SA05250481B1 - طريقة انتاج 3- الكوكسي-1-بروبانول، ومشتقات منها - Google Patents
طريقة انتاج 3- الكوكسي-1-بروبانول، ومشتقات منها Download PDFInfo
- Publication number
- SA05250481B1 SA05250481B1 SA05250481A SA05250481A SA05250481B1 SA 05250481 B1 SA05250481 B1 SA 05250481B1 SA 05250481 A SA05250481 A SA 05250481A SA 05250481 A SA05250481 A SA 05250481A SA 05250481 B1 SA05250481 B1 SA 05250481B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- elements
- catalyst
- reaction
- alkoxy
- propanol
- Prior art date
Links
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 1-propanol Substances CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 61
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 103
- 229940044613 1-propanol Drugs 0.000 title claims description 48
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 185
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 160
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 144
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 132
- -1 alcohol compound Chemical class 0.000 claims abstract description 64
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract description 25
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 280
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 96
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 61
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 61
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 58
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 58
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims description 28
- SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoyttriooxy)yttrium Chemical compound O=[Y]O[Y]=O SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- HYXGAEYDKFCVMU-UHFFFAOYSA-N scandium oxide Chemical compound O=[Sc]O[Sc]=O HYXGAEYDKFCVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 8
- 229910001954 samarium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229940075630 samarium oxide Drugs 0.000 claims description 7
- FKTOIHSPIPYAPE-UHFFFAOYSA-N samarium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Sm+3].[Sm+3] FKTOIHSPIPYAPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QMYQAWPIPPLING-UHFFFAOYSA-N ethanolate;scandium(3+) Chemical compound [Sc+3].CC[O-].CC[O-].CC[O-] QMYQAWPIPPLING-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KEQVPIDOPAGWCP-UHFFFAOYSA-N ethanolate;yttrium(3+) Chemical compound [Y+3].CC[O-].CC[O-].CC[O-] KEQVPIDOPAGWCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GAZQTPCOHATOHJ-UHFFFAOYSA-N methanolate;scandium(3+) Chemical compound [Sc+3].[O-]C.[O-]C.[O-]C GAZQTPCOHATOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WVLGTKBIJRAYME-UHFFFAOYSA-N methanolate;yttrium(3+) Chemical compound [Y+3].[O-]C.[O-]C.[O-]C WVLGTKBIJRAYME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UZLYXNNZYFBAQO-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);ytterbium(3+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Yb+3].[Yb+3] UZLYXNNZYFBAQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SLACPSWSQQIQTG-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate;scandium(3+) Chemical compound [Sc+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SLACPSWSQQIQTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910003454 ytterbium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229940075624 ytterbium oxide Drugs 0.000 claims description 6
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- WHBCBPWZXZZZPD-UHFFFAOYSA-N ethanolate ytterbium(3+) Chemical compound [Yb+3].CC[O-].CC[O-].CC[O-] WHBCBPWZXZZZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- RAKJHSBPOPJWKI-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate;ytterbium(3+) Chemical compound [Yb+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] RAKJHSBPOPJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PYLIDHFYDYRZSC-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate;yttrium(3+) Chemical compound [Y+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] PYLIDHFYDYRZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PLDDOISOJJCEMH-UHFFFAOYSA-N neodymium(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Nd+3].[Nd+3] PLDDOISOJJCEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 3
- 229910003443 lutetium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- MPARYNQUYZOBJM-UHFFFAOYSA-N oxo(oxolutetiooxy)lutetium Chemical compound O=[Lu]O[Lu]=O MPARYNQUYZOBJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 116
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 75
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 61
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 60
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 49
- 230000008569 process Effects 0.000 description 42
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 37
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 37
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 36
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 31
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 27
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 27
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 23
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 23
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 23
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- JDFDHBSESGTDAL-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropan-1-ol Chemical compound COCCCO JDFDHBSESGTDAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 19
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 19
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 19
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 15
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 13
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 13
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 12
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- VQCBHWLJZDBHOS-UHFFFAOYSA-N erbium(iii) oxide Chemical compound O=[Er]O[Er]=O VQCBHWLJZDBHOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 8
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 7
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 7
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 6
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910001938 gadolinium oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 229940075613 gadolinium oxide Drugs 0.000 description 5
- CMIHHWBVHJVIGI-UHFFFAOYSA-N gadolinium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Gd+3].[Gd+3] CMIHHWBVHJVIGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JYTUFVYWTIKZGR-UHFFFAOYSA-N holmium oxide Inorganic materials [O][Ho]O[Ho][O] JYTUFVYWTIKZGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OWCYYNSBGXMRQN-UHFFFAOYSA-N holmium(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Ho+3].[Ho+3] OWCYYNSBGXMRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 5
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 5
- MMKQUGHLEMYQSG-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);praseodymium(3+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Pr+3].[Pr+3] MMKQUGHLEMYQSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910003447 praseodymium oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- BRARRAHGNDUELT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypicolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=CC=C1O BRARRAHGNDUELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 4
- 229910003440 dysprosium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- NLQFUUYNQFMIJW-UHFFFAOYSA-N dysprosium(iii) oxide Chemical compound O=[Dy]O[Dy]=O NLQFUUYNQFMIJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- DHOHUZQEYNZEHZ-UHFFFAOYSA-N methanolate ytterbium(3+) Chemical compound [Yb+3].[O-]C.[O-]C.[O-]C DHOHUZQEYNZEHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUCYABRIJPUVAT-UHFFFAOYSA-N 3-phenylmethoxypropan-1-ol Chemical compound OCCCOCC1=CC=CC=C1 FUCYABRIJPUVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MPZQTUXRABUJPR-UHFFFAOYSA-N [Sm+3].CC[O-].CC[O-].CC[O-] Chemical compound [Sm+3].CC[O-].CC[O-].CC[O-] MPZQTUXRABUJPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- PXAINRSJFSAUAN-UHFFFAOYSA-N methanolate samarium(3+) Chemical compound [Sm+3].[O-]C.[O-]C.[O-]C PXAINRSJFSAUAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- HJCRVWSKQNDSPZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-olate;samarium(3+) Chemical compound [Sm+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] HJCRVWSKQNDSPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005335 propanol Drugs 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 3
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QBAZWXKSCUESGU-UHFFFAOYSA-N yttrium(3+);trinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Y+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O QBAZWXKSCUESGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHMWPVBQGARKQM-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-1-propanol Chemical compound CCOCCCO XHMWPVBQGARKQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241001580017 Jana Species 0.000 description 2
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOTAEASRCGCJDN-UHFFFAOYSA-N [C].CO Chemical class [C].CO QOTAEASRCGCJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABEVUBXCYLEFPJ-UHFFFAOYSA-K dysprosium(3+);trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Dy+3] ABEVUBXCYLEFPJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- RCWAXFGXJSYOSZ-UHFFFAOYSA-N erbium;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Er] RCWAXFGXJSYOSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- ILCLBMDYDXDUJO-UHFFFAOYSA-K gadolinium(3+);trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Gd+3] ILCLBMDYDXDUJO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N holmium atom Chemical compound [Ho] KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- YXEUGTSPQFTXTR-UHFFFAOYSA-K lanthanum(3+);trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[La+3] YXEUGTSPQFTXTR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- MFUVDXOKPBAHMC-UHFFFAOYSA-N magnesium;dinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O MFUVDXOKPBAHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- ZLGIGTLMMBTXIY-UHFFFAOYSA-K praseodymium(3+);trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Pr+3] ZLGIGTLMMBTXIY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N propionic aldehyde Natural products CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- BCYBEIXXOVNETJ-UHFFFAOYSA-K samarium(3+);trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Sm+3] BCYBEIXXOVNETJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- LQPWUWOODZHKKW-UHFFFAOYSA-K scandium(3+);trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Sc+3] LQPWUWOODZHKKW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 2
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 2
- SJHMKWQYVBZNLZ-UHFFFAOYSA-K ytterbium(3+);trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Yb+3] SJHMKWQYVBZNLZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- DEXZEPDUSNRVTN-UHFFFAOYSA-K yttrium(3+);trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Y+3] DEXZEPDUSNRVTN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- PQHUWNDUWZWTNI-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(prop-2-enoxy)propane Chemical compound C=CCOCCCOCC=C PQHUWNDUWZWTNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAMLBIYJDPGFU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethoxypropane Chemical compound COCCCOC UUAMLBIYJDPGFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAZLASMTBCLJKO-UHFFFAOYSA-N 2-decylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O UAZLASMTBCLJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOUALZHMNKXFGF-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O YOUALZHMNKXFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSFRXFRWRDPIJ-UHFFFAOYSA-N 2-hexylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SYSFRXFRWRDPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWHHBVWZZLQUIH-UHFFFAOYSA-N 2-octylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O QWHHBVWZZLQUIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- AKXKFZDCRYJKTF-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxypropionaldehyde Chemical compound OCCC=O AKXKFZDCRYJKTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHTWMSKPKHLXPE-UHFFFAOYSA-N 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propan-1-ol Chemical compound CC(C)(C)OCCCO GHTWMSKPKHLXPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTKBNCABAMQDIG-UHFFFAOYSA-N 3-butoxypropan-1-ol Chemical compound CCCCOCCCO NTKBNCABAMQDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMUIGRZAEAVCIT-UHFFFAOYSA-N 3-hexoxypropan-1-ol Chemical compound CCCCCCOCCCO RMUIGRZAEAVCIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIOZXGROLVVHBY-UHFFFAOYSA-N 3-pentoxypropan-1-ol Chemical compound CCCCCOCCCO XIOZXGROLVVHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWVDYRFLCAZENH-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxypropan-1-ol Chemical compound OCCCOC1=CC=CC=C1 AWVDYRFLCAZENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBSGXZBOFKJGMG-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yloxypropan-1-ol Chemical compound CC(C)OCCCO GBSGXZBOFKJGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCYIWFITYHZCIW-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybut-1-yne Chemical compound COCCC#C RCYIWFITYHZCIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-3,4-dihydro-1h-quinolin-2-one Chemical group N1C(=O)CCC2=CC(O)=CC=C21 HOSGXJWQVBHGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000517645 Abra Species 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100039339 Atrial natriuretic peptide receptor 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710102163 Atrial natriuretic peptide receptor 1 Proteins 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000187656 Eucalyptus cornuta Species 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150033538 Rala gene Proteins 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SROVQWFWLZZMGG-UHFFFAOYSA-N [Ho+3].[O-]C.[O-]C.[O-]C Chemical compound [Ho+3].[O-]C.[O-]C.[O-]C SROVQWFWLZZMGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNGTWJQBRAZDM-UHFFFAOYSA-K [OH-].[OH-].[OH-].[Ac+3] Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Ac+3] FXNGTWJQBRAZDM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- OFRUFXARHMZDTR-UHFFFAOYSA-N [Pr+3].[O-]C.[O-]C.[O-]C Chemical compound [Pr+3].[O-]C.[O-]C.[O-]C OFRUFXARHMZDTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010170 biological method Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCS(O)(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010523 cascade reaction Methods 0.000 description 1
- UNJPQTDTZAKTFK-UHFFFAOYSA-K cerium(iii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Ce+3] UNJPQTDTZAKTFK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N dysprosium atom Chemical compound [Dy] KBQHZAAAGSGFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKDUAGJYQWIZSF-UHFFFAOYSA-N dysprosium(3+) ethanolate Chemical compound [Dy+3].CC[O-].CC[O-].CC[O-] KKDUAGJYQWIZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOBIVWFZMDPJK-UHFFFAOYSA-N dysprosium(3+) methanolate Chemical compound [Dy+3].[O-]C.[O-]C.[O-]C HQOBIVWFZMDPJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPEKDHWAGKXPST-UHFFFAOYSA-N dysprosium(3+);propan-2-olate Chemical compound [Dy+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] XPEKDHWAGKXPST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCKWZDOAGNMKMX-UHFFFAOYSA-N dysprosium(3+);trinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Dy+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O DCKWZDOAGNMKMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBZXUZGLWKFGSD-UHFFFAOYSA-N erbium(3+) ethanolate Chemical compound [Er+3].CC[O-].CC[O-].CC[O-] RBZXUZGLWKFGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXEBDTDCCMANHM-UHFFFAOYSA-N erbium(3+) methanolate Chemical compound [Er+3].[O-]C.[O-]C.[O-]C PXEBDTDCCMANHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOCNVTAXVORJBI-UHFFFAOYSA-N erbium(3+);propan-2-olate Chemical compound [Er+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] VOCNVTAXVORJBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJVNCWLEGIRSJ-UHFFFAOYSA-N erbium(3+);trinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Er+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O SXJVNCWLEGIRSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PWIVPLJGHWGZOA-UHFFFAOYSA-N ethanolate gadolinium(3+) Chemical compound [Gd+3].CC[O-].CC[O-].CC[O-] PWIVPLJGHWGZOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQPAORZJSHLRSD-UHFFFAOYSA-N ethanolate holmium(3+) Chemical compound [Ho+3].CC[O-].CC[O-].CC[O-] DQPAORZJSHLRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPAJGHOZGYPSTK-UHFFFAOYSA-N ethanolate;lanthanum(3+) Chemical compound [La+3].CC[O-].CC[O-].CC[O-] NPAJGHOZGYPSTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 229940093476 ethylene glycol Drugs 0.000 description 1
- CQQZFSZWNXAJQN-UHFFFAOYSA-K europium(3+);trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Eu+3] CQQZFSZWNXAJQN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWWHAAYWGDMRLB-UHFFFAOYSA-N gadolinium(3+) methanolate Chemical compound [Gd+3].[O-]C.[O-]C.[O-]C SWWHAAYWGDMRLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJLSFXQJAXVOEQ-UHFFFAOYSA-N gadolinium(3+);propan-2-olate Chemical compound [Gd+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] VJLSFXQJAXVOEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWFVFZQEDMDSET-UHFFFAOYSA-N gadolinium(3+);trinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Gd+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XWFVFZQEDMDSET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYLSGCTWRDYISF-UHFFFAOYSA-N holmium(3+);propan-2-olate Chemical compound [Ho+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] NYLSGCTWRDYISF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCTWRNOEZKTLGG-UHFFFAOYSA-K holmium(3+);trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Ho+3] LCTWRNOEZKTLGG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- OMTYKYWUMGRKES-UHFFFAOYSA-N holmium(3+);trinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Ho+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O OMTYKYWUMGRKES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical group 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010977 jade Substances 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCFZUDZONKPRJX-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+) methanolate Chemical compound [La+3].[O-]C.[O-]C.[O-]C RCFZUDZONKPRJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SORGMJIXNUWMMR-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);propan-2-olate Chemical compound [La+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SORGMJIXNUWMMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKFIJKSBFYMQK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);trinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[La+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O GJKFIJKSBFYMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- QVVDHJQBGNVGEB-UHFFFAOYSA-K lutetium(3+);trihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Lu+3] QVVDHJQBGNVGEB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPGDBEXDXZQNFP-UHFFFAOYSA-N nitrate tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[O-][N+]([O-])=O XPGDBEXDXZQNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 210000003254 palate Anatomy 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003742 phenol Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920002215 polytrimethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- UMIVUKFKISBKQB-UHFFFAOYSA-N praseodymium(3+);propan-2-olate Chemical compound [Pr+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] UMIVUKFKISBKQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXXCECZPOWZKLC-UHFFFAOYSA-N praseodymium(3+);trinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Pr+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O LXXCECZPOWZKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 235000008001 rakum palm Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- HDCOFJGRHQAIPE-UHFFFAOYSA-N samarium(3+);trinitrate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Sm+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O HDCOFJGRHQAIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRLULRUHLSNNJV-UHFFFAOYSA-N scandium(3+) trinitrate trihydrate Chemical compound O.O.O.[Sc+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O FRLULRUHLSNNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007613 slurry method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium iodide Chemical compound [I-].CC[N+](CC)(CC)CC UQFSVBXCNGCBBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilicon Chemical group CO[Si](OC)OC PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق الاختراع الحالي بتفاعل allyl alcohol مع مركب alcohol فى وجود محفز يحتوي على عنصر واحد على الأقل منتقى من المجموعة التى تتكون من عناصر المجموعة III وعناصر lanthanoid وعناصر actinoid للجدول الدوري. وبتوفير طريقة لإنتاج -3-alkoxy 1-propanol بفعالية فى خطوة واحدة تستخدم alcohol كمادة بادئة.
Description
طريقة إنتاج - الكوكسي ١- - بروبانول ؛ ومشتقات منها Production process of 3-alkoxy-1-propanol and derivatives thereof الوصف الكامل خلفية الاختراع: يتعلق الاختراع all بطريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol ء ومشتقات تلك 21601018. وبتحديد أكثر يتعلق الاختراع بطريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanols ومشتقاتهاء وتقوم هذه الطريقة على استخدام allyl alcohol كمادة بادئة. oe تشتمل 3-alkoxy-1-propanols على مجموعة hydroxyl فى الجزئ؛ ويمكن استخدامها فى تفاعلات مختلفة مثل تفاعل الأسترة esterification reaction وتفاعل المعالجة ب etherification ether وتفاعل الهلجنة halogenation reaction ؛ ولذلك فهى مركبات dala مناسبة للاستخدام كمواد للعديد من المركبات المفيدة؛ وخاصة كمواد وسيطة فى الأدوية والمواد الكيميائية الزراعية وعوامل الإقران الملحية ومعدلات polyester . كذلك تعتبر 3-alkoxy-1-propanols ٠ مركبات ade باعتبارها مادة من polytrimethylene terephthalate التى نالت اهتماماً كبيراً فى الآونة الأخيرة؛ وهى مواد (Say اشتقاقها من تلك alcohols عندما تجرى عملية التحلل المائى لشق alkoxy ether . وفى براءة الاختراع اليابانية (Kokai) التى لم يتم فحصها بعد Allg تحمل رقم ٠0١705660568 تم الكشف عن طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol ¢ وتشتمل هذه الطريقة على هدرجة : ا
ود _— ومع ذلك فقد اقترنت هذه الطريقة بمشكلة وى أن 3-alkoxy-1-propanal كمنتج وسيط و«اعاه:©_كمادة قد يؤديان إلى تفاعل ثانوي نظراً لقابلية التفاعل العالية التى تنتهى بإنتاج كميات كبيرة من المنتجات الثانوية؛ فضلاً عن الحاجة لإجراء عملية الإنتاج على مرحلتين مما يؤدى إلى تعقيد العملية.
° وفى براءة الاختراع اليابانية (Kokai) التى لم يثم فحصها بعد والتي تحمل رقم 7 حم ثم الكشف عن طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1 -propanal ؛ وتشتمل الطريقة على استخدام alkoxide و معدن قلوى alkali metal مع halide ومع ذلك تقترن هذه الطريقة أيضاً بمشكلة وهى أن alkoxides halide و المعدن القلوي alkali metal المستخدمان فى التفاعل يجب إنتاجهما بشكل منفصل؛ ومن ثم تحتاج العملية إلى خطوتين على الأقل مما ينتج عنه زيادة التكلفة للإنتاج
أ الصناعى . وفى براءة الاختراع اليابانية (Kokai) التى لم يتم فحصها بعد والتى تحمل رقم AT=YEYOLT 5 الكشف عن طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanal من alcohol ومن allyl alcohols فى خطوة واحدة؛ وذلك كوسيلة لحل مشكلة عملية الإنتاج التى تتطلب خطوات كثيرة. ومن مميزات هذه الطريقة أنه (Sa فى خطوة واحدة إنتاج 3-alkoxy-1-propanal ؛ غير أنها تعد ١ غير مناسبة للإنتاج الصناعى نظراً لانخفاض النشاط الحفزى. وكما جاء وصفه عاليه فإنه لم يتم مطلقاً اقتراح طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanal فى خطوة أولى من التفاعل مناسبة للإنتاج الصناعى. وسوف يتم الآن وصف الخلفية المرتبطة ب 1,3-propanediol كواحد من مشتقات 3-alkoxy-1-propanol المذكور عاليه. YYAY
— $ — وقد استحدثت طريقة لإنتاج 1,3-propanediol بتكلفة (ALIS وتحديداً المركبات التى يكمن فيها الطظلب على الراتتجات التخليقية synthetic resins ؛ وخاصة المواد المكونة لألياف polyester fibers ¢ وذلك باستخدام طريقة كيميائية أو طريقة بيولوجية. وبالنسبة للطريقة الكيميائية لإنتاج 1,3-propanediol على سبيل المثال؛ فقد عرفت تقليدياً طريقة ٠ ا لإنتاج 1,3-propanediol ؛ وهذه تشتمل على تخليق 3-hydroxypropionaldehyde (يشار إليه فيما بعد ب HPA" -3")؛ وذلك من خلال تفاعل الهدرجة acrolein — hydration reaction ¢ ويتبع ذلك dallas هيدروجينية hydrogenation (براءة الاختراع اليابانية "Kokai' التى لم يتم فحصها بعد والتى تحمل رقم .٠0١-7٠7787 ) مع طريقة لإنتاج 1,3-propanediol . وهى طريقة تشتمل على تخليق HPA -3 عن طريق تفاعل لإدخال مجموعة hydroformylation ل ethylene oxide Ve متبوعاً بتفاعل للمعالجة الهيدروجينية hydrogenation reaction (المنشور الدولى —"Kohyo" النسخة المترجمة رقم .)١١-59169657١1 وهناك مشكلة ترتبط بتلك الطرق التقليدية وهى أن 1,3-propanediol يتم إنتاجه عن طريق الهدرجة أخيراً HPA -3؛ ومن ثم يتبقى HPA -3 غير المتفاعل فى 13-propanediol . كذلك فهناك مشكلة الروائح واختفاء اللون عندما يتم تخليق polyester باستخدام 1,3-propanediol ١ المحتوى على مركب carbonyl مثل HPA -3. لذلك فمن المفضل ألا يحتوى المنتج الناتج 1,3-propanediol على مركب Jie carbonyl : HPA -3 . وفى براءة الاختراع اليابانية "Kokai" التي لم يتم فحصها والتي تحمل رقم YY 69 - ١ + وفى المنشور الوطني "Kohyo' في نسخته المترجمة رقم 11-8098748 تم الكشف عن صعوبة إزالة مركب carbonyl بطريقة التتقية التقليدية مثل طريقة التقطير. YYAY
ان
وللحصول على 1,3-propanediol بمحتوى قليل من مركب carbonyl بما في ذلك110/8 -3؛ فإن
sel الاختراع اليابانية (Kakai) التي لم يتم فحصها والتي تحمل رقم 1-4997 تكشف هنا عن
طريقة لإجراء تفاعل لهدرجة HPA -3 على خطوتين؛ كما يكشف المنشور الوطني Kohyo' في
نسخته المترجمة رقم 11-9094874 عن طريقة لإزالة مركب carbonyl عن طريق تفاعل مع ٠ _مادة قلوية. ومع ذلك؛ فإنه Ep لكلتا الطريقتين يصعب الحصول على نسبة قدرها 7٠٠١ لتحول
HPA -3؛ ويكون واجباً هنا إزالة مركب carbonyl المتبقي مما يزيد من أعباء العملية ويؤدى إلى
زيادة تكلفة الإنتاج.
ولحل تلك المشكلات فقد تمت دراسة طريقة كيميائية لإنتاج 1,3-propanediol بدون استخدام
3- وتحديداً مركب ether alcohol كمادة. وتشتمل الطريقة على التحلل المائى لمركب 3- HPA
.alkoxy-1-propanal ٠
1-١778 لم يتم فحصها والتى تحمل رقم A (Kokai) براءة الاختراع اليابانية (A
تم الكشف عن طريقة تفاعل لإنتاج مركب diol عن طريق التحلل المائى لمركب ether alcohol
مثل 3-alkoxy-1-propanal ¢ وطريقة للتحلل المائى ل 4-oxa-1,7-heptanediol فى وجود محفز
مثل راتنج التبادل الأيونى ion-exchange resin أو zeolite للحصول بذلك على -1,3
| .propanediol ٠٠ ومع ذلك؛ وفى هذا المنشور فإن المادة الخاضعة للتفاعل والمستخدمة فى عملية التحلل المائى إذا كانت هذه lee ؛ ولم يتم الكشف بعد الكشف 4-0xa-1,7-heptanediol تكون هنا قاصرة على وترتبط هذه الطريقة بمشكلة وهى الحاجة إلى . ether alcohol تطبيقها على مركب (Say الطريقة درجة حرارة تصل إلى 0١٠٠م أو أكثر لإجراء عملية التحلل المائى بشكل فعال؛ مما ينتج عن
٠ زيادة تكلفة الطاقة فى عمليات الإنتاج الصناعى. لال
-— —_— وبالمتل فإن براءة الاختراع اليابانية (Kokai) التى لم يتم فحصها والتى تحمل رقم ١1١-70947178 تكشف هنا عن طريقة للتحلل المائى لمركب :فى وجود محفز a as للحصول على alcohol . ومع ذلك فإن هذه الطريقة التى جاء وصفها فى المنشور ترتبط بمشكلة وهى إنتاج كميات كبيرة ٠ من المنتجات الثانوية خلاف alcohol ¢ على الرغم من الحصول على نسبة تحول عالية لمركسب ether أثناء التفاعل. وكذلك فإنه من الصعب هنا استخدام الطريقة للأغراض الصناعية نظراً لانخفاض معامل الانتقائية. وبالمتل؛ وكما فى الطريقة المذكورة عاليه؛ فإن هذه الطريقة ترتبط بمشكلة وهى الحاجة إلى درجة حرارة عالية تصل إلى 0١70م أو أكثر لإجراء تفاعل التحلل المائى بشكل فعال؛ مما يؤدى إلى زيادة التكلفة للإنتاج الصناعى. ّ ٠ وتكشف Lad براءة الاختراع الأوروبية رقم ٠١١٠677 عن طريقة للتحلل المائى لمركب ether فى وجود محفز حمضصضى للحصول بذلك على alcohol . ومع ذلك فإن الطريقة التى جاء وصفها فى المنشور ترتبط أيضاً بمشكلة وهى الحاجة إلى درجة حرارة للتفاعل تصل إلى faves أكثر للحصول على كمية كبيرة من منتج التفاعل» مما يؤدى إلى زيادة تكلفة الطاقة للإنتاج الصناعى. وفى هذا المنشور فإن المادة الخاضعة للتفاعل ١ والمستخدمة فى عمليات التحلل المائى تكون هنا قاصرة على alg « 4-oxa-1,7-heptanediol يتم بعد الكشف عما إذا كان من الممكن تطبيق هذه الطريقة على مركب ether alcohol . LS تم وصفه عاليه فإنه لم يحدث مطلقاً أن اقترحت فيما يلي طريقة يمكن بها بشكل فعال إنتاج 1,3-propanediol المستهدف بقدر قليل من الطاقة عن طريق التحلل المائى لمركب ether alcohol مثل مركب 3-alkoxy-1-propanal .
سالا __ ٠ - وثيقة براءة الاختراع Y= براءة الاختراع اليابانية (Koka) التى لم يتم فحصها والتى تحمل رقم بد أحخرل - وثيقة براءة الاختراع -؟: براءة الاختراع اليابانية (Kokai) التى لم يتم فحصها والتى تحمل رقم AY-YEVOL YT dad, - ° براءة الاختراع -؟: براءة الاختراع اليابانية (Kokai) التى لم يتم فحصها والتى تحمل رقم NA e=YIYYOY - وثيقة براءة الاختراع -؛: براءة الاختراع اليابانية (Kokai) التى لم يتم فحصها والتى تحمل رقم .1-8015657١ - وثيقة براءة الاختراع -#: براءة الاختراع اليابانية (Kokai) التى لم يتم فحصها والتى Ve تحمل رقم 659177 -2. - وثيقة براءة الاختراع = المنشور الوطني 'Kohyo! في نسخته المترجمة رقم RAYA محاا aah, - براءة الاختراع لا براءة الاختراع اليابانية (Kokai) التى لم يتم فحصها والتى تحمل رقم 1-١797 .. Vo - وثيقة براءة الاختراع tA= براءة الاختراع اليابانية (Kokai) التى لم يتم فحصها والتى تحمل رقم ANY AYVA dad, - براءة الاختراع —14 براءة الاختراع الأوروبية رقم 1-7 YYAY
— A— التى لم يتم فحصها والتى (Kokai) براءة الاختراع اليابانية A= وثيقة براءة الاختراع -
ANY 47178 تحمل رقم .17-61577 وثيقة براءة الاختراع -4: براءة الاختراع الأوروبية رقم - : الوصف العام للاخترا © ومشتقاته؛ وذلك حلا 3-alkoxy-1-propanal يهدف الاختراع الحالى إلى تقديم طريقة لإنتاج للمشكلات التى جاء ذكرها عاليه فى الفن السابق. ومشتقاته وذلك 3-alkoxy-1-propanal ويهدف الاختراع أيضاً إلى توفير طريقة للإنتاج الفعال ل كمادة بادئة. allyl alcohol فى خطوة واحدة باستخدام 3-alkoxy-1-propanol وتتيجة لدراسة قام بها المخترعونء فقد وجدوا أنه يمكن وبشكل فعال إنتاج ٠ : عن طريق تفاعل يستخدم فيه محفز يحتوي على عناصر نوعية في حالة إنتاج ؛ ومن ثم يكتمل هذا الاختراع. alcohol ومن مركب allyl alcohol من 3-alkoxy-1-propanol وتشتمل هذه الطريقة على «3-alkoxy-1-propanal إلى طريقة لإنتاج (I) ويتوجه الاختراع الحالي ى في وجود محفز على الأقل يحتوى على عنصر واحد alcohol مع مركب allyl alcohol تفاعل على الأقل يختار من مجموعة تتكون من عناصر المجموعة ]1 في الجدول الدوري. vo 3-alkoxy-1- تنتج عن طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol إلى (I) كما يتوجه الاختراع الحالي (I) الاختراع الحالي 8 propanol أ
(Y) طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanols وفق نموذج (١)؛ حيث تكون المحفز المحتوية على عنصر واحد على الأقل يُختار من de gana تتكون من عناصر المجموعة dll وعناصر lanthanoid وعناصر 8000010 بالجدول الدوري عبارة عن oxide ؛ (؟) صطريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanols وفق نموذج (١)؛ حيث يتم اختيار المحفز هه المحتوية على عنصر واحد على الأقل مختار من مجموعة تتكون من عناصسر المجموعة ]11 وعناصر lanthanoid ؛ وعناصر actinoid بالجدول الدوري»؛ وذلك من مجموعة تتكون من : scandium oxide, yttrium oxide, lanthanum oxide, samarium oxide, ytterbium oxide, neodymium oxide and lutetium oxide ٠١ )£( طريقة لانتاج 3-alkoxy-1-propanol وفق نموذج (١)؛ حيث تكون المحفز المحتوية على عنصر واحد على BY) مختار من مجموعة تتكون من عناصر المجموعة ]]1؛ وعناصر lanthanoid ¢ وعناصر actinoid بالجدول الدوري عبارة عن مركب alkoxide ؛ )©( طريقة لانتاج 3-alkoxy-1-propanol alcohol وفق نموذج o£) حيث يتم اختيار Vo المحفز المحتوى على عنصر واحد على الأقل مختار من مجموعة تتكون من عناصر المجموعة ]11 وعناصر lanthanoid « وعناصر actinoid بالجدول الدوري؛ وذلك من مجموعة تتكون من : YYAY
— ١ scandium trimethoxide, scandium triethoxide, scandium triisopropoxide, yttrium trimethoxide, yttrium triethoxide, yttrium triisopropoxide, ytterbium trimethoxide, ¢ ytterbium triethoxide and ytterbium triisopropoxide وفقاً لأى من البنود )1( إلى (*)؛ حيث تكون -allony-1-propanol طريقة لإنتاج )©( المحفز المحتوية على عنصر واحد على الأقل مختار من مجموعة تتكون من عناصر ° بالجدول الدوري محّملة actinoid وعناصر 40 + وعناصر (IT المجموعة على مادة ناقلة؛
Lo) وفق نموذج (7)؛ حيث تكون المادة الناقلة 3-alkoxy-1-propanol طريقة لإنتاج (VY) ؛ magnesia عبارة عن كربون منشط؛ أو عبارة عن وفق نموذج (7)؛ حيث تكون المساحة السطحية 3-alkoxy-1-propanol طريقة لإنتاج (A) ٠١ النوعية للمادة الناقلة ١٠٠م7/جرام أو أكثر؛ حيث يجري (A) إلى )١( طريقة لإنتاج !د«مه:م-0-1»!ه-3 وفق أي من البنود (3) ¢ gas phase الغاز sh وذلك بطريقة alcohol والمركب allyl alcohol التفاعل بين إلى )4( حيث يكون )١( وفق أي من البنود 3-alkoxy-1-propanol طريقة لإنتاج (1+) عبارة عن مركب واحد على الأقل allyl alcohol المتفاعل مع alcohol مركب vo : يختار من مجموعة تتكون من methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, t-butanol, allyl alcohol, phenol and benzyl alcohol.
YYAY
(VY) طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol وفق أي من البنود )١( إلى (١٠)؛ حيث يجري تفاعل allyl alcohol مع المركب alcohol في وجود الماء؛
(VY) طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol وفق نموذج (١١)؛ حيث تكون كمية الماء الموجود في نظام التفاعل لا تقل عن عدد مولات عناصر المحفز المحتوية على
° عنصر واحد على الأقل مختار من مجموعة تتكون من عناصر المجموعة (II
وعناصر lanthanoid ¢ وعناصر actinoid بالجدول الدوري؛
)٠( طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol وفق أي من النماذج )١( إلى (VY) حيث تكون نسبة تحول الآليل 77١8 أو أكثر؛
)€)( طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol وفق أي من النماذج )١( إلى dus (VY) يكون
Ve معامل الانتقائية في 77٠١ 3-alkoxy-1-propanal أو أكثر؛
)10( طريقة لإتنتاج 3-alkoxy-1-propanol وفق أي من النتماذج مسن ١ ) ( إلى ) Ve ( حيث تكون كمية المنتج من 3-alkoxy-1-propanal ,+ أو أكثر لكل Ja مول من المعدن المستخدم كمحفز في كل ساعة من زمن التفاعل؛
3-alkoxy-1-propanol ) الناتجة بالطريقة وفق أي من البنود )١( إلى .)١9(
ب ونتيجة لدراسة أخرى على تحول 3-alkoxy-1-propanol المذكور أعلاه؛ وجد المخترعون أنه يمكن بشكل فعال إنتاج 1,3-propanediol عن طريق تفاعل يجرى في ظروف مخففة تحت درجة حرارة أقل من ٠٠١ مم باستخدام محفز حمضى في als إنتاج 1,3-propanediol diol من مركب ether alcohol ذو الشكل النوعي؛ ومن ثم يتم إكتمال الاختراع.ويتوجه الاختراع الحالي (2-1) إلى طريقة لإنتاج
YYAY
ْ -١7- الذي ether alcohol ويشتمل ذلك على التحلل المائي لمركب ¢ 1,3-propanediol م في وجود محفز ٠٠١ تحت درجة حرارة تقل عن )١( تمثله الصيغة العامة حمضى واحد على الأقل. :)١( الصيغة العامة : ١ ) الصيغة الكيميائية °
A oH 8 اصن 2-( الناتج بطريقة الاختراع 1,3-propanediol ويتوجه الاختراع الحالي )2-11( إلى طريقة لإنتاج (1 وفضلاً عن ذلك يضم الاختراع الحالي النماذج الآتية: الذي ether alcohol ؛ وتشتمل على التحلل المائي لمركب 1,3-propanediol طريقة لإنتاج )٠-7( ٠ مم وفي وجود محفز حمضى واحدة ٠٠١ درجة حرارة تقل عن Cad ( ١ ) تمثله الصيغة العامة على الأقل. :)( الصيغة العامة (1) الصيغة الكيميائية
Pr OH
R ا >. ١ °
YYAY
JiR Cua مجموعة alkyl بها ٠١-١ ذرات كربون؛ أو مجموعة cycloalkyl ؛ أو مجموعة aryl ¢ شريطة ألا يكون فى R مجموعة hydroxyl 6 . (7-7) طريقة لإنتاج 1,3-propanediol وفق نموذج (7-١)؛ حيث يكون المحفز الحمضى عبارة عن حمض معدني؟ (Y-Y) © طريقة لإنتاج 1,3-propanediol وفق نموذج (7-١)؛ Cus تكون المحفز الحامضية عبارة عن حمض صلب غير عضوي؛ (4-7) طريقة لإنتاج 1,3-propanediol وفق نموذج (7-١)؛ حيث تكون المحفز الحامضية عبارة عن مركب يحتوي على مجموعة sulfonic acid ¢ (0-Y) طريقة لإنتاج 1,3-propanediol وفق نموذج (7-؛)؛ حيث يكون المركب المحتوي على ٠ مجموعة acid 10016هه_عبارة عن مركب واحد على الأقل يختار من مجموعة تتكون من methanesulfonic acid » و trifluoromethanesulfonic acid » و p-toluenesulfonic acid ؛ و dodecylbenzenesulfonic acid ؛ و راتنج للتبادل الأيوني ion-exchange resin مننوع sulfonic acid ؛ (1-Y) طريقة لإنتاج 1,3-propancdiol وفق أي من النماذج )1-7( إلى (5-7)؛ حيث يكون vo المحفز الحمضى قابلاً للذوبان في نظام Jeli وحيث يجرى التفاعل في Alla تجانس؛ (7-7) طريقة لإنتاج 1,3-propanediol وفق أي من النماذج (VY) إلى (5-7)؛ حيث يكون المحفز الحمضى غير قابل للذوبان في نظام التفاعل» وحيث يجرى التفاعل في حالة عدم التجانس؛ أ
(8-7) طريقة لإنتاج 1,3-propanediol وفق أي من النماذج )١-7( إلى (7-7)؛ حيث يستخدم مركب واحد على الأقل مختار من مجموعة تتكون من : ¢sodium iodide, potassium iodide, hydroiodic acid and tetraalkylammonium وذلك كمادة مساعدة للتفاعل؛ ٠ (3-7) طريقة لإنتاج 1,3-propanediol وفق أي من النماذج (VY) إلى (AY) حيث يكون المستبدل R لمركب alcohol «6»_الممثل بالصيغة العامة رقم )١( عبارة عن هيدروكربون به لا ذرات كربون أو أقل؛ )٠١-7( طريقة لإنتاج 1,3-propanediol وفق أي من النماذج (VY) إلى (AY) حيث يكون مركب Jae) ether alcohol بالصيغة العامة رقم )١( عبارة عن مركب واحد على الأقل يختار ٠ .من مجموعة تتكون من : ّ 3-methoxy-1-propanol, 3-ethoxy-1-propanol, 3-propoxy-1-propanol, 3-allyloxy-1-propanol and 3-benzyloxy-1-propanol. )١١-7( طريقة لإنتاج 1,3-propanediol وفق أي من النماذج (VY) إلى (7-١٠)؛ حيث يتم إنتاج مركب Jedd! ether alcohol بالصيغة العامة رقم )١( وذلك عن طريق تفاعل allyl alcohol ٠ مع مركب alcohol ¢ )١7-7( طريقة لإنتاج 1,3-propanediol وفق أي من النماذج (VY) إلى (MY) حيث يجرى تفاعل التحلل المائي في وجود ماء لا يزيد وزنه عن © أمثال وزن مركب ether alcohol ؛ YYAY
م \ — (V¥-Y) طريقة لإنتاج 1,3-propanediol وفق أي من النماذج (VY) إلى (7-7١)؛ حيث تكون نسبة تحول 1,3-propanediol 750 أو أكثر؛ (V€-Y) طريقة لإنتاج 1,3-propanediol وفق أي من النماذج )١-7( إلى (7-١)؛ حيث يكون معامل الانتقائية في 1,3-propanediol +77 أو أكثر؛ و : VEY) إلى (VY) المنتج بالطريقة وفق أي من النماذج 1,3-propanediol )١٠9-7( يتم الحصول Laie ؛ أنه 1,3-propanediol ويبدو في الطريقة المذكورة أعلاه؛ والخاصة بإنتاج 3-alkoxy-1-propanols بالطريقة المذكورة أعلاه والخاصة بإنتاج 3-alkoxy-1-propanols على كمادة خام؛ فإن محتوي )١( ذو الصيغة العامة ether alcohol وذلك لإنتاج مركب
Cua أقل من resin كما يمكن هنا إنتاج ¢ carbonyl يكون قليل جداً في مركب 1,3-propanediol . polyester مثل resin الناتج كمادة ل 1,3-propanediol الرائحة واللون بتكلفة أقل باستخدام ٠ : الوصف التفصيلى سوف يتم الآن شرح الاختراع الحالي بتفصيل أكثر. في الوصف التالي؛ تكون الأجزاء والنسب المئوية بالكتلة إذا لم يتم تحديد خلاف ذلك. ))1( (الاختراع الحالي NJ \o سيتم شرح الاختراع الحالي )0( . يتم توجيه الاختراع الحالي 0 إلى طريقة لإنتاج مركبات -٠ ألكوكسى بروبانول؛ والتي تشتمل على ae allyl alcohol Jeli مركب alcohol في وجود محفز يحتوي على عنصر واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة من عناصر المجموعة ؟ وعناصر lanthanoid وعناصر actinoid من الجدول الدوري. YYAY
(المحفز (Catalyst يتميز المحفز المستخدم في طريقة الاختراع الحالي )1( بأنه يحتوي على عنصر واحد على الأقل lida من المجموعة المكونة من عناصر المجموعة ؟ وعناصر lanthanoid وعناصر actinoid من الجدول الدوري. قد يحتوي المحفز علاوة على ذلك على أي عنصر أو مركب طالما أنه . alcohol مع مركب allyl alcohol تفاعل iy ٠ أو hydroxide أو oxide بصورة مفضلة (I) يعتبر المحفز المستخدم في طريقة الاختراع الحالي عناصر المجموعة “ أو alkoxide أو hydroxide أو oxide العناصرء؛ ومن المفضل alkoxide . actinoid أو عناصر lanthanoid عناصر ( Oxides (الأوكسيد : مثل Oxides يمكن استخدام ٠ scandium oxide, yttrium oxide, lanthanum oxide, cerium oxide, praseodymium oxide, neodymium oxide, samarium oxide, europium oxide, gadolinium oxide, dysprosium oxide, holmium oxide, erbium oxide, ytterbium oxide, lutetium oxide, actinium oxide and thorium oxide . كالمحفز \o : يكون oxides من بين هذه
YYAY
_ \ لا scandium oxide, yttrium oxide, lanthanum oxide, praseodymium oxide, samarium oxide, gadolinium oxide, dysprosium oxide, holmium oxide, erbium oxide and ytterbium oxide are preferable, and scandium oxide, yttrium oxide and ytterbium oxide أكثر تفضيلاً. ( hydroxide) ° : Ju Hydroxides استخدام (Sa scandium hydroxide, yttrium hydroxide, lanthanum hydroxide, cerium hydroxide, praseodymium hydroxide, neodymium hydroxide, samarium hydroxide, europium hydroxide, gadolinium hydroxide, dysprosium hydroxide, holmium hydroxide, erbium hydroxide, ytterbium hydroxide, lutetium hydroxide, actinium hydroxide and thorium ٠١ hydroxide كالمحفز. | : يكون Hydroxides من بين هذه hydroxides, scandium hydroxide, yttrium hydroxide, lanthanum hydroxide, praseodymium hydroxide, samarium hydroxide, gadolinium hydroxide, dysprosium hydroxide, holmium \o hydroxide, erbium hydroxide and ytterbium hydroxide : مفضلة؛ ويكون أكثر تفضيلا. scandium hydroxide, yttrium hydroxide and ytterbium hydroxide أ
( alkoxide) : مثل Alkoxides يمكن استخدام scandium trimethoxide, scandium triethoxide, scandium triisopropoxide, yttrium trimethoxide, yttrium triethoxide, yttrium triisopropoxide, lanthanum trimethoxide, lanthanum triethoxide, lanthanum triisopropoxide, praseodymium trimethoxide, ° prascodymium tricthoxide, praseodymium triisopropoxide, samarium trimethoxide, samarium triethoxide, samarium triisopropoxide, gadolinium trimethoxide, gadolinium triethoxide, gadolinium triisopropoxide, dysprosium trimethoxide, dysprosium triethoxide, dysprosium triisopropoxide, holmium trimethoxide, holmium triethoxide, holmium triisopropoxide, erbium trimethoxide, erbium triethoxide, erbium triisopropoxide, ٠١ ytterbium trimethoxide, ytterbium triethoxide and ytterbium triisopropoxide كالمحفز. : يكون Alkoxides من بين هذه alkoxides, scandium trimethoxide, scandium triethoxide, scandium triisopropoxide, yttrium trimethoxide, yttrium triethoxide, yttrium triisopropoxide, samarium trimethoxide, \o samarium triethoxide, samarium triisopropoxide, ytterbium trimethoxide, ytterbium triethoxide and ytterbium triisopropoxide are preferable, and scandium trimethoxide, scandium triethoxide, scandium triisopropoxide, yttrium trimethoxide, yttrium triethoxide and yttrium triisopropoxide أ
أكثر تفضيلاً.
(صورة المحفز (oxide
لا يتم تحديدا قصر صورة المحفز المستخدم في طريقة الاختراع الحالي )0 وقد يكون بأي by ga
متجانسة وصورة غير متجانسة. يعتبر المحفز بصورة مفضلة محفزاً غير متجانس نظراً لعملية © فصل المحفز بعد إتمام Jeli) ولكن قد يكون محفزاً متجانساً.
يمكن استخدام أي محفز متجانس طالما أنه قابل للذوبان أثناء التفاعل.
يمكن استخدام المحفز المتجانس للتفاعل في صورة يكون فيها مذابا من قبل في مواد أساس Je
allyl alcohol ومركب alcohol ؛ ويمكن استخدامه للتفاعل بواسطة التعبئة في ads الوقت مع
مادة الأساس.يمكن استخدام أي محفز غير متجانس طالما أنه يكون غير قابل للذوبان أثتاء
٠ التفاعل. على سبيل (JB يمكن أن يتم Lad استخدام ما يسمى محفز من النوع المحمول يشتمل على مادة حاملة ومكن محمول على المادة الحاملة؛ ويحتوي المكوّن على عنصر واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة من عناصر المجموعة ¥ وعناصر lanthanoid وعناصر actinoid من الجدول الدوري. (محفز من النوع المحمول)
١ عندما يكون المحفز المستخدم في طريقة الاختراع الحالي (I) عبارة عن محفز من نوع محمول يشتمل على مادة حاملة ومحفز محمول على المادة الحاملة؛ فإنه لا يتم تحديداً قصر المادة الحاملة المستخدمة طاما أنها لا تتفاعل مع الكؤن المحتوي على عنصر واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة من عناصر المجموعة ¥ وعناصر lanthanoid وعناصر actinoid من الجدول الدوري؛ ويمكن استخدام مواد حاملة معروفة تقليدياً. من الأهمية المطلوبة لأن يبدي
YYAV
ول المحفز نشاط تحفيزي هو أنه لا تتفاعل المادة الحاملة مع المكوّن المحتوي على عنصر واحد على JAY مختار من المجموعة المكونة من عناصر المجموعة ¥ وعناصر lanthanoid وعنامصسر 38 من الجدول الدوري تحت ظروف إنتاج المحفز؛ ولا تفضل مادة حاملة تتفاعل مع المكون لتكوين oxide معقد بعد إتمام إنتاج المحفز. (Carrier (المادة الحاملة ٠ كمادة حاملة؛ يمكن؛ على سببيل المثال؛ استخدام كربون منشط و708806518 . من وجهة نظر
Ale أو مساحة السطح النوعية أثناء إنتاج المحفز؛ أو المنفعة الصناعية مثل Jeli التأثير على المادة الحاملة؛ يفضل الكربون المنشط. تكون مساحة سطح المادة الحاملة التي يتم استخدامها في المحفز المستخدم في طريقة الاختراع ٠ الحالي (I) بصورة مفضلة داخل مدى من ٠٠١ إلى 40806 متر 7/جرام ٠ وأكثر تفضيلاً من For إلى 406 متر7/جرام؛ ومازال أكثر تفضيلا من 700 إلى 408059 متر7/جرام. Lexie يتم حمل المكوّن المحتوي؛ كأنواع نشطة للمحفز؛ على عنصر واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة من عناصر المجموعة ¥ وعناصر lanthanoid وعناصر actinoid من الجدول الدوري على المادة الحاملة؛ فإن كمية المكون المحتوي على العناصر يكون بصورة Vo مفضلة من ٠,0٠ إلى 7٠٠١ بالكتلة على أساس الكتلة الكلية للمادة الحاملة. عندما تكون كمية المكون المحتوي على العناصر أقل من 70,09 بالكتلة؛ فقد لا يتم الحصول على نشاط تحفيزي كاف مناسب للاستخدام العملي بسبب التركيز المنخفض لموقع النشاط التحفيزي؛ ولا يكون مفضلاً لذلك. على الجانب AY! عندما تتجاوز الكمية 7٠٠١ بالكتلة؛ فقد لا يتم إحداث تأثير المادة الحاملة. ولا يكون مفضلاً لذلك. YYAY
- ١ ومازال أكثر تفضيلاً من 70.1 إلى 75٠ تعتبر الكمية أكثر تفضيلاً داخل مدى من 70.05 إلى بالكتلة. ٠
(توليفة مفضلة من محفزات النوع المحمول)
Laie يكون المحفز المستخدم في طريقة الاختراع (I) Aad عبارة عن محفز من نوع محمول © يشتمل على مادة حاملة ومحفز محمول على المادة الحاملة؛ فإنه يمكن استخدام؛ على سبيل المثال: scandium oxide-activated carbon, scandium oxide-magnesia, yttrium oxide-activated carbon, yttrium oxide-magnesia, lanthanum oxide-activated carbon, lanthanum oxide- magnesia, praseodymium oxide-activated carbon, praseodymium oxide-magnesia, samarium oxide-activated carbon, samarium oxide-magnesia, gadolinium oxide-activated carbon, gadolinium oxide-magnesia, dysprosium oxide-activated carbon, dysprosium \ oxide-magnesia, holmium oxide-activated carbon, holmium oxide-magnesia, erbium oxide-activated carbon, erbium oxide-magnesia, ytterbium oxide-activated carbon, ytterbium oxide-magnesia, scandium trimethoxide-activated carbon, scandium trimethoxide-magnesia, scandium triethoxide-activated carbon, scandium triethoxide- magnesia, scandium triisopropoxide-activated carbon, scandium triisopropoxide- Vo magnesia, yttrium trimethoxide-activated carbon, yttrium trimethoxide-magnesia, yttrium triethoxide-activated carbon, yttrium triethoxide-magnesia, yttrium triisopropoxide- activated carbon, yttrium triisopropoxide-magnesia, samarium trimethoxide-activated carbon, samarium trimethoxide-magnesia, samarium triethoxide-activated carbon, samarium triethoxide-magnesia, samarium triisopropoxide-activated carbon, samarium Y. أ triisopropoxide-magnesia, ytterbium trimethoxide-activated carbon, ytterbium trimethoxide-magnesia, ytterbium triethoxide-activated carbon, ytterbium triethoxide- magnesia, ytterbium triisopropoxide-activated carbon and ytterbium triisopropoxide- magnesia. يمكن استخدام هذه المحفزات منفردة أو توليفة. © عندما يكون المحفز المستخدم في طريقة الاختراع الحالي (1) عبارة عن محفز غير متجانس» فإن المحفز من النوع المحمول المحتوي على عنصر واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة وعناصر 0 من الجدول الدوري يكون lanthanoid وعناصر ١ من عناصر المجموعة الأكثر تفضيلاً. ) (خصائص المحفز ٠ تشتمل أمثلة محددة لخصائص المحفز على ٠ ا يتم تحديداً قصر خصائص وحجم هذه المحفزات مساحيق ومطحونات صلبة وقشور وأصناف كروية مقولبة و أصناف عمودية مقولبة وأصناف ميكرو متر بدلالة متوسط ٠٠٠١ إلى ١ أسطوائية مقولبة. يكون حجم المحفز بصورة مفضلة من مم في حالة ٠١ إلى ١ حجم الجسيم في حالة الطبقة المعلقة أو الطبقة المميعة؛ ويكون من حوالي . طبقة ثابتة Vo في حالة الطبقة المعلقة أو الطبقة المميعة؛ عندما يكون متوسط حجم الجسيم أصغر من المدى عندما يكون حجم الجسيم أكبر من AY) السابق؛ فإنه من الصعب فصل المحفز. على الجانب في حالة الطبقة الثابتة؛ ٠ المدى السابق؛ فقد لا يتم بصورة فعالة تتفيذ التفاعل بسبب ترسيب المحفز عندما يكون متوسط حجم الجسيم أصغر من المدى السابق؛ قد يحدث انسداد طبقة المحفز وزيادة
YYAY
ا Y — في تباين الضغط. على الجانب الآخرء عندما يكون حجم الجسيم أكبر من المدى السابق؛ تقل مساحة سطح المحفز لكل وحدة مساحة من المفاعل مما يخفض بذلك كفاءة Jc lal) ‘ ولا يكون مفضلاً لذلك. عندما يكون المحفز المستخدم في طريقة الاختراع الحالي (I) عبارة عن محفز غير ald (palate ٠ يمكن اختيار واستخدام تلك المحفزات التي لها خصائص وحجم جسيم ملائمة لصورة التفاعل. قد يتم إنتاج المحفز المستخدم في طريقة الاختراع الحالي )1( بواسطة أي طريقة معروفة تقليديا لإنتاج محفز. (الطريقة المفضلة لإنتاج محفز) عندما يكون المحفز المستخدم في طريقة الاختراع الحالي (I) عبارة عن محفز من نوع محمول ٠ يشتمل على مادة حاملة ومحفز محمول على المادة الحاملة؛ فإنه يتم بصورة مفضلة إنتاج المحفز بواسطة طريقة تشتمل على الخطوات التالية من وجهة نظر التوافق بين التشتيت العالي للموقع Jail وخفض التكلفة المطلوبة لإنتاج المحفز. يعني هذا أنه يتم بصورة مفضلة إنتاج المحفز بواسطة الطريقة المشتملة على الخطوتين (أ) و(ب) التاليتين. : (0 الخطوة ٠ خطوة تحضير محلول يحتوي على مركب محتوي على عنصر واحد على الأقل مختار من من actinoid وعناصر lanthanoid المجموعة المكونة من عناصر المجموعة ؟ وعناصر
YYAY
الجدول الدوري مذاب في ماء أو مذيب عضوي؛ ووضع مادة حاملة في المحلول ‘ وتشريب المادة الحاملة بذلك بالمحلول. الخطوة (ب) : خطوة تجفيف وإشعال المادة الصلبة التي تم الحصول عليها في الخطوة (أ) للحصول على محفز zy ٠ مركبات .3-alkoxy-1-propanols لا يتم تحديدا قصر المركب المحتوي على عنصر واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة من عناصر المجموعة ¥ وعناصر lanthanoid وعناصر 80 من الجندول الدوري المستخدم في الخطوة (أ) طالما أنه يكون قابلاً للذوبان في الماء أو مذيب عضوي؛ ولكن من المفضل أن يكون chloride أو bromide أو sulfate أو carbonate أو nitrate أو phosphate IY أو carbonate أو alkoxide . لا يتم تحديداً قصر الطريقة لإنتاج محفز من النو 2 المحمول يشتمل على مادة alla ومحفز محمول على المادة الحاملة المستخدم في في طريقة الاختراع الحالي (I) ويمكن إنتاجه بواسطة طريقة معروفة تقليدياً. (مركب alcohol ( ١٠ يعتبر مركب alcohol المستخدم للتفاعل مع allyl alcohol _للاختراع الحالي (I) هو مركب به مجموعة hydroxyl واحدة أو أكثر في البنية. من ناحية ثانية؛ لا يتم قصر التالي على مجموعة hydroxyl وقد يكون لمركب alcohol أي مجموعة استبدال؛ بالإضافة إلى مجموعة hydroxyl . تشتمل أمثلة محددة لمركب alcohol المستخدم في الاختراع الحالي؛ ولكن ليست قاصرة على : YYAY
— م أ methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, t-butanol, allyl alcohol, phenol, benzyl alcohol, ethylene glycol, 1 ,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, glycerin, trimethylolpropane and pentaerythritol. : هذه تكون alcohol من بين مركبات © مفضلة methanol, ethanol, n-propanol, allyl alcohol, ethylene glycol and 1 ,3-propanediol بصفة خاصة من وجهة نظر القيمة الصناعية لمنتج التفاعل والإتاحة.
(صورة التفاعل (Reaction Form يمكن تنفيذ allyl alcohol Jeli ومركب alcohol في الاختراع الحالي (I) بواسطة ملامسة
as allyl alcohol ٠ مركب (A alcohol وجود المحفز. قد تكون صورة التفاعل عبارة عن أي تفاعل باستخدام allyl alcohol ¢ أو تفاعل دفعات متتالية المستخدم في التفاعل باستخدام مركب alcohol « ويمكن أن يتم استخدام أي من طريقة الطور السائل liquid phase ؛ وطريقة الملاط وطريقة الطور الغازي gas phase . يمكن استخدام أي محفز متجانس ومحفز عير متجانسء كالمحفز. لا يتم تحديداً قصر صورة المحفز ويمكن اختيار صورة مناسبة طبقاً لصورة التفاعل.
١ تشتمل ahd محددة لصورة التفاعل المستخدمة في الاختراع الحالي؛ ولكن ليست قاصرة على صور التفاعل مثل خزان تقليب بسيط وخزان تفاعل من نوع عمود الفقاعات وخزان تفاعل من نوع الأنبوبة في حالة المحفز المتجانس؛ وصور تفاعل مثل خزان تقليب بسيط بطبقة معلقة وخزان تفاعل من نوع عمود الفقاعات بطبقة مميعة وخزان تفاعل من نوع الأنبوبة بطبقة ثابّة
YYAY
اا لطور سائل دوار وخزان تفاعل من نوع الأنبوبة بطبقة ثابتة وطبقة فوارة في حالة المحفز غير المتجانس. : ْ (الكمية) لا يتم تحديداً قصر كمية المحفز المستخدمة في تفاعل allyl aloohol مع مركب alcohol في ٠ الطريقة لإنتاج مركبات 3-alkoxy-1-propanols للاختراع الحالي (I) لأنها تتغير اعتماداً على صورة التفاعل. وعندما يتم إجراء التفاعل الدفعى؛ يكون مقدار المحفز عادة ضمن مدى من 0 إلى 7780 بالكتلة؛ وبشكل مفضل من 0.0٠ إلى 7٠١ بالكتلة؛ وبشكل مفضل جداً من ١ إلى Zo بالكتلة؛ بالاعتماد على المحلول المخلوط allyl alcohol ومركب alcohol فى حالة المحفز المتجانس؛ فى حين يكون مقدار المحفز عادة ضمن مدى من ٠.0٠ إلى 7700 ESI ٠ وبشكل مفضل من ١.١ إلى 7٠٠١ بالكتلة؛. وبشكل مفضل جداً من ٠,9 إلى 758 بالكتلة, إعتماداً على المحلول المخلوط allyl alcohol ومركب alcohol فى حالة المحفز غير المتجانس. وعندما يكون مقدار المحفز أقل من المدى السابق؛ فإنه لا يمكن الحصول على معدل تفاعل كاف مناسب للاستخدام العملى. ومن ناحية أخرى؛ عندما يكون مقدار المحفز أكثر من المدى السابق؛ فإنه يمكن حدوث خفض فى ناتج التفاعل وزيادة فى تكلفة المحفز بسبب الزيادة في التفاع_ل ve الجانبى. ولا تكون كلتا الحالتان مفضلتين. ولا يتم بصفة خاصة تحديد مقدار allyl alcohol ومركب alcohol المستخدم فى طريقة الاختراع الحالى (1). ويتم sale استخدام allyl alcohol ومركب alcohol بحيث تكون نسبة ALS مركب allyl alcohol alcohol من 0,+ إلى .٠ وعندما تكون نسبة كتلة مركب alcohol إلى allyl alcohol أقل من cv, فإنه يمكن حدوث تفاعل بين allyl alcohols وبالتالى لا يمكن ٠ إنتاج ناتج التفاعل المستهدف من allyl alcohol ومركب alcohol بسهولة؛ وبالتالى لا تكون YYAY
- Yy- عن allyl alcohol بالنسبة alcohol مركب ALS مفضلة. ومن ناحية أخرىء عندما يزيد معدل غير المتفاعل فى حالة فصل الناتج alcohol من مركب aS فإنه ينبغى إزالة مقدار ٠ المستهدف؛ مما يؤدى إلى ارتفاع التكلفة بالنسبة للإنتاج الصناعىء وبالتالى لا يكون ذلك مفضلاً.
Fo إلى ١ ضمن مدى من allyl alcohol إلى alcohol وبشكل مفضل تكون نسبة كتلة مركب .٠١ إلى ١ وبشكل مفضل جداً من ٠ (ظروف التفاعل): .فى طريقة alcohol ومركب allyl alcohol لا يتم بصفة خاصة تحديد ضغط التفاعل فى تفاعل لأنه يختلف بالاعتماد على درجة حرارة (I) للاختراع الحالى 3-alkoxy-1-propanols لإنتاج ويمكن إجراء . alcohol إلى مركب allyl alcohol ونسبة خلط alcohol التفاعل ونوع مركب إجراء التفاعل عند درجة حرارة أعلى من Ala التفاعل تحت ضغط جوى أو تحت ضغط. وفى ٠ يتم تحديد ضغط التفاعل بضغط «alcohol ومركب allyl alcohol نقطة غليان أى أو كل من البخار لأى أو كل منهما ويمكن إجراء التفاعل تحت ضغط؛ بالإضافة إلى ضغط بخار المادة الخاضعة للتفاعل؛ باستخدام غاز خامل. وبشكل مماثل؛ عندما يتم إجراء التفاعل عند درجة حرارة ؛ فإنه يمكن إجراء alcohol ومركب allyl alcohol لا يتم عندها إنتاج ضغط البخار فى كل من التفاعل تحت ضغط باستخدام غاز خامل. وللتمكن من مواصلة التفاعل بفعالية؛ يفضل التفاعل ve تحت ضغط بالمقارنة مع حالة التفاعل تحت ضغط جوى. 3-alkoxy-1-propanol فى طريقة لإنتاج alcohol ومركب allyl alcohol ويمكن إجراء تفاعل للاختراع الحالى (1) عند أى درجة حرارة طالما لم يتم خفض فعالية التفاعل للمحفز؛ ويتم عادة إلى ١0 وبشكل مفضل من a FOr إلى ٠٠١ إجراء التفاعل عند درجة حرارة ضمن مدى من وعندما تكون درجة الحرارة منخفضة a YOu إلى ١5١ من lan م؛ وبشكل مفضل Foo ©
— Y A—
عن ٠٠١ م ٠ فلا يمكن الحصول على معدل تفاعل مناسب للاستخدام lead فى تفاعل
allyl alcohol ومركب «alcohol وبالتالى لا تكون مفضلة. ومن ناحية أخرى؛ عندما تزيد درجة الحرارة عن You م يمكن حدوث تفاعل أزمرة allyl alcohol لإنتاج نواتج ثانوية غير مرغوب Led مشتقة من allyl alcohol ¢ وبالتالى لا تكون مفضلة.
0 (وجود الماء): يمكن إجراء تفاعل allyl alcohol ومركب alcohol فى طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanols للاختراع الحالى )1( حتى إذا كان الماء موجوداً بالإضافة إلى allyl alcohol ومركب alcohol . ولا يتم بصفة خاصة تحديد مقدار الماء ٠ وحتى لو كانت نسبة B (عدد مولات الماء الموجودة فى نظام التفاعل) إلى A (عدد مولات عنصر واحد على الأقل منتقى من المجموعة التى تتكون من ٠ عناصر المجموعة !]1 أو عناصر lanthanoid وعناصر 10 للجدول الدورى المتضمنة فى المحفز أو العدد الإجمالى لمولات العناصر المتجمعة؛ إن وجدت)؛ أو (A B) تكون ١ أو Jo أكثرء أو ٠١ أو أكثر ؛» ويمكن el ja} تفاعل allyl alcohol ومركب alcohol فى الاختراع الحالى (). وبشكل مفضل تكون نسبة ٠٠ (A/ B) أو أقل؛ وبشكل مفضل جدا © أو أقل (وبشكل مفضل بالتحديد ١ أو أقل) ٠. وعندما تزيد نسبة عدد مولات الماء إلى العناصر السابقة (13 (A/ فلا يمكن متابعة التفاعل بسلاسة بسبب الفعالية الحفزية المنخفضة. allyl alcohol) ): يمكن إنتاج allyl alcohol المستخدم فى طريقة الاختراع الحالى )1( بأى طريقة.
وتشتمل أمثلة محددة لطريقة لإنتاج allyl alcohol على غير سبيل الحصر على طريقة لأزمرة propylene oxide وطريقة للتحلل بالماء allyl chloride وطريقة لإنتاج allyl acetate من propylene و8010 acetic وتحلل allyl acetate الناتج بالماء. وبشكل مفضل ؛ يكون allyl alcohol فى طريقة الاختراع الحالى (I) عبارة عن allyl alcohol تم © الحصول عليه بطريقة لإنتاج allyl acetate من acetic acid s propylene وتحلل allyl acetate الناتجة بالماء ضمن الطرق المذكورة سابقاً حيث يتم أثناء التفاعل مع مركب alcohol منع التلوث بالشوائب غير المطلوبة صناعياً؛ مثل مركب chlorine الذى يعمل كمادة سامة لمحفز التفاعل ومركب jal epoxy على إنتاج نواتج ثانوية. (نسبة التحويل): yo طبقاً للطريقة المذكورة سابقاً لإنتاج 3-alkoxy-1-propanols للاختراع الحالى (1)؛ تكون نسبة التحويل 727١0 allyl alcohol أو أكثر تحت الظروف المفضلة وتكون FE أو أكثر تحت الظروف المفضلة dos عندما يتم إنتاج 3-methoxy-1-propanol من allyl alcohol و methanol . وملما تم الوصف فى الأمثلة المذكورة بعد ذلك (جدول ١)؛ يكون معامل الانتقائية 3-methoxy-1- 77١ propanol أو أكثر تحت الظروف المفضلة ويكون 79750 أو أكثر (وبشكل مفضل بالتحديد Ave ١ أو أكثر) تحت الظروف المفضلة جداً. (حصيلة الناتج): فى الاختراع الحالى؛ تكون حصيلة الناتج المستهدفة (من (3-alkoxy-1-propanols بشكل مفضل أو أكثر؛ وبشكل مفضل جداً 7,٠ أو أكثر (وبشكل مفضل بالتحديد ©.٠ أو أكثر)؛ ١ JS ملى مول من المعدن المستخدم كمحفز بكل ساعة واحدة من زمن التفاعل. YYAY
.وس (الاختراع الحالى )11( يتم الأن وصف الاختراع Mall )11( ويتعلق الاختراع الحالى (II) ب 3-alkoxy-1-propanols منتجة بطريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol للاختراع الحالى )1( وحيث تكون طريقة إنتاج 3-alkoxy-1-propanol للاختراع الحالى )1( عبارة عن طريقة لإنتاج ٠ه 3-alkoxy-1-propanol بتفاعل allyl alcohol مع مركب alcohol « فإن ناتج 3-alkoxy-1- propanols لا يحتوى بشكل أساسى على مركب carbonyl كشوائب. وبالتالى؛ فعندما يتم استخدام 3-alkoxy-1-propanols للاختراع الحالى )1( كمادة؛ فإنه (Say إنتاج 1,3-propanediol لا يحتوى بشكل أساسى على مركب carbonyl كشوائب. وعندما يتم إنتاج polyester باستخدام 1,3-propanediol الناتج؛ فإنه يمكن تخميد التلوين والرائحة الناتجة بمركب carbonyl . cull) ٠ مركب :(_carbonyl تؤدى الإجراءات التالية إلى تثبيت ما إذا كانت 3-alkoxy-1-propanol تحتوى أو لا تحتوى على مركب carbonyl . (١) تحديد مركب carbonyl معلوم ناتج عن استخدام كروماتوجراف الغاز وكروماتوجراف السائل وكروماتوجراف الغاز/ الطيف الكتلى. (Y) vo تثبيت ذروة اهتزاز إمتداد © C= عند حوالى ٠6٠١ إلى ٠8060 سم-١ الناتجة عن طيف JR )7( تحديد محلول ناتج التكثيف لمركب 2,4-dinitrophenylhydrazin 5 carbonyl الناتج عن طيف الضوء (ASTM E411- 70) Jal) YYAY
-ام ّ (الاختراع الحالى (1 -2)): يتم أولا وصف الاختراع الحالى (1 -2). ويتعلق الاختراع الحالى )2-1( بطريقة لإنتاج «1,3-propanediol الذى يتضمن تحلل بالماء لمركب alcohol 0:6©_ممثل بالصيغة العامة )١( عند درجة حرارة أقل من ٠٠١ 2 فى وجود محفز حمضى واحد على الأقل : ° الصيغة العامة ) ١ ): الصيغة الكيميائية (”): 0 0 > ا : JOR Cus مجموعة alkyl تحتوى على ١ إلى ٠١ ذرات كربون أو مجموعة cycloalkyl أو aryl dc gens ؛ بشرط ألا تحتوى R على مجموعة hydroxyl .
٠ (المحفز): يكون المحفز المستخدم فى طريقة الاختراع الحالى )2-1( عبارة عن محفز حمضى . وعلاوة على ذلك؛ يمكن للمحفز أن يكون إما Broensted acid أو Lewis acid طالما كان لا يمنع تفاعل التحلل
بالماء. ويكون المحفز المستخدم فى طريقة الاختراع الحالى (1 -2) بشكل مفضل عبارة عن حمض معدنى Vo أو حمض صلب غير عضوى أو مركب يحتوى على مجموعة sulfonic acid . ويمكن استخدام أحماض معدنية مثل hydrochloric acid و nitric acid و sulfuric acid و boric acid s phosphoric acid كمحفز. YYAY
— vy — « phosphoric acid و sulfuric acid و nitric acid ومن بين تلك الأحماض المعدنية؛ يتم تفضيل : Jas مفضلين phosphoric acid s sulfuric acid ويكون المنشط bly Nafion و zeolites ويمكن استخدام أحماض صلبة غير عضوية مثل مركبات كمحفز. montmorillonite و activated clay وتكون « Nafions zeolites ومن بين تلك الأحماض الصلبة غير العضوية؛ يتم تفضيل مركبات ٠
Jaa مفضلة zeolites مركبات : مثل sulfonic acid ويمكن أيضاً استخدام مركبات تحتوى على مجموعة methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, propanesulfonic acid, butanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, 2,4,6- trimethylbenzenesulfonic acid, hexylbenzenesulfonic acid, octylbenzenesulfonic acid, yo decylbenzenesulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid, 1 -naphthalenesulfonic acid and sulfonic acid كمحفز. sulfonic acid § 53 ion-exchange resin وراتنج تبادل أيونى : يكون « sulfonic acid ومن بين تلك المركبات التى تحتوى على مجموعة methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and \o dodecylbenzenesulfonic acid are preferable, and p-toluenesulfonic acid and dodecylbenzenesulfonic acid . مفضل جداً
YYAY
(شكل المحفز): لا يتم بصفة خاصة تحديد شكل المحفز المستخدم فى طريقة الاختراع الحالى (1 -2)؛ ويمكن أن يكون أى شكل متجانس أو شكل غير متجانس. ويكون المحفز بشكل مفضل عبارة عن محفز غير متجانس بسبب العمل على فصل المحفز بعد اكتمال التفاعل» ولكن يمكن أن يكون محفزاً متجانساً. 0 ويمكن استخدام أى محفز متجانس طالما كان SUE للذوبان أثناء التفاعل. ويمكن استخدام المحفز المتجانس فى التفاعل فى صورة تتم إذابتها مسبقاً فى مواد خاضعة للتفاعل مثل مركب ether alcohol وماء أو يمكن استخدامه فى التفاعل بالتحميل فى نفس الوقت مع المادة الخاضعة للتفاعل. ويمكن استخدام أى محفز غير متجانس طالما كان غير قابل للذوبان أثناء التفاعل. oad سبيل ٠ المثال؛ يمكن أيضاً استخدام ما يسمى بمحفز من النوع المحمول الذى يتضمن مادة حاملة ومكون مدعوم على المادة الحاملة. (المحفز من النوع المحمول): عندما يكون المحفز المستخدم فى طريقة الاختراع الحالى (1 -2) محفز من النوع المحمول الذى يتضمن مادة حاملة ومحفز مدعوم على المادة الحاملة؛ فلا يتم بصفة خاصة تحديد مادة حاملة قابلة ١ للاستخدام طالما كان لا يتفاعل مع المكون الحمضى ويمكن استخدام مواد حاملة معروفة بشكل تقليدى. وتشتمل أمثلة معينة للمادة الحاملة على كربون منشط و ل
x ¢ — — silica, alumina, silica alumina, zeolite, titania, zirconia, magnesia and diatomaceous . وبسبب التأثير على التفاعل» تكون مساحة السطح المحددة أثناء إنتاج المحفز أو الفائدة الصناعية مثل قوة المادة الحاملة و zeolites aluminas silica مفضلة. وتكون مساحة سطح المادة الحاملة التى يتم استخدامها فى المحفز المستخدم فى طريقة الاختراع ٠ الحالى (1 -2) بشكل مفضل ضمن مدى من ٠٠ إلى [Yate or جم؛ وبشكل مفضل جدا من ٠٠١ إلى ١٠٠٠م1/ cpa وبشكل مفضل جدا Lad من ٠٠00 إلى ١٠٠٠م1/ جم. وعندما يتم دعم مكون حمضى Jie أنواع نشطة للمحفز على المادة الحاملة؛ فإن مقدار مكون الحمض يكون بشكل مفضل من ١.01 إلى ٠٠١ بالكتلة إعتماداً على الكتلة الإجمالية للمادة الحاملة. وعندما يكون مقدار مكون الحمض أقل من 70.091 بالكتلة؛ فلا يمكن الحصول على ٠ فعالية حفزية كافية مناسبة للاستخدام العملى بسبب التركيز المنخفض لموضع النشاط الحفزى؛ وبالتالى لا يكون ذلك مفضلاً. ومن ناحية أخرى. عندما يزيد المقدار عن 7٠٠١0 بالكتلة؛ فلا يمكن بذل تأثير المادة الحاملة؛ وبالتالى لا يكون ذلك مفضلاً. وبشكل مفضل lan يكون المقدار ضمن مدى من 0.05 إلى 75٠ بالكتلة؛ وبشكل مفضل جداً أيضاً من ١١ إلى 77٠0 بالكتلة. Vo وعندما يكون المحفز المستخدم فى طريقة الاختراع الحالى (1 -2) محفزاً من النوع المدعوم i يتضمن مادة حاملة ومحفزاً مدعوماً على المادة الحاملة؛ فإنه يمكن على سبيل المثال استخدام سيليكا معدلة من sulfonic acid ينتهى بمجموعة hydroxyl سطحية؛ و alumina معدلة من sulfonic acid 4 بمجموعة hydroxyl سطحية؛ و alumina معدلة من phosphoric acid ينتهى بمجموعة hydroxyl سطحية. ويمكن استخدام تلك المحفزات بمفردها أو بالاشتراك. YYAY
اج 7 _
Sine يكون المحفز المستخدم فى طريقة الاختراع الحالى (1 -2) محفزاً غير متجانساً؛ فإن Lexie الحمض الصلب غير العضوى يكون هو الأكثر تفضيلاً. (خواص المحفز): لا يتم بصفة خاصة تحديد خواص وحجم تلك المحفزات. وتشتمل أمثلة محددة لخواص المحفز ° على مساحيق ونواتج طحن صلبة وقشور ومواد مشكلة على هيئة كريات ومواد مشكلة على هيئة أعمدة ومواد مشكلة على هيئة أسطوانات. ويكون حجم المحفز بشكل مفضل من ١ إلى ٠٠٠١ ميكرو متر بالنسبة لمتوسط حجم الجسيم فى حالة الطبقة المعلقة أو الطبقة المتميعة؛ وتكون من حوالى ١ إلى ٠١ مم فى حالة الطبقة الثابتة. وفى حالة الطبقة المعلقة أو الطبقة المتميعة؛ عندما يكون متوسط حجم جسيم المحفز أمسغر من ٠ المدى السابق؛ فإنه يصعب فصل المحفز. ومن ناحية أخرى؛ عندما يكون حجم الجسيم أكبر من المدى السابق؛ فإنه لا يمكن إجراء التفاعل بفعالية بسبب ترسيب المحفز. وفى حالة الطبقة الثابتة؛ عندما يكون متوسط حجم الجسيم أصغر من المدى السابق ؛» يمكن حدوث انسداد لطبقة المحفز وزيادة فى الضغط الفرقى. ومن ناحية i Al عندما يكون حجم الجسيم أكبر من المدى السابق؛ فإن مساحة سطح المحفز بكل وحدة مساحة للمفاعل تنخفض بذلك لتقلل من فعالية التفاعل؛ وبالتالى ٠١ للا يكون ذلك مفضلاً. وعندما يكون المحفز المستخدم فى طريقة الاختراع الحالى (1 -2) محفزاً غير متجانساً؛ فإنه يمكن اختيار واستخدام تلك التى تحتوى على خواص وحجم جسيم مناسب لصورة التفاعل. ويمكن إنتاج المحفز المستخدم فى طريقة الاختراع الحالى (1 -2) بأى طريقة معروفة تقليدياً لإنتاج
YAY
(طريقة مفضلة لإنتاج محفز): عندما يكون المحفز المستخدم فى طريقة الاختراع الحالى (1 -2) محفزاً من النوع المدعوم الذى يتضمن مادة حاملة ومحفزاً مدعوماً على المادة الحاملة؛ فيتم بشكل مفضل إنتاج المحفز بالطريقة التى تتضمن الخطوات التالية بسبب ate إزالة الأنواع النشطة من المحفز. ه أىء يتم بشكل مفضل إنتاج المحفز بالطريقة التى تتضمن الخطوتين (أ) و(ب) التاليتين: الخطوة (أ): خطوة لإضافة مركب يحتوى على كل من trimethoxysilyl Cle sane و thiol فى الصيغة البنائية ومادة حاملة فى مذيب عضوى وتسخينها ‘ لتتفاعل بذلك مجموعات السيلانول و trimethoxysilyl على سطح المادة الحاملة. ٠ الخطوة (ب): خطوة لغسيل المادة الصلبة التى يتم الحصول عليها فى الخطوة (أ) وإخضاع المادة الصلبة لمعالجة بالأكسدة فى مذيب عضوى لتتحول بذلك مجموعة thiol إلى مجموعة sulfonic acid ويلى ذلك غسيل وتجفيف للحصول على محفز لإنتاج .1,3-propanediol وكأمر متوقع؛ لا يتم حصر الطريقة فى تلك الطرق ويمكن إنتاج المحفز بطريقة معروفة تقليدياً. ٠٠ (مركب ether alcohol ): يكون مركب alcohol «056»_الممثل بالصيغة العامة )١( فى طريقة الاختراع الحالى (1 -2) عبارة عن مركب يحتوى على مجموعة hydroxyl واحدة وتركيبة ether واحدة فى الصيغة البنائية. الإمالا
ب _— وتشتمل أمثلة محددة لمركب ether alcohol فى الاختراع الحالى على غير سبيل الحصر على : 3-methoxy-1-propanol, 3-ethoxy-1-propanol, 3-n-propoxy-1-propanol, 3-isopropoxy-1- propanol, 3-allyloxy-1-propanol, 3-n-butoxy-1-propanol, 3-t-butoxy-1-propanol, 3- pentyloxy-1-propanol, 3-hexyloxy-1-propanol, 3-phenoxy-1-propanol and 3-benzyloxy-1- propanol. ° ومن بين تلك المركبات ether alcohol ؛ يتم بالتحديد تفضيل : 3-methoxy-1-propanol, 3-allyloxy-1-propanol and 3-benzyloxy-1-propanol بسبب سهولة مواصلة تفاعل التحلل بالماء. (تفاعل التحلل بالماء):
٠ يمكن إجراء تفاعل التحلل بالماء لمركب ether alcohol فى الاختراع الحالى )1 -2) dang مركب ether alcohol 8 تلامس مع ماء فى وجود محفز. ويمكن لشكل التفاعل أن يكون أى شكل eli لتفاعل دفعى تعاقبى يتم استخدامه فى تفاعل تحلل بالماء معروف بشكل تقليدى. ويمكن استخدام أى محفز متجانس أو محفز غير متجانس كمحفز فى هذا التفاعل. ولا يتم بصفة خاصسة تحديد شكل المحفز ويمكن اختيار شكل مناسب طبقاً لشكل التفاعل.
١ وتشتمل أمثلة محددة لشكل التفاعل المستخدم فى الاختراع الحالى على غير سبيل الحصر على أشكال تفاعل مثل مفاعل تقليب بسيط ومفاعل مزود بعمود فقاقيع ومفاعل مزود بأنبوب فى حالة المحفز المتجانس» وأشكال مفاعلات مثل مفاعل تقليب بسيط ذو طبقة معلقة ومفاعل ذو طبقة متميعة ومزود بعمود فقاقيع ومفاعل ذو طبقة ثابتة ومزود بأنبوب لدوران الطور السائل liquid phase ومفاعل ذو طبقة ثابتة وطبقة نضيضة مزود بأنبوب فى حالة المحفز غير المتجانس.
YYAY
Can
(المقدار):
لا يتم بصفة خاصة تحديد مقدار المحفز المستخدم فى تفاعل التحلل بالماء فى طريقة لإنتاج -1,3
propanediol للاختراع الحالى (1 -2) لأنه يختلف bas لشكل التفاعل. وعندما يتم إجراء التفاعل
الدفعى؛ يكون مقدار المحفز Bale ضمن مدى من ١.0٠ إلى 7٠٠١ بالكتلة؛ وبشكل مفضل من ١,١ إلى 750 بالكتلة؛ وبشكل مفضل lan من ١ إلى +77 بالكتلة؛ إعتماداً على المحلول المخلوط
لمركب ether alcohol والماء فى Alla المحفز المتجانس؛ فى حين يكون مقدار المحفز عادة ضمن
مدى من ١.0٠1 إلى 77050 بالكتلة؛. وبشكل مفضل من ١,١ إلى 715٠0 بالكتلة. وبشكل مفضل جداً
من ١ إلى 7٠٠١ بالكتلة؛ إعتماداً على المحلول المخلوط لل1601:01ة other ى والماء فى حالة
المحفز غير المتجانس.
٠ وعندما يكون مقدار المحفز أقل من المدى السابق؛ فلا يمكن الحصول على معدل تفاعل كاف مناسب للاستخدام العملى. ومن ناحية أخرى؛ عندما يكون مقدار المحفز أكثر من المدى السابق؛ فإن الخفض فى ناتج التفاعل والزيادة فى تكلفة المحفز يمكن حدوثها بسبب الزيادة فى التفاعل الجانبى. وبالتالى؛ فإن طبقاً كلتا الحالتين لا تكونا مفضلتين.
(وجود الماء):
.)2- 1( والماء فى طريقة الاختراع الحالى ether alcohol لا يتم بصفة خاصة تحديد مقدار مركب Vo ى؛ ether للمركب (A) للماء إلى الكتلة (B) ويمكن بشكل عام استخدامهما بحيث تكون نسبة الكتلة ى أقل من ether الماء إلى المركب AES وعندما تكون نسبة 5٠ إلى ١,١ /ه) ضمن مدى من B) 1,3-propanediol فإنه لا يمكن حدوث تفاعل التحلل بالماء بسهولة ولا يمكن إنتاج 1 المستهدف بسهولة؛ وبالتالى لا يكون ذلك مفضلاً. ومن ناحية أخرى. عندما تزيد نسبة كتلة الماء
إلى المركب ether ى عن 00 فإنه ينبغى إزالة مقدار كبير من الماء فى حالة فصل الناتج
YYAY
و المستهدف؛ مما يؤدى إلى إرتفاع تكلفة الإنتاج الصناعى, وبالتالى لا يكون ذلك مفضلاً. وبشكل مفضل تكون النسبة من ١6 إلى Fe وبشكل مفضل جداً من ١ إلى Ye وبالنظر إلى خفقض التكلفة لإنتاج 1,3-propanediol ؛ فإن نسبة كتلة الماء إلى المركب ether تكون بشكل مفضل 0 أو أقل (وبشكل مفضل جداً ؟ أو أقل). ٠ (ظروف التفاعل): لا يتم بصفة خاصة تحديد ضغط التفاعل فى تفاعل التحلل بالماء للمركب ether alcohol فى طريقة لإنتاج 1,3-propanediol للاختراع الحالى (1 -2) لأنه يختلف تبعاً لدرجة حرارة التفاعل ونسبة خلط مركب ether alcohol مع الماء. ويمكن إجراء التفاعل تحت ضغط جوى أو تحت ضغط. وفى حالة إجراء التفاعل عند درجة حرارة تزيد عن نقطة الغليان لأى أو كل من مركب cells ether alcohol ٠ فإن ضغط التفاعل يتحدد بضغط البخار لأى أو كل منهما ويمكن إجراء التفاءل تحت ضغطء بالإضافة إلى ضغط البخار للمادة الخاضعة للتفاعل؛ باستخدام غاز خامل. وبشكل ممائل؛ عندما يتم إجراء التفاعل عند درجة الحرارة التى لا يتم عندها إنتاج ضغط البخار فى كل من مركب coldly ether alcohol فإنه يمكن of ja) التفاعل تحت ضغط باستخدام غاز خامل. ولتمكين التفاعل من التواصل بفعالية؛ يفضل التفاعل تحت ضغط بالمقارنة بحالة التفاعل ve تحت الضغط الجوى. ويمكن إجراء تفاعل مركب ether alcohol والماء فى طريقة لإنتاج 1,3-propanediol للاختراع الحالى )2-1( عند أى درجة حرارة طالما كان لا يتم خفض فعالية التفاعل للمحفز ويتم عادة إجراء التفاعل عند درجة حرارة ضمن مدى من ٠٠ إلى ٠٠00 م؛ وبشكل مفضل من 80 إلى 190 م؛ وبشكل مفضل جداً من ٠٠١ إلى AVA . وعندما تكون درجة الحرارة أقل من ٠٠ م؛ فإنه لا © يمكن الحصول على معدل التفاعل المناسب للاستخدام العملى فى تفاع ل مركب ether alcohol YYAY
م — والماء؛ وبالتالى لا يكون ذلك مفضلاً. ومن ناحية أخرى؛ عندما تزيد درجة الحرارة عن 8٠7أم؛ فإنه يمكن حدوث تفاعل الأزمرة لمركب alcohol الناتج مع 1,3-propanediol بتفاعل التحلل بالماء لإنتاج نواتج ثانوية غير مطلوبة؛ وعلاوة على ذلك تتفاعل النواتج الثانوية مع 1,3-propanediol لتكوين نواتج ثانوية؛ وبذلك يقل معامل الإنتقائية للمركب 1,3-02002060:01؛ وبالتالى لا يكون ذلك 0 مفضلاً ٠
(معجل التفاعل): فى تفاعل مركب ether alcohol والماء فى طريقة لإنتاج 1,3-propanediol للاختراع الحالى (1 -2)؛ يمكن بشكل ملحوظ زيادة معدل التفاعل بإضافة معجلات للتفاعل؛ بالإضافة إلى المحفز. ولا يتم بصفة خاصة تحديد Jane التفاعل؛ ويكون بشكل مفضل عبارة عن iodide أر bromide
: وتشتمل أمثلة معجل التفاعل المفضل على ٠ sodium iodide, potassium iodide, tetraethylammonium iodide, tetrabutylammonium iodide, hydrogen iodide, sodium bromide and potassium bromide. بالكتلة؛ وبشكل مفضل من ZY إلى ٠,٠٠ ويكون مقدار معجل التفاعل عادة ضمن مدى من بالكتلة؛ إعتماداً على المحلول المخلوط ZF إلى ١ بالكتلة؛ وبشكل مفضل جداً من 75٠0 إلى ١ والماء. ether alcohol لمركب ٠ فإنه Wether alcohol التفاعل أقل من المحلول المخلوط لمركب Jane وعندما يكون مقدار لا يمكن بذل تأثير تعجيل كاف مناسب للاستخدام العملى. ومن ناحية أخرى.؛ عندما يكون مقدار والماء؛ فإنه يمكن حدوث تآكل ether alcohol معجل التفاعل أكثر من المحلول المخلوط لمركب ا YYAY
لجهاز التفاعل وزيادة فى تكلفة إزالة معجل Jeli) بعد الاستخدام. وبالتالى؛ لا تعتبر كلتا الحالتين in i \ «or (طريقة UN مركب ether alcohol (: يمكن إنتاج مركب ether alcohol المستخدم فى طريقة الاختراع الحالى )2-1( بأى طريقة. ahd Jam, oo معينة لطريقة إنتاج 3-alkoxy-1-propanol بين مركب ether alcohol على غير
سبيل الحصر على طريقة لإضافة مركب alcohol إلى acrolein وتحلل الخليط بالماء» وطريقة alkyl halide Jeli مع 1,3-propanediol فى وجود معدن sodium ¢ metallic sodium hydroxide وطريقة 3-halogeno-1-propanol Je lil مع مركب alcohol فى وجود metallic sodium أو sodium hydroxide ¢ وطريقة لتفاعل as allyl alcohol مركب alcohol فى وجود
.أ محفز معين. ويكون مركب ether alcohol فى طريقة الاختراع الحالى )1 -2) بشكل مفضل عبارة عن 3-alkoxy-1-propanal يتم الحصول عليه بطريقة لتفاعل allyl alcohol مع مركب alcohol فى وجود محفز معين بسبب التلوث بشوائب غير مطلوبة صناعياً مثل مركب chlorine يعمل كمادة تسمم لمحفز التفاعل ويتم aie مركب carbonyl القادر على إنتاج نواتج ثانوية أثناء التفاعل.
Vo وطبقاً للطريقة المذكورة سابقاً لإنتاج 1,3-propanediol للاختراع الحالى (1 -2)؛ عندما يتم إنتاج 1,3-propanediol بالتحلل بالماء ل 3-methoxy-1-propanol ¢ فإن نسبة التحويل ال 3-methoxy-1-propanol تكون ٠ 75 أو أكثر فى الحالات المفضلة وتكون 770 أو أكثر فى الحالات المفضلة جداً. ويكون معامل الانتقائية للمركب 71١ 1,3-propanediol أو أكثر فى
YYAY
الحالات المفضلة ويكون 7760 أو أكثر (وبشكل مفضل بالتحديد 7975 أو أكثر) فى الحالات المفضلة جداً. (الاختراع الحالى (11 -2)): ويتم الأن وصف الاختراع الحالى )11 -2( . ويتعلق الاختراع الحالى )11 -2( بمركب -3, 1 propanediol ٠ منتج- بطريقة لإنتاج 1,3-propanediol للاختراع الحالى (] -2).
Cua تكون طريقة إنتاج 1,3-propanediol للاختراع الحالى (1 -2) عبارة عن طريقة للتحلل
بالماء 3-alkoxy-1-propanol المنتجة بتفاعل allyl alcohol مع مركب alcohol ؛ فإن الناتج -1,3
propanediol لا يحتوى بشكل أساسى على مركب carbonyl كشوائب. وبالتالى؛ Lovie يتم إنتاج
2- 11 الناتج؛ والذى يتم الحصول عليه بالاختراع الحالى 1,3-propanediol باستخدام polyester . carbonyl فإنه يمكن تخميد التلوين والرائحة الناجمة عن مركب ٠
أمثلة:
سيتم وصف الاختراع الحالى بمزيد من التفصيل عن طريق الأمثلة وأمثلة المقارنة التالية؛ والتى
وتم إجراء عمليات تحليل التفاعلات المناظرة فى الأمثلة عن طريق كروماتوجراف غاز (يشار ve إليه فيما بعد بالرمز (GC ظل الظروف التالية.
ظروف تحليل :GC
—:(Shimadzu Corporation (مصنع عن طريق شركة GC- 17A
العمود: TC- FFAP قطرة ١,76 مم وطوله ١٠م (مصنع عن طريق شركة «(GL Science Co.
YYAY
الحامل: [Je ١ He دقيقة نسبة الفصل: / Ye الكاشف: FID درجة حرارة العمود: ٠١( 1 5 ٠ دقائق) -+ [a ٠١ دقيقة -> a ٠٠١ )£0 دقيقة). هه درجة حرارة الحقن: Yoo م كمية الحقن: ١,7 ميكرولتر. مثال :)١( (إنتاج محفز :1,820 محمل على كربون منشط) تم وضع ٠,68 جم lanthanum nitrate hexahydrate (مصنعة فى شركة Wako Pure Chemical . ( ١ ) فى كأس وثمثت إذابتها فى © جم ماء غير متأين للحصول على محلول مائى (Industries Ltd ٠١
Mitsubishi ~ ¢Diahope 0088 تمت إضافة © جم كربون منشط (مصنع بواسطة شركة فى الكأس الذى يتم تحضير op [ a) ٠٠١ مساحة السطح النوعية: «Chemical Corporation بالكتلة من الكربون المنشط؛ 7٠١ lanthanum oxide به بحيث يكون محتوى )١( المحلول المائى .)١( وبذلك يتمكن الكربون المنشط من امتصاص الكمية الكلية من المحلول المائى vo تم تجفيف الكربون المنشط الذى امتص المحلول المائى )١( عند درجة ١١٠٠م فى وجود هواء لمدة ساعتين. ومن ثم؛ تمت أكسدة الكربون المنشط عند درجة 5060 م فى وجود هواء لمدة ساعتين للحصول على محفز Jess lanthanum oxide على كربون منشط. YYAY
مثال :)١( ٍِ فى autoclave الصلب المقاوم للصداً بحجم داخلى يبلغ ٠ مل (مصنع بواسطة شركة : (Taiatsu Techno Corporation مجهز بأداة تقليب؛ تمت تعبئة ١ جم من محفز lanthanum oxide المحمل على كربون منشط والذى تم إنتاجه فى مثال )1( و١7 جم methanol © جم ٠ه allyl alcohol ؛ ثم تم تجميع الجهاز. وبعد قفل الوعاء؛ تم استبدال الهواء فى autoclave ب 0 بتكرار عملية تضبيط ضغط autoclave إلى ١ ميجا باسكال (إضغط على العداد) باستخدام 010860 وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا باسكال (إضغط على العداد) خمس مرات. وتم تسخين المحتويات أثناء التقليب بمعدل 800 لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة ١٠م لمدة + ساعات. ٠ بعد إكتمال التفاعل؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وتم تخفيف ضغطه. وبعد فتح المفاعل؛ تم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخدام LGC يتم إدراج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف GC فى جدول )١( الذى يتم وصفه لاحقاً. تبين من GC أن القمم المحددة لمركبات Jae carbonyl : 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-allyloxy-1-propionaldehyde لم يتم كشفها (تبين مركبات carbonyl ٠ المذكورة كشف GC لا يزيد عن ٠١ جزء فى المليون أو أقل فى ذلك المثال). مثال :)٠( (إنتاج محفز PrgOy; محمل على كربون منشط) تم وضع ٠.44 جم praseodymium nitrate hexahydrate (مصنعة فى شركة Wako Pure (Chemical Industries Ltd فى كأس وتمت إذابتها فى ؛ جم ماء غير متأين للحصول على محلول Yo مائى (7). تمت إضافة © جم كربون منشط (مصنع بواسطة شركة 00883 «Diahope | ا
— $ o— جم)؛ فى الكأس الذى يتم [ a) ٠٠١ مساحة السطح النوعية: (Mitsubishi Chemical Corporation بالكتلة من 7٠١ praseodymium oxide يكون محتوى Cuan به )7( Sl تحضير المحلول الكربون المنشط» وبذلك يتمكن الكربون المتنشط من امتصاص الكمية الكلية من المحلول المائى (Y) م فى وجود هواء ١٠ عند درجة ( Y ) ثم تجفيف الكربون المنشط الذى امتص المحلول المائى 0 م فى وجود هواء لمدة 400 da تمت أكسدة الكربون المنشط عند ٠ لمدة ساعتين. ومن ثم
Jade على كربون Jess praseodymium oxide ساعتين للحصول على محفز :)4( مثال مل (مصنع بواسطة شركة ٠7١ من الصلب المقاوم للصداً بحجم داخلى يبلغ autoclave فى جم من محفز ١ مجهز بأد )3 تقليب ؛ تمت تعبئة (Taiatsu Techno Corporation ٠٠ المحمل على كربون منشط والذى تم إنتاجه فى مثال (7)؛ و١ جم praseodymium oxide ؛ ثم تم تجميع الجهاز. وبعد قفل الوعاء؛ تم استبدال الهواء فى allyl alcohol جم © 5 methanol ميجا باسكال إضغط ١ إلى autoclave بتكرار عملية تضبيط ضغط nitrogen ب autoclave على العداد) biz) وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا باسكال nitrogen على العداد) باستخدام لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة 80٠0 خمس مرات. وتم تسخين المحتويات أثناء التقليب بمعدل ٠ ساعات. ١ م لمدة Yeo بعد إكتمال التفاعل؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وتم تخفيف ضغطه. وبعد فتح .0© المفاعل؛ تم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخدام
YYAY
يتم إدراج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف GC فى جدول )١( الذى يتم وصفه لاحقاً. تبين من GC أن القمم المحددة لمركبات Jie carbonyl : 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-allyloxy-1-propionaldehyde لم يتم كشفها (تبين مركبات carbonyl المذكورة كشف GC لا يزيد عن ٠١ جزء فى المليون أو أقل فى ذلك المثال). هه مثاز g 1 هه : (إنتاج محفز ,5020 محمل على كربون منشط) تم وضع ٠,47 جم samarium nitrate hexahydrate (مصنعة فى شركة Wako Pure Chemical (Industries Ltd فى كأس وتمت إذابتها فى 4 جم ماء غير متأين للحصول على محلول مائى )¥( تمت إضافة © جم كربون منشط (إمصنع بواسطة شركة 0088 Mitsubishi ~~ «Diahope «Chemical Corporation ٠ مساحة السطح النوعية: ٠٠١ امأ/ جم) ؛ فى الكأس gd) يتم تحضير المحلول المائى )١( به بحيث يكون محتوى 72٠١ samarium oxide بالكتلة من الكربون المنشطء وبذلك يتمكن الكربون المنشط من امتصاص الكمية الكلية من المحلول المائى (3). ثم تجفيف الكربون المنشط الذى امتص المحلول المائى 9( عند درجة ١٠١٠ م فى وجود هواء لمدة ساعتين. ومن ثم ٠ تمت أكسدة الكربون المنشط عند درجة 00 م فى وجود هواء لمدة ١ ساعتين للحصول على محفز samarium oxide محمل على كربون منشط. مثال (6): فى autoclave من الصلب المقاوم للصداً بحجم داخلى يبلغ VY مل (مصنع بواسطة شركة (Taiatsu Techno Corporation مجهز بأداة تقليب؛ تمت تعبئة ١ جم من محفز samarium oxide أ
المحمل على كربون منشط والذى ثم إنتاجه فى مثال )°(« و Ye جم methanol وه جم allyl alcohol ¢ ثم تم تجميع الجهاز. وبعد JB الوعاء؛ تم استبدال الهواء فى autoclave ب nitrogen بتكرار عملية تضبيط ضغط ١ J) autoclave ميجا باسكال (إضغط على العداد) باستخدام nitrogen وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا باسكال daria) على العداد) خمس مرات. م وتم تسخين المحتويات أثناء التقليب بمعدل 800 لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة ١٠٠7م لمدة 7١ ساعات. بعد إكتمال التفاعلء ثم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وتم تخفيف ضغطه . وبعد فتح المفاعل؛ تم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخدام ©06. يثم إدراج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف 00 فى جدول ) \ ( الذى يتم وصفه ERY, Ve تين من GC أن القمم المحددة لمركبات carbonyl مثل : 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-allyloxy-1-propionaldehyde لم يتم كشفها (تبين مركبات carbonyl المذكورة كشف GC لا يزيد عن ٠١ جزء فى المليون أو أقل فى ذلك المثال). مثال (7): (إنتاج محفز 6020 محمل على كربون منشط) ١ تم وضع ٠,77 جم gadolinium nitrate hexahydrate (مصنعة فى شركة Wako Pure Chemical (Industries Ltd فى كأس وتمت إذابتها فى ¢ جم ماء غير متأين للحصول على محلول مائى ) ¢ ( . تمت إضافة © جم كربون منشط (إمصنع بواسطة شركة 0088 Mitsubishi «Diahope «Chemical Corporation مساحة السطح النوعية: a) ٠٠١ [ جم)؛ فى الكأس الذى يتم تحضير فأ
المحلول المائى )£( به بحيث يكون محتوى 7٠١ gadolinium oxide بالكتلة من الكربون المنشط؛ وبذلك يتمكن الكربون المنشط من امتصاص الكمية الكلية من المحلول المائى (4). تم تجفيف الكربون المنشط الذى امتص المحلول المائى )£( عند درجة ١١٠١م فى وجود هواء لمدة ساعتين. ومن ثم ٠ تمت أكسدة الكربون المنشط عند درجة 00 1 فى وجود هواء لمدة هه ساعتين للحصول على محفز Jase gadolinium oxide على كربون منشط. مثال (A) فى autoclave من الصلب المقاوم للصداً بحجم داخلى يبلغ ٠7١ مل (مصنع بواسطة شركة (Taiatsu Techno Corporation مجهز بأداة تقليب؛ تمت تعبئة ١ جم من محفز gadolinium oxide المحمل على كربون منشط والذى تم إنتاجه فى مثال (Vv) و١٠ جم methanol © جم allyl alcohol ٠ ؛ ثم تم تجميع الجهاز. وبعد قفل الوعاء؛ تم استبدال الهواء فى autoclave ب nitrogen بتكرار عملية تضبيط ضغط autoclave إلى ١ ميجا باسكال (إضغط على العداد) باستخدام nitrogen وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا باسكال (إضغط على العداد) خمس مرات. وتم تسخين المحتويات أثناء التقليب بمعدل 800 لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة 0١٠٠م لمدة ¥ ساعات. ١ بعد إكتمال التفاعل؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وتم تخفيف ضغطه. وبعد فتح المفاعل ؛ ثم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخدام .GC يثم إدراج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف GC فى J gas ) \ ( الذى AL وصفه لاحقاً . تبين من GC أن القمم المحددة لمركبات Jie carbonyl : YYAY
a — ¢ — 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-allyloxy-1-propionaldehyde لم يتم كشفها (تبين مركبات carbonyl المذكورة كشف GC لا يزيد عن ٠١ جزء فى المليون أو أقل فى ذلك المثال). مثال (): ٠ (إنتاج محفز ,07:0 محمل على كربون منشط)
تم وضع ٠,794 جم dysprosium nitrate hexahydrate (مصنعة فى شركة Wako Pure Chemical (Industries Ltd فى كأس وتمت إذابتها فى ؛ جم ماء غير متأين للحصول على محلول مائى )0( تمت إضافة © جم كربون منشط (مصنع بواسطة شركة 0088 Mitsubishi «Diahope «Chemical Corporation مساحة السطح (pa [a ٠٠١ tie gill فى الكأس الذى يتم تحضير
٠ المحلول المائى )0( به بحيث يكون محتوى 7٠١ dysprosium oxide بالكتكلة من الكربون المنشط؛ وبذلك يتمكن الكربون المنشط من امتصاص الكمية الكلية من المحلول المائى )0( ثم تجفيف الكربون المنشط sl امتص المحلول المانئى ) م( عند درجة ١٠١٠ م فى وجود هواء لمدة ساعتين ٠ ومن ثم ¢ ثمت أكسدة الكربون المنشط عند درجة 6 م فى وجود el ga لمدة ساعتين للحصول على محفز Jasadysprosium oxide على كربون adie
:)٠١( مثال vo مل (مصنع بواسطة شركة ٠٠ من الصلب المقاوم للصداً بحجم داخلى يبلغ autoclave فى جم من محفز ١ مجهز بأداة تقليب؛ تمت تعبئة (Taiatsu Techno Corporation جم ١و (A) المحمل على كربون منشط والذى تم إنتاجه فى مثال dysprosium oxide ثم تم تجميع الجهاز. وبعد قفل الوعاء؛ تم استبدال الهواء فى «allyl alcohol و © جم methanol
YYAY
. = 8 tT ميجا باسكال إضغط ١ إلى autoclave بتكرار عملية تضبيط ضغط nitrogen — autoclave وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا باسكال (إضغط على العداد) nitrogen على العداد) باستخدام فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة Ad Ave مرات. وتم تسخين المحتويات أثناء التقليب بمعدل eed ساعات. Yaad م 7 بعد إكتمال التفاعل؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وتم تخفيف ضغطه. وبعد فتح © .6© المفاعل؛ تم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخدام الذى يتم وصفه لاحقاً. )١( فى جدول GC يتم إدراج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف : مثل carbonyl أن القمم المحددة لمركبات GC تبين من لم يتم كشفها (تبين 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-allyloxy-1-propionaldehyde جزء فى المليون أو أقل فى ذلك ٠١ لا يزيد عن GC المذكورة كشف carbonyl مركبات ٠ المثال). :)١١( مثال (إنتاج محفز 110:07 محمل على كربون منشط)
Wako Pure Chemical (مصنعة فى شركة holmium nitrate hexahydrate جم ١,7١ ثم وضع (1) فى كأس وتمت إذابتها فى ؛ جم ماء غير متأين للحصول على محلول مائى (Industries Ltd ٠
Mitsubishi تمت إضافة © جم كربون منشط (مصنع بواسطة شركة 0083 عممطماط جم) ؛ فى الكأس الذى يتم تحضير AN ٠٠١ مساحة السطح النوعية: «Chemical Corporation بالكتلة من الكربون المنشط» 7٠١ holmium oxide المحلول المائى )1( به بحيث يكون محتوى .)6( وبذلك يتمكن الكربون المنشط من امتصاص الكمية الكلية من المحلول المائى
YYAY
١ _ م _ تم تجفيف الكربون المنشط الذى امتص المحلول المائى )1( عند درجة ١١١٠م فى وجود هواء لمدة ساعتين. ومن ثم ٠» تمت أكسدة الكربون المنشط عند درجة 600 1 فى وجود هواء لمدة ساعتين للحصول على محفز holmium oxide محمل على كربون منشط. مثال (VY) ٠ فى autoclave الصلب المقاوم للصداً بحجم داخلى يبلغ ٠ مل (مصنع بواسطة شركة
holmium oxide جم من محفز ١ مجهز بأداة تقليب ؛ تمت تعبئة (Taiatsu Techno Corporation جم 0g methanol جم Yes 1 ١١ ) المحمل على كربون منشط والذى تم إنتاجه فى مثال — autoclave ؛ ثم تم تجميع الجهاز. وبعد قفل الوعاء؛ تم استبدال الهواء فى allyl alcohol ميجا باسكال إضغط على العداد) ١ إلى autoclave بتكرار عملية تضبيط ضغط 00
٠ - باستخدام 0100860 وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا باسكال (إضغط على العداد) خمس مرات. وتم تسخين المحتويات أثناء التقليب بمعدل 800 لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة ٠٠١ م لمدة ' ساعات. بعد إكتمال التفاعل»؛ ثم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وتم تخفيف ahi a وبعد فتح المفاعل ؛ ثم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخدام .GC
5 يثم إدر اج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف GC فى جدول ) ١ الذى aly وصفه لاحقاً . تبين من GC أن القمم المحددة لمركبات carbonyl مثل : 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-allyloxy-1-propionaldehyde لم يتم كشفها (تبين carbonyl lS ye المذكورة كشف GC لا يزيد عن ٠١ جزء فى المليون أو أقل فى ذلك المثال).
YYAY
— 0 Y —_ (VY) مثال (إنتاج محفز E05 محمل على كربون منشط)
Wako Pure Chemical (مصنعة فى شركة erbium nitrate hexahydrate جم ٠,7١ تم وضع (Industries Ltd فى كأس وتمت إذابتها فى ؛ جم ماء غير متأين للحصول على محلول مائى © (7). تمت إضافة © جم كربون منشط (مصنع بواسطة شركة 0088 Mitsubishi «Diahope «Chemical Corporation مساحة السطح النوعية: ٠٠١ امأ/ (a فى الكأس الذى يتم تحضير المحلول المائى (7) به بحيث يكون محتوى 72٠١ erbium oxide بالكتلة من الكربون المنشط؛ وبذلك يتمكن الكربون المنشط من امتصاص الكمية الكلية من المحلول المائى (VY) ثم تجفيف الكربون المنشط الذى امتص المحلول المانئى (v) عند درجة ٠ 1 فى وجود هواء aad ٠ ساعثين. ومن ثم ٠ تمت أكسدة الكربون المنشط عند درجة 4060 مم فى وجود هواء لمدة ساعتين للحصول على محفز erbium oxide محمل على كربون منشط. :)١4( مثال فى autoclave من الصلب المقاوم للصداً بحجم داخلى ١7١ aly مل (مصنع بواسطة شركة erbium oxide جم من محفز ١ مجهز بأداة تقليب ؛ تمت تعبئة (Taiatsu Techno Corporation allyl جم © s methanol جم Yes ( ١ 9 المحمل على كربون منشط والذى ثم إنتاجه فى مثال \o nitrogen ب autoclave ثم تم تجميع الجهاز. وبعد قفل الوعاء؛ تم استبدال الهواء فى ¢ alcohol بتكرار عملية تضبيط ضغط autoclave إلى ١ ميجا Jub (إضغط على العداد) باستخدام nitrogen وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا باسكال (إضغط على العداد) خمس مرات . وتم تسخين المحتويات أثناء التقليب بمعدل 80٠0 لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة Yoo م لمدة ؟ ساعات. YYAY
— oy —
بعد إكتمال التفاعل؛ ثم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وتم تخفيف ضغطه. وبعد فتح المفاعل؛ تم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخدام ©6. يتم إدراج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف 60 فى جدول )١( الذى يتم وصفه لاحقا. تبين من GC أن القمم المحددة لمركبات Jie carbonyl :
3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-allyloxy-1-propionaldehyde ٠ لم يتم كشفها (تبين مركبات carbonyl المذكورة كشف GC لا يزيد عن ٠١ جزء فى المليون أو أقل فى ذلك المثال). مثال )10( (إنتاج محفز 575 محمل على كربون منشط) تم وضع ١,7" جم yiterbium nitrate tetrahydrate (مصنعة فى شركة Wako Pure Chemical
(Industries Ld ٠ فى كأس وتمت إذابتها فى ؛ جم ماء غير متأين للحصول على محلول مائى
Mitsubishi «Diahope 0088 تمت إضافة © جم كربون منشط (مصنع بواسطة شركة . (A)
«Chemical Corporation ٠ مساحة السطح a) ٠٠١ ide gill [ جم)؛ فى الكأس الذى يتم تحضير المحلول المائى (A) به بحيث يكون محتوى 7٠١ yiterbium oxide بالكتلة من الكربون المنشط؛ وبذلك يتمكن الكربون المنشط من امتصاص الكمية الكلية من المحلول المائى (A)
\o ثم تجفيف الكربون المنشط الذى امتص المحلول المائى (A) عند درجة ١٠ 1 فى وجود هوا ع لمدة ساعتين. ومن ثم ثمت أكسدة الكربون المنشط عند درجة 4060 م فى وجود هواء لمدة ساعتين للحصول على محفز oxide 101601000 محمل على كربون منشط.
YYAY
يج - مثال (V1) فى autoclave من الصلب steel autoclave المقاوم fall بحجم داخلى يبلغ ٠7١ مل (مصنع بواسطة شركة (Taiatsu Techno Corporation مجهز بأداة تقليب؛ تمت تعبئة ١ جم من محفز ytterbium oxide المحمل على كربون منشط والذى تم إنتاجه فى مثال )10(( و١" جم methanol © 5 © جم «allyl alcohol ثم تم تجميع الجهاز. وبعد قفل الوعاء؛ تم استبدال الهواء فى autoclave ب nitrogen بتكرار عملية تضبيط ضغط autoclave إلى ١ ميجا باسكال hi) على العداد) باستخدام nitrogen وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا باسكال (إضغط على العداد) خمس مرات. وتم تسخين المحتويات أثناء التقليب بمعدل 808٠0 لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة 0م لمدة 7 ساعات. ٠ بعد إكتمال التفاعل ؛٠ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وتم تخفيف ضغطه. وبعد فتح المفاعل؛ تم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخدام ©06. يتم إدراج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف GC فى جدول )١( الذى يتم وصفه لاحقاً. تبين من GC أن القمم المحددة لمركبات Jie carbonyl : 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-allyloxy-1-propionaldehyde لم يتم كشفها (تبين ve مركبات carbonyl المذكورة كشف GC لا يزيد عن ٠١ جزء فى المليون أو أقل فى ذلك المثال). مثال (AY) (إنتاج محفز و1770 محمل على كربون منشط) تم وضع ١/88 جم yttrium nitrate hexahydrate (مصنعة فى شركة (Kanto kagaku فى كأس وتمت إذابتها فى ؛ جم ماء غير متأين للحصول على محلول مائى )4( تمت إضافة © جم كربون ٠ منشط (مصنع بواسطة شركة 0088 Mitsubishi Chemical Corporation<Diahope مساحة ف
السطح النوعية: [YR ١7٠١ جم)؛ فى الكأس الذى يتم تحضير المحلول المائى )3( به بحيث يكون محتوى ZY + yttrium oxide بالكتلة من الكربون المنشط؛» وبذلك يتمكن الكربون المنشط من امتصاص الكمية الكلية من المحلول المائى )3( تم تجفيف الكربون المنشط الذى امتص المحلول المائى )3( عند درجة ١١١٠م فى وجود هواء oo لمدة ساعتين. ومن ثم؛ تمت أكسدة الكربون المنشط عند درجة 4060 م فى وجود هواء لمدة ساعتين للحصول على محفز Jess yttrium oxide على كربون منشط. مثال (VA) فى autoclave من الصلب المقاوم للصدأً بحجم داخلى يبلغ ٠١ مل (مصنع بواسطة شركة (Taiatsu Techno Corporation مجهز بأداة cli تمت تعبئة ١ جم من محفز yttrium oxide ٠ المحمل على كربون منشط والذ ى تم إنتاجه فى مثال (لا \ ( ¢ 5 +¥ جم methanol 03 جم allyl alcohol ؛ ثم تم تجميع الجهاز ٠ وبعد قفل الوعاء؛ تم استبدال الهواء فى 201061278 ب nitrogen بتكرار عملية تضبيط ضغط autoclave إلى ١ ميجا باسكال إضغط على العداد) باستخدام nitrogen وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا باسكال (إضغط على العداد) خمس مرات. وتم تسخين المحتويات أثناء التقليب بمعدل 800 لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة 00٠7م لمدة + \o ساعات. بعد إكتمال التفاعل؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وتم تخفيف ضغطه. وبعد فتح المفاعل ٠ تم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخدام GC يتم إدراج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف GC فى جدول )١( الذى يتم وصفه لاحقاً. تبين من GC أن القمم المحددة لمركبات Jie carbonyl : YYAY
— 4 0 — 3-methoxy-1 -propionaldehyde and 3-allyloxy-1-propionaldehyde لم يتم كشفها (تبين مركبات carbonyl المذكورة كشف 60 لا يزيد عن ٠١ جزء فى المليون أو أقل فى ذلك المثال). مثال :)١( ° (إنتاج محفز 05 محمل على كربون منشط) تم وضع VAT جم yttrium nitrate hexahydrate (مصنعة فى شركة (Kanto kagaku فى كأس وتمت إذابتها فى © جم ماء غير متأين للحصول على محلول مائى .)٠١( تمت إضافة © جم كربون منشط (مصنع بواسطة شركة 0088 «Mitsubishi Chemical CorporationDiahope مساحة السطح النوعية: ١7٠١ م7/ جم)؛ فى الكأس الذى يتم تحضير المحلول المائى )٠١( به ٠ بحيث يكون محتوى ZY yttrium oxide بالكتلة من الكربون المنشط؛ وبذلك يتمكن الكربون المنشط من امتصاص الكمية الكلية من المحلول المائى .)٠١( ثم تجفيف الكربون المنشط الذى امتص المحلول المانى ) Yo ( عند درجة YY. 1 فى وجود el gn لمدة ساعتين. ومن ثم؛ تمت أكسدة الكربون المنشط عند درجة 400 ام فى وجود هواء لمدة ساعتين للحصول على محفز yttrium oxide محمل على كربون منشط. : ( Yu ) [ Lia \o مل (مصنع بواسطة شركة ٠7١ المقاوم للصداً بحجم داخلى يبلغ ball فى 201001876 من yttrium oxide جم من محفز ١ مجهز بأداة تقليب ؛ تمت تعبئة (Taiatsu Techno Corporation جم © 4 methanol المحمل على كربون منشط والذى تم إنتاجه فى مثال )19( و١7 جم ب autoclave ثم تم تجميع الجهاز. وبعد قفل الوعاء؛ تم استبدال الهواء فى c allyl alcohol
YYAY
الا 0 _ nitrogen بتكرار عملية تضبيط ضغط lage ١ J) autoclave باسكال haa) على العداد) باستخدام 0 وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا باسكال hia) على العد اد خمس مر ات. وتم تسخين المحتويات أثناء التقليب بمعدل 800 لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة ١٠٠7م لمدة © ساعات. ٠ بعد إكتمال «Je lal) ثم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وثم تخفيف ضغطه. وبعد فتح المفاعل ؛ تم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخدام ©6. يتم إدراج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف 60 فى جدول )١( الذى يتم وصفه لاحقاً. تبين من GC أن القمم المحددة لمركبات carbonyl مثل : 3-methoxy-1 -propionaldehyde and 3-allyloxy-1-propionaldehyde لم يتم كشفها (تبين ٠ مركبات carbonyl المذكورة كشف GC لا يزيد عن ٠١ جزء فى المليون أو أقل فى ذلك المثال). مثال (١؟): (إنتاج محفز 0 محمل على كربون منشط) تم وضع VAT جم هكسا هيدرات nitrate إتريوم (مصنعة فى شركة (Kanto kagaku فى كأس vo وتمت إذابتها فى ؛ جم ماء غير متأين للحصول على محلول مائى .)١١( تمت إضافة 0 جم كربون منشط (مصنع بواسطة شركة 2008 LTD., HC- ,00 .7810810141001 مساحة السطح النوعية: 0م8٠ م /X جم)؛ التى ثم إنتاجها سابقاً عند درجة حرارة Ye مم لمدة ساعتين فى الكأس ws يتم تحضير المحلول المائى (VY) به بحيث يكون محتوى 2٠١ yttrium oxide بالكتلة من YYAY
A— م الكربون المنشط» وبذلك يتمكن الكربون المنشط من امتصاص الكمية الكلية من المحلول المائى ١ ) ( . تم تجفيف الكربون المنشط الذى امتص المحلول المائى )١١( عند درجة ١١٠١م فى وجود هواء لمدة ساعتين. ومن ثم ؛ تمت أكسدة الكربون المنشط عند درجة ga م فى وجود هواء لمدة © ساعتين للحصول على محفز Jess yitriumoxide على كربون منشط. مثال (YY) فى autoclave _من الصلب المقاوم faall بحجم داخلى يبلغ ٠7١ مل (مصنع بواسطة شركة (Taiatsu Techno Corporation مجهز slabs تقليب؛ تمت تعبئة ١ جم من محفز yttrium oxide المحمل على كربون منشط والذى ثم إنتاجه فى مثال ) Vege ( YA جم methanol © جم allyl alcohol ٠ ؛ ثم تم تجميع الجهاز ٠ وبعد Ji الوعاء؛ تم استبدال الهواء فى autoclave ب nitrogen بتكرار عملية تضبيط ضغط autoclave إلى ١ ميجا باسكال (إضغط على العداد) باستخدام nitrogen وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا Jub (إضغط على العد 2( خمس مر ات. وتم تسخين المحتويات أثناء التقليب بمعدل 800 لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة 00٠7م لمدة © ساعات. ١ بعد إكتمال التفاعل؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وتم تخفيف ضغطه. وبعد فتح المفاعل ؛ ثم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخدام .GC يتم إدراج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف GC فى جدول )١( الذى يتم وصفه لاحقاً. تبين من GC أن القمم المحددة لمركبات carbonyl مثل : YYAY
a — 0 —- 3-methoxy-1 -propionaldehyde and 3-allyloxy-1-propionaldehyde لم يتم كشفها (تبين مركبات GC ails, 83) carbonyl لا يزيد عن ٠١ جزء فى المليون أو أقل فى ذلك المثال). مثال (YY) ٍ ٠ .فى (ge autoclave الصلب المقاوم للصداً بحجم داخلى يبلغ ١١ مل (مصنع بواسطة شركة (Taiatsu Techno Corporation مجهز بأداة تقليب ؛ تمت تعبئة ١ جم من محفز yttrium oxide المحمل على كربون منشط والذى تم إنتاجه فى مشال (17)؛ Tos جم methanol 05,£ جم ١,9 allyl alcohol جم ele غير متأين ؛ ثم تم تجميع الجهاز. وبعد قفل الوعاء؛ تم استبدال الهواء فى autoclave ب nitrogen بتكرار عملية تضبيط ضغط autoclave إلى ١ ميجا باسكال ٠ (ضغط على العداد) باستخدام nitrogen وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا باسكال Jana) على العداد) خمس مرات. وتم تسخين المحتويات أثناء التقليب بمعدل 8060 لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة ٠ . "م لمدة 7 ساعات. بعد إكتمال Je lanl ثم تبريد الو عاء إلى درجة حرارة الغرفة وثم تخفيف ٠ abr a وبعد فتح المفاعل ¢ ثم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخد ام GC . \o يتم zl النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف GC فى جدول ) \ ( الذى يتم وصفه لاحقاً . تبين من GC أن القمم المحددة لمركبات Jie carbonyl : 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-allyloxy-1 -propionaldehyde لم يتم كشفها (تبين مركبات carbonyl المذكورة كشف GC لا يزيد عن ٠١ جزء فى المليون أو أقل فى ذلك المثال).
= - مثال (YE) (إنتاج محفز 7 محمل على كربون منشط) تم وضع ٠, جم scandium nitrate trihydrate (مصنعة فى شركة (AVOCADO Co. فى كأس وتمت إذابتها فى ؛ جم ماء غير متأين للحصول على محلول مائى (VY) تمت إضافة © جم © كربون منشط (مصنع بواسطة شركة 0088 ‘Mitsubishi Chemical Corporation «Diahope مساحة السطح النوعية: [Ye ٠7٠١ جم)؛ فى الكأس الذى يتم تحضير المحلول المائى (VY) به بحيث يكون محتوى 7٠١ scandium oxide بالكتلة من الكربون المنشط؛ وبذلك يتمكن الكربون المنشط من امتصاص الكمية الكلية من المحلول المائى (VY) تم تجفيف الكربون المنشط الذى امتص المحلول المائى (VY) عند درجة ١١٠١م فى وجود هواء ٠ المدة ساعتين. ومن ثم؛ تمت أكسدة الكربون المنشط عند درجة 6600 م فى وجود هواء لمدة ساعتين للحصول على محفز Jess scandium oxide على كربون منشط. مثال (*؟): فى autoclave من الصلب المقاوم للصداً بحجم داخلى ٠7١ aly مل (مصنع بواسطة شركة (Taiatsu Techno Corporation مجهز بأداة تقليب؛ تمت تعبئة ١ جم من محفز scandium oxide ٠١ المحمل على كربون منشط والذى ثم إنتاجه فى مثال ) ¢ (Y »و٠5 جم methanol و8 جم allyl alcohol ¢ ثم تم تجميع الجهاز. وبعد قفل cele ll تم استبدال الهواء فى 2010018976 ب 0 بتكرار عملية تضبيط ضغط autoclave إلى ١ ميجا باسكال Jax a) على العداد) باستخدام nitrogen وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا باسكال (إضغط على العداد) خمس مرات. YYAY
وتم تسخين المحتويات أثناء التقليب بمعدل 800 لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة 00٠7م لمدة ¥ ساعات. بعد إكتمال التفاعل» ثم تبريد الوعاء إلى da حرارة الغرفة وثم تخفيف Adar a وبعد فتح المفاعل 6 ثم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخد ام .GC
٠ يتم إدراج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف GC فى جدول )١( الذى يتم وصفه لاحقاً. تبين من GC أن القمم المحددة لمركبات Jie carbonyl :
3-methoxy-1 -propionaldehyde and 3-allyloxy-1-propionaldehyde لم يتم كشفها (تبين
مركبات carbonyl المذكورة كشف GC لا يزيد عن ٠١ جزء فى المليون أو أقل فى ذلك المثال).
(Y1) مثال ٠ مل (مصنع بواسطة شركة ١١ aly من الصلب المقاوم للصداً بحجم داخلى autoclave فى scandium oxide جم من محفز ١ تعبئة Cadi مجهز بأداة تقليب (Taiatsu Techno Corporation allyl جم £,05 methanol جم 7١و ¢(Y€) المحمل على كربون منشط والذى تم إنتاجه فى مثال تم استبدال الهواء فى cele sl ثم تم تجميع الجهاز. وبعد قفل «lie جم ماء +,0 5 alcohol baa) ميجا باسكال ١ إلى autoclave عملية تضبيط ضغط lS nitrogen ب autoclave ٠ وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا باسكال (إضغط على العداد) nitrogen على العداد) باستخدام خمس مرات. وتم تسخين المحتويات أثناء التقليب بمعدل 8060 لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة
٠ ساعات ١ لمدة 1 Y ٠. اخ
بعد إكتمال التفاعل ثم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وتم تخفيف ضغطه. وبعد فتح المفاعل ؛ ثم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخدام .GC يتم إدراج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف 60 فى جدول )١( الذى يتم وصفه لاحقاً. تبين من GC أن القمم المحددة لمركبات Jie carbonyl : a 3-methoxy-1 -propionaldehyde and 3-allyloxy- 1-propionaldehyde ° يتم كشفها (تبين مركبات carbonyl المذكورة كشف GC لا يزيد عن ٠١ جزء فى المليون أو أقل فى ذلك المثال). مثال (YY) فى autoclave _من الصلب المقاوم faall بحجم داخلى يبلغ ٠7١ مل (مصنع بواسطة شركة (Taiatsu Techno Corporation ٠ مجهز بأداة تقليب؛ تمت تعبئة 6,7 جم من yttrium oxide isa المحمل على كربون منشط والذى تم إنتاجه فى مثال »)١ V) و8 جم allyl alcohol ¢ ثم تم تجميع الجهاز. وبعد قفل الوعاء ؛٠ تم استبدال الهواء فى autoclave ب nitrogen بتكرار عملية تضبيط ضغط autoclave إلى ١ ميجا باسكال (إضغط على العداد) باستخدام nitrogen وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا باسكال (إضغط على العداد) خمس مرات. وتم تسخين المحتويات أثتاء التقليب ١ _ بمعدل 800 لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة 0١٠٠م لمدة © ساعات. بعد إكتمال التفاعل ثم تبريد الو عاء إلى درجة حر ارة الغرفة وثم تخفيف Abra وبعد فتح المفاعل ؛ تم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخدام GC يتم إدراج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف GC فى جدول )١( الذى يتم وصفه لاحقاً. تبين من GC أن القمم المحددة لمركبات Jie carbonyl : YYAY
3-methoxy-1 -propionaldehyde and 3-allyloxy-1 -propionaldehyde لم يتم كشفها (تبين مركبات carbonyl المذكورة كشف GC لا يزيد عن ٠١ جزء فى المليون أو أقل فى ذلك المثال). مثال (YA) © فى autoclave من الصلب المقاوم للصداأً بحجم داخلى يبلغ ٠١١١ مل (مصنع بواسطة شركة (Taiatsu Techno Corporation مجهز بأداة تقليب؛ تمت تعبئة ts Y جم من yttrium oxide dss المحمل على كربون منشط والذى تم إنتاجه فى مثال (Y¢) ؛ 9 © جم allyl alcohol ¢ ثم تم تجميع الجهاز. وبعد قفل الوعاء؛ تم استبدال الهواء فى autoclave ب nitrogen بتكرار عملية تضبيط ضغط 66 إلى ١ ميجا باسكال (إضغط على (dad باستخدام nitrogen وتخفيف الضغط ٠١ إلى صفر ميجا باسكال (إضغط على العداد) خمس مرات. وتم تسخين المحتويات cl التقليب بمعدل 800 لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة ٠٠١ م لمدة © ساعات. بعد إكتمال Je all ‘ ثم تبريد الو عاء إلى درجة حر ارة الغرفة وتم تخفيف ضغطه + وبعد فتح المفاعل» ثم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخد ام .GC يتم إدر اج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف GC فى جدول ) \ ( الذى ab وصفه لاحقاً . Ve تبين من GC أن القمم المحددة لمركبات Jie carbonyl : 3-methoxy-1 -propionaldehyde and 3-allyloxy-1 -propionaldehyde لم يتم كشفها (تبين مركبات carbonyl المذكورة كشف GC لا يزيد عن ٠١ جزء فى المليون أو أقل فى ذلك المثال). YYAY
مثال مقارن :)١( فى autoclave من ball المقاوم للصداً بحجم داخلى يبلغ ٠٠ مل (مصنع بواسطة شركة (Taiatsu Techno Corporation مجهز بأداة تقليب ؛ تمت تعبثة ١ جم من محفز magnesium oxide (المصنع بواسطة «Wako Pure Chemical Industries, Ltd )+ ,+ ميكرو © متزر) 7١ جم methanol © جم «allyl alcohol ثم تم تجميع الجهاز. وبعد قفل الوعاء؛ تم استبدال الهواء فى autoclave ب nitrogen بتكرار عملية تضبيط ضغط autoclave إلى ١ ميجا باسكال (إضغط على العداد) باستخدام 08 وتخفيف الضغط إلى صفر ميجا باسكال (إضغط على العداد) خمس مرات. وتم تسخين المحتويات أثناء التقليب بمعدل 800 لفة فى الدقيقة ثم تفاعلها عند درجة 00٠7م لمدة 7 ساعات. ٠ بعد إكتمال التفاعل؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وتم Coal ضغطه. وبعد فتح المفاعل ٠ تم تجميع الطبقة الطافية وتحليلها باستخدام ©06. يتم إدراج النتائج المحسوبة بمخطط كروماتوجراف GC فى جدول )١( الذى يتم وصفه لاحقاً. المثال المقارن رقم X تم وضع )08,¥ جرام) magnesium nitrate hexahydrate (مصنوع بواسطة Wako Pure (Chemical Industries,Ltd ‘eo في وعاء تحضير وإذابته في (؛ sla (plo منزوع الأيونات deionized water للحصول على محلول مائي (VY) . تمصت إضافة )0 جرام) كربون منشط (مصنوع بواسطة ,0083 Mitsubishi Chemical Corporation, Diahope بمساحة سطح نوعية : ٠٠٠ مثر af ام في وعاء التحضير حيث تم تحضير المحلول المائي 9 ١ بحيث يكون YYAY
_ 4١ o— بالكتلة على أساس الكربون المنشط؛ مما يمكن بذلك من امتزاز ZY + magnesium oxide (VY) الكربون المنشط للكمية الكلية للمحلول المائي في درجة ١١١٠م في وجود الهواء (IF) تم تجفيف الكربون المنشط الذي امتز المحلول المائي لمدة ساعتين. وعندئذ؛ تمت أكسدة الكربون المنشط في درجة 400 ام في وجود الهواء لمدة محمول على كربون منشط. magnesium oxide ساعتين للحصول على محفز © مل) ) مصنوع بواسطة ٠ ( بحجم داخلي fara 1 من صلب مقاوم autoclave في جرام) من هذا المحفز Ver) مجهز بواسطة مقلب؛ تمت تعبئة (Taiatsu Techno Corporation ؛ وتم عندئذ تجميع جهاز. بعد إغلاق allyl alcohol جرام) ©) « methanol جرام) ٠.00(و بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط nitrogen بواسطة autoclave الوعاء؛ تم إحلال الهواء في وإزالة الضغط إلى صفر nitrogen ميجا ياسكال (إضغط المقياس) بواسطة ١ إلى autoclave | ٠ ميجا ياسكال (إضغط المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثناء التقليب عند 800 لفة في الدقيقة بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة 700 م لمدة 7 ساعات. بعد إتمام التفاعل 6 ثم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل؛
GC تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة المشروح في ١ يتم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) ©6 في جدول ٠ . هذه البراءة فيما يلي 7 المثال المقارن رقم مل) (مصنو 2 بو اسطة YY. ) بحجم د اخلي i da من صلب مقاوم autoclave في جرام) من محفز Y, 00 ) مجهز بواسطة مقلب؛ تمت تعبئة (Taiatsu Techno Corporation
YYAY
- = magnesium oxide ) مصنوع بواسطة Wako Pure Chemical Industries, Ltd., )+,+ ميكرو متر)ء و(٠50٠7 جرام) methanol « 5 )+0,£ جرام) allyl alcohol ؛ 5 )4,04 جرام) ela منزوع الأيونات؛ وتم عندئذ تجميع جهاز. بعد إغلاق الوعاء؛ تم إحلال الهواء في autoclave بواسطة nitrogen بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (إضغط المقباس) ٠ بواسطة nitrogen وإزالة الضغط إلى صفر ميجا ياسكال (إضغط المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثناء التقليب عند 800 لفة في الدقيقة بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ
في درجة ٠٠١ م لمدة 7 ساعات. بعد إتمام التفاعل؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل؛ تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة ©00. يتم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم
٠ اللوني (كروماتوجرام) © في جدول ١ التالي. YYAY
جدول :١ تفاعل alcohol 5 (AAL) allyl alcohol بواسطة محفزات مختلفة إنتاج 3-MP درجة لكل ١ ملي زمن ل ز ; ارة نسبة د . معدن الأمثلة BE TE ay | ملا | gun 2 | | مول معدن في جرام alcohol التفاعل (ساعة) AAL )%( ’ الساعة الواحدة 0 )7 / ملي مول. ساعة) 3-MP . نم | ()3-ap 7 | 0 كربون منشط You methanol ng Y 1 8 م1 1 ve بواسطة HB La0; ja > . You methanol ans ف 6ل 117 Y,V¢ Vo,Y بواسطة Pre0,, كربون منشط You methanol ١ . 1 ل" ا AY 1 تك بواسطة Sm,0; كربون منشط A م You methano} ٠ و 7 AA ve, ما بواسطة Ce |e Gd,0; كربون منشط methanol Ve Ve .9 7 ل LY A TAA بواسطة ;0 Dy, كربون منشط ب Y 9. methanol nd 1ل AA TA,4 ب بواسطة Ho,0; 0 كربون منشط methanol . دص ص علا لا AV امرض ا بواسطة Cen [ae [ee |v [re | ee Er,0; كربون منشط و" Yoo methanol 1 ال 4 رن بواسطة Yb,0; ا ان كربون منشط ا A 7 ١١ 1 You oT اك بواسطة و1120 | الام نف كربون منشط vv vY,4 1,0 Ye * Y. 4" بواسطة ب) 205 | 1 | لهم نس | امم كربون منشط vy بواسطة(ج) ١ Ye. methanol Ve لال لا 1 Y203 كربون منشط رق رم Yoo h Ve 1 نب 1275 لال LAY بواسطة methanol! Y,0, )+( © منشط كربون AY 77 ١ Yoo methanol ١ لا بواسطة د0ئ8 . > 3 ™ كربون Yor | (3 methanol 1 بي عل Ve At بواسطة Sc,0; bh >». 0 Tv كربون ver TR Yeo OY بواسطة Y,0; YA منشط ل . كربون TA Vt,0 Yoo oY أمثلة مقارنة بواسطة د50 meo |v [ يلا [mews .ا اح | own لق ا re |v . > } v كربون RCN v,A ve,o v4 1 You methanol بواسطة MgO Mgo |v | | .د | (methanol YYAY
3-MP: 3-methoxy-1-propanol, 3-AP: 3-allyloxy-1-propanol (0 (ب) يتم استخد ام كربون منشط له مساحة سطح نو عية بمقد ار YAoo مثر ١/جر ام ‘ يتم استخد ام كربون منشط له مساحة سطح نوعية بمقدار ١١٠١ متر7/جرام؛ ما عدا للأمثلة YY, ١ A (@) إشعال كربون منشط له مساحة سطح نوعية بمقدار دمي Pa "إجرام في درجة ١١٠ ِ م sad ساعتين قبل معاجة تحميل (د) يتم استخدام allyl alcohol حتوي على 7٠١ بالكتلة ماء المثال رقم ؟- ١ في autoclave من صلب مقاوم للصداأً بحجم داخلي ) Ye مل) (مصنوع بو اسطة «Taiatsu Techno Corporation فى مدقة Teflon ) يشتمل مقلب؛ تمت تعبئة V0) ,0 جرا في جرام )s sulfuric acid ٠ 1 جرام) ماء منزوع الأيبونات deionized water و( ٠,؛ جرام) 3-methoxy-1-propanol ؛ وتم عندئذ تجميع الجهاز. بعد إغلاق الوعاء ¢ تم إحلال الهواء في autoclave بواسطة 08 _بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (ضغط المقياس) بواسطة nitrogen وإزالة الضغط إلى صفر ميجا ياسكال (إضغط المقياس ( خمس مرات. ثم تسخين المحتويات Li ء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي و التفاعل ١ عندئذ في درجة ١90 م لمدة ٠١ ساعات. بعد إتمام التفاعل؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل؛ تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة GC YYAY
في هذه البراءة فيما يعد . المثال , ١ - ad في autoclave من صلب مقاوم faa ll بحجم داخلي ) Ye مل) Sua a) ع بواسطة «Taiatsu Techno Corporation ٠ في مدقة Teflon ) يشتمل على مقلب؛ تمت تعبئة ( ٠ جرام) sulfuric acid )1 جرام) ela منزوع الأيونات deionized water و( ٠ جرام) 3-methoxy-1-propanol » وتم عندئذ تجميع الجهاز. بعد إغلاق الوعاء 2 Pla} الهواء في autoclave بواسطة nitrogen بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (إضغط المقياس) بواسطة nitrogen وإزالة الضغط إلى صفر Lage ياسكال (إضغط ٠ المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثنا ء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة ١90 م لمدة ٠١ ساعات. بعد إتمام التفاعل؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل؛ تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة GC يتم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) GC في جدول ١٠-7 المشروح Vo في هذه البراءة فيما يعد . كشف ال 06 أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات carbonyl مثل : 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1-propionaldehyde (أظهرت مركبات carbonyl هذه حد اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال). خأ
EV
YY المثال رقم مل) ) نوع بواسطة T+) بحجم داخلي faa UW في 801001876 من صلب مقاوم جرام) +, V+) ؛ تمت تعبئة lie يشتمل على ) Teflon في مدقة «Taiatsu Techno Corporation جرام) ١,٠١(و deionized water و( جرام)_ماء منزوع الأيونات methanesulfonic acid وتم عندئذ تجميع الجهاز. بعد إغلاق الوعاء؛ تم إحلال الهواء في ¢3-methoxy-1-propanol ° nitrogen 4daul sy autoclave بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (إضغط المقياس) بواسطة nitrogen وإزالة المضغط إلى صفر ميجا Jub (إضغط المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثناء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة 0٠9٠م لمدة © ساعات. ٠١ بعد إتمام «Je lal! ثم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل؛ تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة GC يتم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) GC في جدول ¥ - ١ المشروح في هذه البراءة فيما يعد. كشف ال 00 أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات Jie carbonyl : د 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1-propionaldehyde (أظهرت مركبات carbonyl هذه حد اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال). YYAY
١ _ 7 — المثال رقم 7- 4 في autoclave من صلب مقاوم للصداأً بحجم داخلي ) Ya مل) (مصنوع dia lg ¢Taiatsu Techno Corporation في مدقة (Teflon يشتمل على مقلب؛ تمت تعبئة Ye) ,+ جرا في ¢ حمض —p تولوين سلفونيك و( (pon ماء منزوع الأيونات deionized water ).+ جرام) 3-methoxy-1-propanol 0 ¢ وتم عندئذ تجميع الجهاز . بعد إغلاق الوعاء؛ تم إحلال الهواء في nitrogen 4nd 50 autoclave بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (إضغط المقياس) بواسطة nitrogen وإزالة الضغط إلى صفر ميجا ياسكال (إضغط المقبياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثناء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة VAL م لمدة ٠١ ساعات. yo بعد إتمام «Je lal تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل؛ تم عمل due من المادة الطافية وتحليلها بواسطة GC يثم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) 00 في جدول ١٠-7 المشروح في هذه البراءة فيما يعد . كشف ال GC أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات Jie carbonyl : 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1-propionaldehyde Vo (أظهرت CS ye carbonyl هذه حد اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال). YYAY
المثال رقم —Y 0 في autoclave من صلب مقاوم للصداأً بحجم داخلي Vr) مل) (مصنوع بواسطة ¢Taiatsu Techno Corporation في مدقة (Teflon يشتمل على مقلب؛ تمت تعبئة (0,70 جرام) حمض —p تولوين سلفونيك 5 )1 جرام)_ماء منزوع الأيونات VY +) 5 deionized water جرام) 3-methoxy-1-propanol ° ¢ وتم عندئذ تجميع الجهاز ٠ بعد إغلاق الوعاء؛ تم إحلال الهواء في
autoclave بواسطة nitrogen بواسطة تكرار Adee تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (ضغط المقياس) بواسطة nitrogen 5 )413 الضغط إلى صفر ميجا ياسكال (إضغط المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثناء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة ٠5١ م لمدة ٠١ ساعات.
٠ بعد إتمام التفاعل ؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل؛ تم عمل عينة من sald) الطافية وتحليلها بواسطة GC يثم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) GC في جدول ١٠-7 المشروح في هذه البراءة فيما يعد . كشف ال 60 أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات carbonyl مثل :
3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1-propionaldehyde ‘eo (أظهرت مركبات carbonyl هذه حد اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال).
YYAY
المثال رقم ١ - 6+ في autoclave من صلب مقاوم 1 jaa بحجم داخلي ) Y. مل) (مصنو 4 بواسطة «Taiatsu Techno Corporation في مدقة Teflon ( يشتمل على مقلب؛ تمت تعبئة (0 6,7 جرام) 3-methoxy-1-propanol و ( ١ جرام)_ماء منزوع الأيونات deionized water )++ جرام) ٠ | 8001م3-2060«7-1-2+00؛ وتم عندئذ تجميع الجهاز. بعد إغلاق الوعاء » تم Pla) الهواء في
6 بواسطة nitrogen بواسطة تكرار dec تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال bia) المقياس) بواسطة ١100 وإزالة الضغط إلى صفر ميجا ياسكال Jana) المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثنا ء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة ١90 م لمدة ٠١ ساعات.
٠ بعد إتمام التفاعل 6 ثم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل»؛ تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة GC يثم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) 00 في جدول 7- ١٠ المشروح في هذه البراءة فيما يعد . كشف ال GC أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات Jie carbonyl :
3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1-propionaldehyde Vo (أظهرت مركبات carbonyl هذه حد اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال).
YYAY
المثال ر قم - لا في autoclave من صلب مقاوم faa Ul بحجم داخلي 7١( مل) ( مصنوع بواسطة Techno Corporation تفامنه1؛ في مدقة Teflon ( يشتمل على مقلب؛ تمت تعبئة (570 جرام) حمض دوديسيل بنزين سلفونيك و( جرام) ماء منزوع الأيونات },Y +) deionized water © جرام) 3-methoxy-1-propanol ¢ وتم عندئذ تجميع الجهاز. بعد إغلاق الوعاء؛ تم إحلال الهواء
في autoclave بواسطة 08 بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (ضغط المقياس) بواسطة nitrogen وإزالة الضغط إلى صفر ميجا ياسكال (إضغط المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثنا ء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة ١90 م لمدة ٠١ ساعات.
٠ بعد إتمام التفاعل؛ ثم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل؛ تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة GC يتم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) GC في جدول ؟١- ١ المشروح في هذه البراءة فيما يعد . كشف ال GC أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات carbonyl مثل :
3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1-propionaldehyde Vo (أظهرت مركبات carbonyl هذه حد اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال).
YYAY
مج 7 — المثال رقم -١ 8 في autoclave من صلب مقاوم للصداأً بحجم داخلي ) Ye مل) (مصنوع ib dg «Taiatsu Techno Corporation في مدقة Teflon ( يشتمل على elie تمت تعبئة )+ )+ جرام) +,+Y)s sulfuric acid جرام) cla (pla ©) potassium iodide منزوع الأيونات deionized water ٠ و(١ جرام) <-methoxy-1-propanol وتم عندئذ تجميع الجهاز. بعد إغلاق الوعاء؛ تم
إحلال الهواء في autoclave بواسطة nitrogen بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (إضغط المقياس) بواسطة nitrogen وإزالة الضغط إلى صفر ميجا ياأسكال والتفاعل عندئذ في درجة YA 5 لمدة + ساعات.
٠ بعد إتمام التفاعل؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل؛ ثم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بو اسطة .GC a بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) GC في جدول ١٠-7 المشرو ح في هذه البراءة Lad يعد . كشف ال 60 أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات carbonyl مثل :
3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1-propionaldehyde \o (أظهرت مركبات carbonyl هذه حد اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال).
YYAY
المثال رقم AY في autoclave من صلب مقاوم faa ll بحجم داخلي ) (J— Ye. (مصنو 2 بواسطة «Taiatsu Techno Corporation في مدقة Teflon ( يشتمل على elie تمت تعبئة ( +e جرام) sulfuric acid و(40.» جرام) ele (ala ©) tetrabutylammonium iodide منزوع الأيونات deionized water ٠ و(١ جرام) 3-methoxy-1-propanol ¢ وتم عندئذ تجميع lead) بعد إغلاق
الوعاء؛ تم إحلال الهواء في autoclave بواسطة nitrogen بواسطة تكرار عملية aS ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (إضغط المقياس) بواسطة nitrogen وإزالة الضغط إلى صفر ميجا ياسكال (إضغط المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثناء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة ١8١ م لمدة +7 ساعات.
٠ بعد إتمام التفاعل؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل؛ تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة LGC يتم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) ©6 في جدول 7- ١ المشروح في هذه البراءة فيما يعد. كشف ال 00 أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات Jie carbonyl :
3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1-propionaldehyde Vo (أظهرت مركبات carbonyl هذه حد اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال).
YVAY
المثال رقم ٠١ =X في autoclave من صلب مقاوم faa Ul بحجم داخلي ) Ye مل) (مصنو حَّ بو ada «Taiatsu Techno Corporation في مدقة Teflon ) يشتمل على مقلب ٠ تمت تعبئة (1,67 جرام) hydrochloric acid )© جرام) ماء منزوع الأيونات deionized water و(١ جرام) 3-methoxy- 1-propanol ° ¢ وثم Me تجميع الجهاز ٠ بعد إغلاق الوعاء؛ ثم إحلال الهواء في autoclave بواسطة nitrogen بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط 6 إلى ١ ميجا ياسكال (إضغط المقياس) بواسطة nitrogen وإزالة الضغط إلى صفر ميجا ياسكال (إضغط (iad خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثناء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة ١١٠ 1 لمدة © ساعات. ٠ بعد إتمام التفاعل 6 ثم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل»؛ تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة GC يتم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) AGC جدول ؟- ١ المشروح في هذه البراءة فيما يعد . كشف ال GC أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات Jue carbonyl : 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1 -propionaldehyde \o (أظهرت مركبات carbonyl هذه as اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال).
المثال , قم YY —Y في autoclave من صلب مقاوم jaa Ul بحجم د اخلي ) Ye مل) (مصنو جح بو اسطة «Taiatsu Techno Corporation في مدقة Teflon ( يشتمل على مقلب»؛ تمت تعبئة ) oY) جرام) sulfuric acid و(١, جرام) bromide بوتاسيوم )© جرام) ماء منزوع الأيونات deionized water ٠ و( ١ جرام) 3-methoxy-1-propanol ؛ وتم عندئذ تجميع الجهاز. بعد إغلاق الوعاء؛ تم إحلال الهواء في autoclave بواسطة nitrogen بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط VJ autoclave ميجا Jb (إضغط المقياس) بواسطة nitrogen وإزالة الضغط إلى صفر ميجا ياسكال (إضغط المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثناء التقليب بواسطة مقلب
مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة ١8١ م لمدة © ساعات.
٠ - بعد إتمام التفاعل؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل؛ تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة GC يتم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) © في جدول ١ =X المشروح في هذه البراءة Ladd يعد. كشف ال GC أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات Jie carbonyl :
3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1-propionaldehyde \o (أظهرت مركبات carbonyl هذه حد اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال).
YYAY
المثال , قم ١١-7 في («autoclave صلب مقاوم للصدأ بحجم داخلي ( ٠ مل) (مصنوع بواسطة «Taiatsu Techno Corporation في مدقة Teflon ( يشتمل على مقلب؛ تمت تعبئة )0 )+ جرام) ١ A) s sulfuric acid جرام) potassium iodide و( جرام)_ماء منزوع الأيونات deionized water © و( ١ جرام) 3-methoxy-1 -propanol ؛ وتم عندئذ تجميع الجهاز ٠ بعد إغلاق الوعاء؛ تم إحلال الهواء في autoclave بواسطة nitrogen بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (ضغط المقياس) بواسطة nitrogen وإزالة الضغط إلى صفر ميجا JE (إضغط المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثنا ء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة Vou م لمدة © ساعات. ٠١ بعد إتمام التفاعل؛ ثم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح cde lid) تم عمل due من المادة الطافية وتحليلها بواسطة LGC يتم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) 00 في جدول ١ 7 Y المشروح في هذه البراءة فيما يعد. كشف ال GC أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات Jie carbonyl : 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1-propionaldehyde \o (أظهرت مركبات carbonyl هذه حد اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال). YYAY
ايم - المثال , قم - ١٠١ في (autoclave صلب مقاوم faa ll بحجم داخلي ) Ya مل) (مصنو ع بواسطة «Taiatsu Techno Corporation في مدقة Teflon ( يشتمل على مقلب؛ تمت تعبئة ) oo جرام) sulfuric acid و(7,90 جرام)_ماء منزوع الأيونات VY) deionized water جرام) : ٠ه 3-allyloxy-1 -propanol ؛ وتم عندئذ تجميع الجهاز . بعد إغلاق الوعاء؛ تم إحلال الهواء في autoclave بواسطة nitrogen بواسطة تكرار Alec تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (إضغط المقياس) بواسطة 00 وإزالة الضغط إلى صفر ميجا يأاسكال (إضغط المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثنا ء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل aie في درجة ١8١ 5 لمدة ؟ ساعات. ٠ بعد إتمام التفاعل؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل؛ تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة 00. يتم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) 00 في جدول 7- ١ المشروح في هذه البراءة فيما يعد. كشف ال GC أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات carbonyl مثل : 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1 -propionaldehyde \o (أظهرت مركبات carbonyl هذه حد اكتشاف 60 بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال). فأ
المثال رقم ؟١- VE في autoclave من صلب مقاوم i da بحجم د اخلي ) Ye مل) (مصنو جح iba ule Techno Corporation )؛ في مدقة Teflon ) يشتمل على (lie تمت تعبئة ( 8 ؛ جرام) 6 من نوع 8 (مصنوع بواسطة (Zeolist Co., SVAI=TS و(7,90 جرام) ela منزوع ٠ الأيونات ٠١7 +) 5 deionized water جرام) 1710«7-1-0008001ل3-2؛ وتم عندئذ تجميع الجهاز. بعد إغلاق الوعاء ؛ تم إحلال الهواء في autoclave بواسطة 0100860 بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (إضغط المقهياس) بواسطة nitrogen وإزالة الضغط إلى صفر ميجا ياسكال (إضغط المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثناء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة ١8١ م لمدة ¥ ساعات. Vo بعد إتمام التفاعل؛ ثم تبريد الوعاء إلى day حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح cde lial تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة GC يتم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) 0 في جدول 7- ١ المشروح في هذه البراءة فيما يعد . ais ال GC أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات Jie carbonyl : 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1-propionaldehyde \o (أظطهرت مركبات carbonyl هذه as اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال). YYAY
المثال رقم Vo -١ في autoclave من صلب مقاوم faa Ul بحجم د اخلي ) Yo مل) (مصنوع ab ule «Taiatsu Techno Corporation في مدقة Teflon ) يشتمل على clin تمت تعبئة ( v0 جرام) )s (Si/AI=25) H- ZSM- 5 جرام) ماء منزوع الأيونات ٠ ) s deionized water جرام) 3-allyloxy-1-propanol ٠ ؛ وتم عندئذ تجميع الجهاز ٠ بعد إغلاق الوعاء؛ تم إحلال الهواء في autoclave بواسطة 00 بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط autoclave إلى Law) ياسكال (إضغط المقياس) بواسطة nitrogen وإزالة الضغط إلى صفر ميجا ياسكال (إضغط المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثناء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة 860 م لمدة ساعة واحدة. Ye بعد إتمام التفاعل ؛ تم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل؛ تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة LGC يتم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) GC في جدول 7- ١ المشروح في هذه البراءة فيما يعد . كشف ال 00 أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات Jie carbonyl : 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1-propionaldehyde \o (أظهرت مركبات carbonyl هذه حد اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال). YYAY
— AY-— ١-؟ مثال مقارن رقم مل) (مصنو ع بواسطة Ye ) بحجم د اخلي faa ll من صلب مقاوم autoclave في يشتمل على مقلب؛ تمت تعبئة )+ )+ جرام) ) Teflon في مدقة ¢Taiatsu Techno Corporation جرام) ١(و deionized water جرام) ماء منزوع الأيونسات ©) sulfuric acid ؛ وتم عندئذ تجميع الجهاز. بعد إغلاق الوعاء ؛ تم إحلال الهواء في 3-methoxy-1 -propanol °
autoclave بواسطة 0 بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (ضغط المقياس) بواسطة nitrogen وإزالة الضغط إلى صفر ميجا ياسكال (إضغط المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثنا ء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة 7٠١ م ٠١ sad ساعات.
0٠ بعد إتمام التفاعل ؛ ثم تبريد الوعاء إلى da po حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل؛ تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة LGC في هذه البراءة فيما يعد . كشف ال GC أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات carbonyl مثل :
3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1-propionaldehyde Vo (أظهرت مركبات carbonyl هذه as اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال)؛ ولكن تم إنتاج .1,3-dimethoxypropane
YYAY
مثال مقارن رقم YY في autoclave من صلب مقاوم faa ll بحجم داخلي ) (J— ve (مصنوع ih ug (Taiatsu Techno Corporation في مدقة (Teflon يشتمل على lie ؛ تمث تعبئة ( ٠ جرام) ٠ ©) sulfuric acid جرام) ماء منزوع الأيونات deionized water و( ٠ جرام) =F اليل oo أوكسي- -١ بروبانول؛ وتم عندئذ تجميع الجهاز. بعد إغلاق الوعاء؛ تم إحلال الهواء في autoclave بواسطة nitrogen بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (إضغط المقياس) بواسطة nitrogen وإزالة الضغط إلى صفر ميجا ياسكال bina) المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثناء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة ١7م لمدة © ساعات. 0٠ بعد إتمام التفاعل»؛ ثم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة المضغط منه. بعد فتح (Je lad تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة GC في هذه البراءة فيما يعد . كشف ال 60 أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات carbonyl مثل ؛ 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1 -propionaldehyde Vo (أظهرت مركبات carbonyl هذه حد اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال)؛ ولكن تم إنتاج diallyl ether ى .1,3-diallyloxypropane YYAY
اج A ب مثال مقارن رقم YY في autoclave من صلب مقاوم faa Ul بحجم د اخلي ) Ye. مل) (مصنو ¢ بو اسطة <Taiatsu Techno Corporation مدقة Teflon ( يشتمل على مقلب؛ تمت تعبئة ( ٠ جرام) sulfuric acid وز(ه جرام) ماءمنزوع الأيونات deionized water و(١ جرام) 4-0xa-l ,7-heptanediol ° ؛ وتم عندئذ تجميع الجهاز . بعد إغلاق الوعاء؛ تم إحلال الهواء في
autoclave بواسطة 8 بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (إضغط المقياس) بواسطة nitrogen وإزالة الضغط إلى صفر ميجا ياسكال (إضغط المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثنا ء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة ١8١ م لمدة © ساعات.
٠١ بعد إتمام «Je lal) ثم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل» تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة GC يتم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) 00 في جدول ¥ - ١ المشروح في هذه البراءة فيما يعد . كشف ال 00 أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات carbonyl مثل :
3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1-propionaldehyde Vo (أظهرت مركبات carbonyl هذه حد اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال).
ا
مثال مقارن رقم 4-١ في autoclave من صلب مقاوم للصداأً بحجم د اخلي ) Ye مل) Sua) 2 بواسطة «Taiatsu Techno Corporation في مدقة Teflon ) يشتمل على مقلب؛ تمت تعبئة ( 100+ جرام) (SVAIR2S) H- ZSM- 5 و(ه جرام)_ ela منزوع الأيونات deionized water و(١ جرام) ,7-heptanediol ° 4-08-1؛ وتم عندئذ تجميع الجهاز. بعد إغلاق الوعاء ؛ تم إحلال الهواء في autoclave بواسطة nitrogen بواسطة تكرار عملية تكييف ضغط autoclave إلى ١ ميجا ياسكال (إضغط المقياس) بواسطة nitrogen و 3 all الضغط إلى صفر Jub Law (إضغط المقياس) خمس مرات. تم تسخين المحتويات أثناء التقليب بواسطة مقلب مغناطيسي والتفاعل عندئذ في درجة ١8١ م لمدة © ساعات. ٠١ بعد إتمام التفاعلء ثم تبريد الوعاء إلى درجة حرارة الغرفة وإزالة الضغط منه. بعد فتح المفاعل؛ تم عمل عينة من المادة الطافية وتحليلها بواسطة GC يتم بيان النتائج المحسوبة بواسطة الرسم اللوني (كروماتوجرام) 00 في جدول ١-7 المشروح في هذه البراءة فيما يعد . كشف ال 60 أنه لم يتم اكتشاف القمم معينة لمركبات carbonyl مثل : 3-methoxy-1-propionaldehyde and 3-hydroxy-1-propionaldehyde Vo (أظهمرت مركبات carbonyl هذه as اكتشاف GC بمقدار ٠١ أجزاء في المليون أو أقل في هذا المثال). : أ
A 7 — _ جدول 7 - ١:التحلل المائي لمركب alcohol إيثر بواسطة محفز حمضى معامل درجة كمية كمية مادة | 1120/مادة زمن نسبة الانتقائية ل مساعد حر ارة المثال محفز الحمض ١ المحفز مادة الأساس الأساس أساس التفاعل التحويل ١ + التفاعل التفاعل (م (جرام) (جرام) | (نسبة كتلية) |00 del) | )1( | بروبان داي أول |e ممه | ا = | ديا نان ننه كن ا لان ل ل ا [om |e | Le] [| aw | عا« ce |= |e [ms om نت Cw ee Lo fee fo fae] Co Le fee La [ee] Lr | gos TBAI H,S0, 4-¥ ف 3-MP (ه) VA. ١ 1 رالا yy 0 Lew | | | ها ع اح Le |e Lo ان Cw fer 3-AP CL se |r )5( ver | سم |e - | عت us | ع | - | pre أمثلة مقارنة اح se ها تاموسر| | اه | ا ااا اس نان ل ل ل ١ -)0 -¢ - + يوقي Yea VA. \ oN 8 (J) HD ؛4- 0- ١ 7- VY,A Yo,0 VA ١ H-ZSM-5 ey HD )5( YAY
(أ) methanesulfonic acid :MS ب 5: p-toluenesulfonic acid Dodecylbenzenesulfonic acid :DBS (©) tetrabutylammonium iodide :TBAI (9) 3-methoxy-1-propanol :3-MP (¢) ° 3-allyloxy-1-propanol :3-AP (9) (ز) 4-oxa-1,7-heptanediol : 4-0-1,7-HD إمكانية التطبيق الصناعى : كما هو مشروح من قبل؛ وطبقا لطريقة إنتاج مركبات 3-alkoxy-1-propanols للاختراع ٠١ الحالي؛ فإنه يمكن إنتاج مركبات 3-alkoxy-1-propanols ذات محتوى قليل laa من شوائب carbonyl بكفاءة عالية. EIR فإن مركبات 3-alkoxy-1-propanols التي تم الحصول عليها بواسطة الطريقة لإنتاج مركبات 3-alkoxy-1-propanols طبقاً للاختراع ذات نقاوة عالية بالمقارنة مع مركبات 3-alkoxy-1-propanols التي تم الحصول عليها بواسطة طريقة تقليدية؛ ويمكن إنتاج 1,3-propanediol ١ لا يحتوي على مركب carbonyl كشوائب Lalas وذلك باستخدام مركبات 3-alkoxy-1-propanols كمادة. YYAY
طبقاً لطريقة إنتاج 1,3-propanediol للاختراع الحالي؛ فإنه يمكن إنتاج 1,3-propanediol ذات محتوى قليل Jaa من شوائب carbonyl بكفاءة عالية. أيضاً فإن 1,3-propanediol التي تم الحصول عليها بواسطة الطريقة لإنتاج 1,3-propanediol طبقاً للاختراع ذات نقاوة عالية بالمقارنة مع 1,3-propanediol التي تم الحصول عليها ° بواسطة طريقة تقليدية؛ ومن الواضح أنه يمكن إنتاج resin برائحة وتلوين أقل وبتكلفة منخفضة باستخدام 1,3-propanediol الناتج كمادة polyester Jie resin . YYAY
Claims (1)
- عناصر_ الحماية -١ ١ طريقة لإنتاج «1,3-propanediol تتضمن: Y - تفاعل allyl alcohol مع مركب alcohol فى وجود محفز يحتوى على v عنصر واحد على الأقل يتم اختياره من المجموعة ]11 التقى تتكون ¢ عناصر scandium وعناصر yitrium وعناصر lanthanoid وعناصسر 8 40 للجدول الدورى للحصول بذلكِ على 3-alkoxy-1-propanal + و 1 - تحلل 3-alkoxy-1-propanol بالماء عند درجة حرارة أقل من Yoo 5 فى ل وجود محفز حمضى واحد على الأقل. ١ ؟- طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol ؛ تتضمن تفاعل allyl alcohol مع " مركب alcohol ى فى وجود محفز يحتوى على عنصر واحد على الأقل منتقى من * المجموعة ]11 التى تتكون من عناصر scandium وعناصر yttrium وعنامصسر lanthanoid — ¢ وعناصر actinoid للجدول الدورى. ١ *- طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol طبقاً لعنصر الحماية oY) حيث يكون " المحفز الذى يحتوى على عنصر واحد على الأقل منتقى من المجموعة ]11 الى - تتكون من عناصر 800:00 وعناصر yttrium وعناصر lanthanoid وعناصر ؛ | actinoid للجدول الدورى عبارة عن oxide . ١ ؛- طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol طبقاً لعنصر الحماية oY) حيث يتم XY اختيار المحفز الذى يحتوى على عنصر واحد على الأقل؛ منتقى من المجموعة II VF التى تتكون من عناصر scandium وعناصر yttrium وعناصر lanthanoid مق١؛ وعناصر actinoid للجدول الدورى من المجموعة التى تتكون من :scandium oxide, yttrium oxide, lanthanum oxide, samarium oxide, ° ytterbium oxide, neodymium oxide and lutetium oxide. 1 ١ #- طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol طبقاً لعنصر الحماية oY) حيث يكون " _ المحفز الذى يحتوى على عنصر واحد على الأقل؛ منتقى من المجموعة ]11 الى Y تتكون من عناصر scandium وعناصر yttrium وعناصر lanthanoid وعناصر actinoid ¢ للجدول الدورى عبارة عن مركب alkoxide .-١ ١ طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol طبقاً لعنصر الحماية (5)؛ حيث يتم " - اختيار المحفز الذى يحتوى على عنصر واحد على الأقل؛ منتقى من المجموعة I التى تتكون من عناصمسر scandium وعناصر yttrium و عناصنر Janthanoid وعناصر actinoid للجدول الدورى من المجموعة التى تتكون من :scandium trimethoxide, scandium triethoxide, scandium triisopropoxide, © yttrium trimethoxide, yttrium triethoxide, yttrium triisopropoxide, ytterbium 1 trimethoxide, ytterbium triethoxide and ytterbium triisopropoxide. v ١ - طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol طبقاً لعنصر الحماية oY) حيث يتم دعم "_ المحفز الذى يحتوى على عنصر واحد على الأقل منتقى من المجموعة ]11 الى تتكون من عناصر scandium وعناصر yttrium وعناصر lanthanoid وعناصر actinoid ¢ للجدول الدورى على مادة حاملة.YYAYay - ١ «- طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol طبقاً لعنصر الحماية (7)؛ حيث تكون " المادة الحاملة Lf كربون منشط أو magnesia . ١ 4- طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol طبقاً لعنصر الحماية Cua (A) تكون Y مساحة السطح المحددة للمادة الحاملة ١٠٠٠م7/ جم أو أكثر. -٠١ ١ طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol طبقاً لعنصر الحماية oY) حيث يتم ef jaf ¥ تفاعل allyl alcohol ومركب alcohol بطريقة طور الغاز gas phase . -١١ ١ طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol طبقاً لعنصر الحماية oY) حيث يكون Y مركب alcohol الذى يتم تفاعله مع allyl alcohol مركب واحد على الأقل منتقى a YF المجموعة التى تتكون من : methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, t- ¢ butanol, allyl alcohol. © -١١ ١ طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol طبقاً لعنصر الحماية oY) حيث يتم ¥ إجراء تفاعل allyl alcohol ومركب alcohol فى وجود ماء. ١ ؟١- طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol طبقاً لعنصر الحماية (VY) حيث لا Y يقل مقدار الماء الموجود فى جهاز التفاعل عن عدد مولات العناصر فى المحفز gd Y يحتوى على عنصر واحد على الأقل منتقى من المجموعة التى تتكون من ه؛ عناصر scandium وعناصر yttrium وعناصر lanthanoid وعناصر actinoid o للجدول الدورى. ١ AY 0AY - YE) طريقة لإنتاج 3-alkoxy-1-propanol طبقا لعنصر الحماية Cua oY) يكون ¥ ناتج 3-alkoxy-1-propanol 0.+ أو أكثر بكل ١ ملى مول من المعدن المستخدم كمحفز بكل ساعة واحدة من زمن التفاعل. YYAY
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004028732 | 2004-02-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA05250481B1 true SA05250481B1 (ar) | 2009-02-28 |
Family
ID=37738638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA05250481A SA05250481B1 (ar) | 2004-02-05 | 2005-02-05 | طريقة انتاج 3- الكوكسي-1-بروبانول، ومشتقات منها |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN100513373C (ar) |
| SA (1) | SA05250481B1 (ar) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106554250B (zh) * | 2015-09-30 | 2019-06-21 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种乙二醇单甲醚水解制备乙二醇的方法 |
| CN107721821B (zh) * | 2017-10-13 | 2021-08-27 | 北京博迩科技有限公司 | 一种制备1,3-丙二醇的方法 |
| CN109970511B (zh) * | 2019-04-19 | 2022-04-22 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种hppo副产资源化利用合成1,3-丙二醇的方法 |
| CN112898121A (zh) * | 2021-01-23 | 2021-06-04 | 四川上氟科技有限公司 | 一种全氟烷基乙醇的制备方法 |
-
2005
- 2005-02-04 CN CNB2005800042272A patent/CN100513373C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-05 SA SA05250481A patent/SA05250481B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1918098A (zh) | 2007-02-21 |
| CN100513373C (zh) | 2009-07-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108236955B (zh) | 一种草酸二甲酯加氢合成乙醇用催化剂的制备方法以及由此得到的催化剂和其应用 | |
| CN102019177B (zh) | 一种羟醛缩合反应固体碱催化剂及应用 | |
| WO2011031928A1 (en) | Conversion of ethanol to a reaction product comprising 1-butanol using hydroxyapatite catalysts | |
| US7754926B2 (en) | Production process of 3-alkoxy-1-propanols, and 3-alkoxy-1-propanols obtained by the production process | |
| SA05250481B1 (ar) | طريقة انتاج 3- الكوكسي-1-بروبانول، ومشتقات منها | |
| EP0250168A1 (en) | Production of glycol ethers | |
| CN105709829A (zh) | 一种杂多酸型催化剂及其制备方法 | |
| CN114289039A (zh) | 一种膨润土负载四氯化锡固体酸催化剂及其制备方法和应用 | |
| WO2012122527A1 (en) | Conversion of butanol to a reaction product comprising 2-ethylhexanol using hydroxyapatite catalysts | |
| CN100398196C (zh) | 一种铝-镁催化剂及用其催化合成烷氧基羧酸酯醚的方法 | |
| CN101190876B (zh) | 乙二醇醚的制备方法 | |
| CN101239889B (zh) | 一种含有烷基苯酚产物的反应液的制备方法 | |
| hua Yu et al. | Aerobic oxidation of 4-tert-butyltoluene over cobalt and manganese supported hexagonal mesoporous silicas as heterogeneous catalysts | |
| CN108017513B (zh) | 一种3-甲基-1,3-丁二醇的制备方法 | |
| EP2894144B1 (en) | Method for producing 7-octenal | |
| Hoyos-Castaño et al. | Mixed oxides of hydrotalcites as catalysts for nopol epoxidation | |
| CN101172227A (zh) | 由环氧乙烷制备乙二醇醚的催化剂 | |
| TW531529B (en) | Synthesis of glycol ethers | |
| JP2005247840A (ja) | １，３−プロパンジオールの製造方法及び該製造方法で得られる１，３−プロパンジオール | |
| Naghdi et al. | Building MOF bottles (MIL-101 family as heterogeneous single-site catalysts) around Fe 3 O 4 ships: A highly efficient and magnetically separable catalyst for oxidation of alcohols | |
| CN106423126A (zh) | 异佛尔酮催化剂及其制备方法 | |
| Murugan et al. | Hydrotalcite catalyzed cycloaddition of carbon dioxide to propylene oxide in the presence of N, N-dimethylformamide | |
| JP7441474B2 (ja) | 触媒、イソブチルアルデヒドおよびメタクロレインの製造方法、メタクリル酸の製造方法、及びメタクリル酸エステルの製造方法 | |
| Doke et al. | WO 3/SiO 2 SOLID ACID CATALYST FOR SYNTHESIS OF GREEN SOLVENT: ETHYL LACTATE | |
| CN111250099B (zh) | 一种复合金属氧化物催化剂的制备方法及应用 |