SE539204C2 - Ether analogues of galiellalactone - Google Patents

Ether analogues of galiellalactone Download PDF

Info

Publication number
SE539204C2
SE539204C2 SE1550735A SE1550735A SE539204C2 SE 539204 C2 SE539204 C2 SE 539204C2 SE 1550735 A SE1550735 A SE 1550735A SE 1550735 A SE1550735 A SE 1550735A SE 539204 C2 SE539204 C2 SE 539204C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
alkyl
alkylene
group
aryl
fluoroalkyl
Prior art date
Application number
SE1550735A
Other languages
English (en)
Other versions
SE1550735A1 (sv
Inventor
JOHANSSONH Martin
Sterner Olov
Bjartell Anders
HELLSTEN Rebecka
Escobar Zilma
Original Assignee
Glactone Pharma Dev Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Glactone Pharma Dev Ab filed Critical Glactone Pharma Dev Ab
Priority to SE1550735A priority Critical patent/SE539204C2/sv
Priority to PCT/EP2016/062437 priority patent/WO2016193332A1/en
Priority to EP16726324.3A priority patent/EP3303313A1/en
Priority to JP2017561798A priority patent/JP2018516916A/ja
Priority to KR1020187000329A priority patent/KR20180021783A/ko
Priority to US15/578,589 priority patent/US10351577B2/en
Publication of SE1550735A1 publication Critical patent/SE1550735A1/sv
Publication of SE539204C2 publication Critical patent/SE539204C2/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/12—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D493/18—Bridged systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/365—Lactones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4433—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5383—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
    • C07D307/935—Not further condensed cyclopenta [b] furans or hydrogenated cyclopenta [b] furans
    • C07D307/937—Not further condensed cyclopenta [b] furans or hydrogenated cyclopenta [b] furans with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached in position 2, e.g. prostacyclins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (26)

1. l. Substans enligt formel (I), H1 RfRzR' ,Cy,/HA 1n o Rs O ñ H3' R4| H4 där R1 och R1° är oberoende valda från gruppen som består av H, Cl-S alkyl, Cl-Sfluoroalkyl, halo, cyano, nitro, -OH, OCl-S alkyl, Cl-S alkylenOH, Cl-S alkylenOCl-Salkyl, C3-8 ickearomatisk kolcykel, OCl-S fluoroalkyl, Cl-3 alkylenOCl-S fluoroalkyl,OC(O)Cl-5 alkyl, Cl-3 alkylenOC(O)Cl-5 alkyl, OC2-3 alkylenNHz, OC2-3alkylenNH(Cl-5 alkyl), OC2-3 alkylenN(Cl-5 alkyl)2 i Vilken Cl-S alkylen kan vardensamma eller olika, -NH2, -NH(Cl-5 alkyl), Cl-3 alkylenNHg, Cl-3 alkylenNH(Cl-5alkyl), -N(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan var densamma eller olika, Cl-3alkylenN(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan var densamma eller olika, NHC(O)Cl-5 alkyl, N(Cl-5 alkyl)C(O)Cl-5 alkyl, Cl-3 alkylenNHC(O)Cl-5 alkyl, Cl-3alkylenN(Cl-5 alkyl)C(O)Cl-5 alkyl, NHaryl, Cl-3 alkylenNHaryl, dar arylen är osubstituerad eller substitueradmed en eller flera substituenter oberoende Valda från gruppen som består av Cl-S alkyl,Cl-S fluoroalkyl, halo, -OH, OCl-S alkyl, Cl-S alkylenOH, Cl-S alkylenOCl-S alkyl,nitro, cyano, NH2, NH(Cl-5 alkyl), och N(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan vardensamma eller olika, NHheteroaryl, Cl-3 alkylenNHheteroaryl, dar nämnda heteroaryl är en 5- eller6-ledad heteroaryl, dar nämnda heteroaryl är osubstituerad eller substituerad med eneller flera substituenter oberoende Valda bland Cl-S alkyl, C(O)NH2, C(O)NHCl-5alkyl, Cl-3 alkylenC(O)NH2, Cl-3 alkylenC(O)NHCl-5 alkyl, C(O)N(Cl-5 alkyl)2ivilken Cl-S alkylen kan var densamma eller olika, Cl-3 alkylenC(O)N(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan var densamma eller olika, C(O)N(C4-5 alkylen), Cl-3alkylenC(O)N(C4-5 alkylen), C(O)OH, C(O)OCl-5 alkyl, Cl-3 alkylenC(O)OH, Cl-3alkylenC(O)OCl-5 alkyl och en 3- till 8-ledad ickearomatisk heterocykel, aryl, Cl-3 alkylen-aryl, dar arylen ar osubstituerad eller substituerad med eneller flera substituenter oberoende valda från gruppen som består av Cl-S alkyl, Cl-Sfluoroalkyl, halo, -OH, OCl-S alkyl, Cl-S alkylenOH, Cl-S alkylenOCl-S alkyl, nitro,cyano, -NH2, -NH(Cl-5 alkyl) och N(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan vardensamma eller olika, heteroaryl, Cl-3 alkylen-heteroaryl, dar nämnda heteroaryl är en 5- eller 6-ledad heteroaryl, dar nämnda heteroaryl ar osubstituerad eller sub stituerad med en ellerflera substituenter oberoende valda bland Cl-S alkyl grupper, halo, cyano, -CHg-cyano,-SH, SCl-S alkyl, SOzH, SOzCl-S alkyl, Cl-3 alkylenSOzH, Cl-3 alkylenSOzCl-Salkyl, nitro, C(O)H, C(O)Cl-C5 alkyl, C(O)Cl-C5 fluoroalkyl, NHSOzCl-CS alkyl,N(Cl-C3 aIkyDSOQCl-CS alkyl, NHSOzCl-S fluoroalkyl och N(Cl-C5 alkyl)SO2Cl-5fluoroalkyl, -SH, -SCl-S alkyl, Cl-S alkylen-SH, Cl-S alkylen-SCl-S alkyl, SCl-Sfluoroalkyl, Cl-S alkylenSCl-S fluoroalkyl, SO2Cl-5 alkyl, Cl-S alkylen-SO2Cl-5alkyl, SO2Cl-5 fluoroalkyl, Cl-S alkylen-SO2Cl-5 fluoroalkyl, SOgNHg, SO2NH(Cl-5alkyl), SO2N(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan var densamma eller olika, Cl-SalkylenSOzNHz, Cl-S alkylenSO2NH(Cl-5 alkyl), Cl-S alkylenSO2N(Cl-5 alkyl)2 ivilken Cl-S alkylen kan var densamma eller olika, SO2NHaryl, Cl-S alkylenSOZNHaryl, dar arylen ar osubstituerad ellersubstituerad med en en eller flera substituenter oberoende valda från gruppen som bestårav Cl-S alkyl, Cl-S fluoroalkyl, halo, -OH, OCl-S alkyl, Cl-S alkylenOH, Cl-SalkylenOCl-S alkyl, nitro, cyano, -NH2, -NH(Cl-5 alkyl) och N(Cl-5 alkyl)2 i vilkenCl-S alkylen kan var densamma eller olika, SO2N(Cl-5 alkyl)aryl, och Cl-S alkylenSO2N(Cl-5 alkyl)aryl, dar arylen arosubstituerad eller substituerad med en en eller flera substituenter oberoende valda frångruppen som består av Cl-S alkyl, Cl-S fluoroalkyl, halo, -OH, OCl-S alkyl, Cl-SalkylenOH, Cl-S alkylenOCl-S alkyl, nitro, cyano, -NH2, -NH(Cl-5 alkyl) och N(Cl-5alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan var densamma eller olika; Rg, Rj, Rg, och Rg' var och en ar oberoende vald från gruppen som består avH, halo, -OH, Cl-S alkyl, och Cl-S fluoroalkyl; R4 och R4° är oberoende valda från gruppen som består av H, Cl-S alkyl, aryl,och CHgarylg
2. A är vald från gruppen som består av en bindning, Cl-C5 alkylen eller NR10;R10 är H eller Cl-C3 alkyl; Cy1 är en ring vald från gruppen som består av aryl, heteroaryl, enickearomatisk kolcykel och en ickearomatisk heterocykel; R5 är oberoende vald från gruppen som består av Cl-8 alkyl, Cl-S haloalkyl,halo, cyano, -CHg-cyano, -OH, OCl-S alkyl, Cl-8 alkylenOCl-S alkyl, O-aryl, Cl-8alkylen-O-aryl, -SH, SCl-S alkyl, SOzH, SOzCl-S alkyl, Cl-3 alkylenSOzH, Cl-3alkylenSOgCl-S alkyl, OCl-3 fluroroalkyl, Cl-3 alkylenOCl-3 fluroroalkyl, NH2,NH(Cl-3 alkyl), Cl-3 alkylen-NH2, Cl-3 alkylenNH(Cl-3 alkyl), N(Cl-5 alkyl)2 ivilken Cl-S alkylen kan var densamma eller olika, Cl-3 alkylenN(Cl-5 alkyl)2 i vilkenCl-S alkylen kan var densamma eller olika, C(O)OH, C(O)OCl-5 alkyl, Cl-3alkylenC(O)OH, Cl-3 alkylenC(O)OCl-5 alkyl, OC(O)H, OC(O)Cl-5 alkyl, Cl-3alkylenOC(O)H, Cl-3 alkylenOC(O)Cl-5 alkyl, NHC(O)H, NHC(O)Cl-5 alkyl, N(Cl-3 alkyl)C(O)H, N(Cl-3 alkyl)C(O)Cl-5 alkyl, Cl-3 alkylenNHC(O)H, Cl-3alkylenNHC(O)Cl-5 alkyl, Cl-3 alkylenN(Cl-3 alkyl)C(O)H, Cl-3 alkylenN(Cl-3alkyl)C(O)Cl-5 alkyl, C(O)NH2, C(O)NH(Cl-3 alkyl), Cl-3 alkylenC(O)NH2, Cl-3alkylenC(O)NH(Cl-3 alkyl), C(O)N(Cl-5 alkyl)2, i vilken Cl-S alkylen kan vardensamma eller olika, Cl-3 alkylenC(O)N(Cl-5 alkyl)2, i vilken Cl-S alkylen kan vardensamma eller olika, nitro, C(O)H, C(O)Cl-C5 alkyl, NHSO2Cl-C3 alkyl, N(Cl-C3alkyl)SO2Cl-C3 alkyl, NHSO2Cl-C3 fluoroalkyl, N(Cl-C3 alkyl)SO2Cl-C3fluoroalkyl, OC2-C3alkylenNH2, OC2-C3alkylenNH(Cl-C3 alkyl), OC2- C3alkylenN(Cl-C3 alkyl)2 i vilken Cl-3 alkylen kan var densamma eller olika, och375/ (RSMH där D är vald från gruppen som består av en bindning, Cl-3 alkylen, O-Cl-3alkylen, Cl-3 alkylen-O-Cl-3 alkylen, OC(O)Cl-3 alkylen, Cl-3 alkylen-OC(O)-Cl-3alkylen, C(O)OCl-3 alkylen, Cl-3 alkylen-C(O)O-Cl-3 alkylen, C(O)N(H)(Cl-3alkylen), C(O)N(Cl-3 alkyl)(Cl-3 alkylen), Cl-3 alkylen-C(O)N(H)(Cl-3 alkylen), Cl-3 alkylen-C(O)N(Cl-3 alkyl)(Cl-3 alkylen), N(H)C(O)Cl-3 alkylen, N(Cl-3 alkyl)C(O)Cl-3 alkylen, Cl-3 alkylen-N(H)C(O)Cl-3 alkylen, Cl-3 alkylen-N(Cl-3alkyl)C(O)Cl-3 alkylen, -NHSO2-, -SO2NH-, SO2, SO, C(O), Cl-3 alkylen-C(O),C(O)Cl-3 alkylen, Cl-3 alkylen C(O)Cl-3 alkylen, NH, N(Cl-3 alkyl), NH-Cl-3alkylen, N(Cl-3 alkyl)-Cl-3 alkylen, Cl-3 alkylen-NH, Cl-3 alkylen-N(Cl-3 alkyl),Cl-3 alkylen-NH-Cl-3 alkylen, Cl-3 alkylen-N(Cl-3 alkyl)-Cl-3 alkylen och S; Cy2 är en 5-ledad heteroaryl, en 6-ledad heteroaryl, fenyl, en 3- till 8-ledadickearomatisk heterocykel eller en C3-8 ickearomatisk kolcykel; m är ett heltal valt från gruppen som består av 0, l, 2, 3, 4 och 5; R6 är oberoende vald bland oxo, Cl-S alkyl, Cl-S fluoroalkyl, halo, cyano, -CHz-cyano, -OH, OCl-S alkyl, Cl-S alkylen-OH, Cl-S alkylenOCl-S alkyl, -SH, SCl-5 alkyl, SO2H, SO2Cl-5 alkyl, Cl-3 alkylenSO2H, Cl-3 alkylenSO2Cl-5 alkyl, OCl-3fluoroalkyl, Cl-3 alkylenOCl-3 fluoroalkyl, NH2, NH(Cl-3 alkyl), Cl-3 alkylen-NH2,Cl-3 alkylen-NH(Cl-3 alkyl), N(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan var densammaeller olika, Cl-3 alkylenN(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan var densamma ellerolika, C(O)OH, C(O)OCl-5 alkyl, Cl-3 alkylen-C(O)OH, Cl-3 alkylen-C(O)OCl-5alkyl, OC(O)H, OC(O)Cl-5 alkyl, Cl-3 alkylen-OC(O)H, Cl-3 alkylen-OC(O)Cl-5alkyl, NHC(O)H, NHC(O)Cl-3 alkyl, N(Cl-3 alkyl)C(O)H, N(Cl-3 alkyl)C(O)Cl-3alkyl, Cl-3 alkylen-NHC(O)H, Cl-3 alkylen-NHC(O)Cl-3 alkyl, Cl-3 alkylen-N(Cl-3alkyl)C(O)H, Cl-3 alkylen-N(Cl-3 alkyl)C(O)Cl-3 alkyl, C(O)NH2, C(O)NH(Cl-3alkyl), Cl-3 alkylen-C(O)NH2, Cl-3 alkylen-C(O)NH(Cl-3 alkyl), C(O)N(Cl-5alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan var densamma eller olika, Cl-3 alkylenC(O)N(Cl-5alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan var densamma eller olika, C(O)N(C4-5 alkylen), Cl-3alkylenC(O)N(C4-5 alkylen), nitro, C(O)H, C(O)Cl-C5 alkyl, C(O)Cl-C3 fluoroalkyl,NHSO2Cl-C3 alkyl, N(Cl-C3 alkyl)SO2Cl-C3 alkyl, NHSOzCl-C3 fluoroalkyl, N(Cl-C3 alkyl)SO2Cl-C3 fluoroalkyl, OC2-C3alkylenNH2, OC2-C3alkylenNH(Cl-C3 alkyl)och OC2-C3 alkylenN(Cl-C3 alkyl)2 i vilken Cl-3 alkylen kan var densamma ellerolika; eller när två R6 är närvarande, kombineras båda R6 för att bilda en fuserad ringeller en spiroring med Cy2; n är ett heltal valt från gruppen som består av 0, l och 2;som en fri bas, en syra i dessa oladdade protonerade form, en farmaceutiskt acceptabelt additionssalt, solvat, solvat av ett salt därav, en ren diastereomer, en ren enantiomer, en diastereomer blandning, en racemisk blandning, en skalemisk blandning, en motsvarande tautomer form som resulterar från ett vateskift mellan två hetero-atomeroch/eller den motsvarande tautomerformen som resulterar from en keto-enol tautomerisation. 5 2. A substans enligt formel (II), (||) dar R1, R1~, Rg, Ry, R3, R3~, R4, R4~, A, Cy1, R5, och n ar definierade såsom ovan i l0 krav l;R9 ar en del enligt formel (III),IQ, ZEïe;(III)l5 dar den vågade linjen indikerar förankringspunkten till svavelatomen i formel(II); Z ar en Cl-S alkylen; Q är en bindning, en fenylen eller en heteroarylen, där nämnda heteroarylen ären 5- eller 6-ledad heteroarylen; E är en bindning eller en Cl-S alkylen; X är vald från gruppen som består av NH, NCl-CS alkyl eller “O” (syre); R7 är vald från gruppen som består av H, Cl-C10 alkyl, Cl-S alkylenN(Cl-5alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan var densamma eller olika, aryl, Cl-3 alkylen-aryl där arylen är osubstituerad eller substituerad med eneller flera substituenter oberoende valda från gruppen som består av Cl-S alkyl, Cl-Sfluoroalkyl, halo, -OH, -OCl-S alkyl, Cl-S alkylenOH, Cl-S alkylenOCl-S alkyl, nitro,cyano, NHg, NH(Cl-5 alkyl), och N(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan vardensamma eller olika, Cl-3 alkylen heteroaryl, där nämnda heteroaryl är en 5- eller 6-ledadheteroaryl, där nämnda heteroaryl är osubstituerad eller substituerad med en eller flerasubstituenter oberoende valda bland Cl-S alkylgrupper, en aminosyrarest valda frångruppen som består av alanin, arginin, asparagin, asparaginsyra, cystein , glutamin,glutaminsyra, glycin, histidin, isoleucin, leucin, lysin, metionin, fenylalanin, prolin,treonin, tryptofan, tyrosin och valin, vilken aminosyrarest är förbunden med delen enligtformel (III) vid N-terrninal hos aminosyraresten och fakultativt esterfierad vid C-terrninalen med en Cl-S monohydrisk alkanol, och en di-, en tri- eller en tetrapeptidrest,där aminosyrarestema i nämnda peptidrest är oberoende valda från gruppen som bestårav alanin, arginin, asparagin, asparaginsyra, cystein, glutamin, glutaminsyra, glycin,histidin, isoleucin, leucin, lysin, metionin, fenylalanin, prolin, treonin, tryptofan, tyrosinoch valin, där peptidresten är förbunden med delen enligt formel (III) vid N-terminalenhos peptiden och är fakultativt esterfierad vid C-terrninalen med en Cl-S monohydriskalkanol; förutsatt att R7 inte kan vara H när X är “O” (syre); och RS är vald från gruppen som består av: C(O)Cl-C6 alkyl, C(O)OCl-C6 alkyl, C(O)-aryl, C(O)Cl-3 alkylen-aryl, där arylen är osubstituerad eller substitueradmed en en eller flera substituenter oberoende valda från gruppen som består av Cl-Salkyl, Cl-S fluoroalkyl, halo, -OH, -OCl-S alkyl, Cl-S alkylenOH, Cl-S alkylenOCl-Salkyl, nitro, cyano, NHg, NH(Cl-5 alkyl), och N(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kanvar densamma eller olika, C(O)-heteroaryl, C(O)Cl-3 alkylen-heteroaryl, där nämnda heteroaryl är en 5- eller 6-ledad heteroaryl, där nämnda heteroaryl är osubstituerad eller substituerad med en eller flera substituenter oberoende valda bland Cl-S alkylgrupper, en aminosyrarestvald från gruppen som består av alanin, arginin, asparagin, asparaginsyra, cystein,glutamin, glutaminsyra, glycin, histidin, isoleucin, leucin, lysin, metionin, fenylalanin,prolin, treonin, tryptofan, tyrosin och valin, vilken aminosyrarest är förbunden meddelen enligt formel (III) vid C-terrninalen hos aminosyraresten, och där aminosyrarestenär fakultativt N-acylerad, där nämnda acylgrupp är vald från gruppen som består avC(O)Cl-C6 alkyl, C(O)-aryl, och C(O)Cl-3 alkylen-aryl, där arylen är osubstitueradeller substituerad med en en eller flera substituenter oberoende valda från gruppen sombestår av Cl-S alkyl, Cl-S fluoroalkyl, halo, -OH, -OCl-S alkyl, Cl-S alkylenOH, Cl-SalkylenOCl-S alkyl, nitro, cyano, NHg, NH(Cl-5 alkyl), och N(Cl-5 alkyl)2 i vilkenCl-S alkylen kan var densamma eller olika, ochen di-, en tri-, eller en tetrapeptidrest, där aminosyraresten i nämnda peptidrestär oberoende vald från gruppen som består av alanin, arginin, asparagin, asparaginsyra,cystein, glutamin, glutaminsyra, glycin, histidin, isoleucin, leucin, lysin; metionin,fenylalanin, prolin, treonin, tryptofan, tyrosin och valin, där peptidresten är förbundenmed delen enligt formel (III) vid C-terrninalen hos aminosyraresten, och där N-terrninalen hos peptiden fakultativt är N-acelerad, där nämnda acyl grupp är vald frångruppen som består av C(O)Cl-C6 alkyl, C(O)-aryl, och C(O)Cl-3 alkylen-aryl, därarylen är osubstituerad eller substituerad med en en eller flera substituenter oberoendevalda från gruppen som består av Cl-S alkyl, Cl-S fluoroalkyl, halo, -OH, -OCl-Salkyl, Cl-S alkylenOH, Cl-S alkylenOCl-S alkyl, nitro, cyano, NHg, NH(Cl-5 alkyl),och N(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan var densamma eller olika;som en fri bas, en syra i dessa oladdade protonerade form, en farmaceutiskt acceptabelt additionssalt, solvat, solvat av ett salt därav, en ren diastereomer, en renenantiomer, en diastereomer blandning, en racemisk blandning, en skalemisk blandning,en motsvarande tautomer form som resulterar från ett väteskift mellan två hetero-atomeroch/eller den motsvarande tautomerformen som resulterar from en keto-enol tautomerisation.
3. Substansen enligt krav l eller krav 2, där A är vald från gruppen som beståraV -CH2-, -CHQCHQ- OCll -cHzcHzcHzn
4. Substansen enligt något av kraven l till 3, där Cy1 är vald från gruppen sombestår av fenyl, 5-ledad heteroaryl, 6-ledad heteroaryl, S-ledad mättad kolcykel, 6-ledadmättad kolcykel, S-ledad mättad heterocykel och en 6-ledad mättad heterocykel.
5. Substansen enligt något av kraven 1 till 3, där Cy1 är vald från gruppen sombestår av fenyl, pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, isotiazolyl och tiazolyl.
6. Substansen enligt något av kraven 1 till 5, dar R5 är vald från gruppen sombestår av C1-C4 alkyl, C1-C4 haloalkyl, -OH, C1-C4 alkoXy, C1-C4 alkylamino, (C1-C4 alkyl)2-amino, aryloxy, heteroaryloxy, C1-C4 alkyl-C(O)-, C1-C4 alkyl-C(O)O-,C1-C4 alkyl-O(O)C-, C1-C4 alkyl-C(O)NH-, C1-C4 alkyl- NH(O)C-, C1-C4 alkyl-C(O)N(C1-C3 alkyl)-, C1-C4 alkyl-N(C1-C3 alkyl)(O)C-, halogen, nitro, cyano, en 5-ledad mättad heterocykel och en 6-ledad mättad heterocykel.
7. Substansen enligt något av kraven 1 till 5, där R5 är vald från gruppen sombestår av metyl, metoXi, -NH2, fluor, CFg, -NH(CO)C(CH3)3, fenoXi, acetyl, CH3-C(O)O-, CH3-O(O)C-, pyrrolidinyl och morfolinyl.
8. Substansen enligt något av kraven 1 till 7, där n är 0 eller 1.
9. Substansen enligt något av kraven 1 till 8, där R1 och R1' är oberoende valdafrån gruppen som består av väte, Cl-C5 alkyl, företrädesvis metyl, Cl-5 fluoroalkyl, - OH, Cl-C5 alkoXy, företrädesvis metoXi och halogen, företrädesvis fluor.
10. Substansen enligt något av kraven 1 till 9, där Rg, Rj, Rg, och Rg' alla är väte.
11. Substansen enligt något av kraven 1 till 10, där R4 och R4° båda är väte.
12. Substansen enligt något av kraven 2 till 11, där R9 är en del enligt formel(V), WS' där den vågade linjen indikerar förankringspunkten till svavelatomen i formel(II); Z är en C1-3 alkylen; R7 är vald från gruppen som består av Cl-C10 alkyl, Cl-S alkylenN(C1-5alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan var densamma eller olika, aryl, C1-3 alkylen aryl, därarylen är osubstituerad eller substituerad med en en eller flera substituenter oberoendevalda från gruppen som består av Cl-S alkyl, Cl-S fluoroalkyl, halo, -OH, -OCl-Salkyl, Cl-S alkylenOH, Cl-S alkylenOCl-S alkyl, cyano, NHg, NH(C1-5 alkyl), ochN(C1-5 alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan var densamma eller olika, C1-3 alkylenheteroaryl, där nämnda heteroaryl är en 5- eller 6-ledad heteroaryl, nämnda heteroaryl ärosubstituerad eller substituerad med en en eller flera oberoende valda Cl-Salkylgrupper; och och R8 är vald från gruppen som består av C(O)C1-C6 alkyl, C(O)OC1-C6alkyl, C(O)aryl, C(O)C1-3 alkylen aryl, där arylen är osubstituerad eller substitueradmed en eller flera substituenter oberoende valda från gruppen som består av Cl-S alkyl,Cl-S fluoroalkyl, halo, -OH, -OCl-S alkyl, Cl-S alkylenOH, Cl-S alkylenOCl-S alkyl,cyano, NHg, NH(C1-5 alkyl), och N(C1-5 alkyl)2 i vilken Cl-S alkylen kan vardensamma eller olika, C(O)heteroaryl, C(O)C1-3 alkylen heteroaryl, där nämndaheteroaryl är en 5- eller 6-ledad heteroaryl, nämnda heteroaryl är osubstituerad eller substituerad med en en eller flera oberoende valda Cl-S alkylgrupper.
13. Substansen enligt något av kraven 1 till 12, där nämnda substans är vald från gruppen som består av: 12 13 där den indikerade stereokemin är relativ eller absolut sterekemi. 5
14. Farmaceutisk sammansättning som innefattar en substans enligt något av kraven 1 till 13 och åtminstone en farmaceutisk acceptabel bärare eller konsituens.
15. Den farmaceutiska sammansättningen enligt krav 14, där nämndasammansättning vidare innefattar åtminstone ett ytterligare terapeutiskt medel.
16. Substans enligt något av kraven 1 till 13, eller en sammansättning enligt krav 14 eller krav 15, för användning vid terapi. 14
17. Substans enligt något av kraven 1 till 13, eller en sammansättning enligtkrav 14 eller krav 15, för användning vid behandling av en sjukdom eller ett tillståndvalt från gruppen som består av: solida cancrar, hematologiska cancrar, benignatumörer, hyperproliferativa sjukdomar, inflammationer, autoimmuna sjukdomar, graft-eller transplantbortstötning, fördröjd fysiologisk funktion hos graft eller transplantat, neurodegenerativa sjukdomar och virusinfektioner.
18. Substans enligt något av kraven 1 till 13, eller en sammansättning enligtkrav 14 eller krav 15, för att inhibera aktiviteten hos en STAT3-receptor i störreutsträckning än substansen eller sammansättningen inhiberar aktiviteten hos en STAT1- receptor.
19. Användning av en tertiär amin i reaktionen mellan en osubstituerad ellersubstituerad galiellalakton-O-L och en alkohol för att bilda en form osubstituerad eller substituerad galiellalaktoneter, där O-L är en lämnande grupp.
20. Användningen enligt krav 19, där den tertiära aminen är vald från gruppensom består av en arylamin, en heteroarylamin, 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan, 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en, 1,5-diazabicyklo[4.3.0]non-5-en och kinuklidin.
21. Användningen enligt krav19 eller krav 20, där den tertiära aminen är 4- dimetylaminopyridin.
22. Användningen enligt något av kraven 19 till 21, där L är vald från gruppen som består av alkanoyl, aroyl, sulfonyl och phosphonyl.
23. Användningen enligt något av kraven 19 till 21, där L är vald från gruppensom består av -COCH3, -COPh, -SO2CF3, -SO2Me, -SO2tolyl, -SO2(p-bromofenyl), -SOz(2-NO2-fenyl), -SO2(4-NO2-fenyl), -NOg och -PO(OH)2.
24. Användningen enligt något av kraven 19 till 23, där galiellalaktonen-O-L ärsubstituerad med 1, 2, 3, 4 eller 5 substituenter valda från gruppen som består av Cl-5alkyl, Cl-5 fluoroalkyl, halo, cyano, nitro, -OH, OC1-5 alkyl, Cl-5 alkylenOH, Cl-5alkylenOC1-5 alkyl, C3-8 ickearomatisk kolcykel, OC1-5 fluoroalkyl, Cl-3 alkylenOCl-5 fluoroalkyl, OC(O)Cl-5 alkyl, Cl-3 alkylenOC(O)Cl-5 alkyl, OC2-3alkylenNH2, OC2-3 alkylenNH(Cl-5 alkyl), OC2-3 alkylenN(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-5 alkylen kan var densamma eller olika, -NH2, -NH(Cl-5 alkyl), Cl-3 alkylenNH2, Cl-3 alkylenNH(Cl-5 alkyl), -N(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-5 alkylen kan var densammaeller olika, Cl-3 alkylenN(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-5 alkylen kan var densamma ellerolika, NHC(O)Cl-5 alkyl, N(Cl-5 alkyl)C(O)Cl-5 alkyl, Cl-3 alkylenNHC(O)Cl-5alkyl, Cl-3 alkylenN(Cl-5 alkyl)C(O)Cl-5 alkyl, NHaryl, Cl-3 alkylenNHaryl,NHheteroaryl, Cl-3 alkylenNHheteroaryl, aryl, Cl-3 alkylen-aryl, heteroaryl, Cl-3alkylen-heteroaryl, -SH, -SCl-5 alkyl, Cl-5 alkylen-SH, Cl-5 alkylen-SCl-5 alkyl,SCl-5 fluoroalkyl, Cl-5 alkylenSCl-5 fluoroalkyl, SO2Cl-5 alkyl, Cl-5 alkylen-SO2Cl-5 alkyl, SO2Cl-5 fluoroalkyl, Cl-5 alkylen-SO2Cl-5 fluoroalkyl, SO2NH2,SO2NH(Cl-5 alkyl), SO2N(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-5 alkylen kan var densamma ellerolika, Cl-5 alkylenSO2NH2, Cl-5 alkylenSO2NH(Cl-5 alkyl), Cl-5 alkylenSO2N(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-5 alkylen kan var densamma eller olika, SO2NHaryl, Cl-5alkylenSO2NHaryl, SO2N(Cl-5 alkyl)aryl och Cl-5 alkylenSO2N(Cl-5 alkyl)aryl.
25. Användningen enligt något av kraven 19 till 24, dar alkoholen är vald frångruppen som består av en primär alkohol, sekundär alkohol, HO-(CH2)1-3-aryl, HO-(CH2)1-3-heteroaryl, HO-(CH2)1-3-ickearomatisk kolcykel, och HO-(CH2)1-3-ickearomatisk heterocykel, där alkoholen kan vara osubstituerad eller substituerad med l, 2 eller 3substituenter valda från gruppen som består av Cl-5 alkyl, Cl-5 haloalkyl, halo, cyano,-CHg-cyano, -OH, OCl-5 alkyl, Cl-8 alkylenOCl-5 alkyl, O-aryl, Cl-8 alkylen-O-aryl,-SH, SCl-5 alkyl, SOzH, SO2Cl-5 alkyl, Cl-3 alkylenSOzH, Cl-3 alkylenSO2Cl-5alkyl, OCl-3 fluroroalkyl, Cl-3 alkylenOCl-3 fluroroalkyl, NH2, NH(Cl-3 alkyl), Cl-3 alkylen-NH2, Cl-3 alkylenNH(Cl-3 alkyl), N(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-5 alkylen kanvar densamma eller olika, Cl-3 alkylenN(Cl-5 alkyl)2 i vilken Cl-5 alkylen kan vardensamma eller olika, C(O)OH, C(O)OCl-5 alkyl, Cl-3 alkylenC(O)OH, Cl-3alkylenC(O)OCl-5 alkyl, OC(O)H, OC(O)Cl-5 alkyl, Cl-3 alkylenOC(O)H, Cl-3alkylenOC(O)Cl-5 alkyl, NHC(O)H, NHC(O)Cl-5 alkyl, N(Cl-3 alkyl)C(O)H, N(Cl-3alkyl)C(O)Cl-5 alkyl, Cl-3 alkylenNHC(O)H, Cl-3 alkylenNHC(O)Cl-5 alkyl, Cl-3alkylenN(Cl-3 alkyl)C(O)H, Cl-3 alkylenN(Cl-3 alkyl)C(O)Cl-5 alkyl, C(O)NH2,C(O)NH(Cl-3 alkyl), Cl-3 alkylenC(O)NH2, Cl-3 alkylenC(O)NH(Cl-3 alkyl),C(O)N(Cl-5 alkyl)2, i vilken Cl-5 alkylen kan var densamma eller olika, Cl-3alkylenC(O)N(Cl-5 alkyl)2, i vilken Cl-5 alkylen kan var densamma eller olika, nitro, C(O)H, C(O)Cl-C5 alkyl, NHSO2Cl-C3 alkyl, N(Cl-C3 alkyl)SO2Cl-C3 alkyl,NHSO2Cl-C3 fluoroalkyl, N(Cl-C3 alkyl)SO2Cl-C3 fluoroalkyl, OC2-C3alkylenNH2, OC2-C3alkylenNH(Cl-C3 alkyl), och OC2-C3alkylenN(Cl-C3 alkyl)2i vilken the Cl-3 alkyl kan var densamma eller olika.
26. Användningen enligt något av kraven l9 till 25, dar galiellalaktonetern aren substans enligt något av kraven l till 13.
SE1550735A 2015-06-05 2015-06-05 Ether analogues of galiellalactone SE539204C2 (sv)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1550735A SE539204C2 (sv) 2015-06-05 2015-06-05 Ether analogues of galiellalactone
PCT/EP2016/062437 WO2016193332A1 (en) 2015-06-05 2016-06-02 Ether analogues of galiellalactone
EP16726324.3A EP3303313A1 (en) 2015-06-05 2016-06-02 Ether analogues of galiellalactone
JP2017561798A JP2018516916A (ja) 2015-06-05 2016-06-02 ガリエララクトンのエーテル類似体
KR1020187000329A KR20180021783A (ko) 2015-06-05 2016-06-02 갈리엘라락톤의 에테르 유사체
US15/578,589 US10351577B2 (en) 2015-06-05 2016-06-02 Ether analogues of galiellalactone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1550735A SE539204C2 (sv) 2015-06-05 2015-06-05 Ether analogues of galiellalactone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE1550735A1 SE1550735A1 (sv) 2016-12-06
SE539204C2 true SE539204C2 (sv) 2017-05-09

Family

ID=56096638

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE1550735A SE539204C2 (sv) 2015-06-05 2015-06-05 Ether analogues of galiellalactone

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10351577B2 (sv)
EP (1) EP3303313A1 (sv)
JP (1) JP2018516916A (sv)
KR (1) KR20180021783A (sv)
SE (1) SE539204C2 (sv)
WO (1) WO2016193332A1 (sv)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015132396A1 (en) * 2014-03-07 2015-09-11 Glactone Pharma Development Ab Tricyclic prodrugs
SE540295C2 (sv) 2016-12-05 2018-05-29 Glactone Pharma Dev Ab Sulfonamide analogues of galiellalactone
TW202106676A (zh) 2019-04-05 2021-02-16 美商凱麥拉醫療公司 Stat降解劑及其用途

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2001272490A1 (en) 2000-07-03 2002-01-14 ibwf Institut fur Biotechnologie und Wirkstoff-Forschung e.V. Use of galiella lactone
WO2012010555A1 (en) 2010-07-19 2012-01-26 Partners För Utvecklingsinvesteringar Inom Life Sciences, P.U.L.S. Ab Tricyclic lactones for treatment of cancer
WO2015132396A1 (en) * 2014-03-07 2015-09-11 Glactone Pharma Development Ab Tricyclic prodrugs

Also Published As

Publication number Publication date
WO2016193332A1 (en) 2016-12-08
KR20180021783A (ko) 2018-03-05
JP2018516916A (ja) 2018-06-28
US10351577B2 (en) 2019-07-16
EP3303313A1 (en) 2018-04-11
SE1550735A1 (sv) 2016-12-06
US20180155360A1 (en) 2018-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2922580T3 (es) Derivados de N-piridinilacetamida como inhibidores de la ruta de señalización WNT
KR20190099209A (ko) 8,9-디하이드로이미다졸[1,2-a]피리미도[5,4-e]피리미딘-5(6H)-케톤계 화합물
WO2019024908A1 (zh) 取代五元并六元杂环类化合物、其制备方法、药物组合及其用途
WO2007148780A1 (ja) ６－（複素環置換ベンジル）－４－オキソキノリン化合物及びそのｈｉｖインテグラーゼ阻害剤としての利用
KR20180114057A (ko) 피리미딘 7-원 고리 화합물, 이의 제조 방법, 이의 약제학적 조성물, 및 이의 용도
US10351577B2 (en) Ether analogues of galiellalactone
EP2595972B1 (en) Tricyclic lactones for treatment of cancer
TW201704227A (zh) 新穎雜芳基胺基－３－吡唑衍生物及其藥理學上可容許之鹽
BR112019010617A2 (pt) derivados de oxoisoquinolina
US10538500B2 (en) Tricyclic prodrugs
CA2967551A1 (en) Imidazopyridazine derivatives as pi3k.beta. inhibitors
JP7224284B2 (ja) ガリエララクトンのスルホンアミド類似体
WO2018097162A1 (ja) クマリン骨格を有するスルホンアミド誘導体
KR20240055788A (ko) 신규한 ras 억제제
JP7110335B2 (ja) プロテインキナーゼ阻害剤として有用なピリドキナゾリン誘導体
WO2020135765A1 (zh) Cxcr4抑制剂及其应用
TW202341983A (zh) 用於降解突變kras蛋白之化合物及其應用

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed