SK279105B6 - Oleandromycínoximy, spôsob ich prípravy a použitie - Google Patents
Oleandromycínoximy, spôsob ich prípravy a použitie Download PDFInfo
- Publication number
- SK279105B6 SK279105B6 SK768-91A SK76891A SK279105B6 SK 279105 B6 SK279105 B6 SK 279105B6 SK 76891 A SK76891 A SK 76891A SK 279105 B6 SK279105 B6 SK 279105B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- single bond
- line
- oleandromycin
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/08—Hetero rings containing eight or more ring members, e.g. erythromycins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Je potrebné pripraviť oxímy oleandromycínu takým spôsobom, aby boli splnené všetky skôr uvedené protikladné požiadavky a bolo zaistené uskutočnenie reakcie v žiaducej polohe, pričom by sa zostávajúca časť molekuly nezmenila.
Podstata spôsobu prípravy oleandromycínoxímov všeobecného vzorca (1),
znamená vodík alebo metyl, R2 znamená metyl alebo vodík alebo R1 a R2 znamenajú spolu epoxidovú alebo metylénovú skupinu, R3 znamená hydroxylovú skupinu, keď čiara ~ znamená jednoduchú väzbu, alebo R3 a - čiara znamenajú spolu dvojitú väzbu. Jednotlivé zlúčeniny vzorca (I) sú zlúčeniny (la) až (le) : la R1 = R2 = <10 IbR'=R2= <° Ic R1 = R2 = =CH2 Id R' = -H, R2 = -CH3 le R1 = -CH,, R2 = -H
Oleandromycínoxímy vzorca (I) sú posudzované ako nové.
kde R1
R3 = -OH ~ = jednoduchá väzba
R3 a ~ = dvojitá väzba
R3 = -OH - = jednoduchá väzba
R3 = -OH - = jednoduchá väzba R3 - -OH ~ = jednoduchá väzba
Ďalším charakteristickým rysom predloženého vynálezu je použitie postupu na prípravu oleandromycínoxímov I pomocou reakcie oleandromycínu vzorca (II),
(ii) och3 kde R1, R2, R3 a čiara ~ majú rovnaký význam ako bolo uvedené, s prebytkom hydroxylamínhydrochloridu.
Najmä zlúčeniny (Ia) až (le) možno získať reakciou so zlúčeninami (II) až (íle):
(lla) R1 = R2 = < ° (llb) R1 = R2 = < ° (líc) R1 = R2 = -CH2 (lld) R’ = R2 = =CH3 (lle) Rl=-CH3 R2 = -I1
R3 = -OH ~ = jednoduchá väzba
R3 = -OH ~ = dvojitá väzba
R3 = -OH -=jednoduchá väzba
R3 = -OH ~=jednoduchá väzba
R3 = -OH ~ = jednoduchá väzba s prebytkom hydroxylamínhydrochloridu.
Uvedená reakcia môže byť uskutočnená s 4- až 6-násobným molárnym prebytkom hydroxylamínhydrochloridu za prítomnosti prebytku pyridínu, slúžiaceho ako prídavné rozpúšťadlo v prúde dusíka pri teplote okolia, počas 2 až 40 hodín.
Ukončenie reakcie bolo stanovené pomocou chromatografie na tenkej vrstve (TLC) na silikagélových doštičkách 60 F254 v nasledovných systémoch:
A) CHCI3(CH3OH) kone. NH4(6 : 1 : 0,1)
B) CH2CI2(CH2OH) kone. NH4OH(90 : 9 : 1,5)
Izolácia produktov bola uskutočnená extrakciou halogénovanými rozpúšťadlami, napríklad chloroformom alebo metylénchloridom v rozmedzí pH od 7,0 do 8,5 a konečným odparením extraktu do sucha.
Pri príprave 8-metyl-oleandromycinoximov vzorca (Id) a (Ie) sa vychádza zo zmesi 8-metyl-oleandromycinoxímov vzorca (Ild) a (íle), ktorá je bez predchádzajúcej separácie priamo podrobená oximačnej reakcii. Získa sa surový produkt, vytvorený zmesou oxímov anomérov, ktoré majú vzorce I d a I e, ktoré boli separované chromatograficky na kolóne so silikagélom; elúcia so zmesou CH2CI2/CH3OH(85 : 15).
Antibakteriálna aktivita in vitro bola zistená v sérii štandardov a klinicky izolovaných bakteriálnych kmeňov. Výsledky sú vyjadrované ako minimálna koncentrácia inhibítorov - Minimal Inhibitory Concentration (MIC;pg/ml) a sú uvedené v tabuľke 1 a 2.
Tabuľka 1
Antibakteriálna aktivita in vitro 8-metyl- oleandromycinoxímu (Ie) v porovnaní s oleandromycínfosfátom vzhľadom na štandardné bakteriálne kmene
| Minimálna koncentrácia inhibítora (MIC v pg/ml) | ||
| Testovaný organizmus | oleandromycínfosfát | (Ie) |
| Staph. aureus ATCC 653 8-P | 0,4 | 0,2 |
| Strept. faecalis ATCC 8043 | 0,8 | 0,2 |
| Sarcina lutea ATCC 9343 | 0,2 | 0,2 |
| E. coli ATCC 10536 | 25 | 6,2 |
| Klebsiella pneum. NCTC 10499 | >50 | 50 |
| Pseud. aerug. NCTC 10490 | >50 | 50 |
Tabuľka 2
Antibakteriálna aktivita in vitro 8-metyl-oleandromycínoxímu (Ie) v porovnaní s oleandromycínfosfátom vzhľadom na klinicky izolované bakteriálne kmene
| Minimálna koncentrácia inhibítora (MIC v pg/ml) | ||
| Testovaný organizmus | oleandromycínfosfát | (Ie) |
| Staph. aureus 10099 | 0,8 | 0,4 |
| Staph. saprophyt. 3947 | 1,6 | 1,6 |
| Strept. faecalis 10390 | 3,1 | 0,8 |
| Staph. aureus 10097 | 0,8 | 0,4 |
| Strept. pneumoniae 4050 | 1,6 | 0,4 |
| H. Intluenzae 4028 | - | 0,4 |
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Oleandromycínoxím (la)
K roztoku oleandromycínfosfátu (Ila) (13,4 g, 0,00186 mmólu) v 19 ml bezvodového pyridínu bol pridaný NH2OH.HCI (6 g, 0,086 mmólu) a reakčná zmes bola miešaná pri izbovej teplote v prúde dusíka počas 2 hodín. K reakčnej zmesi bola pridaná voda (400 ml) a reakčná zmes bola extrahovaná dichlóretánom pomocou gradientovej extrakcie pri pH 5 a 7. Organický extrakt pH 7,0 bol odparovaný a sušený pri zníženom tlaku; zvyšok bol vysušený pri veľkom vákuu a pri 40° C; bolo získané 9,1 g (70,0 %) produktu.
Rf (A) 0,51 (B) 0,32 M+702
UV (MeOH): pík pri 290 nm zmizne (>C=O), 'H-NMR(DMSO-d6) δ, ppm : 2,23 [6H, s, (CH3)zN-j, 3,33 (3H, s, 3”-OCH3), 10,82 (NOH), zaniknutie výmenou s D2O, ”C-NMR(CDCIj) δ, ppm : 175,8 (C-l, laktón), 159,6 (-C=N-), 104,3, (C-ľ), 99,3 (C-l”), 51,1 (C-8-CH2), 40,3 [C-3 ’-N(CH3)2], MIC (mcg/ml) (klinicky izolované bakteriálne kmene),
Strept. pneumoniae 0,5 ; Strept. serol. group A 0,5.
Príklad 2
Anhydrooleandromycínoxím (Ib)
Anhydrooleandromycín (11b) (2,2 g, 0,0033 mmólu) bol rozpustený v bezvodovom pyridíne (4 ml), bol pridaný NH2OH.HCI (1,2 g, 0,017 mmólu) a reakčná zmes bola miešaná pri izbovej teplote v prúde dusíka počas 18 hodín. Pyridín bol odstránený odparením pri zníženom tlaku a za pridávania vody. K vodovej suspenzii bol pridaný chloroform a pH bolo upravené na 8,3 pomocou NaOH (20 %-ný roztok vo vode) a potom bola extrahovaná chloroformom (trikrát po 35-tich ml). Extrakt bol sušený (K2CO3) a odparovaný do sucha pri získaní 2,1 g (93,0 %o) bielej pevnej látky.
RF (A) 0,52 (B) 0,37 M+ 684 ’H-NMR(DMR-d6) δ, ppm : 2,21 [6H, s, (CH3)2N-j, 3,34 (3H, s, 3”-OCH3), 10,97 (1H, s, =NOH); zaniknutie zámenou s D,O, 13C-NMR(CDC13) δ, ppm : 174,8 (C-l, (laktón), 157,3 (-C=N-), 104,6 (C-ľ), 99,5 (C-l”), 130,1 (C-l 1), 135,0 (C-10), 51,2 (C-8CH2), 40,3[C-3’-N(CH3)J. MIC (mcg/ml) (klinicky izolované bakteriálne kmene Strept. pneumoniae 2,0; Strept. serol. group A 1,0.
Príklad 3
8-Metylén-oleandromycínoxím (Ic)
8-Metylén-oleandromycínoxím (líc) (2,7 g, 0,004 mmólu) bol rozpustený v bezvodovom pyridíne (19 ml) a bol pridaný hydroxylamínhydrochlorid (1,35 g, 0,019 mmólu). Reakčná zmes bola miešaná pri izbovej teplote pod prúdom dusíka počas 2 hodín. Po extrakcii dichlóretánom pri pH 5 a 7 bol produkt izolovaný vyparovaním extraktu pH 7,0 na suchý zvyšok (2,0 g; 73%).
Rf (A) 0,58 (B) 0,35 M+ 686 'H-NMR(DMSO-d6) δ, ppm : 2,29[6H, s, (CH3)2N-j, 3,34 (3H, s, 3”-OCH3), 10,28 (1H, s, =NOH); zaniknutie záme3 nou s D2O, I3C-NMR(CDC13) δ, ppm : 176,6 (C-l, laktón),
163.4 (-C=N-), 141,4 (C-8), 116,4 (C-8a), 104,6 (C-ľ), 99,2 (C-l”), 40,4 [C-3-N(CH,)2].
MIC (mcg/ml) (klinicky izolované bakteriálne kmene) Strept. pneumoniae 1,0; Strept. serol. group A 1,0.
Príklad 4
8-Metyl-oleandromycínoxímy (Id) a (Ie)
8-Metyl-olcandromycín (zmes anomérov lld a íle) (1,2 g, 0,0018 mmólu) bol rozpustený v bezvodovom pyridíne (4 ml) a bol pridaný NH2OH.HCI (0,6 g, 0,0086 mmólu), reakčná zmes bola miešaná pri izbovej teplote v prúde dusíka. Chromatografia na tenkej vrstve ukázala úplnú konverziu zlúčeniny II d (RF (A) = 0,67) po 5 hodinách na produkt Id (RF (A) = 0,48), ale z východiskovej zlúčeniny íle (RF (A) = 0,63) bol poskytnutý produkt Ie (RF (A) = 0,57) po 40 hodinách. Pomocou gradientovej extrakcie s metylénchloridom pri pH 7,5 bol získaný produkt ako zmes izomérov (0,7 g, 57 %), ktoré možno rozdeliť na kolóne so silikagélom (CH2C12/CH3OH 85 : 15).
Izoméry mali nasledovné fyzikálno-chemické vlastnosti:
Id
Rf (A) 0,48 (B) 0,34 M+ 688 ’H-NMR(DMSO-d6) δ, ppm : 2,42[6H, s, (CH3)2N-J, 3,43 (3H, s, 3”-OCH3), 10,40 (IH, s, =NOH); zanikanie zámenou s D2O, I3C-NMR(CDC13) δ, ppm : 176,8 (C-l, laktón),
165.5 (-C=N-), 104.7 (C-ľ), 99,5 (C-l”), 40,4 [C-3’-N(CH3)2j.
Ie
Rf (A) 0,57
M+ 688 'H-NMR(DMSO-d6) δ, ppm : 2,29[6H, s, (CH3)2N-j, 3,32 (3H, s, 3”-OCH3), 10,61 (IH, s, =NOH); zanikanie zámenou s D2O, l3C-NMR(CDCL) δ, ppm : 176,2 (C-l, laktón),
168.6 (-C=N-), 104,2 (C-ľ), 98,5 (C-l”), 40,4 [C-3’-N(CH3)2],
Aktivita : 657 μ/mg Sarcina lutea ATCC 9341.
Priemyselná využiteľnosť
Oleandromycínoxímy, pripravené spôsobom podľa vynálezu sú použiteľné na získavanie antimikrobiálnych činidiel.
Claims (8)
- tylénovú skupinu, R3 znamená hydroxylovú skupinu, keď čiara ~ znamená jednoduchú väzbu alebo R3 a ~ čiara tvoria spolu dvojnú väzbu.
- 2. Zlúčenina všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, kde R1 a R2 spolu znamenajú epoxidovú skupinu, R3 znamená hydroxylovú skupinu a - čiara znamená jednoduchú väzbu.
- 3. Zlúčenina všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, kde R’ a R2 spolu znamenajú epoxidovú skupinu a ~ čiara znamená jednoduchú väzbu.
- 4. Zlúčenina všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, kde R1 a R2 spolu znamenajú metylénovú skupinu, R3, znamená hydroxylovú skupinu a ~ čiara znamená jednoduchú väzbu.
- 5. Zlúčenina všeobecného vzorca (1) podľa nároku 1, kde R1 znamená vodík, R2 znamená metyl, R3 znamená hydroxylovú skupinu a ~ čiara znamená jednoduchú väzbu.
- 6. Zlúčenina všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1, kde R1 znamená metyl, R2 znamená vodík, R3 znamená hydroxylovú skupinu a~ čiara znamená jednoduchú väzbu.
- 7. Spôsob prípravy oleandromycínoxímov všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1,vyznačujúci sa t ý m , že sa deriváty oleandromycínu vzorca (II), kde R1, R2 a R3 a ~ čiara majú uvedený význam, nechajú reagovať so 4- a 6-molárnym prebytkom hydroxylamínhydrochloridu v prítomnosti prebytku pyridínu v prúde dusíka pri izbovej teplote počas 2 až 40 hodín a produkt sa následne izoluje.
- 8. Použitie oleandromycínoxímov všeobecného vzorca (I) podľa nároku 1 na prípravu antimikrobiálnych činidiel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| YU00556/90A YU55690A (en) | 1990-03-21 | 1990-03-21 | Process for preparing oleandomycin oxime |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK279105B6 true SK279105B6 (sk) | 1998-06-03 |
Family
ID=25550446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK768-91A SK279105B6 (sk) | 1990-03-21 | 1991-03-21 | Oleandromycínoximy, spôsob ich prípravy a použitie |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5268462A (sk) |
| EP (1) | EP0448035B1 (sk) |
| JP (1) | JP2763972B2 (sk) |
| CN (1) | CN1033645C (sk) |
| AT (1) | ATE132872T1 (sk) |
| BG (1) | BG60682B1 (sk) |
| CA (1) | CA2038629C (sk) |
| CZ (1) | CZ279898B6 (sk) |
| DE (1) | DE69116188T2 (sk) |
| DK (1) | DK0448035T3 (sk) |
| ES (1) | ES2084721T3 (sk) |
| GR (1) | GR3019113T3 (sk) |
| HR (1) | HRP920482B1 (sk) |
| HU (2) | HU207868B (sk) |
| PL (1) | PL166395B1 (sk) |
| RO (1) | RO111769B1 (sk) |
| RU (1) | RU2021281C1 (sk) |
| SI (1) | SI9010556B (sk) |
| SK (1) | SK279105B6 (sk) |
| UA (1) | UA26903C2 (sk) |
| YU (1) | YU55690A (sk) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2275459A2 (fr) * | 1974-06-21 | 1976-01-16 | Aries Robert | Nouveau derive de la rifamycine |
| US4063014A (en) * | 1975-06-12 | 1977-12-13 | Abbott Laboratories | 4"-O-sulfonyl erythromycin-9-O-oxime derivatives |
| US4069379A (en) * | 1976-07-08 | 1978-01-17 | Pfizer Inc. | Semi-synthetic oleandomycins |
| US4180654A (en) * | 1978-01-03 | 1979-12-25 | Pfizer Inc. | 4"-Deoxy-4"-acylamido derivatives of oleandomycin, erythromycin and erythromycin carbonate |
| US4336368A (en) * | 1981-04-20 | 1982-06-22 | Pfizer Inc. | 4 Deoxy-4-methylene oleandomycin and derivatives thereof |
| US4429116A (en) * | 1982-12-27 | 1984-01-31 | Pfizer Inc. | Alkylated oleandomycin containing compounds |
| JPS61103890A (ja) * | 1984-10-26 | 1986-05-22 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | ６−０−メチルエリスロマイシンａ誘導体 |
-
1990
- 1990-03-21 SI SI9010556A patent/SI9010556B/sl not_active IP Right Cessation
- 1990-03-21 YU YU00556/90A patent/YU55690A/xx unknown
-
1991
- 1991-03-14 US US07/669,728 patent/US5268462A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-19 DE DE69116188T patent/DE69116188T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-19 EP EP91104231A patent/EP0448035B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-19 ES ES91104231T patent/ES2084721T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-19 DK DK91104231.5T patent/DK0448035T3/da active
- 1991-03-19 AT AT91104231T patent/ATE132872T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-03-19 CA CA002038629A patent/CA2038629C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-20 HU HU91935A patent/HU207868B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-03-20 JP JP3130738A patent/JP2763972B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-20 CN CN91101710A patent/CN1033645C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-20 UA UA4894988A patent/UA26903C2/uk unknown
- 1991-03-20 RU SU914894988A patent/RU2021281C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1991-03-20 RO RO147197A patent/RO111769B1/ro unknown
- 1991-03-20 BG BG94079A patent/BG60682B1/bg unknown
- 1991-03-20 PL PL91289507A patent/PL166395B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1991-03-21 CZ CS91768A patent/CZ279898B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-03-21 SK SK768-91A patent/SK279105B6/sk unknown
-
1992
- 1992-09-25 HR HRP-556/90A patent/HRP920482B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-06-30 HU HU95P/P00609P patent/HU211574A9/hu unknown
-
1996
- 1996-02-28 GR GR960400535T patent/GR3019113T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HRP920482B1 (en) | 1998-12-31 |
| CS9100768A2 (en) | 1991-11-12 |
| RO111769B1 (ro) | 1997-01-30 |
| HU207868B (en) | 1993-06-28 |
| EP0448035A1 (en) | 1991-09-25 |
| ES2084721T3 (es) | 1996-05-16 |
| GR3019113T3 (en) | 1996-05-31 |
| CN1033645C (zh) | 1996-12-25 |
| DE69116188T2 (de) | 1996-09-05 |
| JPH04234896A (ja) | 1992-08-24 |
| SI9010556A (sl) | 1998-04-30 |
| PL166395B1 (pl) | 1995-05-31 |
| US5268462A (en) | 1993-12-07 |
| EP0448035B1 (en) | 1996-01-10 |
| RU2021281C1 (ru) | 1994-10-15 |
| SI9010556B (sl) | 1998-10-31 |
| UA26903C2 (uk) | 1999-12-29 |
| HU211574A9 (en) | 1995-12-28 |
| BG94079A (bg) | 1993-12-24 |
| HUT56848A (en) | 1991-10-28 |
| PL289507A1 (en) | 1992-03-09 |
| CA2038629C (en) | 1996-09-10 |
| CA2038629A1 (en) | 1991-09-22 |
| BG60682B1 (bg) | 1995-12-29 |
| ATE132872T1 (de) | 1996-01-15 |
| CZ279898B6 (cs) | 1995-08-16 |
| DK0448035T3 (da) | 1996-05-20 |
| CN1054979A (zh) | 1991-10-02 |
| YU55690A (en) | 1990-12-31 |
| JP2763972B2 (ja) | 1998-06-11 |
| DE69116188D1 (de) | 1996-02-22 |
| HRP920482A2 (en) | 1994-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU211659A9 (en) | O-methyl derivatives of azithromycin a | |
| JPS582960B2 (ja) | 新規なプソイドサッカライド類の製造方法 | |
| US4117221A (en) | Aminoacyl derivatives of aminoglycoside antibiotics | |
| CA2137395C (en) | 9a-n-(n'-carbamoyl) and 9a-n-(n' - thiocarbamoyl) derivatives of 9-deoxo-9a-aza-9a-homoerythromycin a | |
| CA1129852A (en) | Aminoglycoside derivatives | |
| US4021601A (en) | Paromomycin derivatives and process for the preparation thereof | |
| US3784541A (en) | Polyamine compounds and methods for their production | |
| US4273923A (en) | Process for preparing aminoglycoside derivatives | |
| US4476298A (en) | Erythromycin A derivatives | |
| SK279105B6 (sk) | Oleandromycínoximy, spôsob ich prípravy a použitie | |
| KOBREHEL et al. | SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF Ö-METHYLAZITHROMYCIN DERIVATIVES | |
| US4330673A (en) | Process for producing 3-O-demethylaminoglycoside and novel 3-O-demethylfortimicin derivatives | |
| GB2068366A (en) | A paromomycin derivative | |
| EP0508725A1 (en) | Novel process for the preparation of 8a-aza-8a-homoerythromycin cyclic iminoethers | |
| CS200536B2 (en) | Method of producing epimeric 4-amino oleandomycin derivatives | |
| EP0508726A1 (en) | Novel process for the preparation of 9-deoxo-8a-aza-8a-homoerythromycin a and its 8a-alkyl derivatives | |
| US4205070A (en) | 6'N-Alkyl- and 6',6'-di-N-alkyl derivatives of fortimicins A and B | |
| MORIMOTO et al. | CHEMICAL MODIFICATION OF ERYTHROMYCINS V. SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF 4''-O-METHYL DERIVATIVES OF ERYTHROMYCIN A 11, 12-CYCLIC CARBONATE | |
| Matsushima et al. | Chemical transformation of seldomycin 5 into 3'-episeldomycin 5 and its antibacterial activity. | |
| US4208407A (en) | 5-Deoxyfortimicin A, 2,5-dideoxyfortimicin A and the corresponding 4-N-acyl and alkyl fortimicin B derivatives thereof and intermediates therefor | |
| Nishimura et al. | A synthesis of 3', 4'-dideoxykanamycin B. | |
| SI9700267A (sl) | 9-N-etenil derivati 9(S)-eritromicilamina | |
| KR790001981B1 (ko) | 디아미노 사이클리톨 유도체의 제조방법 | |
| JP3215732B2 (ja) | 耐性菌に有効なジベカシン誘導体またはアルベカシン誘導体とそれらの製造法 | |
| DK147075B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af kanamycin a eller kanamycin b derivater eller salte deraf |