SE178032C1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SE178032C1 SE178032C1 SE178032DA SE178032C1 SE 178032 C1 SE178032 C1 SE 178032C1 SE 178032D A SE178032D A SE 178032DA SE 178032 C1 SE178032 C1 SE 178032C1
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- chlorophenyl
- hydrogenation
- group
- compounds
- nitroethanol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Uppfinnare: B Alhede Prioritet begtird freuz den 12 augusti 1958 (Danmark) Det är kant, att foreningar, vilka aro verksamma som bronkodilaterande medel och ha formeln: /CH, \)—CH—CH,NHCH/ \CH, OH Cl kunna framstallas darigenom, att man substituerar metylgruppen i kloracetofenon med brom, omsatter den bildade kloracetofenylbromiden med isopropylamin och redncerar den erhallna tertifira aminens ketogrupp med alumindumisopropylat. Man kan aven genomfora reduktionen med aluminiumisopropylat pa kloracetofenylbromiden och darefter be- handlaisopropylamin Dessa forfaranden aro emellertid komplicerade och ge relativt datigt utbyte.
Det är likaledes Rant, att man genom omsattning av p-oxifeny1-2-amino-1-propanol med aceton under samtidig katalytisk hydrering kan erhalla ett derivat, som ar substituerat med isopropyl i aminogruppen, men utgangsmaterialet är icke lattillgangligt. Dessutom är den motsvarande proeessen icke kand for utgangsmaterial, som aro substituerade med klor i fenylgruppen.
Fareliggande uppfinning avser ett forfarande for framstallning av 1-(klorfeny1)-2-isopropylaminoetanolforeningar, vid vilket Oliallnamnda olagenheter undanrojas och forfarandet kannetecknas darav, att en klorfenylnitroetanol omsattes med aceton under katalytisk hydrering. Darvid intrader samtidigt en reduktion av nitrogruppen och ketogruppen samt bildning av den avsedda foreningen under vattenavspaltning. Utbytet är Mgt och klorgruppen farblir helt opaverkad under normala reaktionsbetingelser. Bruttoreaktionen kan skrivas Da den som utgangsmaterial anvanda klorfenylnitroetanolen med latthet, oeh likaledes med gott utbyte, erhalles pa. det fran framstallningen av fenylnitroetanol kanda sattet, namligen genom ,omsattning av klorbensaldehyd och nitrometan i narvaro av ett kondensationsmedel t. ex. natriumalkoholat enligt faljande reaktionsformel: \—CHO CH,NO, Na-alkoholat CIX/ Na.,0 X ClOH kan den onskade foreningen pa detta satt uppnas ur ytterst enkla utgangsmaterial med far-re reaktionssteg och i battre -atbyte an vid kanda fkfaranden.
Av de tre mojliga i fenylgruppen monoklorsubstituerade fareningarna ar den, som har kloren i o-stallning, att foredraga genom att den har den storsta terapeutiska verkan, men forfarandet kan aven anvandas for framstallning av m- och p-foreningarna.
Vid hydreringen kan man anvanda en adelmetallkatalysator sasom platina, men omsattningen forloper lika bra med Raney-nickel som katalysator. 2— — Reaktionstemperaturen bor ligga under c:a 110° C, varigenom man. helt undviker, att klorsubstituenten paverkas och undviker, att OH-gruppen i 1-stallning reduceras bort. Reaktionstemperaturer av 50-90° C, fOretradesvis 70-80° C, ha visat sig lampliga.
Utgangsmaterialet behover icke isoleras utan kan anvandas i den form, i vilken det erhalles vid omsattningen mellan klorbensaldehyd och nitrometan och eventuell efterfOljande uthallning i attiksyrahaltigt isvatten, separering av vattenfasen och torkning.
Forfarandet askidliggores med foljande utforingsexempel.
Exempel I en hydreringsautoklav pa 2 1 anbringas 50 g o-klorfenylnitroetanol, 500 g aceton och 0,5 g platinaoxid. Darefter pafylles vate till ett tryek av 60 atm vid 20° C, Autoklaven varmes till 80-90° C, vid vilken temp eratur hydreringen genomfores. Hydreringen avbrytes, nar trycket sjunkit till ett vdrde motsvarande c:a 15 atm vid 20° C, vilket drojer c:a 2 tim. Efter avkylningen avfiltreras katalysatorn och filtratet indunstas i vakuum, varvid en olja erhalles som rest. Denna loses upp i en blandning air lika delar aceton och eter och hydrokloriden Mlles med en losning av klorvate i alkohol. Den omkristalliseras ur metyletylketon och smatter darefter vid 165167° C. Utbytet utgor 36 g.
Onskar man direkt framstalla acetatet istaIlet for hydrokloriden kan man igenomfora hydreringen i narvaro ay 1 mol attiksyra, marvid acetatet utkristalliserar vid indunstndngen. Pa motsvarande satt framstalles m- och p-foreningarna.
Claims (2)
1. Satt att framstalla aminoetanolf5reningar med bronkodilaterande verkan, kannetecknat darav, att en klorfenylnitroetanol omsattes med aceton under katalytisk hydrering och vid en temperatur understigande c:a 110° C, varefter motsvarande 1-(klorfeny1)-2-isopropylaminoetanol utvinnes. Anforda publikationer: Patentskrifter treat U. S. A. 2 414 031. Stockholm 196
2. liungl. Bair. P. A. IsTorstedt & SiMer. 020089
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE178032T |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE178032C1 true SE178032C1 (sv) | 1961-01-01 |
Family
ID=41966770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE178032D SE178032C1 (sv) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SE (1) | SE178032C1 (sv) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4419364A (en) | 1980-07-09 | 1983-12-06 | Aktiebolaget Draco | Bronchospasmolytic carbamate derivatives |
-
0
- SE SE178032D patent/SE178032C1/sv unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4419364A (en) | 1980-07-09 | 1983-12-06 | Aktiebolaget Draco | Bronchospasmolytic carbamate derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3642896A (en) | Process for the preparation of alpha**1-tertiary butylaminomethyl - 4 - hydroxy-m-xylene-alpha**1 alpha**3-diol | |
| NO139918B (no) | Nye ioniske jodbenzenderivater for anvendelse i roentgenkontrastmidler | |
| Henry et al. | 1, 3-and 1, 4-Dialkyl-5-iminotetrazoles | |
| US4203895A (en) | Process for the preparation of cis-(±)-3,4-dihydro-N,N,2-trimethyl-2H-1-benzopyran-3-amine and intermediates produced thereby | |
| Dickerman et al. | Studies In Piperidone Chemistry. I. A Synthesis Of 5-Homopiperazinones | |
| Shin et al. | The Independent Isolation of a Primary Enamine and the Tautomeric Imine | |
| SE178032C1 (sv) | ||
| JPS5929050B2 (ja) | シクロヘキサンジオン−（１，３）の製法 | |
| KR102458638B1 (ko) | 메데토미딘의 합성에서 유용한 3-아릴부탄알과 같은 화합물의 제조 방법 | |
| TWI229664B (en) | A process for preparing 2,7-dimethyl-2,4,6-octatrienal monoacetals | |
| JPH01197474A (ja) | ４−アミノ−１，２，４−トリアゾール−５−オン類の製造方法 | |
| US3506652A (en) | Process for the production of steroidal lactone compounds and intermediates thereof | |
| HRP20040654A2 (en) | Process for the preparation of [1,4,5]-oxadiazepine derivatives | |
| US2715129A (en) | Process for producing 5-hydroxytryptamine | |
| US3959278A (en) | Method of synthesis of pteridines | |
| Henry et al. | N-Chloromorpholine and Related Compounds1 | |
| US3388130A (en) | 1-hydrazino or 1-amino isoquinolines | |
| US3168567A (en) | Hindered alkyl and alkylene secondary amines | |
| IL27887A (en) | 1,1-diphenyl-2-methyl-3-(benzylidene amino) propanols | |
| JP3364519B2 (ja) | １，２，３，４，１０，１４ｂ−ヘキサヒドロ−２−メチルジベンゾ［ｃ，ｆ］ピラジノ［１，２−ａ］アゼピン及びその塩の製法 | |
| US2782191A (en) | Nitrogen containing carbinols | |
| SE415970B (sv) | Nytt forfarande for framstellning av n-(trans-4-hydroxicyklohexyl)-(2-amino-3,5-dibrom-bensyl)-amin | |
| US3093652A (en) | Alkyl 1-(2-aryl-2-oxoalkyl)-4-phenylpiperidine-4-carboxylates and their preparation | |
| US2980683A (en) | Process for preparing beta-substitutedethyl piperazines | |
| US2895965A (en) | Process for the production of |