SK45593A3 - Carbohydrate-derived surfactants, their precursors and method of their preparation - Google Patents
Carbohydrate-derived surfactants, their precursors and method of their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- SK45593A3 SK45593A3 SK455-93A SK45593A SK45593A3 SK 45593 A3 SK45593 A3 SK 45593A3 SK 45593 A SK45593 A SK 45593A SK 45593 A3 SK45593 A3 SK 45593A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- dialkylglycamine
- reaction
- temperature
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
- C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
- C07C291/04—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds containing amino-oxide bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/02—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of hydrogen atoms by amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/10—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C229/12—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of acyclic carbon skeletons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
prekurzory a spôsob’ prípravy
Oblasť techniky
Vynález sa týka spôsobu prípravy povrchovo aktívnych látok odvodených od karbohydrátov a ich prekurzorov. Konkrétne je možno uviest, že sa vynález týka spôsobu prípravy N,N-dia1kylglukamínových zlúčenín, v ktorých je obsiahnutý prinajmenšom jeden mastný alkylový reťazec, pričom tieto látky sú cennými medziproduktami pre prípravu rôznych semipolárnych, amfotérnych a katiónových povrchovo aktívnych činidiel, a určitých nových derivátov odvodených od týchto zlúčenín. Najmä výhodné sú podľa uvedeného vynálezu N-oxidované, N-karboxymetylované a N-sulfoalkylované deriváty odvodené od vyššie uvedených medziproduktov (amínoxidy, betaŕny a sulfobetaíny), pričom tieto látky predstavujú nové zlúčeniny podľa uvedeného vynálezu.
Tieto nové zlúčeniny podľa uvedeného vynálezu sú zvlášt jemné pokiaľ sa týka kontaktov s kožou a okom, pričom vykazujú malú toxicitu a veľkú účinnost a predstavujú teda mierne a účinné povrchovo aktívne činidlá, najmä v neutrálnom alebo slabo kyslom prostredí. Tieto zlúčeniny predstavujú deriváty v prírode sa vyskytujúcich látok a znovu využiteľných surovín. ako sú karbohydráty a prírodné tuky a oleje, ktoré sú vhodné na použitie ako z hľadiska ochrany životného prostredia tak i z toxických dôvodov. Povrchovo aktívne látky, ktoré predstavujú deriváty amínov na bázi monosacharidov. sú najmä dobre fyziologicky znášanými látkami.
Doterajší stav techniky
Pokiaľ sa týka doterajšieho stavu techniky sú v európskom patente EP č. 0 396 871 opisované karboxymety 1 ovarié deriváty N-a1kylgíykamínu. Rovnako dialkylované glykamíny sú z literatúry známe. viď. Verksler a kol. Zhur. Obshch. Khim., Vol. 44. č. 10. str. 2320-2329, avšak v týchto publikáciách podľa doterajšieho stavu techniky nie je uvádzaný žiadny prijateľný spôsob prípravy týchto zlúčenín. ktorý by bolo možné aplikovaĽ v praktických podmienkach. Vo vyššie uvedenom literárnom odkaze je opisovaný syntetický postup prípravy M-a 1 ky 1-N-mety 1-D-glukain í nu , pri ktorom sa používa ako alkylačné činidlo alkyIhalogenid Cto znamená toxické, drahé reakčné činidlo). Pri vyššie uvedenom syntéznom postupe sa počas uvedenej reakcie rovnako tvoria katiónové kvartérne amónne soli. Tieto katiónové látky môžu niekedy predstavovať látky dráždiace kožu a oči a z toho dôvodu tieto látky predstavujú vysoko nežiaduce vedľajšie produkty pri výrobe amfotérnych povrchovo aktívnych činidiel- Z vyššie uvedených dôvodov neboli až doposiaľ N.N-dialkylglykamínové zlúčeniny považované za vhodné medziprodukty prípravy amfotérnych alebo semipolárnych povrchovo aktívnych látok. to znamená látok, ktoré sú široko používané v kozmetickom priemysle.
Podstata vynálezu
Uvedený vynález sa týka spôsobu prípravy N,N-dialkylglykamínových zlúčenín všeobecného vzorca I:
Ri- N - R2
Rs (I) v ktorom znamená1
Ri alkylovú skupinu alebo alkenylovú skupinu s priamym alebo rozvetveným reťazcom obsahujúcim 8 až 24 atómov uhlíka,
R2 predstavuje alkylovú skupinu alebo hydroxyalkýlovú skupinu s priamym alebo rozvetveným reťazcom obsahujúcim 1 až 4 atómy uhlíka a
R3 predstavuje zbytok odvodený od monosacharidu, pričom podstatéi tohto postupu spočíva v tom, že sa do reakcie uvádza sekundárna amínová zlúčenina všeobecného vzorca II:
Η
R2 - N - R3 (II) v ktorom majú s alifatickým zeminy vzorca v ktorom má Ri alkalický kov pri teplote zlúčeniny.
I\2 a I\3 rovnaký význam ako bolo uvedené vyššie, snlfátom alkalického kovu alebo kovu alkalickej
RiSCMM rovnaký význam ako bolo uvedené vyššie a M znamená alebo kov alkalickej zeminy, v alkalickom roztoku vhodnej na prípravu N.N-dialkylglykamínovej
Vzájomný pomer uvedených zložiek môže byt stechiometrický. Tolerovať je možné i prebytok ľubovoľnej z uvedených zložiek, lebo obe tieto látky sú rozpustné vo vode a je možné ich odstrániť z konečného produktu vymytím. Uvedený sulfát, ktorý predstavuje povrchovo aktívnu látku, je horšie odstrániteľný ako amínová zlúčenina. Vzhľadom na vyššie uvedené je výhodné použiť mierny prebytok amínovej zlúčeníny.
Pri uskutočňovaní postupu podľa uvedeného vynálezu sa do reakčnej nádoby, napríklad sa použije autokláv, obvykle vsadí vyššie uvedený sekundárny amín, to znamená napríklad N-mety1-D-glukamín, a uvedený sulfát, to znamená napríklad alkylsulfát sodný obsahujúci 8 až 24 atómov uhlíka alebo alkenylsulfát sodný obsahujúci 8 až 24 atómov uhlíka alebo alkenylsulfát sodný obsahujúci 8 až 24 atómov uhlíka, v molárnoin pomere v rozmedzí od do
1,5 (hmotnostný pomer amín používa pomer v rozmedzí od 4 : výhodný je pomer v rozmedzí od 3 reakcia dostatočného množstva vhodného sulfát), najmä sa 1 do 1 : 1,1, pričom zvlášť
- 1 do 1 : 1, ako napríklad sa uskutočňuje v prítomnosti alkalického činidla, ako je napríklad hydroxid alkalického kovu alebo hydroxid kovu alkalickej zeminy. najmä sa používa hydroxid sodný, na neutrálizovanie prípadne vzniknutej kyseliny. napríklad sa postup uskutočňuje pri hodnote pH prinajmenšom 12.
Reakčná nádoba sa vo výhodnom uskutočnení postupu podľa vynálezu zahrieva na vhodnú teplotu, ktorá dostačuje na adekvátne udržanie reakčnej rýchlosti. pričom však je nutné predísť nadmernému rozkladu karbohydrátového zbytku. Podľa použitého typu reaktoru sa vhodné rozmedzie použitých teplôt pohybuje od teploty okolia do 200 °C, ako napríklad v rozmedzí od 120 °C do 170 °C, výhodne v rozmedzí od 140 °C do 160 °C. ako napríklad 150 °C.
Reakčná doba sa v obvyklom uskutočnení pohybuje v rozmedzí od 0.5 hodiny du 24 hodín, ako napríklad v rozmedzí od 1.5 hodiny do 10 hodín, pričom táto reakčná doba závisí na zvolenej teplote.
Takto získaný produkt, to znamená N.N-dialkylglukamín. je možné oddeliť bežnými spôsobmi známymi z doterajšieho stavu techniky. ako je napríklad premývanie vodou alebo organickým rozpúšťadlom, ako je napríklad metanol. Pri bežne uskutočňovanom postupe nie je obvykle nutné použiť ďalší čistiaci stupeň.
Do rozsahu uvedeného vynálezu rovnako náležia deriváty N,N-dialkylglukamínových zlúčenín, ktoré sú uvedené štruktúrnym vzorcom I.
Vo výhodnom uskutočnení sa uvedený vynález týka nových N,N-di a1ky1glykamínových derivátov všeobecného vzorca 111 = [RzjlnO
Ri N'-- R2
R-j (III j
- O v ktorom znamená:
Ri . R2 a R3 rovnaké substituenty ako bolo uvedené vyššie,
Rzj predstavuje skupinu CH2CO alebo CH2CHOHCH2SO2 . a n je 1 alebo 0.
to znamená N.N-dia 1kylglykamínacetátu , N,N-dia1kylgy1kam íη-2-hydroxy-3-sulfopropánu alebo N,N-dialkylglykamínoxidu.
Vo vyššie uvedených N.N-dialkylglykamfnových derivátoch všeobecného vzorca III má substituent Ri vo výhodnom uskutočnení 8 až 24 atómov uhlíka, napríklad 10 až 22 atómov uhlíka, najmä 12 až 14 atómov uhlíka, pričom tento substituent predstavuje obvykle a1 kýlový alebo alkenylový zbytok, ako napríklad zbytok odvodený od napríklad kyseliny olejovej, kyseliny linolovej, kyseliny myristovej, kyseliny stearovej, kyseliny taurovej, kyseliny laurovej alebo kyseliny dodekanovej, substituent Rz predstavuje alkylovú alebo hydroxyalkylovu skupinu. ktorá vo výhodnom uskutočnení obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, pričom obyčajne je týmto substituentom metylová skupina, a substituent R3 môže byt výhodne odvodený od hexózových cukrov. ako je napríklad D-glukóza. D-galaktóza, D-mannóza a D-fruktóza, takže predstavuje deoxyhexitylovú skupinu, ako sú napríklad skupiny
| 1 | CH2 OH | alebo | CifeOH |
| CIfe 1 | 1 CH- | 1 CHOH | |
| (CHOH)4 i | 1 (CH0H)3 | 1 CH- | |
| cifeOH | 1 CH2 OH | í (CHOH )2 1 | |
| 1 CH2OH |
to znamená 1-deoxy-1-g1ucity1. 2-deoxy-2-gluci ty 1 a 3-deoxy-3-glucityl, najmä 1-deoxy-l-glucity 1, najvýhodnejšie
1-deoxy-l-D-gluc ity 1 .
Ako typický príklad nových derivátov N,N-dia1ky1 g 1ymínových zlúčenín všeobecného vzorca III podľa uvedeného vynálezu je nožné uv 1 es t N-dodecy 1 -N-mety 1 -D-g 1 ukam í nacetát. N-dodecy 1 -N-mety 1 -D-g1 ukam í n-N-ox i d a N-dodecy1-N-mety 1-D-g1 ukam í n-2-hydroxy-3-su 1fopropán.
Uvedený vynález sa ďalej týka spôsobu výroby zlúčenín všeobecného vzorca III, odvodených od zlúčenín všeobecného vzorca I pripravených postupom podľa uvedeného vynálezu, pričom tento postup zahŕua: (a) N-karboxymety1áci u N,N-dia1ky1glykamínu všeobecného vzorca I za vzniku N , N-d ia 1 ky lglykain í nacetátu, (b) kontaktovanie N,N-dialkylglykamínu všeobecného vzorca (I s 3-chlór-2-hydroxypropánsu1 fónovou kyselinu alebo s jej soľou za vzniku zodpovedajúceho hydroxypropánsulfonátu, alebo (c) kontaktovanie N,N-dialkylglykamínu všeobecného vzorca I s oxidačným činidlom za účelom prípravy zodpovedajúceho N-oxidu.
Vo vyššie uvedených stupňoch (a) a (b) postupu podľa uvedeného vynálezu,
N,N-d i a1ky1glykam í n-acetát ktorých sa pripravuje hydroxypropánsulfonát, sa ako je napríklad pri alebo uvedený N,N-dialkylglykamín,
N-dodecy1-D-glukamín, obyčajne uvádza do reakcie s vhodným N-karboxymetylačným činidlom alebo N-sulfoalkylačným činidlom, pričom sa pri tomto postupe používajú podľa doterajšieho stavu techniky pre karboxymetyláciu alebo sulfoalkyláci u amínových povrchovo aktívnych látok alebo prekurzorov týchto povrchovo aktívnych látok.
Vhodnými reakčnými činidlami sú pri sulfoalkyláci i 3-chlór-2-hydroxypropánsulfónová kyselina. a pre karboxymetyláciu chlóracetát alakalického kovu, najmä chlóracetát sodný. Táto karboxymetylácia sa obyčajne uskutočňuje vo vodnom roztoku interných rozpúšťadiel. čo je bežné známe z doterajšieho stavu techri i ky.
Podľa najvýhodnejšieho uskuLovncnia sa stupeň <a) postupu pod ľ či uvedeného vynálezu uskutočňuje tak. že sa do reakcie uvedie dostatočné množstvo ch 1óracetátu sodného na zaistenie v podstate úplnej ka rboxyinel.y 1 ác i e uvedeného M.N-dialkylglykamínu, napríklad sa použije molárny pomer v rozmedzí od 0,9 - 1 do 1.5 1, pričom výhodné je použitie stechiometrického pomeru chlóraceátu sodného ku glukainínu alebo mierneho prebytku chlóracetátu- V ďalšom postupe sa udržuje vhodná teplota a hodnota pH aby nedošlo k zreagovaniu hydroxylovej skupiny monosacharidového zbytku, to znamená deoxylovej skupiny, a aby sa ch 1óracetát nadmerne nezhydrolyzoval na glykolát, pričom reakcia prebieha za miešania po dobu v rozmedzí od 1 do 30 hodín, ako napríklad po dobu 15 hodín, čo závisí na použitej teplote. V obvyklom uskutočnení sa teplota udržuje v rozmedzí od teploty okolia do teploty. pri ktorej sa objavuje rozklad monosacharidového zbytku alebo ch 1óracetátu. čo sú teploty do 100 °C, vo výhodnom uskutočnení v rozmedzí od 40 °C so 90 °C. ako napríklad 70 °C, pričom hodnota pH môže byt napríklad vyššia než 7, ako napríklad 8 až 9. Prebytkový chlóracetát môže byt zhydrolyzovaný na glykolát zahrievaním produktu za alkalických podmienok.
Takto získaný produkt, to znamená H, N-dialkylglykainínacetát, ako je napríklad N-dodecyl-N-mety1-D-glukamínaeetát. zodpovedajúci všeobecnému vzorcu III, v ktorom substituent R 4 predstavuje skupinu CH2CO, je možné izolovať bežnými metódami známymi z doterajšieho stavu techniky, ale obyčajne sa tento produkt používa vo forme vodného roztoku v stave v akom bol pripravený.
Vo výhodnom uskutočnení stupňa (b) postupu podľa uvedeného vynálezu sa uvedený N,N-dialkylglykamín uvádza do reakcie s uvedeným N-sulfoalkylačným činidlom v molárnom pomere dostatočnom na zaistenie v podstate úplnej konverzácie uvedeného glykamínu nči zodpovedajúci hydroxypropánsu1 fonát. V obvyklom uskutočnení sa molárny pomer použitých zložiek pohybuje v rozmedzí od 1 : 1 do 1.5 : 1. vo výhodnom uskutočnení v rozmedzí od 1 1 do 1,05 1 C3-chlór-2-hydroxy-propánsulfónová kyselina). Pri uskutočňovali í tohoto postupu sa udržuje vhodná teplota a hodnota pil aby nedošlo k zreagovan i u hydroxy love j skupiny monosacharidového zbytku. pričom sči tento postup uskutočňuje za miešania po dobu v rozmedzí od 1 do 30 hodín, ako napríklad 20 hodín, čo závisí na použitej teplote. V obvyklom uskutočnení sa teplota tohto postupu udržuje v rozmedzí od teploty okolia do teploty, pri ktorej sa začína objavovať rozklad monosacharidového zbytku alebo N-sulfoalkylačného činidla, to znamená do teploty až 80 °G, vo výhodnom uskuLočnení do teploty 60 °C, pričom hodnota pH tohto postupu môže byť napríklad vyššia než 8.
Prebytok 3-ch1ór-2-hydroxypropánsulfónovej kyseliny alebo soli tejto kyseliny je možné odstrániť hydrolýzou za použitia hydroxidu sodného.
Získaný produkt, to znamená N, N-dialky lglylkamín-hydroxypropánsulfonát, ako je napríklad N,N-dialkyl-glykamín-2-hydroxy-3sulfopropán, zodpovedajúci všeobecnému vzorcu III, v ktorom substituent R.4 predstavuje skupinu CH2CHOHCH2SO2 je možné izolovať v prípade potreby bežnými metódami.
V stupni (c) postupu podľa uvedeného vynálezu, v ktorom sa pripravuje N,N-dia1kylglykamínoxid, sa uvedený N,N-dialkylglykamín, ako je napríklad N-dodecy1-N-mety1-D-glukamín, obyčajne uvádza do reakcie s vhodným oxidačným činidlom na uskutočnenie selektívnej N-oxidácie, ako je napríklad postup, pri ktorom sa premiešava reakčná zmes v prítomnosti vodného roztoku peroxidu vodíka.
Podľa najvýhodnejšieho uskutočnenia podľa vynálezu sa stupeň (c) usktutočňuje tak, že sa peroxid vodíka pridá k uvedenému N,N-dialkylglykamínu v takom pomere, aby oxidačná reakcia prebehla úplne a aby v reakčnej zmesi nezostávalo prebytočné množstvo glykamínu. Napríklad je možné v tejto súvislosti uviesť, že je prijateľný molárny pomer v rozmedzí od 1-1 do 1,5 = 1 (hmotnostný pomer peroxidu vodíka : glykamínu), ako napríklad pomer od 1 - 1 do 1,1 do 1, pričom však je treba uviesť, že obyčajne sa vo výhodnom uskutočnení používa stechiometrické množstvo východiskových látok. Prebytok peroxidu vodíka je možné odstrániť použitím síričitanu sodného.
Uvedená reakcia sŕs obyčajne uskutočňuje v prítomnosti malého množstva chelatačného činidla s iónom prechodného kovu, ako je napríkla EDTA, pri teplote dostačujúcej udržanie zodpovedajúcej rýchlosti oxidácie, pričom však je treba predísť tomu. aby nezreagovala hydroxylová skupina monosacharidového zbytku. Na urýchlenie reakcie je možné použiť katalyzátory, ako je napríklad hydrogenuhličitan sodný alebo uhličitan sodný alebo oxid uhličitý. Vo výhodnom uskutočnení sa na ďalšie urýchlenie reakcie a na inhibovanie tvorby nežiadúcich produktov z hľadiska ochrany životného prostredia používajú fosfonáty, ako sú napríklad acetodifosfonáty, amíno-trisCmetylénfosfonát), etyléndiamín-tetrakis (metylénfosfonátj, diétyléntriamínpentakisCmetylénfosfonát) a vyššie zlúčeniny z tejto rady, a glycín-bis(mety lénfosf onát) . V obvyklom uskutočnení môže byt reakčná teplota tohto postupu až 100 °C, ako napríklad teplota v rozmedzí od 40 °C do 90 °C, ako napríklad 60 °C, a táto teplota sa udržuje po dobu v rozmedzí od 2 do 6 hodín, ako napríklad 4 hodiny, čo závisí na použitej teplote.
Takto získaný produkt, to znamená N,M-dialkylglykamínoxid, ako je napríklad N-dodecy1-N-mety1-D-glukamín-N-oxid, zodpovedajúci všeobecnému vzorcu III, v ktorom substituent R-4 nie je prítomný, je možné izolovať bežnými metódami, avšak obyčajne sa tento produkt používa vo forme v akej bol pripravený.
Do rozsahu vynálezu patrí N,N-dialkyl-glykamínové deriváty pripravené dvojstupňovým syntéznym postupom, pri ktorom východisková zlúčenina všeobecného vzorca I postupne reaguje metódami (a) alebo (b) alebo (c) za vzniku zlúčeniny všeobecného vzorca III.
Do rámca uvedeného vynálezu rovnako náleží použitie uvedených N,N-dia 1kyIg1ykamínových derivátov všeobecného vzorca III ako povrchovo aktívnych činidiel, vrátane tých, ktoré boli pripravené p d s l.upein podľa uvedeného vynálezu.
V obvyklom uskutočnení sa uvedené N,N-dia 1kylglykamínové deriváty formulujú do formy povrchovo aktívnych prostriedkov, ktoré môžu ďalej obsahovať, napríklad ďalšie iné povrchovo aktívne činidlá alebo syriergicky pôsobiace látky, prostriedky potenia.
dezodoračné zvláčňovanie prostriedky, alebo ďalšie prostriedky pre kože, ďalej analgetické emulgačné prísady, dispergačné prostriedky, lanolín alebo zvlhčovanie antiseptické látky, prísady, mydlá, polymérne zahustovacie činidlá, zmáčacie činidlá pre kontrolu penenia, parfumy a farbivá.
N.N-dialkylglykamínové deriváty podľa uvedeného vynálezu je možné ľahko napenit, pričom súčasne predstavujú jemné mierne prostriedky v kontakte s kožou a očami. Okrem toho je nutné uviesť,, že sú tieto látky biologicky odbúrateľné a najmä je cenné to. že predstavujú deriváty zo znovu využiteľných zdrojov, to znamená deriváty glukózy a mastného alkoholu.
Príklady realizácie vynálezu
Postup podľa uvedeného vynálezu a produkty' získané týmto postupom budú v ďalšom ilustrované pomocou príkladov realizácie, ktoré sú len ilustratívne a nijak neobmedzujú rozsah vynálezu.
Príklad 1
Postup prípravy N-laury1-N-metyl-D-glukamínu
Podľa tohto príkladu bol do reakčnej nádoby pätlitrového autoklávu vsadený 90 %-ný laurysulfát sodný N-mety1-D-glukamín (v množstve 611,1 gramu, čo je 3,15 molu) a hydroxid sodný (60 gramov, čo je 1,5 molu) v 1055,7 gramoch vody. Pri tlakovom otestovaní dusíkom (pri tlaku 1,380 MPa) bol autokláv zahrievaný po dobu 2 hodín pri teplote 160 °C (maximálny tlak vzniknutej pary bol 551 kPa). Potom bola reakčná zmes ochladená, čím bol získaný biely hubovitý materiál, ktorý bol premytý vodou a metanolom za účelom odstránenia znečisťujúcich zložiek, a potom bol usušený v exsi ká bore, Čím bol získaný produkt vo forme b lei lio prášku.
Bázická hodnota = 96 %.
Vsadka = laurysulfat sodný 90 2 = 493,4 gramu (1,67 molu)
N-mety1-D-glukamín = 611,1 gramu voda hydroxid sodný
Podmienky = teplota = 160 1 reakčná doba =
CH3NH i
CH2 i ·+· CH3 (CH2 InOSCbNa (CHOHlzj
I ch2 oh n = 11, 13, 15 (3,15 molu)
- 1055,7 gramu : 60 gramov (1,5 molu)
C hodiny
CH3N-(CH2 )nCH3
I ch2 (CH0H)<i
I
CH20H
Analýza :
Bázická hodnota: 149,4 mg KOU (97%)
Hmotové spektrum, odstrelovanie rýchlymi neutrónmi:
336 (M+H), 364 (M+H). 392 (M+H). 420 (M+H)
Teplota tavenia: 88 - 90 °C 13C-NMR v de-DMSO:
( (CH3-CII2 )n) , 23-31 ((CH2)n), 42 (CH3-N), 60 (N-CH2), 64 (CH20H). 70 - 72 ((CHOIDz,).
1H-NMR v de-DMSO:
0,8 (-CH3. t. 3H), 1.3 (-CH2, s. 22H),
2.2 (-N-CH3, d. 3H). 3,4 -3,7 <CH2+CH, m, 8H),
4.3 - 4.6 (OH, bm, 5H).
ľ r í k 1 a d 2
Postup pr í pravý N - 1 a u ry 1 -N-mety1 - D-g 1 u kam í uacetá tu .
Podľa tohto uskutočnenia bol ehlóracetát sodný (v množstve 20.7 gramu, čo je 0.177 molu) rozpustený vo vode (212 gramov) a k tejto zmesi bol potom postupne pridávaný vo forme malých podielov N-1aury1-N-mety1-D-glukamín (v množstve 64.5 gramu, čo je 0.177 molu), pričom toto pridávanie bolo uskutočňované za miešania a teplota reakčnej zmesi stúpala na 60 °C. Po dokončení tohto prídavku bola hodnota pH reakčnej zmesi upravená na 9.0 prídavkom 0.5 gramu hydroxidu sodného o koncentrácii 20 % hmotnostných/objem. Takto získaná reakčná zmes bola potom ohriata na teplotu 70 °C a pri tejto teplote bola udržovaná po dobu 12 hodín, pričom bolo počas tohto intervalu pridaných ďalších 4.41 gramu chloracetátu sodného vo forme malých podielov a tieto podiely boli pridávané po určitých intevaloch. Produkt bol získaný vo forme číreho penivého roztoku.
Vsádka - ehlóracetát sodný - 25,11 gramu (0,2:16 molu)
N-laury1-N-mety1-D-glukamín : 64,5 gramu (0,177 molu) hydroxid sodný, 20 % hmot./obj.: 1.4 gramu
Príklad 3
Postup prípravy N-laury1-N-mety1-D-g1ukamín-2-hydroxy-1-propánsulfonátu.
Podľa tohto príkladu bola sodná soľ 3-chlór-2-hydroxy-l-propánsulfónovej kyseliny (v množstve 34,8 gramu, čo je 0.177 molu) rozpustená vo vode (212 gramov), pričom k tomuto roztoku bol potom pridávaný postupne vo forme malých prídavkov a za miešania N-laury1-N-mety1-D-glukamín, pričom pri tomto pridávaní teplota reakčnej zmesi stúpla až na 60 °C. Po dokončení tohto prídavku bola hodnota pH reakčnej zmesi upravená na 9,0 za pomoci prídavku 1,5 gramu hydroxidu sodného s koncentráciou 20 % hinotnostných/objern. Takto získaná reakčná zmes bola potom zahriata na teplotu 80 °C a pri tejto teplote bola udržovaná po dobu 20 hodín. Takto získaný produkt bol vo forme číreho penivého roztoku.
Príklad 4
Postup prípravy N-oxidu-N-laury1-N-mety1-D-glukamínu.
Podľa tohto uskutočnenia bol N-laury1-N-mety1-D-glukamín (v množstve 393,63 gramu, čo je 1,06 molu) suspendovaný vo vode C v množstve 1050 gramov) v dvojlitrovej nádobe vybavenej plášťom, pričom toto suspendovanie bolo uskutočňované pri teplote 50 °C. K takto získanej miešanej suspenzii bol potom pridaný EDTA (v množstve 1,7 gramu, vo forme roztoku s koncentráciou 0,1 % hmotnostného, vzťahujúce sa na celkovú hmotnosť zmesi, ktorý bol najskôr suspendovaný v teplej vode (v množstve 30 gramov), pričom v ďalšom postupe bol k tejto zmesi pridaný hydrogénuhličitan sodný (v množstve 17 gramov, vo forme roztoku s koncentráciou 1 % hmotnostné. vzťahjúce sa na celkovú hmotnosť zmesi. ktorý bol vopred rozpustený v teplej vode (v množstve 50 gramov). Potom bol odvážený do prikvapkávacej nálevky peroxid vodíka (roztok s koncentráciou 34,75 v množstve 104,35 gramu,, čo predstavuje
1,06 molu). Počas premiešavania tejto glukamínovej suspenzie pri teplote 50 °C bolo k reakčnej zmesi pridaných 20 gramov peroxidu vodíka vo forme jednorázového prídavku. Po ďalších 30 minútach podiel peroxidu vodíka pridávaný po kvapkách 30 minút. Po ďalších 20 minútach sa mliečna suspenzia premenila na číru suspenziu, pričom táto suspenzia bola menej viskózna. Celková doba zahrievania pri teplote 50 °C bola 5 hodín. Po ochladení sa konečný podukt zmenil na bielu pastu.
bol zostávajúci počas intervalu
Podľa tohto uskutočnenia bol produkt získaný vo výťažku 99¾. vzťahujúce sa na peroxid vodíka.
Claims (23)
1. Spôsob prípravy N , N-dialky lglykamínových zlúčenín všeobecného vzorca 1=
Ri- N - R2
R3 (I) v ktorom znamená:
Ri alkylovú skupinu alebo alkenylovú skupinu s priamym alebo rozvetveným reťazcom obsahujúcim 8 až 24 atómov uhlíka,
R2 predstavuje alkylovú skupinu alebo hydroxyalkýlovú skupinu s priamym alebo rozvetveným reťazcom obsahujúcim 1 až 4 atómy uhlíka a
R3 predstavuje zbytok odvodený od monosacharidu, vyznačujúci sa tým,že sa do reakcie uvádza sekundárna amínová zlúčenina všeobecného vzorca 11=
H
I
R2 - N - R3 (II) v ktorom majú s alifatickým zeminy vzorca:
R2 a R3 rovnaký význam ako bolo uvedené vyššie, sulfátom alkalického kovu alebo kovu alkalickej
RiSCbiM v ktorom má Ri rovnaký význam ako bolo uvedené vyššie a M alkalický kov alebo kov alkalickej zeminy, v alkalickom pri teplote dostatočnej na udržanie reakcie, ale nižší ktorej nastáva podstatný rozklad karbohydrátového zbytku.
znamená roztoku než pr i
2. Spôsob podľa nároku 1. vyznačujúci sa Lýra. že zlúčenina všeobecného vzorca I sa ďalej uvádza do reakcie, pri ktorej vznikéí N , N-d ialky lglykamínová zlúčenina všeobecného vzorca 111 = [R4JnOI
Rl - N*- R2
I
R3 CIII) v ktorom znamená:
Ri, R2 a R3 rovnaké substituenty ako bolo uvedené vyššie,
R4 predstavuje skupinu CH2CO alebo CH2CHOHCH2SO2 , a n je 1 alebo 0, pričom tento postup zahŕňa jeden z nás 1edujúcich stupňov:
Ca) N-karboxymetyláciu N,N-dialkylglykamínu všeobecného vzorca I za vzniku N,N-dialkylglykamínacetátu, (b) kontaktovanie N,N-dialkylglykamínu všeobecného vzorca (I s 3-chlór-2-hydroxypropánsulfónovou kyselinu alebo s jej soľou za vzniku zodpovedajúceho hydroxypropánsu1fonátu, alebo (c) kontaktovanie N,N^dialkylglykamínu všeobecného vzorca I s oxidačným činidlom za účelom prípravy zodpovedajúceho N-oxidu.
3. Spôsob podľa niektorého z nárokov 1 alebo 2. vyznačujúci sa tým,že substituent Ri je mastný alkylový alebo alkenylový zbytok odvodený od kyseliny olejovej. linolovej, myristovej, steárovej, taurovej, laurovej alebo dodekánovej.
4. Spôsob podľa niekorého z nárokov 1 až 4, vyznačujúci sa tým. že substituentom R2 je metylová skupina.
5. Spôsob podľa niektorého z nárokov 1 až 4, vyznačujúci sa tým, že substituent R3 je zbytok odvodený od hexózových cukrov, ako je D-glukóza. D-galaktóza, D-mannóza alebo D-fruktóza.
6. Spôsob podľa nároku 5, vyznačujúci sa tým, že substitueritoni R3 je 1-deoxy-1-glucitylová skupina, 2-deoxy-2-gl 11c i tylová skupina alebo 3-deoxy-3-g1uci ty 1ová skupina.
7. Spôsob podľa niektorého z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci sa tým, že sa uvedený sekundárny amín a uvedený sulfát uvádzajú do kontaktu v hraotnostnom molárnom pomere amín = sulfát v rozmedzí od 5 : 1 do 1 : 1,5.
8. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa tým, že uvedený pomer je v rozmedzí od 3 : 1 do 1 · 1.
9. Spôsob podľa niektorého z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci sa tým, že sa uvedená reakcia vedúca k príprave zlúčeniny všeobecného vzorca I uskutočňuje pri hodnote pH prinajmenšom 12.
10. Spôsob podľa niektorého z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci sa tým, že sa uvedená reakcia vedúca k príprave zlúčeniny všeobecného vzorca I uskutočňuje pri teplote dostatočnej na udržanie zodpovedajúcej reakčnej rýchlosti, ale pri teplote nižšej než pri ktorej nastáva rozklad karbohydrátového zbytku.
11. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa tým, že sa uvedená teplota pohybuje v rozmedzí od teploty okolia do 200 °C.
12. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým. že uvedeným sekundárnym amínom je N-mety1-D-glukamín.
13. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že uvedeným alkylsulfátom alebo alkenylsulfátom je alkylsulfát alebo alkenylsulfát alkalického kovu alebo kovu alkalickej zmeniny obsahujúci 8 až 24 atómov uhlíka.
14. Spôsob podľa nároku 13, vyznačujúci sa tým. že uvedeným sulfátom je laurysulfát sodný.
15. Spôsob podľa niektorého z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci sa tým, že sa uvedená reakcia vedúca k príprave zlúčeniny všeobecného vzorca I uskutočňuje v reakčnom intervale od 0,5 hodiny do 24 hodín.
16. Spôsob podľa nároku 15, vyznačujúci s.a tým. že uvedený reakčný interval je od 1,5 hodiny do 10 hodín.
17. Zlúčenina všeobecného vzorca III C 1nO“
Ri
NH
Rz
R3
CIII j v ktorom znamená:
Ri. R2 a R3 rovnaké substituenty ako bolo uvedené v nárokoch
3. 4, 5 a 6
R-4 predstavuje skupinu CH2CO alebo CH2CHOHCH2SO2 , a n je 1 alebo 0.
18. Spôsob prípravy N, N-dialkylglykamínacet.átu podľa nároku tento postup zahŕňa reakciu s karboxymetylačným
17. vyznačujúci sa tým. že N, N-dialkylglykamxnu všeoecného vzorca I č i n i d 1 om.
19. Spôsob podľa nároku 18, vyznačujúci sa tým, že uvedeným karboxymetylačným činidlom je chlóracetát sodný a uvedený N, N-dialkylglykamín všeobecného vzorca I a chlóracetát sodný sa uvádza do reakcie v pomere, pri ktorom dôjde k úplnej karboxymety lačne j reakcii bez toho aby v reakčnej zmesi zostávalo prebytkové množstvo glykamínu.
20. Spôsob podľa niektorého z nárokov 18 alebo 19, vyznačujúci sa tým, že uvedená reakcia N,N-dialkylglykamínu s karboxymety1ačným činidlom sa uskutočňuje pre teplote v rozmedzí teploty okolia do teploty, pri ktorej nastáva rozklad monosacharidového zbytku alebo chlóracetátu.
21. Spôsob podľa nároku 20, vyznačujúci sa tým. že uvedená teplota je až 100 °C.
22. Spôsob podľa nároku 21, vyznačujúci sa tým. že uvedená teplota je v rozmedzí od 40 do 90 °C.
23. Spôsob podľa niektorého z nárokov 18 až 22, vyznačujúci sa tým. že hodnota pH je pri tejto reakcii v rozmedzí od 7 do 11.
uhlíka)-N-metylglykamín-N-oxid.
29. Spôsob prípravy N.N-dialkylglykamín-N-oxidu, vyznačujúci sa tým. že zahŕňa kontaktovanie N.N-dialkylglykamínu všeobecného vzorca I s oxidačným činidlom.
30. Spôsob podľa nároku 29, vyznačujúci sa tým. že uvedeným oxidačným činidlom je peroxid vodíka.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB929210133A GB9210133D0 (en) | 1992-05-11 | 1992-05-11 | Carbohydrate-derived surfactants |
| GB929210094A GB9210094D0 (en) | 1992-05-11 | 1992-05-11 | Carbohydrate-derived surfactants |
| GB939304273A GB9304273D0 (en) | 1993-03-03 | 1993-03-03 | Carbohydrate derived surfactants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK45593A3 true SK45593A3 (en) | 1994-02-02 |
Family
ID=27266175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK455-93A SK45593A3 (en) | 1992-05-11 | 1993-05-11 | Carbohydrate-derived surfactants, their precursors and method of their preparation |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5523478A (sk) |
| EP (1) | EP0569904B1 (sk) |
| JP (1) | JP3347393B2 (sk) |
| CN (1) | CN1086739A (sk) |
| AT (1) | ATE151069T1 (sk) |
| AU (1) | AU657219B2 (sk) |
| CA (1) | CA2095879A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ85793A3 (sk) |
| DE (1) | DE69309341T2 (sk) |
| DK (1) | DK0569904T3 (sk) |
| ES (1) | ES2102549T3 (sk) |
| GB (1) | GB2266889B (sk) |
| GR (1) | GR3023261T3 (sk) |
| HU (1) | HU219982B (sk) |
| IN (1) | IN186296B (sk) |
| MX (1) | MX9302729A (sk) |
| MY (1) | MY109032A (sk) |
| NO (1) | NO931716L (sk) |
| NZ (1) | NZ247601A (sk) |
| PH (1) | PH30986A (sk) |
| PL (1) | PL172930B1 (sk) |
| SK (1) | SK45593A3 (sk) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2713638A1 (fr) * | 1993-12-14 | 1995-06-16 | Vegatec Sarl | Nouveaux tensioactifs glycosidiques et zwitterioniques, leurs procédés de synthèse et leurs études physico-chimiques. |
| BR9708718A (pt) * | 1996-04-18 | 1999-08-03 | Procter & Gamble | Sínteses de aminas substituídas |
| US6281176B1 (en) | 1999-12-03 | 2001-08-28 | Albemarle Corporation | Process for producing betaine/amine oxide mixtures |
| US20060100127A1 (en) * | 2004-11-11 | 2006-05-11 | Meier Ingrid K | N,N-dialkylpolyhydroxyalkylamines |
| CN100496692C (zh) * | 2007-06-21 | 2009-06-10 | 北京服装学院 | 糖基季胺盐型阳离子表面活性剂、制法及应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2016963A (en) * | 1932-09-27 | 1935-10-08 | Du Pont | Product comprising glucamines and related substances |
| US2016962A (en) * | 1932-09-27 | 1935-10-08 | Du Pont | Process for producing glucamines and related products |
| US2016956A (en) * | 1932-11-04 | 1935-10-08 | Du Pont | Amino derivatives and process of preparing them |
| US2060851A (en) * | 1935-09-13 | 1936-11-17 | Du Pont | Chemical compounds |
| BE425071A (sk) * | 1936-12-14 | |||
| DE2063423A1 (en) * | 1970-12-23 | 1972-09-21 | Rewo Chemische Fabrik GmbH, 6497 Stemau | Betaine - contg surfactant mixtures - prepd from tert amines and halocarboxylic or halosulphonic acids or sultones |
| DE3915121A1 (de) * | 1989-05-09 | 1990-11-15 | Huels Chemische Werke Ag | Neue n-alkylglykaminoverbindungen sowie ein verfahren zur herstellung und ihre verwendung |
| US5099065A (en) * | 1990-02-27 | 1992-03-24 | Kao Corporation | Betaine compound and detergent composition |
-
1993
- 1993-05-10 DK DK93107555.0T patent/DK0569904T3/da active
- 1993-05-10 MX MX9302729A patent/MX9302729A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-05-10 IN IN464DE1993 patent/IN186296B/en unknown
- 1993-05-10 ES ES93107555T patent/ES2102549T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-10 DE DE69309341T patent/DE69309341T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-10 CA CA002095879A patent/CA2095879A1/en not_active Abandoned
- 1993-05-10 HU HU9301355A patent/HU219982B/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-05-10 EP EP93107555A patent/EP0569904B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-10 AT AT93107555T patent/ATE151069T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-05-11 NO NO93931716A patent/NO931716L/no unknown
- 1993-05-11 JP JP10950893A patent/JP3347393B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-11 AU AU38524/93A patent/AU657219B2/en not_active Ceased
- 1993-05-11 GB GB9309668A patent/GB2266889B/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-11 SK SK455-93A patent/SK45593A3/sk unknown
- 1993-05-11 NZ NZ247601A patent/NZ247601A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-05-11 MY MYPI93000866A patent/MY109032A/en unknown
- 1993-05-11 CN CN93107067A patent/CN1086739A/zh active Pending
- 1993-05-11 PH PH46170A patent/PH30986A/en unknown
- 1993-05-11 CZ CZ93857A patent/CZ85793A3/cs unknown
- 1993-05-11 PL PL93298895A patent/PL172930B1/pl unknown
-
1994
- 1994-11-16 US US08/340,801 patent/US5523478A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-07-12 US US08/679,152 patent/US5710332A/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-04-22 GR GR970400926T patent/GR3023261T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO931716D0 (no) | 1993-05-11 |
| GB2266889A (en) | 1993-11-17 |
| IN186296B (sk) | 2001-07-28 |
| NZ247601A (en) | 1995-11-27 |
| EP0569904A3 (sk) | 1994-01-12 |
| DE69309341T2 (de) | 1997-08-07 |
| MY109032A (en) | 1996-11-30 |
| GB2266889B (en) | 1995-12-06 |
| EP0569904A2 (en) | 1993-11-18 |
| JP3347393B2 (ja) | 2002-11-20 |
| ATE151069T1 (de) | 1997-04-15 |
| CN1086739A (zh) | 1994-05-18 |
| DE69309341D1 (de) | 1997-05-07 |
| US5710332A (en) | 1998-01-20 |
| HU219982B (hu) | 2001-10-28 |
| MX9302729A (es) | 1994-08-31 |
| CA2095879A1 (en) | 1993-11-12 |
| CZ85793A3 (en) | 1995-11-15 |
| GB9309668D0 (en) | 1993-06-23 |
| AU657219B2 (en) | 1995-03-02 |
| EP0569904B1 (en) | 1997-04-02 |
| PL172930B1 (pl) | 1997-12-31 |
| ES2102549T3 (es) | 1997-08-01 |
| PL298895A1 (en) | 1994-01-24 |
| GR3023261T3 (en) | 1997-07-30 |
| HU9301355D0 (en) | 1993-09-28 |
| JPH06100505A (ja) | 1994-04-12 |
| PH30986A (en) | 1997-12-23 |
| US5523478A (en) | 1996-06-04 |
| NO931716L (no) | 1993-11-12 |
| AU3852493A (en) | 1993-11-18 |
| DK0569904T3 (da) | 1997-04-21 |
| HUT67753A (en) | 1995-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0102118B1 (en) | Cosmetic composition | |
| US4797481A (en) | Surfactants derived from di- or tri-carboxylic hydroxy-acids | |
| US5952291A (en) | Process for the preparation of high purity imidazoline based amphoacetate surfactants | |
| JPH03246265A (ja) | 脂肪酸アミドの製造方法 | |
| EP0001006B1 (en) | Carboalkylated derivatives of acylated ethylene diamines, process for their preparation and surface-active compositions | |
| SK45593A3 (en) | Carbohydrate-derived surfactants, their precursors and method of their preparation | |
| GB930296A (en) | The preparation of acylamino compounds | |
| US2970160A (en) | Process for making amphoteric surface active agents | |
| US5371250A (en) | Process for the preparation of pure aqueous betaine solutions | |
| US5004564A (en) | N-alkylglycamino compounds, a process for producing them, and their use | |
| JPH08253446A (ja) | 淡色化アミノ基含有脂肪酸誘導体の製造法、並びにアミドアミノ酸又はベタインの製造法 | |
| DE69021814T2 (de) | Transparente Toilettenseife. | |
| DE69024305T2 (de) | Vollwaschmittel für Wäsche | |
| JPH0912521A (ja) | 淡色化アミドアミノ酸又はベタインの製造法 | |
| US5239095A (en) | Method for the preparation of flowable, aqueous dispersions of betaines | |
| US3417136A (en) | Aminocarboxylic acids and salts thereof | |
| JPS5951532B2 (ja) | 新規なアミンアミド化合物，その製造方法および前記アミンアミド化合物を含有する界面活性剤 | |
| US6025522A (en) | Process for making secondary amphoacetates and diacetates | |
| EP0210642A2 (en) | Surfactants derived from succinic acid | |
| EP0739878A1 (de) | Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fliessfähiger wässriger Lösungen von Betainen | |
| JPS61143347A (ja) | 新規なアミンアミド化合物含有界面活性剤組成物を製造する方法 | |
| US5024777A (en) | Synergistic lime soap dispersing composition | |
| JP4342645B2 (ja) | イミダゾリン化合物の製造法 | |
| JPH0693289A (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| CZ41598A3 (cs) | Polyhydroxyalkylamidaminoxidy, způsob jejich výroby a jejich použití |