SA04250432B1

SA04250432B1 - مركب نيتريل nitrile واستخدامه في مكافحة الآفات

Info

Publication number: SA04250432B1
Application number: SA4250432A
Authority: SA
Inventors: دايسوكي اوهيرا; كين اوتاكا
Original assignee: سوميتومو كيميكال كمبني ليمتد
Priority date: 2004-09-29
Filing date: 2004-12-25
Publication date: 2008-07-19

Abstract

الملخص: يتعلق الاختراع الحالي بتوفير مركبnitrile يتم توضيحه بواسطة الصيغة العامة التالية:CNR-CH2-C-CH2-Q (I)CNحيث تكون فيها R عبارة عن (C4-C1) Q ، fluoroalkyl عبارة عن halogen ‘ أو مجموعة ( alkyl (C1-C11 بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen ، أو مجموعة (C2-C6) alkenyl بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen ، أو مجموعة (alkynyl (C2-C6 بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen ‘ او مجموعة (cycloalkyl (C3-C7 بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen ، أو مجموعة (-C3 cycloalkyl (C7 بها استبدال بصورة اختيارية بمجموعة (alkyl (C1-C4 بها halogen ، وهو المركب الذي له تأثير مكافحة وإبادة ممتازة للآفات. 13 ،

Description

‎Y —_‏ _ مركب نيتريل ‎nitrile‏ واستخدامه في مكافحة ‎Cli)‏ ‏الوصف الكامل

‏خلفية الاختراع

‏يتعلق الاختراع الحالي بمركب ‎nitrile‏ يحتوي على مجموعة ‎fluoroalkyl‏ واستخدامه في

‏مكافحة الآفات.

‏إلى الوقت الحاضر ‘ ثم توفير بعض مركبات مكافحة وإبادة ‎lay)‏ مثل الحشرات ‎insects‏ 6و م العتة ‎mites‏ أو السوس ‎nematodes‏ ؛ و الديدان؛ كما تم أيضاً توفير طرق مكافحة وإبادة الأآفات

‏باستخدام المركبات سالفة الذكر. وعلى أية حال؛ فإن هذه المركبات يمكن ألا تُظهر فعالية كافية

‏تكشف البراءتان اليابانيتان رقمي 4-1171687 -أ و 11-1167060 ‎GUE T=‏ عن مركب ‎nitrile‏

‏معين يحتوي على مجموعة ‎fluoroalkyl‏ في صورة مركب وسيط لإنتاج مكون فعال ‎Jalal active component ٠‏ مضاد للصرع ‎antiepileptic‏ .

‏وصف عام للاختراع

‏يتمثل ‎asl‏ أهداف الاختراع الحالي في توفير مركب له تأثير مكافحة وإبادة ممتازة للآفات

‏واستخدام المركب المذكور في مكافحة وإبادة الآفات.

‏لإكتشاف مركب له تأثير ممتاز في مكافحة وإبادة الآفات؛ قام المخترعون الحاليون بإجراء ‎١‏ _ الدراسة المكثفة لتحقيق هذا الهدف. ونتيجة لذلك؛ إكتشف المخترعون الحاليون أن مركب ال

‎nitrile"‏ " الذي يتم توضيحه بواسطة الصيغة العامة رقم 0 التالية يكون ذا فعالية ممتازة في

‎You.

- سم مكافحة وإبادة الآفات مثل المفصليات من الحيوانات اللأفقارية على سبيل المثال الحشرات ‎insects‏ ‏؛ والعتة ‎mites‏ أو السوس ‎nematodes‏ ؛ والديدان ؛ ثم تم حينئذ إستكمال الاختراع الحالي. أى ‎of‏ الاختراع الحالي يقوم بتوفير مركب ‎nitrile”‏ " يتم توضيحه بواسطة الصيغة العامة رقم )1( التالية: ‎CN‏ ‎R—CH;—C—CH- (1)‏

هه ‎CN‏ ‎dus‏ تكون فيها ‎R‏ عبارة عن ‎fluoroalkyl (Cs-Ch)‏ ؛ © عبارة عن ‎halogen‏ « أو مجموعة ‎Les alkyl (CC)‏ استبدال بصورة اختيارية ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛ أو مجموعة ‎(C2-Cs)‏ ‎alkenyl‏ بها استبدال بصورة اختيارية ب ‎halogen‏ واحد أو أكثرء أو ‎de sane‏ (م0-:0) ‎alkynyl‏ ‏بها استبدال بصورة اختيارية ب ‎halogen‏ واحد أو أكثرء أو مجموعة ‎cycloalkyl (C3-C7)‏ بها ‎٠‏ استبدال بصورة اختيارية ب ‎halogen‏ واحد أو أكثرء أو مجموعة ‎cycloalkyl (C3-C7)‏ بها استبدال بصورة اختيارية بمجموعة واحدة أو أكثر من المجموعات (,©-,6) ‎alkyl‏ (التي بها ‎halogen‏ واحد أو أكثر) (سيشار إلى هذا المركب ‎Lad‏ بعد على أنه المركب الحالي)؛ وبتوفير تركيبة مبيدة للآفات تشتمل على المركب الحالي كمكون نشط وفعال؛ وأيضاً بتوفير طريقة لمكافحة وإبادة الآفات والتي تشتمل على استخدام كمية فعالة من المركب الحالي وتطبيقها على

‎vo‏ الآفادات المذكورة أو المكان الذي تعيش فيه الآفادات المذكورة.

—_ ¢ —

شرح مختصر للرسومات

‎JS)‏ رقم ) ‎١‏ ([ : عبارة عن منظر علوي لمادة حاملة صلبة تستخدم في تركيبة المثال رقم

‎(%)

‏[شكل رقم (7)]: عبارة عن شكل منظوري لمادة حاملة صلبة تستخدم في تركيبة المثال رقم )9( ‎J] °‏ رقم ()]: يوضح ورقة ذات ‎a‏ قابلة للطى تستخدم في تركيبة المثال رقم )¥ \ | ‎pl‏ فرد

‏الورقة المطوية ‎(a)‏ إلى الخارج وإلى أعلى بزاوية ‎(CVA)‏ بعنصر واحد من العناصر المستوية

‏كمحور من المحاور ¢ وبالتالي؛ فعلى سبيل المثال ‘ يكون أحد الأشكال 0 للاستخدام الذي يشتمل

‏على البنيات الأنبوبية التي يتم الحصول عليها.

‏[شكل رقم (؛)]: يوضح ورقة ذات بنية قابلة للطى تستخدم في تركيبة المثال رقم ‎(VE)‏ يتم فرد ‎٠‏ الورقة المطوية ‎(a)‏ بواسطة الجذب لفصل وإبعاد العناصر المستوية المواجهة كل منها للأخرى؛

‎(Jul‏ يكون أحد الأشكال ‎(b)‏ للاستخدام الذي يشتمل على البنيات الأنبوبية التي يتم الحصول

‏عليها.

‎US]‏ رقم ()]: عبارة عن شكل منظوري لإسطوانة بلاستيكية تستخدم في تركيبة المثال رقم

‎oY ١ )‏ والتي تكون ذات إرتفاع ‎(V)‏ سم وقطر ‎(AY)‏ سم ومجهزة بمروحة كهربائية عند قاعها. ‎vo‏ تعني الأرقام المذكورة ما يلي: ‎:١‏ محرك؛ ‎iY‏ مروحة؛ ©: إتجاه تدفق الهواء.

‏[شكل رقم ) 5 يوضح وسيلة لإبادة ‎clay)‏ يتم استخدامها في المثال التجريبي رقم ) 1 ‎(Y‏ تعني

‏الأرقام المذكورة ما يلي: 4: السائل المبيد للآفات الذي يتم تسخينه لكى يتطاير؛ 10 عنصر

‏تسخين (سخان)؛ 11 فتيلة إمتصاص السائل؛ 7: وعاء يحتوي على السائل المبيد للآفات.

‏ف

— م _ في الاختراع الحالي؛ يمثل ‎chlorine sl halogen fluorine‏ أو ‎bromine‏ . ويمثل المصطلح ‎Ci-)"‏ ‎alkyl (Co‏ مجموعة ال ‎alkyl’‏ " التي لها عدد إجمالي من ذرات الكربون يتراوح من ‎)١(‏ إلى ) 1( ذرات كربون. ويمثل المصطلح ‎fluoroalkyl (Ci-Ca)"'‏ " مجموعة ال ‎alkyl"‏ ! التي لها عدد ‎٠‏ إجمالي من ذرات الكربون يتراوح من ‎)١(‏ إلى )2( ذرات كربون؛ والتي فيها يتم استبدال ذرة واحدة أو أكثر من ذرات الهيدروجين ‎hydrogen atoms‏ بذرة ‎fluorine atom‏ . ويعنى المصطلح '(©-:ج)" من ال ‎cycloalkyl (C3-Cr)'‏ أن العدد الإجمالي لذرات الكربون المكوّن لبنية الحلقة ‏ . وذرات كربون مجموعة ال ‎"alkyl"‏ المرتبطة بذرات الكربون المكونة لبنية الحلقة السابق ذكرها يكون من (*) إلى (7) ذرات كربون. ‎٠٠‏ تمثل مجموعة ال ‎fluoroalkyl (Ci-Cq)‏ بواسطة ‎R‏ تشتمل على (©-,6) ‎Jie fluoroalkyl‏ : ‎trifluoromethyl, 1-monofluoroethyl, 2- monofluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-‏ ‎difluoroethyl, 2,2, 2-trifluoroethyl, 1,1, 2,2-tetrafluoroethyl, 1,2, 2, 2- tetrafluoroethyl or‏ ‎2-pentafluoroethyl, C3 fuluoroalkyl‏ ,2,2 ,1,1 مثل : ‎2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 1,1-difluoropropyl, 2,2-difluoropropyl, 2,3-difluoropropyl, ٠‏ ‎3,3-difluoropropyl, 1,2, 2-trifluoropropyl, 2,2, 3- trifluoropropyl, 3,3, 3-trifluoropropyl,‏ ‎tetrafluoropropyl, 2, 2,3, 3-tetrafluoropropyl, 2,3, 3,3- tetrafluoropropyl, 2,2,‏ -2,2 ,1,1 ‎3-pentafluoropropyl 1,1, 2,3, 3,3-hexafluoroproypyl orl, 1,2, 2,3, 3,3-‏ ,3,3 ‎heptafluoropropyl ; and C4‏ trifluorobutyl, 4,4, 4-trifluorobutyl, 1, 1,2, 2- tetrafluorobutyl, 2,2, 3,3-tetraflurobutyl, 3,3, 4,4- tetrafluorobutyl, 3,4, 4,4-tetrafluorobutyl, 3,3, 4,4, 4- pentafluorobutyl, 2,2, 3,3, 4, 4-hexafluorobutyl, 1,1, 2,2, 3,3- hexafluorobutyll, 1,2, 2,3, 3,4, 4-octafluorobutyl or 1,1, 2,2, 3,3, 4,4, 4-nonafluorobutyl. °

ويشتمل ‎Jiadl halogen‏ بواسطة حرف ‎Q‏ على ‎bromine 5 chlorine s fluorine‏ . وتشتمل مجموعة ال ‎alkyl (Ci-Cri)‏ التي بها استبدال بصورة اختيارية بذرة واحدة أو أكثر من

ذرات ‎halogen‏ والممثلة بواسطة حرف © وذلك على المجموعات: ‎methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, 2-methylpropyl, 1,1- dimethylethyl,‏ ‎pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, isohexyl, 3,3-dimethylbutyl, heptyl, octyl, nonyl, Ve‏ ‎decyl, monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl,‏ ‎monochloromethyl dichloromethyl, trichloromethyl, monobromomethyl, 1-‏ ‎monofluoroethyl, 2-monofluoroethyl, 1- monochloroethyl, 2-monchloroethyl, 1-‏ ‎monobromoethyl, 2- monobromoethyl, 1, 1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 1,2, 2-‏ ‎trifluoroethyl, 2,2, 2-trifluoroethyl, 1,1, 2,2- tetrafluoroethyl, 1,1, 2,2, 2-pentafluoroethyl, Vo‏ ‎2-chloro-1- methylethyl, 1-fluoropropyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 3-chloropropyl,‏ ‎3-bromopropyl, 1,‏ ‎3-pentafluoropropyl, 1,1, 2,3,3, 3-hexafluoropropyl, 1,1, 2,2, 3,3,3-‏ ,3,3 ,2,2 ‎heptafluoropropyl, 2-chloro-3-bromo-2,3, 3- trifluoropropyl, 3-bromo-2,2, 3,3-‏ ‎tetrafluoropropyl, 2-(trifluoromethyl)-2, 3, 3,3-tetrafluoropropyl, 4-fluorobutyl, 4- Ye‏ ‎You.‏

١7 -

chlorobutyl, 4-bromobutyl, 2-fluorobutyl, 2,2- difluorobutyl, 3-fluorobutyl, 3,3- difluorobutyl, 4,4- difluorobutyl, 2,2, 3-trifluorobutyl, 2,2, 3,3- tetrafluorobutyl, 2,2, 3, 4- tetrafluorobutyl, 3,3, 4,4- tetrafluorobutyl, 3-chloro-3,4, 4-trifluorobutyl, 4-bromo-3- chloro-3,4, 4-trifluorobutyl, 3,4-dichloro-3, 4,4- trifluorobutyl, 2,2, 3 4, 4- pentafluorobutyl, 2,2, 3,4, 4,4- hexafluorobutyl, 2, 2,3, 3,4, 4-hexafluorbutyl, 3- 0 (trifluoromethyl) -2,2, 3,3, 4,4, 4-heptafluorobutyl, 3,4, 4,4- tetrafluorobutyl, 1,1, 2,2, 3,3, 4,4-octafluorobutyl, 1,1, 2,2, 3,3, 4,4, 4-nonafluorobutyl, S-fluoropentyl, 5- chloropentyl, 5-bromopentyl, 2-fluoropentyl,2-chloropentyl, 2,2-difluoropentyl, 2,3- difluoropentyl, 2,2-dichloropentyl, 2,3-dichloropentyl, 3,4-difluoropentyl, 3,4- dichloropentyl, 2,2, 3-trifluoropentyl, 2,2, 3,3-tetrafluoropentyl, 2,2, 3,3, 4- ٠١ pentafluorofluoropentyl, 2,2, 3,3, 4,4- hexafluoropentyl, 2,2, 3,3, 4,4, 5- heptafluoropentyl, 2,2, 3,3, 4,4, 5, S-octafluoropentyl,, 2,2, 3,3, 4,4, 5,5, 5- nonafluoropentyl, 3-fluoropentyl, 3-chloropentyl, 3,3- difluoropentyl, 3,3-dichloropentyl, 3,3, 4-trifluoropentyl, 3,3, 4,4-tetrafluoropentyl, 3, 3, 4, 4, S-pentafluoropentyl, 3,4, 5,5, 5-pentafluoropentyl, 3,4, 4,5,5-pentafluoropentyl, 3,3, 4,4, 5,5-hexafluoropentyl, ٠ 3,3, 4,4, 5,5, 5- heptafluoropentyl, 4-fluoropentyl, 4,4-difluoropentyl, 4,4, 5- trifluoropentyl, 4,4, 5,5-tetrafluoropentyl, 4,4, 5,5, S-pentafluoropentyl, 5,5- difluoropentyl, 5,5, 5- trifluoropentyl, 6-fluorohexyl, 6-chlorohexyl, 6-bromohexyl, 2,2- difluorohexyl, 3-fluorohexyl, 3,3-difluorohexyl, 4- fluorohexyl, 4,4-difluorohexyl, 5,5- difluorohexyl, 2,2, 3- trifluorohexyl, 2,2, 3,3-hexafluorohexyl, 2,2, 3,3, 4- ٠١ pentafluorofluorohexyl, 2,2, 3,3, 4,4-hexafluorohexyl, 2,2, 3,3, 4,4, 5-heptafluorohexyl,

- A -

2,2,3,3,4,4, 5,5- octafluorohexyl, 2,2, 3,3, 4,4, 5,5, 6-nonafluorohexyl, 2,2, 3,3, 4,4,

5,5, 6,6-decafluorohexyl, 2,2, 3,3, 4,4, 5,5, 6,6, 6- undecafluorohexyl, 3-fluorohexyl, 1,1, 2,2,3,3,44,5,5, 6,6- dodecafluorohexyl, 3,3-difluorohexyl, 3,3, 4-trifluorohexyl, 3,3, 4,4-hexafluorohexyl, 3,3, 4,4, 5-pentafluorohexyl, 3,3, 4,4, 5,5-hexafluorohexyl, 3,3, 4,4,

5,5, 6-heptafluorohexyl, 4-fluorohexyl, 4,4-difluorohexyl, 4,4, 5-trifluorohexyl, 4,4, 5,5- ° hexafluorohexyl, 4,4, 5,5, 6-pentafluorohexyl, 4,4, 5,5, 6,6-hexafluorohexyl, 4,4, 5,5, 6,6,6-heptafluorohexyl, 5-fluorohexyl, 5,5-difluorohexyl, 5,5, 6-trifluorohexyl, 5,5, 6,6- hexafluorohexyl, 5,5, 6,6,, 6-pentafluorohexyl, 6,6- difluorohexyl and 6,6, 6-

trifluorohexyl.

‎٠‏ وتشتمل مجموعة ال ‎I alkenyl (C-Co)‏ بها بها استبدال بصورة اختيارية بذرة واحدة أو

‎SiS‏ من ذرات ‎halogen‏ والممثلة بواسطة حرف © وذلك على المجموعات:

‎vinyl, allyl, 1- propenyl, 2-methyl-l-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 3- butenyl, 2-

‎butenyl, 1-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 4- pentenyl, 3-pentenyl, 2-pentenyl, 1-pentenyl, 4- methyl-3- pentenyl, 5-hexenyl, 4-hexenyl, 3-hexenyl, 2-hexenyl, 1- hexenyl, 1-fluorovinyl, 2-fluorovinyl, 1-chlorovinyl, 2-chlorovinyl, 2,2-difluorovinyl, 2,2-dichlorovinyl, 2,2- Vo dibromovinyl, 2,3, 3-trifluro-2-propenyl, 3,3,3-trifluoro-1- propenyl, 4,4-dibromo-3-

‎butenyl, 3,4, 4-trifluoro-3-butenyl, 4,4, 4-trifluoro-2-butenyl, 5,5-difluoro-4-pentenyl, 4,5, 5- trifluoro-4-pentenyl, 5,5, S-trifluoro-3-pentenyl, 6,6- difluoro-5-hexenyl, 5,6, 6- trifluoro-5-hexenyl and 6,6, 6- trifluoro-4-hexenyl.

‎9.٠8

وتشتمل مجموعة ال ‎alkynyl (C2-Co)‏ التي بها استبدال بصورة اختيارية بذرة واحدة أو أكثر

من ذرات ‎halogen‏ والممثلة بواسطة حرف © وذلك على المجموعات: ‎ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 2- pentynyl,‏ ‎3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3- hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 4,4, 4-‏ ‎trifluoro-2-butynyl and 3-chloro-2-propynyl. °‏ وتشتمل المجموعة ‎cycloalkyl (Cs-Cy)‏ التي بها استبدال بصورة اختيارية بذرة واحدة أو أكثر

من ذرات ‎halogen‏ والممثلة بواسطة حرف 0 وذلك على المجموعات: ‎cyclopropyl, 1- methylcyclopropyl,2-methylcyclopropyl, 2,2- dimethylcyclopropyl, 2,3-‏ ‎dimethylcyclopropyl, 2,2, 3- trimethylcyclopropyl, 2,2, 3,3-tetramethylcyclopropyl,‏ ‎cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, 1- fluorocyclopropyl, 2- ٠١‏ ‎fluorocyclopropyl, 2,2- difluorocyclopropyl, 2,2,3-trifluorocyclopropyl, 2,2, 3,3-‏ ‎tetrafluorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, 4- (trifluoromethyl) cyclohexyl, 3-‏ ‎(fluoromethyl) cyclohexyl and 2,2, 3,3-tetrachlorocyclopropyl.‏ وتشتمل المجموعة ‎cycloalkyl (Cs-Cv)‏ التي بها استبدال بصورة اختيارية بمجموعة واحدة أو ‎١‏ أكثر من المجموعات (,©-,©) ‎alkyl‏ (التي بها ‎halogen‏ واحد أو أكثر) والممثلة بواسطة حرف

0 وذلك على المجموعات: ‎cyclopropylmethyl,2- (cyclopropyl) ethyl, 3- (cyclopropyl) propyl, (1-methylcyclopropyl)‏ ‎methyl, 2- (1 -methylcyclopropyl) ethyl, 3- (1-methylcyclopropyl) propyl, cyclobutylmethyl,‏ ‎(cyclobutyl) ethyl, 3- (cyclobutyl) propyl, (2-fluorocyclopropyl) methyl, 1-(2-‏ -2 ‎Yolo‏

- و١١‏ - ‎fluorocyclopropyl) ethyl, 2- (1-fluorocyclopropyl!) ethyl,2- (2-fluorocyclopropyl.) ethyl,‏ ‎(2,2-difluorocyclopropyl) methyl, 2- (2, 2-dfluorocyclopropyl) ethyl, 1-(2, 2-‏ ‎difluorocyclopropyl) ethyl, (2,2, 3,3-tetrafluorocyclopropyl) methyl, (2,2-‏ ‎dichlorocyclopropyl) methyl, 2- (2, 2-‏ ‎Jails ©‏ سمات المركبات الحالي؛ على سبيل ‎(JB‏ على المركبات التالية: مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎Q led‏ عبارة عن ‎halogen‏ أو مجموعة ‎alkyl )--0‏ بها استبدال بصورة اختيارية ب ‎halogen‏ واحد أو أكثرء أو مجموعة ‎(C2-Cs)‏ ‎alkenyl‏ بها استبدال بصورة اختيارية ب ‎halogen‏ واحد أو أكثرء أو مجموعة (0-0) ‎alkynyl‏ ‏بها استبدال بصورة اختيارية ب ‎halogen‏ واحد أو أكثرء أو ‎cycloalkyl )0:-0,( de sane‏ بها ‎٠‏ استبدال بصورة اختيارية ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر ‘ أو مجموعة (--) ‎cycloalkyl‏ بها استبدال بصورة اختيارية بمجموعة واحدة أو أكثر من المجموعات ‎alkyl (Cr-Ca)‏ (التي بها ‎halogen‏ واحد أو أكثر).

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن ‎2-trifluoroethyl‏ ,2 ,2 ¢

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ ‎Cun‏ تكون فيها ‎R‏ عبارة عن :

¢1,1, 2,2-tetrafluoroethyl \o : ‏عبارة عن‎ R ‏حيث تكون فيها‎ oI) ‏له الصيغة العامة رقم‎ nitrile ‏مركب‎ ‎¢1,1, 2, 2, 3,3-hexafluoropropyl : ‏عبارة عن‎ R ‏له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها‎ nitrile ‏مركب‎

‎4,4-octafluorobutyl‏ ,3,3 ,22 ,1,1 ؟ كب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن : مر كم ‎3,3-tetrafluoro-2- (trifluoromethyl) propyl‏ ,2,3 ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎ke R‏ 3 عن ‎fluoroalkyl (C4-C2)‏ ‎ldo‏ عدد يتراوح من )¥( إلى )0( ذرات ‎fluorine‏ ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎R led‏ عبارة عن ‎fluoroalkyl (C4-C3)‏ لها عدد يتراوح من )1( إلى ‎(A)‏ ذرات ‎fluorine‏ ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن ‎trifluoromethyl‏ ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن ‎alkyl fluorine C2‏ ؛ ‎٠‏ مركب ‎nitrile‏ 4 الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون ‎R led‏ عبارة عن ‎fluoroethyl‏ -2 ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎oI)‏ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن ‎¢2,2-difluoroethyl‏ ‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎oI)‏ حيث تكون فيها 1 عبارة عن -2 ,2 ,1,2 ‎‘tetrafluoroethyl‏ ‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن -2,2,2 ,1,1 ‎‘pentafluoroethyl Vo‏ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن ‎fluoroalkyl‏ ¢ ‎9.٠‏

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎I)‏ حيث تكون فيها 1 عبارة عن -222 ‎Ll,‏ ‎‘pentafluoroethyl‏ ‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن ‎3-trifluoropropyl‏ ,3,3؟ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم )1( ‎Can‏ تكون فيها ‎R‏ عبارة عن -2 ,2 ,1,1 ‎stetrafluoropropyl °‏ مركب ‎4d nitrile‏ الصيغة العامة رقم ‎«(I)‏ حيتث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن -2,2,3,3 ‎ttetrafluoropropyl‏ ‏مركب ‎nitrile‏ }4 الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن -3 ,3,3 ,2,2 ‎¢tpentafluoropropyl‏ ‏> مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن ‎fluoroalkyl C4‏ ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎R led‏ عبارة عن ‎2-difluorobutyl‏ ,2؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ ‎Cua‏ تكون ‎R lead‏ عبارة عن ‎2-trifluorobutyl‏ ,1,2 ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎Cus (I)‏ تكون فيها ‎R‏ عبارة عن ‎3-trifluorobutyl‏ ,2,2 ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن -2 ,2 ,1,1 ‎‘tetrafluorobutyl \o‏ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها 1 عبارة عن -2,2,3,3 ‎‘tetrafluorobutyl‏

‎١ —‏ \ — مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن -4 ,4,4 ,3,3 ‎¢pentafluorobutyl‏ ‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن-4 4 ,3,3 ,2,2 ‎thexafluorobutyl‏ ‏هه مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن -3 ,3 ,2,2 ,1.1 ‎thexafluorobutyl‏ ‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎((T)‏ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن-4 ,4 ,3,3 ,2,2 ,1,1 ‎toctafluorobutyl‏ ‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎((T)‏ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن -4,4,4 ,3,3 ,2,2 ‎L1,‏ ‎tnonafluorobutyl Vo‏ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎((T)‏ حيث تكون فيها © عبارة عن ‎halogen‏ ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎led‏ © عبارة عن ‎bromine‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها © عبارة عن ‎chlorine‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎Cua oI)‏ تكون ‎led‏ © عبارة عن ‎fluorine‏ ¢ ‎vo‏ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎Cun (I)‏ تكون ‎led‏ © عبارة عن مجموعة ‎(C1-C6)‏ ‎alkyl‏ بها استبدال اختياري ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛ ‎Yq.‏

‎١ -‏ - مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎Cun (I)‏ تكون ‎Q lad‏ عبارة عن ‎alkyl (C1)‏ بها استبدال اختياري ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎methyl‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎monofluoromethyl‏ ¢ م مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ ‎Cun‏ تكون فيها © عبارة عن ‎difluoromethyl‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎((I)‏ حيث تكون ‎led‏ © عبارة عن ‎trifluoromethyl‏ ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎Cua (I)‏ تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎monochloromethyl‏ ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎dichloromethyl‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎Cua ((I)‏ تكون فيها © عبارة عن ‎monobromomethyl‏ ¢ ‎٠٠‏ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها © عبارة عن ‎alkyl (C2)‏ بها استبدال اختياري ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎oT)‏ حيث تكون ‎Q Led‏ عبارة عن ‎ethyl‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎Cun (I)‏ تكون ‎Led‏ © عبارة عن : ‎2-chloro-1-methyl ethyl‏ ¢ ‎Ve‏ مركب ‎nitrile‏ 4 الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون ‎Q led‏ عبارة عن : ‎bromo-2,2,2-trifluoroethyl‏ -¢1

_ \ eo

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎Cun (I)‏ تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎chloro-2,2,2-‏ -1 ttrifluoroethyl

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎((T)‏ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎1-dimethylethyl‏ ,1 ¢

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ))؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎monochloroethyl‏ -1 ؛

م مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن ‎monochloroethyl‏ -2 ¢

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎led‏ © عبارة عن ‎2-monobromoethyl‏ ؛

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ ‎Cun‏ تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎monofluoroethyl‏ -2 ¢

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون ‎led‏ © عبارة عن ‎¢2,2-difluoroethyl‏

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها © عبارة عن 1ن2,2,2-010001061؛ ‎١‏ مركب 16 له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها 0 عبارة عن :

‎2-tetrafluoroethyl‏ ,2 ,1,1؟

‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎Q led‏ عبارة عن :

‎2,2,2-pentafluoroethyl‏ ,1,1 ؟

‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎Q Led‏ عبارة عن ‎alkyl (C3)‏ بها استبدال ‎\o‏ اختياري ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛

‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها © عبارة عن ‎propyl‏ ¢

‎Yet

‎١١ -‏ - مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها © عبارة عن ‎isopropyl‏ ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎chloropropyl‏ -3؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن ‎chloro-2-propyl‏ -3 ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎Led‏ © عبارة عن ‎fluoropropyl‏ -3؛ © مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ ‎Cun‏ تكون ‎led‏ © عبارة عن ‎bromopropyl‏ -3؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون ‎led‏ © عبارة عن ‎¢2-bromopropyl‏ ‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن1م0:م2,3-1:0110:0 ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم 10 حيث تكون فيها © عبارة عن ‎¢2,2-difluoropropyl‏ ‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎dua «(I)‏ تكون ‎Q led‏ عبارة عن ‎3-trifluoropropyl‏ ,3 ,3 ‎٠‏ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎led‏ © عبارة عن : ‎3-tetrafluoropropyl‏ ,3 ,2,2 ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون ‎led‏ © عبارة عن : ‎3-pentafluoropropyl‏ ,3,3 ,2,2 ؟ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎oI)‏ حيث تكون فيها © عبارة عن : ‎3,3-hexafluoropropyl \o‏ ,2,3 ,1,1 ؟ ‎Yel.‏

‎١١ -‏ - مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون ‎Q Led‏ عبارة عن : ‎3,3,3-heptafluo ropropyl‏ ,2,2 ,1,1 ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها © عبارة عن : ‎2,3-dichloro-2, 3, 3-trifluoropropyl‏ ¢ © مركب ‎Al nitrile‏ الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها © عبارة عن : ‎chloro-3-bromo- 2,3, 3-trifluoropropyl‏ -2 ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن : ‎bromo-2,2, 3, 3-tetrafluoropropyl‏ -3 ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن : ‎(trifluoromethyl)-2, 3, 3, 3-tetrafluoropropyl ٠١‏ -2 ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎alkyl (C4)‏ بها استبدال اختياري ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎Cua (I)‏ تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎butyl‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎isobutyl‏ ؛ ‎Vo‏ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ ‎Cun‏ تكون فيها © عبارة عن 000:01 -4 ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎Q led‏ عبارة عن ‎chlorobutyl‏ -4 ؛ ‎Yoo‏

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ ‎Cun‏ تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎2,2-difluorobutyl‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎Cun (I)‏ تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎4-difluorobutyl‏ ¢4 مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎«(I)‏ حيث تكون ‎led‏ © عبارة عن 4؛ 4؛ 4 - تراى ‎butyl ¢ fluorine‏ ؛ ‎٠‏ - مركب ‎nitrile‏ 41 الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎bromo-3-chloro-‏ -4 ‎4-trifluorobutyl‏ ,4 ¢3 مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن -4 ,4 ‎bromo-3,3,‏ -4 ‎¢tetrafluorobutyl‏ ‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎(trifluoromethyl)-3,‏ -3 ‎4-tetrafluorobutyl ٠١‏ 4 ¢4 مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎lead‏ © عبارة عن :. ‎4-hexafluorobutyl‏ ,4 ,3,4 ,2,2؟ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها © عبارة عن : ‎4-pentafluorobutyl‏ ,4,4 ,¢3,3 ‎Vo‏ مركب ‎A nitrile‏ الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون ‎led‏ © عبارة عن : ‎4-heptafluorobutyl‏ ,4,4 ,3,3 ,2,2؟ مركب ‎Al nitrile‏ الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها © عبارة عن :

¢1, 1, 2,2, 3,3, 4, 4-octafluorobutyl 11,22, 3,3, 444- ‏له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن‎ nitrile ‏مركب‎ ‎¢nonafluorobutyl ‏بها استبدال‎ alkyl (C5) ‏له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن‎ nitrile ‏مركب‎ ‏واحد أو أكثر؛‎ halogen ‏اختياري ب‎ ٠ ¢ pentyl ‏عبارة عن‎ Q led ‏تكون‎ Cua ‏له الصيغة العامة رقم (1)؛‎ nitrile ‏مركب‎ ‏؛‎ isopentyl ‏عبارة عن‎ Q led ‏له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون‎ nitrile ‏مركب‎ ‎¢5,5,5-trifluoropentyl ‏عبارة عن‎ © Led ‏له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون‎ nitrile ‏مركب‎ ‎: ‏له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن‎ nitrile ‏مركب‎ ‎¢3,3, 4,4, 5,5,5-heptafluoropentyl \ : ‏عبارة عن‎ © lead ‏له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون‎ nitrile ‏مركب‎ ‏؟‎ 2,2, 3,3, 4,4, 5,5-octaf luoropentyl 2,2, 3,3, 4,4, 5,5, 5- ‏عبارة عن‎ Q ‏تكون فيها‎ Cun ‏له الصيغة العامة رقم (1)؛‎ nitrile ‏مركب‎ ‎‘nonafluoropentyl ‏بها استبدال‎ alkyl (C6) ‏عن‎ 3 ke Q ‏له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها‎ nitrile ‏مركب‎ Vo : ‏واحد أو أكثر؛‎ halogen ‏اختياري ب‎ ‏؛‎ hexyl ‏عبارة عن‎ Q led ‏تكون‎ Cus ‏له الصيغة العامة رقم (1)؛‎ nitrile ‏مركب‎ ‎9.٠

- .© مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ ‎Cun‏ تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎isohexyl‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎Cus (I)‏ تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎6-trifluorohexyl‏ ,6,6 ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎Cus (I)‏ تكون ‎Q led‏ عبارة عن : ‎6,6,6-pentafluorohexyl‏ ,¢5,5 © مركب ‎4b nitrile‏ الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن : ‎6,6,6-heptafluorohexyl‏ ,5.5 44؟ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن : ‎6-octafluorohexyl‏ ,6 ,5ر5 ,4,4 ,3,3 ؟ ض مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون ‎Q led‏ عبارة عن : ‎6,6-nonafluorohexyl ٠١‏ ,6 ,5,5 ,4ر4 ,3,3 مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن : ‎6-dodecafluorohexyl‏ ,6 ,5,5 ,¢1,1,2,2,3.3,4,4 مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن مجموعة ‎(C6-C2)‏ ‎alkenyl‏ بها استبدال اختياري ب ‎asl halogen‏ أو أكثر؛ ‎٠‏ .مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون ‎led‏ © عبارة عن ‎vinyl Ac gene‏ بها استبدال اختياري ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛

‎٠7١ -‏ - مركب ‎nitrile‏ 4 الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎vinyl‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎1-methylvinyl‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎((T)‏ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎propenyl‏ -1 ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون ‎Q Led‏ عبارة عن ‎propenyl‏ -2 ؛ © مركب ‎Al nitrile‏ الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون ‎led‏ © عبارة عن ‎3-trifluoro-2-‏ ,2,3 ‎propenyl‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون ‎Q Led‏ عبارة عن ‎butenyl‏ -1 ؛ مركب ‎Al nitrile‏ الصيغة العامة رقم ‎((T)‏ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎butenyl‏ -2؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎¢3-methyl-2-butenyl‏ ‎٠‏ مركب ‎nitrile‏ )4 الصيغة العامة رقم ‎Cun (I)‏ تكون فيها © عبارة عن : ‎4-trifluoro-2-butenyl‏ ,4.4 ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎butenyl‏ -¢3 مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن : ‎4-trifluoro-3-butenyl‏ ,3,4 ¢ ‎١‏ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم )1( حيث تكون فيها © ‎ke‏ 5 عن مجموعة ‎(C2-C6)‏ ‎alkynyl‏ بها استبدال اختياري ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛ ‎Yoo‏

YY -

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎oT)‏ حيث تكون ‎led‏ © عبارة عن ‎ethynyl‏ ¢

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎ua oI)‏ تكون ‎Q led‏ عبارة عن ‎propynyl=)‏ ¢

مركب ‎Al nitrile‏ الصيغة العامة رقم )1( ‎Cua‏ تكون ‎Q lead‏ عبارة عن ‎¢2-methyl-1-propynyl‏

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎Cun (I)‏ تكون ‎Q led‏ عبارة عن : ‎¢3,3,3-trifluoro-1-propynyl °‏

مركب ‎A nitrile‏ الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها © عبارة عن ‎«2-propynyl‏

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎led‏ © عبارة عن مجموعة ‎(C3-C7)‏

‎cycloalkyl‏ بها استبدال اختياري ب ‎halogen‏ وحد أو أكثر؛

‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ ‎Cun‏ تكون فيها © عبارة عن مجموعة ‎cycloalkyl‏ ‎٠‏ بها استبدال اختياري ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛

‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ ‎Cua‏ تكون ‎led‏ © عبارة عن ‎‘cyclopropyl‏

‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن :

‎¢2,2-dichlorocyclopropyl

‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎Q led‏ عبارة عن مجموعة : ‎cyclobutyl Vo‏ بها استبدال اختياري ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛

‏مركب ‎nitrile‏ 4 الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون ‎led‏ © عبارة عن ‎cyclobutyl‏ ¢

‎9.٠

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن مجموعة ‎cyclopentyl‏

بها استبدال اختياري ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛

مركب ‎nitrile‏ 41 الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎cyclopentyl‏ ؛

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها © عبارة عن مجموعة ‎cyclohexyl‏

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها 0 عبارة عن ‎cyclohexyl‏ ¢

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎4-difluorocyclohexyl‏ 4

¢

مركب ‎nitrile‏ 4 الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎Q lead‏ عبارة عن مجموعة ‎(C3-C7)‏ ‎Ly cycloalkyl ٠‏ استبدال اختياري بمجموعة ‎alkyl (C1-C4)‏ بها ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن مجموعة ‎(C4-C6)‏

‎alkyl‏ بها استبدال اختياري ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛

‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن ‎cyclopropylmethyl‏ ؛

‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎Sun (I)‏ تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎cyclopentyl methyl‏ ؛ ‎\o‏ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها 0 عبارة عن :

‎¢2,2-difluorocyclopropylmethyl

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها © عبارة عن : ‎¢3,3-difluorocyclopentylmethyl‏ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎oI)‏ حيث تكون فيها © عبارة عن مجموعة ‎(C4-C6)‏ ‎alkyl‏ بها استبدال اختياري بذرة ‎fluorine‏ واحد أو أكثر؛ م مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎led‏ © عبارة عن مجموعة ‎(C4-C6)‏ بها عدد يتراوح من ‎)١(‏ إلى ‎(A)‏ ذرات من ‎fluorine‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ 4 الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها 0 عبارة عن مجموعة ‎(C3-C4)‏ ‎alkyl‏ بها استبدال اختياري ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ ‎Cun‏ تكون فيها ‎Q‏ عبارة عن مجموعة ‎(C3-C4)‏ ¢ ‏واحد 0 أكثر‎ fluorine ‏استبدال اختياري بذرة‎ Lg alkyl ٠ (C3-C4) ‏عبارة عن مجموعة‎ © led ‏له الصيغة العامة رقم 10 حيث تكون‎ nitrile ‏مركب‎ ‏؛‎ fluorine ‏ذرات من‎ (A) ‏عدد يتراوح من (+) إلى‎ Le alkyl alkyl (C4) ‏حيث تكون فيها © عبارة عن مجموعة‎ (I) ‏له الصيغة العامة رقم‎ nitrile ‏مركب‎ ‏واحد أو أكثر؛‎ halogen ‏بها استبدال اختياري ب‎ (C2-C4) ‏عبارة عن مجموعة‎ R ‏له الصيغة العامة رقم 10 حيث تكون فيها‎ nitrile ‏مركب‎ ١ ‏؛ وتكون فيها © عبارة عن‎ fluorine ‏عدد يتراوح من (©) إلى )0( ذرات‎ fluoroalkyl ‏واحد أو أكثر؛‎ halogen ‏بها استبدال اختياري ب‎ alkyl (C4-C6) ‏مجموعة‎

Yoo

— مج ‎Y‏ _ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎«(I)‏ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن ‎(C3-C4) ic gana‏ ‎fluoroalkyl‏ بها عدد يتراوح من ‎)١(‏ إلى ‎(A)‏ ذرات ‎fluorine‏ ؛ وتكون فيها © عبارة عن مجموعة ‎alkyl (C4-C6)‏ بها استبدال اختياري ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C2-C4)‏ ‎٠‏ لوللة0000_ بها عدد يتراوح من (©) إلى )0( ذرات ‎fluorine‏ ؛ وتكون فيها ‎Q‏ عبارة عن مجموعة ‎alkyl (C4-C6)‏ بها استبدال اختياري بذرة ‎fluorine‏ واحد أو أكثر؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ ‎Cun‏ تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C3-C4)‏ ‎fluoroalky!‏ بها عدد يتراوح من )1( إلى ‎(A)‏ ذرات ‎fluorine‏ « وتكون فيها ‎Q‏ عبارة عن مجموعة ‎alkyl (C4-C6)‏ بها استبدال اختياري بذرة ‎fluorine‏ واحد أو أكثر؛ ‎nitrile Seo‏ له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C2-C4)‏ ‎fluoroalkyl‏ بها عدد يتراوح من ‎)١(‏ إلى )0( ذرات ‎fluorine‏ « وتكون فيها © عبارة عن مجموعة ‎alkyl (C4-C6)‏ بها عدد يتراوح من (1) إلى ‎(A)‏ ذرات ‎fluorine‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C3-C4)‏ ‎fluoroalkyl‏ بها عدد يتراوح من )1( إلى ‎(A)‏ ذرات ‎fluorine‏ ؛ وتكون فيها ‎Q‏ عبارة عن ‎٠‏ مجموعة ‎alkyl (C4-C6)‏ بها عدد يتراوح من )1( إلى ‎(A)‏ ذرات ‎fluorine‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C2-C4)‏ ‎fluoroalkyl‏ بها عدد يتراوح من )¥( إلى )0( ذرات ‎fluorine‏ ؛ وتكون فيها ‎Q‏ عبارة عن مجموعة ‎alkyl (C3-C4)‏ بها استبدال اختياري بذرة ‎fluorine‏ واحد أو أكثر؛

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C3-C4)‏

‎fluoroalkyl‏ بها عدد يتراوح من )1( إلى ‎(A)‏ ذرات ‎fluorine‏ ؛ وتكون فيها ‎Q‏ عبارة عن

‏مجموعة ‎alkyl (C3-C4)‏ بها استبدال اختياري بذرة ‎fluorine‏ واحد أو أكثر؛

‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C2-C4)‏ ‎fluoroalkyl ٠‏ بها عدد يتراوح من )¥( إلى )0( ذرات ‎fluorine‏ ؛ وتكون فيها ‎Q‏ عبارة عن

‏مجموعة ‎(C3-C4)‏ بها عدد يتراوح من (3) إلى ‎(A)‏ ذرات ‎fluorine‏ ؛

‏مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ([)؛ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C3-C4)‏

‎ fluoroalkyl‏ عدد يتراوح من ‎)١(‏ إلى ‎(A)‏ ذرات ‎fluorine‏ « وتكون فيها ‎Q‏ عبارة عن

‎(C2-C4) ‏الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها 1 عبارة عن مجموعة‎ A) nitrile ‏مركب‎ ٠ ‏؛ وتكون فيها 0 عبارة عن‎ fluorine ‏بها عدد يتراوح من (©) إلى )0( ذرات‎ fluoroalkyl ‏واحد أو أكثر؛‎ fluorine ‏بها استبدال اختياري بذرة‎ alkyl (C3-C4) ‏مجموعة‎ ‎(C3-C4) ‏الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها © عبارة عن مجموعة‎ 4 nitrile ‏مركب‎ ‏عبارة عن‎ Q ‏وتكون فيها‎ « fluorine ‏ذرات‎ (A) ‏بها عدد يتراوح من )1( إلى‎ fluoroalkyl

‎١‏ مجموعة ‎(C3-C4)‏ بها عدد يتراوح من ‎(V)‏ إلى ‎(A)‏ ذرات ‎fluorine‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎«(I)‏ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة (2-04) ‎fluoroalkyl‏ « وتكون فيها ‎Q‏ عبارة عن مجموعة ‎alkyl (C 1 -C4)‏ بها استبدال اختياري بذرة ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛

مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون ‎RL gid‏ عبارة عن مجموعة ‎(C2)‏ ‎fluoroalkyl‏ ¢ وتكون فيها © عبارة عن مجموعة ‎alkyl (C 1 -C4)‏ بها استبدال اختياري بذرة ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن ‎l= Y YY‏

‎fluorine ٠‏ و ‎ethyl‏ ؛ وتكون ‎led‏ © عبارة عن مجموعة ‎alkyl (C1-C4)‏ بها استبدال اختياري بذرة ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C2-C4)‏ ‎fluoroalkyl‏ ؛ وتكون فيها © عبارة عن مجموعة ‎alkyl (C4)‏ بها استبدال اختياري بذرة «عهل8._واحد أو أكثر؛

‎(C2-C3) ‏عبارة عن مجموعة‎ R ‏الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها‎ Al nitrile ‏مركب‎ ٠ ‏بها استبدال بذرتين على الأقل من 000:06 .في الموضع رقم - ؟؛ وتكون و‎ fluoroalkyl ¢ methyl ( cycloalkyl ‏ى‎ fluorine "03-05( ‏عبارة عن‎ (C2-C3) ‏عبارة عن مجموعة‎ R ‏له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها‎ nitrile ‏مركب‎ ‏في الموضع رقم - ؟ على الأقل.‎ fluorine ‏بها استبدال بأكثر من ذرتين من‎ fluoroalkyl

‎¢4 4-difuruorocyclohexyl ‏عبارة عن‎ Q ‏وتكون‎ ١ (C3-C4) ‏عبارة عن مجموعة‎ R led ‏له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون‎ nitrile ‏مركب‎ ‎fluorine ‏وبذرة‎ ١ - ‏على الأقل في الموضع رقم‎ fluorine ‏استبدال بذرتين من‎ Lg fluoroalkyl ‏بها‎ alkyl (C2-C3) ‏وتكون © عبارة عن مجموعة‎ oF - ‏واحدة على الأقل في الموضع رقم‎ ‏على الأقل في الموضع رقم - ؟؛‎ fluorine ‏استبدال بذرتين من‎

‎Ye.

مركب ‎nitrile‏ )4 الصيغة العامة رقم (1)؛ ‎Cun‏ تكون ‎R Lead‏ عبارة عن مجموعة ‎(C3-C4)‏ ‎fluoroalkyl‏ بها استبدال بذرتين من ‎fluorine‏ في الموضع رقم - ١؛‏ وبذرة واحدة أو ذرتين من ‎fluorine‏ في الموضع رقم - ؛ وتكون © عبارة عن مجموعة ‎alkyl (C2-C3)‏ بها استبدال بذرتين من ‎fluorine‏ على الأقل في الموضع رقم ‎(Y=‏ ‏© مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم 10 حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C2-C3)‏ ‎fluoroalkyl‏ بها استبدال بذرتين من ‎fluorine‏ على الأقل في الموضع رقم - ‎oY‏ وتكون © عبارة عن مجموعة ‎alkyl (C3-C4)‏ بها استبدال اختياري بذرة ‎halogen‏ واحدة أو أكثر؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎Cun (I)‏ تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C2-C3)‏ ‎fluoroalkyl‏ بها استبدال بذرتين من ‎fluorine‏ في الموضع رقم - ؟؛ وتكون © عبارة عن ‎Le fluoroalkyl (C3) 4c sane ٠‏ استبدال اختياري بواسطة ‎chlorine‏ و ‎bromine sl‏ ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C2-C3)‏ ‎Le fluoroalkyl‏ استبدال بذرتين من ‎fluorine‏ في الموضع رقم - 7؛ وتكون ‎Q‏ عبارة عن مجموعة ‎fluoroalkyl (C3)‏ ؛ مركب ‎nitrile‏ 4 الصيغة العامة رقم 10 حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C2-C3)‏ ‎Lg fluoroalkyl ٠‏ استبدال بذرتين من ‎fluorine‏ في الموضع رقم - ؟؛ وتكون ‎Q‏ عبارة عن مجموعة ‎fluoroalkyl (C4)‏ ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم ‎(I)‏ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C2-C3)‏ ‎fluoroalkyl‏ بها استبدال بذرتين من ‎fluorine‏ على الأقل في الموضع رقم - ¥¢ وتكون ‎Q‏

عبارة عن مجموعة ‎fluoroalkyl (C4)‏ مستبدلة بذرتين من ‎fluorine‏ فى ‎١ — asl‏ وذرة ‎y‏ في الموضع

أو ذرتين من ‎fluorine‏ في الموضع — ؟؛ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن ‎(C2-C3) ic gana‏ ‎fluoroalkyl‏ وتكون © عبارة عن ‎4-octafluorobutyl‏ ,3,4 ,2,3 ,1,2 ¢

© مركب ‎nitrile‏ )4 الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C2-C3)‏ ‎Le fluoroalky!‏ استبدال بذرتين على ‎JY‏ من ‎fluorine‏ في الموضع - ¥ وتكون 0 عبارة عن ‎00180010011١‏ -4,4 ,3,3 ,2,2 ,1,1 ¢ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم 10 حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C2-c4)‏ ‎fluoroalkyl‏ ؛ وتكون ‎led‏ © عبارة عن ‎4-octafluorobutyl‏ ,4 ,3,3 ,2,2 ,1,1؟

(C3 ) ‏عبارة عن مجموعة‎ RL gd ‏له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون‎ nitrile ‏مركب‎ ٠١ ¢1,1, 2,2, 3,3, 4, 4-octafluorobutyl ‏عبارة عن‎ © Led ‏وتكون‎ ¢ fluoroalkyl 2,2, 2-trifluoroethyl ‏الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن‎ 41 nitrile ‏مركب‎ ‎¢1,1, 2,2, 3,3, 4, 4-octafluorobutyl ‏عبارة عن‎ Q (Sis 2,2, 3,3, 3- ‏عبارة عن‎ R ‏حيث تكون فيها‎ oI) ‏الصيغة العامة رقم‎ dd nitrile ‏مركب‎

‎pentafluoropropyl \o‏ وتكون © عبارة عن ‎octafluorobutyl‏ -4 ,3,4 ,2,2,3 ,1,1 ؟ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون ‎RU gid‏ عبارة عن مجموعة ‎(C2)‏ ‎fluoroalkyl‏ ¢ وتكون ‎Q lead‏ عبارة عن مجموعة ‎alkyl (C4)‏ بها استبدال اختياري بذرة ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛

- .سم : مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم )0 ¢ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C2)‏ ‎fluoroalkyl‏ » وتكون ‎Q Led‏ عبارة عن ‎4,4-octafluorobutyl‏ ,3,3 ,2,2 ,1,1؟ مركب ‎nitrile‏ له الصيغة العامة رقم 10 حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن مجموعة ‎(C4)‏ ‎fluoroalkyl‏ ؛ وتكون ‎lead‏ © عبارة عن ‎4,4-octafluorobutyl‏ ,3,3 ,2,2 ,1,1 0 حينئذ ¢ سيتم شرح عملية تحضير وإنتاج المركب الحالي . يمكن أن يتم إنتاج المركب الحالي؛ على سبيل ‎JE‏ بواسطة إجراء أية عملية من عمليات الإنتاج التالية من العملية رقم )0( إلى العملية رقم )2 عملية رقم ‎١‏ ( : يمكن أن يتم إنتاج المركب الحالي والحصول عليه بواسطة تفاعل المركب ‎(a)‏ مع المركب ‎(b)‏ ‎٠‏ التاليين؛ وفقاً للمعادلة التالية: 7 7 مصواة- 6 ونس يب مصونة--6 + ل ‎CN CN‏ ‎(a) (b) (1)‏ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن (0-,6) ‎fluoroalkyl‏ « وتكون فيها © عبارة عن ‎halogen‏ « أو مجموعة ‎alkyl (C1-Cs)‏ بها استبدال بصورة اختيارية ب ‎halogen‏ واحد أو ‎«ASI‏ أو مجموعة ‎alkenyl (C-C, 1)‏ بها استبدال بصورة اختيارية ب ‎halogen‏ واحد أو أكثرء أو مجموعة ‎Cz)‏ ‎alkynyl (Cs ٠‏ بها استبدال بصورة اختيارية ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛ أو مجموعة ‎(C5-C7)‏ ‎cycloalkyl!‏ بها استبدال بصورة اختيارية ب ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛ أو مجموعة (0-:) ‎cycloalkyl‏ بها استبدال بصورة اختيارية بمجموعة واحدة أو أكثر من المجموعات ‎(C1-Ca)‏

—_ 7 ١ -_

‎alkyl‏ (التي بها ‎halogen‏ واحد أو أكثر)؛ وتكون ‎XP‏ عبارة عن ‎iodine 3 « bromine‏ « أو

‎٠ trifluoromethanesulfonyloxy nr toluenesulfonyloxy ‏؛ أو‎ methanesulfonyloxy

‏ومن المعتاد؛ أن يتم تنفيذ التفاعل في مذيب وفي وجود قاعدة.

‏يشتمل المذيب المستخدم في التفاعل على هيدروكربون دهني ‎hexane Jie‏ ¢ أو ‎heptane‏ « أو ‎octane ٠‏ ¢ أو ‎cyclohexane‏ أو يشتمل على هيدروكربون عطري ‎toluene (fia‏ » أو ‎xylene‏ ؛ أو

‎mesitylene‏ » أو على ‎ether‏ مقثل ‎diethyl ether‏ ؛ أو ‎methyl tert-butyl ether‏ « أو

‎¢« N, N- dimethylformamide ‏مثل‎ acid amide ‏أو على‎ « 1, 4-dioxane 3 « tetrahydrofuran

‏أو على ‎dimethyl sulfoxide Jia dialkyl sulfoxide‏ ؛ وخليط من مثل هذه المذيبات.

‏وتشتمل القاعدة التي يتم استخدامها في ‎Joell‏ على كربونات مثل ‎sodium carbonate‏ أو ‎potassium carbonate ٠‏ ؛ أو تشتمل على هيدريد فلز من فلزات الأقلاء ‎Jie alkali metal hydride‏

‎. diisopropylethylamine ‏أو‎ tertiary amine ‏مثل‎ triethylamine ‏أو على‎ « sodium hydride

‏ومن ‎colina)‏ أن تكون كمية المركب ‎(a)‏ المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من

‎(6) ‏مول من المركب‎ )١( ‏مولات لكل‎ )٠١( ‏إلى‎ )١(

‏ومن المعتاد؛ أن تكون كمية القاعدة المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من ‎)١(‏ إلى ‎)٠١( ٠‏ مولات لكل ‎)١(‏ مول من المركب (5).

‏ومن المعتاد؛ أن تكون درجة حرارة التفاعل في حدود مدى يتراوح من (- ‎٠١‏ م) إلى

‎You )‏ م). ومن المعتاد؛ أن تكون الفترة الزمنية لإجراء التفاعل في حدود مدى يتراوح من

‎)٠.(‏ إلى ‎(YE)‏ ساعة.

‎A

وبعد أن يتم إستكمال التفاعل؛ يمكن أن يتم فصل المركب الحالي بواسطة تعريض خليط التفاعل لمعالجة تالية؛ كأن تتم إضافة خليط التفاعل إلى الماء بصبه فيه؛ ثم يتم الاستخلاص بمذيب عضوي؛ ثم إجراء تركيز للمستخلص الناتج وما شابه ذلك. ومن الممكن بعد ذلك أن يتم إجراء تنقية للمركب الحالي المفصول وذلك بواسطة إجراء ه الكروماتوجرافية؛ أو إعادة التبلرء أو ما شابه ذلك؛ إذا دعت الضرورة ذلك. عملية رقم ) ¥( : يمكن أن يتم إنتاج المركب الحالي والحصول عليه بواسطة تفاعل المركب (0) مع المركب ‎(d)‏ ‏التاليين وفقاً للمعادلة التالية:

CN 7 م مس >— أ ا الم ‎Ly CN‏ ‎(c) (d) (I)‏ ‎٠‏ حيث تكون فيها كل من ؛ 0 حسبما تم تعريف ‎JS‏ منها من قبل ‎Lad‏ سبق؛ وتكون ‎XP‏ عبارة عن ‎bromine‏ « أو ‎iodine‏ ؛ أو ‎methanesulfonyloxy‏ » أو ‎toluenesulfonyloxy‏ » أو ‎٠ trifluoromethanesulfonyloxy‏ ومن المعتاد؛ أن يتم تنفيذ التفاعل في مذيب وفي وجود قاعدة. يشتمل المذيب المستخدم في التفاعل على هيدروكربون دهني ‎heptane sl « hexane Jie‏ « أو م ‎cyclohexane sl « octane‏ « أو يشتمل على هيدروكربون عطري مثل ‎toluene‏ « أو ‎«xylene‏ أو ‎mesitylene‏ » أو على ‎methyl tert-butyl ether i « diethyl ether J— fa ether‏ « أو ‎ERE‏

‎ry -‏ - ‎tetrahydrofuran‏ « أو ‎4-dioxane‏ ,1 «¢ أو على ‎N, N- dimethylformamide Jie acid amide‏ « أو على ‎dimethyl sulfoxide fie dialkyl sulfoxide‏ ¢ وخليط من ‎(Jia‏ هذه المذيبات. وتشتمل القاعدة التي يتم استخدامها في التفاعل على كربونات مقثل ‎sodium carbonate‏ أو ‎potassium carbonate‏ ¢ أو تشتمل على هيدريد فلز من فلزات الأقلاء ‎Jie alkali metal hydride‏ ‎sodium hydride ©‏ « أو على ‎diisopropylethylamine sl triethylamine Jia tertiary amine‏ . ومن المعتادء أن تكون كمية المركب ‎(d)‏ المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من )0( إلى ‎)٠١(‏ مولات لكل ‎)١(‏ مول من المركب (0). ومن المعتاد؛ أن تكون كمية القاعدة المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من ‎)١(‏ إلى ‎)٠١(‏ مولات لكل ‎)١(‏ مول من المركب ‎(ce)‏ ‎٠‏ ومن المعتاد؛ أن تكون درجة حرارة التفاعل في حدود مدى يتراوح من (- ‎٠١‏ م) إلى (١٠٠”م).‏ ومن المعتاد؛ أن تكون الفترة الزمنية لإجراء التفاعل في حدود مدى يتراوح من )+( إلى ‎(YE)‏ ساعة. وبعد أن يتم إستكمال التفاعل؛ يمكن أن يتم فصل المركب الحالي بواسطة تعريض خليط التفاعل لمعالجة ثالية؛ كأن ‎pe‏ إضافة خليط التفاعل إلى الماء بصبه فيه؛ ثم يتم الاستخلاص بمذيب ‎٠‏ عضوي ثم إجراء تركيز للمستخلص الناتج وما شابه ذلك. ومن الممكن بعد ذلك أن يتم إجراء تنقية للمركب الحالي المفصول وذلك بواسطة إجراء الكروماتوجرافية؛ أو ‎sale)‏ التبلرء أو ما شابه ذلك؛ إذا دعت الضرورة ذلك. ‎You.‏

‎y ¢ —‏ _— عملية رقم )1( من بين المركبات الحالية؛ فهناك المركب الذي له الصيغة العامة رقم ‎(IT)‏ والتي تكون فيها كل من ‎R‏ © عبارة عن نفس المجموعة ‎fluoroalkyl (C1-C4)‏ ؛ ويمكن تحضير وإنتاج المركب المذكور بواسطة تفاعل المركب )6( مع ال ‎malononitrile’‏ "؛ وفقاً للمعادلة التالية: 7 7 ‎R'—CH,—C—CH,—Q’‏ جا ‎CH, + X*——CH,—Q'‏ ‎IN ( x*——CH,—R’ ) l‏ ‎(e) (11) 0‏ حيث تكون فيها كل من ‎ke 0' R!‏ 3 عن نفس المجموعة ‎fluoroalkyl (C1-C4)‏ « وتكون 3< ,3 عن ‎chlorine‏ « أو ‎bromine‏ « أو ‎iodine‏ « أو ‎methaneslufonyloxy‏ « أو ‎trifluoromethanesulfonyloxy of toluenesulfonyloxy‏ . ومن المعتاد؛ أن يتم تنفيذ التفاعل في مذيب وفي وجود قاعدة. ‎٠‏ يشتمل المذيب المستخدم في التفاعل على هيدروكربون دهني مثل ‎hexane‏ ؛ أو ‎heptane‏ ؛ أو ‎octane‏ ¢ أو ‎cyclohexane‏ « أو يشتمل على هيدروكربون عطري ‎toluene Jie‏ « أو ‎xylene‏ « أو 11651166 أو على ‎ether‏ مقسل ‎diethyl ether‏ « أو ‎methyl tert-butyl ether‏ « أو ‎4-dioxane i » tetrahydrofuran‏ ,1 » أو على ‎acid amide‏ مثل ‎N- dimethylformamide‏ با أى على ‎dimethyl sulfoxide Jie dialkyl sulfoxide‏ ¢ وخليط من ‎Jie‏ هذه المذيبات. وتشتمل القاعدة التي يتم استخدامها في ‎J eli)‏ على كربونات ‎sodium carbonate J—is‏ أو ‎potassium carbonate‏ ¢ أو تشتمل على هيدريد فلز من فلزات الأقلاء ‎Jie alkali metal hydride‏ ‎sodium hydride‏ ¢ أو على ‎tertiary amine Jie triethylamine‏ أو ‎diisopropylethylamine‏ .

‎Yo —‏ _ ومن المعتادء أن تكون كمية أل ‎malononitrile”‏ " المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من )40( مول إلى ‎)١(‏ مول لكل ‎)١(‏ مول من المركب (ع). ومن المعتاد؛ أن تكون كمية القاعدة المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من ) 1 ‎v,‏ ( إلى ) م( مولات لكل ) \ ( مول من المركب (ع). ° ومن المعتاد أن تكون درجة حرارة التفاعل في حدود مدى يتراوح من )- ‎Yo‏ 5 إلى (١٠٠7م).‏ ومن المعتاد؛ أن تكون الفترة الزمنية لإجراء التفاعل في حدود مدى يتراوح من )0( إلى ‎(M1)‏ ساعة. وبعد أن يتم إستكمال التفاعل» يمكن أن يتم فصل المركب الحالي بواسطة تعريض خليط التفاعل لمعالجة ‎ll‏ كأن تتم إضافة خليط التفاعل إلى الماء بصبه فيه؛ ثم يتم الاستخلاص بمذيب ‎٠‏ عضويء ثم إجراء تركيز للمستخلص الناتج وما شابه ذلك. ومن الممكن بعد ذلك أن يتم إجراء تنقية للمركب الذي له الصيغة العامة رقم (11) المفصول وذلك بواسطة إجراء الكروماتوجرافية؛ أو إعادة ‎oll‏ أو ما شابه ذلك؛ إذا دعت الضرورة ذلك. عملية رقم ) ¢ ): من بين المركبات الحالية؛ فهناك المركب الذي له الصيغة العامة رقم ‎(ITD)‏ والذي يمكن أن يتم 1 تحضيره وإنتاجه ‎Lind‏ بواسطة تفاعل المركب )0( مع المركب ‎of)‏ وفقاً للمعادلة التالية: ‎CN x4 0‏ اكد ااا ا يس ودنع + ‎R—CH,—CH‏ ‎X° CN x5‏ 1 )111( )1( )¢( ‎9.٠‏

حيث تكون فيها ‎R‏ حسبما تم تعريفها من قبل فيما سبق؛ وتكون ‎X*‏ عبارة عن (01-010) بير

(فوق) ‎chlorine‏ و ‎alkyl‏ ؛ وتكون 14 عبارة عن ‎halogen‏ .

ومن المعتاد؛ أن يتم تنفيذ التفاعل في مذيب وفي وجود قاعدة.

يشتمل المذيب المستخدم في التفاعل على هيدروكربون دهني مقثل عمووطء أو ‎heptane‏ ¢ أو ف ‎cyclohexane sl « octane‏ « أو يشتمل على هيدروكربون عطري مثل ‎toluene‏ « أو ‎xylene‏ ؛ أو

‎mesitylene‏ ؛ أو على ‎ether‏ مقثل ‎diethyl ether‏ ؛ أو ‎methyl tert-butyl ether‏ ؛ أو

‎¢« N, N- dimethylformamide ‏مثل‎ acid amide ‏على‎ 0 1, 4-dioxane ‏أو‎ ¢ tetrahydrofuran

‏أى على ‎dimethyl sulfoxide Jie dialkyl sulfoxide‏ ¢ وخليط من ‎Jie‏ هذه المذيبات.

‏وتشتمل القاعدة التي يتم استخدامها في التفاعل على كربونات ‎sodium carbonate J—ie‏ أو ‎٠‏ عتقصوطتق ‎potassium‏ ¢ أو تسشتمل على ‎fluoride‏ مقل ‎potassium fluoride‏ أو

‎alkali metal hydride ‏أو على هيدريد فلز من فلزات الأقلاء‎ ¢ tetrabutylammonium fluoride

‎-diisopropylethylamine ‏أو‎ tertiary amine Jie triethylamine ‏أو على‎ » sodium hydride ‏مثل‎

‏ومن المعتادء أن تكون كمية المركب ©) المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من

‎)١(‏ إلى ‎)٠١(‏ مولات لكل ‎)١(‏ مول من المركب ‎(ce)‏ ومن المعتاد. أن تكون كمية القاعدة ‎١‏ المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من ‎)٠.١(‏ إلى )0( مولات؛ ومن المفضل من

‏)7+( إلى (*) مولات لكل )1( مول من المركب )6(

‏ومن المعتاد؛ أن تكون درجة حرارة التفاعل في حدود مدى يتراوح من (- ‎٠‏ م( إلى

‎oe” Yoo )‏ ومن المعتادء أن تكون الفترة الزمنية لإجراء التفاعل في حدود مدى يتراوح من

‏)00( إلى ‎(YR)‏ ساعة.

الس وبعد أن يتم إستكمال التفاعل؛ يمكن أن يتم فصل المركب الحالي بواسطة تعريض خليط التفاعل ‎dalled‏ تالية؛ كأن تتم إضافة خليط التفاعل إلى الماء بصبه فيه؛ ثم يتم الاستخلاص بمذيب عضوي؛ ثم إجراء تركيز للمستخلص الناتج وما شابه ذلك. ومن الممكن بعد ذلك أن يتم إجراء تنقية للمركب الذي له الصيغة العامة رقم ‎(ITT)‏ المفصول وذلك بواسطة إجراء الكروماتوجرافية؛ ه أو ‎sale)‏ التبلرء أو ما شابه ذلك؛ إذا دعت الضرورة ذلك. عملية رقم )0( من بين المركبات الحالية؛ فهناك المركب الذي له الصيغة العامة رقم ‎(IV)‏ والذي يمكن أن يتم تحضيره وإنتاجه أيضاً بواسطة تفاعل المركب (ع) مع عامل فلورة ‎fluorinating‏ « وفقاً للمعادلة التالية: ‎CN CN‏ ميال ,ينم سو ‎Cth‏ ‎IN bh‏

(g) (IV) ٠١ 0x0 ‏سبق؛ وتكون “» عبارة عن‎ Lad ‏حسبما تم تعريفها من قبل‎ R ‏جيث تكون فيها‎ hydroxy si ١ alkenyl (C3-C6) oxo sf « alkyl (C1-C11) hydroxy sl « alkyl (C1-C11) 0X0 ‏أو‎ « alkynyl (C4-Ce) hydroxy 0 ¢ alkenyl (C4-Ce) 0X0 ‏أو‎ « alkenyl (C3-Cé) 0 -) ( cyclo (C3-C7) 0X0 ‏أو‎ « cycloalkyl (C3-C7) hydroxy ‏أو‎ + cycloalkyl (C3-C7)

‎alkyl (C1-C4) ( cycloalkyl C3-C7) hydroxyl sie alkyl (C4 ٠١‏ + وتكون ‎XT‏ عبارة عن ‎alkyl (C1-C1 1) fluorine‏ « أو ‎alkenyl (C3-Ce) fluorine‏ « أو ‎fluorine‏ و ‎(C4-Co)‏ ‎alkyl (C3-C7) fluorine si « alkynyl‏ « أى ‎(C1-C4) ( cycloalkyl (C3-C7)) fluorine‏ ‎alkyl‏ .

‎١٠ ٍ

‎alg‏ تنفيذ التفاعل في وجود أو عدم مذيب. ويشتمل المذيب المستخدم في ‎Jeli‏ على هيدروكربون ‎hexane Jie‏ ؛ أو ‎octane sl « heptane‏ أو ‎cyclo hexane‏ « أو يشتمل على هيدروكربون مهلجن مقل ‎carbon tetrachloride‏ أو ‎chloroform‏ « أو ‎dichloromethane‏ وخليط من ‎Jie‏ هذه المذيبات. © ويشتمل عامل فلورة ‎fluorinating‏ المستخدم في التفاعل على : ‎diethylaminosulfur trifluoride and2-chloro-1, 1, 2-trifluoroethyl-diethylamine.‏ ومن المعتادء أن تكون كمية عامل فلورة ‎fluorinating‏ المستخدم في التفاعل في حدود مدى يتراوح من ‎)١(‏ مول إلى ‎)٠١(‏ مولات لكل ‎)١(‏ مول من المركب (8). ومن المعتاد؛ أن تكون درجة حرارة التفاعل في حدود مدى يتراوح من (- ‎٠١‏ م) إلى ‎FARE) ٠‏ ومن المعتاد؛ أن تكون الفترة الزمنية لإجراء التفاعل في حدود مدى يتراوح من ‎)٠(‏ إلى ‎)7١(‏ ساعة. وبعد أن يتم إستكمال التفاعل؛ يمكن أن يتم فصل المركب الحالي بواسطة تعريض خليط التفاعل لمعالجة تالية؛ كأن تتم إضافة خليط التفاعل إلى الماء بصبه فيه؛ ثم يتم الاستخلاص بمذيب عضوي؛ ثم إجراء تركيز للمستخلص الناتج وما شابه ذلك. ومن الممكن بعد ذلك أن يتم إجراء ‎\o‏ تنقية للمركب الذي له الصيغة العامة رقم ‎(Iv)‏ المفصول وذلك بواسطة إجراء الكروماتوجرافية؛ أو إعادة التبلرء أو ما شابه ذلك؛ )13 دعت الضرورة ذلك. حينئذ؛ سيتم شرح عملية تحضير مركب وسيط لإنتاج المركب الحالي.

- وم يمكن أن يتم إنتاج المركب (5)؛ على سبيل المثال؛ بواسطة تفاعل المركب ‎(d)‏ مع ‎malononitrile‏ ‏وفقاً للمعادلة التالية: ‎CN 7‏ 01-08 يبدا ‎CHy + X——CHy—G‏ ‎CN CN‏ ‎(d) (b)‏ حيث تكون فيها ‎JS‏ من 0؛ ‎XP‏ حسبما تم تعريف كل منها من قبل فيما سبق. ‎٠‏ _ ومن المعتاد؛ أن يتم تنفيذ التفاعل في مذيب؛ وفي وجود قاعدة. يشتمل المذيب المستخدم في التفاعل على هيدروكربون دهني مقثل ‎hexane‏ ؛ أو ‎heptane‏ ¢ أو ‎octane‏ « أو ‎cyclohexane‏ ¢ أو يشتمل على هيدروكربون عطري ‎toluene fie‏ « أو ‎xylene‏ « أو ‎mesitylene‏ « أو على ‎methyl tert-butyl ether s ¢ diethyl ether J— fa ether‏ « أو ‎tetrahydrofuran‏ » أو ‎4-dioxane‏ ,1 ¢ أو على ‎acid amide‏ مثل ‎N, N- dimethylformamide‏ ¢ ‎٠‏ أو على ‎dimethyl sulfoxide Jie dialkyl sulfoxide‏ ؛ وخليط من مثل هذه المذيبات. وتشتمل القاعدة التي ‎ah‏ استخدامها في التفاعل على كربونات مقثل ‎sodium carbonate‏ أو ‎potassium carbonate‏ « أو تشتمل على هيدريد فلز من فلزات الأقلاء ‎Jie alkali metal hydride‏ ‎sodium hydride‏ + أو على ‎tertiary amine Jie triethylamine‏ أو ‎diisopropylethylamine‏ . ومن المعتاد؛ أن تكون كمية ال ‎malononitrile”‏ " المستخدم في التفاعل في حدود مدى يتراوح ‎)١( 00 ١‏ مول إلى ‎)٠١(‏ مولات؛ ومن المفضل أن تتراوح من )10+( إلى ‎)١(‏ مول لكل ‎)١(‏ مول من المركب (4). ‎You‏

ارم — ومن المعتاد؛ أن تكون كمية القاعدة المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من )10( إلى )0( مولات لكل ‎(V)‏ مول من المركب ‎(d)‏ ‏ومن المعتاد؛ أن تكون درجة حرارة التفاعل في حدود مدى يتراوح من ) - ‎Yo‏ 65 إلى ‎(oY)‏ ومن ‎lized)‏ أن تكون الفترة الزمنية لإجراء التفاعل في حدود مدى يتراوح من ‎)+,١( ٠‏ إلى ‎(YE)‏ ساعة. وبعد أن يتم إستكمال التفاعل؛ يمكن أن يتم فصل المركب الحالي بواسطة تعريض خليط ‎Jeli‏ ‏لمعالجة تالية؛ كأن تتم إضافة خليط التفاعل إلى الماء بصبه فيه؛ ثم يتم الاستخلاص بمذيب عضوي؛ ثم إجراء تركيز للمستخلص الناتج وما شابه ذلك. ومن الممكن بعد ذلك أن يتم إجراء تنقية للمركب الذي له الصيغة العامة ‎(b)‏ المفصول وذلك بواسطة إجراء الكروماتوجرافية؛ أو ‎sale) ٠‏ التبلرء أو ما شابه ذلك؛ إذا دعت الضرورة ذلك. يمكن أن يتم إنتاج المركب ‎oc)‏ على سيل المثال؛ بواسطة تفاعل المركب ‎(a)‏ مع ‎la «"'malononitrile”‏ للمعادلة التالية: ‎CN‏ 7 إ: ‎R==(H;—CH‏ اله 7 + ‎R——-CHy—=X'‏ ‎CN Ly‏ ‎(a) (c)‏ حيث تكون فيها كل من ‎XR‏ حسبما تم تعريف كل منها من قبل فيما سبق. ‎١‏ _ومن المعتاد؛ أن يتم تنفيذ التفاعل في مذيب وفي وجود قاعدة.

- gy -

يشتمل المذيب المستخدم في التفاعل على هيدروكربون دهني ‎heptane ¢« hexane Jia‏ « أو

‎cyclohexane sl « octane‏ « أو يشتمل على هيدروكربون عطري مثل عصعنام ‏ أو ‎xylene‏ » أو

‎mesitylene‏ « أو على ‎ether‏ مقثل ‎diethyl ether‏ ¢ أو ‎methyl tert-butyl ether‏ « أو

‎¢« N, N- dimethylformamide Jie acid amide ‏أو على‎ ¢ 1, 4-dioxane ‏أو‎ « tetrahydrofuran

‏© أو على ‎dimethyl sulfoxide Jie dialkyl sulfoxide‏ ¢ وخليط من مثل هذه المذيبات.

‏وتشتمل القاعدة التي يتم استخدامها في التفاعل على كربونات مثل ‎sodium carbonate‏ أو

‎Jie alkali metal hydride ‏؛ أو تشتمل على هيدريد فلز من فلزات الأقلاء‎ potassium carbonate

‎. diisopropylethylamine i tertiary amine Jie triethylamine ‏على‎ sf ¢ sodium hydride

‏ومن المعتاد؛ أن تكون كمية ال ‎malononitrile”‏ " المستخدم في التفاعل في حدود مدى يتراوح ‎٠‏ من ‎)١(‏ مول إلى ‎)٠١(‏ مولات؛ ومن المفضل أن تتراوح من )10+( إلى ‎)١(‏ مول لكل ‎)١(‏ مول

‏من المركب ‎(a)‏ ومن المعتادء أن تكون كمية القاعدة المستخدمة في التفاعل في حدود مدى

‏يتراوح من )210( إلى )0( مولات لكل ‎)١(‏ مول من المركب ‎(a)‏

‏(١٠٠”م).‏ ومن المعتاد؛ أن تكون الفترة الزمنية لإجراء التفاعل في حدود مدى يتراوح من ‎٠‏ )+( إلى ‎(YE)‏ ساعة.

‏وبعد أن يتم إستكمال التفاعل؛ يمكن أن يتم فصل المركب ‎Jad)‏ بواسطة تعريض خليط التفاعل

‎dalled‏ تالية؛ كأن تتم إضافة خليط التفاعل إلى الماء بصبه فيه؛ ثم يتم الاستخلاص بمذيب

‏عضوي؛ ثم إجراء تركيز للمستخلص الناتج وما شابه ذلك. ومن الممكن بعد ذلك أن يتم إجراء

‏تنقية للمركب الذي له الصيغة العامة ‎(c)‏ المفصول وذلك بواسطة إجراء الكروماتوجرافية؛ أو ‎lal sale) vy‏ أو ما شابه ذلك؛ إذا دعت الضرورة ذلك.

‎Y —‏ $ -_ وبطريقة بديلة؛ يمكن أن يتم أيضاً إنتاج المركب الذي له الصيغة العامة ‎(c)‏ وذلك بإجراء العملية التي تم وصفها في [(1991) 2589-2592 ,1 ‎Chem.

Soc.

Perkin Trans.‏ .1]. وتشتمل الآفات التي تتم إبادتها باستخدام المركب الحالي الذي له تأثير الإبادة وذلك على المفصليات اللإفقارية الضارة ‎Jia‏ الحشرات ‎insects‏ والعتة ‎mites‏ أو السوس ‎nematodes‏ ‏والديدان الضارة. وبصفة خاصة أكثر تحديداً؛ يتم فيما يلي درج أمثلة على مثل هذه الآفات. الحشرات ‎insects‏ نصفيات الأجنحة ‎Hemiplera‏ ‎Delphacidae‏ مقثل ‎«Nilaparvata lugens s ¢ Laodelphax straitellus‏ و ‎Sogatella furcifera‏ « وما شابه ‎Sl‏ ‎Deltocephalidae‏ مثل ‎«Nephotettix cincticeps‏ و ‎Nephotettix virescens‏ « وما شابه ذلك؛ ‎«Aphis gossypil Jie Aphididae | ٠‏ و ‎«Myzus persicae‏ وما شابه ذلك. ‎Pentatomidae and ~~ Alydidae‏ متسل ‎«Riptortus ~~ clavetus <Nezara antennata‏ ‎Halyomorpha mista +» Plautia stali « Eysarcoris parvus « Eysarcoris lewisi‏ « وما شابه ‎«lly‏ ‎«Bemisia argentifolii «Trialeurodes vaporariorm Jie Aleyrodidae‏ وما شابه ‎«lly‏ ‎«Diaspididae‏ و ‎«Coccidae‏ و ‎«Aonidiella aurantii J——— ia (Margarodidae‏ و ‎«Comstockaspis perniciosa ٠٠‏ و ‎«Ceroplastes rubens 5 «Unaspis citri‏ و ‎Icerya purchasi‏ وما شابه ذلك. ‎A‏

با سم ‎«(Tingidae)‏ ‎«Cimex lectularius Jie Cimicidae‏ وما شابه ذلك ‎(Psyllidae‏ وما شابه ذلك الحشرات ‎insects‏ القشريات الأجنحة ‎Lepidoptera‏ : ‎Pyralidae such as Chilo suppressalis,Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia ©‏ ‎interpunctella‏ ‏وما شابه ذلك ‎Noctuidae such as Spodopteralitura,Pseudaletia separata, Trichoplusia spp. , Heliothis‏ ‎spp. , Helicoverpa spp.‏ ‎١‏ وما شابه ذلك ‎Pieridae‏ مثل ‎Pieris rapae‏ وما شابه ذلك ‎Tortricidae‏ مثل : ‎Adoxophyes spp., Grapholita molesta,Cydiapomonella‏ وما شابه ذلك ‎Carposina niponensis Jie Carposinidae‏ « وما شابه ذلك؛ ‎Lyonettidae‏ مثل ‎Lyonetia spp.‏ ء وما شابه ذلك ‎Ewproctis spp. s + Lymantria spp.

Jie Lymantrlldae ٠‏ « وما شابه ذلك و ‎Yponomeutidae‏ مثل ‎Plutella xylostella‏ ؛ وما شابه ‎«lly‏ ‎Yolo‏

— مع ‎Pectinophora gossypiella Jie Gelochiidae‏ ؛ وما شابه ذلك ‎Hyphantria cuna Jie Arctiidae‏ « وما شابه ذلك ‎Tineola bisselliella 5 «Tinea translucens Jie Tineidae‏ ؛ وما شابه ذلك؛ الحشرات 18 مزدوجة الجناح ‎(Diptera)‏ ‎Culicidae ٠‏ مقل ‎Culex «Culex tritaeniorhynchus ¢ Culex pipiens pallens‏ ‎cquinquefasciatus‏ وما شابه ذلك ‎Aedes aegypti Jie Aedes spp.‏ « و ‎«Aedes albopictus‏ وما شابه ذلك ‎Anopheles sinensis Jie Anopheles spp.‏ « وما شابه ذلك ‎Chlronomidae‏ ¢ ‎٠‏ البعوض ‎«<Muscina stabulans 3 Musca domestica Jie Muscidae‏ وما شابه ذلك ‎Calliphoridae‏ « ‎Sarcophagidae‏ « ‎Fanniidae‏ « ض ‎«Delia antiqua «Delia platura Jie Anthomylidae‏ وما شابه ذلكء ‎Tephritidae ٠‏ « ‎Drosophilidae‏ «¢ ‎Yo.‏

- مع ‎(Megaselia spiracularis Jie Phoridae‏ وما شابه ذلك ‎«213 ‏وما شابه‎ «Clogmia albipunctata Jie Psychodidae ‎« Simuliidae ‎« Tabanidae ‎« Stomoxys spp. © ‎Agromyzidae‏ « وما شابه ذلك ‏الحشرات ‎insects‏ غمدية الأجنحة "كالخنافس" ‎«Diabrotica virgifera virgifera Jie Corn rootworms ‏ديدان جذور الذرة "كورن روت وورمز"‎ ‏وما شابه ذلك‎ Anomala rufocuprea s «Diabrotica undecimpunctata howardi 3 ‎« Sitophilus ~~ zeamais Je Aa (Bruchidae ‏و‎ «Curculionidae ‏و‎ «Rhynchophoridae ٠ ‏وما شابه ذلك‎ «Callosobruchus chienensis 3 «Lissorhophtrus oryzophilus ‏وما شابه ذلك‎ «Tribolium castaneum y ¢ Tenebrio molitor ‏مثل‎ Tenebrionidae ‏و‎ Phyllotreta striolata «Aulacophora femoralis 3 «Oulema oryzae ‏مقل‎ Chrysomelidae «lly ‏وما شابه‎ «Leptinotarsa decemlineata ‏وما شابه ذلك‎ « Dermestes maculates Jie Dermestidae ٠

You.

« Anobiidae ‏شابه ذلك‎ WL «Epilachna vigintioctopunctata Jie + Epilachna spp. « Lyctidae «Bostrychidae « Ptiniddae © « Cerambycidae ‏؛ وما شابه ذلك‎ Paederus fuscipes « Periplaneta Americana ‏و‎ « Periplaneta fuliginosa ‏و‎ « Blattaella germanica : Blattaria ‏وما شابه ذلك‎ « Blatta orientalis ‏و‎ » Periplaneta brunnea y

Frankliniella ‏و‎ « Frankliniella occidentalis ‏و‎ « Thrips tabaci g « Thrips palmi : Thysanoptra ٠ ‏وما شابه ذلك‎ 8 : Hymenoptera ‏غشائية الأجنحة‎ insects ‏الحشرات‎ ‎« Ochetellus ‏وتطماع‎ «Formica fusca japenica ‏و‎ <cMonomorium pharaosis Ji Formicidae ‏وما شابه ذلك‎ » Pheidole noda ‏و‎ « Pristomyrmex pungens ‏و‎ ‎« Vespidae ٠٠ « Bethylidae

_ ¢ 7 _ ‏وما شابه ذلك‎ <Athalia japonica ‏مثل‎ Tenthredinidae : Orthoptera ‏مستقيمة الأجنحة‎ insects ‏الحشرات‎ ‏؛‎ Gryllotalpidae ‏وما شابه ذلك‎ ¢ Acrididae « Pulex irritans s « Ctenocephalides canis 3 « Ctenocephalides felis : Aphaniptera © «eld ‏؛ وما شابه‎ Xenopsylla cheopis

Haematopinus eurysternu s ¢ Phthirus pubis « Pediculus humansus corporis : Anoplura «ld ‏وما شابه‎ <Delmalina ovis ¢ ‘Isoptera ‏متماثلة الأجنحة‎ insects ‏الحشرات‎ ‎«Reticulitermes seperatus fis Subterranean termites’ ‏النمل الأبيض الذي يعيش تحت الأرض‎ ٠

Reticulitermes ~~ Hesperus_s « Reticulitermes flavipes 3 « Coptoterms formosanus ‏؛ وما شابه‎ Heterotermes aureus ‏؛‎ Reticulitermes tibialis ‏و‎ » Reticulitermes virginicus s ‏ذلك؛‎ ‎« Incisitermes minor ‏مقل‎ Dry wood termites ‏النمل الأبيض الذي يتغذى على الخشب الجاف‎ ‏وما شابه ذلك‎ \o

Zootermopsis ‏مثل‎ Damp wood termites ‏النمل الأبيض الذي يتغذى على الخشب الرطب‎ ‏وما شابه ذلك‎ 55 ‏م‎ :

_ A —_ : Acarina ‏من فصيلة القراديات أو القمل‎ insects ‏الحشرات‎ ‎« Panonychus citris «Tetranyches kanzawai ‏و‎ «Tetranyches urticae ‏مثل‎ Tetranychidae «ld ‏وما شابه‎ <Oligonychus spp. ‏و‎ «Panonychus ulmi s ‏وما شابه ذلك‎ <Aculus schlechtendali ‏ى‎ <Aculops pelekassi (is Eriophyidae ‏وما شابه ذلك‎ «Polyphagotarsonems latus fie Tarsonemidae ° ‏ء‎ Tenuipalpidae ¢« Tuckerellidae ‏و‎ « Haemaphysalis flava 5 « Haemaphysalis Iongicornis J——is Ixodidae « Ixodes scapularis « Ixodes persulcatus «Ixodes ovatus «Dermacentor variabilis ‏وما شابه ذلك‎ Rhipicophalus sanguineus « Amblyomma americanum «Boophilusmicroplus ٠ ‏وما شابه ذلك‎ «Tyrophagus putrescentiae Jia Acaridae ‏وما‎ « Dermatophagoides ptrenyssnus > Dermatophagoides farinae ‏مثل‎ Epidermoptidae ‏شابه ذلك‎ ‏وما شابه‎ «Cheyletus moorei «Cheyletus malaccensis «Cheyletus eruditus Jie Cheylotidae ‏ذلك‎ ١١ ‏وما شابه ذلك‎ «Dermanyssus gallinae Jie Dermanyssidae «ll ‏وما شابه‎ «Leptotrombidium akamushi (ie Trombiculidae

«ld ‏وما شابه‎ Latrodectus hasselttii « Chiracanthium japonioum : Araneae ‏وما شابه ذلك‎ «Scolopenda subspininpes « Thereuonema hilgendorfi :Chilopoda «ld ‏وما شابه‎ « Nedyopus tombanus «Oxidusgracilis : Diplopoda :Tsopoda ‏القشرية المتساوية الأرجل "لها سبعة أزواج من الأرجل"‎ insects ‏الحشرات‎ ‏وما شابه ذلك‎ cArmadillidium vulgare © «Limaxmarginatus : 008 ‏وما شابه ذلك‎ »110(١8 flavus «Pratylenchuscoffeae :Nematoda

Meloidogyne hapla « Globodera iostochiensis «Heterodera glycines «Pratylenchus fallax ‏وما شابه ذلكء‎ «Meloidogyne incognita > ٠ ‏أنه من المعتاد أن‎ I) dls ‏وبالرغم من أن تركيبة إيادة الآفات قد تكون هي نفس المركب الحالي‎ ‏يتم تكوينها في مستحضر بواسطة خلطها في مادة حاملة صلبة و/أو مادة حاملة سائلة و/أو مادة‎ ‏وعلاوة على ذلك فإذا دعث الضرورة؛ فقد تتم إضافة مادة مخفضة للتقوتر‎ dle ‏حاملة‎ ‏السطحئ وأية مواد إضافية أخرى مساعدة للتركيبة. أى أنه من المعتاد أن تحتوي التركيبة‎ ‏المبيدة للآفات على المركب الحالي بالإضافة إلى إحتوائها على مادة حاملة خاملة. يشتمل مثل هذا‎ ١٠ ‏ومستحضر شامبو ؛ ومستحضر قابل للتدفق ؛ ومسحوق وعامل‎ oy jg ¢ ‏المستحضر على مستحلب‎ ‏قابل للترطيب؛ ومادة محببة؛ وعجينة؛ وكبسولة دقيقة؛ ومادة رغوية؛ وإيروسول؛ ومستحضر من‎ ‏ومستحضر راتنج؛ ومستحضر ورقي؛ ومستحضر من القماش‎ ¢ ua ¢ ‏غاز ثاني أكسيد الكربون‎ ‏غير المنسوج ومستحضر من القماش المحاك والمنسوج. قد تستخدم مثل هذه المستحضر ات في‎

‎Ce. -‏ صورة طعم سام لإبادة الآفات أو في صورة لفة مبيدة للآفات؛ أو في صورة حشية أوقطعة من القماش المخرمة أو شبكة كهربائية مبيدة للآفات» أو في صورة مستحضر باعث للدخان؛ أو في صورة مادة مدخنة؛ أو في صورة طبقة رقيقة أو شريحة. ومن المعتاد. أن يحتوي مستحضر التركيبة المبيدة للآفات للاختراع الحالي على ما يتراوح من (20.01) بالوزن إلى (794) بالوزن من المركب الحالي. وتشتمل المادة الحاملة الصلبة المستخدمة في التركيبة على مسحوق مجزاً تجزيئاً دقيقاً أو حبيبات دقيقة ‎Jas‏ من الطين ‎clay‏ (على سبيل المثال طين الكاولين ‎kaolin clay‏ ؛ أو طين ‎clay‏ من النوع ال ‎diatomaceous”‏ "¢ وال ‎bentonite’‏ "« وطين ‎clay‏ ال ‎Fubasami'‏ " والطين الحمضي؛ الخ)؛ و ‎Sl) silicon oxide‏ الصناعي؛ و ‎«tale‏ والمواد الخزفية؛ والمعادن غير ‎٠‏ العضوية ‎GAY‏ (على سبيل المثال؛ ‎esericite‏ أى ‎«quartz‏ أو ‎«sulfur‏ أو كربون نشطء أو ‎silica «calcium carbonate‏ مائي؛ الخ)؛ وأيضاً المخصبات الكيمياتية ‎ammonium Jie)‏ ‎sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ammonium chloride, urea‏ « إلخ)؛ ومادة تكون في صورة مادة صلبة في درجات الحرارة العادية (مثل: ‎6-triisopropyl-1, 3,5-trioxane, naphthalene, p-dichlorobenzene, camphor, adamantan‏ ,2,4 ‎(Eee‏ وصوف؛ وحرير؛ وقطن؛ وقنب؛ ولباب الشجر؛ وراتنجات صناعية (على سبيل المثال؛ ‎(fis ¢ polyethylene resins‏ ال ‎polyethylene”‏ " المنخفض الكثافة؛ وال ‎polyethylene’‏ " المنخفض الكثافة المستقيم السلسلة؛ أو ال ‎polyethylene’‏ " العالي الكثافة؛ والبوليمرات المشتركة ‎ethylene-vinyl ester‏ ¢ مثل البوليمرات المشتركة ‎ethylene-vinyl acetate‏ ؛ والبوليمرات المشتركة ‎ethylene-methacrylic acid ester‏ مثل :

- oy - ethylene-methyl methacrylate copolymers and ethylene-ethyl methacrylate copolymers; ethylene-acrylic acid ester copolymers such as ethylene- methyl acrylate copolymers and ethylene-ethyl acrylate copolymers ; ethylene-vinylcarboxylic acid copolymers such as ethylene-acrylic acid copolymers; ethylene- tetracyclododecene copolymers; polypropylene resins such as propylene homopolymers and propylene-ethylene ° copolymers; poly-4-methylpentene-1, polybutene-1, polybutadiene, polystyrene; acrylonitrile-styrene resins; styrene elastomers such as acrylonitrile-butadiene-styrene resins, styrene-conjugated diene block copolymers, and styrene- conjugated diene block copolymer hydrides; fluororesins; acrylic resins such as poly (methyl methacrylate); polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66; polyester resins such as polyethylene Ve terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, and polycyclohexylenedimethylene terephthalate; polycarbonates, polyacetals, polyacrylsulfones, polyarylates, hydroxybenzoic acid polyesters, polyetherimides, polyester carbonates, polyphenylene ether resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane, and porous resins such as foamed polyurethane, foamed \o polypropylene, or foamed ethylene

الخ ؛ والمواد الزجاجية؛ والمعادن؛ والمواد الخزفية؛ والألياف؛ والملابس أو الأقمشة؛ والمنسوجات المحاكة؛ والرقائق؛ والمواد الورقية؛ والغزل (القطني أو الصوفي)؛ والمواد الرغوية؛ والمواد المسامية والفتائل والخيوط العديدة.

: ‏وتشتمل المادة الحاملة السائلة على هيدروكربونات عطرية أو دهنية على سبيل المثال‎ ٠

‎oY -—‏ — ؛ ‎xylene‏ ¢ أو ‎toluene‏ ¢ أو ‎«alkylnaphthalene‏ أو ‎phenylxylylethane‏ « أو 1610516 أو ‎gas‏ ‎hexane sl «(JY sll) oil‏ ؛ أو ‎¢(cyclohexane) cyclohexane‏ الخ)؛ و هيدروكربونات مهلجنة ‎halogenated hydrocarbons‏ (على سبيل المقالء ‎chlorobenzene‏ « أو ‎«dichloromethane‏ أو ‎dichloroethane‏ « أو ‎trichloroethane‏ » إلخ)»؛ و ‎alcohols‏ (على سبيل المثال؛ ‎methanol‏ « أو ‎ethanol ©‏ ¢ أو ‎isopropyl alcohol‏ ؛ أو ‎butanol‏ « أو ‎hexanol‏ « أو ‎ethylene he benzyl alcohol‏ ‎glycol‏ « الخ.)؛ ‎ethers‏ (على سبيل المثال؛ ‎ethylene glycol dimethyl sf « diethyl ether‏ ‎ether‏ « أو ‎diethylene glycol monomethyl ether‏ « أو ‎diethylene glycol monoethyl ether‏ « أو ‎propylene glycol monomethyl ether‏ « أو ‎tetrahydrofuran‏ ¢ أو ‎dioxane‏ « الخ.)؛ ‎esters‏ ‏(على سبيل المثال ‎ethyl acetate‏ « أو ‎butyl acetate‏ « الخ.)؛ و ‎ketones‏ (على سبيل المثال؛ ‎acetone ٠‏ ¢ أو ‎methyl ethyl ketone‏ « أو ‎methyl isobutyl ketone‏ « أو ‎cyclohexanone‏ « الخ.) ومركبات ‎nitrile‏ (على سبيل المثال؛ ‎acetonitrile‏ « أو ‎isobutyronitrile‏ « إلخ.) ‎sulfoxides sf‏ (على سبيل المثال؛ ‎dimethyl sulfoxide‏ « الخ.) وأميدات الأحماض (على سبيل المثال؛ ‎N-‏ ,11 ‎dimethylformamide, N, N- dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone‏ « إلخ.)؛ وكربونات ال "110110606 " (على سبيل المثال ¢ ‎propylene carbonate‏ )؛ والزيوت النباتية الأساسية (على ‎٠١‏ _ سبيل المثال؛ زيت ‎(JEL‏ أو زيت الزوفاء أو زيت ‎sal‏ الخ.) والماء.

‏وتشتمل المادة الحاملة الغازية على غاز البيوتان» وغاز ‎chlorine‏ و ‎fluorine‏ و كربون» وغاز

‎. carbonic acid gas 5 « dimethyl ether 5 (LPG) ‏البترول المسال‎

‏وتشتمل المادة المخفضة للتوتر السطحي على أملاح :

— of — ‏ومنتجاتها‎ « alkyl sulfate ester salts., alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers ‏العديدة التكافق‎ alcohol esters ‏و‎ ¢ polyethylene glycol ethers ‏كي‎ polyoxyethylenated” ‏ال‎ ‎. sugar alcohol ‏ومشتقات‎ ‏وتشتمل المواد الإضافية المساعدة الأخرى على مواد رابطة؛ ومواد مشتتة أو ناشرة؛ ومواد‎ ‏و‎ + gelatin ‏و‎ « casein ‏عبارة عن‎ (Jha ‏مثبتة؛ وتكون بصفة ذات نوعية خاصة؛ على سبيل‎ alginic ‏أو‎ » cellulose ‏أو صمغ عربي؛ أو مشتقات‎ (Li ‏سبيل المثال؛‎ Ae) polysaccharides ‏؛ وسكريات؛ وبوليمرات قابلة للذوبان في الماء (على‎ bentonite y « lignin ‏ومشتات‎ (&) ¢ acid

PAP ‏الخ)؛‎ « polyacrylic acid ‏أو‎ « polyvinylpyrrolidone ‏أو‎ « polyvinyl alcohol ‏سبيل المثال؛‎ 2- ‏(خليط من‎ BHA (2,6-di-t-butyl-4-methylphenol) BHT «( acidic isopropyl phosphate) ‏-)؛ والزيوت النباتية؛ والزيوت‎ butyl-4-methoxyphenol and 3-t-butyl-4-methoxyphenol ٠ ‏المعدنية؛ والأحماض الدهنية؛ وإسترات الحمض الدهني.‎ " polyethylene’ ‏مقثل ال‎ polyethylene resins ‏على‎ resin ‏وتشتمل مادة القاعدة لمستحضر‎ polyethylene’ ‏المنخفض الكثافة المستقيم السلسلة؛ وال‎ " polyethylene’ ‏المنخفض الكثافة؛ وال‎ : Jie « ethylene-vinyl ester ‏العالي الكثافة؛ والبوليمرات المشتركة‎ " ethylene-vinyl acetate copolymers; ethylene-methacrylic acid ester copolymers such as \o ethylene-methyl methacrylate copolymers and ethylene-ethyl methacrylate copolymers; ethylene-acrylic acid ester copolymers such as ethylene- methyl acrylate copolymers and ethylene-ethyl acrylate copolymers;ethylene-vinylcarboxylic acid copolymers. such as ethylene-acrylic acid copolymers; ethylene-tetracyclododecene copolymers, polypropylene resins such as propylene copolymers and propylene-ethylene copolymers, Y. 9.٠

—- م poly-4-methylpentene-1, polybutene-1, polybutadiene, polystyrene, acrylonitrile-styrene resins; styrene elastomers such as acrylonitrile-butadiene-styrene resins, styrene- conjugated diene copolymers, and styrene-conjugated diene block copolymer hydrides; fluororesins; acrylic acid resins such as poly (methyl methacrylate); polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66; polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene ° naphthalate, polybutylene butalate, andpolycylohexylenedimethylene terephthalate; polycarbonates, polyacetals, polyacrylsulfones, polyarylate,hydroxybenzoic acid polyesters, polyetherimides, polyester carbonates, polyphenylene ether resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and polyurethane. ٠١ ‏وقد يتم استخدام هذه المواد من مواد القاعدة بمفردها أو في صورة خليط من مادتين منها أو‎ ‏أكثر. وإذا دعت الضرورة؛ فقد تتم إضافة مادة ملدنة إلى مثل هذه المواد من مواد القاعدة كأن يتم‎ dimethyl phthalate, dioctyl «Jia ‏(على سبيل‎ phthalic acid ester ‏على سبيل المثال؛ إضافة‎ . adipic acid ester or stearic acid ‏الخ أو‎ « phthalate ‏بواسطة عجن المركب الحالي في مادة القاعدة؛ ثم‎ resin ‏ويمكن أن يتم الحصول على مستحضر‎ vo ‏يُستتبع ذلك بواسطة إجراء القولبة كأن يكون ذلك في صورة قولبة حقن؛ أو قولبة بثق؛ أو قولبة‎ ‏الناتج في صورة شريحة؛ أو طبقة رقيقة جداً أو‎ resin ‏إنضغاط. وقد يتم تشكيل مستحضر‎ ‏شريط؛ أو شبكة؛ أو خيط أو ما شابه ذلك وذلك عن طريق إجراء خطوة قولبة وتشكيل إضافية؛‎ ‏هذه المستحضرات من‎ Jia ‏ثم التقطيع؛ أو ما شابه ذلك؛ إذا دعت الضرورة ذلك. وقد يتم استخدام‎ ‏مستحضرات 680 في صورة طوق الحيوان؛ أو بطاقة في صورة حلية أذن الحيوان؛ أو‎ ©

Yeu

- so -

مستحضر في صورة لوح رقيق؛ أو سطح مكسو بطبقة رقيقة من الرصاص؛ أو في صورة عمود

دعامة لأشجار ونباتات الزينة.

تشتمل مادة القاعدة لمطعم بالسم على مسحوق لنبات من نباتات الحبوب؛ وزيت نباتي؛ ‎(Suny‏

وسيلولوز متبلر. وقد تم إلى مادة القاعدة إذا دعت الضرورة؛ إضافة مادة مضادة للأكسدة ‎Jie‏ dehydroacetic Jie ‏؛ أو مادة حافظة‎ nordihydroguaiaretic acid ‏أو‎ dibutylhydroxytoluene ©

‎«acid‏ أو عامل لوقاية ومنع الأطفال أو الحيوانات الأليفة من تناول الطعام بطريقة خاطئة مثل

‏مسحوق الفلفل الحار ومن العطور والرائحة الجذابة للآفات مثل رائحة ‎coud)‏ أو رائحة البصل؛

‏أو رائحة الفول السوداني.

‏يمكن أن يتم استخدام المركب الحالي في مكافحة الآفات بواسطة استخدام كمية فعالة من المركب ‎٠‏ الحالي وتطبيقها على الآفات بصورة مباشرة على الآفات و/أو على بيئات ومواطن تواجد الآفات

‏(على سبيل ‎(JE‏ النباتات؛ أو الحيوانات؛ أوالتربة؛ الخ.).

‏وعندما يتم استخدام تركيبة إبادة الآفات للاختراع الحالي في مكافحة الآفات في الأرضي

‏الزراعية وفي الغابات؛ فمن المعتاد أن تكون الكمية المستخدمة حدود تتراوح من

‎)١(‏ إلى ‎)٠٠٠٠٠١(‏ جم/ هكتار؛ ومن المفضل أن يتراوح من ‎)٠١(‏ إلى ‎)٠٠٠١(‏ جم / هكتار ‎١‏ _من المركب الحالي. وعندما تكون التركيبة المبيدة للآفات للاختراع الحالي في صورة مستحلب؛

‏أو عامل قابل للبلل أو للترطيب؛ أو عامل قابل للتدفق؛ أو كبسولة دقيقة للغاية (ميكرو)؛ فإنه من

‏المعتاد أن يتم استخدامها بعد تخفيفها ‎coldly‏ وذلك لكى يتم الحصول على تركيز للمكون الفعال

‏يتراوح من ‎)٠٠٠١( G(r)‏ جزء في المليون. وعندما تكون التركيبة المبيدة للآفات

‏للاختراع الحالي في صورة زيت؛ أو مسحوق؛ أو حبوب؛ فمن المعتاد أن يتم استخدامها على ما ‎(bY‏ عليه. وقد يتم رش هذه المستحضرات كما هي عليه على النباتات لوقايتها من الآفات؛ أو قد

‏بخ

- 1ه -

يتم تخفيفها بالماء ثم يتم رشها على النبات لتتم وقايته من الآفات. ويمكن أن تتم معالجة التربة بهذه المستحضرات لمكافحة ‎sal‏ الآفات التي تعيش في التربة. ويمكن أن تتم أيضاً معالجبة تجهيزات ومواضع غرس البذور قبل زراعتها وإستنباتها أو معالجة حفر أو نقر البذور أو معالجة الجزء الأدنى من النبات في موضع الاستنبات بمثل هذه المستحضرات. علاوة على ذلك؛ قد يتم ‎٠‏ استخدام مستحضر الطبقة الرقيقة للتركيبة المبيدة للاختراع الحالي وذلك بتسليط الرياح المحملة بالتركيبة ‎Led‏ حول النباتات ووضعها في أماكن أقرب ما تكون للنباتات؛ أو وضعها على سطح

التربة عند الجزء الأدنى من النبات؛ أو ما شابه ذلك. وعندما يتم استخدام التركيبة المبيدة للآفات للاختراع الحالي لمكافحة آفات وبائية والقضاء عليها؛ فمن المعتاد؛ أن تكون الكمية التي يتم استخدامها في حدود مدى يتراوح من ‎(en) ٠‏ إلى ‎)٠٠١(‏ ملليجرام/ ‎Tp‏ من المركب الحالي للاستخدام على حيز معين؛ وفي حدود مدى يتراوح من ‎)٠٠٠١( G(r)‏ ملليجرام/م' من المركب الحالي في حالة الاستخدام على مسطح معين. ومن المعتاد؛ أن يتم استخدام التركيبة المبيدة للآفات التي تكون في صورة مستحلب أو عامل قابل للبلل أو للترطيب أو في صورة عامل قابل للتدفق؛ وذلك بعدأن يتم التخفيف بالماء؛ وذلك لكى تحتوي من المعتاد على ما يتراوح من ‎)٠٠٠٠٠١١( (hr)‏ جزء في المليون ‎١‏ _من المركب الحالي؛ ومن المفضل على ما يتراوح من ‎)٠.00(‏ إلى ‎)٠٠٠١(‏ جزء في المليون من المركب الحالي. ومن المعتاد؛ أن يتم استخدام وتطبيق التركيبة المبيدة ‎Ol‏ التي تكون في صورة زيت؛ أو إيروسول؛ أو مستحضر باعث للدخان أو مادة مطعمة بالسم وذلك على ما هي عليه. ويتم تطبيق أو استخدام التركيبة المبيدة للآفات التي تكون في صورة لفة مبيدة للآفات؛ أو في صورة شبكة كهربائية مبيدة للآفات وذلك بواسطة إجراء إنبعاث للمكون بواسطة التسخين ‎٠‏ -_ الذي ‎ade‏ على شكله وصورة تكوينه. ويمكن أن يتم تطبيق أو استخدام التركيبة المبيدة للآأفات التي تكون في صورة مستحضر راتنج؛ أو مستحضر ورقي؛ أو في صورة قرص؛ أو في صورة

_ oy -

مستحضر من قماش غير منسوج؛ أو في صورة مستحضر من قماش محاك أو منسوج أو في صورة طبقة رقيقة أو شريحة؛ وذلك على سبيل ‎(JB‏ بواسطة ترك المستحضر على ما هو عليه في الحيز الفراغي المراد أن يتم فيه تطبيق أو استخدام التركيبة المبيدة للآفات وبواسطة إرسال الهواء إلى المستحضر (المستحضر الذي تكون عليه صورة التركيبة المبيدة للآفات). ‎٠‏ يشتمل الحيز الموجود بداخل المباني الذي يتم فيه تطبيق واستخدام التركيبة المبيدة للآفات للاختراع الحالي لمكافحة الأوبئة والآفات وذلك على خزانة من النوع الياباني؛ أو صندوق كبير من النوع الياباني؛ أو دولاب؛ أو مرحاض؛ أو حمام؛ ومكان تخزين سقط المتاع؛ أو غرفة معيشة؛ أو غرفة طعام؛ أو ‎cp asi‏ أو الجزء الداخلي للسيارة. قد يتم أيضاً استخدام التركيبة

المبيدة للآفات في حيز مفتوح خارج المباني.

‎٠‏ وعندما يتم استخدام التركيبة المبيدة للآفات للاختراع الحالي لمكافحة وإبادة الطفيليات التي تعيش وتتغذى على الماشية مثل الأبقار أو الخيول أوالخنازير أو الأغنام أوالماعز أو تتغذى على الدواجن أو على الحيوانات الصغيرة ‎Jie‏ الكلاب أو القطط أو الجرذان أو الفثران؛ فإنه من الممكن أن يتم استخدامها للحيوان المذكور بواسطة طريقة معروفة في مجال العلاج بالطب البيطري. وبصفة ذات نوعية خاصة؛ فعندما يكون المقصود إجراء مكافحة وإبادة منظمة؛ فإنه

‎١‏ يتم إعطاء التركيبة المبيدة للآفات بصورة منتظمة وذلك على سبيل المثال في صورة أقراص؛ أو خليط مع مادة غذاء الحيوان أو في صورة لبوس؛ أو خليط للحقن ‎Je)‏ سبيل المثال؛ في العضلء أو تحت الجلدء أو في الوريد؛ أو في الغشاء البريتوني؛ الخ.). وعندما يكون المقصود إجراء © مكافحة وإبادة غير منظمة؛ حينئذ تشتمل طريقة استخدام التركيبة المبيدة للاختراع الحالي على إجراء المعالجة برش التركيبة المبيدة للآفات؛ أو ‎dena‏ أو بوضعها على موضع معين وذلك في

‎٠‏ صورة زيت أو سائل مائي؛ ثم إجراء غسيل للحيوان بالتركيبة المبيدة للآفات في صورة مستحضر شامبو؛ مع إرفاق طوق أو بطاقة في صورة حلية ‎oH‏ للحيوان مصنوعة من التركيبة

‎Yet.

‎A —‏ م — المبيدة للآفات في صورة مستحضر راتتج للحيوان. وعندما يتم إعطائها للحيوان؛ فمن المعتاد أن تكون ‎LS‏ المركب الحالي في حدود يتراوح من حوالي ) ‎vou ١‏ ( إلى ) ‎١١١‏ ملليجرام/ ) \ ( كجم من وزن الحيوان. قد يتم استخدام التركيبة المبيدة للآفات للاختراع الحالي في صورة خليط أو في صورة تشكيلة مع © مبيدات أخرى للحشرات والديدان والقراد؛ والقمل؛ والفطريات والأعشاب الضارة؛ وأيضاً في صورة خليط أو توليفة مع منظمات نمو النبات؛ والمتضافرات؛ والمخصبات؛ ومهيئات التربة؛ ومواد تغذية الحيوان ¢ وما شابه ذلك. يشتمل المكون الفعال لمثل هذه المبيدات من مبيدات الحشرات أو مبيدات القراد والقمل وذلك على مركب ذرور مبيد للحشرات مثل : ‎allethrin, tetramethrin, prallethrin, phenothrin, resmethrin, cyphenothrin, permethrin, ٠١‏ ‎cypermethrin, alpha-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, tralomethrin,‏ ‎cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, flumethrin, imiprothrin,‏ ‎etofenprox, fenvalerate, esfenvalerate, fenpropathrin, silafluofen, bifenthrin, transfluthrin,‏ ‎flucythrinate, tau-fluvalinate, acrinathrin, tefluthrin, cycloprothrin, 2,3, 5,6-tetrafluoro-4-‏ ‎(methoxymethyl) benzyl(EZ)- (IRS, 3RS ; IRS, 3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-I- \o‏ ‎enylcyclopropanecarboxylate, 2,3, 5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl (EZ)-(IRS, 3RS; IRS,‏ ‎3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylate, dimefluthrin and empenthrin‏ ومركبات الفوسفور العضوية ‎Jie organic phosphorus compounds‏ : ‎Yeu‏

- oq -

dichlorvos, fenitrothion, cyanophos, profenofos, sulprofos, phenthoate, isoxathion, tetrachlorvinphos, fenthion, chlorpyriphos,diazinon, acephate, terbufos, phorate, chlorethoxyfos, fosthiazate, ethoprophos, cadusafos and methidathion ; carbamate compounds such as propoxur,carbaryl, metoxadiazone, fenobucarb, methyl, thiodicarb, alanycarb,benfuracarb, oxamyl, aldicarb and methiocarb; benzoylphenylurea ° compounds such as lufenuron,chlorfluazuron, hexaflumuron,diflubenzuron, triflumuron, teflubenzuron, flufenoxuron, fluazuron, novaluron, triazuron and bistrifluron; juvenile hormone-like substances such aspyriproxyfen, methoprene, hydroprene andfenoxycarb ; neonicotinoid compounds such as acetamiprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam and dinotefuran; N- phenylpyrazole compounds such as acetoprole andethiprole ; ٠١ benzoylhydrazine compounds such as tebufenozide,chromafenozide, methoxyfenozide and halofenozide;diafenthiuron ; pymetrozine; flonicamid, triazamate;buprofezin ; spinosad ; emamectinbenzoate ; chlorfenapyr ; indoxacarb MP; pyridalyl, cyromazine;, fenpyroximate; tebufenpyrad ; tolfenpyrad, pyridaben; pyrimidifen; fluacrypyrim, etoxazole ; fenazaquin; acequinocyl ;hexythi-azox ; clofentezine; fenbutatin oxide; \o dicofol, propargite;abamectin ; milbemectin ; amitraz ; cartap :bensultap ;thiocyclam ; endosulfan; spirodiclofen;spiromesifen ; amidoflumet andazadirachtin. ‏هذه الفطريات على مركبات مبيدات الدورة الشريطية على‎ iad ‏ويشتمل المكونات الفعال المبيد‎ organic phosphorus compounds ‏ومركبات الفوسفور العضوية‎ ¢ azoxystrobin ‏سبيل المثال‎

: ‏مث‎ Yo

= .1 - ‎metconazole, hexaconazole, ipconazole,sipconazole, triflumizole, pefurazoate and‏ ‎difenoconazole; iodopropargyl compounds such as IPBC; isothiazolone compounds such‏ ‎as OIT and MEC, fthalide; flutolanil; validamycin;probenazole ; diclomezine, pencycuron,‏ ‎dazomet; kasugamycin;IBP ; pyroquilon, oxolinic acid ; tricyclazole; ferimzone; mepronil;‏ ‎EDDP; isoprothiolane; carpropamid; diclocymet; furametpyr;fludioxonil ; procymidone; °‏ ‎and diethofencarb.‏ أمثلة سيتم شرح الاختراع الحالي بمزيد من التفصيل بواسطة طرح أمثلة الإنتاج التالية؛ وأمثتلة الصياغة التالية؛ والأمثلة التجريبية التالية؛ ولكن الاختراع الحالي ليس ‎Tae‏ بها أو قاصراً عليها. ‎Vo‏ سيتم ‎Y‏ طرح ووصف أمثلة الإنتاج للاختراع الحالي : مثال إنتاج رقم ) \ ( : )0( تم عمل معلق من )10+( جم ‎sodium hydride‏ )+77 زيت) في ‎)٠١(‏ مل من مركب ‎N, N-dimethylformamide‏ ؛ ثم أضيف إلى الناتج محلول من )1,1( جم من مركب ,3,3) ‎3-trifluoropropyl) malononitrile‏ مذاب في ‎(V+)‏ مل من مركب ‎N, N-‏ م ‎dimethylformamide‏ في درجة الصفر المئوي (صفرام) ‎٠‏ ثم تمت تدفئة الخليط الناتج برفع درجة حرارته إلى أن ‎Cin sual‏ مساوية لدرجة حرارة ‎(dd yal)‏ ثم أضيف مركب ‎N-dimethylformamide‏ ,11 إلى أن أصبح الحجم الإجمالي لمحلول الخليط الناتج ‎(Y+)‏ ‏مل (سيشار هنا فيما بعد إلى المحلول الذي يتم الحصول عليه على أنه المحلول "م").

‎(Y)‏ تمت إذابة ‎(+,YV)‏ جم من مركب ‎1-bromo-3-chloropropane‏ في ‎)١(‏ مل من مركب ‎N,N-dimethtylformamide‏ ؛ ثم أضيف إلى الناتج ‎(Y)‏ مل من المحلول ‎(A)‏ وبعد أن تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (؛) ساعات؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط ‎(Jeli‏ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص ‏° باستخدام ‎ethyl acetate‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من ‎sodium chloride‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب ‎all‏ ‏لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ‎(VY)‏ جم من مركب : ‎(3-chlropropyl)-2- (3, 3, 3-trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى ‎.))١( ‏هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم‎ ve (0) ‏المركب الحالي رقم‎

H-NMR (CDCl; , TMS) 8 (ppm): 1.82-1.94 (4H, m), 1.96-2.06 (2H, m), 2.13-2.21 (2H, ‎m), 2.41-2.53 (2H, m), 2.54 (2H, 1). ‏مثال رقم إنتاج رقم (3): ‎: ‏جم من مركب‎ )0,1١( ‏تم الحصول على‎ ١ ‏(سيشار هنا فيما بعد‎ 2- (3-chloro-2-methylpropyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ‏للإجراءات التي تم إتباعها في مثال‎ sy ‏وذلك‎ ((Y) ‏إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم‎ ‏الإنتاج رقم ) \ ( ‎o(¥ ) 3 shall‏ فيما عدا أنه ثم استخدام (لا ‎٠١‏ جم من مركب :

‎My -‏ - ‎Yay 1-brom-3- chloro-2-methylpropane‏ من مركب ‎.1-bromo-3-chlropropane‏ ‏المركب الحالي رقم (؟): ‎"H-NMR (CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.42 (1H, t), 1.81-1.96 (2H, m), 2.08-2.12 (1H, m),‏ ‎(2H, m), 2.43-2.58 (3H, m).‏ 2.22-2.29 ‎٠‏ _مثال رقم إنتاج رقم )¥( ثم الحصول على (لا 1 ( جم من مركب : ‎(4-chlorobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (7)) وذلك وفقا للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎)١(‏ الخطوة ‎o(Y)‏ فيما عدا أنه تم استخدام ‎(+,1V)‏ جم من مركب ‎chlorobutane‏ -1-5001-4 ‎٠١‏ بدلاً من ‎.-bromo-3-chloropropane‏ ‏المركب الحالي رقم (؟): ‎H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.82-1.94(4H, m), 1.96-2.06(2H, m), 2.13-2.21(2H,‏ ' ‎m), 2.41-2.53(2H, m), 2.54(2H, 1).‏ مثال رقم إنتاج رقم (4): ‎yo‏ تم الحصول على (017) جم من مركب :

‎2-dichlorocyclopropylmethyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ ,2( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )£(( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎(V)‏ الخطوة ‎oY)‏ فيما عدا أنه تم استخدام ‎YY)‏ 00( جم من مركب : ‎2-bromomethyl-,1-dichlorocyclopropane‏ بدلاً من ‎.l-bromo-3-chloropropane‏ ‎٠‏ _ المركب الحالي رقم )2( ‎H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.42(1H, t), 1.81-1.96(2H, m), 2.08-2.12(1H, m),‏ ' ‎2.22-2.29(2H, m), 2.43-2.58(3H, m).‏ مثال رقم إنتاج رقم )0( تمت إذابة )0 ‎(Yor‏ جم من مركب ‎)١7.١( ١ malononitrile‏ جم من مركب :

‎1-brom-3, 3,3- trifluoropropane ٠‏ في ‎٠١(‏ ( مل من مركب ‎N-dimethylformamide‏ ,11 ثم تم إجراء التبريد في حمام ثلجي. وبعد أن تمت إضافة (8,4) جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎)7١(‏ ساعة. بعدهاء تمت إضافة ‎ethyl acetate‏ إلى خليط التفاعل المبرد بالماء المثلج. ثم تم تقليب الخليط؛ ثم تم فصله إلى طبقات. بعد ذلك؛ تم استخلادص الطبقة المائية — ‎ethyl acetate‏ . ثم ثم غسل الطبقات العضوية المتحدة بصورة

‎magnesium ‏؛ ثم تم التجفيف فوق‎ sodium chloride ‏متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من‎ ١ ‏لمتبقي‎ ١ ‏ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب‎ ALY sulfate : ‏جم من مركب‎ (£,V0) ‏ليتم الحصول على‎ silica gel ‏لكروماتوجرافية عمود‎

‎Yes

‎2,2-bis (3,3, 3- trifluoropropyl) malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (*)). ‎H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.42(1H, 1), 1.81-1.96(2H, m), 2.08-2.12(1H, m),‏ ' ‎2.22-2.29(2H, m), 2.43-2.58(3H, m).‏ ‎Je ٠‏ رقم إنتاج رقم )1 ثم الحصول على )¥ ‎٠,١‏ ( جم من مركب : ‎2-ethyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )3( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎(V)‏ ‎shall‏ 3 ) فيما عدا أنه تم استخدام ) ‎oA‏ ( جم من مركب ‎iodoethane‏ بدلا من : ‎.I-bromo-3-chloropropane ٠١‏ المركب الحالي رقم (6): ‎2.14-2.22(2H, m), 2.42-‏ ,لو ,2.06(21 ‎'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.32(3H,1),‏ ‎2.57(2H, m).‏ مثال رقم إنتاج رقم (7): ‎\o‏ تم الحصول على )110+( جم من مركب ‎2-propyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب أنه المركب الحالى رة يشار يما بعد !| ; ; لي رقم ‎((V)‏ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎oY) shall )١(‏ فيما عدا أنه تم استخدام ‎٠,١ v)‏ ( جم من مركب ‎iodopropane‏ -1 بدلاً من ‎.l-bromo-3-chloropropane‏ ‏| ف

- م 1 — المركب الحالي رقم ‎:(V)‏ ‎I H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.08(3H, 1), 1.68-1.77(2H, m), 1.91-1.96(2H,m), 2.13-‏ ‎2.21(2H, m), 2.43-2.57(2H, m).‏ مثال رقم إنتاج رقم ‎(A)‏ ‎٠‏ تم الحصول على ‎(+:VV)‏ جم من مركب ‎2-butyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ ّ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي ‎(A)‏ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎)١(‏ الخطوة ‎oY)‏ فيما عدا أنه تم استخدام ‎A)‏ )1( جم من مركب ‎Yau 1- iodobuthane‏ من ‎.I-bromo-3-chloropropane‏ ‏المركب الحالي رقم ‎:(A)‏ ‎1.63-1.72(2H, m), 1.94- \‏ ,لو ‎I H-NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 0.98(3H, t), 1.46(2H,‏ ‎2.03(2H, m), 2.18-2.23(2H, m), 2.43-2.55(2H, m).‏ مثال رقم إنتاج رقم )3( تم الحصول على ‎)0.٠١(‏ جم من مركب ‎2-pentyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎ve‏ (4)) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎)١(‏ الخطوة ‎oY)‏ فيما عدا أنه تم استخدام ) ‎(٠‏ جم من مركب ‎Ya 1- iodopentane‏ من 1-65170110-3-01010017008176[.

:)( ‏المركب الحالي رقم‎ ' H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 0.91-1.02(3H, m), 1.38-1.45(4H, m), 1.61-1.74(2H, m), 1.93-2.07(2H, m), 2.13-2.24(2H, m), 2.47-2.54(2H, m).

مثال رقم إنتاج رقم ‎(AR‏

0 تم الحصول على (0.,3) جم من مركب ‎2-hexyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ (إسيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )+( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم )1( الخطوة ‎oY)‏ فيما عدا أنه تم استخدام ) ‎YY‏ جم من مركب ‎Yay l-iodohexane‏ من ‎.]-bromo-3-chloropropane‏ ‏المركب الحالي رقم ‎:)٠١(‏

‎H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 0.87(3H,t), 1.28-1.43(6H, m), 1.63-1.72(2H, m), \‏ ' ‎1.91-2.01(2H, m), 2.13-2.19(2H, m), 2.42-2.51(2H, m).‏ مثال رقم إنتاج رقم ) \ )(: ثم الحصول على ) ‎Ye‏ جم من مركب ‎2-heptyl-2- (3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )11( وذلك ‎Gg‏ للإجراءات ‎١‏ _- التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎)١(‏ الخطوة ‎Lad oY)‏ عدا أنه تم استخدام (0,77) جم من مركب ‎1-iodoheptane‏ بدلاً من ‎.l-bromo-3-chloropropane‏ ‏م

:)١١( ‏المركب الحالي رقم‎ ' H-.NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 0.90(3H, t), 2.21-2.42(8H, m), 2.59-2.68(2H, m), 1.91-2.02(2H, m), 2.12-2.28(2H, m), 2.41-2.53(2H, m). :() Y) ‏رقم‎ zl ‏مثال رقم‎

م تم الحصول على ‎(+,VV)‏ جم من مركب ‎2-octyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(VY)‏ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎)١(‏ الخطوة ‎oY)‏ فيما عدا أنه تم استخدام ‎Y£)‏ ,+( جم من مركب ‎Ya 1-iodooctane‏ من ‎.I-bromo-3-chloropropane‏

المركب الحالي رقم (17): ‎H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 0.89(3H, t), 1.21-1.42(10H, m), 1.63-1.71(2H, m), 0‏ ' ‎1.92-1.97(2H, m), 2.13-2.19(2H, m), 2.41-2.58(2H, m).‏ مثال رقم ‎zw‏ رقم 9 1): تم الحصول على (0019) جم من مركب ‎2-nonyl-2- (3, 3, 3- trifluoropropyl) malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(OF) ٠‏ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎)١(‏ الخطوة (71)؛ فيما عدا أنه تم استخدام ‎Y1)‏ ,+( جم من مركب ‎Ya 1-bromononane‏ من ‎.I-bromo-3-chloropropane‏ ‏ب

المركب الحالي رقم ("1): ‎'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 0.89(3H, t), 1.21-1.48(12H, m), 1.68-1.77(2H, m),‏ ‎1.96-2.03(2H, m), 2.19-2.23(2H, m), 2.43-2.61(2H, m). |‏ مثال رقم إنتاج رقم )£ )(: © تم الحصول على ‎(+,V0)‏ جم من مركب ‎2-decyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ سيشار هنا ‎Lad‏ بعد ‎١‏ هذا المركب أنه المركب الحالى رة يسار 2 رفم )€ 0( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم )1( الخطوة ‎oY)‏ فيما عدا أنه تم استخدام ‎YY)‏ ,+( جم من مركب ‎Yay 1- bromodecane‏ من ‎.I-bromo-3-chloropropane‏ ‏المركب ‎Mall‏ رقم ‎:)١6(‏ ‎'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 0.89(3H, t), 1.22-1.48(14H, m), 1.68-1.74(2H, m), ye‏ ‎1.97-2.01(2H, m), 2.18-2.22(2H, m), 2.48-2.63(2H, m).‏ مثال رقم إنتاج رقم )10( تم الحصول على ‎(+,VY)‏ جم من مركب ‎2-allyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(Yo) ٠‏ وذلك ‎ly‏ للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎)١(‏ الخطوة ‎Lag oY)‏ عدا أنه ثم استخدام ‎VY)‏ ,+( جم من مركب ‎allyl bromide‏ بدلاً من ‎.I-bromo-3-chloropropane‏ ‎Yelle‏

:)1١ 5( ‏المركب الحالي رقم‎ ١11-10 (CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.06-2.10(2H,m), 2.21-2.24(2H, m), 2.45-2.58(4H, m), 5.14-5.23(2H, m), 5.81-5.85(1H,m). (07) ‏مثال رقم إنتاج رقم‎ 2- (3-butenyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) ‏تم الحصول على (؟0,1) جم من مركب‎ ٠ ‏وذلك‎ (( ١ ) ‏(سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم‎ malononitlire ‏وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم )1( الخطوة‎ l-bromo-3- ‏بدلاً من‎ 1-brom-3- butene ‏جم من مركب‎ )٠,14( ‏فيما عدا أنه تم استخدام‎ oY) -chloropropane (V1) ‏المركب الحالي رقم‎ - ٠ ' H-NMR(CDCl; , TMS) (ppm): 2.06-2.10(2H,m), 2.21-2.24)211, m), 2.45-2.58(4H, m), 5.14-5.23(2H, m), 5.81-5.85(1H,m). :)1 ‏مثال رقم إنتاج رقم (لا‎ : ‏ثم الحصول على ) 771" جم من مركب‎ ‏(سيشار هنا فيما‎ 2- (3, 3,4-trifluoro-3-butenyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile Vo ‏وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها‎ (VV) ‏بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم‎ ‏عدا أنه تم استخدام (0,19) جم من مركب-1‎ Lad ‏الخطوة (7)؛‎ )١( ‏في مثال الإنتاج رقم‎ .I-bromo-3-chloropropane ‏بدلاً من‎ bromo- 3,4, 4-trifluoro-3-butene

You.

(VV) ‏المركب الحالي رقم‎ ' H-NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 2.23-2.27(4H, m), 2.52-2.61(2H, m), 2.69-2.80(2H, m). (VA) ‏مثال إنتاج رقم‎

م تمت إذابة ‎(+f)‏ جم من مركب ‎3,3-trifluoropropyl) malononitrile‏ ,3( -2؛ )° ,' ( جم من مركب ‎cyclopropylmethyl bromide‏ وذلك في ) م( مل من مركب ‎diemethyl‏ ‏6 ثم أضيف إلى المحلول الناتج )8 ,+( جم من ‎potassium carbonate‏ . ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات. بعدهاء تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎ethyl acetate‏ . بعدهاء

‎٠‏ تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من ‎sodium chloride‏ ؛ ثم ثم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا ‎«dle‏ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ) ‎٠ Ye‏ ( جم من مركب ‎2-cyclopropylmethyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile:‏ (سيشار هنا ‎Lag‏ بعد

‏إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎.))١8(‏

‎(VA) ‏_المركب الحالي رقم‎ vo 'H-NMR(CDCl; , TMS) (ppm): 0.40(2H, dd), 0.72(2H, dd), 0.91-0.98(1H, m), 1.95(2H, d) 2.16-2.23(2H, m), 2.43-2.52(2H, m).

مثال رقم إنتاج رقم )1 )(: ثم الحصول على ‎YE)‏ 6 جم من مركب : ‎2-cyclobutylmethyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )19( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال ° الإنتاج رقم ‎(VA)‏ فيما عدا أنه ثم استخدام )££ ,+( جم من مركب ‎cyclobutylmethyl bromide‏ ‎Ya‏ من مركب ‎cyclopropylmethyl bromide‏ . المركب الحالي رقم )19( ‎H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 1.81-1.92(2H, m), 1.93-2.01(2H, m), 2.06(2H, d),‏ ' ‎19(2H, m), 2.22-2.27(2H, m), 2.41-2.52(2H, m), 2.61-2.69(1H, m).‏ .211-2 ‎٠‏ ٍ مثال رقم إنتاج رقم ) ‎(Y ٠‏ ثم الحصول على (؟7, ْ( جم من مركب : ‎2,3,3-tetrafluoropropyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ ,2( -2 (سيشار هنا ‎Lad‏ ‏بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎))7١(‏ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8١)؛ ‎Lad‏ عدا أنه تم استخدام )£8 ‎(v0‏ جم من مركب : ‎tetrafluoropropyl trifluoromethanesulfonate \o‏ -3,3 ,2,2 بدلاً من مركب ‎cyclopropylmethyl‏ ‎bromide‏ .

المركب الحالي رقم ) ‎٠‏ "): ‎2.34-2.41(2H, m), 2.55-2.63(2H, m), 2.74(2H, t),‏ الصدم)ة ‎H.NMR(CDCl;, TMS)‏ ‎5.88(1H, tt).‏ مثال رقم إنتاج رقم ) ‎١‏ "): © تم الحصول على (0,7) جم من مركب ‎2,2-trifluoroethyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl)‏ ,2( -2 ‎malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ) ‎١‏ 0 وذلك وفقا للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎Lad (VA)‏ عدا أنه تم استخدام ‎(1,Y)‏ جم من مركب : ‎Ya, 2,2, 2- trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate‏ من مركب ‎cyclopropylmethyl‏ ‎bromide Ve‏ . المركب الحالي رقم (١؟):‏ ‎'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.30-2.38(2H, m), 2.51-2.69(2H, m), 2.87(2H, q).‏ مثال رقم إنتاج رقم ‎:(Y Y)‏ ‎\o‏ تم الحصول على ‎Y)‏ 40( جم من مركب :

‎3-pentafluoropropyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ ,3 ,2,3 ,2) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(YY)‏ وذلك وفقاً للإجراءات ‎ot‏ تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8١)؛ ‎Lad‏ عدا أنه تم استخدام ‎(VF)‏ جم من مركب : ‎Ya 2,2, 3,3, 3- pentafluoropropyl trifluoromethanesulfonate‏ من مركب ‎cyclopropylmethy! bromide °‏ . المركب الحالي رقم (17): ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 2.35-2.41(2H, m), 2.57-2.67(2H, m), 2.81(2H, 1).‏ مثال رقم إنتاج رقم ‎(YY)‏ ‏ثم الحصول على (؟0,7) جم من مركب : ‎4,4,4-hexafluorobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ٠١‏ ,2,3 2) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (77)) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎Lag (VA)‏ عدا أنه تم استخدام )108( جم من مركب : ‎Yo 2,2, 3,4, 4,4- hexafluorobutyl trifluoromethanesulfonate‏ من مركب ‎cyclopropylmethyl bromide‏ . ‎١‏ المركب الحالي رقم ‎(YY)‏ ‎'"H-NMR(CDCls, TMS) 6(ppm): 2.36-2.40(2H, m), 2.57-2.68(2H, m), 2.81-2.91 (2H,‏ ‎m), 4.85-5.03(1H, m).‏

- مل مثال رقم إنتاج رقم ‎(Y€)‏ ‏تم الحصول على ‎(Yo)‏ جم من مركب : ‎4,4-heptafluorobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ ,3,4 ,2,3 ,2( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎((Y2)‏ وذلك وفقاً للإجراءات ‎٠‏ التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8٠١)؛ ‎Lag‏ عدا أنه تم استخدام ‎(V0)‏ جم من مركب : ‎Yao, 2,2, 3,3, 4,4, 4- heptafluorobutyl trifluoromethanesulfonate‏ من مركب ‎cyclopropylmethyl bromide‏ . المركب الحالي رقم ‎(YE)‏ ‎'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.37-2,41(2H, m), 2.58-2.80(2H, m), 2.86(2H, t).‏ ‎٠‏ _مثال رقم إنتاج رقم ‎(Yo)‏ ‏تم الحصول على )10( جم من مركب : ‎(2-fluoroethyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(Yo)‏ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8١)؛ ‎Lag‏ عدا أنه تم استخدام (7,7) جم من مركب : ‎2-fluoroethyl toluenesulfonate \o‏ بدلاً من مركب ‎cyclopropylmethyl bromide‏ . المركب الحالي رقم ‎(Yo)‏ ‎Yoo‏

— م 7 —- ‎'H.NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.29-2.34(2H, m), 2.40-2.42(2H, m), 2.46-2.59(2H,‏ ‎m), 4.82(2H, dt).‏ مثال رقم إنتاج رقم )1 ‎(Y‏ ‏ثم الحصول على (, ْ( جم من مركب : ‎(2-perfluorohexyl) ethyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ٠‏ ) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (77)) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8١)؛ ‎Lad‏ عدا أنه تم استخدام (7,؛) جم من مركب : ‎(2-perfluorohexyl) ethyl iodide‏ بد ل من مركب ‎cyclopropylmethyl bromide‏ . المركب الحالي رقم ‎(YT)‏ ‎2.27-2.35(4H, m), 2.47-2.61 (4H, m). ٠١‏ :لسدماة ‎H-NMR(CDCl;, TMS)‏ ! مثال رقم إنتاج رقم ‎(YY)‏ ‏ثم الحصول على ) ‎v, q¢‏ ( جم من مركب : ‎3.3-trifluoropropyl)-2- (2- propynyl) malononitrile‏ ,3) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(YY)‏ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال ب الإنتاج رقم ‎١ A)‏ 1 فيما عدا أنه ثم استخدام ) ¥,\ ( جم من مركب ‎Yu 3-bromo-1-propyne‏ من مركب ‎.cyclopropylmethyl bromide‏ المركب الحالي رقم ‎(YY)‏ ‎A‏

‎H.NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.34-2.39(2H, m), 2.44-2.57(3H, m), 3.00(2H, 5).‏ ' مثال رقم إنتاج رقم ‎A)‏ ): تم الحصول على (5ا, ْ( جم من مركب : ‎2-cyclohexylmethyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا ‎٠‏ المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(YA)‏ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎(VA)‏ فيما عدا أنه تم استخدام ‎)٠,8(‏ جم من مركب ‎(bromomethyl) cyclohexane‏ ‎Yay‏ من مركب ‎.cyclopropylmethyl bromide‏ المركب الحالي رقم ‎(YA)‏ ‎'H-NMR(CDCl; , TMS) (ppm): 1.14-1.71(SH, m), 1.80-1.98(8H, m), 2.06-2.11(2H,‏ ‎m), 2.21-2.28(2H, m). Ve‏ مثال رقم إنتاج رقم )9( ثم الحصول على ‎A)‏ 0( جم من مركب : ‎4,4-pentafluorobutyl)-2- (3, 3 3trifluoropropyl) malononitrile‏ ,3,4 ,3) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎((Y9)‏ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها ‎١‏ في مثال الإنتاج رقم (8١)؛‏ فيما عدا أنه تم استخدام ‎(Yo)‏ جم من مركب : ‎Yay 3.3, 4,4, 4pentafluorobutyl iodide‏ من مركب ‎.cyclopropylmethyl bromide‏ المركب الحالي رقم )19( ‎You.‏

‎yy -‏ — ‎"H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.30-2.65(7H, m), 2.74-2.83(1H, m).‏ مثال رقم إنتاج رقم ‎(YF)‏ ‏تم الحصول على ‎(1A)‏ جم من مركب : ‎(4-bromo-3-chloro-3, 4, 4-trifluorobutyl)-2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 ‎٠‏ (مسيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (0“)) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8١)؛‏ فيما عدا أنه تم استخدام ‎(VIA)‏ جم من مركب : ‎Ya 1-bromo- chloro-4-iodo-1, 1, 2-trifluorobutane‏ من مركب : ‎cyclopropylmethyl bromide‏ . المركب الحالي رقم ‎(Ve)‏ ‎"H-NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 2.36-2.41(2H, m), 2.57-2.65(2H, m), 2.84(2H, 1), ٠١‏ ‎6.07(1H, tt).‏ مثال رقم إنتاج رقم ‎(FY)‏ ‏تم الحصول على )1,08( جم من مركب : ‎5,5-octafluoropentyl)-2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile‏ ,4,4 ,3,3 ,2 ,2(-2 ‎١‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎))©١(‏ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎((VA)‏ فيما عدا أنه تم استخدام )1,1( جم من مركب :

‎Ya 22, 33, 44, 5,5- octafluoropentyl trifluoromethanesulfonate‏ من مركب ‎.cyclopropylmethyl bromide‏ المركب الحالي رقم ) ‎١‏ "): ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.36-2.41(ZH, m), 2.58-2.65(2H, m), 2.84(2H, t),‏ ‎6.06(1H, tt). >‏ مثال إنتاج رقم ) ‎o(Y -١‏ تمت إذابة ‎(V,€)‏ جم من مركب ‎octafluoropentyl) malononitrile‏ -5 ,4.5 ,3.4 ,2,3 ,2-2 و ندا جم من ‎ofl-brom-3, 3,3- trifluoropropane‏ وذلك في ‎)٠١(‏ مل ‎ethylene glycol dimethyl‏ ‎ether‏ ¢ ثم أضيف (597,..) جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة ‎٠‏ حرارة الغرفة لمدة ( ‎)٠‏ ساعات ‎٠‏ بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول ‎(ile‏ مشبع من ‎ai ¢ sodium chloride‏ تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على (0.74) جم من ‎ve‏ _المركب الحالي رقم ‎(FY)‏ ‏مثال رقم إنتاج رقم ‎(YY)‏ ‏ثم الحصول على ) ‎Ya‏ ( جم من مركب : ‎97.٠‏

2-2, 2,3, 3.4 43, 3,6 ‏و‎ 7-dodecafluoroheptyl)-2- (3, 3, 3-trifluoropropyl) malononitrile ‏وذلك وفقاً‎ (TY) ‏(سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم‎ : ‏عدا أنه تم استخدام (1,1) جم من‎ Lud (VA) ‏للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم‎ (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7, 7-dodecafluoroheptyl) trifluoromethanesulfonic acid ester ° .cyclopropylmethyl bromide ‏بدلا من مركب‎ (YY) ‏المركب الحالي رقم‎ ' H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.36-2.41(2H, m), 2. 58-2.65(2H, m), 2.84(2H, 1), 6.06(1H, tt). (VF) ‏_مثال رقم إنتاج رقم‎ ٠ : ‏جم من مركب‎ (Y yr ) ‏ثم الحصول على‎ ‏(سيشار هنا فيما‎ 2- ) (2-perfluorodecyl) ethyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ‏بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )77( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها‎ 2- (perfluorodecyl) ‏في مثال الإنتاج رقم (8١)؛ فيما عدا أنه تم استخدام (7,7) جم من مركب‎ . cyclopropylmethyl bromide ‏من مركب‎ Ya ethyl iodide \o (YY) ‏المركب الحالي رقم‎

‎Ae —‏ — ‎H.NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.66-2.80(4H, m), 3.23-3.29(4H, m).‏ ! مثال رقم إنتاج رقم ‎(re)‏ ‏ثم الحصول على ) 1 ( جم من مركب : ‎(2-perfluorooctyl) ethyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ ) -2 (سيشار هنا فيما ‎١‏ بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )7( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎Led (VA)‏ عدا أنه تم استخدام (4,؟) جم من مركب : ‎(perfluorooctyl) ethyl iodide‏ -2 بد ل من مركب ‎.cyclopropylmethyl bromide‏ المركب الحالي رقم ‎(VE)‏ ‎H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.27-2.35(4H, m), 2.45-2.58 411, m).‏ 1 مثال رقم إنتاج رقم ‎(ve)‏ ‏ثم الحصول على ‎oY)‏ ْ( جم من مركب : ‎(4-bromo-3, 3.4, 4-tetrafluorobutyl) -2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )0( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8١)؛‏ فيما عدا أنه تم استخدام (1,7) جم من مركب : ‎Yay 1-bromo-4-iodo- 1,1, 2,2-tetrafluorobutane \o‏ من مركب ‎.cyclopropylmethyl bromide‏ المركب الحالي رقم ‎:(Yo)‏ ‎H.NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 2.26-2.36(4H, m), 2.47-2.61(4H, m).‏ ب

مثال رقم إنتاج رقم (76): تم الحصول على )107( جم من مركب : ‎4-tetrafluoro-3- (trifluoromethyl)butyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl)‏ ,4,4 ,3( -2 ‎malononitrile‏ ‎٠‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )1( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎(VA)‏ الخطوة (7)؛ ‎Lad‏ عدا أنه تم استخدام (1,7) جم من مركب ‎Yay 4-iodo-1, 1, 1, 2-tetrafluoro-2- (trifluoromethyl) butane‏ من مركب ‎cyclopropylmethyl bromide‏ . المركب الحالي رقم ‎(M7)‏ ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.23-2.32(4H, m), 2.47-2.61(4H, m). ١‏ مثال رقم إنتاج رقم ‎(FV)‏ ‏ثم الحصول على ‎YY)‏ +( جم من مركب : ‎5,5-heptafluoropentyl)-2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile‏ ,4,5 ,3,4 ,3( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(FY)‏ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم ‎١٠‏ إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎Lag (VA)‏ عدا أنه تم استخدام )1,1( جم من مركب : ‎S-iodo- 1,1, 1,2, 2,3, 3-heptafluoropentane‏ و بنتان ‎Ya‏ من مركب ‎cyclopropylmethyl‏ ‎bromide‏ .

المركب الحالي رقم ‎(TV)‏ ‎'H-NMR(CDCls, TMS) §(ppm): 2.28-2.35(4H, m), 2.48-2.61(4H, m).‏ مثال رقم إنتاج رقم ‎(VA)‏ ‏تم الحصول على )018( جم من مركب : ‎6-nonafluorohexyl) -2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile °‏ ,5,6,6 ,4,5 ,3,4 ,3( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(FA)‏ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8١)؛ ‎Lad‏ عدا أنه تم استخدام (7,1) جم من مركب : ‎Yay 3.3, 4,4, 5,5, 6,6, 6-nonafluorohexyl iodide‏ من مركب ‎cyclopropylmethyl bromide‏ المركب الحالي رقم ‎(FA)‏ ‎TMS) 8(ppm): 2.26-2.35(4H, m), 2.50-2.62(4H, m). ve‏ , ب000) ‎١11-111‏ ‏ض مثال رقم إنتاج رقم ‎(F9)‏ ‏ثم الحصول على ‎AY)‏ ْ( جم من مركب : ‎(3-fluoropropyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )19( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال ‎eo‏ الإنتاج رقم (8١)؛ ‎Lag‏ عدا أنه تم استخدام ‎(V,£)‏ جم من مركب ‎Yau 3-fluoropropyl bromide‏ من مركب ‎cyclopropylmethyl bromide‏ . المركب الحالي رقم )¥4(:

'H-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 2.05-2.11(2H, m), 2.13-2.19(2H, m), 2.20-2.28(2H, m), 3.49-2.59(2H, m), 4.57(2H, dt) (Er) ‏مثال رقم إنتاج رقم‎ : ‏جم من مركب‎ (Y.v) ‏ثم الحصول على‎

‎(2-bromoethyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile °‏ -2 (سيشار هنا ‎Lad‏ بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )£1( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎Lad (VA)‏ عدا أنه تم استخدام )0,7( جم من مركب ‎cre Yau 1,2- dibromoethane‏ مركب ‎٠ cyclopropylmethyl bromide‏ المركب الحالي رقم (40):

‎'"H-NMR(CDCl;,, TMS) (ppm): 2.23-2.30(2H, m), 2.49-2.58(4H, m), 3.59(2H, 1). ١ :) ١ ) ‏مثال رقم إنتاج رقم‎ : ‏جم من مركب‎ (Y ,( ‏ثم الحصول على‎ ‏بعد إلى هذا‎ Lad ‏(سيشار هنا‎ 2- (3-bromopropyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ‏المركب على أنه المركب الحالي رقم )£1( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال‎

‎Ya, 1,3- dibromopropane ‏فيما عدا أنه تم استخدام )0,71( جم من مركب‎ (VA) ‏الإنتاج رقم‎ Vo ٠ cyclopropylmethyl bromide ‏من مركب‎

‏المركب الحالي رقم (41): ‎You.‏

‎H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.16-2.30(6H, m), 2.47-2.59(2H, m), 3.51(2H, 1).‏ ' مثال رقم إنتاج رقم ‎:(£Y)‏ ‏ثم الحصول على ) , ّّ( جم من مركب : ‎(4-pentenyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا ‎٠‏ المركب على أنه المركب ‎Mall‏ رقم (7؟)) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎(VA)‏ فيما عدا أنه تم استخدام (7,7) جم من مركب ‎S-brom-1- pentene‏ بدلاً من مركب ‎.cyclopropylmethyl bromide‏ المركب الحالي رقم (47): ‎H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.78-1.85(2H, m), 1.97-2.01(2H, m), 2.18-2.23(4H,‏ ' ‎m), 2.46-2.57(2H, m), 5.06-5.12(2H, m), 5.72-5.82(1H, m). ve‏ مثال إنتاج رقم )£7( تمت إذابة )£00( ملليجرام من مركب ‎2-dimethylpropyl) malononitrile‏ ,2( -2 في )©( مل من ‎N-dimethylformamide‏ ,11 ؛ ثم تم إجراء التبريد في حمام ثلجي. ثم إلى الخليط ‎(oll‏ تمت إضافة )+ ‎(VY‏ ملليجرام من ‎sodium hydride‏ )+21 زيت). وبعد أن توقف تصاعد ‎Ne‏ غاز الهيدروجين؛ تمت ببطء وبالتدريج إضافة ‎(Vou)‏ ملليجرام من مركب : ‎3,3-trifluoropropane‏ ,1-070100-3 ¢ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎VY )‏ ( ساعة. بعد ذلك؛ تمت إضافة ماء > ‎ethyl acetate s‏ إلى خليط التفاعل. بعدها ¢ تم تقليب الخليط ثم ثم فصله إلى طبقتين. ثم ثم إستخلاص الطبقة المائية باستخدام ‎ethyl acetate‏ .

‎A oo —-‏ _ ثم أجرى إتحاد للطبقات العضوية؛ ثم أجرى الغسيل بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من ‎sodium chloride‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لامائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم ‎2-dimethylpropyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile °‏ ,2) -2 (سيشار هنا ‎Lad‏ بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )£7( المركب الحالي رقم ‎(EY)‏ ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 1.21(9H, s), 1.92(2H, 5), 2.19-2.23(2H, m), 2.49-‏ ‎2.61(2H, m).‏ ‎١‏ مثال رقم إنتاج رقم )¢£(: ثم الحصول على ) ‎Ya‏ ( جم من مركب : ‎(2-methyl-2-propenyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم £8( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎)١(‏ الخطوة ‎((Y)‏ فيما عدا أنه تم استخدام ‎Y)‏ )00( جم من مركب : ‎Yay 3-bromo- methylpropene \o‏ من مركب ‎.I-bromo-3-chloropropane‏ ‎'H-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 1.97(3H, 5), 2.19-2.24(2H, m), 2.48-2.60(2H, m),‏ ‎2.71(2H, 5), 5.16(2H, d).‏ مثال رقم إنتاج رقم )£0(

ثم الحصول على ) 11 ( جم من مركب : ‎(2-methylpropyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )£0( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎)١(‏ الخطوة ‎Lad oY)‏ عدا أنه تم استخدام )£ )0+( جم من مركب : ‎1-brom-2- methylpropane °‏ بدلاً من مركب ‎l-bromo-3-chloropropane‏ . المركب الحالي رقم )£0( ‎'H-.NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 1.17(6H, d), 1.89(2H, d), 2.08-2.18(1H, m), 2.19-‏ ‎2.23(2H, m), 2.47-2.62(2H, m).‏ مثال إنتاج رقم )£1( ‎١‏ تمت إذابة ‎)٠١7(‏ جم من مركب : ‎4-hexafluorobutyl) malononitrile‏ ,4.4 ,2,3 ,2) -2 )1,0( جم من ‎2-chloro-1, 4-dibromo-1,‏ ‎2-trifluorobutane‏ ,1 وذلك في ‎)٠١(‏ مل ‎dimethyl sulfoxide‏ ؛ ثم أضيف ‎Oe aa (*,VY)‏ ‎potassium carbonate‏ ¢ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات؛ بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط ‎(Jeli‏ ثم أستتبع ذلك بواسطة ‎١٠‏ الاستخلاص باستخدام ‎ethyl acetate‏ . بعدهاء؛ تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من ‎sodium chloride‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎all silica gel‏ الحصول على ‎)٠4(‏ جم من مركب : ‎Yat‏

2- (4-bromo-3-chloro-3, 4,4-trifluorobutyl)-2- (2, 2,3, 4,4, 4- hexafluorobutyl) malononitrile (£7) ‏(سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم‎ (£7) ‏المركب الحالي رقم‎ 'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.39-2.93(6H, m), 4.86-5.02(1H, m). ° :(£V) ‏مثال إنتاج رقم‎ : ‏تمت إذابة )01 ْ( جم من مركب‎ allyl bromide ‏جم من‎ ( LY ) 2- (2, 2,3, 3,4, 4,5, 5- octafluoropentyl) malononitrile « potassium carbonate ‏جم من‎ (+, YA) ‏؛ ثم تمت إضافة‎ dimethyl sulfoxide ‏وذلك في )0( مل‎ ‏ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ( ©) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة‎ ٠ ‏ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام‎ (Jeli) ‏إلى خليط‎ Cais hydrochloric acid ‏بعدهاء؛ تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع‎ . ethyl acetate ‏لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت‎ magnesium sulfate ‏؛ ثم تم التجفيف فوق‎ sodium chloride ‏من‎ ‏ليتم‎ silica gel ‏ضغط مخفض . بعد ذلك ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود‎ : ‏الحصول على (019) جم من مركب‎ yo ‏(سيشار هنا فيما بعد إلى‎ 2- (allyd)-2- (2, 2, 3, 3,4, 4,5, 5- octafluoropentyl) malononitrile .))47( ‏هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم‎ (£V) ‏المركب الحالي رقم‎

You.

‎'H-NMR(CDCl, TMS) (ppm): 2.75(2H, 1), 2.87(2H, d), 5.47-5.72(2H, m), 5.86-‏ ‎6.21(2H, m).‏ مثال رقم إنتاج رقم ‎(EA)‏ ‏ثم الحصول على ) ‎١‏ جم من مركب : ‎4,4-trifluorobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ٠‏ ,4) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (48)) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎Lad (VA)‏ عدا أنه تم استخدام ‎)٠١7(‏ جم من مركب : ‎Ya 1-iodo-4, 4,4- trifluorobutane‏ من مركب ‎cyclopropylmethyl bromide‏ . المركب الحالي رقم ‎(EA)‏ ‎'H-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 2.00-2.11(4H, m), 2.21-2.32(4H, m), 248-275 .‏ ‎m).‏ ‏مثال إنتاج رقم )£9( ‎Cah‏ إذابة )£1 0 جم من مركب : ‎5,5-octafluoropentyl! trifluoromethanesulfonate‏ ,44 ,3,3 ,2,2 وذلك في ‎(V+)‏ مل ‎dimethyl‏ ‎٠‏ 90100008 ؛ ثم تمت إضافة )0,0( جم من ‎«potassium carbonate‏ علاوة على ذلك؛ تمت ببطء وبالتدريج إضافة ‎(Y,1)‏ جدم من ‎malononitrile‏ مذابة في ‎)٠١(‏ مل من ‎dimethyl sulfoxide‏ « ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (©) ساعات» علاوة على ذلك؛ تمت إضافة (0.) جم من مركب : ‎You.‏ potassium ‏جم من‎ (¥ , Y) ¢ 2.2. 3,3, 4,4, 5,5-octafluoropentyl! trifluoromethanesulfonate hydrochloric acid ‏تمت إضافة‎ lll ‏ثم تم تقليب الخليط الناتج لمدة )1( ساعة بعد‎ « carbonate ‏بعدهاء‎ . ethyl acetate ‏مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام‎ ‏ثم‎ « sodium chloride ‏الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من‎ Jue ‏ثم‎ ‏لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛‎ magnesium sulfate ‏.تم التجفيف فوق‎ ٠ ‏جم من‎ (VY) ‏الحصول على‎ Aid silica gel ‏تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود‎ ‏(سيشار هنا فيما بعد إلى‎ 2.2- bis (2,2, 3,3, 4,4, 5,5-octafluoropentyl) malononitrile ‏مركب‎ ‎(£9) ‏هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم‎ (£9) ‏المركب الحالي رقم‎ ' H.NMR(CDCl; , TMS) (ppm): 3.00(4H, 1), 6.07(2H, tt). \ (0°) ‏مثل إنتاج رقم‎ ‏؛ ثم تمت‎ N, N-dimethylformamide ‏في )+0( مل من‎ malononitrile ‏جم من‎ (v.0) ‏تمت إذابة‎ ‏بعدهاء تم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة‎ potassium carbonate ‏جم من‎ (Vf) ‏إضافة‎ ‎: ‏جم من مركب‎ ( ١٠١١ ) ‏ثم تمت ببطء وبالتدريج إضافة‎ dela ( ١ ) ‏لمدة‎ ‎N, N- ‏مل من‎ )٠١( ‏مذابة في‎ 2,2, 3,3-tetrafluoropropyl trifluoromethanesulfonate ٠٠ ‏ء ثم تم تقليب الخليط طوال الليل. بعد ذلك؛ تم صب خليط التفاعل في الماء‎ dimethylformamide ‏تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم‎ lade; . diethyl ether ‏ثم استخلص باستخدام‎ ‏لا مائية؛ ثم‎ magnesium sulfate ‏ثم تم التجفيف فوق‎ «sodium chloride ‏بمحلول مائي مشبع من‎

Ye.

أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليثم الحصول على ‎ve A)‏ ( جم من مركب : ‎2,2-bis (2,2, 3,3- tetrafluoropropyl) malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )+0( المركب الحالي رقم )04( ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.89(4H, t), 5.88(2H, tt).‏ مثال إنتاج رقم )01( تمت إذابة ) ا ( جم من مركب : ‎)٠١( » 2- )2, 2,3, 3,4, 4,5, 5- octafluoropentyl) malononitrile‏ جم من ‎iodopentane‏ وذلك ‎٠‏ في ‎)٠١(‏ مل ‎dimethyl sulfoxide‏ ؛ ثم تمت إضافة )+ ‎(+.V‏ جم من ‎potassium carbonate‏ ¢ ثم تم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة (3) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric‏ ‎acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎ethyl acetate‏ . بعدها ¢ ‎A‏ غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من ‎sodium chloride‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ‎(ld‏ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎Aid silica gel‏ الحصول على ) .9 ‎v,‏ ( جم من مركب : ‎S-octafluoropentyl) -2- pentylmalononitrile‏ ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (21)). ‎AR‏

)51( ‏المركب الحالي رقم‎ 'H.NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 0.94(3H, 1), 1.37-1.45(4H, m), 1.71-1.79(2H, m), 2.07-2.11(2H, m), 2.76(2H, 1), 6.06(1H, tt). :)57( ‏مثال إنتاج رقم‎

2- (3, 3,3-trifluoropropyl) maloronitrile ‏جم من مركب‎ )٠,( ‏تمت إضافة‎ ٠ ‏إلى )£4( مل من‎ potassium carbonate ‏جم من‎ (e.©) « dibromomethane ‏جم من‎ (v.+) ‏بإذابتها جميعها فيه؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة‎ dimethyl sulfoxide . diethyl ether ‏ساعة. بعد ذلك» تم صب خليط التفاعل في الماء» ثم أستخلص باستخدام‎ (VA) : ‏بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من‎

‎sodium chloride | ٠‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎Ad silica gel‏ الحصول على )£ ؟( جم من مركب : ‎2-bromomethyl-2- (3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (27)).

‎(0) ‏المركب الحالي رقم‎ ve

‎'H-.NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 2.32-2.38(2H, m), 2.50-2.59(2H, m), 3.72(2H, s).

مثال إنتاج رقم (57): تمت إذابة ‎(Yor)‏ جم من مركب ‎3,3-trifluoropropyl) malononitrile‏ ,3( -2« ‎v)‏ ,£ ( جم من مركب : ‎5-nonafluoropentyl trifluoromethanesulfonate‏ ,5,5 ,4,4 ,3,3 ,2,2 وذلك في ‎(V1)‏ مل من ‎N,‏ ‎N-dimethylformamide ٠‏ ؛ ثم تمت إضافة ‎(Y,+)‏ جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة ) ‎٠‏ 7م( لمدة ) ¢ ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة : ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل ¢ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate ٠‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎Sd silica gel‏ الحصول على ‎(AY)‏ جم من مركب : ‎nonafluoropentyl)-2- (3, 3 3-trifluoropropyl) malononitrile‏ -5,5 ,45 ,3,4 ,2,3 ,2( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )07( المركب الحالي رقم )0%( ‎'H.NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.36-2.41(2H, m), 2.56-2.67(2H, m), 2.84(2H, 1). Vo‏ مثال إنتاج رقم )08( تمت إذابة ) ا ( جم من مركب ‎3,3-trifluoropropyl) malononitrile‏ ,3( -2 ‎١ )‏ ( جم من مركب ‎2-dichloro-4-iodo-1, 1, 2-trifluorobutane‏ ,1 وذلك في ) ©( مل من

‎dimethyl sulfoxide‏ ؛ ثم تمت إضافة ‎)٠,4(‏ جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) 1( ساعات. بعد ذلك تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ بعدها ؛ تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ©‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجر ى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ‎)٠,5(‏ جم من مركب : ‎4-dichloro-3, 4,4-trifluorobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ ,3( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )08( ‎٠‏ المركب الحالي رقم (54) ‎'H-NMR(CDCl; , TMS) (ppm): 1.54-1.61(2H, m), 1.70-1.84(4H, m), 1.99-2.03(2H,‏ ‎m), 2.19-2.23(2H, m), 2.46-2.58(2H,m), 4.48(2H, dt).‏ مثال إنتاج رقم )00( تمت إذابة )1 ‎Y‏ ,+( جم من مركب ‎diethylaminosulfur trifluoride‏ في )¢( ‎chloroform‏ » ثم ‎\o‏ تمت ببطء وبالتدريح وفي درجة الصفر المئنوي ‎Jia)‏ أم)؛ إضافة ) ‎Es‏ ( جم من مركب : ‎(S-hydroxypentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) maloronitrile‏ -2 مذابة في )¥( مل ‎chloroform‏ . ثم تم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة )9( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة الماء إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بإجراء إستخلاص باستخدام :

‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم ‎Jue‏ الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول ‎(Sle‏ مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ‎dll)‏ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ‎Y)‏ )0( جم من مركب : ‎(5-fluoropentyl)-2- (3,3, 3-trifluoropropyl) maloronitrile °‏ -2 (سيشار هنا ‎Led‏ بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )00( ‎H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.54-1.61(2H, m), 1.70-1.84(4H, m), 1.99-2.03(2H,‏ ' ‎m), 2.19-2.23(2H, m), 2.46-2.58(2H,m), 4.48(2H, dt).‏ مثل إنتاج رقم )0%( ‎٠‏ تمت إذابة )11+( جم من مركب ‎(3,Y) « malononitrile‏ جم من مركب : ‎tetrafluoro-3-triflucromethylbutane‏ -4 ,4,4 ,1-1600-3 وذلك في ‎(V+)‏ مل ‎ethylene glycol‏ ‎cdimethyl ether‏ ثم تمت إضافة (4.1) جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة ) ‎Yo‏ ( ساعة. بعد ذلك» تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم ‎\o‏ غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ¢ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحث ضغط مخفض . بعد ذلك؛ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على (0.04) جم من : ‎Yee‏

‎oo -‏ 4 _ ‎2,2-bis (3,4, 4, 4-tetrafluoro-3- trifluoromethylbutyl) maloronitrile‏ (سيشار هنا ‎Lag‏ بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )07( المركب الحالي رقم )07( ‎'H.NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.27-2.31(4H, m), 2.47-2.57(4H, m).‏ ‎o‏ مثال إنتاج رقم ‎:(oV)‏ ‏تمت إذابة )1,8( جم من مركب : ‎octafluoropentyl) maloronitrile‏ -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2 في ( 1( مل لمحلول ( ‎١‏ مول/ لتر) من مركب ‎tetrabutylammonium fluoride‏ مذاب في ‎(THF) tetrahydrofuran‏ ثم تم التبريد إلى درجة الصفر ‎sel)‏ (إصفرام) ‎٠‏ ثم إلى الخليط الناتج تمت ببطء وبالتدريج إضافة ‎(VV)‏ جم من ‎٠‏ مركب ‎2-bromo-3,3,3-trifluoropropene‏ مذابة في )¥( مل من ‎tetrahydrofuran‏ (1117)؛ ثم ثم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎(A)‏ ساعات؛ ثم في درجة حرارة ) ‎Te‏ ُّ( لمدة ) °( ساعات . بعد ذلك؛ تمت إضافة 80 ‎hydrochloric‏ مخفف إلى خليط ‎Jeli‏ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium hydrogen carbonate‏ ‎sodium chlorides ٠‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎aid silica gel‏ الحصول على ) 7 ‎ve‏ ( جم من :

2- (2,2, 3, 4,4, 5,5-octafluoropentyl)-2- (2-bromo-3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile .))57( ‏(سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم‎ (6V) ‏المركب الحالي رقم‎ ١ H.NMR(CDCls , TMS) 8(ppm): 2.71-2.98(4H, m), 4.33-4.46(1H, m), 6.03(1H, tt). :(0A) ‏مثال إنتاج رقم‎ ° : ‏ثمث إذابة )1 0( جم من مركب‎ ‏مول/ لتر) من مركب‎ ١( ‏مل لمحلول‎ )٠١( ‏في‎ 2- )3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile ‏ثم تمت إلي في درجة‎ (THF) tetrahydrofuran ‏مذاب في‎ tetrabutylammonium fluoride ‏ثم تم‎ « 2- chloro-3,3, 3-trifluoropropene ‏إضافة )0( مل من مركب‎ op Lina) ‏الصفر المئثوي‎ ‏تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة )9( ساعات . بعد ذلك؛ تمت إضافة‎ ٠١ ‏مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام‎ hydrochloric acid ‏بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول‎ . methyl tert-butyl ether ‏ثم تم التجفيف‎ ¢ sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ‏مشبع من من كل من‎ Sle ‏لا مائية؛ تم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض‎ magnesium sulfate ‏فوق‎ ‎: ‏ليتم الحصول على ( ا( جم من مركب‎ silica gel ‏الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود‎ vo ‏(سيشار هنا‎ 2- (2-chloro-3, 3,3- trifluoropropyl)-2- (3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile (oA) ‏بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم‎ Lad :)58( ‏المركب الحالي رقم‎

Yoo

'"H-NMR(CDCls , TMS) 8(ppm): 2.71-2.98(4H, m), 4.33-4.46(1H, m), 6.03(1H, tt). (09) ‏مثال إنتاج رقم‎ : ‏تمت إضافة )0 )00( جم من‎ ‏إلى ) ْ( مل من‎ 2-2, 2,3, 3,4. 45 S-octafluoropentyl)-2- (3- oxobutyl) malononitrile ‏المُبرّد إلى درجة الصفر المئثوي (صفرأم)؛ ثم تم تقليب‎ diethylaminosulfur trifluoride ‏مذيب‎ ه٠‎ celal ‏ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة الخليط إلى‎ (A) ‏الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة‎ ‏بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة‎ . 6/1 tert-butyl ether ‏ثم أستخلص باستخدام‎ ‏؛ ثم‎ sodium chloride y sodium hydrogen carbonate ‏من‎ JS ‏ثم بمحلول مائي مشبع من‎ PANE (ally ‏لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد‎ magnesium sulfate ‏تم التجفيف فوق‎ ‏الحصول على (0,17) جم من‎ 3d silica gel ‏تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود‎ ٠ : ‏مركب‎ ‏(سيشار هنا‎ 2- (3, 3-difluorobutyl)-2- (2, 2, 3,3, 4,4, 3.,5- octafluoropentyl) malononitrile ((09) ‏فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم‎ (09) ‏المركب الحالي رقم‎ .NMR(CDCls , TMS) 8(ppm): 1.72(3H, 1), 2.21-2.36(4H, m), 2.80(2H, 1), 6.03(1H, Vo tt). (1 ٠ ) ‏مثال إنتاج رقم‎

تمت إذابة ‎(VV)‏ جم من مركب ‎diethylaminosulfur trifluoride‏ في )¥( مل ‎chloroform‏ ؛ ثم تمت إليه ببطء وبالتدريج وفي درجة الصفر المئوي (صفرام) إضافة ‎(A)‏ جم من مركب : ‎oxopentyl)-2- )3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile‏ -5) -2 مذابة في )¥( مل ‎.chloroform‏ ‏ثم تم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎(V)‏ ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة خليط التفاعل إلى الماء؛ ثم أستتبع ذلك بإجراء استخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium hydrogen‏ ‎sodium chloride y carbonate‏ ¢ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا ‎«dle‏ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ) 0 ( جم من مركب : ‎5-difluoropentyl)-2- (3, 3,3trifluoropropyl) malononitrile ٠١‏ ,5( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (60)). المركب الحالي رقم (60) ‎H.NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.58-1.66(2H,m), 1.75-1.83(2H, m), 1.85-1.98(2H, m),‏ ' ‎1.99-2.04(2H, m), 2.19-2.23(2H, m), 2.46-2.58(2H, m), 5.85(1H, tt).‏ ‎٠ |‏ _مثال إنتاج رقم )10( تمت إذابة ) ¢,\ ( جم من مركب ‎Soctafluoropentyl) malononitrile‏ ,4,5 ,3,4 ,23 ,2( -2 ء (5.0) جم من مركب ‎3,3tetrafluoropropyl trifluoromethanesulfonate‏ ,2,2 وذلك في ‎Vo)‏ ( ‎Ja‏ من ‎ethylene glycol dimethyl ether‏ ¢ ثم تمت إضافة ‎(V,¢)‏ جم من ‎potassium carbonate‏ « ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎(A)‏ ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة

‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء؛ تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة ‎celal‏ ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض 0 الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على )4071( جم من مركب : ‎5-octafluoropentyl)-2- (2, 2,3, 3- tetrafluoropropyl) malononitrile‏ 4.5 ,3,4 ,2,3 ,2( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (11)). المركب الحالي رقم ) ‎١‏ 7): ‎'H-NMR(CDCl, TMS) (ppm): 2.91(2H, 1), 2.99(2H, 1), 5.89(1H, tt), 6.06(1H, tt)‏ ‎١‏ مثال إنتاج رقم ‎:(1Y)‏ ‏تمت إذابة ‎(V,£)‏ جم من مركب ‎octafluoropentyl) malononitrile‏ -5,5 ,4 ,3,4 ,2,3 ,2( -2 ‎(Y.¥ )‏ جم من ‎dibromobutane‏ -1,3 وذلك في ‎(V+)‏ مل ‎dimethyl sulfoxide‏ ؛ ثم تمت إضافة (87..) جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (؟) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك ‎Vo‏ بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium hydrogen carbonate‏ ‎sodium chloride‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ‎ld‏ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ _ليتم الحصول على ‎XY)‏ 0( جم من مركب :

BE

‏(سيشار هنا فيما‎ 2- (3-bromobutyl)-2- (2, 2,3, 3,4, 4.5, 5- octafluoropentyl) malononitrile .))67( ‏بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم‎ (VY) ‏المركب الحالي رقم‎ '{-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 1 81(3H, d), 2.14-2.47(4H, m), 2.83(2H, 1), 4.13- 4.18(1H, m), 6.07(1H, tt). ° :)17( ‏مثال إنتاج رقم‎ «2- (3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile ‏تمت إذابة (7,) جم من مركب‎ ‏؛ ثم تمت إضافة‎ dimethyl sulfoxide ‏مل‎ )٠١( ‏وذلك في‎ 1,4-dibromobutane ‏جم من‎ (A) ‏؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة‎ potassium carbonate ‏جم من‎ (*.+) ‏إلى خليط التفاعل ثم أستتبع ذلك‎ Cie hydrochloric acid ‏ساعات. بعد ذلك تمت إضافة‎ )7( ٠ ‏بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية‎ . methyl tert-butyl ether ‏بواسطة الاستخلاص باستخدام‎ sodium hydrogen carbonate ‏مشبع من كل من‎ Silo ‏بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول‎ ‏ثم أجرى التركيز تحت‎ dle ‏لا‎ magnesium sulfate ‏؛ ثم تم التجفيف فوق‎ sodium chloride ‏ليتم‎ silica gel ‏ضغط مخفض. بعد ذلك تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود‎ : ‏جم من مركب‎ (*.Y) ‏الحصول على‎ Ve ‏(سيشار هنا فيما بعد إلى هذا‎ 2- (4-bromobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropy!) malononitrile .))67( ‏المركب على أنه المركب الحالي رقم‎ :)67( ‏المركب الحالي رقم‎

‎٠ \ -—‏ \ _ ‎'L-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 1.85-1.93(2H, m), 1.95-2.04(4H, m), 2.18-2.23(2H,‏ ‎m), 2.42-2.55(2H, m), 3.41(2H, 1).‏ مثال إنتاج رقم )18( تمت إضافة ‎)٠,7(‏ جم من مركب : ‎(3-oxobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ٠‏ -2 وذلك إلى ‎(V1)‏ جم من مركب ‎diethylaminosulfur trifluoride‏ مُرد إلى درجة الصفر المئوي ‎op ia)‏ ثم تم تضبيط درجة حرارة الخليط الناتج برفع درجة حرارته إلى أن وصلت إلى درجة حرارة ‎odd yal)‏ ثم تم التقليب لمدة )1( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة خليط التفاعل إلى الماء؛ ثم أستخلص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء ثم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول ‎٠‏ مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على (0,85) جم من مركب : ‎3-difluorobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ ,3( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (14)). ‎١‏ _ المركب الحالي رقم ‎(VE)‏ ‎H-NMR(CDCl: , TMS) 8(ppm): 1.68(3H, m), 2.18-2.27(6H, m), 2.43-2.56(2H, m).‏ ' مثال إنتاج رقم ‎:(1o)‏

‎٠ Y —‏ \ — تمت إذابة ‎(TY)‏ جم من مركب : ‎octafluoropentyl) malononitrile‏ -5 ,45 ,34 ,23 ,2( -2 2 ( 61( جم من -1,3 150100:06وذلك في ( ‎(Y‏ مل ‎dimethyl sulfoxide‏ ؛ ثم تمت إضافة ‎(Yr)‏ جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎(Y)‏ ساعة. بعد م ذلك تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل ؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم ثم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎id silica gel‏ الحصول على ‎(TY)‏ جم من ‎٠‏ مركب : ‎(3-bromopropyl)-2- (2,2, 3,3, 4,4, 5,5-octafluoropentyl) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )70({ المركب الحالي رقم )10( ‎H-.NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 2.30(4H, m), 2.78(2H, 1), 3.52(2H, 1), 6.02(1H, tt).‏ ‎dee‏ إنتاج رقم (15): تمت إذابة ‎(VF)‏ جم من مركب : ‎XY ) « 2- (2, 2,3, 3,4, 4,5, 5- octafluoropentyl) malononitrile‏ ,\ ( جم من مركب ,1000-4 ‎trifluorobutane‏ -4,4 وذلك في )0( مل ‎dimethyl sulfoxide‏ ثم تمت إضافة ‎AY)‏ +( جم من

‎١ -‏ - ‎potassium carbonate‏ ‘ ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) °( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط ‎(Jeli)‏ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم ‎٠‏ ثم التجفيقف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على (0,70) جم من مركب : ‎S-octafluoropentyl)-2- (4, 4 4-trifluorobutyl) malononitrile‏ ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (16)). ‎٠‏ المركب الحالي رقم )11( ‎TMS) (ppm): 2.42-2.49(2H, m), 2.54-2.70(2H, m), 2.87(2H, 1),‏ , و1)000/-11! ‎6.07(1H, tt).‏ مثال إنتاج رقم ‎V)‏ 7( تمت إذابة ) را ( جم من مركب : ‎octafluoropentyl) malononitrile Vo‏ -5 ,45 ,3,4 ,2,3 ,2) -2؛ )1,0( جم من مركب ‎2-dichloro-4-iodo-1, 1, 2-trifluorobutane‏ ,1 وذلك في )0( مل من ‎dimethyl sulfoxide‏ « ثم تمت إضافة ‎AY)‏ ,+( جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) 4( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط ‎(Jeli‏ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة ‎9.٠‏

‎١ ٠ ¢ —‏ _ العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من ‎JS‏ من ‎sodium hydrogen carbonate‏ ‎sodium chloride s‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ) 0 ,+ ( جم من مركب : ‎4-dichloro-3,4, 4-trifluorobutyl)-2- (2, 2, 3,3, 44, 5,5- octafluoropentyl) ©‏ ,3( -2 ‎malononitrile‏ (سيشار هنا ‎Lag‏ بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (17)). المركب الحالي رقم ‎(TV)‏ ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.40-2.60(4H, m), 2.87(2H, 1), 6.07(1H, tt).‏ مثال إنتاج رقم (18): ‎dy‏ إذابة ‎(VE)‏ جم من مركب : ‎octafluoropentyl) malononitrile‏ -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2( -2 « ‎(V6)‏ جم من مركب ‎1-iodo- 3,3, 4,4, 4-pentafluorobutane‏ وذلك في )©( مل من ‎dimethyl‏ ‎sulfoxide‏ ¢ ثم تمت إضافة ‎AY)‏ +( جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم ‎Cul‏ الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )71( ساعات. بعد ‎ld‏ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم ‎١١٠‏ غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول ماني مشبع من كل من ‎sodium‏ ‎sodium chloride 5 hydrogen carbonate‏ ¢ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎gel‏ 51:08 _ليتم الحصول على )4180( جم من مركب : ‎9.٠‏

‎“Oo —-‏ \ _ ‎5-octaf luoropentyl)-2- (3, 3,4, 4,4- pentafluorobutyl) malononitrile‏ ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2(-2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(VA)‏ ‏المركب الحالي رقم ‎(TA)‏ ‎I H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.67-2.80(2H, m), 2.86-3.06(2H, m), 4.50-4.58(1H,‏ ‎m), 6.07(1H, tt). o‏ مثال إنتاج رقم )1 1): تمت إذابة ) را جم من مركب : ‎octafluoropentyl) malononitrile‏ -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2 في ‎(V+)‏ مل لمحلول ‎١(‏ مول/ لتر) من مركب ‎tetrabutylammonium fluoride‏ مذاب في ‎(THF) tetrahydrofuran‏ ثم أضيفت إليه ‎٠‏ (*) مل من مركب ‎2-chloro-3, 3,3-trifluoropropene‏ وفي درجة الصفر المثوي ‎(psa)‏ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (©) أيام. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric 0‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم ‎Jue‏ الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate ٠‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على 9 ‎ve‏ ( جم من مركب : ‎(2-chloro-3, 3,3-triflucropropyl)-2- (2,2, 3,3, 4,4, 5,5-octafluoropenty!) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (69)). ‎Yo.‏

‎١١.9١ =‏ - المركب الحالي رقم )1( ‎'H-NMR(CDCls, TMS) (ppm): 1.07(3H, t), 1.87-2.01(2H, m), 2.16-2, 2.28(6H, m),‏ ‎2.48-2.60(2H, m).‏ مثال إنتاج رقم ) ‎(VY ٠‏ ‎Cah °‏ إضافة ‎)٠١7(‏ جم من مركب : ‎(3-oxopentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 إلى )1,71( جم من مركب ‎ye diethylaminosulfur trifluoride‏ 3 إلى درجة الصفر المئوي ‎oa” sia)‏ ثم تم تقليب الخليط الناتج الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (5) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة خليط التفاعل إلى الماء؛ ثم أستخلص باستخدام ‎(Waxy . methyl tert-butyl ether‏ تم غسل الطبقة العضوية بصورة ‎٠‏ متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium hydrogen carbonate‏ و ‎sodium‏ ‏56 ء ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحث ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على (5 ‎٠1١‏ ( جم من مركب : ‎(3,3-difluoropentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا ‎Lad‏ بعد إلى ‎ve‏ هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(V0)‏ ‏المركب الحالي رقم ‎(V+)‏ ‎'H-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 2.41-2.45(2H, m), 2.50-2.64(2H, m), 2.87(2H, 1),‏ ‎6.07(1H, tt). |‏

‎٠ 7 _‏ \ _— مثال إنتاج رقم ‎(VY)‏ ‎Cad‏ إذابة )£ 1( جم من مركب : ‎octafluoropentyl) malononitrile‏ -5 ,2,23,3,4,4,5(-2 ¢ ) يرا ( جم من مركب ,3,3 ‎1-iodo-‏ ‎5,5,5-heptafluoropentane‏ ,4,4 وذلك في )0( مل من ‎ethylene glycol dimethyl ether‏ « ثم ‎٠‏ تمت إضافة (87,.) جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎(A)‏ ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium hydrogen carbonate‏ ‎sodium chloride 5‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ‎0٠‏ ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ _ليتم الحصول على ‎٠ ve)‏ ( جم من مركب : ‎5,5-heptafluoropentyl)-2- (2,2, 3,3, 4,4, 5,5-octafluoropentyl)‏ ,4,5 ,3,4 ,3( -2 ‎malononitrile‏ ‏(سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(VY)‏ ‎\o‏ المركب الحالي رقم ‎(VV)‏ ‎'H.NMR(CDCl; , TMS) (ppm): 2.41-2.45(2H, m), 2.50-2.64(2H, m), 2.87(2H, 1),‏ ‎6.07(1H, tt).‏ ‎Yo.‏

- م8١١‏ - تمت إذابة )1,8( جم من مركب : ‎octafluoropentyl) malononitrile‏ 5 ,45 ,3,4 ,23 ,2( -¢2 ) ا ( جممن ‎bromomethylcyclopropane‏ وذلك في ‎(V+)‏ مل ‎dimethyl sulfoxide‏ ؛ ثم تمت إضافة ‎(V,%)‏ ‏© جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) ¥( ساعات. بعد ذلك تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم ‎Jue‏ الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium hydrogen carbonate‏ ‎sodium chloride s‏ ¢ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ‎0٠‏ ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ‎٠ Yo)‏ ( جم من مركب : ‎2-cyclopropylmethyl-2-.(2,2, 3,3, 4,4, 5, 5-octafluoropentyl) malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(VY)‏ ‏المركب الحالي رقم ‎(VY)‏ ‎H.NMR(CDCl; , TMS) 5(ppm): 0.43(2H, dd), 0.78(2H, dd), 1.06-1.13(1H, m), Vo‏ ' ‎2.09(2H, d), 2.81(2H, t), 6.06(1H, tt). -‏ ‎Yoo‏

‎٠ 9 _‏ \ _— مثال إنتاج رقم (7): تمت إذابة ) ¢,\ ( جم من : ‎octafluoropentyl) malononitrile‏ -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2(-2 « ) ا ( جم من مركب ‎4-brom-1-‏ ‎butene‏ وذلك في ‎(V+)‏ مل من ‎dimethyl sulfoxide‏ « ثم تمت إضافة )¢ ,1( جم من ‎potassium‏ ‎carbonate °‏ «¢ ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) 8 ساعات. بعد ‎SD‏ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎(any . methyl tert-butyl ether‏ تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chloride y sodium hydrogen carbonate‏ « ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم ‎٠‏ تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ‎)٠,09(‏ جم من مركب : ‎(3-butenyl)-2- (2, 2,3, 3,4, 4,5, 3- octafluoropentyl) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(YY)‏ ‏المركب الحالي رقم (77) ‎'H-NMR(CDCl; , TMS) 5(ppm): 2.18-2.22(2H, m), 21.50-2.55(2H, m), 2.79(2H, 1), \o‏ ‎5.15(2H, m), 5.78-5.87(1H, m), 6.07(1H, tt).‏ ‎Youu‏

‎٠ _‏ \ \ _ مثال إنتاج رقم )£ 7): ‎Cia)‏ إذابة ) ا ( جم من مركب : ‎١ ) «octafluoropentyl) malononitrile 2- (2, 2,3, 3,4, 4,5, 5-‏ ( جم من مركب ‎1-brom-3-‏ ‎fluoropropane‏ وذلك في ‎(V+)‏ مل ‎«ethylene glycol dimethyl ether‏ ثم تمت إضافة ‎V)‏ 4+( جم ‎٠‏ من ‎potassium carbonate‏ ¢ ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎٠٠‏ ( ساعات. بعد ذلك تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل. ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium hydrogen carbonate‏ ‎sodium chloride g‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ‎٠‏ ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على (17, ْ( جم من مركب : ‎(3-fluoropropyl)-2- (2,2, 3,3, 4,4, 5,5- octafluoropentyl) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(VE)‏ ‏المركب الحالي رقم ) ¢ ‎(v‏ ‎'H.NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 2.10-2.23(2H, m), 2.27-2.31(2H, m), 2.81(2H, 1), vo‏ ‎58(2H, dt), 6.07(1H, tt).‏ 4

‎١١١ =‏ - مثال إنتاج رقم ‎:)7٠(‏ ‏تمت إذابة ‎)٠,4(‏ جم من مركب : ‎١ ,( 2- (2, 2,3, 3,4, 4,5, 5- octafluoropentyl) malononitrile‏ ( جم من مركب ‎1-brom-3,‏ ‎4,4-trifluoro-3-butene‏ وذلك في ‎)٠١(‏ مل من ‎ethylene glycol dimethyl ether‏ ؛ ثم تمت إضافة ‎(av)‏ جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎(V+)‏ ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط ‎Jeli‏ ‏ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم ‎Jue‏ الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium hydrogen carbonate‏ ‎sodium chloride‏ ¢ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ‎٠‏ ضغط مخفض. بعد ‎dd‏ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على )180( جم من مركب : ‎5-octafluoropentyl)-2- (3, 4,4-trifluoro-3- butenyl) malononitrile‏ ,5 ,4,4 ,3,3 ,2,2) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(Ve)‏ ‏المركب الحالي رقم )9( ‎'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.35-2.39(2H, m), 2.74-2.87(4H, m), 6.06(1H, tt). Vo‏

‎1١١ -‏ - مثال إنتاج رقم (77): تمت إذابة ‎(V8)‏ جم من مركب : ‎octafluoropentyl) malononitrile‏ -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2؛ ‎)٠,87(‏ جم من مركب : ‎1-brom-2- propyne‏ وذلك في ‎(V+)‏ مل من ‎dimethyl ether‏ ؛ ثم تمت إضافة ‎(+,4Y)‏ جم من ‎potassium carbonate ©‏ ¢ ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) ¢ ( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ‎(lll‏ ‎٠١‏ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ) ‎+o‏ جم من مركب : ‎(2-propynyl)-2- (2,2, 3,3, 4,4, 5, S-octafluoropentyl) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(V1)‏ ‏المركب الحالي رقم ‎(V1)‏ ‎'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.52(1H, t), 2.94(2H, t), 3.14(2H, d), 6.07(1H, tt). Vo‏ ‎Yello‏

‎١١7 -‏ - مثال إنتاج رقم ‎(VV)‏ ‏تمت إذابة )1,8( جم من مركب : ‎)٠١( » 2- )2, 2,3, 34, 45, 5- octafluoropentyl) malononitrile‏ جم من مركب ‎1-brom-3- methylbutane‏ وذلك في ‎Ja (V+)‏ من ‎ethylene glycol dimethyl ether‏ ؛ ثم تمت إضافة (0,997) جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم ‎Jue‏ الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium hydrogen carbonate‏ ‎sodium chloride 5‏ ¢ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ‎١‏ ضغط مخفض ‎٠‏ بعد ذلك ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ) ‎Yo‏ ( جم من مركب : ‎(3-methylbutyl)-2- (2,2, 3,3, 4,4, 5, S-octafluoropentyl) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(YY)‏ ‏المركب الحالي رقم ‎(YV)‏ ‏و ‎VH-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 0.98(6H, d), 1.58-1.74(3H, m), 2.08-2.12(2H, m),‏ - ‎77(2H, 1), 6.06(1H, tt).‏ 2 ‎Yeo‏

‎١١٠4 =‏ - مثال إنتاج رقم ‎:(VA)‏ ‏تمت إذابة ‎)٠4(‏ جم من مركب : ‎٠١١ ) 2-(2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5- octafluoropentyl) malononitrile‏ ( جم من مركب ‎1-brom-3-‏ ‎methyl-2-butene‏ وذلك في ‎Ja (V+)‏ من ‎ethylene glycol dimethyl ether‏ ؛ ثم تمت إضافة ‎(+,4Y) 0‏ جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎(V)‏ ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium hydrogen carbonate‏ ‎sodium chloride s‏ ¢ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ‎٠‏ ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على )1100( جم من مركب : ‎(3-methyl-2-butenyl)-2- (2, 2,3, 3,4, 4,5, S5-octafluoropentyl) malononitrile‏ -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(VA)‏ ‏المركب الحالي رقم ‎(VA)‏ ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 1.76(3H, s), 1.86(3H, 5), 2.73(2H, 1), 2.85(2H, d), Vo‏ ‎5.30(1H, t), 6.07(1H, tt).‏

-— مج \ \ — تمت إذابة ) ¢,\ جم من مركب : ‎octafluoropentyl) malononitrile‏ -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2؛ (7,) جم من مركب : ‎heptafluorobutyl trifluoromethanesulfonate‏ -4 ,44 ,2,33 ,2 وذلك في ) ‎)٠‏ مل من ‎ethylene glycol dimethyl ether ٠‏ ؛ ثم تمت إضافة ‎)٠,597(‏ جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎(V)‏ ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم ‎Jue‏ الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate ٠‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎Al silica gel‏ الحصول على ‎V)‏ 5<) جم من مركب : ‎44-heptafluorobutyl)-2- (2,2, 3.3, 44 5, S-octafluoropentyl)‏ ,3,4 ,2,3 ,2( -2 ‎malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(V3)‏ ‏المركب الحالي رقم ‎(V4)‏ ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 3.01(4H, t), 6.07(1H, tt). Vo‏ ‎7.٠‏

‎1١١ -‏ = مثال إنتاج رقم ) ‎٠‏ 4): تمت إذابة )1,8( جم من مركب : ‎octafluoropentyl) malononitrile‏ ,-5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2(-2 9 ,\ ( جم من ‎iodopentane = ١‏ وذلك في ‎(V+)‏ مل من ‎ethylene glycol dimethyl ether‏ ؛ ثم تمت إضافة ‎(+,3Y)‏ جم من ‎potassium carbonate‏ ¢ ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )7( ساعات. بعد ‎cell‏ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎Wax; . methyl tert-butyl ether‏ ؛ ثم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ « ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلكء ‎٠‏ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ‎(V1)‏ جم من مركب : ‎2-butyl-2- (2, 2,3, 3,4, 4,5, 5- octafluoropentyl) malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (80)). المركب الحالي رقم ‎(A+)‏ ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 1.00(3H, t), 1.43-1.53(2H, m), 1.69-1.77(2H, m), Vo‏ ‎2.07-2.12(2H, m), 2.72(2H, t), 6.06(1H, tt).‏

‎١١١7 -‏ - مثال إنتاج رقم ) ‎١‏ 4): تمت إذابة (1.5) جم من مركب : ‎octafluoropentyl) malononitrile‏ -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2؛ ‎)١١(‏ جم من مركب : ‎trifluoromethanesulfonate‏ 168000001 -4,4 ,3,4 ,2,2 وذلك في ‎(V+)‏ مل من ‎ethylene glycol dimethyl ether ٠‏ ؛ ثم تمت إضافة ‎(+,9V)‏ جم من ‎potassium carbonate‏ + ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة 71( ساعات. بعد ذلك تمت إضافة ‎aise hydrochloric 80‏ إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate \‏ لا ‎Ale‏ ثم أجرى التركيز تحث ضغط مخفض. بعد ذلك؛ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على )0001( جم من مركب : ‎4-hexafluorobutyl) -2- (2,2, 3,3, 4,4, 5, S-octafluoropentyl) malononitrile‏ ,4,4 ,2,3 ,2) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(MY)‏ ‏المركب الحالي رقم (81) ‎١11-111 (CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.89-3.04(4H, m), 4.89-5.02(1H, m), 6.07(1H, tt). Vo‏

‎١0 -‏ - مثال إنتاج رقم ) ‎(AY‏ ‏تمت إذابة ) ‎(V.¢‏ جم من مركب : ‎١ ¥) ¢ 2-(2,2,3,3,4,4,5, 5 octafluoropentyl) malononitrile‏ ( جم من ‎l1-iodopropane‏ ‏وذلك في ‎)٠١(‏ مل من ‎ethylene glycol dimethyl ether‏ ؛ ثم تمت إضافة ‎(+,4Y)‏ جم من ‎potassium carbonate ٠‏ ¢ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة ‎٠ ) Baa)‏ ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط ‎ede lal)‏ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎٠ methyl tert-butyl ether‏ بعدهاء تم ‎Jue‏ الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك ‎٠‏ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎gel‏ 511168 _ليتم الحصول على ( 1( جم من مركب : ‎Oli) 2- (2, 2,3, 3,4, 45, 5-octafluoropentyl) -2- propylmalononitrile‏ هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎((AY)‏ ‏المركب الحالي رقم ‎(AY)‏ ‎H.NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.10(3H, 1), 1.75-1.85(2H, m), 2.06-2.10(2H, m), Vo‏ ' ‎2.77(2H, 1), 6.07(1H, tt).‏

‎1١189 -‏ - تمت إذابة ) ‎\,Y‏ ( جم من مركب ‎3,3-trifluoropropyl) malononitrile‏ ,3( -2 ‎(+,V1)‏ جم من مركب ‎4-bromomethyl-1, 1-difluorocyclohexane‏ و ‎cyclohexane‏ وذلك في (١٠)مل‏ من ‎N, N-dimethylformamide‏ ¢ ثم تمت إضافة (59,») جم من ‎potassium carbonate ٠‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة طوال الليل. بعد ‎(ld‏ ‏تمت إضافة الماء إلى خليط ‎Jeli‏ ثم أستخلص باستخدام ‎ethyl acetate‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة ب ‎hydrochloric acid‏ مخفف؛ ثم بمحلول مائي مشبع من ‎sodium chloride‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض ‎٠‏ بعد ذلك ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم ‎٠١‏ الحصول على ‎)0,0١(‏ جم من مركب : ‎4-difluorocyclohexyl)methyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ ,4( -2 (سيشار هنا ‎Lad‏ بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(AY)‏ ‏المركب الحالي رقم ‎(AY)‏ ‎(ppm): 1.42-1.56(2H, m), 1.71-1.96(SH, m), 1.99-2.08(2H,‏ ة ‎'H-NMR(CDCl;, TMS)‏ ‎m), 2.10-2.25(4H, m), 2.46-2.60(2H, m). ١‏ ب

‎-١7١ -‏ مثال إنتاج رقم ‎:(A€)‏ ‏ثم الحصول على ( 1) ملليجرام من مركب : ‎3-difluorocyclopentyl) ethyl] -2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile‏ ,3( -2] -32 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(AE)‏ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم ‎٠‏ إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎(AT)‏ فيما عدا أنه تم استخدام (0,17) جم من مركب : ‎Ya 3- (2- bromoethyl)-1, 1-difluorocyclopentane‏ من ‎4-bromomethyl-1,1-‏ ‎.difluorocyclohexane‏ ‏المركب الحالي رقم ‎(AE)‏ ‎TMS) 5 (ppm): 1.47(1H, m), 1.63-1.85(3H, m), 1.92-2.61(11H, m),‏ , ب11-171/5)000! ‎٠‏ _مثال إنتاج رقم ‎(Ae)‏ ‏ثم الحصول على )1 ‎v, Y‏ ( جم من مركب : ‎(4-trifluoromethylcyclohexyl) methyl] -2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 ¢ ‎cis/trans)‏ بنسبة = ‎(fo‏ (سيشار هنا ‎Lad‏ بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (©8)) وذلك وفقا للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ‎(AT)‏ فيما عدا أنه ثم استخدام ‎(HT)‏ جم من مركب : ‎Ya 1-bromomethyl-4- trifluorqmethylcyclohexane‏ من : ‎bromomethyl-1, 1-difluorocyclohexane‏ -4 .

‎١7١ -‏ - المركب الحالي رقم (85): ‎'"H-NMR(CDCl3 , TMS) 8 (ppm): 1.10-1.22(0.33H, m), 1.36-1.49(0.33H, m), 1.51-‏ ‎1.85(6.34H, m), 1.90(0.33H, d), 2.00(1.67H, d), 2.24-2.40(5H, m), 2.43-2.61(2H,m).‏ مثال إنتاج رقم ‎(AT)‏ ‎o‏ ثم الحصول على ) ‎Yo‏ ( ملليجرام من مركب : ‎cis/trans) «2- (4-methylcyclohexyl) methyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ بنسبة ‎)١/7 =‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(AT)‏ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (87)؛ ‎Lad‏ عدا أنه تم استخدام (0,79) جم من مركب ‎1-bromomethyl-4-methylcyclohexane‏ بدلاً من : ‎bromomethyl-1,1-difluorocyclohexane ٠١١‏ -4. المركب الحالي رقم ‎(AT)‏ ‎(ppm): 0.90(1H, d), 0.93(2H, d), 0.97-1.29(3H, m), 1.48-‏ ة ‎"H-NMR(CDCl; , TMS)‏ ‎1.78(6H, m), 1.87(0.67H, d), 1.91-2.00(2.33H, m), 2.16-2 24(2H,m), 2.45-2.59(2H, m).‏ مثال إنتاج رقم ‎(AV)‏ ‎Yo‏ ثم الحصول على )0 )00( جم من مركب : ‎cis-2- (3-difluoromethylcyclohexyl) methyl] -2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile‏ ¢ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(AY)‏ وذلك وفقاً للإجراءات ‎Yeu.‏

‎-\YY -‏ التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (60)؛ ‎Lad‏ عدا أنه تم استخدام ‎A)‏ )+( جم من مركب ‎Cis-‏ ‎Ya 2- (3-formylcyclohexyl)methyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ من : ‎(5-oxopentyl)-2- (3, 3,3-triflucropropyl) malononitrile‏ -2. المركب الحالي رقم ‎(AY)‏ ‎H-NMR(CDCl; , TMS) 8 (ppm): 0.97-1.49(4H, m), 1.78-2.13(8H, m), 2.19-2.29(2H, °‏ ' ‎m), 2.47-2.62(2H, m), 5.58(1H, dt).‏ مثال إنتاج رقم ‎:(AA)‏ ‏ثم الحصول على ) ‎OY‏ ( جم من مركب : ‎cis-2- (3-fluoromethylcyclohexyl) methyl] -2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile‏ ¢ ‎٠‏ (مسيشار هنا ‎Lad‏ بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ‎(AA)‏ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (55)؛ فيما عدا أنه تم استخدام (0,77) جم من مركب ‎cis-2- (3- hydroxymethylcyclohexyl)methyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ بدلا من : ‎(5-hydroxypentyl)-2- (3, 3, 3-trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 المركب الحالي رقم (88): ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) 5 (ppm): 0.86-1.13(3H, m), 1.38(1H, m), 1.74-2.09(8H, m), Vo‏ ‎2.16-2.26(2H, m), 2.46-2.60(2H, m), 4.17-4.37(2H, m).‏

مثال إنتاج رقم ‎(A)‏ ‏في درجة الصفر المئثوي (صفرأم)؛ تمت ببطء وبالتدريج إضافة ‎trifluoromethanesulfonic‏ ‎(V+.V) SY anhydride‏ جم من مركب ‎pentafluoropentanol‏ -5 ,5,5 ,4,4 . ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ساعة واحدة؛ ثم في درجة حرارة ‎(Ar) ٠‏ لمدة ‎(Y)‏ ساعة. بعد ذلك؛ تم صب خليط التفاعل في ماء ‎ali‏ ثم أستخلص باستخدام ‎to‏ ‎butyl methyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من ‎JS‏ من ‎sodium chloride s sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض» ليتم الحصول على ‎,Y )‏ ّ( جم من مركب ‎5-pentafluoropenty! trifluoromethanesulfonate‏ ,5ر5 ,4,ر4. 4,4, 5,5, ‏جم من مركب‎ (1,Y) ‏تمت إضافة‎ ¢ ethylene glycol dimethyl ether ‏مل من‎ )٠١( ‏إلى‎ ٠ 2- (3, 3,3- ‏؛ )1,7( جم من مركب‎ S-pentafluoropentyl trifluoromethanesulfonate ‏ثم تم تقليب الخليط‎ ¢ potassium carbonate ‏جم من‎ )٠5 ( « trifluoropropyl) malononitrile hydrochloric acid ‏الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة‎ methyl tert-butyl ether ‏مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام‎ sodium ‏بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من‎ - ١ ‏لا مائية؛ ثم‎ magnesium sulfate ‏ثم تم التجفيف فوق‎ » sodium chlorides hydrogen carbonate ‏أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود‎ : ‏_ليتم الحصول على )110( جم من مركب‎ 11168 gel

Yet

‎5,5-pentafluoropentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ ,4,5 ,4( -2 (سيشار هنا ‎Led‏ بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (649)). المركب الحالي رقم ‎(A)‏ ‎(CDCl; , TMS) 5 (ppm): 2.05-2.26 (8H, m), 2.48-2.60 (2H, m).‏ 111-1111 0 مثال إنتاج رقم 0 4( إلى ‎(Y)‏ مل من مركب ‎yu diethylaminosulfur trifluoride‏ 3 درجة الصفر المئوي (صفر م)؛ ‎Saal‏ إضافة ) ا جم من مركب : ‎(4-0xopentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات. بعد ذلك؛ تم صب خليط التفاعل في الماء؛ ثم أستخلص \ باستخدام ‎t-butyl methyl ether‏ . بعدهاء ثم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة ‎celal‏ ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chloride 5 sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية ثم أجرى التركيز تحث ضغط مخفض. بعد ذلك؛ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ _ليتم الحصول على (0,797) جم من مركب : ‎4-difluoropentyl)-2- (3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile ٠‏ ,4( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (90)).

‎Y oo ~~‏ \ _ المركب الحالي رقم ) ‎٠‏ 3): ‎(ppm): 1.65(3H, 1), 1.86-2.89(6H, m), 2.20-2.24(2H, m),‏ ة ‎'H-.NMR(CDCls , TMS)‏ ‎2.47-2.59(2H, m).‏ مثال إنتاج رقم ) \ 3(: 0 في ) ‎acetone Ja (¥ ٠‏ ¢ تمت إذابة ‎(Y , A)‏ جم من مركب : ‎octafluoropentyl) malononitrile‏ -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2؛ )0,£( جم من مركب : ‎pentafluoropropy! trifluoromethanesulfonate‏ -3 ,3,3 ,2,2 ؛ ثم ‎aad‏ إضافة ) ‎JY‏ ¥( جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎(A)‏ ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط ‎(Jeli‏ ثم أستتبع ذلك بواسطة ‎٠‏ الاستخلاص باستخدام ‎(Waxy . methyl tert-butyl ether‏ تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chloride 5 sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ‎(Sl)‏ ‏تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ‎)00٠(‏ جم من مركب : ‎5-octafluoropentyl) -2- (2,2, 3,3, 3-pentafluoropropyl) malononitrile Vo‏ ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (91)). المركب الحالي رقم (31): ‎3.00(2H, 1), 6.07(1H, tt).‏ ,ل ‎'H.NMR(CDCl;, TMS) 5 (ppm): 2.96(2H,‏

مثال إنتاج رقم ) 7 4): تمت في ‎)٠١(‏ مل ‎acetone‏ إذابة ‎)7,١(‏ جم من مركب : ‎a—(£,0) » 2- (2, 2,3, 3,3- pentafluoropropyl) malononitrile‏ من مركب -3 ,3,3 ,2,2 ‎trifluoromethanesulfonate‏ أل7م0601000:000 ثم تمت إضافة ‎(Y,V)‏ جمن من ‎potassium‏ ‏هت ‎carbonate‏ « ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) ‎١١‏ ( ساعات. بعد ذلك تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من ‎sodium chloride‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silicagel ٠‏ _ليتم الحصول على )110+( جم من مركب ‎2-bis (2,2, 3,3, 3- pentafluoropropyl)‏ ,2 6ه021000(سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )37(( المركب الحالي رقم ‎(AF)‏ ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) 6 (ppm): 2.96(4H, 1).‏ ‎٠‏ تمت في ‎(er)‏ مل ‎acetone‏ إذابة ‎)٠.١(‏ جم من مركب : ‎hexafluorobutyl) malononitrile‏ -4 ,4,4 ,2,3 ,2( -2 (8,7) جم من مركب -4,4 ,3,4 ,2,2 ‎chexafluorobuty! trifluoromethanesulfonate‏ ثم تمت إضافة )1,4( جم من ‎potassium‏ ‏8700816 ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة ‎4d yall‏ لمدة ) ‎Yo‏ ( ساعات. بعد ‎ld‏

‎-\YV -‏ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدها؛ تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم 0 تعريض ‎all)‏ المتبنفي لكروماتوجرافية ‎silica gel dg aC‏ ليتم الحصول على )1400( جم من مركب : ‎2,2-bis (2,2, 3,4, 4,4- hexafluorobutyl) malononitrile‏ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا ‎Spall‏ ‏على أنه المركب الحالي رقم (95)). المركب الحالي رقم )30( ‎(ppm): 2.84-3.06(4H, m), 4.85-5.05(2H, m). Ve‏ ة ‎L-NMR(CDCl;, TMS)‏ مثال إنتاج رقم )38( في ‎١(‏ 5) مل ‎acetone‏ ¢ تمت إذابة ( ‎(VY‏ جم من مركب : ‎pentafluoropropyl) malononitrile‏ -3,3 ,2,3 ,2( -2؛ ‎(V,Y)‏ جم من مركب ,1,2 ,1,1 -5-1000 ‎3-heptafluoropentane‏ ,2,3؛ ثم تمت إضافة (7,) جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب ‎p p‏ دم جم نم دم ‎\o‏ الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) ‎٠‏ ( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎JW Cds hydrochloric 0‏ خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎(Waxy. methyl tert-butyl ether‏ تم ‎Jue‏ الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ¢ ثم تم التجفيف فوق ‎Yor‏

‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض . بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على )1000( جم من مركب : ‎5,5-heptafluoropentyl)-2- (2, 2,3, 3,3- pentafluoropropyl) malononitrile‏ ,4,5 ,3,4 ,3( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )31( ‎CN‏ ‏0075م ‎CFC Fa CH, -C —~CH,C HC‏ ‎CN‏ ‎o‏ ‏المركب الحالي رقم (17): ‎IH-NMR(CDCl;, TMS) & (ppm): 2.41-2.45(2H, m), 2.50-2.64(2H, m), 2.82(2H, t).‏ سيتم ‎oY‏ فيما بعد توضيح مركبات الاختراع الحالي بصورة ذات نوعية خاصة ولكن الاختراع الحالي ليس أو مقيداً بها أو قاصراً عليها. ‎١‏ مركب يوضح بواسطة الصيغة العامة رقم )1( التالية: ‎CN‏ ‎R—CH,—¢—CHz=Q (1)‏ ‎CN‏ ‏سيتم توضيح إتحادات أو توليفات من كل من ‎R‏ © في الصيغة المذكورة في الجداول التالية من جدول رقم ‎)١(‏ إلى جدول رقم (4).

- ١78 - ١ ‏جدول‎ ‏#ا د لقلمسنم‎ 1 ‏ممت‎ CH,CH,C1 2 ‏ملعيل‎ CH (CH) CH,C1 3 CH,CFs CH,CH,CH;C1

CCl, 4 CH,CF, CH _

CH, ‏متمق‎ CH,CF; 6 CH,CF, CH, 7 CH, CFs CH,CH, 8 CH,CF, CH,CH,CH, 9 CH, CF, CH, CH; CH,CH,

CH, CF; CH,CH,CH,CH,CHs 11 CH,CF, CH,CH,CH,CH,CH,CHj 12 CH,CF, CH,CH,CH,CH,CH,CH;CH, 13 ‏نا من و05‎ CHa CH, CH, ‏ملا‎ CH, CHy 14 CH, CFs CH, CH, CH,CH,CH,CH,CH,CH,CH;

CH,CFq CH=CH, 16 CH, CF, CH,CH=CH, 17 CH,CF, CH,CF=CF, _CH, 18 CH,CF; CH “CH, ,CH 2 . 19 ‏ربق‎ CH ‏و01‎ ‎CH, ‎20 CH, CF; CF,CHF, 21 CH,CF, CF, 22 ‏وميس‎ 09 23 ‏وتعمشن‎ CF,CHFCF; 24 CH,CF3 CF,CF,CF;

CH,CF, CHF

Yu.

-\Y. - ١ ‏جدول‎ ‎Compound No. ‏ل ال‎ ~~] 26 CH,CF, CH,CF,CF,CF,CF,CF,CF, 27 ‏و0105‎ C=CH

CHa CH 2 28 CH,CF, CH CH

CH,-CH, 29 CH,CF3 CH,CF,CF;

CH,CF, CH,CFCICBrF, 31 ‏وتنملا‎ CF,CF,CF,CHF, 32 CH,CFs CF,CF,CF,CF,CF,CHF, 33 CH,CF, CH,CF,CF,CF,CF,CF,CF,CF,CF,CF,CF, 34 CH,CF, CH,CF,CF,CF,CF,CF,CF,CF,CF,

CH,CF3 CH,CF,CBrF, 36 CH,CF, CH,CF (CF), 37 CH,CF4 CH,CF,CF,CF, 38 CH,CF, CH,CF,CF,CF,CF, 39 CH,CF3 CH,CH,F

CH,CF, CH,Br 41 CH,CF, CH,CH,Br 42 CH,CF3 CH,CH,CH=CH, 43 CH,CF; C(CHy) 4 44 CH,CF, C (CH) =CH,

CH,CF, CH (CHa), 46 CF,CHFCF, CH,CFCICF,Br 47 CF,CF,CF,CHF, CH=CH, 48 CH,CF, CH,CH,CF; 49 CF,CF,CF,CHF, CF,CF,CF,CHF,

CF,CHF, CF,CHF,

Yet.

- ١١ - ¥ ‏جدول‎ ‎Compound No. [R___ ‏ال‎ ‎51 CF LCF ,CF,CHF, CH,CHACH,CHy 52 CH,CF; Br 53 CH,CF, CF,CF,CF,CF, 54 CHyCFs CH,CFCLCR,Cl

CHyCFs CH,CH,CH,CH,F 56 CH,CF (CFs), CH,CF (CF;), 57 CF,CF,CF,CHF, CHBICF, 58 00105 000105 59 CF,CF,CF,CHE, CH,CF,CH 60 ‏و0105‎ CH,CF 61 CF CF CF,CHF, CF,CFH 62 OF CF ,CF,CHF, CH,CHBx CH, 63 ‏و0805‎ 0 64 01:05 ‏ال‎ ‎65 CF,CF,CF,CHF, CH,CH,Br 66 CF ,CF,CFCHF, CH,CHCF, 67 CF (CF, CF,CHF, CH,CFCICF CL 68 CF ,CF,CF,CHF, CH,CF CF, 69 OF OF CF,CHF, CHCLCF, 70 CH,CFs CH,CF CH,CH, 71 0570505705 ‏0ر005‎ ,CF,

CH, 72 OF CF, CF,CHF, CH_

CH, 73 CF JCF CF CHF, CH,CH=CH, 74 CH,CH,F CF,CF CF, CHF, 75 CF,CF,CF,CHF, CH,CF=CF, 9.٠

- ١77 - ‏جدول ؛‎

Compound No. | R _ 8 083 ‏د‎ ‎76 0100 c=CH 77 CF,CF,CF,CHF, CH,CH (CH), 78 CF,CF,CF,CHF, CH=C (CHa) 2 79 CF,CF,CF,CHF, CF,CF,CF, 80 CF,CF,CF,CHF, CH,CH,CH; 81 CF,CF,CF,CHF, CF,CHFCF,4 82 CF,CF,CF,CHF, CH,CH,4

Se "> 83 ‏نامل‎ CH CF, \ /

CH, —CH,

Hy cH AON 84 CH, CF; 2 ‏ب"‎ ‎CH, = CH,

CH, —CH, / \ 85 CH,CF KoA es CH, -—CH, (css / trans=65/ 1 mixture)

CH, —CH,

A ‏بير‎ ‎86 CH,CF, ‏ال‎ 7 3

CH, —CH, (cis! trans = 2/1 mixture)

CHF, /

CHy~CH / \ 87 CH,CF;y CH CH, \ /

CH, —_ CH, (cis form)

CH al / 88 05 CH CH, \ /

CH,—CH, (eis form) 89 CH,CF, CH,CH,CF,CF; 90 CH,CF, CH,CH,CF,CH, 91 CF,CF, CF,CF,CF,CHF, 92 CH,CF,CF; CH,CF,CF; 93 CF,CF; CF,CF, 94 CH,CF, CF,CF=CF, 95 CF,CHFCF,4 CF,CHFCF,4

مثال إنتاج مرجعي رقم ‎:)١(‏ ‎CN oN‏ ‎CFiCH,CH,—CH‏ حب ‎CF,CH.CH,—Br + dh,‏ ‎Ly CN |‏ تمت إذابة (77,73) جم من مركب ‎malononitrile‏ في )+( ‎Ja‏ من ‎N, N-dimethylformamide‏ ؛ ثم أضيف ( ‎(YY,‏ جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎(V)‏ ساعة. بعد ذلك؛ تمت إلى هذا الخليط إضافة خليط مكون من (17,7) جم من مركب ‎("١ ( ¢1-brom-3, 3 3trifluoropropane‏ مل من ‎N, N-dimethylformamide‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج لمدة ‎)١(‏ ساعة. بعد ذلك؛ تم صب خليط التفاعل في ماء ثم أستخلص باستخدام ‎diethyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من ‎sodium chloride‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز ‎٠‏ تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على )¥ ‎١٠‏ ( جم من مركب ‎3,3-trifluoropropyl) malononitrile‏ ,3( -2. المركب ‎3,3-trifluoropropyl) malononitrile‏ ,3( -2 : ‎'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.32-2 42(2H,m), 2.43-2.52(2H,m), 3 91(1H.1).‏ مثال إنتاج مرجعي رقم (؟): ‎id i‏ ‎CHFLF CH —OH 0 FC—8—0--8-—CF3 po CHF ,OF2CH; —0—S§—CF,‏ ‎Il 7‏

‎Cad‏ ببطء وبالتدريج وفي درجة الصفر المثشوي ‎(pr Sima)‏ إضافة ) ‎Yoo‏ ( مل من ‎trifluoromethanesulfonic anhydride‏ إلى ‎(V4,Y)‏ جم من مركب : ‎3-tetrafluoropropanol‏ 3 ,2,2. ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎)١(‏ ‎dela‏ ثم في درجة حرارة ) ‎Ta‏ 2م( لمدة )*( ساعات. بعد ذلك؛ ثم صب خليط التفاعل في ماء هت ثلجي؛ ثم إستخلص باستخدام ‎diethyl ether‏ . بعدها ¢ ثم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من ‎sodium chloride‏ ¢ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض . ليتم الحصول على ) ‎Yeo‏ ( جم من مركب ,2,2 ‎.3,3tetrafluoropropyl trifluoromethanesulfonate‏ مركب ‎3-hexafluoropropyl trifluoromethanesulfonate‏ ,2,3 ,2 : ‎"H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 4.73(2H, t), 5.97(1H, tt). ٠١‏ مثال إنتاج مرجعي رقم (7): ‎١ 1‏ ‎CF3CH,—OH + oT — ©0105‏ 0 0 0 تم الحصول على ‎(VY)‏ جم من مركب : ‎Ady 2,2, 2-pentafluoroethyl trifluoromethanesulfonate‏ وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في 0 _مثال الإنتاج المرجعي رقم (١)؛‏ فيما عدا أنه تم استخدام ‎)7,١(‏ جم من مركب ‎YY‏ ؟ - تراى ‎fluorine‏ و ‎ethanol‏ بدلا من مركب ‎tetrafluoropropanol‏ -3,3 ,2,2. مركب ‎2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate‏ ,2,2 :

‎١36 -‏ - ‎"H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 4.71(2H, q).‏ مثال إنتاج مرجعي رقم )2( ‎١ 1‏ ‎cr‏ ل م ا + ‎CFaCF,CH—OH‏ ‏1 0 0 : ثم الحصول على )£0( جم من مركب : ‎3-pentafluoropropyl! trifluoromethanesulfonate ٠‏ ,3,3 ,2,2 وذلك ‎a‏ للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعيٌ رقم ‎Lad oY)‏ عدا أنه تم استخدام (4,؛) جم من مركب : ‎3-pentafluoropropanol‏ ,3,3 ,2,2 بدلا من مركب ‎3,3tetrafluoropropanol‏ ,2,2. مركب ‎3-pentafluoropropyl trifluoromethanesulfonate‏ ,3,3 ,2,2 : ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 4.72(2H, 1).‏ ‎٠‏ _مثال إنتاج مرجعي رقم )0( ‎I 1‏ رم الست تح — ‎=O Fs‏ ليم + 0147 0رع0 1ع ‎Lol‏ ‏ثم الحصول على )1,0 0( جم من مركب : ‎4,4-hexafluorobutyl trifluoromethanesulfonate‏ ,3,4 ,2,2 وذلك وفقا للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعيٌ رقم (7)؛ ‎Lag‏ عدا أنه تم استخدام ‎(VEY)‏ جم من مركب ,2,2 ‎4-hexafluorobutanol Vo‏ 4 ,3,4 بدلا من مركب ‎tetrafluoropropanol‏ -3,3 ,2,2. ‎7.٠‏

مركب ‎4,4-hexafluorobutyl trifluoromethanesulfonate‏ ,3,4 ,2,2 : ‎'H-NMR(CDCl, TMS) 8(ppm): 4.71-4.79(2H, m), 4.92-5.11(1H, m).‏ مثال إنتاج مرجعي رقم (6): ‎i 7‏ 0 0-5-0 - وا 651076120 —_— ‎CF3CF,CF,CH,—OH + eT‏ 0 0 0 : م تم الحصول على ( ‎)٠‏ جم من مركب ‎44-heptafluorobutyl‏ ,4 ,3,3 ,2,2 ‎trifluoromethanesulfonate‏ وذلك وفقا للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعي رقم ‎«(Y)‏ فيما عدا أنه تم استخدام )+ ‎(A,‏ جم من مركب ‎Yo, 2,2, 3,3, 4,4, 4-heptafluorobutanol‏ من مركب : ‎3,3-tetrafluoropropanol‏ ,2,2- - مركب ‎4,4-heptafluorobutyl trifluoromethanesulfonate‏ ,4 ,3,3 ,2,2 : ‎'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 4.80(2H, 1).‏ مثال إنتاج مرجعي رقم ‎(Y)‏ ‎i 7‏ 0 ‎CHF 2CF AF SCF OH —0—3—CFs‏ — وما مام + باس 211202002201 ا تم الحصول على ‎AY)‏ 0( جم من مركب : ‎Ye.‏

- لا7١‏ - ‎5,5-octafluoropentyl trifluoromethanesulfonate‏ ,4 ,3,3,4 ,2,2 وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج ‎Loan pall‏ رقم ‎Lad oY)‏ عدا أنه تم استخدام ‎(V1)‏ جم من مركب ,2,2 ‎5-octafluoropentanol‏ ,5 ,4,4 ,3,3 بدلا من مركب ‎3,3-tetrafluoropropanol‏ 2ر2 مركب ‎5,5-octafluoropentyl trifluoromethanesulfonate‏ 44 .3 ,2,3 م2: ‎"H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 4.82(2H, m), 6.04(1H, tt). o‏ مثال إنتاج مرجعي رقم ‎(A)‏ ‏0 0 0 20-0 رعرع رالا يج ومالملي + نا- 4660© ° ثم الحصول على )© ‎(Y ٠‏ جم من مركب : ‎7,7-dodecafluoroheptyl trifluoromethanesulfonate‏ ,66 ,55 .4,4 ,3,3 ,2,2 وذلك وفقاً ‎٠‏ للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج ‎Loma pall‏ رقم (١)؛‏ فيما عدا أنه تم استخدام ‎(V7)‏ ‏جم من مركب : ‎7,7-dodecafluoroheptanol‏ ,6,6 ,2,2,3,3,4,4,5,5 بدلاً من مركب -3,3 ,2,2 ‎-tetrafluoropropanol‏ ‏مركب ‎7,7-dodecafluoroheptyl trifluoromethanesulfonate‏ ,6,6 ,2,2,33,44,55 ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 4.83(2H, t), 6.07(1H, tt).‏ ‎١‏ _مثال إنتاج مرجعي رقم )3( ‎i I I‏ ‎CHF ,CF,CF,CF,CF,CFyCHy—CH‏ ينس ‎ik‏ + نكما اا ‎CHF AF ACF OF OF‏ ‎CN Ly‏ 0 ‎You.‏

- م7١‏ - تمت إذابة (5,؟١)‏ جم من مركب : ‎7,7-dodecafluoroheptyl trifluoromethanesulfonate‏ ,6,6 ,5,5 ,44 ,3,3 ,2,2 في ) ‎٠‏ ¥( مل من ‎dimethyl sulfoxide‏ ؛ ثم تمت إضافة )0,0( جم من ‎potassium carbonate‏ . ثم تمت إليه ببطء وبالتدريج إضافة )%,¥( جم من ‎malononitrile‏ مذابة في ‎(V+)‏ مل من ‎dimethyl sulfoxide‏ ؛ ثم 0 ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )9( ساعات. بعد ذلك؛ ثم صب خليط التفاعل في ماء ثم أستخلص باستخدام ‎diethyl ether‏ . بعدها 1 ثم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من ‎sodium chloride‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ‎(Yor)‏ جم من مركب : ‎7-dodecafluoroheptyl) malononitrile ٠‏ ,6,7 ,5,6 م45 3.4 ,2,3 ,2) -2 . المركب ‎7-dodecafluoroheptyl) malononitrile‏ ,6,7 ,5,6 ,45 3,4 ,2,3 ,2-2 ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 2.91(2H, dt), 4.14(1H, 0, 6.05(1H, tt).‏ مثال إنتاج مرجعي رقم ‎:)٠١(‏ ‎CN 7‏ 0 ‎I |‏ نج ‎F4CFHCF,CH,.C‏ يبك ‎CFSCHFCF ACH; —0 —a—CFs + CH,‏ ‎IN CN‏ 0 ‎\o‏ تمت إذابة ‎(A)‏ جم من مركب : ‎4,4-hexafluorobutyl trifluoromethanesulfonate‏ ,3,4 ,2,2 في ‎(V©)‏ مل من ‎dimethyl‏ ‎sulfoxide‏ ¢ ثم تمت إضافة )1,9( جم من ‎potassium carbonate‏ . بعدهاء تمت ببطء وبالتدريج

‎١179 -‏ - إلى الخليط الناتج إضافة )+,©( جم من ‎malononitrile‏ مذابة في )12( مل من ~~ ‎dimethyl‏ ‎«sulfoxide‏ ثم تم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة )9( ساعات. بعد ذلك؛ تم صب خليط التفاعل في ماء؛ ثم أستخلص باستخدام ‎diethyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من ‎sodium chloride‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate ©‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ‎(Yor)‏ جم من مركب : ‎4-hexafluorobutyl) malononitrile‏ ,4,4 ,2,3 ,2( -2 المركب ‎4,4-hexafluorobutyl) malononitrile‏ ,3,4 ,2 ,2( -2 ‎'H-NMR(CDCls , TMS) 8(ppm): 2.79-2.91(2H, m), 4.15(1H, t), 4.84-5.04(1H, m).‏ ‎٠٠١‏ مثال إنتاج مرجعي رقم ‎V)‏ )(: ‎i 0‏ 0 م ا هج ممم + ‎CF 4CF,CF,CF,CHy—OH‏ م ‎bol‏ ‏تمت في ‎ian‏ الصفر المئنوي ‎Jaa)‏ 06 وببطء وبالتدريج إضافة ‎A)‏ , 1( جم من ‎trifluoromethanesulfonic anhydride‏ إلى ‎),١(‏ جم من مركب ‎(FF (YY‏ لك مف 0 0 ‎fluorineli si -‏ وبنتانول؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات؛ ثم ‎١٠١‏ في درجة حرارة ) ‎٠‏ ¢( لمدة )*( ساعات. بعد ذلك؛ ثم صب خليط التفاعل في ماء تثلجي؛ ثم ‎alii‏ باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من ‎US‏ من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم ‎Yello‏

‎١ $ . —-‏ _ تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض ليتم الحصول على ‎(£.Y)‏ جم من مركب : ‎nonafluoropentyl! trifluoromethanesulfonate‏ -5 ,5,5 ,4,4 ,3,3 ,2,2 مركب ‎S-nonafluoropentyl trifluoromethanesulfonate‏ ,5,5 ,4,4 ,3,3 ,2,2 : ‎'"H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 4.82(2H, t). o‏ مثال إنتاج مرجعي رقم ‎Y)‏ )(: 7 9 0 ‎—CH‏ ولا و ا ا 0 يب ‎CHF5CF2CF2CFoCHy—O i —CF3 + i‏ ‎CN CN‏ 0 تمت إذابة (5 ‎١‏ ( جم من ‎5,50ctafluoropentyl) trifluoromethanesulfonic acid‏ ,4,4 ,3,3 ,2,2(« ‎(Y.1)‏ جم من ‎malononitrile‏ وذلك في ‎)٠١(‏ مل من ‎dimethyl sulfoxide‏ ؛ ثم تمت إضافة ‎٠‏ (*,2) جم من ‎potassium carbonate‏ ¢ ثم تم تقليب الخليط في ‎ales‏ مائي لمدة )7( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط ‎(Jeli‏ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من ‎JS‏ من ‎sodium chloride s sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز ‎cand‏ ضغط مخفض. بعد ذلك؛ ‎\o‏ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ) , ¥( جم من مركب ‎5-octafluoropentyl) malononitrile‏ ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2 . المركب ‎3rut 3, 4,4, 5,5-octafluoropentyl) malononitrile‏ ,2 ,2( -2:

- VEY - 'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.90(2H, dt), 4.15(1H, t), 6.06(1H, tt). مثال إنتاج مرجعي رقم 9 )(: ‎PhHsC—0O=CHoCHaCHoCHCHZCH + CBry‏ 3 FhH,C —O—=CH,CH,;CH,CH,CH Br ‏جم من مركب‎ (1 +,7) « 5-hydroxypentyl benzyl ether ‏جم من مركب‎ (Vv. +) ‏تمت إضافة‎ ‏؛ ثم تم التبريد إلى‎ methyl tert-butyl ether ‏وذلك إلى )+0( مل من‎ methyl tert-butyl ether 0 ‏درجة الصفر المئنوي (صفر أم). علاوة على ذلك؛ تمت إلى الخليط الناتج إضافة ) ضرا جم من‎ ‏ء ثم تم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة (") ساعات. بعد ذلك؛‎ carbon tetrabromide ‏؛ ثم تم إجراء تركيز الخليط تحت ضغط مخفض. بعدهاء تم‎ hexane ‏مل‎ (Ver) ‏تمت إضافة‎ ‏ليتم الحصول على‎ silica gel ‏تعريض الراسب المتبفي لكروماتوجرافية عمود‎ . S-bromopentyl benzyl ether ‏جم من‎ (° © ) Ve : 5-bromopentyl benzyl ether ‏المركب‎ ‎! H-NMR(CDCl3, TMS) 8(ppm): 1.49-1.57(2H, m), 1.61-1.68(2H, m), 1.85-1,92(2H, © m), 341(2H, t), 2.48(2H, 1), 4.50(2H, 5), 7.26-7.37(5H, m). :() £) ‏مثال إنتاج مرجعي رقم‎ i ‏جاوزا وا‎ += =CHpCH2CHaCHoCHo BE + HG —CHACHACRS

CN oN ~~ PhHoC —~CHyCHy THYCHCH) — ~CHoCH,CF4

CN

\o

تمت إذابة ‎(V0)‏ جم من مركب ‎3-trifluoropropyl) malononitrile‏ ,3 ,3( -2 « ) © °( جم من مركب ‎“Yo ) «5-bromopentyl benzyl ether‏ ( جم من ‎potassium iodide‏ وذلكك في ‎)٠١(‏ مل من ‎dimethyl sulfoxide‏ ¢ ثم تمت إضافة )1( جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )9( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎ais hydrochloric acid ©‏ إلى خليط التفاعلء ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎clade; . methyl tert-butyl ether‏ تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبفي ‎Al ya giles SI‏ عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ‎٠‏ )00( جم من مركب : ‎(5-benzyloxypentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 ‎(5-benzyloxypentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile aS yall‏ -2: ‎'{.NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 1.48-1.57(2H, m), 1.64-1.76(4H, m), 1.95-2.00(2H,‏ ‎m), 2.20-2.44(2H, m), 2.44-2.56(2H, m), 3.49(2H, 1), 4.50(2H, s), 7.28-7.35(5H, m).‏ ‎\o‏ مثال إنتاج مرجعي رقم )0 )(: ‎CH CN‏ 01120105 سوا 102112612611221 هات ت_ ‎Fh ~~ CHaCH CH OH OH; — —CHEHFs‏ ‎CN en‏ ‎Cal‏ إضافة ‎A)‏ ,\ ( جم من مركب :

‎(Y ٠ ) ¢ 2- (5-benzyloxypentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ مل من ‎acetonitrile‏ مبرد إلى درجة الصفر ‎(po Sa) 5 5a‏ ثم إلى الخليط الناتج؛ تمت إضافة ) ‎V1‏ ( جم من ‎sodium iodide‏ ؛ ثم علاوة على ذلك؛ تمت ‎cay‏ وبالتدريج إضافة (, ‎١‏ جم من مركب ‎trifluoroborane-diethyl ether‏ المعقد والمذاب في )©( مل ‎acetonitrile‏ . بعد ذلك؛ تم تقليب ‎oo‏ الخليط في درجة الصفر المئوي (صفر +( لمدة ‎)١(‏ ساعة؛ ثم في درجة حرارة الغرفة لمدة )1( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة الماء إلى خليط التفاعل؛ ثم ‎ind‏ ذلك بإجراء استخلاص باستخداء ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء شم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chloride 5 sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحث ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض ‎٠‏ الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على )4080( جم من مركب : ‎(5-hydroxypentyl)-2- (3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile‏ -2 المركب ‎(5-hydroxypentyl)-2- (3, 3, 3-trifluoropropyl) malononitrile‏ -2: ‎H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 1.26(1H, br), 1.51-1.57(2H, m), 1.61-1.66(2H, m),‏ ! ‎1.72-1.79(2H, m), 1.98-2.02(2H, m), 2.18-2.23(2H, m), 2.48-2.55(2H, m), 3.69(2H, 1).‏ ‎\o‏ مثال إنتاج مرجعي رقم )1 )(: ‎CN ° 9 o‏ ‎HG OH ~ot‏ دعوت ع وتيت >— ‎CHEAP oH + HC=CH—C—CHy‏ ‎Ly‏ 0 تمت إذابة ‎(VF)‏ جم من مركب :

- 4م184١‏ - ‎octafluoropentyl) malononitrile‏ -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2؛ )+( جم من مركب ‎methyl vinyl‏ ‎ketone‏ وذلك في ‎(V0)‏ مل ‎acetone‏ ؛ ثم تمت إضافة ‎(+,AY)‏ جم من ‎potassium carbonate‏ « ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) ¢ ( ساعات. بعد ‎dl DD‏ تمت إضافة ‎hydrochloric 0‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether ©‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chlorides sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك»؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على )110( جم من مركب : ‎5-octafluoropentyl)-2- (3oxobutyl) malononitrile‏ ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2 6 ‎S-octafluoropentyl)-2- (3oxobutyl) malononitrilecsS yall ٠‏ ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2 : ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 1.73-1.78(4H, m), 1.99-2.03(2H, m), 2.19-2.23(2H,‏ ‎m), 2.46-2.59(4H, m), 9.81(1H, 1).‏ مثال إنتاج مرجعي رقم ‎V)‏ )(: ‎T 1‏ ٍ 1 ‎Il‏ ‎CF3CH,CH—CH + H,C=CH —& cH, — CRCHLCH—C —CH5CH»=C —CHaj‏ ‎N CN‏ ل ‎\o‏ تمت ببطء وبالتدريج إضافة ) ‎Ye‏ ”( من محلول ) ‎١٠‏ ّ( ل ‎Dess-Martin periodinane=l,1, 1-tris (acetyloxy)-l,1-di-hydro-1, 2-benziodoxol-3- (IH)-one‏ ومذاب في ‎dichloromethane‏ وذلك إلى ‎(V,0)‏ جم من :

‎Vo - |‏ - ‎(5-hydroxypentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile‏ -2-ء ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة خليط التفاعل إلى محلول ماني مخفف من ‎sodium hydroxide‏ ¢ ثم تم الاستخلاص باستخدام 00 . بعدهاء تم ‎Jue‏ ‏الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من ‎sodium chloride‏ ؛ ثم تم ‎٠‏ التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لامائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ‎(V0)‏ جم من مركب ‎(5-oxopentyl)-2- (3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile:‏ -2. المركب ‎(5-oxopentyl)-2- (3, 3, 3-trifluoropropyl) malononitrile‏ -2: ‎'H-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 2.19-2.30(7H, m), 2.46-2.55(2H, m), 2.84-2 91(2H,‏ ‎m). ٠١‏ مثال إنتاج مرجعي رقم ‎A)‏ )(: ‎GH o CN 0‏ ‎PAH mene GHG gil‏ هج ‎A. © HC=CH—C—CHy‏ ‎Co iN ) en‏ تمت إذابة ‎(¥,Y)‏ جم من مركب ‎3-trifluoropropyl) malononitrile‏ ,3 ,3( -2 ¢ ‎)7١٠(‏ جم من مركب ‎methyl vinyl ketone‏ وذلك في ‎(V1)‏ مل ‎acetone‏ ثم تمت إضافة ‎٠‏ )¥.¥( جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (؟) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم ‎Jue‏ الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium hydrogen carbonate‏

‎١1457 -‏ - ‎sodium chloride‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض . بعد ذلك؛ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على (, 6 جم من مركب : ‎3,3-trif luoropropyl)-2- (3-oxobutyl) malononitrile‏ ,3( -2. © المركب ‎3-trifluoropropyl)-2- (3-oxobutyl) malononitrile‏ ,3 ,3( -2: ‎"H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.19-2.30(7H, m), 2.46-2.55(2H, m), 2.84-2.91 (2H,‏ ‎m).‏ ‏مثال إنتاج مرجعي رقم )01( ‎N 0 ¢ N 0‏ 6 ‎—CHoCH,-C~Chy0Hy‏ 2 و11 0/120:ع6 هيه ‎CF3CH,CH,—CH + HC =CH—C—CH, CH,‏ ‎d N CN‏ تمت إذابة ( ‎(VY‏ جم من مركب ‎3,3-triflucropropyl) malononitrile‏ ,3( -2« ‎(V,Y)‏ جم من مركب ‎methyl vinyl ketone‏ وذلك في ‎(V+)‏ مل ‎acetone‏ ؛ ثم تمت إضافة 9 ,¥( جم من ‎potassium carbonate‏ « ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎)١(‏ ساعة. بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء ‎ad‏ غسل الطبقة العضوية ‎yo‏ بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium hydrogen carbonate‏ ‎sodium chloride 5‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم ‎You.‏

- ١9 - 2- (3, 3,3-trifluoropropyl)-2- (3-oxopentyl) : ‏جم من مركب‎ (V.¥) ‏الحصول على‎ . malononitrile :2- (3, 3, 3-trifluoropropyl)-2- (3-oxopentyl) malononitrile ‏المركب‎ ‎'"H-NMR(CDCls, TMS) (ppm): 1.11(3H, t), 2.22-2.26(2H, m), 2.31(ZH, t), 2.46- 2 58(4H, m), 2.84(2H, 1). ° (Y ٠ ) ‏مثال إنتاج مرجعي رقم‎ . 0 0 0 cH, —= ‏صو‎ cH;

F

0 F

Li, ‏وذلك‎ ethyl 4 4-difluorocyclohexanecarboxylate ‏جم من مركب‎ (Y,0) ‏تم الحصول على‎ )5,0( ‏للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعي رقم )10( فيما عدا أنه ثم استخدام‎ : ‏من مركب‎ Yay ethyl 4-oxocyclohexanecarboxylate ‏جم من مركب‎ ٠ .2- (5-oxopentyl)-2- (3, 3, 3-trifluoropropyl) malononitrile : Ethyl 4,4-difluorocyclohexanecarboxylate ‏المركب‎ ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) 8 (ppm): 1.26(3H, 1), 1.69-2.16(8H, m), 2.39(1H, m), 4.15(2H, q).

‎١/8 -‏ - مثال إنتاج مرجعي رقم ‎:)1١(‏ ‏في“ 0

‏اا ا بذ ‎F " " CH‏

‎F F F ’‏ ‎ )١(‏ في جو من ‎nitrogen‏ ؛ تمت إذابة ‎(Y,¥)‏ جم من مركب -4,4 ‎ethyl‏ ‎difluorocyclohexanecarboxylate‏ وذلك في )+0( مل ‎tetrahydrofuran‏ . ثم إلى ° المحلول الناتج؛ تمت إضافة )71 ,+( جم من ‎lithium aluminum hydride‏ في درجة الصفر المئوي ‎os" Jie)‏ ثم تم تقليب الخليط في درجة الصفر لمدة ساعة واحدة. بعد ذلك؛ تمت إلى خليط التفاعل إضافة محلول ‎)١(‏ عياري من محلول مائي ‎sodium hydroxide‏ ؛ ثم تم ترشيح المواد الصلبة المتكونة؛ ثم أجرى الغسيل ب ‎ethyl acetate‏ . ثم تم إجراء إتحاد للرشيح الناتج والمحلول الذي تم غسله؛ ثم تم ‎٠١‏ التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط ‎aide‏

‏ليتم الحصول على ‎.(4,4-difluorocyclohexyl) methanol‏ ‎(Y)‏ تمت إذابة المركب السابق ‎(44-difluorocyclohexyl) methanol‏ في (5)مل ‎pyridine‏ . ثم تمت إلى المحلول الناتج وفي درجة الصفر المئوي (صفرام) إضافة ‎(Y,Y)‏ جم من ‎toluenesulfonyl chloride‏ -0؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة ‎Vo‏ حرارة الغرفة طوال الليل. بعد ذلك؛ تم إجراء تركيز خليط التفاعل في درجة حرارة الغرفة تحت ضغط تفريغي. ثم تمت إذابة الراسب المتبفي في ‎ethyl acetate‏ ثم تم إجراء الغسيل بصورة متتابعة بالماء ثم ب ‎hydrochloric acid‏ مخفف؛ ثم بمحلول ماني مشبع من ‎sodium chloride‏ ¢ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك. تم تعريض الراسب المتبقي

لكروماتوجرافية عمود ‎gel‏ 51108 _ليتم الحصول على ‎)7,١(‏ جم من مركب -4 ,4 ‎-difluorocyclohexylmethyl p-toluenesulfonate‏ المركب ‎:4,4-Difluorocyclohexylmethyl p-toluenesulfonate‏ ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) & (ppm): 1.18-1.37(2H, m), 1.56-1.86(SH, m), 2.00-2.17(2H, |‏ ‎br), 2.46(3H, 5), 3.86(2H, d), 7.35(2H, d), 7.78(2H, d). o‏ مثال إنتاج مرجعي رقم ‎Y)‏ "): 0 0 ‎ISAO! Ire‏ ‎F‏ —_— ‎F‏ ‎F CHa F‏ في ‎(V0)‏ مل ‎acetone‏ ؛ تمت إذابة )1,0 جم من مركب ‎4,4-difluorocyclohexylmethyl p-‏ ‎toluenesulfonate‏ . ثم إلى المحلول الناتج؛ تمت إضافة ) ‎١‏ ( جم من مركب ‎lithium bromide monohydrate ٠١‏ (به جزيئي واحد من الماء)؛ ثم تم تسخين الخليط الناتج إلى درجة التكثيف تحث مكثف راد لمدة ‎(A)‏ ساعات. وبعد أن تم تبريد خليط التفاعل إلى أن وصلت درجة حرارته درجة حرارة الغرفة؛ تمت إضافة الماء؛ ثم أستخلص الخليط باستخدام ‎t-butyl methyl ether‏ . ثم تم غسل الطبقة العضوية بمحلول مائي مشبع من ‎sodium chloride‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ‎١١‏ ذلك ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ‎(+,V1)‏ جم من مركب ‎.4-bromomethyl-1, 1-difluorocyclohexane‏ المركب ‎4-Bromomethyl-1,l-difluorocyclohexane‏ :

—_ \ OW —_— 'H-NMR(CDCl;, TMS) 5 (ppm): 1.33-1.48(2H, m), 1.64-1.84(3H, m), 1.90-2.00(2H, m), 2.14-2.20(2H, m), 3.31(2H, d).

HY) ‏مثال إنتاج مرجعي رقم‎ 0 E 0 0

Aen — XA on

La, ‏وذلك‎ methyl (3,3-difluorocyclopentyl) acetate ‏جم من‎ ( v4 ) ‏ثم الحصول على‎ (VA) ‏للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعي رقم (١٠)؛ فيما عدا أنه تم استخدام‎ : ‏بدلاً من مركب‎ methyl(3-oxocyclopentyl) acetate ‏جم من‎ -2- (5-oxopentyl)-2- (3, 3, 3-trifluoropropyl) malononitrile ‘Methyl (3,3-difluorocyclopentyl) acetate ‏المركب‎ ‎'H-NMR(CDCls, TMS) 5 (ppm): 1.46(1H, m), 1.75(1H, m), 1.98-2.25(3H, m), 2.29- ١ 2.44(3H, m), 2.53(1H, m), 3.68(3H, s). (4) ‏مثال إنتاج مرجعي رقم‎ > : > ‏د‎ ‎F oC" F OH i ” TL

CH, : ‏أ( جم من مركب‎ TA) ‏ثم الحصول على‎ ‏وذلك وفقا للإجراءات التي تم إتباعها‎ 2- )3, 3-difluorocyclopentyl) ethyl p- toluenesulfonate Vo : ‏فيما عدا أنه تم استخدام )1000( جم من‎ (YY) ‏رقم‎ oman pall ‏في مثال الإنتاج‎

— \ ‏م‎ ١ — ethyl 4,4- ‏من‎ Ya (3,3- difluor. ocyclopentyl) acetic acid methyl ester -difluorocyclohexane. carboxylate : 2- (3, 3-Difluorocyclopentyl) ethyl p-toluenesulfonate ‏المركب‎ ‎' H-NMR(CDCls, TMS) 8 (ppm): 1.35(1H, m), 1.59(1H, m), 1.70-1.76(2H, m), 1 85- 2.24(5H, m), 2.46(3H, s), 3.98-4.08(2H, m), 7.36(2H, d), 7.79(2H, d). 0 :(Yo) ‏مثال إنتاج مرجعي رقم‎

XA SC

F —_— o” TL F Br

CHa ‏وذلك‎ 3- (2-bromoethyl)-1,1-difluorocyclopentane ‏جم من مركب‎ (+) V) ‏تم الحصول على‎ ‏فيما عدا أنه تم استخدام‎ (YY) ‏رقم‎ Conn pall ‏وفقا للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج‎ ‏من‎ Ya, 2- (3, 3-difluorocyclopentyl) ethyl ptoluenesulfonate ‏جم من مركب‎ (+, (٠ -4,4difluorocyclohexylmethyl p-toluenesulfonate :3- (2-Bromoethyl)-1, 1-difluorocyclopentane ‏المركب‎ ‎'H-NMR(CDCl;, TMS) ‏ة‎ (ppm): 1.42(1H, m), 1.69(1H, m), 1.92-2.39(7H, m), 3.39(2H, t). :(Y1) ‏مثال إنتاج مرجعي رقم‎ Vo

_- \ o Y ‏ب‎ ‎0 0 045 on ore

FsC FC في ‎(YO)‏ مل من 0608001 ؛ تمت إذابة ( ‎)٠‏ جم من : ‎.4-trifluoromethylcyclohexanecarboxylic acid‏ ثم تمت إلى المحلول الناتج إضافة )+0( مجم من ‎hydrochloric acid‏ مركزء ثم تم تسخين الخليط إلى درجة التكثتيف تحت مكف راد ‎3a al‏ ‎٠١ °‏ ( ساعات. وبعد أن ثم تبريد خليط التفاعل إلى أن وصلت درجة حرارته درجة حرارة الغرفة؛ تمت إضافة الماء؛ ثم أستخلص الخليط باستخدام ‎t-butyl methyl ether‏ . ثم تم غسل الطبقة العضوية بمحلول مائي مشبع من ‎sodium chloride‏ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ‎silica gel‏ ليتم الحصول على ‎٠ AY)‏ ( جم من مركب . ١/١7 = ‏نسبة‎ 5 ) methyl 4- trifluoromethylcyclohexanecarboxylate ٠ dus Sycis/trans ( Methyl4-trifluoromethylcyclohexanecarboxylate aS all (VV = ! H-NMR(CDCl;, TMS) § (ppm): 1.23-1.59(3H, m), 1.73-1.84(2H, m), 1.94-2.28(4H, m), 2.66(1H, m), 3.68(0.37H, s), 3.71(2.63H, s). (Y v) ‏مثال إنتاج مرجعي رقم‎ Vo 0 09.0 ‏ته وم ا“ مي حل‎

FC FC FC 7 CH,

‎Y —‏ م ‎١‏ _ تم الحصول على ‎(1.Y)‏ جم من مركب -م ‎4-trifluoromethylcyclohexylmethyl‏ ‎cis/trans) toluenesulfonate‏ بنسبة = ‎)١/١7‏ وذلك ‎Wy‏ للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعيّ رقم ‎Lad (YY)‏ عدا أنه تم استخدام ‎(AT)‏ جم من مركب : ‎Yay methyl4-trifluoromethylcyclohexanecarboxylate‏ من : ‎-ethyl 4,4-difluorocyclohexanecarboxylate °‏ المركب ‎cis/trans) 4-Trifluoromethyleyclohexylmethyl p-toluenesulfonate‏ بنسبة = ‎:)١/١١7‏ ‎TMS) 5 (ppm): 0.91-1.68(7H, m), 1.80-2.11(3H, m), 2.47(3H, s),‏ , 11/106001 ‎3.84(0.15H, d), 3.96(1.85H, d), 7.36(2H, d), 7.76-7.84(2H, m).‏ مثال إنتاج مرجعي رقم ‎A)‏ "): ‎A‏ ‎Br‏ 0 ؤت ‎CHa FC ٠١‏ 6و تم الحصول على )7+( جم من مركب ‎I-bromornethyl-4-trifluoromethylcyclohexane‏ ‎cis/trans)‏ بنسبة و / ‎١‏ ( وذلك وفقاً للإجراءات التي ثم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعي رقم ‎Lag (YY)‏ عدا أنه تم استخدام ‎(VY)‏ جم من مركب : ‎Ya 4-trifluoromethylcyclohexylmethy! p-toluenesulfonate‏ من : ‎4-difluorocyclohexylmethyl p-toluenesulfonate Vo‏ ,4- المركب ‎cis/trans) 1 -Bromomethyl-4-trifluoromethylcyclohexane‏ بنسبة = ‎:)١/٠١‏ ‎You.‏

—_ \ ‏م‎ 4 _

HLNMR(CDCls, TMS) 5 (ppm): 1.01-1.82(7H, m), 1.95-2.18(3H, m), 3.30(0.18H, ( 3.41(1 82H, d). :)14( ‏مثال إنتاج مرجعي رقم‎ 2

OH 0” —_—

HC HsC CHa 4-methylcyclohexylmethyl p-toluenesulfonate ‏جم من مركب‎ (v1) ‏تم الحصول على‎ ٠ ‏للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعيً رقم‎ lay ‏بنسبة = 1/0( وذلك‎ cis/trans)

Ya (4- methylcyclohexyl) methanol ‏فيما عدا أنه تم استخدام (85,.) جم من مركب‎ (YY) .(4,4-difluorocyclohexyl) methanol ‏من‎ ‎:)١/# = ‏بنسبة‎ cis/trans) 4-Methylcyclohexylmethyl p-toluenesulfonate ‏المركب‎ ‎| EL.NMR(CDCls, TMS) (ppm): 0.85(0.86H, d), 0.86(2.14H, d), 0.91(1H, m), 1.09- ١ 21(2H, m), 1.32-1.51(4H, m), 1.56-1.75(2H, m), 1 85(1HL, ‏,زم‎ 7 S), 2.45)2 14H, 5), 3.81(0.57H, d), 3.92(1 43H, d), 7.34(2H, ), 7.74-7 83(2H, m) :)ْ ٠ ) ‏مثال إنتاج مرجعي رقم‎ ‏يي‎ ‎0 Br —_— ‏عو‎ CH, ‏ناو‎ ‎cis/trans) 1 _bromomethyl-4-methylcyclohexane ‏تتم الحصول على (0,795) جم من مركب‎ ٠ ‏فيما‎ (YY) ‏بنسبة = 1/0( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعيً رقم‎ 7.٠

_ \ 00 — p-toluenesulfonic acid 4- methylcyclohexylmethyl ester ‏جم من‎ (V1) ‏عدا أنه تم استخدام‎ .4 4-difluorocyclohexylmethyl p-toluenesulfonate ‏بدلا من‎ (Vo = ‏بنسبة‎ cis/trans) 1-Bromomethy-4-methylcyclohexane ‏المركب‎ ‎'H-NMR(CDCls , TMS) 5 (ppm): 0.86-1.09(4H, m), 1.22-1.37(2H, m), 1.43-1.92(7H, m), 3.28(0.57H, d), 3.38(1.43H, d). o (YY ) ‏مثال إنتاج مرجعي رقم‎ 0 0 0 or pd ‏ب‎ AN WN

He” No 0” NO Gn 0 Br HC” 0 ‏رمحت‎ ‎CHa (+) *) (+,£Y) cethyl cis-3-bromomethylcyclohexanecarboxylate ‏من‎ a> (1,9) ‏تم الحصول على‎ ‏اجطاعوذلك وفقاً للإجراءات التي تم‎ trans-3bromomethylcyclohexanecarboxylate ‏جم من‎ ‏عدا أنه تم استخدام‎ Lad (YY) ‏رقم‎ a all ‏إتباعها في مثال الإنتاج‎ ٠ ‏بدلاً‎ ethyl3- (toluene-4-sulfonyloxymethyl) cyclohexanecarboxylate ‏جم من مركب‎ (%.9) . 4 4-difluorocyclohexylmethyl ptoluenesulfonate ‏من‎ ‎Ethyl trans-3- ‏جم من‎ (+8) ) «Ethylcis-3-bromomethylcyclohexanecarboxylate ‏المركب‎ ‎:bromomethylcyclohexanecarboxylate ‎| H-NMR(CDCl; , TMS) & (ppm): 0.92-1.37(7H, m), 1.69(1H, m), 1.82-2.003H, m), Vo 2.11(1H, br), 2.33(1H, m), 3.30(2H, d), 4.13(2H, 9). (YY ) ‏مثال إنتاج مرجعي رقم‎ ‏ف‎

—_ \ o 4 — 0 0

AN A ™ He” Oo CFs

HC 0 © + CF3CHCH,~CH ‏يه‎ ‏ا‎ NC CN #) CN #) ethylcis-3- (2, 2-dicyano-5, 5, S-trifluoropentyl) os aa (VV) ‏تم الحصول على‎ ‏للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعي رقم‎ a ‏وذلك‎ cyclohexanecarboxylate : ‏عدا أنه تم استخدام )1,8( جم من مركب‎ Lad o(A€) 4- ‏من‎ Ya, ethylcis-3- (2, 2-dicyano-5, 5, 5-trifluoropentyl) cyclohexanecarboxylate ° .bromomethy!-1,1-difluorocyclohexane :Ethylcis-3- (2, 2-dicyano-5, 5, 5-trifluoropentyl) cyclohexanecarboxylate ‏المركب‎ ‎11-11 ‏با000)‎ , TMS) 5 (ppm): 1.08(1H, m), 1.21-1.45(7H, m), 1 .82(1H, m), 1.91(2H, d), 1.99-2.08(2H, br), 2.11-2.24(3H, m), 2.38(1H, m), 2.46-2.602H, m), 413(2H, q). Ve (YY) ‏مثال إنتاج مرجعي رقم‎ 0 0 0

NYA ‏جب‎ OR 05 3

NC ON + NC ON + ) NC ON 3 ®) © : ‏جم من مركب‎ (V1) ‏تمت إذابة‎ nitrogen ‏في جو من‎ )٠١( ‏وذلك في‎ ethyleis-3- (2, 2-dicyano-5t5, 5-trifluoropentyl) cyclohexanecarboxylate ‏مل من‎ (V+) ‏ثم إلى المحلول الناتج؛ تمت ببطء وبالتدريج إضافة‎ . tetrahydrofuran ‏مل‎ Vo ‏وذلك عند درجة‎ hexane ‏مذاب في‎ diisobutylaluminum hydride ‏مول/ لتر) من‎ AY) dole

Yoo

—_— 7 م \ ب حرارة )- ‎oa VA‏ ثم ثم تقليب الخليط في درجة حرارة ‎VA)‏ 2°( لمدة ) ْ( ساعة. بعدهاء تم صب الخليط في محلول ماني مشبع من ‎sodium chloride‏ « ثم أستخلص باستخدام ‎t-butyl‏ ‎methyl ether‏ . ثم تم إجراء تجفيف الطبقة العضوية فوق ‎sodium chloride‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبفشي لكروماتوجرافية لعمود ‎silica gel ©‏ ليتم الحصول على (18) جم من مركب : ‎«cis-2-(3-formylcyclohexylmethyl)-2-(3, 3 3trifluoropropyl) malononitrile‏ ) .)جم من مركب : ‎.cis-2- (3 -hydroxymethylcyclohexylmethyl)-2- (3, 3,3trifluoropropyl) malononitrile‏ المركب ‎:¢is-2- (3-Formylcyclohexylmethyl)-2- (3, 3 3trifluoropropyl) malononitrile‏ ‎TMS) & (ppm): 1.00-2.10(10H, m), 2.15-2.27(3H, m), 234-261GH, 0-0٠‏ , م110/1/00١‏ ‎m), 9.64(1H, s).‏ المركب ‎cis-2- (3-Hydroxymethylcyclohexylmethyl)-2- (3, 3, 3trifluoropropyl)‏ ‎:malononitrile‏ ‎H-NMR(CDCl;, TMS) 5 (ppm): 0.78-1.45(4H, m), 1.61(1H, m), 1.77-1.92(5H, m),‏ ‎1.97-2.08(2H, br), 2.17-2.27(2H, m), 2.46-2.60(2H, m), 3.45-3.56(2H, br). Vo‏ مثال إنتاج رقم ‎(Ve)‏ ‎CH,-CH,‏ ‏® 2 1 ‎CF4CH,CH,—CH + Br HCH, CH CCL CH OF {CH,CHy—C—CH,CHCH,—C—CHy‏ ‎in CN‏

‎o A _‏ \ _ في ) ‎٠‏ ّ( مل من ‎acetone‏ ؛ تمت إذابة ‎Y)‏ ( جم من مركب : ‎trifluoropropyl) malononitrile‏ -3,3,3) -2 ¢ (©,7) جم من مركب : ‎(3-bromopropyl)-2-methyl-1, 3-dioxolane‏ -2. ثم إلى المحلول الناتج؛ تمت إضافة ‎(YY)‏ جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات. © بعد ذلك؛ تمت إضافة ‎aida hydrochloric acid‏ إلى خليط ‎Jeli‏ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من ‎sodium chloride 5 sodium hydrogen carbonate‏ ؛ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ‎(lll‏ ‏ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية ‎silica gel J gas‏ ليتم الحصول على ) $ أ جم من ف" مركب يتم توضيحه بالصيغة الكيميائية التالية: ل ‎CFCC — VT CHCHCH,—C—C‏ ‎CN‏ ‎'H-NMR(CDCls, TMS) 5 (ppm): 1.91-1.99(2H, m), 2.01-2.06(2H, m), 2.1811: 5),‏ ‎2.20-2.24(2H, m), 2.46-2.57(2H, m), 2.62(2H, 1).‏ مثال إنتاج رقم ‎:(Yo)‏ ‎Lo Tee]‏ ‎FCROHC—CH‏ جب ‎CF CF CH—0—S5—CF3 + CH,‏ ‎I‏ ‎CN CN ١٠‏ 0 في ‎)٠١(‏ مل من ‎glycol dimethyl ether‏ 6+ تمت إذابة ‎(AE)‏ جم من مركب :

_ 9 0 \ —- ‎3-pentafluoropropyl trifluoromethanesulfonate‏ ,3,3 ,2 ,2« )1 , 8 جم من 0081000011116 . ثم إلى المحلو ل الناتج؛ تمت إضافة ‎(VY,¥)‏ جم من ‎potassium carbonate‏ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ‎(A)‏ ساعات. بعد ذلك تمت إضافة ‎hydrochloric acid‏ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ‎methyl tert-butyl ether‏ ‎٠. 8‏ بعدهاء ثم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول ماني مشبع من كل من ‎sodium chloride 3 sodium hydrogen carbonate‏ ¢ ثم تم التجفيف فوق ‎magnesium sulfate‏ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية ‎silicagel asec‏ ليتم الحصول على (01؟) جم من مركب : ‎3-pentafluoropropyl) malononitrile‏ ,2 ,2) -2. ‎٠‏ المركب ‎3-Pentafluoropropyl) malononitrile‏ ,23,3 ,2(-2: ‎(ppm): 2.86(2H, dt), 4.14(1H, 0‏ ة ‎H-NMR(CDCl;, TMS)‏ حينئذ؛ سيتم شرح أمثلة التكوين والصياغة. يوضح المصطلح "جزء" ‎(part)‏ بأنه عبارة عن جزء الوزن. بالإضافة إلى ذلك؛ ستتم الإشارة إلى المركب الحالي بواسطة أرقام المركب السابق ذكرها. ‎Vo‏ مثال صياغة رقم ‎:)١(‏ ‏تمت إذابة (9) أجزاء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم )371( وذلك في ‎(Yv.0)‏ جزء من ‎xylene‏ ؛ (7,5) جزء من ‎N-dimethylformamide‏ ,11 . ثم تمت إلى الناتج إضافة ‎)٠١(‏ أجزاء من ‎N, N-dimethylformamide‏ ¢ )1( أجزاء من : ب

‎٠ _‏ 4 \ _— ‎«polyoxyethylene styryl phenyl ether‏ ثم تم الخلط بإجراء التقليب بصورة مستمرة شاملة ليتم الحصول على مستحلب. مثال صياغة رقم ) ): تمت إضافة )0( أجزاء من "5060 ‎"SORPOL‏ (مسجلة كإسم تجاري لشركة ( ‎TOHO Chemical‏ ‎(Industry Co., Ltd ٠‏ وذلك إلى )80( جزء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ ‏إلى رقم ) 1 ‎(a‏ ثم تم الخلط بصورة مستمرة شاملة. بعدهاء ثمت إلى الخليط الناتج إضافة ) نا جزءا من ‎'"CARPLEX#80"‏ (مسجلة كإسم تجاري لشركة ‎"Shionogi & Co., Ltd"‏ مسحوق دقيق الحبيبات ل ‎LY silicon oxide‏ صناعي)؛ )¥ ") جزءا من طين ‎clay‏ 5 حبيبي بمسام ) ‎«mesh ( ve‏ ثم ثم إجراء الخلط بصورة مستمرة شاملة باستخدام خلاط من خلاطات ‎٠١‏ العصائر ليتم الحصول على مستحضر قابل للبلل والترطيب . مثال صياغة رقم (): تم خلط (*) أجزاء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم )37( )0( أجزاء من مسحوق دقيق الحبيبات ل ‎Sle silicon oxide‏ صناعي؛ )0( أجزاء من : ‎«sodium dodecylbenzenesulfonate‏ )+¥( جزء من ‎V) « bentonite‏ ©( جزء من الطين ‎clay‏ ؛ ‎Ve‏ حيث تم إجراء الخلط بصورة تامة بإجراء التقليب بصورة مستمرة شاملة. بعدهاء تم تقليب الخليط بصورة إضافية بمزيد من التقليب؛ ثم تم إجراء التحبيب باستخدام معدة مُحببَّة ثم تم التجفيف بالهواء ليتم الحصول على حبيبات .

مثال صياغة رقم ) ¢ ): تم خلط )£10( جزء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم )3( ‎)١(‏ ‏جزء من مسحوق دقيق الحبيبات ل ‎Sl silicon oxide‏ صناعي؛ ) \ ( جزءمن ‎"Dorires 8"‏ (تم تصنيعه بواسطة ‎(‘Sankyo"‏ في صورة مادة متلبدة شبيهة بزغب الصوف؛ ‎(Y) oe‏ أجزاء من الطين ‎«clay‏ حيث تم الخلط بصورة تامة باستخدام هون ثم إجراء التقليب بصورة مستمرة شاملة باستخدام خلاط من خلاطات العصائر. ثم إلى الخليط الناتج؛ تمت إضافة ) ,+ يم( جزء من طين ‎clay‏ محفر ‘ ثم ثم إجراء الخلط بواسطة التقليب المستمر بصورة شاملة مثال صياغة رقم )¢(:

و تم خلط ) ‎١‏ ( أجزاء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ) \ ( إلى رقم )1 4 ‎(Ye)‏ جزء من الفحم الأبيض المحتوى على (50) جزء من ملح ‎polyoxyethylene alkylether‏ ‎"sulfate ammonium‏ )°°( جزء من الماء؛ ثم تم إجراء التجزئة الدقيقة للخليط الناتج باستخدام

مثال صياغة رقم )1(: ‎٠‏ تمت إذابة ‎)٠١(‏ جزء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم (97)؛ في ‎)٠١(‏ أجزاء من ‎dichloromethane‏ ثم تم خلط هذا المحلول مع (89.,5) جزء من ل ‎"isoparaffin") "Isopar‏ : مسجل كعلامة تجارية لشركة ‎(‘Exxon Chemical‏ ليتم الحصول على زيت.

‎BL -‏ - مثال صياغة رقم ‎:)٠(‏ ‏تم في وعاء (علبة) أيروسول وضع ( )0( جزء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم )31( (44,3) جزء من ‎"NEO-THIOZOL'‏ (كعلامة تجارية مسجلة لشركة ‎(Chuo Kasei Co, Ltd.‏ ثم تم فوق الوعاء (العلبة) تثبيت صمام إيروسول ‎aerosol valve‏ ‎٠‏ ل ثم تمت تعبئة العلبة ب ( ‎(Y0‏ جزء من ‎(YO) « dimethyl ether‏ جزء من غاز البترول المسال ‎-(LPG)‏ ثم تم رج العلبة جيداً وتثبيت المشغل ‎dally‏ ليتم الحصول على إيروسول زيتي. مثال صياغة رقم ‎:(A)‏ ‏تمت تعبئة وعاء ‎Js‏ ب ) ل ( جزء من أى مركب من حالي المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم )370( )0+( جزء من ‎(BHT)‏ )0( أجزاء من ‎xylene‏ ؛ وخليط مكون من ‎٠١‏ ) 1( جزء من ‎١ ) Aad jl) gg ja kerosine‏ ( جزء من عامل إستحلابي 3001 98 كإسم علاقة تجارية مسجلة لشركة ) ‎(Atmos Chemical Ltd‏ )+0( جزء من الماء المقطر . ثم ثم ‎sal‏ صمام وتثبيته بالصمام ‘ ثم ‎Cal‏ حينئذ ومن خلال هذا الصمام تعبنة الوعاء ب (40) جزء من مادة دافعة ‎Jie’‏ غاز البترول المسال" ‎(LPG)‏ وذلك تحت ضغط متزايد ليتم الحصول على أيروسول مائي. ‎vo‏ مثال صياغة رقم )3( ثم في صورة إسطوانة لف أدوات ورقية ذات بنية تشبه قرص العسل (بسمك) م سم" ‎xX‏ ‏(طول) "سم" ‎X‏ (عرض) "7 سم" وذلك من أحد طرفى الورقة لعمل وتكوين مادة حاملة بقطر )00( سم وعرض )17( سم [أنظر شكل رقم (١)؛‏ شكل رقم ‎L(Y)‏ ثم تمت ‎A‏ )0( جزء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم ‎Yo.‏

‎١16 -‏ - )1 4( في )0 4( جزء من ‎acetone‏ . ثم تم تطبيق كمية مناسبة من المحلول الناتج باستخدامه على المادة الحاملة المذكورة بصورة منتظمة ثم تم تجفيف ‎acetone‏ بالهواء ليتم الحصول على مثال صياغة رقم ‎:)١ ٠(‏ ‎٠‏ تم قطع دائرة من قطعة قماش مخيطة ثلاثية الأبعاد بقطر (*) سم [الاسم التجاري: ‎Fusion‏ ‏النوع 69440 ‎(AKE‏ تم إنتاجه بواسطة مؤسسة ‎"Asahi Kasie Fibers Corporation”‏ بسمك : ‎٠ Y . eae‏ . ار + ‎fn‏ م م م . .“ )¥ ¢ ( سم؛ ووزن نوعي: ) \ ‎A‏ جم/م ؛» مصنوع من ال ‎polyamide‏ 1 ثم ثمثت إذابة )0( جزء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم )1( في ) 5 4( جزء من ‎acetone‏ . ثم تم تطبيق كمية مناسبة من المحلول الناتج باستخدامه بصورة ‎٠‏ - منتظمة على الدائرة المذكورة لقطعة القماش المخيطة الثلاثية الأبعادء ثم تم تجفيف ‎acetone‏ ‏مثال صياغة رقم ‎١(‏ )(: تم صهر ‎(AA)‏ جز ‎le‏ بالوزن من بوليمر مشترك ‎"ethylene-methyl methacrylate‏ [محتوى ‎methyl methacrylate‏ في البوليمر المشترك: ‎MFR cose (AY)‏ = ؟ (جم/ ‎٠‏ دقائق))؛ 00 (7) جزء بالوزه من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )0( إلى رقم ) 5 ل حيث ثم الصهر ثم العجن في درجة حر )3 ) 7 +( بجهاز ‎Gh‏ ثنائي المحور بنفس الاتجاه بمقدار )0 ¢ ( ‎«mmo‏ ثم في درجة حرارة ) ‎١٠‏ ً( بجهاز ‎Gh‏ بمقدار ) 130 ( ‎mmo‏ حيث يتم ‎Sl‏ في صورة الطبقة الرقيقة أو الشريحة من خلال قالب ‎al‏ شكل حرف -1 ثم تم إجراء التبريد باسطوانة تبريد أو ‎ye‏ 33 ليتم الحصول على مستحضر راتتج .

- ١14 -

مثال صياغة رقم ‎(VY)‏

ثم صهر (98) جزءاً بالوزن من بوليمر مشترك ‎ethylene-vinyl acetate‏ [محتوى ‎vinyl acetate‏ في البوليمر المشترك: ) ‎١‏ 0 بالوزن»؛ ‎MFR‏ = ) ¥ جم / ‎Yo‏ دقائق)]ء ) ْ( جزء بالوزن من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم )37( حيث تم الصهر ثم

‎٠‏ العجن في درجة حرارة ) 7 °¢( بجهاز بثق ثنائي المحور بنفس الاتجاه بمقدار )0 ¢ ( ‎«mmo‏ ثم

‏في درجة حرارة ‎(Vor)‏ بجهاز بثق بمقدار )£0( ‎mm‏ حيث يتم البثق في صورة الطبقة الرقيقة أو الشريحة من خلال قالب يأخذ شكل حرف ‎T=‏ ثم تم إجراء التبريد باسطوانة تبريد أو ‎jie‏ 33 ليتم الحصول على مستحضر راتنج. مثال صياغة رقم )¥ )(:

‎٠‏ تمت إذابة )0( أجزاء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم ) 1 4( في )0 4( جزء من العدمععة . ثم تم تطبيق كمية مناسبة من المحلول الناتج باستخدامه علىورقة ‎(Fam ٠٠١(‏ ذات بنية قابلة للطي كما هو موضح في شكل رقم ()؛ ثم تم تجفيف 606 بالهواء ليتم الحصول على مستحضر. مثال صياغة رقم 3 ‎:)١‏

‎١‏ تمت إذابة )0( أجزاء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم ) 1 4( في )0 9( جزء من ‎acetone‏ . ثم ثم تطبيق كمية مناسبة من المحلول الناتج باستخدامه على ورقة ) ‎Ca‏ "سم ( ذات بنية قابلة للطي كما هو موضح في شكل رقم () ثم ثم تجفيف ‎acetone‏ ‏بالهو اء ليتم الحصول على مستحضر .

مثال صياغة رقم ‎(V0)‏ ‏تم خلط )1.¥( جزء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم )1 8(« (6)( جزء من 2061006_ليتم الحصول على محلول. وإلى هذا المحلول؛ تمت إضافة )+( جزء من ‎zinc oxide‏ ؛ ‎)٠.,0١(‏ جزء من ‎a) Li‏ - نشا)ء ‎(£Y.A)‏ جزءمن ‎azodicarbonamide 0‏ ¢ ثم تمت إلى الخليط الناتج إضافة ‎(PAY)‏ جزء من الماء. ثم تم عجن الخليط الناتج» ثم تم تشكيله وقولبته في صورة حبيبات باستخدام جهاز بثق» ثم تم إجراء التجفيف. بعدهاء تم وضع الحبيبات المحتوية على المركب الحالي في الحيز العلوي الخالي من الوعاء الذي تم تقسيم جزئه الأوسط بحاجز من ‎aluminum‏ ¢ في حين تم وضع ) ‎(eo‏ جم من ‎calcium oxide‏ في الحيز السفلي الخالي من الوعاء لكى يتم الحصول على مستحضر مدخن. ‎٠‏ مثال صياغة رقم ‎:)١١(‏ ‏تم خلط )4,0( جزء من ‎(Y) ¢ zinc oxide‏ جزء من © - نشاء (57,50) جزء من ‎azodicarbonamide‏ ؛ ثم تمت إلى الخليط الناتج إضافة الماء. ثم تم عجن هذا الخليط» ثم تشكيله وقولبته في صورة حبيبات باستخدام جهاز بثق؛ ثم تم إجراء التجفيف ليتم الحصول على حبيبات. بعدهاء تم نقع () جم من الحبيبات بصورة منتظمة في محلول ‎acetone‏ يحتوي على ‎(+.0A)‏ ‎٠‏ جم من أجزاء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم (17)؛ ثم تم إجراء التجفيف ليتم الحصول على حبيبات تحتوي على أى أجزاء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم )10( بعدهاء تم وضع الحبيبات المحتوية على المركب الحالي في الحيز العلوي الخالي من الوعاء الذي تم تقسيم جزئه الأوسط بحاجز من الألومينوم؛ في حين تم وضع (50) جم من ‎calcium oxide‏ 3( الحيز السفلي الخالي من الوعاء ‎Sve‏ يتم الحصول على مستحضر مدخن. ‎Yor.‏

مثال صياغة رقم ‎(VV)‏ ‏تمت إذابة )10+( جم من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم )41( في ‎)٠١(‏ مل من ‎acetone‏ ؛ ثم تم خلطهما ‎les‏ بصورة منتظمة مع (19.4) جم من مادة حاملة في صورة ملف لإصطياد البعوض وإبادته [خليط من مسحوق ‎"tabu‏ (مسحوق من ‎:('Machilus thunbergii' ©‏ مسحوق ‎AWE‏ من البقايا المتخلفة (مسحوق من أجزاء بخلاف المكون الفعال ال (0ب«ط1م): مسحوق الخشب بنسبة وزنية )28 ؟: )] )07( جم من صبغة خضراء اللون؛ حيث تم الخلط بواسطة التقليب. ثم إلى الخليط الناتج» تمت إضافة ‎(VY)‏ مل ماء. بعدهاء تم عجن الخليط بصورة تامة شاملة؛ ثم تم إجراء التشكيل والقولبة؛ ثم بعد ذلك تم إجراء التجفيف ليتم الحصول على ملف لاصطياد البعوض وإيادته. ‎٠‏ مثال صياغة رقم ‎A)‏ )(: تم خلط ‎)٠١(‏ أجزاء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم )39( )80( جز ¢ من ‎acetyltributyl citrate‏ ¢ (40) جزء من ‎isononyl adipate‏ + )©( من صبغة زرقاء؛ )0( أجزاء من مادة مكسبة للرائحة العطرة؛ حيث تم الخلط ليتم الحصول على محلول. ثم تم نقع المحلول بصورة منتظمة في مادة أساسية لشبكة في صورة حصيرة لإصطياد ‎١‏ _ البعوض وإبادته (عبارة عن قطعة في صورة لوح يتم الحصول عليه بواسطة تقسية شعيرات لخليط مكون من نسالة قطن بعد حلجه وزغب من القطن المحلوج) حيث تكون هذه الحصيرة الشبكية بأبعاد (4.) سم ‎x‏ ) ١؟)‏ سم؛ وسمك (0.77) سم وذلك ليتم الحصول على الحصيرة الشبكية المطلوبة لإصطياد البعوض وإبادته. ‎Yor‏

- ا - مثال صياغة رقم )1 1): تم إذابة )0( جزء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم )271( في ) 24.9( جزء من ‎kerosine‏ المنزوع ‎Aad ll‏ ثم تم وضع المحلول الناتج في وعاء ‎chlorine‏ يد ‎vinyl‏ . وفي هذا الوعاء؛ تم إدخال فتيلة شعرية ماصة للسائل (يتم الحصول عليها ‎oo‏ بواسطة تلبيد مسحوق غير عضوي بمادة رابطة تساعد على التماسك والإلتحام)؛ يمكن أن يتم تسخين جزئها العلوي بواسطة سخان ليتم الحصول على منتج مبيد للافات يتبخر بالحرارة من مثال صياغة رقم ) ‎٠‏ "): تم وضع (07) جزء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم ‎0٠‏ (30) في (8,؛) جزء من 050-11110201 [كعلامة تجارية مسجلة لشركة ‎[(Chuo Kasei, Co.

Ltd)‏ وذلك في علبة إيروسول تم تجهيزها بصمام ‎aerosol valve J ss)‏ ‎٠‏ ثم تمت تعبئة العلبة ب ‎(Yo)‏ جزء من ‎dimethyl ether‏ ؛ ‎(YO)‏ جزء من ‎(LPG)‏ ثم تم رجها بشدة عدة مرات. بعدهاء تم تجهيز العلبة بمشغل للكمية الإجمالية للإيروسول الذي من النوع الذي يتم استخدامه بالرش ‘ وذلك لكى يتم الحصول على 9 ‎gan‏ . ‎\o‏ مثال صياغة رقم ‎:)١(‏ ‏تمت إضافة (44,8) جزء من ‎diethylene glycol monoethyl ether‏ إلى ‎(+,Y)‏ جزء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ) \ ( إلى رقم ) 1 4( ثم ثم إجراء الخلط بصورة شاملة بواسطة التقليب بصورة مستمرة ليتم الحصول على مستحضر موضعي محدد في الحال.

‎١18 -‏ - مثال صياغة رقم ‎(YY)‏ ‏ثم بصورة منتظمة استخدام ) \ ( مل من محلول ل )¥.*( جزء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ) \ ( إلى رقم ) ‎Y) «(4 BY‏ 1 4( جزء من ‎acetone‏ وذلك على قرص (بقطر : سم وسمك ‎Y‏ ملم) والذي ثم الحصول عليه بواسطة إجراء إنضغاط (بمعدل ¢ طن / ف ‎(fan‏ ل )£1000( ملليجرام من ‎6-triisopropyl-1, 3,5-trioxane‏ ,2,4 ¢ ثم تم إجراء التجنيف ليتم الحصول على قرص من الأقراص. مثال صياغة رقم ‎:(YY)‏ ‏تم عمل إنضغاط لخليط منتظم مكون من ‎)٠٠١(‏ ملليجرام من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم )21( )£00( ملليجرام من5-010«206 ,1,3 ‎6-triisopropyl-‏ ,2.4 ‎٠‏ حيث تم الإنضغاط بمعدل (؛ طن/ ‎(“ams‏ في صورة قرص (بقطر : *سم؛ سمك : ¥ ملم) ليتم الحصول على قرص. مثال صياغة رقم (؛ ‎:)١‏ ‏تم في أنبوبة ملولبة سعة )00( مل وضع ‎)٠٠١(‏ ملليجرام من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ‎)١(‏ إلى رقم )31( ) 6) ملليجرام من ‎6-triisopropyl-1, 3,5-trioxane‏ ,4 ,2 ‎\o‏ 6 ثم ثم إجراء الصهر باستخدام التسخين ¢ ثم ثم التبريد إلى درجة حرارة الغرفة ليتم الحصول على قرص. بعد ذلك؛ سيتم الآن التوضيح بواسطة طرح الأمثلة التجريبية التي يكون فيها المركب الحالي فعالاً في صورة المكون الفعال للتركيبة المبيدة للآفات . ستتم الإشارة إلى المركب الفعال بواسطة أرقام المركبات السابق ذكرها. ‎Yeu‏

‎١١9 -‏ - مثال تجريبي رقم ‎:)١(‏ ‏تم تخفيف مستحضرات المركبات الحالية أرقام (١)؛ ‎(X)‏ )¥(« )2(« فى ‎(TY)‏ و) ‎(TE)‏ ‎(v0) )7١( (YA)‏ رن ‎(Yo) (TY)‏ ربل ‎(FA) (TV)‏ نت )£7( )£4( )£9( ‎(oT) (2)‏ )08( لتق ‎2A)‏ )23 )10( )21( )18( لحت )3( ‎(A)‏ )13( (كل )0< لكي لكك ‎YA) (vY) (VT) (ve) (ve)‏ لقلا ‎AY) (AY) he)‏ ‎(AS) (A) (AY) (AN) (Ao) (AY)‏ وذلك وفقآً لمثال الصياغة رقم )0( وذلك لكى يكون تركيز المكون الفعال )+00( جزء في المليون ليتم الحصول على محاليل تجريبية مبيدة للآفات. ‎Ag‏ نفس الوقت؛ تم في كوب في ال ‎polyethylene’‏ " وضع )01( جم من قالب "2 ‎"Bonsoru‏ ‏(مصنع بواسطة ‎(“Sumitomo Chemical Co.

Ltd"‏ ثم تم في هذا الكوب إستنبات ما يتراوح من ‎)٠١( ٠‏ إلى ‎)١ o)‏ بذرة من بذور الأرز. لقد تمت بذور الأرز إلى أن نمت الألياف الورقية للأُرز ثم تم قطعها على نفس الأرتفاع البالغ ‎auf)‏ لقد تم على نباتات ‎SA‏ رش المحلول التجريبي المبيد ‎eld‏ الذي تم تحضيره كما تم وصفه فيما سبق وذلك بكمية تكون بمعدل ‎)٠١(‏ مل/كوب. وبعد أن تم رش المحلول المبيد للآفات على نباتات الأرزء أجرى التجفيف؛ ثم ثم وضع نباتات الأرز في كوب من البلاستيك لمنع هروب الآفات التي يتم عليها إجراء الاختبار. ‎١‏ ثم تم إطلاق ( ‎A(T‏ من ألياف المرحلة الأولى للنمو ل ‎"Nilaparvata lugens'‏ بداخل الكوب البلاستيكي؛ ثم تم إحكام قفل الكوب بغطاء محكم ‎ile‏ للتسرب؛ ثم تم تركه في بيت زجاجي ‎apa’‏ (في درجة حرارة ‎٠ (2°Y0‏ وفي اليوم السادس من بعد إطلاق ألياف ال " ‎Nilaparvata‏ ‏0 ؛ تم فحص عدد ألياف ‎lugens'—)‏ 12088" المتطفلة على نباتات الأزر.

وكنتيجة لذلك الفحص الذي تم إجراؤه على النباتات التي تمت معالجتها بالمركبات الحالية أرقام (0 © و ف وى و )1( ‎(TA)‏ دسي و ‎(M1)‏ ‎(Fe) (7)‏ لض ‎(TA) (TV)‏ لذ" )£1( ‎(o£) (oT) (21) (£3) (ER)‏ )07( ندا )0%( )1( لدي لقت لخدي سد ‎RA)‏ رد رص) رصي ‎YT) (VX)‏ ‎oY) (0) VE) ٠‏ لال ‎(VA)‏ (ذلا) زد ‎(re) (AT) (AY) dA)‏ (حد) ‎(AY)‏ ‎(AN)‏ (حد)ء فإن عدد الآفات المتطفلة كان ‎JF‏ من ذلك. مثال تجريبي رقم (1): تم بالماء ‎SS‏ مستحضرات المركبات الحالية أرقام ‎oY) »)١(‏ (©) (49)؛ )0( )3( ‎)٠(‏ )1( بف )07( سا رن (0ت) ‎(YE) (YF) (YY)‏ رد ‎(YY)‏ )13( ‎(FA) TV) (TF) (0) (TY) (FY) )١( 0٠‏ لد )£1( ني )£4( )£9( )0( ‎(oF) «(°T) (oY) «Y)‏ (عف) )01 ‎(2A)‏ )03( )10( (دت)ء )7( (غد)ء )31( ‎«(V)‏ )14( )19( ب رص ‎VY)‏ ا ‎(VE)‏ ردي ‎(V2) (YA) (YY) (YR)‏ ‎(A) (A) (AY) S(T) ro) (AY) (4) (A) (0)‏ وذلك ‎fi‏ لمثال الصياغة رقم (©) وذلك لكى يكون تركيز المكون الفعال )0( جزء في المليون ليتم الحصول على محاليل ‎٠‏ تجريبية مبيدة للآفات. تم فرد ورقة ترشيح بقطر )0,0( سم على قاع كوب ال ‎polyethylene’‏ " ذى القطر )0,0( سم ثم تمت ببطء وبالتدريج وفوق ورقة الترشيح إضافة (,) ملم من المحلول التجريبي المبييد للافات. ثم تم بصورة منتظمة على ورقة الترشيح وضع (0©) ملليجرام من طعم سام للآفات محل بالسكر. ثم تم في كوب ‎polyethylene‏ إطلاق ‎)٠١(‏ حشرات أنثى ناضجة من البعورض من ‎٠‏ نوع ‎Musca domestica’‏ ثم تم قفل الكوب بغطاء محكم مانع للتسرب. وبعد مضي ‎(Y£)‏ ساعة؛ ب

‎“avy -‏ تم فحص حشرات ال ‎domestica’‏ 8 التي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة لهذه الحشرات ‎insects‏ . وكنتيجة لذلك الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركبات الحالية أرقام ‎LE) 7) )١( )(‏ ف )8( )0 ‎dn)‏ )00 )0 وز )0( ‎LN) )19( ٠‏ 0ت لفت ‎(ve)‏ و )19( رز رض رز ‎(Fre)‏ م) ‎«(¥Y) (2) «(*4)‏ لاق ‎(EA)‏ لت ‎der) (or)‏ (7د) ((د) )01( ‎(oe)‏ )01( ‎(>A)‏ )01( رح (صت) )9( )18( )11( صن لدي )39( رب رص )1( ‎(VE) LT)‏ زم ‎YA) VY) V3)‏ للا ‎(AT) (A) AT) (AY) (AY) cr)‏ ‎(AT) (A) (AY)‏ فإن معدل حالات الوفاة لهذه الحشرات ‎insects‏ كان بنسبة (790) أو أكثر ‎٠‏ من ذلك. مثال تجريبي رقم (*): تم بالماء تخفيف مستحضرات المركبات الحالية التالية أرقام () () (د) )3( (١٠)؛‏ 9 )1( )1( ركز 190 رقا لق و رق رز ري ‎(FY)‏ )70( ‎(ET) )74( (TV) (¥)‏ لاق ‎(EA)‏ )+0( )07( (د) ‎(o£)‏ )2( (دد)ء ‎(oA)‏ ‎(ef) ve‏ ( تك )1( )18 لحت لصح لخد لخي ‎(VY)‏ رز ص ‎(VE)‏ )0( ‎(AA) (AV) (AY) ¢(AT) (A) eA) »)09( LA)‏ (44)؛ )37( ‎als‏ وققاً ‎J‏ ‏الصياغة رقم )0( وذلك وفقاً لمثال الصياغة رقم )0( وذلك لكى يكون تركيز المكون الفحال )000( جزء في المليون ليتم الحصول على محاليل تجريبية مبيدة للآفات. تم فرد ورقة ترشيح بقطر )210( سم على قاع كرب ال ‎polyethylene’‏ ذى القطر )0,0( سي ‎٠‏ ثم تمت ببطء وبالتدريج وفوق ورقة الترشيح إضافة (7,») ملم من المحلول التجريبي المبيد ‎You.‏

- 7ل - للافات. ثم تم بصورة منتظمة على ورقة الترشيح وضع (90) ملليجرام من طعم سام للآفات محلي بالسكر. ثم تم في كوب ‎polyethylene‏ إطلاق ‎)٠١(‏ حشرات أنثى ناضجة من البعوض من نوع ‎"Musca domestica’‏ ثم تم قفل الكوب بغطاء محكم مانع للتسرب. وبعد مضي )18( ‎Aol‏ ‏تم فحص حشرات ال ‎"Musca domestica”‏ التي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل ‎٠‏ حالات الوفاة لهذه الحشرات ‎insects‏ ‏وكنتيجة لذلك الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركبات الحالية أرقام ( 0 9 ف ذا ف )0 وف و )1( و ‎(YA) (YV) «(¥1) (Yo) (YY) (YY) «(Y+) «(Y9) «(YV) (Ye) «(Y£) (YY)‏ )£1( ‎(oF) oT) (oT) ole ) (£4) «(£Y)‏ )00( لدف ‎(oA)‏ )29 )10( )11( )38( ‎٠‏ (حت) (لحك) ‎(VA)‏ بقن لص ‎(YA) (YO) (VE) (YT) (VY)‏ ني )+( ‎(AY)‏ ‎(AA) (AY) (AY) (AY)‏ (4)؛ ‎(AF)‏ فإن معدل حالات الوفاة لهذه الحشرات ‎insects‏ كان بنسبة ‎Yer)‏ ‏مثال تجريبي رقم (4): تم بالماء تخفيف مستحضرات المركبات الحالية التالية أرقام ‎(A) oT) »)١(‏ )3( )14( ‎)١( )١١( ne‏ (لا بل (0) ‎oT) FY)‏ لذ لق رز رض ‎(FY)‏ رم رم)؛ ‎(£V) (£7) (£7) (7) (FA) «()‏ (هناء )£9( (دف)ء ‎(oF) (oF)‏ )02( )01( رد )29( رب )11( )1( )37( )12( )11( ص ‎(1A)‏ )13( ري ‎(VY)‏ ‎(ve) (VE) (v7) VY)‏ لحل ‎(YA) (YY)‏ لب ‎AT) (AY) (AY) (A+)‏ )10( ‎(AF) (A) (AY)‏ وذلك وفقاً لمثال الصياغة رقم )0( وذلك لكى يكون تركيز المكون الفحال ‎٠‏ )000( جزء في المليون ليتم الحصول على محاليل تجريبية مبيدة للآفات. ‎Yor‏

‎١73 -‏ - بعد ذلك؛ تمت إضافة )+( مل من المحلول التجريبي المبيد للآفات إلى ‎)٠٠١(‏ مل من ماء مستبدل أيوني (تركيز المكون الفعال : ‎(V0)‏ جزء في المليون. وبداخل هذا المحلول؛ تحررت وإنطلقت ‎)7٠١(‏ يرقه في مرحلة نموها الأخير من حشرات من نوع ‎-(Gulex pipiens)‏ وبعد مضي يوم واحد؛ تم فحص الحشرات 5 التي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات ‎slag‏ لهذه الحشرات ‎insects‏ . وكنتيجة لذلك الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركبات الحالية أرقام )0( (*) (ذ) )3( ‎١(‏ بل () )07( ‎(YA) YF) (FY) (1+) (OY)‏ رد )+( ‎(To) (TY) (YY)‏ رك بض ‎(FA)‏ )79( )£7( رثن ‎(EA) «(£Y)‏ )£9( (دد) ‎(o£) (oY)‏ (ده) بف ‎(oA)‏ )23( لت )11( )17( )37( )10( )7( )3( ‎٠‏ لفك لقت ‎V0)‏ زط ‎VE) (YT) (v9)‏ لعا لكا وض ‎(Ar) (3) (VA)‏ ‎(AY) (AY) (AY)‏ رمح ‎(AY) (AV)‏ )37( فإن معدل حالات الوفاة لهذه الحشرات ‎insects‏ ‏كان بنسبة )790( أكثر من ذلك. مثال تجريبي رقم )0( تم تحضير محاليل من ‎acetone‏ محتوية على ‎OV)‏ 010( "وزن/ حجم” من المركبات الحالية أرقاء ‎(XV) (Fo) (FY) ofr) YE) (YF) + ) ٠‏ وفوق ورقة ترشيح بطر (,7)سم؛ تمت ببطء وبالتدريج وبصورة منتظمة إضافة (7.) مل من المحلول ثم تم إجراء التجفيف بالهواء (لكى يتوافق مع معالجة بتركيز ‎)٠٠١(‏ ملليجراء/ء' من المركب الحالي). لقد تم تحرير حوالي ‎(Yr)‏ حشرة ناضجة من نوع ‎"Ctenocephalised felis’‏ ووضعها في زجاجة سعة ‎(Y++)‏ مل. ثم تم قفل الزجاجة بغطاء محكم ‎pile‏ للتسرب والذي تم بداخله تثبيت ورقة الترشيح.

‎١41 -‏ - وبعد مضي ‎(YE)‏ ساعة؛ ثم فحص عدد حشرات ‎"Ctenocephalised felis’)‏ التي ظلت على قيد ‎lal)‏ ثم ثم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة لهذه الحشرات ‎insects‏ . وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركبات الحالية أرقام ‎١ ) oY ٠ ) oY £) 0 9 0 ٠ ) .‏ و10 ‎(YY) (Yo)‏ وجدان معدل حالات الوفاة لهذه الحشرات ‎insects ©‏ كان بنسبة ) ‎A‏ %( أو أكثر . مثال تجريبي رقم (6): ثم تحضير مستحضرات موضعية من المركبات الحالية أرقام )¥ ‎Li, (¥ ١ ) oY ٠ ) oY ¢ ) «(Y‏ لمثال الصياغة رقم (١؟) ‎٠‏ وفوق الخط الظهري البعيد عن المحور لجلد أنثى فأر (بوزن جسم حوالي ‎Cd (pa a‏ ببطء وبالتدريج إضافة ) ‎A‏ ( مل من المستحضر الموضعي . ثم ثم وضع ‎٠‏ هذه الفأرة الأنثى في حقيبة من السلك أكبر من حجمها بقدر طفيف لكى يمكنها التحرك بداخلها. ثم ثم وضع هذه الفأرة في زجاجة سعة ) ‎Ja (a ‘a‏ ثم على قاعدتها نشر 0 فرد ورقة ترشيح؛ ثم ثم إطلاق ‎)٠١(‏ حشرة ناضجة من نوع ‎"Ctenocephalised felis’‏ بداخل الزجاجة. ثم تمت تغطية الجانب العلوي من الزجاجة بشبكة من النايلون ‎٠‏ وبعد مضي ‎(YE)‏ ساعة؛ تم فحص عدد حشرات ال ‎ll "Ctenocephalised felis"‏ ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة ‎No‏ لهذه الحشرات ‎insects‏ . وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركبات الحاليةأرقام ‎oY \ ) oY ٠ ) 0 £) oY ¥)‏ وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الحشرات ‎insects‏ كأن بنسبة )790( أو أكثر من ذلك. ‎You.‏

- ه7١‏ - مثال تجريبي رقم (7): تم تحضير محلول ‎(XO)‏ 'وزن/ حجم” من المركب الحالي رقم )¥( في ‎methanol‏ . وعلى جانب طبقة رقيقة من ال ‎polypropylene”‏ " بأبعاد ‎(0.V)‏ سم (إرتفاع) ‎pl) 1,0) X‏ (عرض)؛ تمت ببطء وبالتدريج وبصورة منتظمة إضافة (0,77) مل من المحلول (فيما عدا الأبعاد التي © تشمل )0( ملم من جميع أطراف هذه الطبقة الرقيقة)؛ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. بعد ذلك؛ تم طي الورقة الرقيقة عند منتصفها إلى نصفين بالطريقة التي يصبح فيها الجانب المحتوى على المركب الحالي عبارة عن الوجه الداخلي للطبقة الرقيقة المطوية. بعدهاء تم تسخين الجانبين الأكثر طولاً (الذي يبلغ عرض كل منهما "0" ‎(ple‏ بصورة محكمة القفل ليتم الحصول علوجيب. ثم تم في هذا الجيب الرقيق وضع ‎)٠١(‏ حشرات صغيرة ناضجة من العتة ‎mites‏ أو السوس ‎nematodes ٠‏ من نوع ‎.Haemaphysalis longicornis‏ ثم تم قفل الجزء المفتوح من جيب طبقة ال ‎polypropylene’‏ ' الرقيقة بواسطة مشبك. وبعد مضي ‎(EA)‏ ساعة؛ ثم تم قفل الجزء المفتوح من جيب طبقة ال ‎polypropylene’‏ " الرقيقة بواسطة مشبك. وبعد مضي )£4( ‎dels‏ تم فحص حشرات العتة ‎mites‏ أو السوس 08م التي من نوع "10081001015 ‎Haemaphysalis‏ " والتي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة لهذه الآفات (الحشرات ‎(insects‏ ‎١‏ وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم (١7)؛‏ وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات ‎inscots‏ " كان بنسبة(0٠71).‏ مثال تجريبي رقم ‎(A)‏ ‏تم تحضير محلول (77) 'وزن/ حجم' من المركب الحالي رقم(١“)‏ في ‎methanol‏ وفوق ورق ترشيح بأبعاد ال ‎X‏ اي تمت ببطء وبالتدريج وبصورة منتظمة إضافة ‎)٠*( ©‏ مل من المحلول؛ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. بعد ذلك؛ تم تعليق ورقة الترشيح هذه من

‎١796 -‏ - منتصف سقف غرفة زجاجية بأبعاد (70) سم (عرض) ‎X‏ (70) سم ‎(Sm)‏ (0) سم (إرتفاع)؛ ثم تم فيها إطلاق ‎(Yo)‏ حشرة ناضجة من نوع "501720012118 1168856112". وبعد مضي ‎(Y)‏ ساعة؛ تم تجميع جميع الآفات (الحشرات ‎(insects‏ التي خضعت ‎«LED‏ وتم وضعها كلها معاً في كوب بلاستيكي مع قطن ماص منقوع ‎Joba‏ من السكر المذاب في ماء بتركيز )70( 0 ثم تم ترك المحلول في درجة حرارة )2710( وبعد مضي ‎(YE)‏ ساعة؛ تم فحص الحشرات التي من نوع ‎"Megaselia spiracularis’‏ والتي ظلت على ‎ad‏ الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات ‎"insects‏ ‏وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم ‎(TY)‏ وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات ‎insects‏ " كأن بنسبة ‎.)71٠0(‏ ‎Ne‏ مثال تجريبي رقم (1): تم تحضير محلول ‎(AY)‏ 'وزن/ حجم" من المركب الحالي رقم(١7)‏ في ‎٠ methanol‏ وفوق ورق ترشيح بأبعاد ( ‎)٠‏ سم ‎X‏ (7,0١)سم؛‏ تمت ببطء وبالتدريج وبصورة منتظمة إضافة (*,7) مل من المحلول؛ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. بعد ذلك؛ تم تعليق ورقة الترشيح هذه من منتصف سقف غرفة زجاجية بأبعاد ‎(V1)‏ سم (عرض) * ‎(V0)‏ سم (عمق) ‎(V2) X‏ سم ‎١٠‏ (إرتفاع)؛ ثم تم فيها إطلاق ‎(Yo)‏ حشرة ناضجة من نوع ‎"Megaselia spiracularis’‏ وبعد مضي (7) ساعة؛ تم تجميع جميع الآفات (الحشرات ‎(insects‏ التي خضعت ‎«Lia‏ وتم وضعها كلها ‎ae‏ في كوب بلاستيكي مع قطن ماص منقوع بمحلول من السكر المذاب في ماء بتركيز (75)؛ ثم تم ترك المحلول في درجة حرارة (٠7"م).‏ وبعد مضي ‎(YE)‏ ساعة؛ تم فحص الحشرات التي من نوع ‎"Megaselia spiracularis’‏ والتي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير ‎٠‏ . معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات ‎"insects‏ ‎Yet‏

‎١ - :‏ - وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم ‎(YY)‏ وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات ‎"insects‏ كأن بنسبة ‎(AY)‏ أو أكثر من ذلك. مثال تجريبي رقم ‎:)٠١(‏ ‎٠‏ تم تحضير محلول )11( 'وزن/ حجم' من المركب الحالي رقم ‎)©١‏ في ‎methanol‏ + وفوق ورق ترشيح بأبعاد ‎)٠١(‏ سم ‎X‏ (5,"١)سم؛‏ تمت ببطء وبالتدريج وبصورة منتظمة إضافة )0( مل من المحلول؛ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. بعد ذلك؛ تم تعليق ورقة الترشيح هذه من منتصف سقف غرفة من نوع ‎Peet Grady‏ بأبعاد ‎(1A)‏ سم (عرض) ‎(1A)‏ سم ‎(se)‏ *(14) سم ‎(gH)‏ ثم تم فيها إطلاق حوالي )01( حشرة ‎HH‏ ناضجة من نوع ‎( insects ‏تم تجميع جميع الآفات (الحشرات‎ dels )١( ‏وبعد مضي‎ "Culex pipiens pallens’ ٠ ‏التي خضعت للاختبار؛ وتم وضعها كلها معأ في كوب بلاستيكي مع قطن ماص منقوع بمحلول‎ ‏وبعد‎ (YO) ‏بتركيز (70)؛ ثم تم ترك المحلول في درجة حرارة‎ ele ‏من السكر المذاب في‎ ‏والتي‎ "Megaselia spiracularis’ ‏ساعة؛ تم فحص الحشرات 5 التي من نوع‎ )١١( ‏مضي‎ ‎"insects ‏ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات‎ ‏وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم‎ ٠ ‏أو أكثر‎ (FAT) ‏كأن بنسبة‎ " insects ‏وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات‎ (TY) ‏من ذلك.‎

Yee

‎١١/8 -‏ - مثال تجريبي رقم )11( تم تحضير محلول (71) 'وزن/ حجم" من المركب الحالي رقم ‎)©٠(‏ في ‎٠ methanal‏ وفوق ورق ترشيح بأبعاد ‎(V+)‏ سم ‎X‏ (0,"١)سي‏ تمت ببطء وبالتدريج وبصورة منتظمة إضافة )0( مل من المحلول؛ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. بعد ذلك؛ تم تعليق ورقة الترشيح هذه من منتصف سقف ‎٠‏ غرفة من نوع ‎Petra’‏ بأبعاد ‎(1A)‏ سم (عرض) * ‎(VA)‏ سم (عصسق) * ‎(A)‏ ‏(إرتفاع)؛ ثم تم فيها إطلاق حوالي (50) حشرة بعوض ناضجة من البعوض المنزلي من نوع ‎"Musca domestica"‏ وبعد مضي ‎)١(‏ ساعة؛ تم تجميع جميع الآفات (الحشرات ‎insects‏ التي خضعت ‎SLE‏ وتم وضعها كلها معاً في كوب بلاستيكي مع قطن ماص منقوع بمحلول من السكر المذاب في ماء بتركيز )70( ثم تم ترك المحلول في درجة حرارة )710( وبعد مضي ‎(YE) ٠‏ ساعة؛ تم فحص الحشرات 15 التي من نوع ‎spiracularis’‏ 18 والتي ظلت على قيد الحياة» ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات ‎"insects‏ ‏وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم (١)»؛‏ وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات ‎insects‏ " كأن بنسبة (797). مثال تجريبي رقم ‎:)١١(‏ ‎١‏ تمت إذابة المركب الحالي رقم )7( في محلول )0( "وزن/ حجم" من أحمر سودان ‎(Sudan red 7B)‏ مذاب في ‎acetone‏ إلى أن أصسبح تركيز المركب الحالي (10.005) 'وزنإحجم" ليتم تحضير محلول تجريبي مبيد للآفات. وفوق السطح الظهري لزور الآفة التي من نوع ‎(Coptotermes formosamus)‏ تم ببطء وبالتدريج وضع )1+( ميكرولتر من هذا المحلول التجريبي ‎٠‏ وبعد مضي يوم واحد من إجراء ‎dalled)‏ تم فحص عدد الآفات التي ظلت على قيد ‎٠‏ الحياة؛ ثم تم حساب معدل حالات الوفاة التىوحدثت لهذه الآفات.

‎١78 -‏ - وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم ‎oY ١ )‏ وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات ‎insects‏ " كأن بنسبة ) ‎١‏ 7( مثال تجريبي رقم ‎(VF)‏ تمت إذابة )0 ‎)٠‏ ملليجرام من المركب الحالي رقم ‎)©٠(‏ بإذابته في (©) مل لخليط مكون من ‎٠‏ )3( جزء بالوزن من ‎(1sopur M)‏ (عبارة عن ‎isoparaffin‏ ؛ وتم تسجيله كعلامة تجارية بأاسم شركة ‎)٠١( «("Exxon Chemical"‏ أجزاء بالوزن من ‎dichloromethane‏ ليتم تحضير ‎(F000)‏ "وزن/ حجم” من الزيت. ثم تم وضع وعاء بلاستييك (يقطر ؛ ‎i) a0)‏ ‎cons ¢ )‏ وبجزء سفلي من سلك بفتحة تي" مش) ومحتوى على ) ‎٠١‏ حشرات ناضجة ) 5 ذكور ‘ © إناث) من نوع ‎(Blattella germanica)‏ وذلك على قاع غرفة "ديرو" (بعرض: ( )سم ‎١‏ وعمق : )1 ¢ ( سم وارتفاع: ) ‎٠‏ ١)سم).‏ ثم تم رشح )1,0( مل من الزيت بصورة مباشرة على صراصير الاختبار من الجانب العلوي للغرفة ‎(CSMA)‏ . وبعد مضي )1( ثانية من إجراء من الرش؛ تمت إزالة الوعاء المحتوى على الصراصير ثم ثم نقل جميع الصراصير إلى وعاء بلاستيكي آخر نظيف (سعة ‎oo!‏ "مل)ء ثم تركت جميعها معاً مع مادة تغذية وماء في درجة حرارة )710( وبعد مضي (©) أيام؛ تم فحص ‎٠‏ عدد الآفات التي من نوع ‎(Blattella germanica)‏ والتي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب معدل حالات الوفاة التحدثت لهذه الآفات. وكنتيجة لهذا الفحص الذي ثم إجراؤه في المعالجات التي تمث باستخدام المركب الحالي رقم (١7)؛‏ وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات 18 " كان بنسبة ‎.)71٠0(‏

‎CVA. -‏ مثال تجريبي رقم )18( تم تحضير محاليل بتركيز (7) ‎[ods‏ حجم' من المركبات الحالية أرقام (59) ‎(YY) )٠١(‏ ‎(YE) (YT)‏ (ذ") ب ‎(FV)‏ رمي ‎(FV) (FT)‏ لي )£1( ‎(oF)‏ ند )23( ‎«(oV)‏ )09( ) ليل ‎(VT)‏ للحت ‎(1A)‏ لقت ‎(YD) (Ye)‏ (ذلاي ‎(AE) (AY) (AY)‏ ‎(AY) ٠‏ )30( بإذابتها في ‎acetone‏ . وفوق عظمة القص لزور حشرات أنثية من نوع ( ‎Blattella‏ ‎«(germanica‏ تمت ببطء وبالتدريج إضافة )1( ميكرولتر من محلول ‎acetone‏ المذكور. ثم تم نقل هذه الحشرات 18 اليافعة الناضجة إلى كوب بلاستيكي بقطر حوالي (4)سم وبارتفاع حوالي )8.0( سم؛ ثم تركت جميعها مع مادة تغذية وماء في درجة حرارة ‎٠ (Yo)‏ وبعد مضي ‎(V)‏ أيام؛ تم فحص عدد الآفات التي من نوع ‎germanica)‏ 8لا6) والتي ظلت على ‎ad‏ الحياة. ‎٠‏ ثم تم حساب معدل حالات الوفاة التوحدثت لهذه الآفات. ثم تم وضع ‎)٠١(‏ حشرات من نوع ‎(Blattella germanica)‏ في كوب؛ ثم تم تكرار التجارب التي تم تنفيذها ثلاث مرات. وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي أرقام ‎(YE) )( (YY) )٠١( «(%)‏ قز رت رض ‎(re)‏ رص ‎(TA) (TY)‏ )£3( ‎(V4) ١ ) «(V ) (14) (A) (Vv) (V1) (MY ) )55( (eV) (07) «(° t) «(oY)‏ مد ‎(AR) (AE) (AT) (AY)‏ )3( وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات 'الحشرات ‎insects‏ ‏كان بنسبة ‎.)79٠0(‏ ‏مثال تجريبي رقم ‎:)١٠١(‏ ‏تم تحضير محاليل بتركيز (77.9) 'وزن/ ‎Toa‏ من المركبات الحالية أرقام ‎(TE) (YT)‏ ‎(YY)‏ بإذابتها في 8061006 . تمت ببطء وبالتدريج إضافة )+( مل من المحلول فوق ورقة ‎٠‏ ترشيح بأبعاد )1( سم ‎cpu) X‏ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. ثم تم تثبيت ورقة الترشيح هذه في

- VAY -

مركز القاع الداخلي لصندوق ورقي بأبعاد (١٠)سم‏ (عرض) ‎)١( X‏ سم إرتفاع ‎pul) X‏ عمق؛ حيث تم التثبيت من الجانبين بشريط لاصق. ثم تم عمل فتحة بعرض )0( ملم وارتفاع (؟) سم في أحد جانبي هذا الصندوق. ثم تم وضع هذا الصندوق في راقود بلاستيكي ‎X مس#)7٠( slay‏ (١)سم ‎X‏ (4)سم ارتفاع؛ ثم تم فيه إطلاق ‎)٠١(‏ حشرات ‎)٠١( il‏ حشرات ذكور من نوع ‎[(Blattella germanica) ٠‏ لقد تم تغليف الجدار الداخلي للراقود البلاستيكي المستخدم في هذه التجربة بالتالك لمنع هروب الصراصير. لقد تم وضع مادة تغذية ماء في الراقود البلاستيكي؛ ثم ترك في درجة حرارة (5”م). وبعد مضي (7) أيام؛ تم فحص الحشرات ‎insects‏ التي من نوع ‎ spiracularis’‏ عناءفهع71" والتي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة

لهذه الآفات "الحشرات ‎insects‏ ". لقد تمت ‎sale)‏ إجراء هذه التجربة مرتين.

‎٠‏ وكنتيجة لهذا الفحص؛ كان معدل حالات الوفاة في الآفات بنسبة (7997,5) في حالة إجراء المعالجة باستخدام المحلول الحالي رقم (77)؛ وكان معدل حالات الوفاة في الآفات بنسبة ‎AREY‏ في حالة إجراء المعالجة باستخدام المحلوليين الحاليين رقمي ‎(TY) (YE)‏ مثال تجريبي رقم ‎:)١6(‏ ‏تم تحضير محاليل بتركيز ‎(Fo)‏ 'وزن/ حجم” من المركبات الحالية أرقام ‎(Y 1) (YT)‏

‎)١ ) oe‏ بإذابتها في ‎acetone‏ . تمت ببطء وبالتدريج إضافة )1+( مل من المحلول فوق ورقة ترشيح بأبعاد )1( سم # ‎cul)‏ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. ثم تم تثبيت ورقة الترشيح هذه في

‏مركز القاع الداخلي لصندوق ورقي بأبعاد (١٠)سم‏ (عرض) ‎X‏ )¥( سم إرتفاع * ‎pul)‏ عمق؛

‏حيث تم التثبيت من الجانبين بشريط لاصق. ثم تم عمل فتحة بعرض )0( ملم وارتفاع (") سم

‏في أحد جانبي هذا الصندوق. ثم تم وضع هذا الصندوق في راقود بلاستيكي بأبعاد ‎(Y0)‏ سم ‎X‏

‎aA) X مس)٠١( ٠‏ ارتفاع؛ ثم تم فيه إطلاق ‎)٠١(‏ حشرات أنثى؛ ‎)٠١(‏ حشرات ذكور من نوع ‎Yolo‏

- ام - ‎fuliginosa)‏ #اعصدامة©0). لقد تم تغليف الجدار الداخلي للراقود البلاستيكي المستخدم في هذه التجربة بالتالك لمنع هروب الصراصير. لقد تم وضع مادة تغذية ماء في الراقود البلاستيكي» ثم ترك في درجة حرارة )710( وبعد مضي ‎(V)‏ أيام؛ تم فحص الحشرات ‎insects‏ التي من نوع ‎fuliginosa)‏ 8 والتي ظلت على ‎ad‏ الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة ‎٠‏ لهذه الآفات "الحشرات ‎insects‏ لقد تمت إعادة إجراء هذه التجربة مرتين. وكنتيجة لهذا الفحص؛ كان معدل حالات الوفاة في الآفات بنسبة (791,7) في حالة إجراء المعالجة باستخدام المحلول الحالي رقم ‎(YT)‏ وكان معدل حالات الوفاة في الآفات بنسبة ‎(y+)‏ في ‎Alls‏ إجراء المعالجة باستخدام المحلوليين الحاليين رقمي (4 7)؛ ‎(TY)‏ مثال تجريبي رقم ‎:)١7(‏ acetone ‏بإذابته في‎ )©٠( ‏تم تحضير محلول بتركيز )10( 035[ حجم" من المركب الحالي رقم‎ ٠

X ‏ثم تمت ببطء وبالتدريج إضافة (١.؛) مل من المحلول فوق ورقة ترشيح بأبعاد )¥( سم‎ ‏(")سم؛ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. ثم تم تثبيت ورقة الترشيح هذه في مركز القاع الداخلي‎ ‏من‎ Cuil ‏حيث تم‎ Bas ‏(7)سم‎ X ‏سم إرتفاع‎ (Y) * ‏لصندوق ورقي بأبعاد (١٠)سم (عرض)‎ ‏الجانبين بشريط لاصق. ثم تم عمل فتحة بعرض )0( ملم وارتفاع (؟) سم في أحد جانبي هذا‎ ‎٠١‏ الصندوق. ثم تم وضع هذا الصندوق في راقود بلاستيكي بأبعاد (5)سم ** (١٠)سم ‏ (4)سم ارتفاع؛ ثم تم فيه إطلاق ‎)٠١(‏ حشرات أنشى؛ ‎)٠١(‏ حشرات ذكور من نوع ( ‎Blattella‏ ‎(germanica‏ لقد تم تغليف الجدار الداخلي للراقود البلاستيكي المستخدم في هذه التجربة بالتالك لمنع هروب الصراصير. لقد تم وضع مادة تغذية ماء في الراقود البلاستيكي؛ ثم ترك في درجة حرارة ‎(YO)‏ وبعد مضي ‎ald (V)‏ تم فحص الحشرات ‎insects‏ التي من نوع " ‎Megaselia‏ ‏ف

‎VAY -‏ - ‎"spiracularis‏ والتي ظلت على قيد الحيا ثم ثم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات ‎insects‏ ". لقد تمت إعادة إجراء هذه التجربة مرتين. وكنتيجة لهذا الفحص؛ كان معدل حالات الوفاة في الآفات بنسبة ‎(4Y,0)‏ في حالة إجراء المعالجة باستخدام المحلول الحالي رقم (٠7)؛‏ وجد أن معدل حالات الوفاة في الآفات (الحشرات ‎(insects ٠‏ كان بنسبة ‎Vr)‏ ‏مثال تجريبي رقم ‎١ A)‏ ): ثم وضع أكواب بلاستيكية ‎١0 ) hi)‏ ( سم وبارتفاع: ‎(A)‏ سم محتوية على ) ‎٠٠١‏ ( حشرات )0 83« 0 إناث) من نوع ‎(Blattella germanica)‏ وذلك في ركنين من أركان غرفة آفات من نوع ‎Peet Grady”‏ بأبعاد ‎A)‏ 1{ (عرض) ‎1A) X‏ (عمق) ‎1A) X‏ (إرتفاع). ثم تم وضع \ وعاء بلاستيكي يحتوي على ماء في منتصف أرضية هذه ‎REPEL‏ ثم ثم وضع مستحضر مدخن من المركب الحالي رقم )1( المحضر ‎By‏ لمثال الصياغة رقم )11( وذلك في هذا الكوب. وبعد مضى ‎(Y)‏ ساعة؛ تم تجميع الحشرات 5 التي من نوع ‎(Blattella germanica)‏ ثم تم نقلها إلى كوب بسعة ) ‎(Ja (¥ ‘oe‏ ثم تركتث جميعها مع مادة تغذية وماء في درجة )3 )0 ‎X‏ +( . وبعد مضي ‎(VY)‏ ساعة؛ تم فحص عدد الآفات التي من نوع ‎(Blattella germanica)‏ والتي ظلت ‎٠‏ على ‎ad‏ الحياة؛ ثم ثم حساب معدل حالات الوفاة التوحدثت لهذه الآفات. وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم ‎١ )‏ 100 وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات 5 " كان بنسبة ) ‎٠١‏ %( . ‎Yoo‏

‎VAL -‏ - مثال تجريبي رقم )19( تمت إذابة (14,4) ملليجرام من المركب الحالي رقم ‎)©٠(‏ في )74( مل لمذيب مخلوط مكون من )3( جزء بالوزن من 14 ‎"Isopar‏ (عبارة عن ‎isoparaffin‏ ؛ وتم تستجيله كعلامة تجارية ‎als‏ ‏شركة " ‎)٠١( «(Exxon Chemical‏ أجزاء بالوزن من ‎aid dichloromethane‏ تحضير )11009( 'وزن/حجم” من الزيت. ثم تم وضع وعاء بلاستيكي 'سعة )+1( مل" محتوى على ‎)٠١(‏ حشرات ناضجة يافعة من نوع ‎(Formica fusca japonica)‏ وذلك على قاع غرفة ‎"CSMA"‏ ‏(بعرض ؛ )£1( سم؛ عمق : )£1( سمء ارتفاع : (70) سم). ثم تم رش )8( مل من الزيت بصورة مباشرة على الحشرات 158 التي من النوع ‎(Formica fusca japonica)‏ ومن الجانب العلوي للغرفة 053/7". وبعد مضي ‎)٠١(‏ ثواني من الإنتهاء من إجراء اللرش؛ تمت إزالة ‎٠‏ الوعاء المحتوى على الحشرات ‎A) insects‏ من النوع ‎(Formica fusca japonica)‏ ثم تم نقل الحشرات 15 التي من ‎(Formica fusca japonica) g sil‏ إلى وعاء بلاستيكي آخر (بنسبة ‎(da 06‏ ثم تركت جميعها مع مادة تغذية وماء في درجة حرارة )570( وبعد مضي ‎(VY)‏ ‏ساعة؛ تم فحص عدد الآفات التي من نوع ‎(Formica fusca japonica)‏ والتي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب معدل حالات الوفاة التوحدثت لهذه الآفات. ‎٠‏ وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم (١7)؛‏ وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات 8 " كان بنسبة ‎.)71٠0(‏ ‏مثال تجريبي رقم ‎(Yr)‏ ‏تمت ببطء وبالتدريج إضافة ‎Jo)‏ من محلول بتركيز )1010( بالوزن من المركب الحالي رم ‎(TY)‏ المذاب في ‎)١( dy acetone‏ جم من سكر غير مكرر مسحوقي متوفر تجارياً؛ حيث »تم خلطهما خلطأً ‎clan‏ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء» ليتم الحصول على طعم سام محلي بالسسكر

- م١‏ - لإبادة الآفات (الحشرات ‎(insects‏ ثم تم وضع كرة من القطن الماص المنقوع في الماء؛ (5,.) جم من الطعم السام الموضوع على طبق من الألومنيوم في كوب بلاستيكي (سعة "800 مل) محتوى على ‎)٠١(‏ حشرات يافعة ناضجة من نوع ‎(Formica fusca japonica)‏ وبعد مضي ‎(EA)‏ ‏ساعة؛ تم فحص عدد الآفات التي من نوع ‎(Formica fusca japonica)‏ والتي ظلت على قيد ‎٠‏ الحياة؛ ثم تم حساب معدل حالات الوفاة التوحدثت لهذه الآفات. وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم ‎(MY)‏ وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحكشرات 8 ' كان بنسبة ‎.)11٠0(‏ ‏مثال تجريبي رقم (11): تمت ببطء وبالتدريج إضافة (١٠)مل‏ من محلول بتركيز ‎(F000)‏ بالوزن من المركب الحالي رقم ‎(*y) ٠‏ المذاب في 6 وذلك إلى ‎(V)‏ جم من ‎sala‏ غذائية للحيوان في صورة مسحوق؛ حيث تم خلطهما خلطاً ‎daz‏ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء؛ ليتم الحصول على طعم سام لإبادة الحشرات ‎(UY) insects‏ ثم تم وضع هذا الطعم السام على طبق من الألومنيوم؛ ثم تم وضع الطبق فيكوب بلاستيكي (بسعة ‎(AAT‏ يحتوي على )1( حشرة ناضجة يافعة ‎٠١(‏ من الذكور ‎٠١‏ ‏من الإناث) من نوع ‎germanica)‏ 18). بعدهاء تم إعطاء الآفات ‎dele‏ ثم تم الحفظ في ‎Ne‏ درجة حرارة ‎(Yo)‏ وبعد مضي ‎(V)‏ أيام؛ تم فحص عدد الآفات التي من نوع ) ‎Blattella‏ ‎Jl 5 (germanica‏ ظلت على قيد ‎lal‏ وتم الحصول على ‎sae‏ نشاط وفعالية الطعم السام المستخدم. وجد أن الطعم السام المحتوى على المركب الحالي رقم )7( يظهر تأثيراً مبيداً للآفات (للحشرات) بدرجة كافية على الحشرات 1086015 التي من نوع ‎.(Blattella germanica)‏ ‎You.‏

‎١81 -‏ - مثال تجريبي رقم ‎(YY)‏ ‏تم تحضير محلول بتركيز ‎)7٠(‏ 'وزن/حجم" من المركب الحالي رقم ‎(YY)‏ المذاب في ‎acetone‏ ‏. ثم تمت ببطء وبالتدريج إضافة ‎(V+)‏ مل من المحلول بصورة منتظمة على ورقة ترشيح بأبعاد )1( سم * ‎(Y0)‏ سمء ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. بعدهاء تم تعليق ورقة الترشيح من منتصف ‎٠‏ سقف غرفة بأبعاد (70) سم (عرض) ‎(V2)‏ سم (عمق) * (70) سم ارتفاع. وبعد أن م إطلاق ‎(V+)‏ حشرة يافعة ناضجة ( ‎٠‏ من الذكور؛ ‎٠١‏ من الإناث) من نوع ‎o(Blattella germanica)‏ تم ‎JE‏ باب الغرفة. بعد ذلك تم وضع مادة التغذية والماء في غرفة من الزجاج. وبعد مضي ‎(VY)‏ ساعة؛ تمت مشاهدة وفحص عدد الآفات التي من النوع ‎¢(Blattella germanica)‏ وقد تم التأكيد على درجة التأثير والفعالية المبيدة ‎Ela‏ التي من نوع ‎.(Blattella germanica) ٠‏ مثال تجريبي رقم ‎(YY)‏ ‏تم تحضير محلول بتركيز (75) 'وزن/حجم' من المركب الحالي رقم ‎)©١(‏ المذاب في ‎acetone‏ . ثم تمت ببطء وبالتدريج إضافة )11+( مل من المحلول بصورة منتظمة على ورقة ترشيح بأبعاد (7) سم ‎(Y) X‏ سم ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. بعدها؛ تم تعليق ورقة الترشيح من منتتصف ‎٠‏ .سقف غرفة بأبعاد ‎(V1)‏ سم (عرض) ‎X‏ (70) سم (عمق) ‎X‏ (70) سم ارتفاع. وبعد أن تم إطلاق ‎)٠١(‏ حشرة يافعة ناضجة من التمل نوع ‎(Formica fusca japenica)‏ في كوب بقطر ‎)١",©(‏ سم وارتفاع ‎(A)‏ سم. وبعد أن تم وضع مادة التغذية والماء فيالكوب؛ تم قفل الكوب بغطاء محكم. ثم تم تثبيت ورقة الترشيح المعالجة بمييد الآفات السابق ذكرها بالسطح الداخلي للغطاء ‎٠‏ بالإضافة إلى ذلك تم تغيف الجدار الداخلي للكوب بالتالك لمنع صعود النمل. لقد تم حفظ ‎٠‏ الكوب في درجة حرارة ‎(YO)‏ وبعد مضي ‎(V)‏ أيام؛ تمت مشاهدة وفحص الآفات الي من ‎Yor‏

‎YAY -‏ - ‎Jail‏ من نوع ‎(Formica fusca japenica)‏ التي ظلت على قيد الحياة؛ وتم التأكيد على درجة التأثير والفعالية المبيدة للآفات التي من نوع ‎.(Formica fusca japenica)‏ مثال تجريبي رقم ‎H(Y£)‏ ‏تمت إذابة )1,0( جم من المركب الحالي رقم )7( في )70( مل لمذيب مخلوط مكون من ‎(dr) ٠‏ جزء بالوزن من "1 ‎'Tsopar‏ (عبارة عن ‎isoparaffin‏ ؛ وتم تستجيله كعلامة تجارية باسم شركة " ‎)٠١( «("Exxon Chemical‏ أجزاء بالوزن من ‎dichloromethane‏ ليتم تحضير )7( "وزن/حجم” من الزيت. ثم تم وضع وعاء بلاستيكي “سعة (47) مل" محتوى على ‎)٠١(‏ ‏حشرات من نوع ‎(Halyomorpha mista)‏ (إتساع ثقب الشبكة: ‎(Y)‏ ملم)؛ ثم تم وضع هذا الكوب في قاع غرفة ‎CIMA‏ (بعرض ؛ (45) سمه عمق : )£7( سب ارتفاع : (70) سم) ثم تم رش ‎٠‏ )408( مل من الزيت بصورة مباشرة على حشرات الاختبار التي من النوع ) ‎Halyomorpha‏ ‎«(mista‏ حيث تم الرش ‎Dl‏ من الجانب العلوي للغرفة "مرى". وبعد مضي ‎)٠١(‏ ثواني من لإنتهاء من إجراء ‎eh‏ تم رفع وإزالة الكوب المحتوي على الحشرات ‎nsts‏ التي من النوع ‎«(Halyomorpha mista)‏ ثم تم وضع مادة التغذية والماء في الكوب ‎٠‏ وبعد مضي ‎(VY)‏ من إجراء المعالجة بمبيد الآفاتء تمت مشاهدة وفحص الآفات التي من نوع ‎(Halyomorpha mista)‏ التي ‎ve‏ ظلت على قيد الحياة؛ وتم التأكيد على درجة التأثير والفعاليةالمبيدة ‎EL‏ التي من نوع ‎(Halyomorpha mista)‏ مثال تجريبي رقم ‎(V0)‏ ‏تم من المركب الحالي رقم (1©)؛ تحضير حصيرة شبكية كهربائية لإصطياد البعوض ‎il‏ ‏وذلك وفقاً لمثال الصياغة رقم (8١)؛‏ ثم تثبيتها على سخان كهربائي لتسخين هذه الحصيرة ‎٠‏ الشبكية الكهربائية؛ ثم تم وضعها حينئذ في ‎Cua The‏ أرضية غرفة ذات أبعاد ‎)7١(‏ سم

- VAA -

(عرض) ‎(V2) X‏ سم إرتفاع. وبعد أن بدا تسخين الحصيرة الشبكية الكهربائية لاصطياد البعوض

باستخدام السخانء تم في الغرفة إطلاق حوالي ‎)٠١(‏ حشرة ‎Sil‏ من البعوض من نوع" ‎Culex‏

‎pipiens pallens‏ وبعد مضي ‎(Y+)‏ دقيقة؛ تم تجميع جميع الآفات (الحشرات ‎insects‏ ( التي

‏خضعت للاختبار ؛ وتم وضعها كلها معا في كوب بلاستيكي مع قطن ماص منقوع بمحلول من ‎٠‏ السكر المذاب في ‎ele‏ بتركيز (75)؛ ثم تم ترك المحلول في درجة حرارة (©7”م). وبعد مضي

‎(Y1)‏ ساعة؛ تم فحص الحشرات ‎insects‏ التي من نوع ‎"Culex pipiens pallens’‏ والتي ظلت

‏على قيد الحياة؛ ثم تم التأكيد على درجة التأثير والفعالية المبيدة للافات التي من نوع " ‎Culex‏

‎"pipiens pallens

‏مثال تجريبي رقم (+ ¥(

‎٠‏ تم تحضير جزء من منتج مبيد ‎SUB‏ (للحشرات) للمركب الحالي رقم ‎(YY)‏ والذي يتبخر بالحرارة من نوع الفتيل الماص للسائل وذلك ‎ay‏ لمثال الصياغة رقم (9١)؛‏ ثم تم وضعه على سخان لتسخين المبيد الحشري للآفات الذي يتبخر بالحرارة من نوع الفتيل الماص للسائل؛ ثم تم وضعه في منتصف أرضية غرفة بأبعاد ‎(V1)‏ سم عرض * (70) سم (عمق) * (70) سم (أرتفاع). وبعد أن بدأ باستخدام السخان المنتج المبيد للآفات الذي يتبخر بالحرارة ومن نوع الفتيل

‎vo‏ الماص ‎Jill‏ ثم في الغرفة إطلاق حوالي ‎(Yr)‏ حشرة ‎oil‏ يافعة وناضجة من نوع ‎"Culex pipiens pallens’‏ وبعد مضي ‎)٠١(‏ دقيقة؛ تم تجميع جميع الآفات (الحشرات ‎insects‏ ) التي خضعت للاختبار ؛ وتم وضعها كلها معا في كوب بلاستيكي مع قطن ماص منقوع بمحلول من السكر المذاب في ‎ele‏ بتركيز )10( ثم تم ترك المحلول في درجة حرارة (70"م). وبعد

‏مضي (؛١)‏ ساعة؛ تم فحص الحشرات 15 التي من نوع ‎"Culex pipiens pallens’‏ والتي ‎Yar‏

- 9م1١‏ - ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم التأكيد على درجة التأثير والفعالية المبيدة للآفات التي من نوع ‎."Culex pipiens pallens’‏ مثال تجريبي رقم ‎(YY)‏ ‏ثم وضع وتثبيت مستحضر من المركب الحالي رقم ) \ ¥( المحضر وفقا لمثال الصياغة رقم ‎Yo ) 0‏ ( وذلك على الجزء العلوي لمروحة كهربائية كما هو موضح في شكل رقم 16 ثم تم وضعها في منتصف أرضية غرفة بأبعاد ) ‎(v ٠‏ سم عرض ‎(v ٠ ) X‏ سم (عمق) ‎(v ٠ ) X‏ سم ارتفاع. وبعد أن تم تشغيل المروحة الكهربائية لتبداً في تهوية المستحضر؛ تم في الغرفة إطلاق حوالي ‎)٠١(‏ حشرة أنثى يافعة وناضجة من نوع ‎"Culex pipiens pallens’‏ وبعد مضى ‎)٠١(‏ دقيق ؛ تم تجميع الآفات (الحشرات ‎insects‏ ( التي خضعت للاختبار؛ وتم وضعها كلها معا ‎٠‏ في كوب بلاستيكي مع قطن ماص منقوع بمحلول من السكر المذاب في ماء بتركيز )10( ثم تم ترك المحلول في درجة حرارة ‎Yo)‏ م وبعد مضي ‎dela (YE)‏ تم فحص الحشرات ‎insects‏ ‏التي من نوع ‎"Culex pipiens pallens’‏ والتي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم التأكيد على درجة التأثير والفعالية المبيدة للآفات التي من نوع ‎"Culex pipiens pallens’‏ قابلية التطبيق الصناعية: ‎la, ١٠‏ للاختراع الحالي؛ يمكن بصورة فعالة مكافحة الآفات وإيادتها ‎Jia‏ الحشرات ‎insects‏ ‏والسوس ‎nematodes‏ والعتة ‎mites‏ والديدان . ‎ACI‏

Claims

‎١. -‏ - عناصر الحماية ‎١ ١‏ - مركب نتيرايل ‎nitrile‏ يتم توضيحه بالصيغة العامة رقم )1( التالية: ب ‎CN‏ ‏ ‎R—CH,—C—CH;~Q { 1 )‏ ‎CN‏ ‏+ حيث تكون فيها ‎R‏ عبارة عن ‎(CoCr)‏ فلورو ألكيل ‎fluoroalkyl‏ ؛ ‎Q‏ عبارة عن 4 هالوجين ‎halogen‏ « أو مجموعة (م0-,6) ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال بصورة اختيارية و بهالوجين ‎halogen‏ واحد أو أكثرء أو مجموعة (م©-02) ألكينيل ‎alkenyl‏ بها استبدال بصورة اختيارية بهالوجين ‎halogen‏ واحد أو ‎«SSI‏ أو مجموعة ‎(C-Co)‏ ألكاينيل ‎lw alkynyl +‏ استبدال بصورة اختيارية بهالوجين ‎halogen‏ واحد أو أكثر ؛ أو مجموعة + (©-ج) سيكلو ألكيل ‎le cycloalkyl‏ استبدال بصورة اختيارية بهالوجين ‎halogen‏ ‏4 واحد أو أكثرء أو مجموعة ((©-:6) سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ بها استبدال بصورة > اختيارية بمجموعة واحد أو أكثر من المجموعات (,©-6) ألكيل ‎alkyl‏ (القي بها ‎١‏ هالوجين ‎halogen‏ واحد أو أكثر) : ‎١‏ ” - مركب ال ثيترايل ‎nitrile‏ " وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛‏ حيث تكون فيه ‎Q‏ ‏+ عبارة عن هالوجين ‎halogen‏ ؛ أو مجموعة (م©-:6) ألكيل ‎alkyl‏ بها استبدال بصورة ب اختيارية بهالوجين ‎halogen‏ واحد أو أكثرء؛ أو مجموعة ‎(CoCo)‏ ألكينيل ‎alkenyl‏ بها ‎Jail‏ بصورة اختيارية بهالوجين ‎halogen‏ واحد أو أككقرء أو مجموعة ‎(CoCo)‏ ‏ى ألكاينيل ‎alkynyl‏ بها استبدال بصورة اختيارية بهالوجين ‎halogen‏ واحد أو أكثر؛ أو > مجموعة (:0-:0) سيكلو ألكيل ‎le cycloalkyl‏ استبدال بصورة اختيارية بهالوجين ‎Yet‏

- ١١ - ‎VY‏ «#ععمافط_واحد أو أكثرء أو مجموعة (:©-.6) سيكلو ألكيل ‎cycloalkyl‏ بها استبدال ‎A‏ بصورة اختيارية بمجموعة واحد أو أكثر من المجموعات ‎(C1-Ca)‏ ألكيل ‎alkyl‏ (التي ‏9 بها هالوجين ‎halogen‏ واحد أو أكثر). ‎R ‏وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث تكون فيه‎ " nitrile ‏مركب ال 'نيترايل‎ - * ١ ‎Y‏ عبارة عن مجموعة ‎(CrrCa)‏ فلورو ألكيل ‎fluoroalkyl‏ بها ما يتراوح من (3) إلى 7 ) م( ذرات فلور . ‎8 ‏وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث تكون فيه‎ " nitrile J ff ‏؛ = مركب ال‎ ١ ‏بها ما يتراوح من (6) إلى‎ fluoroalkyl ‏فلورو ألكيل‎ (CoCo) ‏؟ - عبارة عن مجموعة‎ . ‏ذرات فلور‎ 0 Y ‎R ‏حيث تكون فيه‎ 1 ١ ) ‏وفقاً لعنصر الحماية رقم‎ " nitrile ‏مركب ال "نيترايل‎ - 0 ١ . fluoroalkyl ‏عبارة عن مجموعة 0 فلورو ألكيل‎ Y ‎R ‏وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث تكون فيه‎ " nitrile ‏مركب ال 'نيترايل‎ - ١+ ١ .2,2, 2-trifluoroethyl ‏تراى فلورى إيثيل‎ - YoY oY ‏عبارة عن مجموعة‎ " ‎)١( ‏وفقاً لأي من عناصر الحماية السابقة من رقم‎ "nitrile Jas’ ‏مركب ال‎ mV) ‏يتم‎ alkyl ‏ألكيل‎ (CoCo) ‏"إلى رقم (ه)؛ حيث تكون فيه © عبارة عن مجموعة‎ ‏واحد أو أكثر من الهالوجينات‎ halogen ‏استبدالها بصورة اختيارية بهالوجين‎ YF . halogens ¢

‎Yt.

- yay -

)١( ‏وفقاً لأي من عناصر الحماية السابقة من رقم‎ " nitrile Jad’ ‏مركب ال‎ - A) ‏يتم‎ alkyl ‏إلى رقم 16 حيث تكون فيه 0 عبارة عن مجموعة (--:) ألكيل‎ Y ‏أو أكثر من الهالوجينات‎ a aly halogen ‏استبدالها بصورة اختيارية بهالوجين‎ F . halogens ¢

(1) ‏وفقاً لأي من عناصر الحماية السابقة من رقم‎ " nitrile ‏مركب ال 'نيترايل‎ - ١ ١ ‏يتم استبدالها‎ alkyl ‏عبارة عن مجموعة ,© ألكيل‎ Q ‏"إلى رقم )0( حيث تكون فيه‎ . halogens ‏واحد أو أكثر من الهالوجينات‎ halogen ‏؟ بصورة اختيارية بهالوجين‎

)١( ‏وفقاً لأي من عناصر الحماية السابقة من رقم‎ " nitrile ‏مركب ال 'نيترايل‎ - ٠١ ١ ‏تت‎ DY ‏إلى رقم ) 2 1 حيث تكون فيه 0 عبارة عن‎ XY 1,1, 2,2, 3,3, 4,4-octafluorobutyl ‏أوكتافلوروبيوتيل‎ - 4 cf FF

‎١١ ١‏ - تركيبة مبيدة للآفات تشتمل على مركب ال “نيترايل ‎"nitrile‏ حسبما تم تعريفه ¥ في عنصرالحماية رقم ‎)١(‏ وأيضاً على مادة حاملة خاملة.

‎١١7 ١‏ - طريقة لمكافحة الآفات وإبادتهاء تشتمل على تطبيق أو استخدام كمية فعالة من ‎Y‏ مركب ال "نيترايل ‎nitrile‏ " حسيما ثم تعريفه في عنصر الحماية رقم ) ‎١‏ وذلك على “ - الآفة المذكورة أو المكان المعنى الذي تعيش فيه الآفة المذكورة.

‎١‏ م ‎١‏ - استخدام لمركب ال "نيترايل ‎nitrile‏ " حسبما تم تعريفه في عنصر الحماية رقم ‎)١( |"‏ وذلك في مكافحة وإيادة الآفات. ‎AER‏