SI26411A - Bio-osnovana smola za pripravo dvokomponentnega poliuretanskega premaza za kovine - Google Patents
Bio-osnovana smola za pripravo dvokomponentnega poliuretanskega premaza za kovine Download PDFInfo
- Publication number
- SI26411A SI26411A SI202200210A SI202200210A SI26411A SI 26411 A SI26411 A SI 26411A SI 202200210 A SI202200210 A SI 202200210A SI 202200210 A SI202200210 A SI 202200210A SI 26411 A SI26411 A SI 26411A
- Authority
- SI
- Slovenia
- Prior art keywords
- bio
- based resin
- acid
- resin according
- coating
- Prior art date
Links
- 229920006025 bioresin Polymers 0.000 title claims abstract description 50
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 14
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 54
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 42
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 11
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 6
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-NJFSPNSNSA-N Carbon-14 Chemical compound [14C] OKTJSMMVPCPJKN-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 3
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 abstract description 19
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 16
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 13
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 7
- -1 acrylic polyols Chemical class 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 3
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N Isosorbide Chemical compound O[C@@H]1CO[C@@H]2[C@@H](O)CO[C@@H]21 KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 229960002479 isosorbide Drugs 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFIFRRMLJTYSCD-UHFFFAOYSA-N 2-cycloheptyloxepane-3,4-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C(=O)O)CCCOC1C1CCCCCC1 QFIFRRMLJTYSCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- 241001399594 Venator Species 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N copper phthalocyanine Chemical compound [Cu].N=1C2=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC=1C1=CC=CC=C12 VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000012395 formulation development Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N lactide Chemical compound CC1OC(=O)C(C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
Bio-osnovana smola za pripravo trajnostnih dvokomponentnih poliuretanskih premazov za kovine rešuje tehnični problem zagotovitve trajnostne smole, s tem da ne obsega organskih topil in da obsega biološko-osnovane gradnike. Ta smola je hkrati neposredno uporabna kot zamenjava breztopilnih poliestrskih poliolov v dvokomponentnih poliuretanskih premazih z visoko suho snovjo.
Description
Bio-osnovana smola za pripravo dvokomponentnega poliuretanskega premaza za kovine
Področje tehnike
Pridobivanje bio-osnovanih smol; uporaba bio-osnovanih smol; izdelava premazov.
Tehnični problem
Tehnični problem, ki ga rešuje izum, je problem, kako zagotoviti trajnostno smolo brez vsebnosti organskih topil in z biološko-osnovanimi gradniki, ki bo primerna za pripravo dvokomponentnega poliuretanskega premaza za kovine, ki ustreza zahtevam evropske regulative na področju emisij hlapnih organskih snovi.
Stanje tehnike
Poliestrski polioli sintetizirani iz biološko-osnovanih gradnikov niso novost. To prav tako drži za poliuretanske premaze pripravljene na osnovi takšnih poliolov.
EP2226311A1 opisuje poliol, ki ima substituent vezan preko enojne vezi ogljik-ogljik na nasičen atom ogljika v hidrokarbonilni skupini maščobne kisline; kjer sta R1 in R2 esterificirana ostanka alifatskih ali cikloalifatskih diolov; in od 0 do 15 % masn. zaestrenih ostankov vsaj enega C4-C12 anhidrida, C4-C12 dikisline ali C4-C12 laktona.
CN110964172B opisuje modificirano poliuretansko smolo na biološki osnovi brez topil in njeno uporabo. Modificirana poliuretanska smola na biološki osnovi brez topil se pripravi z mešanjem komponente A in komponente B. Predloženi izum uporablja aromatsko spojino, ki je reaktivna z izocianatno skupino izocianata za modifikacijo poliuretanske smole na biološki osnovi brez topil, tako da se adhezivna moč in odpornost proti hidrolizi modificirane poliuretanske smole na biološki osnovi brez topil močno izboljšata.
CN110396182B opisuje poliestrsko smolo, pripravljeno iz biološko osnovanih surovin, in postopek njene priprave. Sorbitol, 1,3-propilen glikol ter polioli in polikisline iz bioosnovanih poholov so bili pripravljeni s polimerizacijo pri čemer je 7oksabicikloheptan-2,3-dikarboksilni anhidrid predstavljal 50 molov vseh kislin. Izosorbid predstavlja 20-60 %, 1,3-propilen glikol pa 10-30 % molske vsebnosti. Poliestrska smola predloženega izuma v celoti uporablja materiale na biološki osnovi, kar je okolju prijazno in energetsko varčno. Kombinacija anhidrida 7oksabicikloheptan-2,3-dikarboksilne kisline, toge policiklične dibazične kisline in policikličnega izosorbida naredi izdelek z visoko temperaturo steklastega prehoda. Zaradi prisotnosti policiklične strukture je učinek sterične oviranosti zelo visok, estrska vez, kije zlahka napadena, pa je dobro zaščitena, tako da ima izdelek dobro odpornost.
EP3191539B1 opisuje poliestrsko smolo z linearno ali razvejano strukturo in brez nenasičenih maščobnih kislin, ki je hidroksilirana ali karboksilirana na osnovi obnovljivih surovin, zlasti na osnovi specifičnega bioosnovanega poliola in njene uporabe v visoko vzdržljivih premazih na osnovi obnovljivih surovin, zlasti za premazovanje kovinskih folij.
EP3212691B1 opisuje postopek za pripravo poliestrskih poliolov in poliestrske poliole, ki jih je mogoče pridobiti s tem postopkom.
CN113549199A opisuje poliester poliol na biološki osnovi odporen proti topilom, poliuretansko smolo in postopke priprave poliestrskega poliola na biološki osnovi, odpornega na topila, ter poliuretanske smole. Poliestrski poliol na biološki osnovi je značilen po tem, da vsebuje dihidrični alkohol na biološki osnovi in dibazično kislino na biološki osnovi, molsko razmerje dihidričnega alkohola proti dibazični kislini pa je (1,05-1,2).1. Po metodi sinteze na topila odpornega poliuretanskega poliola je poliuretanska smola proizvedena s posebnim proizvodnim postopkom polimerizacije po korakih, pripravljena poliuretanska smola pa ima odlično odpornost na topila in visoko temperaturno odpornost.
CN110746872A opisuje uporabo poliuretanske smole na osnovi bio-osnovanega poliestra pri pripravi poliuretanskega protikorozijskega premaza z visoko trdnostjo. Poliuretanski protikorozijski premaz z visoko trdnostjo je sestavljen iz komponente A in komponente B, ki sta med seboj usklajeni. Komponenta A obsega utežno 10-60 delov poliuretanske smole na osnovi bio-osnovanega poliestra, 10-40 delov pigmenta proti rjavenju, 0-2 dela disperznega sredstva, 0-50 delov mešanega polnila, 0-2 dela sredstva proti usedanju, 0-0,2 dela katalitičnega promotorja, 0-1 del sredstva proti penjenju, 0-1 del izravnalnega sredstva in 0-20 delov mešanega topila; komponenta B obsega 5-25 masnih delov izocianatnega trdilca. Predloženi izum opisuje tudi postopek priprave poliuretanskega protikorozijskega premaza z visoko trdnostjo. Poliuretanski protikorozijski premaz z visoko trdnostjo zmanjša izhlapevanje hlapnih organskih spojin (VOC), ohrani del lastnosti, kijih predstavljajo premazi na osnovi topil in gaje mogoče izdelati z neposredno uporabo obstoječe proizvodne linije.
US2015210807A1 opisuje poliuretan, kije reakcijski produkt poliizocianata in poliestra, pri čemer je omenjeni poliester tvorjen iz dimeme maščobne kisline, C2 do C4 diola in C8 do C16 dikarboksilne kisline ali C6 do C12 laktida.
Primarna uporaba zgoraj citiranih polilolov so industrijski organski premazi. Njihova uporaba je omejena z Direktivo Sveta 1999/13/ES z dne 11. marca 1999 o omejevanju emisij hlapnih organskih spojin zaradi uporabe organskih topil v nekaterih dejavnostih in obratih. Ena izmed praktično uporabnih tehnologij za izpolnitev zahtev te direktive so topilni premazi z visoko snovjo. Direktiva ne predpisuje maksimalne vsebnosti hlapnih organskih snovi v premazu, iz nje pa sledi, da mora imeti v velikih industrijskih lakirnicah topilni premaz pri aplikaciji delež nehlapnih snovi v povprečju vsaj 72,7 %. To velja tudi za poliuretanske pokrivne in enoslojne premaze.
Takšne premaze je sicer mogoče pripraviti le na osnovi akrilnih poliolov, velikokrat pa se formulatorji odločijo, da v formulacijo vključijo tudi poliester poliol kot kovezivo. Posebej učinkoviti so v ta namen nizkoviskozni breztopilni poliester polioli z viskoznostjo med 500 in 2000 mPas, preferenčno do 1000 mPas, Tg med -70 in -50 °C in hidroksilnim številom med 200 in 350 mgKOH/g. Tipičen primer takšnega premaza prikazuje formulacija 1:
| 1 | Domacryl 5485 | 43,3 | 75 % raztopina akrilnega poliola | Helios TBLUS d.o.o. |
| 2 | DISPERBYK-2150 | 4,8 | omakalo | ΒΥΚ-Chemie GmbH |
| 3 | Butilacetat : metoksipropilacetal 2:1 | 1,6 | zmes topil | |
| 4 | CLAYTONE AF | 1 | reološki aditiv | ΒΥΚ-Chemie GmbH |
| 5 | Hostaperm Blue B2G- L | 0,1 | pigment | Clariant International Ltd |
| 6 | Heucodur Yellow 252 | 1,7 | pigment | HEUBACH GmbH |
| 7 | Kronos 2064 | 17,1 | pigment | KRONOS Worldwide, Inc. |
| 8 | Color Black FW 200 | 0,6 | pigment | Orion Engineered Carbons GmbH |
| 9 | Blanc Fixe Micro Filler | 7,7 | polnilo | Venator Germany GmbH |
| Mletje 20 min pri 17 m/s | ||||
| 10 | Domacryl 5485 | 8,4 | 75 % raztopina akrilega poliola | Helios TBLUS d.o.o. |
| 11 | Domopol 6046 | 10 | breztopilni poliester poliol, hidroksilno število 250290 mgKOH/g, viskoznost 750-1000 mPas pri 23 °C | Helios TBLUS d.o.o. |
| 12 | Butilacetat : metoksipropilacetal 2:1 | 0,8 | zmes topil | |
| 13 | Butilglikolacetat | 2 | topilo | j |
| 14 | ΒΥΚ-320 | 0,4 | aditiv za površino | ΒΥΚ-Chemie GmbH |
| 15 | ΒΥΚ-3760 | 0,4 | aditiv za površino | ΒΥΚ-Chemie GmbH |
| 16 | K-Kat ΧΚ-672 | 0,1 | katalizator | King Industries, Inc. |
| 100 | ||||
| 17 | DesmodurN 3390 | 32,5 | izocianatni trdilec | Covestro AG |
Butilacetat 12,8 topilo
45,3
Formulacija 1, topilni poliuretanski premaz z visoko suho snovjo (Formulation Development Domacryl 5485. New High Solids System, Mathis KuleBa, BYK-Chemie GmbH, Wesel, 2022.)
Uporaba opisanih poliester poliolov poleg dviga deleža nehlapnih snovi pri isti viskoznosti premaz tudi elastificira, saj ima dotični poliester poliol nižji Tg od uporabljanih akrilnih poliolov.
Opis nove rešitve
Bio-osnovana smola za pripravo trajnostnih dvokomponentnih poliuretanskih premazov za kovine rešuje tehnični problem zagotovitve trajnostne smole, s tem da ne obsega organskih topil in da obsega biološko-osnovane gradnike. Ta smola je hkrati neposredno uporabna kot zamenjava breztopilnih poliestrskih poliolov v dvokomponentnih poliuretanskih premazih z visoko suho snovjo.
Za potrebe tega opisa bio-osnovana smola zlasti (vključno in ne omejeno na) smola, ki pridobiva vsaj 80%, prednostno 90%, še bolj prednostno 99%, oziroma nekatere ali vse svoje sestavne monomere iz bioloških virov.
Izum se nanaša zlasti na trajnostno bio-osnovano smolo, ki ne obsega organskih topil, za namen uporabe v dvokomponentnih poliuretanskih premazih za kovine.
Izum se nanaša tudi na bio-osnovano smolo, pri čemer so gradniki omenjene bioosnovane smole bio obnovljivi, prednostno več kot 95% bio obnovljivi, še bolj prednostno 100 % bio obnovljivi, pri čemer je kislinsko število od 3 do 20 mgKOH/g, hidroksilno število znaša od 200 do 350 mgKOH/g, temperatura steklastega prehoda od -70 C do -50 C, viskoznost pri 23 °C od 500 do 2000 mPas, številčno povprečje molskih mas od 500 do 2000 in utežno povprečje molskih mas znaša od 1000 do 5000.
Namen izuma je zagotoviti trajnostno bio-osnovano smolo, na osnovi katere bo možno pripraviti trajnostni dvokomponentni poliuretanski premaz za kovine. Bio-osnovana smola obsega 25 do 75 masnih % dikislin in 25 do 75 masnih % polialkoholov in ne obsega maščobnih kislin. Po izumu je nadalje predviden tudi postopek izdelave bioosnovane smole s prej opisanimi značilnostmi.
Znani pristopi pridobivanja bio-osnovane smole ne zagotavljajo priprave poliestrskega poliola brez uporabe organskih topil z viskoznostjo med 500 in 2000 mPas, preferenčno do 1000 mPas, Tg med -70 in -50 °C in hidroksilnim številom med 200 in 350 mgKOH/g.
EP2226311A1 je osredotočen na pripravo smole brez uporabe topil na osnovi maščobnih kislin, vendar je njena aplikacija bolj usmerjena v uporabo smole kot adhezivno sredstvo pri laminatih. CN110964172B predstavlja pripravo poliuretanske smole brez uporabe topil za aplikacijo izboljšave adhezije ter hidrolitske odpornosti umetnega usnja.
CN110396182B predpostavlja pripravo bio-osnovanega poliestra za aplikacijo v premazovanju pločevink ob tem pa predstavljajo tudi višjo številčno povprečje molskih mas (15000-45000) ter višjo temperaturo steklastega prehoda (80-120 °C).
EP3191539B1 opisuje pripravo bio-osnovanega poliestra za uporabo za premazovanje kovinskih folij in pri proizvodnji praškastih premazov. Predstavljena smola izraža nižje hidroksilno število (10-150), višjo temperaturo steklastega prehoda (10-50 °C).
ΕΡ3212691 BI predstavlja pripravo poliesterskih poliolov za uporabo v aplikacijah poliuretanskih pen. Predstavljenih je več primerov smole, ki pa vsi nakazujejo na nižje kislinsko število (do 1 mgKOH/g) in višjo viskoznost (10000 mPas pri 25 °C). CN113549199A predstavi bio-osnovan poliester poliol odporen na topila ob tem pa predstavljajo nižje kislinsko število (0.8 mgKOH/g) ter nižje hidroksilno število (36-116 mgKOH/g).
CN110746872A predstavlja poliuretansko smolo na osnovi bio-osnovanega poliestra pridobljenega iz rastlinskega olja (sojino olje). US2015210807A1 opisuje pripravo poliuretanske smole kot reakcijski produkt poliestra in poliizocianata, pri čemer za pripravo poliestra uporabljajo tudi maščobne kisline, pripravljen premaz pa je aplikacijsko usmerjen v lesne premaze in izboljšanje adhezijskih lastnosti.
Izum se nanaša na bio-osnovano smolo, ki je linearen nasičen poliester in se uporablja samostojno ali v kombinaciji z akrilno smolo, v dvokomponentnih poliuretanskih premazih z zelo dobro UV obstojnostjo.
Bio-osnovana smola obsega:
• 25 do 75 masnih % dikislin in • 25 do 75 masnih % polialkoholov.
Pri čemer so dikisline izbrane iz skupine, ki jo tvorijo zlasti, vendar ne izključno, sebacinska kislina, sukcinska kislina, azelaična kislina, adipinska kislina.
Polialkoholi so izrani iz skupine, ki jo tvorijo zlasti, vendar ne izključno, neopentil glikol, trimetilol propan, 1,3-propandiol, 1,4-butandiol, 1,5-pentandiol, 1,6-heksandiol, glicerol.
Konkretno gre za bio-osnovano smolo, ki ne obsega organskih topil.
Nadalje gre za bio-osnovano smolo, pri čemer delež bio-obnovljivih komponent znaša najmanj 80%, prednostno 90%, še bolj prednostno 99% glede na celotno bio-osnovano smolo. Bio-obnovljiv delež se dokazuje na način iz stanja tehnike, prednostno bodisi z meritvami izotopa 14C (npr. po metodi ASTM 6866) in/ali preko certifikacijskega sistema masne bilance (npr. ISCC+ certifikat) in/ali preko ostalih priznanih metod in certifikatov, ki upoštevajo trajnostne vidike, vključujoč reciklirane materiale.
Postopek izdelave bio-osnovane smole po izumu se izvede po postopku, ki obsega naslednje korake:
• v koraku 1 se v reaktorski posodi pripravi mešanico dikislin in polialkoholov, pri čemer se vsebino reaktorske posode segreje na temperaturo med 150 in 250 °C, pri čemer se nadalje s segretjem na temperaturo sproži polimerizacija komponent v reakcijski posodi;
• v koraku 2 se potek reakcije spremlja z meritvami kislinskega števila in viskoznosti, pri čemer se po končani reakciji smolo ohladi na sobno temperaturo.
Trajnostni koncept bio-osnovane smole se izraža z zmanjšanjem emisij hlapnih organskih topil, saj smola organskih topil ne obsega; in uporabo gradnikov iz obnovljivih virov. Slednje se nanaša na vse omenjene gradnike. Za izračun deleža obnovljivih virov se uporabijo rezultati analitskih meritev izotopa ogljika 14 (14C) in deklaracije proizvajalcev monomerov glede biološkega deleža po principu bio masne bilance (ang. Bio-Mass-Balance - BMB).
Tako pripravljeno bio-osnovano smolo se uporabi v formulaciji dvokomponentnega poliuretanskega premaza za kovine.
V izvedbenem primeru lahko gre bio-osnovano smolo, v izvedbenem primeru za poliester poliol, katere(ga) gradniki so bio obnovljivi, prednostno 100 % bio obnovljivi, pri čemer je kislinsko število od 3 do 20 mgKOH/g, hidroksilno število znaša od 200 do 350 mgKOH/g, temperatura steklastega prehoda od -70 °C do -50 °C, viskoznost pri 23 °C od 500 do 2000 mPa.s, številčno povprečje molskih mas od 500 do 2000 in utežno povprečje molskih mas znaša od 1000 do 5000.
V izvedbenem primeru gre za bio-osnovano smolo, pri čemer je delež bio-obnovljivih komponent bistven, prednostno 100%, glede na celotno bio-osnovano smolo. Za izračun deleža obnovljivih virov se uporabijo rezultati analitskih meritev izotopa ogljika 14 ( C), kot je na primer ASTM D6866, in deklaracije proizvajalcev monomerov glede biološkega deleža po principu bio masne bilance (ang. Bio-Mass-Balance - BMB).
V izvedbenem primeru gre lahko nadalje za poliester poliol, pri čemer so omenjeni polialkoholi izbrani iz skupine, ki jo tvorijo zlasti neopentil glikol, trimetilol propan, 1,3-propandiol, 1,4-butandiol, 1,5-pentandiol, 1,6-heksandiol, glicerol in podobno.
V izvedbenem primeru gre lahko nadalje za poliester poliol, pri čemer so omenjene dikisline izbrane iz skupine, ki jo tvorijo zlasti, vendar ne izključno, sebacinska kislina, sukcinska kislina, azelaična kislina, adipinska kislina in podobno.
V izvedbenem primeru gre lahko nadalje za bio-osnovano smolo, za sintezo katere sta bili uporabljeni vsaj dve dikislnini izbrani iz skupine, ki jo tvorijo zlasti^ vendar ne izključno, sebacinska kislina, sukcinska kislina, azelaična kislina, adipinska kislina in podobno.
V izvedbenem primeru gre lahko nadalje za bio-osnovano smolo, za sintezo katere sta bili uporabljeni sebacinska kislina, sukcinska kislina v razmeiju od 1:9 do 9:1.
Postopek izdelave bio-osnovane smole po izvedbenem primeru lahko obsega naslednje korake:
v koraku 1 se v reaktorski posodi pripravi mešanico kislin in alkoholov, pri čemer se vsebino reaktorske posode segreje na temperaturo 150 °C do 250 °C, pri čemer se nadalje s segretjem na temperaturo sproži polimerizacija komponent v reakcijski posodi; v koraku 2 se potek reakcije spremlja z meritvami kislinskega števila in viskoznosti, pri čemer se po končani reakciji smolo ohladi na sobno temperaturo.
Po izvedbenem primeru se izvede premaz, proizveden z uporabo bio-osnovane smole iz izvedbenega primera kot edinim poliolom ali zmesjo bio-osnovane smole iz izvedbenega primera in enega ali večih drugih poliolov.
V nadaljevanju je za boljše razumevanje prikazanih več primerov.
Primer 1
Pridobivanje bio-osnovane smole za pripravo trajnostnih premazov za kovine je bilo izvršeno na način, ki bo opisan v nadaljevanju. Uporabljena je bila steklena reakcijska posoda prostornine 51, opremljena s kondenzatorjem za izločanje reakcijske vode. V reakcijsko posodo je bilo sprva vneseno 2220 g sukcinske kisline, 1388 g neopentil glikola in 1069 g 1,3-propandiola. Zatem je bila reakcijska posoda segreta na temperaturo 210 C. Po 1 uri in 50 minutah je bilo kislinsko število zmesi v reaktorju 9,7 mgKOH/g in cone-plate viskoznost zmesi v reaktorju 306 mPa.s. Temu je sledilo ohlajanje na sobno temperaturo. Vsebnost suhe snovi v tako dobljeni polimerni raztopini je znašala 100 masnih %, viskoznost pri 23 °C je znašala 2340 mPa.s, kislinsko število je znašalo 9,7 mgKOH/g, hidroksilno število je znašalo 248 mgKOH/g, barva je bila 0,1 Gardnerja in Tg je bil -49,7 °C. Številčno povprečje molskih mas je znašalo 611, utežno povprečje molskih mas pa 1153.
Primer 2
Pridobivanje bio-osnovane smole za pripravo trajnostnih premazov za kovine je bilo izvršeno na način, ki bo opisan v nadaljevanju. Uporabljena je bila steklena reakcijska posoda prostornine 51, opremljena s kondenzatorjem za izločanje reakcijske vode. V reakcijsko posodo je bilo sprva vnešeno 2553 g sebacinske kisline, 1074 g neopentil glikola in 827 g 1,3-propandiola. Zatem je bila reakcijska posoda segreta na temperaturo 210 °C. Po 2 urah in 45 minutah je bilo kislinsko število zmesi v reaktorju 10,3 mgKOH/g in cone-plate viskoznost zmesi v reaktorju 161 mPa.s. Temu je sledilo ohlajanje na sobno temperaturo. Po ohladitvi je smola kristalizirala. Vsebnost suhe snovi v tako dobljeni polimerni raztopini je znašala 100 masnih %, viskoznost pri 23 °C je znašala 2700 mPa.s, kislinsko število je znašalo 10,3 mgKOH/g, hidroksilno število je znašalo 250 mgKOH/g, barva je bila 12,0 Gardnerja in Tg je bil -66,2 °C. Številčno povprečje molskih mas je znašalo 4762, utežno povprečje molskih mas pa 50619.
Primer 3
Pridobivanje bio-osnovane smole za pripravo trajnostnih premazov za kovine je bilo izvršeno na način, ki bo opisan v nadaljevanju. Uporabljena je bila steklena reakcijska posoda prostornine 51, opremljena s kondenzatorjem za izločanje reakcijske vode. V reakcijsko posodo je bilo sprva vnešeno 1470 g sebacinske kisline, 858 g sukcinske kisline, 1240 g neopentil glikola in 955 g 1,3-propandiola. Zatem je bila reakcijska posoda segreta na temperaturo 210 °C. Po 2 urah in 45 minutah je bilo kislinsko število zmesi v reaktorju 10,2 mgKOH/g in cone-plate viskoznost zmesi v reaktorju 179 mPa.s. Temu je sledilo ohlajanje na sobno temperaturo. Vsebnost suhe snovi v tako dobljeni polimerni raztopini je znašala 100 masnih %, viskoznost pri 23 °C je znašala 960 mPa.s, kislinsko število je znašalo 10,2 mgKOH/g, hidroksilno število je znašalo 280 mgKOH/g, barva je bila 0,2 Gardnerja in Tg je bil -64,7°C. Številčno povprečje molskih mas je znašalo 552, utežno povprečje molskih mas pa 1046.
Primer 4
Dvokomponentni poliuretanski premaz pripravljen po Formulaciji 1. Premaz poimenujemo Premaz A.
Primer 5
Dvokomponentni poliuretanski premaz pripravljen analogno Formulaciji 1, le daje bila postavka 11 Domopol 6046 zamenjana s smoli iz Primera 3. Premaz poimenujemo Premaz B.
Premaz A in premaz B sta bila nanesena na jeklene testne ploščice s predhodno naneseno kataforezo ELECRON LB-280 (Kansai Paint Co.,Ltd).
Lastnosti Premaza A in Premaza B so prikazane v Tabelah
| Lastnost | Metoda | Premaz A | Premaz B |
| Delež nehlapnih snovi | ISO 3251 125 °C 1 h | 82,4 | 82,5 |
| Gostota pri 23 °C | ISO 2811 (kg/L) | 1,27 | 1,27 |
| Viskoznost pri 20 | 0,01 s'1 (Pas) | 16,26 | 16,77 |
| °C, reometer 25 PP | lOOs’1 (Pas) | 8,03 | 8,35 |
| senzor | lOOOs’1 (Pas) | 4,77 | 5,16 |
Tabela 1, fizikalne lastnosti poliolnih komponent Premaza A in Premaza B.
| Lastnost | Metoda | Premaz A | Premaz B |
| Debelina sistema | ISO 9514, podvojena viskoznost, 23 °C (min) | 120 | 120 |
| Sušenje | ISO 9117-4 st. 1 | 17 min | 22 min |
| ISO 9117-4 st. 2 | 5 h 14 min | 5 h 14 min | |
| ISO 9117-4 st. 3 | 6 h 3 min | 6 h 3 min | |
| ----------------------------------- --------------- --------- | ISO 9117-4 st. 4 | 9 h 11 min | 9 h 46 min |
Tabela 2, reaktivnost in utrjevanje Premaza A in Premaza B.
| Lastnost | Metoda | Premaz A | Premaz B | |
| Debelina filma | suhega | ISO 2808 (pm) | 82,5 ±2,1 | 82,1 ±3,0 |
| Trdota Konig | ISO 1522 po 24 h | 77 | 77 | |
| ISO 1522 po 48 h | 110 | 107 | ||
| ISO 1522 po 72 h | 131 | 121 | ||
| ------- -------- ------------- | ISO 1522 po 7d | 150 | 141 |
Tabela 3, razvoj trdote Premaza A in Premaza B.
| Lastnost | Metoda | Premaz A | Premaz B |
| Debelina suhega filma | ISO 2808 (pm) | 82,5 ±2,1 | 82,1 ±3,0 |
| Trdota Buchholz | ISO 2815 | 1,2 mm | 1,2 mm |
| Odpornost na udar | ISO 6272-2 (kgcm) | 71 | 73 |
| Elastičnost s prodorom sferičnega trna | ISO 1520 (mm) | 8,8 | 8,7 |
| Sijaj | ISO 2813 20 ° | 87,5 | 87,9 |
| Sijaj | ISO 2813 60° | 93,2 | 93,2 |
| Razlika nianse | ISO/CIE 11664-4 | 0,07 |
Tabela 4, lastnosti suhega filma Premaza A in premaza B.
| Lastnost | Metoda | Premaz A | Premaz B |
| Razlika nianse | ISO/CIE 11664-4 | 0,27 | 0,20 |
| Ohranitev sijaja | ISO 2813 20 0 (%) | 0,72 | 0,71 |
| Ohranitev sijaja | ISO 2813 60 °(%) | 0,92 | 0,91 |
Tabela 5, sprememba sijaja in nianse Premaza A in Premaza B po 1000 h staranja po ISO 16474-3 metoda C, cikel 4 (UV-B).
Claims (15)
1. Bio-osnovana smola, ki obsega glede na celotno maso vsakokratne količine bio-osnovane smole
25 do 75 masnih % bio-osnovanih dikislin, in
25 do 75 masnih % bio-osnovanih polialkoholov.
2. Bio-osnovana smola po zahtevku 1 za pripravo dvokomponentnega poliuretanskega premaza za kovine, zlasti trajnostnega.
3. Bio-osnovana smola po kateremkoli od prejšnjih zahtevkov, pri čemer so gradniki omenjene bio-osnovane smole bio obnovljivi, prednostno več kot 95% bio obnovljivi, še bolj prednostno 100 % bio obnovljivi, pri čemer je kislinsko število od 3 do 20 mgKOH/g, hidroksilno število znaša od 200 do 350 mgKOH/g, temperatura steklastega prehoda od -70 °C do -50 °C, viskoznost pri 23 °C od 500 do 2000 mPas, številčno povprečje molskih mas od 500 do 2000 in utežno povprečje molskih mas znaša od 1000 do 5000.
4. Bio-osnovana smola po kateremkoli od prejšnjih zahtevkov, pri čemer so omenjene dikisline izbrane iz skupine, ki jo tvorijo zlasti sebacinska kislina, sukcinska kislina, azelaična kislina, adipinska kislina in podobno.
5. Bio-osnovana smola po kateremkoli od prejšnjih zahtevkov za sintezo katere sta bili uporabljeni vsaj dve dikislini, izbrani iz skupine, ki jo tvorijo zlasti sebacinska kislina, sukcinska kislina, azelaična kislina, adipinska kislina.
6. Bio-osnovana smola po kateremkoli od prejšnjih zahtevkov za sintezo katere sta bili uporabljeni sebacinska kislina, sukcinska kislina v razmerju od 1:9 do 9:1.
7. Bio-osnovana smola po kateremkoli od prejšnjih zahtevkov, pri čemer so omenjeni polialkoholi izbrani iz skupine, ki jo tvorijo zlasti neopentil glikol, trimetilol propan, 1,3-propandiol, 1,4-butandiol, 1,5-pentandiol, 1,6heksandiol, glicerol.
8. Bio-osnovana smola po kateremkoli od prejšnjih zahtevkov, pri čemer delež bio-obnovljivih komponent znaša več kot 95%, prednostno 100%, glede na celotno bio-osnovano smolo, pri čemer se za izračun deleža obnovljivih virov se uporabijo rezultati analitskih meritev izotopa ogljika 14 (14C), kot je na primer ASTM D6866, in deklaracije proizvajalcev monomerov glede biološkega deleža po principu bio masne bilance (BMB).
9. Bio-osnovana smola po kateremkoli od prejšnjih zahtevkov, pri čemer kislinsko število znaša od 3 do 20 mgKOH/g.
10. Bio-osnovana smola po kateremkoli od prejšnjih zahtevkov, pri čemer viskoznost pri 23 °C znaša od 500 do 2000 mPas.
11. Bio-osnovana smola po kateremkoli od prejšnjih zahtevkov, pri čemer hidroksilno število znaša od 200 do 350 mgKOH/g.
12. Bio-osnovana smola po kateremkoli od prejšnjih zahtevkov, pri čemer številčno povprečje molskih mas znaša od 500 do 2000 in utežno povprečje molskih mas znaša od 1000 do 5000.
13. Bio-osnovana smola po kateremkoli od prejšnjih zahtevkov, pri čemer temperatura steklastega prehoda znaša od -70 °C do -50 °C.
14. Postopek izdelave bio-osnovane smole po kateremkoli od prejšnjih zahtevkov, ki obsega naslednje korake:
v koraku 1 se v reaktorski posodi pripravi mešanico kislin in alkoholov, pri čemer se vsebino reaktorske posode segreje na temperaturo 150 °C do
250 °C, pri čemer se nadalje s segretjem na temperaturo sproži polimerizacija komponent v reakcijski posodi;
v koraku 2 se potek reakcije spremlja z meritvami kislinskega števila in viskoznosti, pri čemer se po končani reakciji smolo ohladi na sobno temperaturo.
15. Premaz, proizveden z uporabo smole iz zahtevkov 1-13 kot edinim poliolom ali zmesjo smole iz zahtevkov 1-13 in enega ali večih drugih poliolov.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SI202200210A SI26411A (sl) | 2022-09-19 | 2022-09-19 | Bio-osnovana smola za pripravo dvokomponentnega poliuretanskega premaza za kovine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SI202200210A SI26411A (sl) | 2022-09-19 | 2022-09-19 | Bio-osnovana smola za pripravo dvokomponentnega poliuretanskega premaza za kovine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SI26411A true SI26411A (sl) | 2024-03-29 |
Family
ID=90458779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SI202200210A SI26411A (sl) | 2022-09-19 | 2022-09-19 | Bio-osnovana smola za pripravo dvokomponentnega poliuretanskega premaza za kovine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SI (1) | SI26411A (sl) |
-
2022
- 2022-09-19 SI SI202200210A patent/SI26411A/sl active IP Right Grant
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US10442955B2 (en) | Resin, composition and use | |
| Islam et al. | Development of vegetable‐oil‐based polymers | |
| AU2008245913B2 (en) | Low volatiles coatings, sealants and binders from renewable oils | |
| KR102077451B1 (ko) | 둘 이상의 상이한 폴리에스테르를 함유하는 비수성 코팅 재료의 충전제 층을 갖는 다층 코팅 | |
| US10457771B2 (en) | Biobased hydroxyl or carboxyl polyester resins | |
| CN107001588B (zh) | 可固化环氧树脂组合物 | |
| CN103814060A (zh) | 包含间苯二甲酸的支化聚酯聚合物和包含它的涂料 | |
| US10351655B2 (en) | Polyurethane dispersions | |
| EP3049454B1 (en) | A co-polymer polyol | |
| SI26411A (sl) | Bio-osnovana smola za pripravo dvokomponentnega poliuretanskega premaza za kovine | |
| US10189783B2 (en) | Polyfunctional compounds | |
| CN105612194A (zh) | 聚合物和组合物 | |
| US11673995B2 (en) | Polyol polymers, methods of preparing such polymers, and coating compositions containing the same | |
| CN112867771B (zh) | 涂料组合物、涂膜及多层涂膜 | |
| JP6769567B2 (ja) | 塗料、航空機用塗料、及び航空機 | |
| Van Velthoven | Bio-based polyamide and poly (hydroxy urethane) coating resins: synthesis, characterization, and properties | |
| WO2023034101A1 (en) | Bio-based resin, curable composition and polyurethane based thereon, and related methods | |
| CN108026408A (zh) | 含有聚活化的亚甲基树脂和多异氰酸酯的能固化的涂料组合物 | |
| Patel et al. | Ambient cured polyurethane modified epoxy-coatings synthesized from renewable resources | |
| KR20240046253A (ko) | 포화 폴리에스테르 공중합체, 그 제조 방법 및 응용 | |
| EP4308628A1 (en) | Alkyd resin, coating composition, and substrate coated with such coating compositon | |
| JP2016530377A (ja) | ダイマー脂肪酸／ポリエステルジオール反応生成物、およびこの反応生成物をコーティング材料中に使用する方法 | |
| US8629236B2 (en) | Polyester having renewable 1,3-propanediol | |
| WO2011089090A1 (en) | Urethanized polyesters | |
| JP2016514169A (ja) | 溶剤系フィラー中の接着促進剤としてのアルファ，オメガ−ヒドロキシ官能化オリゴエステル |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OO00 | Grant of patent |
Effective date: 20240410 |