SK88497A3 - Ammoniumoxazole and aminooxazolium intermediates, a method for preparation thereof and use in the manufacture of insecticidal arylpyrroles - Google Patents

Ammoniumoxazole and aminooxazolium intermediates, a method for preparation thereof and use in the manufacture of insecticidal arylpyrroles Download PDF

Info

Publication number
SK88497A3
SK88497A3 SK884-97A SK88497A SK88497A3 SK 88497 A3 SK88497 A3 SK 88497A3 SK 88497 A SK88497 A SK 88497A SK 88497 A3 SK88497 A3 SK 88497A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
formula
hydrogen
chem
atom
halogen
Prior art date
Application number
SK884-97A
Other languages
English (en)
Inventor
Kameswaran Venkataraman
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of SK88497A3 publication Critical patent/SK88497A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(57) Anotácia:
Amóniumoxazolové medziprodukty všeobecného vzorca (I) a aminooxazoliové medziprodukty všeobecného <>· , vzorca (II), kde A znamená substituovanú fenylovú alebo heterocyklickú skupinu, n = 1 - 8 a Anión’q znamená protónový akceptor s negatívnym q nábojom, kde q = 1 - 3. Je tiež opísané použitie uvedených zlúčenín pri príprave insekticídnych arylpyrolových zlúčenín.
Wk-
fV
Atnóniumoxazalavé a. aminaoxazoliavé med z i produkty, spôsoby ich prípravy a. použitia pri výrobe insekticídnych arylpyrolov ublasť techniky
Vynález sa týka amóniumoxazolových medziproduktov I a aminooxazoliových medziproduktov II, použitelných pri výrobe insekticídnych ary 1pyrólových zlúčenín.
Dotgr~a.j š í stav techniky
Ary 1py ro1 karbon i tri 1ové insektic.ídne, akaricídne a charakterom a širokým
zlúčeniny S U V' /soko účinné
nemátočídne čin id 1 á s jedinečným
spektrom ú č i n k u . P r e d o v š e t k ý m
zlúčenín y v y k a z u j ú
2-ary1-5-(trifluórmety1)pyrol-3-karboni triové účinnú. kontrolu množstva, škodcov a môžu kontrolovať takisto rezistentných škodcov, ako sú. napríklad biotypy
Hel i cove rpa/Hel iothis spp., Apodo pte ra spp., T ri ch<> pl uí i a spp., PseudoplU5i a spp., a ?etrenychus spp., rezistentné voči py rethroidom, organofosfátom, cyk lodiénom, organ'ochlóru , organocínu, karbamátu a benzofenyImočovine. Vzhiado'm na to, že u nich nie je zrejmá krížová rezistencia, dajú sa 2-ary1-5-(tri f 1 u.órmety 1 ) pyro 1-3-karbonitriové zlúčeniny a ich deriváty použiť v rámci systémov určených na hubenie rezistentných špecifických druhov škodcov. Okrem toho majú uvedené pyroly len malý vplyv na užitočné druhy, čo z nich takisto robí vynikajúcich kandidátov pre programy zamerané na integrované ničenie škodcov. Tieto programy sú pre súčasné pestovanie obilovín nevyhnutné.
Preto teda spôsoby prípravy uvedených pyrolov a medziprodukt'/ uíahčujúce ich výrobu nachádzajú. obrovské uplatnenie. Medzi známe spôsoby prípravy 2-ary1-5-(trifluórmetyl )pyrol-3-karbonitrilových zlúčenín v priemyselnom rozsahu patrí predovšetkým 1,3-dipolá.rna. cykloadícia 3-oxazo 1 in-5-ónu s 2-chlóra.kry lonitrilom (US 5,030,735) a cykloadičná reakcia vhodných o::azolamínových derivátov s 2-chlórakry lni tr i lom alebo 2,3-dichlórpropionitrilom (US 5,446,170).
Takisto známa je 1,3-dipolárna cykloadícia meziónového medziproduktu kyselinou kata1 yzávanej cyklizácie Reissertovej zlúčeniny s vhodným alkínom, ktorá poskytuje N-substitetovaný pyrolový produkt a ktorá je popísaná W. M. McEwenom kol., v Journal of Organic Chemistry, 1980, 45, str. 1301 až 1308. Avšak tieto meziónové medziprodukty podliehajú 1,4-cykloadičným reakciám s etylénovými dienofilmi za vzniku aroy1pyrolového derivátu a ako také nie sú použiteíné ako insekticídne arylpyrolové prekurzory.
Cielom vynálezu je preto poskytnúť zdroj dôležitého amóniumoxazolového a aminooxazoliového medziproduktu pou.žiteíného pri výrobe arylpyrolových pesticídnych činidiel.
Ďalším cielom vynálezu je poskytnúť spôsob prípravy med z i p rod u k to vý ch zlúčenín.
Prínosom tohto vynálezu je to, že uvedené med z i produkty sa dajú. použiť vo výrobnom procese, ktorý produkuje aryl pyrolový prekurzor s všeobecným vzorcom I ktorý je schopný byť prevedený na množstvo vysokoúčinných insekticídnych, akaricídnych a nematocídnych činidiel.
Ďalším znakom vynálezu je to, že uvedený spôsob poskytuje regiošpecifický produkt.
Tieto a dalšie znaky a predmety vynálezu sa stanú zrejmejšie po preštudovaní nasledujúcej podrobnej popisnej časti.
Podstata vynálezu.
Vynález poskytuje amóniumoxazo1ový medziprodukt s všeobecným vzorcom I h3n
(I) ktorom znamená celá číslo 1, 2, 3, 4, 5, á, 7 alebo 8,
znamená celá číslo 1, 2 alebo 3,
Z Π ä fľi θ ΓΊ c*
znamená atóm vodíka alebo atóm halogénu..
Äznamenaj ú.
atóm vodíka, atóm ha1og én u, k y an οs k u. p i n u, nitroskupinu, a 1 k y 1 o v ú. s k u. p i n u až 4 atómami uhlíka, ha 1og én a1 k skupinu si až atómami u h 1 í k a.
a 1 k o v·.'/ skupinu atómami halogén až atómami s i až 4 atómami
u. hlí k a.
alk sul f iny lovú. skupinu j;
υ z a u. j i m a j ú. susedné môžu.
s po 1 u.
atómami u h1 í k a, na ktoré sa viažu.
v k to rcm ML·! re p rezeň tuj e □CH^O
I alebo a R= znamenajú nezávisle alkylovú skupinu s až 4 atómami
u. h 1 í k a
R®, R-» a Rs znamenajú. nezávisle atóm vodíka, atóm halogénu, nitroskupinu., CHO skupinu, alebo R4 a R» môžu spoločne s atómami, na ktoré sa viažu, tvoriť kruh, v ktorom R.iR-> znamená
K^RtRqR^ ! 1 U
R*, R·?·, Ro a R«? znamenajú, nezávisle atóm vodíka, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo nitroskupinu,
X znamená atóm kyslíka alebo atóm šíry a ftnión_q znamená protónový akceptor majúci negatívny q náboj.
tautomérmi.
Vynález takisto poskytuje oxazoliový medziprodukt všeobecným vzorcom II, alebo jeho tautoméry.
F n 2n+l
Jq
Anión’9 (II) v ktorom n, q, A a anión-'’ znamenajú, substituenty definované v rámci definovania vyššie uvedeného všeobecného vzorca I a ‘ . I * 'R znamená alkylovú. skupinu obsahujúcu 1' až 4 atómy uhlíka, prípadne substituovanú, akoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka ä alebo fenylovcu skupinou.
Vynález takisto poskytuje spôsob
I a. 11 a ich použitia pri výrobe nemá to c í dny ch ary 1 py rolovýcľi
Spôsoby, ktoré sa dajú. použiť v priemyselnom rozsahu, výhodne používajú klúčové medziproduktové zlúčeniny, ktoré sa dajú získal vo vysokom kvantitatívnom výlažku, ktoré sú bud stabilné po izolácii alebo in situ, ktoré môžu byl pripravené z jednoduchých alebo lahko dostupných východiskových materiálov a ktoré sa dajú íahko konvertoval na požadovaný finálny produkt pri minimálnom počte krokov v optimálnom výlažku. a optimálnej čistote a. ak. je to aplikovatelné, tak regiošpecif icky alebo
Teraz sa zistilo, že 5-amóniumoxazolové medziprodukt'/ s všeobecným vzorcom I a 5-aminooxazo 1 iové medziprodukt'/ s všeobecným vzorcom II a ich tautoméry sú účinné medziprodukt'/ vo výrobe 2-a r y 1-5-(pertluóra1ky1)pyrol-3-karbonitrilových insekticídnych, akaricídnych a nematocídnych činidiel.
Amóniumoxazolové a aminooxazoliové zlúčeniny pódia vynálezu majúce štruktúrny vzorec I resp.
štruktúrny vzorec II
Anión'
v ktorom znamená celé číslo 1.
6, 7 alebo 8,
znamená celé číslo 1, 2 alebo 3,
znamená atóm vodíka alebo atóm halogénu.
R znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, prípadne substituovanú jednou, akoxyskupinou. alebo fenylovou skupín ou,
M a Q znamenajú nezávisle atóm vodíka, atóm halogénu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú. skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s i až 4 atómami uhlíka, a1ky1tioskupinu si až 4 atómami uhlíka, al ky lsul f iny lovú. skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo, ak. M a D zaujímajú susedné pozície, môžu spolu s atómami uhlíka, na ktoré sa viažu, tvorit kruh, v ktorom MCl reprezentuje štruktúru -QCH=O, -OCF^Dalebo -~CH=CH—CH=CH-,
R3, R.* a R=> znamenajú nezávisle atóm vodíka, atóm halogénu, nitroskupinu, CHO skupinu, alebo R^ a R-> môžu, spoločne s atómami, na ktoré sa viažu, tvorit kruh, v ktorom RzvRs znamená
R&Rt-RsR·?
I I I I
I I I I
j» R'7|í Rs ô R.? znamenajú nezávisle atóm vodíka, atóm halogénu, kyanoskupinu alebo nitroskupinu,
X 2. Π '3. ΠΊ Π á. atóm kyslíka a'lebo atóm síry a
Anión”'’ znamená protónový a kce p to r maj ú c i negatívny q náboj, alebo ich tautoméry.
Výraz halogén, ako je použitý v popisnej časti a priložených patentových nárokoch, označuje chlór, bróm, fluór alebo jód a výraz halogénalkylová skupina zahrnuje alkylovú skupinu s x atómami uhlíka, ktorá môže obsahovať 1 až 2x + l atómov halogénu, ktoré môžu byť. zhodné alebo rôzne.
5-amóniumoxazolový medziprodukt s všeobecným vzorcom I a 5-aminooxazoniový medziprodukt s všeobecným vzorcom II môžu reprezentované svojimi príslušnými tautomérnymi štruktúrami la a Ila, Tieto tautoméry sú znázornené nižšie a n, q, A, R a anión”^ v týchto vzorcoch majú vyššie definované významy.
Anión'q q
C F n 2nd
Anión' 3 q
Zlúčeniny s všeobecným vzorcom la s všeobecným vzorcom II podlá vynálezu, sú. výhodne tie zlúčeniny, v ktorých q znamená 1 alebo 2, pričom osobitne výhodné sú tie, v ktorých q znamená 1. Medzi zlúčeniny s všeobecným vzorcom I sa dajú zaradiť napríklad:
5—amino—4-( p-chlórfeny 1 )—2—( trif lu.ôrmety 1 ) oxazolová sol metán— sulfónovej kyseliny.
5-amino-4- (p-chlórfeny1) -2- (trif lu.ôrmety 1 ) o:·: a zo lová sol p-toluénsu. 1 tónovej ky se 1 iny , * > 5-amino-4- (3.5-d i chlórfeny 1 ) -2- (tri f lu.ôrmety 1 ) oxazolová sol trit lu.órmetánsu.l Tónovej kysel iny ,
5-amino-4-(3,5-d ichlórfeny 1 )-2-(tri f lu.ôrmety 1 ) oxazolová soi metánsu1 Tónovej kyseliny.
5-amino-4-[ p- (a 1 f a, a 1 f a, a 1 f a-tri f 1 u.ór) to 1 y 1 ]-2- (trif lu.ôrmety 1 ) oxazolová sol p-toluénsu.l f ônovej kyseliny.
5-amino-4- ( 3,4,5-1 r i chl ór f en y 1 ) -2- ( tri 11 u.ór mety 1 ) oxazol ová. so 1 p- to 1 uén su. 1 f ón o vej k y se 1 i n y ,
5-amino-4-[ p- (tri f 1 u.órmetoxy ) fény 1 ]-2- (trif lu.ôrmety 1) oxazolová sol trif lu.órmetánsu.l tónovej kyseliny alebo
5-amino-4~E2- (3,4,5-1 r i chlór) t i en y 1 J -2- (trif lu.ôrmety 1 ) oxazo lová so! metá.nsu.l f ônovej kyseliny.
Zlúčeniny s všeobecným vzorcom II podía vynálezu zahrnujú.
n a p r í k 1
5-amino-4-( p-chlórfeny 1)-3-mety1-2-(trif1uórmety1)oxazoliumtetrafí uórborát,
S-amino-4- ( p-brómf eny 1 ) -3-mety 1 -2- ( tri f 1 uórmety 1 ) oxazol iu.mmetán su1 foná15
5-amino-4-(3,5-dichlórfény 1)-3-benzy1-2-(trif1uórmety1Joxazolium p-chl órtolu.énsul f on á. t,
5-amino-4-(3,4,5-1richlórfeny 1)-3-izopropy1-2-(trif1uórmety1) oxa zóniumtetraf1uórborát,
5-amino-4- (,o-chlór f en y 1 ) -3-mety 1 -2- (trif luó r mety 1 ) oxazol iumbisul5-amino-.4- [ p- ( a 1 f a , a 1 f a, alfa-tri f 1 uór ) to 1 y 1 ]-3-ben z y 1 -2- ( t r iŕ f luórmetyl )oxazolium p-chlórtoluénsu.l fonát,
5-amino-4-[p-(trifluórmetoxy)feny 1]-3-ety 1-2-(trif1uórmety1)oxazol iumtetraf1uórborát -alebo
5-amino-4-C 2-(3,4,5-trichlór)tieňy 1 J-2-(trif1uórmety1)oxazoliummetánsulfonát.
5-amóniumoxazolové medziprodukt'/ s všeobecným vzorcom I alebo 5-aminooxazoliové medziprodukt'/ s všeobecným vzorcom II sa dajú, výhodne získať pomocou cyklizácie amidnitrilu s všeobecným vzorcom II v prítomnosti kyseliny a rozpúšťadla pri v podstate bezvodých podmienkach. Túto reakciu vyjadruje nižšie uvedená reakčná schéma I, v ktorej q znamená i, R' znamená atóm vodíka alebo R a n, A, R a anión_c’ majú vyššie definované významy.
R E A K Č Ň ď SCHÉMA I
CN
I
A-CH H* Anión'
N COCnF2n + i rozpúšťadlo r. (R1 = H) (III)
Anión
2n + l
Medziprodu.kty s všeobecným vzorcom a II sa dajú izolovať pomocou.
bežných prostriedkov, naprí klad filtrácie alebo chromatografickej separácie a tieto medziprodukty slúžia ako vhodný zdroj kíúčového medziproduktu. pre výrobu insekticídneho pyrolu alebo pre budúce odvodenie.
Rozpúšťadlá, ktorá sú. vhodné pre použitie v rámci tohto vynálezu., sú organické rozpúšťadlá schopné zotrvávať v podstate bezvodom stave a čiastočne alebo úplne rozpúšťať amidnitri lovu, zlúčeninu. s všeobecným vzorcom III. Tieto rozpúšťadlá zahrnujú napríklad aromatická u.híovodi ky, napríklad benzén, xylén, toluén, pričom výhodný aromatický uhlovodík je toluén; chlórované aromatické uhlovodíky, napríklad chlórbenzén; amidy karboxylových kyselín, napríklad dimety1 formamid, N-mety1pyrolidón, pričom výhodný je dimety1 formamid; nitrily, napríklad acetonitril.
propionitri 1; alkoholy, napríklad izopropanol, t-butanol, sec-butanol, pričom výhodný je t-bu.tanol » Tieto rozpúšťadlá sa dajú použiť samotné alebo v kombinácii dvoch alebo viacerých.
Kyseliny, ktoré sú. vhodné na to, aby boli použité pri pripravé z lúčenín podlá vynálezu..
schopné zaradi t relatívnej
Medzi vhodné kyseliny sa dá kyse1ina sírová, kyselina metánsu.l tónová, kyselina trif lu.ó r metán su. 1 tónová, kyselina. p-tolu.énsul f ónová, kyselina fosforečná, kyselina. tetraf luorobori tá, komplexy tetraf lu.oroboritej kyseliny . Eórtrif lu.oridové komplexy , napríklad bórtrif lu.orid kyseliny octovej, dihydrát bórtrif 1uoridu , sú takisto vhodné kyseliny.

Claims (2)

  1. Amidnitrilové zlúčeniny s všeobecným vzorcom III, v ktorých R' znamená atóm vodíka a ich príprava sú. popísané v patentovom dokumente US 5,426,225. Amidnitrilové zlúčeniny s všeobecným vzorcom III, v ktorých R' znamená R, sa dajú získať perf luóracy láciou. príslušného aminoni tri lu. s všeobecným vzorcom IV. Amino,nitrily s všeobecným vzorcom IV sa íahko získajú z im zodpovedajúcich benzaldéhydových, fu.rfu.ry la.ldéhydových alebo trieny Imety laldehydových prekurzorov pomocou. dobre známej Streckerovej reakcie. Reakčný postu.p je znázornený v nasledujúcej reakčnej schéme II, v ktorej n, A a R majú významy definované v súvislosti s definíciou. všeobecných vzorcov I a II, m znamená celé číslo 1 alebo 2, Xx znamená atóm chlóru, 0Rx® alebo atóm kyslíka a. R1<a znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu, s i až 6 atómami uhlíka pod podmienkou, že ak Xx znamená atóm kyslíka, potom musí m znamenať 2 a ak Xx znamená atóm chlóru, potom musí m znamenať i.
    R E A K Č N Ŕ
    SCHÉM A
    I I
    CN A-CHO + R-NH HC1 1 A-CH 2 NaCN 1 NH I R
    (C F CO) X n 2 n + 1 ml vat na (IV) všeobecným vzorcom I a II sa dajú výhodne ary1-b-perf1uóra1ky1pyro1 y všeobecným vzorcom
    IV pomocou.
    1 3-d i po 1 rnej cykloadície aspoň jedného molárneho d i en o t i lu.
    vzorcom V za prítomnosti a v podstate za nepri temnosti vody chytáva. reakčná, schéma
    III, v ktorej n, A a
    R majú vyššie definované vý n a rn y q znamená znamená kyanoskupinu, znamenajú alk atóm vodíka.
    CuuRí alebo COR skupinu; Rx a nezávisí e lovú skupinu s 1 až
    4 atómami
    u. h 1 í k a
    a.
    Y znamená qhlóru alebo brómu. pod podmienkou, že a )· je med ziprodu k tová zlúčenina zlúčenina s všeobecným vzorcom potom musí Y znamenat atóm chlóru alebo brómu
    R E A K Č N Á SCHÉMA III
    Y /
    H C = C 2 \
    W (V)
    C F n
    Anión
  2. 2r. + 1
SK884-97A 1996-06-28 1997-06-27 Ammoniumoxazole and aminooxazolium intermediates, a method for preparation thereof and use in the manufacture of insecticidal arylpyrroles SK88497A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US67278796A 1996-06-28 1996-06-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK88497A3 true SK88497A3 (en) 1998-03-04

Family

ID=24699995

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK884-97A SK88497A3 (en) 1996-06-28 1997-06-27 Ammoniumoxazole and aminooxazolium intermediates, a method for preparation thereof and use in the manufacture of insecticidal arylpyrroles

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0816347B1 (sk)
JP (1) JP4261626B2 (sk)
KR (1) KR980002036A (sk)
CN (1) CN1170721A (sk)
AR (1) AR007646A1 (sk)
AT (1) ATE365160T1 (sk)
AU (1) AU714269B2 (sk)
BR (1) BR9703760A (sk)
CA (1) CA2208715A1 (sk)
CZ (1) CZ196997A3 (sk)
DE (1) DE69737823T2 (sk)
DK (1) DK0816347T3 (sk)
ES (1) ES2287946T3 (sk)
HU (1) HUP9701109A3 (sk)
IL (1) IL121175A (sk)
NZ (1) NZ328195A (sk)
PL (1) PL320820A1 (sk)
PT (1) PT816347E (sk)
SK (1) SK88497A3 (sk)
TR (1) TR199700527A2 (sk)
TW (1) TW381087B (sk)
ZA (1) ZA975700B (sk)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5446170A (en) * 1994-11-22 1995-08-29 American Cyanamid Company Process for the manufacture of insecticidal arylpyrroles via oxazole amine intermediates

Also Published As

Publication number Publication date
PL320820A1 (en) 1998-01-05
HUP9701109A2 (hu) 1998-05-28
DK0816347T3 (da) 2007-10-08
ZA975700B (en) 1998-12-28
AU2753597A (en) 1998-01-15
AU714269B2 (en) 1999-12-23
IL121175A0 (en) 1997-11-20
EP0816347A1 (en) 1998-01-07
DE69737823T2 (de) 2008-03-06
DE69737823D1 (de) 2007-08-02
HUP9701109A3 (en) 1998-06-29
TR199700527A2 (xx) 1998-01-21
KR980002036A (ko) 1998-03-30
ES2287946T3 (es) 2007-12-16
EP0816347B1 (en) 2007-06-20
CN1170721A (zh) 1998-01-21
IL121175A (en) 2001-04-30
CA2208715A1 (en) 1997-12-28
NZ328195A (en) 1999-10-28
JP4261626B2 (ja) 2009-04-30
HU9701109D0 (en) 1997-08-28
BR9703760A (pt) 1998-11-10
PT816347E (pt) 2007-07-17
ATE365160T1 (de) 2007-07-15
JPH1067760A (ja) 1998-03-10
TW381087B (en) 2000-02-01
CZ196997A3 (cs) 1998-01-14
AR007646A1 (es) 1999-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5380876A (en) 2-aryl-5(trifluoromethyl)-2-pyrroline compounds useful in the manufacture of insecticidal, nematocidal and acaricidal arylpyrroles
RU2137758C1 (ru) Способ получения 1-(алкоксиметил)пиррольных соединений
US5446170A (en) Process for the manufacture of insecticidal arylpyrroles via oxazole amine intermediates
SK88497A3 (en) Ammoniumoxazole and aminooxazolium intermediates, a method for preparation thereof and use in the manufacture of insecticidal arylpyrroles
US5144041A (en) Process for the preparation of 2-aryl-1-substituted-5-(trifluoromethyl) pyrrole compounds useful as insecticidal, acaricidal and nematocidal agents and as intermediates for the manufacture of said agents
US5945538A (en) Ammonium oxazole and amino oxazolium intermediates, methods for the preparation thereof and the use therefor in the manufacture of insecticidal arylpyrroles
US5777132A (en) Process for the manufacture of 2-aryl-5 perfluoroalkylpyrrole derivatives
US5925773A (en) Ammonium oxazole and amino oxazolium intermediates, methods for the preparation thereof and the use thereof in the manufacture of insecticidal arylpyrroles
US5750726A (en) Process for the manufacture of 2-aryl-5-perfluoroalkylpyrrole derivatives and intermediates useful therefor
JPH04308566A (ja) ２−アリール−１−置換−５−（トリフルオロメチル）ピロールの製造法
SK118195A3 (en) Preparation method of 4-acryl-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one from arylglycine
AU714377B2 (en) A process for the manufacture of 2-aryl-5-perfluoroalkylpyrrole derivatives and intermediates useful therefor
MXPA97004319A (en) Intermediate products of ammonium oxazole and amino oxazolio, methods for the preparation of them and use of them in the manufacture of arilpirroles insectici
JPH11269144A (ja) Ｎ−（アリールメチレン）−１−クロロ−１−（ペルフルオロアルキル）メチルアミン化合物からの２−アリール−５−（ペルフルオロアルキル）ピロール化合物の製造法
IE912277A1 (en) 2-(Aminoalkyl)pyrrolealdehydes, process for their¹preparation and their use
MXPA97004318A (en) Process for the manufacture of 2-aril-5-perfluoroalquilpirrol derivatives and useful intermediate products of the mis