Jn OH где средн степень полимеризации (n + 2) и п имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с монохло уксусной кислотой и ее солью щелочного металла в присутствии щелочи с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Используемый согласно насто щему изобретению в исходный ,3-глюка ( TAK-N) содержит Ь -1 ,3-св зи в сво основных гликозидных звень х и вл етс водонерастворимым обладает ср ней степенью полимеризации (DP) и может желатинировать при DP 170 при бО°в присутствии воды; его получаю путем выращивани микроорганизмов, таких как Agrobacterium radiobacte {iF013127 АТСС ), Agrobacterium radiobacter (iFO 13126, ATCC 21679, FeRM P-1166), Agrobacterium Faecali var, myxogenes NTE-V(iFO-131 0, ATC 21680,FERM p-ii68). в соответстзк-и с насто щим изобр тением используютс также и низшие полимеры (TAK-D) , получаемые при частичном гидролизе р -глюкана {TAK-N). TAK-D получают при частичном гидролизе TAK-N {например,при кислотном гидролизе, щелочном и ферментативном гидролизе с р-1,3 глюканазой ).. Пример 1. В80мл изопропилового спирта суспендируют 3 г TAK-N (средн степень полимеризации ) и суспензию перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин. Затем медленно добавл ют 8 мл 30%-ного раствора гидрата окиси натри при перемешивании в течение примерно 69 мин. Затем смесь интенсивно перемешивают при комнатной температуре еще в течение примерно 90 мин дл предотвращени образовани гел . Добавл ют 3,6 г монохлоруксусной кислоты и смесь Перемешивают при 60-70С в течение 5 ч, чтобы прошло карбоксиметилирование. Продукт выдел ют фильтрованием и тщательно промывают смесью метанола и уксусной кислоты (7:3 по объему). Осадок собирают фильтрованием, хорошо промывают водным метанолом, метанолом и ацетоном в вышеуказанном пор дке и высушивают под пониженным давлением 4 Получают 2,9 г карбоксиметилированного PJ-1 ,3-глюкана (СМТАК). Карбоксиметильное содержание, (число карбоксиметильных групп на глюкозный остаток) 0,. Пример 2. изрпропилового спирта суспендируют 1,5 г TAK-N (степень полимеризации 540j и суспензию перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин. Затем при перемешивании добавл ют 2 мл 30 -ного раствора гидрата окиси натри четырьм порци ми, т.е. по 0,5 мл с интервалом в 15 мин. Затем смесь перемешивают при комнатной температуре еще в течение 90 мин, после чего трем порци ми добавл ют 0,9 г монохлоруксусной кислоты, т.е. по 0,3.г, с интервалами по 10 мин. Карбоксиметилирование провод т при при перемешивании в течение 150 мин. Продукт собирают центрифугированием ,раствор ют в 50 мл воды и нейтрализуют уксусной кислотой. К нейтральному раствору добавл ют 120 мл метанола и полученный осадок собирают центрифугированием. Осадок промывают смесью 300 мл 80 -ного водного метанола и 100 мл этанола, а затем смесью 3 300 мл 80 -ного водного метанола и 200 мл эфира. Продукт лиофилизируют, выдел етс 1,7 г .Карбоксиме .тильное содержание 0,75Пример 3- В мл изопропиловго спирта суспендируют 1,5 г TAK (степень полимеризации ) и суспен зию перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин. Затем че тырьм порци ми добавл ют мл 30 ного раствора гидрата окиси натри т.е. по 1 мл с интервалами по 15 ми после чего перемешивают при комнатной температуре в течение 90 мин. После этого добавл ют 1,8 г монохлор уксусной кислоты трем порци ми, т.е по 0,6 г кажда с интервалами по 10 минут. Смесь перемешивают при в течение 150 мин. Образовавшийс в результате карОоксиметилировани продукт собирают центрифугированием , раствор ют в О мл воды и нейтрализуют уксусной кислотой . К нейтральному раствору добавл ют 90 мл метанола и полученный осадок собирают центрифугированием . Осадок хорошо промывают смесью 200 мл ВО -ного водного метанола и 100 мл этанола, а затем смесью 200 мл ВО -ного водного этанола и 200 мл эфира. Затем продук,т лиофилизируют, получают 2,О г СМТАК. Карбоксиметильное содержание 1,07. Пример А. В 33 мл воды сус пендируют 3,2 г TAK-N (степень поли меризации 255) и при перемешивании при комнатной температуре добавл ют 1 г гидрата окиси натри с последую щим добавлением 2,4 г монохлорацета та натри . Карбоксиметилирование провод т при комнатной температуре при посто нном перемешивании в тече ние 2 ч. После этого добавл ют снов 1 г гидрата окиси натри и 2,А г монохлорацетата натри и затем реак цию провод т при комнатной температуре при перемешивании в течение 3 ч.Затем добавл ют еще 1 г гидрата окиси натри и 2, монохлораце тата натри . Реакцию продолжают при комнатной температуре при перемешивании еще в Течение 2 ч. К этой реа ционной смеси добавл ют 1 л этанола и полученный осадок хорошо промывают этанолом на стекл нном фильтре до тех пор, пока фильтрат не перестает давать красный цвет с фенолфталеином 1k Затем осадок .высушивают при и пониженном давлении. Полученный порошок (3.7 г) раствор ют в 90 мл воды и нейтрализуют уксусной кислотой с последующим добавлением 210 мл этанола . Полученный осадок собирают центрифугированием, промывают В0|-ным этанолом и лиофилизируют. Получают, 2,6 г СМТАК. Карбоксиметильное содержание 0,30. П р и м е р 5. В 66 мл воды суспендируют 6, ) г TAK-N (степень полимеризации 255)и в услови х охлаждени льдом при перемешивании добавл ют tr гидрата окиси натри , а затем 9,6 г монохлорацетата натри . Карбоксиметилирование провод т при охлажде НИИ льдом, при перемешивании в течении 2 ч. Затем снова добавл ют г гидрата окиси натри и 9,6 г монохлорацетата натри и смесь перемешивают при охлаждении льдом в течение 3ч. После этого добавл ют еще г гидрата окиси натри и 9,6 г е монохлорацетата натри и реакцию продолжают при охлаждении льдом и при перемешивании в течение 3- К реакционной смеси добавл ют 1 л этанола и полученный осадок хорошо промывают этанолом на стекл нном фильтре до тех пор, пока фильтрат не перестает давать красную окраску с фенолфталеином, после чего продукт высушивают при 50С и пониженном давлении. Полученный порошок (В,6 г) раствор ют в 172 мл воды и нейтрализуют уксусной кислотой. Затем после добавлени 4ВО мл этанола осадок собирают центрифугированием, промывают 80%-ным этанолом и лиофилизируют. . Получают 5,6 г СМТАК. Карбоксиметильное , Содержание 0,36. Пример б. изопропилового спирта суспендируют 1,5 г TAK-D - низший полимер, получаемый при частичном гидролизе TAK-N, степень- полимеризации 299- Карбоксиметилирование провод т аналогично примеру 2. Продукт промывают, как в примере 2, получают 1,9 г СМТАК. Карбоксиметильное содержание 0,59Указанный TAK-D суспендируют в Q мл изопропилового спирта и аналогично примеру 3 осуществл ют карбоксиметилирование . Реакционный продукт промывают, как в примере 3, получают 2,2 г СМТАК. Карбоксиметильное содержание 1,13. Пример 7. изопропи лового спирта суспендируют 1,5 г TAK-D (степень полимеризации 113). Аналогично примеру 2 провод т карбо ксиметилирование. Реакционный продукт собирают центрифугированием, раствор ют в tO мл воды и нейтрализуют уксусной кислотой. К нейтральному раствору добавл ют 90 ил метанола и полученный осадок собирают центрифугированием, .а затем хорошо промывают сначала 200 мл 80 -ного метанола, а потом 200 мл водного этанола, после чего лиофилизируют. Получают 1,4 г СМТАК. Карбоксильное содержание 0,51. Аналогично описанному из 1,5 г TAK-D (степень полимеризации 68) получают 1, г СМТАК. Карбоксильное содержание 0,36. Пример 8, изопропиЛО8ОГО спирта суспендируют 1,5 г TAK-D (степень полимеризации 113). Аналогично примеру 3 провод т карбо ксиметилирование. Реакционный продук промывают, как в примере Т, получают 2,3 г СМТАК (карбоксильное со держание 1,22). Аналогично описанному из 1,5 г TAK-D (степень полимеризации 68 получают I, г СМТАК, Карбоксильное содержание 0,. Пример 9 В 0 мл изопропилового спирта суспендируют 1,3 г TAK-N(DP 960),и суспензию перемешива ют при комнатной температуре в Течение 30 мин. Затем при перемешивани четырьм равными порци ми добавл ют 2 мл 30%-ного раствора гидрата окиси натри с интервалами по 15 мин. Смес затем перемешивают прикомнатной те пературе в течение 90 мин. Затем добавл ют 0,9 г монохлоруксусной кис лоты трем равными порци ми с интевалами по 10 мин. Карбоксиметилирова ние провод т таким образом при 50 С припёремешивании в течение 150 мин. Продукт собирают центрифугированием и промывают 20 мл 95%-ного изопропилового спирта . Оста . ток повторно суспендируют в 20 95 -ного изопропилового спирта нейтрализуют уксусной кислотой лученный осадок собирают центрифугированием , хорошо промывают водным метанолом, метанолом и ацето ном в указанном пор дке и высушиваю под пониженным давлением. Получают n 1.6 г СМТАК. Карбоксиметильное содержание 0,40. Пример 10, В+Омл изопропилового спирта суспендируют 1,5 г TAK-D(DP 15) и суспензию перемешив юи при комнатной температуре в .течение 30 мин. Затем при перемешивании добавл ют 2, мл 30 -ного гидрата окиси натри четырьм равными порци fM с интервалами по 15 мин. Смесь перемешивают при комнатной температуре 90 мин, добавл ют 1,08 г монохлоруксусной кислоты трем равными порци ми с интервалами по 10 мин. Карбоксиметилирование провод т при при перемешивании в течение 150 мин. Продукт промывают, как в примере 7, получают 0,8 г СМТАК. Карбоксильное содержание 0,19. Пример 11.ВЗЗмл воды раствор ют 3, г TAK-D (степень полимеризации 2), при перемешивании при .комнатной температуре добавл ют 1 г гидрата окиси натри , а затем 2,9 г монохлорацетата натри .Реакцию карбоксиметилировани провод т ,при комнатной Температуре при посто нном перемешивании в течение 2ч. Затем снова добавл ют 1 г гидрата окиси натри и 2,9 г монохлорацетата натри , затем реакцию провод т при тех же услови х в течение 3ч. После чего добавл ют 1 г гидрата окиси натри и 2,9 г монохлорацетата натри . Реакцию провод т при тех же услови х еще в течение 2 ч. К реакционной смеси добавл ют 1 л этанола и полученный осадок хорошо промывают этанолом на стекл нном фильтре, высушивают при 50°С и пониженном давлении. Полученный; порошок (3s7 г) добавл ют к Во мл гор чего {95°С) этиленгликол и смесь перемешивают . Полученный осадок удал ют фильтрованием на стекл нном фильтре как можно быстрее. Фильтрат концентрируют под пониженным давлением и остаток сушат при 60®С. Получают 2,5 г СМТАК. Карбоксильное содержание 0,30, Данные, характеризующие полученные новые соединени , представлены в табл .1. Пример 12. В 30 мл раствора азотной кислоты ( азотна кислота: метанол - 1:10 по объему суспен дируют 1,5 г СМТАК. Суспензию перемешивают при комнатной температуре в течение 3 ч и фильтруют через стекл нный фильтр. Твердый остаток на стекл нном фильтре промывают 60 мл 90%-ного метанола и после этого 301Гйл метанола. Промытый твердый осадок cytпeндиpyют в 300 мл дистиллированной йоды. Затем прибавл ют 370 мг гидрата окиси кальци и смесь перемешивают в течение k ч, после чего фильтруют через фильтровальную бумагу . Фильтрат нейтрализуют 0,1 н.сол ной кислотой. К нейтральному раствору прибавл ют 50 мл этанола и полученный осадок собирают путем центрифугировани . Осадок промывают 120 мл 80 -ного этанола и сушат при пониженном давлении. Получают 1,3 г кальциевой соли СМТАКПротивоопухолевую активность трех видов СМТАК, полученного из ТАК-М, и обработанного в автоклаве СМТАК исследовали на мышах.
ООразцы раствор ли в дистиллированной воде дл инъекции (рН А/7,0), Один из этих образцов стерилизовали в автоклаве , 25 мин) перед введением. Шесть миллионов клеток S l80 трансплантировали подкожно в правую паховую зону мышам 1CP-}CL, вес тела которых составл л г. Узлы опухолей удалили на 35-й день после трансплантации и взвесили.
Средний вес опухоли обработанной группы Т, включающей 5 мышей, сравнивалс с контрольной группой С, включающей 10 мышей, и рассчитывалась степень подавлени опухоли (% подавлени (С-Т) (СхЮО) . На 35-й день были также подсчитаны результаты по нескольким животным с удаленной опухолью (полна регресси ).
Результаты испытаний представлены в табл.2.
Как показано в таблице 2, все образцы СМТАК при уровне дозы 10 мг/кг существенно подавл ют рост опухоли. Это подавление роста СМТАК наблюдалось при уровн х дозы от 1 до kQ мг/кг.
Эти результаты показывч1ют, что СМТАК можно стерилизовать без потери его противоопухолевой активности и можно использовать в форме, пригодной дл инъекции, дл лечени рака.
Исследовали противоопухолевое i действие TAK-N, ТАК-0 и СМТАК при различных способах введени .
TAK-N (степень полимеризации ), ТАК-0 (степень полимеризации 50), ТАК-0 (степень полимеризации 16) и СМТАК по примеру 1 вводили по 5 мг/кг внутривенно, подкожно или внутрибрюшинно в течение 10 дней ежедневно мышам TCP-ICL «оторым трансплантировали 40 клеток за 2k ч до первой инъекции; Степень подавлени роста опухоли рассчитывали так же, как описано выше.
Результаты испытаний представлены в табл.3.
Как видно из табл.3 в каждом случае наблюдалось существенное подавление роста опухоли. При внутривенном введении TAK-N, СМТАК почти полностью подавл ли рост опухоли, причем степень подавлени составл ал свыше 85% при полной регрессии опухоли у или 5 мышей из 5 обработанных мьпией.
Таким образом, TAK-N, СМТАК и .TAK-D эффективны дл подавлени опухоли при любом способе введени .
11
12 Таблица 2
Продолжение табл. 3
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАРБОКСИМЕТИЛИРОВАННЫХ fb-1,3-ГЛЮКАНОВ формулы I где средняя степень полимеризации (п + 2) и η имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с монохлоруксусной кислотой или ее солью щелочного металла в присутствии щелочи с последующим выделением целево- — го продукта а свободном виде или в виде соли.имиК
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13914376A JPS5366442A (en) | 1976-11-18 | 1976-11-18 | Antitumors |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1024011A3 true SU1024011A3 (ru) | 1983-06-15 |
Family
ID=15238550
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772543704A SU1024011A3 (ru) | 1976-11-18 | 1977-11-17 | Способ получени карбоксиметилированных @ -1,3-глюканов |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4454315A (ru) |
JP (1) | JPS5366442A (ru) |
BE (1) | BE860885A (ru) |
CA (1) | CA1100951A (ru) |
CH (1) | CH634855A5 (ru) |
DE (1) | DE2751570A1 (ru) |
DK (1) | DK510177A (ru) |
FR (2) | FR2421617A1 (ru) |
GB (1) | GB1595596A (ru) |
NL (1) | NL7712764A (ru) |
SE (1) | SE432939B (ru) |
SU (1) | SU1024011A3 (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8404299D0 (en) * | 1984-02-18 | 1984-03-21 | Milner Research Ireland Ltd | Peritoneal dialysis |
US4774093A (en) * | 1985-06-25 | 1988-09-27 | Fmc Corporation | Polysaccharide compositions, preparation and uses |
JPH0653764B2 (ja) * | 1985-07-31 | 1994-07-20 | 三井東圧化学株式会社 | モノシアロガングリオシドの製造法 |
JPH0692441B2 (ja) * | 1986-03-03 | 1994-11-16 | 株式会社林原生物化学研究所 | β−D−グルカンとその製造方法及び用途 |
JPH02124902A (ja) * | 1988-07-21 | 1990-05-14 | Takeda Chem Ind Ltd | 血液凝固抑制剤 |
KR0141685B1 (ko) * | 1988-09-01 | 1998-07-01 | 야마따니 와따루 | 참게 아메보사이트 라이세이트 g 인자 활성화 저해제 |
CA1328074C (en) * | 1988-09-01 | 1994-03-29 | Shigenori Tanaka | Horseshoe crab amebocyte lysate factor g inhibitor |
DE3929355A1 (de) * | 1989-09-04 | 1991-03-07 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verfahren zur spezifischen bestimmung von pankreas-(alpha)-amylase |
US5227372A (en) * | 1990-03-07 | 1993-07-13 | Children's Medical Center Corporation | Method for retaining ophthalmological agents in ocular tissues |
JP3122454B2 (ja) * | 1990-09-27 | 2001-01-09 | 生化学工業株式会社 | カブトガニ・アメボサイト・ライセートの調製法 |
ES2117664T3 (es) * | 1991-02-21 | 1998-08-16 | Drug Delivery System Inst Ltd | Carboximetilmanoglucanos y derivados de los mismos. |
US5519009A (en) * | 1993-10-01 | 1996-05-21 | Donzis; Byron A. | Solubilized yeast glucan |
US5760213A (en) * | 1995-06-05 | 1998-06-02 | Tayca Corporation | Immunoactivating agent |
WO1997000687A1 (fr) * | 1995-06-22 | 1997-01-09 | Tayca Corporation | Immunostimulant |
EP1197216B1 (de) * | 1996-07-19 | 2004-06-23 | Mibelle AG Cosmetics | Pharmazeutische oder kosmetische Zusammensetzung enthaltend polymere Glucanäther-Derivate |
JP4913968B2 (ja) * | 1999-07-09 | 2012-04-11 | サン ファーム コーポレイション | 栄養補助食品を用いた悪性疾患およびウイルス感染を処置および免疫機能を改善する方法 |
WO2002012348A2 (en) * | 2000-08-03 | 2002-02-14 | Abac R & D Gmbh | Isolation of glucan particles and uses thereof |
WO2004087121A2 (en) * | 2003-03-28 | 2004-10-14 | Azaya Therapeutics, Inc. | Water soluble formulations of digitalis glycosides for treating cell-proliferative and other diseases |
US20050022258A1 (en) * | 2003-04-25 | 2005-01-27 | Zheng Cui | Genetically determined mouse model of resistance to transplantable cancers |
BRPI0611535B1 (pt) | 2005-05-05 | 2021-11-30 | Sensient Flavors Inc | Método para processar células de levedura para produzir beta-glucanos e mananas |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3301848A (en) * | 1962-10-30 | 1967-01-31 | Pillsbury Co | Polysaccharides and methods for production thereof |
US3396082A (en) * | 1965-06-09 | 1968-08-06 | Agriculture Usa | Glucan production by fermentation of fleshy fungi |
US3856775A (en) * | 1969-07-14 | 1974-12-24 | Ajinomoto Kk | {62 -(1{43 3)-glucans |
US3754925A (en) * | 1970-03-24 | 1973-08-28 | Takeda Chemical Industries Ltd | New thermo gelable polysaccharide containing foodstuffs |
US3987166A (en) * | 1970-05-13 | 1976-10-19 | Kaken Kagaku Kabushiki Kaisha | Treatment of tumors with glucan compositions in mice and rats |
JPS4837590B1 (ru) * | 1970-10-19 | 1973-11-12 |
-
1976
- 1976-11-18 JP JP13914376A patent/JPS5366442A/ja active Granted
-
1977
- 1977-11-02 CH CH1333477A patent/CH634855A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1977-11-03 GB GB45783/77A patent/GB1595596A/en not_active Expired
- 1977-11-16 BE BE6046229A patent/BE860885A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-11-16 FR FR7734450A patent/FR2421617A1/fr active Granted
- 1977-11-17 SE SE7713016A patent/SE432939B/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-11-17 SU SU772543704A patent/SU1024011A3/ru active
- 1977-11-17 DK DK510177A patent/DK510177A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-11-18 CA CA291,230A patent/CA1100951A/en not_active Expired
- 1977-11-18 DE DE19772751570 patent/DE2751570A1/de not_active Withdrawn
- 1977-11-18 NL NL7712764A patent/NL7712764A/xx not_active Application Discontinuation
-
1979
- 1979-12-24 FR FR7931574A patent/FR2438056A1/fr active Granted
-
1981
- 1981-01-14 US US06/224,890 patent/US4454315A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Methods in Carbohydrate Chemistry, Academic Press. New Yo and London, 1963, p,322. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1100951A (en) | 1981-05-12 |
DK510177A (da) | 1978-05-19 |
GB1595596A (en) | 1981-08-12 |
NL7712764A (nl) | 1978-05-22 |
FR2421617B1 (ru) | 1983-12-23 |
CH634855A5 (fr) | 1983-02-28 |
FR2438056A1 (fr) | 1980-04-30 |
FR2421617A1 (fr) | 1979-11-02 |
FR2438056B1 (ru) | 1983-10-21 |
JPS5366442A (en) | 1978-06-13 |
SE7713016L (sv) | 1978-05-19 |
JPS6152125B2 (ru) | 1986-11-12 |
SE432939B (sv) | 1984-04-30 |
DE2751570A1 (de) | 1978-05-24 |
BE860885A (fr) | 1978-05-16 |
US4454315A (en) | 1984-06-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1024011A3 (ru) | Способ получени карбоксиметилированных @ -1,3-глюканов | |
Nishimura et al. | Bioactive chitin derivatives. Activation of mouse-peritoneal macrophages by O-(carboxymethyl) chitins | |
Sasaki et al. | Antitumor activity of carboxymethylglucans obtained by carboxymethylation of (1→ 3)-β-D-glucan from Alcaligenes faecalis var. myxogenes IFO 13140 | |
US5811542A (en) | Method for producing soluble glucans | |
US3856775A (en) | {62 -(1{43 3)-glucans | |
EP0490995A1 (en) | Method for producing soluble glucans | |
JPH07504928A (ja) | 高分子グルクロン酸化合物,その製造方法及び用途,特にゲル化剤,粘度付与剤,湿気付与剤,安定剤,キレート化剤又は凝集剤としての用途 | |
WO2001064756A1 (fr) | Sulfate de chondroitine tire du saumon | |
US5574023A (en) | Intramolecularly crosslinked (1→3)-β-D-glucans | |
US3893996A (en) | Hydroxyalkyl and mercaptoalkyl derivatives of {62 -(1{43 3) glucans | |
US3835112A (en) | Heparin esters | |
US4762825A (en) | Polysaccharide RON substance | |
US4614733A (en) | Polysaccharides pharmaceutical compositions and the use thereof | |
US4398023A (en) | β-1,3-Glucanpolyol, process for preparation thereof, and utilization thereof | |
OHMORI et al. | Dissociation of a glucan fraction (CO-1) from protein-bound polysaccharide of Cordyceps ophioglossoides and analysis of its antitumor effect | |
Cori et al. | Polysaccharide phosphorylase | |
JP2005501930A (ja) | 哺乳動物の外科的若しくは治療的な処置方法、又は診断方法に使用、特に血漿増量剤に使用をする高度分枝アミロペクチン | |
US20030166608A1 (en) | Polysaccharide products from durian: process for isolation and purification and their applications | |
Brasch et al. | The agar-type polysaccharide from the red alga Gracilaria secundata | |
KR101879506B1 (ko) | 상황버섯으로부터 베타글루칸의 추출방법 | |
JPH05271306A (ja) | 抗ウイルス性硫酸化多糖類 | |
US3585184A (en) | 2-amino - 2 - deoxy-d-glucopyrano-d-glucopyranans having the alpha-d-glucose configuration,method,and use | |
JP2687141B2 (ja) | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および該化合物を含む保湿剤 | |
US3580903A (en) | Ketodextran compounds | |
JP3156135B2 (ja) | 免疫賦活用活性物質及びその製造法 |