SA97180029B1 - عمليه محسنه لتحويل الاثيلين ethylene الى الفا اولفينات alpha olefins خفيفه باستخدام مواد مضافه مؤسسه على املاح رباعى الامونيوم quaternary ammonium salts - Google Patents
عمليه محسنه لتحويل الاثيلين ethylene الى الفا اولفينات alpha olefins خفيفه باستخدام مواد مضافه مؤسسه على املاح رباعى الامونيوم quaternary ammonium salts Download PDFInfo
- Publication number
- SA97180029B1 SA97180029B1 SA97180029A SA97180029A SA97180029B1 SA 97180029 B1 SA97180029 B1 SA 97180029B1 SA 97180029 A SA97180029 A SA 97180029A SA 97180029 A SA97180029 A SA 97180029A SA 97180029 B1 SA97180029 B1 SA 97180029B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- process according
- compound
- quaternary ammonium
- previous
- fact
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 25
- -1 thioethers thioureas Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims abstract description 4
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 7
- 230000004224 protection Effects 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N ethylaluminum Chemical compound [Al].C[CH2] MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 3
- RXPRRQLKFXBCSJ-UHFFFAOYSA-N dl-Vincamin Natural products C1=CC=C2C(CCN3CCC4)=C5C3C4(CC)CC(O)(C(=O)OC)N5C2=C1 RXPRRQLKFXBCSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 claims description 2
- RXPRRQLKFXBCSJ-GIVPXCGWSA-N vincamine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN3CCC4)=C5[C@@H]3[C@]4(CC)C[C@](O)(C(=O)OC)N5C2=C1 RXPRRQLKFXBCSJ-GIVPXCGWSA-N 0.000 claims description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002918 Fraxinus excelsior Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002956 ash Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M cetalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SXPWTBGAZSPLHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000228 cetalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- WLCFKPHMRNPAFZ-UHFFFAOYSA-M didodecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC WLCFKPHMRNPAFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M methyltrioctylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCC)CCCCCCCC XKBGEWXEAPTVCK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 238000011112 process operation Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- UMMDBKGUDMBUSR-UHFFFAOYSA-M tris-decyl(methyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCC[N+](C)(CCCCCCCCCC)CCCCCCCCCC UMMDBKGUDMBUSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
- C07C2/30—Catalytic processes with hydrides or organic compounds containing metal-to-carbon bond; Metal hydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/135—Compounds comprising a halogen and titanum, zirconium, hafnium, germanium, tin or lead
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- C07C2531/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- C07C2531/24—Phosphines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- C07C2531/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups C07C2531/02 - C07C2531/24
- C07C2531/38—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups C07C2531/02 - C07C2531/24 of titanium, zirconium or hafnium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق الإختراع بمعالجة محسنة لتحويل ethylene إلى alpha olefins خفيفة حيث يتصل ethylene بمحلول المادة الحفازة الحاصل عليها بواسطة خلط مركب من zirconium مع مركب عضوي مختار من نوع cetalsو acetals، esters، nitriles ،amines ،ethers ،ketones، anhydrides، ،amides ،chlorides of acids aldehydes، ،sulphides ،thioethers thioureas ،thiophenes ،disulphides و phophines، ومع مركب chloro أو bromo من aluminium hydrocarbyl في وجود مادة مضافة تكونت من ملح واحد على الأقل.quaternary ammonium
Description
Y
ALPHA OLEFINS إلى ألفا أولفينات ETHYLENE العملية المحسنة لتحويل الإثيلين خفيفة بإستخدام مواد مضافة مؤسسة على أملاح رباعي الأمونيوم
QUATERNARY AMMONIUM SALTS
الوصف الكامل خلفية الإختراع خفيفة alpha olefins الإختراع المقدم بمعالجة محسنة لإنتاج la بتأثير إستخدام المواد المضافة المؤسسة على coligomerisation of ethylene بواسطة .quaternary ammonium salts بواسطة المواد oligomerisation of ethylene الخفيفة في معالجات alpha olefins لتكوين صلبء؛ التي polymer الحفازة المؤسسة على 212001070 القابلة للذوبان؛ تتكون كمية صغيرة من ترسبت على وإلتصقت بسطح المفاعل؛ والأنابيب المبادلة للحرارة والتي تكون ضارة جدا لعمل جيد للمعالجة كما تقلل تأثيرات إنتقال الحرارة ويستلزم توقف متكرر للمفاعل من أجل إزالتهم. ٠ المتكونة تتطلب حقن كميات صغيرة من الهيدروجين polymer الطريقة المعروفة لتقليل كمية .)485525706 (براءة الإختراع الأمريكي رقم في وجود المواد المضافة المتكونة ethylene oligomerisation إذا أدير تفاعل ead وجد OY) الصلبة المنتجة- ثانويا polymer إنخفضت كمية quaternary ammonium salts بواسطة وبصفة خاصة إلتصاقه من ذلك المصدر إلى المفاعل وإنخفضت المبادلات إلى حد بعيد. ١ الوصف العام للإختراع الخفيفة. حيثء alpha olefins إلى ethylene بالتالي يتعلق الإختراع بمعالجة محسنة لتحويل في نطاق التفاعل مع محلول المادة الحفازة الحاصل عليها بواسطة خلط مركب ethylene يتصل «ethers ketones «esters «cetals s acetals مع مركب عضوي مختارا من أنواع zirconium «thioethers «aldehydes camides «chlorides of acids «anhydrides «nitriles <camines ٠ chloro ومع مركب cphophines 5 thioureas «thiophenes «alkyl disulphides «sulphides وفي وجود على الأقل مادة واحدة مختارة من aluminium hydrocarbyl من bromo أو .quaternary ammonium salts تكونت من de gana الملمس مع محلول المادة الحفازة الحاصل عليها بواسطة خلط مركب واحد ethylene مفضلا؛ء وقلقاء acetals على الأقل مع مركب عضوي واحد على الأقل مختارا من أنواع zirconium Ye
- : : مع مركب واحد على الأقل chloro أو bromo من «aluminium hydrocarbyl وفي وجود مادة إ: واحدة مضافة على JI .مخثارة من مجموعة تكونت من .quaternary ammonium salts ل وصفت عناصر محلول المادة الحفازة على سبيل المثال في براءة الإختراع الأوروبية c0VAQEY EP تدخل تعاليمها هنا. بدقة أكثر المادة الحفازة يحصل عليها بواسطة Lb ف — مركب zirconium للبنية ,27.50 حيث X ذرة chlorine أو Y bromine شق مختار من مجموعة تكونت من amido R,N- «alkoxy RO~ و «carboxylates RCOO- حيث R شق hydrocarbyl مشتمل من ١ إلى Ye ذرة كربون؛ و * و By تفترض قيم رقم صحيح من صفر ض إلى ؛ و 2 تساوى صفر أو #,0؛ مجموع 17+22 يساوى 4؛ - مع مركب عضوي البنية (80)05/2(0)015:()015) حيث RY و RY تكونت بذرة هيدرجين ٠ . أو شق hydrocarbyl مشتمل من ١ إلى Yo ذرة كربون» Ry (Ry شقوق hydrocarbyl مشتمل ً من ١ إلى Sen SIAT | : - مع مركب aluminium للبنية ب ATR" X; حيث R" شق hydrocarbyl مشتمل من ١ إلى + ذرة كربون؛ X ذرة bromine sf chlorine « رقم بين ١ و XY : : يمكن لمكونات المادة الحفازة أن تتصل معا في أى Alla في مذيب مختارة من مجموعة تكونت Ve من hexane J—is aliphatic hydrocarbons أى عسماطعغط aromatic hydrocarbons مقل «ortho-xylene 4 toluene و oligomerisation المنتجات- الثانوية oligomer Je أعلى. يفضل أن يخلط أولا مركب zirconium مع acetal أو cetal ثم يضاف مركب aluminium إلى الخليط. : بصفة خاصة ينتج النوع المفيد لمحلول المادة الحفازة من تفاعل خليط من مركب " ض zirconium | © واحد على الأقل مثل على سبيل المثال tetrachloride م2 ومركب عضوي واحد على الأقل مختارا من أنواع 65 أو ccetals المنتجبة من “i SSS aldehyde أو ketone مع polyhydric alcohol s monohydric alcoholo مقل على سبيل المقثال (di-(2-ethylhexyloxy)-2,2-propane مع مركب bromo i chloro من asl saluminium hydrocarbyl | على الأقل + على سبيل المثال .ethylaluminium sesquichloride Yo نسبة الكتلة بين acetal ل ومركب zirconium من WV: 1:8 ويفضل من ٠,5 إلى NY ونسبة الكتلة بين مركب aluminium ومركب Zirconium من ١:١ إلى 1:٠ ويفضل من ٠:* إلى Vio. . بشكل مفيد يكون تركيز zirconium في محلول Saal | | | ض 1 ل :
: : م الحفازة المحضرة بهذه الطريقة بين ١٠”؟ و ١55 وزن جزيئي جرامي لكل لتر ويفضل بين TY و ١ه وزن جزيئي جرامي لكل لتر. طبيعيا تكون درجة الحرارة التي يلط عندهز ض المركبات الثلاثة بين ٠١- و + ge) on ويفضل بين صفر و + 40"مثوية؛ على سبيل المثال عند درجة الحرارة القريبة لدرجة الحرارة المحيطة ١©( إلى (siete يمكن أن يتائثر الخليط ا ٠ في جو من ethylene أو غاز خامل. ٍ : محلول مادة حفازة AT مفيد أيضا كالذي وصف في براءة الإختراع الأمريكي رقم 24 . ينتج هذا من خلط ethers alkylzirconate مع zirconate [ether لنسبة كثئلةٍ من 00+ إلى ٠١ مع hydrocarbylaluminium halide قد تصنع أيضا المحاليل الحفازة المشار إليها الموصوفة في براءة الإختراع الأمريكي رقم Ac00YO | المنتجة من تفاعل alkylaluminium مع خليط tetrahalide (chloride, bromide) : من ZIiTCONIUM ومركب عضوي مختار من Ae sana تكونت من cethers ketones «esters .aldehydes 5 amides «acid chlorides «anhydrides «nitriles «amines : يمكن أيضا إستخدام التركيبات الحفازة الموصوفة في تطبيق براءة الإختراع الأوروبية رقم 77 141 وهم خلطات من zirconium halides مع مركب عضوي من aluminium وقاعدة Lewis Vo مخثارة من مجموعة تكونت من «thiophenes «alkyl disulphides «thioethers .primary amines «phosphines «sulphides 107688 كل التركيبات المفضلة سابقا تبين بطريقة توضيح غير محددة. قد يستخدم المحلول الحفاز الحاصل عليه كماهو أو قد يخفف على سبيل المثال بإضافة مركبات لتفاعل .oligomerisation Y. وفقا للإختراع quaternary ammonium salts Jl المستخدمة البنية العامة كرا الا(يااياميةب2)] حيث بع Ry (Ry و Ry شقوق hydrocarbyl ممائلة أو مختلفة؛ على سبيل المثال cycloalkyl «aryl «cycloalkhyl «alkyl أو aryl التي إستبدلت بمجموعة الكيل؛ مشتملة من ١ إلى Feo ذرة كربون و X هو anion أحادى التكافؤ؛. على سبيل المثال halide أو. hydroxide قد يشار لما يلى على dia المثال: tetraethylammonium chloride trimethyl-cetylammonium chloride ctetracthylammonium bromide Ye «dimethyl-dilaurylammonium chloride trimethyl-cetylammonium bromide ٠ methyl-tridecylammonium chloride «methyl trioctylammonium chloride ض | ra
ض 5 chlorides .benzyl-dimethyl-cetylammonium chloride هى الأملاح المفضلة. قد تستخدم ا quaternary ammonium salts كما هى (نقية) أو في شكل سائل في hydrocarbon متوسطي ٍ مختارا من مجموعة تكونت من alpha olefins dfs hydrocarbons خفيفة حضرت بواسطة coligomerisation | و أو بواسطة المنتجاثت- الثانوية للتفاعل مثل oligomers أعلى. 0 سواء كانت المعالجة مستمرة أو منقطعة فقد «quaternary 101 salts pai نقية أو في محلول قبل المعالجة بواسطة تفاعل cethylene oligomerisation على سبيل المثال قد يستخدموا . : ليؤثروا في معالجة إخماد فاعلية جدران تطاق التفاعل قبل بدء التفاعل. وجدران النطاق معدنية (معادن» صلب؛ سبائك) قد تخضع لمعاملات الحماية (التلميع و التزجج) أو ربما خضعت للحماية : الأنودية .anodic : ve تؤثر الحماية على إستخدام أى إجراءات معروفة. من المفيد شحن النطاق مع سائل من Yo : جزء لكل مليون إلى 75 من وزن المادة المضافة في وسسط hydrocarbon متوسط؛ ويفضل المحافظة على الإتصال مع الرج لمدة ٠١ دقائق إلى ٠١ ساعات؛ ويفضل من Te دقيقة إلى ؟ ساعات؛ عند درجة حرارة أقل من درجة حرارة غليان المذيب؛ عامة من ٠0 إلى Gg iY ee ّ ويفضل من © إلى 40”مثوية. يكون آنذاك المحلول غير الفعال عامة غير مشحون. ا Ne > ربما توضع quaternary ammonium نقية أو في محلول مستمر أو متقطعة أثناء حدوث Jeli على سبيل المثال في شكل خلبط مع محلول zirconium ويفضل في الشكل المتدفق الذي 0 يكون مستقل عن تدفقات المادة الحفازة» قد يكون من المفيد إتحاد المعالجة التمهيدية لعدم فعالية نطاق التفاعل؛ يليها حقن مستمر أو متقطع أثناء حدوث Cela قد تمثل quaternary ammonium salts المستخدمة أثناء التفاعل oligomerisation من ١ © جزء لكل مليون من الوزن (جزء في المليون) إلى 10 من الوزن؛ ومن المفيد من اجزء لكل . مليون إلى 751 و يفضل من 7١ جزء لكل مليون إلى 50٠0١ جزء لكل مليون؛ بالنسبة لمنتج 59 ؛ سواء وضعت الكمية خلال التفاعل (المعالجة المستمزة) أو في النطاق السابق للتفاعل (المعالجة المتقطعة). ١ : يمكن إنجاز تفاعل ethylene oligomerisation عند درجة حرارة من 50 إلى 88٠"مثوية v0 ويفضل من 50 إلى ١٠٠"مئوية ولايزال يفضل أكثر من 0 إلى Ve يكون الضغط من إلى ١١ 1408 ويفضل من ١ إلى MPa ٠١ ْ 0 4
اا ْ في أسلوب أداء تفاعل 0 الحفاز المتقطع؛ تتطلب الإجراءات الحقن إلى . المفاعل (نطاق التفاعل) الذي يتوفر مع أنظمة رج تبريد معتادة؛ المادة المضافة مع محلول المادةٌ : الحفازة» على سبيل المثال كمية مختارة لمحلول lin حضرت كما وصف سابقاء وإستقلالياء كمية 0 ٠ : مختارة من محلول «quaternary ammonium salt وبعد ذلك تضغط بواسطة ethylene وتضبط 0 درجة الحرارة للقيمة المرغوب فيها. وتغذى المادة المتفاعلة مع ethylene عند ضغط ثابت حتى تنتج الكمية الكلية للسائل حتى تملا المفاعل الكمية الكلية المنتجة للمحلول تماما. وتتلاشى المادة : ض الحفازة بعد التفاعلء على سبيل المثال بحقن camine وإذا إستخدمت منتجات التفاعل والمواد المذيبة تسحب وتنفصل. 0 ّ يكون من المفيد في حالة العملية المستمرة إمكان بدء كل إجراء بإخماد فعالية جدران المفاعل. 0 ٠ بكمية مختارة من محلول quaternary ammonium salt بعد سحب هذا المحلول وشطف المفاعل بواسطة hydrocarbon يحقن المحلول الحفاز بإستمرار في نفس الوقت ومن الأفضل في ٍْ إستقلالية بمحلول ethylene s quaternary ammonium salt يحافظ على درجة الحرارة والضغط ثابتان بواسطة أى نظام ضبط معتاد. يمر المتدفق من المفاعل بعد Aba) مع amine نحو العمود اللامع حيث يتبخر amine سواء بإرتفاع في درجة الحرارة أو إنخفاض الضغط أو ١ بفصل متزامن على درجة الحرارة والضغط؛ بحيث تجمع alpha olefins في الجزء المتبخر. من المرغوب فيه الحصول على الدرجة القصوى للتبخر؛ على سبيل المثال يتبخر على الأقل JAR من كمية المتدفق المعالج بواسطة ع0108«ة؛ ويفضل 780 أو أكثر بحيث تحدد كمية المواد المرفوضة التي ستعالج بالمطابقة مع المتطلبات البيئية. من ناحية أخرى ليس لإنتاج درجة حرارة التبخر التي تكون محرمه ومضره بشدة للإستقرار الحرارى olefins يفضل إختيار درجة حرارة - ٠ - التبخر التي تكون أقل من أو تساوي ١ 75”مئوية؛ وتفضل 00؟"مئوية. ٠ المنتجات الثقيلة المنتجة من Ades التبخر والمحتوية على المادة الحفازة فاقدة الفاعلية قد تحرق : إلى رماد أو تعالج بأى وسيلة متطابقة للمعايير Aged) : توجه oligomers المتبخرة؛ وفقا للمتطلبات؛ إلى نظام أعمدة التقطير الذي يسمح بفصل؛ من ethylene «ies غير المحول عن oligomers ويمكن إرجاع هذا ethylene إلى مفاعل : coligomerisation Ye ومن الجهة الأخرى تفصل بعدئذ 6358 عن بعضهم. cia oll التفصيلى للخت اع توضح الأمثلة التالية الإختراع بدون. الحد من نطاقه. : : ّ| 774
7 : | : يحدث التفاعل oligomerisation of ethylene في وحدة تجريبية في طريقة مستمرة؛ المشتملة. . على المفاعل لحجم كلي ١ لترء والعمل بمستوى تحكم يعطي 7,؛ لتر من المحلول ومجهز بنظام ض رج ميكانيكي بواسطة دافع هوائي. تحدث؛ عملية إخماد فعالية جدران المفاعل قبل بدء الإختبار. ٠ لفعل هذاء يتم حقن GY جرام محلول tri-(octyl/decyl)-methylammonium chloride (مسوق تحت الاسم 464 (Adogen في ١ كجم من ortho-xylene إلى المفاعل؛ ويرج لساعتين عند درجة حرارة 90"مثوية. عند نهاية الفترة الزمنية بسحب محلول ammonium salt إ: ينفذ تفاعل ethylene oligomerisation تحت الظروف التالية. تتطلب الإجراءات حفن مستمر" إلى المفاعل الذي ضبطث درجة حرارته عند 90*مثوية بواسطة دوران زيت والذي يحافظ على ٠ الضغط عند 9,5 MPa بواسطة صمام تمدد موضوع فوق خط المخرج 5,١ جرام/ ساعة : للمحلول VEY جرام من zirconium chloride المسصعد و 2,18 جرام من di-(2-ethylhexyloxy)-2,2-propane في ٠,١١ لتر من ortho-xylene مجفف وغير مشبع بالغازء و Yi, جراء/ ساعة لمحلول من ٠ X Y جرام من sesquichloride ethyl aluminium في ٠,١7 لتر من ortho-xylene مجفف وغير مشبع Wo Sally جرام/ ساعة من محلول من مد V3 + +,« جرام tri-(octyl/decyl-methylammonium في 4 لتر من ortho-xylene يتم حقنهم أيضا بإستمرارية. وتحت هذه الظروف تستقر سرعة ethylene (3a عند مدخل Jelidl التي تسبب في تحكم المستوى؛ عند Tov جرام/ ساعة. عند التفريغ من المفاعل؛ 75,8 جرام/ fel | للمحلول من EV جرام laurylamine في ١١٠4 لتر من ortho-xylene المجفف غير المشبع بالغاز حقن في خط بإستمرار. ثم يمر المتدفق خلال عملية العمود اللامع عند درجة gm ALO 0 ٠ تحت ضغط MPa ١,7 ويمر الجزء اللامع إلى عمود phi ويجمع الجزء غير © اللامع في وعاء التجمع. هذا الجزء غير اللامع الذي يحتوى على مخلفات المفاعل؛ هو جزء من ALE) oligomers التي تكونت من الشموع polymer قليل؛ ويتقدم بسرعة تدفق ٠١ جرام/ : ساعة. يوقف الإختبار عمدا بعد 45 ساعة من العملية. ويقف حقن الحافز أولاء وينتج عن ذلك ve التوقف المتدرج في تغذية ethylene وعلاوة على ذلك؛ بعد ؛ ساعات؛ يتوقف حقن المادة المذيبة : المحتوية على ammoinum salt ويترك المفاعل ليبرد. بعد الفتح؛ يجمع ٠١ جرام من polymer Ya 0
ٍِ 1 في شكل طبقة des تطلى كل المواد الداخلية للمفاعل وتفصل بإستخدام اليد بمنتهى السهولة. هذه يقابل تراكم لمتوسط ١.78 جرام/ ساعة من polymer في المفاعل. . 2 مثال ؟ (مقارن) ethylene oligomerisation Jeli يحدث بإستخدام نفس الجهاز ونفس مجال العملية كما في ّ ٠ مثال ١؛ وتحت نفس الظروف المتعلقة بدرجة الحرارة والضغط؛ ونفس كمية المادة الفعالة المحقئة في المفاعل. من ناحية أخرى لاتحدث المعالجة التمهيدية لخمد فعالية المفاعل؛ ولايتم حقن : مستثمر cammonium salt بمعنى» بالإضافة إلى المادة الحفازة؛ يتم ٠0١0 Oda جرام/ ساعة ortho-xylene النقى. تستقر سرعة تدفق ethylene عند Jase المفاعل عند Veo جرام/ ساعة. وتعالج المادة المتدفقة عند التفريغ من المفاعل كما في مثال .١ الجزء غير اللامع الذي يحتوى ٠ على مخلفات الحفاز ؛ هو جزء من oligomers ثقيلة التي تكونت من الشموع و polymer صغير ً تمثل سرعة تدفق 18,5 جرام/ ساعة. يتوقف الإختبار بعد VE ساعة فقط من العملية؛ وكنتيجة ْ لنظام الرج الميكانيكي يكون النظام مغلقا بواسطة polymer المتكون . بعد فتح المفاعل» يجمع A : جرام من cpolymer في شكل مدمج؛ صلب » كثلة ملتصقة بشدة مغلقة جزء جيد من المادة الداخلية للجهاز. هذا يقابل تراكم لمتوسط ١,81 جرام/ ساعة polymer في المفاعل. vo : بالمقارنة بالمقثال ١ هذا المثال في الفن السابق يوضح أن درجة تراكم polymer على المفاعل أكثر أهمية والإلتصاق أكثر بكثير؛ والذي يعطى بسرعة زيادة للإضطرابات المضرة للعمل الجيد ض للمفاعل. مثال ؟ ْ My | تفاعل ethylene oligomerisation نفس الجهاز كما في مثال ١؛ وأخمدت فعالية © _المفاعل مسبقاء كما وصف في ذلك المثال. ظروف العملية كما يلى. إستمرارية حقن المفاعل الذي ضبطت درجة حرارته عند 1,00 بواسطة دوران الزيت والذي حافظ على الضغط عند MPa V0 بواسطة صمام تمدد page على خط الإخراج هو VAN جرام/ ساعة للمحلول من VY, EY جرام من zirconium chloride : المصعد و 5,976 جرام di-(2-ethylhexyloxy)-2,2-propane Gs في Ce = VY ortho-xylene Ye مجفف وغير مشبع بالغاز ؛» و Yo,0 جرام/ ساعة لسائل من 1,8١ جرام من ethylaluminium sesquichloride من ٠١١ لتر من ortho-xylene مجفف وغير مشبع بالغاز ٠٠١ جرام/ ساعة لسائل من TY جرام من tri-(octyl/decyl)-methylammonium chloride في ْ ا
١ كجم من ١/١ خليط بالحجم ortho-xylene s heptane يحقن بإستمرار أيضا. تحت هذه الظروف تستقر نسبة تدفق ethylene عند مدخل المفاعل؛ والتي تتسبب في تحكم المستوى عند ٍ FY جرام. عند تفريغ المفاعل» 9,8 جرام/ ساعة للمحلول من 854,77 جرام من laurylamine في ٠,654 لتر من Chine ortho-xylene وغير مشبع بالغاز يستمر حقنه في الخط. ثم تمر المادة oo المتدفقة خلال عملية العمود اللامع عند درجة حرارة ١٠٠مثوية تحت ضغط MPa ٠, يمر إٍ الجزء اللامع إلى العمود المستقر ويجمع الجزء غير اللامع في قدر التجمع. هذا الجزء غير اللامع الذي يحتوي على مخلفات. المادة المتفاعلة؛ هو جزء من oligomers ثقيلة تكونت من اللمشموع polymer 5 | صغير بسرعة تدفق ١١,5 جرام/ ساعة. يوقف الإختبار عمدا بعد TA ساعة من ٠ العملية. يوقف حقن المادة الحفازة أولاء كنتيجة SAL تتوقف التغذية المتدرجة ethylene ثم؛ بعد ؟ ٠ ساعات؛ يتوقف حقن salad) المذيبة dy sia على ammonium salt ويترك المفاعل ليبرد. بعد الفتح يجمع حوالي ١ جرام من polymer في شكل طبقة رقيقة جدا تطلى كل المواد الداخلية ض للمفاعل وتفصل بالأصبع بمنتهى السهولة. يقابل هذا تراكم لمتوسط 015+ جرام/ ساعة polymer المفاعل. | ّ
Claims (1)
- "١ | .عناصر_الحمابة -١ ١ | عملية لتحويل ethylene إلى alpha olefins خفيفة حيث؛ في نطاق التفاعل» يتصل ethylene 0 مع محلول المادة الحفازة الحاصل عليها بواسطة خلط مركب من 211002110007 مع مركب ٍِ و عضوي مختارا من نوع «nitriles camines «ethers Ketones «esters «cetals gy acetals : «chlorides of acids «anhydrides ¢ ) فنصي «alkyl sulphides «thioethers «aldehydes ف «thioureas «thiophenes «alkil disulphides و وعمتحام مدا ومع مركب chloro أو bromo 1 من aluminium hydrocarbyl وتتميز العملية في إنها تحدث في وجود على الأقل ا 7 مادة واحدة مضافة مختارة من مجموعة تكونت من 88118 .quaternary ammonium -Y عملية طبقا لعنصر الحماية ١ تتميز بأن محلول المادة الحفازة ينتج من تفاعل مركب واحد 7 على الأقل مع مركب من chloro أو bromo من aluminium hydrocarbyl مع خليط من ¥ مركب واحد على الأقل من Zirconium ومركب عضوي واحد على الأقل مختار من نوع من ٠ acetals 3 أو ccetals المنتجة من تكثيف aldehyde أو ketone مع monohydric alcoholo polyhydric alcohols ٠ ١ *-عملية طبقا pated الحماية ١ تتميز بأن تركيز zirconium في محلول المادة الحفازة بين ٠ Y و 9 وزن جزيئي جرامي mole لكل لتر. ١ ؟-عملية طبقا لعنصرى الحماية ؟ و؟ تتميز بأن النسبة المولاريبة بين مركب aluminium y ومركب zirconium انا و ينانا : ًّ Ale =o ١ طبقا لعناصر الحماية ؟ إلى ؛ تتميز بأن النسبة المولارية بين acetal أو cotal ومركب zirconium Y صفر:١ و N:0 : ١ +-عملية طبقا لأحدى عناصر الحماية السابقة تتميز بأن مركب zirconium هو.zirconium tetrachloride Y ١ ١-عملية طبقا لأى من عناص ررالحماية ؟ إلسى. 1 تتميز بأن cetal هو.di-(2-ethylhexyloxy)-2,2-propane Y ٍِ ١ “8 عملية طبقا لأحد عناصر الحماية السابقة تتميز بأن مركب aluminium هو.ethylaluminium sesquichloride Y١١ quaternary ammonium salts عملية طبقا لأحد عناصر الحماية السابقة تتميز بأن -4 ١ quaternary ammonium hydroxides مختار من مجموعة تكونت من Y .quaternary ammonium halides أو 1 عملية طبقا لأحد عناصر الحماية السابقة تتميز بأن المادة المضافة مختارة من مجموعة -٠١ ١ .quaternary ammonium chlorides تكونت من ١ ّ يشمل شضقوق quaternary ammonium Ab عملية طبقا لأحد عناصر الحماية السابقة تتميز -١١ ١ cylcoalkyl aryl «cycloalkyl alkyl أو مختلفة؛ على سبيل المثال Abilis hydrocarbyl Y ذرة كزبون. ض Te إلى ١ مشتملة من alkyl إستبدلت بمجموعة Daryl أو x . لولحم طبقا لأحد عناصر الحماية السابقة تتميز بأن المادة المضافة إستخدمت في شكل dle -١ ١ alpha olefins hydrocarbons مختار من مجموعة تكونت من hydrocarbone في وسط | Y أعلى. oligomers خفيفة و ¥ تتميز بأن المادة المضافة إستخدمت في الحالة ١١ إلى ١ عملية طبقا لأحد. عناصر الحماية -١ ١ النقية. Y : عملية طبقا لأحد عناصر الحماية السابقة تتميز بأنه قبل المعالجة بواسطة عملية التحويلء -١ 40١ ' قدمت المادة المضافة إلى نطاق التفاعل للتأثير. على معالجة إخماد فاعلية الجدران في النطاق. Y Jel لأحد عناصر الحماية السابقة تتميز بأن المادة المضافة قد قدمت أثناء عمل Eds lee -١# ١ التحويلء وإستمرارية التفاعل. 0 تتميز بأنه في المعالجة المتقطعة؛ قدمت المادة VE إلى ١ عملية طبقا لأحد عناصر الحماية -١١ ١ © | المضافة إلى نطاق التفاعل مع محلول المادة الحفازة. X عملية طبقا لأحد عناصر الحماية السابقة تتميز بأن قدمت المادة المضافة بإستقلالية عن VY ١ : المحلول المحفز. Y quaternary ammonium salt عملية طبقا لأحد عناصر الحماية السابقة تتميز بأن كمية -١8# ١ يتلق بمنتم La جزء لكل مليون إلى 75 من الوزن ١ المستخدمة خلال تفاعل التحويل من ْ : .oligomers v quaternary ammonium salt عملية طبقا لأحد عناصر الحماية السابقة تتميز بأن كمية -١4 ١ Ld جزء لكل مليون one جزء لكل مليون إلى ٠١0 المستخدمة خلال تفاعل التحويل من x oligomers بتعلق بمنتج 1 ّ 7/4ا ١ ٍ ٍ ١ - عملية طبقا لأحد عناصر الحماية السابقة تثتميز بأن تحدث المعالجة عند درجة حرارة بين ٠ Y إلى Cad AVA ضغط من 0+ إلى MPa Ve ,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9605399A FR2748018B1 (fr) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | Procede ameliore de conversion de l'ethylene en olefines alpha legeres avec utilisation d'additifs a base de sels d'ammonium quaternaire |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA97180029B1 true SA97180029B1 (ar) | 2006-04-26 |
Family
ID=9491697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA97180029A SA97180029B1 (ar) | 1996-04-26 | 1997-05-12 | عمليه محسنه لتحويل الاثيلين ethylene الى الفا اولفينات alpha olefins خفيفه باستخدام مواد مضافه مؤسسه على املاح رباعى الامونيوم quaternary ammonium salts |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5817905A (ar) |
| EP (1) | EP0803489B1 (ar) |
| JP (1) | JP4280873B2 (ar) |
| DE (1) | DE69702944T2 (ar) |
| FR (1) | FR2748018B1 (ar) |
| SA (1) | SA97180029B1 (ar) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2759922B1 (fr) | 1997-02-25 | 1999-05-07 | Inst Francais Du Petrole | Composition catalytique amelioree pour la conversion de l'ethylene en olefines alpha legeres |
| FR2772754B1 (fr) * | 1997-12-22 | 2000-08-25 | Inst Francais Du Petrole | Acetals, leurs preparations, leurs utilisations |
| IT1304194B1 (it) | 1997-12-22 | 2001-03-08 | Inst Francais Du Petrole | Acetali, loro preparazioni, loro utilizzazioni. |
| WO2005005487A1 (ja) * | 2003-07-15 | 2005-01-20 | Mitsui Chemicals, Inc. | 熱交換器のファウリング防止方法 |
| EP1749806B1 (en) * | 2005-07-29 | 2008-10-15 | Linde AG | Method for preparing linear alpha-olefins with improved heat removal |
| EP1749808B1 (en) * | 2005-07-29 | 2010-02-03 | Linde AG | Method for the preparation of linear alpha-olefins and reactor system therefore with improved disposal of high molecular weight oligomers |
| US7919029B2 (en) * | 2006-12-01 | 2011-04-05 | Seagate Technology Llc | Thermal compensated stampers/imprinters |
| US9133079B2 (en) | 2012-01-13 | 2015-09-15 | Siluria Technologies, Inc. | Process for separating hydrocarbon compounds |
| AU2013266250B2 (en) | 2012-05-24 | 2017-07-06 | Lummus Technology Llc | Oxidative coupling of methane systems and methods |
| US9670113B2 (en) | 2012-07-09 | 2017-06-06 | Siluria Technologies, Inc. | Natural gas processing and systems |
| WO2014089479A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-12 | Siluria Technologies, Inc. | Integrated processes and systems for conversion of methane to multiple higher hydrocarbon products |
| WO2015081122A2 (en) | 2013-11-27 | 2015-06-04 | Siluria Technologies, Inc. | Reactors and systems for oxidative coupling of methane |
| CA2935937A1 (en) | 2014-01-08 | 2015-07-16 | Siluria Technologies, Inc. | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| CA3148421C (en) | 2014-01-09 | 2024-02-13 | Lummus Technology Llc | Oxidative coupling of methane implementations for olefin production |
| US10377682B2 (en) | 2014-01-09 | 2019-08-13 | Siluria Technologies, Inc. | Reactors and systems for oxidative coupling of methane |
| US10793490B2 (en) | 2015-03-17 | 2020-10-06 | Lummus Technology Llc | Oxidative coupling of methane methods and systems |
| US9334204B1 (en) | 2015-03-17 | 2016-05-10 | Siluria Technologies, Inc. | Efficient oxidative coupling of methane processes and systems |
| US20160289143A1 (en) | 2015-04-01 | 2016-10-06 | Siluria Technologies, Inc. | Advanced oxidative coupling of methane |
| US9328297B1 (en) | 2015-06-16 | 2016-05-03 | Siluria Technologies, Inc. | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| WO2016205411A2 (en) | 2015-06-16 | 2016-12-22 | Siluria Technologies, Inc. | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| WO2017065947A1 (en) | 2015-10-16 | 2017-04-20 | Siluria Technologies, Inc. | Separation methods and systems for oxidative coupling of methane |
| EP4071131A1 (en) | 2016-04-13 | 2022-10-12 | Lummus Technology LLC | Apparatus and method for exchanging heat |
| WO2018118105A1 (en) | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Siluria Technologies, Inc. | Methods and systems for performing chemical separations |
| HUE064375T2 (hu) | 2017-05-23 | 2024-03-28 | Lummus Technology Inc | Metán oxidatív csatolási folyamatainak integrálása |
| CN109206447B (zh) * | 2017-07-06 | 2021-07-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 乙烯齐聚催化剂及其制备方法和应用 |
| WO2019010498A1 (en) | 2017-07-07 | 2019-01-10 | Siluria Technologies, Inc. | SYSTEMS AND METHODS FOR OXIDIZING METHANE COUPLING |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4855525A (en) * | 1987-06-19 | 1989-08-08 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for preparing linear alpha-olefins using zirconium adducts as catalysts |
| FR2669921B1 (fr) * | 1990-12-04 | 1995-07-21 | Inst Francais Du Petrole | Procede de conversion de l'ethylene en olefines alpha legeres. |
| FR2693455B1 (fr) * | 1992-07-09 | 1994-09-30 | Inst Francais Du Petrole | Procédé de fabrication d'oléfines alpha légères par oligomérisation de l'éthylène. |
-
1996
- 1996-04-26 FR FR9605399A patent/FR2748018B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-04-23 EP EP97400919A patent/EP0803489B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-23 DE DE69702944T patent/DE69702944T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-24 JP JP10695497A patent/JP4280873B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-24 US US08/842,504 patent/US5817905A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-12 SA SA97180029A patent/SA97180029B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2748018A1 (fr) | 1997-10-31 |
| JP4280873B2 (ja) | 2009-06-17 |
| DE69702944D1 (de) | 2000-10-05 |
| US5817905A (en) | 1998-10-06 |
| DE69702944T2 (de) | 2000-12-28 |
| EP0803489B1 (fr) | 2000-08-30 |
| EP0803489A1 (fr) | 1997-10-29 |
| FR2748018B1 (fr) | 1998-06-26 |
| JPH1045635A (ja) | 1998-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA97180029B1 (ar) | عمليه محسنه لتحويل الاثيلين ethylene الى الفا اولفينات alpha olefins خفيفه باستخدام مواد مضافه مؤسسه على املاح رباعى الامونيوم quaternary ammonium salts | |
| JP4113993B2 (ja) | ポリエチレングリコールおよびその誘導体をベースとする添加剤を用いるエチレンの１−ブテンへの改良転換方法 | |
| EP1749806B1 (en) | Method for preparing linear alpha-olefins with improved heat removal | |
| EP2872468B1 (en) | Method for oligomerization of ethylene | |
| CA2711093C (en) | Method for preparing linear alpha-olefins | |
| US5496783A (en) | Catalyst for the production of light alpha olefins by oligomerization of ethylene | |
| US5811619A (en) | Method of production of improved purity light alpha olefines by ogliomerisation of ethylene | |
| US2943125A (en) | Production of dimers and low molecular polymerization products from ethylene | |
| CA2447592A1 (en) | Ziegler-natta catalyst and methods for preparing the same | |
| JPH05505402A (ja) | エチレンの軽質アルファオレフィンへの転換方法 | |
| EP0449519B1 (en) | Process for producing an impact copolymer | |
| CA1307517C (en) | Process for preparing linear alpha-olefins using zirconium adducts as catalysts | |
| JPH10244162A (ja) | 改良触媒組成物およびエチレンの軽質アルファ・オレフィンへの転換方法 | |
| EP0885656A1 (fr) | Composition catalytique et procédé pour l'oligomérisation de l'éthylène, en particulier en butène-1 et/ou hexène-1 | |
| JP4113992B2 (ja) | 第四アンモニウム塩をベースとする添加剤を用いるエチレンの１−ブテンへの改良転換方法 | |
| JPH0329767B2 (ar) | ||
| MXPA05009868A (es) | Proceso para prevenir o eliminar la corrosion de la descomposicion de catalizadores olefinicos que contienen haluros. | |
| WO2002051777A1 (fr) | Procédé de préparation d'un polymère inférieur d'éthylène | |
| CA1173599A (en) | Deactivation of catalyst in solution process for polymerization of alpha-olefins | |
| EP0143334B1 (en) | Process for preparing 4-methyl-1-pentene | |
| EP3197924B1 (en) | A continuous process for the production of ultra-high molecular weight polyethylene | |
| JP2000239319A (ja) | ブテンポリマーの製造方法 | |
| KR100359882B1 (ko) | 슬러리 중합 공정의 파울링 방지법 | |
| ITMI921996A1 (it) | Componenti e catalizzatori a base di vanadio per la polimerizzazione di olefine, e processi di polimerizzazione impieganti gli stessi | |
| NO903292L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av katalysatorkomponenter for polymerisasjon av etylen med en relativt trang molekylvektsfordeling. |