JP2602032B2 - Agent for permanent wave - Google Patents

Agent for permanent wave

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JP2602032B2
JP2602032B2 JP26708787A JP26708787A JP2602032B2 JP 2602032 B2 JP2602032 B2 JP 2602032B2 JP 26708787 A JP26708787 A JP 26708787A JP 26708787 A JP26708787 A JP 26708787A JP 2602032 B2 JP2602032 B2 JP 2602032B2
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anionic surfactant
carbon atoms
hair
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康成 中間
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明はパーマネントウェーブ用剤に係り、パーマ剤
施術後の髪の滑かさ、くし通り、しかやかさ及び光沢な
どの感触やウエーブの外観を著しく改善させることを特
徴とするものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to a permanent waving agent, which significantly improves the feeling of smoothness, comb-like, crispness, gloss and the like and appearance of a wave after perm treatment. It is characterized by being improved.

[従来の技術] パーマネントウェーブ用剤はその第1剤はチオグリコ
ール酸又はその塩やシステインなどの還元剤を主成分と
し、さらにアンモニア水、モノエタノールアミンなどの
アルカリ剤を加えて液のpHを8〜9.5位に調整して用い
ている。第2剤は臭素酸ナトリウム、臭素酸カリウム又
は過酸化水素などの酸化剤を主成分としている。
[Prior art] Permanent wave agents have a first agent whose main component is a reducing agent such as thioglycolic acid or its salt or cysteine, and furthermore, an alkaline agent such as aqueous ammonia or monoethanolamine is added to adjust the pH of the solution. It is adjusted to 8 to 9.5 and used. The second agent mainly contains an oxidizing agent such as sodium bromate, potassium bromate, or hydrogen peroxide.

第1剤は毛髪ケラチン中のシスチン結合を開裂させて
システイン残基を形成させるが、この作用を効果的にさ
せるためpHを8〜9.5位にしている。第2剤は、第1剤
によって生成されたシステイン残基をシスチン結合とし
て再結合させ、ウエーブを固定させるものである。第1
剤のpHを高くしすぎたり、すでに痛んでいる毛髪に第1
剤の施術時間を長くしたりすると毛髪はかなりの損傷を
受ける。また第2剤を必要以上に長く作用させたり又加
熱しすぎたりすると、毛髪中にシステイン酸が形成さ
れ、やはり毛髪は損傷を受ける。
The first agent cleaves the cystine bond in hair keratin to form a cysteine residue, and the pH is set to 8-9.5 to make this effect effective. The second agent is to re-bond the cysteine residue generated by the first agent as a cystine bond to fix the wave. First
If the pH of the preparation is too high or the hair is already painful,
If the treatment time is extended, the hair is considerably damaged. If the second agent is made to act longer than necessary or is heated too much, cysteic acid is formed in the hair, and the hair is also damaged.

パーマネントウエーブ用剤に基づく、これらの毛髪損
傷により、毛髪につやがなくなったり、毛髪表面のキュ
ーティクル層が乱雑になったりざらざらした感触を与
え、またくし通りも悪くなるのが通常である。
These hair damages, which are based on permanent waving agents, usually result in dull hair, a cuticle layer on the surface of the hair which gives it a messy or gritty feel, and poor combing.

これらの毛髪損傷を防いだり、又毛髪の感触を良くす
る目的で従来多くの試みがなされている。例えばパーマ
ネントウェーブ用剤第1剤中にケラチン加水分解物と陽
イオン界面活性剤を配合したもの(特開昭57−8530
9)、第1剤中にカチオン性ポリマーを配合し、同時に
第2剤中にアニオン界面活性剤を配合したもの(特開昭
56−100710)などが公けにされている。上記公知のパー
マネントウェーブ用剤においても毛髪の損傷からの保
護、毛髪の感触を改善する効果はある程度認められるも
のの、第1剤の臭いが悪化したり、何回かパーマ剤の施
術を重ねたりすることによりむしろ髪が硬くゴワゴワに
なったりすることがあり、必ずしも十分とは言えなかっ
た。
Many attempts have heretofore been made to prevent such hair damage and to improve the feel of the hair. For example, a mixture of a keratin hydrolyzate and a cationic surfactant in the first agent for permanent wave (Japanese Patent Laid-Open No. 57-8530).
9) A compound in which a cationic polymer is compounded in the first agent and an anionic surfactant is compounded in the second agent at the same time.
56-100710). Even with the above-mentioned known agent for permanent waving, although the effect of protecting the hair from damage and improving the feel of the hair is recognized to some extent, the odor of the first agent worsens, and the treatment with the permanent agent is repeated several times. In some cases, the hair was rather hard and lumpy, which was not always sufficient.

一般に、パーマネントウェーブ用剤に基づく毛髪損傷
は、その作用が化学反応に基づいている以上はある程度
やむを得ないものと考えられている。従って、いったん
損傷された毛髪に優れた滑かさや、帯電防止効果を付与
し、パーマ施術後に行なうブラッシング、ブロックシン
グなどの機械的な摩擦から髪を守り、毛髪損傷が更に進
行しないような配慮が必要である。従来このような目的
からパーマ施術後にリンス剤、ヘアトリートメント剤な
ど施してはいるが、施術が複雑であり手間のかかるもの
であった。
It is generally believed that hair damage due to permanent wave agents is unavoidable to some extent as long as the action is based on chemical reactions. Therefore, once the damaged hair is given excellent smoothness and antistatic effect, the hair is protected from mechanical friction such as brushing and blocking performed after the perm treatment, and care must be taken to prevent further damage to the hair. is necessary. Conventionally, a rinsing agent, a hair treatment agent, and the like are applied after the perm treatment for such a purpose, but the treatment is complicated and time-consuming.

[発明が解決しようとする問題点] 本発明者らはこのような事情に鑑み、パーマ剤施術と
同時に毛髪に優れた感触、すなわち滑かさ、しなやか
さ、しっとりさを与えかつ、つややかなウェーブ毛が得
られる様なパーマネントウェーブ用剤が得られないか鋭
意研究を重ねた結果、特定のシリコーン重合体と、陽イ
オン界面活性剤と、カルボン酸型陰イオン界面活性剤と
を特定比率で配合すると、これらの問題点が解決される
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
[Problems to be Solved by the Invention] In view of such circumstances, the present inventors have given an excellent feel to hair, that is, smoothness, suppleness, and moistness at the same time as perm treatment, and also have smooth wavy hair. As a result of intensive studies on whether a permanent wave agent such as is obtained is obtained, a specific silicone polymer, a cationic surfactant, and a carboxylic acid type anionic surfactant are blended in a specific ratio. The inventors have found that these problems can be solved, and have completed the present invention.

[問題を解決するための手段] すなわち、本発明は、 (式中、Rは水素又はトリメチルシリル基を表し、R1
はヒドロキシル基又はメチル基を表し、R2は炭素原子1
ないし6をもつアルキル基を表し、R3は炭素原子1ない
し4をもつアルキル基を表し、xは4〜500の数を表
し、yは1〜15の数を表す)で示されるシリコーン重合
体と (b)陽イオン界面活性剤の一種又は二種以上及び (c)カルボン酸型陰イオン界面活性剤の一種又は二種
以上とを含有してなり、(b)/(c)のモル比が4/6
ないし9/1の範囲にあることを特徴とするパーマネント
ウェーブ用剤を提供するものである。
[Means for Solving the Problem] That is, the present invention provides: (Wherein, R is hydrogen or trimethylsilyl group, R 1
Represents a hydroxyl group or a methyl group, and R 2 represents 1 carbon atom
R 3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, x represents a number of 4 to 500, and y represents a number of 1 to 15). And (b) one or more cationic surfactants and (c) one or more carboxylic anionic surfactants, and the molar ratio of (b) / (c) Is 4/6
Or a permanent wave agent characterized by being in the range of 9/1 to 9/1.

以下、本発明の構成について説明する。 Hereinafter, the configuration of the present invention will be described.

本発明のパーマネントウェーブ用剤とは、パーマネン
トウェーブ用剤第1剤及びパーマネントウェーブ用剤第
2剤をいう。一般にパーマネントウェーブ用剤第1剤
は、チオグリコール酸又はその塩類、システイン又は亜
硫酸水素塩などの毛髪中のシスチン結合を切断させる還
元剤を主成分とし、これにアンモニア水、エタノールア
ニン、炭酸アンモニウムなどのアルカリ剤を加えたもの
であり、第2剤は第1剤によって開裂された毛髪中のシ
ステイン残基を再結合させるための臭素酸ナトリウム、
臭素酸カリウム、過酸化水素などの酸化剤を主成分とす
るものである。
The permanent wave agent of the present invention refers to a permanent wave agent first agent and a permanent wave agent second agent. Generally, the first agent for a permanent wave mainly contains a reducing agent such as thioglycolic acid or a salt thereof, cysteine or bisulfite, which cuts a cystine bond in hair, and contains ammonia water, ethanol anine, ammonium carbonate, etc. A second agent is sodium bromate for recombining cysteine residues in the hair cleaved by the first agent;
It contains an oxidizing agent such as potassium bromate or hydrogen peroxide as a main component.

本発明で用いられるシリコーン重合体は、上記一般式
(a)で表される化合物であり、これらの中でも下記一
般式で表されるCTFA名称(RD番号977069−10−5)のア
モジメチコン(Amodimethicone)が特に好ましい。
The silicone polymer used in the present invention is a compound represented by the above general formula (a), and among these, amodimethicone (Amodimethicone) having a CTFA name (RD No. 977069-10-5) represented by the following general formula: Is particularly preferred.

本発明で用いられる陽イオン界面活性剤は、下記一般
式で示される第4級アンモニウム塩型陽イオン界面活性
剤が特に好ましい。
As the cationic surfactant used in the present invention, a quaternary ammonium salt type cationic surfactant represented by the following general formula is particularly preferred.

[式中、R6、R7はメチル基又はエチル基又はポリオキ
シエチレン基を表し、 (i)R4及びR5は炭素原子8ないし18をもつアルキル基
又はアルケニル基を表すか、あるいは (ii)R4は炭素原子12ないし22をもつアルキル基又はア
ルケニル基を表し、R5はメチル基又はエチル基又はポリ
オキシエチレン基又はベンジル基を表し、(i)及び
(ii)ともにXはハロゲン原子又はメチルサルウェート
又はエチルサルフェート残基を表す。] 上記、第4級アンモニウム塩型陽イオン界面活性剤を
具体的に例示すると、例えば(i)の例としては、塩化
ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジココイルジ
メチルアンモニウム等が挙げられる。また、(ii)の例
としては、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩
化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメ
チルアンモニウム、塩化オクチルヒドロキシエチルメチ
ルアンモニウム等が挙げられる。
[Wherein, R 6 and R 7 represent a methyl group or an ethyl group or a polyoxyethylene group, (i) R 4 and R 5 represent an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms, or ii) R 4 represents an alkyl group or an alkenyl group having 12 to 22 carbon atoms, R 5 represents a methyl group, an ethyl group, a polyoxyethylene group or a benzyl group, and in both (i) and (ii), X represents a halogen Represents an atom or a methylsulfate or ethylsulfate residue. When the quaternary ammonium salt type cationic surfactant is specifically exemplified, examples of (i) include distearyl dimethyl ammonium chloride, dicocoyl dimethyl ammonium chloride and the like. Examples of (ii) include stearyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, octylhydroxyethylmethylammonium chloride and the like.

本発明で用いられる陽イオン界面活性剤は、一種又は
二種以上が適宜選択され配合される。
One or two or more cationic surfactants used in the present invention are appropriately selected and blended.

本発明は、シリコーン重合体と、陽イオン界面活性剤
とを含んでいる組成物を用いても良い。すなわち、アモ
ジメチコンと、塩化タロウトリメチルアンモニウムとを
含有している市販品であるダウコーニング・カチオニッ
ク・エマルジョン(Dow−Corning Cationic Emulsion)
929や、アモジメチコンと塩化ステアリルトリメチルア
ンモニウム及び塩化ジココイルジメチルアンモニウムと
を含有している市販品であるトーレ・シリコーンSM8702
Cを用いても良い。
The present invention may use a composition comprising a silicone polymer and a cationic surfactant. That is, Dow-Corning Cationic Emulsion, a commercial product containing amodimethicone and tallow trimethylammonium chloride
929 and Toray Silicone SM8702, a commercial product containing amodimethicone and stearyltrimethylammonium chloride and dicocoyldimethylammonium chloride.
C may be used.

本発明で用いられるカルボン酸型陰イオン界面活性剤
は、下記一般式(i)〜(iv)で表されるものが特に好
ましい。
As the carboxylic acid type anionic surfactant used in the present invention, those represented by the following general formulas (i) to (iv) are particularly preferable.

(式中、R8は炭素原子8ないし18をもつアルキル基又
はアルケニル基を表し、aは1又は2の数を表し、Mは
アルカリ金属、有機アミン、塩基性アミノ酸の一種又は
二種以上を表す。) 具体例を示すと、N−ラウロイルN−サルコシンナト
リウム等のN−アシルサルコシン型陰イオン界面活性剤
や、N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニンナトリ
ウム等のN−アシル−β−アラニン塩型陰イオン界面活
性剤が挙がられる。
(Wherein, R 8 represents an alkyl group or alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms, a represents a number of 1 or 2, and M represents one or more of alkali metals, organic amines, and basic amino acids. Specific examples are shown below. N-acyl sarcosine-type anionic surfactants such as sodium N-lauroyl N-sarcosine, and N-acyl-β- such as sodium N-lauroyl-N-methyl-β-alanine. Alanine salt type anionic surfactants are mentioned.

(式中、R9は炭素原子8ないし18をもつアルキル基又
はアルケニル基を表し、Mはアルカリ金属、有機アミ
ン、塩基性アミノ酸の一種又は二種以上を表す。) 具体例を示すと、N−ラウロリウグルタミン酸ジナト
リウム等のN−アシルグルタミン酸塩型陰イオン界面活
性剤が挙げられる。
(In the formula, R 9 represents an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms, and M represents one or more of an alkali metal, an organic amine, and a basic amino acid.) -N-acyl glutamate type anionic surfactants such as disodium laurouriglutamate.

(iii)式 R10(OCH2CH2bOCH2COOM (式中、R10は炭素原子8ないし22をもつアルキル基
又はアルケニル基を表し、bは0又は1ないし16の数を
表し、Mはアルカリ金属、有機アミン、塩基性アミノ酸
の一種又は二種以上を表す。) 具体例を示すと、ポリオキシエチレン(3モル付加)
トリデシルエーテル酢酸ナトリウム等のエーテルカルボ
ン酸型陰イオン界面活性剤が挙げられる。
(Iii) Formula R 10 (OCH 2 CH 2 ) b OCH 2 COOM (wherein, R 10 represents an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, b represents 0 or a number of 1 to 16, M represents one or more of an alkali metal, an organic amine, and a basic amino acid.) In a specific example, polyoxyethylene (3 mol addition)
An ether carboxylic acid type anionic surfactant such as sodium tridecyl ether acetate can be used.

(iv)式 R11COOM (式中、R11は炭素原子8ないし18をもつアルキル基
又はアルケニル基を表し、Mはアルカリ金属、有機アミ
ン、塩基性アミノ酸の一種又は二種以上を表す。) 具体例を示すと、ラウリン酸ナトリウム等の脂肪酸セ
ッケン型陰イオン界面活性剤が挙げられる。
(Iv) Formula R 11 COOM (In the formula, R 11 represents an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms, and M represents one or more of an alkali metal, an organic amine, and a basic amino acid.) Specific examples include fatty acid soap type anionic surfactants such as sodium laurate.

本発明で用いられるカルボン酸型陰イオン界面活性剤
は、一種又は二種以上が適宜選択され配合される。
One or two or more carboxylic acid type anionic surfactants used in the present invention are appropriately selected and blended.

本発明で用いられるシリコーン重合体の含有量は、パ
ーマネントウェーブ用剤全量中、0.1〜10重量%が好ま
しく、さらに好ましくは、0.5〜5重量%である。0.1重
量%未満の場合は、毛髪の滑かさは低減し、又10重量%
を越えると、毛髪の滑かさはほぼ上限に達し経済的でな
く、かつウェーブ効率が阻害される場合があり好ましく
ない。
The content of the silicone polymer used in the present invention is preferably 0.1 to 10% by weight, more preferably 0.5 to 5% by weight, based on the total amount of the permanent wave agent. If it is less than 0.1% by weight, the smoothness of the hair is reduced, and
If it exceeds, the smoothness of the hair almost reaches the upper limit and is not economical, and the wave efficiency may be impaired, which is not preferable.

本発明で用いられる陽イオン界面活性剤の含有量は、
パーマネントウェーブ用剤全量中、0.01〜5重量%が好
ましく、さらに好ましくは、0.05〜2重量%である。0.
01重量%未満の場合は、毛髪の滑かさ、しなやかさは低
減し、又5重量%を越えると、毛髪のなめらかさ、しな
やかさはほぼ上限に達し経済的ではく、かつウェーブ効
率が阻害される場合があり好ましくない。
The content of the cationic surfactant used in the present invention,
It is preferably 0.01 to 5% by weight, more preferably 0.05 to 2% by weight, based on the total amount of the agent for permanent wave. 0.
If it is less than 01% by weight, the smoothness and suppleness of the hair will be reduced, and if it exceeds 5% by weight, the smoothness and suppleness of the hair will reach the upper limit, which is not economical and impairs the wave efficiency. May not be preferable.

本発明で用いられる陽イオン界面活性剤と、カルボン
酸型陰イオン界面活性剤との配合比率は、モル比にて、
陽イオン界面活性剤/カルボン酸型陰イオン界面活性剤
が4/6ないし9/1の範囲にあり、好ましくは5/5ないし8/2
の範囲である。モル比が9/1より大きいと、毛髪の滑か
さは十分でない。またモル比が4/6より小さいと、急速
に毛髪の滑かさは低減してゆく。
The mixing ratio of the cationic surfactant used in the present invention and the carboxylic acid type anionic surfactant is represented by a molar ratio.
The cationic surfactant / carboxylic acid type anionic surfactant is in the range of 4/6 to 9/1, preferably 5/5 to 8/2.
Range. If the molar ratio is greater than 9/1, the smoothness of the hair is not sufficient. When the molar ratio is less than 4/6, the smoothness of the hair is rapidly reduced.

本発明のパーマネントウェーブ用剤が、パーマネント
ウェーブ用剤第1剤である場合、主剤である還元剤とし
てはチオグリコール酸、チオ乳酸、チオリンゴ酸又はこ
れらの塩類、システイン、N−アセチルシステイン、ホ
モシステインなどのメルカプト化合物又は亜硫酸塩、亜
硫酸水素塩、ピロ亜硫酸塩、チオ硫酸塩などの無機還元
剤が挙げられ、上記塩類の対イオン部としては、アルカ
リ金属、アンモニウム、モノエタノールアミン、トリエ
タノールアミン、2−アミノ−2−メチル−プロパノー
ル、2−アミノ−2−メチル−プロパンジオール、イソ
プロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、グア
ニジン、塩基性アミノ酸などが挙げられる。これらの還
元剤は単独で使用してもよいし、又二種以上組合せて使
用しても良い。
When the agent for permanent wave of the present invention is the first agent for permanent wave, the reducing agent as the main agent may be thioglycolic acid, thiolactic acid, thiomalic acid or salts thereof, cysteine, N-acetylcysteine, homocysteine. Such as mercapto compounds or sulfites, bisulfites, pyrosulfites, inorganic reducing agents such as thiosulfates, and the like, as the counter ion portion of the salts, alkali metals, ammonium, monoethanolamine, triethanolamine, Examples include 2-amino-2-methyl-propanol, 2-amino-2-methyl-propanediol, isopropanolamine, diisopropanolamine, guanidine, basic amino acids and the like. These reducing agents may be used alone or in combination of two or more.

当然のことながら上記成分の他に、アンモニア水、モ
ノエタノールアミン、トリエタノールアミン、2−アミ
ノ−2−メチル−プロパノール、2−アミノ−2−メチ
ル−プロパンジオール、イソプロパノールアミン、ジイ
ソプロパノールアミン、炭酸グアニジン、塩酸グアニジ
ン、硫酸グアニジン、塩基性アミノ酸、炭酸アンモニウ
ム、炭酸水素アンモニウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウムなどのアルカリ剤等を配合す
ることができる。
Naturally, in addition to the above components, ammonia water, monoethanolamine, triethanolamine, 2-amino-2-methyl-propanol, 2-amino-2-methyl-propanediol, isopropanolamine, diisopropanolamine, carbonate An alkaline agent such as guanidine, guanidine hydrochloride, guanidine sulfate, a basic amino acid, ammonium carbonate, ammonium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, or lithium hydroxide can be blended.

本発明のパーマネントウェーブ用剤が、パーマネント
ウェーブ用剤第2剤である場合、主剤である酸化剤とし
ては臭素酸ナトリウム、臭素酸カリウム、過ホウ酸ナト
リウム及び過酸化水素水などが挙げられる。これらの酸
化剤は単独で使用してもよいし、また二種以上組合せて
使用してもよい。
When the agent for permanent wave of the present invention is the second agent for permanent wave, examples of the oxidizing agent as the main agent include sodium bromate, potassium bromate, sodium perborate and aqueous hydrogen peroxide. These oxidizing agents may be used alone or in combination of two or more.

パーマネントウェーブ用剤第1剤及び第2剤ともに、
更に有用性を高めるために、ノニオン性界面活性剤、両
性界面活性剤、陽イオン性高分子、両性高分子、ノニオ
ン性高分子、動物油、直物油などの油脂類、鉱物油など
の炭化水素類、合成分岐エステル油、ワックス類、シリ
コン油又はグリコール変性シリコン、グリセリン、プロ
ピレングリコールなどの多価オール類、アミノ酸やアミ
ノ酸のオリゴ又はポリペプチド類、エチルアルコール、
イソプロピルアルコール、尿素、アルキル尿素などの水
素結合破壊剤、金属イオン封鎖剤、各種緩衝剤、香料お
よび色素などを加えることができる。
Permanent wave agent 1st agent and 2nd agent
In order to further improve the usefulness, nonionic surfactants, amphoteric surfactants, cationic polymers, amphoteric polymers, nonionic polymers, animal oils, oils such as spot oils, hydrocarbons such as mineral oils, etc. , Synthetic branched ester oils, waxes, silicone oils or glycol-modified silicones, glycerin, polyhydric ols such as propylene glycol, amino acids and oligo or polypeptides of amino acids, ethyl alcohol,
Hydrogen bond breaking agents such as isopropyl alcohol, urea and alkyl urea, sequestering agents, various buffers, fragrances and dyes can be added.

[発明の効果] 本発明のパーマネントウェーブ用剤は、毛髪の滑か
さ、くし通り、しなやかさ及び光沢などの感触やウェー
ブの外観を著しく改善させたものである。
[Effects of the Invention] The permanent waving agent of the present invention is a material which significantly improves the smoothness, combiness, suppleness and gloss of hair and the appearance of waves.

[実施例] 次に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明する。
本発明はこれらにより限定されるものではない。配合量
は重量%である。実施例に先立ち、効果試験、評価方法
について説明する。
[Examples] Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
The present invention is not limited by these. The compounding amount is% by weight. Prior to the examples, an effect test and an evaluation method will be described.

(1)毛髪の摩擦係数の測定 20才代女子黒色の健康毛(パーマ、ヘアカラーブリー
チ剤処理なし)を10%シャンプー液(無香、無着色)で
洗浄し、流水でよくすすいだ後、室内で風乾させる。毛
髪の根元と毛先の方向をそろえ、12本の毛髪の根元の部
分で結び、これを毛髪試料とする。後に述べるパーマ剤
1剤の試作品に30℃で15分間浸漬し、流水で30秒間洗浄
後、2剤の試作品に30℃で20分間浸漬させる。最後に流
水で30秒間洗浄後、室内に吊して風乾させる。これらの
毛髪試料を摩擦摩耗試験機NRF型(日本レオロジー機器
株式会社)を用い、アルミ製プーリーに対する動摩擦係
数(μ)を測定した。同一試料につき測定回数は10回
としその平均を採った。又、処理毛髪は乾燥している時
の動摩擦係数(μK.D:24℃、40±5%RH)及び水で濡れ
ている時(μK.W)の2つの場合につきそれぞれ測定し
た。動摩擦係数(μK.D)が小さいほど、パーマ処理後
の乾いた毛髪の感触は滑かであると考えられる。また同
様に動摩擦係数(μK.W)が小さい程、水で濡れている
ときの毛髪の感触は滑かであると考えられる。
(1) Measurement of the coefficient of friction of hair 20-year-old female black healthy hair (without perm and hair color bleach treatment) was washed with a 10% shampoo solution (unscented, uncolored) and rinsed with running water. Air dry indoors. The direction of the root of the hair and the tip of the hair are aligned and tied at the root of 12 hairs, which is used as a hair sample. It is immersed in a prototype of one perm agent described later at 30 ° C. for 15 minutes, washed with running water for 30 seconds, and then immersed in a prototype of two agents at 30 ° C. for 20 minutes. Finally, after washing with running water for 30 seconds, it is suspended in the room and air-dried. These hair samples using a friction and abrasion tester NRF type (Nippon Rheology Equipment Co., Ltd.) to measure the coefficient of dynamic friction aluminum pulley (mu K). The same sample was measured 10 times and the average was taken. The treated hair was measured in two cases, that is, the coefficient of kinetic friction when it was dry ( μKD : 24 ° C., 40 ± 5% RH) and the case where it was wet with water ( μKW ). It is considered that the smaller the kinetic friction coefficient (μ KD ), the smoother the feel of the dry hair after the permanent treatment. Similarly, the smaller the coefficient of kinetic friction ( μKW ), the smoother the hair feels when wet with water.

(2)ウェーブ効果の測定 (1)と同一の毛髪試料を作成し、結び目から毛先の
方向に120mmの所で毛髪をカットする。毛髪試料を根元
からガラス管(φ=7.5mm)に均一に巻付、末端をプラ
スチック製ストッパーで押える。後に述べるパーマ剤1
剤の試作品に30℃で15分間浸漬し流水で30秒間洗浄後、
2剤の試作品に30℃で20分間浸漬させる。最後に流水で
30秒間洗浄後、ガラス間から毛髪を外すとエアーコイル
が形成される。水に濡れた状態でヘアーコイルの直径
(dw、(mm))を測定し、次に余分な水を吸水紙で拭き
取った後、ヘアーコイルを吊して、その長さ(lW、(m
m))を測定する。同一試料につき測定回数は10回と
し、その平均を採った。ヘアーコイルの直径(dW)及び
長さ(lW)が小さい程、ウィーブ効率は高いものと考え
られる。
(2) Measurement of wave effect The same hair sample as in (1) is prepared, and the hair is cut at a point 120 mm from the knot toward the hair tip. A hair sample is evenly wound around a glass tube (φ = 7.5 mm) from the root, and the end is pressed with a plastic stopper. Perm agent 1 to be described later
After immersing in a prototype of the agent at 30 ° C for 15 minutes and washing with running water for 30 seconds,
Immerse in the two agent prototypes at 30 ° C for 20 minutes. Finally with running water
After washing for 30 seconds, the hair is removed from between the glasses to form an air coil. Measure the diameter (dw, (mm)) of the hair coil in a state of being wet with water, then wipe off excess water with water-absorbing paper, suspend the hair coil, and extend its length (l W , (m
m)) is measured. The same sample was measured 10 times, and the average was taken. It is considered that the smaller the diameter (d W ) and length (l W ) of the hair coil, the higher the weave efficiency.

(3)官能評価 毛髪の状態(太さ、硬さ、損傷の程度)がほぼ同一で
ある毛髪を用い、毛髪束(長さ15cm、幅3cm、重量1.5
g)を作成し、パーマネントウェーブ用剤の評価を行な
った。後に述べるパーマ剤第1剤の試作品1mlを塗布
し、エンドペーター、ロッドを用いてワインディングを
行なう。再び1剤1mlを塗布し、30℃恒温槽中に放置す
る。15分後、約40℃のぬるま湯で約30秒間水洗しタオル
で余分な水を拭き取ってから、後に述べるパーマ剤2剤
の試作品1mlを塗布し、室温下で5分間静置する。再び
2剤1mlを塗布し、15分間静置する。最後にロッドを外
し約40℃のぬるま湯で約30秒間水洗し、余分な水をタオ
ルで拭き取り以下のような、官能評価を行なう。
(3) Sensory evaluation Hair bundles (length: 15 cm, width: 3 cm, weight: 1.5) using hairs of almost the same condition (thickness, hardness, degree of damage)
g) was prepared, and the agent for permanent wave was evaluated. 1 ml of a prototype of the first agent of the permanent agent described later is applied, and winding is performed using an end peter and a rod. 1 ml of one agent is applied again and left in a thermostat at 30 ° C. Fifteen minutes later, after washing with warm water of about 40 ° C. for about 30 seconds and wiping off excess water with a towel, apply 1 ml of a two-permeant prototype described later and let stand at room temperature for 5 minutes. Apply 1 ml of the two agents again and let stand for 15 minutes. Finally, the rod is removed, washed with lukewarm water of about 40 ° C. for about 30 seconds, excess water is wiped off with a towel, and a sensory evaluation is performed as follows.

(i)ウェットな状態で a.くり通り性 b.滑かさ c.しなやかさ を評価する。その後室内に毛髪束を吊したまま風乾さ
せ、 (ii)ドライの状態で d.くし通り性 e.滑かさ f.しなやかさ g.ウェーブの弾力 の評価を行なう。
(I) In a wet state, a. Smoothness b. Smoothness c. After that, air dry the hair bundle hanging in the room. (Ii) In the dry state, d. Comb e. Smoothness f. Suppleness g.

官能評価は下記の5段階評価法で評価した。 The sensory evaluation was evaluated by the following five-step evaluation method.

×:悪い △:普通 ○:やや良い ◎:かなり良い 実施例1〜6、比較例1〜3 表−1にパーマネントウェーブ用剤1剤の試作品処方
と評価結果を示す。なお、本試験に用いたパーマネント
ウェーブ用剤2剤は、全て共通であり、下記にその処方
を示す。
×: bad △: normal ○: slightly good ◎: fairly good Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 3 Table 1 shows a trial product formulation and evaluation results of one permanent wave agent. Note that the two permanent wave agents used in this test were all common, and the formulations are shown below.

2剤処方[A処方] 臭素酸ナトリウム 6.0 第1リン酸カリウム 0.5 リン酸水素2ナトリウム・12水塩 0.05 安息香酸ナトリウム 0.1 精製水 93.35 *下記式で表されるアモジメチコン(トーレ・シリコ
ーン株式会社)である。
Two-part formulation [Formulation A] Sodium bromate 6.0 Monobasic potassium phosphate 0.5 Disodium hydrogen phosphate dodecahydrate 0.05 Sodium benzoate 0.1 Purified water 93.35 * Amodimethicone (Toray Silicone Co., Ltd.) represented by the following formula.

表−1から明らかなように本発明の実施例はいずれ
も、ウェット及びドライの状態で動摩擦係数が小さく、
又髪の感触においては、くし通り性、滑かさ、しなやか
さに優れ、またウェーブの効率も良いことがわかる。
As is clear from Table 1, all of the examples of the present invention have low dynamic friction coefficients in wet and dry states,
In addition, it can be seen that the hair feels excellent in combability, smoothness, and flexibility, and also has good wave efficiency.

実施例7〜9、比較例4〜6 表−2にパーマネントウェーブ用剤2剤の試作品処方
と評価結果を示す。なお、本試験に用いたパーマネント
ウェーブ用剤1剤は、全て共通であり、下記にその処方
を示す。
Examples 7 to 9 and Comparative Examples 4 to 6 Table 2 shows the trial product formulations and evaluation results of two permanent wave agents. In addition, the one agent for permanent wave used in this test is all common, and the formulation is shown below.

1剤処方[B処方] チオグリコール酸アンモニウム液 13.0 (チオグリコール酸として50%含有) 炭酸水素アンモニウム 3.4 モノエタノールアミン 1.2 エデト酸二ナトリウム 0.1 精製水 82.3 表−2から明らかなように本発明の実施例は、いづれ
も、ウェット及びドライの状態で動摩擦係数が小さく、
また髪の感触においては、くし通り易さ、滑かさ、しな
やかさに優れまたウェーブの効率も良いことがわかる。
One formulation [Prescription B] Ammonium thioglycolate solution 13.0 (containing 50% as thioglycolic acid) Ammonium hydrogen carbonate 3.4 Monoethanolamine 1.2 Disodium edetate 0.1 Purified water 82.3 As is clear from Table 2, the examples of the present invention have a low dynamic friction coefficient in both wet and dry states,
In addition, it can be seen that the feel of the hair is excellent in combability, smoothness, and suppleness, and the efficiency of the wave is good.

実施例10 パーマネントウェーブ用剤第1剤(チオグリ
コール酸系) チオグリコール酸アンモニウム液 12.0 (チオグリコール酸として50%含有) モノエタノールアミン 1.5 炭酸水素アンモニウム 3.0 アモジメチコン 2.0 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.1 塩化ジココイルジメチルアンモニウム 0.15 N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニンナトリウム
0.13 ポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェノール0.03 エデト酸二ナトリウム 0.05 精製水 残部 *:これらの成分はトーレ・シリコーンSM8702C(ト
ーレ・シリコーン株式会社製)に含有されている。
Example 10 Permanent waving agents first agent (thioglycolic acid) of monoethanolamine 1.5 ammonium bicarbonate 3.0 amodimethicone * 2.0 stearyltrimethylammonium chloride (containing 50% as thioglycolic acid) ammonium thioglycolate solution 12.0 * 0.1 chloride Dicocoyldimethylammonium * 0.15 N-lauroyl-N-methyl-β-alanine sodium
0.13 Polyoxyethylene (10 mol) nonylphenol * 0.03 Disodium edetate 0.05 Purified water Remainder *: These components are contained in Toray Silicone SM8702C (Toray Silicone Co., Ltd.).

製法 上記組成を合し、撹拌することにより均一白濁で安定
な第1剤を得た。
Production Method The above-mentioned compositions were combined and stirred to obtain a uniform first cloudy and stable first agent.

本品80mlを使用し、頭髪に施術(放置10分)し、第2
剤(A処方)80mlを使用(放置20分)したところ、非常
に滑かでしなやかであり、弾力のあるウェーブが形成さ
れた。ドライヤーで乾燥後のウェーブも非常に滑かで、
くし通りもよく、弾力的でつややかに仕上がった。
Using 80ml of this product, perform hair treatment (leave for 10 minutes),
When 80 ml of the preparation (Formulation A) was used (leave for 20 minutes), a very smooth and flexible wave was formed. The wave after drying with the dryer is also very smooth,
The comb was good, elastic and glossy.

実施例11 パーマネントウェーブ用剤第1剤(システイ
ン系) L−システイン 6.0 チオグリコール酸アンモニウム液 2.0 (チオグリコール酸として50%含有) モノエタノールアミン 2.5 アンモニア水試薬特級(28%) 1.0 アモジメチコン 2.0 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.1 塩化ジココイルジメチルアンモニウム 0.15 ポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェノール0.03 N−ラウロイル−N−メチル−サルコシンナトリウム0.
12 エデト酸二ナトリムウ 0.10 精製水 残部 *:これらの成分はトーレ・シリコーンSM8702C(ト
ーレ・シリコーン株式会社製)に含有されている。
Example 11 Permanent wave agent 1st agent (cysteine type) L-cysteine 6.0 Ammonium thioglycolate solution 2.0 (containing 50% as thioglycolic acid) Monoethanolamine 2.5 Ammonia water reagent special grade (28%) 1.0 Amodimethicone * 2.0 Stearyl trimethylammonium chloride * 0.1 Dicocoyl dimethyl ammonium chloride * 0.15 Polyoxyethylene (10 mol) nonylphenol * 0.03 Sodium N-lauroyl-N-methyl-sarcosine
12 Ethate diacid sodium 0.10 Purified water Remainder *: These components are contained in Toray Silicone SM8702C (Toray Silicone Co., Ltd.).

製法 上記組成を合し、撹拌することにより均一白濁で安定
な第1剤を得た。
Production Method The above-mentioned compositions were combined and stirred to obtain a uniform first cloudy and stable first agent.

本品80mlを使用し、頭髪に施術(放置15分)し、第2
剤(A処方)80mlを使用(放置20分)したところ、非常
に滑かでしなやかであり、弾力のあるウェーブが形成さ
れた。
Using 80ml of this product, perform hair treatment (leave for 15 minutes),
When 80 ml of the preparation (Formulation A) was used (leave for 20 minutes), a very smooth and flexible wave was formed.

実施例12 カーリング剤 亜硫酸水素ナトリウム 5.0 モノエタノールアミン 2.5 イソプロピルアルコール 5.0 アモジメチコン 4.0 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.2 塩化ジココイルジメチルアンモニウム 0.3 ポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェノール0.06 ラウリル脂肪酸ナトリウム 0.19 精製水 残部 *:これらの成分はトーレ・シリコーンSM8702C(ト
ーレ・シリコーン株式会社製)に含有されている。
Example 12 Curling agent Sodium bisulfite 5.0 Monoethanolamine 2.5 Isopropyl alcohol 5.0 Amodimethicone * 4.0 Stearyltrimethylammonium chloride * 0.2 Dicocoyldimethylammonium chloride * 0.3 Polyoxyethylene (10 mol) nonylphenol * 0.06 Sodium lauryl fatty acid 0.19 Purified water Remainder *: These components are contained in Toray Silicone SM8702C (Toray Silicone Co., Ltd.).

製法 上記組成を合し、撹拌することにより均一白濁で安定
な第1剤を得た。
Production Method The above-mentioned compositions were combined and stirred to obtain a uniform first cloudy and stable first agent.

本品80mlを使用し、頭髪に施術(ドライヤー60℃放置
10分)し、第2剤(A処方)80mlを使用(放置10分)し
たところ、非常に滑かでしなやかであり、ソフトなウェ
ーブが形成された。
Using 80ml of this product, hair treatment (dryer 60 ℃
After 10 minutes) and using 80 ml of the second agent (Prescription A) (leaving for 10 minutes), a very smooth, supple and soft wave was formed.

実施例13 パーマネントウェーブ用剤第1剤(システイ
ン系) DL−システイン 3.0 N−アセチル−L−システイン 3.0 チオグリコール酸アンモニウム 2.0 (チオグリコール酸として50%含有) 炭酸グアニン 1.0 モノエタノールアミン 1.0 アンモニア水試薬特級(28%) 1.0 アモジメチコン 2.0 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.1 塩化ジココイルジメチルアンモニウム 0.15 ポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェノール0.03 ポリオキシエチレン(3モル)トリデシルエーテル酢酸
ナトリウム** 0.17 エデト酸二ナトリウム 0.10 精製水 残部 *:これらの成分はトーレ・シリコーンSM8702C(ト
ーレ・シリコーン株式会社製)に含有されている。
Example 13 First agent for permanent wave (cysteine) DL-cysteine 3.0 N-acetyl-L-cysteine 3.0 ammonium thioglycolate 2.0 (containing 50% as thioglycolic acid) Guanine carbonate 1.0 Monoethanolamine 1.0 Ammonia water reagent Special grade (28%) 1.0 Amodimethicone * 2.0 Stearyl trimethyl ammonium chloride * 0.1 Dicocoyl dimethyl ammonium chloride * 0.15 Polyoxyethylene (10 mol) nonylphenol * 0.03 Polyoxyethylene (3 mol) sodium tridecyl ether acetate ** 0.17 edetic acid Disodium 0.10 Purified water Balance *: These components are contained in Toray Silicone SM8702C (Toray Silicone Co., Ltd.).

**:ニッコールECTD−3NEX(日光ケミカルズ株式会
社製) 製法 上記組成を合し、撹拌することにより均一白濁で安定
な第1剤を得た。
**: Nikkor ECTD-3NEX (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.) Manufacturing method The above composition was combined and stirred to obtain a uniform first cloudy and stable first agent.

本品80mlを使用し、頭髪に施術(放置20分)し、第2
剤(A処方)80mlを使用(放置20分)したところ、非常
に滑かで、くし通りがよく、しなやかなウェーブが形成
された。
Using 80ml of this product, perform treatment on hair (leave for 20 minutes)
When 80 ml of the preparation (Formulation A) was used (leave for 20 minutes), a very smooth, well combed and supple wave was formed.

実施例14 パーマネントウェーブ用剤第2剤(臭素酸ナ
トリウム系) 臭素酸ナトリウム 7.0 第1リン酸カリウム 0.5 リン酸水素2ナトリウム・12水塩 0.05 安息香酸ナトリウム 0.05 アモジメチコン 2.0 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.1 塩化ジココイルジメチルアンモニウム 0.15 ポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェノール0.03 N−ラウロイル−N−メチル−サルコシンナトリウム0.
12 精製水 残部 *:これらの成分はトーレ・シリコーンSM8702C(ト
ーレ・シリコーン株式会社製)に含有されている。
Example 14 Permanent Wave Agent Second Agent (Sodium Bromate System) Sodium Bromate 7.0 Monobasic Potassium Phosphate 0.5 Disodium Hydrogen Phosphate / 12 Sodium Salt 0.05 Sodium Benzoate 0.05 Amodimethicone * 2.0 Stearyltrimethylammonium Chloride * 0.1 Dicocoyldimethylammonium chloride * 0.15 Polyoxyethylene (10 mol) nonylphenol * 0.03 N-lauroyl-N-methyl-sarcosine sodium
12 Purified water Remainder *: These components are contained in Toray Silicone SM8702C (Toray Silicone Co., Ltd.).

製法 上記組成を合し、撹拌することにより均一白濁で安定
な第2剤を得た。
Production Method The above composition was combined and stirred to obtain a uniform second opaque and stable second agent.

第1剤(B処方)を80ml使用し、頭髪に施術(放置10
分)し、本品80mlを使用(放置15分)したところ、非常
に滑かで、くし通りがよく、しなやかなウェーブが形成
された。
Using the first agent (Prescription B) 80ml, hair treatment (leaving 10
Min) and use of 80 ml of this product (15 minutes left) resulted in a very smooth, well combed and supple wave.

実施例15 パーマネントウェーブ用剤第2剤(過酸化水
素系) 過酸化水素水(30%) 9.0 第1リン酸カリウム 0.3 アモジメチコン 2.0 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.1 塩化ジココイルジメチルアンモニウム 0.15 ポリオキシエチレン(10モル)ノニルフェノール0.03 ポリオキシエチレン(3モル)トリデシルエーテル−酢
酸ナトリウム 0.15 精製水 残部 *:これらの成分はトーレ・シリコーンSM8702C(ト
ーレ・シリコーン株式会社製)に含有されている。
Example 15 Permanent Wave Agent Second Agent (Hydrogen Peroxide) Hydrogen Peroxide (30%) 9.0 Monobasic Phosphate 0.3 Amodimethicone * 2.0 Stearyltrimethylammonium Chloride * 0.1 Dicocoyldimethylammonium Chloride * 0.15 Polyoxy Ethylene (10 mol) nonylphenol * 0.03 Polyoxyethylene (3 mol) tridecyl ether-sodium acetate 0.15 Purified water Balance *: These components are contained in Toray Silicone SM8702C (Toray Silicone Co., Ltd.).

製法 上記組成を合し、撹拌することにより均一白濁で安定
な第2剤を得た。
Production Method The above composition was combined and stirred to obtain a uniform second opaque and stable second agent.

第1剤(B処方)を80ml使用し、頭髪に施術(放置10
分)し、本品80mlを使用(放置5分)したところ、非常
に滑かで、くし通りがよく、しなやかなウェーブが形成
された。
Using the first agent (Prescription B) 80ml, hair treatment (leaving 10
Min) and use of 80 ml of this product (leaving for 5 minutes) resulted in a very smooth, well combed and supple wave.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中間 康成 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株式会社資生堂研究所内 (72)発明者 難波 富幸 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株式会社資生堂研究所内 審査官 内藤 伸一 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (72) Inventor Yasunari Naka, 1050 Nippa-cho, Kohoku-ku, Yokohama, Kanagawa Prefecture Inside Shiseido Research Laboratories (72) Inventor Tomiyuki Namba 1050 Nippa-cho, Kohoku-ku, Yokohama, Kanagawa Prefecture Shiseido Co., Ltd. Examiner in the laboratory Shinichi Naito

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】(a)式 (式中、Rは水素又はトリメチルシリル基を表し、R1
ヒドロキシル基またはメチル基を表し、R2は炭素原子1
ないし6をもつアルキレン基を表し、R3は炭素原子1な
いし4をもつアルキレン基を表し、xは4〜500の数を
表し、yは1〜15の数を表す)で示されるシリコーン重
合体と (b)陽イオン界面活性剤の一種又は二種以上及び (c)カルボン酸型陰イオン界面活性剤の一種又は二種
以上とを含有してなり、(b)/(c)のモル比が4/6
ないし9/1の範囲にあることを特徴とするパーマネント
ウェーブ用剤。
(1) Expression (a) (Wherein, R represents hydrogen or a trimethylsilyl group, R 1 represents a hydroxyl group or a methyl group, and R 2 represents a carbon atom 1
R 3 represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, x represents a number of 4 to 500, and y represents a number of 1 to 15). And (b) one or more cationic surfactants and (c) one or more carboxylic anionic surfactants, and the molar ratio of (b) / (c) Is 4/6
Or a permanent wave agent characterized by being in the range of 9/1.
【請求項2】陽イオン界面活性剤が下記一般式で示され
る第4級アンモニウム塩型陽イオン界面活性剤である特
許請求の範囲1項記載のパーマネントウェーブ用剤 [式中、R6、R7はメチル基又はエチル基またはポリオキ
シエチレン基を表し、 (i)R4及びR5は炭素原子8ないし18をもつアルキル基
又はアルケニル基を表すか、あるいは、 (ii)R4は炭素原子12ないし22をもつアルキル基又はア
ルケニル基を表し、R5はメチル基又はエチル基又はポリ
オキシエチレン基又はベンジル基を表し、(i)及び
(ii)ともにXはハロゲン原子又はメチルサルウェート
又はエチルサルフェート残基を表す。]
2. The permanent waving agent according to claim 1, wherein the cationic surfactant is a quaternary ammonium salt type cationic surfactant represented by the following general formula. [Wherein, R 6 and R 7 represent a methyl group or an ethyl group or a polyoxyethylene group, (i) R 4 and R 5 represent an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms, or (Ii) R 4 represents an alkyl group or an alkenyl group having 12 to 22 carbon atoms, R 5 represents a methyl group, an ethyl group, a polyoxyethylene group, or a benzyl group, and in both (i) and (ii), X represents Represents a halogen atom or a methylsulfate or ethylsulfate residue. ]
【請求項3】カルボン酸型陰イオン界面活性剤が、下記
一般式で示されるN−アシルサルコシン型陰イオン界面
活性剤である特許請求の範囲第1項記載のパーマネント
ウェーブ用剤。 (式中、R8は炭素原子8ないし18をもつアルキル基又は
アルケニル基を表し、aは1又は2の数を表し、Mはア
ルカリ金属、有機アミン、塩基性アミノ酸の一種又は二
種以上を表す。)
3. The permanent wave agent according to claim 1, wherein the carboxylic acid type anionic surfactant is an N-acyl sarcosine type anionic surfactant represented by the following general formula. (Wherein, R 8 represents an alkyl group or alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms, a represents a number of 1 or 2, and M represents one or more of alkali metals, organic amines, and basic amino acids. Represents.)
【請求項4】カルボン酸型陰イオン界面活性剤が、下記
一般式で示されるN−アシルグルタミン酸塩型陰イオン
界面活性剤である特許請求の範囲第1項記載のパーマネ
ントウェーブ用剤。 (式中、R9は炭素原子8ないし18をもつアルキル基又は
アルケニル基を表し、Mはアルカリ金属、有機アミン、
塩基性アミノ酸の一種又は二種以上を表す。)
4. The permanent waving agent according to claim 1, wherein the carboxylic acid type anionic surfactant is an N-acylglutamate type anionic surfactant represented by the following general formula. (Wherein R 9 represents an alkyl or alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms, M represents an alkali metal, an organic amine,
Represents one or more basic amino acids. )
【請求項5】カルボン酸型陰イオン界面活性剤が、下記
一般式で示されるエーテルカルボン酸型陰イオン界面活
性剤である特許請求の範囲第1項記載のパーマネントウ
ェーブ用剤。 R10(OCH2CH2bOCH2COOM (式中、R10は炭素原子8ないし22をもつアルキル基又
はアルケニル基を表し、bは0又は1ないし16の数を表
し、Mはアルカリ金属、有機アミン、塩基性アミノ酸の
一種又は二種以上を表す。)
5. The permanent wave agent according to claim 1, wherein the carboxylic acid type anionic surfactant is an ether carboxylic acid type anionic surfactant represented by the following general formula. R 10 (OCH 2 CH 2 ) b OCH 2 COOM (wherein, R 10 represents an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 22 carbon atoms, b represents 0 or a number from 1 to 16, and M represents an alkali metal. , An organic amine, or one or more basic amino acids.)
【請求項6】カルボン酸型陰イオン界面活性剤が、下記
一般式で示される脂肪酸セッケン型陰イオン界面活性剤
である特許請求の範囲第1項記載のパーマネントウェー
ブ用剤。 R11COOM (式中、R11は炭素原子8ないし18をもつアルキル基又
はアルケニル基を表し、Mはアルカリ金属、有機アミ
ン、塩基性アミノ酸の一種又は二種以上を表す。)
6. The permanent waving agent according to claim 1, wherein the carboxylic acid type anionic surfactant is a fatty acid soap type anionic surfactant represented by the following general formula. R 11 COOM (wherein, R 11 represents an alkyl group or an alkenyl group having 8 to 18 carbon atoms, and M represents one or more of an alkali metal, an organic amine, and a basic amino acid.)
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