SE435253B - Metod for reglering av insekter, som er skadliga for tre, med kemiska foreningar innehallande en alfa-cyano-3-fenoxi-bensylgrupp - Google Patents
Metod for reglering av insekter, som er skadliga for tre, med kemiska foreningar innehallande en alfa-cyano-3-fenoxi-bensylgruppInfo
- Publication number
- SE435253B SE435253B SE7910625A SE7910625A SE435253B SE 435253 B SE435253 B SE 435253B SE 7910625 A SE7910625 A SE 7910625A SE 7910625 A SE7910625 A SE 7910625A SE 435253 B SE435253 B SE 435253B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- wood
- parts
- compound
- carboxylate
- cyano
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/38—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/38—Aromatic compounds
- B27K3/40—Aromatic compounds halogenated
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/50—Mixtures of different organic impregnating agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Forests & Forestry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Description
7910625-8 nismer. I synnerhet skadas trä av termiter och lauan och japansk ek skadas av eksplintbaggar. Tidigare har dieldrin och BHC använts för att förhindra denna skada men dessa före- ningar har stark toxicitet och ger upphov till risk för miljö- förorening och av detta skäl har deras användning gradvis begränsats.
Av de ovan beskrivna skälen har omfattande studier företagits beträffande träkonserveringskompositioner som kan användas på säkert sätt och med hög effektivitet. Som ett resultat av detta har det framkommit att kompositioner som innehåller ett karboxylat med formeln (I) har utmärkta egenskaper vid konser- vering av trä.
Karboxylatet med formeln (I) enligt föreliggande uppfinning har icke endast en utmärkt 'imsekticidal aktivitet utan upp- visar även en utmärkt förmåga att bibehålla sin aktivitet så- som framgår av de följande utföringsexemplen, jämfört med klordan, en typisk insekticidal förening som vanligtvis an- vändes för reglering av insekter skadliga för trä. Den besit- ter även fördelen med låg toxicitet. Estrarna är följaktligen utmärkta som träkonserveringsmedel.
Genom blandning av karboxylatet (If enligt föreliggande uppfinning och en fungicid kan kompositioner som är mycket fördelaktiga som träkonserve- ringsmedel och dessutom har en fungicidal effekt framställas.
Typiska fungicider innefattar kloronaftalen, pentaklorfenyl- laurat, pentaklorofenol, p-nitrofenol, flkloro-o-fenylfenol, o-fenylfenol, kreosot, aluminiumsalt av N-nitroso-N-cyklo- 'hexylhydroxylamin, tribromofenol, tributyltennoxid, tributyl- tennftalat, trifenyltennoxid, dijodometyl-p-tolylsulfon, zink- naftenat, kopparnaftenat, koppar-8-oxikinolin och dinitro- kresol.
Träkonserveringskompositionerna enligt föreliggande uppfinning framställes med lätthet medelst konventionella metoder för framställning av vanliga träkonserveringsmedel (exempelvis 7910625-8 träexterminatorer, konserveringsmedel, jordbehandlingsmedel, antiseptiska och insektssäkra färger, träfungicider etc.
Detta innebär att de kan framställas genom blandning av ett karboxylat(I) enligt föreliggande uppfinning med en träfungi- cid om så är nödvändigt, lösning av blandningen i ett lös- ningsmedel (exempelvis fotogen, dodecylbensen, xylen, lukt- reducerad fotogen, etc.), tillsats av ett emulgermedel eller dispergermedel (exempelvis ett nonjoniskt eller anjoniskt yt- aktivt medel), adsorberande medel (exempelvis vitkol, diato- maoëjord etc.), bindemedel (exempelvis paraffiner, Polybuten HV-300 etc.) eller vätmedel (exempelvis ett nonjoniskt ytak- tivt medel etc.) till den resulterande lösningen som tidigare kan vara adsorberad in i en lämplig fast bärare (exempelvis utspädningsmedel, såsom lera, talk, vegetabiliska pulver, mineralpulver etc.) och komponering av beredningar såsom oljesprejer, emulgerbara koncentrat, vätbara pulver, damm, granuler, tabletter och aerosoler. Den insekticidala aktivi- teten kan vidare förstärkas och stabiliseras genom tillsats av ett synergistiskt medel och en stabili.ator.
Kompositioner för flera ändamål kan framställas genom bland- ning av andra substanser som har en biologisk aktivitet med karboxylatet (I) enligt föreliggande uppfinning.
Konventionella förfaringssätt som vanligtvis tillämpas för de konventionella klordanhaltiga träkonserveringsmedlen kan an- vändas vid användning av träkonserveringskompositionen enligt föreliggande uppfinning. Träet kan exempelvis doppas i kompositionen enligt föreliggande uppfinning eller sprutas eller beläggas med denna så att den mängd av kompositionen som fästs, belagts eller absorberats i träet är ungefär 100 - 250 g (såsom en 0,1 till l % oljesprej) per m2 av träet, följt av lufttorkning eller värmetorkning. När kontakt mellan trä och jord är oundviklig, såsom i fråga om träpålar eller trä nedgrävda i jord kan en vattenhaltig utspädd lösning innehål- lande föreliggande komposition i en mängd av från 0,1 till l,0 % blandas med eller insprutas in i jorden runt omkring 791 0.6 25- 8 4 träet i en mängd avrl - 10 l/m2 av jordytan. När å andra sidan insekter angriper träet kan föreliggande komposition blandas med en färg och därefter beläggas.
Koncentrationen av karboxylatet (I) enligt föreliggande upp- finning som den aktiva ingrediensen i träkonserveringskomposi- tionen är vanligtvis från 0,1 till 80 viktprocent även om högre eller lägre koncentration kan användas.
Speciella exempel på karboxylatet (I) enligt föreliggande upp- finning innefattar de föreningar som beskrives nedan.
Uppfinningen kommer att âskådliggöras närmare medelst följande beredningsexempel och utföringsexempel.
Förening (1) ak-cyano-3-fenoxibensyl-2-(4-klorofenyl)- isovalerat Förening (2) d.-cyano-3-fenoxibensyl-2-(S)-(4-klorofenyl)- isovalerat Förening (3) (É)-ok-cyano-3-fenoxibensyl-2-(S)-(4-kloro- _fenyl)isovalerat Förening (4) d.~cyano-3-fenoxibensyl-2,2,3,3-tetrametyl- cyklopropan-1-karboxylatI Föreningarna (1) ~ (3) har följande formel: t°ä /mß %N ?H cz~<:::>»cH-g-o-CH “'43 och förening (4) har följande formel: CN en- | °\*c--ca-c-o-CH m3/ \c/ g I f \ °@ CH3 CH3 791062548 Beredningar i överensstämmelse med föreliggande uppfinning âskådliggöres nedan. Alla delar i följande beredningsexempel och utföringsexempel är uttryckta i vikt.
Beredningsexempel 1: Oljesprgi 0,5 delar av var och en av föreningar (l), (2), (3) och (4) och 25 delar etylendibromid (penetreringsmedel) löstes i foto- gen och utspäddes till 100 delar med fotogen för erhållande av oljesprejer av varje förening.' Beredningsexempel 2: Oljesprej 0,5 delar av förening (1) och 5 delar av 4,6-dinitrokresol (träfungicid)löstes i fotogen och utspäddes till 100 delar med fotogen för erhållande av en oljesprej.
Beredninqsexempel 3: Oljesprej 0,5 delar av förening (1) och l del pentaklorofenyllaurat (träfungicid) löstes i fotogen och utspädïes till lOO delar med fotogen för erhållande av en oljespreg.
Beredningsexempel 4: Oljesprej 0,5 delar av förening (1) eller (4) och l del av aluminium- saltet av N-nitroso-N-cyklohexylhydroxylamin (träfungicid) löstes i dodecylbensen och utsnäddes till 100 delar med dode- cylbensen för erhållande av en oljesprej.
Beredningsexempel 5: Oljesprej 0,5 delar av förening (4), 0,5 delar av koppar-8-oxikinolin (träfungicid) och 1,5 delar nickeloktylat löstes i xylen och utspäddes till 100 delar med xylen för erhållande av en olje- sprej.
Beredningsexempel 6: Oljesprgi 0,5 delar av förening (l) och l del dijodometyl-p-tolylsulfon (träfungicid) löstes i xylen och utspäddes till 100 delar med xylen för erhållande av en oljesprej. 791 o sås-la Beredningsexempel 7: Oljesprej_ 0,5 delar av förening (4) och 0,5 delar kloronaftalen (träfün- gicid) löstes i xylen och utspäddes till 100 delar med xylen för erhållande av en oljesprej.
Beredningsexempel 8: Oljesprej 0,5 delar av förening (l), 2 delar tribromfenol (träfungicid) och 2 delar cyklohexanol löstes i xylen och utspäddes till 100 delar med xylen för erhållande av en oljesprej.
Beredningsexempel 9: Emulgerbart koncentrat '10 delar av vardera av föreningarna (1), (2), (3) och (4), 20 delar av Sorpol SM l00P (emulgermedel, från Toho Chemical Co., Ltd.) och 70 delar xylen blanda- des för erhållande av emulgerbara koncentrat av varje före- ning.
Beredningsexempel 10: Emulgerbart koncentrat 60 delar av vardera av föreningarna (l), (2), (3) och (4), 10 delar Sorpol SM lO0P (emnlgermedel, från Toho Chemical Co., Ltd.) och 30 delar xylen blandades för framställning av emulgerbara koncentrat av varje förening.
Beredningsexempel ll: Emulgerbart koncentrat 5 delar av förening (l), 5 delar tributyltennoxid (träfungi- eid), 10 delar sorpol aoosx g . (från Toho Chemical Co., Ltd.) och 80 delar xylen blandades för erhål- lande av ett emulgerbart koncentrat. 7 Beredningsexempel 12: Aerosol 0,5 delar av förening (1), 2 delar klordan och 0,5 delar av en parfym löstes i 50 delar luktreducerad fotogen och fylldes i en aerosolbehållare. Efter anbringning av en ventildel till behållaren chargerades 57 delar drivmedel (i vätskeform över- förd petroleumgas) däri under tryck för framställning av en aerosol. 7910625-8 Beredningsexempel'l3: Aerosol 0,5 delar av förening (1) eller (4), 5 delar metylkloroform (sam-lösningsmedel) och 0,5 delar av en parfym löstes i 36 delar luktreducerad fotogen och fylldes i en aerosolbehållare.
Efter anbringning av en ventildel till behållaren chargerades 58 delar drivmedel (i vätskeform överförd petroleumgas) däri under tryck för erhållande av aerosoler.
Beredningsexempel 14: Vätbart pulver 10 delar av förening (l) och 2 delar Sorpol 2495G (emulger- medel, från Toho Chemical Co., Ltd.) blandades och därefter tillsattes 10 delar vitkol och 78 delar 30 mesh diatomacêjord. Blandningen blandades väl under om- röring för framställning av ett vätbart pulver.
Beredningsexempel 15: Damm 2 delar av förening (1) löstes i aceton c h sattes till en blandning av 0,3 delar isopropylvätefosfat (PAP: framställt av Nippon Chemical Industrial Co., Ltd.), l del vitkol och 96,7 delar lera. Efter omröring avlägsnades aceton genom förâng- ning för erhållande av ett pulver.
Beredningsexempel 16: Granulat 93 delar av 50- till l50-mesh pimpsten sattes till en bland- ning av 5 delar av förening (l) och 2 delar Polybuten HV~300 (klibbmedel, ' från Nisseki Jushi Kagaku Co.). Den resulterande blandningen blandades under om- röring och torkades för erhållande av ett granulat.
Exempel l Insekticidal aktivitet Oljesprejerna och de emulgerbara koncentraten anbringades var och en till ett filterpapper med en diameter av 9 cm (nr SA, tillverkat av Toyo Roshi Co.) i en mängd av 50 g/m2, varvid oljesprejen anbringades som den var och det emulgerbara kon- :191os2s+s 8 centratet som en vattenhaltig utspädd lösning. Efter det hela stått i 2 h_utsläpptes japanska termiter (Leucotermes speratus Kolbe) och täcktes med en Petri-skål och dödligheten efter 3 h och 24 h iakttogs. Som jämförelsestandard utnyttjades perme- trin och klordan framställdaenligt beredningsexemplen (9) resp. (1). 7910s2s+e H Aflümflä o o || I || umHU:mnmno MH OOH H o.~ H fim»mw@HHo H* NV a~wuoHm . NH mm o H_o nmuufimuøøx mw o mc.o m numaummfiøfim Gflnumëumm HH oofl wN HHO Qflhuflwudøx mm M mo_° m uumnHwmHøam HHV mcHnw»nm OH ooa o H~o umnufimudüx mm o mo.o m uumnHmmH:Em HH. mnflflwnmh m QOH mm m.° m = HHV m:Hawumm w CCH mm m.c H = HH, m=H=«H@m ß OOH Q» m.Q M = HHV wnHnmuwm Q ooH mm. m.o N = Hflv mcflzmnæm m ooH mß m.o H = Hwv mcflnwuwm w QOH om m.@ H = Hmv msHawH@m M ooH om m.o H = HNV møflnmumm N OCH Hm m.o H fiwHmm@flHo HHV maHaw»nm H HW. Hwv Hwv Q wa Q m mfiflflmumm H: Ammëwxw müflfløwuwm wdfifimnßwumwß H: umømm Hwumm |ummu >m |mmGHGwmuwm Mmwnmm å nSHâHHHQUGOH . >HuMmumm 7919 6 25- '8 _16 Dessa resultat visar att varje komposition enligt föreliggande» uppfinning har en utomordentlig insekticidal aktivet.
ExemEel'2 Insekticidal aktivitet De emulgerbara koncentraten av föreningarna (1), (2), (3) och (4) som erhölls i beredningsexempel 9 utspäddes med vatten och anbringades enhetligt till ytan (10 x 10 cm) av en lauanplatta 'i en mängd av 100 ml/m2 med hjälp av en pipett. Efter luft- torkning i 2 dygn bringades eksplintbaggelarver (Lyctus brunneus Stephens) i kontakt med den behandlade ytan och mor- taliteten iakttogs som funktion av tiden.
De emulgerbara koncentraten av klordan och permitrin fram- ställda enligt beredningsexempel_9 användes som jämförelse- standard. 7910625-a ll TABELL 2 Koncentration Mortalitet av test- Efter Efter Efter Testförening föreningen 1 dygn 2 dygn 4 dygn ' m m (få) w) Förening (1) ' 0,006 o o o ' 0,025 12 12 ' 17 0,1 34 43 43 0,4 50 68 77 Förening (2) 0,006 0 , 7 13 0,025 27 53 57 0,1 37 87 87 0,4 av 9% 1oo Förening (3) 0,006 27 27 33 0,025 ' 43 - 53 60 0,1 69 ss 93 0,4 97 100 100 Förening (4) 0,006 0 7 20 0,025 69 86 97 0,1 80 97 100 0,4' 1oo 1oo 1oo Permetrin 0 , 0 0 6 0 0 7 0,025 0 27 30 0,1 37 70 70 0,4 43 86 97 Klordan o,s12s o o _ 3 2,5 0 10 27 10 0 23 77 0 0 10 Obehandlad - 791 00 6123-8 12 Av tabellen framgår att föreningarna (1) till (4) har en stark insekticidal aktivitet mot eksplintbaggelarver. 0 Exemgel 3 Skxddande effekt Spån av hemlockgran med måtten 2 x 2 x 0,1 mm doppades i 30 sekunder i var och en av oljesprejerna och de emulgerbara koncentraten, varvid oljesprejen användes som den var och det emulgerbara koncentratet som en vattenhaltig utspädd lösning.
Efter lufttorkning i en vecka placerades de med 50 japanska termíter (Leucotermes speratus Kolbe) i en glaskolv med bred mynning som innehöll sandlera och var täckt med ett lock.
Efter 2 veckor utvärderades graden av skada på hemlockgranen i överensstämmelse med följande ekvation. Som jämförelse- standard användes de emulgerbara koncentraten av klordan och permitrin framställda enligt beredningsexempel 9.
Grad av skada_= Vikt íïšâ šöïåkt efter x 100 7910625-8 13.
Qß 1-- 1 »|» wmHw«m§wno QH QQ QQQ_° Q V: Q = QH Q wHQ_o Q = = aQøHoHM QH QH wQo.o Q = = = NH Q .mHQ.o Q = = aHuH@a»wQ V HH Q QQ°_Q Q = = HQV = QH Q wHQ.Q Q = = HQV = Q QH wQQ_Q Q = = HHV = Q Q @H°.Q Q uøuvuwoaox »~Qnu@QHøsm HHV = Q Q Q_Q Q = HHV = Q Q Q_Q Hm = HQV = Q Q Q.Q H = HQV = Q Q Q_Q H = HQV = Q Q Q_Q H = HQV = Q Q Q.Q H fiwnQw@fiHo HHV QnH=wH@Q H HwV Nflvflufiw ÜCHGUHÛW .HQ .HÜQEÜXÜ .WGHHHÜÜHÜÜ mflHflÜufl-.M%U.MÜB .HG xwfl .mvmhflmv IUMÜU. xrfl IWÛÜHÉÜÜHÜm vfifiwmnfiß-m ÉOflUflHn-.CÜUGOÅ >H»HwH«m m .HANNHNB 7910623- 8 14 Dessa resultat visar att föreningarna (l) till (4) har ut-' märkt skyddande effekt jämförd med klordan och permitrin.
Exeméel 4 Skyddande effekt Lauanytved (stärkelsehalt 2 % eller mer) skars till ett block, 2 x 2'x 2 cm, som därefter belades med en färg vid tvärsnit- tet. De emulgerbara koncentraten av föreningarna (l) och (4) som erhölls i beredningsexempel 9 utspäddes med vatten till en förutbestämd koncentration och ytvedsblocket doppades ned i vattenlösningen i 30 sek. Efter lufttorkning under Å dygn ut- släpptes 2 par vuxna eksplintbaggar (Lyctus brunneus StephensL Efter 3 månader undersöktes ytveden beträffande närvaron av skada i dess inre del. Som jämförelsestandard användes de emulgerbara koncentraten av klordan och permitrin som fram- ställts enligt beredningsexempel 9; TABELL 4 Koncentration av Antal skadade Testförening testförening block/3 block (%) Förening (l) 0,1 0,02 0,004 o,ooos Förening (4) 0,1 I 0,02 0,004 0,0008 Permetrin 0,1 0,02 0,004 0,0008 Klordan 0,l 0,02 0,004 _ 0,0008 Obehandlad -- UJUJUJÛ-'QNP-'OOUJOOOMCOO 7910625-5-8 15 Tabellen visar att föreningarna (l) och (4) har utmärkt effekt mot eksplintbaggar jämfört med klordan och permitrin.
Exempel 5 Kvarvarande effekt Den aerosol som framställdes enligt beredningsexempel 13 sprutades under 3 sek., på 30 cm avstånd, på ytan (10 x 10 cm) av lauanplatta. Efter förutbestämd tidsperiod bringades 20 japanska termiter (Leucotermes speratus Kolbe) i kontakt med den behandlade ytan och mortaliteten efter 24 h bestämdes.
Kontaktbehandlingen genomfördes under 100 % relativ fuktighet.
Som jämförelsestandard användes en aerosol framställd såsom beskrevs i beredningsexempel 12 men utan användning av någon förening (1).
TABELL 5 _ Mortalitet 0 30 60 90 Testförening dygn dygn dygn dygn (%) (%) %) (%) Aerosol Beredning enligt exempel 12 100 100 100 100 Aerosol Beredning enligt exempel 13 100 100 l00 100 (förening (1)) Aerosol Beredning enligt exempel 12 100 100 60 3,3 Utan någon förening (1) Obehandlad 3,3 0 04 6,6 Det framgår klart av tabellen att förening (l) har en mycket lång kvarvarande effekt.
Exempel 6 Träfungicidal effekt Detta test genomfördes i överensstämmelse med JIS (A) 9302 "Method for Testing Effectiveness of Wood Fungicides against Decay of Wood". Den oljesprej som erhölls i beredningsexempel 3 insprutades under reducerat tryck in i en testbit (2 x 2 x 7910625-'8 16 1 cm) av japansk cypressytved (mängd absorberad 200 %). Där- efter användes 10 cykler av ett vâderbeständighetstest (medà l h neddoppning i vatten och 60°C under 23 h torkning som en cykel) på testbiten som därefter inympades med testsvamp, Tyromices palustris och Coriolus versicolor Murr. Efter 90 dygns odling bestämdes viktreduktion genom testsvampen för erhållande av den träfungicidala effekten av testföreningen.
Viktreduktionen erhölls medelst följandeekvation: naedelvikte- Medelviue- 'í4ede1wkteredmtien' redmdflßn,æv_ nahütflm1av__avhemæmflmdtesflmx värde för obehandlad behandlad fdr' kerrektien 'träfungi- = stbit (%) stbit (%) _ (%) '__ 100 eidal r-ede1v11eereduk1ue'"'n' "fö'r""""" "“"“ x effekt obehandlad testbit (%) 7910625-8 17 .=©00B mo Mmown umaflmmm m®>flvfl>HmmmHm MOOZ mo mmw:0>flu0mwmm mflfiumwa »Om w0sum2= æomm Ådv mHh umfiadv nxwmum Hmøfluflmcømwuu Hmm uwvwnšøuxmmmm N nu ß~ 11 OH ll fiN ll O .HOflnuüflmHükr MÜfiOH-HOU .GSHH || mv 1; OH _ |ø:m@mn || vw sn o wflnumsamm mwufiëouwa cmmøu mm 0 møw ofi mm O mON O HOHOOAMHU> mSHOHHOO m HOQEÜNU 4 ¶ ßm 0 »ON GH maflaøwnmn mm o now o mfluumøflmm mmofiëonha fiwummmnfio Åwv ^wv Mwwmuño vxwmww flofluxflwwn wmumnhomnm Hwummvmwmn mEm>mummH wfiflflwumm Hmuflu |ux«> ømaws |mHw=wummn |umwa lflmcswwuu |wmww> Hanna www wwHm> w AAHMQB :w 19 1svols-2ts-»a i 18 Tabellen visar att den oljesprej som erhölls i beredningsexem- pel 3 har_ntomordentlig träkonserverande egenskap.
Exempel 7 Skyddande effekt Den oljesprej av förening (1) eller (4) som framställdes enligt beredningsexempel 4 utspäddes med dodecylbensen till en förutbestämd koncentration och målades på en yta av tallved, 30 x 5 x 5 cm, i en mängd av 300 ml/m2. De behandlade bitarna grävdes ned ungefär 30 cm under markytan omkring ett bo av Coptotermes formosanus Shiraki. Efter ett år bedömdes graden av skada på bitarna enligt skadeindex (0: ingen skada och 8: försvinnande av biten) varvid som jämförelsestandard användesf permetrin framställd såsom beskrevs i exempel 4. Försöken upprepades 5 gånger.
Skadeindex 0: Icke någon spår av termitangrepp på träbiten l:i Spår av termitangrepp på träbiten utan skada 2: Lätt skada endast på ytan av träbiten '3: Lätt skada vid den inre delen av träbiten 4: Moderat skada på ytan av träbiten 5: _Moderat skada vid inre delen av träbiten 6: Stor skada men fortfarande möjligt att iaktta den ursprung- liga formen för träbiten 7: Allvarlig skada och ursprungliga formen för träbiten för- störd 8: Icke någon förekomst av träbit. 7910625-8 19 Test- Försök nr och skada plats Förening Koncentration Ä Q Q i Q (%) _ A (l) 0,1 0 0 0 0 0 ' 0,2 0 0 O 0 0 , 0,4 O 0 0 0 O Obehandlad -- 5 5 5 8 5 B (4) 0,1 0 0 0 0 0 0,2 O '0 0 0 0 0,4 0 0 0 0 O Obehandlad --- 7 7 6 6 7 ¿ C Permetrin 0,1 2 2 1 2 4 ' 0,2 o o o o_ o 0,4) o, o o o' o Obehandlad -- 7 8 5 5 6 Av dessa resultat framgår att föreningarna (1) och (4) visar högre skyddande effekt gentemot termiten Poptøtermes forme- sanus Shiraki i jämförelse med permetrinfl
Claims (9)
1. Metod för reglering av insekter som är skadliga för trä k ä n n e t e c k n a d därav att det omfattar kontakt med eller anbringning till insekterna av en förening som motsva- rar formeln: ?N RrC~0-CH vari R är CH CH CH \3 / 3 5\c
2. Metod enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k n a d därav, att man till träet anbringar en konserveringskomposí- tion vilken som en aktiv ingrediens omfattar en effektiv mängd av ett karboxylat med formeln: CN RrC~0~¿H ° Oo vari R definieras som i patentkravet l och en inert bärare, på ett sådant sätt att den aktiva ingrediensen kommer i kon- takt med insekterna.
3. ; Metod enligt patentkravet l eller 2, k ä n n e t e c k - nn a d av att insekterna är lyctuseksplintbagge (Lyctus brunneus Stephens), japansk termit (Leucotermes speratus Kolbe) och Coptotermes formosanus Shiraki. 7910625-a Zl
4. Metod enligt något av patentkraven 1-3 k ä n n e t e c k- n a d av att karboxylatet ärq-cyano-3-fenoxibensyl-2-(4- -klorofeny1)isovalerat.
5. Metod enligt något av patentkraven l-4 k ä n n e t e c k - n a d av att karboxylatet ära -cyano-3-fenoxibensyl-(S)- -2-(4-klcrofenyl)isovalerat.
6. Metod enligt något av patentkraven 1-4 k ä n n e - t e c k n a d av att karboxylatet är (S)-d-cyano-3-fenoxi- bensyl-(S)~2-(4-klorofenyl)isovalerat. I
7. Metod enligt något av patentkraven 2-6 k ä n n e - t e c k n a d av att koncentrationen av den aktiva ingredi- ensen i konserveringskompositionen är från ungefär 0,1 till 80 viktprocent.
8. Metod enligt något av patentkraven 2-5 k ä n n e - t e c k n a d av att konserveringskompositionen är en färg. i
9. Metod enligt något av patentkraven 2-6 k ä n n e - t e c k n a d av att kompositionen dessutom omfattat en fungicid. 79113625--3 Sammandrag Träkonservepingskomposition omfattande karboxylat med formeln: CN I R-c-o-cH - * ll ° ao© vari R är I .cH CH 3 s \/ cH 'clzfl 5>c /cn- cH MQQH- eller 3 \ a / som en aktiv ingred;ens.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16361578A JPS5585507A (en) | 1978-12-25 | 1978-12-25 | Wood preservative composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7910625L SE7910625L (sv) | 1980-06-26 |
SE435253B true SE435253B (sv) | 1984-09-17 |
Family
ID=15777284
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7910625A SE435253B (sv) | 1978-12-25 | 1979-12-21 | Metod for reglering av insekter, som er skadliga for tre, med kemiska foreningar innehallande en alfa-cyano-3-fenoxi-bensylgrupp |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4276308A (sv) |
JP (1) | JPS5585507A (sv) |
AU (1) | AU527776B2 (sv) |
CA (1) | CA1122354A (sv) |
DE (1) | DE2952377A1 (sv) |
FR (1) | FR2445203A1 (sv) |
GB (1) | GB2038636B (sv) |
IT (1) | IT1164035B (sv) |
NZ (1) | NZ192491A (sv) |
SE (1) | SE435253B (sv) |
ZA (1) | ZA797024B (sv) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5217995A (en) * | 1983-09-29 | 1993-06-08 | Burroughs Wellcome Co. | Pesticidal compositions |
FI75253C (sv) * | 1983-09-29 | 1988-06-09 | Wellcome Found | Pesticidkompositioner för behandling av timmer, förfarande för behandl ing av timmer och timmer, som behandlats medelst detta förfarande. |
DE3531257A1 (de) * | 1985-08-31 | 1987-03-12 | Desowag Bayer Holzschutz Gmbh | Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz und holzwerkstoffen |
DE3613548A1 (de) * | 1986-04-22 | 1987-10-29 | Wolman Gmbh Dr | Holzschutzmittel |
JPH0627042B2 (ja) * | 1988-03-22 | 1994-04-13 | アース製薬株式会社 | 木材害虫防除剤組成物 |
US4977186A (en) * | 1988-11-23 | 1990-12-11 | Troy Chemical Corporation | Wood preservative and soil treatment composition |
DE4108090C2 (de) * | 1991-03-13 | 1996-11-28 | Ruetgers Ag | Imprägniermittel für Holz |
JP3162450B2 (ja) * | 1991-04-27 | 2001-04-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 工芸素材類を害虫より保護するための害虫防除剤 |
US6723331B1 (en) | 1992-07-15 | 2004-04-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Termite-controlling agent and a controlling method thereof |
AU652314B2 (en) * | 1992-07-15 | 1994-08-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A termite-controlling agent and a controlling method thereof |
DE4233337A1 (de) * | 1992-10-05 | 1994-04-07 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel |
US5462589A (en) * | 1994-02-22 | 1995-10-31 | Mississippi Forest Products Laboratory | Synergistic wood preservative compositions |
US6290992B1 (en) | 1996-02-13 | 2001-09-18 | Shelby J. Magnuson-Hawkins | Foam formulation for termite control and method of application therefor |
BE1010771A3 (fr) | 1996-11-26 | 1999-01-05 | Lhoist Rech & Dev Sa | Compositions de traitement de sols, leur procede de preparation et leur utilisation. |
US6908592B1 (en) * | 2000-12-13 | 2005-06-21 | Trical, Inc. | emulsified soil biocides used in drip irrigation systems |
AU2002953128A0 (en) * | 2002-12-05 | 2002-12-19 | Osmose (Australia) Pty Ltd | Surface treatment for wood and wood products |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3835175A (en) * | 1971-03-15 | 1974-09-10 | Research Corp | 9-fluorenylmethanol haloformates, carbonates and thiocarbonates |
JPS515450B1 (sv) * | 1971-06-29 | 1976-02-20 | ||
US4058622A (en) * | 1972-07-11 | 1977-11-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Substituted phenyl acetate, insecticidal composition and method of use |
JPS5823201B2 (ja) * | 1975-11-26 | 1983-05-13 | 住友化学工業株式会社 | モクザイホゾンソセイブツ |
JPS5324019A (en) * | 1976-08-18 | 1978-03-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Inspecticide comprising optically active isomer of alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-2-(4-chlorophenyl)-isovalerate as an effective component |
JPS53101526A (en) * | 1977-02-17 | 1978-09-05 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Expellents against termites |
JPS53101525A (en) * | 1977-02-17 | 1978-09-05 | Chugai Pharmaceut Co Ltd | Expellents against termites |
CH642214B (de) * | 1978-07-06 | 1900-01-01 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum schuetzen von keratinischen materialien vor dem befall durch keratinfressende insekten. |
-
1978
- 1978-12-25 JP JP16361578A patent/JPS5585507A/ja active Granted
-
1979
- 1979-12-18 US US06/104,995 patent/US4276308A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-12-21 NZ NZ192491A patent/NZ192491A/xx unknown
- 1979-12-21 CA CA342,696A patent/CA1122354A/en not_active Expired
- 1979-12-21 SE SE7910625A patent/SE435253B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-12-24 GB GB7944370A patent/GB2038636B/en not_active Expired
- 1979-12-24 FR FR7931599A patent/FR2445203A1/fr active Granted
- 1979-12-24 IT IT51188/79A patent/IT1164035B/it active
- 1979-12-24 DE DE19792952377 patent/DE2952377A1/de not_active Ceased
- 1979-12-27 ZA ZA00797024A patent/ZA797024B/xx unknown
- 1979-12-27 AU AU54204/79A patent/AU527776B2/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5585507A (en) | 1980-06-27 |
IT7951188A0 (it) | 1979-12-24 |
DE2952377A1 (de) | 1980-06-26 |
GB2038636B (en) | 1982-10-27 |
GB2038636A (en) | 1980-07-30 |
FR2445203A1 (fr) | 1980-07-25 |
ZA797024B (en) | 1980-11-26 |
NZ192491A (en) | 1982-03-30 |
IT1164035B (it) | 1987-04-08 |
JPS635361B2 (sv) | 1988-02-03 |
FR2445203B1 (sv) | 1984-11-02 |
US4276308A (en) | 1981-06-30 |
AU5420479A (en) | 1980-07-03 |
CA1122354A (en) | 1982-04-27 |
AU527776B2 (en) | 1983-03-24 |
SE7910625L (sv) | 1980-06-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE435253B (sv) | Metod for reglering av insekter, som er skadliga for tre, med kemiska foreningar innehallande en alfa-cyano-3-fenoxi-bensylgrupp | |
JP4017665B2 (ja) | 木材防腐剤 | |
JP2866894B2 (ja) | ヘキサフルムロンおよび関連化合物の殺白蟻剤としての新規な使用 | |
JP3162450B2 (ja) | 工芸素材類を害虫より保護するための害虫防除剤 | |
DE60201205T2 (de) | Holzschutzmittel | |
JP2761441B2 (ja) | 木材保存性オキサチアジン化合物 | |
Stirling et al. | Fungicides and insecticides used in wood preservation | |
EP0370665B1 (en) | Wood preservative and soil treatment composition | |
CA2419925C (en) | Synergistic combination of insecticides to protect wood and wood-based products from insect damage | |
MXPA94006411A (en) | Oxatiazinas conservadoras de mad | |
AU2001284864A1 (en) | Synergistic combination of insecticides to protect wood and wood-based products from insect damage | |
US3911134A (en) | Fungicidal wood protectant compositions | |
JPS6224241B2 (sv) | ||
CA1272853A (en) | Wood preservative | |
EP0174086B1 (en) | 3-isothiazolone insecticides | |
US3903288A (en) | Pesticide for the protection of wood comprising a mixture of methyl 2-benzimidazole-carbonate or a salt thereof and the aluminum salt of N-nitroso-N-cyclohexylhydroxylamine | |
US4447448A (en) | Wood preservative | |
JPH11217310A (ja) | 木材保存剤 | |
JPS62167719A (ja) | 木材の処理方法 | |
JPS5823201B2 (ja) | モクザイホゾンソセイブツ | |
JPH0748212A (ja) | 工芸素材類を害虫より保護するための害虫防除剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NAL | Patent in force |
Ref document number: 7910625-8 Format of ref document f/p: F |
|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7910625-8 Format of ref document f/p: F |