SU1018940A1 - Способ получени 2-диметиламинометил-3-оксипиридина - Google Patents

Способ получени 2-диметиламинометил-3-оксипиридина Download PDF

Info

Publication number
SU1018940A1
SU1018940A1 SU823398996A SU3398996A SU1018940A1 SU 1018940 A1 SU1018940 A1 SU 1018940A1 SU 823398996 A SU823398996 A SU 823398996A SU 3398996 A SU3398996 A SU 3398996A SU 1018940 A1 SU1018940 A1 SU 1018940A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dimethylaminomethyl
hydroxypyridine
benzene
yield
mol
Prior art date
Application number
SU823398996A
Other languages
English (en)
Inventor
Генрих Александрович Толстиков
Генрих Александрович Сафронов
Усеин Меметович Джемилев
Виктор Петрович Кривоногов
Людмила Васильевна Павлова
Розита Вакиловна Зайнуллина
Роза Маскутовна Щаяхметова
Original Assignee
Институт Химии Башкирского Филиала Ан Ссср
Войсковая Часть 41598
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Химии Башкирского Филиала Ан Ссср, Войсковая Часть 41598 filed Critical Институт Химии Башкирского Филиала Ан Ссср
Priority to SU823398996A priority Critical patent/SU1018940A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU1018940A1 publication Critical patent/SU1018940A1/ru

Links

Landscapes

  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ. 2-ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛ-3-ОКСИПИРИДИНА путем обработки Э-оксипиридина в присутствии растворител  аминируюиим агентом при кипении, о т л и ч а ю и и и с   .leMf что,с целью повышени  выхода целевого продукта   упроп ени  технологии процесса, в качестве аминирующего агента используют татраметилметилендиамии , в качестве растворите л  - бензол:. (Л

Description

00
со Изобретение относитс  к усове  ие ствованному способу получени  2-диметиламиноматил-Згоксипириднна , кото рый может найти применение в качестве высокоэффективного экстрагента/со бента дл  извлечени  редких и благородных металлов а также получени  биологически активных соединений. Известен способ получени  2-ди}метнламинометиЛ )3-оксипиридйна путем обработки водного раствора 3оксипиридина диметиламиноь и 35%-ным водным раствором формалина на паровой бане в течение двух часов. Последующа  отгонка вбды в вакууме и перегонка остатка дает целевое совд ;Нение с выходом 70%. Последук ца  очистка сублимацией в вакууме при бОс/0,3 мм дает продукт с т.пл. 56-59 c l3. К существенньм недостаткам этого способа следует отнести достаточно низкий выход целевого продукта{«70% в расчете на сырой продукт); необходимость очистки полученного продукта путем сублимации или перекристаллизации , что сильно снижает выход целевого продукта; низкую селективность процесса конденсации 3-оксипиридина с дйметиламином и формальдегидом . Кроме того, нар ду с целевым соединением наблюдаетс  образование значительного количества 2,6-бис-(диметилэминометил)-3оксипиридина . Наиболее близким к рзобретению по технической сущности и достигаемому результату  вл етс  способ получени  2-димётиламинометил-З-оксипиридина с 73%-ным выходом, заключающийс  в Обработке смеси 3-оксипиридина и дйметиламина в воде с 30%-тным раствором формальдегида, кип чением в течение б ч . , отгонки растворител  и перегонки остатка в вакууме t2 К недостаткам известного способа следует отнести относительно низкий выход (73%) целевого продукта; низкую селективность Jlpoцecca конденсации 3-оксипиридина с Дйметиламином и формальдегидом, так как нар ду с 2-диметилс№ганометил-3-оксипирйдинс 1 идет образование 2,6-бнс-(диметилами нометил)-З-оксипиридина;.необходимость использовани  газообразного дй метиламина или его сол нокислой соли ,  вл ющейс  сильным коррозирук цим агентом. Цель изобретени  - повышение выхода и упрощение технологии процесса получени  2-диметиламинометил-Зоксипиридина . Указанна  цель достигаетс  спо собой 2-диметиламинометил3-оксипиридина , заключакхц мс  в том что 3-оксипирИдин подвергают.взаимодействию с аминируюшйм агентом тетраметилметилендиамином при кипении в бензоле. Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 500 МП, снабженную мешалкой , обратным холодильником, капельной воронкой, псинещают 28,5 г (0,3 моль) 3-оксипиридина, приливают 300 мл сухого бензола, нагревают баню, . до при зтой температуре прика .пывают 39 г(О,34 моль)87%-ного тетраметилметилендиамина . Реакционную . смесь кип т т 2ч, отгон ют бензол, остаток 40 г (88%), кристаллизирующийс .при сто нии, перегон ют в ват jcyyMe. Получают 35 г (78%) 2-диметиламинометил-3-оксипиридина с т.пл. 5500. Найдено %: С 62,9 Н 8,3; N i8,2. . Вычислено,%: С 63,2; Н 7,9; N 18,4. П р и м е р 2. В трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой , обратным холодильником, капель ной воронкой, помещают 28,5 г (0,3 моль) 3-оксипиридина,приливают 306 мл .сухого бензола, нагревают баню до 80 С и при этой температуре в течение 30 мин прикапывают 36 г (0,3 моль) 87%-ного тетраметилмети лендиаМина. Реакционную смесь кип т т 2 ч, отгон ют бензол под вакуумом водоструйного насоса, остаток 45 г (98%) при сто нии кристаллизуетс . Вакуумной разгонкой выдел ют 39 г (86%) 2-диметиламинометил-З-оксипиридйна с т.пл. 57-59 С. Примерз. В трехгорлую кругЛодонную колбу емкостью 1000 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником , капельной воронкой, помещают 95 г ( 1 моль) 3-оксипиридина , растворенного в 500 мл бензола , нагревают до и прикапывают 129 г (1,1 моль) 87%-ного тетраметилметилендиамина в течение 1ч. Реакционную смесь кип т т 4ч, отгон ют бензол, остаток перегон ют в ва- кууме масл ного насоса.Получают 145 г ;(85%) 2-диметйламинометил-3-оксипиридина с т.пл. 57-59 С. Пример 4. В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 500 ;мл, снабженную мешгшкой обратным холодильником , капельной .воронкой, помапают 28,5 г (0,3 моль) 3-оксипиридина , приливают 300 мл сухого бензола , нагр|евают баню до 80°с и прикапывают 71,5 г (0,61 моль) 87%-ного тетраметилметилендиамина. Реакционную смесь кип т т 6 ч, отгон ют бензол , остаток 40,3 г (89,6%) перегон ют в оакууме масл ного насоса и получают 37, г (81,1%) 2-диметиламиноМети -3-оксипиридина с т.кип. 90llQ°C/5 мм. .т,пл. 59-60 С.
}10189404
Преимушествами предлагаемого спооо-цесса за счет нсклю енн  из процес6а  вл ютс  увеличение выхода целево- .тса тйхс тного газообразного днметилаго продукта, доступность исходныхмина или его хлорг драта,  вл ющегос 
реагентов, упрощение технологии про-:сильным косфозирукщим агентом.

Claims (2)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ.
  2. 2-ДИМЕТИЛАМИНОМЕТИЛ-3-ОКСИПИРИДИНА путем обработки Э-оксипиридина в присутствии растворителя аминирующим агентом при кипении, отлила ю щ и й с я тем, что,с целью повышения выхода * целевого продукта и упрощения технологии процесса, в качестве аминирующего агента используют тетраметилметилендиамин, в качестве растворителя - бензол.
    ςο
    О >
SU823398996A 1982-02-22 1982-02-22 Способ получени 2-диметиламинометил-3-оксипиридина SU1018940A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823398996A SU1018940A1 (ru) 1982-02-22 1982-02-22 Способ получени 2-диметиламинометил-3-оксипиридина

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU823398996A SU1018940A1 (ru) 1982-02-22 1982-02-22 Способ получени 2-диметиламинометил-3-оксипиридина

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1018940A1 true SU1018940A1 (ru) 1983-05-23

Family

ID=20998215

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823398996A SU1018940A1 (ru) 1982-02-22 1982-02-22 Способ получени 2-диметиламинометил-3-оксипиридина

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU1018940A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Stempel A.VBuzzi Е.С .З-Pyridols . in the Mannich reactions. -J.Araer. Chem, Soc, v.71,6, p.2969-2972, 1949. 2. Смирнов Л.Д., Лезина В.И., Быстров В.Ф., К.М. Исследован ние сравнительной епособности Ьртои пара-положений 3-оксипиридина и , 6-метил-З-оксипиридина при аминоМ1е5гилировании. Извести АН СССР , сер.хим., 1965, 1, с. 198-200 ;(прототип) . . *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3996246A (en) Resolution of racemic pantolactone
SU1018940A1 (ru) Способ получени 2-диметиламинометил-3-оксипиридина
US4067905A (en) Preparation of 2-amino-n-butanol
SU799652A3 (ru) Способ получени бензоилцианида
US3131218A (en) N-amino guanidine derivatives
SU910113A3 (ru) Способ получени производных з-феноксибензальдегида
JP2813163B2 (ja) 4,6−ジアミノレゾルシノールの製造方法
SU564805A3 (ru) Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей
US4010160A (en) Process for the manufacture of 1,3-bis-(β-ethylhexyl)-5-amino-5-methyl-hexahydropyrimidine
CA1039306A (en) Preparation of optically active allethrolone via allethronyl acid phthalate
US4162327A (en) N,N-Disubstituted-2-furylethyl amines
CA1131252A (en) N-alkyl derivatives of 1-phenyl-2-amino-1, 3-propandiol and process for preparing same
EP0013554A1 (en) Process for production of 1,17-diamino-9-azaheptadecane
US4053511A (en) Nopinylamines
SU805607A1 (ru) N-(1-адамантил)-3-аминопропионитрил гидрохлорид,обладающий антивирусной активностью,и способ его получени
JPS63139179A (ja) Dl−パントラクトンの光学分割法
US4997984A (en) Process for preparation of N-(α-alkoxyethyl)-carboxylic acid amide
JP4222206B2 (ja) アミノスチルベン誘導体の製造方法
SU810693A1 (ru) Способ получени пентадеканолидов
EP0097546A1 (fr) Benzhydrylsulfinyléthylamines, procédé de préparation et utilisation en thérapeutique
US6689895B2 (en) 4, 8-dodecadienedinitrile and process for its production
JP2004505944A (ja) 3−ヒドロキシアルカンニトリルおよびヒドロキシアミノアルカンの製造方法
US4048169A (en) 1,3-Bis-(β-ethylhexyl)-5-nitro-5-methyl-hexahydropyrimidine-naphthalene-1,5-disulphonate
US4229375A (en) 1-Aminomethyltricyclo[4.3.1.12,5 ]undecane and acid-addition salts thereof
JP2767295B2 (ja) インドール―3―カルボニトリル化合物の製造方法