SE465204B - NEUTRALIZING AND CONDITIONING COMPOSITION FOR HAIR PERMANENT AS WELL AS LOCKING AND SHAKING PERMANENTS THEREOF - Google Patents
NEUTRALIZING AND CONDITIONING COMPOSITION FOR HAIR PERMANENT AS WELL AS LOCKING AND SHAKING PERMANENTS THEREOFInfo
- Publication number
- SE465204B SE465204B SE8403215A SE8403215A SE465204B SE 465204 B SE465204 B SE 465204B SE 8403215 A SE8403215 A SE 8403215A SE 8403215 A SE8403215 A SE 8403215A SE 465204 B SE465204 B SE 465204B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- composition
- neutralizing
- silicone polymer
- hair
- conditioning
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
465 204 z och en ökning av fiberporositeten och en förstöring av håreüikänselegenskaper är ofta bieffekter vid dylika för- faranden. I många fall innehåller de neutraliserande kompo- sitionerna sådana konditioneringsmedel som kvartära alkyl- lammoniumföreningar i syfte att tillhandahålla en len tex- tur, och för att göra håret lättkammat och icke flygigt. 465 204 z and an increase in fiber porosity and a deterioration of hair loss properties are often side effects of such procedures. In many cases, the neutralizing compositions contain conditioning agents such as quaternary alkylammonium compounds in order to provide a smooth texture, and to make the hair easily combed and non-volatile.
De konditionerande verkningam som erhålles genom sådana tillsatsmedel.är emellertid, ehuru de är gynnsamma, av över- gående natur och går förlorade efter en enda schamponering.However, the conditioning effects obtained by such additives, although favorable, are transient in nature and are lost after a single shampooing operation.
Ett tidigt exempel på ett "kall"-permanentningsförfarande under användning av merkaptan som reduktionsmedel avslöjas i det amerikanska patentet 2 540 494. Däri avslöjas att oxidationsmedlen i den neutraliserande lösning eller lägg- ningslösning som användes för att återställa disulfidbind- ningarna kan utgöras av\något av de typiska oxidationsföre- ningar som är oskadliga då de appliceras på huvudhåret på i människa och är ogiftiga och exempel på dylika oxidations- medel är salter av oxiderande syror, exempelvis bromater och jodater av natrium och kalium, väteperoxid dch dess sal- ter såsom ammoniumsulfatperoxid, karbamidperoxid och pyrofos- fatperoxider, karbonatperoxider och perborater av natrium och kalium, liksom metallsaltperoxider, salter av persvavel- syra och organiska peroxider och substituerade peroxider.An early example of a "cold" permeation process using mercaptan as a reducing agent is disclosed in U.S. Patent 2,540,494. It discloses that the oxidizing agents in the neutralizing solution or laying solution used to restore the disulfide bonds may be any. of the typical oxidizing compounds which are harmless when applied to the scalp of human and are non-toxic and examples of such oxidizing agents are salts of oxidizing acids, for example bromates and iodates of sodium and potassium, hydrogen peroxide and its salts such as ammonium sulphate peroxide , urea peroxide and pyrophosphate peroxides, carbonate peroxides and perborates of sodium and potassium, as well as metal salt peroxides, salts of persulfuric acid and organic peroxides and substituted peroxides.
Det är även känt genom nämnda amerikanska patentskrift att den "neutraliserande" läggningslösningen kan innefatta minst ett surgörande reagens, som kan tillhandahållas av ett surt oxidationsmedel såsom kaliumbromat eller kaliumjodat eller någon syra med förmåga att inställa pH i den neutraliseran- de lösningen på 2-4. Nämnda patentskrift ger som exempel på syror organiska mono- eller polykarboxylsyror såsom malon- syra, bärnstensyra, maleinsyra, ättiksyra, propionsyra, smörsyra och krotonsyra; organiska syror med hydroxigrupper, exempelvis mjölksyra, citronsyra, vinsyra, äppelsyra och glykollsyra; oorganiska syror såsom svavelsyra, klorväte- ' syra och fosforsyra; och syrasalter innefattande natrium- eller kaliumvätetartrat, -citrat eller -ftalat. Vidare av- slöjas att ett buffrande salt kan användas för att stabili- sera pH-värdet, exempelvis natriumacetat och ättiksyra i 3 465 204 ett förhållande av 2:1 för att tillhandahålla ett pH av ca 3D Det är även känt inom tekniken att använda olika typer av silikonhaltiga polymerer såsom polysiloxan för att kondi- tionera hår vid permanentonduleringsförfarande. Så exem- pelvis avslöjar amerikanska patentet 3 248 296 olika epoxi- organosiloxaner för tillhandahållande av en elastisk be- läggning för att skydda hår, som har underkastats i tur och ordning en.reducerande behandling och en oxidationsbehand- ling, från att penetreras av vatten utan att hårstråna klibbar fast vid varandra. I detta fall appliceras epoxi- organosiloxanerna efter neutralisationssteget med väte- peroxid som oxidationsmedel.It is also known from said US patent specification that the "neutralizing" coating solution may comprise at least one acidifying reagent, which may be provided by an acidic oxidizing agent such as potassium bromate or potassium iodate or any acid capable of adjusting the pH of the neutralizing solution to 2-4 . Said patent gives as examples of acids organic mono- or polycarboxylic acids such as malonic acid, succinic acid, maleic acid, acetic acid, propionic acid, butyric acid and crotonic acid; organic acids having hydroxy groups, for example lactic acid, citric acid, tartaric acid, malic acid and glycolic acid; inorganic acids such as sulfuric acid, hydrochloric acid and phosphoric acid; and acid salts including sodium or potassium hydrogen tartrate, citrate or phthalate. It is further disclosed that a buffering salt may be used to stabilize the pH, for example sodium acetate and acetic acid in a ratio of 2: 1 to provide a pH of about 3D It is also known in the art to use various types of silicone-containing polymers such as polysiloxane to condition hair in the permanent undulation process. For example, U.S. Patent 3,248,296 discloses various epoxy organosiloxanes for providing an elastic coating to protect hair which has been subjected in turn to a reducing treatment and an oxidation treatment, from being penetrated by water without that the hairs stick to each other. In this case, the epoxy-organosiloxanes are applied after the neutralization step with hydrogen peroxide as the oxidizing agent.
I amerikanska patentet 3 687 606, som anges hänföra sig till en förbättring av uppfinningen enligt amerikanska pa- tentet 3 248 296, förklaras att epoxiorganosiloxanerna verkar genom att epoxigrupperna reagerar med hårsubstansen medan organopolysiloxangrupperna förlänar håret vatten- repellerande förmåga. Emellertid noteras att de tidigare föreningarna har den olägenheten att de ger håret en oljig glans och icke är vattenlösliga. Följaktligen tillhandahål- ler amerikanska patentet 3 687 606 epoxisilaner som be- handlingsmedel, vilka appliceras före neutralisationsbe- handlingen med peroxidoxidationsmedlet men efter den redu- cerande behandlingen med exempelvis tioglykollsyra som reducerande medel.U.S. Patent 3,687,606, which relates to an improvement of the invention of U.S. Patent 3,248,296, discloses that the epoxy organosiloxanes act by reacting the epoxy groups with the hair substance while the organopolysiloxane groups impart water repellent ability to the hair. However, it is noted that the former compounds have the disadvantage that they give the hair an oily shine and are not water soluble. Accordingly, U.S. Patent 3,687,606 provides epoxysilanes as treatment agents which are applied prior to the neutralization treatment with the peroxide oxidant but after the reducing treatment with, for example, thioglycolic acid as reducing agent.
I amerikanska patentet 2 944 942 användes metylsilylmer- kaptoacetater som permanentonduleringsbehandlingsmedel för användning i ett enda steg. Dessa föreningar dissocierar i ett merkaptoreduktionsmedel, under det att polymerer av silanol alstras för att skydda håret och underlätta kam- ning. Detta patent nämner icke något om en efterföljande behandling såsom fixering med peroxider och det är icke klart huruvida någon dylik behandling skulle krävas.U.S. Patent 2,944,942 uses methylsilyl mercaptoacetates as a permanent single-agent treatment agent for single step use. These compounds dissociate in a mercaptor reducing agent, while polymers of silanol are generated to protect the hair and facilitate combing. This patent does not mention any subsequent treatment such as fixation with peroxides and it is not clear whether any such treatment would be required.
Andra lock- och rakpermanentningskompositioner av varm- 465 204 4 och kalltyp, vilka eventuellt kan användas tillsammans med reducerande och/eller oxiderande medel, där olika typer av siloxanpolymerer användes för att bilda skyddande filmbe- läggningar på de individuella hårstråna, beskrives exempel- vis i de amerikanska patentskrifterna 2 643 375, 2 750 947, 2 782 796, 2 787 274 och 2 840 087. Amerikanska patentet 3 143 476 avslöjar en neutraliserande komposition vid kall- permanentning och ett förfarande, där natrium- och kalium- bromater användes som neutraliserande medel i närvaro av ferro-, ferni- och kopparjoner, vilka verkar som katalysa- torer för att öka reaktionshastigheten hos de neutralise- rande medlen.Other curling and shaving permanent compositions of the hot and cold type, which may optionally be used together with reducing and / or oxidizing agents, where different types of siloxane polymers are used to form protective film coatings on the individual hairs, are described, for example, in U.S. Patents 2,643,375, 2,750,947, 2,782,796, 2,787,274 and 2,840,087. U.S. Patent 3,143,476 discloses a neutralizing composition in cold permanent and a process in which sodium and potassium bromates are used as neutralizing agents. agents in the presence of ferrous, varnish and copper ions, which act as catalysts to increase the reaction rate of the neutralizing agents.
Det föreligger fortfarande ett behov av neutraliserande kompositioner för användning vid ett kallockpermanentnings- eller kallrakpermanentningsförfarande, vilka kompositioner tillhandahåller en långvarig konditionerande effekt, dvs. är stabil mot upprepade schamponeringar. Dessutom förelig- ger ett behov inom tekniken av sådana neutraliserande kom- positioner, som kan appliceras på antingen lock- eller rak- permanentat hår och som signifikant nedbringar torknings- tiden och åstadkommer en drastisk minskning av hårfiberpo- rositeten, vilken härrör från en överdriven förstöring av hårbindningarna, samtidigt som kompositionerna tillhanda- håller sådana ytterligare gynnsamma verkningar som att för- läna håret en len textur.och göra det lättkammat och fritt frånåflygighet.There is still a need for neutralizing compositions for use in a cold coat permanent or cold rack permanent method, which compositions provide a long lasting conditioning effect, i.e. is stable against repeated shampoos. In addition, there is a need in the art for such neutralizing compositions, which can be applied to either curly or straight permanent hair and which significantly reduce the drying time and bring about a drastic reduction in hair fiber porosity, which results from excessive destruction. of the hair bindings, while the compositions provide such additional beneficial effects as imparting a smooth texture to the hair and making it easy to comb and free from excess.
Ett ändamål med föreliggande uppfinning är således att till- handahålla en neutraliserande komposition för hårlockperma- nentning och hårrakpermanentning, vilken komposition till- handahåller en hållbar konditionerande effekt, närmare be- stämt stabilitet mot upprepade schamponeringar.It is thus an object of the present invention to provide a neutralizing composition for hair curling permanent and hair straightening, which composition provides a lasting conditioning effect, more specifically stability against repeated shampoos.
Det är även ett ändamål med uppfinningen att tillhandahålla en komposition, som har förmåga att neutralisera ett över- skott av reduktionsmedel och att återuppbygga de disulfid- tvärbindningar i håret som härrör från ett hårmjuknings- 465 2o4l steg och som möjliggör att håret torkas på kortare tid och förlänar det på så sätt behandlade håret en förbättrad textur och kamningsbarhet och minskad flygighet.It is also an object of the invention to provide a composition which is capable of neutralizing an excess of reducing agent and of rebuilding the disulfide crosslinks in the hair which result from a hair softening step and which enable the hair to be dried in a shorter time and imparts to the hair thus treated an improved texture and combability and reduced flightiness.
Ytterligare ett ändamål med föreliggande uppfinning är att tillhandahålla ett sätt att samtidigt neutralisera och kon- ditionera huvudhår på människa, vilket har exponerats för ett keratinreducerande medel såsom tioglykollsyra.A further object of the present invention is to provide a method of simultaneously neutralizing and conditioning human head hair, which has been exposed to a keratin reducing agent such as thioglycolic acid.
Uppfinningen avser närmare bestämt en neutraliserande och konditionerande komposition för hår, som utmärkes av att den förutom konventionella tillsatsmedel såsom parfymer och andra doftämnen, förtjockningsmedel, ytaktiva medel, andra konditionerande medel, germicider, baktericider och liknan- de innehåller en vattenhaltig emulsion av en vattenlösning av ett oxidationsmedel och en silikonpolymer med formeln (ih 3 /fi \ ,, RC 0/ __ \§i- 3 X vari R är väte eller trimetylsilyl; R1 är hydroxyl eller metyl; R2 är alkylen med 1-6 kolatomer; R3 är alkylen med 1-4 kolatomer; x är ett tal av minst 4; och y är ett tal av minst 2; varvid summan av x + y är sådan att silikonpolymeren har en molekylvikt av 5000-100.000, oxidationsmedlet är närvaran- de i en mängd av 0,5-10 vikt%, räknat på kompositionen, sili- konpolymeren är närvarande i en mängd av 0,1-10 vikt%, räknat på kompositionen, och komposítionen har ett pH-värde inom intervallet 2,0-5,0. ' Föreliggande uppfinning tillhandahåller även ett sätt att neutralisera och konditionera keratinfibrer såsom människo- hår, vilket har underkastats en reducerande behandling i syfte att reducera disulfidbindningarna i keratinfibrerna, genom att på de reducerade fibrerna applicera en vattenlös- ning av ett oxidationsmedel och ett däri emulgerat kondi- 465 204 6 tioneringsmedel, som utgöres av en aminofunktionell silikon- polymer och som innehåller de återkommande strukturenheterna med formeln (I).More particularly, the invention relates to a neutralizing and conditioning composition for hair, characterized in that in addition to conventional additives such as perfumes and other fragrances, thickeners, surfactants, other conditioning agents, germicides, bactericides and the like it contains an aqueous emulsion of an aqueous solution of an oxidizing agent and a silicone polymer of the formula (wherein h is hydrogen or trimethylsilyl; R 1 is hydroxyl or methyl; R 2 is alkylene having 1-6 carbon atoms; R 3 is alkylene). with 1-4 carbon atoms; x is a number of at least 4; and y is a number of at least 2; the sum of x + y is such that the silicone polymer has a molecular weight of 5000-100,000, the oxidizing agent is present in an amount of 0.5-10% by weight, based on the composition, the silicone polymer is present in an amount of 0.1-10% by weight, based on the composition, and the composition has a pH value in the range 2.0-5.0. The present invention also provides a s neutralizing and conditioning keratin fibers such as human hair, which has been subjected to a reducing treatment in order to reduce the disulfide bonds in the keratin fibers, by applying to the reduced fibers an aqueous solution of an oxidizing agent and an conditioning agent emulsified therein, which is an amino-functional silicone polymer and which contains the recurring structural units of formula (I).
Kompositionen och förfarandet enligt föreliggande uppfinning' är allmänt tillämpbara på vilka som helst konventionella reduktionsmedel och reducerande kompositioner liksom på vilka som helst konventionella aktiva neutraliserande medel.The composition and method of the present invention are generally applicable to any conventional reducing and reducing compositions as well as to any conventional active neutralizing agents.
Reduktionsmedlen och de reducerande kompositionerna, som i alhünhet är baserade på tioglykollsyra eller tioglykollsyra- salter, är välkända inom tekniken och utgör såsom sådana icke del av föreliggande uppfinning. Förutom reduktionsme- del tillhörande tioglykollsyraklassen kan även andra hårbe- handlingsmedel för att förläna håret formbarhet, såsom exempelvis "hårpermanentningsmerkaptaner" (se amerikanska patentet 2 540 494), relaxerande alkalikompositioner, sul- fitbaserade system och liknande, effektivt neutraliseras medelst den neutraliserande och konditionerande kompositio- nen enligt föreliggande uppfinning.The reducing agents and the reducing compositions, which are generally based on thioglycolic acid or thioglycolic acid salts, are well known in the art and as such do not form part of the present invention. In addition to thioglycolic acid class reducing agents, other hair treatment agents to impart hair formability, such as, for example, "hair permanent mercaptans" (see U.S. Patent 2,540,494), relaxing alkali compositions, sulfite-based systems and the like, can be effectively neutralized by the neutralizing and conditioning composition. according to the present invention.
I neutraliserande och konditionerande kompositioner enligt uppfinningen är väteperoxid det föredragna neutraliserande/- oxiderande medlet. Emellertid kan man även använda andra neutraliserande medel innefattande oorganiska och organiska peroxider och peroxidsalter, perborater, bromater och lik- nande. När det gäller reducerande alkalikompositioner kan dessutom neutralisation tillhandahållas genom sura neutra- lisationsmedel, innefattande HCl och andra oorganiska mine- ralsyror i lämpliga utspädda koncentrationer. Mängden oxi- dationsmedel kan ligga inom de intervall som normalt använ- des i neutraliserande kompositioner och beror exempelvis av typen av oxidationsmedel, den använda mängden och typen av reduktionsmedel, tec. Företrädesvis varierar mängden oxidationsmedel från 1 till 4 vikt%.In neutralizing and conditioning compositions of the invention, hydrogen peroxide is the preferred neutralizing / oxidizing agent. However, other neutralizing agents may also be used including inorganic and organic peroxides and peroxide salts, perborates, bromates and the like. In addition, in the case of reducing alkali compositions, neutralization can be provided by acidic neutralizing agents, including HCl and other inorganic mineral acids in suitable dilute concentrations. The amount of oxidizing agent can be within the ranges normally used in neutralizing compositions and depends, for example, on the type of oxidizing agent, the amount used and the type of reducing agent, tec. Preferably, the amount of oxidizing agent ranges from 1 to 4% by weight.
För optimala resultat bör de neutraliserande och konditio- nerande kompositionerna enligt uppfinningen företrädesvis ha ett surt pH-värde inom intervallet *x v 465 204 2,5-4,5. Vilken som helst av de syror som vanligen använ- des i hårneutraliserande och -oxiderande kompositioner, så- som de som avslöjas i ovannämnda amerikanska patent 2 540 494, kan användas enligt föreliggande uppfinning. Det är emellertid synnerligen föredraget att använda en buffrad surgjord lösning, så att exempelvis den allmänt förekomman- de höga naturliga alkaliniteten hos hår icke i någon väsent- lig utsträckning ökar pH-värdet hos kompositionerna enligt uppfinningen. Ehuru användningen av en buffert är valfri är det även föredraget att använda en sådan så att graden av skada på håret, orsakad av skarpa permanentningskemikalier, nedbringas till ett minimum. Vilken som helst syra och buf- fertsystem med förmåga att hålla pH-värdet inom det önska- de intervallet 2-5 kan användas i kompositionen enligt före- liggande uppfinning. Speciellt goda resultat har uppnåtts under användning av fosforsyra som surgörande medel och ett citronsyra/citratjon-buffertsystem. Emellertid kan även andra syror och buffertsystem användas under förutsättning att pH-värdet hålles inom intervallet 2-5. Företrädesvis tillhandahålles buffertmedlet âtskilt från de övriga be- ståndsdelarna i kompositionen för undvikande av en brytning av silikonemulsionen i det exempelvis peroxidhaltiga neu- traliserande medlet då detta förvaras under utsträckt tid till följd av den höga syrakapaciteten hos bufferten, och den kombineras med de övriga beståndsdelarna strax före användning.For optimal results, the neutralizing and conditioning compositions of the invention should preferably have an acidic pH in the range * x v 465 204 2.5-4.5. Any of the acids commonly used in hair neutralizing and oxidizing compositions, such as those disclosed in the aforementioned U.S. Patent 2,540,494, can be used in accordance with the present invention. However, it is particularly preferred to use a buffered acidified solution so that, for example, the generally high natural alkalinity of hair does not significantly increase the pH of the compositions of the invention. Although the use of a buffer is optional, it is also preferred to use one so that the degree of damage to the hair, caused by sharp perming chemicals, is reduced to a minimum. Any acid and buffer system capable of maintaining the pH within the desired range of 2-5 can be used in the composition of the present invention. Particularly good results have been obtained using phosphoric acid as acidifying agent and a citric acid / citrate ion buffer system. However, other acids and buffer systems can also be used provided that the pH is kept within the range of 2-5. Preferably, the buffer agent is provided separately from the other ingredients in the composition to avoid a breakage of the silicone emulsion in the peroxide-containing neutralizing agent, for example, as it is stored for an extended period due to the high acid capacity of the buffer, and it is combined with the other ingredients. before use.
Oxidationsmedlet, exempelvis väteperoxid, är den aktiva huvudbeståndsdelen i kompositionen och har till uppgift att avlägsna ett eventuellt kvarvarande överskott av det reduktionsmedel eller alkali som användes i mjukningsste- get av lockpermanentnings- eller rakpermanentningsförfaran- det samtidigt som det återställer de keratindisulfidbind- ningar som har spjälkats i föregående reduktionssteg.The oxidizing agent, for example hydrogen peroxide, is the main active ingredient in the composition and has the function of removing any remaining excess of the reducing agent or alkali used in the softening step of the lid permanent or straight permanent process while restoring the keratin disulfide bond bonds. in the previous reduction step.
Den andra kritiska komponenten i kompositionerna enligt föreliggande uppfinning är silikonpolymer-konditionerings- 4e5 204 8 medlet. Detta utgöres av aminofunktionella silikonpolymerer, som kan representeras med formeln (I) ca ä; Rc (šia m9; ( sar-CA) a \CH3 x (ßz) Y F” (ß ) “Hz vari R är en väteatom eller trimetylsilyl, Rl är hydroxyl eller metyl, R2 är alkylen med 1-6 kolatomer, företrädesvis 2-4 kolatomer, som kan vara rak eller grenad, R3 är alkylen med 1-4 kolatomer, företrädesvis 2-3 kolatomer, som kan vara rak eller grenad, x är ett positivt tal av minst 4 och y är ett positivt tal av minst 2.The other critical component of the compositions of the present invention is the silicone polymer conditioning agent. This consists of amino-functional silicone polymers, which can be represented by the formula (I) about; Rc (šia m9; (sar-CA) a \ CH3 x (ßz) YF ”(ß)“ Hz wherein R is a hydrogen atom or trimethylsilyl, R1 is hydroxyl or methyl, R2 is alkylene having 1-6 carbon atoms, preferably 2- 4 carbon atoms, which may be straight or branched, R 3 is alkylene having 1-4 carbon atoms, preferably 2-3 carbon atoms, which may be straight or branched, x is a positive number of at least 4 and y is a positive number of at least 2.
En dylik lämplig aminofunktionell silikonpolymer har trivi- albenämningen amodimetikon, som är en katjonisk polymer med formeln (I), vari R är väte, R1 är -CH3, R2 är +CH2+3 och R3 är +CH2+2. Amodimetikon är kommersiellt tillgängligt i form av en vattenhaltig emulsion från Dow Corning under beteckningen "Dow Corning 929 Emulsion" och "Silicone 929 Cationic Emulsion".Such a suitable amino-functional silicone polymer has the trivial name amodimethicone, which is a cationic polymer of formula (I), wherein R is hydrogen, R 1 is -CH 3, R 2 is + CH 2 + 3 and R 3 is + CH 2 + 2. Amodimethicone is commercially available in the form of an aqueous emulsion from Dow Corning under the designation "Dow Corning 929 Emulsion" and "Silicone 929 Cationic Emulsion".
Mängden av silikonpolymeren ligger företrädesvis inom inter- vallet 1-2 vikt%, räknat pà kompositionens vikt. I mängder under 0,l% är de konditionerande verkningarna otillräckliga medan i mängder över 10% icke några ytterligare fördelar uppnås och stabila emulsioner är svårare att framställa.The amount of the silicone polymer is preferably in the range of 1-2% by weight, based on the weight of the composition. In amounts below 0.1% the conditioning effects are insufficient, while in amounts above 10% no further benefits are obtained and stable emulsions are more difficult to prepare.
Vilka som helst emulgeringsmedel som kan upprätthålla en stabil emulsion och vilka är kompatibla med de övriga be- ståndsdelarna kan användas i de neutraliserande och kondi- tionerande kompositionerna enligt föreliggande uppfinning.Any emulsifier which can maintain a stable emulsion and which is compatible with the other ingredients can be used in the neutralizing and conditioning compositions of the present invention.
Företrädesvis användes emulgeringsmedel av katjontyp till- 465 204' sammans med de katjoniska silikonpolymererna (R=H) och emulgeringsmedel av nonjonogen typ användes tillsammans med de nonjonogena silikonpolymererna (R=trimetylsilyl).Preferably, cation type emulsifiers are used in conjunction with the cationic silicone polymers (R = H) and nonionic type emulsifiers are used in conjunction with the nonionic silicone polymers (R = trimethylsilyl).
I allmänhet är dessa aminofunktionella silikonpolymerer kommersiellt tillgängliga i form av emulsioner och kan an- vändas som sådana i kompositionerna enligt föreliggande uppfinning utan någon extra tillsats av emulgeringsmedel.In general, these amino-functional silicone polymers are commercially available in the form of emulsions and can be used as such in the compositions of the present invention without any additional addition of emulsifiers.
Så exempelvis innefattar "Dow Corning Emulsion 929", som är en emulsion av den katjoniska silikonpolymeren amodime- tikon, en blandning av ett katjoniskt emulgeringsmedel (talgtrimoniumklorid) och ett nonjonogent emulgeringsmedel (en etoxilerad fenol). "Dow Corning Emulsion X2-7224", som enligt tillverkaren är en emulsion innehållande ca 35 vikt% av en nonjonogen silikonpolymer med formeln I, där R är trimetylsilyl, R1 är metyl, R2 är isobutyl +CH2?HCH2+ och l' M CH3 R3 är etyl {CH2CH2+, innefattar en blandning av nonjonogena emulgeringsmedel, nämligen ca 3 vikt% av en etoxilerad alkohol (Triton X405, en produkt från Rohm and Haas) och ca 3 vikt% av en etoxilerad fenol (Tergitol TMN-6, en pro- dukt från Union Carbide).For example, "Dow Corning Emulsion 929", which is an emulsion of the cationic silicone polymer amodimethicone, comprises a mixture of a cationic emulsifier (tallow trimonium chloride) and a nonionic emulsifier (an ethoxylated phenol). "Dow Corning Emulsion X2-7224", which according to the manufacturer is an emulsion containing about 35% by weight of a nonionic silicone polymer of formula I, wherein R is trimethylsilyl, R 1 is methyl, R 2 is isobutyl + CH 2? HCH 2 + and 1 'M CH 3 R 3 is ethyl {CH 2 CH 2 +, comprises a mixture of nonionic emulsifiers, namely about 3% by weight of an ethoxylated alcohol (Triton X405, a product of Rohm and Haas) and about 3% by weight of an ethoxylated phenol (Tergitol TMN-6, a pro- product from Union Carbide).
I allmänhet kan vilket som helst av de konventionella emulgeringsmedel som vanligen användes i hårbehandlings- kompositioner användas i kompositionerna enligt föreliggan- de uppfinning. Representativa nonjonogena emulgeringsmedel innefattar exempelvis polyetoxilerade eller polyglycerole- rade alkoholer, alkylfenoler eller fettsyror med en rak kedja med 8-18 kolatomer och i allmänhet 2-30 mol etylen- oxid, etylenoxid/propylenoxid/sampolymerer, fettalkoholer, kondensat av etylen- eller propylenoxid med fettalkoholer, polyetoxilerade fettamider, polyetoxilerade fettaminer, etanolamider, glycerolestrar av fettsyror, sorbitolestrar av fettsyror och sackarosestrar av fettsyror.In general, any of the conventional emulsifiers commonly used in hair treatment compositions can be used in the compositions of the present invention. Representative nonionic emulsifiers include, for example, polyethoxylated or polyglycerolated alcohols, alkylphenols or straight chain fatty acids having 8 to 18 carbon atoms and generally 2 to 30 moles of ethylene oxide, ethylene oxide / propylene oxide / copolymers, fatty alcohols, condensate of ethylene with propylene or propylene. fatty alcohols, polyethoxylated fatty amides, polyethoxylated fatty amines, ethanolamides, glycerol esters of fatty acids, sorbitol esters of fatty acids and sucrose esters of fatty acids.
Representativa katjoniska emulgeringsmedel innefattar exem- pelvis kvartära ammonium-, morfolinium- och pyridiniumföre- ningar. 465 204 10 '20 Mängden emulgeringsmedel är icke speciellt kritisk under förutsättning att silikonpolymeren hålles i emulgerat tillstånd efter blandning med oxidationsmedlet och de övri- ga komponenterna i kompositionerna. I allmänhet ligger mängden emulgeringsmedel inom intervallet 2-20%, företrä- desvis 8-18%, räknat på vikten av silikonpolymeren.Representative cationic emulsifiers include, for example, quaternary ammonium, morpholinium and pyridinium compounds. 465 204 10 '20 The amount of emulsifier is not particularly critical provided that the silicone polymer is maintained in an emulsified state after mixing with the oxidizing agent and the other components of the compositions. In general, the amount of emulsifier is in the range of 2-20%, preferably 8-18%, based on the weight of the silicone polymer.
Om silikonpolymeren icke tillhandahålles i emulgerat till- stånd emulgeras den företrädesvis med ett eller flera emulgeringsmedel innan den blandas med den sura vattenlös- ningen av oxidationsmedlet. Blandningen av emulgeringsme- del med silikonpolymeren, om så erfordras, och blandningen av den emulgerade silikonpolymeren med den sura vattenlös- ningen av oxidationsmedlet kan enkelt utföras genom att man blandar beståndsdelarna i någon konventionell bland- ningsapparat vid rumstemperatur eller något förhöjd tempe- ratur. Naturligtvis bör blandningshastigheter, skjuvnings- hastigheter, etc. icke vara sådana att emulsionen brytes.If the silicone polymer is not provided in the emulsified state, it is preferably emulsified with one or more emulsifiers before being mixed with the acidic aqueous solution of the oxidizing agent. The mixing of emulsifiers with the silicone polymer, if required, and the mixing of the emulsified silicone polymer with the acidic aqueous solution of the oxidizing agent can be easily carried out by mixing the constituents of any conventional mixer at room temperature or slightly elevated temperature. Of course, mixing speeds, shear rates, etc. should not be such as to break the emulsion.
Andra konventionella tillsatsmedel, såsom exempelvis par- fymer och andra doftämnen, förtjockningsmedel, ytaktiva medel, andra konditionerande medel, germicider, bakteri- cider och liknande, kan sättas till kompositionerna i mäng- der, som icke inverkar på aktiviteten av oxidationsmedlet eller silikonpolymeren och som icke inverkar på emulsio- nens stabilitet.Other conventional additives, such as, for example, perfumes and other fragrances, thickeners, surfactants, other conditioning agents, germicides, bactericides and the like, may be added to the compositions in amounts which do not affect the activity of the oxidizing agent or silicone polymer and which does not affect the stability of the emulsion.
Buffertmedlet kan sättas till kompositionerna vid vilken som helst tidpunkt; emellertid är det vanligen föredraget att förpacka buffertmedlet åtskilt från de övriga kompo- nenterna i kompositionerna med instruktioner till använda- ren att blanda de tvâ förpackningarna strax före använd- ning.The buffering agent may be added to the compositions at any time; however, it is generally preferred to package the buffering agent separately from the other components of the compositions with instructions for the user to mix the two packages shortly before use.
Ehuru uppfinningen icke skall bindas till någon speciell teori vad gäller den mekanism medelst vilken silikonpoly- _mererna utövar sina gynnsamma egenskaper, antages det att silikonpolymererna bildar en stabil, vidhäftande, mekaniskt 40 465 204- . 11 hållfast och nötningsbeständig film på de individuella hår- stråna, vilket underlättar kamningen och torkningen av håret. Sistnämnda fenomen kan vara en följd av de låga yt- spänningsegenskaperna hos silikonpolymererna, vilka resul- terar i bildningen av tunna vattenfilmer, vilka lätt kan förângas från det behandlade håret.Although the invention is not to be bound by any particular theory as to the mechanism by which the silicone polymers exert their beneficial properties, it is believed that the silicone polymers form a stable, adherent, mechanical 465 204-. 11 strong and abrasion resistant film on the individual hairs, which facilitates the combing and drying of the hair. The latter phenomenon may be due to the low surface tension properties of the silicone polymers, which result in the formation of thin water films, which can be easily evaporated from the treated hair.
Såsom angivits tidigare kan de neutraliserande och kondi- tionerande kompositionerna enligt föreliggande uppfinning användas tillsammans med i huvudsak vilken som helst hår- behandlingskomposition, som tillhandahåller en lockperma- nentande eller rakpermanentande verkan genom reduktion av de keratiniska disulfidbindningarna. Nedan följer exempel på en typisk relaxerande komposition: J H Koncentration Bestândsdelar (vikt%) vaselin ' 24 , oo Mineralolja 16,00 Polawax (nonjonogent emulgerande vax) 8,00 Solulan 25 (etoxilerad lanolinalkohol) 3,00 Propylenglykol 2,50 Natriumhydroxid 1,75 Cetylalkohol _ 1,25 Doftämne ' 0,50 Vatten q.s. 100,00 En konventionell tioglykolatpermanentningskomposition har följande sammansättning: Koncentration Bestândsdelar (vikt%) Ammoniumtioglykolat 5,1 Monoetanolamin . 2,5 'Brij 35 (polyoxietylen- lauryleter) 1,2 Doftämne _ 1,0 Opakbildande medel ' 1,0 Vatten q.s, ' _ 100,0 465 204 n Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande utfö- ringsexempel, där delar och procentangivelser avser vikt- delar resp. vikt%, om ej annat anges.As previously stated, the neutralizing and conditioning compositions of the present invention can be used in conjunction with substantially any hair treatment composition which provides a curling or straightening effect by reducing the keratinous disulfide bonds. The following are examples of a typical relaxing composition: JH Concentration Ingredients (wt%) Vaseline '24, oo Mineral oil 16.00 Polawax (nonionic emulsifying wax) 8.00 Solulan 25 (ethoxylated lanolin alcohol) 3.00 Propylene glycol 2.50 Sodium hydroxide 1, 75 Cetyl alcohol _ 1.25 Fragrance '0.50 Water qs 100.00 A conventional thioglycolate permanent composition has the following composition: Concentration Ingredients (% by weight) Ammonium thioglycolate 5.1 Monoethanolamine. 2.5 'Brij 35 (polyoxyethylene lauryl ether) 1.2 Fragrance _ 1.0 Opacifying agent' 1.0 Water qs, '_ 100.0 465 204 n The invention is further illustrated by the following working examples, in which parts and percentages are parts by weight resp. weight%, unless otherwise stated.
Exemgel 1 Tre hårknippen av brunt kaukasiskt här med en vikt av 2 g vardera lindas runt 1,25 cm stavar och mättas med en kon- ventionell tioglykolatlösning (0,6 M ammoniumtioglykolat, pH 9,2). Efter 20 minuter sköljes permanentvätskan bort och knippena behandlas, medan de fortfarande befinner sig på stavarna, på följande sätt: Knippe nr 1 mättas under 5 minuter med 1,2% H2O2 inställd på pH 4 med fosforsyra; Knippe nr 2 mättas under 5 minuter med 1,2% H2O2 innehål- lande 1,5% amodimetikon inställt på pH 4 med fosforsyra; Knippe nr 3 mättas under 5 minuter med 1,2% H2O2 innehål- lande 1,5% amodimetikon inställd på pH 3 med fosforsyra och buffrat med citronsyra (O,25 M).Example gel 1 Three hairs of brown Caucasian hair weighing 2 g each are wrapped around 1.25 cm rods and saturated with a conventional thioglycolate solution (0.6 M ammonium thioglycolate, pH 9.2). After 20 minutes, the permanent liquid is rinsed off and the bundles are treated, while still on the rods, as follows: Bundle No. 1 is saturated for 5 minutes with 1.2% H 2 O 2 adjusted to pH 4 with phosphoric acid; Batch No. 2 is saturated for 5 minutes with 1.2% H 2 O 2 containing 1.5% amodimethicone adjusted to pH 4 with phosphoric acid; Batch No. 3 is saturated for 5 minutes with 1.2% H2O2 containing 1.5% amodimethicone adjusted to pH 3 with phosphoric acid and buffered with citric acid (0.25 M).
Efter 5 minuter avlägsnas stavarna, peroxidlösningarna inarbetas i lösa hårslingor, får verka under ytterligare 3 minuter och sköljes av under rinnande kranvatten. Knip- pena kammas därefter i vått tillstånd under användning av en trâdgivarkam och kamningsarbetet registreras. Följande resultat erhålles: Kni e nr Kamningsarbete (gcm) 795' 137 132 Efter kamning nedsänkes knippena ånyo i vatten, avlägsnas och får hänga fritt för att torka. Deras vikter registre- ras omedelbart efter upptagandet ur vattnet och efter tork- Q; 465 204 13 _ning. Knippenas vattenhalter beräknas med ledning av skill- naden i torr- och våtvikt och är följande: Kni e nr Vattenupptagn. (g/1g hår) 1 5,6 2 3,3 3,6 Den mängd vatten som kvarhålles av håret efter centrifuge- ring (vätskeretention av porositetsindex) uppmättes även, varvid följande resultat erhålles: Kni e nr Vätskeretention (%) 42,5 ._ 41,3 37,5 Slutligen schamponeras knippena två gånger och vâtkam- ningsarbetet bestämmes ånyo. Värdena för kamningsarbetet är följande: Kni e nr Kamningsarbete (gcm) 764 180 133 Exempel 2 I syfte att påvisa den snabbare hårtorkningshastigheten vid fullbordan av lockpermanentnings (eller rakpermanent- nings)-förfarandet utföres följande försök.After 5 minutes, the rods are removed, the peroxide solutions are incorporated into loose loops of hair, allowed to act for another 3 minutes and rinsed off under running tap water. The bundles are then combed in a wet state using a wire comb and the combing work is registered. The following results are obtained: Knee no. Combing work (gcm) 795 '137 132 After combing, the bundles are immersed in water again, removed and allowed to hang freely to dry. Their weights are recorded immediately after being taken out of the water and after drying- Q; 465 204 13 _ning. The water contents of the bundles are calculated on the basis of the difference in dry and wet weight and are as follows: Kne e no Water uptake. (g / 1g hair) 1 5.6 2 3.3 3.6 The amount of water retained by the hair after centrifugation (liquid retention of porosity index) was also measured, giving the following results: Knee no. Liquid retention (%) 42, 5 ._ 41.3 37.5 Finally, the bundles are shampooed twice and the wet combing work is determined again. The values for the combing work are as follows: Kne e nr Combing work (gcm) 764 180 133 Example 2 In order to demonstrate the faster hair drying speed when completing the curling permanent (or straightening) procedure, the following experiments are performed.
En grupp om 4 hårknippen (intakt brunt DeMeo-hår, 2 g per knippe) lockpermanentas under 15 minuter vid 35oC under användning av en konventionell lockpermanentningsvätska.A group of 4 hair bundles (intact brown DeMeo hair, 2 g per bundle) is permanently curled for 15 minutes at 35 ° C using a conventional curling liquid.
Håret sköljes därefter och 2 knippen neutraliseras med ett konventionellt neutraliseringsmedel (2,0% H202) medan 465 204 14 " de övriga två neutraliseras med en kombination av H2O2 (2,0%) och amodimetikon (2,0%). I båda fallen utföres neutralisationen under 10 minuter, varefter knippena sköl- jes och vart och ett av dem fästes vid en spänningsgivare för att möjliggöra noggrann viktbestämning. Vikten över- vakas kontinuerligt under en tidsrymd av 45 minuter. Data i tabell I nedan visar viktförändringarna (medelvärde för två bestämningar) vid utvalda tidsintervall. Ju lägre vattenhalten är desto snabbare torkar håret.The hair is then rinsed and the 2 bundles are neutralized with a conventional neutralizing agent (2.0% H 2 O 2) while the other two are neutralized with a combination of H2O2 (2.0%) and amodimethicone (2.0%). In both cases the neutralization is carried out for 10 minutes, after which the bundles are rinsed and each of them is attached to a voltage sensor to enable accurate weight determination.The weight is monitored continuously for a period of 45 minutes.Data in Table I below show the weight changes (mean value for two determinations) at selected time intervals.The lower the water content, the faster the hair dries.
TABELL I Neutralisations- Hårets vattenhalt (g H20/g hår) system efter neutralisation ' Tid (min) 0 " 5 10 15 20 30 45 H2O2 enbart 2,03 1,59 1,39 1,23 1,09 0,86 0,55 H202 + silikon 1,51 1,10 0,95 0,84 0,74 0,57 0,35 Exemgel 3 En komposition enligt uppfinningen framställes genom att man tillsätter tvâ förtjockningsmedel (Igepol CO 430 och Igepol CO 630) och ett ytterligare emulgeringsmedel, cetyl- alkohol: Koncentration Beståndsdelar (vikt%) Väteperoxid 2,0 Cetylalkohol 0,2 Igepol CO 430 _ 4,0 Igepol CO 630 4,0 Fosforsyra ' 0,03 Dow Corning Emulsion 929 4,00 vatten ~ - 185,77 En stabil förtjockad komposition erhålles; F)TABLE I Neutralization- The water content of the hair (g H20 / g hair) system after neutralization 'Time (min) 0 "5 10 15 20 30 45 H2O2 only 2.03 1.59 1.39 1.23 1.09 0.86 0 55 H 2 O 2 + silicone 1.51 1.10 0.95 0.84 0.74 0.57 0.35 Example gel 3 A composition according to the invention is prepared by adding two thickeners (Igepol CO 430 and Igepol CO 630) and a additional emulsifier, cetyl alcohol: Concentration Ingredients (weight%) Hydrogen peroxide 2.0 Cetyl alcohol 0.2 Igepol CO 430 _ 4.0 Igepol CO 630 4.0 Phosphoric acid '0.03 Dow Corning Emulsion 929 4.00 water ~ - 185 77 A stable thickened composition is obtained; F)
Claims (8)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US50454183A | 1983-06-15 | 1983-06-15 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8403215D0 SE8403215D0 (en) | 1984-06-14 |
SE8403215L SE8403215L (en) | 1984-12-16 |
SE465204B true SE465204B (en) | 1991-08-12 |
Family
ID=24006715
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8403215A SE465204B (en) | 1983-06-15 | 1984-06-14 | NEUTRALIZING AND CONDITIONING COMPOSITION FOR HAIR PERMANENT AS WELL AS LOCKING AND SHAKING PERMANENTS THEREOF |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS608216A (en) |
AU (1) | AU548452B2 (en) |
CA (1) | CA1229305A (en) |
DE (1) | DE3421358C2 (en) |
FR (1) | FR2548020A1 (en) |
GB (1) | GB2141454B (en) |
GR (1) | GR82154B (en) |
IT (1) | IT1181902B (en) |
SE (1) | SE465204B (en) |
ZA (1) | ZA844309B (en) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4915938A (en) * | 1987-11-13 | 1990-04-10 | Zawadzki Mary E | Hair treating composition |
JP2579516B2 (en) * | 1988-02-09 | 1997-02-05 | 株式会社資生堂 | Hair cosmetics |
US4950485A (en) * | 1988-03-25 | 1990-08-21 | Johnson Products Co., Inc. | Hair relaxer cream |
US5171565A (en) * | 1988-03-25 | 1992-12-15 | Johnson Products Co., Inc. | Hair relaxer cream |
US5068101A (en) * | 1988-03-25 | 1991-11-26 | Johnson Products Co., Inc. | Hair relaxer cream |
US5077042A (en) * | 1988-03-25 | 1991-12-31 | Johnson Products Co., Inc. | Conditioning hair relaxer system with conditioning activator |
US5270036A (en) * | 1992-10-13 | 1993-12-14 | Dow Corning Corporation | Permanent waving with silicones |
US6274126B1 (en) | 1998-08-21 | 2001-08-14 | Helene Curtis, Inc. | Composition for lightening and highlighting hair |
FR2823110B1 (en) * | 2001-04-06 | 2004-03-05 | Oreal | PROCESS FOR PERMANENT DEFORMATION OF HAIR USING AMINO SILICONES |
US6723308B2 (en) | 2001-11-02 | 2004-04-20 | Kenra, Llc | Hair clarifying treatment |
US6805136B2 (en) | 2001-11-02 | 2004-10-19 | Kenra, Llc | Hair relaxer |
FR2831804B1 (en) * | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | PROCESS FOR PERMANENT DEFORMATION OF HAIR USING PARTICULAR AMINO SILICONES |
FR2831816B1 (en) * | 2001-11-08 | 2004-07-16 | Oreal | USE OF PARTICULAR AMINO SILICONE IN PRE- OR AFTER-TREATMENT OF KERATINIC FIBER DISCOLORATIONS |
FR2831809B1 (en) * | 2001-11-08 | 2004-07-23 | Oreal | OXIDIZING COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF KERATINIC FIBERS COMPRISING A PARTICULAR AMINO SILICONE |
FR2831813B1 (en) * | 2001-11-08 | 2004-10-01 | Oreal | USE OF PARTICULAR AMINO SILICONES IN PRE-TREATMENT OF DIRECT DYES OR OXIDATION OF KERATINIC FIBERS |
FR2831808B1 (en) * | 2001-11-08 | 2003-12-19 | Oreal | DYE COMPOSITION FOR KERATINIC FIBERS COMPRISING A PARTICULAR AMINO SILICONE |
FR2831801B1 (en) * | 2001-11-08 | 2003-12-19 | Oreal | COSMETIC COMPOSITIONS CONTAINING AN AMINO SILICONE AND A SOLUBLE CONDITIONING AGENT AND USES THEREOF |
FR2831818B1 (en) * | 2001-11-08 | 2004-07-16 | Oreal | OXIDIZING COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF KERATINIC FIBERS COMPRISING A PARTICULAR AMINO SILICONE |
FR2831817B1 (en) * | 2001-11-08 | 2003-12-19 | Oreal | REDUCING COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF KERATINIC FIBERS COMPRISING A PARTICULAR AMINO SILICONE |
FR2831802B1 (en) * | 2001-11-08 | 2004-10-15 | Oreal | COSMETIC COMPOSITIONS CONTAINING AN AMINO SILICONE AND A THICKENING AGENT AND THEIR USES |
FR2831805B1 (en) * | 2001-11-08 | 2004-08-06 | Oreal | PROCESS FOR PERMANENT DEFORMATION OF HAIR USING PARTICULAR AMINO SILICONES |
AU2002301803B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-09-09 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
AU2002301801B2 (en) * | 2001-11-08 | 2004-09-30 | L'oreal | Cosmetic compositions containing an aminosilicone and a conditioner, and uses thereof |
FR2831800B1 (en) * | 2001-11-08 | 2004-09-17 | Oreal | COSMETIC COMPOSITIONS CONTAINING AN AMINO SILICONE AND AN INSOLUBLE CONDITIONING AGENT AND USES THEREOF |
FR2831811B1 (en) * | 2001-11-08 | 2004-07-23 | Oreal | USE OF PARTICULAR AMINO SILICONES AS A POST TREATMENT OF DIRECT DYES OR OF OXIDATION OF KERATIN FIBERS |
FR2831803B1 (en) * | 2001-11-08 | 2004-07-30 | Oreal | COSMETIC COMPOSITIONS CONTAINING AN AMINO SILICONE AND A THICKENING AGENT AND THEIR USES |
GB0202631D0 (en) * | 2002-02-05 | 2002-03-20 | Dow Corning | Hair care compositions containing polysiloxanes |
GB0209136D0 (en) * | 2002-04-22 | 2002-05-29 | Procter & Gamble | Durable hair treatment composition |
US20110046532A1 (en) * | 2006-01-30 | 2011-02-24 | Sanjeev Kaila | composition including a silicone-based polymer and a method of treating skin disorders using the composition |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2840087A (en) * | 1952-12-19 | 1958-06-24 | Herman I Hersh | Hair setting composition and method for use of same |
US3143476A (en) * | 1954-09-15 | 1964-08-04 | Curtis Helene Ind Inc | Cold wave neutralizing composition and process |
BE630579A (en) * | 1962-04-06 | |||
US3687606A (en) * | 1969-10-04 | 1972-08-29 | Bayer Ag | Permanent hair waving by artificially shaping with an epoxy-organo-silane |
US4185087A (en) * | 1977-12-28 | 1980-01-22 | Union Carbide Corporation | Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives |
FR2443476A1 (en) * | 1978-12-05 | 1980-07-04 | Oreal | NOVEL SURFACTANT POLYSILOXANES, PROCESS FOR PREPARING SAME AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME |
DE2912484A1 (en) * | 1979-03-29 | 1980-10-16 | Henkel Kgaa | NEW QUARTAERE POLYSILOXAN DERIVATIVES, THEIR USE IN HAIR COSMETICS, AND THEIR WASHING AND TREATMENT PRODUCTS CONTAINING THEM |
DE2912485A1 (en) * | 1979-03-29 | 1980-10-09 | Henkel Kgaa | NEW QUARTAERE POLYSILOXAN DERIVATIVES, THEIR USE IN HAIR COSMETICS, AND THEIR WASHING AND TREATMENT PRODUCTS CONTAINING THEM |
US4416297A (en) * | 1980-01-23 | 1983-11-22 | Clairol Incorporated | Hair waving or straightening process and product |
LU83876A1 (en) * | 1982-01-15 | 1983-09-02 | Oreal | COSMETIC COMPOSITION FOR TREATMENT OF KERATINIC FIBERS AND METHOD FOR TREATING THE SAME |
LU83949A1 (en) * | 1982-02-16 | 1983-09-02 | Oreal | COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF KERATINIC MATERIALS CONTAINING AT LEAST ONE CATIONIC POLYMER AND AT LEAST ONE ANIONIC LATEX |
LU84463A1 (en) * | 1982-11-10 | 1984-06-13 | Oreal | POLYQUATERNARY POLYSILOXANE POLYMERS |
LU84894A1 (en) * | 1983-07-01 | 1985-04-17 | Oreal | HAIR COMPOSITION AND METHOD FOR TREATING HAIR |
LU85303A1 (en) * | 1984-04-13 | 1985-11-27 | Oreal | HAIR COMPOSITION AND METHOD FOR TREATING HAIR |
-
1984
- 1984-05-23 CA CA000454949A patent/CA1229305A/en not_active Expired
- 1984-06-06 AU AU29140/84A patent/AU548452B2/en not_active Ceased
- 1984-06-07 ZA ZA844309A patent/ZA844309B/en unknown
- 1984-06-08 DE DE3421358A patent/DE3421358C2/en not_active Revoked
- 1984-06-13 JP JP59120066A patent/JPS608216A/en active Granted
- 1984-06-14 SE SE8403215A patent/SE465204B/en not_active IP Right Cessation
- 1984-06-14 GB GB08415170A patent/GB2141454B/en not_active Expired
- 1984-06-14 FR FR8409320A patent/FR2548020A1/en active Pending
- 1984-06-14 GR GR75012A patent/GR82154B/el unknown
- 1984-06-14 IT IT21420/84A patent/IT1181902B/en active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0460447B2 (en) | 1992-09-28 |
FR2548020A1 (en) | 1985-01-04 |
AU2914084A (en) | 1984-12-20 |
AU548452B2 (en) | 1985-12-12 |
GB2141454A (en) | 1984-12-19 |
JPS608216A (en) | 1985-01-17 |
IT1181902B (en) | 1987-09-30 |
ZA844309B (en) | 1985-02-27 |
IT8421420A0 (en) | 1984-06-14 |
GR82154B (en) | 1984-12-13 |
GB2141454B (en) | 1987-07-22 |
DE3421358A1 (en) | 1984-12-20 |
GB8415170D0 (en) | 1984-07-18 |
DE3421358C2 (en) | 1996-03-14 |
CA1229305A (en) | 1987-11-17 |
SE8403215L (en) | 1984-12-16 |
SE8403215D0 (en) | 1984-06-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE465204B (en) | NEUTRALIZING AND CONDITIONING COMPOSITION FOR HAIR PERMANENT AS WELL AS LOCKING AND SHAKING PERMANENTS THEREOF | |
US4770873A (en) | Neutralizing composition and method for hair waving and straightening | |
RU2252010C2 (en) | Application of preparation containing creatine, creatinine and/or their derivatives for enhancing and improving structures of keratin fibers | |
CA2036444C (en) | Hair care composition and methods of treating hair | |
KR100369269B1 (en) | Cosmetic compositions containing a vinyl dimethicone/dimethicone copolymer and a cationic polymer, and uses thereof | |
JPH0624946A (en) | Reductive make-up composition | |
JPS62103007A (en) | Hair treatment composition | |
US8673276B2 (en) | Composition and method for thermally activated hair treatment | |
JPH08104752A (en) | Emulsion polymerization process | |
US20060165633A1 (en) | Process for the parmanent reshaping of keratin substances without intermediate rinsing | |
EP1093807B1 (en) | Cosmetic aqueous emulsion composition containing a vinyldimethicone/dimethicone copolymer and a thickener, and their uses | |
AU744526B2 (en) | Cosmetic compositions containing a vinyl dimethicone/dimethicone copolymer emulsion and a cationic surfactant, and uses thereof | |
JP4754760B2 (en) | Method for reshaping hair permanent with amino silicone | |
KR20030039302A (en) | Reducing composition for treating keratin fibres, comprising a particular aminosilicone | |
KR100549034B1 (en) | Use of particular aminosilicones as a pre- or post-treatment of processes for bleaching keratin fibers | |
JP4878446B2 (en) | Reducing composition for permanent wave or straight permanent | |
JP2001031535A (en) | Cosmetic composition comprising amphoteric polymer and antidandruff agent, and its use | |
WO2006006541A1 (en) | Reducing composition for permanent wave treatment or straight permanent treatment | |
JP3940351B2 (en) | Use of certain aminosilicones as pre- or post-treatment for bleaching keratin fibers | |
US20030215416A1 (en) | Hair processing compositions | |
JP2602032B2 (en) | Agent for permanent wave | |
PL196929B1 (en) | Hair shaping agents | |
KR100271070B1 (en) | Permanent waving with silicones | |
JPH09301837A (en) | Treating composition for hair | |
JP3626806B2 (en) | α-Alkylphenethyl-modified silicone-containing cosmetics |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NAL | Patent in force |
Ref document number: 8403215-0 Format of ref document f/p: F |
|
NUG | Patent has lapsed |