SA99200132B1 - عملية لتحضير مركبات عطرية aromatic معالجة بمجموعة ألكيل أحادية monoalkylated - Google Patents
عملية لتحضير مركبات عطرية aromatic معالجة بمجموعة ألكيل أحادية monoalkylated Download PDFInfo
- Publication number
- SA99200132B1 SA99200132B1 SA99200132A SA99200132A SA99200132B1 SA 99200132 B1 SA99200132 B1 SA 99200132B1 SA 99200132 A SA99200132 A SA 99200132A SA 99200132 A SA99200132 A SA 99200132A SA 99200132 B1 SA99200132 B1 SA 99200132B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- aromatic hydrocarbon
- process according
- zeolite
- ranges
- ers
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 45
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 64
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 46
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract description 45
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract description 29
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 28
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 238000010555 transalkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 79
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 26
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 hydrogen ions Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000333 X-ray scattering Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- RCXZLYUPSMHHCE-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1.CC(C)C1=CC=CC=C1 RCXZLYUPSMHHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNSODIXUPQZCLR-UHFFFAOYSA-M 6-azoniaspiro[5.5]undecane;hydroxide Chemical compound [OH-].C1CCCC[N+]21CCCCC2 JNSODIXUPQZCLR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYKZJEGXLSBLGK-UHFFFAOYSA-N C(C)C1=CC=CC=C1.C=C.C=C Chemical group C(C)C1=CC=CC=C1.C=C.C=C CYKZJEGXLSBLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016523 CuKa Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000510672 Cuminum Species 0.000 description 1
- 235000007129 Cuminum cyminum Nutrition 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- CSDREXVUYHZDNP-UHFFFAOYSA-N alumanylidynesilicon Chemical compound [Al].[Si] CSDREXVUYHZDNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010953 base metal Substances 0.000 description 1
- XDLDASNSMGOEMX-UHFFFAOYSA-N benzene benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 XDLDASNSMGOEMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPLNQDUBLMEJDT-UHFFFAOYSA-N benzene ethylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1 IPLNQDUBLMEJDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCJNLBXSXWVYCR-UHFFFAOYSA-N benzene propylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1.CCCC1=CC=CC=C1 SCJNLBXSXWVYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCZDJNBPZPSQPZ-UHFFFAOYSA-N benzene;prop-1-ene Chemical compound CC=C.C1=CC=CC=C1 ZCZDJNBPZPSQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005195 diethylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000010450 olivine Substances 0.000 description 1
- 229910052609 olivine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000003348 petrochemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N s-propan-2-yl azepane-1-carbothioate Chemical compound CC(C)SC(=O)N1CCCCCC1 LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- SBEQWOXEGHQIMW-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical compound [Si].[Si] SBEQWOXEGHQIMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
- C07C6/126—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/04—Alumina
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
Abstract
الملخص: يصف الاختراع الحالي عملية لتحضير مركبات عطرية معالجة بمجموعة ألكيل أحادية monoalkylated aromatic نشتمل على إخضاع هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon لعملية ألكلة alkylation باستخدام أوليفين olefin يتضمن من ٢ إلى ٤ ذرات كربون، أو بعملية ألكلة تبادلية transalkylation باستخدام هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon متعدد الألكيل polyalkyl ، وذلك في وجود محفز زيوليت ERS-10 zeolite.
Description
Y — _ عملية لتحضير مركبات عطرية ic ganas dallas aromatic ألكيل أحادية monoalkylated الوصف الكامل خلفية الاختراع يتم وصف عملية لتحضير مركبات عطرية معالجة بمجموعة ألكيل أحادية monoalkylated aromatic تشتمل على إخضاع هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon لعملية ألكلة alkylation باستخدام أوليفين olefin يتضمن من ؟ إلى ؛ ذرات كربون؛ أو بعملية ألكلة alkylation © تبادلية باستخدام هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon معالج بألكيل متعدد polyalkylated ¢ وذلك في وجود زيوليت ERS-10 zeolite تشتمل العمليات السابقة؛ التي مازالت تستخدم على نطاق واسع في صناعة البتروكيماويات petro-chemicals لإنتاج مركبات ألكيل عطرية وخاصة الكيومين cumene والإيثيل بنزين ethylbenzene ؛ على استخدام محفز أساسه حمض الفوسفوريك phosphoric acid والتربة ٠ - النقاعية؛ وذلك في طبقة ثابتة؛ لإنتاج الكيومين <AlClys cumene وفي ملاط لإنتاج الإيثيل بنزين ethylbenzene والكيومين cumene . مع ذلك؛ تواجه هذه العمليات مشاكل تتعلق بالتأثير البيئي والأمان؛ في الواقع؛ يؤدي استخدام هذه المحفزات تحديداً إلى مشاكل تتمثل في التأكل والنواتج الثانوية مثل النواتج العضوية السامة والتخلص من المحفز المستهلك. وقد عرفت إمكانية استبدال هذه المحفزات بمواد غير ملوثة وغير متآكلة وقابلة للتجدد مثل المحفزات ١٠ الزيوليتية (asd zeolitic catalysts الوقت. وتم وصف استخدام زيوليتات YX zeolites لتحضير الكيومين cumene لأول مرة في ١976 في الوثيقة (Minachev, Kr.
M., Isakov, Ya.
دسم - I, Garanin, V.
L, Piguzova, L. 1. Bogomov, V.
I, and Vitukina, A.
S,, Neftekhimiya 5 (676 (1965). ثم قام Venuto et al في مرجع Landis, P.
S., and مط (Venuto, P.
B., Hamilton, L. Wise, J. 1., 1. Catal. 5, (1966) 81) بوصف عملية ألكلة alkylation البنزين benzene باستخدام أوليفينات olefins خفيفة؛ Jie البروبيلين propylene والإيثيلين ethylene ¢ التي يتم تحفيزما © بالزيوليتات zeolites ذات البنية X) faujasitic ولا)؛ وبالتالي ذات المسام الواسعة. (Say تثبيت مركبات الزيوليت zeolite هذه بالتبادل مع العناصر الأرضية النادرة. تصسف البراءة الأمريكية TYOVARY A عملية ألكلة alkylation المركبات العطرية في الطور السائل؛ وتحفزيها بالألومينو -سليكات alumino-silicates المسامية المتبلرة؛ من بينها X و77 وموردينيت .mordenite ٠ تصف البراءة الأمريكية رقم 4,292,458 استخدام زيوليتات zeolites من النوع ZSM-5 خاصة البوراليت الذي يمتلك بنية من النوع ZSM-5 ويمكنه تحفيز ألكلة alkylation البنزين benzene بالبروبيلين propylene . مع ذلك؛ يسمح هذا النوع من النظام الزيوليتي zeolite بإنتاج كيومين cumene فقط بانتقائية منخفضة إلى حد clo ربما بسبب القنوات الصغيرة جداً. ويمكن القول بوجه عام أن الزيوليتات 85 تعد فعالة في عملية ألكلة J ol alkylation العطرية ١ _بأوليفينات olefins ؛ ولكنها تتميز بسلوك مختلف بالنسبة للانتقائية. يصاحب تفاعل الألكلة alkylation بتفاعلات ثانوية متتالية؛ مثل الألكلة المتعددة polyalkylation والتفاعلات المتوازية مثل تكوين الأوليجوميرات oligomerization الأوليفينية olefin . ثم تقوم الأوليجوميرات بدورها بألكلة shall oS yal) alkylation مما يعطي نواتج ثقيلة مؤلكلة أو تتعرض للتكسير للحصول على أوليفينات olefins خفيفة؛ تختلف عن المادة الكيميائية الرئيسية؛ © وبالتالي يتم الحصول على نواتج ثانوية أخرى مؤلكلة عن طريق الألكلة alkylation المتتالية.
- - وتم وصف طرق تحضير الهيدروكربونات المعالجة بمجموعة ألكيل أحادية monoalkylated عن طريق الألكلة التبادلية transalkylation لهيدروكربونات عطرية aromatic hydrocarbons معالجة بألكيل متعدد polyalkylated حيث يتم استخدام مركبات زيوليت zeolite ذات مسام صغيرة ومتوسطة وكبيرة؛ وذلك في طلب البراءة الأمريكي رقم 3654035 و GENT وطلب البراءة الأوروبي رقم .3١8541 Jans يمكن إجراء تفاعل الألكلة التبادلية transalkylation للهيدروكربونات العطرية aromatic hydrocarbons المعالجة بألكيل متعدد polyalkylated بشكل ملائم بعد خطوة الألكة alkylation وذلك بالعمل على النواتج المعالجة بألكيل متعدد polyalkylated التي تمت استعادتها بعد الألكلة. تم وصف استخدام المحفزات الزيوليتية zeolitic catalysts لتحضير هيدروكربونات عطرية aromatic hydrocarbons ٠ معالجة بألكيل متعدد polyalkylated عن طريق الألكلة التبادلية transalkylation لمنتجات معالجة بألكيل متعدد polyalkylated خطوة تالية لخطوة الألكلة؛ وذلك في طلب البراءة الأمريكي رقم 788405 و 7/7/4777 و 1748111 وطلب البراءة الأوروبي رقم 70859١ -؛ حيث تندمج عمليات الألكلة alkylation والألكلة التبادلية transalkylation لتعطي حصيلة أفضل للمركبات العطرية المعالجة بالألكيل المتعدد polyalkylated ٠٠ . تصف طلبات البراءات الاوروبية أرقام 148975050 و 494177 و 7814 و 1843 و ١ إنتاج هيدروكربونات عطرية aromatic hydrocarbons معالجة بالألكيل المتعدد polyalkylated من هيدروكربونات عطرية aromatic hydrocarbons باستخدام عملية الألكلة alkylation والألكلة التبادلية transalkylation ودمج عمليتي الألكلة alkylation والألكلة التبادلية ae transalkylation ٠٠ التي يتم تحفيزها باستخدام بيتا زيوليت zeolite . YYo.
__- Q -_—
وصف عام الاختراع
والآن تم اكتشاف عملية لتحضير المركبات العطرية المعالجة بالألكيل المتعدد polyalkylated
تشتمل على إخضاع هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon للألكلة alkylation بأوليفين
(eal olefin من ؟ إلى ؛ ذرات كربون؛ أو للألكلة التبادلية 8 باستخدام © هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon متعدد الألكيل polyalkyl » في وجود محفز
يشتمل على زيوليت .ERS-10 zeolite
يتم الحصول على نتائج أفضل في الاختراع الحالي عن طريق الانتقائية للنواتج التي تمت
معالجتها بالألكيل الأحادي monoalkylated ¢ في عملية الألكلة ol aa alkylation يحدث تكون
منخفض للنواتج ALE (نواتج معالجة بألكيل (dialkylated Sl و«-بروبيل بنزين n-
.propylbenzene | ٠ مادة متبلرة مسامية تم وصفها في طلب البراءة الأوروبي رقم zeolite ERS-10 ويعد الزيوليت في صورتها المحمصسة أو اللامائية؛ oxides لها تركيبة مو لارية من الأكاسيد JYATAYY
المناظرة للصيغة التالية: YO; 2722703 0 ]10
Ne حيث am عدد بين ١ و١٠ و14 هي 11 و/أو كاتيون il cation قاعدي أو فلز أرضي-قاعدي cearth-alkaline metal له تكافؤ 1 بين صفر Xyer, Vy تمثل واحدا أو أكثر من العناصر يتم اختيارها من الألومنيوم aluminum أو الحديد iron أو الجاليوم gallium 0 البورون boron أو الفاناديوم vanadium أو الأرسينيك arsenic أو الأنتيمونيوم antimonium أو الكروم chromium أو المنجنيز manganese ؛ Ys هي واحد أو أكثر من
+ - العناصر يتم اختيارها من السليكون silicon الجيرمانيوم germanium أو التيتانيوم titanium أو الزركونيوم zirconium ؛ حيث تتميز بطيف حيود الأشعة السينية في المساحيق (تم تسجيلها بواسطة مقياس الزوايا العمودي المزود بنظام إلكتروني لعد النبضات واستتخدام CuKa (1 = VA )1,06( الذي يحتوي على انعكاسات رئيسية يشار إليها في الجدول (أ):
ov - حيث ل تشير إلى مسافة السطح البيني؛ وتمثل100 - Lg الكثافة النسبية المحسوبة عن طريق قياس ارتفاع القمم وربطها نسبياً بارتفاع أعلى قمة كثافة؛ يشير الرمز vs إلى كثافة قوية جداً )= ١٠٠)؛ بينما ه هي كثافة قوية (٠؟-10)؛ وتشير « إلى كثافة متوسطة Yo) =+( wy هي كثافة ضعيفة (صفر - .)٠١ © يفضل اختيار 14 من مجموعة يتم اختيارها من الصوديوم sodium والبوتاسيوم سستتويقاوم والهيدروجين hydrogen أو خلائطها. Ga, لجانب مفضل تحديداً من الاختراع الحالي»؛ يكون الزيوليت zeolite 185-10 في صورته الحمضية؛ أي في صورة يشتمل فيها الموقع الكاتيوني 4 بشكل تكافئي على أيونات الهيدروجين hydrogen . ويفضل بشكل خاص أن تحتوي 780 على الأقل من المواقع الكاتيونية على أيونات الهيدروجين hydrogen . يفضل أن تكون X هي ٠١ الألومنيوم Ys aluminum هي السليكون (Sa. silicon استخدام الزيوليت zeolite بهذه الطريقة أو يتم بثقه باستخدام أكاسيد غير عضوية رابطة مناسبة لتكوين حبيبات اسطوانية أو كروية؛ أو حبيبات لها صيغ أخرى تستخدم بشكل شائع. يمكن أن تكون الروابط على سبيل المثال هي الألومينا aluminum أو السليكون silicon أو السليكون silicon ألوميناً aluminum أو الطمي. يفضل استخدام الألومينا aluminum يتضمن المحفز النهائي من ٠١ إلى JA ١ يفضل من ٠١ إلى 7850 بالوزن من الزيوليت ERS-10 zeolite وتمثل الهيدروكربونات العطرية aromatic hydrocarbons التي يمكن تعريضها للألكلة alkylation للألكلة التبادلية transalkylation وفقاً للاختراع الحالي في البنزين benzene و التولوين toluene و الزيلين xylene وخلائطها. يفضل أن يكون الهيدروكربون العطري هو البنزين benzene .
م - ومن الأوليفينات olefins التي تستخدم في عملية ألكلة alkylation الهميدروكربونات العطرية aromatic hydrocarbons وفقاً للاختراع الحالي الأوليفينات All olefins تتضمن من ؟ إلى 4 ذرات كربون؛ يفضل الإيثيلين ethylene أو البروبيلين propylene . وتكون الأوليفينات olefins إما نقية أو مخلوطة Cp-Coms بارافينات paraffins ؛ ولكن يفضل دون ديينات dienes أو 0 أسيتيلينات acetylenes أو مركبات معالجة بالكبريت sulfurated أو مركبات تحتوي على النيتروجين nitrogen التي يمكنها تعطيل المحفز. وتتمثل الهيدروكربونات العطرية aromatic hydrocarbons المعالجة بالألكيل المتعدد 0 ا المستخدمة في عملية الألكلة التبادلية transalkylation في تلك التي تحتوي على مجموعتين ألكيل alkyl أو «SSE تتضمن إحداها من ؟ إلى ؛ ذرة كربون. يفضل أن تكون ٠ عبارة عن داي ألكيل بنزين dialkylbenzenes مثل الداي إيتيل بنزين diethylbenzenes أو الداي أيزو بروبيل بنزين 0115001007106028085. وتتمثل نواتج التفاعل التي يفضل تحضيرها باستخدام العملية وفقاً للاختراع الحالي في الإيثيل بنزين ethylbenzene الذي يتم الحصول عليه بتفاعل البنزين benzene مع الإيثيلين ethylene أو البولي إيثلين بنتزين polyethylbenzenes « يفضل الداي إيثيل بنزين ethylbenzene ؛ والكيومين cumene بتفاعل البنزين benzene مع ١ البروبيلين propylene أو مع البولي أيزو بروبيل بنزين polyisopropylbenzenes يفضل الداي أيزو بروبيل بنزين .diisopropylbenzenes يمكن تنفيذ تفاعل الألكلة alkylation صناعياً في طور مستمر أو شبه مستمر أو على دفعات؛ وفي طور غازيء أو طور سائل أو مخلوط؛ للحفاظ على درجة الحرارة داخل نطاق مفضل وتقليل المنتجات الثانوية العطرية المعالجة بالألكيل المتعدد polyalkylated ؛ ويمكن وضع © المحفز في طبقات متعددة في المفاعل. ويتم تنفيذ الإخماد بين طبقة وأخرى باستخدام مذيبات خاملة و/أو جزء من المركبات العطرية و/أو جزء من الأوليفينات olefins .
- - في ظروف مناسبة؛ يمكن الحصول على نسب مركبات عطرية/أوليفينات olefins على الطبقة الفردية؛ دون زيادة النسبة الكلية إلى الميزة الواضحة للفصل التالي وإعادة تدوير المركب العطري. يمكن التحكم في درجة الحرارة إما بإخماد الكواشف و/أو النواتج الخاملة؛ أو بالتبريد البيني بين الطبقات؛ على سبيل المثال بإدخال مواد مبردة. يمكن تنفيذ تفاعل الألكلة alkylation ٠ بشكل ملائم في مفاعلين أو أكثر في سلسلة؛ ويبرد بينياً للتحكم في درجة الحرارة. ويمكن توزيع تيار التغذية بالأوليفينات olefins بشكل مناسب بين مفاعلات مختلفة وطبقات المفاعل؛ وتخفيف الأوليفين «تءاه_ذاته بشكل اختياري باستخدام مركب عطري أو منتج خامل لتعزيز التحكم في درجة الحرارة. ويبلغ تيار التغذية بالأوليفين olefin كمية كافية للحصول على نسبة مولارية من المركب العطري إلى الأوليفين olefin تتراوح من ١ إلى Yeo يفضل بين AY ٠ كما تتراوح درجة حرارة التفاعل من ٠٠١ م إلى ca Poo يفضل بين a VY و١770 م؛ بينما يتراوح الضغط من ٠١ ضغط جوي إلى 5٠ ضغط جوي؛ ويفضل من Yo ضغط جوي إلى £0 ضغط جوي؛ وتتراوح السرعة الفراغية 1701157 من ١١ إلى ٠٠١ ساعة أ يفضل بين ١ و١٠ ساعة '. ويفضل اختيار توليفة من ظروف درجة الحرارة والضغط لضمان حدوث تفاعل الألكلة alkylation جزئياً على الأقل في طور سائل؛ ومن الأفضل أن يحدث إلى حد كبير في ve طور سائل. يتم إجراء تفاعل الألكلة التبادلية transalkylation في درجة حرارة تتراوح من ٠٠١ إلى (a You عند ضغط يتراوح من ٠١ إلى 00 ضغط جوي WHSV تتراوح من ١.١ إلى You ساعة "'. ويفضل أن تتراوح درجة الحرارة بين 1668 و00 م؛ ويتراوح الضغط بين ٠8 £05 ضغط جوي؛ بينما تتراوح السرعة الفراغية WHSV بين lela ٠١و ١,١ ويفضل إجراء ٠ تفاعل الألكلة التبادلية transalkylation في هذه الظروف لكي تحدث جزئياً في طور (Jiu والأفضل أن تحدث في طور سائل إلى حد كبير.
- ١١. وهيدروكربون aromatic hydrocarbon يمكن تغيير النسبة المولارية بين الهيدروكربون العطري إلى ١ يفضل من Yo إلى ١ من polyalkylaromatic hydrocarbon الألكيل العطري المتعدد
Ne
Aa أقصى J monoalkylated وفقاً لجانب مفضل» للوصول بالناتج المعالج بالألكيل الأحادي مع benzene الخفيفة؛ وتحديداً البنزين olefins في تفاعل المركبات العطرية مع الأوليفينات مع benzene والبنزين ethylbenzene للحصول على الإيثيل بنزين ethylene الإيثيلين تفعيل نشاط الألكلة التبادلية (Say cumene للحصول على الكيومين propylene البروبيلين في نفس المفاعل حيث تحدث عملية الألكلة؛ بزمن 285-10 zeolite للزيوليت transalkylation polyalkylated إقامة كاف؛ ويمكن تقليل كمية المنتجات الثانوية المعالجة بالألكيل المتعدد . monoalkylated بالنسبة للناتج المعالج بالألكيل الأحادي ٠ لجانب آخر من الاختراع الحالي؛ للحصول على حصيلة أفضل للناتج المع الج بالألكيل la, إلى alkylation يمكن فصل الناتج الذي تم الحصول عليه من الألكلة « monoalkylated الأحادي (ب) جزء من الهيدروكربون aromatic hydrocarbon جزء من الهيدروكربون العطري (0) العطري المعالج بالألكيل الأحادي 10 :+ (ج) جزء من الهيدروكربونات العطرية تغذيته إلى sale) وتتم polyalkylated المعالجة بالألكيل المتعدد aromatic hydrocarbons Ve يتعرض لتفاعل ألكلة تبادلية للحصول على الناتج المعالج Cua alkylation مفاعل الألكلة وفقاً لجانب مفضل من الاختراع الحالي؛ يتم إخضاع جزء . monoalkylated بالألكيل الأحادي (ج) polyalkylated المعالجة بألكيل متعدد aromatic hydrocarbons الهيدروكربونات العطرية تتلامس مع تيار تغذية بالهيدروكربون Cua في مفاعل معين؛ Baan alkylation لعملية ألكلة
ERS-10 zeolite العطري؛ في وجود محفز يحتوي على زيوليت _ ©
على سبيل المثال؛ يمكن استخدام جزء 'الكيومين 606<ن»_السفلي” الناتج عن عملية الألكلة J small alkylation على الكيومين cumene في صورة هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon معالج بالألكيل المتعدد polyalkylated بطريقة ثنائية التكافؤ تتكون من مركبات الداي أيزو بروبيل بنزين .diisopropylbenzenes oo بذلك؛ يتعلق جانب آخر من الاختراع الحالي بعملية لتحضير هيدروكربونات عطرية aromatic hydrocarbons معالجة بالألكيل الأحادي 0 تشتمل على: 6 تلادمس هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon مع C5-Cy أوليفين olefin ؛ في ظروف الألكلة 2 وفي وجود محفز يحتوي على زيوليت zeolite 8128-10 ") فصل الناتج الذي تم الحصول عليه إلى (أ) جزء يحتوي على هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon Ve « (ب) جزء يحتوي على هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon معالج بالألكيل الأحادي 40 و(ج) جزء يحتوي على هيدروكربونات عطرية aromatic hydrocarbons معالجة بالألكيل المتعدد polyalkylated « *) وضع الجزء (ج) الذي يحتوي على هيدروكربونات عطرية aromatic hydrocarbons Vo معالجة بالألكيل المتعدد polyalkylated « في ظروف الألكلة التبادلية transalkylation ¢ وفي وجود زيوليت .ERS-10 zeolite يفضل إجراء الخطوات (d(T) )١( ظروف طور سائل (Wie والأفضل في ظروف طور سائل إلى حد كبير. مثال ١ (تحضير زيوليت (ERS-10 zeolite
١ Y —_ _ تمت إضافة ٠١,4 جم من التترا إيثيل أورثو سليكات tetraethylortho silicate ¢ مع التقليب» إلى las يحتوي على £0 جم من ماء منزوع المعادن» و0704 جم من الألمونيوم أيزو بروبيلات aluminum isopropylate و١١ جم من هيدروكسيد الصوديوم sodium hydroxide و١لار١ جم من 0(.7) 6-azoniaspiro-(5,5)-undecane hydroxide . تجرى هذه العمليات عند ٠ درجة حرارة الغرفة. وعند اكتمال التحلل المائي؛ يتم الحصول على محلول متلألئ؛ له التركيبة التالية التي يعبر عنها بالنسب المولارية: Si0,/Al,03=100/1 Na'/Si0,=0.095/1 Q/Si0,=0.2/1 H,0/810,=50/1 ٠١ OH /Si0,=0.295 ثم يتم إدخال المحلول إلى أوتوكلاف من الصلب؛ موضوع في فرن ويبقى عند درجة حرارة تبلغ 1170 أم؛ في ضغط ذاتي Lindl لمدة ١6 يوماً. بعد التبريد إلى درجة حرارة الغرفة؛ يتم فصل الناتج المتبلر من السائل الأم بالترشيح؛ ويتم غسله بالماء منزوع المعادن وتجفيفه في فرن ve عند ١7١ م لمدة ساعتان. وتتمثل تركيبة المادة البلورية؛ المحددة بالتحليل الكيميائي العنصري فيما يلي: Na,O:7 H,O 3)» 5 يار 501:1 67 وتكون المادة التي تم الحصول عليها عبارة عن ألومينو سليكات aluminosilicate متبلرة لها نموذج تشتت بالأشعة السينية (يتم تنفيذه باستخدام مقياس زوايا عمودي مزود بنظام إلكتروني
لعد التبضات باستخدام إشعاع (CuK 121544178 A كما يصف طلب البراءة الأوروبي رقم 47١ مثال ١؛ جدول ©. ثم يتم تحميص العينة عند .200 لمدة خمس ساعات في تيار من الهواء. حيث يظهر التحليل الكيميائي التركيبة التالية: 14820 0,:0.3يلم SiOy:1 67 ويكون طيف تشتت الأشعة السينية من المساحيق المتعلقة بهذه العينة في صورة الحمض هي تلك ٠ المشار إليها في طلب البراءة الأوروبي رقم 79564871 مثال ٠ جدول 4. ثم يتم تعريض المنتج الذي ثم تحميصه لعملية تبادل في صورة حمض بالمعالجة المتكررة بمحلول من أسيتات الأمونيوم ammonium acetate عند A+ م ؛» وغسله بالماء منزوع المعادن وتحميصها عند .00 a لمدة خمس ساعات. يكون للعينة التي تم الحصول عليها هكذا محتوى 8 يقل عن ٠٠١ جزء بالمليون.
(synthesis of cumene تخليق الكيومين alkylation test ay مثال ؟ (اختبار ٠ إلى أقراص ١ يتم تحويل المحفز في صورة مسحوق 585-10 الذي تم الحصول عليه في المثال التي تم اختبارما في (mesh) مش 40-7١ ونخله إلى جسيمات تبلغ أبعاد تقوب الشبكة فيها للحصول على propylene البنزين 46 باستخدام البروبيلين alkylation عملية ألكلة جم من هذا المحفز إلى مفاعل ذا طبقة ثابتة له قطر يبلغ ٠,٠ الكيومين عدعص«د». ويتم إدخال سم ومزود بحاوية ترمومتر داخلي؛ التي يتم إدخال وسيلة الاقتران الحراري للتحكم في ٠,7 ٠ درجة الحرارة بها. ويثم غمس المفاعل في حمام زيت ساخن لتحكم أفضل في درجة الحرارة. م لإزالة أي آثار متبقية من الرطوبة ١٠85 عند nitrogen ويتم تنشيط المحفز أولاً في نيتروجين
الموجودة به. وتتمثل الظروف المستخدمة في اختبار الألكلة alkylation في: نسبة مولارية من البنزين benzene /البروبيلين ١/7 = propylene ا ١٠8
درجة حرارة = 98م YA = hia بار icls ١ = WHSV يتم تحليل النواتج باستخدام كروماتوجراف غازي (5890 Hewlett-Packard مزود بجهاز تحليل (FID ٠ وتحتوي على عمود شعري PONA )04 مم ١5 X ميكرو متر). يوضح جدول ١ التالي نتائج الاختبار : م لي د قاعت) تحول البروبيلين propylene (7) توزيع النواتج التي تم جعلها عيارية بالنسبة للبنزين benzene )7 بالوزن) أوليجوميرات oligomers «-بروبيل بنزين n-propylbenzene (جزء بالمليون/كيومين 076ع1تن» ) داي أيزو بروبيل بنزين (DIPB) diisopropylbenzenes Ca esta نتقائية )1( ox en انهم سس حيث: (Co/C) = انتقائية للكيومين cumene تشير إلى البنزين benzene ٠ (:©/ءخ) = انتقائية للكيومين cumene تشير إلى البروبيلين propylene (©/1085) = انتقائية إلى مركبات الأيزو بروبيل بنزين (IPBS) isopropylbenzenes (كيومين cumene » داي أيزو بروبيل بنزين (diisopropylbenzenes تشير إلى البروبيلين propylene .
م \ -_ مثال ؟ (اختبار ألكلة ralkylation test تخليق الكيومين (synthesis of cumene يتم تكرار مثال AY الظروف التالية: نسبة مولارية من البنزين benzene /البروبيلين ١/7 = propylene درجة حرارة - We م هه YA = haa بار ١ = 17 ساعة "ا يوضح جدول Y التالي نتائج الاختبار: زمن البقاء في التيار (ساعات) تحول البروبيلين propylene (7) توزيع النواتج التي تم جعلها عيارية بالنسبة للبنزين benzene )7 بالوزن) أوليجوميرات oligomers 8-بروبيل بنزين n-propylbenzene )32 بالمليون/كيومين cumene ( داي أيزو بروبيل بنزين (DIPB) diisopropylbenzenes الاق ااا 0 -- (cc) ew ema مثال £ يتم تكرار مثال ؟ في الظروف التالية:
نسبة مولارية من البنزين benzene /البروبيلين V/V = propylene درجة حرارة = YAS م ضغط = YA بار ١ = 17 ساعة ا Ts ° جدول Y التالي نتائج الاختبار : زمن البقاء في التيار (إساعات) تحول البروبيلين propylene (7) توزيع النواتج التي تم جعلها عيارية بالنسبة للبنزين benzene )7 بالوزن) ان أوليجومير ات oligomers «-بروبيل بنزين n-propylbenzene (جزء بالمليون/كيومين cumene ( داي أيزو بروبيل بنزين (DIPB) diisopropylbenzenes IE YF نتقائية )1( (c4C9 he em el ama مثال © (مقارن) يتم تكرار مثال ¥ باستخدام محفز زيوليث HUA of Tosoh Corporation) USY zeolite 330( في الظروف التالية: ٠ المحفز الذي تم إدخاله - ٠,٠ جم نسبة مولارية من البنزين benzene /البروبيلين V/V = propylene
درجة حرارة = 1660م
ضغط = YA بار
١ = 17 ساعة "ا يوضح جدول ؛ التالي نتائج الاختبار:
تحول البروبيلين propylene 0 توزيع النواتج التي تم جعلها عيارية بالنسبة للبنزين benzene )7 بالوزن)
أوليجوميرات oligomers «-بروبيل بنزين n-propylbenzene (جزء بالمليون/كيومين cumene ) داي أيزو بروبيل بنزين (DIPB) diisopropylbenzenes ed اس ا اتقائية )1( cs ا( اس
° بمقارنة هذه النتائج بتلك التي ثم الحصول عليها في نفس ظروف التشغيل في المثال oY يمكن ملاحظة أن الزيوليت ERS-10 zeolite يمتلك انتقائية للكيومين cumene تفوق بكثير الزيوليت Y zeolite وذلك Lad يتعلق بكل من البنزين benzene والبروبيلين propylene . ويتبغي ملاحظة أنه في كل من المثال ١ والمثال المقارن © يكون تحول البروبيلين propylene كلي ومع استمرار إنتاج الأيزو بروبيل بنزين (IPB) تزيد القيم التي تم الحصول عليها مع استخدام ٠ الزيوليت ERS-10 zeolite عن تلك التي تم الحصول عليها باستخدام الزيوليت zeolite 7.
مثال ١ (مقارن) يتم تكرار مثال ؟ باستخدام محفز مودرنيت (PQ Corporation) 081740 mordenite في الظروف التالية: المحفز الذي تم إدخاله - 3,0 جم © نسبة مولارية من البنزين benzene /البروبيلين ١/7 = propylene day حرارة > Vou م ضغط = YA بار ١ = WHSV ساعة "أ يوضح جدول ٠ التالي نتائج الاختبار: يوضح جدول 6 التالي نتائج الاختبار تحول البروبيلين propylene (7) توزيع النواتج التي تم جعلها عيارية بالنسبة للبنزين benzene )03847( أوليجوميرات oligomers «-بروبيل بنزين n-propylbenzene (جز ء بالمليون/كيومين cumene ) داي أيزو بروبيل بنزين (DIPB) diisopropylbenzenes ie 3 coc co ٠ - بمقارنة هذه النتائج بتلك التي تم الحصول عليها في نفس ظروف التشغيل في المثال oF يمكن ملاحظة أن الزيوليت ERS-10 zeolite يمتلك انتقائية للكيومين cumene تفوق بكثتير الموردنيت cmordenite وذلك Lad يتعلق بكل من البنزين benzene والبروبيلين propylene . YYo.
- vq -
وفي هذه الحالة؛ ينتبغي ملاحظة أنه في كل من المثال ¥ والمثال المقارن 1 يكون تحول البروبيلين propylene كلي ومع استمرار إنتاج الأيزو بروبيل بنزين isopropylbenzene (IPB) تزيد القيم التي تم الحصول عليها مع استخدام الزيوليت zeolite 285-10 عن تلك التي تم الحصول عليها باستخدام المودرنيت.
ه هكذاء يمكن التأكيد بشكل عام أن الزيوليت ERS-10 zeolite يعطي إنتاج أعلى من الكيومين cumene وتكون أقل للمنتجات الثانوية مثل مركبات الداي أيزو-بروبيل بنزين 011500071002065 والأوليجوميرات mg ns oligomerization بنزين n- .propylbenzene مثال 7 - (اختبار الألكلة التبادلية transalkylation الحفزي)
٠ يجرى اختبار الألكلة التبادلية transalkylation باستخدام محفز ERS-10 تم إعداده كما يصسف المثال ٠ ويحول إلى كريات تبلغ أبعاد ثقوب الشبكة بها 50-7١ مش. تم تنفيذ الاختبار في وحدة ذات طبقة ثابتة باستمرار حيث يتم إدخال 7,0 جم من المحفز. ويتكون تيار التغذية السائل من خليط من البنزين benzene (780 بالوزن) Os ؟-داي أيزو بروبيل بنزين /X +) 1,3 - disopropylbenzenes بالوزن). وتكون ظروف التفاعل كالآتي:
pYE YY Ye - درجة حرارة vo ضغط = .9 بار ٠" ساعة © = WHSV نتائج الاختبار: ١ يوضح الجدول
= .ولا جدول ١ ل من لقا في ار إساعا) لوزن 7 من التركية جار Sm Soe ء ادا يي أيمزو بروبيل yy J ين 1 م٠ 1 ‘ye مو diisopropylbenzenes - 1,2 ١١ "-داي أيزو بروبيل بنزين | VWI فل يت diisopropylbenzenes - 1,3 ght ١ أيزو بروبيل بنزين - 1164 | YAS لا 1,14 ditsopropylbenzenes cor J فيل er com كيومين cumene /داي sod بروبيل بنزين | Yt, YY ٠,7٠9 diisopropylbenzenes
Yo.
Claims (1)
- عناصر الحماية -١ ١ عملية لألكلة alkylation هيدروكربونات عطرية aromatic hydrocarbons ¥ تشتمل على تلادمس هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon مسع أوليفين olefin يتضمن من ؟ إلى ؛ ذرات كربون في وجود محفز يشتمل على زيوليت.ERS-10 zeolite § ١ "- العملية وفقاً لعنصر الحماية ٠؛ حيث يتم إجراؤها في درجة حرارة تتراوح Y من ٠٠١ إلى 7 a وضغط يتراوح من ٠١ إلى ٠ 8179 ضغط جويءو 77 تتراوح من ١١ إلى ٠٠١ ساعة ' ونسبة مولارية molar بين Sal) ¢ العطري aromatic والأوليفين olefin تتراوح من ١ إلى .٠١ ١ ¥— العملية وفقاً لعنصر الحماية oF حيث تتراوح درجة الحرارة من ١7١١ إلىYY. Y > ويتراوح الضغط من Ye إلى £0 2005 ضغط WHSV «ssa تتراوح 1 من ١ إلى ٠١ ساعة ” ونسبة مولارية بين المركب العطري aromatic والأوليفين olefin ¢ تتراوح من ANY ١ ؛- العملية وفقاً لأي من عناصر الحماية ١ إلى ؛ حيث تشتمل على تلامس Y هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon مع أوليفين olefin في ظروف 1 طور سائل جزئيا على الأقل.‘Yo.Y Y — — ١ 0— العملية وفقاً لعنصر الحماية of حيث تشتمل على تلامس هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon Y مع أوليفين olefin في ظروف طور سائل إلى حد كبير. ١ = العملية وفقاً لعنصر الحماية ١٠ حيث تشتمل المواقع الكاتيونية cationic في Y الزيوليت ERS-10 zeolite بشكل غالب على أيونات الهيدروجين hydrogen . —V ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية ؛ حيث تحتوي 780 على الأقل من المواقع Y الكاتيونية cationic على أيونات الهيدروجين .hydrogen ions —A ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية ٠ حيث يشتمل الزيوليت ERS-10 zeolite على الألمونيوم aluminum وأكاسيد السليكون silicon oxides ١ 4- العملية وفقاً لعنصر الحماية ٠؛ حيث يتحد الزيوليت ERS-10 zeolite مع Y أكسيد oxides غير عضوي في by a رابط. -٠ ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية 9؛ حيث يكون الأكسيد غير العضوي inorganic oxide Y عبارة عن الألومينا ٠ alumina -١ ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية 9؛ حيث تتراوح كمية الزيوليت ERS- zeolite Y 0 بين TAs ٠١ بالوزن من المحفز.\You-٠ ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية ١٠ حيث يتم اختيار الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon Y من مجموعة تتكون من البنزين benzene والتولوين toluene v والزيلين xylene وخليطهم. -١“ ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية OY حيث يكون الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon ¥ هو البنزين benzene . -٠ ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية ١٠ حيث يتم اختيار الأوليفين olefin من 7 مجموعة تتكون من الإيثيلين ethylene والبروبيلين propylene . ١ 0 )— العملية وفقاً لعنصر الحماية Cua) تتم إضافة الأوليفين olefin في ١ خطوتين على الأقل. ١ - العملية وفقاً لعنصر الحماية )0 حيث يتم استخدام اثنتين أو أكثر من الطبقات ل الحفزية catalytic beds أو المفاعلات على التوالي. -١7 ١ عملية للألكلة التبادلية transalkylation لهيدروكربونات عطرية aromatic Jails hydrocarbons Y على تلامس هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon مع هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon معالج بألكيل متعدد ¢ 10 في وجود محفز يشتمل على زيوليت -ERS-10 zeolite‘Yo.دل - A ١ )= العملية iy لعنصر الحماية OY حيث يتم إجراؤها في درجة حرارة تتراوح Y من ٠٠١ إلى 756 م؛ وضغط يتراوح من ٠١ إلى ٠ © 10005 ضغط جوي؛ و v 77 تتراوح من ١١ إلى ٠٠١ ساعة ' ونسبة مولارية بين الهيدروكربون ¢ العطري aromatic hydrocarbon والهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon ° المعالج بألكيل متعدد polyalkylated تتراوح من ١ إلى Xo ١ 18 العملية وفقاً لعنصر الحماية VA حيث تتراوح درجة الحرارة من ١٠١0 إلى Y م ويتراوح الضغط من Yo إلى £0 ams ضغط جوي؛ و1157 تتراوح من ١ إلى ٠١ ساعة ' ونسبة مولارية بين الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon ¢ والهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon المعالج بألكيل ° متعدد polyalkylated تتراوح من ١ إلى .٠١ Ys ١ العملية وفقاً لأي من عناصر الحماية ١7 إلى ١٠9 حيث تشتمل على تلامس هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon مع هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon v معالج بألكيل متعدد polyalkylated في ظروف طور سائل جزئياً على الأقل. -7١ ' العملية وفقاً لعنصر الحماية OY حيث يتم اختيار الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon Y من مجموعة تتكون من البنزين benzene والتولوين toluene 1 والزيلين xylene وخليطهم.١٠*٠8Y oo — _ YY ١ — العملية وفقاً لعنصر الحماية ١7؛ حيث يكون الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon ¥ هو البنزين benzene . YY ١ — العملية وفقاً لعنصر الحماية OY حيث يتم اختيار الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon Y المعالج بألكيل متعدد polyalkylated من de sana تتكون 1 من الداي إيثيل بنزين diethylbenzene والداي أيزو بروبيل بنزين -diisopropylbenzene 3 ١ ؛7- العملية وفقاً لعنصر الحماية Cum VV يشتمل الزيوليت ERS-10 zeolite Y على الألمونيوم aluminum وأكاسيد السليكون silicon oxides —Yo ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية (VY حيث يتحد الزيوليت ERS-10 zeolite مع Y أكسيد غير عضوي inorganic oxide في صورة رابط. —Y1 ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية IY حيث تتراوح كمية الزيوليت zeolite ERS-10 Y بين ١ و7180 بالوزن من المحفز. ١ "؟- العملية وفقاً لعنصر الحماية VV حيث تشتمل المواقع الكاتيونية cationic Y 5 في الزيوليت zeolite 288-10 بشكل غالب على أيونات الهيدروجين hydrogen ions ¥You- ٠1YA ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية (TY حيث تحتوي 780 على الأقل من المواقع الكاتيونية cationic sites على أيونات الهيدروجين -hydrogen ions١ 4- عملية لتحضير هيدروكربونات عطرية aromatic hydrocarbons معالجة Y بألكيل متعدد polyalkylated تشتمل على: و 0( تلامس هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon مع Cpe Cy أوليفين olefin t « في ظروف الألكلة alkylation وفي وجود محفز يحتوي على 0 زيوليت «ERS-10 zeolite1 ") فصل الناتج الذي تم الحصول عليه من الخطوة )١( إلى )1( جزء يحتوي 7 على هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon » (ب) جزء يحتوي A على هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon معالج بالألكيل 9 الأحادي monoalkylated و(ج) جزء يحتوي على clip Soom عطرية dallas aromatic hydrocarbons ٠١ بالألكيل المتعدد polyalkylated « أ ") وضع الجزء الذي يحتوي على هيدروكربونات عطرية aromatic hydrocarbons VY معالجة بالألكيل المتعدد polyalkylated ؛ في ظروف VY الألكلة التبادلية transalkylation ¢ وفي وجود محفز يشتمل على الزيوليت -ERS-10 zeolite V¢-٠ ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية 79؛ حيث يتم إجراء الخطوة )1( في درجة ٠ > حرارة تتراوح من من ٠٠١ إلى 700 م وضغط يتراوح من ٠١ إلى or ضغطالالr جوي؛ WHS, تتراوح من ١١ إلى ٠٠١ ساعة ' ونسبة مولارية بين ¢ الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon والأوليفين olefin تتراوح من ١ إلى ١؛ بينما تجرى الخطوة )7( في درجة حرارة تتراوح من ٠٠١ إلى 20 م؛ 1 وضغط يتراوح من ٠١ إلى 9٠ 810005 ضغط جوي؛ WHSV تتراوح من ٠١ إلى dela 7٠١0 ونسبة مولارية بين الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon A والهيدروكربون العطري المعالج بألكيل متعدد aromatic polyalkylated hydrocarbon 5 تتراوح من ١ إلى .٠١١ 1 — العملية وفقاً لعنصر الحماية oF حيث يتم إجراء الخطوة )١( في درجة Y حرارة تتراوح من من ١7١ إلى 77١ م؛ وضغط يتراوح من ٠١0 إلى 5٠ ضغط ¥ جوي؛ و7157 _تتراوح من ١ إلى ٠١ ساعة ' ونسبة مولارية بين ¢ الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon المذكور والأوليفين olefin ° المذكور تتراوح من cA (JY بينما تجرى الخطوة (7) في درجة حرارة تتراوح 1 من ١٠١ إلى a Ter وضغط يتراوح من ٠١ إلى £0 810015 ضغط جوي؛ ولا 7 تتراوح من ١ إلى ٠١ ساعة ' ونسبة مولارية بين الهيدروكربون A العطري aromatic hydrocarbon والهيدروكربون العطري المعالج بألكيل متعدد polyalkylated aromatic hydrocarbon q تتراوح من ١ إلى .٠١-٠" ١ العملية وفقاً لأي من عناصر الحماية 74 إلى oF) حيث تشتمل في الخطوة )0( أيضاً على تلامس الهيدروكربون العطصري aromatic hydrocarbon معy الأوليفين olefin في ظروف طور سائل جزئياً على الأقل. zeolite تتراوح كمية الزيوليست Cua «(YA العملية وفقا لعنصر الحماية —YY ١ و7860 بالوزن من المحفز. ٠١ بين ERS-10 Y ERS-10 zeolite 4؛؟- العملية وفقا لعنصر الحماية 74؛ حيث يشتمل الزيوليت ١ silicon oxides وأكاسيد السليكون aluminum على الألمونيوم Y —¥o \ العملية وفقاً لعنصر الحماية YA حيث يكون الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon Y هو البنزين benzene . ١ 1— العملية وفقاً لعنصر الحماية (TA حيث يتم اختيار الأوليفين olefin من Y مجموعة تتكون من الإيثيلين ethylene والبروبيلين propylene . —YY ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية V4 حيث يتم اختيار الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon Y المعالج بألكيل متعدد polyalkylated من مجموعة تتكون 7 من الداي إيثيل بنزين diethylbenzene والداي أيمزو بروبيل بنزين.diisopropylbenzene ¢
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT98MI000735A IT1299035B1 (it) | 1998-04-07 | 1998-04-07 | Processo per la preparazione di composti aromatici monoalchilati |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA99200132B1 true SA99200132B1 (ar) | 2006-09-09 |
Family
ID=11379681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA99200132A SA99200132B1 (ar) | 1998-04-07 | 1999-05-16 | عملية لتحضير مركبات عطرية aromatic معالجة بمجموعة ألكيل أحادية monoalkylated |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6005152A (ar) |
| EP (1) | EP0949227B1 (ar) |
| CA (1) | CA2265099C (ar) |
| DE (1) | DE69911677T2 (ar) |
| DK (1) | DK0949227T3 (ar) |
| ES (1) | ES2207909T3 (ar) |
| IT (1) | IT1299035B1 (ar) |
| RU (1) | RU2208599C2 (ar) |
| SA (1) | SA99200132B1 (ar) |
| ZA (1) | ZA992444B (ar) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1304792B1 (it) * | 1998-12-22 | 2001-03-29 | Agip Petroli | Composizione catalitica per l'upgrading di idrocarburi aventi puntidi ebollizione nell'intervallo della nafta. |
| ES2628745T3 (es) * | 2001-02-07 | 2017-08-03 | Badger Licensing Llc | Producción de compuestos alquilaromáticos |
| WO2006107470A1 (en) | 2005-03-31 | 2006-10-12 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Multiphase alkylaromatics production |
| WO2006107462A1 (en) | 2005-03-31 | 2006-10-12 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and catalyst for the transalkylation of aromatics |
| CA2603048C (en) | 2005-03-31 | 2011-06-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production using dilute alkene |
| US7501547B2 (en) | 2006-05-10 | 2009-03-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Alkylaromatics production |
| JP5604101B2 (ja) | 2006-05-24 | 2014-10-08 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | モノアルキル化された芳香族化合物の製造 |
| US7732651B2 (en) * | 2006-06-01 | 2010-06-08 | Chevron Oronite Company, Llc | Method of making an alkylated aromoatic using acidic ionic liquid catalyst |
| WO2008097737A1 (en) * | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. A Corporation Of The State Of Delaware | Improved alkylaromatic production process |
| US8242320B2 (en) * | 2010-03-31 | 2012-08-14 | Uop Llc | Cumene production with high selectivity |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4899007A (en) * | 1979-01-31 | 1990-02-06 | Mobil Oil Corporation | Aromatic conversion reactions with zeolitic catalyst composition of improved shape selectivity |
| US4891458A (en) * | 1987-12-17 | 1990-01-02 | Innes Robert A | Liquid phase alkylation or transalkylation process using zeolite beta |
| IT1270230B (it) * | 1994-06-16 | 1997-04-29 | Enichem Sintesi | Composizione catalitica e processo per l'alchilazione di composti aromatici |
| IT1283284B1 (it) * | 1996-03-21 | 1998-04-16 | Eniricerche Spa | Zeolite ers-10 e procedimento per la sua preparazione |
| US6002057A (en) * | 1996-09-06 | 1999-12-14 | Exxon Chemical Patents Inc. | Alkylation process using zeolite beta |
| IT1290846B1 (it) * | 1996-12-12 | 1998-12-14 | Enichem Spa | Composizione catalitica e processo per l'alchilazione e/o la transalchilazione di composti aromatici |
| US6043402A (en) * | 1997-06-16 | 2000-03-28 | Uop Llc | Method for minimizing diarylalkane formation in alkylation-transalkylation process using zeolite beta |
| US5877370A (en) * | 1997-06-16 | 1999-03-02 | Uop Llc | Method for minimizing diarylalkane formation in alkylation of aromatics by olefins by zeolite beta |
-
1998
- 1998-04-07 IT IT98MI000735A patent/IT1299035B1/it active IP Right Grant
-
1999
- 1999-03-29 CA CA002265099A patent/CA2265099C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-30 ZA ZA9902444A patent/ZA992444B/xx unknown
- 1999-03-30 EP EP99201005A patent/EP0949227B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-30 DK DK99201005T patent/DK0949227T3/da active
- 1999-03-30 DE DE69911677T patent/DE69911677T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-30 ES ES99201005T patent/ES2207909T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-05 US US09/285,752 patent/US6005152A/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-06 RU RU99108253/04A patent/RU2208599C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-05-16 SA SA99200132A patent/SA99200132B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0949227A1 (en) | 1999-10-13 |
| ES2207909T3 (es) | 2004-06-01 |
| CA2265099A1 (en) | 1999-10-07 |
| EP0949227B1 (en) | 2003-10-01 |
| IT1299035B1 (it) | 2000-02-07 |
| DE69911677D1 (de) | 2003-11-06 |
| ITMI980735A1 (it) | 1999-10-07 |
| CA2265099C (en) | 2009-01-20 |
| DE69911677T2 (de) | 2004-08-05 |
| DK0949227T3 (da) | 2004-02-09 |
| US6005152A (en) | 1999-12-21 |
| RU2208599C2 (ru) | 2003-07-20 |
| ZA992444B (en) | 1999-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0719750B1 (en) | Liquid phase transalkyation process using zeolite beta | |
| US5081323A (en) | Liquid phase alkylation or transalkylation process using zeolite beta | |
| CA1169038A (en) | Crystalline aluminosilicate zeolites and process for production thereof | |
| JP4348651B2 (ja) | ゼオライトｉｍ―５、その調製方法およびその触媒的適用 | |
| US4992606A (en) | Process for preparing short chain alkyl aromatic compounds | |
| KR100978980B1 (ko) | 엠씨엠-22계 분자체의 제조 방법 | |
| US5258565A (en) | Process for preparing short chain alkylaromatic compounds | |
| US5243116A (en) | Alkylation of aromatic compounds | |
| EP0847802A1 (en) | Catalytic composition and process for the alkylation and/or transalkylation of aromatic compounds | |
| JPH10101327A (ja) | ゼオライトｎｕ−８８、その調製方法およびその触媒としての使用 | |
| NZ197900A (en) | Promoting activity in cation-exchangeable layered clay or aluminosilicate catalyst by addition of strong acid | |
| EP1567465B1 (en) | Process for aromatics alkylation employing zeolite beta prepared by the in-extrudate method | |
| JP2009544566A (ja) | モレキュラーシーブ組成物（ｅｍｍ−１０−ｐ）とその製造方法、およびこの組成物を用いた炭化水素の転換方法 | |
| SA99200132B1 (ar) | عملية لتحضير مركبات عطرية aromatic معالجة بمجموعة ألكيل أحادية monoalkylated | |
| DK169252B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af zeolit ZSM-23 og en katalysator indeholdende denne zeolit samt anvendelse af en sådan katalysator til omdannelse af organiske forbindelser | |
| AU745785B2 (en) | Process to alkylate an aromatic with a dilute stream comprising propylene and ethylene | |
| CA2033021C (en) | A process and a catalyst composition of alkylating benzene or substituted benzene or transalkylating alkylated benzene | |
| Pradhan et al. | Isopropylation of benzene over EU-1 zeolite catalyst | |
| EP0526252B1 (en) | Zeolite-type material | |
| EP0148147A2 (en) | Process for para selective alkylation of aromatic hydrocarbons | |
| MXPA99003167A (en) | Process for the preparation of monoalkylated aromatic compounds | |
| JPH0416447B2 (ar) | ||
| WO2012087690A2 (en) | Methods for removing unsaturated aliphatic hydrocarbons from a hydrocarbon stream using clay | |
| Corma et al. | Alkylation of benzene with propylene using a zeolite catalyst | |
| MXPA99003438A (en) | Im-5 zeolite, method of preparation and catalytic applications thereof |