SE454510B - Taurinderivat for anvendning vid behandling av epilepsi och arytmi - Google Patents
Taurinderivat for anvendning vid behandling av epilepsi och arytmiInfo
- Publication number
- SE454510B SE454510B SE8103737A SE8103737A SE454510B SE 454510 B SE454510 B SE 454510B SE 8103737 A SE8103737 A SE 8103737A SE 8103737 A SE8103737 A SE 8103737A SE 454510 B SE454510 B SE 454510B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- effect
- compounds
- derivs
- phthalimido
- sulphonamide
- Prior art date
Links
- XHVSGSRXJIQTLS-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethanesulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCS(=O)(=O)N)C(=O)C2=C1 XHVSGSRXJIQTLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 206010015037 epilepsy Diseases 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 claims description 11
- 230000006793 arrhythmia Effects 0.000 claims description 11
- PWRXOIFSDSWTQB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethylsulfonyl]acetamide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCS(=O)(=O)CC(=O)N)C(=O)C2=C1 PWRXOIFSDSWTQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 16
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 abstract description 5
- 230000001773 anti-convulsant effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 abstract description 4
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000003288 anthiarrhythmic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 229960003965 antiepileptics Drugs 0.000 abstract description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 abstract description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000005544 phthalimido group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 abstract 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 abstract 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 6
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N Pentrazole Chemical compound C1CCCCC2=NN=NN21 CWRVKFFCRWGWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 3
- XFSBVAOIAHNAPC-XTHSEXKGSA-N 16-Ethyl-1alpha,6alpha,19beta-trimethoxy-4-(methoxymethyl)-aconitane-3alpha,8,10alpha,11,18alpha-pentol, 8-acetate 10-benzoate Chemical compound O([C@H]1[C@]2(O)C[C@H]3[C@@]45C6[C@@H]([C@@]([C@H]31)(OC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H]2OC)[C@H](OC)[C@@H]4[C@]([C@@H](C[C@@H]5OC)O)(COC)CN6CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 XFSBVAOIAHNAPC-XTHSEXKGSA-N 0.000 description 2
- LPMXVESGRSUGHW-UHFFFAOYSA-N Acolongiflorosid K Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1CC2(O)CCC3C4(O)CCC(C=5COC(=O)C=5)C4(C)CC(O)C3C2(CO)C(O)C1 LPMXVESGRSUGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFSBVAOIAHNAPC-UHFFFAOYSA-N Aconitin Natural products CCN1CC(C(CC2OC)O)(COC)C3C(OC)C(C(C45)(OC(C)=O)C(O)C6OC)C1C32C4CC6(O)C5OC(=O)C1=CC=CC=C1 XFSBVAOIAHNAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 2
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N Nux Vomica Natural products C1C2C3C4N(C=5C6=CC=CC=5)C(=O)CC3OCC=C2CN2C1C46CC2 QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPMXVESGRSUGHW-GHYGWZAOSA-N Ouabain Natural products O([C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@H]1C[C@@H](O)[C@@]2(CO)[C@@](O)(C1)CC[C@H]1[C@]3(O)[C@@](C)([C@H](C4=CC(=O)OC4)CC3)C[C@@H](O)[C@H]21 LPMXVESGRSUGHW-GHYGWZAOSA-N 0.000 description 2
- 244000166550 Strophanthus gratus Species 0.000 description 2
- 229940039750 aconitine Drugs 0.000 description 2
- STDXGNLCJACLFY-UHFFFAOYSA-N aconitine Natural products CCN1CC2(COC)C(O)CC(O)C34C5CC6(O)C(OC)C(O)C(OC(=O)C)(C5C6OC(=O)c7ccccc7)C(C(OC)C23)C14 STDXGNLCJACLFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008499 blood brain barrier function Effects 0.000 description 2
- 210000001218 blood-brain barrier Anatomy 0.000 description 2
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 2
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 2
- LPMXVESGRSUGHW-HBYQJFLCSA-N ouabain Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1C[C@@]2(O)CC[C@H]3[C@@]4(O)CC[C@H](C=5COC(=O)C=5)[C@@]4(C)C[C@@H](O)[C@@H]3[C@@]2(CO)[C@H](O)C1 LPMXVESGRSUGHW-HBYQJFLCSA-N 0.000 description 2
- 229960003343 ouabain Drugs 0.000 description 2
- AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N propranolol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)CNC(C)C)=CC=CC2=C1 AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOUPRKONTZGTKE-LHHVKLHASA-N quinidine Chemical compound C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@H]2[C@@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-LHHVKLHASA-N 0.000 description 2
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 2
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 2
- QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N strychnine Chemical group O([C@H]1CC(N([C@H]2[C@H]1[C@H]1C3)C=4C5=CC=CC=4)=O)CC=C1CN1[C@@H]3[C@]25CC1 QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LEVAVHCQONHMEN-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-dimethylpropanoylamino)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(C)(C)C(=O)NCCS(O)(=O)=O LEVAVHCQONHMEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N Lidocaine Chemical compound CCN(CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000004880 Polyuria Diseases 0.000 description 1
- 101100465019 Rattus norvegicus Pyurf gene Proteins 0.000 description 1
- 241001279009 Strychnos toxifera Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003556 anti-epileptic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002924 anti-infective effect Effects 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 208000006218 bradycardia Diseases 0.000 description 1
- 230000036471 bradycardia Effects 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N cinchonine Natural products C1C(C(C2)C=C)CCN2C1C(O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 description 1
- 229960004194 lidocaine Drugs 0.000 description 1
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 1
- 229960005152 pentetrazol Drugs 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 229960003712 propranolol Drugs 0.000 description 1
- 229960001404 quinidine Drugs 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 229960005453 strychnine Drugs 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/4035—Isoindoles, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
15 20 25 30 454 510 användning vid behandling av epilepsi. Föreningarna visade sig också ha anti-aryünisk effekt.
Den farmakologiska effekten av taurinderivat är sparsamt beskriven i litteraturen. Tidigare har J.F. Mead och J .B. Koepfli (J.Org. Cliern. 12, 295-297, 1947) framställt pantoyltaurirxamid och Z-ftalinxido-N-dinwetyletan- sulfonamid och undersökt deras effekt vid malaria. _ R. Winterbottoxn et al. (J.A.C.S. 69, 1393-1401, 1947) framställde 2-fta- limidoetarxsulfonanxid och kftalixnidoetansulfonyldixnetylarnid, som inte visade sig ha önskad antibakteriell verkan. .
J.W. Griffin D.H. Hey (J. ChermSoc. 3334-3340, 1952) beskriver framställningen av 2-ftaliniidoetansulfonylacetamid.
Av nyare publikationer kan nämnas den europeiska patentansökan nr 0 002 675 (PJ-I. Chakrabarti, GAF Corporation, 1979) san gäller frarnställ- ningen av saltfria N-acyltauriner, som används som ytaktiva zredel.
Den franska patentpublikationentnr 2412523 (Pierre Reynard, 1979) gäller injicerbara former av N-acetyltauriii, som i farmakologiskt bruk kunde passera blod-hjärn-barriärezm.
Garnma-L-glutaxrxyltaurin, vars effekt liknar A-vitaxninets, har undersökts av bl. a. av Laszlo Feuer (Cornp. Biochenx. Physiol, 62 A, 995-997, 1979).
Liisa Ahtee et al. (Proc.B.P.S., Brit. J. Pharmacol. 480P, 1979) har studerat olika taurinderivats inverkan på det centrala nervsystemet hos möss effer intraperitoneal administrering. Hon fann att N-pivaloyl- taurin penetrerade blod-hjärn barriären.
På i och för sig känt sätt framställdes 2-ftali1nidoetansulfonan1id, 2-ftalinlidoetansulfondirrvetylartád, 2-ftalirnidoetansulfontert-butylarnid och 2-ftalinxidoetansulfonylacetan1id, som vid farmakologisk screening visat sig ha san-Ina gynnsamma egenskaper som föreningarna i svensk patentansökan nr 8004261~ 7 (publiceríngsnr. 1154638) .
Föreningarnas renhet kontrollerades med tunnskilctslcroxnatografi.
Elementaranalys gjordes på alla nya föreningar. Dessutom upptogs IR och UV-samt NMR-spelttra. lv' 10 15 20 25 454 510 . .,..~---.__._.Å ._................ ïöreningarnas antikonvulsiva effekt undersöktes med 3 experimentella epilepsimodeller. Kramper hos möss indu- cerades dels kemiskt genom subkutan administration av pentylentetrazol respektive stryknin dels genom stimule- ring med elektrisk ström av 50 mA styrka.
Assay of antiepileptic drug activity in experimental ani- mals: Standard tests in International Encyclopedia of I Pharmacology and Therapeutics, Section 19, vol 1: Anticon- vulsant Drugs, 1972). Flera av föreningarna skyddade mot (E.A. Swinyard, kramper i alla 3 testerna både efter oral och intraperi- toneal administrering. Dosen för erhållande av 50% effekt varierade från 103 mg/kg till >300 mg/kg (tabell I).
Ingen sedativ effekt kunde konstateras.
Tabell I Anti-epileptisk screening Förening Antikonvulsiv aktivitet I EDSO mg/kg ip MES MBT STR 2-Ftalimidoetansulfonamid 122 >300 93 2-Ftalimidoetansulfontert- bytylamid >300 >300 - 2-Ftalimidoetansulfonylacetamid >300 >300 - 2~Ftalimidoetansulfondimetylamid 113 231 234 MES = Maximal elektroshock test MET = Metrazol (= Pentylentetrazol) tröskelkramp test STR = Stryknin tröskelkramp test ED50 = Dos som förorsakar 50% effekt ip = intraperitonealt Lïl 10 15 20 25 454 510 øß Isoleraä peršuserat råtthjärta enligt Langendorffmetoden och isolerade spontant slående råttförmak (W.E. Holland & J.H. Burn, J. Brit. Med., vol 1, 1031, 1958) användes för undersökning av föreningarnas effekt mot arytmi. Arytmi åstadkoms med K+ brist och med akonitin. En tydlig anti- arytmisk effekt kunde påvisas (tabell II & III)~ Xågra av föreningarnas aktivitet var bättre än referenssubstansernas lidokain, kinidin och propranol. Förutom de ovannämnda in vitro metoderna användes också en in vivo arytmimodell.
Föreningarnas antiarytmiska effekt undersöktes mot ouabain inducerad arytmi hos marsvin. Efter det marsvinen behand- lats med de nya föreningarna behövdes större doser ouabain för erhållande av arytmi,(tabell IV). Propranolol, som användes som referenssubstans i denna test, förorsakade bradykardi, vilket testsubstanserna inte gjorde.
Tabell II Testföreningarnas effekt på K* brist framkallad arytmi i perfuserat Langendorff råtthjärta.
Förening N Konc. Uppkomst av M arytmi % fö- rändr. i tid Liaokain 5 1o"4 + 30,9 2-Ftalimidoetansulfonamid 3 " + 23,6 2-Ftalimidoetansulfontertbytylamid 3 " + 8,5 2-Ftalimidoetansulfonylacetamid 3 " + 26,3 2-Ftalimidoetansulfondimetylamid 2 " ~ 5,1 N = antal försök 10 15 20 4254- E51 0 Tabell III I spontant slående råttförrrak induceraåes arfuni 2,5 x 10-5211 eJ-conitin. Testsubstarxsernas förmåga att skydda mot uppkomsten av akonitin inducerad arytmi undersöktes.
Förening N KoncM Ufppkowst av arytmi efter sek i SE Qsek.
Kontroll 8 - 207 i 8 xiniain . 3 5x1o'4 207 1 71 + 71 " 7 1x1o-4 450 2 59 + 242 " 2 5x1o'5 225 I 20 + 15 Propranoløl 2 5x1o'4 105 1 50 - 102 " 3 1x1o'4 325 i 16 + 115 " 3 5x1o'5 301 1 so + 94 " 2 1x1o*5 245 I 50 + 38 Liaokain 2 5x1o"4 95 i 45 - 112 " 2 1x1o'4 295 2 75 + se " 2 5x10'5 335 1 5 + 125 " 2 1x10'5 200 I 35 - 7 2-rtalimiaoetansulfonamid 3 5x1o'4 397 i se + 190 " 3 1x1o-4 222 1 76 + 15 2-Ftalimiaoetansulfonainetylamia 2 5x10"4 222 1 50 + 15 " 3 1x10'4 143 i 38 - 64 " 2 5x1o"5 217 i 50 + 10 2-stalimidoetansulfonylacetanua 4 5x1o'4 246 I 74 + 239 " 3 1x10'4 192 I 36 - 15 N = antal försök SE = Medelvärdets standardavvüelse A sek= skillnad i sekunder 4554 5'lÛ x~_ H cam mm H mwm xow u mmm N H pan omm Xcm w www. xxvw H mmv xxpfi M mwm .___ N aæw cfimsøsc mx\m1 ofic»æ>m< :::;:::@:;=æ;ua§r .cficzæso cflE\mx\v& om >ø cowmsucfl Eocom cfi>mumE wo: mwøøfifimxemuu flEu>u< av H OPN W? H NPN vw H mww m H mæ_ cß~ xam M www xmm H ma~ XXm H cvm ß H mß- mm M cfißßæflv mx\m1 flsåæum >c uwsogzmb av H PP op +| +l 0? H 0 vr ß +| +l +| oem vmm amfl wPm omm mom æmm m-N mm + :~s\mm~m .UWDSW >fiv .Émuflv gøßuc :He m.a_ mp mr of nr ßf of +l +l +l 'H +| +l -i-l -Fl mwm mmm owm mmm mmm wom mmm omm omm mm H :flE\mmHm L: øwflcccæmvæ JWUQIF wucoøsum uwuuw wcmxwuflcmflw xmfluwfluøum n m ucwuwofififiumuuamz u ofi0uw>m< wwfiwvfiwšmmvH-NÜCMPW WßGfiUHwW/HWÜQZ .h Em. >fl mx\mE .ocox KÛPWFÛLÛP Z ~o.O v Q XX m:@>x@uuuumfi: u L: uwßcø>muucH u >4 xßwuwu fimucn mo.o v Qll øflemuwomfiæcoufism = ncmumoøfieflfimamnm ÜÜGNCQN Sw |c@fl@o@fisfi~m»@|~ 3 fioaocmumoum HH0uJ_ñš mcflcoumm .mouxomuoøcs Hsuæum >m cwumëoxmms »GE mwwæxw nam momcüßw >H fl. fl fx Få. 10 15 454 510 _7 Föreníngalrnas inverkan på det centrala nervsystemet hos möss har undersökts med b1.a_. den snurrande stavmetoden (DLK-I, Durxhan and ns. Iaiya., J. nu. Pharm. Aseoe. 54, zoa, 1957). :tea denna metod påvísades föreningarnas effekt på. motorkoordinationen. Dosen vid vilken 50 95 av djuren föll-av staven uträknades (Tbño). TDSO var för alla testade förenínw genomgående större än den anti-.onvul- _ siva Eïhso dosen (dosen som skyddade mot lccamyer hos 50 % av djuren).
Fastän sedativ effekt inte framkom i de ovanbeskrívna testerna förlängdes den av 'hexobarbiturat inducerade sömnen hos möss av de tes-tsubstanser som påvisats ha antikonvxflsiv effekt.. 2-ftaliinidoe- tansulfonylacetanid. som hade effekt mot arytmi' men ej mot lcramper :anseende inte sovæiaen. " Med "hot plate_"_metoden (P.A.J. Janssen E: A. Jagenau, J. Fnarm, Pnarmacol. 13, 513, 1957) lamde ingen analgetisk effekt påvisas hos möss. Föreningarna hade ingen diuretisk effekt hos osövda råttor ej heller kunde någon effekt på. cirkulationen hos norme- tensiva uretanzinestíserade råttor påvisas. Föreningarna visade sig vara atoxislza. Efter oral doseringš åt möss erhölls LDSO D värden u> 2 g/kg.
Claims (2)
1. Förening för användning vid behandling av epilepsi och arytmi k ä n n e t e c k n a d av att den utgöres av
2. -ftalímidoetansulfonamíd, 2-ftalimidoetansulfondimetyl- amid, 2-Ftalimidoetansulfon-tert-butylmfid eller 2-ftalimido- etansulfonylacetamíd.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56502071A JPS57500877A (sv) | 1980-06-06 | 1981-05-22 | |
| PCT/FI1981/000037 WO1981003492A1 (en) | 1980-06-06 | 1981-05-22 | Chemical compounds,their production,and their use in drugs |
| SE8103737A SE454510B (sv) | 1981-06-15 | 1981-06-15 | Taurinderivat for anvendning vid behandling av epilepsi och arytmi |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8103737A SE454510B (sv) | 1981-06-15 | 1981-06-15 | Taurinderivat for anvendning vid behandling av epilepsi och arytmi |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8103737L SE8103737L (sv) | 1981-12-07 |
| SE454510B true SE454510B (sv) | 1988-05-09 |
Family
ID=20344063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8103737A SE454510B (sv) | 1980-06-06 | 1981-06-15 | Taurinderivat for anvendning vid behandling av epilepsi och arytmi |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SE (1) | SE454510B (sv) |
-
1981
- 1981-06-15 SE SE8103737A patent/SE454510B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE8103737L (sv) | 1981-12-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69223965T2 (de) | Anticonvulsives aminosäurederivat | |
| DE60037664T2 (de) | Langkettige n-alkyl verbindungen und deren oxa-derivate zur verwendung als anitvirale mittel | |
| DE69819154T2 (de) | Hemmung von hiv-1 replikation mittels oligocarbamat-derivaten | |
| WO2003035868A1 (de) | Medikament zur erhöhung der wirksamkeit eines rezeptor-vermittelt apoptose in tumorzellen auslösenden arzeimittels | |
| EP1060750A3 (en) | Method for treating amyloidosis | |
| Funabashi et al. | Intraventricular injection of antiserum to nerve growth factor delays the development of amygdaloid kindling | |
| DE3347867C2 (sv) | ||
| FI67214C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt vaerdefulla taurinderivat | |
| SE454510B (sv) | Taurinderivat for anvendning vid behandling av epilepsi och arytmi | |
| FR2355029A1 (fr) | Nouveau 2-deoxystreptamine-aminoglycoside, son procede de preparation et medicament le contenant | |
| Stafstrom et al. | MK801 pretreatment reduces kainic acid-induced spontaneous seizures in prepubescent rats | |
| Homeida et al. | Anti‐convulsant activity of diazepam and clonidine on metaldehyde‐induced seizures in mice: effects on brain γ‐amino butyric acid concentrations and monoamine oxidase activity | |
| DE1916481C3 (de) | Hydroxylaminderivate und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten | |
| WO2003045375A1 (de) | Neue verwendung von cyclopentabenzofuranen | |
| ZA845931B (en) | 1-(4'-alkylsulphonylphenyl)-2-amino-1,3-propanediol n-substituted derivatives | |
| Paule et al. | Morphine discrimination in the pigeon using a color tracking procedure | |
| Fenude et al. | Conformationally constrained d, l‐alternating oligopeptides | |
| Steenken Jr et al. | Tuberculostatic activity of aureomycin in vitro and in vivo | |
| DE19711800A1 (de) | Verlängerung der Expression von transgenen Proteinen durch immunmodulierende Behandlung | |
| DE3023813A1 (de) | Arzneimittel | |
| RU93041054A (ru) | Новые производные пилокарпина, способ их получения и фармацевтическая композиция | |
| JPS5585550A (en) | 4-homoisotwistane amino acid amide | |
| Yamashita et al. | Changes in Brain Thyrotropin‐Releasing Hormone (TRH) of El Mice | |
| YU120690A (sh) | Novi stereoizomeri jedinjenja 4-3-etil 3-(propilsulfinil)propil)amino-2-hidroksi propoksi-benzonitrila | |
| Negishi et al. | Sequential course of uptake of intravitreal 5, 7-dihydroxytryptamine by carp retinal cells |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8103737-6 Effective date: 19900620 Format of ref document f/p: F |