SA04250432B1 - مركب نيتريل nitrile واستخدامه في مكافحة الآفات - Google Patents
مركب نيتريل nitrile واستخدامه في مكافحة الآفات Download PDFInfo
- Publication number
- SA04250432B1 SA04250432B1 SA4250432A SA04250432A SA04250432B1 SA 04250432 B1 SA04250432 B1 SA 04250432B1 SA 4250432 A SA4250432 A SA 4250432A SA 04250432 A SA04250432 A SA 04250432A SA 04250432 B1 SA04250432 B1 SA 04250432B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- compound
- nitrile
- general formula
- malononitrile
- group
- Prior art date
Links
- -1 NITRILE compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 484
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims abstract description 72
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 674
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 74
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 72
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 53
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 43
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 190
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 88
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 34
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 33
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 26
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 24
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000003902 lesion Effects 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 229910000684 Cobalt-chrome Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010952 cobalt-chrome Substances 0.000 claims 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 162
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 110
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 108
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 106
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 101
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 100
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 97
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 83
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 82
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 81
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 67
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 65
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 64
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 63
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 60
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 58
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M sodium bicarbonate Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 56
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 53
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 52
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 51
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 44
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 41
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 39
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 38
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 38
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 38
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 35
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 29
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 29
- 230000034994 death Effects 0.000 description 27
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 27
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 26
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 26
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000002585 base Substances 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- AEILLAXRDHDKDY-UHFFFAOYSA-N bromomethylcyclopropane Chemical compound BrCC1CC1 AEILLAXRDHDKDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- 229960003390 magnesium sulfate Drugs 0.000 description 17
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 17
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 16
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 15
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 14
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 14
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 14
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 14
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 13
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 12
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 12
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 12
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 12
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 241001251068 Formica fusca Species 0.000 description 11
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N methyl cyanide Natural products CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 10
- 241000144210 Culex pipiens pallens Species 0.000 description 9
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 9
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 8
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 8
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 8
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 8
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 7
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N diethylaminosulfur trifluoride Chemical compound CCN(CC)S(F)(F)F CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 7
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 6
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 6
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000825556 Halyomorpha halys Species 0.000 description 5
- 241000584728 Megaselia spiracularis Species 0.000 description 5
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 5
- 229940073640 magnesium sulfate anhydrous Drugs 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 241000282324 Felis Species 0.000 description 4
- 206010026749 Mania Diseases 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SDCJMBBHNJPYGW-UHFFFAOYSA-L disodium;hydrogen carbonate;chloride Chemical class [Na+].[Na+].Cl.[O-]C([O-])=O SDCJMBBHNJPYGW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 4
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- TXOZSRCVHASUCW-UHFFFAOYSA-N 1,3,3,3-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound OC(F)CC(F)(F)F TXOZSRCVHASUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLXSFCHWMBESKV-UHFFFAOYSA-N 1-iodopentane Chemical compound CCCCCI BLXSFCHWMBESKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 3
- VUXCOBBENDQJNZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC(C#N)C#N VUXCOBBENDQJNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 3
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 3
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 3
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- UKBPRMAOEHOALJ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(trifluoromethyl)cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1CCC(C(F)(F)F)CC1 UKBPRMAOEHOALJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 3
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 3
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 3
- 125000005951 trifluoromethanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N vinyl methyl ketone Natural products CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PZWQOGNTADJZGH-SNAWJCMRSA-N (2e)-2-methylpenta-2,4-dienoic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C=C PZWQOGNTADJZGH-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 2
- XJZNZSLOHZLFQP-UHFFFAOYSA-N (4,4-difluorocyclohexyl)methanol Chemical compound OCC1CCC(F)(F)CC1 XJZNZSLOHZLFQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCWUKOKBIIRNFC-UHFFFAOYSA-N (4,4-difluorocyclohexyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCC1CCC(F)(F)CC1 OCWUKOKBIIRNFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYKVHSOKNGEQOM-UHFFFAOYSA-N (4-methylcyclohexyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1CC(C)CCC1COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 DYKVHSOKNGEQOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMFOGPIVPGTWNN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorobutane Chemical group F[C](F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F OMFOGPIVPGTWNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSUFEOXMCRPQBB-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound CC(F)(F)C(O)(F)F CSUFEOXMCRPQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 description 2
- CGJQBQWGDRNEDA-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(CBr)CC1 CGJQBQWGDRNEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNHWPVLQRKKKRY-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-fluoropropane Chemical compound FCCCBr VNHWPVLQRKKKRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006420 1-fluorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(F)* 0.000 description 2
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- NFLLLSBGBGDVEO-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)COS(=O)(=O)C(F)(F)F NFLLLSBGBGDVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWSZHMBICDPQH-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)C(F)(F)COS(=O)(=O)C(F)(F)F OSWSZHMBICDPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXWBCWBGMSTLHQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloro-3,3,3-trifluoropropyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CC(Cl)C(F)(F)F JXWBCWBGMSTLHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTFNPWZBMHDQHW-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)C#N OTFNPWZBMHDQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZBXRBMPNDKBKB-UHFFFAOYSA-N 2-(5-hydroxypentyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound OCCCCCC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F ZZBXRBMPNDKBKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXSNQHPDJCATFL-UHFFFAOYSA-N 2-(5-oxopentyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CCCCC=O YXSNQHPDJCATFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPICMVJHKLQEL-UHFFFAOYSA-N 2-(5-phenylmethoxypentyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CCCCCOCC1=CC=CC=C1 MWPICMVJHKLQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXSXZXFUCMDQMV-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1CBr IXSXZXFUCMDQMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)=C OQISUJXQFPPARX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGQBXHVLTWHEHG-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound CC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F CGQBXHVLTWHEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-1,2-dioxine Chemical compound C1OOCC=C1 JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWKJMWJJANCKJU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-bromoethyl)-1,1-difluorocyclopentane Chemical compound FC1(F)CCC(CCBr)C1 UWKJMWJJANCKJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBAHFKQTKRMAS-UHFFFAOYSA-N 4-(bromomethyl)-1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCC(CBr)CC1 VVBAHFKQTKRMAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromobut-1-ene Chemical compound BrCCC=C DMAYBPBPEUFIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004156 Azodicarbonamide Substances 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000238658 Blattella Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480796 Haemaphysalis Species 0.000 description 2
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015107 ale Nutrition 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N azodicarbonamide Chemical compound NC(=O)\N=N\C(N)=O XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- 235000019399 azodicarbonamide Nutrition 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 2
- JBTHDAVBDKKSRW-UHFFFAOYSA-N chembl1552233 Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 JBTHDAVBDKKSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M cyclohexanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N dess–martin periodinane Chemical compound C1=CC=C2I(OC(=O)C)(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2=C1 NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229920006226 ethylene-acrylic acid Polymers 0.000 description 2
- 229920006244 ethylene-ethyl acrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920006225 ethylene-methyl acrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920005680 ethylene-methyl methacrylate copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 2
- 239000006261 foam material Substances 0.000 description 2
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- HCZKYJDFEPMADG-TXEJJXNPSA-N masoprocol Chemical compound C([C@H](C)[C@H](C)CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-TXEJJXNPSA-N 0.000 description 2
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 2
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 229940073450 sudan red Drugs 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N (1R)-trans-cyphenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N 0.000 description 1
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006530 (C4-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006705 (C5-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 1
- ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N (Z)-(1S)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-SZGBIDFHSA-N 0.000 description 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 1
- 229920003067 (meth)acrylic acid ester copolymer Polymers 0.000 description 1
- XVKJSLBVVRCOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iododecane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCI XVKJSLBVVRCOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPXVPFPTMXFUDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodobutane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)CCI PPXVPFPTMXFUDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCTZLSCYMRXUGW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluorobutane Chemical group [CH2]CC(F)(F)C(F)(F)F PCTZLSCYMRXUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRVDKMYDLZBFEH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoro-4-iodo-2-(trifluoromethyl)butane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)CCI NRVDKMYDLZBFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDRPULCXZDDSGE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluorobutane Chemical compound CCCC(F)(F)F LDRPULCXZDDSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-3-(1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=CC(C)=C(C)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 GNPWYHFXSMINJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical class O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromopropane Chemical compound BrCCCBr VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJOGGYLEOPNVJV-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2-chloro-1,1,2-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(Cl)CCBr RJOGGYLEOPNVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobutane Chemical compound BrCCCCBr ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFWEZJQUZTRPE-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-(trifluoromethyl)cyclohexane Chemical compound FC(F)(F)C1CCC(CBr)CC1 OLFWEZJQUZTRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- RVTKVMQIEJXBMP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1,1,2,2-tetrafluoro-4-iodobutane Chemical compound FC(F)(Br)C(F)(F)CCI RVTKVMQIEJXBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CBr HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKDOQFPDSUOLGF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloro-2-methylpropane Chemical compound ClCC(C)CBr ZKDOQFPDSUOLGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOYZVRIHVZEDMW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methylbut-2-ene Chemical compound CC(C)=CCBr LOYZVRIHVZEDMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXZFFTJAHVMMLF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methylbutane Chemical compound CC(C)CCBr YXZFFTJAHVMMLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVMHMVJVHYGDOO-UHFFFAOYSA-N 1-bromobut-2-ene Chemical compound CC=CCBr AVMHMVJVHYGDOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 1-bromononane Chemical compound CCCCCCCCCBr AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LMHCYRULPLGEEZ-UHFFFAOYSA-N 1-iodoheptane Chemical compound CCCCCCCI LMHCYRULPLGEEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWLHSHAHTBJTBA-UHFFFAOYSA-N 1-iodooctane Chemical compound CCCCCCCCI UWLHSHAHTBJTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutane Chemical compound CCCCOC CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrazole Chemical class C1=CC=NN1C1=CC=CC=C1 WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- RTMMSCJWQYWMNK-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)COS(=O)(=O)C(F)(F)F RTMMSCJWQYWMNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSQZJKGXDGNDFP-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)F PSQZJKGXDGNDFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHZUUSNAUOEJBB-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)COS(=O)(=O)C(F)(F)F QHZUUSNAUOEJBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXJFKAZDSQLPBX-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F WXJFKAZDSQLPBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)F NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLFVVVFBMKDHX-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)COS(=O)(=O)C(F)(F)F JOLFVVVFBMKDHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOGIDCVGEHILFM-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(2,2,3,3-tetrafluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)C(F)(F)CC(C#N)(C#N)CC(F)(F)C(F)F AOGIDCVGEHILFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KERXJOMMOLBXDA-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)CC(C#N)(C#N)CC(F)(F)C(F)C(F)(F)F KERXJOMMOLBXDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUKFIHPXMWRETD-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F LUKFIHPXMWRETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXXWFOGWXLJPPA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromobutane Chemical compound CC(Br)C(C)Br BXXWFOGWXLJPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVIUZHNKRRXYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-bromoethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CCBr QVIUZHNKRRXYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPHOGFYYQUUXJW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluoroethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FCCC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F HPHOGFYYQUUXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXRPFSLVKSXXOU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound CC(C)CC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F DXRPFSLVKSXXOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEOADSKUIGAMBM-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromopropyl)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC(C#N)(C#N)CCCBr WEOADSKUIGAMBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBILYVDBEGWEAS-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromopropyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CCCBr LBILYVDBEGWEAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAKIQSICJHVNP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromopropyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound BrCCCC1(C)OCCO1 VMAKIQSICJHVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBEPJMNHSWDWHX-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluoropropyl)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)propanedinitrile Chemical compound FCCCC(C#N)(C#N)CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F CBEPJMNHSWDWHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGDUHNOJGSCPIG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluoropropyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FCCCC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F MGDUHNOJGSCPIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHMCAUCZIQVBGW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-oxobutyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound CC(=O)CCC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F CHMCAUCZIQVBGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWZKSMIBNPHWFL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)C(F)(F)Br AWZKSMIBNPHWFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAVCKGAUCQPCIN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromo-3-chloro-3,4,4-trifluorobutyl)-2-(2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)(F)CC(C#N)(C#N)CCC(F)(Cl)C(F)(F)Br AAVCKGAUCQPCIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSILNOHGGSIEEX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromo-3-chloro-3,4,4-trifluorobutyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CCC(F)(Cl)C(F)(F)Br XSILNOHGGSIEEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYHDZAUPNBEXTK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorobutyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CCCCCl WYHDZAUPNBEXTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDGHNMIDVNJSED-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(CBr)(C#N)C#N VDGHNMIDVNJSED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSWCYJRAXUOEJ-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclobutylmethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CC1CCC1 FVSWCYJRAXUOEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUEAHYAXFNJEOQ-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexylmethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CC1CCCCC1 SUEAHYAXFNJEOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFINKTMWWBCYDG-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclopropylmethyl)-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CC1CC1 NFINKTMWWBCYDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOUOTKXWMKYKCF-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-formylcyclohexyl)methyl]-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CC1CCCC(C=O)C1 AOUOTKXWMKYKCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKBKGNDTLQFSEU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)=C QKBKGNDTLQFSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWYQQWDBRDZWLF-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)propanedinitrile Chemical compound CCCCC(C#N)(C#N)CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F QWYQQWDBRDZWLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSTYPWQPTVJHV-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound CCCCC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F SWSTYPWQPTVJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRADTNJSPQDCDV-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound CCCCC1=CC(OC)=CC=C1O ZRADTNJSPQDCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- DXDBSQWOOATAFR-UHFFFAOYSA-N 2-decyl-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound CCCCCCCCCCC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F DXDBSQWOOATAFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- XBAREMNLMPUGPL-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroethyl phenylmethanesulfonate Chemical compound FCCOS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 XBAREMNLMPUGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQWDMBHVMPRTMX-UHFFFAOYSA-N 2-heptyl-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound CCCCCCCC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F RQWDMBHVMPRTMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- JKKNPNYDRVDZQE-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound CCCCCCC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F JKKNPNYDRVDZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 2-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(Cl)(=O)=O HDECRAPHCDXMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWMOGPATWAHUMA-UHFFFAOYSA-N 2-nonyl-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound CCCCCCCCCC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F MWMOGPATWAHUMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNDLJBZIHQAAJD-UHFFFAOYSA-N 2-octyl-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound CCCCCCCCC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F LNDLJBZIHQAAJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OATAMBXCSCOJOK-UHFFFAOYSA-N 2-pent-4-enyl-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound FC(F)(F)CCC(C#N)(C#N)CCCC=C OATAMBXCSCOJOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLHFRTQQXMQVJB-UHFFFAOYSA-N 2-pentyl-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound CCCCCC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F KLHFRTQQXMQVJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- SOMAVZPJMVIKSB-UHFFFAOYSA-N 2-propyl-2-(3,3,3-trifluoropropyl)propanedinitrile Chemical compound CCCC(C#N)(C#N)CCC(F)(F)F SOMAVZPJMVIKSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAUGMJLWYLQPEM-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-1,1,1-trifluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CCBr SAUGMJLWYLQPEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QROUUECTKRZFHF-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5,5-pentafluoropentan-1-ol Chemical compound OCCCC(F)(F)C(F)(F)F QROUUECTKRZFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMEAZIIFLVDISW-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(F)(F)F)CC1 LMEAZIIFLVDISW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQCQMFYIFUDARF-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,2-trifluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)=C(F)CCBr GQCQMFYIFUDARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSINZLLLLCUKJH-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexanemethanol Chemical compound CC1CCC(CO)CC1 OSINZLLLLCUKJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUZJKJSYSSVLK-UHFFFAOYSA-N 5-bromopentoxymethylbenzene Chemical compound BrCCCCCOCC1=CC=CC=C1 HGUZJKJSYSSVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-N-(1,1,3-trimethyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C=12C(C)OC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1Cl NRTLIYOWLVMQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVDPWSEPVHOPU-UHFFFAOYSA-N 5-phenylmethoxypentan-1-ol Chemical compound OCCCCCOCC1=CC=CC=C1 RZVDPWSEPVHOPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 1
- KJTZGGMVRFZKOA-UHFFFAOYSA-N 6-(7-methyloctoxy)-6-oxohexanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)CCCCC(O)=O KJTZGGMVRFZKOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000132121 Acaridae Species 0.000 description 1
- 239000005651 Acequinocyl Substances 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N Acetyl tributyl citrate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(C(=O)OCCCC)(OC(C)=O)CC(=O)OCCCC QZCLKYGREBVARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 241001159389 Aculops pelekassi Species 0.000 description 1
- 241001506414 Aculus Species 0.000 description 1
- 241001672675 Adoxophyes Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 241000256173 Aedes albopictus Species 0.000 description 1
- 240000006054 Agastache cana Species 0.000 description 1
- 241000590412 Agromyzidae Species 0.000 description 1
- 241000254124 Aleyrodidae Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238682 Amblyomma americanum Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001105153 Anobiidae Species 0.000 description 1
- 241000519878 Anomala rufocuprea Species 0.000 description 1
- 241001279740 Anopheles sinensis Species 0.000 description 1
- 241001414828 Aonidiella aurantii Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241001415070 Arctiinae Species 0.000 description 1
- 241000447770 Athalia japonica Species 0.000 description 1
- 241000902805 Aulacophora Species 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000004857 Balsam Substances 0.000 description 1
- 241001302798 Bemisia argentifolii Species 0.000 description 1
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 1
- 241001124657 Bethylidae Species 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000907223 Bruchinae Species 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 1
- 241000907861 Callosobruchus Species 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 235000002568 Capsicum frutescens Nutrition 0.000 description 1
- 241001347511 Carposina sasakii Species 0.000 description 1
- 241001347514 Carposinidae Species 0.000 description 1
- 241001481710 Cerambycidae Species 0.000 description 1
- 241001450756 Ceroplastes rubens Species 0.000 description 1
- 241001279148 Cheyletus Species 0.000 description 1
- 241001279151 Cheyletus malaccensis Species 0.000 description 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005887 Chromafenozide Substances 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000070918 Cima Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 239000005654 Clofentezine Substances 0.000 description 1
- 241001655847 Clogmia albipunctata Species 0.000 description 1
- 241000098289 Cnaphalocrocis medinalis Species 0.000 description 1
- 241001415288 Coccidae Species 0.000 description 1
- 241001509964 Coptotermes Species 0.000 description 1
- 241000256060 Culex tritaeniorhynchus Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- OPFTUNCRGUEPRZ-QLFBSQMISA-N Cyclohexane Natural products CC(=C)[C@@H]1CC[C@@](C)(C=C)[C@H](C(C)=C)C1 OPFTUNCRGUEPRZ-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- 101150105088 Dele1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241001609607 Delia platura Species 0.000 description 1
- 241001466044 Delphacidae Species 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241001480793 Dermacentor variabilis Species 0.000 description 1
- 241001481702 Dermanyssidae Species 0.000 description 1
- 241001481695 Dermanyssus gallinae Species 0.000 description 1
- 241000238710 Dermatophagoides Species 0.000 description 1
- 241000238713 Dermatophagoides farinae Species 0.000 description 1
- 241001513837 Dermestes maculatus Species 0.000 description 1
- 241000131287 Dermestidae Species 0.000 description 1
- 241000489976 Diabrotica undecimpunctata howardi Species 0.000 description 1
- 241000489947 Diabrotica virgifera virgifera Species 0.000 description 1
- 241001414830 Diaspididae Species 0.000 description 1
- 241000586568 Diaspidiotus perniciosus Species 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000255582 Drosophilidae Species 0.000 description 1
- 241001534137 Dryophthorinae Species 0.000 description 1
- YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N Empenthrin Chemical compound CC\C=C(/C)C(C#C)OC(=O)C1C(C=C(C)C)C1(C)C YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 241000554916 Epidermoptidae Species 0.000 description 1
- 241001301805 Epilachna Species 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241001221110 Eriophyidae Species 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005961 Ethoprophos Substances 0.000 description 1
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 1
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 description 1
- 241000073845 Eysarcoris aeneus Species 0.000 description 1
- 241000283633 Eysarcoris lewisi Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 239000005656 Fenazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005898 Fenoxycarb Substances 0.000 description 1
- 239000005657 Fenpyroximate Substances 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 241001507629 Formicidae Species 0.000 description 1
- 239000005959 Fosthiazate Substances 0.000 description 1
- 241000189565 Frankliniella Species 0.000 description 1
- 241000927584 Frankliniella occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241001442498 Globodera Species 0.000 description 1
- 241001441330 Grapholita molesta Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241001053172 Haemaphysalis flava Species 0.000 description 1
- 241000179420 Haemaphysalis longicornis Species 0.000 description 1
- 241000825557 Halyomorpha Species 0.000 description 1
- 241000730161 Haritalodes derogata Species 0.000 description 1
- 241000255990 Helicoverpa Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001299253 Henosepilachna vigintioctopunctata Species 0.000 description 1
- 241000498254 Heterodera glycines Species 0.000 description 1
- 241001387517 Heterotermes aureus Species 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001531333 Hyphantria Species 0.000 description 1
- 235000010650 Hyssopus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N I-BCP Chemical compound ClCCCBr MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001058150 Icerya purchasi Species 0.000 description 1
- 244000018716 Impatiens biflora Species 0.000 description 1
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 241000204035 Kalotermitidae Species 0.000 description 1
- 241001470016 Laodelphax Species 0.000 description 1
- 241000238867 Latrodectus Species 0.000 description 1
- 241000482271 Lehmannia marginata Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241001220429 Leptotrombidium akamushi Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000531897 Loma Species 0.000 description 1
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 1
- 241001177141 Lyctinae Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241001190211 Lyonetia Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001648788 Margarodidae Species 0.000 description 1
- 241001489680 Megaselia Species 0.000 description 1
- 241000243787 Meloidogyne hapla Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241001214257 Mene Species 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005917 Methoxyfenozide Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMQQEMGRMBUSL-UHFFFAOYSA-N Metoxadiazone Chemical compound O=C1OC(OC)=NN1C1=CC=CC=C1OC LTMQQEMGRMBUSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000409991 Mythimna separata Species 0.000 description 1
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000324132 Nedyopus Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 241000961933 Nephotettix virescens Species 0.000 description 1
- 241001521166 Nezara antennata Species 0.000 description 1
- 241001556090 Nilaparvata Species 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 241000520405 Ochetellus Species 0.000 description 1
- 241000488557 Oligonychus Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 241001570894 Oulema oryzae Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 241001123271 Oxidus gracilis Species 0.000 description 1
- KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N Oxolinic acid Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC2=C1OCO2 KYGZCKSPAKDVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000751898 Paederus fuscipes Species 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000320508 Pentatomidae Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001510001 Periplaneta brunnea Species 0.000 description 1
- 241001510010 Periplaneta fuliginosa Species 0.000 description 1
- 244000220503 Persea thunbergii Species 0.000 description 1
- 235000004267 Persea thunbergii Nutrition 0.000 description 1
- 241001194086 Pheidole noda Species 0.000 description 1
- 241001489682 Phoridae Species 0.000 description 1
- 241000437063 Phyllotreta striolata Species 0.000 description 1
- 241000255964 Pieridae Species 0.000 description 1
- 241000907661 Pieris rapae Species 0.000 description 1
- 241001527104 Plautia stali Species 0.000 description 1
- 241000595626 Plodia Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000793526 Pratylenchus fallax Species 0.000 description 1
- 241000193977 Pratylenchus musicola Species 0.000 description 1
- 241001374768 Pristomyrmex pungens Species 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 241000255131 Psychodidae Species 0.000 description 1
- 241001414857 Psyllidae Species 0.000 description 1
- 239000005925 Pymetrozine Substances 0.000 description 1
- 241000255893 Pyralidae Species 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- 239000005926 Pyridalyl Substances 0.000 description 1
- 241001509970 Reticulitermes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001509967 Reticulitermes flavipes Species 0.000 description 1
- 241001105413 Reticulitermes tibialis Species 0.000 description 1
- 241000577913 Reticulitermes virginicus Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000133710 Riptortus Species 0.000 description 1
- 241000256103 Simuliidae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 238000003723 Smelting Methods 0.000 description 1
- 241000176086 Sogatella furcifera Species 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 1
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 1
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 1
- 241000916145 Tarsonemidae Species 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 241000254109 Tenebrio molitor Species 0.000 description 1
- 241000254107 Tenebrionidae Species 0.000 description 1
- 241001124685 Tenthredinidae Species 0.000 description 1
- 241000488607 Tenuipalpidae Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241001622399 Thala Species 0.000 description 1
- 241001013190 Thereuonema Species 0.000 description 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- 241000339373 Thrips palmi Species 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001612311 Tinea translucens Species 0.000 description 1
- 241000130767 Tineidae Species 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241000663810 Tingidae Species 0.000 description 1
- 241000255901 Tortricidae Species 0.000 description 1
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 1
- 241000254113 Tribolium castaneum Species 0.000 description 1
- 241000255985 Trichoplusia Species 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 241000331598 Trombiculidae Species 0.000 description 1
- 241000611866 Tyrophagus putrescentiae Species 0.000 description 1
- 241000368303 Unaspis citri Species 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241001466336 Yponomeutidae Species 0.000 description 1
- 241000258237 Zootermopsis Species 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N [(s)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-QPIRBTGLSA-N 0.000 description 1
- OOWCJRMYMAMSOH-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C OOWCJRMYMAMSOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 1
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 1
- 101150095244 ac gene Proteins 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N acequinocyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)C(CCCCCCCCCCCC)=C(OC(C)=O)C(=O)C2=C1 QDRXWCAVUNHOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDZNYEZGJAFIKA-UHFFFAOYSA-N acetoprole Chemical compound NC1=C(S(C)=O)C(C(=O)C)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GDZNYEZGJAFIKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- GMAUQNJOSOMMHI-JXAWBTAJSA-N alanycarb Chemical compound CSC(\C)=N/OC(=O)N(C)SN(CCC(=O)OCC)CC1=CC=CC=C1 GMAUQNJOSOMMHI-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003556 anti-epileptic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001961 anticonvulsive agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WARCRYXKINZHGQ-UHFFFAOYSA-N benzohydrazide Chemical class NNC(=O)C1=CC=CC=C1 WARCRYXKINZHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 1
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- FLHFTXCMKFVKRP-UHFFFAOYSA-N bromomethylcyclobutane Chemical compound BrCC1CCC1 FLHFTXCMKFVKRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUWSLBWDFJMSFP-UHFFFAOYSA-N bromomethylcyclohexane Chemical compound BrCC1CCCCC1 UUWSLBWDFJMSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N chlorethoxyfos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N clofentezine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- YRUMDWGUXBZEPE-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1.C1CCCCC1 YRUMDWGUXBZEPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound BrCBr FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- YEJGPFZQLRMXOI-PKEIRNPWSA-N diclocymet Chemical compound N#CC(C(C)(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl YEJGPFZQLRMXOI-PKEIRNPWSA-N 0.000 description 1
- UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N diclomezine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1=NNC(=O)C=C1 UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKBPCTLSPGDQBO-UHFFFAOYSA-L disodium;dichloride Chemical compound [Na+].[Na+].[Cl-].[Cl-] OKBPCTLSPGDQBO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N dsstox_cid_14566 Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H]([NH2+]C)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 GCKZANITAMOIAR-XWVCPFKXSA-N 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N erythro-nordihydroguaiaretic acid Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1CC(C)C(C)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 HCZKYJDFEPMADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N ethoprophos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCCC VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZZDWLBBNSDYQM-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,4-difluorocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCC(F)(F)CC1 HZZDWLBBNSDYQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXYAWONOWHSQRU-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-oxocyclohexanecarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCC(=O)CC1 ZXYAWONOWHSQRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 1
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N fenazaquin Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CCOC1=NC=NC2=CC=CC=C12 DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- MXWAGQASUDSFBG-RVDMUPIBSA-N fluacrypyrim Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(OC(C)C)=N1 MXWAGQASUDSFBG-RVDMUPIBSA-N 0.000 description 1
- YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N fluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(OC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006719 fluazuron Drugs 0.000 description 1
- GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N flucythrinate Chemical compound O=C([C@@H](C(C)C)C=1C=CC(OC(F)F)=CC=1)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006419 fluorocyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005816 fluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N fosthiazate Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)N1CCSC1=O DUFVKSUJRWYZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N halofenozide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)N(C(C)(C)C)NC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CNKHSLKYRMDDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- GVLGAFRNYJVHBC-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrobromide Chemical compound O.Br GVLGAFRNYJVHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930000073 hydroprene Natural products 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N imiprothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)N(CC#C)CC1=O VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N kasugamycin Chemical compound N[C@H]1C[C@H](NC(=N)C(O)=O)[C@@H](C)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O PVTHJAPFENJVNC-MHRBZPPQSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 1
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940091250 magnesium supplement Drugs 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 229960003951 masoprocol Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 1
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 1
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-(trifluoromethylsulfonylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C(F)(F)F KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;sodium Chemical compound [Na].[H][H] XONPDZSGENTBNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- WHQSYGRFZMUQGQ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;hydrate Chemical compound O.CN(C)C=O WHQSYGRFZMUQGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N n-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFMGGWVGACNEC-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-n-phenylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)N)C(=O)C1=CC=CC=C1 XYFMGGWVGACNEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005487 naphthalate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 210000004303 peritoneum Anatomy 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920001123 polycyclohexylenedimethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N prallethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OC1C(C)=C(CC#C)C(=O)C1 SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N profenofos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Br)C=C1Cl QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHMZYGMQWIBNOC-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-(3,4-dimethoxyphenyl)carbamate Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OC WHMZYGMQWIBNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001384 propylene homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N pymetrozine Chemical compound C1C(C)=NNC(=O)N1\N=C\C1=CC=CN=C1 QHMTXANCGGJZRX-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N pyridalyl Chemical group N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OCCCOC1=C(Cl)C=C(OCC=C(Cl)Cl)C=C1Cl AEHJMNVBLRLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 235000008001 rakum palm Nutrition 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 1
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 210000001562 sternum Anatomy 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 1
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- 125000006337 tetrafluoro ethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 description 1
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000005943 zeta-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق الاختراع الحالي بتوفير مركبnitrile يتم توضيحه بواسطة الصيغة العامة التالية:CNR-CH2-C-CH2-Q (I)CNحيث تكون فيها R عبارة عن (C4-C1) Q ، fluoroalkyl عبارة عن halogen ‘ أو مجموعة ( alkyl (C1-C11 بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen ، أو مجموعة (C2-C6) alkenyl بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen ، أو مجموعة (alkynyl (C2-C6 بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen ‘ او مجموعة (cycloalkyl (C3-C7 بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen ، أو مجموعة (-C3 cycloalkyl (C7 بها استبدال بصورة اختيارية بمجموعة (alkyl (C1-C4 بها halogen ، وهو المركب الذي له تأثير مكافحة وإبادة ممتازة للآفات. 13 ،
Description
Y —_ _ مركب نيتريل nitrile واستخدامه في مكافحة Cli) الوصف الكامل
خلفية الاختراع
يتعلق الاختراع الحالي بمركب nitrile يحتوي على مجموعة fluoroalkyl واستخدامه في
مكافحة الآفات.
إلى الوقت الحاضر ‘ ثم توفير بعض مركبات مكافحة وإبادة lay) مثل الحشرات insects 6و م العتة mites أو السوس nematodes ؛ و الديدان؛ كما تم أيضاً توفير طرق مكافحة وإبادة الأآفات
باستخدام المركبات سالفة الذكر. وعلى أية حال؛ فإن هذه المركبات يمكن ألا تُظهر فعالية كافية
تكشف البراءتان اليابانيتان رقمي 4-1171687 -أ و 11-1167060 GUE T= عن مركب nitrile
معين يحتوي على مجموعة fluoroalkyl في صورة مركب وسيط لإنتاج مكون فعال Jalal active component ٠ مضاد للصرع antiepileptic .
وصف عام للاختراع
يتمثل asl أهداف الاختراع الحالي في توفير مركب له تأثير مكافحة وإبادة ممتازة للآفات
واستخدام المركب المذكور في مكافحة وإبادة الآفات.
لإكتشاف مركب له تأثير ممتاز في مكافحة وإبادة الآفات؛ قام المخترعون الحاليون بإجراء ١ _ الدراسة المكثفة لتحقيق هذا الهدف. ونتيجة لذلك؛ إكتشف المخترعون الحاليون أن مركب ال
nitrile" " الذي يتم توضيحه بواسطة الصيغة العامة رقم 0 التالية يكون ذا فعالية ممتازة في
You.
- سم مكافحة وإبادة الآفات مثل المفصليات من الحيوانات اللأفقارية على سبيل المثال الحشرات insects ؛ والعتة mites أو السوس nematodes ؛ والديدان ؛ ثم تم حينئذ إستكمال الاختراع الحالي. أى of الاختراع الحالي يقوم بتوفير مركب nitrile” " يتم توضيحه بواسطة الصيغة العامة رقم )1( التالية: CN R—CH;—C—CH- (1)
هه CN dus تكون فيها R عبارة عن fluoroalkyl (Cs-Ch) ؛ © عبارة عن halogen « أو مجموعة Les alkyl (CC) استبدال بصورة اختيارية ب halogen واحد أو أكثر؛ أو مجموعة (C2-Cs) alkenyl بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen واحد أو أكثرء أو de sane (م0-:0) alkynyl بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen واحد أو أكثرء أو مجموعة cycloalkyl (C3-C7) بها ٠ استبدال بصورة اختيارية ب halogen واحد أو أكثرء أو مجموعة cycloalkyl (C3-C7) بها استبدال بصورة اختيارية بمجموعة واحدة أو أكثر من المجموعات (,©-,6) alkyl (التي بها halogen واحد أو أكثر) (سيشار إلى هذا المركب Lad بعد على أنه المركب الحالي)؛ وبتوفير تركيبة مبيدة للآفات تشتمل على المركب الحالي كمكون نشط وفعال؛ وأيضاً بتوفير طريقة لمكافحة وإبادة الآفات والتي تشتمل على استخدام كمية فعالة من المركب الحالي وتطبيقها على
vo الآفادات المذكورة أو المكان الذي تعيش فيه الآفادات المذكورة.
—_ ¢ —
شرح مختصر للرسومات
JS) رقم ) ١ ([ : عبارة عن منظر علوي لمادة حاملة صلبة تستخدم في تركيبة المثال رقم
(%)
[شكل رقم (7)]: عبارة عن شكل منظوري لمادة حاملة صلبة تستخدم في تركيبة المثال رقم )9( J] ° رقم ()]: يوضح ورقة ذات a قابلة للطى تستخدم في تركيبة المثال رقم )¥ \ | pl فرد
الورقة المطوية (a) إلى الخارج وإلى أعلى بزاوية (CVA) بعنصر واحد من العناصر المستوية
كمحور من المحاور ¢ وبالتالي؛ فعلى سبيل المثال ‘ يكون أحد الأشكال 0 للاستخدام الذي يشتمل
على البنيات الأنبوبية التي يتم الحصول عليها.
[شكل رقم (؛)]: يوضح ورقة ذات بنية قابلة للطى تستخدم في تركيبة المثال رقم (VE) يتم فرد ٠ الورقة المطوية (a) بواسطة الجذب لفصل وإبعاد العناصر المستوية المواجهة كل منها للأخرى؛
(Jul يكون أحد الأشكال (b) للاستخدام الذي يشتمل على البنيات الأنبوبية التي يتم الحصول
عليها.
US] رقم ()]: عبارة عن شكل منظوري لإسطوانة بلاستيكية تستخدم في تركيبة المثال رقم
oY ١ ) والتي تكون ذات إرتفاع (V) سم وقطر (AY) سم ومجهزة بمروحة كهربائية عند قاعها. vo تعني الأرقام المذكورة ما يلي: :١ محرك؛ iY مروحة؛ ©: إتجاه تدفق الهواء.
[شكل رقم ) 5 يوضح وسيلة لإبادة clay) يتم استخدامها في المثال التجريبي رقم ) 1 (Y تعني
الأرقام المذكورة ما يلي: 4: السائل المبيد للآفات الذي يتم تسخينه لكى يتطاير؛ 10 عنصر
تسخين (سخان)؛ 11 فتيلة إمتصاص السائل؛ 7: وعاء يحتوي على السائل المبيد للآفات.
ف
— م _ في الاختراع الحالي؛ يمثل chlorine sl halogen fluorine أو bromine . ويمثل المصطلح Ci-)" alkyl (Co مجموعة ال alkyl’ " التي لها عدد إجمالي من ذرات الكربون يتراوح من )١( إلى ) 1( ذرات كربون. ويمثل المصطلح fluoroalkyl (Ci-Ca)"' " مجموعة ال alkyl" ! التي لها عدد ٠ إجمالي من ذرات الكربون يتراوح من )١( إلى )2( ذرات كربون؛ والتي فيها يتم استبدال ذرة واحدة أو أكثر من ذرات الهيدروجين hydrogen atoms بذرة fluorine atom . ويعنى المصطلح '(©-:ج)" من ال cycloalkyl (C3-Cr)' أن العدد الإجمالي لذرات الكربون المكوّن لبنية الحلقة . وذرات كربون مجموعة ال "alkyl" المرتبطة بذرات الكربون المكونة لبنية الحلقة السابق ذكرها يكون من (*) إلى (7) ذرات كربون. ٠٠ تمثل مجموعة ال fluoroalkyl (Ci-Cq) بواسطة R تشتمل على (©-,6) Jie fluoroalkyl : trifluoromethyl, 1-monofluoroethyl, 2- monofluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2- difluoroethyl, 2,2, 2-trifluoroethyl, 1,1, 2,2-tetrafluoroethyl, 1,2, 2, 2- tetrafluoroethyl or 2-pentafluoroethyl, C3 fuluoroalkyl ,2,2 ,1,1 مثل : 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 1,1-difluoropropyl, 2,2-difluoropropyl, 2,3-difluoropropyl, ٠ 3,3-difluoropropyl, 1,2, 2-trifluoropropyl, 2,2, 3- trifluoropropyl, 3,3, 3-trifluoropropyl, tetrafluoropropyl, 2, 2,3, 3-tetrafluoropropyl, 2,3, 3,3- tetrafluoropropyl, 2,2, -2,2 ,1,1 3-pentafluoropropyl 1,1, 2,3, 3,3-hexafluoroproypyl orl, 1,2, 2,3, 3,3- ,3,3 heptafluoropropyl ; and C4 trifluorobutyl, 4,4, 4-trifluorobutyl, 1, 1,2, 2- tetrafluorobutyl, 2,2, 3,3-tetraflurobutyl, 3,3, 4,4- tetrafluorobutyl, 3,4, 4,4-tetrafluorobutyl, 3,3, 4,4, 4- pentafluorobutyl, 2,2, 3,3, 4, 4-hexafluorobutyl, 1,1, 2,2, 3,3- hexafluorobutyll, 1,2, 2,3, 3,4, 4-octafluorobutyl or 1,1, 2,2, 3,3, 4,4, 4-nonafluorobutyl. °
ويشتمل Jiadl halogen بواسطة حرف Q على bromine 5 chlorine s fluorine . وتشتمل مجموعة ال alkyl (Ci-Cri) التي بها استبدال بصورة اختيارية بذرة واحدة أو أكثر من
ذرات halogen والممثلة بواسطة حرف © وذلك على المجموعات: methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, 2-methylpropyl, 1,1- dimethylethyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, hexyl, isohexyl, 3,3-dimethylbutyl, heptyl, octyl, nonyl, Ve decyl, monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, monochloromethyl dichloromethyl, trichloromethyl, monobromomethyl, 1- monofluoroethyl, 2-monofluoroethyl, 1- monochloroethyl, 2-monchloroethyl, 1- monobromoethyl, 2- monobromoethyl, 1, 1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 1,2, 2- trifluoroethyl, 2,2, 2-trifluoroethyl, 1,1, 2,2- tetrafluoroethyl, 1,1, 2,2, 2-pentafluoroethyl, Vo 2-chloro-1- methylethyl, 1-fluoropropyl, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 3-chloropropyl, 3-bromopropyl, 1, 3-pentafluoropropyl, 1,1, 2,3,3, 3-hexafluoropropyl, 1,1, 2,2, 3,3,3- ,3,3 ,2,2 heptafluoropropyl, 2-chloro-3-bromo-2,3, 3- trifluoropropyl, 3-bromo-2,2, 3,3- tetrafluoropropyl, 2-(trifluoromethyl)-2, 3, 3,3-tetrafluoropropyl, 4-fluorobutyl, 4- Ye You.
١7 -
chlorobutyl, 4-bromobutyl, 2-fluorobutyl, 2,2- difluorobutyl, 3-fluorobutyl, 3,3- difluorobutyl, 4,4- difluorobutyl, 2,2, 3-trifluorobutyl, 2,2, 3,3- tetrafluorobutyl, 2,2, 3, 4- tetrafluorobutyl, 3,3, 4,4- tetrafluorobutyl, 3-chloro-3,4, 4-trifluorobutyl, 4-bromo-3- chloro-3,4, 4-trifluorobutyl, 3,4-dichloro-3, 4,4- trifluorobutyl, 2,2, 3 4, 4- pentafluorobutyl, 2,2, 3,4, 4,4- hexafluorobutyl, 2, 2,3, 3,4, 4-hexafluorbutyl, 3- 0 (trifluoromethyl) -2,2, 3,3, 4,4, 4-heptafluorobutyl, 3,4, 4,4- tetrafluorobutyl, 1,1, 2,2, 3,3, 4,4-octafluorobutyl, 1,1, 2,2, 3,3, 4,4, 4-nonafluorobutyl, S-fluoropentyl, 5- chloropentyl, 5-bromopentyl, 2-fluoropentyl,2-chloropentyl, 2,2-difluoropentyl, 2,3- difluoropentyl, 2,2-dichloropentyl, 2,3-dichloropentyl, 3,4-difluoropentyl, 3,4- dichloropentyl, 2,2, 3-trifluoropentyl, 2,2, 3,3-tetrafluoropentyl, 2,2, 3,3, 4- ٠١ pentafluorofluoropentyl, 2,2, 3,3, 4,4- hexafluoropentyl, 2,2, 3,3, 4,4, 5- heptafluoropentyl, 2,2, 3,3, 4,4, 5, S-octafluoropentyl,, 2,2, 3,3, 4,4, 5,5, 5- nonafluoropentyl, 3-fluoropentyl, 3-chloropentyl, 3,3- difluoropentyl, 3,3-dichloropentyl, 3,3, 4-trifluoropentyl, 3,3, 4,4-tetrafluoropentyl, 3, 3, 4, 4, S-pentafluoropentyl, 3,4, 5,5, 5-pentafluoropentyl, 3,4, 4,5,5-pentafluoropentyl, 3,3, 4,4, 5,5-hexafluoropentyl, ٠ 3,3, 4,4, 5,5, 5- heptafluoropentyl, 4-fluoropentyl, 4,4-difluoropentyl, 4,4, 5- trifluoropentyl, 4,4, 5,5-tetrafluoropentyl, 4,4, 5,5, S-pentafluoropentyl, 5,5- difluoropentyl, 5,5, 5- trifluoropentyl, 6-fluorohexyl, 6-chlorohexyl, 6-bromohexyl, 2,2- difluorohexyl, 3-fluorohexyl, 3,3-difluorohexyl, 4- fluorohexyl, 4,4-difluorohexyl, 5,5- difluorohexyl, 2,2, 3- trifluorohexyl, 2,2, 3,3-hexafluorohexyl, 2,2, 3,3, 4- ٠١ pentafluorofluorohexyl, 2,2, 3,3, 4,4-hexafluorohexyl, 2,2, 3,3, 4,4, 5-heptafluorohexyl,
- A -
2,2,3,3,4,4, 5,5- octafluorohexyl, 2,2, 3,3, 4,4, 5,5, 6-nonafluorohexyl, 2,2, 3,3, 4,4,
5,5, 6,6-decafluorohexyl, 2,2, 3,3, 4,4, 5,5, 6,6, 6- undecafluorohexyl, 3-fluorohexyl, 1,1, 2,2,3,3,44,5,5, 6,6- dodecafluorohexyl, 3,3-difluorohexyl, 3,3, 4-trifluorohexyl, 3,3, 4,4-hexafluorohexyl, 3,3, 4,4, 5-pentafluorohexyl, 3,3, 4,4, 5,5-hexafluorohexyl, 3,3, 4,4,
5,5, 6-heptafluorohexyl, 4-fluorohexyl, 4,4-difluorohexyl, 4,4, 5-trifluorohexyl, 4,4, 5,5- ° hexafluorohexyl, 4,4, 5,5, 6-pentafluorohexyl, 4,4, 5,5, 6,6-hexafluorohexyl, 4,4, 5,5, 6,6,6-heptafluorohexyl, 5-fluorohexyl, 5,5-difluorohexyl, 5,5, 6-trifluorohexyl, 5,5, 6,6- hexafluorohexyl, 5,5, 6,6,, 6-pentafluorohexyl, 6,6- difluorohexyl and 6,6, 6-
trifluorohexyl.
٠ وتشتمل مجموعة ال I alkenyl (C-Co) بها بها استبدال بصورة اختيارية بذرة واحدة أو
SiS من ذرات halogen والممثلة بواسطة حرف © وذلك على المجموعات:
vinyl, allyl, 1- propenyl, 2-methyl-l-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 3- butenyl, 2-
butenyl, 1-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 4- pentenyl, 3-pentenyl, 2-pentenyl, 1-pentenyl, 4- methyl-3- pentenyl, 5-hexenyl, 4-hexenyl, 3-hexenyl, 2-hexenyl, 1- hexenyl, 1-fluorovinyl, 2-fluorovinyl, 1-chlorovinyl, 2-chlorovinyl, 2,2-difluorovinyl, 2,2-dichlorovinyl, 2,2- Vo dibromovinyl, 2,3, 3-trifluro-2-propenyl, 3,3,3-trifluoro-1- propenyl, 4,4-dibromo-3-
butenyl, 3,4, 4-trifluoro-3-butenyl, 4,4, 4-trifluoro-2-butenyl, 5,5-difluoro-4-pentenyl, 4,5, 5- trifluoro-4-pentenyl, 5,5, S-trifluoro-3-pentenyl, 6,6- difluoro-5-hexenyl, 5,6, 6- trifluoro-5-hexenyl and 6,6, 6- trifluoro-4-hexenyl.
9.٠8
وتشتمل مجموعة ال alkynyl (C2-Co) التي بها استبدال بصورة اختيارية بذرة واحدة أو أكثر
من ذرات halogen والممثلة بواسطة حرف © وذلك على المجموعات: ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 2- pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3- hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 4,4, 4- trifluoro-2-butynyl and 3-chloro-2-propynyl. ° وتشتمل المجموعة cycloalkyl (Cs-Cy) التي بها استبدال بصورة اختيارية بذرة واحدة أو أكثر
من ذرات halogen والممثلة بواسطة حرف 0 وذلك على المجموعات: cyclopropyl, 1- methylcyclopropyl,2-methylcyclopropyl, 2,2- dimethylcyclopropyl, 2,3- dimethylcyclopropyl, 2,2, 3- trimethylcyclopropyl, 2,2, 3,3-tetramethylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, 1- fluorocyclopropyl, 2- ٠١ fluorocyclopropyl, 2,2- difluorocyclopropyl, 2,2,3-trifluorocyclopropyl, 2,2, 3,3- tetrafluorocyclopropyl, 2,2-dichlorocyclopropyl, 4- (trifluoromethyl) cyclohexyl, 3- (fluoromethyl) cyclohexyl and 2,2, 3,3-tetrachlorocyclopropyl. وتشتمل المجموعة cycloalkyl (Cs-Cv) التي بها استبدال بصورة اختيارية بمجموعة واحدة أو ١ أكثر من المجموعات (,©-,©) alkyl (التي بها halogen واحد أو أكثر) والممثلة بواسطة حرف
0 وذلك على المجموعات: cyclopropylmethyl,2- (cyclopropyl) ethyl, 3- (cyclopropyl) propyl, (1-methylcyclopropyl) methyl, 2- (1 -methylcyclopropyl) ethyl, 3- (1-methylcyclopropyl) propyl, cyclobutylmethyl, (cyclobutyl) ethyl, 3- (cyclobutyl) propyl, (2-fluorocyclopropyl) methyl, 1-(2- -2 Yolo
- و١١ - fluorocyclopropyl) ethyl, 2- (1-fluorocyclopropyl!) ethyl,2- (2-fluorocyclopropyl.) ethyl, (2,2-difluorocyclopropyl) methyl, 2- (2, 2-dfluorocyclopropyl) ethyl, 1-(2, 2- difluorocyclopropyl) ethyl, (2,2, 3,3-tetrafluorocyclopropyl) methyl, (2,2- dichlorocyclopropyl) methyl, 2- (2, 2- Jails © سمات المركبات الحالي؛ على سبيل (JB على المركبات التالية: مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون Q led عبارة عن halogen أو مجموعة alkyl )--0 بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen واحد أو أكثرء أو مجموعة (C2-Cs) alkenyl بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen واحد أو أكثرء أو مجموعة (0-0) alkynyl بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen واحد أو أكثرء أو cycloalkyl )0:-0,( de sane بها ٠ استبدال بصورة اختيارية ب halogen واحد أو أكثر ‘ أو مجموعة (--) cycloalkyl بها استبدال بصورة اختيارية بمجموعة واحدة أو أكثر من المجموعات alkyl (Cr-Ca) (التي بها halogen واحد أو أكثر).
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها R عبارة عن 2-trifluoroethyl ,2 ,2 ¢
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ Cun تكون فيها R عبارة عن :
¢1,1, 2,2-tetrafluoroethyl \o : عبارة عن R حيث تكون فيها oI) له الصيغة العامة رقم nitrile مركب ¢1,1, 2, 2, 3,3-hexafluoropropyl : عبارة عن R له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها nitrile مركب
4,4-octafluorobutyl ,3,3 ,22 ,1,1 ؟ كب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها R عبارة عن : مر كم 3,3-tetrafluoro-2- (trifluoromethyl) propyl ,2,3 ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها ke R 3 عن fluoroalkyl (C4-C2) ldo عدد يتراوح من )¥( إلى )0( ذرات fluorine ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون R led عبارة عن fluoroalkyl (C4-C3) لها عدد يتراوح من )1( إلى (A) ذرات fluorine ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها R عبارة عن trifluoromethyl ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها R عبارة عن alkyl fluorine C2 ؛ ٠ مركب nitrile 4 الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون R led عبارة عن fluoroethyl -2 ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم oI) حيث تكون فيها R عبارة عن ¢2,2-difluoroethyl مركب nitrile له الصيغة العامة رقم oI) حيث تكون فيها 1 عبارة عن -2 ,2 ,1,2 ‘tetrafluoroethyl مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها R عبارة عن -2,2,2 ,1,1 ‘pentafluoroethyl Vo مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها R عبارة عن fluoroalkyl ¢ 9.٠
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم I) حيث تكون فيها 1 عبارة عن -222 Ll, ‘pentafluoroethyl مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها R عبارة عن 3-trifluoropropyl ,3,3؟ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم )1( Can تكون فيها R عبارة عن -2 ,2 ,1,1 stetrafluoropropyl ° مركب 4d nitrile الصيغة العامة رقم «(I) حيتث تكون فيها R عبارة عن -2,2,3,3 ttetrafluoropropyl مركب nitrile }4 الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها R عبارة عن -3 ,3,3 ,2,2 ¢tpentafluoropropyl > مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها R عبارة عن fluoroalkyl C4 ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون R led عبارة عن 2-difluorobutyl ,2؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ Cua تكون R lead عبارة عن 2-trifluorobutyl ,1,2 ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم Cus (I) تكون فيها R عبارة عن 3-trifluorobutyl ,2,2 ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها R عبارة عن -2 ,2 ,1,1 ‘tetrafluorobutyl \o مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها 1 عبارة عن -2,2,3,3 ‘tetrafluorobutyl
١ — \ — مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها R عبارة عن -4 ,4,4 ,3,3 ¢pentafluorobutyl مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها R عبارة عن-4 4 ,3,3 ,2,2 thexafluorobutyl هه مركب nitrile له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها R عبارة عن -3 ,3 ,2,2 ,1.1 thexafluorobutyl مركب nitrile له الصيغة العامة رقم ((T) حيث تكون فيها R عبارة عن-4 ,4 ,3,3 ,2,2 ,1,1 toctafluorobutyl مركب nitrile له الصيغة العامة رقم ((T) حيث تكون فيها R عبارة عن -4,4,4 ,3,3 ,2,2 L1, tnonafluorobutyl Vo مركب nitrile له الصيغة العامة رقم ((T) حيث تكون فيها © عبارة عن halogen ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون led © عبارة عن bromine ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها © عبارة عن chlorine ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم Cua oI) تكون led © عبارة عن fluorine ¢ vo مركب nitrile له الصيغة العامة رقم Cun (I) تكون led © عبارة عن مجموعة (C1-C6) alkyl بها استبدال اختياري ب halogen واحد أو أكثر؛ Yq.
١ - - مركب nitrile له الصيغة العامة رقم Cun (I) تكون Q lad عبارة عن alkyl (C1) بها استبدال اختياري ب halogen واحد أو أكثر؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن methyl ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها Q عبارة عن monofluoromethyl ¢ م مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ Cun تكون فيها © عبارة عن difluoromethyl ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم ((I) حيث تكون led © عبارة عن trifluoromethyl ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم Cua (I) تكون فيها Q عبارة عن monochloromethyl ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها Q عبارة عن dichloromethyl ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم Cua ((I) تكون فيها © عبارة عن monobromomethyl ¢ ٠٠ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها © عبارة عن alkyl (C2) بها استبدال اختياري ب halogen واحد أو أكثر؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم oT) حيث تكون Q Led عبارة عن ethyl ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم Cun (I) تكون Led © عبارة عن : 2-chloro-1-methyl ethyl ¢ Ve مركب nitrile 4 الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون Q led عبارة عن : bromo-2,2,2-trifluoroethyl -¢1
_ \ eo
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم Cun (I) تكون فيها Q عبارة عن chloro-2,2,2- -1 ttrifluoroethyl
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم ((T) حيث تكون فيها Q عبارة عن 1-dimethylethyl ,1 ¢
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم ))؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن monochloroethyl -1 ؛
م مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن monochloroethyl -2 ¢
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون led © عبارة عن 2-monobromoethyl ؛
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ Cun تكون فيها Q عبارة عن monofluoroethyl -2 ¢
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون led © عبارة عن ¢2,2-difluoroethyl
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها © عبارة عن 1ن2,2,2-010001061؛ ١ مركب 16 له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها 0 عبارة عن :
2-tetrafluoroethyl ,2 ,1,1؟
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون Q led عبارة عن :
2,2,2-pentafluoroethyl ,1,1 ؟
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون Q Led عبارة عن alkyl (C3) بها استبدال \o اختياري ب halogen واحد أو أكثر؛
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها © عبارة عن propyl ¢
Yet
١١ - - مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها © عبارة عن isopropyl ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن chloropropyl -3؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن chloro-2-propyl -3 ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون Led © عبارة عن fluoropropyl -3؛ © مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ Cun تكون led © عبارة عن bromopropyl -3؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون led © عبارة عن ¢2-bromopropyl مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن1م0:م2,3-1:0110:0 ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم 10 حيث تكون فيها © عبارة عن ¢2,2-difluoropropyl مركب nitrile له الصيغة العامة رقم dua «(I) تكون Q led عبارة عن 3-trifluoropropyl ,3 ,3 ٠ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون led © عبارة عن : 3-tetrafluoropropyl ,3 ,2,2 ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون led © عبارة عن : 3-pentafluoropropyl ,3,3 ,2,2 ؟ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم oI) حيث تكون فيها © عبارة عن : 3,3-hexafluoropropyl \o ,2,3 ,1,1 ؟ Yel.
١١ - - مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون Q Led عبارة عن : 3,3,3-heptafluo ropropyl ,2,2 ,1,1 ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها © عبارة عن : 2,3-dichloro-2, 3, 3-trifluoropropyl ¢ © مركب Al nitrile الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها © عبارة عن : chloro-3-bromo- 2,3, 3-trifluoropropyl -2 ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن : bromo-2,2, 3, 3-tetrafluoropropyl -3 ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها Q عبارة عن : (trifluoromethyl)-2, 3, 3, 3-tetrafluoropropyl ٠١ -2 ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن alkyl (C4) بها استبدال اختياري ب halogen واحد أو أكثر؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم Cua (I) تكون فيها Q عبارة عن butyl ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن isobutyl ؛ Vo مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ Cun تكون فيها © عبارة عن 000:01 -4 ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون Q led عبارة عن chlorobutyl -4 ؛ Yoo
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ Cun تكون فيها Q عبارة عن 2,2-difluorobutyl ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم Cun (I) تكون فيها Q عبارة عن 4-difluorobutyl ¢4 مركب nitrile له الصيغة العامة رقم «(I) حيث تكون led © عبارة عن 4؛ 4؛ 4 - تراى butyl ¢ fluorine ؛ ٠ - مركب nitrile 41 الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن bromo-3-chloro- -4 4-trifluorobutyl ,4 ¢3 مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن -4 ,4 bromo-3,3, -4 ¢tetrafluorobutyl مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها Q عبارة عن (trifluoromethyl)-3, -3 4-tetrafluorobutyl ٠١ 4 ¢4 مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون lead © عبارة عن :. 4-hexafluorobutyl ,4 ,3,4 ,2,2؟ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها © عبارة عن : 4-pentafluorobutyl ,4,4 ,¢3,3 Vo مركب A nitrile الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون led © عبارة عن : 4-heptafluorobutyl ,4,4 ,3,3 ,2,2؟ مركب Al nitrile الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها © عبارة عن :
¢1, 1, 2,2, 3,3, 4, 4-octafluorobutyl 11,22, 3,3, 444- له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن nitrile مركب ¢nonafluorobutyl بها استبدال alkyl (C5) له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن nitrile مركب واحد أو أكثر؛ halogen اختياري ب ٠ ¢ pentyl عبارة عن Q led تكون Cua له الصيغة العامة رقم (1)؛ nitrile مركب ؛ isopentyl عبارة عن Q led له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون nitrile مركب ¢5,5,5-trifluoropentyl عبارة عن © Led له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون nitrile مركب : له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن nitrile مركب ¢3,3, 4,4, 5,5,5-heptafluoropentyl \ : عبارة عن © lead له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون nitrile مركب ؟ 2,2, 3,3, 4,4, 5,5-octaf luoropentyl 2,2, 3,3, 4,4, 5,5, 5- عبارة عن Q تكون فيها Cun له الصيغة العامة رقم (1)؛ nitrile مركب ‘nonafluoropentyl بها استبدال alkyl (C6) عن 3 ke Q له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها nitrile مركب Vo : واحد أو أكثر؛ halogen اختياري ب ؛ hexyl عبارة عن Q led تكون Cus له الصيغة العامة رقم (1)؛ nitrile مركب 9.٠
- .© مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ Cun تكون فيها Q عبارة عن isohexyl ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم Cus (I) تكون فيها Q عبارة عن 6-trifluorohexyl ,6,6 ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم Cus (I) تكون Q led عبارة عن : 6,6,6-pentafluorohexyl ,¢5,5 © مركب 4b nitrile الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها Q عبارة عن : 6,6,6-heptafluorohexyl ,5.5 44؟ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن : 6-octafluorohexyl ,6 ,5ر5 ,4,4 ,3,3 ؟ ض مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون Q led عبارة عن : 6,6-nonafluorohexyl ٠١ ,6 ,5,5 ,4ر4 ,3,3 مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن : 6-dodecafluorohexyl ,6 ,5,5 ,¢1,1,2,2,3.3,4,4 مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن مجموعة (C6-C2) alkenyl بها استبدال اختياري ب asl halogen أو أكثر؛ ٠ .مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون led © عبارة عن vinyl Ac gene بها استبدال اختياري ب halogen واحد أو أكثر؛
٠7١ - - مركب nitrile 4 الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها Q عبارة عن vinyl ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن 1-methylvinyl ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم ((T) حيث تكون فيها Q عبارة عن propenyl -1 ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون Q Led عبارة عن propenyl -2 ؛ © مركب Al nitrile الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون led © عبارة عن 3-trifluoro-2- ,2,3 propenyl ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون Q Led عبارة عن butenyl -1 ؛ مركب Al nitrile الصيغة العامة رقم ((T) حيث تكون فيها Q عبارة عن butenyl -2؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها Q عبارة عن ¢3-methyl-2-butenyl ٠ مركب nitrile )4 الصيغة العامة رقم Cun (I) تكون فيها © عبارة عن : 4-trifluoro-2-butenyl ,4.4 ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها Q عبارة عن butenyl -¢3 مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن : 4-trifluoro-3-butenyl ,3,4 ¢ ١ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم )1( حيث تكون فيها © ke 5 عن مجموعة (C2-C6) alkynyl بها استبدال اختياري ب halogen واحد أو أكثر؛ Yoo
YY -
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم oT) حيث تكون led © عبارة عن ethynyl ¢
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم ua oI) تكون Q led عبارة عن propynyl=) ¢
مركب Al nitrile الصيغة العامة رقم )1( Cua تكون Q lead عبارة عن ¢2-methyl-1-propynyl
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم Cun (I) تكون Q led عبارة عن : ¢3,3,3-trifluoro-1-propynyl °
مركب A nitrile الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها © عبارة عن «2-propynyl
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون led © عبارة عن مجموعة (C3-C7)
cycloalkyl بها استبدال اختياري ب halogen وحد أو أكثر؛
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ Cun تكون فيها © عبارة عن مجموعة cycloalkyl ٠ بها استبدال اختياري ب halogen واحد أو أكثر؛
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ Cua تكون led © عبارة عن ‘cyclopropyl
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن :
¢2,2-dichlorocyclopropyl
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون Q led عبارة عن مجموعة : cyclobutyl Vo بها استبدال اختياري ب halogen واحد أو أكثر؛
مركب nitrile 4 الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون led © عبارة عن cyclobutyl ¢
9.٠
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن مجموعة cyclopentyl
بها استبدال اختياري ب halogen واحد أو أكثر؛
مركب nitrile 41 الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن cyclopentyl ؛
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها © عبارة عن مجموعة cyclohexyl
© بها استبدال اختياري ب halogen واحد أو أكثر؛
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها 0 عبارة عن cyclohexyl ¢
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Q عبارة عن 4-difluorocyclohexyl 4
¢
مركب nitrile 4 الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون Q lead عبارة عن مجموعة (C3-C7) Ly cycloalkyl ٠ استبدال اختياري بمجموعة alkyl (C1-C4) بها halogen واحد أو أكثر؛
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن مجموعة (C4-C6)
alkyl بها استبدال اختياري ب halogen واحد أو أكثر؛
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن cyclopropylmethyl ؛
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم Sun (I) تكون فيها Q عبارة عن cyclopentyl methyl ؛ \o مركب nitrile له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها 0 عبارة عن :
¢2,2-difluorocyclopropylmethyl
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها © عبارة عن : ¢3,3-difluorocyclopentylmethyl مركب nitrile له الصيغة العامة رقم oI) حيث تكون فيها © عبارة عن مجموعة (C4-C6) alkyl بها استبدال اختياري بذرة fluorine واحد أو أكثر؛ م مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون led © عبارة عن مجموعة (C4-C6) بها عدد يتراوح من )١( إلى (A) ذرات من fluorine ؛ مركب nitrile 4 الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها 0 عبارة عن مجموعة (C3-C4) alkyl بها استبدال اختياري ب halogen واحد أو أكثر؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ Cun تكون فيها Q عبارة عن مجموعة (C3-C4) ¢ واحد 0 أكثر fluorine استبدال اختياري بذرة Lg alkyl ٠ (C3-C4) عبارة عن مجموعة © led له الصيغة العامة رقم 10 حيث تكون nitrile مركب ؛ fluorine ذرات من (A) عدد يتراوح من (+) إلى Le alkyl alkyl (C4) حيث تكون فيها © عبارة عن مجموعة (I) له الصيغة العامة رقم nitrile مركب واحد أو أكثر؛ halogen بها استبدال اختياري ب (C2-C4) عبارة عن مجموعة R له الصيغة العامة رقم 10 حيث تكون فيها nitrile مركب ١ ؛ وتكون فيها © عبارة عن fluorine عدد يتراوح من (©) إلى )0( ذرات fluoroalkyl واحد أو أكثر؛ halogen بها استبدال اختياري ب alkyl (C4-C6) مجموعة
Yoo
— مج Y _ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم «(I) حيث تكون فيها R عبارة عن (C3-C4) ic gana fluoroalkyl بها عدد يتراوح من )١( إلى (A) ذرات fluorine ؛ وتكون فيها © عبارة عن مجموعة alkyl (C4-C6) بها استبدال اختياري ب halogen واحد أو أكثر؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C2-C4) ٠ لوللة0000_ بها عدد يتراوح من (©) إلى )0( ذرات fluorine ؛ وتكون فيها Q عبارة عن مجموعة alkyl (C4-C6) بها استبدال اختياري بذرة fluorine واحد أو أكثر؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ Cun تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C3-C4) fluoroalky! بها عدد يتراوح من )1( إلى (A) ذرات fluorine « وتكون فيها Q عبارة عن مجموعة alkyl (C4-C6) بها استبدال اختياري بذرة fluorine واحد أو أكثر؛ nitrile Seo له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C2-C4) fluoroalkyl بها عدد يتراوح من )١( إلى )0( ذرات fluorine « وتكون فيها © عبارة عن مجموعة alkyl (C4-C6) بها عدد يتراوح من (1) إلى (A) ذرات fluorine ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C3-C4) fluoroalkyl بها عدد يتراوح من )1( إلى (A) ذرات fluorine ؛ وتكون فيها Q عبارة عن ٠ مجموعة alkyl (C4-C6) بها عدد يتراوح من )1( إلى (A) ذرات fluorine ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C2-C4) fluoroalkyl بها عدد يتراوح من )¥( إلى )0( ذرات fluorine ؛ وتكون فيها Q عبارة عن مجموعة alkyl (C3-C4) بها استبدال اختياري بذرة fluorine واحد أو أكثر؛
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C3-C4)
fluoroalkyl بها عدد يتراوح من )1( إلى (A) ذرات fluorine ؛ وتكون فيها Q عبارة عن
مجموعة alkyl (C3-C4) بها استبدال اختياري بذرة fluorine واحد أو أكثر؛
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C2-C4) fluoroalkyl ٠ بها عدد يتراوح من )¥( إلى )0( ذرات fluorine ؛ وتكون فيها Q عبارة عن
مجموعة (C3-C4) بها عدد يتراوح من (3) إلى (A) ذرات fluorine ؛
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم ([)؛ حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C3-C4)
fluoroalkyl عدد يتراوح من )١( إلى (A) ذرات fluorine « وتكون فيها Q عبارة عن
مجموعة alkyl (C3-C4) بها استبدال اختياري بذرة fluorine واحد أو أكثر؛
(C2-C4) الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها 1 عبارة عن مجموعة A) nitrile مركب ٠ ؛ وتكون فيها 0 عبارة عن fluorine بها عدد يتراوح من (©) إلى )0( ذرات fluoroalkyl واحد أو أكثر؛ fluorine بها استبدال اختياري بذرة alkyl (C3-C4) مجموعة (C3-C4) الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها © عبارة عن مجموعة 4 nitrile مركب عبارة عن Q وتكون فيها « fluorine ذرات (A) بها عدد يتراوح من )1( إلى fluoroalkyl
١ مجموعة (C3-C4) بها عدد يتراوح من (V) إلى (A) ذرات fluorine ؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم «(I) حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (2-04) fluoroalkyl « وتكون فيها Q عبارة عن مجموعة alkyl (C 1 -C4) بها استبدال اختياري بذرة halogen واحد أو أكثر؛
مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون RL gid عبارة عن مجموعة (C2) fluoroalkyl ¢ وتكون فيها © عبارة عن مجموعة alkyl (C 1 -C4) بها استبدال اختياري بذرة halogen واحد أو أكثر؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون فيها R عبارة عن l= Y YY
fluorine ٠ و ethyl ؛ وتكون led © عبارة عن مجموعة alkyl (C1-C4) بها استبدال اختياري بذرة halogen واحد أو أكثر؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C2-C4) fluoroalkyl ؛ وتكون فيها © عبارة عن مجموعة alkyl (C4) بها استبدال اختياري بذرة «عهل8._واحد أو أكثر؛
(C2-C3) عبارة عن مجموعة R الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها Al nitrile مركب ٠ بها استبدال بذرتين على الأقل من 000:06 .في الموضع رقم - ؟؛ وتكون و fluoroalkyl ¢ methyl ( cycloalkyl ى fluorine "03-05( عبارة عن (C2-C3) عبارة عن مجموعة R له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها nitrile مركب في الموضع رقم - ؟ على الأقل. fluorine بها استبدال بأكثر من ذرتين من fluoroalkyl
¢4 4-difuruorocyclohexyl عبارة عن Q وتكون ١ (C3-C4) عبارة عن مجموعة R led له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون nitrile مركب fluorine وبذرة ١ - على الأقل في الموضع رقم fluorine استبدال بذرتين من Lg fluoroalkyl بها alkyl (C2-C3) وتكون © عبارة عن مجموعة oF - واحدة على الأقل في الموضع رقم على الأقل في الموضع رقم - ؟؛ fluorine استبدال بذرتين من
Ye.
مركب nitrile )4 الصيغة العامة رقم (1)؛ Cun تكون R Lead عبارة عن مجموعة (C3-C4) fluoroalkyl بها استبدال بذرتين من fluorine في الموضع رقم - ١؛ وبذرة واحدة أو ذرتين من fluorine في الموضع رقم - ؛ وتكون © عبارة عن مجموعة alkyl (C2-C3) بها استبدال بذرتين من fluorine على الأقل في الموضع رقم (Y= © مركب nitrile له الصيغة العامة رقم 10 حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C2-C3) fluoroalkyl بها استبدال بذرتين من fluorine على الأقل في الموضع رقم - oY وتكون © عبارة عن مجموعة alkyl (C3-C4) بها استبدال اختياري بذرة halogen واحدة أو أكثر؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم Cun (I) تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C2-C3) fluoroalkyl بها استبدال بذرتين من fluorine في الموضع رقم - ؟؛ وتكون © عبارة عن Le fluoroalkyl (C3) 4c sane ٠ استبدال اختياري بواسطة chlorine و bromine sl ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C2-C3) Le fluoroalkyl استبدال بذرتين من fluorine في الموضع رقم - 7؛ وتكون Q عبارة عن مجموعة fluoroalkyl (C3) ؛ مركب nitrile 4 الصيغة العامة رقم 10 حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C2-C3) Lg fluoroalkyl ٠ استبدال بذرتين من fluorine في الموضع رقم - ؟؛ وتكون Q عبارة عن مجموعة fluoroalkyl (C4) ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (I) حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C2-C3) fluoroalkyl بها استبدال بذرتين من fluorine على الأقل في الموضع رقم - ¥¢ وتكون Q
عبارة عن مجموعة fluoroalkyl (C4) مستبدلة بذرتين من fluorine فى ١ — asl وذرة y في الموضع
أو ذرتين من fluorine في الموضع — ؟؛ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها R عبارة عن (C2-C3) ic gana fluoroalkyl وتكون © عبارة عن 4-octafluorobutyl ,3,4 ,2,3 ,1,2 ¢
© مركب nitrile )4 الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C2-C3) Le fluoroalky! استبدال بذرتين على JY من fluorine في الموضع - ¥ وتكون 0 عبارة عن 00180010011١ -4,4 ,3,3 ,2,2 ,1,1 ¢ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم 10 حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C2-c4) fluoroalkyl ؛ وتكون led © عبارة عن 4-octafluorobutyl ,4 ,3,3 ,2,2 ,1,1؟
(C3 ) عبارة عن مجموعة RL gd له الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون nitrile مركب ٠١ ¢1,1, 2,2, 3,3, 4, 4-octafluorobutyl عبارة عن © Led وتكون ¢ fluoroalkyl 2,2, 2-trifluoroethyl الصيغة العامة رقم (1)؛ حيث تكون فيها © عبارة عن 41 nitrile مركب ¢1,1, 2,2, 3,3, 4, 4-octafluorobutyl عبارة عن Q (Sis 2,2, 3,3, 3- عبارة عن R حيث تكون فيها oI) الصيغة العامة رقم dd nitrile مركب
pentafluoropropyl \o وتكون © عبارة عن octafluorobutyl -4 ,3,4 ,2,2,3 ,1,1 ؟ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم )1(« حيث تكون RU gid عبارة عن مجموعة (C2) fluoroalkyl ¢ وتكون Q lead عبارة عن مجموعة alkyl (C4) بها استبدال اختياري بذرة halogen واحد أو أكثر؛
- .سم : مركب nitrile له الصيغة العامة رقم )0 ¢ حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C2) fluoroalkyl » وتكون Q Led عبارة عن 4,4-octafluorobutyl ,3,3 ,2,2 ,1,1؟ مركب nitrile له الصيغة العامة رقم 10 حيث تكون فيها R عبارة عن مجموعة (C4) fluoroalkyl ؛ وتكون lead © عبارة عن 4,4-octafluorobutyl ,3,3 ,2,2 ,1,1 0 حينئذ ¢ سيتم شرح عملية تحضير وإنتاج المركب الحالي . يمكن أن يتم إنتاج المركب الحالي؛ على سبيل JE بواسطة إجراء أية عملية من عمليات الإنتاج التالية من العملية رقم )0( إلى العملية رقم )2 عملية رقم ١ ( : يمكن أن يتم إنتاج المركب الحالي والحصول عليه بواسطة تفاعل المركب (a) مع المركب (b) ٠ التاليين؛ وفقاً للمعادلة التالية: 7 7 مصواة- 6 ونس يب مصونة--6 + ل CN CN (a) (b) (1) حيث تكون فيها R عبارة عن (0-,6) fluoroalkyl « وتكون فيها © عبارة عن halogen « أو مجموعة alkyl (C1-Cs) بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen واحد أو «ASI أو مجموعة alkenyl (C-C, 1) بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen واحد أو أكثرء أو مجموعة Cz) alkynyl (Cs ٠ بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen واحد أو أكثر؛ أو مجموعة (C5-C7) cycloalkyl! بها استبدال بصورة اختيارية ب halogen واحد أو أكثر؛ أو مجموعة (0-:) cycloalkyl بها استبدال بصورة اختيارية بمجموعة واحدة أو أكثر من المجموعات (C1-Ca)
—_ 7 ١ -_
alkyl (التي بها halogen واحد أو أكثر)؛ وتكون XP عبارة عن iodine 3 « bromine « أو
٠ trifluoromethanesulfonyloxy nr toluenesulfonyloxy ؛ أو methanesulfonyloxy
ومن المعتاد؛ أن يتم تنفيذ التفاعل في مذيب وفي وجود قاعدة.
يشتمل المذيب المستخدم في التفاعل على هيدروكربون دهني hexane Jie ¢ أو heptane « أو octane ٠ ¢ أو cyclohexane أو يشتمل على هيدروكربون عطري toluene (fia » أو xylene ؛ أو
mesitylene » أو على ether مقثل diethyl ether ؛ أو methyl tert-butyl ether « أو
¢« N, N- dimethylformamide مثل acid amide أو على « 1, 4-dioxane 3 « tetrahydrofuran
أو على dimethyl sulfoxide Jia dialkyl sulfoxide ؛ وخليط من مثل هذه المذيبات.
وتشتمل القاعدة التي يتم استخدامها في Joell على كربونات مثل sodium carbonate أو potassium carbonate ٠ ؛ أو تشتمل على هيدريد فلز من فلزات الأقلاء Jie alkali metal hydride
. diisopropylethylamine أو tertiary amine مثل triethylamine أو على « sodium hydride
ومن colina) أن تكون كمية المركب (a) المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من
(6) مول من المركب )١( مولات لكل )٠١( إلى )١(
ومن المعتاد؛ أن تكون كمية القاعدة المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من )١( إلى )٠١( ٠ مولات لكل )١( مول من المركب (5).
ومن المعتاد؛ أن تكون درجة حرارة التفاعل في حدود مدى يتراوح من (- ٠١ م) إلى
You ) م). ومن المعتاد؛ أن تكون الفترة الزمنية لإجراء التفاعل في حدود مدى يتراوح من
)٠.( إلى (YE) ساعة.
A
وبعد أن يتم إستكمال التفاعل؛ يمكن أن يتم فصل المركب الحالي بواسطة تعريض خليط التفاعل لمعالجة تالية؛ كأن تتم إضافة خليط التفاعل إلى الماء بصبه فيه؛ ثم يتم الاستخلاص بمذيب عضوي؛ ثم إجراء تركيز للمستخلص الناتج وما شابه ذلك. ومن الممكن بعد ذلك أن يتم إجراء تنقية للمركب الحالي المفصول وذلك بواسطة إجراء ه الكروماتوجرافية؛ أو إعادة التبلرء أو ما شابه ذلك؛ إذا دعت الضرورة ذلك. عملية رقم ) ¥( : يمكن أن يتم إنتاج المركب الحالي والحصول عليه بواسطة تفاعل المركب (0) مع المركب (d) التاليين وفقاً للمعادلة التالية:
CN 7 م مس >— أ ا الم Ly CN (c) (d) (I) ٠ حيث تكون فيها كل من ؛ 0 حسبما تم تعريف JS منها من قبل Lad سبق؛ وتكون XP عبارة عن bromine « أو iodine ؛ أو methanesulfonyloxy » أو toluenesulfonyloxy » أو ٠ trifluoromethanesulfonyloxy ومن المعتاد؛ أن يتم تنفيذ التفاعل في مذيب وفي وجود قاعدة. يشتمل المذيب المستخدم في التفاعل على هيدروكربون دهني heptane sl « hexane Jie « أو م cyclohexane sl « octane « أو يشتمل على هيدروكربون عطري مثل toluene « أو «xylene أو mesitylene » أو على methyl tert-butyl ether i « diethyl ether J— fa ether « أو ERE
ry - - tetrahydrofuran « أو 4-dioxane ,1 «¢ أو على N, N- dimethylformamide Jie acid amide « أو على dimethyl sulfoxide fie dialkyl sulfoxide ¢ وخليط من (Jia هذه المذيبات. وتشتمل القاعدة التي يتم استخدامها في التفاعل على كربونات مقثل sodium carbonate أو potassium carbonate ¢ أو تشتمل على هيدريد فلز من فلزات الأقلاء Jie alkali metal hydride sodium hydride © « أو على diisopropylethylamine sl triethylamine Jia tertiary amine . ومن المعتادء أن تكون كمية المركب (d) المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من )0( إلى )٠١( مولات لكل )١( مول من المركب (0). ومن المعتاد؛ أن تكون كمية القاعدة المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من )١( إلى )٠١( مولات لكل )١( مول من المركب (ce) ٠ ومن المعتاد؛ أن تكون درجة حرارة التفاعل في حدود مدى يتراوح من (- ٠١ م) إلى (١٠٠”م). ومن المعتاد؛ أن تكون الفترة الزمنية لإجراء التفاعل في حدود مدى يتراوح من )+( إلى (YE) ساعة. وبعد أن يتم إستكمال التفاعل؛ يمكن أن يتم فصل المركب الحالي بواسطة تعريض خليط التفاعل لمعالجة ثالية؛ كأن pe إضافة خليط التفاعل إلى الماء بصبه فيه؛ ثم يتم الاستخلاص بمذيب ٠ عضوي ثم إجراء تركيز للمستخلص الناتج وما شابه ذلك. ومن الممكن بعد ذلك أن يتم إجراء تنقية للمركب الحالي المفصول وذلك بواسطة إجراء الكروماتوجرافية؛ أو sale) التبلرء أو ما شابه ذلك؛ إذا دعت الضرورة ذلك. You.
y ¢ — _— عملية رقم )1( من بين المركبات الحالية؛ فهناك المركب الذي له الصيغة العامة رقم (IT) والتي تكون فيها كل من R © عبارة عن نفس المجموعة fluoroalkyl (C1-C4) ؛ ويمكن تحضير وإنتاج المركب المذكور بواسطة تفاعل المركب )6( مع ال malononitrile’ "؛ وفقاً للمعادلة التالية: 7 7 R'—CH,—C—CH,—Q’ جا CH, + X*——CH,—Q' IN ( x*——CH,—R’ ) l (e) (11) 0 حيث تكون فيها كل من ke 0' R! 3 عن نفس المجموعة fluoroalkyl (C1-C4) « وتكون 3< ,3 عن chlorine « أو bromine « أو iodine « أو methaneslufonyloxy « أو trifluoromethanesulfonyloxy of toluenesulfonyloxy . ومن المعتاد؛ أن يتم تنفيذ التفاعل في مذيب وفي وجود قاعدة. ٠ يشتمل المذيب المستخدم في التفاعل على هيدروكربون دهني مثل hexane ؛ أو heptane ؛ أو octane ¢ أو cyclohexane « أو يشتمل على هيدروكربون عطري toluene Jie « أو xylene « أو 11651166 أو على ether مقسل diethyl ether « أو methyl tert-butyl ether « أو 4-dioxane i » tetrahydrofuran ,1 » أو على acid amide مثل N- dimethylformamide با أى على dimethyl sulfoxide Jie dialkyl sulfoxide ¢ وخليط من Jie هذه المذيبات. وتشتمل القاعدة التي يتم استخدامها في J eli) على كربونات sodium carbonate J—is أو potassium carbonate ¢ أو تشتمل على هيدريد فلز من فلزات الأقلاء Jie alkali metal hydride sodium hydride ¢ أو على tertiary amine Jie triethylamine أو diisopropylethylamine .
Yo — _ ومن المعتادء أن تكون كمية أل malononitrile” " المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من )40( مول إلى )١( مول لكل )١( مول من المركب (ع). ومن المعتاد؛ أن تكون كمية القاعدة المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من ) 1 v, ( إلى ) م( مولات لكل ) \ ( مول من المركب (ع). ° ومن المعتاد أن تكون درجة حرارة التفاعل في حدود مدى يتراوح من )- Yo 5 إلى (١٠٠7م). ومن المعتاد؛ أن تكون الفترة الزمنية لإجراء التفاعل في حدود مدى يتراوح من )0( إلى (M1) ساعة. وبعد أن يتم إستكمال التفاعل» يمكن أن يتم فصل المركب الحالي بواسطة تعريض خليط التفاعل لمعالجة ll كأن تتم إضافة خليط التفاعل إلى الماء بصبه فيه؛ ثم يتم الاستخلاص بمذيب ٠ عضويء ثم إجراء تركيز للمستخلص الناتج وما شابه ذلك. ومن الممكن بعد ذلك أن يتم إجراء تنقية للمركب الذي له الصيغة العامة رقم (11) المفصول وذلك بواسطة إجراء الكروماتوجرافية؛ أو إعادة oll أو ما شابه ذلك؛ إذا دعت الضرورة ذلك. عملية رقم ) ¢ ): من بين المركبات الحالية؛ فهناك المركب الذي له الصيغة العامة رقم (ITD) والذي يمكن أن يتم 1 تحضيره وإنتاجه Lind بواسطة تفاعل المركب )0( مع المركب of) وفقاً للمعادلة التالية: CN x4 0 اكد ااا ا يس ودنع + R—CH,—CH X° CN x5 1 )111( )1( )¢( 9.٠
حيث تكون فيها R حسبما تم تعريفها من قبل فيما سبق؛ وتكون X* عبارة عن (01-010) بير
(فوق) chlorine و alkyl ؛ وتكون 14 عبارة عن halogen .
ومن المعتاد؛ أن يتم تنفيذ التفاعل في مذيب وفي وجود قاعدة.
يشتمل المذيب المستخدم في التفاعل على هيدروكربون دهني مقثل عمووطء أو heptane ¢ أو ف cyclohexane sl « octane « أو يشتمل على هيدروكربون عطري مثل toluene « أو xylene ؛ أو
mesitylene ؛ أو على ether مقثل diethyl ether ؛ أو methyl tert-butyl ether ؛ أو
¢« N, N- dimethylformamide مثل acid amide على 0 1, 4-dioxane أو ¢ tetrahydrofuran
أى على dimethyl sulfoxide Jie dialkyl sulfoxide ¢ وخليط من Jie هذه المذيبات.
وتشتمل القاعدة التي يتم استخدامها في التفاعل على كربونات sodium carbonate J—ie أو ٠ عتقصوطتق potassium ¢ أو تسشتمل على fluoride مقل potassium fluoride أو
alkali metal hydride أو على هيدريد فلز من فلزات الأقلاء ¢ tetrabutylammonium fluoride
-diisopropylethylamine أو tertiary amine Jie triethylamine أو على » sodium hydride مثل
ومن المعتادء أن تكون كمية المركب ©) المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من
)١( إلى )٠١( مولات لكل )١( مول من المركب (ce) ومن المعتاد. أن تكون كمية القاعدة ١ المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من )٠.١( إلى )0( مولات؛ ومن المفضل من
)7+( إلى (*) مولات لكل )1( مول من المركب )6(
ومن المعتاد؛ أن تكون درجة حرارة التفاعل في حدود مدى يتراوح من (- ٠ م( إلى
oe” Yoo ) ومن المعتادء أن تكون الفترة الزمنية لإجراء التفاعل في حدود مدى يتراوح من
)00( إلى (YR) ساعة.
الس وبعد أن يتم إستكمال التفاعل؛ يمكن أن يتم فصل المركب الحالي بواسطة تعريض خليط التفاعل dalled تالية؛ كأن تتم إضافة خليط التفاعل إلى الماء بصبه فيه؛ ثم يتم الاستخلاص بمذيب عضوي؛ ثم إجراء تركيز للمستخلص الناتج وما شابه ذلك. ومن الممكن بعد ذلك أن يتم إجراء تنقية للمركب الذي له الصيغة العامة رقم (ITT) المفصول وذلك بواسطة إجراء الكروماتوجرافية؛ ه أو sale) التبلرء أو ما شابه ذلك؛ إذا دعت الضرورة ذلك. عملية رقم )0( من بين المركبات الحالية؛ فهناك المركب الذي له الصيغة العامة رقم (IV) والذي يمكن أن يتم تحضيره وإنتاجه أيضاً بواسطة تفاعل المركب (ع) مع عامل فلورة fluorinating « وفقاً للمعادلة التالية: CN CN ميال ,ينم سو Cth IN bh
(g) (IV) ٠١ 0x0 سبق؛ وتكون “» عبارة عن Lad حسبما تم تعريفها من قبل R جيث تكون فيها hydroxy si ١ alkenyl (C3-C6) oxo sf « alkyl (C1-C11) hydroxy sl « alkyl (C1-C11) 0X0 أو « alkynyl (C4-Ce) hydroxy 0 ¢ alkenyl (C4-Ce) 0X0 أو « alkenyl (C3-Cé) 0 -) ( cyclo (C3-C7) 0X0 أو « cycloalkyl (C3-C7) hydroxy أو + cycloalkyl (C3-C7)
alkyl (C1-C4) ( cycloalkyl C3-C7) hydroxyl sie alkyl (C4 ٠١ + وتكون XT عبارة عن alkyl (C1-C1 1) fluorine « أو alkenyl (C3-Ce) fluorine « أو fluorine و (C4-Co) alkyl (C3-C7) fluorine si « alkynyl « أى (C1-C4) ( cycloalkyl (C3-C7)) fluorine alkyl .
١٠ ٍ
alg تنفيذ التفاعل في وجود أو عدم مذيب. ويشتمل المذيب المستخدم في Jeli على هيدروكربون hexane Jie ؛ أو octane sl « heptane أو cyclo hexane « أو يشتمل على هيدروكربون مهلجن مقل carbon tetrachloride أو chloroform « أو dichloromethane وخليط من Jie هذه المذيبات. © ويشتمل عامل فلورة fluorinating المستخدم في التفاعل على : diethylaminosulfur trifluoride and2-chloro-1, 1, 2-trifluoroethyl-diethylamine. ومن المعتادء أن تكون كمية عامل فلورة fluorinating المستخدم في التفاعل في حدود مدى يتراوح من )١( مول إلى )٠١( مولات لكل )١( مول من المركب (8). ومن المعتاد؛ أن تكون درجة حرارة التفاعل في حدود مدى يتراوح من (- ٠١ م) إلى FARE) ٠ ومن المعتاد؛ أن تكون الفترة الزمنية لإجراء التفاعل في حدود مدى يتراوح من )٠( إلى )7١( ساعة. وبعد أن يتم إستكمال التفاعل؛ يمكن أن يتم فصل المركب الحالي بواسطة تعريض خليط التفاعل لمعالجة تالية؛ كأن تتم إضافة خليط التفاعل إلى الماء بصبه فيه؛ ثم يتم الاستخلاص بمذيب عضوي؛ ثم إجراء تركيز للمستخلص الناتج وما شابه ذلك. ومن الممكن بعد ذلك أن يتم إجراء \o تنقية للمركب الذي له الصيغة العامة رقم (Iv) المفصول وذلك بواسطة إجراء الكروماتوجرافية؛ أو إعادة التبلرء أو ما شابه ذلك؛ )13 دعت الضرورة ذلك. حينئذ؛ سيتم شرح عملية تحضير مركب وسيط لإنتاج المركب الحالي.
- وم يمكن أن يتم إنتاج المركب (5)؛ على سبيل المثال؛ بواسطة تفاعل المركب (d) مع malononitrile وفقاً للمعادلة التالية: CN 7 01-08 يبدا CHy + X——CHy—G CN CN (d) (b) حيث تكون فيها JS من 0؛ XP حسبما تم تعريف كل منها من قبل فيما سبق. ٠ _ ومن المعتاد؛ أن يتم تنفيذ التفاعل في مذيب؛ وفي وجود قاعدة. يشتمل المذيب المستخدم في التفاعل على هيدروكربون دهني مقثل hexane ؛ أو heptane ¢ أو octane « أو cyclohexane ¢ أو يشتمل على هيدروكربون عطري toluene fie « أو xylene « أو mesitylene « أو على methyl tert-butyl ether s ¢ diethyl ether J— fa ether « أو tetrahydrofuran » أو 4-dioxane ,1 ¢ أو على acid amide مثل N, N- dimethylformamide ¢ ٠ أو على dimethyl sulfoxide Jie dialkyl sulfoxide ؛ وخليط من مثل هذه المذيبات. وتشتمل القاعدة التي ah استخدامها في التفاعل على كربونات مقثل sodium carbonate أو potassium carbonate « أو تشتمل على هيدريد فلز من فلزات الأقلاء Jie alkali metal hydride sodium hydride + أو على tertiary amine Jie triethylamine أو diisopropylethylamine . ومن المعتاد؛ أن تكون كمية ال malononitrile” " المستخدم في التفاعل في حدود مدى يتراوح )١( 00 ١ مول إلى )٠١( مولات؛ ومن المفضل أن تتراوح من )10+( إلى )١( مول لكل )١( مول من المركب (4). You
ارم — ومن المعتاد؛ أن تكون كمية القاعدة المستخدمة في التفاعل في حدود مدى يتراوح من )10( إلى )0( مولات لكل (V) مول من المركب (d) ومن المعتاد؛ أن تكون درجة حرارة التفاعل في حدود مدى يتراوح من ) - Yo 65 إلى (oY) ومن lized) أن تكون الفترة الزمنية لإجراء التفاعل في حدود مدى يتراوح من )+,١( ٠ إلى (YE) ساعة. وبعد أن يتم إستكمال التفاعل؛ يمكن أن يتم فصل المركب الحالي بواسطة تعريض خليط Jeli لمعالجة تالية؛ كأن تتم إضافة خليط التفاعل إلى الماء بصبه فيه؛ ثم يتم الاستخلاص بمذيب عضوي؛ ثم إجراء تركيز للمستخلص الناتج وما شابه ذلك. ومن الممكن بعد ذلك أن يتم إجراء تنقية للمركب الذي له الصيغة العامة (b) المفصول وذلك بواسطة إجراء الكروماتوجرافية؛ أو sale) ٠ التبلرء أو ما شابه ذلك؛ إذا دعت الضرورة ذلك. يمكن أن يتم إنتاج المركب oc) على سيل المثال؛ بواسطة تفاعل المركب (a) مع la «"'malononitrile” للمعادلة التالية: CN 7 إ: R==(H;—CH اله 7 + R——-CHy—=X' CN Ly (a) (c) حيث تكون فيها كل من XR حسبما تم تعريف كل منها من قبل فيما سبق. ١ _ومن المعتاد؛ أن يتم تنفيذ التفاعل في مذيب وفي وجود قاعدة.
- gy -
يشتمل المذيب المستخدم في التفاعل على هيدروكربون دهني heptane ¢« hexane Jia « أو
cyclohexane sl « octane « أو يشتمل على هيدروكربون عطري مثل عصعنام أو xylene » أو
mesitylene « أو على ether مقثل diethyl ether ¢ أو methyl tert-butyl ether « أو
¢« N, N- dimethylformamide Jie acid amide أو على ¢ 1, 4-dioxane أو « tetrahydrofuran
© أو على dimethyl sulfoxide Jie dialkyl sulfoxide ¢ وخليط من مثل هذه المذيبات.
وتشتمل القاعدة التي يتم استخدامها في التفاعل على كربونات مثل sodium carbonate أو
Jie alkali metal hydride ؛ أو تشتمل على هيدريد فلز من فلزات الأقلاء potassium carbonate
. diisopropylethylamine i tertiary amine Jie triethylamine على sf ¢ sodium hydride
ومن المعتاد؛ أن تكون كمية ال malononitrile” " المستخدم في التفاعل في حدود مدى يتراوح ٠ من )١( مول إلى )٠١( مولات؛ ومن المفضل أن تتراوح من )10+( إلى )١( مول لكل )١( مول
من المركب (a) ومن المعتادء أن تكون كمية القاعدة المستخدمة في التفاعل في حدود مدى
يتراوح من )210( إلى )0( مولات لكل )١( مول من المركب (a)
ومن المعتاد؛ أن تكون درجة حرارة التفاعل في حدود مدى يتراوح من (- ٠١ م) إلى
(١٠٠”م). ومن المعتاد؛ أن تكون الفترة الزمنية لإجراء التفاعل في حدود مدى يتراوح من ٠ )+( إلى (YE) ساعة.
وبعد أن يتم إستكمال التفاعل؛ يمكن أن يتم فصل المركب Jad) بواسطة تعريض خليط التفاعل
dalled تالية؛ كأن تتم إضافة خليط التفاعل إلى الماء بصبه فيه؛ ثم يتم الاستخلاص بمذيب
عضوي؛ ثم إجراء تركيز للمستخلص الناتج وما شابه ذلك. ومن الممكن بعد ذلك أن يتم إجراء
تنقية للمركب الذي له الصيغة العامة (c) المفصول وذلك بواسطة إجراء الكروماتوجرافية؛ أو lal sale) vy أو ما شابه ذلك؛ إذا دعت الضرورة ذلك.
Y — $ -_ وبطريقة بديلة؛ يمكن أن يتم أيضاً إنتاج المركب الذي له الصيغة العامة (c) وذلك بإجراء العملية التي تم وصفها في [(1991) 2589-2592 ,1 Chem.
Soc.
Perkin Trans. .1]. وتشتمل الآفات التي تتم إبادتها باستخدام المركب الحالي الذي له تأثير الإبادة وذلك على المفصليات اللإفقارية الضارة Jia الحشرات insects والعتة mites أو السوس nematodes والديدان الضارة. وبصفة خاصة أكثر تحديداً؛ يتم فيما يلي درج أمثلة على مثل هذه الآفات. الحشرات insects نصفيات الأجنحة Hemiplera Delphacidae مقثل «Nilaparvata lugens s ¢ Laodelphax straitellus و Sogatella furcifera « وما شابه Sl Deltocephalidae مثل «Nephotettix cincticeps و Nephotettix virescens « وما شابه ذلك؛ «Aphis gossypil Jie Aphididae | ٠ و «Myzus persicae وما شابه ذلك. Pentatomidae and ~~ Alydidae متسل «Riptortus ~~ clavetus <Nezara antennata Halyomorpha mista +» Plautia stali « Eysarcoris parvus « Eysarcoris lewisi « وما شابه «lly «Bemisia argentifolii «Trialeurodes vaporariorm Jie Aleyrodidae وما شابه «lly «Diaspididae و «Coccidae و «Aonidiella aurantii J——— ia (Margarodidae و «Comstockaspis perniciosa ٠٠ و «Ceroplastes rubens 5 «Unaspis citri و Icerya purchasi وما شابه ذلك. A
با سم «(Tingidae) «Cimex lectularius Jie Cimicidae وما شابه ذلك (Psyllidae وما شابه ذلك الحشرات insects القشريات الأجنحة Lepidoptera : Pyralidae such as Chilo suppressalis,Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, Plodia © interpunctella وما شابه ذلك Noctuidae such as Spodopteralitura,Pseudaletia separata, Trichoplusia spp. , Heliothis spp. , Helicoverpa spp. ١ وما شابه ذلك Pieridae مثل Pieris rapae وما شابه ذلك Tortricidae مثل : Adoxophyes spp., Grapholita molesta,Cydiapomonella وما شابه ذلك Carposina niponensis Jie Carposinidae « وما شابه ذلك؛ Lyonettidae مثل Lyonetia spp. ء وما شابه ذلك Ewproctis spp. s + Lymantria spp.
Jie Lymantrlldae ٠ « وما شابه ذلك و Yponomeutidae مثل Plutella xylostella ؛ وما شابه «lly Yolo
— مع Pectinophora gossypiella Jie Gelochiidae ؛ وما شابه ذلك Hyphantria cuna Jie Arctiidae « وما شابه ذلك Tineola bisselliella 5 «Tinea translucens Jie Tineidae ؛ وما شابه ذلك؛ الحشرات 18 مزدوجة الجناح (Diptera) Culicidae ٠ مقل Culex «Culex tritaeniorhynchus ¢ Culex pipiens pallens cquinquefasciatus وما شابه ذلك Aedes aegypti Jie Aedes spp. « و «Aedes albopictus وما شابه ذلك Anopheles sinensis Jie Anopheles spp. « وما شابه ذلك Chlronomidae ¢ ٠ البعوض «<Muscina stabulans 3 Musca domestica Jie Muscidae وما شابه ذلك Calliphoridae « Sarcophagidae « Fanniidae « ض «Delia antiqua «Delia platura Jie Anthomylidae وما شابه ذلكء Tephritidae ٠ « Drosophilidae «¢ Yo.
- مع (Megaselia spiracularis Jie Phoridae وما شابه ذلك «213 وما شابه «Clogmia albipunctata Jie Psychodidae « Simuliidae « Tabanidae « Stomoxys spp. © Agromyzidae « وما شابه ذلك الحشرات insects غمدية الأجنحة "كالخنافس" «Diabrotica virgifera virgifera Jie Corn rootworms ديدان جذور الذرة "كورن روت وورمز" وما شابه ذلك Anomala rufocuprea s «Diabrotica undecimpunctata howardi 3 « Sitophilus ~~ zeamais Je Aa (Bruchidae و «Curculionidae و «Rhynchophoridae ٠ وما شابه ذلك «Callosobruchus chienensis 3 «Lissorhophtrus oryzophilus وما شابه ذلك «Tribolium castaneum y ¢ Tenebrio molitor مثل Tenebrionidae و Phyllotreta striolata «Aulacophora femoralis 3 «Oulema oryzae مقل Chrysomelidae «lly وما شابه «Leptinotarsa decemlineata وما شابه ذلك « Dermestes maculates Jie Dermestidae ٠
You.
« Anobiidae شابه ذلك WL «Epilachna vigintioctopunctata Jie + Epilachna spp. « Lyctidae «Bostrychidae « Ptiniddae © « Cerambycidae ؛ وما شابه ذلك Paederus fuscipes « Periplaneta Americana و « Periplaneta fuliginosa و « Blattaella germanica : Blattaria وما شابه ذلك « Blatta orientalis و » Periplaneta brunnea y
Frankliniella و « Frankliniella occidentalis و « Thrips tabaci g « Thrips palmi : Thysanoptra ٠ وما شابه ذلك 8 : Hymenoptera غشائية الأجنحة insects الحشرات « Ochetellus وتطماع «Formica fusca japenica و <cMonomorium pharaosis Ji Formicidae وما شابه ذلك » Pheidole noda و « Pristomyrmex pungens و « Vespidae ٠٠ « Bethylidae
_ ¢ 7 _ وما شابه ذلك <Athalia japonica مثل Tenthredinidae : Orthoptera مستقيمة الأجنحة insects الحشرات ؛ Gryllotalpidae وما شابه ذلك ¢ Acrididae « Pulex irritans s « Ctenocephalides canis 3 « Ctenocephalides felis : Aphaniptera © «eld ؛ وما شابه Xenopsylla cheopis
Haematopinus eurysternu s ¢ Phthirus pubis « Pediculus humansus corporis : Anoplura «ld وما شابه <Delmalina ovis ¢ ‘Isoptera متماثلة الأجنحة insects الحشرات «Reticulitermes seperatus fis Subterranean termites’ النمل الأبيض الذي يعيش تحت الأرض ٠
Reticulitermes ~~ Hesperus_s « Reticulitermes flavipes 3 « Coptoterms formosanus ؛ وما شابه Heterotermes aureus ؛ Reticulitermes tibialis و » Reticulitermes virginicus s ذلك؛ « Incisitermes minor مقل Dry wood termites النمل الأبيض الذي يتغذى على الخشب الجاف وما شابه ذلك \o
Zootermopsis مثل Damp wood termites النمل الأبيض الذي يتغذى على الخشب الرطب وما شابه ذلك 55 م :
_ A —_ : Acarina من فصيلة القراديات أو القمل insects الحشرات « Panonychus citris «Tetranyches kanzawai و «Tetranyches urticae مثل Tetranychidae «ld وما شابه <Oligonychus spp. و «Panonychus ulmi s وما شابه ذلك <Aculus schlechtendali ى <Aculops pelekassi (is Eriophyidae وما شابه ذلك «Polyphagotarsonems latus fie Tarsonemidae ° ء Tenuipalpidae ¢« Tuckerellidae و « Haemaphysalis flava 5 « Haemaphysalis Iongicornis J——is Ixodidae « Ixodes scapularis « Ixodes persulcatus «Ixodes ovatus «Dermacentor variabilis وما شابه ذلك Rhipicophalus sanguineus « Amblyomma americanum «Boophilusmicroplus ٠ وما شابه ذلك «Tyrophagus putrescentiae Jia Acaridae وما « Dermatophagoides ptrenyssnus > Dermatophagoides farinae مثل Epidermoptidae شابه ذلك وما شابه «Cheyletus moorei «Cheyletus malaccensis «Cheyletus eruditus Jie Cheylotidae ذلك ١١ وما شابه ذلك «Dermanyssus gallinae Jie Dermanyssidae «ll وما شابه «Leptotrombidium akamushi (ie Trombiculidae
«ld وما شابه Latrodectus hasselttii « Chiracanthium japonioum : Araneae وما شابه ذلك «Scolopenda subspininpes « Thereuonema hilgendorfi :Chilopoda «ld وما شابه « Nedyopus tombanus «Oxidusgracilis : Diplopoda :Tsopoda القشرية المتساوية الأرجل "لها سبعة أزواج من الأرجل" insects الحشرات وما شابه ذلك cArmadillidium vulgare © «Limaxmarginatus : 008 وما شابه ذلك »110(١8 flavus «Pratylenchuscoffeae :Nematoda
Meloidogyne hapla « Globodera iostochiensis «Heterodera glycines «Pratylenchus fallax وما شابه ذلكء «Meloidogyne incognita > ٠ أنه من المعتاد أن I) dls وبالرغم من أن تركيبة إيادة الآفات قد تكون هي نفس المركب الحالي يتم تكوينها في مستحضر بواسطة خلطها في مادة حاملة صلبة و/أو مادة حاملة سائلة و/أو مادة وعلاوة على ذلك فإذا دعث الضرورة؛ فقد تتم إضافة مادة مخفضة للتقوتر dle حاملة السطحئ وأية مواد إضافية أخرى مساعدة للتركيبة. أى أنه من المعتاد أن تحتوي التركيبة المبيدة للآفات على المركب الحالي بالإضافة إلى إحتوائها على مادة حاملة خاملة. يشتمل مثل هذا ١٠ ومستحضر شامبو ؛ ومستحضر قابل للتدفق ؛ ومسحوق وعامل oy jg ¢ المستحضر على مستحلب قابل للترطيب؛ ومادة محببة؛ وعجينة؛ وكبسولة دقيقة؛ ومادة رغوية؛ وإيروسول؛ ومستحضر من ومستحضر راتنج؛ ومستحضر ورقي؛ ومستحضر من القماش ¢ ua ¢ غاز ثاني أكسيد الكربون غير المنسوج ومستحضر من القماش المحاك والمنسوج. قد تستخدم مثل هذه المستحضر ات في
Ce. - صورة طعم سام لإبادة الآفات أو في صورة لفة مبيدة للآفات؛ أو في صورة حشية أوقطعة من القماش المخرمة أو شبكة كهربائية مبيدة للآفات» أو في صورة مستحضر باعث للدخان؛ أو في صورة مادة مدخنة؛ أو في صورة طبقة رقيقة أو شريحة. ومن المعتاد. أن يحتوي مستحضر التركيبة المبيدة للآفات للاختراع الحالي على ما يتراوح من (20.01) بالوزن إلى (794) بالوزن من المركب الحالي. وتشتمل المادة الحاملة الصلبة المستخدمة في التركيبة على مسحوق مجزاً تجزيئاً دقيقاً أو حبيبات دقيقة Jas من الطين clay (على سبيل المثال طين الكاولين kaolin clay ؛ أو طين clay من النوع ال diatomaceous” "¢ وال bentonite’ "« وطين clay ال Fubasami' " والطين الحمضي؛ الخ)؛ و Sl) silicon oxide الصناعي؛ و «tale والمواد الخزفية؛ والمعادن غير ٠ العضوية GAY (على سبيل المثال؛ esericite أى «quartz أو «sulfur أو كربون نشطء أو silica «calcium carbonate مائي؛ الخ)؛ وأيضاً المخصبات الكيمياتية ammonium Jie) sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ammonium chloride, urea « إلخ)؛ ومادة تكون في صورة مادة صلبة في درجات الحرارة العادية (مثل: 6-triisopropyl-1, 3,5-trioxane, naphthalene, p-dichlorobenzene, camphor, adamantan ,2,4 (Eee وصوف؛ وحرير؛ وقطن؛ وقنب؛ ولباب الشجر؛ وراتنجات صناعية (على سبيل المثال؛ (fis ¢ polyethylene resins ال polyethylene” " المنخفض الكثافة؛ وال polyethylene’ " المنخفض الكثافة المستقيم السلسلة؛ أو ال polyethylene’ " العالي الكثافة؛ والبوليمرات المشتركة ethylene-vinyl ester ¢ مثل البوليمرات المشتركة ethylene-vinyl acetate ؛ والبوليمرات المشتركة ethylene-methacrylic acid ester مثل :
- oy - ethylene-methyl methacrylate copolymers and ethylene-ethyl methacrylate copolymers; ethylene-acrylic acid ester copolymers such as ethylene- methyl acrylate copolymers and ethylene-ethyl acrylate copolymers ; ethylene-vinylcarboxylic acid copolymers such as ethylene-acrylic acid copolymers; ethylene- tetracyclododecene copolymers; polypropylene resins such as propylene homopolymers and propylene-ethylene ° copolymers; poly-4-methylpentene-1, polybutene-1, polybutadiene, polystyrene; acrylonitrile-styrene resins; styrene elastomers such as acrylonitrile-butadiene-styrene resins, styrene-conjugated diene block copolymers, and styrene- conjugated diene block copolymer hydrides; fluororesins; acrylic resins such as poly (methyl methacrylate); polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66; polyester resins such as polyethylene Ve terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate, and polycyclohexylenedimethylene terephthalate; polycarbonates, polyacetals, polyacrylsulfones, polyarylates, hydroxybenzoic acid polyesters, polyetherimides, polyester carbonates, polyphenylene ether resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane, and porous resins such as foamed polyurethane, foamed \o polypropylene, or foamed ethylene
الخ ؛ والمواد الزجاجية؛ والمعادن؛ والمواد الخزفية؛ والألياف؛ والملابس أو الأقمشة؛ والمنسوجات المحاكة؛ والرقائق؛ والمواد الورقية؛ والغزل (القطني أو الصوفي)؛ والمواد الرغوية؛ والمواد المسامية والفتائل والخيوط العديدة.
: وتشتمل المادة الحاملة السائلة على هيدروكربونات عطرية أو دهنية على سبيل المثال ٠
oY -— — ؛ xylene ¢ أو toluene ¢ أو «alkylnaphthalene أو phenylxylylethane « أو 1610516 أو gas hexane sl «(JY sll) oil ؛ أو ¢(cyclohexane) cyclohexane الخ)؛ و هيدروكربونات مهلجنة halogenated hydrocarbons (على سبيل المقالء chlorobenzene « أو «dichloromethane أو dichloroethane « أو trichloroethane » إلخ)»؛ و alcohols (على سبيل المثال؛ methanol « أو ethanol © ¢ أو isopropyl alcohol ؛ أو butanol « أو hexanol « أو ethylene he benzyl alcohol glycol « الخ.)؛ ethers (على سبيل المثال؛ ethylene glycol dimethyl sf « diethyl ether ether « أو diethylene glycol monomethyl ether « أو diethylene glycol monoethyl ether « أو propylene glycol monomethyl ether « أو tetrahydrofuran ¢ أو dioxane « الخ.)؛ esters (على سبيل المثال ethyl acetate « أو butyl acetate « الخ.)؛ و ketones (على سبيل المثال؛ acetone ٠ ¢ أو methyl ethyl ketone « أو methyl isobutyl ketone « أو cyclohexanone « الخ.) ومركبات nitrile (على سبيل المثال؛ acetonitrile « أو isobutyronitrile « إلخ.) sulfoxides sf (على سبيل المثال؛ dimethyl sulfoxide « الخ.) وأميدات الأحماض (على سبيل المثال؛ N- ,11 dimethylformamide, N, N- dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone « إلخ.)؛ وكربونات ال "110110606 " (على سبيل المثال ¢ propylene carbonate )؛ والزيوت النباتية الأساسية (على ٠١ _ سبيل المثال؛ زيت (JEL أو زيت الزوفاء أو زيت sal الخ.) والماء.
وتشتمل المادة الحاملة الغازية على غاز البيوتان» وغاز chlorine و fluorine و كربون» وغاز
. carbonic acid gas 5 « dimethyl ether 5 (LPG) البترول المسال
وتشتمل المادة المخفضة للتوتر السطحي على أملاح :
— of — ومنتجاتها « alkyl sulfate ester salts., alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers العديدة التكافق alcohol esters و ¢ polyethylene glycol ethers كي polyoxyethylenated” ال . sugar alcohol ومشتقات وتشتمل المواد الإضافية المساعدة الأخرى على مواد رابطة؛ ومواد مشتتة أو ناشرة؛ ومواد و + gelatin و « casein عبارة عن (Jha مثبتة؛ وتكون بصفة ذات نوعية خاصة؛ على سبيل alginic أو » cellulose أو صمغ عربي؛ أو مشتقات (Li سبيل المثال؛ Ae) polysaccharides ؛ وسكريات؛ وبوليمرات قابلة للذوبان في الماء (على bentonite y « lignin ومشتات (&) ¢ acid
PAP الخ)؛ « polyacrylic acid أو « polyvinylpyrrolidone أو « polyvinyl alcohol سبيل المثال؛ 2- (خليط من BHA (2,6-di-t-butyl-4-methylphenol) BHT «( acidic isopropyl phosphate) -)؛ والزيوت النباتية؛ والزيوت butyl-4-methoxyphenol and 3-t-butyl-4-methoxyphenol ٠ المعدنية؛ والأحماض الدهنية؛ وإسترات الحمض الدهني. " polyethylene’ مقثل ال polyethylene resins على resin وتشتمل مادة القاعدة لمستحضر polyethylene’ المنخفض الكثافة المستقيم السلسلة؛ وال " polyethylene’ المنخفض الكثافة؛ وال : Jie « ethylene-vinyl ester العالي الكثافة؛ والبوليمرات المشتركة " ethylene-vinyl acetate copolymers; ethylene-methacrylic acid ester copolymers such as \o ethylene-methyl methacrylate copolymers and ethylene-ethyl methacrylate copolymers; ethylene-acrylic acid ester copolymers such as ethylene- methyl acrylate copolymers and ethylene-ethyl acrylate copolymers;ethylene-vinylcarboxylic acid copolymers. such as ethylene-acrylic acid copolymers; ethylene-tetracyclododecene copolymers, polypropylene resins such as propylene copolymers and propylene-ethylene copolymers, Y. 9.٠
—- م poly-4-methylpentene-1, polybutene-1, polybutadiene, polystyrene, acrylonitrile-styrene resins; styrene elastomers such as acrylonitrile-butadiene-styrene resins, styrene- conjugated diene copolymers, and styrene-conjugated diene block copolymer hydrides; fluororesins; acrylic acid resins such as poly (methyl methacrylate); polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66; polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene ° naphthalate, polybutylene butalate, andpolycylohexylenedimethylene terephthalate; polycarbonates, polyacetals, polyacrylsulfones, polyarylate,hydroxybenzoic acid polyesters, polyetherimides, polyester carbonates, polyphenylene ether resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and polyurethane. ٠١ وقد يتم استخدام هذه المواد من مواد القاعدة بمفردها أو في صورة خليط من مادتين منها أو أكثر. وإذا دعت الضرورة؛ فقد تتم إضافة مادة ملدنة إلى مثل هذه المواد من مواد القاعدة كأن يتم dimethyl phthalate, dioctyl «Jia (على سبيل phthalic acid ester على سبيل المثال؛ إضافة . adipic acid ester or stearic acid الخ أو « phthalate بواسطة عجن المركب الحالي في مادة القاعدة؛ ثم resin ويمكن أن يتم الحصول على مستحضر vo يُستتبع ذلك بواسطة إجراء القولبة كأن يكون ذلك في صورة قولبة حقن؛ أو قولبة بثق؛ أو قولبة الناتج في صورة شريحة؛ أو طبقة رقيقة جداً أو resin إنضغاط. وقد يتم تشكيل مستحضر شريط؛ أو شبكة؛ أو خيط أو ما شابه ذلك وذلك عن طريق إجراء خطوة قولبة وتشكيل إضافية؛ هذه المستحضرات من Jia ثم التقطيع؛ أو ما شابه ذلك؛ إذا دعت الضرورة ذلك. وقد يتم استخدام مستحضرات 680 في صورة طوق الحيوان؛ أو بطاقة في صورة حلية أذن الحيوان؛ أو ©
Yeu
- so -
مستحضر في صورة لوح رقيق؛ أو سطح مكسو بطبقة رقيقة من الرصاص؛ أو في صورة عمود
دعامة لأشجار ونباتات الزينة.
تشتمل مادة القاعدة لمطعم بالسم على مسحوق لنبات من نباتات الحبوب؛ وزيت نباتي؛ (Suny
وسيلولوز متبلر. وقد تم إلى مادة القاعدة إذا دعت الضرورة؛ إضافة مادة مضادة للأكسدة Jie dehydroacetic Jie ؛ أو مادة حافظة nordihydroguaiaretic acid أو dibutylhydroxytoluene ©
«acid أو عامل لوقاية ومنع الأطفال أو الحيوانات الأليفة من تناول الطعام بطريقة خاطئة مثل
مسحوق الفلفل الحار ومن العطور والرائحة الجذابة للآفات مثل رائحة coud) أو رائحة البصل؛
أو رائحة الفول السوداني.
يمكن أن يتم استخدام المركب الحالي في مكافحة الآفات بواسطة استخدام كمية فعالة من المركب ٠ الحالي وتطبيقها على الآفات بصورة مباشرة على الآفات و/أو على بيئات ومواطن تواجد الآفات
(على سبيل (JE النباتات؛ أو الحيوانات؛ أوالتربة؛ الخ.).
وعندما يتم استخدام تركيبة إبادة الآفات للاختراع الحالي في مكافحة الآفات في الأرضي
الزراعية وفي الغابات؛ فمن المعتاد أن تكون الكمية المستخدمة حدود تتراوح من
)١( إلى )٠٠٠٠٠١( جم/ هكتار؛ ومن المفضل أن يتراوح من )٠١( إلى )٠٠٠١( جم / هكتار ١ _من المركب الحالي. وعندما تكون التركيبة المبيدة للآفات للاختراع الحالي في صورة مستحلب؛
أو عامل قابل للبلل أو للترطيب؛ أو عامل قابل للتدفق؛ أو كبسولة دقيقة للغاية (ميكرو)؛ فإنه من
المعتاد أن يتم استخدامها بعد تخفيفها coldly وذلك لكى يتم الحصول على تركيز للمكون الفعال
يتراوح من )٠٠٠١( G(r) جزء في المليون. وعندما تكون التركيبة المبيدة للآفات
للاختراع الحالي في صورة زيت؛ أو مسحوق؛ أو حبوب؛ فمن المعتاد أن يتم استخدامها على ما (bY عليه. وقد يتم رش هذه المستحضرات كما هي عليه على النباتات لوقايتها من الآفات؛ أو قد
بخ
- 1ه -
يتم تخفيفها بالماء ثم يتم رشها على النبات لتتم وقايته من الآفات. ويمكن أن تتم معالجة التربة بهذه المستحضرات لمكافحة sal الآفات التي تعيش في التربة. ويمكن أن تتم أيضاً معالجبة تجهيزات ومواضع غرس البذور قبل زراعتها وإستنباتها أو معالجة حفر أو نقر البذور أو معالجة الجزء الأدنى من النبات في موضع الاستنبات بمثل هذه المستحضرات. علاوة على ذلك؛ قد يتم ٠ استخدام مستحضر الطبقة الرقيقة للتركيبة المبيدة للاختراع الحالي وذلك بتسليط الرياح المحملة بالتركيبة Led حول النباتات ووضعها في أماكن أقرب ما تكون للنباتات؛ أو وضعها على سطح
التربة عند الجزء الأدنى من النبات؛ أو ما شابه ذلك. وعندما يتم استخدام التركيبة المبيدة للآفات للاختراع الحالي لمكافحة آفات وبائية والقضاء عليها؛ فمن المعتاد؛ أن تكون الكمية التي يتم استخدامها في حدود مدى يتراوح من (en) ٠ إلى )٠٠١( ملليجرام/ Tp من المركب الحالي للاستخدام على حيز معين؛ وفي حدود مدى يتراوح من )٠٠٠١( G(r) ملليجرام/م' من المركب الحالي في حالة الاستخدام على مسطح معين. ومن المعتاد؛ أن يتم استخدام التركيبة المبيدة للآفات التي تكون في صورة مستحلب أو عامل قابل للبلل أو للترطيب أو في صورة عامل قابل للتدفق؛ وذلك بعدأن يتم التخفيف بالماء؛ وذلك لكى تحتوي من المعتاد على ما يتراوح من )٠٠٠٠٠١١( (hr) جزء في المليون ١ _من المركب الحالي؛ ومن المفضل على ما يتراوح من )٠.00( إلى )٠٠٠١( جزء في المليون من المركب الحالي. ومن المعتاد؛ أن يتم استخدام وتطبيق التركيبة المبيدة Ol التي تكون في صورة زيت؛ أو إيروسول؛ أو مستحضر باعث للدخان أو مادة مطعمة بالسم وذلك على ما هي عليه. ويتم تطبيق أو استخدام التركيبة المبيدة للآفات التي تكون في صورة لفة مبيدة للآفات؛ أو في صورة شبكة كهربائية مبيدة للآفات وذلك بواسطة إجراء إنبعاث للمكون بواسطة التسخين ٠ -_ الذي ade على شكله وصورة تكوينه. ويمكن أن يتم تطبيق أو استخدام التركيبة المبيدة للآأفات التي تكون في صورة مستحضر راتنج؛ أو مستحضر ورقي؛ أو في صورة قرص؛ أو في صورة
_ oy -
مستحضر من قماش غير منسوج؛ أو في صورة مستحضر من قماش محاك أو منسوج أو في صورة طبقة رقيقة أو شريحة؛ وذلك على سبيل (JB بواسطة ترك المستحضر على ما هو عليه في الحيز الفراغي المراد أن يتم فيه تطبيق أو استخدام التركيبة المبيدة للآفات وبواسطة إرسال الهواء إلى المستحضر (المستحضر الذي تكون عليه صورة التركيبة المبيدة للآفات). ٠ يشتمل الحيز الموجود بداخل المباني الذي يتم فيه تطبيق واستخدام التركيبة المبيدة للآفات للاختراع الحالي لمكافحة الأوبئة والآفات وذلك على خزانة من النوع الياباني؛ أو صندوق كبير من النوع الياباني؛ أو دولاب؛ أو مرحاض؛ أو حمام؛ ومكان تخزين سقط المتاع؛ أو غرفة معيشة؛ أو غرفة طعام؛ أو cp asi أو الجزء الداخلي للسيارة. قد يتم أيضاً استخدام التركيبة
المبيدة للآفات في حيز مفتوح خارج المباني.
٠ وعندما يتم استخدام التركيبة المبيدة للآفات للاختراع الحالي لمكافحة وإبادة الطفيليات التي تعيش وتتغذى على الماشية مثل الأبقار أو الخيول أوالخنازير أو الأغنام أوالماعز أو تتغذى على الدواجن أو على الحيوانات الصغيرة Jie الكلاب أو القطط أو الجرذان أو الفثران؛ فإنه من الممكن أن يتم استخدامها للحيوان المذكور بواسطة طريقة معروفة في مجال العلاج بالطب البيطري. وبصفة ذات نوعية خاصة؛ فعندما يكون المقصود إجراء مكافحة وإبادة منظمة؛ فإنه
١ يتم إعطاء التركيبة المبيدة للآفات بصورة منتظمة وذلك على سبيل المثال في صورة أقراص؛ أو خليط مع مادة غذاء الحيوان أو في صورة لبوس؛ أو خليط للحقن Je) سبيل المثال؛ في العضلء أو تحت الجلدء أو في الوريد؛ أو في الغشاء البريتوني؛ الخ.). وعندما يكون المقصود إجراء © مكافحة وإبادة غير منظمة؛ حينئذ تشتمل طريقة استخدام التركيبة المبيدة للاختراع الحالي على إجراء المعالجة برش التركيبة المبيدة للآفات؛ أو dena أو بوضعها على موضع معين وذلك في
٠ صورة زيت أو سائل مائي؛ ثم إجراء غسيل للحيوان بالتركيبة المبيدة للآفات في صورة مستحضر شامبو؛ مع إرفاق طوق أو بطاقة في صورة حلية oH للحيوان مصنوعة من التركيبة
Yet.
A — م — المبيدة للآفات في صورة مستحضر راتتج للحيوان. وعندما يتم إعطائها للحيوان؛ فمن المعتاد أن تكون LS المركب الحالي في حدود يتراوح من حوالي ) vou ١ ( إلى ) ١١١ ملليجرام/ ) \ ( كجم من وزن الحيوان. قد يتم استخدام التركيبة المبيدة للآفات للاختراع الحالي في صورة خليط أو في صورة تشكيلة مع © مبيدات أخرى للحشرات والديدان والقراد؛ والقمل؛ والفطريات والأعشاب الضارة؛ وأيضاً في صورة خليط أو توليفة مع منظمات نمو النبات؛ والمتضافرات؛ والمخصبات؛ ومهيئات التربة؛ ومواد تغذية الحيوان ¢ وما شابه ذلك. يشتمل المكون الفعال لمثل هذه المبيدات من مبيدات الحشرات أو مبيدات القراد والقمل وذلك على مركب ذرور مبيد للحشرات مثل : allethrin, tetramethrin, prallethrin, phenothrin, resmethrin, cyphenothrin, permethrin, ٠١ cypermethrin, alpha-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, tralomethrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, flumethrin, imiprothrin, etofenprox, fenvalerate, esfenvalerate, fenpropathrin, silafluofen, bifenthrin, transfluthrin, flucythrinate, tau-fluvalinate, acrinathrin, tefluthrin, cycloprothrin, 2,3, 5,6-tetrafluoro-4- (methoxymethyl) benzyl(EZ)- (IRS, 3RS ; IRS, 3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-I- \o enylcyclopropanecarboxylate, 2,3, 5,6-tetrafluoro-4-methylbenzyl (EZ)-(IRS, 3RS; IRS, 3SR) -2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylate, dimefluthrin and empenthrin ومركبات الفوسفور العضوية Jie organic phosphorus compounds : Yeu
- oq -
dichlorvos, fenitrothion, cyanophos, profenofos, sulprofos, phenthoate, isoxathion, tetrachlorvinphos, fenthion, chlorpyriphos,diazinon, acephate, terbufos, phorate, chlorethoxyfos, fosthiazate, ethoprophos, cadusafos and methidathion ; carbamate compounds such as propoxur,carbaryl, metoxadiazone, fenobucarb, methyl, thiodicarb, alanycarb,benfuracarb, oxamyl, aldicarb and methiocarb; benzoylphenylurea ° compounds such as lufenuron,chlorfluazuron, hexaflumuron,diflubenzuron, triflumuron, teflubenzuron, flufenoxuron, fluazuron, novaluron, triazuron and bistrifluron; juvenile hormone-like substances such aspyriproxyfen, methoprene, hydroprene andfenoxycarb ; neonicotinoid compounds such as acetamiprid, nitenpyram, thiacloprid, thiamethoxam and dinotefuran; N- phenylpyrazole compounds such as acetoprole andethiprole ; ٠١ benzoylhydrazine compounds such as tebufenozide,chromafenozide, methoxyfenozide and halofenozide;diafenthiuron ; pymetrozine; flonicamid, triazamate;buprofezin ; spinosad ; emamectinbenzoate ; chlorfenapyr ; indoxacarb MP; pyridalyl, cyromazine;, fenpyroximate; tebufenpyrad ; tolfenpyrad, pyridaben; pyrimidifen; fluacrypyrim, etoxazole ; fenazaquin; acequinocyl ;hexythi-azox ; clofentezine; fenbutatin oxide; \o dicofol, propargite;abamectin ; milbemectin ; amitraz ; cartap :bensultap ;thiocyclam ; endosulfan; spirodiclofen;spiromesifen ; amidoflumet andazadirachtin. هذه الفطريات على مركبات مبيدات الدورة الشريطية على iad ويشتمل المكونات الفعال المبيد organic phosphorus compounds ومركبات الفوسفور العضوية ¢ azoxystrobin سبيل المثال
: مث Yo
= .1 - metconazole, hexaconazole, ipconazole,sipconazole, triflumizole, pefurazoate and difenoconazole; iodopropargyl compounds such as IPBC; isothiazolone compounds such as OIT and MEC, fthalide; flutolanil; validamycin;probenazole ; diclomezine, pencycuron, dazomet; kasugamycin;IBP ; pyroquilon, oxolinic acid ; tricyclazole; ferimzone; mepronil; EDDP; isoprothiolane; carpropamid; diclocymet; furametpyr;fludioxonil ; procymidone; ° and diethofencarb. أمثلة سيتم شرح الاختراع الحالي بمزيد من التفصيل بواسطة طرح أمثلة الإنتاج التالية؛ وأمثتلة الصياغة التالية؛ والأمثلة التجريبية التالية؛ ولكن الاختراع الحالي ليس Tae بها أو قاصراً عليها. Vo سيتم Y طرح ووصف أمثلة الإنتاج للاختراع الحالي : مثال إنتاج رقم ) \ ( : )0( تم عمل معلق من )10+( جم sodium hydride )+77 زيت) في )٠١( مل من مركب N, N-dimethylformamide ؛ ثم أضيف إلى الناتج محلول من )1,1( جم من مركب ,3,3) 3-trifluoropropyl) malononitrile مذاب في (V+) مل من مركب N, N- م dimethylformamide في درجة الصفر المئوي (صفرام) ٠ ثم تمت تدفئة الخليط الناتج برفع درجة حرارته إلى أن Cin sual مساوية لدرجة حرارة (dd yal) ثم أضيف مركب N-dimethylformamide ,11 إلى أن أصبح الحجم الإجمالي لمحلول الخليط الناتج (Y+) مل (سيشار هنا فيما بعد إلى المحلول الذي يتم الحصول عليه على أنه المحلول "م").
(Y) تمت إذابة (+,YV) جم من مركب 1-bromo-3-chloropropane في )١( مل من مركب N,N-dimethtylformamide ؛ ثم أضيف إلى الناتج (Y) مل من المحلول (A) وبعد أن تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (؛) ساعات؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط (Jeli ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص ° باستخدام ethyl acetate . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من sodium chloride ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب all لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على (VY) جم من مركب : (3-chlropropyl)-2- (3, 3, 3-trifluoropropyl) malononitrile -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى .))١( هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ve (0) المركب الحالي رقم
H-NMR (CDCl; , TMS) 8 (ppm): 1.82-1.94 (4H, m), 1.96-2.06 (2H, m), 2.13-2.21 (2H, m), 2.41-2.53 (2H, m), 2.54 (2H, 1). مثال رقم إنتاج رقم (3): : جم من مركب )0,1١( تم الحصول على ١ (سيشار هنا فيما بعد 2- (3-chloro-2-methylpropyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile للإجراءات التي تم إتباعها في مثال sy وذلك ((Y) إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم الإنتاج رقم ) \ ( o(¥ ) 3 shall فيما عدا أنه ثم استخدام (لا ٠١ جم من مركب :
My - - Yay 1-brom-3- chloro-2-methylpropane من مركب .1-bromo-3-chlropropane المركب الحالي رقم (؟): "H-NMR (CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.42 (1H, t), 1.81-1.96 (2H, m), 2.08-2.12 (1H, m), (2H, m), 2.43-2.58 (3H, m). 2.22-2.29 ٠ _مثال رقم إنتاج رقم )¥( ثم الحصول على (لا 1 ( جم من مركب : (4-chlorobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (7)) وذلك وفقا للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم )١( الخطوة o(Y) فيما عدا أنه تم استخدام (+,1V) جم من مركب chlorobutane -1-5001-4 ٠١ بدلاً من .-bromo-3-chloropropane المركب الحالي رقم (؟): H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.82-1.94(4H, m), 1.96-2.06(2H, m), 2.13-2.21(2H, ' m), 2.41-2.53(2H, m), 2.54(2H, 1). مثال رقم إنتاج رقم (4): yo تم الحصول على (017) جم من مركب :
2-dichlorocyclopropylmethyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ,2( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )£(( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (V) الخطوة oY) فيما عدا أنه تم استخدام YY) 00( جم من مركب : 2-bromomethyl-,1-dichlorocyclopropane بدلاً من .l-bromo-3-chloropropane ٠ _ المركب الحالي رقم )2( H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.42(1H, t), 1.81-1.96(2H, m), 2.08-2.12(1H, m), ' 2.22-2.29(2H, m), 2.43-2.58(3H, m). مثال رقم إنتاج رقم )0( تمت إذابة )0 (Yor جم من مركب )١7.١( ١ malononitrile جم من مركب :
1-brom-3, 3,3- trifluoropropane ٠ في ٠١( ( مل من مركب N-dimethylformamide ,11 ثم تم إجراء التبريد في حمام ثلجي. وبعد أن تمت إضافة (8,4) جم من potassium carbonate ؛ تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )7١( ساعة. بعدهاء تمت إضافة ethyl acetate إلى خليط التفاعل المبرد بالماء المثلج. ثم تم تقليب الخليط؛ ثم تم فصله إلى طبقات. بعد ذلك؛ تم استخلادص الطبقة المائية — ethyl acetate . ثم ثم غسل الطبقات العضوية المتحدة بصورة
magnesium ؛ ثم تم التجفيف فوق sodium chloride متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من ١ لمتبقي ١ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب ALY sulfate : جم من مركب (£,V0) ليتم الحصول على silica gel لكروماتوجرافية عمود
Yes
2,2-bis (3,3, 3- trifluoropropyl) malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (*)). H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.42(1H, 1), 1.81-1.96(2H, m), 2.08-2.12(1H, m), ' 2.22-2.29(2H, m), 2.43-2.58(3H, m). Je ٠ رقم إنتاج رقم )1 ثم الحصول على )¥ ٠,١ ( جم من مركب : 2-ethyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )3( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (V) shall 3 ) فيما عدا أنه تم استخدام ) oA ( جم من مركب iodoethane بدلا من : .I-bromo-3-chloropropane ٠١ المركب الحالي رقم (6): 2.14-2.22(2H, m), 2.42- ,لو ,2.06(21 'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.32(3H,1), 2.57(2H, m). مثال رقم إنتاج رقم (7): \o تم الحصول على )110+( جم من مركب 2-propyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب أنه المركب الحالى رة يشار يما بعد !| ; ; لي رقم ((V) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم oY) shall )١( فيما عدا أنه تم استخدام ٠,١ v) ( جم من مركب iodopropane -1 بدلاً من .l-bromo-3-chloropropane | ف
- م 1 — المركب الحالي رقم :(V) I H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.08(3H, 1), 1.68-1.77(2H, m), 1.91-1.96(2H,m), 2.13- 2.21(2H, m), 2.43-2.57(2H, m). مثال رقم إنتاج رقم (A) ٠ تم الحصول على (+:VV) جم من مركب 2-butyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ّ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي (A) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم )١( الخطوة oY) فيما عدا أنه تم استخدام A) )1( جم من مركب Yau 1- iodobuthane من .I-bromo-3-chloropropane المركب الحالي رقم :(A) 1.63-1.72(2H, m), 1.94- \ ,لو I H-NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 0.98(3H, t), 1.46(2H, 2.03(2H, m), 2.18-2.23(2H, m), 2.43-2.55(2H, m). مثال رقم إنتاج رقم )3( تم الحصول على )0.٠١( جم من مركب 2-pentyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ve (4)) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم )١( الخطوة oY) فيما عدا أنه تم استخدام ) (٠ جم من مركب Ya 1- iodopentane من 1-65170110-3-01010017008176[.
:)( المركب الحالي رقم ' H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 0.91-1.02(3H, m), 1.38-1.45(4H, m), 1.61-1.74(2H, m), 1.93-2.07(2H, m), 2.13-2.24(2H, m), 2.47-2.54(2H, m).
مثال رقم إنتاج رقم (AR
0 تم الحصول على (0.,3) جم من مركب 2-hexyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile (إسيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )+( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم )1( الخطوة oY) فيما عدا أنه تم استخدام ) YY جم من مركب Yay l-iodohexane من .]-bromo-3-chloropropane المركب الحالي رقم :)٠١(
H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 0.87(3H,t), 1.28-1.43(6H, m), 1.63-1.72(2H, m), \ ' 1.91-2.01(2H, m), 2.13-2.19(2H, m), 2.42-2.51(2H, m). مثال رقم إنتاج رقم ) \ )(: ثم الحصول على ) Ye جم من مركب 2-heptyl-2- (3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )11( وذلك Gg للإجراءات ١ _- التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم )١( الخطوة Lad oY) عدا أنه تم استخدام (0,77) جم من مركب 1-iodoheptane بدلاً من .l-bromo-3-chloropropane م
:)١١( المركب الحالي رقم ' H-.NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 0.90(3H, t), 2.21-2.42(8H, m), 2.59-2.68(2H, m), 1.91-2.02(2H, m), 2.12-2.28(2H, m), 2.41-2.53(2H, m). :() Y) رقم zl مثال رقم
م تم الحصول على (+,VV) جم من مركب 2-octyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (VY) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم )١( الخطوة oY) فيما عدا أنه تم استخدام Y£) ,+( جم من مركب Ya 1-iodooctane من .I-bromo-3-chloropropane
المركب الحالي رقم (17): H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 0.89(3H, t), 1.21-1.42(10H, m), 1.63-1.71(2H, m), 0 ' 1.92-1.97(2H, m), 2.13-2.19(2H, m), 2.41-2.58(2H, m). مثال رقم zw رقم 9 1): تم الحصول على (0019) جم من مركب 2-nonyl-2- (3, 3, 3- trifluoropropyl) malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (OF) ٠ وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم )١( الخطوة (71)؛ فيما عدا أنه تم استخدام Y1) ,+( جم من مركب Ya 1-bromononane من .I-bromo-3-chloropropane ب
المركب الحالي رقم ("1): 'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 0.89(3H, t), 1.21-1.48(12H, m), 1.68-1.77(2H, m), 1.96-2.03(2H, m), 2.19-2.23(2H, m), 2.43-2.61(2H, m). | مثال رقم إنتاج رقم )£ )(: © تم الحصول على (+,V0) جم من مركب 2-decyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile سيشار هنا Lad بعد ١ هذا المركب أنه المركب الحالى رة يسار 2 رفم )€ 0( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم )1( الخطوة oY) فيما عدا أنه تم استخدام YY) ,+( جم من مركب Yay 1- bromodecane من .I-bromo-3-chloropropane المركب Mall رقم :)١6( 'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 0.89(3H, t), 1.22-1.48(14H, m), 1.68-1.74(2H, m), ye 1.97-2.01(2H, m), 2.18-2.22(2H, m), 2.48-2.63(2H, m). مثال رقم إنتاج رقم )10( تم الحصول على (+,VY) جم من مركب 2-allyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (Yo) ٠ وذلك ly للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم )١( الخطوة Lag oY) عدا أنه ثم استخدام VY) ,+( جم من مركب allyl bromide بدلاً من .I-bromo-3-chloropropane Yelle
:)1١ 5( المركب الحالي رقم ١11-10 (CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.06-2.10(2H,m), 2.21-2.24(2H, m), 2.45-2.58(4H, m), 5.14-5.23(2H, m), 5.81-5.85(1H,m). (07) مثال رقم إنتاج رقم 2- (3-butenyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) تم الحصول على (؟0,1) جم من مركب ٠ وذلك (( ١ ) (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم malononitlire وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم )1( الخطوة l-bromo-3- بدلاً من 1-brom-3- butene جم من مركب )٠,14( فيما عدا أنه تم استخدام oY) -chloropropane (V1) المركب الحالي رقم - ٠ ' H-NMR(CDCl; , TMS) (ppm): 2.06-2.10(2H,m), 2.21-2.24)211, m), 2.45-2.58(4H, m), 5.14-5.23(2H, m), 5.81-5.85(1H,m). :)1 مثال رقم إنتاج رقم (لا : ثم الحصول على ) 771" جم من مركب (سيشار هنا فيما 2- (3, 3,4-trifluoro-3-butenyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile Vo وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها (VV) بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم عدا أنه تم استخدام (0,19) جم من مركب-1 Lad الخطوة (7)؛ )١( في مثال الإنتاج رقم .I-bromo-3-chloropropane بدلاً من bromo- 3,4, 4-trifluoro-3-butene
You.
(VV) المركب الحالي رقم ' H-NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 2.23-2.27(4H, m), 2.52-2.61(2H, m), 2.69-2.80(2H, m). (VA) مثال إنتاج رقم
م تمت إذابة (+f) جم من مركب 3,3-trifluoropropyl) malononitrile ,3( -2؛ )° ,' ( جم من مركب cyclopropylmethyl bromide وذلك في ) م( مل من مركب diemethyl 6 ثم أضيف إلى المحلول الناتج )8 ,+( جم من potassium carbonate . ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات. بعدهاء تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ethyl acetate . بعدهاء
٠ تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من sodium chloride ؛ ثم ثم التجفيف فوق magnesium sulfate لا «dle ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على ) ٠ Ye ( جم من مركب 2-cyclopropylmethyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile: (سيشار هنا Lag بعد
إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم .))١8(
(VA) _المركب الحالي رقم vo 'H-NMR(CDCl; , TMS) (ppm): 0.40(2H, dd), 0.72(2H, dd), 0.91-0.98(1H, m), 1.95(2H, d) 2.16-2.23(2H, m), 2.43-2.52(2H, m).
مثال رقم إنتاج رقم )1 )(: ثم الحصول على YE) 6 جم من مركب : 2-cyclobutylmethyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )19( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال ° الإنتاج رقم (VA) فيما عدا أنه ثم استخدام )££ ,+( جم من مركب cyclobutylmethyl bromide Ya من مركب cyclopropylmethyl bromide . المركب الحالي رقم )19( H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 1.81-1.92(2H, m), 1.93-2.01(2H, m), 2.06(2H, d), ' 19(2H, m), 2.22-2.27(2H, m), 2.41-2.52(2H, m), 2.61-2.69(1H, m). .211-2 ٠ ٍ مثال رقم إنتاج رقم ) (Y ٠ ثم الحصول على (؟7, ْ( جم من مركب : 2,3,3-tetrafluoropropyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ,2( -2 (سيشار هنا Lad بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ))7١( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8١)؛ Lad عدا أنه تم استخدام )£8 (v0 جم من مركب : tetrafluoropropyl trifluoromethanesulfonate \o -3,3 ,2,2 بدلاً من مركب cyclopropylmethyl bromide .
المركب الحالي رقم ) ٠ "): 2.34-2.41(2H, m), 2.55-2.63(2H, m), 2.74(2H, t), الصدم)ة H.NMR(CDCl;, TMS) 5.88(1H, tt). مثال رقم إنتاج رقم ) ١ "): © تم الحصول على (0,7) جم من مركب 2,2-trifluoroethyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) ,2( -2 malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ) ١ 0 وذلك وفقا للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم Lad (VA) عدا أنه تم استخدام (1,Y) جم من مركب : Ya, 2,2, 2- trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate من مركب cyclopropylmethyl bromide Ve . المركب الحالي رقم (١؟): 'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.30-2.38(2H, m), 2.51-2.69(2H, m), 2.87(2H, q). مثال رقم إنتاج رقم :(Y Y) \o تم الحصول على Y) 40( جم من مركب :
3-pentafluoropropyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ,3 ,2,3 ,2) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (YY) وذلك وفقاً للإجراءات ot تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8١)؛ Lad عدا أنه تم استخدام (VF) جم من مركب : Ya 2,2, 3,3, 3- pentafluoropropyl trifluoromethanesulfonate من مركب cyclopropylmethy! bromide ° . المركب الحالي رقم (17): 'H-NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 2.35-2.41(2H, m), 2.57-2.67(2H, m), 2.81(2H, 1). مثال رقم إنتاج رقم (YY) ثم الحصول على (؟0,7) جم من مركب : 4,4,4-hexafluorobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ٠١ ,2,3 2) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (77)) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم Lag (VA) عدا أنه تم استخدام )108( جم من مركب : Yo 2,2, 3,4, 4,4- hexafluorobutyl trifluoromethanesulfonate من مركب cyclopropylmethyl bromide . ١ المركب الحالي رقم (YY) '"H-NMR(CDCls, TMS) 6(ppm): 2.36-2.40(2H, m), 2.57-2.68(2H, m), 2.81-2.91 (2H, m), 4.85-5.03(1H, m).
- مل مثال رقم إنتاج رقم (Y€) تم الحصول على (Yo) جم من مركب : 4,4-heptafluorobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ,3,4 ,2,3 ,2( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ((Y2) وذلك وفقاً للإجراءات ٠ التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8٠١)؛ Lag عدا أنه تم استخدام (V0) جم من مركب : Yao, 2,2, 3,3, 4,4, 4- heptafluorobutyl trifluoromethanesulfonate من مركب cyclopropylmethyl bromide . المركب الحالي رقم (YE) 'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.37-2,41(2H, m), 2.58-2.80(2H, m), 2.86(2H, t). ٠ _مثال رقم إنتاج رقم (Yo) تم الحصول على )10( جم من مركب : (2-fluoroethyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (Yo) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8١)؛ Lag عدا أنه تم استخدام (7,7) جم من مركب : 2-fluoroethyl toluenesulfonate \o بدلاً من مركب cyclopropylmethyl bromide . المركب الحالي رقم (Yo) Yoo
— م 7 —- 'H.NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.29-2.34(2H, m), 2.40-2.42(2H, m), 2.46-2.59(2H, m), 4.82(2H, dt). مثال رقم إنتاج رقم )1 (Y ثم الحصول على (, ْ( جم من مركب : (2-perfluorohexyl) ethyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ٠ ) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (77)) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8١)؛ Lad عدا أنه تم استخدام (7,؛) جم من مركب : (2-perfluorohexyl) ethyl iodide بد ل من مركب cyclopropylmethyl bromide . المركب الحالي رقم (YT) 2.27-2.35(4H, m), 2.47-2.61 (4H, m). ٠١ :لسدماة H-NMR(CDCl;, TMS) ! مثال رقم إنتاج رقم (YY) ثم الحصول على ) v, q¢ ( جم من مركب : 3.3-trifluoropropyl)-2- (2- propynyl) malononitrile ,3) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (YY) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال ب الإنتاج رقم ١ A) 1 فيما عدا أنه ثم استخدام ) ¥,\ ( جم من مركب Yu 3-bromo-1-propyne من مركب .cyclopropylmethyl bromide المركب الحالي رقم (YY) A
H.NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.34-2.39(2H, m), 2.44-2.57(3H, m), 3.00(2H, 5). ' مثال رقم إنتاج رقم A) ): تم الحصول على (5ا, ْ( جم من مركب : 2-cyclohexylmethyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا ٠ المركب على أنه المركب الحالي رقم (YA) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (VA) فيما عدا أنه تم استخدام )٠,8( جم من مركب (bromomethyl) cyclohexane Yay من مركب .cyclopropylmethyl bromide المركب الحالي رقم (YA) 'H-NMR(CDCl; , TMS) (ppm): 1.14-1.71(SH, m), 1.80-1.98(8H, m), 2.06-2.11(2H, m), 2.21-2.28(2H, m). Ve مثال رقم إنتاج رقم )9( ثم الحصول على A) 0( جم من مركب : 4,4-pentafluorobutyl)-2- (3, 3 3trifluoropropyl) malononitrile ,3,4 ,3) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ((Y9) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها ١ في مثال الإنتاج رقم (8١)؛ فيما عدا أنه تم استخدام (Yo) جم من مركب : Yay 3.3, 4,4, 4pentafluorobutyl iodide من مركب .cyclopropylmethyl bromide المركب الحالي رقم )19( You.
yy - — "H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.30-2.65(7H, m), 2.74-2.83(1H, m). مثال رقم إنتاج رقم (YF) تم الحصول على (1A) جم من مركب : (4-bromo-3-chloro-3, 4, 4-trifluorobutyl)-2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile -2 ٠ (مسيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (0“)) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8١)؛ فيما عدا أنه تم استخدام (VIA) جم من مركب : Ya 1-bromo- chloro-4-iodo-1, 1, 2-trifluorobutane من مركب : cyclopropylmethyl bromide . المركب الحالي رقم (Ve) "H-NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 2.36-2.41(2H, m), 2.57-2.65(2H, m), 2.84(2H, 1), ٠١ 6.07(1H, tt). مثال رقم إنتاج رقم (FY) تم الحصول على )1,08( جم من مركب : 5,5-octafluoropentyl)-2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile ,4,4 ,3,3 ,2 ,2(-2 ١ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ))©١( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم ((VA) فيما عدا أنه تم استخدام )1,1( جم من مركب :
Ya 22, 33, 44, 5,5- octafluoropentyl trifluoromethanesulfonate من مركب .cyclopropylmethyl bromide المركب الحالي رقم ) ١ "): 'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.36-2.41(ZH, m), 2.58-2.65(2H, m), 2.84(2H, t), 6.06(1H, tt). > مثال إنتاج رقم ) o(Y -١ تمت إذابة (V,€) جم من مركب octafluoropentyl) malononitrile -5 ,4.5 ,3.4 ,2,3 ,2-2 و ندا جم من ofl-brom-3, 3,3- trifluoropropane وذلك في )٠١( مل ethylene glycol dimethyl ether ¢ ثم أضيف (597,..) جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة ٠ حرارة الغرفة لمدة ( )٠ ساعات ٠ بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول (ile مشبع من ai ¢ sodium chloride تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على (0.74) جم من ve _المركب الحالي رقم (FY) مثال رقم إنتاج رقم (YY) ثم الحصول على ) Ya ( جم من مركب : 97.٠
2-2, 2,3, 3.4 43, 3,6 و 7-dodecafluoroheptyl)-2- (3, 3, 3-trifluoropropyl) malononitrile وذلك وفقاً (TY) (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم : عدا أنه تم استخدام (1,1) جم من Lud (VA) للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7, 7-dodecafluoroheptyl) trifluoromethanesulfonic acid ester ° .cyclopropylmethyl bromide بدلا من مركب (YY) المركب الحالي رقم ' H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.36-2.41(2H, m), 2. 58-2.65(2H, m), 2.84(2H, 1), 6.06(1H, tt). (VF) _مثال رقم إنتاج رقم ٠ : جم من مركب (Y yr ) ثم الحصول على (سيشار هنا فيما 2- ) (2-perfluorodecyl) ethyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )77( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها 2- (perfluorodecyl) في مثال الإنتاج رقم (8١)؛ فيما عدا أنه تم استخدام (7,7) جم من مركب . cyclopropylmethyl bromide من مركب Ya ethyl iodide \o (YY) المركب الحالي رقم
Ae — — H.NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.66-2.80(4H, m), 3.23-3.29(4H, m). ! مثال رقم إنتاج رقم (re) ثم الحصول على ) 1 ( جم من مركب : (2-perfluorooctyl) ethyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ) -2 (سيشار هنا فيما ١ بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )7( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم Led (VA) عدا أنه تم استخدام (4,؟) جم من مركب : (perfluorooctyl) ethyl iodide -2 بد ل من مركب .cyclopropylmethyl bromide المركب الحالي رقم (VE) H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.27-2.35(4H, m), 2.45-2.58 411, m). 1 مثال رقم إنتاج رقم (ve) ثم الحصول على oY) ْ( جم من مركب : (4-bromo-3, 3.4, 4-tetrafluorobutyl) -2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )0( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8١)؛ فيما عدا أنه تم استخدام (1,7) جم من مركب : Yay 1-bromo-4-iodo- 1,1, 2,2-tetrafluorobutane \o من مركب .cyclopropylmethyl bromide المركب الحالي رقم :(Yo) H.NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 2.26-2.36(4H, m), 2.47-2.61(4H, m). ب
مثال رقم إنتاج رقم (76): تم الحصول على )107( جم من مركب : 4-tetrafluoro-3- (trifluoromethyl)butyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) ,4,4 ,3( -2 malononitrile ٠ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )1( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (VA) الخطوة (7)؛ Lad عدا أنه تم استخدام (1,7) جم من مركب Yay 4-iodo-1, 1, 1, 2-tetrafluoro-2- (trifluoromethyl) butane من مركب cyclopropylmethyl bromide . المركب الحالي رقم (M7) 'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.23-2.32(4H, m), 2.47-2.61(4H, m). ١ مثال رقم إنتاج رقم (FV) ثم الحصول على YY) +( جم من مركب : 5,5-heptafluoropentyl)-2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile ,4,5 ,3,4 ,3( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (FY) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم ١٠ إتباعها في مثال الإنتاج رقم Lag (VA) عدا أنه تم استخدام )1,1( جم من مركب : S-iodo- 1,1, 1,2, 2,3, 3-heptafluoropentane و بنتان Ya من مركب cyclopropylmethyl bromide .
المركب الحالي رقم (TV) 'H-NMR(CDCls, TMS) §(ppm): 2.28-2.35(4H, m), 2.48-2.61(4H, m). مثال رقم إنتاج رقم (VA) تم الحصول على )018( جم من مركب : 6-nonafluorohexyl) -2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile ° ,5,6,6 ,4,5 ,3,4 ,3( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (FA) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (8١)؛ Lad عدا أنه تم استخدام (7,1) جم من مركب : Yay 3.3, 4,4, 5,5, 6,6, 6-nonafluorohexyl iodide من مركب cyclopropylmethyl bromide المركب الحالي رقم (FA) TMS) 8(ppm): 2.26-2.35(4H, m), 2.50-2.62(4H, m). ve , ب000) ١11-111 ض مثال رقم إنتاج رقم (F9) ثم الحصول على AY) ْ( جم من مركب : (3-fluoropropyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )19( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال eo الإنتاج رقم (8١)؛ Lag عدا أنه تم استخدام (V,£) جم من مركب Yau 3-fluoropropyl bromide من مركب cyclopropylmethyl bromide . المركب الحالي رقم )¥4(:
'H-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 2.05-2.11(2H, m), 2.13-2.19(2H, m), 2.20-2.28(2H, m), 3.49-2.59(2H, m), 4.57(2H, dt) (Er) مثال رقم إنتاج رقم : جم من مركب (Y.v) ثم الحصول على
(2-bromoethyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ° -2 (سيشار هنا Lad بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )£1( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم Lad (VA) عدا أنه تم استخدام )0,7( جم من مركب cre Yau 1,2- dibromoethane مركب ٠ cyclopropylmethyl bromide المركب الحالي رقم (40):
'"H-NMR(CDCl;,, TMS) (ppm): 2.23-2.30(2H, m), 2.49-2.58(4H, m), 3.59(2H, 1). ١ :) ١ ) مثال رقم إنتاج رقم : جم من مركب (Y ,( ثم الحصول على بعد إلى هذا Lad (سيشار هنا 2- (3-bromopropyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile المركب على أنه المركب الحالي رقم )£1( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال
Ya, 1,3- dibromopropane فيما عدا أنه تم استخدام )0,71( جم من مركب (VA) الإنتاج رقم Vo ٠ cyclopropylmethyl bromide من مركب
المركب الحالي رقم (41): You.
H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.16-2.30(6H, m), 2.47-2.59(2H, m), 3.51(2H, 1). ' مثال رقم إنتاج رقم :(£Y) ثم الحصول على ) , ّّ( جم من مركب : (4-pentenyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا ٠ المركب على أنه المركب Mall رقم (7؟)) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (VA) فيما عدا أنه تم استخدام (7,7) جم من مركب S-brom-1- pentene بدلاً من مركب .cyclopropylmethyl bromide المركب الحالي رقم (47): H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.78-1.85(2H, m), 1.97-2.01(2H, m), 2.18-2.23(4H, ' m), 2.46-2.57(2H, m), 5.06-5.12(2H, m), 5.72-5.82(1H, m). ve مثال إنتاج رقم )£7( تمت إذابة )£00( ملليجرام من مركب 2-dimethylpropyl) malononitrile ,2( -2 في )©( مل من N-dimethylformamide ,11 ؛ ثم تم إجراء التبريد في حمام ثلجي. ثم إلى الخليط (oll تمت إضافة )+ (VY ملليجرام من sodium hydride )+21 زيت). وبعد أن توقف تصاعد Ne غاز الهيدروجين؛ تمت ببطء وبالتدريج إضافة (Vou) ملليجرام من مركب : 3,3-trifluoropropane ,1-070100-3 ¢ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة VY ) ( ساعة. بعد ذلك؛ تمت إضافة ماء > ethyl acetate s إلى خليط التفاعل. بعدها ¢ تم تقليب الخليط ثم ثم فصله إلى طبقتين. ثم ثم إستخلاص الطبقة المائية باستخدام ethyl acetate .
A oo —- _ ثم أجرى إتحاد للطبقات العضوية؛ ثم أجرى الغسيل بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من sodium chloride ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لامائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم 2-dimethylpropyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ° ,2) -2 (سيشار هنا Lad بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )£7( المركب الحالي رقم (EY) 'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 1.21(9H, s), 1.92(2H, 5), 2.19-2.23(2H, m), 2.49- 2.61(2H, m). ١ مثال رقم إنتاج رقم )¢£(: ثم الحصول على ) Ya ( جم من مركب : (2-methyl-2-propenyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم £8( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم )١( الخطوة ((Y) فيما عدا أنه تم استخدام Y) )00( جم من مركب : Yay 3-bromo- methylpropene \o من مركب .I-bromo-3-chloropropane 'H-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 1.97(3H, 5), 2.19-2.24(2H, m), 2.48-2.60(2H, m), 2.71(2H, 5), 5.16(2H, d). مثال رقم إنتاج رقم )£0(
ثم الحصول على ) 11 ( جم من مركب : (2-methylpropyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )£0( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم )١( الخطوة Lad oY) عدا أنه تم استخدام )£ )0+( جم من مركب : 1-brom-2- methylpropane ° بدلاً من مركب l-bromo-3-chloropropane . المركب الحالي رقم )£0( 'H-.NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 1.17(6H, d), 1.89(2H, d), 2.08-2.18(1H, m), 2.19- 2.23(2H, m), 2.47-2.62(2H, m). مثال إنتاج رقم )£1( ١ تمت إذابة )٠١7( جم من مركب : 4-hexafluorobutyl) malononitrile ,4.4 ,2,3 ,2) -2 )1,0( جم من 2-chloro-1, 4-dibromo-1, 2-trifluorobutane ,1 وذلك في )٠١( مل dimethyl sulfoxide ؛ ثم أضيف Oe aa (*,VY) potassium carbonate ¢ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات؛ بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط (Jeli ثم أستتبع ذلك بواسطة ١٠ الاستخلاص باستخدام ethyl acetate . بعدهاء؛ تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من sodium chloride ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود all silica gel الحصول على )٠4( جم من مركب : Yat
2- (4-bromo-3-chloro-3, 4,4-trifluorobutyl)-2- (2, 2,3, 4,4, 4- hexafluorobutyl) malononitrile (£7) (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (£7) المركب الحالي رقم 'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.39-2.93(6H, m), 4.86-5.02(1H, m). ° :(£V) مثال إنتاج رقم : تمت إذابة )01 ْ( جم من مركب allyl bromide جم من ( LY ) 2- (2, 2,3, 3,4, 4,5, 5- octafluoropentyl) malononitrile « potassium carbonate جم من (+, YA) ؛ ثم تمت إضافة dimethyl sulfoxide وذلك في )0( مل ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ( ©) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ٠ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام (Jeli) إلى خليط Cais hydrochloric acid بعدهاء؛ تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع . ethyl acetate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت magnesium sulfate ؛ ثم تم التجفيف فوق sodium chloride من ليتم silica gel ضغط مخفض . بعد ذلك ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود : الحصول على (019) جم من مركب yo (سيشار هنا فيما بعد إلى 2- (allyd)-2- (2, 2, 3, 3,4, 4,5, 5- octafluoropentyl) malononitrile .))47( هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (£V) المركب الحالي رقم
You.
'H-NMR(CDCl, TMS) (ppm): 2.75(2H, 1), 2.87(2H, d), 5.47-5.72(2H, m), 5.86- 6.21(2H, m). مثال رقم إنتاج رقم (EA) ثم الحصول على ) ١ جم من مركب : 4,4-trifluorobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ٠ ,4) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (48)) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم Lad (VA) عدا أنه تم استخدام )٠١7( جم من مركب : Ya 1-iodo-4, 4,4- trifluorobutane من مركب cyclopropylmethyl bromide . المركب الحالي رقم (EA) 'H-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 2.00-2.11(4H, m), 2.21-2.32(4H, m), 248-275 . m). مثال إنتاج رقم )£9( Cah إذابة )£1 0 جم من مركب : 5,5-octafluoropentyl! trifluoromethanesulfonate ,44 ,3,3 ,2,2 وذلك في (V+) مل dimethyl ٠ 90100008 ؛ ثم تمت إضافة )0,0( جم من «potassium carbonate علاوة على ذلك؛ تمت ببطء وبالتدريج إضافة (Y,1) جدم من malononitrile مذابة في )٠١( مل من dimethyl sulfoxide « ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (©) ساعات» علاوة على ذلك؛ تمت إضافة (0.) جم من مركب : You. potassium جم من (¥ , Y) ¢ 2.2. 3,3, 4,4, 5,5-octafluoropentyl! trifluoromethanesulfonate hydrochloric acid تمت إضافة lll ثم تم تقليب الخليط الناتج لمدة )1( ساعة بعد « carbonate بعدهاء . ethyl acetate مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ثم « sodium chloride الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من Jue ثم لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ magnesium sulfate .تم التجفيف فوق ٠ جم من (VY) الحصول على Aid silica gel تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود (سيشار هنا فيما بعد إلى 2.2- bis (2,2, 3,3, 4,4, 5,5-octafluoropentyl) malononitrile مركب (£9) هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (£9) المركب الحالي رقم ' H.NMR(CDCl; , TMS) (ppm): 3.00(4H, 1), 6.07(2H, tt). \ (0°) مثل إنتاج رقم ؛ ثم تمت N, N-dimethylformamide في )+0( مل من malononitrile جم من (v.0) تمت إذابة بعدهاء تم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة potassium carbonate جم من (Vf) إضافة : جم من مركب ( ١٠١١ ) ثم تمت ببطء وبالتدريج إضافة dela ( ١ ) لمدة N, N- مل من )٠١( مذابة في 2,2, 3,3-tetrafluoropropyl trifluoromethanesulfonate ٠٠ ء ثم تم تقليب الخليط طوال الليل. بعد ذلك؛ تم صب خليط التفاعل في الماء dimethylformamide تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم lade; . diethyl ether ثم استخلص باستخدام لا مائية؛ ثم magnesium sulfate ثم تم التجفيف فوق «sodium chloride بمحلول مائي مشبع من
Ye.
أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليثم الحصول على ve A) ( جم من مركب : 2,2-bis (2,2, 3,3- tetrafluoropropyl) malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )+0( المركب الحالي رقم )04( 'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.89(4H, t), 5.88(2H, tt). مثال إنتاج رقم )01( تمت إذابة ) ا ( جم من مركب : )٠١( » 2- )2, 2,3, 3,4, 4,5, 5- octafluoropentyl) malononitrile جم من iodopentane وذلك ٠ في )٠١( مل dimethyl sulfoxide ؛ ثم تمت إضافة )+ (+.V جم من potassium carbonate ¢ ثم تم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة (3) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ethyl acetate . بعدها ¢ A غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من sodium chloride ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد (ld تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود Aid silica gel الحصول على ) .9 v, ( جم من مركب : S-octafluoropentyl) -2- pentylmalononitrile ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (21)). AR
)51( المركب الحالي رقم 'H.NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 0.94(3H, 1), 1.37-1.45(4H, m), 1.71-1.79(2H, m), 2.07-2.11(2H, m), 2.76(2H, 1), 6.06(1H, tt). :)57( مثال إنتاج رقم
2- (3, 3,3-trifluoropropyl) maloronitrile جم من مركب )٠,( تمت إضافة ٠ إلى )£4( مل من potassium carbonate جم من (e.©) « dibromomethane جم من (v.+) بإذابتها جميعها فيه؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة dimethyl sulfoxide . diethyl ether ساعة. بعد ذلك» تم صب خليط التفاعل في الماء» ثم أستخلص باستخدام (VA) : بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من
sodium chloride | ٠ ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود Ad silica gel الحصول على )£ ؟( جم من مركب : 2-bromomethyl-2- (3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (27)).
(0) المركب الحالي رقم ve
'H-.NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 2.32-2.38(2H, m), 2.50-2.59(2H, m), 3.72(2H, s).
مثال إنتاج رقم (57): تمت إذابة (Yor) جم من مركب 3,3-trifluoropropyl) malononitrile ,3( -2« v) ,£ ( جم من مركب : 5-nonafluoropentyl trifluoromethanesulfonate ,5,5 ,4,4 ,3,3 ,2,2 وذلك في (V1) مل من N, N-dimethylformamide ٠ ؛ ثم تمت إضافة (Y,+) جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة ) ٠ 7م( لمدة ) ¢ ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة : hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل ¢ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate ٠ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود Sd silica gel الحصول على (AY) جم من مركب : nonafluoropentyl)-2- (3, 3 3-trifluoropropyl) malononitrile -5,5 ,45 ,3,4 ,2,3 ,2( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )07( المركب الحالي رقم )0%( 'H.NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.36-2.41(2H, m), 2.56-2.67(2H, m), 2.84(2H, 1). Vo مثال إنتاج رقم )08( تمت إذابة ) ا ( جم من مركب 3,3-trifluoropropyl) malononitrile ,3( -2 ١ ) ( جم من مركب 2-dichloro-4-iodo-1, 1, 2-trifluorobutane ,1 وذلك في ) ©( مل من
dimethyl sulfoxide ؛ ثم تمت إضافة )٠,4( جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) 1( ساعات. بعد ذلك تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether بعدها ؛ تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate © ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجر ى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على )٠,5( جم من مركب : 4-dichloro-3, 4,4-trifluorobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ,3( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )08( ٠ المركب الحالي رقم (54) 'H-NMR(CDCl; , TMS) (ppm): 1.54-1.61(2H, m), 1.70-1.84(4H, m), 1.99-2.03(2H, m), 2.19-2.23(2H, m), 2.46-2.58(2H,m), 4.48(2H, dt). مثال إنتاج رقم )00( تمت إذابة )1 Y ,+( جم من مركب diethylaminosulfur trifluoride في )¢( chloroform » ثم \o تمت ببطء وبالتدريح وفي درجة الصفر المئنوي Jia) أم)؛ إضافة ) Es ( جم من مركب : (S-hydroxypentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) maloronitrile -2 مذابة في )¥( مل chloroform . ثم تم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة )9( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة الماء إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بإجراء إستخلاص باستخدام :
methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم Jue الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول (Sle مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد dll) تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على Y) )0( جم من مركب : (5-fluoropentyl)-2- (3,3, 3-trifluoropropyl) maloronitrile ° -2 (سيشار هنا Led بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )00( H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.54-1.61(2H, m), 1.70-1.84(4H, m), 1.99-2.03(2H, ' m), 2.19-2.23(2H, m), 2.46-2.58(2H,m), 4.48(2H, dt). مثل إنتاج رقم )0%( ٠ تمت إذابة )11+( جم من مركب (3,Y) « malononitrile جم من مركب : tetrafluoro-3-triflucromethylbutane -4 ,4,4 ,1-1600-3 وذلك في (V+) مل ethylene glycol cdimethyl ether ثم تمت إضافة (4.1) جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة ) Yo ( ساعة. بعد ذلك» تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم \o غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ¢ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحث ضغط مخفض . بعد ذلك؛ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على (0.04) جم من : Yee
oo - 4 _ 2,2-bis (3,4, 4, 4-tetrafluoro-3- trifluoromethylbutyl) maloronitrile (سيشار هنا Lag بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )07( المركب الحالي رقم )07( 'H.NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.27-2.31(4H, m), 2.47-2.57(4H, m). o مثال إنتاج رقم :(oV) تمت إذابة )1,8( جم من مركب : octafluoropentyl) maloronitrile -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2 في ( 1( مل لمحلول ( ١ مول/ لتر) من مركب tetrabutylammonium fluoride مذاب في (THF) tetrahydrofuran ثم تم التبريد إلى درجة الصفر sel) (إصفرام) ٠ ثم إلى الخليط الناتج تمت ببطء وبالتدريج إضافة (VV) جم من ٠ مركب 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene مذابة في )¥( مل من tetrahydrofuran (1117)؛ ثم ثم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة (A) ساعات؛ ثم في درجة حرارة ) Te ُّ( لمدة ) °( ساعات . بعد ذلك؛ تمت إضافة 80 hydrochloric مخفف إلى خليط Jeli ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium hydrogen carbonate sodium chlorides ٠ ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود aid silica gel الحصول على ) 7 ve ( جم من :
2- (2,2, 3, 4,4, 5,5-octafluoropentyl)-2- (2-bromo-3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile .))57( (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (6V) المركب الحالي رقم ١ H.NMR(CDCls , TMS) 8(ppm): 2.71-2.98(4H, m), 4.33-4.46(1H, m), 6.03(1H, tt). :(0A) مثال إنتاج رقم ° : ثمث إذابة )1 0( جم من مركب مول/ لتر) من مركب ١( مل لمحلول )٠١( في 2- )3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile ثم تمت إلي في درجة (THF) tetrahydrofuran مذاب في tetrabutylammonium fluoride ثم تم « 2- chloro-3,3, 3-trifluoropropene إضافة )0( مل من مركب op Lina) الصفر المئثوي تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة )9( ساعات . بعد ذلك؛ تمت إضافة ٠١ مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام hydrochloric acid بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول . methyl tert-butyl ether ثم تم التجفيف ¢ sodium chlorides sodium hydrogen carbonate مشبع من من كل من Sle لا مائية؛ تم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض magnesium sulfate فوق : ليتم الحصول على ( ا( جم من مركب silica gel الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود vo (سيشار هنا 2- (2-chloro-3, 3,3- trifluoropropyl)-2- (3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile (oA) بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم Lad :)58( المركب الحالي رقم
Yoo
'"H-NMR(CDCls , TMS) 8(ppm): 2.71-2.98(4H, m), 4.33-4.46(1H, m), 6.03(1H, tt). (09) مثال إنتاج رقم : تمت إضافة )0 )00( جم من إلى ) ْ( مل من 2-2, 2,3, 3,4. 45 S-octafluoropentyl)-2- (3- oxobutyl) malononitrile المُبرّد إلى درجة الصفر المئثوي (صفرأم)؛ ثم تم تقليب diethylaminosulfur trifluoride مذيب ه٠ celal ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة الخليط إلى (A) الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة . 6/1 tert-butyl ether ثم أستخلص باستخدام ؛ ثم sodium chloride y sodium hydrogen carbonate من JS ثم بمحلول مائي مشبع من PANE (ally لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد magnesium sulfate تم التجفيف فوق الحصول على (0,17) جم من 3d silica gel تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود ٠ : مركب (سيشار هنا 2- (3, 3-difluorobutyl)-2- (2, 2, 3,3, 4,4, 3.,5- octafluoropentyl) malononitrile ((09) فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (09) المركب الحالي رقم .NMR(CDCls , TMS) 8(ppm): 1.72(3H, 1), 2.21-2.36(4H, m), 2.80(2H, 1), 6.03(1H, Vo tt). (1 ٠ ) مثال إنتاج رقم
تمت إذابة (VV) جم من مركب diethylaminosulfur trifluoride في )¥( مل chloroform ؛ ثم تمت إليه ببطء وبالتدريج وفي درجة الصفر المئوي (صفرام) إضافة (A) جم من مركب : oxopentyl)-2- )3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile -5) -2 مذابة في )¥( مل .chloroform ثم تم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة (V) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة خليط التفاعل إلى الماء؛ ثم أستتبع ذلك بإجراء استخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium hydrogen sodium chloride y carbonate ¢ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا «dle ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على ) 0 ( جم من مركب : 5-difluoropentyl)-2- (3, 3,3trifluoropropyl) malononitrile ٠١ ,5( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (60)). المركب الحالي رقم (60) H.NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.58-1.66(2H,m), 1.75-1.83(2H, m), 1.85-1.98(2H, m), ' 1.99-2.04(2H, m), 2.19-2.23(2H, m), 2.46-2.58(2H, m), 5.85(1H, tt). ٠ | _مثال إنتاج رقم )10( تمت إذابة ) ¢,\ ( جم من مركب Soctafluoropentyl) malononitrile ,4,5 ,3,4 ,23 ,2( -2 ء (5.0) جم من مركب 3,3tetrafluoropropyl trifluoromethanesulfonate ,2,2 وذلك في Vo) ( Ja من ethylene glycol dimethyl ether ¢ ثم تمت إضافة (V,¢) جم من potassium carbonate « ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (A) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة
hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء؛ تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة celal ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض 0 الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على )4071( جم من مركب : 5-octafluoropentyl)-2- (2, 2,3, 3- tetrafluoropropyl) malononitrile 4.5 ,3,4 ,2,3 ,2( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (11)). المركب الحالي رقم ) ١ 7): 'H-NMR(CDCl, TMS) (ppm): 2.91(2H, 1), 2.99(2H, 1), 5.89(1H, tt), 6.06(1H, tt) ١ مثال إنتاج رقم :(1Y) تمت إذابة (V,£) جم من مركب octafluoropentyl) malononitrile -5,5 ,4 ,3,4 ,2,3 ,2( -2 (Y.¥ ) جم من dibromobutane -1,3 وذلك في (V+) مل dimethyl sulfoxide ؛ ثم تمت إضافة (87..) جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (؟) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك Vo بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium hydrogen carbonate sodium chloride ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ld ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel _ليتم الحصول على XY) 0( جم من مركب :
BE
(سيشار هنا فيما 2- (3-bromobutyl)-2- (2, 2,3, 3,4, 4.5, 5- octafluoropentyl) malononitrile .))67( بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (VY) المركب الحالي رقم '{-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 1 81(3H, d), 2.14-2.47(4H, m), 2.83(2H, 1), 4.13- 4.18(1H, m), 6.07(1H, tt). ° :)17( مثال إنتاج رقم «2- (3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile تمت إذابة (7,) جم من مركب ؛ ثم تمت إضافة dimethyl sulfoxide مل )٠١( وذلك في 1,4-dibromobutane جم من (A) ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة potassium carbonate جم من (*.+) إلى خليط التفاعل ثم أستتبع ذلك Cie hydrochloric acid ساعات. بعد ذلك تمت إضافة )7( ٠ بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية . methyl tert-butyl ether بواسطة الاستخلاص باستخدام sodium hydrogen carbonate مشبع من كل من Silo بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول ثم أجرى التركيز تحت dle لا magnesium sulfate ؛ ثم تم التجفيف فوق sodium chloride ليتم silica gel ضغط مخفض. بعد ذلك تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود : جم من مركب (*.Y) الحصول على Ve (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا 2- (4-bromobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropy!) malononitrile .))67( المركب على أنه المركب الحالي رقم :)67( المركب الحالي رقم
٠ \ -— \ _ 'L-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 1.85-1.93(2H, m), 1.95-2.04(4H, m), 2.18-2.23(2H, m), 2.42-2.55(2H, m), 3.41(2H, 1). مثال إنتاج رقم )18( تمت إضافة )٠,7( جم من مركب : (3-oxobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ٠ -2 وذلك إلى (V1) جم من مركب diethylaminosulfur trifluoride مُرد إلى درجة الصفر المئوي op ia) ثم تم تضبيط درجة حرارة الخليط الناتج برفع درجة حرارته إلى أن وصلت إلى درجة حرارة odd yal) ثم تم التقليب لمدة )1( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة خليط التفاعل إلى الماء؛ ثم أستخلص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء ثم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول ٠ مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على (0,85) جم من مركب : 3-difluorobutyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ,3( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (14)). ١ _ المركب الحالي رقم (VE) H-NMR(CDCl: , TMS) 8(ppm): 1.68(3H, m), 2.18-2.27(6H, m), 2.43-2.56(2H, m). ' مثال إنتاج رقم :(1o)
٠ Y — \ — تمت إذابة (TY) جم من مركب : octafluoropentyl) malononitrile -5 ,45 ,34 ,23 ,2( -2 2 ( 61( جم من -1,3 150100:06وذلك في ( (Y مل dimethyl sulfoxide ؛ ثم تمت إضافة (Yr) جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (Y) ساعة. بعد م ذلك تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل ؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ؛ ثم ثم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود id silica gel الحصول على (TY) جم من ٠ مركب : (3-bromopropyl)-2- (2,2, 3,3, 4,4, 5,5-octafluoropentyl) malononitrile -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )70({ المركب الحالي رقم )10( H-.NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 2.30(4H, m), 2.78(2H, 1), 3.52(2H, 1), 6.02(1H, tt). dee إنتاج رقم (15): تمت إذابة (VF) جم من مركب : XY ) « 2- (2, 2,3, 3,4, 4,5, 5- octafluoropentyl) malononitrile ,\ ( جم من مركب ,1000-4 trifluorobutane -4,4 وذلك في )0( مل dimethyl sulfoxide ثم تمت إضافة AY) +( جم من
١ - - potassium carbonate ‘ ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) °( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط (Jeli) ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ؛ ثم ٠ ثم التجفيقف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على (0,70) جم من مركب : S-octafluoropentyl)-2- (4, 4 4-trifluorobutyl) malononitrile ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (16)). ٠ المركب الحالي رقم )11( TMS) (ppm): 2.42-2.49(2H, m), 2.54-2.70(2H, m), 2.87(2H, 1), , و1)000/-11! 6.07(1H, tt). مثال إنتاج رقم V) 7( تمت إذابة ) را ( جم من مركب : octafluoropentyl) malononitrile Vo -5 ,45 ,3,4 ,2,3 ,2) -2؛ )1,0( جم من مركب 2-dichloro-4-iodo-1, 1, 2-trifluorobutane ,1 وذلك في )0( مل من dimethyl sulfoxide « ثم تمت إضافة AY) ,+( جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) 4( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط (Jeli ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة 9.٠
١ ٠ ¢ — _ العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من JS من sodium hydrogen carbonate sodium chloride s ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على ) 0 ,+ ( جم من مركب : 4-dichloro-3,4, 4-trifluorobutyl)-2- (2, 2, 3,3, 44, 5,5- octafluoropentyl) © ,3( -2 malononitrile (سيشار هنا Lag بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (17)). المركب الحالي رقم (TV) 'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.40-2.60(4H, m), 2.87(2H, 1), 6.07(1H, tt). مثال إنتاج رقم (18): dy إذابة (VE) جم من مركب : octafluoropentyl) malononitrile -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2( -2 « (V6) جم من مركب 1-iodo- 3,3, 4,4, 4-pentafluorobutane وذلك في )©( مل من dimethyl sulfoxide ¢ ثم تمت إضافة AY) +( جم من potassium carbonate ؛ ثم تم Cul الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )71( ساعات. بعد ld تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم ١١٠ غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول ماني مشبع من كل من sodium sodium chloride 5 hydrogen carbonate ¢ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود gel 51:08 _ليتم الحصول على )4180( جم من مركب : 9.٠
“Oo —- \ _ 5-octaf luoropentyl)-2- (3, 3,4, 4,4- pentafluorobutyl) malononitrile ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2(-2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (VA) المركب الحالي رقم (TA) I H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.67-2.80(2H, m), 2.86-3.06(2H, m), 4.50-4.58(1H, m), 6.07(1H, tt). o مثال إنتاج رقم )1 1): تمت إذابة ) را جم من مركب : octafluoropentyl) malononitrile -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2 في (V+) مل لمحلول ١( مول/ لتر) من مركب tetrabutylammonium fluoride مذاب في (THF) tetrahydrofuran ثم أضيفت إليه ٠ (*) مل من مركب 2-chloro-3, 3,3-trifluoropropene وفي درجة الصفر المثوي (psa) ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (©) أيام. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric 0 مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم Jue الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate ٠ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على 9 ve ( جم من مركب : (2-chloro-3, 3,3-triflucropropyl)-2- (2,2, 3,3, 4,4, 5,5-octafluoropenty!) malononitrile -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (69)). Yo.
١١.9١ = - المركب الحالي رقم )1( 'H-NMR(CDCls, TMS) (ppm): 1.07(3H, t), 1.87-2.01(2H, m), 2.16-2, 2.28(6H, m), 2.48-2.60(2H, m). مثال إنتاج رقم ) (VY ٠ Cah ° إضافة )٠١7( جم من مركب : (3-oxopentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile -2 إلى )1,71( جم من مركب ye diethylaminosulfur trifluoride 3 إلى درجة الصفر المئوي oa” sia) ثم تم تقليب الخليط الناتج الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (5) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة خليط التفاعل إلى الماء؛ ثم أستخلص باستخدام (Waxy . methyl tert-butyl ether تم غسل الطبقة العضوية بصورة ٠ متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium hydrogen carbonate و sodium 56 ء ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحث ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على (5 ٠1١ ( جم من مركب : (3,3-difluoropentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile -2 (سيشار هنا Lad بعد إلى ve هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (V0) المركب الحالي رقم (V+) 'H-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 2.41-2.45(2H, m), 2.50-2.64(2H, m), 2.87(2H, 1), 6.07(1H, tt). |
٠ 7 _ \ _— مثال إنتاج رقم (VY) Cad إذابة )£ 1( جم من مركب : octafluoropentyl) malononitrile -5 ,2,23,3,4,4,5(-2 ¢ ) يرا ( جم من مركب ,3,3 1-iodo- 5,5,5-heptafluoropentane ,4,4 وذلك في )0( مل من ethylene glycol dimethyl ether « ثم ٠ تمت إضافة (87,.) جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (A) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium hydrogen carbonate sodium chloride 5 ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت 0٠ ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel _ليتم الحصول على ٠ ve) ( جم من مركب : 5,5-heptafluoropentyl)-2- (2,2, 3,3, 4,4, 5,5-octafluoropentyl) ,4,5 ,3,4 ,3( -2 malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (VY) \o المركب الحالي رقم (VV) 'H.NMR(CDCl; , TMS) (ppm): 2.41-2.45(2H, m), 2.50-2.64(2H, m), 2.87(2H, 1), 6.07(1H, tt). Yo.
- م8١١ - تمت إذابة )1,8( جم من مركب : octafluoropentyl) malononitrile 5 ,45 ,3,4 ,23 ,2( -¢2 ) ا ( جممن bromomethylcyclopropane وذلك في (V+) مل dimethyl sulfoxide ؛ ثم تمت إضافة (V,%) © جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) ¥( ساعات. بعد ذلك تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم Jue الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium hydrogen carbonate sodium chloride s ¢ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت 0٠ ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على ٠ Yo) ( جم من مركب : 2-cyclopropylmethyl-2-.(2,2, 3,3, 4,4, 5, 5-octafluoropentyl) malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (VY) المركب الحالي رقم (VY) H.NMR(CDCl; , TMS) 5(ppm): 0.43(2H, dd), 0.78(2H, dd), 1.06-1.13(1H, m), Vo ' 2.09(2H, d), 2.81(2H, t), 6.06(1H, tt). - Yoo
٠ 9 _ \ _— مثال إنتاج رقم (7): تمت إذابة ) ¢,\ ( جم من : octafluoropentyl) malononitrile -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2(-2 « ) ا ( جم من مركب 4-brom-1- butene وذلك في (V+) مل من dimethyl sulfoxide « ثم تمت إضافة )¢ ,1( جم من potassium carbonate ° «¢ ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) 8 ساعات. بعد SD تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام (any . methyl tert-butyl ether تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chloride y sodium hydrogen carbonate « ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم ٠ تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على )٠,09( جم من مركب : (3-butenyl)-2- (2, 2,3, 3,4, 4,5, 3- octafluoropentyl) malononitrile -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (YY) المركب الحالي رقم (77) 'H-NMR(CDCl; , TMS) 5(ppm): 2.18-2.22(2H, m), 21.50-2.55(2H, m), 2.79(2H, 1), \o 5.15(2H, m), 5.78-5.87(1H, m), 6.07(1H, tt). Youu
٠ _ \ \ _ مثال إنتاج رقم )£ 7): Cia) إذابة ) ا ( جم من مركب : ١ ) «octafluoropentyl) malononitrile 2- (2, 2,3, 3,4, 4,5, 5- ( جم من مركب 1-brom-3- fluoropropane وذلك في (V+) مل «ethylene glycol dimethyl ether ثم تمت إضافة V) 4+( جم ٠ من potassium carbonate ¢ ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ٠٠ ( ساعات. بعد ذلك تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل. ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium hydrogen carbonate sodium chloride g ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ٠ ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على (17, ْ( جم من مركب : (3-fluoropropyl)-2- (2,2, 3,3, 4,4, 5,5- octafluoropentyl) malononitrile -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (VE) المركب الحالي رقم ) ¢ (v 'H.NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 2.10-2.23(2H, m), 2.27-2.31(2H, m), 2.81(2H, 1), vo 58(2H, dt), 6.07(1H, tt). 4
١١١ = - مثال إنتاج رقم :)7٠( تمت إذابة )٠,4( جم من مركب : ١ ,( 2- (2, 2,3, 3,4, 4,5, 5- octafluoropentyl) malononitrile ( جم من مركب 1-brom-3, 4,4-trifluoro-3-butene وذلك في )٠١( مل من ethylene glycol dimethyl ether ؛ ثم تمت إضافة (av) جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (V+) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط Jeli ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم Jue الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium hydrogen carbonate sodium chloride ¢ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ٠ ضغط مخفض. بعد dd تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على )180( جم من مركب : 5-octafluoropentyl)-2- (3, 4,4-trifluoro-3- butenyl) malononitrile ,5 ,4,4 ,3,3 ,2,2) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (Ve) المركب الحالي رقم )9( 'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.35-2.39(2H, m), 2.74-2.87(4H, m), 6.06(1H, tt). Vo
1١١ - - مثال إنتاج رقم (77): تمت إذابة (V8) جم من مركب : octafluoropentyl) malononitrile -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2؛ )٠,87( جم من مركب : 1-brom-2- propyne وذلك في (V+) مل من dimethyl ether ؛ ثم تمت إضافة (+,4Y) جم من potassium carbonate © ¢ ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) ¢ ( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد (lll ٠١ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على ) +o جم من مركب : (2-propynyl)-2- (2,2, 3,3, 4,4, 5, S-octafluoropentyl) malononitrile -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (V1) المركب الحالي رقم (V1) 'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.52(1H, t), 2.94(2H, t), 3.14(2H, d), 6.07(1H, tt). Vo Yello
١١7 - - مثال إنتاج رقم (VV) تمت إذابة )1,8( جم من مركب : )٠١( » 2- )2, 2,3, 34, 45, 5- octafluoropentyl) malononitrile جم من مركب 1-brom-3- methylbutane وذلك في Ja (V+) من ethylene glycol dimethyl ether ؛ ثم تمت إضافة (0,997) جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم Jue الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium hydrogen carbonate sodium chloride 5 ¢ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ١ ضغط مخفض ٠ بعد ذلك ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على ) Yo ( جم من مركب : (3-methylbutyl)-2- (2,2, 3,3, 4,4, 5, S-octafluoropentyl) malononitrile -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (YY) المركب الحالي رقم (YV) و VH-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 0.98(6H, d), 1.58-1.74(3H, m), 2.08-2.12(2H, m), - 77(2H, 1), 6.06(1H, tt). 2 Yeo
١١٠4 = - مثال إنتاج رقم :(VA) تمت إذابة )٠4( جم من مركب : ٠١١ ) 2-(2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5- octafluoropentyl) malononitrile ( جم من مركب 1-brom-3- methyl-2-butene وذلك في Ja (V+) من ethylene glycol dimethyl ether ؛ ثم تمت إضافة (+,4Y) 0 جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (V) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium hydrogen carbonate sodium chloride s ¢ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ٠ ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على )1100( جم من مركب : (3-methyl-2-butenyl)-2- (2, 2,3, 3,4, 4,5, S5-octafluoropentyl) malononitrile -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (VA) المركب الحالي رقم (VA) 'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 1.76(3H, s), 1.86(3H, 5), 2.73(2H, 1), 2.85(2H, d), Vo 5.30(1H, t), 6.07(1H, tt).
-— مج \ \ — تمت إذابة ) ¢,\ جم من مركب : octafluoropentyl) malononitrile -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2؛ (7,) جم من مركب : heptafluorobutyl trifluoromethanesulfonate -4 ,44 ,2,33 ,2 وذلك في ) )٠ مل من ethylene glycol dimethyl ether ٠ ؛ ثم تمت إضافة )٠,597( جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (V) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم Jue الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate ٠ لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود Al silica gel الحصول على V) 5<) جم من مركب : 44-heptafluorobutyl)-2- (2,2, 3.3, 44 5, S-octafluoropentyl) ,3,4 ,2,3 ,2( -2 malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (V3) المركب الحالي رقم (V4) 'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 3.01(4H, t), 6.07(1H, tt). Vo 7.٠
1١١ - = مثال إنتاج رقم ) ٠ 4): تمت إذابة )1,8( جم من مركب : octafluoropentyl) malononitrile ,-5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2(-2 9 ,\ ( جم من iodopentane = ١ وذلك في (V+) مل من ethylene glycol dimethyl ether ؛ ثم تمت إضافة (+,3Y) جم من potassium carbonate ¢ ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )7( ساعات. بعد cell تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام Wax; . methyl tert-butyl ether ؛ ثم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate « ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلكء ٠ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على (V1) جم من مركب : 2-butyl-2- (2, 2,3, 3,4, 4,5, 5- octafluoropentyl) malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (80)). المركب الحالي رقم (A+) 'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 1.00(3H, t), 1.43-1.53(2H, m), 1.69-1.77(2H, m), Vo 2.07-2.12(2H, m), 2.72(2H, t), 6.06(1H, tt).
١١١7 - - مثال إنتاج رقم ) ١ 4): تمت إذابة (1.5) جم من مركب : octafluoropentyl) malononitrile -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2؛ )١١( جم من مركب : trifluoromethanesulfonate 168000001 -4,4 ,3,4 ,2,2 وذلك في (V+) مل من ethylene glycol dimethyl ether ٠ ؛ ثم تمت إضافة (+,9V) جم من potassium carbonate + ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة 71( ساعات. بعد ذلك تمت إضافة aise hydrochloric 80 إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate \ لا Ale ثم أجرى التركيز تحث ضغط مخفض. بعد ذلك؛ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على )0001( جم من مركب : 4-hexafluorobutyl) -2- (2,2, 3,3, 4,4, 5, S-octafluoropentyl) malononitrile ,4,4 ,2,3 ,2) -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (MY) المركب الحالي رقم (81) ١11-111 (CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.89-3.04(4H, m), 4.89-5.02(1H, m), 6.07(1H, tt). Vo
١0 - - مثال إنتاج رقم ) (AY تمت إذابة ) (V.¢ جم من مركب : ١ ¥) ¢ 2-(2,2,3,3,4,4,5, 5 octafluoropentyl) malononitrile ( جم من l1-iodopropane وذلك في )٠١( مل من ethylene glycol dimethyl ether ؛ ثم تمت إضافة (+,4Y) جم من potassium carbonate ٠ ¢ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة ٠ ) Baa) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط ede lal) ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام ٠ methyl tert-butyl ether بعدهاء تم Jue الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك ٠ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود gel 511168 _ليتم الحصول على ( 1( جم من مركب : Oli) 2- (2, 2,3, 3,4, 45, 5-octafluoropentyl) -2- propylmalononitrile هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم ((AY) المركب الحالي رقم (AY) H.NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 1.10(3H, 1), 1.75-1.85(2H, m), 2.06-2.10(2H, m), Vo ' 2.77(2H, 1), 6.07(1H, tt).
1١189 - - تمت إذابة ) \,Y ( جم من مركب 3,3-trifluoropropyl) malononitrile ,3( -2 (+,V1) جم من مركب 4-bromomethyl-1, 1-difluorocyclohexane و cyclohexane وذلك في (١٠)مل من N, N-dimethylformamide ¢ ثم تمت إضافة (59,») جم من potassium carbonate ٠ ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة طوال الليل. بعد (ld تمت إضافة الماء إلى خليط Jeli ثم أستخلص باستخدام ethyl acetate . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة ب hydrochloric acid مخفف؛ ثم بمحلول مائي مشبع من sodium chloride ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض ٠ بعد ذلك ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم ٠١ الحصول على )0,0١( جم من مركب : 4-difluorocyclohexyl)methyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ,4( -2 (سيشار هنا Lad بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (AY) المركب الحالي رقم (AY) (ppm): 1.42-1.56(2H, m), 1.71-1.96(SH, m), 1.99-2.08(2H, ة 'H-NMR(CDCl;, TMS) m), 2.10-2.25(4H, m), 2.46-2.60(2H, m). ١ ب
-١7١ - مثال إنتاج رقم :(A€) ثم الحصول على ( 1) ملليجرام من مركب : 3-difluorocyclopentyl) ethyl] -2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile ,3( -2] -32 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (AE) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم ٠ إتباعها في مثال الإنتاج رقم (AT) فيما عدا أنه تم استخدام (0,17) جم من مركب : Ya 3- (2- bromoethyl)-1, 1-difluorocyclopentane من 4-bromomethyl-1,1- .difluorocyclohexane المركب الحالي رقم (AE) TMS) 5 (ppm): 1.47(1H, m), 1.63-1.85(3H, m), 1.92-2.61(11H, m), , ب11-171/5)000! ٠ _مثال إنتاج رقم (Ae) ثم الحصول على )1 v, Y ( جم من مركب : (4-trifluoromethylcyclohexyl) methyl] -2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile -2 ¢ cis/trans) بنسبة = (fo (سيشار هنا Lad بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (©8)) وذلك وفقا للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (AT) فيما عدا أنه ثم استخدام (HT) جم من مركب : Ya 1-bromomethyl-4- trifluorqmethylcyclohexane من : bromomethyl-1, 1-difluorocyclohexane -4 .
١7١ - - المركب الحالي رقم (85): '"H-NMR(CDCl3 , TMS) 8 (ppm): 1.10-1.22(0.33H, m), 1.36-1.49(0.33H, m), 1.51- 1.85(6.34H, m), 1.90(0.33H, d), 2.00(1.67H, d), 2.24-2.40(5H, m), 2.43-2.61(2H,m). مثال إنتاج رقم (AT) o ثم الحصول على ) Yo ( ملليجرام من مركب : cis/trans) «2- (4-methylcyclohexyl) methyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile بنسبة )١/7 = (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (AT) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (87)؛ Lad عدا أنه تم استخدام (0,79) جم من مركب 1-bromomethyl-4-methylcyclohexane بدلاً من : bromomethyl-1,1-difluorocyclohexane ٠١١ -4. المركب الحالي رقم (AT) (ppm): 0.90(1H, d), 0.93(2H, d), 0.97-1.29(3H, m), 1.48- ة "H-NMR(CDCl; , TMS) 1.78(6H, m), 1.87(0.67H, d), 1.91-2.00(2.33H, m), 2.16-2 24(2H,m), 2.45-2.59(2H, m). مثال إنتاج رقم (AV) Yo ثم الحصول على )0 )00( جم من مركب : cis-2- (3-difluoromethylcyclohexyl) methyl] -2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile ¢ (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (AY) وذلك وفقاً للإجراءات Yeu.
-\YY - التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (60)؛ Lad عدا أنه تم استخدام A) )+( جم من مركب Cis- Ya 2- (3-formylcyclohexyl)methyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile من : (5-oxopentyl)-2- (3, 3,3-triflucropropyl) malononitrile -2. المركب الحالي رقم (AY) H-NMR(CDCl; , TMS) 8 (ppm): 0.97-1.49(4H, m), 1.78-2.13(8H, m), 2.19-2.29(2H, ° ' m), 2.47-2.62(2H, m), 5.58(1H, dt). مثال إنتاج رقم :(AA) ثم الحصول على ) OY ( جم من مركب : cis-2- (3-fluoromethylcyclohexyl) methyl] -2- (3,3, 3-trifluoropropyl) malononitrile ¢ ٠ (مسيشار هنا Lad بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (AA) وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج رقم (55)؛ فيما عدا أنه تم استخدام (0,77) جم من مركب cis-2- (3- hydroxymethylcyclohexyl)methyl-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile بدلا من : (5-hydroxypentyl)-2- (3, 3, 3-trifluoropropyl) malononitrile -2 المركب الحالي رقم (88): 'H-NMR(CDCl;, TMS) 5 (ppm): 0.86-1.13(3H, m), 1.38(1H, m), 1.74-2.09(8H, m), Vo 2.16-2.26(2H, m), 2.46-2.60(2H, m), 4.17-4.37(2H, m).
مثال إنتاج رقم (A) في درجة الصفر المئثوي (صفرأم)؛ تمت ببطء وبالتدريج إضافة trifluoromethanesulfonic (V+.V) SY anhydride جم من مركب pentafluoropentanol -5 ,5,5 ,4,4 . ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ساعة واحدة؛ ثم في درجة حرارة (Ar) ٠ لمدة (Y) ساعة. بعد ذلك؛ تم صب خليط التفاعل في ماء ali ثم أستخلص باستخدام to butyl methyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من JS من sodium chloride s sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض» ليتم الحصول على ,Y ) ّ( جم من مركب 5-pentafluoropenty! trifluoromethanesulfonate ,5ر5 ,4,ر4. 4,4, 5,5, جم من مركب (1,Y) تمت إضافة ¢ ethylene glycol dimethyl ether مل من )٠١( إلى ٠ 2- (3, 3,3- ؛ )1,7( جم من مركب S-pentafluoropentyl trifluoromethanesulfonate ثم تم تقليب الخليط ¢ potassium carbonate جم من )٠5 ( « trifluoropropyl) malononitrile hydrochloric acid الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة methyl tert-butyl ether مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام sodium بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من - ١ لا مائية؛ ثم magnesium sulfate ثم تم التجفيف فوق » sodium chlorides hydrogen carbonate أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود : _ليتم الحصول على )110( جم من مركب 11168 gel
Yet
5,5-pentafluoropentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile ,4,5 ,4( -2 (سيشار هنا Led بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (649)). المركب الحالي رقم (A) (CDCl; , TMS) 5 (ppm): 2.05-2.26 (8H, m), 2.48-2.60 (2H, m). 111-1111 0 مثال إنتاج رقم 0 4( إلى (Y) مل من مركب yu diethylaminosulfur trifluoride 3 درجة الصفر المئوي (صفر م)؛ Saal إضافة ) ا جم من مركب : (4-0xopentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile -2 ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات. بعد ذلك؛ تم صب خليط التفاعل في الماء؛ ثم أستخلص \ باستخدام t-butyl methyl ether . بعدهاء ثم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة celal ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chloride 5 sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية ثم أجرى التركيز تحث ضغط مخفض. بعد ذلك؛ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel _ليتم الحصول على (0,797) جم من مركب : 4-difluoropentyl)-2- (3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile ٠ ,4( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (90)).
Y oo ~~ \ _ المركب الحالي رقم ) ٠ 3): (ppm): 1.65(3H, 1), 1.86-2.89(6H, m), 2.20-2.24(2H, m), ة 'H-.NMR(CDCls , TMS) 2.47-2.59(2H, m). مثال إنتاج رقم ) \ 3(: 0 في ) acetone Ja (¥ ٠ ¢ تمت إذابة (Y , A) جم من مركب : octafluoropentyl) malononitrile -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2؛ )0,£( جم من مركب : pentafluoropropy! trifluoromethanesulfonate -3 ,3,3 ,2,2 ؛ ثم aad إضافة ) JY ¥( جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (A) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط (Jeli ثم أستتبع ذلك بواسطة ٠ الاستخلاص باستخدام (Waxy . methyl tert-butyl ether تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chloride 5 sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد (Sl) تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على )00٠( جم من مركب : 5-octafluoropentyl) -2- (2,2, 3,3, 3-pentafluoropropyl) malononitrile Vo ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم (91)). المركب الحالي رقم (31): 3.00(2H, 1), 6.07(1H, tt). ,ل 'H.NMR(CDCl;, TMS) 5 (ppm): 2.96(2H,
مثال إنتاج رقم ) 7 4): تمت في )٠١( مل acetone إذابة )7,١( جم من مركب : a—(£,0) » 2- (2, 2,3, 3,3- pentafluoropropyl) malononitrile من مركب -3 ,3,3 ,2,2 trifluoromethanesulfonate أل7م0601000:000 ثم تمت إضافة (Y,V) جمن من potassium هت carbonate « ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) ١١ ( ساعات. بعد ذلك تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من sodium chloride ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silicagel ٠ _ليتم الحصول على )110+( جم من مركب 2-bis (2,2, 3,3, 3- pentafluoropropyl) ,2 6ه021000(سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )37(( المركب الحالي رقم (AF) 'H-NMR(CDCl;, TMS) 6 (ppm): 2.96(4H, 1). ٠ تمت في (er) مل acetone إذابة )٠.١( جم من مركب : hexafluorobutyl) malononitrile -4 ,4,4 ,2,3 ,2( -2 (8,7) جم من مركب -4,4 ,3,4 ,2,2 chexafluorobuty! trifluoromethanesulfonate ثم تمت إضافة )1,4( جم من potassium 8700816 ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة 4d yall لمدة ) Yo ( ساعات. بعد ld
-\YV - تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدها؛ تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم 0 تعريض all) المتبنفي لكروماتوجرافية silica gel dg aC ليتم الحصول على )1400( جم من مركب : 2,2-bis (2,2, 3,4, 4,4- hexafluorobutyl) malononitrile (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا Spall على أنه المركب الحالي رقم (95)). المركب الحالي رقم )30( (ppm): 2.84-3.06(4H, m), 4.85-5.05(2H, m). Ve ة L-NMR(CDCl;, TMS) مثال إنتاج رقم )38( في ١( 5) مل acetone ¢ تمت إذابة ( (VY جم من مركب : pentafluoropropyl) malononitrile -3,3 ,2,3 ,2( -2؛ (V,Y) جم من مركب ,1,2 ,1,1 -5-1000 3-heptafluoropentane ,2,3؛ ثم تمت إضافة (7,) جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب p p دم جم نم دم \o الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) ٠ ( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة JW Cds hydrochloric 0 خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام (Waxy. methyl tert-butyl ether تم Jue الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ¢ ثم تم التجفيف فوق Yor
magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض . بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على )1000( جم من مركب : 5,5-heptafluoropentyl)-2- (2, 2,3, 3,3- pentafluoropropyl) malononitrile ,4,5 ,3,4 ,3( -2 (سيشار هنا فيما بعد إلى هذا المركب على أنه المركب الحالي رقم )31( CN 0075م CFC Fa CH, -C —~CH,C HC CN o المركب الحالي رقم (17): IH-NMR(CDCl;, TMS) & (ppm): 2.41-2.45(2H, m), 2.50-2.64(2H, m), 2.82(2H, t). سيتم oY فيما بعد توضيح مركبات الاختراع الحالي بصورة ذات نوعية خاصة ولكن الاختراع الحالي ليس أو مقيداً بها أو قاصراً عليها. ١ مركب يوضح بواسطة الصيغة العامة رقم )1( التالية: CN R—CH,—¢—CHz=Q (1) CN سيتم توضيح إتحادات أو توليفات من كل من R © في الصيغة المذكورة في الجداول التالية من جدول رقم )١( إلى جدول رقم (4).
- ١78 - ١ جدول #ا د لقلمسنم 1 ممت CH,CH,C1 2 ملعيل CH (CH) CH,C1 3 CH,CFs CH,CH,CH;C1
CCl, 4 CH,CF, CH _
CH, متمق CH,CF; 6 CH,CF, CH, 7 CH, CFs CH,CH, 8 CH,CF, CH,CH,CH, 9 CH, CF, CH, CH; CH,CH,
CH, CF; CH,CH,CH,CH,CHs 11 CH,CF, CH,CH,CH,CH,CH,CHj 12 CH,CF, CH,CH,CH,CH,CH,CH;CH, 13 نا من و05 CHa CH, CH, ملا CH, CHy 14 CH, CFs CH, CH, CH,CH,CH,CH,CH,CH,CH;
CH,CFq CH=CH, 16 CH, CF, CH,CH=CH, 17 CH,CF, CH,CF=CF, _CH, 18 CH,CF; CH “CH, ,CH 2 . 19 ربق CH و01 CH, 20 CH, CF; CF,CHF, 21 CH,CF, CF, 22 وميس 09 23 وتعمشن CF,CHFCF; 24 CH,CF3 CF,CF,CF;
CH,CF, CHF
Yu.
-\Y. - ١ جدول Compound No. ل ال ~~] 26 CH,CF, CH,CF,CF,CF,CF,CF,CF, 27 و0105 C=CH
CHa CH 2 28 CH,CF, CH CH
CH,-CH, 29 CH,CF3 CH,CF,CF;
CH,CF, CH,CFCICBrF, 31 وتنملا CF,CF,CF,CHF, 32 CH,CFs CF,CF,CF,CF,CF,CHF, 33 CH,CF, CH,CF,CF,CF,CF,CF,CF,CF,CF,CF,CF, 34 CH,CF, CH,CF,CF,CF,CF,CF,CF,CF,CF,
CH,CF3 CH,CF,CBrF, 36 CH,CF, CH,CF (CF), 37 CH,CF4 CH,CF,CF,CF, 38 CH,CF, CH,CF,CF,CF,CF, 39 CH,CF3 CH,CH,F
CH,CF, CH,Br 41 CH,CF, CH,CH,Br 42 CH,CF3 CH,CH,CH=CH, 43 CH,CF; C(CHy) 4 44 CH,CF, C (CH) =CH,
CH,CF, CH (CHa), 46 CF,CHFCF, CH,CFCICF,Br 47 CF,CF,CF,CHF, CH=CH, 48 CH,CF, CH,CH,CF; 49 CF,CF,CF,CHF, CF,CF,CF,CHF,
CF,CHF, CF,CHF,
Yet.
- ١١ - ¥ جدول Compound No. [R___ ال 51 CF LCF ,CF,CHF, CH,CHACH,CHy 52 CH,CF; Br 53 CH,CF, CF,CF,CF,CF, 54 CHyCFs CH,CFCLCR,Cl
CHyCFs CH,CH,CH,CH,F 56 CH,CF (CFs), CH,CF (CF;), 57 CF,CF,CF,CHF, CHBICF, 58 00105 000105 59 CF,CF,CF,CHE, CH,CF,CH 60 و0105 CH,CF 61 CF CF CF,CHF, CF,CFH 62 OF CF ,CF,CHF, CH,CHBx CH, 63 و0805 0 64 01:05 ال 65 CF,CF,CF,CHF, CH,CH,Br 66 CF ,CF,CFCHF, CH,CHCF, 67 CF (CF, CF,CHF, CH,CFCICF CL 68 CF ,CF,CF,CHF, CH,CF CF, 69 OF OF CF,CHF, CHCLCF, 70 CH,CFs CH,CF CH,CH, 71 0570505705 0ر005 ,CF,
CH, 72 OF CF, CF,CHF, CH_
CH, 73 CF JCF CF CHF, CH,CH=CH, 74 CH,CH,F CF,CF CF, CHF, 75 CF,CF,CF,CHF, CH,CF=CF, 9.٠
- ١77 - جدول ؛
Compound No. | R _ 8 083 د 76 0100 c=CH 77 CF,CF,CF,CHF, CH,CH (CH), 78 CF,CF,CF,CHF, CH=C (CHa) 2 79 CF,CF,CF,CHF, CF,CF,CF, 80 CF,CF,CF,CHF, CH,CH,CH; 81 CF,CF,CF,CHF, CF,CHFCF,4 82 CF,CF,CF,CHF, CH,CH,4
Se "> 83 نامل CH CF, \ /
CH, —CH,
Hy cH AON 84 CH, CF; 2 ب" CH, = CH,
CH, —CH, / \ 85 CH,CF KoA es CH, -—CH, (css / trans=65/ 1 mixture)
CH, —CH,
A بير 86 CH,CF, ال 7 3
CH, —CH, (cis! trans = 2/1 mixture)
CHF, /
CHy~CH / \ 87 CH,CF;y CH CH, \ /
CH, —_ CH, (cis form)
CH al / 88 05 CH CH, \ /
CH,—CH, (eis form) 89 CH,CF, CH,CH,CF,CF; 90 CH,CF, CH,CH,CF,CH, 91 CF,CF, CF,CF,CF,CHF, 92 CH,CF,CF; CH,CF,CF; 93 CF,CF; CF,CF, 94 CH,CF, CF,CF=CF, 95 CF,CHFCF,4 CF,CHFCF,4
مثال إنتاج مرجعي رقم :)١( CN oN CFiCH,CH,—CH حب CF,CH.CH,—Br + dh, Ly CN | تمت إذابة (77,73) جم من مركب malononitrile في )+( Ja من N, N-dimethylformamide ؛ ثم أضيف ( (YY, جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (V) ساعة. بعد ذلك؛ تمت إلى هذا الخليط إضافة خليط مكون من (17,7) جم من مركب ("١ ( ¢1-brom-3, 3 3trifluoropropane مل من N, N-dimethylformamide ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج لمدة )١( ساعة. بعد ذلك؛ تم صب خليط التفاعل في ماء ثم أستخلص باستخدام diethyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من sodium chloride ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز ٠ تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على )¥ ١٠ ( جم من مركب 3,3-trifluoropropyl) malononitrile ,3( -2. المركب 3,3-trifluoropropyl) malononitrile ,3( -2 : 'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 2.32-2 42(2H,m), 2.43-2.52(2H,m), 3 91(1H.1). مثال إنتاج مرجعي رقم (؟): id i CHFLF CH —OH 0 FC—8—0--8-—CF3 po CHF ,OF2CH; —0—S§—CF, Il 7
Cad ببطء وبالتدريج وفي درجة الصفر المثشوي (pr Sima) إضافة ) Yoo ( مل من trifluoromethanesulfonic anhydride إلى (V4,Y) جم من مركب : 3-tetrafluoropropanol 3 ,2,2. ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )١( dela ثم في درجة حرارة ) Ta 2م( لمدة )*( ساعات. بعد ذلك؛ ثم صب خليط التفاعل في ماء هت ثلجي؛ ثم إستخلص باستخدام diethyl ether . بعدها ¢ ثم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من sodium chloride ¢ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض . ليتم الحصول على ) Yeo ( جم من مركب ,2,2 .3,3tetrafluoropropyl trifluoromethanesulfonate مركب 3-hexafluoropropyl trifluoromethanesulfonate ,2,3 ,2 : "H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 4.73(2H, t), 5.97(1H, tt). ٠١ مثال إنتاج مرجعي رقم (7): ١ 1 CF3CH,—OH + oT — ©0105 0 0 0 تم الحصول على (VY) جم من مركب : Ady 2,2, 2-pentafluoroethyl trifluoromethanesulfonate وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في 0 _مثال الإنتاج المرجعي رقم (١)؛ فيما عدا أنه تم استخدام )7,١( جم من مركب YY ؟ - تراى fluorine و ethanol بدلا من مركب tetrafluoropropanol -3,3 ,2,2. مركب 2-trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate ,2,2 :
١36 - - "H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 4.71(2H, q). مثال إنتاج مرجعي رقم )2( ١ 1 cr ل م ا + CFaCF,CH—OH 1 0 0 : ثم الحصول على )£0( جم من مركب : 3-pentafluoropropyl! trifluoromethanesulfonate ٠ ,3,3 ,2,2 وذلك a للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعيٌ رقم Lad oY) عدا أنه تم استخدام (4,؛) جم من مركب : 3-pentafluoropropanol ,3,3 ,2,2 بدلا من مركب 3,3tetrafluoropropanol ,2,2. مركب 3-pentafluoropropyl trifluoromethanesulfonate ,3,3 ,2,2 : 'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 4.72(2H, 1). ٠ _مثال إنتاج مرجعي رقم )0( I 1 رم الست تح — =O Fs ليم + 0147 0رع0 1ع Lol ثم الحصول على )1,0 0( جم من مركب : 4,4-hexafluorobutyl trifluoromethanesulfonate ,3,4 ,2,2 وذلك وفقا للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعيٌ رقم (7)؛ Lag عدا أنه تم استخدام (VEY) جم من مركب ,2,2 4-hexafluorobutanol Vo 4 ,3,4 بدلا من مركب tetrafluoropropanol -3,3 ,2,2. 7.٠
مركب 4,4-hexafluorobutyl trifluoromethanesulfonate ,3,4 ,2,2 : 'H-NMR(CDCl, TMS) 8(ppm): 4.71-4.79(2H, m), 4.92-5.11(1H, m). مثال إنتاج مرجعي رقم (6): i 7 0 0-5-0 - وا 651076120 —_— CF3CF,CF,CH,—OH + eT 0 0 0 : م تم الحصول على ( )٠ جم من مركب 44-heptafluorobutyl ,4 ,3,3 ,2,2 trifluoromethanesulfonate وذلك وفقا للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعي رقم «(Y) فيما عدا أنه تم استخدام )+ (A, جم من مركب Yo, 2,2, 3,3, 4,4, 4-heptafluorobutanol من مركب : 3,3-tetrafluoropropanol ,2,2- - مركب 4,4-heptafluorobutyl trifluoromethanesulfonate ,4 ,3,3 ,2,2 : 'H-NMR(CDCl; , TMS) 8(ppm): 4.80(2H, 1). مثال إنتاج مرجعي رقم (Y) i 7 0 CHF 2CF AF SCF OH —0—3—CFs — وما مام + باس 211202002201 ا تم الحصول على AY) 0( جم من مركب : Ye.
- لا7١ - 5,5-octafluoropentyl trifluoromethanesulfonate ,4 ,3,3,4 ,2,2 وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج Loan pall رقم Lad oY) عدا أنه تم استخدام (V1) جم من مركب ,2,2 5-octafluoropentanol ,5 ,4,4 ,3,3 بدلا من مركب 3,3-tetrafluoropropanol 2ر2 مركب 5,5-octafluoropentyl trifluoromethanesulfonate 44 .3 ,2,3 م2: "H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 4.82(2H, m), 6.04(1H, tt). o مثال إنتاج مرجعي رقم (A) 0 0 0 20-0 رعرع رالا يج ومالملي + نا- 4660© ° ثم الحصول على )© (Y ٠ جم من مركب : 7,7-dodecafluoroheptyl trifluoromethanesulfonate ,66 ,55 .4,4 ,3,3 ,2,2 وذلك وفقاً ٠ للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج Loma pall رقم (١)؛ فيما عدا أنه تم استخدام (V7) جم من مركب : 7,7-dodecafluoroheptanol ,6,6 ,2,2,3,3,4,4,5,5 بدلاً من مركب -3,3 ,2,2 -tetrafluoropropanol مركب 7,7-dodecafluoroheptyl trifluoromethanesulfonate ,6,6 ,2,2,33,44,55 'H-NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 4.83(2H, t), 6.07(1H, tt). ١ _مثال إنتاج مرجعي رقم )3( i I I CHF ,CF,CF,CF,CF,CFyCHy—CH ينس ik + نكما اا CHF AF ACF OF OF CN Ly 0 You.
- م7١ - تمت إذابة (5,؟١) جم من مركب : 7,7-dodecafluoroheptyl trifluoromethanesulfonate ,6,6 ,5,5 ,44 ,3,3 ,2,2 في ) ٠ ¥( مل من dimethyl sulfoxide ؛ ثم تمت إضافة )0,0( جم من potassium carbonate . ثم تمت إليه ببطء وبالتدريج إضافة )%,¥( جم من malononitrile مذابة في (V+) مل من dimethyl sulfoxide ؛ ثم 0 ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )9( ساعات. بعد ذلك؛ ثم صب خليط التفاعل في ماء ثم أستخلص باستخدام diethyl ether . بعدها 1 ثم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من sodium chloride ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على (Yor) جم من مركب : 7-dodecafluoroheptyl) malononitrile ٠ ,6,7 ,5,6 م45 3.4 ,2,3 ,2) -2 . المركب 7-dodecafluoroheptyl) malononitrile ,6,7 ,5,6 ,45 3,4 ,2,3 ,2-2 'H-NMR(CDCl;, TMS) (ppm): 2.91(2H, dt), 4.14(1H, 0, 6.05(1H, tt). مثال إنتاج مرجعي رقم :)٠١( CN 7 0 I | نج F4CFHCF,CH,.C يبك CFSCHFCF ACH; —0 —a—CFs + CH, IN CN 0 \o تمت إذابة (A) جم من مركب : 4,4-hexafluorobutyl trifluoromethanesulfonate ,3,4 ,2,2 في (V©) مل من dimethyl sulfoxide ¢ ثم تمت إضافة )1,9( جم من potassium carbonate . بعدهاء تمت ببطء وبالتدريج
١179 - - إلى الخليط الناتج إضافة )+,©( جم من malononitrile مذابة في )12( مل من ~~ dimethyl «sulfoxide ثم تم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة )9( ساعات. بعد ذلك؛ تم صب خليط التفاعل في ماء؛ ثم أستخلص باستخدام diethyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من sodium chloride ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate © لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على (Yor) جم من مركب : 4-hexafluorobutyl) malononitrile ,4,4 ,2,3 ,2( -2 المركب 4,4-hexafluorobutyl) malononitrile ,3,4 ,2 ,2( -2 'H-NMR(CDCls , TMS) 8(ppm): 2.79-2.91(2H, m), 4.15(1H, t), 4.84-5.04(1H, m). ٠٠١ مثال إنتاج مرجعي رقم V) )(: i 0 0 م ا هج ممم + CF 4CF,CF,CF,CHy—OH م bol تمت في ian الصفر المئنوي Jaa) 06 وببطء وبالتدريج إضافة A) , 1( جم من trifluoromethanesulfonic anhydride إلى ),١( جم من مركب (FF (YY لك مف 0 0 fluorineli si - وبنتانول؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات؛ ثم ١٠١ في درجة حرارة ) ٠ ¢( لمدة )*( ساعات. بعد ذلك؛ ثم صب خليط التفاعل في ماء تثلجي؛ ثم alii باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من US من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ؛ ثم Yello
١ $ . —- _ تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض ليتم الحصول على (£.Y) جم من مركب : nonafluoropentyl! trifluoromethanesulfonate -5 ,5,5 ,4,4 ,3,3 ,2,2 مركب S-nonafluoropentyl trifluoromethanesulfonate ,5,5 ,4,4 ,3,3 ,2,2 : '"H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 4.82(2H, t). o مثال إنتاج مرجعي رقم Y) )(: 7 9 0 —CH ولا و ا ا 0 يب CHF5CF2CF2CFoCHy—O i —CF3 + i CN CN 0 تمت إذابة (5 ١ ( جم من 5,50ctafluoropentyl) trifluoromethanesulfonic acid ,4,4 ,3,3 ,2,2(« (Y.1) جم من malononitrile وذلك في )٠١( مل من dimethyl sulfoxide ؛ ثم تمت إضافة ٠ (*,2) جم من potassium carbonate ¢ ثم تم تقليب الخليط في ales مائي لمدة )7( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط (Jeli ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من JS من sodium chloride s sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز cand ضغط مخفض. بعد ذلك؛ \o ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على ) , ¥( جم من مركب 5-octafluoropentyl) malononitrile ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2 . المركب 3rut 3, 4,4, 5,5-octafluoropentyl) malononitrile ,2 ,2( -2:
- VEY - 'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.90(2H, dt), 4.15(1H, t), 6.06(1H, tt). مثال إنتاج مرجعي رقم 9 )(: PhHsC—0O=CHoCHaCHoCHCHZCH + CBry 3 FhH,C —O—=CH,CH,;CH,CH,CH Br جم من مركب (1 +,7) « 5-hydroxypentyl benzyl ether جم من مركب (Vv. +) تمت إضافة ؛ ثم تم التبريد إلى methyl tert-butyl ether وذلك إلى )+0( مل من methyl tert-butyl ether 0 درجة الصفر المئنوي (صفر أم). علاوة على ذلك؛ تمت إلى الخليط الناتج إضافة ) ضرا جم من ء ثم تم تقليب الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة (") ساعات. بعد ذلك؛ carbon tetrabromide ؛ ثم تم إجراء تركيز الخليط تحت ضغط مخفض. بعدهاء تم hexane مل (Ver) تمت إضافة ليتم الحصول على silica gel تعريض الراسب المتبفي لكروماتوجرافية عمود . S-bromopentyl benzyl ether جم من (° © ) Ve : 5-bromopentyl benzyl ether المركب ! H-NMR(CDCl3, TMS) 8(ppm): 1.49-1.57(2H, m), 1.61-1.68(2H, m), 1.85-1,92(2H, © m), 341(2H, t), 2.48(2H, 1), 4.50(2H, 5), 7.26-7.37(5H, m). :() £) مثال إنتاج مرجعي رقم i جاوزا وا += =CHpCH2CHaCHoCHo BE + HG —CHACHACRS
CN oN ~~ PhHoC —~CHyCHy THYCHCH) — ~CHoCH,CF4
CN
\o
تمت إذابة (V0) جم من مركب 3-trifluoropropyl) malononitrile ,3 ,3( -2 « ) © °( جم من مركب “Yo ) «5-bromopentyl benzyl ether ( جم من potassium iodide وذلكك في )٠١( مل من dimethyl sulfoxide ¢ ثم تمت إضافة )1( جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )9( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة ais hydrochloric acid © إلى خليط التفاعلء ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام clade; . methyl tert-butyl ether تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبفي Al ya giles SI عمود silica gel ليتم الحصول على ٠ )00( جم من مركب : (5-benzyloxypentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile -2 (5-benzyloxypentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile aS yall -2: '{.NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 1.48-1.57(2H, m), 1.64-1.76(4H, m), 1.95-2.00(2H, m), 2.20-2.44(2H, m), 2.44-2.56(2H, m), 3.49(2H, 1), 4.50(2H, s), 7.28-7.35(5H, m). \o مثال إنتاج مرجعي رقم )0 )(: CH CN 01120105 سوا 102112612611221 هات ت_ Fh ~~ CHaCH CH OH OH; — —CHEHFs CN en Cal إضافة A) ,\ ( جم من مركب :
(Y ٠ ) ¢ 2- (5-benzyloxypentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile مل من acetonitrile مبرد إلى درجة الصفر (po Sa) 5 5a ثم إلى الخليط الناتج؛ تمت إضافة ) V1 ( جم من sodium iodide ؛ ثم علاوة على ذلك؛ تمت cay وبالتدريج إضافة (, ١ جم من مركب trifluoroborane-diethyl ether المعقد والمذاب في )©( مل acetonitrile . بعد ذلك؛ تم تقليب oo الخليط في درجة الصفر المئوي (صفر +( لمدة )١( ساعة؛ ثم في درجة حرارة الغرفة لمدة )1( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة الماء إلى خليط التفاعل؛ ثم ind ذلك بإجراء استخلاص باستخداء methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء شم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chloride 5 sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحث ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض ٠ الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على )4080( جم من مركب : (5-hydroxypentyl)-2- (3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile -2 المركب (5-hydroxypentyl)-2- (3, 3, 3-trifluoropropyl) malononitrile -2: H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 1.26(1H, br), 1.51-1.57(2H, m), 1.61-1.66(2H, m), ! 1.72-1.79(2H, m), 1.98-2.02(2H, m), 2.18-2.23(2H, m), 2.48-2.55(2H, m), 3.69(2H, 1). \o مثال إنتاج مرجعي رقم )1 )(: CN ° 9 o HG OH ~ot دعوت ع وتيت >— CHEAP oH + HC=CH—C—CHy Ly 0 تمت إذابة (VF) جم من مركب :
- 4م184١ - octafluoropentyl) malononitrile -5 ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2؛ )+( جم من مركب methyl vinyl ketone وذلك في (V0) مل acetone ؛ ثم تمت إضافة (+,AY) جم من potassium carbonate « ثم ثم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة ) ¢ ( ساعات. بعد dl DD تمت إضافة hydrochloric 0 مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether © . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chlorides sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك»؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على )110( جم من مركب : 5-octafluoropentyl)-2- (3oxobutyl) malononitrile ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2 6 S-octafluoropentyl)-2- (3oxobutyl) malononitrilecsS yall ٠ ,4,5 ,3,4 ,2,3 ,2) -2 : 'H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 1.73-1.78(4H, m), 1.99-2.03(2H, m), 2.19-2.23(2H, m), 2.46-2.59(4H, m), 9.81(1H, 1). مثال إنتاج مرجعي رقم V) )(: T 1 ٍ 1 Il CF3CH,CH—CH + H,C=CH —& cH, — CRCHLCH—C —CH5CH»=C —CHaj N CN ل \o تمت ببطء وبالتدريج إضافة ) Ye ”( من محلول ) ١٠ ّ( ل Dess-Martin periodinane=l,1, 1-tris (acetyloxy)-l,1-di-hydro-1, 2-benziodoxol-3- (IH)-one ومذاب في dichloromethane وذلك إلى (V,0) جم من :
Vo - | - (5-hydroxypentyl)-2- (3, 3,3- trifluoropropyl) malononitrile -2-ء ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة خليط التفاعل إلى محلول ماني مخفف من sodium hydroxide ¢ ثم تم الاستخلاص باستخدام 00 . بعدهاء تم Jue الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء؛ ثم بمحلول مائي مشبع من sodium chloride ؛ ثم تم ٠ التجفيف فوق magnesium sulfate لامائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على (V0) جم من مركب (5-oxopentyl)-2- (3, 3,3-trifluoropropyl) malononitrile: -2. المركب (5-oxopentyl)-2- (3, 3, 3-trifluoropropyl) malononitrile -2: 'H-NMR(CDCls, TMS) 8(ppm): 2.19-2.30(7H, m), 2.46-2.55(2H, m), 2.84-2 91(2H, m). ٠١ مثال إنتاج مرجعي رقم A) )(: GH o CN 0 PAH mene GHG gil هج A. © HC=CH—C—CHy Co iN ) en تمت إذابة (¥,Y) جم من مركب 3-trifluoropropyl) malononitrile ,3 ,3( -2 ¢ )7١٠( جم من مركب methyl vinyl ketone وذلك في (V1) مل acetone ثم تمت إضافة ٠ )¥.¥( جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (؟) ساعات. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم Jue الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium hydrogen carbonate
١1457 - - sodium chloride ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض . بعد ذلك؛ ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على (, 6 جم من مركب : 3,3-trif luoropropyl)-2- (3-oxobutyl) malononitrile ,3( -2. © المركب 3-trifluoropropyl)-2- (3-oxobutyl) malononitrile ,3 ,3( -2: "H-NMR(CDCl;, TMS) 8(ppm): 2.19-2.30(7H, m), 2.46-2.55(2H, m), 2.84-2.91 (2H, m). مثال إنتاج مرجعي رقم )01( N 0 ¢ N 0 6 —CHoCH,-C~Chy0Hy 2 و11 0/120:ع6 هيه CF3CH,CH,—CH + HC =CH—C—CH, CH, d N CN تمت إذابة ( (VY جم من مركب 3,3-triflucropropyl) malononitrile ,3( -2« (V,Y) جم من مركب methyl vinyl ketone وذلك في (V+) مل acetone ؛ ثم تمت إضافة 9 ,¥( جم من potassium carbonate « ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )١( ساعة. بعد ذلك؛ تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء ad غسل الطبقة العضوية yo بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium hydrogen carbonate sodium chloride 5 ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم You.
- ١9 - 2- (3, 3,3-trifluoropropyl)-2- (3-oxopentyl) : جم من مركب (V.¥) الحصول على . malononitrile :2- (3, 3, 3-trifluoropropyl)-2- (3-oxopentyl) malononitrile المركب '"H-NMR(CDCls, TMS) (ppm): 1.11(3H, t), 2.22-2.26(2H, m), 2.31(ZH, t), 2.46- 2 58(4H, m), 2.84(2H, 1). ° (Y ٠ ) مثال إنتاج مرجعي رقم . 0 0 0 cH, —= صو cH;
F
0 F
Li, وذلك ethyl 4 4-difluorocyclohexanecarboxylate جم من مركب (Y,0) تم الحصول على )5,0( للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعي رقم )10( فيما عدا أنه ثم استخدام : من مركب Yay ethyl 4-oxocyclohexanecarboxylate جم من مركب ٠ .2- (5-oxopentyl)-2- (3, 3, 3-trifluoropropyl) malononitrile : Ethyl 4,4-difluorocyclohexanecarboxylate المركب 'H-NMR(CDCl;, TMS) 8 (ppm): 1.26(3H, 1), 1.69-2.16(8H, m), 2.39(1H, m), 4.15(2H, q).
١/8 - - مثال إنتاج مرجعي رقم :)1١( في“ 0
اا ا بذ F " " CH
F F F ’ )١( في جو من nitrogen ؛ تمت إذابة (Y,¥) جم من مركب -4,4 ethyl difluorocyclohexanecarboxylate وذلك في )+0( مل tetrahydrofuran . ثم إلى ° المحلول الناتج؛ تمت إضافة )71 ,+( جم من lithium aluminum hydride في درجة الصفر المئوي os" Jie) ثم تم تقليب الخليط في درجة الصفر لمدة ساعة واحدة. بعد ذلك؛ تمت إلى خليط التفاعل إضافة محلول )١( عياري من محلول مائي sodium hydroxide ؛ ثم تم ترشيح المواد الصلبة المتكونة؛ ثم أجرى الغسيل ب ethyl acetate . ثم تم إجراء إتحاد للرشيح الناتج والمحلول الذي تم غسله؛ ثم تم ٠١ التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط aide
ليتم الحصول على .(4,4-difluorocyclohexyl) methanol (Y) تمت إذابة المركب السابق (44-difluorocyclohexyl) methanol في (5)مل pyridine . ثم تمت إلى المحلول الناتج وفي درجة الصفر المئوي (صفرام) إضافة (Y,Y) جم من toluenesulfonyl chloride -0؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة Vo حرارة الغرفة طوال الليل. بعد ذلك؛ تم إجراء تركيز خليط التفاعل في درجة حرارة الغرفة تحت ضغط تفريغي. ثم تمت إذابة الراسب المتبفي في ethyl acetate ثم تم إجراء الغسيل بصورة متتابعة بالماء ثم ب hydrochloric acid مخفف؛ ثم بمحلول ماني مشبع من sodium chloride ¢ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك. تم تعريض الراسب المتبقي
لكروماتوجرافية عمود gel 51108 _ليتم الحصول على )7,١( جم من مركب -4 ,4 -difluorocyclohexylmethyl p-toluenesulfonate المركب :4,4-Difluorocyclohexylmethyl p-toluenesulfonate 'H-NMR(CDCl;, TMS) & (ppm): 1.18-1.37(2H, m), 1.56-1.86(SH, m), 2.00-2.17(2H, | br), 2.46(3H, 5), 3.86(2H, d), 7.35(2H, d), 7.78(2H, d). o مثال إنتاج مرجعي رقم Y) "): 0 0 ISAO! Ire F —_— F F CHa F في (V0) مل acetone ؛ تمت إذابة )1,0 جم من مركب 4,4-difluorocyclohexylmethyl p- toluenesulfonate . ثم إلى المحلول الناتج؛ تمت إضافة ) ١ ( جم من مركب lithium bromide monohydrate ٠١ (به جزيئي واحد من الماء)؛ ثم تم تسخين الخليط الناتج إلى درجة التكثيف تحث مكثف راد لمدة (A) ساعات. وبعد أن تم تبريد خليط التفاعل إلى أن وصلت درجة حرارته درجة حرارة الغرفة؛ تمت إضافة الماء؛ ثم أستخلص الخليط باستخدام t-butyl methyl ether . ثم تم غسل الطبقة العضوية بمحلول مائي مشبع من sodium chloride ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ١١ ذلك ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على (+,V1) جم من مركب .4-bromomethyl-1, 1-difluorocyclohexane المركب 4-Bromomethyl-1,l-difluorocyclohexane :
—_ \ OW —_— 'H-NMR(CDCl;, TMS) 5 (ppm): 1.33-1.48(2H, m), 1.64-1.84(3H, m), 1.90-2.00(2H, m), 2.14-2.20(2H, m), 3.31(2H, d).
HY) مثال إنتاج مرجعي رقم 0 E 0 0
Aen — XA on
La, وذلك methyl (3,3-difluorocyclopentyl) acetate جم من ( v4 ) ثم الحصول على (VA) للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعي رقم (١٠)؛ فيما عدا أنه تم استخدام : بدلاً من مركب methyl(3-oxocyclopentyl) acetate جم من -2- (5-oxopentyl)-2- (3, 3, 3-trifluoropropyl) malononitrile ‘Methyl (3,3-difluorocyclopentyl) acetate المركب 'H-NMR(CDCls, TMS) 5 (ppm): 1.46(1H, m), 1.75(1H, m), 1.98-2.25(3H, m), 2.29- ١ 2.44(3H, m), 2.53(1H, m), 3.68(3H, s). (4) مثال إنتاج مرجعي رقم > : > د F oC" F OH i ” TL
CH, : أ( جم من مركب TA) ثم الحصول على وذلك وفقا للإجراءات التي تم إتباعها 2- )3, 3-difluorocyclopentyl) ethyl p- toluenesulfonate Vo : فيما عدا أنه تم استخدام )1000( جم من (YY) رقم oman pall في مثال الإنتاج
— \ م ١ — ethyl 4,4- من Ya (3,3- difluor. ocyclopentyl) acetic acid methyl ester -difluorocyclohexane. carboxylate : 2- (3, 3-Difluorocyclopentyl) ethyl p-toluenesulfonate المركب ' H-NMR(CDCls, TMS) 8 (ppm): 1.35(1H, m), 1.59(1H, m), 1.70-1.76(2H, m), 1 85- 2.24(5H, m), 2.46(3H, s), 3.98-4.08(2H, m), 7.36(2H, d), 7.79(2H, d). 0 :(Yo) مثال إنتاج مرجعي رقم
XA SC
F —_— o” TL F Br
CHa وذلك 3- (2-bromoethyl)-1,1-difluorocyclopentane جم من مركب (+) V) تم الحصول على فيما عدا أنه تم استخدام (YY) رقم Conn pall وفقا للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج من Ya, 2- (3, 3-difluorocyclopentyl) ethyl ptoluenesulfonate جم من مركب (+, (٠ -4,4difluorocyclohexylmethyl p-toluenesulfonate :3- (2-Bromoethyl)-1, 1-difluorocyclopentane المركب 'H-NMR(CDCl;, TMS) ة (ppm): 1.42(1H, m), 1.69(1H, m), 1.92-2.39(7H, m), 3.39(2H, t). :(Y1) مثال إنتاج مرجعي رقم Vo
_- \ o Y ب 0 0 045 on ore
FsC FC في (YO) مل من 0608001 ؛ تمت إذابة ( )٠ جم من : .4-trifluoromethylcyclohexanecarboxylic acid ثم تمت إلى المحلول الناتج إضافة )+0( مجم من hydrochloric acid مركزء ثم تم تسخين الخليط إلى درجة التكثتيف تحت مكف راد 3a al ٠١ ° ( ساعات. وبعد أن ثم تبريد خليط التفاعل إلى أن وصلت درجة حرارته درجة حرارة الغرفة؛ تمت إضافة الماء؛ ثم أستخلص الخليط باستخدام t-butyl methyl ether . ثم تم غسل الطبقة العضوية بمحلول مائي مشبع من sodium chloride ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية عمود silica gel ليتم الحصول على ٠ AY) ( جم من مركب . ١/١7 = نسبة 5 ) methyl 4- trifluoromethylcyclohexanecarboxylate ٠ dus Sycis/trans ( Methyl4-trifluoromethylcyclohexanecarboxylate aS all (VV = ! H-NMR(CDCl;, TMS) § (ppm): 1.23-1.59(3H, m), 1.73-1.84(2H, m), 1.94-2.28(4H, m), 2.66(1H, m), 3.68(0.37H, s), 3.71(2.63H, s). (Y v) مثال إنتاج مرجعي رقم Vo 0 09.0 ته وم ا“ مي حل
FC FC FC 7 CH,
Y — م ١ _ تم الحصول على (1.Y) جم من مركب -م 4-trifluoromethylcyclohexylmethyl cis/trans) toluenesulfonate بنسبة = )١/١7 وذلك Wy للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعيّ رقم Lad (YY) عدا أنه تم استخدام (AT) جم من مركب : Yay methyl4-trifluoromethylcyclohexanecarboxylate من : -ethyl 4,4-difluorocyclohexanecarboxylate ° المركب cis/trans) 4-Trifluoromethyleyclohexylmethyl p-toluenesulfonate بنسبة = :)١/١١7 TMS) 5 (ppm): 0.91-1.68(7H, m), 1.80-2.11(3H, m), 2.47(3H, s), , 11/106001 3.84(0.15H, d), 3.96(1.85H, d), 7.36(2H, d), 7.76-7.84(2H, m). مثال إنتاج مرجعي رقم A) "): A Br 0 ؤت CHa FC ٠١ 6و تم الحصول على )7+( جم من مركب I-bromornethyl-4-trifluoromethylcyclohexane cis/trans) بنسبة و / ١ ( وذلك وفقاً للإجراءات التي ثم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعي رقم Lag (YY) عدا أنه تم استخدام (VY) جم من مركب : Ya 4-trifluoromethylcyclohexylmethy! p-toluenesulfonate من : 4-difluorocyclohexylmethyl p-toluenesulfonate Vo ,4- المركب cis/trans) 1 -Bromomethyl-4-trifluoromethylcyclohexane بنسبة = :)١/٠١ You.
—_ \ م 4 _
HLNMR(CDCls, TMS) 5 (ppm): 1.01-1.82(7H, m), 1.95-2.18(3H, m), 3.30(0.18H, ( 3.41(1 82H, d). :)14( مثال إنتاج مرجعي رقم 2
OH 0” —_—
HC HsC CHa 4-methylcyclohexylmethyl p-toluenesulfonate جم من مركب (v1) تم الحصول على ٠ للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعيً رقم lay بنسبة = 1/0( وذلك cis/trans)
Ya (4- methylcyclohexyl) methanol فيما عدا أنه تم استخدام (85,.) جم من مركب (YY) .(4,4-difluorocyclohexyl) methanol من :)١/# = بنسبة cis/trans) 4-Methylcyclohexylmethyl p-toluenesulfonate المركب | EL.NMR(CDCls, TMS) (ppm): 0.85(0.86H, d), 0.86(2.14H, d), 0.91(1H, m), 1.09- ١ 21(2H, m), 1.32-1.51(4H, m), 1.56-1.75(2H, m), 1 85(1HL, ,زم 7 S), 2.45)2 14H, 5), 3.81(0.57H, d), 3.92(1 43H, d), 7.34(2H, ), 7.74-7 83(2H, m) :)ْ ٠ ) مثال إنتاج مرجعي رقم يي 0 Br —_— عو CH, ناو cis/trans) 1 _bromomethyl-4-methylcyclohexane تتم الحصول على (0,795) جم من مركب ٠ فيما (YY) بنسبة = 1/0( وذلك وفقاً للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعيً رقم 7.٠
_ \ 00 — p-toluenesulfonic acid 4- methylcyclohexylmethyl ester جم من (V1) عدا أنه تم استخدام .4 4-difluorocyclohexylmethyl p-toluenesulfonate بدلا من (Vo = بنسبة cis/trans) 1-Bromomethy-4-methylcyclohexane المركب 'H-NMR(CDCls , TMS) 5 (ppm): 0.86-1.09(4H, m), 1.22-1.37(2H, m), 1.43-1.92(7H, m), 3.28(0.57H, d), 3.38(1.43H, d). o (YY ) مثال إنتاج مرجعي رقم 0 0 0 or pd ب AN WN
He” No 0” NO Gn 0 Br HC” 0 رمحت CHa (+) *) (+,£Y) cethyl cis-3-bromomethylcyclohexanecarboxylate من a> (1,9) تم الحصول على اجطاعوذلك وفقاً للإجراءات التي تم trans-3bromomethylcyclohexanecarboxylate جم من عدا أنه تم استخدام Lad (YY) رقم a all إتباعها في مثال الإنتاج ٠ بدلاً ethyl3- (toluene-4-sulfonyloxymethyl) cyclohexanecarboxylate جم من مركب (%.9) . 4 4-difluorocyclohexylmethyl ptoluenesulfonate من Ethyl trans-3- جم من (+8) ) «Ethylcis-3-bromomethylcyclohexanecarboxylate المركب :bromomethylcyclohexanecarboxylate | H-NMR(CDCl; , TMS) & (ppm): 0.92-1.37(7H, m), 1.69(1H, m), 1.82-2.003H, m), Vo 2.11(1H, br), 2.33(1H, m), 3.30(2H, d), 4.13(2H, 9). (YY ) مثال إنتاج مرجعي رقم ف
—_ \ o 4 — 0 0
AN A ™ He” Oo CFs
HC 0 © + CF3CHCH,~CH يه ا NC CN #) CN #) ethylcis-3- (2, 2-dicyano-5, 5, S-trifluoropentyl) os aa (VV) تم الحصول على للإجراءات التي تم إتباعها في مثال الإنتاج المرجعي رقم a وذلك cyclohexanecarboxylate : عدا أنه تم استخدام )1,8( جم من مركب Lad o(A€) 4- من Ya, ethylcis-3- (2, 2-dicyano-5, 5, 5-trifluoropentyl) cyclohexanecarboxylate ° .bromomethy!-1,1-difluorocyclohexane :Ethylcis-3- (2, 2-dicyano-5, 5, 5-trifluoropentyl) cyclohexanecarboxylate المركب 11-11 با000) , TMS) 5 (ppm): 1.08(1H, m), 1.21-1.45(7H, m), 1 .82(1H, m), 1.91(2H, d), 1.99-2.08(2H, br), 2.11-2.24(3H, m), 2.38(1H, m), 2.46-2.602H, m), 413(2H, q). Ve (YY) مثال إنتاج مرجعي رقم 0 0 0
NYA جب OR 05 3
NC ON + NC ON + ) NC ON 3 ®) © : جم من مركب (V1) تمت إذابة nitrogen في جو من )٠١( وذلك في ethyleis-3- (2, 2-dicyano-5t5, 5-trifluoropentyl) cyclohexanecarboxylate مل من (V+) ثم إلى المحلول الناتج؛ تمت ببطء وبالتدريج إضافة . tetrahydrofuran مل Vo وذلك عند درجة hexane مذاب في diisobutylaluminum hydride مول/ لتر) من AY) dole
Yoo
—_— 7 م \ ب حرارة )- oa VA ثم ثم تقليب الخليط في درجة حرارة VA) 2°( لمدة ) ْ( ساعة. بعدهاء تم صب الخليط في محلول ماني مشبع من sodium chloride « ثم أستخلص باستخدام t-butyl methyl ether . ثم تم إجراء تجفيف الطبقة العضوية فوق sodium chloride لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبفشي لكروماتوجرافية لعمود silica gel © ليتم الحصول على (18) جم من مركب : «cis-2-(3-formylcyclohexylmethyl)-2-(3, 3 3trifluoropropyl) malononitrile ) .)جم من مركب : .cis-2- (3 -hydroxymethylcyclohexylmethyl)-2- (3, 3,3trifluoropropyl) malononitrile المركب :¢is-2- (3-Formylcyclohexylmethyl)-2- (3, 3 3trifluoropropyl) malononitrile TMS) & (ppm): 1.00-2.10(10H, m), 2.15-2.27(3H, m), 234-261GH, 0-0٠ , م110/1/00١ m), 9.64(1H, s). المركب cis-2- (3-Hydroxymethylcyclohexylmethyl)-2- (3, 3, 3trifluoropropyl) :malononitrile H-NMR(CDCl;, TMS) 5 (ppm): 0.78-1.45(4H, m), 1.61(1H, m), 1.77-1.92(5H, m), 1.97-2.08(2H, br), 2.17-2.27(2H, m), 2.46-2.60(2H, m), 3.45-3.56(2H, br). Vo مثال إنتاج رقم (Ve) CH,-CH, ® 2 1 CF4CH,CH,—CH + Br HCH, CH CCL CH OF {CH,CHy—C—CH,CHCH,—C—CHy in CN
o A _ \ _ في ) ٠ ّ( مل من acetone ؛ تمت إذابة Y) ( جم من مركب : trifluoropropyl) malononitrile -3,3,3) -2 ¢ (©,7) جم من مركب : (3-bromopropyl)-2-methyl-1, 3-dioxolane -2. ثم إلى المحلول الناتج؛ تمت إضافة (YY) جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة )0( ساعات. © بعد ذلك؛ تمت إضافة aida hydrochloric acid إلى خليط Jeli ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether . بعدهاء تم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول مائي مشبع من كل من sodium chloride 5 sodium hydrogen carbonate ؛ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد (lll ثم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية silica gel J gas ليتم الحصول على ) $ أ جم من ف" مركب يتم توضيحه بالصيغة الكيميائية التالية: ل CFCC — VT CHCHCH,—C—C CN 'H-NMR(CDCls, TMS) 5 (ppm): 1.91-1.99(2H, m), 2.01-2.06(2H, m), 2.1811: 5), 2.20-2.24(2H, m), 2.46-2.57(2H, m), 2.62(2H, 1). مثال إنتاج رقم :(Yo) Lo Tee] FCROHC—CH جب CF CF CH—0—S5—CF3 + CH, I CN CN ١٠ 0 في )٠١( مل من glycol dimethyl ether 6+ تمت إذابة (AE) جم من مركب :
_ 9 0 \ —- 3-pentafluoropropyl trifluoromethanesulfonate ,3,3 ,2 ,2« )1 , 8 جم من 0081000011116 . ثم إلى المحلو ل الناتج؛ تمت إضافة (VY,¥) جم من potassium carbonate ؛ ثم تم تقليب الخليط الناتج في درجة حرارة الغرفة لمدة (A) ساعات. بعد ذلك تمت إضافة hydrochloric acid مخفف إلى خليط التفاعل؛ ثم أستتبع ذلك بواسطة الاستخلاص باستخدام methyl tert-butyl ether ٠. 8 بعدهاء ثم غسل الطبقة العضوية بصورة متتابعة بالماء ثم بمحلول ماني مشبع من كل من sodium chloride 3 sodium hydrogen carbonate ¢ ثم تم التجفيف فوق magnesium sulfate لا مائية؛ ثم أجرى التركيز تحت ضغط مخفض. بعد ذلك؛ تم تعريض الراسب المتبقي لكروماتوجرافية silicagel asec ليتم الحصول على (01؟) جم من مركب : 3-pentafluoropropyl) malononitrile ,2 ,2) -2. ٠ المركب 3-Pentafluoropropyl) malononitrile ,23,3 ,2(-2: (ppm): 2.86(2H, dt), 4.14(1H, 0 ة H-NMR(CDCl;, TMS) حينئذ؛ سيتم شرح أمثلة التكوين والصياغة. يوضح المصطلح "جزء" (part) بأنه عبارة عن جزء الوزن. بالإضافة إلى ذلك؛ ستتم الإشارة إلى المركب الحالي بواسطة أرقام المركب السابق ذكرها. Vo مثال صياغة رقم :)١( تمت إذابة (9) أجزاء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم )371( وذلك في (Yv.0) جزء من xylene ؛ (7,5) جزء من N-dimethylformamide ,11 . ثم تمت إلى الناتج إضافة )٠١( أجزاء من N, N-dimethylformamide ¢ )1( أجزاء من : ب
٠ _ 4 \ _— «polyoxyethylene styryl phenyl ether ثم تم الخلط بإجراء التقليب بصورة مستمرة شاملة ليتم الحصول على مستحلب. مثال صياغة رقم ) ): تمت إضافة )0( أجزاء من "5060 "SORPOL (مسجلة كإسم تجاري لشركة ( TOHO Chemical (Industry Co., Ltd ٠ وذلك إلى )80( جزء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم ) 1 (a ثم تم الخلط بصورة مستمرة شاملة. بعدهاء ثمت إلى الخليط الناتج إضافة ) نا جزءا من '"CARPLEX#80" (مسجلة كإسم تجاري لشركة "Shionogi & Co., Ltd" مسحوق دقيق الحبيبات ل LY silicon oxide صناعي)؛ )¥ ") جزءا من طين clay 5 حبيبي بمسام ) «mesh ( ve ثم ثم إجراء الخلط بصورة مستمرة شاملة باستخدام خلاط من خلاطات ٠١ العصائر ليتم الحصول على مستحضر قابل للبلل والترطيب . مثال صياغة رقم (): تم خلط (*) أجزاء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم )37( )0( أجزاء من مسحوق دقيق الحبيبات ل Sle silicon oxide صناعي؛ )0( أجزاء من : «sodium dodecylbenzenesulfonate )+¥( جزء من V) « bentonite ©( جزء من الطين clay ؛ Ve حيث تم إجراء الخلط بصورة تامة بإجراء التقليب بصورة مستمرة شاملة. بعدهاء تم تقليب الخليط بصورة إضافية بمزيد من التقليب؛ ثم تم إجراء التحبيب باستخدام معدة مُحببَّة ثم تم التجفيف بالهواء ليتم الحصول على حبيبات .
مثال صياغة رقم ) ¢ ): تم خلط )£10( جزء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم )3( )١( جزء من مسحوق دقيق الحبيبات ل Sl silicon oxide صناعي؛ ) \ ( جزءمن "Dorires 8" (تم تصنيعه بواسطة (‘Sankyo" في صورة مادة متلبدة شبيهة بزغب الصوف؛ (Y) oe أجزاء من الطين «clay حيث تم الخلط بصورة تامة باستخدام هون ثم إجراء التقليب بصورة مستمرة شاملة باستخدام خلاط من خلاطات العصائر. ثم إلى الخليط الناتج؛ تمت إضافة ) ,+ يم( جزء من طين clay محفر ‘ ثم ثم إجراء الخلط بواسطة التقليب المستمر بصورة شاملة مثال صياغة رقم )¢(:
و تم خلط ) ١ ( أجزاء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ) \ ( إلى رقم )1 4 (Ye) جزء من الفحم الأبيض المحتوى على (50) جزء من ملح polyoxyethylene alkylether "sulfate ammonium )°°( جزء من الماء؛ ثم تم إجراء التجزئة الدقيقة للخليط الناتج باستخدام
مثال صياغة رقم )1(: ٠ تمت إذابة )٠١( جزء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم (97)؛ في )٠١( أجزاء من dichloromethane ثم تم خلط هذا المحلول مع (89.,5) جزء من ل "isoparaffin") "Isopar : مسجل كعلامة تجارية لشركة (‘Exxon Chemical ليتم الحصول على زيت.
BL - - مثال صياغة رقم :)٠( تم في وعاء (علبة) أيروسول وضع ( )0( جزء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم )31( (44,3) جزء من "NEO-THIOZOL' (كعلامة تجارية مسجلة لشركة (Chuo Kasei Co, Ltd. ثم تم فوق الوعاء (العلبة) تثبيت صمام إيروسول aerosol valve ٠ ل ثم تمت تعبئة العلبة ب ( (Y0 جزء من (YO) « dimethyl ether جزء من غاز البترول المسال -(LPG) ثم تم رج العلبة جيداً وتثبيت المشغل dally ليتم الحصول على إيروسول زيتي. مثال صياغة رقم :(A) تمت تعبئة وعاء Js ب ) ل ( جزء من أى مركب من حالي المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم )370( )0+( جزء من (BHT) )0( أجزاء من xylene ؛ وخليط مكون من ٠١ ) 1( جزء من ١ ) Aad jl) gg ja kerosine ( جزء من عامل إستحلابي 3001 98 كإسم علاقة تجارية مسجلة لشركة ) (Atmos Chemical Ltd )+0( جزء من الماء المقطر . ثم ثم sal صمام وتثبيته بالصمام ‘ ثم Cal حينئذ ومن خلال هذا الصمام تعبنة الوعاء ب (40) جزء من مادة دافعة Jie’ غاز البترول المسال" (LPG) وذلك تحت ضغط متزايد ليتم الحصول على أيروسول مائي. vo مثال صياغة رقم )3( ثم في صورة إسطوانة لف أدوات ورقية ذات بنية تشبه قرص العسل (بسمك) م سم" xX (طول) "سم" X (عرض) "7 سم" وذلك من أحد طرفى الورقة لعمل وتكوين مادة حاملة بقطر )00( سم وعرض )17( سم [أنظر شكل رقم (١)؛ شكل رقم L(Y) ثم تمت A )0( جزء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم Yo.
١16 - - )1 4( في )0 4( جزء من acetone . ثم تم تطبيق كمية مناسبة من المحلول الناتج باستخدامه على المادة الحاملة المذكورة بصورة منتظمة ثم تم تجفيف acetone بالهواء ليتم الحصول على مثال صياغة رقم :)١ ٠( ٠ تم قطع دائرة من قطعة قماش مخيطة ثلاثية الأبعاد بقطر (*) سم [الاسم التجاري: Fusion النوع 69440 (AKE تم إنتاجه بواسطة مؤسسة "Asahi Kasie Fibers Corporation” بسمك : ٠ Y . eae . ار + fn م م م . .“ )¥ ¢ ( سم؛ ووزن نوعي: ) \ A جم/م ؛» مصنوع من ال polyamide 1 ثم ثمثت إذابة )0( جزء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم )1( في ) 5 4( جزء من acetone . ثم تم تطبيق كمية مناسبة من المحلول الناتج باستخدامه بصورة ٠ - منتظمة على الدائرة المذكورة لقطعة القماش المخيطة الثلاثية الأبعادء ثم تم تجفيف acetone مثال صياغة رقم ١( )(: تم صهر (AA) جز le بالوزن من بوليمر مشترك "ethylene-methyl methacrylate [محتوى methyl methacrylate في البوليمر المشترك: MFR cose (AY) = ؟ (جم/ ٠ دقائق))؛ 00 (7) جزء بالوزه من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )0( إلى رقم ) 5 ل حيث ثم الصهر ثم العجن في درجة حر )3 ) 7 +( بجهاز Gh ثنائي المحور بنفس الاتجاه بمقدار )0 ¢ ( «mmo ثم في درجة حرارة ) ١٠ ً( بجهاز Gh بمقدار ) 130 ( mmo حيث يتم Sl في صورة الطبقة الرقيقة أو الشريحة من خلال قالب al شكل حرف -1 ثم تم إجراء التبريد باسطوانة تبريد أو ye 33 ليتم الحصول على مستحضر راتتج .
- ١14 -
مثال صياغة رقم (VY)
ثم صهر (98) جزءاً بالوزن من بوليمر مشترك ethylene-vinyl acetate [محتوى vinyl acetate في البوليمر المشترك: ) ١ 0 بالوزن»؛ MFR = ) ¥ جم / Yo دقائق)]ء ) ْ( جزء بالوزن من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم )37( حيث تم الصهر ثم
٠ العجن في درجة حرارة ) 7 °¢( بجهاز بثق ثنائي المحور بنفس الاتجاه بمقدار )0 ¢ ( «mmo ثم
في درجة حرارة (Vor) بجهاز بثق بمقدار )£0( mm حيث يتم البثق في صورة الطبقة الرقيقة أو الشريحة من خلال قالب يأخذ شكل حرف T= ثم تم إجراء التبريد باسطوانة تبريد أو jie 33 ليتم الحصول على مستحضر راتنج. مثال صياغة رقم )¥ )(:
٠ تمت إذابة )0( أجزاء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم ) 1 4( في )0 4( جزء من العدمععة . ثم تم تطبيق كمية مناسبة من المحلول الناتج باستخدامه علىورقة (Fam ٠٠١( ذات بنية قابلة للطي كما هو موضح في شكل رقم ()؛ ثم تم تجفيف 606 بالهواء ليتم الحصول على مستحضر. مثال صياغة رقم 3 :)١
١ تمت إذابة )0( أجزاء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم ) 1 4( في )0 9( جزء من acetone . ثم ثم تطبيق كمية مناسبة من المحلول الناتج باستخدامه على ورقة ) Ca "سم ( ذات بنية قابلة للطي كما هو موضح في شكل رقم () ثم ثم تجفيف acetone بالهو اء ليتم الحصول على مستحضر .
مثال صياغة رقم (V0) تم خلط )1.¥( جزء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم )1 8(« (6)( جزء من 2061006_ليتم الحصول على محلول. وإلى هذا المحلول؛ تمت إضافة )+( جزء من zinc oxide ؛ )٠.,0١( جزء من a) Li - نشا)ء (£Y.A) جزءمن azodicarbonamide 0 ¢ ثم تمت إلى الخليط الناتج إضافة (PAY) جزء من الماء. ثم تم عجن الخليط الناتج» ثم تم تشكيله وقولبته في صورة حبيبات باستخدام جهاز بثق» ثم تم إجراء التجفيف. بعدهاء تم وضع الحبيبات المحتوية على المركب الحالي في الحيز العلوي الخالي من الوعاء الذي تم تقسيم جزئه الأوسط بحاجز من aluminum ¢ في حين تم وضع ) (eo جم من calcium oxide في الحيز السفلي الخالي من الوعاء لكى يتم الحصول على مستحضر مدخن. ٠ مثال صياغة رقم :)١١( تم خلط )4,0( جزء من (Y) ¢ zinc oxide جزء من © - نشاء (57,50) جزء من azodicarbonamide ؛ ثم تمت إلى الخليط الناتج إضافة الماء. ثم تم عجن هذا الخليط» ثم تشكيله وقولبته في صورة حبيبات باستخدام جهاز بثق؛ ثم تم إجراء التجفيف ليتم الحصول على حبيبات. بعدهاء تم نقع () جم من الحبيبات بصورة منتظمة في محلول acetone يحتوي على (+.0A) ٠ جم من أجزاء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم (17)؛ ثم تم إجراء التجفيف ليتم الحصول على حبيبات تحتوي على أى أجزاء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم )10( بعدهاء تم وضع الحبيبات المحتوية على المركب الحالي في الحيز العلوي الخالي من الوعاء الذي تم تقسيم جزئه الأوسط بحاجز من الألومينوم؛ في حين تم وضع (50) جم من calcium oxide 3( الحيز السفلي الخالي من الوعاء Sve يتم الحصول على مستحضر مدخن. Yor.
مثال صياغة رقم (VV) تمت إذابة )10+( جم من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم )41( في )٠١( مل من acetone ؛ ثم تم خلطهما les بصورة منتظمة مع (19.4) جم من مادة حاملة في صورة ملف لإصطياد البعوض وإبادته [خليط من مسحوق "tabu (مسحوق من :('Machilus thunbergii' © مسحوق AWE من البقايا المتخلفة (مسحوق من أجزاء بخلاف المكون الفعال ال (0ب«ط1م): مسحوق الخشب بنسبة وزنية )28 ؟: )] )07( جم من صبغة خضراء اللون؛ حيث تم الخلط بواسطة التقليب. ثم إلى الخليط الناتج» تمت إضافة (VY) مل ماء. بعدهاء تم عجن الخليط بصورة تامة شاملة؛ ثم تم إجراء التشكيل والقولبة؛ ثم بعد ذلك تم إجراء التجفيف ليتم الحصول على ملف لاصطياد البعوض وإيادته. ٠ مثال صياغة رقم A) )(: تم خلط )٠١( أجزاء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم )39( )80( جز ¢ من acetyltributyl citrate ¢ (40) جزء من isononyl adipate + )©( من صبغة زرقاء؛ )0( أجزاء من مادة مكسبة للرائحة العطرة؛ حيث تم الخلط ليتم الحصول على محلول. ثم تم نقع المحلول بصورة منتظمة في مادة أساسية لشبكة في صورة حصيرة لإصطياد ١ _ البعوض وإبادته (عبارة عن قطعة في صورة لوح يتم الحصول عليه بواسطة تقسية شعيرات لخليط مكون من نسالة قطن بعد حلجه وزغب من القطن المحلوج) حيث تكون هذه الحصيرة الشبكية بأبعاد (4.) سم x ) ١؟) سم؛ وسمك (0.77) سم وذلك ليتم الحصول على الحصيرة الشبكية المطلوبة لإصطياد البعوض وإبادته. Yor
- ا - مثال صياغة رقم )1 1): تم إذابة )0( جزء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم )271( في ) 24.9( جزء من kerosine المنزوع Aad ll ثم تم وضع المحلول الناتج في وعاء chlorine يد vinyl . وفي هذا الوعاء؛ تم إدخال فتيلة شعرية ماصة للسائل (يتم الحصول عليها oo بواسطة تلبيد مسحوق غير عضوي بمادة رابطة تساعد على التماسك والإلتحام)؛ يمكن أن يتم تسخين جزئها العلوي بواسطة سخان ليتم الحصول على منتج مبيد للافات يتبخر بالحرارة من مثال صياغة رقم ) ٠ "): تم وضع (07) جزء من أجزاء أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم 0٠ (30) في (8,؛) جزء من 050-11110201 [كعلامة تجارية مسجلة لشركة [(Chuo Kasei, Co.
Ltd) وذلك في علبة إيروسول تم تجهيزها بصمام aerosol valve J ss) ٠ ثم تمت تعبئة العلبة ب (Yo) جزء من dimethyl ether ؛ (YO) جزء من (LPG) ثم تم رجها بشدة عدة مرات. بعدهاء تم تجهيز العلبة بمشغل للكمية الإجمالية للإيروسول الذي من النوع الذي يتم استخدامه بالرش ‘ وذلك لكى يتم الحصول على 9 gan . \o مثال صياغة رقم :)١( تمت إضافة (44,8) جزء من diethylene glycol monoethyl ether إلى (+,Y) جزء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ) \ ( إلى رقم ) 1 4( ثم ثم إجراء الخلط بصورة شاملة بواسطة التقليب بصورة مستمرة ليتم الحصول على مستحضر موضعي محدد في الحال.
١18 - - مثال صياغة رقم (YY) ثم بصورة منتظمة استخدام ) \ ( مل من محلول ل )¥.*( جزء من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم ) \ ( إلى رقم ) Y) «(4 BY 1 4( جزء من acetone وذلك على قرص (بقطر : سم وسمك Y ملم) والذي ثم الحصول عليه بواسطة إجراء إنضغاط (بمعدل ¢ طن / ف (fan ل )£1000( ملليجرام من 6-triisopropyl-1, 3,5-trioxane ,2,4 ¢ ثم تم إجراء التجنيف ليتم الحصول على قرص من الأقراص. مثال صياغة رقم :(YY) تم عمل إنضغاط لخليط منتظم مكون من )٠٠١( ملليجرام من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم )21( )£00( ملليجرام من5-010«206 ,1,3 6-triisopropyl- ,2.4 ٠ حيث تم الإنضغاط بمعدل (؛ طن/ (“ams في صورة قرص (بقطر : *سم؛ سمك : ¥ ملم) ليتم الحصول على قرص. مثال صياغة رقم (؛ :)١ تم في أنبوبة ملولبة سعة )00( مل وضع )٠٠١( ملليجرام من أى مركب حالي من المركبات الحالية من رقم )١( إلى رقم )31( ) 6) ملليجرام من 6-triisopropyl-1, 3,5-trioxane ,4 ,2 \o 6 ثم ثم إجراء الصهر باستخدام التسخين ¢ ثم ثم التبريد إلى درجة حرارة الغرفة ليتم الحصول على قرص. بعد ذلك؛ سيتم الآن التوضيح بواسطة طرح الأمثلة التجريبية التي يكون فيها المركب الحالي فعالاً في صورة المكون الفعال للتركيبة المبيدة للآفات . ستتم الإشارة إلى المركب الفعال بواسطة أرقام المركبات السابق ذكرها. Yeu
١١9 - - مثال تجريبي رقم :)١( تم تخفيف مستحضرات المركبات الحالية أرقام (١)؛ (X) )¥(« )2(« فى (TY) و) (TE) (v0) )7١( (YA) رن (Yo) (TY) ربل (FA) (TV) نت )£7( )£4( )£9( (oT) (2) )08( لتق 2A) )23 )10( )21( )18( لحت )3( (A) )13( (كل )0< لكي لكك YA) (vY) (VT) (ve) (ve) لقلا AY) (AY) he) (AS) (A) (AY) (AN) (Ao) (AY) وذلك وفقآً لمثال الصياغة رقم )0( وذلك لكى يكون تركيز المكون الفعال )+00( جزء في المليون ليتم الحصول على محاليل تجريبية مبيدة للآفات. Ag نفس الوقت؛ تم في كوب في ال polyethylene’ " وضع )01( جم من قالب "2 "Bonsoru (مصنع بواسطة (“Sumitomo Chemical Co.
Ltd" ثم تم في هذا الكوب إستنبات ما يتراوح من )٠١( ٠ إلى )١ o) بذرة من بذور الأرز. لقد تمت بذور الأرز إلى أن نمت الألياف الورقية للأُرز ثم تم قطعها على نفس الأرتفاع البالغ auf) لقد تم على نباتات SA رش المحلول التجريبي المبيد eld الذي تم تحضيره كما تم وصفه فيما سبق وذلك بكمية تكون بمعدل )٠١( مل/كوب. وبعد أن تم رش المحلول المبيد للآفات على نباتات الأرزء أجرى التجفيف؛ ثم ثم وضع نباتات الأرز في كوب من البلاستيك لمنع هروب الآفات التي يتم عليها إجراء الاختبار. ١ ثم تم إطلاق ( A(T من ألياف المرحلة الأولى للنمو ل "Nilaparvata lugens' بداخل الكوب البلاستيكي؛ ثم تم إحكام قفل الكوب بغطاء محكم ile للتسرب؛ ثم تم تركه في بيت زجاجي apa’ (في درجة حرارة ٠ (2°Y0 وفي اليوم السادس من بعد إطلاق ألياف ال " Nilaparvata 0 ؛ تم فحص عدد ألياف lugens'—) 12088" المتطفلة على نباتات الأزر.
وكنتيجة لذلك الفحص الذي تم إجراؤه على النباتات التي تمت معالجتها بالمركبات الحالية أرقام (0 © و ف وى و )1( (TA) دسي و (M1) (Fe) (7) لض (TA) (TV) لذ" )£1( (o£) (oT) (21) (£3) (ER) )07( ندا )0%( )1( لدي لقت لخدي سد RA) رد رص) رصي YT) (VX) oY) (0) VE) ٠ لال (VA) (ذلا) زد (re) (AT) (AY) dA) (حد) (AY) (AN) (حد)ء فإن عدد الآفات المتطفلة كان JF من ذلك. مثال تجريبي رقم (1): تم بالماء SS مستحضرات المركبات الحالية أرقام oY) »)١( (©) (49)؛ )0( )3( )٠( )1( بف )07( سا رن (0ت) (YE) (YF) (YY) رد (YY) )13( (FA) TV) (TF) (0) (TY) (FY) )١( 0٠ لد )£1( ني )£4( )£9( )0( (oF) «(°T) (oY) «Y) (عف) )01 (2A) )03( )10( (دت)ء )7( (غد)ء )31( «(V) )14( )19( ب رص VY) ا (VE) ردي (V2) (YA) (YY) (YR) (A) (A) (AY) S(T) ro) (AY) (4) (A) (0) وذلك fi لمثال الصياغة رقم (©) وذلك لكى يكون تركيز المكون الفعال )0( جزء في المليون ليتم الحصول على محاليل ٠ تجريبية مبيدة للآفات. تم فرد ورقة ترشيح بقطر )0,0( سم على قاع كوب ال polyethylene’ " ذى القطر )0,0( سم ثم تمت ببطء وبالتدريج وفوق ورقة الترشيح إضافة (,) ملم من المحلول التجريبي المبييد للافات. ثم تم بصورة منتظمة على ورقة الترشيح وضع (0©) ملليجرام من طعم سام للآفات محل بالسكر. ثم تم في كوب polyethylene إطلاق )٠١( حشرات أنثى ناضجة من البعورض من ٠ نوع Musca domestica’ ثم تم قفل الكوب بغطاء محكم مانع للتسرب. وبعد مضي (Y£) ساعة؛ ب
“avy - تم فحص حشرات ال domestica’ 8 التي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة لهذه الحشرات insects . وكنتيجة لذلك الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركبات الحالية أرقام LE) 7) )١( )( ف )8( )0 dn) )00 )0 وز )0( LN) )19( ٠ 0ت لفت (ve) و )19( رز رض رز (Fre) م) «(¥Y) (2) «(*4) لاق (EA) لت der) (or) (7د) ((د) )01( (oe) )01( (>A) )01( رح (صت) )9( )18( )11( صن لدي )39( رب رص )1( (VE) LT) زم YA) VY) V3) للا (AT) (A) AT) (AY) (AY) cr) (AT) (A) (AY) فإن معدل حالات الوفاة لهذه الحشرات insects كان بنسبة (790) أو أكثر ٠ من ذلك. مثال تجريبي رقم (*): تم بالماء تخفيف مستحضرات المركبات الحالية التالية أرقام () () (د) )3( (١٠)؛ 9 )1( )1( ركز 190 رقا لق و رق رز ري (FY) )70( (ET) )74( (TV) (¥) لاق (EA) )+0( )07( (د) (o£) )2( (دد)ء (oA) (ef) ve ( تك )1( )18 لحت لصح لخد لخي (VY) رز ص (VE) )0( (AA) (AV) (AY) ¢(AT) (A) eA) »)09( LA) (44)؛ )37( als وققاً J الصياغة رقم )0( وذلك وفقاً لمثال الصياغة رقم )0( وذلك لكى يكون تركيز المكون الفحال )000( جزء في المليون ليتم الحصول على محاليل تجريبية مبيدة للآفات. تم فرد ورقة ترشيح بقطر )210( سم على قاع كرب ال polyethylene’ ذى القطر )0,0( سي ٠ ثم تمت ببطء وبالتدريج وفوق ورقة الترشيح إضافة (7,») ملم من المحلول التجريبي المبيد You.
- 7ل - للافات. ثم تم بصورة منتظمة على ورقة الترشيح وضع (90) ملليجرام من طعم سام للآفات محلي بالسكر. ثم تم في كوب polyethylene إطلاق )٠١( حشرات أنثى ناضجة من البعوض من نوع "Musca domestica’ ثم تم قفل الكوب بغطاء محكم مانع للتسرب. وبعد مضي )18( Aol تم فحص حشرات ال "Musca domestica” التي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل ٠ حالات الوفاة لهذه الحشرات insects وكنتيجة لذلك الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركبات الحالية أرقام ( 0 9 ف ذا ف )0 وف و )1( و (YA) (YV) «(¥1) (Yo) (YY) (YY) «(Y+) «(Y9) «(YV) (Ye) «(Y£) (YY) )£1( (oF) oT) (oT) ole ) (£4) «(£Y) )00( لدف (oA) )29 )10( )11( )38( ٠ (حت) (لحك) (VA) بقن لص (YA) (YO) (VE) (YT) (VY) ني )+( (AY) (AA) (AY) (AY) (AY) (4)؛ (AF) فإن معدل حالات الوفاة لهذه الحشرات insects كان بنسبة Yer) مثال تجريبي رقم (4): تم بالماء تخفيف مستحضرات المركبات الحالية التالية أرقام (A) oT) »)١( )3( )14( )١( )١١( ne (لا بل (0) oT) FY) لذ لق رز رض (FY) رم رم)؛ (£V) (£7) (£7) (7) (FA) «() (هناء )£9( (دف)ء (oF) (oF) )02( )01( رد )29( رب )11( )1( )37( )12( )11( ص (1A) )13( ري (VY) (ve) (VE) (v7) VY) لحل (YA) (YY) لب AT) (AY) (AY) (A+) )10( (AF) (A) (AY) وذلك وفقاً لمثال الصياغة رقم )0( وذلك لكى يكون تركيز المكون الفحال ٠ )000( جزء في المليون ليتم الحصول على محاليل تجريبية مبيدة للآفات. Yor
١73 - - بعد ذلك؛ تمت إضافة )+( مل من المحلول التجريبي المبيد للآفات إلى )٠٠١( مل من ماء مستبدل أيوني (تركيز المكون الفعال : (V0) جزء في المليون. وبداخل هذا المحلول؛ تحررت وإنطلقت )7٠١( يرقه في مرحلة نموها الأخير من حشرات من نوع -(Gulex pipiens) وبعد مضي يوم واحد؛ تم فحص الحشرات 5 التي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات slag لهذه الحشرات insects . وكنتيجة لذلك الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركبات الحالية أرقام )0( (*) (ذ) )3( ١( بل () )07( (YA) YF) (FY) (1+) (OY) رد )+( (To) (TY) (YY) رك بض (FA) )79( )£7( رثن (EA) «(£Y) )£9( (دد) (o£) (oY) (ده) بف (oA) )23( لت )11( )17( )37( )10( )7( )3( ٠ لفك لقت V0) زط VE) (YT) (v9) لعا لكا وض (Ar) (3) (VA) (AY) (AY) (AY) رمح (AY) (AV) )37( فإن معدل حالات الوفاة لهذه الحشرات insects كان بنسبة )790( أكثر من ذلك. مثال تجريبي رقم )0( تم تحضير محاليل من acetone محتوية على OV) 010( "وزن/ حجم” من المركبات الحالية أرقاء (XV) (Fo) (FY) ofr) YE) (YF) + ) ٠ وفوق ورقة ترشيح بطر (,7)سم؛ تمت ببطء وبالتدريج وبصورة منتظمة إضافة (7.) مل من المحلول ثم تم إجراء التجفيف بالهواء (لكى يتوافق مع معالجة بتركيز )٠٠١( ملليجراء/ء' من المركب الحالي). لقد تم تحرير حوالي (Yr) حشرة ناضجة من نوع "Ctenocephalised felis’ ووضعها في زجاجة سعة (Y++) مل. ثم تم قفل الزجاجة بغطاء محكم pile للتسرب والذي تم بداخله تثبيت ورقة الترشيح.
١41 - - وبعد مضي (YE) ساعة؛ ثم فحص عدد حشرات "Ctenocephalised felis’) التي ظلت على قيد lal) ثم ثم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة لهذه الحشرات insects . وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركبات الحالية أرقام ١ ) oY ٠ ) oY £) 0 9 0 ٠ ) . و10 (YY) (Yo) وجدان معدل حالات الوفاة لهذه الحشرات insects © كان بنسبة ) A %( أو أكثر . مثال تجريبي رقم (6): ثم تحضير مستحضرات موضعية من المركبات الحالية أرقام )¥ Li, (¥ ١ ) oY ٠ ) oY ¢ ) «(Y لمثال الصياغة رقم (١؟) ٠ وفوق الخط الظهري البعيد عن المحور لجلد أنثى فأر (بوزن جسم حوالي Cd (pa a ببطء وبالتدريج إضافة ) A ( مل من المستحضر الموضعي . ثم ثم وضع ٠ هذه الفأرة الأنثى في حقيبة من السلك أكبر من حجمها بقدر طفيف لكى يمكنها التحرك بداخلها. ثم ثم وضع هذه الفأرة في زجاجة سعة ) Ja (a ‘a ثم على قاعدتها نشر 0 فرد ورقة ترشيح؛ ثم ثم إطلاق )٠١( حشرة ناضجة من نوع "Ctenocephalised felis’ بداخل الزجاجة. ثم تمت تغطية الجانب العلوي من الزجاجة بشبكة من النايلون ٠ وبعد مضي (YE) ساعة؛ تم فحص عدد حشرات ال ll "Ctenocephalised felis" ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة No لهذه الحشرات insects . وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركبات الحاليةأرقام oY \ ) oY ٠ ) 0 £) oY ¥) وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الحشرات insects كأن بنسبة )790( أو أكثر من ذلك. You.
- ه7١ - مثال تجريبي رقم (7): تم تحضير محلول (XO) 'وزن/ حجم” من المركب الحالي رقم )¥( في methanol . وعلى جانب طبقة رقيقة من ال polypropylene” " بأبعاد (0.V) سم (إرتفاع) pl) 1,0) X (عرض)؛ تمت ببطء وبالتدريج وبصورة منتظمة إضافة (0,77) مل من المحلول (فيما عدا الأبعاد التي © تشمل )0( ملم من جميع أطراف هذه الطبقة الرقيقة)؛ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. بعد ذلك؛ تم طي الورقة الرقيقة عند منتصفها إلى نصفين بالطريقة التي يصبح فيها الجانب المحتوى على المركب الحالي عبارة عن الوجه الداخلي للطبقة الرقيقة المطوية. بعدهاء تم تسخين الجانبين الأكثر طولاً (الذي يبلغ عرض كل منهما "0" (ple بصورة محكمة القفل ليتم الحصول علوجيب. ثم تم في هذا الجيب الرقيق وضع )٠١( حشرات صغيرة ناضجة من العتة mites أو السوس nematodes ٠ من نوع .Haemaphysalis longicornis ثم تم قفل الجزء المفتوح من جيب طبقة ال polypropylene’ ' الرقيقة بواسطة مشبك. وبعد مضي (EA) ساعة؛ ثم تم قفل الجزء المفتوح من جيب طبقة ال polypropylene’ " الرقيقة بواسطة مشبك. وبعد مضي )£4( dels تم فحص حشرات العتة mites أو السوس 08م التي من نوع "10081001015 Haemaphysalis " والتي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة لهذه الآفات (الحشرات (insects ١ وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم (١7)؛ وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات inscots " كان بنسبة(0٠71). مثال تجريبي رقم (A) تم تحضير محلول (77) 'وزن/ حجم' من المركب الحالي رقم(١“) في methanol وفوق ورق ترشيح بأبعاد ال X اي تمت ببطء وبالتدريج وبصورة منتظمة إضافة )٠*( © مل من المحلول؛ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. بعد ذلك؛ تم تعليق ورقة الترشيح هذه من
١796 - - منتصف سقف غرفة زجاجية بأبعاد (70) سم (عرض) X (70) سم (Sm) (0) سم (إرتفاع)؛ ثم تم فيها إطلاق (Yo) حشرة ناضجة من نوع "501720012118 1168856112". وبعد مضي (Y) ساعة؛ تم تجميع جميع الآفات (الحشرات (insects التي خضعت «LED وتم وضعها كلها معاً في كوب بلاستيكي مع قطن ماص منقوع Joba من السكر المذاب في ماء بتركيز )70( 0 ثم تم ترك المحلول في درجة حرارة )2710( وبعد مضي (YE) ساعة؛ تم فحص الحشرات التي من نوع "Megaselia spiracularis’ والتي ظلت على ad الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات "insects وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم (TY) وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات insects " كأن بنسبة .)71٠0( Ne مثال تجريبي رقم (1): تم تحضير محلول (AY) 'وزن/ حجم" من المركب الحالي رقم(١7) في ٠ methanol وفوق ورق ترشيح بأبعاد ( )٠ سم X (7,0١)سم؛ تمت ببطء وبالتدريج وبصورة منتظمة إضافة (*,7) مل من المحلول؛ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. بعد ذلك؛ تم تعليق ورقة الترشيح هذه من منتصف سقف غرفة زجاجية بأبعاد (V1) سم (عرض) * (V0) سم (عمق) (V2) X سم ١٠ (إرتفاع)؛ ثم تم فيها إطلاق (Yo) حشرة ناضجة من نوع "Megaselia spiracularis’ وبعد مضي (7) ساعة؛ تم تجميع جميع الآفات (الحشرات (insects التي خضعت «Lia وتم وضعها كلها ae في كوب بلاستيكي مع قطن ماص منقوع بمحلول من السكر المذاب في ماء بتركيز (75)؛ ثم تم ترك المحلول في درجة حرارة (٠7"م). وبعد مضي (YE) ساعة؛ تم فحص الحشرات التي من نوع "Megaselia spiracularis’ والتي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير ٠ . معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات "insects Yet
١ - : - وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم (YY) وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات "insects كأن بنسبة (AY) أو أكثر من ذلك. مثال تجريبي رقم :)٠١( ٠ تم تحضير محلول )11( 'وزن/ حجم' من المركب الحالي رقم )©١ في methanol + وفوق ورق ترشيح بأبعاد )٠١( سم X (5,"١)سم؛ تمت ببطء وبالتدريج وبصورة منتظمة إضافة )0( مل من المحلول؛ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. بعد ذلك؛ تم تعليق ورقة الترشيح هذه من منتصف سقف غرفة من نوع Peet Grady بأبعاد (1A) سم (عرض) (1A) سم (se) *(14) سم (gH) ثم تم فيها إطلاق حوالي )01( حشرة HH ناضجة من نوع ( insects تم تجميع جميع الآفات (الحشرات dels )١( وبعد مضي "Culex pipiens pallens’ ٠ التي خضعت للاختبار؛ وتم وضعها كلها معأ في كوب بلاستيكي مع قطن ماص منقوع بمحلول وبعد (YO) بتركيز (70)؛ ثم تم ترك المحلول في درجة حرارة ele من السكر المذاب في والتي "Megaselia spiracularis’ ساعة؛ تم فحص الحشرات 5 التي من نوع )١١( مضي "insects ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم ٠ أو أكثر (FAT) كأن بنسبة " insects وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات (TY) من ذلك.
Yee
١١/8 - - مثال تجريبي رقم )11( تم تحضير محلول (71) 'وزن/ حجم" من المركب الحالي رقم )©٠( في ٠ methanal وفوق ورق ترشيح بأبعاد (V+) سم X (0,"١)سي تمت ببطء وبالتدريج وبصورة منتظمة إضافة )0( مل من المحلول؛ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. بعد ذلك؛ تم تعليق ورقة الترشيح هذه من منتصف سقف ٠ غرفة من نوع Petra’ بأبعاد (1A) سم (عرض) * (VA) سم (عصسق) * (A) (إرتفاع)؛ ثم تم فيها إطلاق حوالي (50) حشرة بعوض ناضجة من البعوض المنزلي من نوع "Musca domestica" وبعد مضي )١( ساعة؛ تم تجميع جميع الآفات (الحشرات insects التي خضعت SLE وتم وضعها كلها معاً في كوب بلاستيكي مع قطن ماص منقوع بمحلول من السكر المذاب في ماء بتركيز )70( ثم تم ترك المحلول في درجة حرارة )710( وبعد مضي (YE) ٠ ساعة؛ تم فحص الحشرات 15 التي من نوع spiracularis’ 18 والتي ظلت على قيد الحياة» ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات "insects وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم (١)»؛ وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات insects " كأن بنسبة (797). مثال تجريبي رقم :)١١( ١ تمت إذابة المركب الحالي رقم )7( في محلول )0( "وزن/ حجم" من أحمر سودان (Sudan red 7B) مذاب في acetone إلى أن أصسبح تركيز المركب الحالي (10.005) 'وزنإحجم" ليتم تحضير محلول تجريبي مبيد للآفات. وفوق السطح الظهري لزور الآفة التي من نوع (Coptotermes formosamus) تم ببطء وبالتدريج وضع )1+( ميكرولتر من هذا المحلول التجريبي ٠ وبعد مضي يوم واحد من إجراء dalled) تم فحص عدد الآفات التي ظلت على قيد ٠ الحياة؛ ثم تم حساب معدل حالات الوفاة التىوحدثت لهذه الآفات.
١78 - - وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم oY ١ ) وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات insects " كأن بنسبة ) ١ 7( مثال تجريبي رقم (VF) تمت إذابة )0 )٠ ملليجرام من المركب الحالي رقم )©٠( بإذابته في (©) مل لخليط مكون من ٠ )3( جزء بالوزن من (1sopur M) (عبارة عن isoparaffin ؛ وتم تسجيله كعلامة تجارية بأاسم شركة )٠١( «("Exxon Chemical" أجزاء بالوزن من dichloromethane ليتم تحضير (F000) "وزن/ حجم” من الزيت. ثم تم وضع وعاء بلاستييك (يقطر ؛ i) a0) cons ¢ ) وبجزء سفلي من سلك بفتحة تي" مش) ومحتوى على ) ٠١ حشرات ناضجة ) 5 ذكور ‘ © إناث) من نوع (Blattella germanica) وذلك على قاع غرفة "ديرو" (بعرض: ( )سم ١ وعمق : )1 ¢ ( سم وارتفاع: ) ٠ ١)سم). ثم تم رشح )1,0( مل من الزيت بصورة مباشرة على صراصير الاختبار من الجانب العلوي للغرفة (CSMA) . وبعد مضي )1( ثانية من إجراء من الرش؛ تمت إزالة الوعاء المحتوى على الصراصير ثم ثم نقل جميع الصراصير إلى وعاء بلاستيكي آخر نظيف (سعة oo! "مل)ء ثم تركت جميعها معاً مع مادة تغذية وماء في درجة حرارة )710( وبعد مضي (©) أيام؛ تم فحص ٠ عدد الآفات التي من نوع (Blattella germanica) والتي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب معدل حالات الوفاة التحدثت لهذه الآفات. وكنتيجة لهذا الفحص الذي ثم إجراؤه في المعالجات التي تمث باستخدام المركب الحالي رقم (١7)؛ وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات 18 " كان بنسبة .)71٠0(
CVA. - مثال تجريبي رقم )18( تم تحضير محاليل بتركيز (7) [ods حجم' من المركبات الحالية أرقام (59) (YY) )٠١( (YE) (YT) (ذ") ب (FV) رمي (FV) (FT) لي )£1( (oF) ند )23( «(oV) )09( ) ليل (VT) للحت (1A) لقت (YD) (Ye) (ذلاي (AE) (AY) (AY) (AY) ٠ )30( بإذابتها في acetone . وفوق عظمة القص لزور حشرات أنثية من نوع ( Blattella «(germanica تمت ببطء وبالتدريج إضافة )1( ميكرولتر من محلول acetone المذكور. ثم تم نقل هذه الحشرات 18 اليافعة الناضجة إلى كوب بلاستيكي بقطر حوالي (4)سم وبارتفاع حوالي )8.0( سم؛ ثم تركت جميعها مع مادة تغذية وماء في درجة حرارة ٠ (Yo) وبعد مضي (V) أيام؛ تم فحص عدد الآفات التي من نوع germanica) 8لا6) والتي ظلت على ad الحياة. ٠ ثم تم حساب معدل حالات الوفاة التوحدثت لهذه الآفات. ثم تم وضع )٠١( حشرات من نوع (Blattella germanica) في كوب؛ ثم تم تكرار التجارب التي تم تنفيذها ثلاث مرات. وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي أرقام (YE) )( (YY) )٠١( «(%) قز رت رض (re) رص (TA) (TY) )£3( (V4) ١ ) «(V ) (14) (A) (Vv) (V1) (MY ) )55( (eV) (07) «(° t) «(oY) مد (AR) (AE) (AT) (AY) )3( وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات 'الحشرات insects كان بنسبة .)79٠0( مثال تجريبي رقم :)١٠١( تم تحضير محاليل بتركيز (77.9) 'وزن/ Toa من المركبات الحالية أرقام (TE) (YT) (YY) بإذابتها في 8061006 . تمت ببطء وبالتدريج إضافة )+( مل من المحلول فوق ورقة ٠ ترشيح بأبعاد )1( سم cpu) X ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. ثم تم تثبيت ورقة الترشيح هذه في
- VAY -
مركز القاع الداخلي لصندوق ورقي بأبعاد (١٠)سم (عرض) )١( X سم إرتفاع pul) X عمق؛ حيث تم التثبيت من الجانبين بشريط لاصق. ثم تم عمل فتحة بعرض )0( ملم وارتفاع (؟) سم في أحد جانبي هذا الصندوق. ثم تم وضع هذا الصندوق في راقود بلاستيكي X مس#)7٠( slay (١)سم X (4)سم ارتفاع؛ ثم تم فيه إطلاق )٠١( حشرات )٠١( il حشرات ذكور من نوع [(Blattella germanica) ٠ لقد تم تغليف الجدار الداخلي للراقود البلاستيكي المستخدم في هذه التجربة بالتالك لمنع هروب الصراصير. لقد تم وضع مادة تغذية ماء في الراقود البلاستيكي؛ ثم ترك في درجة حرارة (5”م). وبعد مضي (7) أيام؛ تم فحص الحشرات insects التي من نوع spiracularis’ عناءفهع71" والتي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة
لهذه الآفات "الحشرات insects ". لقد تمت sale) إجراء هذه التجربة مرتين.
٠ وكنتيجة لهذا الفحص؛ كان معدل حالات الوفاة في الآفات بنسبة (7997,5) في حالة إجراء المعالجة باستخدام المحلول الحالي رقم (77)؛ وكان معدل حالات الوفاة في الآفات بنسبة AREY في حالة إجراء المعالجة باستخدام المحلوليين الحاليين رقمي (TY) (YE) مثال تجريبي رقم :)١6( تم تحضير محاليل بتركيز (Fo) 'وزن/ حجم” من المركبات الحالية أرقام (Y 1) (YT)
)١ ) oe بإذابتها في acetone . تمت ببطء وبالتدريج إضافة )1+( مل من المحلول فوق ورقة ترشيح بأبعاد )1( سم # cul) ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. ثم تم تثبيت ورقة الترشيح هذه في
مركز القاع الداخلي لصندوق ورقي بأبعاد (١٠)سم (عرض) X )¥( سم إرتفاع * pul) عمق؛
حيث تم التثبيت من الجانبين بشريط لاصق. ثم تم عمل فتحة بعرض )0( ملم وارتفاع (") سم
في أحد جانبي هذا الصندوق. ثم تم وضع هذا الصندوق في راقود بلاستيكي بأبعاد (Y0) سم X
aA) X مس)٠١( ٠ ارتفاع؛ ثم تم فيه إطلاق )٠١( حشرات أنثى؛ )٠١( حشرات ذكور من نوع Yolo
- ام - fuliginosa) #اعصدامة©0). لقد تم تغليف الجدار الداخلي للراقود البلاستيكي المستخدم في هذه التجربة بالتالك لمنع هروب الصراصير. لقد تم وضع مادة تغذية ماء في الراقود البلاستيكي» ثم ترك في درجة حرارة )710( وبعد مضي (V) أيام؛ تم فحص الحشرات insects التي من نوع fuliginosa) 8 والتي ظلت على ad الحياة؛ ثم تم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة ٠ لهذه الآفات "الحشرات insects لقد تمت إعادة إجراء هذه التجربة مرتين. وكنتيجة لهذا الفحص؛ كان معدل حالات الوفاة في الآفات بنسبة (791,7) في حالة إجراء المعالجة باستخدام المحلول الحالي رقم (YT) وكان معدل حالات الوفاة في الآفات بنسبة (y+) في Alls إجراء المعالجة باستخدام المحلوليين الحاليين رقمي (4 7)؛ (TY) مثال تجريبي رقم :)١7( acetone بإذابته في )©٠( تم تحضير محلول بتركيز )10( 035[ حجم" من المركب الحالي رقم ٠
X ثم تمت ببطء وبالتدريج إضافة (١.؛) مل من المحلول فوق ورقة ترشيح بأبعاد )¥( سم (")سم؛ ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. ثم تم تثبيت ورقة الترشيح هذه في مركز القاع الداخلي من Cuil حيث تم Bas (7)سم X سم إرتفاع (Y) * لصندوق ورقي بأبعاد (١٠)سم (عرض) الجانبين بشريط لاصق. ثم تم عمل فتحة بعرض )0( ملم وارتفاع (؟) سم في أحد جانبي هذا ٠١ الصندوق. ثم تم وضع هذا الصندوق في راقود بلاستيكي بأبعاد (5)سم ** (١٠)سم (4)سم ارتفاع؛ ثم تم فيه إطلاق )٠١( حشرات أنشى؛ )٠١( حشرات ذكور من نوع ( Blattella (germanica لقد تم تغليف الجدار الداخلي للراقود البلاستيكي المستخدم في هذه التجربة بالتالك لمنع هروب الصراصير. لقد تم وضع مادة تغذية ماء في الراقود البلاستيكي؛ ثم ترك في درجة حرارة (YO) وبعد مضي ald (V) تم فحص الحشرات insects التي من نوع " Megaselia ف
VAY - - "spiracularis والتي ظلت على قيد الحيا ثم ثم حساب وتقدير معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات insects ". لقد تمت إعادة إجراء هذه التجربة مرتين. وكنتيجة لهذا الفحص؛ كان معدل حالات الوفاة في الآفات بنسبة (4Y,0) في حالة إجراء المعالجة باستخدام المحلول الحالي رقم (٠7)؛ وجد أن معدل حالات الوفاة في الآفات (الحشرات (insects ٠ كان بنسبة Vr) مثال تجريبي رقم ١ A) ): ثم وضع أكواب بلاستيكية ١0 ) hi) ( سم وبارتفاع: (A) سم محتوية على ) ٠٠١ ( حشرات )0 83« 0 إناث) من نوع (Blattella germanica) وذلك في ركنين من أركان غرفة آفات من نوع Peet Grady” بأبعاد A) 1{ (عرض) 1A) X (عمق) 1A) X (إرتفاع). ثم تم وضع \ وعاء بلاستيكي يحتوي على ماء في منتصف أرضية هذه REPEL ثم ثم وضع مستحضر مدخن من المركب الحالي رقم )1( المحضر By لمثال الصياغة رقم )11( وذلك في هذا الكوب. وبعد مضى (Y) ساعة؛ تم تجميع الحشرات 5 التي من نوع (Blattella germanica) ثم تم نقلها إلى كوب بسعة ) (Ja (¥ ‘oe ثم تركتث جميعها مع مادة تغذية وماء في درجة )3 )0 X +( . وبعد مضي (VY) ساعة؛ تم فحص عدد الآفات التي من نوع (Blattella germanica) والتي ظلت ٠ على ad الحياة؛ ثم ثم حساب معدل حالات الوفاة التوحدثت لهذه الآفات. وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم ١ ) 100 وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات 5 " كان بنسبة ) ٠١ %( . Yoo
VAL - - مثال تجريبي رقم )19( تمت إذابة (14,4) ملليجرام من المركب الحالي رقم )©٠( في )74( مل لمذيب مخلوط مكون من )3( جزء بالوزن من 14 "Isopar (عبارة عن isoparaffin ؛ وتم تستجيله كعلامة تجارية als شركة " )٠١( «(Exxon Chemical أجزاء بالوزن من aid dichloromethane تحضير )11009( 'وزن/حجم” من الزيت. ثم تم وضع وعاء بلاستيكي 'سعة )+1( مل" محتوى على )٠١( حشرات ناضجة يافعة من نوع (Formica fusca japonica) وذلك على قاع غرفة "CSMA" (بعرض ؛ )£1( سم؛ عمق : )£1( سمء ارتفاع : (70) سم). ثم تم رش )8( مل من الزيت بصورة مباشرة على الحشرات 158 التي من النوع (Formica fusca japonica) ومن الجانب العلوي للغرفة 053/7". وبعد مضي )٠١( ثواني من الإنتهاء من إجراء اللرش؛ تمت إزالة ٠ الوعاء المحتوى على الحشرات A) insects من النوع (Formica fusca japonica) ثم تم نقل الحشرات 15 التي من (Formica fusca japonica) g sil إلى وعاء بلاستيكي آخر (بنسبة (da 06 ثم تركت جميعها مع مادة تغذية وماء في درجة حرارة )570( وبعد مضي (VY) ساعة؛ تم فحص عدد الآفات التي من نوع (Formica fusca japonica) والتي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم حساب معدل حالات الوفاة التوحدثت لهذه الآفات. ٠ وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم (١7)؛ وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحشرات 8 " كان بنسبة .)71٠0( مثال تجريبي رقم (Yr) تمت ببطء وبالتدريج إضافة Jo) من محلول بتركيز )1010( بالوزن من المركب الحالي رم (TY) المذاب في )١( dy acetone جم من سكر غير مكرر مسحوقي متوفر تجارياً؛ حيث »تم خلطهما خلطأً clan ثم تم إجراء التجفيف بالهواء» ليتم الحصول على طعم سام محلي بالسسكر
- م١ - لإبادة الآفات (الحشرات (insects ثم تم وضع كرة من القطن الماص المنقوع في الماء؛ (5,.) جم من الطعم السام الموضوع على طبق من الألومنيوم في كوب بلاستيكي (سعة "800 مل) محتوى على )٠١( حشرات يافعة ناضجة من نوع (Formica fusca japonica) وبعد مضي (EA) ساعة؛ تم فحص عدد الآفات التي من نوع (Formica fusca japonica) والتي ظلت على قيد ٠ الحياة؛ ثم تم حساب معدل حالات الوفاة التوحدثت لهذه الآفات. وكنتيجة لهذا الفحص الذي تم إجراؤه في المعالجات التي تمت باستخدام المركب الحالي رقم (MY) وجد أن معدل حالات الوفاة لهذه الآفات "الحكشرات 8 ' كان بنسبة .)11٠0( مثال تجريبي رقم (11): تمت ببطء وبالتدريج إضافة (١٠)مل من محلول بتركيز (F000) بالوزن من المركب الحالي رقم (*y) ٠ المذاب في 6 وذلك إلى (V) جم من sala غذائية للحيوان في صورة مسحوق؛ حيث تم خلطهما خلطاً daz ثم تم إجراء التجفيف بالهواء؛ ليتم الحصول على طعم سام لإبادة الحشرات (UY) insects ثم تم وضع هذا الطعم السام على طبق من الألومنيوم؛ ثم تم وضع الطبق فيكوب بلاستيكي (بسعة (AAT يحتوي على )1( حشرة ناضجة يافعة ٠١( من الذكور ٠١ من الإناث) من نوع germanica) 18). بعدهاء تم إعطاء الآفات dele ثم تم الحفظ في Ne درجة حرارة (Yo) وبعد مضي (V) أيام؛ تم فحص عدد الآفات التي من نوع ) Blattella Jl 5 (germanica ظلت على قيد lal وتم الحصول على sae نشاط وفعالية الطعم السام المستخدم. وجد أن الطعم السام المحتوى على المركب الحالي رقم )7( يظهر تأثيراً مبيداً للآفات (للحشرات) بدرجة كافية على الحشرات 1086015 التي من نوع .(Blattella germanica) You.
١81 - - مثال تجريبي رقم (YY) تم تحضير محلول بتركيز )7٠( 'وزن/حجم" من المركب الحالي رقم (YY) المذاب في acetone . ثم تمت ببطء وبالتدريج إضافة (V+) مل من المحلول بصورة منتظمة على ورقة ترشيح بأبعاد )1( سم * (Y0) سمء ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. بعدهاء تم تعليق ورقة الترشيح من منتصف ٠ سقف غرفة بأبعاد (70) سم (عرض) (V2) سم (عمق) * (70) سم ارتفاع. وبعد أن م إطلاق (V+) حشرة يافعة ناضجة ( ٠ من الذكور؛ ٠١ من الإناث) من نوع o(Blattella germanica) تم JE باب الغرفة. بعد ذلك تم وضع مادة التغذية والماء في غرفة من الزجاج. وبعد مضي (VY) ساعة؛ تمت مشاهدة وفحص عدد الآفات التي من النوع ¢(Blattella germanica) وقد تم التأكيد على درجة التأثير والفعالية المبيدة Ela التي من نوع .(Blattella germanica) ٠ مثال تجريبي رقم (YY) تم تحضير محلول بتركيز (75) 'وزن/حجم' من المركب الحالي رقم )©١( المذاب في acetone . ثم تمت ببطء وبالتدريج إضافة )11+( مل من المحلول بصورة منتظمة على ورقة ترشيح بأبعاد (7) سم (Y) X سم ثم تم إجراء التجفيف بالهواء. بعدها؛ تم تعليق ورقة الترشيح من منتتصف ٠ .سقف غرفة بأبعاد (V1) سم (عرض) X (70) سم (عمق) X (70) سم ارتفاع. وبعد أن تم إطلاق )٠١( حشرة يافعة ناضجة من التمل نوع (Formica fusca japenica) في كوب بقطر )١",©( سم وارتفاع (A) سم. وبعد أن تم وضع مادة التغذية والماء فيالكوب؛ تم قفل الكوب بغطاء محكم. ثم تم تثبيت ورقة الترشيح المعالجة بمييد الآفات السابق ذكرها بالسطح الداخلي للغطاء ٠ بالإضافة إلى ذلك تم تغيف الجدار الداخلي للكوب بالتالك لمنع صعود النمل. لقد تم حفظ ٠ الكوب في درجة حرارة (YO) وبعد مضي (V) أيام؛ تمت مشاهدة وفحص الآفات الي من Yor
YAY - - Jail من نوع (Formica fusca japenica) التي ظلت على قيد الحياة؛ وتم التأكيد على درجة التأثير والفعالية المبيدة للآفات التي من نوع .(Formica fusca japenica) مثال تجريبي رقم H(Y£) تمت إذابة )1,0( جم من المركب الحالي رقم )7( في )70( مل لمذيب مخلوط مكون من (dr) ٠ جزء بالوزن من "1 'Tsopar (عبارة عن isoparaffin ؛ وتم تستجيله كعلامة تجارية باسم شركة " )٠١( «("Exxon Chemical أجزاء بالوزن من dichloromethane ليتم تحضير )7( "وزن/حجم” من الزيت. ثم تم وضع وعاء بلاستيكي “سعة (47) مل" محتوى على )٠١( حشرات من نوع (Halyomorpha mista) (إتساع ثقب الشبكة: (Y) ملم)؛ ثم تم وضع هذا الكوب في قاع غرفة CIMA (بعرض ؛ (45) سمه عمق : )£7( سب ارتفاع : (70) سم) ثم تم رش ٠ )408( مل من الزيت بصورة مباشرة على حشرات الاختبار التي من النوع ) Halyomorpha «(mista حيث تم الرش Dl من الجانب العلوي للغرفة "مرى". وبعد مضي )٠١( ثواني من لإنتهاء من إجراء eh تم رفع وإزالة الكوب المحتوي على الحشرات nsts التي من النوع «(Halyomorpha mista) ثم تم وضع مادة التغذية والماء في الكوب ٠ وبعد مضي (VY) من إجراء المعالجة بمبيد الآفاتء تمت مشاهدة وفحص الآفات التي من نوع (Halyomorpha mista) التي ve ظلت على قيد الحياة؛ وتم التأكيد على درجة التأثير والفعاليةالمبيدة EL التي من نوع (Halyomorpha mista) مثال تجريبي رقم (V0) تم من المركب الحالي رقم (1©)؛ تحضير حصيرة شبكية كهربائية لإصطياد البعوض il وذلك وفقاً لمثال الصياغة رقم (8١)؛ ثم تثبيتها على سخان كهربائي لتسخين هذه الحصيرة ٠ الشبكية الكهربائية؛ ثم تم وضعها حينئذ في Cua The أرضية غرفة ذات أبعاد )7١( سم
- VAA -
(عرض) (V2) X سم إرتفاع. وبعد أن بدا تسخين الحصيرة الشبكية الكهربائية لاصطياد البعوض
باستخدام السخانء تم في الغرفة إطلاق حوالي )٠١( حشرة Sil من البعوض من نوع" Culex
pipiens pallens وبعد مضي (Y+) دقيقة؛ تم تجميع جميع الآفات (الحشرات insects ( التي
خضعت للاختبار ؛ وتم وضعها كلها معا في كوب بلاستيكي مع قطن ماص منقوع بمحلول من ٠ السكر المذاب في ele بتركيز (75)؛ ثم تم ترك المحلول في درجة حرارة (©7”م). وبعد مضي
(Y1) ساعة؛ تم فحص الحشرات insects التي من نوع "Culex pipiens pallens’ والتي ظلت
على قيد الحياة؛ ثم تم التأكيد على درجة التأثير والفعالية المبيدة للافات التي من نوع " Culex
"pipiens pallens
مثال تجريبي رقم (+ ¥(
٠ تم تحضير جزء من منتج مبيد SUB (للحشرات) للمركب الحالي رقم (YY) والذي يتبخر بالحرارة من نوع الفتيل الماص للسائل وذلك ay لمثال الصياغة رقم (9١)؛ ثم تم وضعه على سخان لتسخين المبيد الحشري للآفات الذي يتبخر بالحرارة من نوع الفتيل الماص للسائل؛ ثم تم وضعه في منتصف أرضية غرفة بأبعاد (V1) سم عرض * (70) سم (عمق) * (70) سم (أرتفاع). وبعد أن بدأ باستخدام السخان المنتج المبيد للآفات الذي يتبخر بالحرارة ومن نوع الفتيل
vo الماص Jill ثم في الغرفة إطلاق حوالي (Yr) حشرة oil يافعة وناضجة من نوع "Culex pipiens pallens’ وبعد مضي )٠١( دقيقة؛ تم تجميع جميع الآفات (الحشرات insects ) التي خضعت للاختبار ؛ وتم وضعها كلها معا في كوب بلاستيكي مع قطن ماص منقوع بمحلول من السكر المذاب في ele بتركيز )10( ثم تم ترك المحلول في درجة حرارة (70"م). وبعد
مضي (؛١) ساعة؛ تم فحص الحشرات 15 التي من نوع "Culex pipiens pallens’ والتي Yar
- 9م1١ - ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم التأكيد على درجة التأثير والفعالية المبيدة للآفات التي من نوع ."Culex pipiens pallens’ مثال تجريبي رقم (YY) ثم وضع وتثبيت مستحضر من المركب الحالي رقم ) \ ¥( المحضر وفقا لمثال الصياغة رقم Yo ) 0 ( وذلك على الجزء العلوي لمروحة كهربائية كما هو موضح في شكل رقم 16 ثم تم وضعها في منتصف أرضية غرفة بأبعاد ) (v ٠ سم عرض (v ٠ ) X سم (عمق) (v ٠ ) X سم ارتفاع. وبعد أن تم تشغيل المروحة الكهربائية لتبداً في تهوية المستحضر؛ تم في الغرفة إطلاق حوالي )٠١( حشرة أنثى يافعة وناضجة من نوع "Culex pipiens pallens’ وبعد مضى )٠١( دقيق ؛ تم تجميع الآفات (الحشرات insects ( التي خضعت للاختبار؛ وتم وضعها كلها معا ٠ في كوب بلاستيكي مع قطن ماص منقوع بمحلول من السكر المذاب في ماء بتركيز )10( ثم تم ترك المحلول في درجة حرارة Yo) م وبعد مضي dela (YE) تم فحص الحشرات insects التي من نوع "Culex pipiens pallens’ والتي ظلت على قيد الحياة؛ ثم تم التأكيد على درجة التأثير والفعالية المبيدة للآفات التي من نوع "Culex pipiens pallens’ قابلية التطبيق الصناعية: la, ١٠ للاختراع الحالي؛ يمكن بصورة فعالة مكافحة الآفات وإيادتها Jia الحشرات insects والسوس nematodes والعتة mites والديدان . ACI
Claims (1)
- ١. - - عناصر الحماية ١ ١ - مركب نتيرايل nitrile يتم توضيحه بالصيغة العامة رقم )1( التالية: ب CN R—CH,—C—CH;~Q { 1 ) CN + حيث تكون فيها R عبارة عن (CoCr) فلورو ألكيل fluoroalkyl ؛ Q عبارة عن 4 هالوجين halogen « أو مجموعة (م0-,6) ألكيل alkyl بها استبدال بصورة اختيارية و بهالوجين halogen واحد أو أكثرء أو مجموعة (م©-02) ألكينيل alkenyl بها استبدال بصورة اختيارية بهالوجين halogen واحد أو «SSI أو مجموعة (C-Co) ألكاينيل lw alkynyl + استبدال بصورة اختيارية بهالوجين halogen واحد أو أكثر ؛ أو مجموعة + (©-ج) سيكلو ألكيل le cycloalkyl استبدال بصورة اختيارية بهالوجين halogen 4 واحد أو أكثرء أو مجموعة ((©-:6) سيكلو ألكيل cycloalkyl بها استبدال بصورة > اختيارية بمجموعة واحد أو أكثر من المجموعات (,©-6) ألكيل alkyl (القي بها ١ هالوجين halogen واحد أو أكثر) : ١ ” - مركب ال ثيترايل nitrile " وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث تكون فيه Q + عبارة عن هالوجين halogen ؛ أو مجموعة (م©-:6) ألكيل alkyl بها استبدال بصورة ب اختيارية بهالوجين halogen واحد أو أكثرء؛ أو مجموعة (CoCo) ألكينيل alkenyl بها Jail بصورة اختيارية بهالوجين halogen واحد أو أككقرء أو مجموعة (CoCo) ى ألكاينيل alkynyl بها استبدال بصورة اختيارية بهالوجين halogen واحد أو أكثر؛ أو > مجموعة (:0-:0) سيكلو ألكيل le cycloalkyl استبدال بصورة اختيارية بهالوجين Yet- ١١ - VY «#ععمافط_واحد أو أكثرء أو مجموعة (:©-.6) سيكلو ألكيل cycloalkyl بها استبدال A بصورة اختيارية بمجموعة واحد أو أكثر من المجموعات (C1-Ca) ألكيل alkyl (التي 9 بها هالوجين halogen واحد أو أكثر). R وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث تكون فيه " nitrile مركب ال 'نيترايل - * ١ Y عبارة عن مجموعة (CrrCa) فلورو ألكيل fluoroalkyl بها ما يتراوح من (3) إلى 7 ) م( ذرات فلور . 8 وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث تكون فيه " nitrile J ff ؛ = مركب ال ١ بها ما يتراوح من (6) إلى fluoroalkyl فلورو ألكيل (CoCo) ؟ - عبارة عن مجموعة . ذرات فلور 0 Y R حيث تكون فيه 1 ١ ) وفقاً لعنصر الحماية رقم " nitrile مركب ال "نيترايل - 0 ١ . fluoroalkyl عبارة عن مجموعة 0 فلورو ألكيل Y R وفقاً لعنصر الحماية رقم (١)؛ حيث تكون فيه " nitrile مركب ال 'نيترايل - ١+ ١ .2,2, 2-trifluoroethyl تراى فلورى إيثيل - YoY oY عبارة عن مجموعة " )١( وفقاً لأي من عناصر الحماية السابقة من رقم "nitrile Jas’ مركب ال mV) يتم alkyl ألكيل (CoCo) "إلى رقم (ه)؛ حيث تكون فيه © عبارة عن مجموعة واحد أو أكثر من الهالوجينات halogen استبدالها بصورة اختيارية بهالوجين YF . halogens ¢Yt.- yay -)١( وفقاً لأي من عناصر الحماية السابقة من رقم " nitrile Jad’ مركب ال - A) يتم alkyl إلى رقم 16 حيث تكون فيه 0 عبارة عن مجموعة (--:) ألكيل Y أو أكثر من الهالوجينات a aly halogen استبدالها بصورة اختيارية بهالوجين F . halogens ¢(1) وفقاً لأي من عناصر الحماية السابقة من رقم " nitrile مركب ال 'نيترايل - ١ ١ يتم استبدالها alkyl عبارة عن مجموعة ,© ألكيل Q "إلى رقم )0( حيث تكون فيه . halogens واحد أو أكثر من الهالوجينات halogen ؟ بصورة اختيارية بهالوجين)١( وفقاً لأي من عناصر الحماية السابقة من رقم " nitrile مركب ال 'نيترايل - ٠١ ١ تت DY إلى رقم ) 2 1 حيث تكون فيه 0 عبارة عن XY 1,1, 2,2, 3,3, 4,4-octafluorobutyl أوكتافلوروبيوتيل - 4 cf FF١١ ١ - تركيبة مبيدة للآفات تشتمل على مركب ال “نيترايل "nitrile حسبما تم تعريفه ¥ في عنصرالحماية رقم )١( وأيضاً على مادة حاملة خاملة.١١7 ١ - طريقة لمكافحة الآفات وإبادتهاء تشتمل على تطبيق أو استخدام كمية فعالة من Y مركب ال "نيترايل nitrile " حسيما ثم تعريفه في عنصر الحماية رقم ) ١ وذلك على “ - الآفة المذكورة أو المكان المعنى الذي تعيش فيه الآفة المذكورة.١ م ١ - استخدام لمركب ال "نيترايل nitrile " حسبما تم تعريفه في عنصر الحماية رقم )١( |" وذلك في مكافحة وإيادة الآفات. AER
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004283540 | 2004-09-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SA04250432B1 true SA04250432B1 (ar) | 2008-07-19 |
Family
ID=58265691
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SA4250432A SA04250432B1 (ar) | 2004-09-29 | 2004-12-25 | مركب نيتريل nitrile واستخدامه في مكافحة الآفات |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SA (1) | SA04250432B1 (ar) |
-
2004
- 2004-12-25 SA SA4250432A patent/SA04250432B1/ar unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1697311B1 (en) | Nitrile compound and its use in pest control | |
DE60309874T2 (de) | Malonsäuerenitril-verbindungen und ihre verwendung als pestizide | |
KR101014581B1 (ko) | 말로노니트릴 화합물 및 살충제로서의 그의 용도 | |
SA02230096B1 (ar) | مركبات مالونو نيتريل malononitrile واستخدامها كمبيدات حشرية | |
KR20080069268A (ko) | 유기 황 화합물 및 절지동물 살충제로서 그의 용도 | |
DE602005004040T2 (de) | Malononitrilverbindungen als Pestizide | |
KR20100031518A (ko) | 할로겐-함유 유기황 화합물 및 이의 용도 | |
JP2007186494A (ja) | 含硫黄フルオロアルカン化合物及びその用途 | |
JP5082377B2 (ja) | 含フッ素有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途 | |
JP4784206B2 (ja) | スルホニル化合物及びその有害節足動物防除用途 | |
CN100390140C (zh) | 腈化合物及其在害虫控制中的用途 | |
SA04250432B1 (ar) | مركب نيتريل nitrile واستخدامه في مكافحة الآفات | |
JP4556663B2 (ja) | ニトリル化合物ならびにその有害生物防除用途 | |
JP2007161617A (ja) | 有害節足動物防除剤及び有害節足動物の防除方法 | |
RU2351585C2 (ru) | Нитрильное соединение и его применение для борьбы с вредителями | |
AU2004309262B2 (en) | Nitrile compound and its use in pest control | |
MX2012010757A (es) | Esteres tipo piretrinoides como plaguicidas. | |
TW201130418A (en) | Ester compound and use thereof | |
TW201201697A (en) | Ester compound and use thereof | |
JP4285128B2 (ja) | マロノニトリル化合物及びその用途 | |
KR20120140240A (ko) | 에스테르 화합물 및 그 용도 | |
JP2011195578A (ja) | エステル化合物及びその用途 | |
JP2007031422A (ja) | マロノニトリル化合物とその有害生物防除用途 | |
MX2012009760A (es) | Compuesto de ester y uso del mismo. |