SE520633C2 - Förfarande för framställning av mellandestillat ur växtolja - Google Patents

Förfarande för framställning av mellandestillat ur växtolja

Info

Publication number
SE520633C2
SE520633C2 SE9700149A SE9700149A SE520633C2 SE 520633 C2 SE520633 C2 SE 520633C2 SE 9700149 A SE9700149 A SE 9700149A SE 9700149 A SE9700149 A SE 9700149A SE 520633 C2 SE520633 C2 SE 520633C2
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
oil
catalyst
sapo
paraffins
vegetable oil
Prior art date
Application number
SE9700149A
Other languages
English (en)
Other versions
SE9700149D0 (sv
SE9700149L (sv
Inventor
Pekka Aalto
Outi Piirainen
Ulla Kiiski
Pirkko Raulo
Original Assignee
Neste Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8545291&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SE520633(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Neste Oy filed Critical Neste Oy
Publication of SE9700149D0 publication Critical patent/SE9700149D0/sv
Publication of SE9700149L publication Critical patent/SE9700149L/sv
Publication of SE520633C2 publication Critical patent/SE520633C2/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G3/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oxygen-containing organic materials, e.g. fatty oils, fatty acids
    • C10G3/42—Catalytic treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G35/00—Reforming naphtha
    • C10G35/04—Catalytic reforming
    • C10G35/06—Catalytic reforming characterised by the catalyst used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G35/00—Reforming naphtha
    • C10G35/04—Catalytic reforming
    • C10G35/06—Catalytic reforming characterised by the catalyst used
    • C10G35/085—Catalytic reforming characterised by the catalyst used containing platinum group metals or compounds thereof
    • C10G35/09—Bimetallic catalysts in which at least one of the metals is a platinum group metal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
    • C10G35/00—Reforming naphtha
    • C10G35/04—Catalytic reforming
    • C10G35/06—Catalytic reforming characterised by the catalyst used
    • C10G35/095—Catalytic reforming characterised by the catalyst used containing crystalline alumino-silicates, e.g. molecular sieves
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
    • Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)

Description

( , I . . ~ 520 635 2 ALLMÄN BESKRIVNING AV UPPFINNINGEN Man har nu uppfunnit ett förfarande för framställning av ett mellandestillat enligt patentkrav 1. Fördelakti ga utföringsforrner av uppfinningen anförs i de övriga kra- ven.
Vid förfarandet hydreras fettsyror eller triglycerider av växtolja först till n-paraffiner och n-paraffinema omvandlas sedan till grenkedjade paraffiner.
Med den nu uppfunna processen i två steg kan man av växtolja framställa högklas- sigt mellandestillat, som passar som komponent i dieselbränsle utan särskild speci- fikation.
DETALJERAD BESKRIVNING AV UPPFINNINGEN Med mellandestillat avses en kolväteblandning som kokar på området 150...400 °C.
Vid förfarandet enligtfiuppfinningen används växtolja som utgångsämne. De kan bestå exempelvis av åpsolja, tallolja, solrosolja, senapsolja, palmolja eller sojaolja.
Nedan anförs en typisk triglyceridmolekyl av rypsolja och de produkter som erhålls av denna genom hydrering. Vid hydrering av TOFA-fraktionen behöver triglycerid- strukturen inte krackas. Fettsyramolekylema kan hydreras direkt som n-paraffiner, varvid syragruppema reagerar genom att bilda vatten.
H o | || H _ c _ o _ c (cH2)ncH3 | H _ c _ o _ co (cHyncng 1 H _ c _ o _ co (cflyncng +XH2 -> 3CH3(CH2)nCH3 + yCO2 + zHgO + vCO + C3H6 10 15 25 30 520 633 3 I det första steget hydreras tillförseln som n-paraffmer, såsom ovan beskrivits. I det andra steget isomeriseras n-paraffinemas molekylstruktur med en lämplig katalyt så att deras goda egenskaper (bl.a. höga cetanindex) bibehålls medan köldegenskaper- na förbättras avsevärt. Detta förutsätter att det totala kolantalet fortfarande är stort och metylgrenar uppstår i kolkedjan på ställen som är optimala bl.a. med avseende på cetanindexet. I det följande ges ett exempel på hydreringen av en TOFA-molekyl O H CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7C-OH + xH2 -> n-C1gH3g + yHgO + zCOg + vCO samt isomerisering n-C13H33 + wHg _» i-C1gH33 + wH2 I hydreringssteget kan man som katalyt använda exempelvis kommersiella avsvav- lingskatalyter för mellandestillat, typiskt NiMo/AlzOg- eller CoMo/Al2O3-kata1y- (ef.
I isomeriseringssteget kan man som katalyt använda t.ex. alla isomeriserande mole- kylsiktar och zeoliter. Isomeriseringskatalyter som krackas så lite som möjligt pas- sar bäst, exempelvis Pt/SAPO-1 1/Al2O3, Pt/ZSM-22 och -23/Al2O3. Metall i ele- mentgruppen VIII kan tillsättas till katalyten.
I hydreringssteget är förhållandena följande: rekommendation område LHsv,h-1 ca 1,5 0,5. . .5 temperatur, OC ca 390 330. . .450 tryck, bar ca 50 >3O väteflöde, l/l ca 900 2150 10 15 20 25 30 520 633 4 I isomeriseringssteget är förhållandena följande: rekommendation område LHsv,h-1 ca 1 <1o temperatur, OC ca 330 200. . .500 tryck, bar ca 70 i allmänhet under tryck för Stabilisering av katalyten väteflöde, l/l ca 1000 i allmänhet i väte för Stabilisering av katalyten Ett mellandestillat framställt såsom ovan kan användas i olika slags produkter, bl.a. som förhöjare ("superkomponent") av cetanindexet för dieselbränsle utan särskild specifikation. De goda köldegenskapema möjliggör vinterbruk samt höga blandför- hållanden.
Produkten kan vara aromatfri, och därför passar den utmärkt för sådana använd- ningsobjekt där man utsätts för lösningsmedelsångor eller där produkten bränns in- omhus. Dylika användningsobjekt är bl.a. aromatfria lösningsmedel och lyspetrol- eum.
Genom att hydrera växtolja erhålls inte dieselbränsle med goda köldegenskaper.
Enbart isomerisering är å andra sidan inte möjlig för syrahaltiga olefiner. Med förfa- randet enligt uppfinningen erhålls samtidigt egenskaper som är svåra att kombinera i dieselprodukter. Isomeriseringen kan utföras så att den inte fiamskrider ända tills cetanindexet sjunker till en skadlig nivå.
EXEMPEL 1 I det följande ges ett exempel på konversion av växtoljor till högklassigt mellan- destillat utgående från fettsyrafraktionen (TOFA) av tallolja.
Tillfórsel Som tillförsel användes TOFA, vars egenskaper visas i bifogade tabell l. 1,. u. . | .. =,_, _, _ __, U 1 »f .. 1 . . u . | 1» . .š , “ ~~ 'v - v f - = . f .y u «== ß- .- -.^ , .Q . . = _ . 1 . . . . i « 1 . » n - c f .1 . -_. i.. .H .- mm. Tan 011 Farry Acid z (ToFA 2) 10 15 20 25 30 Typisk analys Syratal 194 Förtvålningstal 195 Hartssyror 1,9 % Ofórtvålade 2,4 % Jodtal (Wijs)152 Färg °G 4. . .5 Tärna (2o°c) 9,91 kg/mf* Brytningskøeffic. nD20 1,471 Fettsyrasamrnansättning, % (typisk) 1620 17:0 ai 1830 1811 (9) 18:1 (11) 18:2 (5,9) 18:2 (9,12) 19:1 (9) ai 18:3 (5,9,12) 1922 (5,9) ai 1922 (9,12) ai 1823 (9,12,15) 20:0 18:2 konjug. 1823 konjug. 20:2 (11,14) 20:3 (5,11,14) 2023 (7,1 1,14) Övriga 0,4 0,6 1,1 30,2 1,1 1,0 41,7 0,6 9,0 0,3 0,3 0,6 0,4 5,5 2,1 0,2 1,1 0,2 3,6 100,0 10 Hr t. 520 635 Hydrering TOFA hydrerades med en normal avsvavlingskatalyt for mellandestillat, NiMo/Al2O3. Vattenfasen, som utgjorde ca 10 vikt-%, avskildes från produkten med en separationstratt. Analysema av flytande kolväte visas i tabell 2.
Iabellj. Analyser av den hydrerade TOFA-produkten Analys Förfarande Hydrerad ASTM TOFA Täthe; 50°C kg/mß D4052 771,6 Svavfl mg/kg D4294 0 Br-index ' 132710 64 Gmmlingspunkt °C D2500 25 Destillation TA/(ic D36 235 5 ml/°C 298 10 ml/ °C 301 30 ml/°C 304 50 ml/°C 304 70 ml/°C 306 90 ml/°C 312 95 ml/°C 341 TL /°C 347 Vatten mg/kg D1744 9,3 Syfatal TAN mg KOH/g D974 0,05 Cetanindex ' 13643 > 74 mparaffiner v-% GC-MS 82,0 i-Paraffiner V'% GÛMS 0,6 Det låga syratalet visar att syragruppema har hydrerats effektivt. Produktens grum- lingspunkt är mycket hög, och den kan därför användas som dieselkomponent en- dast i mycket låga koncentrationen Isomerisering ZSM-22-zeoliten framställdes vid Åbo Akademi. Det indiska National Chemical Laboratory (NCL) framställde SAPO-1 1 molekylsiktema i enlighet med patenten US 4 440 871 och US 5 158 665. NCL framställde också ferrieriten. Aluminium- 10 l5 30 520 633 7 oxid tillsattes som bärare och platina som hydrerande komponent i zeolitema och molekylsikten Katalytema framställdes med normala processer for katalyttillverkning. Framställ- ningsfcšrfarandena har även beskrivits i ovan nämnda FI-patent.
Den färdiga katalyten maldes och sållades till lämplig partikelstorlek for testning.
Katalytema lastades i en rörreaktor och reducerades under normaltryck i ett vä- teflöde vid en temperatur på 350...450 °C under en timme. Katalyten nedkyldes till temperaturen 150 °C före trycksättning och innan hydrerad TOFA-tillförsel inled- des. Testfórhållandena var: temperatur 250...400 °C, vätetryck 50 bar, matningshas- tighet WHSV = 3 l/h och väteflöde Hz/HC = 500 l/l. Resultaten visas i tabell 3. labglLl. Produktfordelning av hydrerad och isomeriserad TOFA med olika kataly- ter Pt/ZSM-22 Pt/SAPO-ll Pt/Ferrierit Gaser (< C5 ), v-% 1 3 0 1 0 10 Bensin (C5 < l74 °C), v-% 7 17 3 7 3 30 Mellandestillat(> 174 °C), v-% 92 80 97 92 97 60 (n-C17 +n-C1g)-konv,v-% 39 90 38 79 8 68 Mellandestillatfraktionens iso- meriseringsselektivitet, v-% 65 63 78 75 40 18 (n-C17 + n-C1g)-konversion i viktprocent beräknas med ekvationen: Konversion = 100 * 1- produktenzn _ C” + n _ C” tillfiñrselzn - Cl, + n - Cm Mellandestillatfraktionens isomeriseringsselektivitet i viktprocent beräknas med ekvationen: mellandestillatets isomerer i produkten- mellandestillatets isomerer i tillforseln) Selektivitet=l00 * ( . konversion 10 15 Av tabell 3 framgår att isomeriseringsselektiviteten inte beror lika mycket på kon- versionen som på typen av katalyt. De surare zeolitema, såsom ZSM-22 och ferrierit 520 633 8 krackas mer, och har sålunda sämre selektivitet.
Alla de ovan anförda katalyterna, av mycket varierande slag, isomeriserar i varje fall den hydrerade TOF A.
Hydrerad och isomeriserad TOFA E genskaperna hos hydrerad och isomeriserad TOFA visas i tabell 4.
I abçll 4, E genskaperna hos hydrerad och isomeriserad TOFA Analys F örfarande Hydrerad Hydrerad och isomeri- serad ASTM TOFA TOFA Täthet 50°C kg/mß D4052 771,6 769,7 Svavel mg/kg D4294 0 0 Br-index - D27 10 64 200 Gruml.punkt °C D2500 25 -12 Stelningspunkt °C D97 -12 Filtrerbarhet °C EN1 16 -1 1 Destillation TA/°C D86 285 122 5 ml/°C 298 268 10 ml/°C 301 280 30 ml/°C 304 295 50 ml/°C 304 297 70 ml/°C 306 299 90 ml/°C 312 304 95 ml/°C 341 314 TL /°C 347 342 Cetanindex - D643 > 74 > 74 n-Paraffiner v-% GC-MS 82,0 13 i-Parafñner v-% GC-MS 0,6 73 Hydrerad och isomeriserad TOFA har utmärkta egenskaper. Med isomeriseringen har man lyckats förbättra köldegenskapema avsevärt utan att sänka cetanindexet. 10 15 20 520 633 9 Produkten lämpar sig väl som komponent i dieselolja utan begränsningar i fråga om uppblandning. Den passar också väl i lösningsmedel.
Ett på detta sätt framställt växtoljebaserat mellandestillat skulle givetvis ha de största bruksvolymema som biokomponent i dieselbränsle.
EXEMPEL 2 TOFA hydrerades såsom beskrivits i exempel 1.
Isomeríngskatalytema framställdes av SAPO-ll rnolekylsikt (NCL). SAPO-ll A kristalliserades enligt US 4 440 871 och SAPO-ll B enligt US 5 158 665. Som bä- rare tillsattes 35 % Al2O3. Platin (ca 0,5 v-%) tillsattes genom impregnering av Pt(NH3)4Cl2 vattenlösning. l abell 5. Analyser av katalytema Katalyt Molekylsiktens Pt-halt, v-% Pt-dispersion SiO2/Al203 SAPO-ll A 0,35 0,50 50 SAPO-ll B 0,40 0,47 85 Hydrerad TOFA tillförsel isomeriserades med ovan nämnda katalyter i följande förhållanden: Tryck 50 bar WHsv 3-1 H/HC ca 600 l/l Temperatur 340, 360, 370 °C Resultat visas i tabell 6. 10 520 635 10 Iabglli Produktfördelning av hydrerad och isomeriserad TOFA med katalyterna SAPO-11 A och B Egenskap SAPO-11A SAPO-11A SAPO-11B SAPO-11B SAPO-11B 340 °C 360 °C 340 °C 360 °C 370 °C Gaser 1,0 1,1 <1,0 2,1 5,0 (< nC5), v-% Bensin 1,5 3,9 2,6 9,6 16,0 (nC5 < 174 °C), v-% Mellandestillat 97,5 95,0 97,4 88,3 79,0 (> 174 °C) (n-C17+n-C18) 20,1 63,4 48,4 93,3 95,7 konv., v-% Isomeringsse- 76,2 78,9 81,4 73,3 63,9 lektiviteten av mellandestillat- fraktionen, v-% Såsom tabellens resultat visar, isomeringsselektiviteten av mellandestillatet nedsätts avsevärt, om konversionsnivân höjs > 90 p-%.
EXEMPEL 3 Konversionsnivân kan höjas genom at nedsätta inmatningshastigheten (WHSV).
Hydrerad TOFA isomeriserades med SAPO-ll A vid tre olika WHSV värden: 1, 2 ja 3 h'1. De andra förhållandena var samma som i exempel 2. Resultat visas i tabell 7. k!! 520 635 11 IaLQILL Inverkan av WHSV vid isomerisering av TOFA med SAPO-ll A Egenskap 340 °C/ 340 °C/ 340 °C/ 360 °C/ 360 °C/ 360 °C/ 1h-1 2 h-l 3 h-1 1h-1 2 h-1 3 h-l Gaser (< nC5), 2,1 1,1 1,0 2,3 3,1 1,1 v-% Bensin (nC5 < 2,7 2,1 1,5 8,7 3,9 3,9 174 °C), v-% Mellandestillat 95,3 96,9 97,5 89,0 93,1 95,0 (> 174 °C) (n-C17+n-C18) 54,9 33,1 20,1 92,2 80,3 63,4 konversion, v- % Isomeringsse- 78,3 78,1 76,2 74,3 77,8 78,9 lektiviteten av mellandestillat- fraktionen, v- % Resultaten i tabell 7 visar, att konversionsnivân kan höjas både genom att höja temperaturen och att nedsätta värdet av WHSV. Selektiviteten börjar inte sjunka klart, innan konversionsnivân överstiger 90 v-% gränsen

Claims (10)

10 15 20 25 30 520 633 12 PATENTKRAV
1. Förfarande för framställning av mellandestillat ur växtolja, kännetecknat av att - i ett forsta steg hydreras växtoljans fettsyror eller triglycerider som n-paraffiner och att - i ett andra steg omvandlas n-paraffinerna katalytiskt till grenkedjade paraffiner.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, vid vilket växtoljan är rypsolja, tallolja, solros- olja, senapsolja, palmolja eller sojaolja.
3. F örfarande enligt patentkrav 1 eller 2, vid vilket avsvavlingskatalyt for mellan- destillat används som katalyt i det forsta steget.
4. Förfarande enligt patentkrav 3, vid vilket katalyten innehåller NiMo eller CoMo.
5. Förfarande enligt något av patentkraven 1. . .4, vid vilket katalyten i det andra steget innehåller isomeriserande molekylsikt eller zeolit.
6. Förfarande enligt patentkrav 5, vid vilket katalyten innehåller SAPO-l l, ZSM- 22 eller ferrierit.
7. Förfarande enligt något av patentkraven 1. . .6, vid vilket en metall i element- grupp VIII tillsatts i katalyten i det andra steget.
8. Förfarande enligt något av patentkraven l. . .7, vid vilket katalyten i det andra steget innehåller platina.
9. Förfarande enligt något av patentkraven 1. . .8, vid vilket katalyten i det andra steget innehåller Al2O3 eller S102.
10. F örfarande enligt patentkrav 5 och 9, vid vilket katalyten i det andra steget är Pt/sAPo-11/A12o3, Pf/zsM-z2/A12o3, Pt/zsM-z3/A12o3 eller Pt/sAPo-i 1/sio2.
SE9700149A 1996-02-05 1997-01-20 Förfarande för framställning av mellandestillat ur växtolja SE520633C2 (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI960525A FI100248B (sv) 1996-02-05 1996-02-05 Framställning av mellandestillat

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE9700149D0 SE9700149D0 (sv) 1997-01-20
SE9700149L SE9700149L (sv) 1997-08-06
SE520633C2 true SE520633C2 (sv) 2003-08-05

Family

ID=8545291

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE9700149A SE520633C2 (sv) 1996-02-05 1997-01-20 Förfarande för framställning av mellandestillat ur växtolja

Country Status (2)

Country Link
FI (1) FI100248B (sv)
SE (1) SE520633C2 (sv)

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004022674A1 (en) * 2002-09-06 2004-03-18 Fortum Oil Oy Diesel fuel composition, comprising components based on biological raw material, obtained by hydrogenating and decomposition fatty acids
US7279018B2 (en) 2002-09-06 2007-10-09 Fortum Oyj Fuel composition for a diesel engine
EP2143777A1 (fr) 2008-06-30 2010-01-13 Total Raffinage Marketing Procédé d'hydrocraquage permettant l'incorporation d'un biocarburant dans un carburant
US8536390B2 (en) 2010-03-18 2013-09-17 Syntroleum Corporation, A Delaware Corporation Profitable method for carbon capture and storage
US8558042B2 (en) 2008-06-04 2013-10-15 Syntroleum Corporation Biorenewable naphtha
US8575409B2 (en) 2007-12-20 2013-11-05 Syntroleum Corporation Method for the removal of phosphorus
US8859832B2 (en) 2005-07-05 2014-10-14 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US8969259B2 (en) 2013-04-05 2015-03-03 Reg Synthetic Fuels, Llc Bio-based synthetic fluids
US9133080B2 (en) 2008-06-04 2015-09-15 Reg Synthetic Fuels, Llc Biorenewable naphtha
US9328303B2 (en) 2013-03-13 2016-05-03 Reg Synthetic Fuels, Llc Reducing pressure drop buildup in bio-oil hydroprocessing reactors
US9963401B2 (en) 2008-12-10 2018-05-08 Reg Synthetic Fuels, Llc Even carbon number paraffin composition and method of manufacturing same
US10385278B2 (en) 2011-02-15 2019-08-20 Neste Oyj Use of renewable oil in hydrotreatment process
WO2019229037A1 (en) 2018-05-30 2019-12-05 Total Research & Technology Feluy Process for hydrotreating a diesel fuel feedstock with a feedstock of natural occurring oil(s), hydrotreating unit for the implementation of the said process, and corresponding hydrorefining unit
SE2050894A1 (en) * 2020-07-15 2022-01-16 Sunpine Ab Tall diesel composition

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6458265B1 (en) † 1999-12-29 2002-10-01 Chevrontexaco Corporation Diesel fuel having a very high iso-paraffin to normal paraffin mole ratio
AU2015205854B2 (en) * 2002-09-06 2017-09-28 Neste Oyj Diesel fuel composition, comprising components based on biological raw material, obtained by hydrogenating and decomposition fatty acids
US7232935B2 (en) 2002-09-06 2007-06-19 Fortum Oyj Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
ES2283736T5 (es) * 2002-09-06 2017-06-09 Neste Oil Oyj Procedimiento para producir un componente de hidrocarburo de origen biológico
PL1741768T5 (pl) 2005-07-04 2024-02-05 Neste Oyj Sposób wytwarzania węglowodorów w zakresie oleju napędowego
PT1741767E (pt) 2005-07-04 2015-11-03 Neste Oil Oyj Processo para o fabrico de hidrocarbonetos de gama diesel
US8278492B2 (en) 2005-07-05 2012-10-02 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US7888542B2 (en) 2005-12-12 2011-02-15 Neste Oil Oyj Process for producing a saturated hydrocarbon component
CA2639827C (en) 2005-12-12 2014-04-08 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US8053614B2 (en) 2005-12-12 2011-11-08 Neste Oil Oyj Base oil
US7501546B2 (en) 2005-12-12 2009-03-10 Neste Oil Oj Process for producing a branched hydrocarbon component
US7998339B2 (en) 2005-12-12 2011-08-16 Neste Oil Oyj Process for producing a hydrocarbon component
US7850841B2 (en) 2005-12-12 2010-12-14 Neste Oil Oyj Process for producing a branched hydrocarbon base oil from a feedstock containing aldehyde and/or ketone
FI20055665L (sv) 2005-12-12 2007-06-13 Neste Oil Oyj Process för framställning av förgrenad kolvätekomponent
PT1969100T (pt) 2005-12-12 2019-04-05 Neste Oil Oyj Processo para produção de um componente de hidrocarboneto ramificado
RU2405029C2 (ru) 2005-12-12 2010-11-27 Несте Ойл Ойй Способ получения разветвленного углеводородного компонента
US7459597B2 (en) 2005-12-13 2008-12-02 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of hydrocarbons
FR2910483B1 (fr) * 2006-12-21 2010-07-30 Inst Francais Du Petrole Procede de conversion de charges issues de sources renouvelables en bases carburants gazoles de bonne qualite.
EP2152849B1 (en) 2007-06-01 2013-02-20 Solazyme, Inc. Production of oil in microorganisms
US8143469B2 (en) 2007-06-11 2012-03-27 Neste Oil Oyj Process for producing branched hydrocarbons
US8048290B2 (en) 2007-06-11 2011-11-01 Neste Oil Oyj Process for producing branched hydrocarbons
FI20085400A0 (sv) 2007-11-09 2008-04-30 Upm Kymmene Oyj Process för integrerad hantering av avfallsvatten
US8523959B2 (en) * 2007-07-26 2013-09-03 Chevron U.S.A. Inc. Paraffinic biologically-derived distillate fuels with bio-oxygenates for improved lubricity and methods of making same
US7982075B2 (en) * 2007-09-20 2011-07-19 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks with lower hydrogen consumption
US9005429B2 (en) 2008-07-01 2015-04-14 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of hydrocarbon components
US7960596B2 (en) * 2008-07-24 2011-06-14 Chevron U.S.A. Inc. Conversion of vegetable oils to base oils and transportation fuels
US7960597B2 (en) * 2008-07-24 2011-06-14 Chevron U.S.A. Inc. Conversion of vegetable oils to base oils and transportation fuels
US8329970B2 (en) 2008-10-16 2012-12-11 Neste Oil Oyj Deoxygenation of materials of biological origin
AU2008363825B2 (en) 2008-11-06 2016-03-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydroprocessing of biodiesel fuels and blends
JP5859311B2 (ja) 2008-11-28 2016-02-10 ソラザイム, インコーポレイテッドSolazyme Inc 組み換え従属栄養微生物における、用途に応じた油の生産
US8314274B2 (en) * 2008-12-17 2012-11-20 Uop Llc Controlling cold flow properties of transportation fuels from renewable feedstocks
US8202815B2 (en) 2008-12-26 2012-06-19 General Electric Company Catalyst composition for the hydro-treatment of alkanes and methods of use thereof
FI20095767A (sv) 2009-07-07 2011-01-08 Upm Kymmene Corp Förfarande och anordning för konvertering av terpentin till bensinkomponenter
EP4371970A3 (en) 2009-07-17 2024-08-28 Neste Oyj Process for the preparation of light fuels
IT1396939B1 (it) 2009-12-09 2012-12-20 Eni Spa Composizione idrocarburica utile come carburante o combustibile
FI125931B (sv) 2010-05-25 2016-04-15 Upm Kymmene Corp Förfarande och anordning för producering av kolväte
CN103097540A (zh) 2010-05-28 2013-05-08 索拉兹米公司 由重组异养微生物生产的特制油
FI20106252A0 (sv) 2010-11-26 2010-11-26 Upm Kymmene Corp Förfarande och system för framställning av bränslekomponenter
JP6071904B2 (ja) 2011-02-02 2017-02-01 テラヴィア ホールディングス， インコーポレイテッド 組み換え油産生微生物から生成される用途に応じた油
RU2608522C2 (ru) 2011-04-18 2017-01-19 ЮПМ-Кюммене Корпорейшн Каталитический способ и установка для получения углеводородов из бионефти
US9249252B2 (en) 2013-04-26 2016-02-02 Solazyme, Inc. Low polyunsaturated fatty acid oils and uses thereof
WO2018007672A1 (en) 2016-07-05 2018-01-11 Outotec (Finland) Oy Renewable isoparaffins as diluent in hydrometallurgical liquid-liquid extraction process
BR112019003771B1 (pt) 2016-08-26 2023-01-10 Neste Oyj Método para fabricar um componente de combustível
FI128570B (sv) 2018-12-31 2020-08-14 Neste Oyj Förfarande för framställning av förnybara produkter
JP7064055B2 (ja) 2018-12-31 2022-05-09 ネステ オサケ ユキチュア ユルキネン 再生可能な生成物を製造するためのプロセス
US20220041939A1 (en) 2018-12-31 2022-02-10 Neste Oyj Process for integrated production of renewable fuels and chemicals
FI129457B (sv) 2018-12-31 2022-02-28 Neste Oyj Förfarande för katalytisk framställning av propanol
FI128954B (sv) 2019-09-26 2021-03-31 Neste Oyj Framställning av förnybar basolja omfattande metates
FI128952B (sv) 2019-09-26 2021-03-31 Neste Oyj Framställning av förnybara alkener omfattande metates
WO2021094645A1 (en) 2019-11-15 2021-05-20 Neste Oyj Production of paraffinic products
FI130917B1 (sv) 2019-12-20 2024-05-28 Neste Oyj Flexibelt integrerat produktionsanläggningssystem och förfarande
FI20205840A1 (sv) 2020-08-31 2022-03-01 Neste Oyj Oktanförbättrad kolvätemellanproduktssammansättning
DK4038165T3 (da) 2020-12-11 2023-08-07 Neste Oyj Vedvarende carbonhydridsammensætning med godt cetantal og gode kuldeegenskaber
FI129379B (sv) 2020-12-18 2022-01-14 Neste Oyj Process för framställning av alkoholer
FI130300B (sv) 2021-05-20 2023-06-09 Neste Oyj Oktanförbättrande tvåkomponentsmellanprodukt
FI20216296A1 (sv) 2021-12-17 2022-12-30 Neste Oyj Förfarande för att behandla en gasformig sammansättning innehållande propan
FI130744B1 (sv) 2022-04-07 2024-02-26 Neste Oyj Metod för att reducera deaktivering av en hydrobehandlingskatalysator
FI130743B1 (sv) 2022-04-07 2024-02-26 Neste Oyj Förfarande för framställning av förnybara kolväten
WO2024003469A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj A process for producing a liquid transportation fuel component
WO2024003464A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj A gasoline fuel component
WO2024003467A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj A process for producing a liquid transportation fuel component
WO2024003466A1 (en) 2022-06-30 2024-01-04 Neste Oyj A hydrocarbon component
FI130641B1 (sv) 2022-06-30 2024-01-03 Neste Oyj Förfarande för att framställa en flytande trafikbränslekomponent
FI130997B1 (sv) 2022-12-21 2024-07-22 Neste Oyj Katalysatorkomposition med redox-aktiv bärare för samtidig avlägsning av syre och kväve

Cited By (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004022674A1 (en) * 2002-09-06 2004-03-18 Fortum Oil Oy Diesel fuel composition, comprising components based on biological raw material, obtained by hydrogenating and decomposition fatty acids
US7279018B2 (en) 2002-09-06 2007-10-09 Fortum Oyj Fuel composition for a diesel engine
AU2003258753B2 (en) * 2002-09-06 2008-12-04 Neste Oil Oyj Diesel fuel composition, comprising components based on biological raw material, obtained by hydrogenating and decomposition fatty acids
US11384290B2 (en) 2002-09-06 2022-07-12 Neste Oyj Fuel composition for a diesel engine
AU2003258753C1 (en) * 2002-09-06 2012-06-14 Neste Oil Oyj Diesel fuel composition, comprising components based on biological raw material, obtained by hydrogenating and decomposition fatty acids
US10723955B2 (en) 2002-09-06 2020-07-28 Neste Oyj Fuel composition for a diesel engine
US10941349B2 (en) 2002-09-06 2021-03-09 Neste Oyj Fuel composition for a diesel engine
US10800976B2 (en) 2005-07-05 2020-10-13 Neste Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US10550332B2 (en) 2005-07-05 2020-02-04 Neste Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US8859832B2 (en) 2005-07-05 2014-10-14 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US10059887B2 (en) 2005-07-05 2018-08-28 Neste Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US11473018B2 (en) 2005-07-05 2022-10-18 Neste Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US9598327B2 (en) 2005-07-05 2017-03-21 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US8629308B2 (en) 2007-12-20 2014-01-14 Syntroleum Corporation Method for the conversion of polymer contaminated feedstocks
US8575409B2 (en) 2007-12-20 2013-11-05 Syntroleum Corporation Method for the removal of phosphorus
US8558042B2 (en) 2008-06-04 2013-10-15 Syntroleum Corporation Biorenewable naphtha
US9133080B2 (en) 2008-06-04 2015-09-15 Reg Synthetic Fuels, Llc Biorenewable naphtha
US9061951B2 (en) 2008-06-04 2015-06-23 Reg Synthetic Fuels, Llc Biorenewable naphtha composition
US8581013B2 (en) 2008-06-04 2013-11-12 Syntroleum Corporation Biorenewable naphtha composition and methods of making same
EP2143777A1 (fr) 2008-06-30 2010-01-13 Total Raffinage Marketing Procédé d'hydrocraquage permettant l'incorporation d'un biocarburant dans un carburant
US11623899B2 (en) 2008-12-10 2023-04-11 Reg Synthetic Fuels, Llc Even carbon number paraffin composition and method of manufacturing same
US9963401B2 (en) 2008-12-10 2018-05-08 Reg Synthetic Fuels, Llc Even carbon number paraffin composition and method of manufacturing same
US11097994B2 (en) 2008-12-10 2021-08-24 Reg Synthetic Fuels, Llc Even carbon number paraffin composition and method of manufacturing same
US12049434B2 (en) 2008-12-10 2024-07-30 Reg Synthetic Fuels, Llc Even carbon number paraffin composition and method of manufacturing same
US10717687B2 (en) 2008-12-10 2020-07-21 Reg Synthetic Fuels, Llc Even carbon number paraffin composition and method of manufacturing same
US8536390B2 (en) 2010-03-18 2013-09-17 Syntroleum Corporation, A Delaware Corporation Profitable method for carbon capture and storage
US10954451B2 (en) 2011-02-15 2021-03-23 Neste Oyj Use of renewable oil in hydrotreatment process
US10385278B2 (en) 2011-02-15 2019-08-20 Neste Oyj Use of renewable oil in hydrotreatment process
US11414605B2 (en) 2011-02-15 2022-08-16 Neste Oyj Use of renewable oil in hydrotreatment process
US11421160B2 (en) 2011-02-15 2022-08-23 Neste Oyj Use of renewable oil in hydrotreatment process
US9523041B2 (en) 2013-03-13 2016-12-20 Reg Synthetic Fuels, Llc Reducing pressure drop buildup in bio-oil hydroprocessing reactors
US9328303B2 (en) 2013-03-13 2016-05-03 Reg Synthetic Fuels, Llc Reducing pressure drop buildup in bio-oil hydroprocessing reactors
US10011783B2 (en) 2013-04-05 2018-07-03 Reg Synthetic Fuels, Llc Bio-based synthetic fluids
US8969259B2 (en) 2013-04-05 2015-03-03 Reg Synthetic Fuels, Llc Bio-based synthetic fluids
WO2019229037A1 (en) 2018-05-30 2019-12-05 Total Research & Technology Feluy Process for hydrotreating a diesel fuel feedstock with a feedstock of natural occurring oil(s), hydrotreating unit for the implementation of the said process, and corresponding hydrorefining unit
SE2050894A1 (en) * 2020-07-15 2022-01-16 Sunpine Ab Tall diesel composition
WO2022015223A1 (en) * 2020-07-15 2022-01-20 Sunpine Ab Tall diesel composition
SE544325C2 (en) * 2020-07-15 2022-04-05 Sunpine Ab Tall diesel composition
US12071594B2 (en) 2020-07-15 2024-08-27 Sunpine Ab Tall diesel composition

Also Published As

Publication number Publication date
SE9700149D0 (sv) 1997-01-20
FI960525A (sv) 1997-08-06
FI100248B (sv) 1997-10-31
FI960525A0 (fi) 1996-02-05
SE9700149L (sv) 1997-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE520633C2 (sv) Förfarande för framställning av mellandestillat ur växtolja
US20070006523A1 (en) Process for the manufacture of diesel range hydro-carbons
JP4944125B2 (ja) 炭化水素の製造方法
US7459597B2 (en) Process for the manufacture of hydrocarbons
US10000712B2 (en) Hydroprocessing of biodiesel fuels and blends
FI102767B (sv) Förfarande för framställning av dieselbränsle med hög kvalitet
JP5857095B2 (ja) モリブデンベースの触媒を用いることにより再生可能な起源の流出物を優れた品質の燃料に転化する方法
US7232935B2 (en) Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
Miller Studies on wax isomerization for lubes and fuels
US8324439B2 (en) Method of converting feedstocks from renewable sources to good-quality diesel fuel bases using a zeolite type catalyst
WO2021094645A1 (en) Production of paraffinic products
BRPI0902184B1 (pt) Processo de conversão de cargas oriundas de fontes renováveis em bases carburantes óleos combustíveis de boa qualidade, utilizando um catalisador de tipo zeolítico, sem separação gás líquido intermediário
US9040766B2 (en) Method for the manufacture of branched saturated hydrocarbons
DE3704069A1 (de) Verfahren zur gewinnung von superkraftstoff und duesentreibstoff aus butanen und/oder c(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts)-fraktionen, die aus einer katalytischen crackung oder reformierung stammen
RU2376062C1 (ru) Способ приготовления катализатора и способ получения дизельного топлива с использованием этого катализатора
KR20230051485A (ko) 유체의 제조를 위한 방법
US20100168485A1 (en) Catalyst composition for the hydro-treatment of alkanes and methods of use thereof
RU2131909C1 (ru) Способ получения экологически чистого высокооктанового бензина
EA007773B1 (ru) Способ получения моторного топлива
DE3502062C2 (de) Vergaserkraftstoff mit einem Benzolgehalt von höchstens 5 Gew.% aus Kohleleichtöl

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed