SA515360670B1 - نظام تصلب خالي من الكبريت، خالي من الزنك لبوليمرات تحتوي على هالو بيوتيل وهالوجين - Google Patents
نظام تصلب خالي من الكبريت، خالي من الزنك لبوليمرات تحتوي على هالو بيوتيل وهالوجين Download PDFInfo
- Publication number
- SA515360670B1 SA515360670B1 SA515360670A SA515360670A SA515360670B1 SA 515360670 B1 SA515360670 B1 SA 515360670B1 SA 515360670 A SA515360670 A SA 515360670A SA 515360670 A SA515360670 A SA 515360670A SA 515360670 B1 SA515360670 B1 SA 515360670B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- polymer
- free
- butyl
- bisphosphine
- phosphine
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 70
- 125000004968 halobutyl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 36
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 title claims abstract description 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title abstract description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 title abstract description 15
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 22
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- -1 bromobutyl Chemical group 0.000 claims description 55
- 229920005557 bromobutyl Polymers 0.000 claims description 30
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 17
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 claims description 13
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 claims description 7
- JBAUPCNQUQGXJT-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methylbenzene;2-methylprop-1-ene Chemical compound CC(C)=C.CC1=CC=C(C=C)C=C1 JBAUPCNQUQGXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 2
- 101710179738 6,7-dimethyl-8-ribityllumazine synthase 1 Proteins 0.000 claims 1
- 241001136792 Alle Species 0.000 claims 1
- 101500021165 Aplysia californica Myomodulin-A Proteins 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- 101710186608 Lipoyl synthase 1 Proteins 0.000 claims 1
- 101710137584 Lipoyl synthase 1, chloroplastic Proteins 0.000 claims 1
- 101710090391 Lipoyl synthase 1, mitochondrial Proteins 0.000 claims 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 23
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 45
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 33
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 26
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 24
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 14
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 10
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 8
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- FWXAUDSWDBGCMN-UHFFFAOYSA-N 3-diphenylphosphanylbutan-2-yl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C(C)C(C)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FWXAUDSWDBGCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 6
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 238000007344 nucleophilic reaction Methods 0.000 description 6
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 6
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(diphenylphosphino)methane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XGCDBGRZEKYHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVJKLLCNNJBBPX-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphanyloctyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C(CCCCCCC)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MVJKLLCNNJBBPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MONVOHRDPXYPGQ-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphanylpentyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C(CCCC)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MONVOHRDPXYPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRLQQERNMXHASR-UHFFFAOYSA-N 2-diphenylphosphanylpropan-2-yl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C(C)(C)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LRLQQERNMXHASR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 4
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 4
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001492658 Cyanea koolauensis Species 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAXNXOMKCGKNCI-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphanylethyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C(C)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UAXNXOMKCGKNCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSYRAUUZGRPOHS-UHFFFAOYSA-N 2-methylocta-1,3-diene Chemical class CCCCC=CC(C)=C NSYRAUUZGRPOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001435619 Lile Species 0.000 description 2
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N [2-(2-diphenylphosphanylphenoxy)phenyl]-diphenylphosphane Chemical compound C=1C=CC=C(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=1OC1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RYXZOQOZERSHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical class 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQEPMTIXHXSFOR-UHFFFAOYSA-N benzo[a]pyrene diol epoxide I Chemical compound C1=C2C(C3OC3C(C3O)O)=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 DQEPMTIXHXSFOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000005343 heterocyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 2
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 2
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNUOYBPNRZNRJL-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphanylhexyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C(CCCCC)P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BNUOYBPNRZNRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-2-yl)-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2NC=CN=2)=N1 AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDYUFXLSXUPQOY-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis(sulfanylidene)-1,3,5-triazinan-2-one Chemical compound O=C1NC(=S)NC(=S)N1 IDYUFXLSXUPQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 1
- 239000004135 Bone phosphate Substances 0.000 description 1
- AGWNSQVRVAIUNR-UHFFFAOYSA-N C=CC(C)=C.[Br] Chemical compound C=CC(C)=C.[Br] AGWNSQVRVAIUNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYVZGOSOMBFBO-UHFFFAOYSA-N C=CC1=CC=CC=C1.P.P Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.P.P CMYVZGOSOMBFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000189662 Calla Species 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 241000989913 Gunnera petaloidea Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical group Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000102542 Kara Species 0.000 description 1
- 241000252067 Megalops atlanticus Species 0.000 description 1
- 241000488913 Olax Species 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- 241001522285 Vidua Species 0.000 description 1
- 241001377938 Yara Species 0.000 description 1
- IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N [C].[C] Chemical class [C].[C] IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 description 1
- 229910001038 basic metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N benzopyrazine Natural products N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XINWHKIKKFDJLM-UHFFFAOYSA-N butane;diphenylphosphane Chemical compound CCCC.C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 XINWHKIKKFDJLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010382 chemical cross-linking Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N disulfur monoxide Inorganic materials O=S=S TXKMVPPZCYKFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- WUOIAOOSKMHJOV-UHFFFAOYSA-N ethyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CC)C1=CC=CC=C1 WUOIAOOSKMHJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052609 olivine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010450 olivine Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003463 sulfur Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical class S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052815 sulfur oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010408 sweeping Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N zinc;oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Zn+2] RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/32—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with halogens or halogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/50—Phosphorus bound to carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F210/08—Butenes
- C08F210/10—Isobutene
- C08F210/12—Isobutene with conjugated diolefins, e.g. butyl rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/40—Introducing phosphorus atoms or phosphorus-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع الحالي بالكشف عن تركيبة تشابك cross-linking composition خالية من الكبريت sulfur free وخالية من أوكسيد الزنك zinc oxide (ZnO) تتضمن عامل تشابك crosslinking agent فوسفين متعدد المجموعات الوظيفية multifunctional phosphine وبوليمرات هالو بيوتيل halobutyl polymers أو بوليمرات تتضمن هالوجينhalogen containing polymers. شكل 1
Description
— \ — نظام تصلب خالي من الكبريت؛ خالي من الزنك لبوليمرات تحتوي على هالو بيوتيل وهالوجين Sulfur—free, zinc—free cure system for halobutyl and halogen containing polymers الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع بتركيبات قابلة للتصلب curable compositions لبوليمرات polymers تحتوي على هالو بيوتيل halobutyl وهالوجين chalogen تتضمن فوسفين متعدد المجموعات الوظيفية multifunctional phosphine على هيئة عامل تشابك .crosslinking agent © يكون البولي (أيزو بيوتيلين - أيزوبرين -مشترك) Poly(isobutylene—co—isoprene) أو آي أي أر اا عبارة عن مادة لدنة مصنعة synthetic elastomer معروفة بشكل شائع بمطاط بيوتيل butyl rubber (أو بوليمر بيوتيل (butyl polymer تم تحضيره منذ فترة ٠14١م حتى البلمرة المشتركة الكاتيونية العشوائية random cationic copolymerization لأيزو بيوتيلين 06 باستخدام كميات صغيرة من أيزوبرين dle) isoprene لا تزيد عن 7,5 7 Ve مول). كنتيجة لهيكلها الجزيئي «molecular structure تمتلك IR عدم قابلية لنفاذ الهواء air impermeability فائقة؛ وحدة فقد عالية chigh loss modulus استقرار مؤكسد oxidative stability ومقاومة fatigue resistance alga) ممتدة. يكون من المفهوم أن مطاط البيوتيل يمثل بوليمر مشترك oe copolymer أيزو أوليفين 60010 وواحد أو أكثر من بشكل مفضل عديدات الأوليفين 00101460167195 مترافقة في صورة VO مونومرات مشتركة .comonomers يشتمل البيوتيل التجاري Commercial butyl على جزء رئيسي من أيزو أوليفين وكمية دنياء Bale أكثر من 7,5 7 مول؛ من عديد أوليفين مترافق multiolefin 600[098160. يتم تحضير مطاط بيوتيل أو بوليمر بيوتيل بصفة عامة في عملية ملاط slurry process باستخدام كلوريد ميثيل على هيئة sale مخففة 01/1601 ومحفز catalyst Friedel-Crafts كجزء من sald) البادئة للبلمرة polymerization initiator تم وصف تلك A ٠ \d ]+[
لاد العملية أيضاً في براءة الاختراع الأمريكية رقم Ullmanns Encyclopedia of ,¥,¥07, YA 78-7848 الصفحات 1947 (YY الجزء أ Industrial Chemistry تنتج هلجنة Halogenation مطاط Ji snl) هذا مجموعة هاليد ألليليك وظيفية reactive allylic 6 داخل المادة اللدنة elastomer تم وصف عمليات processes هلجنة مطاط بيوتيل
Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry (Fifth, (Jl في؛ على سبيل © Completely Revised Edition, Volume A231 Editors Elvers, et al.) و أو Maurice Morton, Chapter 10 بواسطة (Third Edition) “Rubber Technology” .(Van Nostrand Reinhold Company (c) 1987), pp. 297-300 يمدد تطوير مطاط البيوتيل المهلجن halogenated butyl rubber (هالو بيوتيل» أو (XIIR ٠ بشكل كبير من فائدة البيوتيل عن طريق توفير معدلات تصلب el curing rates بكثير وتتيح التقسية بالكبريت بشكل مشترك 00-71680128100 باستخدام مواد مطاط طبيعية natural ©1105 ومطاط ستيرين بيوتادايين rubber ©517/16©1716-51801610. تكون مطاط بيوتيل ومطاط هالو بيوتيل عبارة عن بوليمرات بقيمة عالية chigh value polymers مثل تلك التي تمتلك التوليفة الفريدة من الخواص (على سبيل (JE عدم قابلية للنفاذ Bias impermeability فيض flex | ١ جيد؛ قابلية تكييف للمناخ Weatherability جيدة؛ مطاط تقسية بالكبريت مشتركة بعدم تشبع 0007 عالي؛ في Ala هالو بيوتيل). تسمح تلك الخواص بتطوير إطارات غير أنبوبية tubeless tires أكثر متانة مع بطانة احتجاز هواء داخلية retaining innerliner 813 مرتبطة ire بجسم الإطار Liles بالإضافة إلى تطبيقات الإطارات؛ عدم قابلية النفاذ الجيدة؛ مقاومة للتقلبات المناخية weathering resistance | ٠ مقاومة أوزون ozone resistance مخفف الاهتزاز «vibration dampening واستقرار مطاط هالو بيوتيل يجعلها الاختيارات الأفضل للمواد materials للسدادات الصيدلانية pharmaceutical stoppers موانع الملوحة التكوين construction sealants والخراطيم .mechanical goods والسلع الميكانيكية «hoses [+] A ٠ \d
وه مثل مواد المطاط الأخرىء بالنسبة لمعظم التطبيقات؛ يجب تجميع مطاط هالو بيوتيل ومعالجتها بالكبريت (متشابكة (chemically crosslinked Liles للحصول على منتجات استخدام نهائي end use products مفيدة؛ ومتينة؛ ali انتقاء Selection ومعدلات المواد المالئة السليمة cproper fillers والمواد المساعدة المعالجة aids 0100655178 والمواد المثبتة «stabilizers 5 والمواد المتصلبة curatives أدواراً حجة في IS من كيفية معالجة المركب وكيفية سلوك المنتج النهائي. يتم استخدام الكبريت العنصري Elemental sulfur والمعجلات العضوية organic 5 بشكل عريض لتشابك مطاط البيوتيل. يتطلب المستوى المنخفض لعدم التشبع معجلات accelerators شديدة مثل ثيورام thiuram أو تيو كاربامات .thiocarbamates Yo تتقدم التقسية بالكبريت vulcanization عند موقع الأيزوبرين site 15001606 مع تشابكات عديدة الكبريتيديك polysulfidic crosslinks المرتبطة عند مواضع الألليليك allylic 0105 إزاحة الهيدروجين ألليليك allylic hydrogen يكون ae ذرات الكبريت sulfur 5 لكل تشابك crosslink بين واحد إلى أربعة أو أكثر. يتم زيادة SS من معدل التصلب Cure rate وحالة التصلب cure state إذا تم زيادة محتوى الداي أوليفين diolefin content
Sulfur cross-links أعلى من عدم التشبع. يكون لتشابكات الكبريت dap يؤدي إلى le Vo استقرار مقيد عند درجة حرارة عالية مستمرة. التي تستخدم بشكل شائع مشتقات Resin cure systems توفر أنظمة تصلب الراتنتج لتشابكات كربون- alkyl phenol-formaldehyde فينول- فورمالدهيد ألكيل derivatives أكثر استقراراً. compounds ومركبات carbon-carbon كربون ٠ في مطاط هالو بيوتيل؛ يسمح وجود هالوجين الأليليك بتشابك أسهل من هيدروجين الألليليك بسبب حقيقة أن الهيدروجين يكون عبارة عن مجموعة تاركة أفضل في تفاعلات استبدال أليفة للنواة nucleophilic substitution reactions علاوة على ذلك؛ يكون برومو بيوتيل bromobutyl أسرع في التصلب من الكلورو بيوتيل ال00103057 وله التصاق adhesion أفضل لمواد المطاط ذات عدم التشبع -high unsaturation rubbers all OMY
تستخدم أنظمة المجال السابق الحالية لتصلب برومو بيوتيل وبوليمرات polymers تتضمن بروم 6 بصفة عامة مشتقات الكبريت zine &hjligsulfur على هيئة عامل تصلب curing .agent على سبيل (JB لتحسين الخصائص المادية لتركيبات بطانة الإطار tire liner © 000100510005 تتكون من مزيجات مطاط هالو بيوتيل ومطاط إبيهالوهيدرين epihalohydrin rubber تم الكشف عنه في براءة الاختراع الأمريكية رقم 4,991,719 لتشابك تركيبات بطانة liner compositions الإطار مع تركيبة تشابك تتضمن SS من )١( نظام تصليب كبريت sulfur curative system حيث تتصلب خلال عدم التشبع الموجود في مطاط الهالو بيوتيل أو خلائط منها باستخدام مطاط بيوتيل» و(7) ناظم تصليب غير كبريتي nonsulfur curative csystem | ٠ حيث يتصلب خلال مجموعة هالوجين وظيفية halogen functionality من مطاط إيبيهالوهيدرين في المزيج. يشتمل نظام التصلب الكبريت sulfur curative system الذي تم الكشف ae على 0( cus (ب) Jase كبريت تقليدي conventional sulfur caccelerator مثل ميركابتو بنزو mercaptobenzothiazole J jl ومشتقاته؛ سلفيناميدات csulfenamides ثيورامات «thiurams وأملاح داي ثيرو كربامات «dithiocarbamate salts (z)s ٠ معزز أكسيد زنك zinc oxide promotor يشتمل نظام التصلب غير الكبريتي على مركبات ميركابتو mercapto compounds ثنائية وثلاثية الوظيفة di— and tri-functional ومشتقاتها؛ مثل 7؛ #5 - داي ميركابتو N= 7 4 - ثيا دايازول -4 ,3 5—dimercapto—1, ,2 thiadiazole أو حمض ترا ثيو سيانوريك drithiocyanuric acid منفردة أو في توليفة مع Lie قاعدي basic activator كما تم of) سابقاً في براءات الاختراع الأمريكية أرقام ٠ 9٠ ل وانصمأاغت. تشتمل مواد materials المنشط الأساسية التي تم الكشف عنها في براءات الاختراع الأمريكية أرقام 4,177,51١ و7/,515,؛ على أمينات قاعدية basic amines وأملاح أمين amine (salts وأكاسيد معدن قاعدية basic metal oxides وهيدروكسيدات hydroxides وأملاحها مع أحماض acids ضعيفة؛ (Jie على سبيل المثال؛ أكاسيد رصاص dead oxides أكسيد زنك zing oxide vo أكسيد ماغنسيوم oxide 01890650000 أكسيد كالسيوم «calcium oxide OMY
-- هيدروكسيد كالسيوم «calcium hydroxide أكسيد باريوم cbarium oxide كربونات زنك zinc carbonate كربونات باريوم barium carbonate كربونات صوديوم sodium «carbonate أسيتات رصاص lead acetate وأسيتات صوديوم .sodium acetate تم الكشف عن تلك المواد القاعدية بأنها مناسبة للاستخدام في توليفة مع oF #- داي ميركابتو A= © © 4- ثيا دايازولات S—dimercapto-1, 3, 4-thiadiazoles ,2 معينة على هيئة نظام تشابك crosslinking system لبوليمرات تحتوي على هالوجين؛ بما في ذلك بوليمرات متجانسة من إبيهالوهيدرين وبوليمرات (AS ide مطاط كلورو بيوتيل chlorobutyl rubber ومطاط برومو بيوتيل .bromobutyl rubber يتم الكشف عن نظام تصلب AT لتشابك مواد مطاط تحتوي على هالوجين في براءة الاختراع ٠ الأمريكية رقم 4,757,457 وتشتمل على SY 7 )١( داي ميركابتو بيرازين -3 ,2 dimercapto—pyrazine أو مركب كينوكسالين quinoxaline compound على هيئة عامل تشابك» و(7) مركب من معدن metal المجموعة || أو IV على هيئة مستقبل حمض acid 10م8008. تشتمل مستقبلات الحمض acid acceptors التي تم الكشف عنها أكاسيد oxides هيدروكسيدات»؛ كربونات ccarbonates كربوكسيلات سيليكات «carboxylates silicates ١٠ بوراتات borates وفوسفيتات phosphites من المجموعة معادن ١| metals أو /١ا؛ وأكاسيد؛ كربونات قاعدية carbonates 08516 كربوكسيلات قاعدية cbasic carboxylates فوسفيتات قاعدية (basic phosphites كبريتات قاعدية (basic sulfites وكبريتات ثلاثية القاعدة tribasic sulfates من معادن المجموعة Jdva تحتوي أنظمة التصلب cure systems الحالية الخاصة بالفن السابق لبرومو بيوتيل وبوليمرات ٠ تتضمن بروم نمطياً على أكاسيد كبريت وزنك؛ حيث تكون عبارة عن 'ملوث"؛ أي؛ بمستويات ALE للاستخراج عالية لأكاسيد الكبريت lll; وتكون غير مناسبة؛ أو غير مقبولة للتطبيقات الصيدلانية المختلفة. لذلك؛ تبقى هناك حاجة لنظام تصلب نظيف clean cure system خالي من الكبريت وأكسيد زنك لبرومو بيوتيل وبوليمرات تتضمن بروم. ب
—y— يعالج الاختراع الحالي المشكلة المذكورة أنفاً عن طريق توفير فئة جديدة من نظام تصلب خالي من التي تعتمد على مشتقات بيس zine oxide free من أوكسيد الزنك SB ysulfur free الكبريت لتصلب برومو بيوتيل وبوليمرات تتضمن بروم. تحتوي bisphosphine derivatives فوسفين مركبات التشابك الحديثة والجديدة على مجموعات فوسفين متعدد المجموعات الوظيفية حيث بسرعة مع مجموعة بروميد ألليليك على البوليمرات عن طريق استبدال أليف للنواة delim © covalent crosslinking لتشكيل شبكة تشابك تساهمية nucleophilic substitution .ionomer formation زائدة بتكوين أيونومير network تحاول الطريقة التي تم الكشف عنها في الاختراع الحالي على حل المشاكل الحالية المرتبطة بالكبريت؛ وأكسيد الزنك والعوامل الأخرى لعلاج برومو بيوتيل وبوليمرات تتضمن بروم. يكون ذلك محل اهتمام كبير للصناعة بما أن نظام التصلب من الاختراع في هذه الوثيقة يكون نظيف وبه rubber matrix إلى القالب المطاطي chemicals أدنى كميات من المواد الكيميائية المضافة cure للحصول على تصلب توجد بعض الجهود الحالية في استكشاف أنظمة التصلب لهالو بيوتيل حيث تكون خالية من
Parent et al في مقال صحفي بواسطة JB الكبريت وأكاسيد زنك. على سبيل يتم وصف فئة جديدة لأيونوميرات مرنة تتضمن Polymer 2011, 52(24), 5410-5418 ١٠
Lhd على هيئة متشابكات dialkylated imidazoles استخدام إيميدازولات معالجة بداي ألكيل برومو بيوتيل. أي bisphosphine agent يقدم المقال الصحفي فقط أحد أمثلة استخدام عامل بيس فوسفين 1, 2-bis(diphenylphosphino) ethane "بيس (داي فينيل فوسفينو) إيثان ٠ cure _لتشابك مطاط برومو بيوتيل. قارن مقدمي الطلب سلوك التصلب (DIPHOS) ٠ وعلقوا bis—imidazole ؟بيس (داي فينيل فوسفينو) إيثان ببيس - إيميدازول ١ ل 0608/0 درجة مئوية. مع ذلك؛ لم ٠٠١ "بيس (داي فينيل فوسفينو) إيثان شديد التفاعل عند ٠ بأن عامل درجة مئوية. تمت الإشارة إلى أي عوامل بيس ٠6١0 يقدم المنتج أي نتيجة لمدة تعريف كافية عند 7بيس (داي فينيل فوسفينو) إيثان في ذلك المقال. يفشل المقال ٠ فوسفين أخرى بالإضافة إلى alkyl أيضاً في تعريف السمة الجديدة لعامل البيس فوسفين حيث به يلعب طول مباعد الألكيل Yo ب
A — — Spacer بين أجزاء الفوسفين phosphine moieties دوراً as في كيمياء تصلب مطاط برومو يكشف الاختراع الحالي مع ذلك أن ١ “بيس (داي فينيل فوسفينو) إيثان» كما ثم توضيحها في الفن السابق؛ لا يمثل كيميائية تلك الفئة من عوامل التشابك. Yay من ذلك؛ يكون الاختيار الأفضل © لعامل بيس فوسفين لتحقيق كثافة التشابك المثالية حيث يتكون مباعد الألكيل من ثلاث سلاسل ميثيلين methylene chain أو أطول. يمكن تحسين سلوك التصلب وخواص التصلب أكثر من خلال الاختيار الواعي لعامل بيس فوسفين. يمكن تبديل استبدال مباعد الألكيل بمباعد عطري spacer 8101013116 بين مجموعات الفوسفين phosphine groups معدل التصلب cure rate وحالة التصلب. ٠ يعرض الاختراع الحالي طريقة لتصليب مطاط هالو بيوتيل فقط بإضافة مكون واحد (بيس فوسفين) أثناء عملية الخلط process 01100 يليها التسخين للحصول على التشابك. تظهر الكيميائية التي تم الكشف عنها في الاختراع الحالي على نحو إضافي احتمالية قابلية تصفية منخفضة لبوليمرات بيوتيل متصلبة. يوفر ذلك she في أنه لا يتطلب استخدام بيروكسيدات 05. بالنسبة لبيس فوسفين» حتى إذا أصبحت إحدى النهايات مؤكسدة؛ يكون للنهاية ٠ الأخرى إحصائياً اختيار جيد لربط المركب all من خلال تكوين الإينومير .iONOMEr سوف يؤدي ذلك إلى الخفض الكبير لأي قابلية تصفية 1680085165 od بيس فوسفين component 515000500106 من شبكة البوليمر المتشابكة cross-linked polymer .network لذلك؛ يعرض الاختراع Jad) اختيار مناسب أكثر لعوامل بيس فوسفين bisphosphine ٠ 806015 على هيئة فئة جديدة من نظام تصلب خالية من الكبريت وخالية من أكسيد الزنك لتصلب البوليمرات هالو بيوتيل. الوصف العام للاختراع A ٠ \d ]+[
q —_ _ يتعلق الاختراع الحالي بالكشف عن تركيبة تشابك خالية من الكبريت وخالية من أوكسيد الزنك لتشابك مزيج من بوليمر polymer منتقى من المجموعة التي تشتمل على بوليمرات هالو بيوتيل وبوليمرات تتضمن هالوجين» حيث يكون الهالوجين بشكل مفضل عبارة عن بروم وكلور» وعامل تشابك يعتمد على عامل بيس فوسفين؛ يكون عامل البيس فوسفين هو بشكل مفضل بيس فوسفين 0 ألكيل حيث n بمجموعة الألكيل تكون F< توضح تركيبة التشابك التي تم الحصول عليها منها (أي نظام تصلب جديد) تحسين كبير في خواص إعداد الضغط عن صيغة تصلب الراتنج resin التقليدية لبرومو بيوتيل. وفقاً لإحدى سمات الاختراع؛ يتم الكشف عن تركيبة خالية من الكبريت وخالية من أوكسيد الزنك صل : ٠ )( بوليمر منتقى من المجموعة التي تشتمل على بوليمرات هالو بيوتيل وبوليمرات تتضمن هالوجين» و (ب) عامل تشابك فوسفين متعدد المجموعات الوظيفية. وفقاً لسمة أخرى من الاختراع؛ يتم الكشف عن عملية لتحضير تركيبة تشابك تتضمن خطوات: (أ) توفير بوليمر منتقى من المجموعة التي تشتمل على بوليمرات هالو بيوتيل وبوليمرات تتضمن Vo هالوجين؛ (ب) توفير عامل تشابك فوسفين متعدد المجموعات الوظيفية؛ و (ج) تفاعل البوليمر في (أ) مع كاشف التشابك في (ب). شرح مختصر للرسومات سوف يتم الآن وصف الاختراع بالإشارة إلى الرسومات؛ والتي بها: ٠ الشكل ١ يعرض تأثيرات مباعد الألكيل على أليفات النواة بيس فوسفين على سلوك تصلب مطاط برومو بيوتيل؛ A ٠ \d ]+[
=« \ — الشكل ١ يعرض سلوك تصلب برومو بيوتيل وبيس (7- داي فينيل فوسفينو فينيل) إيثر Bis(2— ¢(DPEphos) diphenylphosphinophenyl)ether الشكل ؟ يعرض تأثيرات مستوى بيس فوسفين على سلوك تصلب مطاط برومو بيوتيل؛ الشكل ؛ يعرض سلوك التصلب لبوليمرات مختلفة تتضمن بروم؛ 0 الشكل 0 يعرض سلوك التصلب لمطاط كلورو بيوتيل؛ الشكل 6 يعرض تأثيرات الحشوات fillers السوداء والبيضاء؛ و الشكل ١ يعرض الدراسة المقارنة لتصلب بيس فوسفين مقابل الخواص الصيدلانية القياسية. الوصف التفصيلى: بوليمر الهالو بيوتيل ٠ تكون بوليمرات الهالو بيوتيل المستخدمة في الاختراع الحالي عبارة عن بوليمرات مشتركة من مونومر أيزو أوليفين على الأقل وواحد أو أكثر من مونومرات متعدد الأوليفين أو واحد أو أكثر من مونومرات قينيل عطرية aromatic vinyl monomers بها استبدال بألكيل alkyl substituted أو كلاهما. في أحد التجسيدات؛ تشتمل بوليمرات الهالو بيوتيل المستخدمة في تكوين الأيونومير من الاختراع Vo الحالي على الأقل على جزء هالو ألليليك halo moiety عزالااا8؛ أو على الأقل جزء هالو ألكيل أو كلاهما. في أحد التجسيدات؛ تشتمل بوليمرات الهالو بيوتيل على وحدات تكرارية units 16068109 مشتقة من مونومر أيزو أوليفين على الأقل ووحدات تكرارية مشتقة من واحد أو أكثر من مونومرات متعدد الأوليفين. في ذلك التجسيد؛ تشتمل واحدة أو أكثر من الوحدات التكرارية المشتقة من المونومرات ٠ متعددة الأوليفين على جزء هالو ألليليك halo moiety عنزالزالة. في أحد التجسيدات؛ يتم الحصول على بوليمرات Sle) بيوتيل أبلاً عن طريق تحضير بوليمر مشترك من خليط مونومر يتضمن واحدة أو أكثر من أيزو أوليفينات وواحد أو أكثر من عديدات A ٠ \d ]+[
-١١- الأوليفين (كما يشار لها أيضاً ببوليمر مطاط بيوتيل عديد الأوليفين)؛ يلي ذلك تعريض البوليمر الناتج إلى عملية هلجنة لتشكيل بوليمرات الهالو بيوتيل. يمكن تنفيذ الهلجنة وفقاً للعملية المعروفة
Rubber Technology, الإجراءات الموصوفة في (Jal لأولئك المهرة في المجال؛ على سبيل 3rd Ed., Edited by Maurice Morton, Kluwer Academic Publishers, pp. 7 والوثائق الأخرى المذكورة به. - 300 © من multiolefin content أثناء الهلجنة؛ يتم تحويل بعض أو كل المحتوى عديد الأوليفين البوليمر المشترك إلى وحدات تتضمن هاليدات ألليليك. لا يمكن أن يتجاوز إجمالي محتوى هاليد المحتوى متعدد الأوليفين البادئ (isn ببوليمرات الهالو total allylic halide content الأليليك .parent copolymer بالبوليمر المشترك الأصلي starting multiolefin content المستخدم في تحضير مطاط monomer mixture في أحد التجسيدات؛ يشتمل خليط المونومر Ys البيوتيل متعدد الأوليفين على من حوالي 780 إلى حوالي 744,5 بالوزن من مونومر أيزو أوليفين بالوزن من مونومر متعدد 77١ على الأقل ومن حوالي 70,5 إلى حوالي isoolefin monomer على الأقل. في أحد التجسيدات؛ يشتمل خليط المونومر على multiolefin monomer الأوليفين 77.0 من حوالي 7/87 إلى حوالي 794 بالوزن من مونومر أيزو أوليفين على الأقل ومن حوالي بالوزن من مونومر متعدد الأوليفين. IY إلى حوالي ٠ مول وحدات 7 ١,5 في أحد التجسيدات؛ يشتمل بوليمر البيوتيل متعدد الأوليفين على الأقل على تكرارية مشتقة من المونومرات متعددة الأوليفين. في أحد التجسيدات؛ تكون الوحدات التكرارية المشتقة من المونومرات متعددة الأوليفين على الأقل 75 7 مول. في أحد التجسيدات؛ تكون مول. في أحد 7 ٠.١ الوحدات التكرارية المشتقة من المونومرات متعددة الأوليفين على الأقل 7 ١,5 التجسيدات؛ تكون الوحدات التكرارية المشتقة من المونومرات متعددة الأوليفين على الأقل ٠ مول. في أحد التجسيدات؛ تكون الوحدات التكرارية المشتقة من المونومرات متعددة الأوليفين على مول. في أحد التجسيدات؛ تكون الوحدات التكرارية المشتقة من المونومرات متعددة 7 7,٠ الأقل الأوليفين على الأقل 7,5 7 مول. ا yy في أحد التجسيدات؛ يشتمل بوليمر البيوتيل متعدد الأوليفين على الأقل على 3,0 7# مول وحدات تكرارية مشتقة من المونومرات متعددة الأوليفين. في أحد التجسيدات؛ تكون الوحدات التكرارية المشتقة من المونومرات متعددة الأوليفين على الأقل ٠,؛ 7 مول. في أحد التجسيدات؛ تكون مول. في أحد 7 5,٠ الوحدات التكرارية المشتقة من المونومرات متعددة الأوليفين على الأقل 7 6.0 التجسيدات» تكون الوحدات التكرارية المشتقة من المونومرات متعددة الأوليفين على الأقل 0 مول. في أحد التجسيدات؛ الوحدات التكرارية المشتقة من المونومرات متعددة الأوليفين على الأقل مول. 7 ٠ في أحد التجسيدات؛ تكون الوحدات التكرارية المشتقة من المونومرات متعددة الأوليفين من حوالي مول. في أحد التجسيدات؛ تكون الوحدات التكرارية المشتقة من 7 ٠١ مول إلى حوالي 7 5 مول. في أحد التجسيدات؛ ZA مول إلى حوالي 7 v0 المونومرات متعددة الأوليفين من حوالي ٠ مول إلى 7# 0,5 Ja تكون الوحدات التكرارية المشتقة من المونومرات متعددة الأوليفين من حوالي ؛ 7# مول. في أحد التجسيدات؛ تكون الوحدات التكرارية المشتقة من المونومرات متعددة مول إلى حوالي 7,5 7 مول. 7 ٠,5 الأوليفين من حوالي في أحد التجسيدات؛ تشتمل بوليمرات الهالو بيوتيل للاستخدام في الاختراع الحالي على مطاط
Jilsisobutylene مشكل من أيزو بيوتيلين 51007108160 butyl rubber بيوتيل معالج بالبروم Vo
LANXESS Deutschland GmbH من 7,7 7 مول أيزوبرين» حيث يكون متوفر تجارياً من
YX برومو بيوتيل "7٠١436 Jian برومو «MY ويباع تح الأسماء برومو بيوتيل .""777٠8 وبرومو بيوتيل في أحد التجسيدات؛ تشتمل بوليمرات الهالو بيوتيل للاستخدام في الاختراع الحالي على مطاط مول أيزوبرين أو ZF بيوتيل معالج بالبروم عالي الأيزوبرين مشكل من أيزو بيوتيلين وعلى الأقل ٠
YONA OAT براءة الاختراع الكندي رقم calla على الأقل 74 7 مول أيزوبرين» كما تم وصفه في على التوالي. oY EVA ME في أحد التجسيدات؛ تشتمل بوليمرات الهالو بيوتيل من الاختراع الحالي على بوليمرات مشتركة من أيزو أوليفين على الأقل وواحد أو أكثر من مونومرات فينيل عطرية بها استبدال بألكيل. في ذلك الا ل
_ \ —
caval تشتمل واحدة أو أكثر من الوحدات التكرارية المشتقة من مونومرات القينيل العطرية على
جزء هالو ألكيل.
في أحد التجسيدات؛ يتم الحصول على ذلك النوع من بوليمرات هالو بيوتيل أولاً عن طريق تحضير
بوليمر مشترك من خليط مونومر يتضمن واحدة أو أكثر من أيزو أوليفينات وواحد أو أكثر من
© مونومرات قينيل عطرية بها استبدال بألكيل؛ يلي ذلك تعريض البوليمر الناتج إلى عملية هلجنة
لتشكيل بوليمرات الهالو بيوتيل. أثناء الهلجنة؛ يتم هلجنة بعض أو كل من مجموعات ألكيل من
الوحدات التكرارية المشتقة من مونومرات القينيل العطرية vinyl monomers 8101718116.
في أحد التجسيدات؛ تشتمل بوليمرات الهالو بيوتيل من الاختراع الحالي على بوليمرات مشتركة من
أيزو أوليفين على الأقل؛ واحد أو أكثر من مونومرات متعدد الأوليفين؛ وواحد أو أكثر من ٠ مونومرات قينيل عطرية بها استبدال بألكيل. في ذلك التجسيد؛ تشتمل واحدة أو أكثر من الوحدات
المشتقة من المونومرات متعددة الأوليفين على جزء هالو ألليليك و/ أو تشتمل واحدة أو أكثر من
الوحدات المشتقة من مونومرات القينيل العطرية التي بها استبدال على جزءٍ هالو ألكيل.
في أحد التجسيدات؛ يشتمل خليط المونومر المستخدم في تحضير البوليمر المشترك من أيزو
أوليفين؛ عديد الأوليفين ومونومرات الفينيل العطرية التي بها استبدال بألكيل على من حوالي Ihe ١ إلى حوالي 7994 بالوزن من مونومرات أيزو أوليفين» من حوالي 70.5 إلى حوالي 75 بالوزن من
المونومرات متعددة الأوليفين» ومن حوالي 70,5 إلى حوالي 795 بالوزن من مونومرات القينيل
العطرية التي بها استبدال بألكيل. في أحد التجسيدات؛ يشتمل خليط المونومر على من حوالي
5 إلى حوالي 799 بالوزن من مونومر أيزو أوليفين» من حوالي 70,5 إلى حوالي 75 بالوزن
من مونومر عديد الأوليفين ومن حوالي 750,5 إلى حوالي 7٠١ بالوزن من مونومر فينيل عطري ٠ - به استبدال بألكيل.
يجب أن يكون ببوليمرات الهالو بيوتيل محتوى بروميد ألليليك allylic bromide content من
8 إلى 7,0 7 مول»؛ بتفضيل أكثر من ١7 إلى ٠١ 7 مول وبتفضيل أكثر أيضاً من ٠,5
إلى ١4 7 مول. يجب أن تحتوي بوليمرات هالو بيوتيل عالية عديد الأوليفين أيضاً على مستويات
[+] A ٠ \d
_— ¢ \ _ بقايا عديد الأوليفين تتراوح من 7 إلى ٠١ 7 مول؛ بتفضيل أكثر من © إلى 8 7 مول وبتفضيل أكثر أيضاً من ؛ إلى ١,5 7 مول. بوليمرات تتضمن هالوجين تكون البوليمرات التي تتضمن هالوجين التي يمكن استخدامها لتوضيح مجال الاختراع هي برومو © بيوتيل؛ كلورو بيوتيل» مطاط أيزوبرين بيوتيل عالي المهالجة بالبروم؛ أيزو بيوتيلين بارا - ميثيل ستيرين معالج بالبروم «(BIMSM) brominated isobutylene para-methylstyrene تيربوليمر أيزوبرين أيزو بيوتيلين —P ميثيل ستيرين معالج بالبروم brominated isoprene dsobutylene p-methylstyrene terpolymer بيوتيل معالج بالبروم بتفريع نجمي (SBB) starbranch brominated butyl وكلورو بيوتيل. ٠ تكوين شبكة إيونومير lonomer Network بيوتيل يتشابك مع بيس فوسفين موضّح في المخطط ١ أدناه مثال توضيحي ؛ حيث يتم تفاعل مطاط البرومو بيوتيل مع الكيل بيس فوسفين عند حوالي ٠6١ درجة مئوية لتوفير أيونومير بيوتيل متشابك مع بيس فوسفين. المخطط ١ حواني بح قف - Tee قف $0 OS لا عون بيع بط * 2 ا OD sige) Br=X بيوتيل) < !© (كلورى fof ا Ph® 0 XC سرع a ونان م 8 Fh ® oe, A ٠ \d ]+[
اج \ — يوفر التفاعل التكوين المتزامن لأيونومير بيوتيل يتشابك مع بيس فوسفين. بالنسبة لشخص ماره في المجال فإنه يمكن أن يدرك بسهولة أن عوامل البيس فوسفين كما تم عرضها يمكن أن تكون بأطوال ألكيل مختلفة؛ بالإضافة إلى مركبات عطرية aromatics تتضمن أليفات نواة بيس فوسفين bisphosphine nucleophiles متشابهة؛ مركبات عطرية غير متجانسة cheteroaromatics © سيكلو ألكانات ccycloalkanes ألكانات غير متجانسة heteroalkanes وسيكلو ألكانات غير متجانسة heterocycloalkanes أو توليفة منها فيما بين جزعين فوسفين phosphine moieties أو بالنسبة لمجموعات فوسفين جانبية phosphine side groups فيمكن استخدامها أيضاً؛ للتفاعل مع هالو بيوتيل أو بوليمرات تتضمن هالوجين لتشكيل أنواع أخرى من الأيونومرات. أليفات النراة Nucleophiles ٠ وققاً للاختراع الحالي؛ يمكن تفاعل هالو بيوتيل أو بوليمرات تتضمن بروم مع أليفات النواة بيس فوسفين» أي » مركبات بيس فوسفين متماثلة أو غير متماثلة بالصيغة البنائية: (R2)2P-R1-P(R3)2 =R1 ألكيل calkenyl Just calkyl سيكلو ألكيل cycloalkyl أريل aryl أريل غير متجانسة cheteroaryl ١٠ ألكيل غير متجانسة heteroalkyl ألكنيل غير متجانسة cheteroalkenyl سيكلو ألكيل غير متجانسة cheterocycloalkyl =R3=R2 ألكيل؛ (Just سيكلو ألكيل؛ cdo) أريل غير متجانسة؛ ألكيل غير متجانسة؛ ألكنيل غير متجانسة؛ سيكلو ألكيل غير متجانسة؛ 2743 = الكيل ¢ ألكنيل ؛» سيكلو الكيل أريل أريل غير متجانسة؛ الكيل غير متجانسة؛ ألكنيل Yo غير متجانسة؛ سيكلو ألكيل غير متجانسة. بشكل مفضل؛ تكون أليفات sal بيس فوسفين وفقاً للصيغة التالية: A ٠ \d ]+[
-؟١- فر م SO dua تكون من ١ إلى 8. :١-١ بيس (داي فينيل فوسفينو) ميثان (BDPM) bis(diphenylphosphino) methane ©-7: بيس (داي فينيل فوسفينو) إيثان BDPE) أو ١٠ "بيس (داي فينيل فوسفينو) إيثان) :¥=n © بيس (داي فينيل فوسفينو) بروبان (BDPP) bis(diphenylphosphino) propane ٠١-؟: بيس (داي فينيل فوسفينو) بيوتان (BDPB) bis(diphenylphosphino) butane :0=n بيس (داي فينيل فوسفينو) بنتان (BDPPe) bis(diphenylphosphino) pentane 1-١ : بيس (داي فينيل فوسفينو) هكسان (BDPH) bis(diphenylphosphino) hexane 80: بيس (داي فينيل فوسفينو) أوكتان (BDPO) bis(diphenylphosphino) octane ٠ وفقاً لإحد تجسيدات الاختراع؛ تكون كمية هاليد ألليليك إلى فوسفين في النطاق من ١ VE نسبة مولارية؛ يفضل أكثر 7: ١ نسبة مولارية؛ يفضل أكثر ؛: ١ نسبة مولارية وبتفضيل أكثر أيضاً حوالي 7: ١ نسبة مولارية. وفقاً لتجسيد AT من الاختراع؛ تكون كمية الفوسفين إلى هاليد ألليليك في النطاق من VE نسبة مولارية؛ يفضل أكثر ١ :١7 نسبة مولارية؛ يفضل أكثر ؛: ١ نسبة مولارية وبتفضيل أكثر أيضاً V0 حوالي *,6: ١ نسبة مولارية. يتفاعل بوليمر الهالو بيوتيل متعدد الأوليفين العالي وأليف النواة sad حوالي ٠١ إلى 90 دقيقة؛ بشكل مفضل من ١١ إلى Te دقيقة وبتفضيل أكثر حوالي FE ٠١ عند درجات حرارة تتراوح من ٠ إلى ٠٠١ درجة مثوية؛ بشكل مفضل حوالي ١6١ درجة مئوية. التجارب والنتائج ب
مقدمة عامة تم تنفيذ تفاعلات أليفات النواة بيس فوسفين مع مباعدات ألكيل alkyl spacers مختلفة وبرومو بيوتيل 882030 بالإضافة إلى مع بوليمرات أخرى تتضمن بروم مدرجة في الجدول ١ على نطاق معملي Jab-scale © ثم تم تقديم المنتجات إلى قياسات التجميع ومقياس الانسيابية بتحريك القالب Moving Die (MDR) Rheometer للتحقق من قابليتها للتصلب .curability المواد تم تلخيص هالو بيوتيل وبوليمرات تتضمن هالوجين المختلفة المستخدمة في التفاعلات في الجدول ١ أدناه. ١ ٠ الجدول 1 برومو بيوتيل ٠078 عبارة عن بوليمر مطاط بيوتيل مهلجن به 9-0,8, 7 BB2030 مول عدم تشبع؛ مع حوالي 0,9 7 مول بروميد ألليليك allylic bromide ومنتج من LANXESS Corp كلورو بيوتيل OYE عبارة عن بوليمر مطاط بيوتيل مهلجن به 7,7 7 مول CB1240 اعم تشبع؛ مع حوالي ٠,5 7 مول كلوريد ألليليك ومنتج من LANXESS .Corp - تيل عا ¢ J ب معالج با إل Loo A برومو بيوتيل | بيوتيل عادي مع ؛ 7 مول عدم تشبع ومعالج بالبروم إلى 04 7 مول بروميد 3 _مول ا الليليك i , لا .0 ا ا .0 ب ب يزوبرين) تيربوليمر أيزوبرين أيزو بيوتيلين م- ميثيل ستيرين معالج بالبروم بوليمر مشترك من 790,4 أيزو بيوتيلين» 74.7 بارا ميثيل ستيرين و4١ 7 A ٠ \d ]+[
بالبروم أيزوبرين؛ معالج بالبروم إلى 0787 7 مول من بروميد ألليليك Brominated Terpolymer أيزو بيوتيلين won ا w » م ماح ام 3 بوليمر مشترك معالج بالبروم من أيزو بيوتيلين بارا ميثيل ستيرين متوفر تجاريا يارا - ميثيل : : رو ~~ امن (ExxproTM 3035) ExxoMobil Chemical ستيرين معالج بالبروم تم تفاعل أليفات للنواة بيس فوسفين مع مباعدات ألكيل مختلفة (الجدول 7) مع 882030 غير ب" © الجدول Y بيس ١ "بيس | بيس بيس بيس بيس بيس SEM (داي الاي ااي الاي اذاي أليفات النواة فو Ld ( فو في ( فو في ( فو في ( فو في ( فو Ld ( فو في ( ميثان | إيثان Olax |بيوتان | بنتان |هكسان | أوكتان BE 00 A ٠ \d ]+[
q — \ — على نحو إضافي؛ تم استخدام بيس (7- داي فينيل فوسفينو فينيل) إيثر saa) بيوتيل وبيس —Y) داي فينيل فوسفينو فينيل) إيثر) كأليف للنواة في الدراسات. تفاعل التشابك Crosslinking Reaction المركب غير المعباً Unfilled compound © تم تنفيذ كل إجراءات الخلط (الأمثلة )١7-١ بالمثل في خلاط داخلي miniaturized jae
internal mixer تكون درجة حرارة البداية start temperature تقريباً عند ٠ درجة مئوية وكانت سرعة أداة التدوير rotor speed حوالي ٠١ لفة بالدقيقة. تم وضع البوليمر في الخلاط mixer عند الزمن = ٠ دقيقة. ثم تمت إضافة أليفات النواة بيس فوسفين إلى الخلاط عند الزمن = ١ دقيقة؛ لم يتم إضافة أي مواد تصلب أخرى. كان الكسح Sweeping عند الزمن - ؟ دقائق
mixing دقائق. تشتمل الخطوة النهائية من إجراء الخلط ١ = عند الزمن dumping والإغراق ٠ بتنفيذ 1 XE المركبات المنتجة من الخلاط على المطحنة refining على تصفية procedure مرات مرور للنهاية. ١ حوالي Filled compound المركب المعباً بالمثل كما سبق أعلاه حيث يتم إضافة الحشوات (YA) A ARS) تم تتفيذ إجراءات الخلط
slay) Vo أو سوداء) بالترافق مع عامل بيس فوسفين. بالنسبة للمثال oF) تم تنفيذ الخلط بشكل مختلف حيث يتم إضافة نصف البوليمر عند الزمن = ٠ دقيقة؛ يتم إضافة النصف الآخر من البوليمر بالترافق مع أليف النواة بيس فوسفين؛ تمت إضافة مساعد المعالجة والطين المتكلس calcined clay عند الزمن = ١,5 دقيقة. تم تنفيذ الكسح عند الزمن -؟ دقائق والإغراق عند الزمن - ١ دقائق.
٠ تتم تحديد خصائص التصلب لكل المكونات باستخدام مقياس انسيابية بتحريك قالب (MDR) وفقاً ل 9 8511/41. تم تسجيل قياسات الضغط-الجهد Stress—strain measurements عند YY درجة مئوية وتنفيذه وفقاً لطريقة ASTM 17 أ . تم تحديد af الصلابة (الدعامة Shore (YI باستخدام مقياس صلابة durometer بنطاق أ A-scale كما تم وصفه في ASTM 8
[+] A ٠ \d
=« \ — تشتمل الاختبارات الإضافية على إعداد الضغط compression set وقابلية النفاذ permeability تم تصليب نواتج المعالجة الحرارية عند ١3١ درجة (BEY Ht) Lge تم تسجيل قيمة الضغط المبدئية initial compression value في اليوم Jul للتصلب بعد البقاء في فرن عند Ve درجة مثئوية لمدة dela YY تم تسجيل قيمة الضغط النهائية final Yo 2x compression value © دقيقة مع سحب عينات من الفرن. تم اختبار قابلية نفاذ الأكسجين oxygen permeability على Mocon طوال الليل؛ فترة تكييف ٠١ ساعات عند 5٠ درجة dy de درجة حرارة تكييف ودرجة حرارة اختبار. تأثيرات مباعد الألكيل من أليفات النواة بيس فوسفين تم تنفيذ تفاعلات أليفات النواة بيس فوسفين مع مباعدات ألكيل مختلفة (في الجدول 7) وبرومو بيوتيل غير معباً unfilled bromobutyl 882030 (نسبة بروميد ألليليك إلى بيس فوسفين عند مولارية تبلغ : 1 الجدول ؟ المكون المثال | المثال | المثال | المثال | المثال | المثال | المثال | المثال A 7 1 ° ¢ 7 Y ١ | (phr) Ingredient B or 3 “بيس (داي Jad فوسفينو) | Vio ميثان 3 “بيس (داي ١ 9 فينيل فوسفينو) إيثان A ٠ \d ]+[
_— \ \ _ بيس (داي فينيل YY فوسفينو) بروبان بيس (داي فينيل Y,¢ فوسفينو) بيوتان بيس (داي فينيل Y,o فوسفينو) بنتان بيس (داي فينيل أن فوسفينو ( هكسان بيس (داي فينيل YA فوسفينو) أوكتان برومو بيوتيل وبيس gh -7”( فينيل 7 فو A ( iid 1d نسبة بروميد ألليليك : بيس فوسفين | ١٠:7 | ٠:١١ | ٠:١ | ٠:١ | ٠١ | ٠| ١٠١١| ١٠١١“ مولارية تم دراسة تأثيرات مباعد الألكيل على أليفات النواة بيس فوسفين على سلوك تصلب 882030 وتم تلخيص النتائج في الجدول ؛ والأشكال ١ و7. الجدول ؛ A ٠ \d ]+[
MH-ML ML MH أليف للنواة i المثال يف للنواة (ديسي نيوتن. | (ديسي نيوتن. | (ديسي نيوتن. (ie (ie متر) "بيس 3 (داي . فينيل
Yo 71 ff ( yd فو ميثان "بيس 3 11ل Yo 1,7١ IC ١ فوسفينو) إيثان بيس | (داي 14م" Y,YA Ye, y ’ ( yd فو بروبان بيس | (داي 7م YAY ٠8 : ( yd فو بيوتان بيس (داي
Ao Y, 4 Veto فينيل فوسفينو) بنتان جيه
— \ —
بيس (داي AAA 1 حم AY
فوسفينو)
هكسان
بيس (داي لا AYA AI 4 ٠7
( Ld فو
أوكتان
برومو بيوتيل
-7( وبيس 6" درا OAV | فينيل ha A
فوسفينو
فينيل) إيثر تم اعتبار أدنى عزم (ML) minimum torque أقصى عزم (MH) maximum torque واختلاف العزم (MH-ML) torque difference على هيئة المتغيرات لتوضيح درجة التشابك الكيميائي sabi 8 .chemical cross-linking في تلك القيمة بسبب كثافة التشابك
هه crosslink density الزائدة. توضح النتائج أن مباعد ألكيل ل 0 > © يكون مطلوباً على أليفات النواة بيس فوسفين لأقصى تأثيرات مستوى بيس فوسفين A ٠ \d ]+[
تم تنفيذ تفاعلات أليف نواة بيس فوسفين بيس (داي فينيل فوسفينو) بيوتان مع برومو بيوتيل غير ba 882030 بنسبة بروميد ألليليك إلى بيس فوسفين عند نسب ميلارية مختلفة (موضّح في الجدول 0( الجدول © المثال | المثال | المثال المتال المكون q Jud (phr)
VY ١١ ¢ y بيس (داي فينيل فوسفينو) TA 1 \ بيوتان نسبة ألليليك +8: بيس فوسفين | YY ا ١٠ :١ ARES 2 ١ 7 مولارية ١ ١ o تم تلخيص نتائج وتأثيرات مستوى بيس فوسفين على سلوك تصلب برومو بيوتيل 882030 في الجدول 7 وموضّح في الشكل “. الجدول + MH-ML ML MH قد المثال بة بروميد إلى بيس ١ قم المذ i . دي دي ديسي أوسفين مولارية (ديسي (ديسي ل نيوتن. متر) | نيوتن. متر) | نيوتن. متر) A ٠ \d ]+[
اج \ — توضح النتائج أنه تم تحقيق المستوى المثالي لكثافة التشابك عند phr 7,4 Ja لبيس (داي فينيل فوسفينو) بيوتان (مكافئ لنسبة ١ oY مولارية من بروميد ألليليك إلى فوسفين). تشابك بيس فوسفين الواقع على البوليمرات الأخرى التي تتضمن هالوجين © .تم تنفيذ تفاعلات أليف نواة بيس فوسفين بيس (داي فينيل فوسفينو) بيوتان باستخدام برومو بيوتيل غير Lae 882030 والبوليمرات الأخرى المختلفة التي تتضمن بروم مع بروميد ألليليك إلى بيس فوسفين عند نسبة 7: ١ مولارية (إموضّح في الجدول 7). الجدول 7 المثال ١١ المثال Ye المثال ١١ المثال ١٠١ المكون (phr) برومو بيوتيل (؛ 7 مول أيزوبرين) A ٠ \d ]+[
أيزو بيوتيلين بارا- ميثيل ستيرين معالج بالبروم "م IEEE بيس (داي فينيل فوسفينو) Y, A 74 74 بيوتان نسبة هاليد ألليليك: بيس AREA ١:١7 ١:١7 ١:١7 فوسفين مولارية تم دراسة تأثيرات التصلب للمنتجات وتم تلخيص النتائج في الجدول A أدناه والأشكال ؛ و5. الجدول A MH-ML MH (ديسي ML ١ (ديسي رقم JE | المركب Sao) | oo نيوتن. متر) | نيوتن. متر) | _ متر) برومو بيوتيل (؛ 7 : مول أيزوبرين) + المثال Ag ١١2 ل 1,0V بيس (داي فينيل فوسفينو) بيوتان بيربوليمر | معالج Y¢ JE بالبروم + بيس (داي 07 1,v1 Y, A A, iid فو في ( A ٠ \d ]+[
أيزو بيوتيلين “hb
ميثيل ستيرين معالج المثال 6 | بالبروم + بيس (داي | 4,17 LY Y, iv
فينيل فوسفينو)
بيوتان المثال VY | (داي فينيل فوسفينو) | Ve VT 6 51
بيوتان توضح النتائج أن التفاعلات مع بوليمرات مختلفة تتضمن عامل تشابك بروم باستخدام بيس فوسفين تكون مجدية وبرومو بيوتيل 882030 تحقق كثافة التشابك الأفضل. تأثيرات الحشوات Fillers
© .تم تنفيذ تفاعلات أليف نواة بيس فوسفين بيس (داي فينيل فوسفينو) بيوتان باستخدام برومو بيوتيل 0 باستخدام حشوات مختلفة (حشوة الكربون Carbon الأسود والأبيض) (موضّح في الجدول 9). الجدول + المكون Ja (Phr) | المثال Va YA ب" A ٠ \d ]+[
الكربون الأسود $e Carbon Black حشوة بيضاء White Filler ا بيس (داي فينيل فوسفينو) | Vit د بيوتان تم توضيح تأثيرات الحشوة على سلوك تصلب 882030 في الجدول ٠١ والشكل 6. الجدول ١ ٠ MH-ML رقم ML| ow) MH (ديسي . المركب (ديسي نيوتن. المثال نيوتن. متر) .| نيوتن. متر) متر) بيس (داي. فينيل VA | فوسفينو) بيوتان + | 7,38 م 71 الكربون الأسود بيس (داي. فينيل + فوسفينو) بيوتان
YY YY v0) Yo YA 4 LIVEN بيضاء (phre +) . or owl اي فينيد | نر , 1 ل + بيوتان (shad [+] A ٠ \d
q — \ — LIVEN بيضاء sale + (phrav) مساعدة للمعالجة صياغة سدادة مطاطية د ٠١ كارا اث صيدلانية قياسية توضح النتائج أن الحشوات ليس لها تأثير على كيميائية التشابك» وأن القوة الميكانيكية لمنتجات التفاعل تزيد مع وجود الحشوات. تصلب بيس فوسفين في سدادات Rubber Closures dallas © 0 يتم توضيح الدراسات المقارنة لخواص عينات بيس فوسفين متصلبة وصياغة سدادة مطاطية rubber closure صيدلانية نمطية في الجدول .١١ تم تلخيص النتائج في الجدول VY وموضّح في الشكل 7. الجدول ١١ طين كلسى Calcine A ٠ IN ٠ i clay A ٠ \d ]+[
Y ٠ 8 ُ 11144 1 د او ar ra oe
Y y ¢ = Vo. J سقيدو ) بيودان م it x أ فيدوا - 2) $2 = لبروم ٠ ~ عير تك 3) ١ كسيد ١ مب 9
AR 1 الجدوا اد ا ا ا لات ال ١ ;
ER ههه جح ع هه جح ههه جح هه هه ججح هع جح ح ههه جح ح عه 1 : N | N المثا 3 H 1 i i i N 3 5 ' A ch M ا M L i M { كت i H og. \ ji H- 1 H: i : قابلبة النفاذ i عداد i | )
Tro * N i i 8 H 1 i i i N 3 5 إٍْ 1 i i i N 3 5 إٍْ 1 i i i N 3 5 إٍْ 1 i i i N 3 5 8 8 i } i 1 إْ إْ i } i 0 i 1 إْ ' ْ إْ Xa | M L i J) ] J) : 1 1 8 8 8 i i (ل ] \ : سم : : } = i r 1 : 1 1 = 1 1 ا 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 8 8 8 i i w Wd \ 8 : oy i \ Le wd . 1 إْ ْ 8 8 i
H “gw i i J) | ٠. ليون : ٠. إْ إْ : ليو i ز(جوى .انيه i ٠( : 29) | : 8 - r ! i = ا ْ ْ ' ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 8 8 i } i 1 إْ إْ 8 0 8 i i w | \ : HN H Le FO - H i \ i i : JS ET مدر i { i
H HN H أ" 8 : i إْ ا ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 8 8 i } i 1 إْ إْ 8 8 i ( wd i 1 إٍْ ١ إْ 1 J i i HN HN H 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 8 8 i } i 1 إْ ْ إْ 1 i i A EE لاحت ججح جع م ححه 1 i i 1 ل تح ل : i i. EE ا ل ٍ \ !
R SECT PRR FETE. RETR error i a + 3 0 : 4, : 1 8 اب | i ١ . \ a.
A ١ بيس (داي كي 1 و اد إْ 1 i : ١ H H \ , N , i N 3 — \ 1
H 1 1, H 3 : i إْ ا ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 8 8 i } i 1 BR 8 8 8 i i i mm م \
H HN : HN H i + { !
H i H i H i وسفيدو) بيودانل i H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 8 8 8 i i i . \ : i N i i . wd : 8 : i } i Ve 3 i i i { rn حسود } i 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 إٍْ 1 i i i N 3 5 8 8 i } i 1 إْ إْ 8 0 8 i i م \ ا i i Sale + (pt 1/٠ i 1 ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 8 8 8 i i i 8 \ 8 i i i . 8 } 8 : 8 8 د لحة : i 8 8 i } i 1 إْ إْ مسا حا 1 1 معالحج إٍْ 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 1 i i i N 3 5 ١ إْ 1 i i HN HN H 8 8 i } i 1 إْ أ إْ 1 i 8 8 الم تت الات 1 8 8 bl ا ال as aaa aaa تح A
A N المت تت الت ا i ا ال ER EPEC EP EPEC EP ERE EC ETE COE
OAV
“yy
CYT [0 AY الا VA مدادة ةغايص YY) الططية صولسية ا ا ض 00 سيو سدادة مطاطية صيدلانية نمطية؛ يوفر نظام تصلب بيس فوسفين formulations بالمقارنة بصيغ بإعداد ضغط جيد وعدم قابلية للنفاذ جيدة. Alle تصلب سريع عند حالة تصلب تعتمد نواتج المعالجة الحرارية على نظام تصلب جديد يعرض تحسين كبير في خواص إعداد الضغط عن صيغة تصلب الراتنج التقليدية لبرومو بيوتيل. © قائمة التتابع: (ديسي نيوتن متر) 3d "ب" الزمن (بالدقائق) بيس Br دقيقة مركبات غير معبأة - الليليك Ye أرك؛ ١ درجة مئوية؛ ١١ عند MDR 0 نسبة مولارية) YY) فوسفين BDPM - ١ د" المتال (BDPE (DIPHOS - "هم" المثال ؟
BDPP - و" المثال ؟
BDPB - ز" المثال ؛ ٠
BDPPe - "ح" المثال ه
BDPH —-1 اط" المثال
BDPO - v 'ي" المثال
DPEphos - A الى" المثال phr BDPB 0.5 - 4 "ل" المثال Y. phr BDPB 2.0 - ٠١ المثال "a phr BDPB 3.4 - ¢ ان" المثال
OMY
ال 'س" المثال phr 8008 0.5 - ١١ "ع" المثال phr BDPB 6.8 - ١١ اف" 1008 عند ٠30 درجة مئوية؛ ١ أركء ٠0 دقيقة مركبات غير معبأة - 7070 BB LBC 23#)) + 8008 في phr متغير 5,» الى 1,8 أجزاء (مكافئة لنسبة مولارية ١ الى )٠7,١ "a المثال BIMSM ١6 'ق" _ المثال VE - تيربوليمر معالج بالبولرم VV JEN - برومو بيوتيل ؛ مول96 "ش" .10068 عند 0١0 درجة مئوية؛ ١ أرك؛ Ye دقيقة مركبات غير معبأة - الليليك Br بيس ٠ فوسفين TY) نسبة مولارية) ات" مثال ١١ - 0681240 "اث" 1/068 عند ٠0 درجة مئوية؛ ١ أرك؛ ١ دقيقة مركبات معبأة - YT لآلآ + بيس فوسفين + حشوة "خ" المثال soda - VA سوداء vo "اذ" المثال ١9 - حشوة بيضاء 'ض". 1/06 عند ٠60 درجة مئوية؛ ١ أرك؛ WAY nT المثال Yo MY المثال YY .ّم
Claims (7)
- الناخ_ عناصر الحمابة
- .١ مركب متصلب cured خالي من الكبريت sulfur free وخالي من أوكسيد الزنك zinc oxide (ZnO) يتضمن: 0 بوليمر هالو بيوتيل <halobutyl polymer و (ب) عامل تشابك crosslinking agent فوسفين متعدد المجموعات الوظيفية multifinctional phosphine © له التركيب البنائي و 5 Pa 4 NJ 3 )
- ". المركب وفقاً لعنصر الحماية Cuno) يكون بوليمر الهالو بيوتيل halobutyl polymer هو بوليمر برومو بيوتيل bromobutyl polymer أو بوليمر كلورو بيوتيل .chlorobutyl polymer ١٠ من المجموعة التي تشتمل polymer المركب وفقاً لعنصر الحماية ١؛ حيث يتم اختيار البوليمر LY معالج بالبروم isobutylene para-methylstyrene (pie Jie على أيزو بيوتيلين بارا- isoprene أيزوبرين أيزو بيوتيلين م- ميثيل ستيرين terpolymer تيربوليمر brominated brominated معالج بالبروم Jiisn «brominated بالبروم alles isobutylene p-methylstyrene -starbranch بتفريع نجمي butyl Yo ومادة مساعدة للتصلب. filler ؛. المركب وفقاً لعنصر الحماية ٠؛ يتضمن أيضاً حشوة الكربون الأسود ic gana من filler المركب وفقاً لعنصر الحماية ؟؛ حيث يتم اختيار الحشوة .0 white fillers والحشوات البيضاء carbon black Y + [+] A ٠ \d allylic halide إلى 7 حيث تكون نسبة هاليد الأليليك ١ المركب وفقاً لأي من عناصر الحماية LT مولارية Yo إلى ٠.0١ من multifinctional phosphine إلى فوسفين متعدد المجموعات الوظيفية .molar ratio إلى 7 حيث تكون نسبة فوسفين متعدد المجموعات ١ المركب وفقاً لأي من عناصر الحماية Yo ١١ إلى 0,09٠ علايلله من haide إلى هاليد الأليليك multifunctional phosphine الوظيفية مولارية. عملية لتحضير مركب معالج خالي من الكبريت وخالي من 270 تتضمن خطوات: A ¢halobutyl polymer توفير بوليمر هالو بيوتيل 0 ye فوسفين متعدد المجموعات الوظيفية crosslinking agent (ب) توفير عامل تشابك له التركيب البنائي multifunctional phosphine ERY 1 pon, ho 1 p الفوسفين متعدد crosslinking agent في 0 مع عامل تشابك polymer (ج) تفاعل البوليمر في (ب). multifunctional phosphine المجموعات الوظيفية ٠ OAY
- 23 و ج نن- : pes 7( i J ea REAR NCEE > jeaaaccarmans: ad حلي في ممح اس RNR a ER 2 جم + _ 18 CL me = ا ا الست :6 oF SE " 1 a” ل ال 1 i SIS IEEE RB a : “التي A de SL ااانا اه ااا ل 1 Tm ديب 5 1 ض he a ١١١ ل H 1 : & 3 إٍْ C8 & oT ) ا : 1 @ ال اا wis الا & 8 1 SE FEES SH 177 oe [ASE } ’ 2 لم0 ا J 0 م ا PER سب VES HEN i i ا EN anes من 1 7 3 » جا 1 0 ا د £14 ض
- i . لمحي ض CRS | مب toa AR 0 sv. x ين ¥o 1 78 13 14[ or لا J & 4 OAY
- ْ ب | | : 0 58 ee : : NE —— a a ss — ا : اا اد ال الل ob ul ل مسجم( 0 ٍ - اا ا a AN EERE : : 8 Re ا ااا ا التي نم - : سس & ؟ BN 0 0 SR NU I] Ad Aa
- 7 ال 1EA) | : اسسسسح AE ا 00 : b سس لاإ FRE TIT ontt AER CES aan 1 : ل ved RES 1 : H ns : 2 «< : ان ; سم م 20 ا ERE: Fil AAA -& a 0 : اللا حي 3 H a : : ع i fi} : H a 1 م 1 اا ا : 7 الخ : i i : oF SN 1 Aa : 1 & : 1 8 ٍْ 1 : 0 كن الا ا ا N - 1 1 HE. & J” 8 1 حب 0[ H ta Te ra ب م + + X¢ hed 83 i ES ب OAY: C 8 H 3 ٍْ : 1 زر ب : : امم م م م ا ا وال SONNY : : : Re: صن : : ١ الي : ¥ م ٍْ : 1 لجسيو سس ا SEs : H 0" ا 5 : : A & ; : : 0 i 5 i ا للترايةا جم : 0 _ ا 8 . : 8 3 i : ] i : H Ny A H : i : : £ IA, : : N ; : 0 EN N : : v § ْ: : : ورد لي : H 1 مسا J : : ee : : اام ا 2 ا »إل ول i : * =] و م fu Yea To a H : م 23 : : n H + Ne 1 جيهْ: ررد كنا 1 ْ إ! ٍ : Pad ١ (CPN 1 : in : m— LS ١ 5 ١ 803 | ٍ ٍ : : 5) 0 LE 6 Ys 7 va ١ won i : LS ! v * شكل [+] A ٠ \d_ «= i [SEA ْ ١ : ; 3 إ:ْ 1 4 Lo» 7 ; 1 —— 24 : 1 Aq 0-0 RRR : i CE TLE SE امس 3 1 3 YE S&S : 1 i 1 & : ; iy 8 ل : i ATE N) RSS o : 1 i . : : : 0 ب Ve A to we, ta : : Th 2% : نا : H > : > شكل ل جيه: Wow W : : INES SS ص hs hn : : JE nd : oF : xf : F 1 RL \ [he : 8: : BR i 0 : ممم : 8 اا : N "> ; Pow iF : : i HN : : HN :: I. مي سس أ 1 : ل 8 إٍْ 0 : : : N oF : [<4 3 : : : § & : NNN { h) : : § فين ٍْ : : a nnn يه aaa ananassae 1 ١ : 8 eS : : #تجمميي i : Ee : : : El Ye ¥ vs ¥. LE) Fe yo : : [£9 pic Le 1 : ¥ sa OAYمدة سريان هذه البراءة عشرون سنة من تاريخ إيداع الطلب وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها أو سقوطها لمخالفتها لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية صادرة عن مدينة الملك عبدالعزيز للعلوم والتقنية ؛ مكتب البراءات السعودي ص ب TAT الرياض 57؟؟١١ ¢ المملكة العربية السعودية بريد الكتروني: patents @kacst.edu.sa
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261745858P | 2012-12-26 | 2012-12-26 | |
| PCT/CA2013/001065 WO2014100890A1 (en) | 2012-12-26 | 2013-12-19 | Sulfur-free, zinc-free cure system for halobutyl and halogen containing polymers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA515360670B1 true SA515360670B1 (ar) | 2018-03-14 |
Family
ID=51019596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA515360670A SA515360670B1 (ar) | 2012-12-26 | 2015-06-23 | نظام تصلب خالي من الكبريت، خالي من الزنك لبوليمرات تحتوي على هالو بيوتيل وهالوجين |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10040873B2 (ar) |
| EP (1) | EP2938657B1 (ar) |
| JP (1) | JP6322213B2 (ar) |
| KR (1) | KR20150118109A (ar) |
| CN (1) | CN105008436A (ar) |
| CA (1) | CA2895695A1 (ar) |
| PL (1) | PL2938657T3 (ar) |
| RU (1) | RU2656042C2 (ar) |
| SA (1) | SA515360670B1 (ar) |
| SG (1) | SG11201504775WA (ar) |
| TW (1) | TWI640559B (ar) |
| WO (1) | WO2014100890A1 (ar) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3231820A1 (en) * | 2016-04-15 | 2017-10-18 | ARLANXEO Canada Inc. | Polymer compositions having a halo-containing polymer with a multi-functional phosphine linkage |
| SG11202009641SA (en) | 2018-04-03 | 2020-10-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc | Thioacetate functionalized isobutylene-based polymers and curable compositions containing the same |
| WO2019195116A1 (en) * | 2018-04-03 | 2019-10-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Isobutylene-based polymers with olefinic side chain substituents and curable compositions containing the same |
| CN110330732A (zh) * | 2019-05-20 | 2019-10-15 | 浙江贝斯特医用科技有限公司 | 无锌采血器丁基橡胶塞及其制造工艺 |
| CN116003927B (zh) * | 2023-03-27 | 2023-08-01 | 山东泰瑞丰新材料有限公司 | 一种可重复加工的丁基橡胶及其制备方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2356128A (en) | 1939-10-20 | 1944-08-22 | Jasco Inc | Mixed olefinic polymerization process and product |
| GB1536593A (en) | 1976-06-28 | 1978-12-20 | Hercules Inc | Vulcanizing halogen-containing polymers |
| US4288576A (en) | 1978-09-15 | 1981-09-08 | Hercules Incorporated | 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazole as a cross-linker for saturated, halogen-containing polymers |
| US4357446A (en) | 1980-03-03 | 1982-11-02 | Osaka Soda Co. Ltd. | Curable composition of halogen-containing polymer |
| US4591617A (en) | 1985-01-14 | 1986-05-27 | Hercules Incorporated | Crosslinking composition for butyl rubber or halobutyl rubber and epihalohydrin rubber blends |
| US6525128B2 (en) * | 2001-02-01 | 2003-02-25 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Composition of organophosphite, isobutylene copolymer and silica and tire thereof |
| CA2418884C (en) | 2003-02-14 | 2010-07-20 | Bayer Inc. | Process for production of high-isoprene butyl rubber |
| CA2465301C (en) * | 2004-04-28 | 2012-02-07 | John Scott Parent | Process to produce silica-filled elastomeric compounds |
| WO2007022619A1 (en) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Lanxess Inc. | Peroxide curable rubber compound containing high multiolefin halobutyl ionomers |
| WO2007022618A1 (en) * | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Lanxess Inc. | Process for production of peroxide curable high multiolefin halobutyl ionomers |
| CA2575652A1 (en) * | 2006-02-15 | 2007-08-15 | Lanxess Inc. | Method of halogenating butyl rubber without acid neutralization agents |
| CA2578583C (en) | 2006-03-14 | 2014-06-03 | Lanxess Inc. | Butyl ionomer having improved surface adhesion |
| CN101037513A (zh) * | 2006-03-14 | 2007-09-19 | 陶氏环球技术公司 | 一种改进的硫化体系组合物以及用于硫化氯化弹性体组合物的方法 |
| US20120148773A1 (en) * | 2010-12-09 | 2012-06-14 | Parent J Scott | Thermoset Ionomer Derivatives of Halogenated Polymers |
-
2013
- 2013-12-19 CA CA2895695A patent/CA2895695A1/en not_active Abandoned
- 2013-12-19 PL PL13868260T patent/PL2938657T3/pl unknown
- 2013-12-19 SG SG11201504775WA patent/SG11201504775WA/en unknown
- 2013-12-19 KR KR1020157019771A patent/KR20150118109A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-12-19 JP JP2015549905A patent/JP6322213B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-12-19 US US14/653,362 patent/US10040873B2/en active Active
- 2013-12-19 EP EP13868260.4A patent/EP2938657B1/en active Active
- 2013-12-19 CN CN201380073889.XA patent/CN105008436A/zh active Pending
- 2013-12-19 RU RU2015130738A patent/RU2656042C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-12-19 WO PCT/CA2013/001065 patent/WO2014100890A1/en active Application Filing
- 2013-12-25 TW TW102148104A patent/TWI640559B/zh not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-06-23 SA SA515360670A patent/SA515360670B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20160108141A1 (en) | 2016-04-21 |
| US10040873B2 (en) | 2018-08-07 |
| JP2016501973A (ja) | 2016-01-21 |
| RU2656042C2 (ru) | 2018-05-30 |
| EP2938657A1 (en) | 2015-11-04 |
| JP6322213B2 (ja) | 2018-05-09 |
| CN105008436A (zh) | 2015-10-28 |
| CA2895695A1 (en) | 2014-07-03 |
| TW201437271A (zh) | 2014-10-01 |
| WO2014100890A1 (en) | 2014-07-03 |
| KR20150118109A (ko) | 2015-10-21 |
| EP2938657B1 (en) | 2019-08-14 |
| TWI640559B (zh) | 2018-11-11 |
| PL2938657T3 (pl) | 2020-03-31 |
| SG11201504775WA (en) | 2015-07-30 |
| EP2938657A4 (en) | 2016-07-13 |
| RU2015130738A (ru) | 2017-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA515360670B1 (ar) | نظام تصلب خالي من الكبريت، خالي من الزنك لبوليمرات تحتوي على هالو بيوتيل وهالوجين | |
| US4591617A (en) | Crosslinking composition for butyl rubber or halobutyl rubber and epihalohydrin rubber blends | |
| EP0644918B1 (en) | Curable halobutyl rubber/poly-epihalohydrin rubber blends | |
| US8399572B2 (en) | Vulcanizable halogenated elastomer compositions | |
| HU221100B1 (en) | Thermoplastic compositions and improved process for preparing the same | |
| CA1128243A (en) | Vulcanizable ethylene/vinyl acetate/carbon monoxide terpolymers | |
| CZ114298A3 (cs) | Vytvrditelná kompozice, způsob její přípravy a vytvrzený tvarovaný předmět | |
| US3700650A (en) | Vulcanization of epihalohydrin polymers | |
| EP0822958A1 (en) | Halogenated elastomer compositions | |
| US7964110B2 (en) | Cure system for halogenated elastomer compositions, a curable halogenated elastomer composition, and a method for curing halogenated elastomer compositions | |
| EP0643101B1 (en) | Curing systems for halogenated elastomers | |
| US8252870B2 (en) | Cure system of halogenated elastomer compositions, a curable halogenated elastomer composition, and a method for curing halogenated elastomer compositions | |
| EP0310062B1 (en) | Rubber compositions | |
| US5373062A (en) | Curing systems for halogenated elastomers | |
| JP2718070B2 (ja) | 冷媒輸送用ゴム材料 | |
| KR930011579B1 (ko) | 염화에틸렌-프로필렌계 공중합체의 조성물 | |
| MXPA98002973A (en) | Curing systems for halogenated elastomers that have improved fraged by high temperat compression |