SU1003750A3 - Способ получени N-ди-н-пропил-2,6-динитро-4-трифторметиланилина - Google Patents
Способ получени N-ди-н-пропил-2,6-динитро-4-трифторметиланилина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1003750A3 SU1003750A3 SU813285558A SU3285558A SU1003750A3 SU 1003750 A3 SU1003750 A3 SU 1003750A3 SU 813285558 A SU813285558 A SU 813285558A SU 3285558 A SU3285558 A SU 3285558A SU 1003750 A3 SU1003750 A3 SU 1003750A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- propylamine
- content
- ppm
- trifluoromethyl
- water
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 claims abstract 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 30
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical class ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- HFHAVERNVFNSHL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-dinitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC([N+]([O-])=O)=C1Cl HFHAVERNVFNSHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910001514 alkali metal chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAZIBGHLWYHBDT-UHFFFAOYSA-N n-propylpropan-1-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.CCCNCCC GAZIBGHLWYHBDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- VACNDKUQVLNNLD-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O VACNDKUQVLNNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDQJPUHBZQDSSO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-methyl-2,4-dinitrobenzene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O PDQJPUHBZQDSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения М-ди-Ц-пропил-2,6-динитро-4-трифторметиланилина - гербицида, известного под названием Трифлоралин. 5
Согласно’ известному способу указанное соединение получают из 4-трифторметил-2,6-динитрохлорбензола при нагревании его при 90°С с ди-Ц’пропиламином. При таких условиях в ка- ю честве побочных продуктов образуются значительные количества нитрозоаминов (их содержание может достигать 250 долей на миллион), которые рассматриваются как вещества, опасные для тепло- 15 кровных животных. Согласно известному способу содержание нитрозоаминов в конечном продукте может быть снижено путем обработки его 20% НС 1! и этанолом £ 1 ]. 20
Цель изобретения - снижение содержания нитрозоамина в целевом продукте и упрощение процесса.
Поставленная цель достигается согласно способу получения N-ди-Н-про2 пил-2,6-динитро-4-трифторметиланилина,заключающемуся в том,что 4-трифтор· метил-2,6-динитрохлорбензол подвергают взаимодействию с ди-н-пропиламином при одновременном введении в процесс гидроокиси щелочного металла при pH 7’7,5 при 70°С и в присутствии в реакционной массе 50 вес. % воды.
Предполагается, что при таких условиях солянокислый ди-Ц-пропиламин не будет образовываться (для образования солянокислого ди-Н-пропиламина необходимы более низкие значения pH 4,3-4,5); низкая температура препятствует потере ди-)1-пропиламина, и все эти условия приводят к тому, что содержание нитрозоаминов в конечном продукте будет самое большее достигать 1 долю на миллион.
Реакция образования хлорида щелочного металла экзотермична и поэтому должна контролироваться посредством подходящей охлаждающей системы. Присутствие воды, кроме того, необходимо для поддержания хлорида натрия, при сут.ствующего в растворе и для его удаления.
Количество нитрозоамина, обнаруженного в гербициде, полученном по приведенной методике, варьируется в пределах от 0,1 до 1 миллионной доли. Для достижения таких результатов необходимо строго придерживаться указанных условий проведения процесса; смещение в значении pH в кислую сторону ю (область) может привести к тому, что содержание нитрозоамина превысит 1 миллионную долю; увеличение температуры в щелочной среде выше 70°С приводит к потерям Н-пропиламина; увели- 15 чение pH выше 7.5 дает неудовлетворительные выходы из-за возрастания вторичных реакций.
П р и м е р 1. В 4-ли-тровый сосуд загружают 1200 г 4-трифторметил-2,6- 20 -ди-нитрохлорбензол^, 2 литра воды, после чего при перемешивании нагревают до 55°С.
Затем одновременно через два вытянутых отвода добавляют 450 г 99% Ди- 25 -н-пропиламина и 355 г 40 вес. % NaOH; посредством вводимого электрода поток регулируют таким образом, чтобы pH оставался постоянным в пределах значений 7'7,5· - зо
В процессе добавления сосуд охлаждают водой таким образом, чтобы температура внутри не превышала 55°С.
После завершения добавления реакционную массу нагревают до 70°С в те- _ чение 3-х часов, все время поддерживая значения pH равным 7,2 (возможным добавлением нескольких капель 40 вес. % NaOH).
Смесь дважды промывают литром теппой воды (55°С), каждый раз при перемешивании, до достижения нейтральной среды.
Выход И-ди-Й-пропил~2,6-динитро-4-трифторметиланилина, рассчитанный на 4-трифторметил-2,6-динитрохлорбензол, достигает 97 вес. %. При чистоте продукта, достигающей 95'%, содержание нитрозоаминов составляет 0,1 миллионной доли.
П р и м е р 2. В условиях, анало- 50 гичных примеру 1, реакция между И 1003750 4
-пропиламином и 4-трифторметил~2,6-хлорбензолом проводилась следующим образом: раствор гидроксида натрия добавляют после того, как полностью загружают ди-н-пропиламин. Выход конечного продукта составляет 95 вес. %, но содержание нитрозоамина составляет 250 миллионных долей.
ПримерЗ. В условиях, аналогичных примеру 1, реакция проводилась при одновременном добавлении ди-н-про-ь пиламина и раствора гидроксида натрия, но температура реакции в процессе добавления реагентов спонтанно росла, чистота продукта, полученного таким образом, снижалась до 92%, а содержание нитрозоаминов достигло 10 миллионных долей.
Пример^. В условиях, аналогичных примеру 1, в реактор загружают 1200 г 4-трифторметил-2,6-динитрохлорбензола, который затем в присутствии 40% воды нагревают до 55°С. После этого добавляют одновременно ди-Н-пропиламин и раствор гидроксида натрия, поддерживая pH по-прежнему между 7,2 й 7,5· Содержание нитрозоамина в конечном продукте выросло до 10 миллионных долей, в то время как выход достигал 95 вес. % продукт показал 94% чистоту.
Claims (2)
- Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени М-ди-Ц- пропил-2 ,6-динитро- -трифторметиланилина - гербицида, известного под названием Трифлоралин. Согласно известному способу указанное соединение получают из Ц-трифторметил-2 ,6-динитрохлорбензола при нагревании его при с ди-н-пропиламином . При таких услови х в качестве побочных продуктов образуютс значительные количества нитрозоаминов (их содержание может достигать 250 до лей на миллион), которые рассматриваютс как вещества, опасные дл теплокровных животных. Согласно известному способу содержание нитрозоаминов в конечном продукте может быть снижено путем обработки его 2Q% HCt и этанолом 1 . Цель изобретени - снижение содержани нитрозоамина в целевом продукте и упрощение процесса. Поставленна цель .достигаетс согласно способу получени N-ди-И-пропил-2 ,6-динитро-Ц-трифторметиланилина ,заключающемус в том,что 4-трифторметил-2 ,6-динитрохлорбензол подвергают взаимодействию с ди-н-пропиламином при одновременном введении в процесс гидроокиси щелочного металла при рН ,5 при 70с и в присутствии в реакционной массе 50 вес. % воды. Предполагаетс , что при таких услови х сол нокислый ди-Ч-пропиламин не будет образовыватьс (дл образовани сол нокислого ди- -пропиламина необходимы более низкие значени рН t,3-,5); низка температура преп тствует потере ди-М-пропиламина, и все эти услови привод т к тому, что содержание нитрозоаминов в конечном продукте будет самое большее достигать 1 долю на миллион. Реакци образовани хлорида щелочного металла экзотермична и поэтому должна контролироватьс посредством подход щей охлаждающей системы. Присутствие воды, кроме того, необходимо дл поддержани хлорида натри , присут .ствующего в растворе и дл его удалени . Количество нитрозоамина, обнаруженногго в гербициде, полученном по приведенной методике, варьируетс в пределах от 0,1 до 1 миллионной доли. Дл достижени таких результатов необходимо строго придерживатьс указан ных условий проведени процесса; смещение в значении рН в кислую сторону (область) может привести к тому, что содержание нитрозоамина превысит 1 миллионную долю; увеличение температуры в щелочной среде выше при водит к потер м и-пропиламина; увеличение рН выше 7,5 дает неудовлетворительные выходы из-за возрастани вторичных реакций. П р и м е р 1. В -ли-тровый сосуд загружают 1200 г -трифторметил-2,6-ди-нитрохлорбензол , 2 литра воды, после чего при перемешивании нагревают до 55°С. Затем одновременно через два выт нутых отвода добавл ют 450 г 99 ди-н-пропиламина и 355 г 0 вес. % NaOH; посредством вводимого электрода поток регулируют таким образом, чтобы рН оставалс посто нным в преде лах значений ,5- В процессе добавлени сосуд охлаждают водой таким образом, чтобы тем-пература внутри не превышала 55 С. После завершени добавлени реакционную массу нагревают до в течение ЗХ часов, все врем поддержива значени рН равным (возможным добав 1ением нескольких капель ifO вес. % NaOH). Смесь дважды промывают литром теплой воды (55°С), каждый раз при перемешивании , до достижени нейтральной среды. Выход N-ди-Ц-пpoпил-2,6-динитро-4-трифторметиланилина , рассчитанный на -трифторметил-2,6-динитрохлорбензол , достигает 37 вес. %. При чистоте продукта, достигающей Э5%, содержание нитрозоаминов составл ет О,1 миллионной доли. П р и м е р
- 2. В услови х, аналогичных примеру 1, реакци между Н10 504 -пропиламином и -трифторметил-2,6-хлорбензолом проводилась следующим образом: раствор гидроксида натри добавл ют после того, как полностью загружают ди-н-пропиламин. Выход конечного продукта составл ет 95 вес. %, но содержание нитрозоамина составл ет 250 миллионных допей. Примерз. В услови х, аналогичных примеру 1, реакци проводилась при одновременном добавлении ди-м-про-t пиламина и раствора гидроксида натри , но температура реакции в процессе добавлени реагентов спонтанно росла. чистота продукта, полученного таким образом, снижалась до 32%, а содержание нитрозоаминов достигло 10 миллионных долей. П р и м е р t. В услови х, аналогичных примеру 1, в реактор загружают 1200 г -трифторметил-2,6-динитрохлорбензола , который затем в присутствии kQ% воды нагревают до 55С. После ЭТОГО добавл ют одновременно ди-И-пропиламин и раствор гидроксида натри , поддержива рН по-прежнему между и 7,5- Содержание нитрозоамина в конечном продукте выросло до 10 миллионных долей, в то врем как выход достигал 95 вес. % продукт показал чистоту. Формула изобретени Способ получени М-ди-Н-пропил-2,6- динитро- -трифторметиланилина взаимодействием 4-трифторметил-2,6-динитрохлорбензола с: ди-н-пропиламином, отличающийс тем, что, с целью снижени содержани нитрозоамина в конечном продукте, процесс провод т в присутствии гидроокиси щелочного металла, которую добавл ют одновременно с дипропиламином, при рН 7-7,5 и температуре 70 С в присутствии в реакционной массе 50 вес. воды. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент Бельгии № , кл. С 07 С, опублик. 1968 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22073/80A IT1131182B (it) | 1980-05-15 | 1980-05-15 | Processo di preparazione di n-di-n-propil-2,6-dinitro-4-trifluorometilanilina a basso contenuto di nitrosammine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1003750A3 true SU1003750A3 (ru) | 1983-03-07 |
Family
ID=11191063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813285558A SU1003750A3 (ru) | 1980-05-15 | 1981-05-12 | Способ получени N-ди-н-пропил-2,6-динитро-4-трифторметиланилина |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4335260A (ru) |
| EP (1) | EP0040762B1 (ru) |
| JP (1) | JPS579745A (ru) |
| AU (1) | AU545206B2 (ru) |
| BR (1) | BR8103009A (ru) |
| CA (1) | CA1168661A (ru) |
| DE (1) | DE3163170D1 (ru) |
| ES (1) | ES8207132A1 (ru) |
| HU (1) | HU188669B (ru) |
| IL (1) | IL62842A (ru) |
| IT (1) | IT1131182B (ru) |
| MX (1) | MX160038A (ru) |
| SU (1) | SU1003750A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA813154B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5461027A (en) * | 1989-01-24 | 1995-10-24 | Griffin Corporation | Microencapsulated pendimethalin and method of making and using same |
| US5160530A (en) * | 1989-01-24 | 1992-11-03 | Griffin Corporation | Microencapsulated polymorphic agriculturally active material |
| DE4141369A1 (de) * | 1991-12-14 | 1993-06-17 | Cassella Ag | Verfahren zur herstellung n-substituierter nitro-p-phenylendiamine |
| US5728881A (en) * | 1997-03-05 | 1998-03-17 | Srm Chemical, Ltd. Co. | Process for preparing trifluralin |
| USD982971S1 (en) * | 2020-10-22 | 2023-04-11 | Sharkninja Operating Llc | Blade holder |
| USD984210S1 (en) | 2020-10-22 | 2023-04-25 | Sharkninja Operating Llc | Blender container |
| USD956471S1 (en) | 2020-10-22 | 2022-07-05 | Sharkninja Operating Llc | Blender base |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1401631A (en) * | 1921-12-27 | A cobpobation of | ||
| AT305241B (de) * | 1969-06-28 | 1973-02-12 | I Pi Ci S P A Ind Prodotti Chi | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des o,o'-Dinitro-N,N-dialkylanilins |
| DE2161879B2 (de) * | 1971-12-14 | 1974-07-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dinitroanilin-Derivaten |
| US4134917A (en) * | 1977-04-25 | 1979-01-16 | American Cyanamid Company | Method for the denitrosation of organic nitrosamines |
| ZA784048B (en) * | 1977-07-18 | 1980-02-27 | Lilly Co Eli | Dinitroaniline purification |
| GB2003148B (en) * | 1977-08-17 | 1982-02-10 | Lilly Co Eli | Dinitroaniline purification with bromine and chlorine |
| US4185035A (en) * | 1977-09-02 | 1980-01-22 | Eli Lilly And Company | Dinitroaniline purification with inorganic acid halides |
| US4120905A (en) * | 1977-09-21 | 1978-10-17 | Eli Lilly And Company | Removal of nitrosating agents |
| DE3061492D1 (en) * | 1979-05-21 | 1983-02-03 | Hoechst Ag | Process for the removal of nitrozation agents from nitrated aromatic compounds |
-
1980
- 1980-05-15 IT IT22073/80A patent/IT1131182B/it active
-
1981
- 1981-05-11 AU AU70416/81A patent/AU545206B2/en not_active Ceased
- 1981-05-11 IL IL62842A patent/IL62842A/xx unknown
- 1981-05-12 ZA ZA00813154A patent/ZA813154B/xx unknown
- 1981-05-12 CA CA000377417A patent/CA1168661A/en not_active Expired
- 1981-05-12 MX MX187257A patent/MX160038A/es unknown
- 1981-05-12 SU SU813285558A patent/SU1003750A3/ru active
- 1981-05-13 DE DE8181103693T patent/DE3163170D1/de not_active Expired
- 1981-05-13 EP EP81103693A patent/EP0040762B1/en not_active Expired
- 1981-05-13 JP JP7088181A patent/JPS579745A/ja active Granted
- 1981-05-14 US US06/263,508 patent/US4335260A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-05-14 BR BR8103009A patent/BR8103009A/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-05-14 HU HU811338A patent/HU188669B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-05-14 ES ES502212A patent/ES8207132A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES502212A0 (es) | 1982-09-01 |
| HU188669B (en) | 1986-05-28 |
| IL62842A0 (en) | 1981-07-31 |
| DE3163170D1 (en) | 1984-05-24 |
| IT8022073A0 (it) | 1980-05-15 |
| EP0040762A1 (en) | 1981-12-02 |
| JPH0127057B2 (ru) | 1989-05-26 |
| IL62842A (en) | 1984-06-29 |
| IT1131182B (it) | 1986-06-18 |
| JPS579745A (en) | 1982-01-19 |
| MX160038A (es) | 1989-11-09 |
| US4335260A (en) | 1982-06-15 |
| CA1168661A (en) | 1984-06-05 |
| ES8207132A1 (es) | 1982-09-01 |
| EP0040762B1 (en) | 1984-04-18 |
| ZA813154B (en) | 1982-05-26 |
| AU545206B2 (en) | 1985-07-04 |
| AU7041681A (en) | 1981-11-26 |
| BR8103009A (pt) | 1982-02-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5107032A (en) | Process for the preparation of o-phthalaldehydes | |
| SU1003750A3 (ru) | Способ получени N-ди-н-пропил-2,6-динитро-4-трифторметиланилина | |
| US4486358A (en) | Process for producing N-phosphonomethylglycine | |
| US4661614A (en) | Process for the preparation of iminodiacetonitrile | |
| EP0027018B1 (en) | Process for the production of 2-chloro-4-substituted-5-thiazolecarboxylates | |
| US4948909A (en) | Process for the preparation of iminodiacetonitrile and iminodiacetic acid | |
| US3857692A (en) | 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium salts and 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile herbicidal compositions | |
| GB1580880A (en) | 4-alkylthio-2-trifluoromethyl-alkanesulphonalides and derivatives thereof | |
| US4602106A (en) | Process for producing hydroxyalkylaminoacetic acids | |
| US5359132A (en) | Process for the preparation of sodium salts of aromatic sulphinic acids containing nitro groups | |
| JPS63222166A (ja) | トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを含有する除草剤 | |
| EP0003374B1 (en) | Process for the preparation of a substituted triazine | |
| JPH0649667B2 (ja) | ２，２−ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフエニル）プロパンの製造法 | |
| US3946071A (en) | Substituted alpha-chloro-methane-sulfenyl chlorides | |
| US4334911A (en) | Herbicidal compositions and methods | |
| EP0418662B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Alkylamino-4-aminobenzolsulfonsäuren | |
| US3096362A (en) | Method for the manufacture of nu-methylene glycinonitrile | |
| SU1004365A1 (ru) | Способ получени нафталинтиолов | |
| US4232153A (en) | Process for the production of chloro-di (alkylamino)-s-triazines | |
| US2913484A (en) | Diphenylmethyl 3, 4-dichlorobenzoate | |
| CA1153771A (en) | Production of hydrocarbylthioaldoxime in aqueous methanol solvent | |
| SU1486053A3 (ru) | Способ получени 2-галоацетамидов | |
| US4173581A (en) | Process for the preparation of alkylthiosemicarbazides | |
| US4275204A (en) | Preparation of chloro-bis(alkylamino)-s-triazines | |
| SU1038284A1 (ru) | Способ получени аминотиоцианата цинка |