SA109300371B1 - حفاز وعملية لتحضير إيثرات مشبعة عن طريق هدرجة إيثرات غير مشبعة - Google Patents
حفاز وعملية لتحضير إيثرات مشبعة عن طريق هدرجة إيثرات غير مشبعة Download PDFInfo
- Publication number
- SA109300371B1 SA109300371B1 SA109300371A SA109300371A SA109300371B1 SA 109300371 B1 SA109300371 B1 SA 109300371B1 SA 109300371 A SA109300371 A SA 109300371A SA 109300371 A SA109300371 A SA 109300371A SA 109300371 B1 SA109300371 B1 SA 109300371B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- ethers
- catalyst
- hydrogenation
- palladium
- mass
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title claims abstract description 45
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 44
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims abstract description 10
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical class O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MIJJHRIQVWIQGL-BQYQJAHWSA-N (6e)-8-methoxyocta-1,6-diene Chemical compound COC\C=C\CCCC=C MIJJHRIQVWIQGL-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims description 3
- RIAWWRJHTAZJSU-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyoctane Chemical compound CCCCCCCCOC RIAWWRJHTAZJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000917703 Leia Species 0.000 claims 1
- BHKWTOZOVHZPCN-UHFFFAOYSA-L [Si+2](=O)=O.S(=O)(=O)([O-])[O-] Chemical compound [Si+2](=O)=O.S(=O)(=O)([O-])[O-] BHKWTOZOVHZPCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 230000004224 protection Effects 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- -1 dimethyloctadienyl alkyl ether Chemical class 0.000 description 11
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000015076 Shorea robusta Nutrition 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MIJJHRIQVWIQGL-UHFFFAOYSA-N 8-methoxyocta-1,6-diene Chemical compound COCC=CCCCC=C MIJJHRIQVWIQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101100234002 Drosophila melanogaster Shal gene Proteins 0.000 description 3
- 244000166071 Shorea robusta Species 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 210000000416 exudates and transudate Anatomy 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 3
- UIIMVYYDGLHIAO-UHFFFAOYSA-N 2-methylnon-2-ene Chemical class CCCCCCC=C(C)C UIIMVYYDGLHIAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004438 BET method Methods 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000002149 energy-dispersive X-ray emission spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GPNDARIEYHPYAY-UHFFFAOYSA-N palladium(ii) nitrate Chemical compound [Pd+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O GPNDARIEYHPYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 1,1'-Oxybisoctane Chemical class CCCCCCCCOCCCCCCCC NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDKYKDRVXLOELJ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyoct-1-ene Chemical compound CCCCCCC=COC IDKYKDRVXLOELJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJOVLWOJWKWJDW-UHFFFAOYSA-N 1-octa-1,3-dienoxyocta-1,3-diene Chemical compound CCCCC=CC=COC=CC=CCCCC VJOVLWOJWKWJDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 2-methylnonane Chemical class CCCCCCCC(C)C SGVYKUFIHHTIFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCJLMKQVMJPQNW-UHFFFAOYSA-N nitric acid;dihydrate Chemical compound O.O.O[N+]([O-])=O CCJLMKQVMJPQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QTYUSOHYEPOHLV-UHFFFAOYSA-N octadiene group Chemical group C=CC=CCCCC QTYUSOHYEPOHLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 description 1
- JUBNUQXDQDMSKL-UHFFFAOYSA-N palladium(2+);dinitrate;dihydrate Chemical compound O.O.[Pd+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O JUBNUQXDQDMSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTZRLFJKQHIVQA-UHFFFAOYSA-N palladium(2+);dinitrate;hydrate Chemical compound O.[Pd+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O DTZRLFJKQHIVQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFLFDJSIZCCYIP-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);sulfate Chemical compound [Pd+2].[O-]S([O-])(=O)=O RFLFDJSIZCCYIP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L palladium(ii) acetylacetonate Chemical compound [Pd+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 230000010412 perfusion Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000013102 re-test Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 210000003411 telomere Anatomy 0.000 description 1
- 102000055501 telomere Human genes 0.000 description 1
- 108091035539 telomere Proteins 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/20—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/04—Alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/56—Platinum group metals
- B01J23/58—Platinum group metals with alkali- or alkaline earth metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
- B01J35/396—Distribution of the active metal ingredient
- B01J35/397—Egg shell like
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/615—100-500 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/63—Pore volume
- B01J35/633—Pore volume less than 0.5 ml/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/63—Pore volume
- B01J35/635—0.5-1.0 ml/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/64—Pore diameter
- B01J35/647—2-50 nm
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0215—Coating
- B01J37/0232—Coating by pulverisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- B01J27/053—Sulfates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/40—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by dimensions, e.g. grain size
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع بحفاز محمول أساسه بلاديوم-g-ألومينا palladium-g-alumina, حيث يتميز باحتواء المادة الحاملة للحفاز على أكسيد الصوديوم sodium oxide بمقدار يتراوح من 1 إلى 1000 جزء في المليون بالكتلة ولها حجم مسامي نوعي يتراوح من 0.4 إلى 0.9 مل/غم ومساحة سطحية وفقاً لـ BET تتراوح من 150 إلى 350 م2/غم. ويتعلق الاختراع أيضاً بعملية لهدرجة إيثرات متعددة الروابط غير المشبعة polyunsaturated ethers باستخدام الهيـدروجين hydrogen للحصول على إيثرات مشبعة saturated ethers مقابلة, باستخدام حفاز من هذا القبيل.
Description
حفاز وعملية لتحضير إيثرات مشبعة عن طريق هدرجة إيثرات غير مشبعة Catalyst and process for preparing saturated ethers by hydrogenating unsaturated ethers الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بحفاز وعملية لتحضير إيثرات مشبعة saturated ethers عن طريق هدرجة hydrogenating إيثرات غير مشبعة unsaturated ethers وبالتحديد لتحضير مركبات ألكوكسي أوكتان alkoxyoctanes وألكوكسي SL مثيل أوكتان alkoxydimethyloctanes ° عن طريق هدرجة مركبات أوكتاديينيل ألكيل octadienyl ul alkyl ethers أو ثناتي مثيل أوكتاديينيل ألكيل إيثر .dimethyloctadienyl alkyl ether تعتبر مركبات الألكوكسي من الأوكتانات octanes أو مركبات ثنائي مثيل أوكتان dimethyloctanes مصادر لتحضير الأوكتينات octenes أو مركبات ثنائي مثيل أوكتين .dimethyloctenes ويمكن استخدام ١ -الكوكسي أوكتان ¢l-alkoxyoctane على سبيل المثال» كمصدر لتحضير ١-أوكتين ¢l-octene الذي يستخدم بصفته مونمر إسهامي لتعديل متعدد الإيثيلين polyethylene ومتعدد البروبيلين ©0017000710. ومن المعروف أنه يمكن تحضير مركبات أوكتاديينيل ألكيل octadienyl alkyl ethers i وثنائي مثيل أوكتاديينيل ألكيل إيثر dimethyloctadienyl alkyl ethers عن طريق تفاعل ١ء ؟-بيوتاديين -1,3 butadiene أو أيزوبرين isoprene مع الكحولات alcohols (تيلومرة .(telomerization ve وتعتبر هدرجة الإيترات غير المشبعة unsaturated ethers المذكورة إلى إيثرات مشبعة saturated ethers مقابلة عملية معروفة بحد ذاتها. وتصف نشرة براءة الاختراع الدولية رقم ٠٠١4 عملية هدرجة مركبات أوكتاديينيل إيثر octadienyl ethers إلى hil مشبعة saturated ethers مقابلة وبالتحديد عملية هدرجة ١-متوكسي- oY ١-أوكتاديين -1 010107-2,7-00180168. ويتم إجراء الهدرجة بوجود حفاز محمول يشتمل
. على 70 بالكتلة بلاديوم palladium على كبريتات الباريوم barium sulphate في مدى من درجة حرارة يتراوح من صفر إلى ٠٠١ م وضغط يتراوح من ١.١ إلى 7,5 ميغاباسكال ١( إلى Yo بار). ويوضح الوصف أنه من الممكن استخدام المواد المذيبة في الهدرجة؛ على سبيل المثال الإيثرات cethers الهيدروكربونات العطرية aromatic hydrocarbons البارافينات paraffins © الهيدروكربونات مهلجنة halogenated hydrocarbons والنتريلات -nitriles وفي الأمثلة؛ يتم إجراء الهدرجة بدون استخدام المادة المذيبة. وتصف براءة الاختراع الأوروبية رقم ٠577775 عملية لهدرجة مركبات أوكتاديينيل إيثر coctadienyl ethers حيث تشتمل حفازات الهدرجة المستخدمة على حفازات محمولة تتكون من ١.١ إلى ٠١ بالكتلة بلاديوم palladium على (-ألومينا 408( aby إجراء ٠ الهدرجة في مدى من درجة حرارة يتراوح من 9٠ إلى Yee م وضغط يتراوح من ١509 إلى ٠ ميغاباسكال ١.١( إلى ٠٠١ بار). وبشكل اختياري؛ يمكن إجراء الهدرجة بوجود مادة مذيبة؛ على سبيل المثال كحول (Jill Ay alcohol يتم إجراء هدرجة ل 945,3 من -١ مثوكسي-7ء 7١-أوكتاديين I-methoxy-2,7-octadiene عند a A+ و ٠,5 ميغاباسكال Yo) بار) فوق حفاز محمول يتكون من 0,9 بالكتلة بلاديوم palladium على +-ألومينا + Vo 8 باستخدام الهيدروجين hydrogen بغياب المادة المذيبة. ويبلغ معدل إنتاج الإينر المشبع 7٠٠١ saturated ethers تقريباً. ولم ترد أي تفاصيل عن الحفازء ولذلك سوف يتم افترارض أن جميع حفازات البلاديوم palladium المحمولة على (-ألومينا y-alumina هذه مناسبة لهدرجة مركبات ألكوكسي أوكتاديينيل إيثر alkoxyoctadienyl ethers إلى ahi مشبعة saturated ethers مقابلة. 9 ويؤدي تحضير مشتقات ألكوكسي أوكتاديينيل alkoxyoctadienyl عن طريق تفاعل بيوتاديين butadiene أو أيزوبرين isoprene مع الكحول alcohol (التيلومرة) إلى تشكيل مخاليط ناتجة لا تزال تحتوي على الكحول alcohol المستخدم. وفي أغلب الأحيان يكون الاستتفاد الكامل للكحول alcohol الزائد معقداً. وعندما يراد تحضير الأوكتينات octenes أو مركبات ثنائي مثيل أوكتين dimethyloctenes من ناتج عملية التيلومرة بأي طريقة عن طريق YO هدرجة رابطتين ثنائيتين أولفينيتين ومن ثم إزالة الكحول calcohol يمكن إزالة جزء من الكحول alcohol الموجود في ناتج عملية التيلومرة والكحول alcohol المتشكل في عملية انقسام ناتج ند فص
الهدرجة في خطوة معالجة مشتركة. ومع ذلك؛ فإن هذه الطريقة مفيدة فقط عندما لا تتشكل نواتج ثانوية من الكحول alcohol خلال الهدرجة. ومن ناحية أخرى» فإن تشكيل النواتج الثانوية؛. على سبيل المثال تشكيل ثنائي مثيل إيثر dimethyl ether من الميثانول 00218001 ليس فقط من شأنه أن يزيد من تعقيد خطوة المعالجة ولكن يزيد أيضاً من التكاليف المحددة 2 للمواد. وبالإضافة إلى ذلك يكون للحفازات المحمولة المعروفة التي استخدمت إلى الآن في Ji هذه العمليات عيب يتمثل في انخفاض فعاليتها بشكل سريع نسبياً وبالتالي لا يكون لها فعالية طويلة الأمد بشكل كاف. الوصف العام للاختراع ١ ولذلك؛ يهدف الاختراع الحالي إلى تزويد حفاز يمكن أن تتم بواسطته هدرجة مخاليط أوكتاديينيل إيثر octadienyl ether إلى مركبات أوكتيل إيثر octyl ethers مقابلة باستخدام الهيدروجين hydrogen بدون تشكيل نواتج ثانوية بوجود الكحول alcohol والذي له بالتحديد فعالية كبيرة طويلة الأمد. ْ ولقد وجد حالياً أن الحفازات المحمولة التي أساسها بلاديوم -/- ألومينا palladium-y- alumina Ve مناسبة تحديداً للهدرجة الانتقائية لإيثرات متعددة الروابط غير المشبعة polyunsaturated ethers وخاصة مركبات أوكتاديينيل إيثر octadienyl ethers ومخاليط منهاء إلى إيثرات مشبعة Allie saturated ethers وخاصة مركبات أوكتيل octyl i 65م وذلك عندما تحتوي المادة الحاملة للحفاز على أكسيد الصوديوم sodium oxide بمقدار يتراوح من ١ إلى ٠٠٠١ جزء في المليون بالكتلة ويكون لها حجم مسامي نوعي يتزاوح ٠٠ من ٠.4 إلى 0.4 مل/غم ومساحة سطحية وفقاً ل BET تتراوح من ١5١ إلى 75٠ م "/غم. وبناءً على ذلك يزود الاختراع الحالي حفازاً محمولاً أساسه بلاديوم-7-ألومينا ¢palladium-y-alumina يتميز بأن المادة الحاملة للحفاز تحتوي على أكسيد الصوديوم sodium oxide بمقدار يتراوح من ١ إلى ٠ جزء في المليون بالكتلة ولها حجم مسامي نوعي يتراوح من ١.4 إلى ٠,9 مل/غم ومساحة سطحية وفقاً ل BET تتراوح من ١٠١ إلى You ve م"/غم؛ وأيضاً عملية لتحضيره.
ويزود أيضاً الاختراع الحالي Adee لتحضير الإيثرات المشبعة saturated ethers عن طريق هدرجة الإيثزات غير المشبعة cunsaturated ethers حيث يكون الحفاز المستخدم عبارة عن حفاز محمول أساسه بلاديوم Lise gly 8ه -091801011-7» والذي يتميز بأن المادة الحاملة للحفاز تحتوي على أكسيد الصوديوم sodium oxide بمقدار يتراوح من ١ إلى ٠٠٠١ 0 جزء في المليون بالكتلة ولها حجم مسامي نوعي يتراوح من ٠.4 إلى 0,9 مل/غم ومساحة سطحية وفقاً ل BET تتراوح من ١٠١ إلى ef a Yor ويُظهر الاختراع الحالي المزايا غير المتوقعة التالية: لا يتم تعطيل هدرجة مركبات أوكتاديينيل إيثر octadienyl ethers إلى الإيثرات المشبعة saturated ethers المقابلة من قبل المواد المرافقة. على سبيل المثال؛ لا يعزز الحفاز ٠ وفقاً للاختراع تشكيل الإيثرات ethers كتتيجة لإزالة الماء من أي كحولات alcohols موجودة في مزيج الهدرجة. ولا تسبب أي من المذيبات عالية الغليان الموجودة في الخليط بتراكيز قليلة أي انخفاض جوهري في فعالية الهدرجة للحفاز. وتكمن ميزة خاصة للاختراع في أن للحفاز فترة استخدام طويلة وأن الانتقائية للهدرجة خلال وقت التشغيل تبقى ثابتة تقريباً. وهذا يثير الدهشة على any الخصوص؛ وذلك لأنه؛ وكما يظهر المثال ؟؛ لا تقدم حفازات بلاديوم -:- Vo ألومينا palladium-y-alumina المألوفة Jie هذا الأداء. شرح مختصر للرسومات في الرسوم البيانية: ١ :MODE -مثوكسي أوكتا - 1-methoxyocta-2, 7-diene نييد-١ل «Y :MOE ١-مثوكسي أوكتين 1-methoxyoctene (مجموع الزمراء الفردية والتي تختلف بموقع ve و/أو تشكيل الرابطة الثنائية) Sse) :MOAN أوكتان 1-methoxyoctane الشكل ١ : يبين مسار نسب المساحة وفقاً لتحليل الاستشراب الغازي في الاختبار وفقاً للمتال ١-7 . الشكل ١ : يبين المسار نسب المساحة وفقاً لتحليل الاستشراب الغازي في الاختبار a, ve للمثال ؟١-7.
الشكل ؟ : يبين المسار نسب المساحة وفقاً لتحليل الاستشراب الغازي في الاختبار وفقاً للمثال oY الشكل : يبين المسار نسب المساحة وفقاً لتحليل الاستشراب الغازي في الاختبار وفقاً للمثال 4 .١- 5 الشكل o : يبين المسار نسب المساحة وفقاً لتحليل الاستشراب الغازي في الاختبار وفقاً للمثال 4 -؟. الشكل + : يبين المسار نسب المساحة وفقاً لتحليل الاستشراب الغازي في الاختبار la للمثال 4 -3. الشكل ١ : يبين المسار نسب المساحة وفقاً لتحليل الاستشراب الغازي في الاختبار la, | ٠ للمثال 5. يوصف بالتفصيل أدناه كل من العملية والحفازات وفقاً للاختراع. يتميز الحفاز المحمول الذي أساسه بلاديوم-7-ألومينا palladium-y-alumina وفقاً «١ للاختراع بأن المادة الحاملة الأساسية y-alumina Line gly تحتوي على أكسيد الصوديوم sodium oxide بمقدار يتراوح من ١ إلى ٠ جزء في المليون بالكتلة ana Lely مسامي نوعي يتراوح من ١.4 إلى ١.9 مل/غم ومساحة سطحية وفقاً ل BET تتراوح من ١5١ إلى ٠م ef ولتحضير الحفاز المحمول وفقاً للاختراع؛ يتم استخدام مادة حاملة أساسها ب-ألومينا y-alumina Ye تحتوي على مركبات الصوديوم sodium compounds (محسوبة في صورة أكسيد الصوديوم (sodium oxide بمقدار يتراوح من ١ إلى ٠٠٠١ جزء في المليون بالكتلة. ويفضل أن تحتوي المادة الحاملة على مركبات صوديوم sodium ( محسوبة في كل حالة في صورة أكسيد صوديوم (sodium oxide بمقدار يتراوح من ١ إلى YOu جزء في المليون بالكتلة؛ وخاصة من ١ إلى 50٠0 جزء في المليون بالكتلة. Yo وبشكل اختياري؛ قد تحتوي المادة الحاملة على كبريتات sulphate أو مجموعات كبريتات sulphate groups و/أو ثاني أكسيد السليكون silicon dioxide وقد يصل محتوى
الكبريتات sulphate إلى ٠ جزء في المليون بالكتلة. وبالإضافة إلى (ly قد تحتوي المادة الحاملة على ما لا يزيد عن 7٠٠ بالكتلة من السليكا silica وتتراوح المساحة السطحية وفقاً ل BET للمادة الحاملة المستخدمة من ١5١ إلى For م'/غم؛ ويفضل من ٠٠٠ إلى TY م "/غمء والأفضل من IVY 300 م "/غم (تحدد بطريقة BET باستخدام امتزاز النتروجين وفقاً ل 9277 (DIN ويتراوح الحجم المسامي للمادة الحاملة من ٠.4 إلى ١,5 مل/غم (يحدد باستخدام اقحام mercury intrusion as) وفقاً ل 66133 .(DIN | ويفضل أن يتراوح متوسط نصف قطر المسام للمادة الحاملة من ؟ إلى 00 نانومترء والأفضل من © إلى Ve نانومتر وخاصة من 7 إلى 10 نانومتر (يحدد بدمج توزيع الأحجام ٠ المسامية وفقاً ل 66133 DIN وتحديد المسام متوسطة anal) وفقاً ل BIH طبقاً ل DIN 66134( وتتوفر المواد الحاملة من (-ألومينا 781010108 المناسبة من هذا النوع على نطاق تجاري من مصادر عديدة. ويحتوي الحفاز المحمول وفقاً للاختراع على بلاديوم 0811801000 في صورة مكوّن eo فعّال للهدرجة. ويفضل أن يكون محتوى البلاديوم palladium في الحفاز الجاهز للاستخدام من ١,١ إلى 7٠١ بالكتلة؛ وخاصة من ١,١ إلى ZY بالكتلة والأفضل من ١,7 إلى 7١ بالكتلة. ويمكن تحضير الحفاز وفقاً للاختراع عن طريق وضع واحد أو أكثر من مركبات البلاديوم palladium على مادة حاملة كما هو موصوف أعلاه. ويمكن إتمام عملية وضع Ye المركب عن طريق تشريب المادة الحاملة بمحلول يحتوي على مركب بلاديوم cpalladium وضع محاليل تحتوي على مركبات البلاديوم palladium على المادة الحاملة بالرش؛ أو بطرق أخرى ذات تأثير مماثل. ومن مركبات البلاديوم palladium المناسبة Ally يمكن وضعها على المادة الحاملة؛ على سبيل (JUN أسيتات البلاديوم palladium acetate أسيتيل أسيتونات البلاديوم palladium acetylacetonate كلوريد البلاديوم «palladiun chloride Ye ثثائي هيدرات نترات البلاديوم palladium nitrate dihydrate أو ثنائي هيدرات كبريتات البلاديوم palladium sulphate dihydrate ويعتبر ثنائي هيدرات نترات البلاديوم palladium 7م
nitrate dihydrate المركب المفضل. ويفضل أن تكون المحاليل التي تشتمل على مركبات البلاديوم palladium المستخدمة عبارة عن محاليل ملحية مائية من البلاديوم palladium salt solutions ويفضل أن يكون لمثل هذه المحاليل محتوى من البلاديوم 0 يتراوح من ١ إلى 715 بالكتلة؛ ويفضل من © إلى ٠١ بالكتلة. 2 وبعد وضع مركب (مركبات) البلاديوم 0211801070 يتم تجفيف المادة الحاملة. sale عند درجات حرارة تتراوح من 80 إلى ٠9٠ م؛ ESS; اختيارياً عند درجات حرارة تتراوح من 0 إلى 106 م. وفي تجسيد محدد؛ يمكن اتمام خطوات وضع مركب (مركبات) البلاديرم cpalladium التجفيف وعمليات التكليس الاختيارية في خطوة واحدة. على سبيل cial يمكن الحصول ٠ على الحفاز المحمول وفقاً للاختراع عن طريق وضع محلول يحتوي على مركب بلاديوم 0م على المادة الحاملة بالرش عند درجة حرارة تبلغ 88م أو أعلى. ويفضل تحضير الحفازات المحمولة وفقاً للاختراع عن طريق وضع محلول مائي يشتمل على مركبات ملح البلاديوم palladium salt على المادة الحاملة بالرش عند درجات حرارة تتراوح من ٠١ إلى ١7١ م؛ وخاصة من ٠٠ إلى 2100 يتبعه تكليس اختياري في O° مدى من درجة حرارة يتراوح من ١7١ إلى .25م ؛ وخاصة من Yer 4+0 م. وعند تنفيذ عملية وضع المحلول بالرش عند ضغط قياسي؛ يفضل أن تتراوح درجة حرارة المادة المراد رشها من ٠٠١ إلى ١7٠0 م. وعند تنفيذ عملية وضع المحلول بالرش تحت ضغط مخفض؛ يفضل أن يكون الضغط أقل من ضغط بخار الماء الجزئي لمحلول «ill ويفضل أن تتراوح درجة الحرارة من ٠ إلى ١٠٠م. ٍ, ويتبخر الجزء الأكبر من الماء الموجود في محلول الرش خلال عملية وضع المحلول بالرش. ويؤدي هذا إلى الحصول على النتيجة التي Ji في أن البلاديوم palladium يتواجد على المادة الحاملة في طبقة متاخمة لها سمك يتراوح من ٠٠ إلى Tor ميكرومتر. وعادة؛ يتواجد حوالي ٠ من البلاديوم palladium الذي يتم وضعه داخل الطبقة المتاخمة هذه. ويفضل تحضير الحفازات المحمولة وفقاً للاختراع بشكل يقدم مقاومة منخفضة للتدفق ve أثناء الهدرجة. ومن الأشكال النموذجية؛ على سبيل JU الأقراص» الأسطوانات»؛ مواد منبثقة أو حلقات. وعموماً يتم تشكيل الحفاز على المادة الحاملة قبل وضع مركب البلاديوم YYVY
0 م. ومن الممكن أيضاً استخدام مواد حاملة حبيبية لإنتاج حفازات محمولة. وتسمح الغربلة بفصل مادة حاملة للحفاز بالحجم الجسيمي المرغوب. وغالباً يمكن فعلياً شراء ,- ألومينا y-alumina أو مواد حاملة تحتوي على +-ألومينا y-alumina على Ki أجسام مشكّلة 2 وتعتبر عملية الاختراع المستخدمة لتحضير إيثرات مشبعة saturated ethers عن طريق هدرجة إيثرات غير مشبعة unsaturated ethers ملفتة من حيث أن الحفاز المستخدم يكون عبارة عن حفاز محمول أساسه بلاديوم -7-ألومينا palladium-y-alumina ويتميز بما هو موضح أعلاه. ومن الممكن في العملية وفقاً للاختراع؛ استخدام مخاليط تحتوي على إيثرات متعددة الروابط غير المشبعة polyunsaturated ethers وكحول calcohol ويفضل ٠ ميثشانول امصقطء«ه ethanol Js) و/أو بروبانول propanol وتتراوح النسبة المولية للكحول alcohol إلى HAY) متعدد الروابط غير المشبعة polyunsaturated ether في خليط المواد المتفاعلة بشكل نموذجي من 98:7 إلى 20:46؛ وخاصة من 95:8 إلى 8:75 والأفضل من 40:٠١ إلى NAIYY ويمكن إجراء العملية بشكل متواصل أو على دفعات. ولكن يفضل إجراء العملية ٠ بشكل متواصل. ويمكن إجراء الهدرجة فوق حفازات محمولة وفقاً للاختراع مرتبة في طبقة ويمكن إجراء الهدرجة في العملية وفقاً للاختراع في الطور السائل أو في الطور الغازي. ولكن يفضل في العملية وفقاً للاختراع إجراء هدرجة متواصلة فوق حفاز محمول وفقاً للاختراع مرتب في طبقة AL حيث يتواجد طور المواد المتفاعلة/النواتج بشكل رئيسي في Ys حالة سائلة تحت ظروف التفاعل. ومن المناسب عند إجراء الهدرجة بشكل متواصل فوق حفاز مرتب في طبقة GAL تحويل الحفاز المحمول إلى الشكل الفعّال قبل عملية الهدرجة. ويمكن تنفيذ هذا التحويل عن طريق اختزال الحفاز المحمول بواسطة غازات هدروجينية باستخدام مخطط لدرجة hall فعلى سبيل (JE) يتم تسخين الحفاز إلى ١0٠7م بمعدل © م/دقيقة )© كلفن/دقيقة) في تيار TS من Bly Hy على درجة الحرارة لمدة ساعتين ثم GES إلى درجة حرارة التفاعل. ويمكن
إجراء الاختزال بشكل اختياري بوجود طور سائل يسيل بشكل نضيض فوق الحفاز. وقد يكون الطور السائل المستخدم عبارة عن مذيب أو يفضل أن يكون عبارة عن ناتج هدرجة. ويمكن اختيار صور مختلفة للعملية وفقاً للاختراع. ويمكن تنفيذها أدياباتياً. بشكل متعدد الانتحاء أو ثابت درجة الحرارة (Lug أي عند ارتفاع في درجة الحرارة يقل بشكل نموذجي عن ١٠م » في مرحلة واحدة أو أكثر. وفي الحالة الأخيرة» يمكن تشغيل جميع المفاعلات» ويفضل المفاعلات الأنبوبية؛ أدياباتياً أو بشكل ثابت درجة الحرارة تقريباً» أو يمكن أيضاً أن يشغل مفاعل واحد أو أكثر أدياباتياً وتشغل المفاعلات الأخرى بشكل ثابت درجة الحرارة تقريباً. وبالإضافة إلى ذلك؛ يمكن هدرجة المركبات المشبعة بتمرير مباشر أو بإعادة تدوير النواتج.
١ ويفضل إجراء العملية وفقاً للاختراع في طور مختلط سائل/غازي أو طور سائل في مفاعلات ثلاثية الطور بحيث تسير التيارات بنفس الاتجاه؛ ويوزع غاز الهدرجة في التيار السائل للمواد المتفاعلة/النواتج بطريقة معروفة بحد ذاتها. ومن أجل تحقيق توزيع متجانس (Jill إزالة محسنة لحرارة التفاعل ومعدل إنتاج زمني-مكاني مرتفع؛ تشغل المفاعلات sale عند سرعات عالية للسائل تتراوح من ١5 إلى Ca ١١ وعلى وجه التحديد من ©؟ إلى 80
ve اجا لكل م" من المقطع العرضي للمفاعل الفارغ في الساعة. وإذا تم تشغيل مفاعل بتمرير مباشرء فإن السرعة النوعية الحيزية للسائل في الساعة (LHSV) يمكن أن تتراوح من ٠,١ إلى ٠١ ساعة '.
ويمكن إجراء الهدرجة بغياب المذيب أو بوجوده. ولكن يفضل إجراء الهدرجة بوجود المذيب. ويسمح استخدام المذيب بجعل تركيز SAN) متعدد الروابط غير المشبعة
polyunsaturated ether ٠ المراد هدرجته في تيار تغذية المفاعل محدوداً؛ والذي يسمح بتحقيق تحكم أفضل في درجة الحرارة في المفاعل. وبهذه الطريقة؛ يتم الحد من التفاعلات الجانبية وبالتالي يزيد معدل إنتاج المادة الناتجة. ويفضل أن يتم ضبط تركيز الإيثر متعدد الروابط غير المشبعة polyunsaturated ether المراد هدرجته في تيار تغذية المفاعل» وفي حالة المفاعلات المتعددة يفضل أن يتم ضبط التركيز بشكل أكثر تحديداً في تيار التغذية الموجته
Yo للمفاعل الأول؛ ليتراوح من ١ إلى 775 بالكتلة؛ والأفضل من © إلى 775 بالكتلة. وفي حالة المفاعلات التي تشغل بنمط حلقي يتم تحقيق التركيز المرغوب من الإيثر متعدد الروابط غير م i. الذي سوف تتم هدرجته في تيار تغذية المفاعل من خلال polyunsaturated ether المشبعة نسبة الدوران (نسبة كمية لصبيب الهدرجة المعاد تدويره إلى المادة المتفاعلة). تشكل محلولاً متجانساً ali وقد تكون جميع المذيبات المستخدمة عبارة عن مذيبات مع المادة المتفاعلة والنواتج؛ وتتصرف على نحو خامل تحت ظروف الهدرجة ويمكن إزالتها بسهولة من المادة الناتجة. وقد يكون المذيب أيضاً عبارة عن خليط من عدة مواد وقد يحتوي - © saturated اختيارياً على الماء. ويفضل أن يكون المذيب المستخدم عبارة عن إيثر مشبع في الصورة التي تم الحصول عليهاء على سبيل المثال» في صورة ناتج هدرجة للعملية cether وفقاً للاختراع. وبهذه الطريقة؛ يمكن تجنب الخطوة المعقدة التي يتم فيها إزالة المذيب مرة أخرى من تيار المادة الناتجة المنتصرف.
Vo ويفضل إجراء العملية وفقاً للاختراع الحالي عند ضغط يتراوح من ؟ إلى ve بار) ١7١ Te) ميغاباسكال ١١ بار)؛ ويفضل من © إلى ١٠٠١ Ve) ميغاباسكال بار). ويفضل أن ٠٠١ ميغاباسكال (0؛ إلى ٠١ والأفضل عند ضغط يتراوح من ؛ إلى م؛ وبشكل خاص Vor تتراوح درجة حرارة الهدرجة التي يتم إجراء العملية عندها من © إلى م. ١7١ إلى ٠١ من ب ويمكن أن تكون غازات الهدرجة المستخدمة عبارة عن هيدروجين hydrogen أو أي غازات هدروجينية أو مخاليط غازية. ولا يجب أن تحتوي الغازات المستخدمة على أي مقادير ضارة من سموم حفازء على سبيل المثال أول أكسيد الكربون carbon monoxide أو كبريتيد الهيدروجين hydrogen sulphide ويفضل استخدام الغازات التي لا تحتوي على أول أكسيد الكربون carbon monoxide ولا كبريتيد الهيدروجين hydrogen sulphide وبالإضافة إلى Ye الهيدروجين chydrogen قد تحتوي الغازات المستخدمة على غاز خامل واحد أو أكثر. وقد تكون مكوّنات الغاز (Jalal على سبيل المثال؛ نتروجين nitrogen أو ميثان .methane ويفضل أن يكون غاز الهيدروجين hydrogenous gas المستخدم عبارة عن هيدروجين 0 نقي بنسبة تزيد عن 730 بالحجم؛ وبشكل خاص تزيد عن 7548 بالحجم. ويستخدم الهيدروجين hydrogen بكمية زائدة عن الكمية منضبطة التركيب. ويفضل JN تكون الزيادة أكثر من ove
VY
وبواسطة العملية وفقاً للاختراع» يمكن أن تتم هدرجة الإيثرات متعددة الروابط غير مقابلة. ويفضل saturated ethers إلى إيثرات مشبعة polyunsaturated ethers المشبعة octadienyl alkyl i استخدام العملية وفقاً للاختراع لهدرجة مركبات أوكتاديينيل ألكيل مركبات أوكتيل ألكيل إيثر (alkyl لا تحمل بدائل أو تحمل بدائل من الألكيل 5 لألكيل ١ مقابلة لا تحمل بدائل أو تحمل بدائل من saturated octyl alkyl ethers مشبعة 2 عبارة عن مجموعة مثيل (JU على سبيل calkyl وقد تكون مجموعة الألكيل alkyl عبارة عن alkyl والأفضل أن تكون مجموعة الألكيل propyl أو بروبيل ethyl اجطاعد» إثيل استخدام العملية وفقاً للاختراع las وتعطى أفضلية خاصة methyl مجموعة مثيل إلى ١-مثتوكسي أوكتان 1-methoxy-2, 7-octadiene نييداتكوأ-١7 oY -يسكوثم-١ لهدرجة ٠1-01610770016 Yo ويمكن الحصول على خامات التغذية المذكورة. على سبيل المثال. عن طريق عملية التيلومرة. وفي عملية التيلومرة؛ يتفاعل مولان من الديين diene مع مول واحد من الكحول alcohol وتشكل عملية تيلومرة الأيزوبرين isoprene مركبات ثتائي مثيل أوكتاديينيل ألكيل cdimethyloctadienyl alkyl ethers ul وتشكل عملية تيلومرة البيوتاديينيل butadiene ٠5 | مركبات أوكتادبينيل ألكيل إيثر coctadienyl alkyl ethers وتشكل عملية التيلومرة التبادلية crossed telomerization للأيزوبرين isoprene وبيوتاديين butadiene خليطاً من مركبات ثنائي مثيل أوكتاديينيل ألكيل إيثر «dimethyloctadienyl alkyl ethers مركبات مقيل أوكتاديينيل ألكيل إيثر emethyloctadienyl alkyl ethers ومركبات أوكتاديينيل ألكيل إيثر alkyl ethers الإصعنكه»ه. ومن الممكن بصفة خاصة أن تكون الكحولات alcohols Ye المستخدمة في عملية التيلومرة عبارة عن ميثانول cmethanol إيثانول ethanol أو بروبانول 0008001. ويفضل في عملية التيلومرة أن يكون الكحول alcohol المستخدم عبارة عن ميثانول .methanol وتتمتل خامات تغذية مفضلة في مركبات أوكتاديين octadienes التي لا تحمل بدائل أو تحمل بدائل من الألكيل alkyl مع مجموعة ألكوكسي alkoxy طرفية؛ وخاصة مجموعة YO مثوكسي methoxy ويعتبر ١-مثوكسي أوكتا 1-methoxyocta-2,7-diene نييد-١ل «Y= من خامات التغذية المفضلة بصورة خاصة جداً. وتوصف العمليات لتحضير هذا المركب؛ على YYVY yr
OV OTATAYA Va) EATEN سبيل المثال؛ في براءات الاختراع الألمانية أرقام كر تقال تر نكت مت ان من كيف اي ولا يلزم أن تكون خامات التغذية المستخدمة في عملية الهدرجة وفقاً للاختراع مواد -١ يحتوي «JU نقية؛ بل يمكن أيضاً أن تحتوي على مكونات إضافية. فعلى سبيل المحضر عن طريق (I-MODE) 1-methoxyocta-2,7-diene نييد-١/ ¢¥ مثوكسي أوكتا- -
SV YUE التيلومرة في كثير من الأحيان على نسبة مئوية قليلة بالكتلة من ؟-مثوكسي ديين ©3-01610<30018-2,7-0100. بالإضافة إلى ذلك؛ من الممكن أيضاً وجود زمراء أخرى 00611001 تحتوي على روابط ثنائية. وقد تحتوي مخاليط تقنية بشكل إضافي على ميثانول مواد مذيبة ونواتج ثانوية من عملية التيلومرة. في عملية الهدرجة وفقاً Ladle ويكن استخدام مخاليط التفاعل التي تم الحصول ٠١ للاختراع كما هي أو في صورة معالجة؛ على سبيل المثال. بالتقطير. طريق إزالة الكحول. (ye monoolefins ويمكن الحصول على الأولفينات الأحادية المحضرة بالهدرجة. فعلى سبيل المثال؛ saturated ethers من الإيثرات المشبعة alcohol 1- نيتكوأ-١ إلى (1-MODE) 1-methoxyoctane يمكن تحويل ١-مثوكسي أوكتان ع0060. وتوصف مثل هذه العملية؛ على سبيل المثال؛ في براءة الاختراع الألمانية رقم ٠ ٠١١4 وتزود الأمثلة التالية لتوضيح الاختراع دون تقييده بها. (ليس وفقاً للاختراع) palladium-y-alumina تحضير حفاز بلاديوم --ألومينا :١ المثال بمحلول (Alcoa من شركة ألكوا CPN) alumina تم رش مادة حاملة من الألومينا بالكتلة) ثم 7) © Pd (يبلغ محتوى palladium nitrate مائي يحتوي على نترات البلاديوم Ye يحتوي على nitrogen جففت عند ١7م لمدة ساعتين. وأتبع ذلك باختزال في تيار نتروجيني عند ١٠٠7م لمدة ساعتين. وتتكون المادة الحاملة من الألومينا hydrogen هيدروجين إلى 7,4 ملم (تحدد بواسطة تحليل ٠١ من حبيبات لها متوسط حجم جسيمي من 8 حجم aif" تبلغ تقريباً 8م BET ولها مساحة سطحية وفقاً ل (screen analysis بالغربلة بالكتلة 0,6 aly sodium oxide مل/غم ومحتوى من أكسيد الصوديوم + TY مسامي يبلغ YO (EDX المترسب (وفقاً لتحليل Pd منها بيانات للشركة المصنعة). وبلغ عمق الاختراق ل JS)
YYVY
Ve تقريباً 0,2 بالكتلة palladium إلى +75 ميكرومتر. وبلغ محتوى البلاديوم ٠٠١ تقريبا من على أساس كتلة الحفاز الكلية. (MODE) 1-methoxy-2,7-octadiene نييداتكوأ-١ ؛؟-يسكوثم-١ المثال ؟: هدرجة (ليس وفقاً للاختراع)
° 0( تم إدخال ٠١ غم من الحفاز داخل سلة basket في محم موصد يحتوي على خزان تقليب stirred tank autoclave بحجم تفاعل بلغ ١,4 لتر. وعَبّئ المحم الموصد ب ١,4 لتر من خليط يتكون من ٠ 78 بالكتلة MODE و١٠ بالكتلة ميثانول 00608001. وبعد توفير جو خامل باستخدام النتروجين Jala nitrogen المفاعل إلى درجة حرارة مقدارها 88م ومن ثم جعل ضغطه مساوياً ٠,5 ميغاباسكال مطلق ١5( بار مطلق) باستخدام الهيدروجين
٠ 00. ولبدء sal cats (Jedd) تقليب نضاحة sparging stirrer عند معدل دوران بلغ TARE ٠٠٠١ ولمراقبة سير التفاعل؛ أخذت عينات على فترات منتظمة وحللت بواسطة جهاز استشراب غازي .gas chromatograph واكتمل التحويل بعد زمن تفاعل بلغ ساعتين. وبلغ محتوى ناتج YY, 1-MOAN بالمساحة وفقاً لتحليل الاستشراب الغازي. ومن ثم؛ £33 المحم الموصد؛ وتثرك الحفاز في Ve المفاعل. وبلغ إجمالي زمن التشغيل للحفاز ١ ساعات. ") تاثرك الحفاز ذو زمن التشغيل البالغ ١ ساعات في المحم الموصد بعد تطبيق الجزء ٠-١ من مثال الاختبار ". وعبئ المحم الموصد ب ١,4 لتر من خليط يتكون من 4 بالكتلة MODE و 77 بالكتلة ميثانول methanol وبعد توفير جو خامل باستخدام التتروجين nitrogen سئختن المفاعل إلى درجة حرارة بلغت 80م ومن ثم جعل ضغطه Yo مساوياً ١,5 ميغاباسكال مطلق Ye) بار مطلق) باستخدام الهيدروجين hydrogen ولبدء catia (Je lil أداة تقليب نضتاحة عند معدل دوران بلغ ٠٠٠١ دقيقة ". ولمراقبة سير ode tall أخذت عينات على فترات منتظمة وحللت بواسطة جهاز استشراب غازي. وبعد زمن تفاعل بلغ ؛ ساعات؛ بلغ تركيز 1-MOAN 4,5 79 بالمساحة وفقاً لتحليل الاستشراب الغازي. ومن ثم؛ £5 المحم الموصد؛ وترك الحفاز في المفاعل. Yo ') أعيد الاختبار ١ باستخدام الحفاز المستخدم في الاختبارين ١ و ¥ بعد إجمالي زمن تشغيل بلغ ١١ ساعة. وعبئ المحم الموصد ب ٠,4 لتر من خليط يتكون من 780 Y فض
بالكتلة 7Y + s MODE بالكتلة ميثانول 0060:8001. وبعد توفير جو خامل باستخدام النتروجين nitrogen سخن المفاعل إلى درجة حرارة a Ar ومن ثم Joan ضغطه Lisle 1,0 ميغاباسكال مطلق ١5( بار مطلق) باستخدام الهيدروجين hydrogen ولبدء (Jeli shal chain تقليب نضتاحة عند معدل دوران بلغ TARE ٠٠٠١ ولمراقبة سير Jeli cal oe عينات على فترات منتظمة وحللت بواسطة جهاز استشراب غازي. واكتمل التحويل بعد زمن تفاعل بلغ ؟ ساعات. وبلغ محتوى ناتج I-MOAN 4,5 بالمساحة وفقاً لتحليل الاستشراب الغازي. وتظهر مقارنة الاختبارين ١ و ؟ انخفاضاً كبيراً في تشكيل MOAN نتيجة لتعطيل فعالية الحفاز. المثال “: تحضير حفاز بلاديوم --ألومينا palladium-y-alumina (وفقاً للاختراع) Ye رشت مادة حاملة من الألومينا «SP 538 E) alumina من شركة أكسينز (Axens بمحلول Ale يحتوي على نترات البلاديوم palladium nitrate (يبلغ محتوى ١5 Pd بالكتلة) عند ٠٠١ م ثم عولجت بالحرارة عند £04 4 لمدة Te دقيقة. ولتنشيط الحفاز» أجريت عملية اختزال في تيار هيدروجين hydrogen عند ٠7م خلال ساعتين. وتتكون المادة الحاملة من الألومينا alumina من مادة منبثئقة على شكل أسطوانات Ye بقطر بلغ ٠, ملم وطول تراوح بين ؟ و ١ ملم؛ ولها مساحة سطحية وفقاً ل BET بلغت تقريباً 188 م"/غم (حددت بطريقة BET عن طريق امتزاز النتروجين nitrogen وفقاً ل DIN 9277( حجم مسامي بلغ VY + مل/غم (بيانات من المزوّد)؛ محتوى من أكسيد الصوديوم sodium oxide بلغ 0.07 بالكتلة lly) من المزد) ومحتوى من الكبريتات sulphate بلغ 75.١ Lis بالكتلة (بيانات من المزوّد). وتراوحت قيمة عمق الاختراق ل Pd المترسب تقريباً "٠ .من ١5٠١ (AA ميكرومتر وبلغ محتوى البلاديوم palladium 7,0 بالكتلة تقريباً على أساس الكتلة الكلية للحفاز (تحدد في كل حالة وفقاً لطرق تحليل EDX في دراسة المقطع العرضي لحبيبات الحفاز باستخدام مجهر إلكتروني ماسح -(scanning electron microscope المثال ؛: هدرجة ١-مثوكسي-؛ 7١-أوكتاديين (MODE) 1-methoxy-2,7-octadiene (وفقاً للاختراع) )١ Yo تم إدخال Te غم من الحفاز وفقاً للاختراع (من المثال 7( داخل سلة في محم موصد يحتوي على خزان تقليب بحجم تفاعل بلغ ٠,6 لثر. ey المحم الموصد ب ٠,4 لثر YY
حأ من خليط يتكون من 7/80 بالكتلة MODE و١ 7 بالكتلة ميثانول methanol وبعد توفير جو خامل باستخدام النتروجين 0 سخ المفاعل إلى درجة حرارة مقدارها a Ae ومن ثم جعل ضغطه مساوياً 1,0 ميغاباسكال مطلق V2) بار مطلق) باستخدام الهيدروجين hydrogen ولبدء shal culation «Jel تقليب نضاحة عند معدل دوران بلغ TAREE ٠٠٠١ ". ولمراقبة سير (Jeli أخذت عينات على فترات منتظمة وحللت بواسطة جهاز استشراب غازي. واكتمل التحويل بعد زمن تفاعل بلغ ساعتين. وبلغ محتوى ناتج ٠76,3 1-MOAN بالمساحة وفقاً لتحليل الاستشراب الغازي. ومن al فرغ المحم الموصد؛ وتارك الحفاز في المفاعل. وبلغ إجمالي زمن التشغيل للحفاز ١ ساعات. Ve ") تارك الحفاز ذو زمن التشغيل البالغ ١ ساعات في المحم الموصد بعد تطبيق الجزء ١-١ من مثال الاختبار . وعبئ المحم الموصد ب ٠,4 لتر من خليط يتكون من بالكتلة MODE و 7/ بالكتلة ميثانول methanol وبعد توفير جو خامل باستخدام النتروجين (Fal. nitrogen المفاعل إلى درجة حرارة بلغت a Ar ومن ثم جعل ضغطه. مساوياً ١,8 ميغاباسكال مطلق )19 بار مطلق) باستخدام الهيدروجين hydrogen ولبدء Vo التفاعل» shal catia تقليب نضاحة عند معدل دوران بلغ ٠ AEE ٠ ولمراقبة سير Je lal أخذت عينات على فترات منتظمة وحللت بواسطة جهاز استشراب غازي. وبعد زمن تفاعل بلغ ساعتين؛ بلغ تركيز 1-MOAN 797,7 بالمساحة وفقاً لتحليل الاستشراب الغازي وبقي Ll حتى بعد ؛ ساعات. ومن cad فرغ المحم الموصد؛ وترك الحفاز في المفاعل. وبلغ زمن التشغيل في هذه التجربة ؛ ساعات.
أ ") أعيد الاختبار ١ باستخدام الحفاز المستخدم في الاختبارين ١ و ؟. وبلغ إجمالي زمن تشغيل الحفاز لحين بدء الاختبار ١١ ساعة. وتم إدخال 60 غم من الحفاز المستخدم في الاختبارين ١ و JAY سلة في محم موصد يحتوي على خزان تقليب بحجم تفاعل بلغ 8 لتر. وعبئ المحم الموصد ب ٠,4 لتر من خليط يتكون من + JA بالكتلة /X + 5 MODE بالكتلة ميثانول methanol وبعد توفير جو خامل باستخدام النتروجين cnitrogen سخن
ve المفاعل إلى درجة حرارة بلغت 00م ومن ثم dan ضغطه مساوياً 1,0 ميغاباسكال مطلق V0) بار (the باستخدام الهيدروجين hydrogen ولبدء dad ia (Je lil) أداة تقليب
م
ب نضاحة عند معدل دوران بلغ ٠٠٠١ دقيقة ". ولمراقبة سير التفاعل. أخذت عينات على فترات منتظمة وحللت بواسطة جهاز استشراب غازي. واكتمل التحويل بعد زمن تفاعل بلغ ساعتين. وبلغ محتوى ناتج 1-MOAN 977,5 بالمساحة وفقاً لتحليل الاستشراب الغازي. > ويظهر الحفاز وفقاً للاختراع عند تراكيز منخفضة من MeOH أداء هدرجة أعلى بشكل كبير منه للحفاز غير الابتكاري (للمقارنة: انظر الشكلين ؟ و#). وبالإضافة إلى ذلك؛ يظهر الحفاز وفقاً للاختراع في الاختبار المعاد درجة تعتيق أقل بشكل كبير من تلك للحفاز غير الابتكاري (للمقارنة: انظر الشكلين ؟ (Ts المثال re الاختبار ١ طويل الأجل (وفقاً للاختراع):
وضع YO غم من الحفاز وفقاً للاختراع وفقاً للمثال ؟ في مفاعل أنبوبي والذي هو جزء من جهاز هدرجة دوراني. (falas المفاعل إلى درجة حرارة بلغت a de وتم اختزال الحفاز باستخدام الهيدروجين 0 لمدة ساعتين. وبعد ذلك؛ عبئ الجهاز ب 984 غم VY 4 4) مل) من محلول MODE ميثانولي. وبلغ تركيز الميثانول 77٠١ methanol بالكتلة. ومن ثم؛ تم إجراء الهدرجة عند 0م و ٠,5 ميغاباسكال مطلق ١5( بار مطلق). وأضيفت
١ كميات معايرة بمعدل Vo غم/ساعة من محلول التغذية $385 مقدار مماثل مع إبقاء حجم المفاعل Jal وبعد مضي el ٠١ تم بلوغ الحالة شبه المستقرة. وبلغ تركيز MOAN عند مخرج المفاعل 11/. وبعد مضي 5٠٠0 ساعة؛ بقي تركيز MOAN 771. ويبين الشكل V التغيرات في النسب للمساحة وفقاً لتحليل الاستشراب الغازي خلال مدة إجراء الاختبار.
وتبين الأشكال من ١ إلى 7 رسوم بيانية تتظهر مسار نسب المساحة وفقاً لتحليل Ye الاستشراب الغازي خلال أزمان التفاعل. فض
Claims (1)
- VA عناصر_ الحماية باستخدام polyunsaturated ethers عملية لهدرجة إيثرات متعددة الروابط غير المشبعة -١ ١ المقابلة saturated ethers للحصول على الإيثرات المشبعة hydrogen الهيدروجين Y المستخدمة polyunsaturated ethers وتعتبر الإيثرات متعددة الروابط غير المشبعة 3 تحمل بدائل من octadienyl alkyl ethers عبارة عن مركبات أوكتاديينيل ألكيل إيثر t saturated ethers وتمت هدرجتها إلى الإيثرات المشبعة Leia تخلو Sis alkyl ألكيل o المقابلة؛ 1 -١ إلى 1-methoxy-2,7-octadiene نييداتكوأ-١ oY -يسكوثم-١ وتمت هدرجة y .1-methoxyoctane متوكسي أوكتان A تتميز بأن 9 عن حفاز محمول أساسه أساسه بلاديوم-7-ألومينا le الحفاز المستخدم هو ye «palladium-y-alumina ١ بمقدار يتراوح sodium oxide وتحتوي المادة الحاملة للحفاز على أكسيد الصوديوم VY ٠,4 جزء في المليون بالكتلة ويكون لها حجم مسامي نوعي يتراوح من ٠٠٠١ إلى ١ ل من م /غم. 75٠ إلى ١٠١ تتراوح من BET مل/غم ومساحة سطحية وفقاً ل ٠.4 إلى Ve حيث تتميز بما يلي ١ العملية وفقاً لعنصر الحماية -* ٠ في وجود مذيب. hydrogenation يتم إجراء الهدرجة Y حيث تتميز بما يلي oF العملية وفقاً لعنصر الحماية 7 الحصول عليه في (Sa saturated ether يكون المذيب المستخدم عبارة عن إيثر مشبع 0 عملية الهدرجة. r إلى ؛ حيث تتميز بما يلي ١ العملية وفقاً لواحد على الأقل من عناصر الحماية -+ ٠VS Y يُضبط تركيز الإيتر متعدد الروابط غير المشبعة polyunsaturated ether المراد هدرجته r في تيار تغذية المفاعل إلى تركيز يتراوح مقداره من ١ إلى 775 بالكتلة. ٠١ <#- العملية وفقاً لواحد على الأقل من عناصر الحماية ١ إلى ؛؛ حيث تتميز بما يلي 0 تتراوح المساحة السطحية للمادة الحاملة للحفاز وفقاً ل BET من ٠٠00 إلى if a 3١. ١ . ِ ويفضل من ١٠؟ إلى ٠٠١ م pf ١ - العملية وفقاً لواحد على الأقل من عناصر الحماية ١ إلى 5؛ حيث تتميز بما يلي يتراوح محتوى البلاديوم palladium من ١.١ إلى 7٠١ بالكتلة. ٠١ #- العملية وفقاً لواحد على الأقل من عناصر الحماية ١ إلى 7؛ حيث تتميز بما يلي ١ يتواجد البلاديوم palladium على المادة الحاملة في طبقة متاخمة لها سمك يتراوح من ٠ v إلى Veo ميكرومتر. ٠١ +- العملية وفقاً لواحد على الأقل من عناصر الحماية ١ إلى 7 حيث تتميز بما يلي Y يتراوح متوسط نصف قطر المسام للمادة الحاملة من ؟ إلى ٠ نانومتر. ٠ 4- العملية وفقاً لواحد على الأقل من عناصر الحماية ١ إلى A حيث تتميز بما يلي silicon و/أو ثاني أكسيد السليكون sulphate تشتمل المادة الحاملة على كبريتات v .dioxide v
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102008002347A DE102008002347A1 (de) | 2008-06-11 | 2008-06-11 | Katalysator und Verfahren zur Herstellung von gesättigten Ethern durch Hydrierung ungesättigter Ether |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA109300371B1 true SA109300371B1 (ar) | 2013-11-10 |
Family
ID=40886764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA109300371A SA109300371B1 (ar) | 2008-06-11 | 2009-06-10 | حفاز وعملية لتحضير إيثرات مشبعة عن طريق هدرجة إيثرات غير مشبعة |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110034739A1 (ar) |
| EP (1) | EP2285488B1 (ar) |
| AT (1) | ATE544516T1 (ar) |
| DE (1) | DE102008002347A1 (ar) |
| ES (1) | ES2381006T3 (ar) |
| PL (1) | PL2285488T3 (ar) |
| SA (1) | SA109300371B1 (ar) |
| TW (1) | TW201010791A (ar) |
| WO (1) | WO2009149996A1 (ar) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8829207B2 (en) | 2011-06-24 | 2014-09-09 | Eastman Chemical Company | Production of cyclic acetals by reactive distillation |
| US8829206B2 (en) | 2011-06-24 | 2014-09-09 | Eastman Chemical Company | Production of cyclic acetals or ketals using solid acid catalysts |
| US9056313B2 (en) | 2011-06-24 | 2015-06-16 | Eastman Chemical Company | Catalysts for the production of hydroxy ether hydrocarbons by vapor phase hydrogenolysis of cyclic acetals and ketals |
| US9388105B2 (en) | 2011-06-24 | 2016-07-12 | Eastman Chemical Company | Production of hydroxy ether hydrocarbons by liquid phase hydrogenolysis of cyclic acetals or cyclic ketals |
| US8785697B2 (en) | 2011-06-24 | 2014-07-22 | Eastman Chemical Company | Nickel modified catalyst for the production of hydroxy ether hydrocarbons by vapor phase hydrogenolysis of cyclic acetals and ketals |
| US9000229B2 (en) | 2011-06-24 | 2015-04-07 | Eastman Chemical Company | Production of hydroxy ether hydrocarbons by vapor phase hydrogenolysis of cyclic acetals and ketals |
| US8969598B2 (en) | 2011-06-24 | 2015-03-03 | Eastman Chemical Company | Production of cyclic acetals or ketals using liquid-phase acid catalysts |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992010450A1 (en) * | 1990-12-13 | 1992-06-25 | Dow Benelux N.V. | Process for producing 1-octene |
| DE10149348A1 (de) | 2001-10-06 | 2003-04-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Olefin mit Palladiumcarbenverbindungen |
| DE10312829A1 (de) | 2002-06-29 | 2004-01-22 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
| DE10257499A1 (de) | 2002-12-10 | 2004-07-01 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Olefinen durch katalytische Spaltung von 1-Alkoxyalkanen |
| US7425658B2 (en) | 2003-08-11 | 2008-09-16 | Shell Oil Company | Process for producing 1-octene from butadiene |
| DE102005036039A1 (de) | 2004-08-28 | 2006-03-02 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2,7-Octadienylderivaten |
| DE102005036038A1 (de) | 2004-08-28 | 2006-03-02 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
| DE102005036040A1 (de) | 2004-08-28 | 2006-03-02 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Telomerisation von nicht cyclischen Olefinen |
| DE102004059282A1 (de) * | 2004-10-13 | 2006-04-27 | Basf Ag | Selektivhydrierkatalysator |
| DE102005035816A1 (de) * | 2005-07-30 | 2007-02-01 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Hydrierung von Oxo-Aldehyden mit hohen Estergehalten |
| DE102006031964A1 (de) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Methylbut-1-en |
-
2008
- 2008-06-11 DE DE102008002347A patent/DE102008002347A1/de not_active Withdrawn
-
2009
- 2009-05-07 WO PCT/EP2009/055512 patent/WO2009149996A1/de active Application Filing
- 2009-05-07 ES ES09761559T patent/ES2381006T3/es active Active
- 2009-05-07 AT AT09761559T patent/ATE544516T1/de active
- 2009-05-07 EP EP09761559A patent/EP2285488B1/de not_active Not-in-force
- 2009-05-07 US US12/937,657 patent/US20110034739A1/en not_active Abandoned
- 2009-05-07 PL PL09761559T patent/PL2285488T3/pl unknown
- 2009-06-05 TW TW098118719A patent/TW201010791A/zh unknown
- 2009-06-10 SA SA109300371A patent/SA109300371B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2381006T3 (es) | 2012-05-22 |
| DE102008002347A1 (de) | 2009-12-17 |
| TW201010791A (en) | 2010-03-16 |
| EP2285488B1 (de) | 2012-02-08 |
| US20110034739A1 (en) | 2011-02-10 |
| PL2285488T3 (pl) | 2012-07-31 |
| ATE544516T1 (de) | 2012-02-15 |
| EP2285488A1 (de) | 2011-02-23 |
| WO2009149996A1 (de) | 2009-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA109300371B1 (ar) | حفاز وعملية لتحضير إيثرات مشبعة عن طريق هدرجة إيثرات غير مشبعة | |
| KR101258347B1 (ko) | 올레핀의 제조 방법 | |
| EP1218322B1 (en) | Process for making a catalyst composition | |
| US5955397A (en) | Selective hydrogenation catalysts containing palladium, also tin and/or lead, and the preparation and use thereof | |
| RU2310507C2 (ru) | Палладий-серебряный катализатор гидрирования и способы | |
| KR100418161B1 (ko) | 탄화수소스트림내아세틸렌의선택적접촉수소화에사용되는지지된팔라듐촉매 | |
| AU2004245280B2 (en) | Selective hydrogenation process and catalyst therefor | |
| CN105682800B (zh) | 用于烯烃复分解反应的催化剂和方法 | |
| RU2290258C2 (ru) | Катализатор на носителе для селективного гидрирования алкинов и диенов, способ его получения и способ селективного гидрирования алкинов и диенов | |
| SA02230391B1 (ar) | عامل حفاز للهدرجة وعملية هدرجة | |
| MX2008001232A (es) | Un catalizador para hidrogenacion selectiva y los metodos para elaborar y utilizar el mismo. | |
| US20130296587A1 (en) | Catalyst for the epoxidation of alkenes | |
| WO2013186789A1 (en) | A catalyst composition and a process for selective hydrogenation of methyl acetylene and propadiene | |
| EP0183293B1 (en) | Catalysts and process for the selective hydrogenation of acetylenes | |
| WO2001023087A1 (en) | Hydrocarbon hydrogenation catalyst and process | |
| RU2404950C2 (ru) | Способ гидрирования бензола, смесей бензола и толуола, смесей бензола и ксилола, или изомерной смеси ксилола, или смесей бензола, толуола и ксилола, или изомерной смеси ксилола, содержащих сернистые ароматические соединения, и способ их десульфирования | |
| CA2832325A1 (en) | Isomerization of light alpha-olefins to light internal olefins | |
| Zhang et al. | Modification of Hβ zeolite by fluorine and its influence on olefin alkylation thiophenic sulfur in gasoline | |
| RU2640803C2 (ru) | Катализатор селективного гидрирования и способы его получения и применения | |
| US8648225B2 (en) | Process for hydrogenating highly unsaturated hydrocarbons and catalyst therefor | |
| US20120271090A1 (en) | Isomerization of linear alpha-olefins | |
| CN105849071B (zh) | 用于通过复分解获得烯烃的方法 | |
| EP3854476A1 (en) | Catalyst, and method for producing 1,3-butadiene using same | |
| WO2001041923A1 (en) | Hydrocarbon hydrogenation catalyst and process | |
| JP6619255B2 (ja) | １，３−ブタジエン合成用触媒、１，３−ブタジエンの製造装置及び１，３−ブタジエンの製造方法 |